Карбортуть (кадмий) содержащие соли гетероциклических катионов, трифенилфосфония и ?6-арен-?5-циклопентадиенилжелеза (II): Синтез, строение и реакционная способность

ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Содержание

Глава I. (Литературный обзор) 1.1. Успехи в области методов синтеза и исследования ртутноорганических соединений (РОС)
- 1. 1. 1. Новые реакции получения РОС
- 1. 1. 2. Новые комплексные соединения ртути
- 1. 1. 3. Реакционная способность и применение РОС в органическом синтезе
- 1. 2. Азотсодержащие гетероциклические метиленовые основания
АГМО)
- 1. 2. 1. Методы получения АГМО
- 1. 2. 2. Электронное строение и спектральные характеристики АГМО
- 1. 2. 3. Реакционная способность АГМО
Глава II.
Синтез и строение а-карбортуть (кадмий)содержащих солей гетероциклических катионов, трифенилфосфония и т]б-арен-т15-циклопентадиенилжелеза (11)
Обсуждение результатов)
- II. 1. Меркурирование 2- и 4-алклилсодержащих солей гетероциклических катионов
- II. 1.1. 2- И 4-метилмеркурированные соли хинолиния
- 4. II. 1.2. 2-Метилмеркурированные соли бензазолиев
- II. 1.3. Меркурирование 2- и 4-метилпиридиниевых солей. Синтез устойчивых 2- и 4-меркурометилпиридиниевых солей рту-ти (1)
- II. 1.4. Меркурирование 2-метилсодержащих солей пиридиния и хинолиния трифторацетатом одновалентной ртути
- II. 1.5. Химические свойства соединений, содержащих одновалентную ртуть
- II. 1.6. Строение ртутьсодержащих солей хинолиния, бензазолиев и пиридиния
И.1.6Л.ИК спектры
- II. 1.6.2. УФ спектры
- II. 1.6.3. Спектры ЯМР! Н
- II. 1.6.4. Спектры ЯМР 13С
- II. 1.6.5. Молекулярная структура
- II. 1.7. Синтез и строение полнозамещенных 2- и 4-метиленртутьсодержащих солей гетероциклических катионов
- II. 1.8. Изучение кинетики реакций меркурирования 2- и 4-метилсодержащих солей гетероциклических катионов
- II. 1.9. Квантовохимическое исследование реакций меркурирования 2- и 4-метилсодержащих солей гетероциклических катионов
- II. 1.10. Меркурирование 1,3,3-триметил-2-метилениндолина
- II. 1.11. Меркурирование N-ароилметиленпиридиниевых солей и синтез ртутьсодержащих илидов пиридиния
- II. 1.12. Ртутьсодержащие соли хинолиния с электроноакцепторными заместителями у атома азота
  - II. 2. а-Карбортутьсодержащие соли трифенилфосфония
- II. 2.1. Новый подход к синтезу ртутьсодержащих трифенилфосфониевых солей и некоторые их превращения
- II. 2.2. Меркурирование хлористого трифенилбензилфосфония ацетатом и трифторацетатом ртути (П). Некоторые превращения продуктов реакции
  - 11. 3. Кадмийсодержащие соли гетероциклических катионов
    - 11. 3. 1. Взаимодействие трифторацетата кадмия (П) с активированными ароматическими соединениями — новая реакция прямого металлирования (кадмирования)
    - 11. 3. 2. Синтез и свойства кадмийсодержащих ониевых солей гетероциклических катионов
  - 11. 4. Синтез и свойства ртуть- и кадмийсодержащих катионных тг-комплексов (т16-арен-Г15-циклопентадиенил)железа (И)
    - 11. 4. 1. Синтез и превращения ртутьсодержащих производных монокатиона флуоренциклопентадиенилжелеза (Н)
    11.4.2. Взаимодействие трифторацетата ртути (Н) с депротониро-ванными комплексами толуол-, дифенилметан- и трифе-нилметанциклопентадиенилжелеза (Н). Прямое меркурирование катионных комплексов аренциклопентадиенилжеле-за (П).
    11.4.3. Прямое меркурирование трифторацетатом ртути (Н) гексаф-торфосфатов [г|6-анилино (Ы,№диметиланилино)-г|5-цикло-пентадиенил]железа (И).
    11.4.4. Синтез кадмийсодержащих производных катионов г|6-арен-Г15-циклопентадиенилжелеза (П).
    Глава III
    Реакционная способность и химические превращения а-карбортуть (кадмий)содержащих солей гетероциклических катионов, трифенилфосфония и г|б-арен-Т|5-циклопентадиенилжелеза (П).
    III. 1. Реакции, протекающие с сохранением ртути.
    111.1.1. Взаимодействие 2- и 4-метиленмеркурированных солей хинолиния с этилатом натрия.
    111.1.2. Реакции ртутноорганических солей с реактивами Гриньяра и с анионами СН-, NH-, SH- и РН-кислот.
    III. 1.2.1. Синтез несимметричных полнозамещенных тетразолсо-держащих 2- и 4-метиленмеркурированных солей хинолиния и пирилия.
    111.1.3. Синтез ртутьсодержащих диметиновых красителей.
    III. 1.4. Реакции 2- и 4-метилмеркурированных (кадмированных) солей хинолиния с триоксидом серы.
    III. 1.5. Химические превращения ртутьсодержащих илидов пиридина.
    III.2. Реакции деметаллирования, протекающие с разрывом связей
    C-Hg и C-Cd.
    111.2.1. Протодеметаллирование 2- и 4-метилмеркурированных и кадмированных солей некоторых гетероциклических катионов.
    111.2.2. Взаимодействие меркурированных и кадмированных соединений с бромом.
    111.2.3. Реакции ртуть- и кадмийсодержащих солей гетероциклических катионов с галогенангидридами карбоновых и сульфо-кислот, триметилхлорсиланом, галогеналкилами (арилами) в присутствии палладиевых катализаторов.
    Глава IV
    Противомикробная активность а-карбортуть (кадмий)-содержащих солей гетероциклических катионов.
    Глава V
    Экспериментальная часть.
    V.1. Экспериментальная часть к разделам II.1.
    К разделу II. 1.1.
    К разделу II.1.2.
    К разделу II. 1.3.
    К разделу II. 1.4.
    К разделу II.1.5.
    К разделу II. 1.6.5. щ К разделу П. 1.7.
    К разделу II. 1.8.
    К разделу II.1.10.
    К разделу И. 1.11.
    К разделу II. 1.12.
    V.2. Экспериментальная часть к разделам II.2.
    К разделу II.2.1.
    К разделу Н.2.2.
    V.3. Экспериментальная часть к разделам II.3.
    К разделу II.3.1.
    К разделу II.3.2.
    V.4. Экспериментальная часть к разделам II.4.
    К разделу II.4.1.
    К разделу II.4.2.
    0 К разделу 11.4.3.
    К разделу II.4.4.
    V.5. Экспериментальная часть к разделам III.1.
    К разделу III. 1.1.
    К разделу III. 1.2.
    К разделу III.1.2.1.
    К разделу III. 1.3.
    К разделу III. 1.4.
    К разделу III. 1.5.
    V.6. Экспериментальная часть к разделам III.2.
    К разделу III.2.1.
    К разделу III.2.2.
    К разделу III.2.3. V.7. Экспериментальная часть к главе IV.
    Выводы.

Карбортуть (кадмий) содержащие соли гетероциклических катионов, трифенилфосфония и ?6-арен-?5-циклопентадиенилжелеза (II): Синтез, строение и реакционная способность (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Одним из важных направлений развития современной органической химии являются исследования органических производных многих химических элементов и, в частности, металлоорганических соединений. Среди последних особое место занимают многочисленные ртутноорганические производные, имеющие исторический, теоретический и практический интерес. Начиная с середины 19 века и до настоящего времени многие исследователи занимались и продолжают заниматься изучением органических соединений ртути [1−10]. Данные исследования стимулируются достаточно широкими возможностями терапевтического применения ртутноорга-нических препаратов [11] при лечении вирусных и микробных заболеваний, а также их применения в качестве инсектицидов, фунгицидов [12] и антисептиков [13]. В последние годы появилась информация [14] о возможности применения ртутноорганических соединений при лечении рака. Поэтому весьма важной и постоянной проблемой остается поиск таких соединений, в том числе и ртутноорганических, которые обладали бы полезным биологическим действием и в то же время минимальной токсичностью прежде всего по отношению к организму человека. Тем более, что многие органические производные ртути являются высокотоксичными соединениями [15] и они способны накапливаться в тканях живых организмов, а ввиду липофильных свойств легко проникать через клеточные мембраны. Несмотря на длительную историю изучения токсического действия ртутноорганических соединений [1, 15], механизм его до сих пор остается предметом дискуссий [16−18], что является дополнительным стимулом в исследованиях данного класса металлоорганических веществ.

Кроме этого общеизвестна выдающаяся роль органических соединений ртути, которую они сыграли (и продолжают играть) при решении ряда фундаментальных вопросов теоретической органической химии [19, 20] и их важное значение в органическом и металлоорганическом синтезах [21, 22].

Хотя устойчивость разных типов ртутноорганических соединений варьирует в широких пределах, все они отличаются инертностью к воздействию кислорода воздуха и воды. В некоторых случаях это их выгодно отличает от литийи магнийорганических соединений, которые также широко применяются в органическом синтезе. Однако использование ртутноорганических соединений позволяет вводить в реакции гораздо большее разнообразие радикалов, содержащие, например, такие функциональные группы (Hal, СНО, СООН, CN, ОН,)С=0), которые легко взаимодействуют с указанными выше активными металлоорганическими соединениями, что существенно ограничивает возможность их применения.

Относительная пассивность органических соединений ртути обуславливает существование большого разнообразия этих соединений [1—3, 6, 10], которое достигается за счет разнохарактерности радикалов, находящихся в трех основных типах ртутноорганических соединений: в полноза-мещенных симметричных R^Hg и несимметричных RHgR1 веществах, а также в смешанных ртутноорганических солях RHgX (X = Hal, CN, ОН, OCOR2, CNS). Радикалы R, R1, R2 могут принадлежать к предельным и непредельным классам алициклических, карбоциклических, ароматических и гетероциклических соединений.

Однако несмотря на такое разнообразие органических производных ртути некоторые типы соединений данного ряда до начала наших исследований не были известны. Такими, в частности, являются ониевые соли различных катионов (1−4) с анионами Y~, содержащие в а-положении боковых цепей к катионному центру ртутьсодержащие заместители или другие металлы (например, кадмий), способные образовывать локализованные а-связи с атомом углерода. r^f,.

4 +J-CH3-n (HgX)n Ph3P-CHm (HgX)m-R О CH3. n (HgX)n | Y" Y.

R 2 3 1.

CH3-n (HgX)n.

Fe.

Y~ n = 1−3, m = 1, 2- Y" = Hal, СЮ4″, BF4″ ,.

PF6″, BPh4″ .

Синтез и исследование свойств данных типов металлоорганических соединений представляет большой теоретический и практический интерес, поскольку новое сочетание металлосодержащих заместителей с различными катионами и анионами в одной молекуле может создать комплекс необычных свойств, отличных от уже известных ртутьили кадмийорганиче-ских соединений. С другой стороны, принимая во внимание ту относительную легкость, с которой группы HgX, CdX могут быть замещены на различные атомы других химических элементов, ацильные, сульфониль-ные, алкильные и другие группировки [3, 7, 21, 22], а также высокую реакционную способность катионного остова [23−25] в указанных типах (1−4) металлоорганических солей, можно надеяться, что они откроют перспективные пути в препаративном органическом синтезе как функционально замещенных гетероциклов, так и других классов органических и металлоорганических соединений.

Весьма интересна и биологическая активность солей типа (1−4), поскольку в них сочетаются гидрофильные и гидрофобные фрагменты, которые по-разному относятся к различным частям клетки организма, в том числе по-разному проникают через её мембраны и взаимодействуют с её рецепторами при адсорбции. Как известно [26], именно эти факторы лежат в основе избирательной токсичности биологически активных соединений.

Исходя из вышеизложенного цель настоящего исследования заключалась: в разработке стратегии и тактики синтеза неизвестных ранее а-карбортугь (кадмий)содержащих солей ряда гетероциклических катионов, трифенилфосфония и г|6-арен-г|5-циклопентадиенилжелеза (П) — в изучении строения и реакционной способности синтезированных соединений;

— в использовании полученных ртутноорганических солей в органическом синтезе;

— в поиске возможностей практического применения некоторых синтезированных веществ в качестве противомикробных препаратов.

Для достижения намеченной цели объектами исследований были выбраны с одной стороны различные соли гетероциклических катионов, содержащие в аи у-положениях гетероциклической системы активные метальные группы, соли трифенилфосфония и катионов г|6-арен-Т|5-цикло-пентадиенилжелеза (П) с а-алкильными группами по отношению к катион-ному центру. С другой стороны в качестве металлирующих реагентов были выбраны соли одновалентной и двухвалентной ртути, в том числе ртут-ноорганические RHgX, а также трифторацетат кадмия (П).

Идентификацию и доказательство строения полученных соединений осуществляли аналитическими методами, встречным или независимым синтезом, химическими превращениями, методами ИК-, УФ-, ЯМР 'Н,, 3С, 19 °F, 3^{-спектроскопии,} масс-спектрометрии, РСТА.

Научная новизна. Разработаны и систематизированы общие стратегические подходы к синтезу ранее неизвестных 2- и 4-алкилмеркурирован-ных и кадмированных солей гетероциклических катионов (пиридиния, хинолиния, бензимидазолия, бензоксазолия, бензотиазолия), а-меркуриро-ванных солей трифенилфосфония и катионов г|6-арен-т]5-циклопентадие-нилжелеза (П). Установлено, что во всех случаях синтеза происходит замещение активных атомов водорода в алкильных группах, находящихся в а-положении (или у-положении для солей пиридиния и хинолиния) к кати-онному центру при действии меркурирующих реагентов — ацетата или трифторацетата ртути (П) и трифторацетата ртути (1). Найдено, что в зависимости от мольного соотношения реагентов происходит замещение (от 1 до 3 в случае метальной группы) атомов водорода на соответствующую ртутьсодержащую группировку. Обнаружено, что при меркурировании ацетатом или трифторацетатом ртути (П) 1-алкил-2(4)-метилпиридиниевых солей независимо от природы анионов в ходе химической реакции протекает восстановление солей двухвалентной ртути до одновалентной, в результате чего были получены сравнительно устойчивые продукты мерку-рирования одновалентной (закисной) ртути со связью Hg-Hg.

На основании полуэмпирических квантовохимических методов расчета (MNDO, AMI, РМЗ) и кинетических исследований реакций меркури-рования ряда 2- и 4-метилсодержащих солей гетероциклических катионов предложены экспериментально обоснованные механизмы их протекания. Это позволило разработать еще один (в дополнение к вышеописанному) альтернативный подход к синтезу не только указанных ртутноорганиче-ских солей, но и других типов полнозамещенных ртутноорганических соединений — как симметричных, так и несимметричных, а также впервые получить 2- и 4-алкилкадмированные соли гетероциклических катионов. Суть данного альтернативного подхода заключается в первоначальном генерировании (при действии EtONa, t-BuOK) из исследуемых солей катионов соответствующих им сопряженных оснований с последующим присоединением электрофильных реагентов — солей ртути (Н) или трифторацетата кадмия (Н). В результате с высокими выходами были синтезированы различные типы 2- и 4-метиленртутьи метиленкадмийсодержащих солей гетероциклических катионов и а-карбортуть (кадмий)содержащие соли катионов т|6-арен-Г15-циклопентадиенилжелеза (П).

На основании данных спектроскопии ЯМР 'Н и 13С синтезированных ртутноорганических соединений и их корреляционного анализа впервые определены индукционные константы Тафта с* для ряда 2- и 4-заме-щенных гетероциклических катионов.

Методом электронной спектроскопии обнаружена в полярных апро-тонных растворителях меркуротропная таутомеризация у ряда 2- и 4-ме-тилмеркурированных солей хинолиния и изучено влияние различных факторов на данный процесс.

С помощью кинетических методов исследована реакция протодеме-таллирования 2- и 4-метилмеркурированных и кадмированных солей некоторых гетероциклических катионов. Установлены закономерности в изменении реакционной способности металлоорганических субстратов по отношению к протонным реагентам, растворителю и добавкам определенных солей в качестве катализатора. Полученные результаты позволили расширить и углубить представления о механизмах взаимодействий исследуемых реагентов в зависимости от их природы и свойств реакционной среды.

Осуществлены и изучены следующие реакции синтезированных ртутьи кадмийорганических соединений с такими реагентами, как:

— с KI и СаСЬ в водно-спиртовой среде, приводящие к замещению ацильных групп у атома ртути на йод и хлор, а в случае кадмийорганических субстратов — к расщеплению связи C-Cd с регенерацией исходных веществс аммиаком в безводном хлороформе, приводящие к симметризации ртутноорганических соединений с двухвалентной ртутью и к разложению с выделением металлической ртути соединений со связью Hg-Hg;

— с этилатом натрия или с К2СОз, приводящие к соответствующим ртутьсодержащим метиленовым основаниям гетероциклических аминов или к трифенилфосфорилидам, являющихся перспективными синтонами в органическом синтезес реактивами Гриньяра, солями щелочных металлов СН-, NH-, SH-и РН-кислот, приводящие к получению полнозамещенных (вместо ацильных групп у атома ртути) несимметричных а-карбортутьсодержащих солей гетероциклических катионов, трифенилфосфония и Т|6-арен-г|5-цикло-пентадиенилжелеза (Н) — с альдегидами, приводящие к ртутьсодержащим диметиновым (стириловым) красителям или алкенам в случае реакции Виттига с мерку-рированными трифенилфосфорилидамис сульфотриоксидом, протекающие с «внедрением S03 по связям С-Hg, C-Cd и образованием 2- и 4-метиленсульфоновых солей ртути и кадмия гетероциклических катионов, способных к дальнейшим химическим превращениям по сульфогруппес бромом, галогенангидридами карбоновых и сульфокислот, хлористым триметилсиланом, галогеналкилами в присутствии палладиевых катализаторов, приводящие к разрыву связи C-Hg с последующим замещением ртутьсодержащего радикала на соответствующую функциональную группу.

Таким образом, в процессе выполнения диссертационной работы найдены и разработаны общие стратегические и тактические подходы к функционализации ониевых соединений, содержащих алкильные группы в а-положении к катионному центру.

Практическая значимость. Разработаны удобные методы получения а-карбортуть (кадмий)содержащих ониевых солей с высокими выходами, которые могут быть использованы в качестве доступных синтонов в синтезе разнообразных функционально замещенных элементоорганиче-ских соединений, в том числе и гетероциклических. Установлено, что ряд синтезированных 2- и 4-карбортутьсодержащих солей гетероциклических катионов проявляют высокую противомикробную активность при их относительно низкой токсичности (LD50 150−265 мг/кг) по отношению к теплокровным животным. Поэтому данные вещества являются перспективными в плане их дальнейшей разработки в качестве новых, более эффективных, лекарственных препаратов противомикробного действия.

Апробация работы. Результаты диссертационного исследования докладывались и обсуждались на V Всесоюзном симпозиуме «Физика и химия полиметиновых красителей» (Москва, 1989), VIII Совещании по проблеме «Комплексы с переносом заряда и ион-радикальные соли» (Москва, 1994), V Всесоюзной конференции по металлоорганической химии (Рига, 1991), Региональных научно-технических конференциях «Проблемы химии и химической технологии» (II, 1994, ТамбовIV, 1996, Тамбов), Всероссийских конференциях по металлоорганической химии (VI, Нижний Новгород, 1995; VII, Москва, 1999), Всероссийской конференции «Современные проблемы и новые достижения металлоорганической химии» (Нижний Новгород, 1997), Областной научно-практической конференции «Изобретательское и инновационное творчество в решении проблем развития Липецкой области» (1996, Липецк), Региональных научных конференциях по органической химии (I, 1997, ЛипецкII, 2000, Липецк), Международных Симпозиумах по химии и применению фосфор-, сераи крем-нийорганических соединений «Петербургские встречи» (Санкт-Петербург, 1998, 2002), VI Всероссийском координационном совещании «Актуальные, проблемы реформирования химико-педагогического образования» (Нижний Новгород, 1998).

Публикации. По теме диссертации опубликовано [77 работы, из которых 22 научные статьи в центральной печати, 1 обзор в журнале «Успехи химии» и (24 тезисов докладов Всесоюзных, Всероссийских и Международных конференций.

Личный вклад автора в работы, выполненные в соавторстве и включенные в диссертацию, состоит в выборе и постановке проблемы, теоретическом обосновании поставленных задач и методическом подходе к их решению, а также в разработке путей экспериментального выполнения и в непосредственном участии во всех этапах исследования, включая анализ и интерпретацию полученных результатов.

Объем и структура работы. Диссертация изложена на 430 страницах машинописного текста, которые включают введение, пять глав (с 78 таблицами и 46 рисунками), выводы и список цитируемой литературы из 425 наименований.

Первая глава посвящена обзору новых литературных данных по синтезу и свойствам ртутноорганических соединений преимущественно за последние 5 лет, а также обзору работ по азотсодержащим гетероциклическим метиленовым основаниям, которые образовывались (или генерировались) в реакциях 2- и 4-метилсодержащих солей гетероциклических катионов с меркурирующими или кадмирующими реагентами. Результаты исследований данных реакций и образующихся при этом продуктов представлены во второй главе. В третьей главе приводятся данные по изучению реакционной способности и химическим превращениям полученных металлоорганических соединений. Четвертая глава посвящена исследованию биологической активности некоторых ос-карбортуть (кадмий)содержа-щих солей гетероциклических катионов. В пятой главе — экспериментальной части — представлены описания методик синтезов, проведения кинетических и спектральных измерений.

Настоящая диссертационная работа выполнена в соответствии с планом научной работы кафедры химии Липецкого государственного педагогического университета по теме: «Разработка новых методов синтеза и исследование металлоорганических соединений с потенциальными практически полезными свойствами» (номер государственной регистрации 01.8.70 005 236).

Выводы.

1. Разработаны общие методы синтеза ранее неизвестных 2- и 4-алкил-меркурированных и кадмированных солей гетероциклических катионов (пиридиния, хинолиния, бензимидазолия, бензоксазолия, бензотиазо-лия), а-меркурированных солей трифенилфосфония и катионов г|6-арен-г|5-циклопентадиенилжелеза (И). Установлено, что во всех реакциях происходит замещение активных атомов водорода в алкильных группах, находящихся в а-положении (или у-положении) к катионному центру при действии меркурирующих агентов.

2. Найдено, что в зависимости от мольного соотношения реагентов происходит последовательное замещение (от 1 до 3 в случае метальной группы) атомов водорода на соответствующую ртутьсодержащую группировкуHgOCOCX3 (X = Н, F), HgHgOCOCF3.

3. Обнаружено, что при меркурировании ацетатом или трифторацетатом ртути (П) 1-алкил-2(4)-метилпиридиниевых солей независимо от природы аниона (СЮ4-, Г) в ходе химической реакции протекает восстановление солей двухвалентной ртути до одновалентной с образованием сравнительно устойчивых продуктов меркурирования одновалентной (закисной) ртути со связью Hg-Hg.

4. На основании полуэмпирических квантовохимических методов расчета (MNDO, AMI, РМЗ) и кинетических исследований реакций меркурирования ряда 2- и 4-метилсодержащих солей гетероциклических катионов предложены экспериментально обоснованные механизмы их протекания. Это позволило разработать еще один, альтернативный, подход к синтезу как указанных выше ртутноорганических солей, так и других типов полнозамещенных ртутноорганических соединений, а также впервые получить 2- и 4-алкилкадмированные соли гетероциклических катионов.

5. Установлено, что безводный трифторацетат кадмия (П) обладает элек-трофильными свойствами, благодаря чему он способен взаимодействовать с активированными ароматическими соединениями (анилином, индолом, N-этилпирролом, азуленом и др.) с замещением водорода у наиболее нуклеофильного атома углерода ароматической системы на группу CdOCOCF3.

6. На основании данных спектроскопии ЯМР 'Н,, 3С синтезированных ртутноорганических соединений и их корреляционного анализа впервые определены индукционные константы Тафта а* для ряда 2- и 4-за-мещенных гетероциклических катионов.

7. Методом электронной спектроскопии обнаружена в полярных апротон-ных растворителях меркуротропная таутомеризация у ряда 2- и 4-ме-тилмеркурированных солей хинолиния и изучено влияние различных факторов на данный процесс.

8. Кинетическими методами исследована реакция протодемеркурирова-ния 2- и 4-метилмеркурированных и кадмированных солей некоторых гетероциклических катионов и на основании этого проанализированы закономерности в проявлении их реакционной способности.

9. Выявлены основные направления химических превращений синтезированных а-карбортуть (кадмий)содержащих солей гетероциклических катионов, трифенилфосфония и г|6-арен-г|5-циклопентадиенилжелеза при взаимодействии с разнообразными нуклеофильными и электрофильными реагентами, что позволило разработать общие стратегические и тактические подходы к функционализации ониевых соединений, содержащих алкильные группы в а (у)-положениях к катионному центру.

10. Получено более 350 новых ртутьи кадмийсодержащих соединений, состав и строение которых изучены методами ИК, УФ, ЯМР *Н, 13С, 19 °F, 31Р спектроскопии, масс-спектрометрии и рентгеноструктурного анализа.

11. Некоторые из синтезированных 2- и 4-карбортуть (кадмий)содержащих солей гетероциклических катионов проявляют высокую противомик-робную активность при их относительно низкой токсичности (LD50 150−265 мг/кг) по отношению к теплокровным организмам.

Показать весь текст

Список литературы

Уитмор Ф. Органические соединения ртути. Д.: ОНТИ ХИМТЕОРЕТ, 1938.386 с.
Рохов Ю., Херд Д., Льюис Р. Химия металлоорганических соединений. М.:ИИЛ, 1963. С. 124−141.
Макарова Л.Г., Несмеянов А. Н. Методы элементоорганической химии. Ртуть. М.: Наука, 1965. 438 с.
Seyferth D. // J. Organomet. Chem. 1979.V. 183. P. 141−263.
Seyferth D. // J. Organomet. Chem. 1980.V. 203. P. 183−311.
Comprehensive Organometallic Chemistry. V. 2. Ed. Wilkinson G. Oxford: New-York: Toronto: Sydney: Paris: Frankfurt. Pergamon Press, 1982. P. 863−978.
Общая органическая химия. / Под ред. Н. К. Кочеткова, Ф.М. Стоянови-ча. М.: Химия, 1984. Т. 7. С. 73−88.
Holloway С.Е., Melnik М. // J. Organomet. Chem. 1995.V. 495. P. 1−31.
Боев В.И., Москаленко А. И., Боев A.M. // Усп. химии. 1997. Т. 66. Вып. 9. С. 874−900.
Synthetic Methods of Organometallic Chemistry. V. 5. Copper, Silver, Gold, Zinc, Cadmium, and Mercury. Ed. D.K. Breitinger, W.A. Hermann. Stuttgart: New-York. Georg Thieme Verlag, 1999.
Машковский М.Д. Лекарственные средства. М.: Медицина, 1993. Т. 2. С. 463−465.
Мельников Н.Н. Химия пестицидов. М.: Химия, 1968. С. 309−324.
Красильников А.П. Справочник по антисептике. Минск: Вышэйшая школа, 1995. С. 110−112.
Skulski L. //Molecules. 2001. V. 6. P. 927−958.
Organometallic Compounds in the Environment / Ed. P.J. Craig. Longman, 1986.368 р.
Осипова В.П., Берберова H.T., Пименов Ю. Т., Милаева Е. Р., Калявин В. А., Тюрин В. Ю., Петросян B.C. // Токсиколог, вест. 1999. № 1. С. 21.
Toibana Е., Ohnishi R., Fujimoto Y., Fujita Т. // Japan J. Pharmacol. 1983. V. 33. P. 1279.
Милаева Е.Р., Кириллова JI.H., Берберова Н. Т., Пименов Ю.Т., Тюрин
B.Ю., Григорьев Е. В., Грачева Ю. А., Петросян B.C. // ЖОХ. 2002. Вып. 5. С. 761−765.
Реутов О.А., Белецкая И. П., Соколов В. И. Механизмы реакций металлоорганических соединений. М.: Химия, 1972. 367 с.
Ингольд К. Теоретические основы органической химии. М.: Мир, 1973.1. C. 463⁷⁷.
Баданян Ш. О., Давтян С. Ж., Чобанян Ж. А., Вардапетян С. К. // Армянский хим. ж. 1984. Т. 37. № 7. С. 407−430.
Larok R.S. Organomercury compounds in organic Synthesis. Berlin: Springer, 1985. 423 p.
Джилкрист Т. Химия гетероциклических соединений. М.: Мир, 1996. 464 с.
Ерастов О.А., Никонов Г. Н. Функциональнозамещенные фосфины и их производные. М.: Наука, 1986. 326 с.
Astruc D. // Tetrahedron. 1983. V. 39. № 24. P. 4027−4095.
Альберт Э. Избирательная токсичность. М.: Мир, 1971. 432 с.
Hoskins B.F., Robson R., Sutherland E.E. // J. Organomet. Chem. 1996.V. 515. P. 259−260.
Constable E.C., Leese T.A., Tosher D.A. // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989. P. 570.
Black D.Et.C., Deacon G.B., Edwards G.L., Gatehouse B.M. // Aust. J. Chem. 1993. V. 46. P. 1323.
Garoufis A., Perlepes S.P., Froystein N.A., Sletten J., Hadjiliadis N. // Polyhedron. 1996. V. 15. № 5. P. 1035−1039.
Canty A.J., Deacon G.B. // Inorg. Chim. Acta. 1980. V. 45. L. 225.
Zamora F., Sabat M., Janik M., Siethoff C., Lippert B. // Chem. Commun. 1997. P. 485⁸⁶.
Parish R.V., Wright J.P., Pritchard R.G. // J. Organomet. Chem. 2000.V. 596. P. 165−176.
Bag K., Das D., Sinha C. // Indian J. Chem. B. 2000. V. 39. № 10. P. 787 790.
Lee K-M., Chen J.C.C., Lin I.J.B. // J. Organomet. Chem. 2001.V. 617−618. P. 364−375.
Aupers J.H., Howee R.A., Wardell J.L. // Polyhedron. 1997. V. 16. № 13. P. 2283−2289.
Rot N., de Kanter F.J.J., Bickelhaupt F., Sweets W.J.J., Spek A.L. // J. Organomet. Chem. 2000.V. 593−594. P. 369−379.
Rickard C.E.F., Roper W.R., Tutone F., Woodgate S.D., Wright L.J. // J. Organomet. Chem. 200l.V. 619. P. 293−298.
SlocumD.W., Engelmann T.R. // J. Organomet. Chem. 1970.V. 24. P. 753.
Кузьмина Л.Г., Стручков Ю. Т., Троицкая Л. Л., Соколов В. И. // Ж. структ. химии. 1985. Т. 26. С. 428.
Kriiger С., Thiele К.-Н., Dargatz М., Bartik Т. // J. Organomet. Chem. 1989.V. 362. P. 147.
Seidel N., Jacob K., Ficher A.K., Merzweiler K., Wagner Ch., Fontani M., Zanello P. // J. Organomet. Chem. 200l.V. 630. P. 149−156.
Carollo L., Floris B. // J. Organomet. Chem. 1999.V. 583. № 1−2. P. 80−85.
Kiebel M.J., Von Itzstein M. // Tetrahedron Lett. 1996. V. 37. № 40. P. 7307−7310.
Kiebel M.J., Beisner В., Bennett S., Holmes I.D., Von Itzstein M. // J. Med. Chem. 1996. V. 39. P. 1314−1320.
Caroufis A., Perlepes S.P., Schreiber A., Bau R., Hadjiliadis N. // Polyhedron. 1996. V. 15. № 2. P. 177−182.
Pettinari C., Lorenzotti A., Pellei M., Santini C. // Polyhedron. 1997. V. 16. № 19. P. 3435−2289.
Gonzalez-Duarte P., Leiva A., March R., Pons J., Clegg W., Solans X., Al-varez-Larena A., Piniella J.F. // Polyhedron. 1998. V. 17. № 9. P. 1591— 1600.
Singh A.K., Amburose C.V., Kraemer T.S., Jasinski J.P. // J. Organomet. Chem. 1999.V. 592. P. 251−257.
Stepnicka P., Cisarova I., Podlaha J., Ludvik J., Nejezchleva M. // J. Organomet. Chem. 1999.V. 582. P. 319−327.
Тихонова И.А., Долгушина Ф. М., Тугашов К. И., Фурин Г. Г., Петровский П. В., Шур В.Б. // Изв. РАН. Сер. хим. 2001. № 9. с. 1595−1600.
LopezP., Oh. Т. // Tetrahedron Lett. 2000. V. 41. № 14. p. 2313−2317.
Srivastava S.K., Saxeua S.B., Jain S. // Indian J. Chem. A. 2001. V. 40. № 4. P. 380−382.
Cromhout N.L., Hutton A.T. // Appl. Organometall. Chem. 2000. V. 14. № 1. P. 66−74.
Hendricks J.S., Lewis A. // J. Org. Chem. 1999. V. 64. № 20. P. 7342−7346.
Wang Y., Wu Yangjie // Collect. Czechosl. Chem. Commun. 2000. V. 65. № 1. P. 35−46.
Bellec N., Guillemin J.C. // Tetrahedron Lett. 1995. V. 36. № 38. P. 68 836 886.
Лузикова E.B., Бумагин H.A. // Изв. РАН. Сер. хим. 1997. № 11. С. 2065−2066.
Chan Так Hang, Yang Yang // Tetrahedron Lett. 1999. V. 40. № 20. P. 3863−3866.
Matoba K., Motofusa Shin-ichi, Cho Chan Sik. Ohe Kouichi, Uemura S. // J. Organomet. Chem. 1999. V. 574. № 1. p. 3−10.
Tsvetkov A.V., Latyshev G.V., Lukashev N.V., Beletskaya I.P. // Tetrahedron Lett. 2000. V. 41. № 22. P. 3987−3990.
KaurN., Dhillon R.S. // Indian J. Chem. B. 2001. V. 40. № 4. P. 327−328.
KaurN., Dhillon R.S. // Indian J. Chem. B. 2001. V. 40. № 7. p. 574−578.
Zhang J., Zhang Y. // J. Chem. Res. Synop. 2001. № 12. P. 516−517.
Lin Т.Н., Huang Y.L., Huang S.F. // Biol. Trace. Elem. Res. 1996. Jul. 54(1). P. 33−41.
Huang Y.L., Cheng S.L., Lin Т.Н. // Biol. Trace. Elem. Res. 1996. May. 52(2). P. 193−206.
Татевосяи Г. Т. Аигидрониевые основания карболинового ряда. Ереван: Изд-во АН АрмССР, 1966. 363 с.
Пожарский А.Ф. Теоретические основы химии гетероциклов. М.: Химия, 1985. 278 с.
Ступникова Т.В., Земский Б. П., Сагитуллин Р. С., Кост А. Н. // ХГС. 1982. № 3. С. 291−311.
Kakechi A., Ito S., Maeda Т., Talceda К., Nishimura М., Tamashima М., Yamagushi Т. // J. Org. Chem. 1978. V. 43. P. 4837.
Kakechi A., Ito S., Uchiyama K., Kondo K. // J. Org. Chem. 1978. V. 43. P. 2596.
Kakechi A., Ito S., Uchiyama K., Kondo K. // Chem. Lett. 1977. № 10. V. 43. P. 545.
Kakechi A., Ito S., Watanabe К., Ono Т., Miyarima T. // Chem. Lett. 1979. № 3. P. 205.
Русинов Г. Л., Постовский И. Я., Ковалев Е. Г. // Докл. АН СССР. 1980. Т. 253. № 6. С. 1392.
Русинов Г. Л., Постовский И. Я., Ковалев Е. Г., Сидоров Е. О. // В кн.: Реакционная способность азинов. Новосибирск: НИОХ СО АН СССР, 1979. С. 42.
СтупниковаТ.В., Лопатинская Х. Я. //ХГС. 1980. № 11. с. 1566.
Woodward R.B., Witkop В. // J. Amer. Chem. Soc. 1949. V. 71. P. 379.
Bachli F., Vamvacas C., Schmid H., Karrier P. II Helv. Chim. Acta. 1957. V. 40. P. 1167.
Bejar L.O., Goutaled R., Janot M.M., Le Hir A. // Helv. Chim. Acta. 1957. V. 40. P. 2066.
Bentley R., Stevens T.S. //Nature. 1949. V. 164. P. 141.
Hugres N.A., Rapoport H. // J. Amer. Chem. Soc. 1958. V. 80. P. 1601.
Blichi G., Manning R.E., Hoschein F.A. // J. Amer. Chem. Soc. 1962. V. 84. P. 3393.
Elderfield R.C., Wythe S.L. // J. Org. Chem. 1954. V. 19. P. 683.
Schlitter E., Schwarz H. // Helv. Chim. Acta. 1950. V. 33. P. 1463.
Elderfield R.C., Gray A.P. // J. Org. Chem. 1951. V. 16. P. 506.
Schlitter E., Hohl G. // Helv. Chim. Acta. 1952. V. 35. P. 29.
Schlitter E., Schwarz H., Bader F. // Helv. Chim. Acta. 1952. V. 35. P. 271.
Janot M.M., Coutaled R., Massoneau G. // J. Chem. Soc. 1952. P. 850.
Loev В., Goodman M., Shader K., Tedeschi R., Masko E. // J. Med. Chem. 1974. V. 17. P. 56.
Ploguin G., Sparfel L., Le Baut G., Floch R., Welin L., Petit G.Y., Herri N. // J. Med. Chem. 1974. V. 17. P. 519.
Amil G., Ploguin G., Floch R. // C. r. 1974. № 17. P. 519.
Decker H., Klauser O. // Ber. 1904. Bd. 37. S. 520.
Anderson L.C., Seeger N.V. // J. Amer. Chem. Soc. 1949. V. 71. P. 343.
Hamer F.M., Pachbone R.J., Winton B.C. // J. Chem. Soc. 1947. № 4. P. 954.
Metzger G., Larive H. // Bull. soc. chim. France. 1967. № 1. P. 40.
Metzger G., Larive H., Dannilauler R., Baralle R., Gaurat C. // Bull. soc. chim. France. 1967. № 4. P. 1266.
Caurat C. // Bull. soc. chim. France. 1967. № 1. P. 57.
Decker H., Hock Th.// Ber. 1904. Bd. 37. S. 1564.
KonigW.//Ber. 1923. Bd. 56. S. 1543.
Mumm O., Hingst G. // Ber. 1923. Bd. 56. S. 2301.
Mumm O. //Ann. 1925. Bd. 443. S. 286.
Mumm O., Petzold A. // Ann. 1938. Bd. 536. S. 1.
Гуцуляк Б.М., Романенко П. Д. // ХГС. 1972. № 3. С. 359.
Katritzki A.R., Kucharska H.Z., Rowe G.D. // J. Chem. Soc. 1965. P. 3093.
Ferre Y., Faure R., Vincent E.G., Larive H., Metzger G. // Bull. soc. chim.
France. 1972. № 5. P. 1903.
Tschitschibabin A.E., Benevolenskaya S.W. // Ber. 1928. Bd. 61. S. 547.
Kolnigs E., Kohler K., Blindow R. // Ber. 1925. Bd. 58. S. 933.
Mumm O., Hingst G. // Ber. 1923. Bd. 56. S. 2301.
Boyd</span> G.V., Ezekiel A.D. //// J. Chem. Soc. 1967. № 8. P. 1866.
Чупахин O.H., Кириченко B.E., Постовский И. Я. // ХГС. 1974. № 8. С. 1116.
Novak T.G., Kramer D.N., Klapper Н., Daasch L.W. // J. Org. Chem. 1976. V. 41. P. 870.
Berson J.A., Evleth E.M., Hamlet Z. // J. Amer. Chem. Soc. 1965. V. 87. P. 2887.
Шейнкман A.K., Земский Б. П., Высоцкий Ю. Б., Ступникова Т. В., Кост А. Н. // ХГС. 1978. № 11. С. 1477.
Клюев Н.А., Ступникова Т. В., Баранов С. Н., Курапов П. Б. // Докл. АН УССР. Сер. Б. 1980. № 9. С. 47.
Ступникова Т.В., Земский Б. П., Высоцкий Ю. Б., Сагитуллин Р.С., JIo-патинская Х.Я. // ХГС. 1980. № 7. С. 959.
Ступникова Т.В., Лопатинская Х. Я., Зёмский Б. П., Высоцкий Ю. Б., СагитуллинР.С. //ХГС. 1980. № ю. С. 1365.
Ступникова Т.В., Рыбенко Л. А., Баранов С. Н. // Докл. АН УССР. Сер. Б. № 4. С. 54.
Романенко И.В., Шейнкман А. К. // ХГС. 1980. № 11. С. 1567.
Ступникова Т.В., Рыбенко Л. А., Кост А. Н., Сагитуллин Р. С., Колодин А. И., Марштупа В. П. // ХГС. 1980. № 6. С. 761.
Gray А.Р., Archer L. // J. Amer. Chem. Soc. 1957. V. 79. P. 3554.
Шейнкман A.K., Суминов С. И., Кост A.H. // Усп. химии. 1973. Т. 42. Вып. 6. С. 1415.
Anders Е., Will W. // Synthesis. 1978. № 12. P. 899.
Ступникова Т.В., Скоробогатова З. М. // ХГС. 1979. № 12. С. 1662.
Шейнкман А.К., Ступникова Т. В., Клюев Н. А., Петровская Л. Ю., Жильников В. Г. // ХГС. 1977. № 2. С. 238.
Черкасов В.М., Приказчикова Л. П., Хутова Б. М., Владимирцев И. Ф., Болдырев И. В. // ХГС. 1973. № 8. С. 1132.
Fisher G. // Ztschr. Chem. 1969. Bd. 9. № 2. S. 300.
Metzger G., Larive H., Dannilauler R., Baralle R., Gaurat C. // Bull. soc. chim. France. 1964. № 11. P. 2857.
Metzger G., Larive H., Dannilauler R., Baralle R., Gaurat C. // Bull. soc. chim. France. 1964. № 11. P. 2868.
Stogryn E.L. //J. Heterocycl. Chem. 1974. V. 11. № 1. P. 251.
Козлов H.C., Жихарева О. Д., Михайлова О. П., Буракова Д. И. // Докл. АН БССР. 1978. Т. 22. № 3. С. 434.
Розенберг А.Н., Богданов Г. Н., Шейнкман А. К. // ХГС. 1972. № 8. С. 1087.
Богданов Г. Н., Розенберг А. Н., Шейнкман А. К. // ХГС. 1971. № 11. С. 1666.
Пилюгин Г. Т., Опанасенко Е. П., Коротун М. В., Цветков Н. А., Негрий Г. И. // ЖОХ. 1974. Т. 44. Вып. 2. С. 399.
Лепихова С.В., Пилюгин Г. Т. // ЖОХ. 1969. Т. 39. Вып. 7. С. 1829.
Киприанов А.И. // Усп. химии. 1960. Т. 29. № 6. С. 1336.
Пилюгин Г. Т., Присяжнюк П. В., Опанасенко Е. П. //ЖОХ. 1974. Т. 44. Вып. 11. С. 2256.
Присяжнюк П.В., Опанасенко Е. П. // ЖОрХ. Т. 13. Вып. 12. С. 2443.
Козлов Н.С., Жихарева О. Д. // ХГС. 1976. № 9. с. 1223.
Киприанов А.И., Тимошенко Е. С. //ЖОХ. 1947. Т. 17. Вып. 5. С. 1466.
Gray А.Р., Archer W.L. // J. Amer. Chem. Soc. 1957. V. 79. P. 3554.
Ступникова T.B., Каладат B.H., Клюев H.A., Марштупа В. П., Сагитул-лин Р.С. // ХГС. 1980. № 10. С. 1360.
Kakeshi A., Ito S., Nakanishi К., Kitagava М. // Chem. Lett. 1979. № 5. P. 297.
Kakeshi A., Ito S., Maeda Т., Takeda K., Nichimura M., Yamaguchi T. // Chem. Lett. 1978. № l.P. 59.
Van Alean A., Chang C., Reynold S., Acorge A., Maier P. // J. Chem. Eng.
Data. 1975. V. 20. № 1. P. 210.
Mills W.H., Paper R. // J. Chem. Soc. 1925. V. 127. P. 2466.
Phillips A. //J. Org. Chem. 1947. V. 12. № 2. P. 333.
Metzger G., Larive H., Dannilauler R. // Bull. soc. chim. France. 1967. № 1.P.46.
Katritzki A.R., Rowe G.D. // Spectrochim. Acta. 1966. V. 22. № 2. P. 381.
Katritzki A.R., Jones R.A. // J. Chem. Soc. 1960. № 8. P. 2947.
Курсанов Д.Н., Баранецкая H.K. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1961. № 9. С. 1703.
Курсанов Д.Н., Баранецкая Н. К., Сеткина В. Н. // Докл. АН СССР. 1957. Т. 113. № 1.С. 116.
Golding S., Katritzki A.R., Kucharska H.Z. // J. Chem. Soc. 1965. P. 3090.
Metzger G., Larive H., Dannilauler R. // Bull. soc. chim. France. 1969. № 4. P. 1275.
Sieffert W., Mantseh H. // Tetrahedron. 1969. V. 25. P. 4569.
Высоцкий Ю.Б., Земский Б. П., Ступникова T.B., Сагитуллин Р. С., Кост А. Н., Швайка О. П. // ХГС. 1979. № 11. С. 1496.
Высоцкий Ю.Б., Земский Б. П., Ступникова Т. В., Сагиутллин Р. С. // ХГС. 1980. № 3. С. 381.
Yoshida Z., Kobauashi Т. // Theor. Chim. Acta. 1970. V. 19. P. 377.
Katritzki A.R., Lagowskaya J.M. // Adv. Heterocycl. Chem. 1963. V. 1. P. 339.
Yoshida Z., Kobauashi T. // Theor. Chim. Acta. 1971. V. 20. P. 216.
Высоцкий Ю.Б. // Опт. и спектр. 1978. Т. 44. № 5. С. 1025.
Yoshida Z., Kobauashi Т. If Theor. Chim. Acta. 1971. V. 20. P. 225.
Катрицкий A.P. //ХГС. 1972. № 8. C. 1011.
Decker H. // Ber. 1905. Bd. 38. S. 2493.
Backer B.R., Mc Evoy F.J. // J. Org. Chem. 1955. V. 20. № 1. P. 118.
Простаков H.C., Бактибаев О. Б. // // ХГС. 1974. № 6. С. 788.
Tschitschibabin А.Е. // Ber. 1927. Bd. 60. S. 1607.
Krohnke F. // Ber. 1935. Bd. 68. S. 1177.
Schneirer W., Gaerther K., Jordan A. // Ber. 1924. Bd. 57. S. 522.
Mills W.H., Raper R. // J. Chem. Soc. 1925. V. 127. P. 2466.
Phillips A. // J. Org. Chem. 1947. V. 12. № 2. P. 333.
Захс Э.Р., Ельцов A.B., Ляшенко E.B. // ЖОрХ. 1978. Т. 14. Вып. 9. С. 1992.
Химия синтетических красителей. / Под ред. К. Венкатарамана. Л.: Химия, 1975. С. 207−319.
Zimmermann Т. // J. Heterocycl. Chem. 2000. V. 37. № 4. P. 885−889.
Lukes R., Jisba J. // Chem. Listy. 1958. V. 52. P. 1126.
Lukes R., Pergal M. // Chem. Listy. 1958. V. 52. P. 68.
Сагитуллин P.C., Громов С. П., Кост A.H. // Докл. АН СССР. 1977. Т. 236. № 4. С. 634.
Sagitullin R.S., Gromov S.P., Kost A.N. // Tetrahedron. 1978. V. 34. P. 2213.
Кост A.H., Сагитуллин P.C. // ЖОрХ. 1980. Т. 16. Вып. 3. С. 658.
Кост А.Н., Ступникова Т. В., Сагитуллин Р. С., Земский Б. П., Шейнк-ман А.К. // Докл. АН СССР. 1979. Т. 244. № 1. С. 103.
Кост А.Н., Юдин Л. Г., Сагитуллин Р. С., Муманов А. // ХГС. 1978. № 11. С. 1566.
Лавринович Э.С., Заринып П. П., Осис Л. П., Рубенис И. А., Фридманис Ю. Э. // В кн.: Новое в химии гетероциклов. Рига: Зинатне, 1979. Т. 1. С. 125.
Русинов Г. Л. Автореф. дис. канд. хим. наук. Свердловск, 1980. 22 с.
Марч Дж. Органическая химия. М.: Мир, 1987. Т. 1−4.
Межерицкий В.В., Олехнович Е. П., Лукьянов С. М., Дорофеенко Г. Н. Ортоэфиры в органическом синтезе. Ростов-на-Дону: изд. Ростовского ун-та, 1976. С. 107−115.
Катрицкий А., Лаговская Дж. Химия гетероциклических соединений. М.: ИИЛ, 1963. 287 с.
Кабачник М.И., Мастрюкова Т. А. Межфазный катализ в фосфорорга-нической химии. М.: УРСС, 2002. С. 20−29.
Боев В.И., Домбровский А. В. //ХГС. 1981. № 7. С. 881−886.
Боев В.И., Домбровский А. В. // ЖОХ. 1981. Т. 51. Вып. 10. С. 22 412 245.
Боев В.И., Москаленко А. И. // Тезисы докл. V Всесоюзного симпозиума «Физика и химия полиметиновых красителей». М., 1989. С. 41−43.
Боев В.И., Москаленко А. И. // Тезисы докл. V Всесоюзной конф. по металлоорганической химии. Рига, 1991. G. 93.
Опарин Д.А. // Металлоорг. химия. 1992. Т. 5. № 6. С. 1992−1993.
Боев В.И., Москаленко А. И. // ЖОХ. 1994. Т. 64. Вып. 7. С. 11 281 133.
Боев В.И., Москаленко А. И. //ЖОрХ. 1994. Т. 30. Вып. 3. С. 435−439.
Вомие А.Ф., Свешников Н. Н., Левкоев И. И., Иванов А. В. // А.с. 93 461 (1951). СССР- Б.И. 1952. № 4.
Боев В.И., Москаленко А. И. // ЖОХ. 1994. Т. 64. Вып. 8. С. 15 161 522.
Поленников В.В., Москаленко А. И., Бухтияров В. В., Боев В. И. // Вопросы естествознания. Липецк: ЛГПУ, 2002. Вып. 10. С. 106−107.
Физер Л., Физер М. Реагенты для органического синтеза. М.: Мир, 1970. Т. 2. С. 44−46.
Pearson R.G. // J. Amer. Chem. Soc. 1963. V. 85. № 22. P. 3533−3539.
Поленников B.B., Москаленко А. И., Порохня C.H., Боев В. И., Бухтияров В. В. // Вопросы естествознания. Липецк: ЛГПУ, 2002. Вып. 10. С. 121−122.
Swarts F. //Bull. Soc. Chim. Beiges. 1939. V. 48. P. 176−191.
Sikirica M., Grdenic D. // Acta Crystallogr. 1974. В 30. № 1. P. 144−146.
Боев В.И., Домбровский А. В. // ЖОХ. 1979. Т. 49. Вып. 11. С. 25 052 508.
Deacon G.B., Farquharson G.J. // J. Organomet. Chem. 1974. Vol. 67. № 1.C1-C3.
Боев В.И., Москаленко А. И. // ЖОХ. 2000. Т. 70. Вып. 2. С. 313−319.
Поленников В.В., Бухтияров В. В., Москаленко А. И., Боев В. И. // Вопросы естествознания. Липецк: ЛГПУ, 2002. Вып. 10. С. 115−118.
Некрасов Б.В. Основы общей химии. М.: Химия, 1969. Т. 2. С. 360.
Беллами Л. Инфракрасные спектры сложных молекул. М.: ИИЛ, 1963. 592 с.
Казицина Л.А., Куплетская Н. Б. Применение УФ-, ИК- и ЯМР-спек-троскопии в органической химии. М.: Высшая школа, 1971. С. 233.
Накамото К. Инфракрасные спектры неорганических и координационных соединений. М.: Мир, 1966. С. 149.
Снегур Л.В., Боев В. И., Бабин В. Н., Джафаров М. Х., Бацанов А. С., Некрасов Ю. С., Стручков Ю. Т. Изв. АН. Сер. хим. 1995. № 3. с. 554 558.
Gutowsky H.S. // J. Chem. Phys. 1949. Vol. 17. № 1. P. 128.
Green J.H.S. // Spectrochim. Acta. (A). 1968. Vol. 24. P. 863.
Barraclough C.G., Berkovic G.E., Deacon G.B. // Austral. J. Chem. 1977. Vol. 30. № 9. P. 1905.
Москаленко А.И., Боев В. И. // Материалы VIII Совещания по проблеме «Комплексы с переносом заряда и ион-радикальные соли». М., 1994. С. 15.
Свердлова О.В. Электронные спектры в органической химии. Л.: Химия, 1985. С. 34¹⁰.
Боев В.И., Москаленко А. И. // Материалы VI Всероссийского координационного Совещания «Актуальные проблемы реформирования химико-педагогического образования». Нижний Новгород, 1998. С. 167.
Боев В.И., Москаленко А. И. // Материалы II Региональной научной конференции по органической химии. Липецк, 2000. С. 98−100.
Москаленко А.И., Боев В. И., Маторкина И. А. // Вопросы естествознания. Липецк: ЛГПУ, 2001. Вып. 9. С. 117−121.
Райхардт X. Растворители в органической химии. Л.: Химия, 1973. 150 с.
Gutmann V. // Coord. Chem. Rev. 1967. Vol. 2. № 2. P. 239.
Красникова E.M., Москаленко А. И., Боев В. И. // Тезисы VI Межвузовской научной конференции молодых ученых. Липецк: ЛГПИ, 1992. С. 168.
Гюнтер X. Введение в курс спектроскопии ЯМР. М.: Мир, 1984. 478 с.
Полинг Л., Полинг П. Химия. М.: Мир, 1978. С. 156.
Федоров Л.А., Федин Э. И., Квасов Б. А., Белецкая И. П. // Журн. структуры. химии. 1969. Т. 10. № 2. С. 247−252.
Shoolery J.N. // J. Chem. Phys. 1959. Vol. 31. № 5. P. 1427−1428.
Москаленко А.И., Боев В. И. // Вопросы естествознания. Липецк: ЛГПУ, 2003. Вып. 11. С. 197−200.
Hatton J.V., Schneider W.G., Siebrand WJ. // J. Chem. Phys. 1963. Vol. 39. № 6. P. 1330.
Rausch M.D., Van Wazer J.R. // Inorg. Chem. 1964. Vol. 3. № 3. P. 761.
Федоров Л.А. Спектроскопия ЯМР металлоорганических соединений. М.: Наука, 1984. 248 с.
Pople J.A., Santry D.P. // Mol. Phys. 1964. Vol. 8. № 1. P. 1−18.
Жданов Ю.А., Минкин В. И. Корреляционный анализ в органической химии. Ростов-на-Дону: РГУ, 1966. 470 с.
Petrosyan V.S., Reutov О.А. // J. Organomet. Chem. 1974. V. 76. № 1. P. 123.
Карташов B.P., Соколова Т. Н., Васильева О. В., Гришин Ю. К., Баженов Д. В., Зефиров Н. С. // Металлоорг. химия. 1993. Т. 6. № 1. С. 5559.
Леви Г., Нельсон Г. Руководство по ядерному магнитному резонансу углерода-13. М.: Мир, 1975. 296 с.
Grdenic D. // Quart. Rev. 1965. Vol. 19. № 2. P. 303.
Kuz’mina L.G., Struchkov Yu.T. // Croatia Chem. Acta. 1984. Vol. 57. № 4. P. 701.
Магарилл С.А., Первухина H.B., Борисов C.B., Пальчик Н. А. Кристаллохимия соединения низковалентной ртути. М.: Янус-К, 2001. 168 с.
Кузьмина Л.Г., Порай-Кошиц М.А. // Коорд. химия. 1989. Т. 15. № 2. С. 185.
Sikirica M., Grdenic D. // Acta Crystallogr. 1974. Vol. B30. № 1. P. 144.
Мак T.C.W., Wai-Hing Yip, Kennard C.H.L., Smith G., O’Reily E.J. // Aust. J. Chem. 1988. Vol. 41. № 4. p. 683.
Brauer D.J., Burger H., Eujen R. // J. Organomet. Chem. 1977. Vol. 135. № 2. P. 281.
Burgi H.-B., Dunitz J.D. Structure correlation. VCH, Weinheim, 1994. Vol. 2. P. 741.
Kepert D.L., Taylor D., White A.H. // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1973. № 4. P. 893.
Dewan J.C., Kepert D.L., White A.H. // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1975. № 2. P. 490.
Taylor D. // Aust. J. Chem. 1976. Vol. 29. № 4. p. 723.
Brodersen K., Dolling R., Liehr G. // Chem. Ber. 1978. Vol. 111. P. 3354.
Houben-Weyl. Methoden der organischen Chemie. B. 13. Teil 28. Metal-lorganische Verbindungen. Hg. Stuttgart: Georg Thieme Verlag, 1974.
Тартаковский B.A., Зефиров H.C., Чекулаева B.H. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1968. № 7. С. 1638.
Хмельницкий Л.И., Годовикова Т. И., Игрицкая А. В., Новиков С. С. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1970. № 9. С. 2108.
Луценко И.Ф., Юркова Е. И. // Изв. АН СССР. Отд. хим. наук. 1956. № 1.С. 27.
Neumann W.P., Blaukat U. // Angew. Chem. Int. Ed. 1969. Vol. 8. P. 611.
Башилов B.B., Маскаева Э. В., Соколов В. И., Реутов О. А. // Металло-орг. химия. 1989. Т. 2. № 5. с. 1114−1117.
Боев В.И., Москаленко А. И. // ЖОХ. 1994. Т. 64. Вып. 6. С. 10 281 031.
Перегудов А.С., Усатова Л. И., Кравцов Д. Н. // Металлоорг. химия. 1989. Т. 2. № 3. С. 695−696.
Casanova J., Rogers H.R., Servis K.L. // Org. Magn. Reson. 1975. Vol. 7. № 1. p. 75−78.
Albright M.J., Denis J.N.S., Oliver J.P. // J. Organometal. Chem. 1977.1. Vol. 125. № l.P. 1−8.
Singh G. // Tetrahedron Lett. 1966. № 36. P. 4309−4313.
Gielen M., De Clercq M., Nasielski J. // Bull. Soc. chim. belg. 1969. Vol. 78. № 5/6. P. 237−243.
Scheffold R. //Helv. chim. acta. 1969. Vol. 52. № 1. P. 56−59.
Реутов О.А., Курц А. Л., Бутин К. П. Органическая химия. М.: МГУ, 1999. Т. 1,2.
Верещагин А.Н. Индуктивный эффект. М.: Наука, 1987. 326 с.
Nagai Y., Ohtsuki М., Nakano Т., Watanabe Н. // J. Organometal. Chem. 1972. Vol. 35. № i.p. 81−90.
Милешкевич В.П., Новикова Н. Ф., Бреслер Л. С. // ЖОХ. 1977. Т. 47. № 11. С. 2564−2569.
Knorr R. // Tetrahedron. 1981. Vol. 37. № 5. P. 929−938.
Нуретдинов И.А., Логинова Э. И., Баяндина Е. В. // ЖОХ. 1978. Т. 48. № 5.С. 1071−1073.
Ядровский С.В., Москаленко А. И., Боев В. И. // ЖОХ. 2004. Т. 74. Вып. 5. С. 835−839.
Ядровский С.В., Москаленко А. И., Боев В. И. // Вопросы естествознания. Липецк: ЛГПУ, 2001. Вып. 9. С. 124−131.
Семиохин И.А., Страхов Б. В., Осипов А. И. Кинетика химических реакций. М.: МГУ, 1995. С. 15, 9−11.
Гордон А., Форд Р. Спутник химика. М.: Мир, 1976. 544 с.
Ядровский С.В., Москаленко А. И., Боев В. И. // Материалы II Региональной научной конф. по органической химии. Липецк: ЛГПУ, 2000. С. 107−108.
Ласкателев Е.В., Ядровский С. В., Москаленко А. И., Боев В. И. // Материалы II Региональной научной конф. по органической химии. Липецк: ЛГПУ, 2000. С. 94−97.
Ласкателев Е.В., Москаленко А. И., Боев В. И. // ЖОХ. 2004. Т. 74. Вып. 2. С. 299−303.
Dewar M.J.S., Zoebisch E.G., Healy E.F., Stewart J.J.P. // J. Amer. Chem.
Soc. 1985. Vol. 107. P. 3902−3911.276. AMPAC: QCPE Program 506.
Лабораторный практикум по синтезу промежуточных продуктов и красителей / Под ред. А. В. Ельцова. Л.: Химия, 1985. С. 14.
Москаленко А. И, Боев В. И. // ЖОХ. 2000. Т. 70. Вып. 3. С. 448−452.
Толмачев А. А, Толмачева B.C., Шевчук Л. И, Туров А. В, Козлов Э. С, Бабичев Ф. С. // ХГС. 1990. № 1. С. 1495−1499.
Невструев А. Н, Быканов А. С, Красникова Е. М, Боев A.M., Москаленко А. И, Боев В. И. // Материалы областной научно-практической конф. «Изобретательское и инновационное творчество в решении проблем развития Липецкой области». Липецк, 1996. Ч. 1. С. 68−69.
Невструев А. Н, Москаленко А. И, Боев В. И. // ЖОХ. 1999. Т. 69. Вып. 6. С. 1009−1016.
Krohnke F. // Ber. 1935. Bd. 68. № 7. S. 1177−1195.
Phillips W. G, Ratts K.W. // J. Org. Chem. 1970. Vol. 35. № 9. P. 31 443 147.
Зацепина H.H., Тупицын И.Ф, Эфрос Л. С. // ЖОХ. 1963. Т. 33. Вып. 8. С. 2705−2712.
Koezuka Н, Matsubayaschi G, Tanaka Т. // Inorg. Chem. 1976. Vol. 15. № 2. P. 417−421.
Джонсон А. Химия илидов. M.: Мир, 1969. 400 с.
Konig Н&bdquo- Metzger J. // Chem. Ber. 1965. Bd. 98. № 11. S. 3733−3747.
Юровская M. A, Карчава А. В, Афанасьев А. З, Бундель Ю. Г. // ХГС. 1992. № 4. С. 494−498.
Невструев А. Н, Москаленко А. И, Боев В. И. // Вопросы естествознания. Липецк: ЛГПИ, 1999. Вып. 7. С. 247−248.
Sliwa W, Matusiak G. // Heterocycles. 1985. V. 23. № 6. P.-l513−1554.
Krohnke F. // Angew. Chem. 1953. Bd. 65. № 24. S. 605−628.
Шестопалов A.M., Шаранин Ю.А, Аитов И. А, Нестеров В. Н, Шкло-вер В. Е, Стручков Ю. Т, Литвинов В. П. // ХГС. 1991. № 8. С. 10 871 094.
Полякова А.А., Хмельницкий Р. А. Масс-спектрометрия в органической химии. JL: Химия, 1972. С. 243.
Nozaki Н., Tunemoto D., Matubara S., Kondo К. // Tetrahedron. 1967. Vol. 23. № 2. P. 545−551.
Tominaga Y., Shiroshita Y., Hosomi A. // Heterocycles. 1988. Vol. 27. № 9. P. 2251−2288.
Коттон Ф., Уилкинсон Дж. Современная неорганическая химия. М.: Мир, 1969. 4.2. С. 466.
Невструев А.Н., Москаленко А. И., Боев В. И. // Материалы I Региональной научной конф. по органической химии. Липецк: ЛГПИ, 1997. С.40−42.
Боев В.И., Невструев А. Н., Боев A.M., Москаленко А. И. // Сб. научных трудов «Петербургские встречи 98. Химия и применение фосфор-, сера- и кремнийорганических соединений». С-Петербрург, 1998. С. 251.
Невструев А.Н., Москаленко А. И., Боев В. И. // ЖОХ. 2004. Т. 74. Вып. 4. С. 581−586.
Шевчук М.И., Домбровский А. В. // ЖОХ. 1963. Т. 33. Вып. 5. С. 12 631 268.
Несмеянов Ник.А., Новиков В. М. // Докл. АН СССР. 1965. Т. 162. № 2. С. 350−353.
Несмеянов Ник.А., Новиков В. М., Реутов О. А. // ЖОрХ. 1966. Т. 2. Вып. 6. С. 942−946.
Несмеянов Ник.А., Новиков В. М., Реутов О. А. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1964. № 4. с. 772.
Несмеянов Ник.А., Калинин А. В., Реутов О. А. // Докл. АН СССР. 1970. Т. 195. № i.e. 98−100.
Маеркер А. Реакция Виттига. В сб. Органические реакции. Т. 14. М.: Мир, 1967. С. 287−530.
Wells P.R., Kitching W., Henzell R.F. // Tetrahedron Lett. 1964. Vol. 18. № 12. P. 1029−1034.
Гришин Ю.К., Баженов Д. В., Рознятовский В. А., Казанкова М. А., Карташов В. Р., Устынюк Ю. А. // Металлоорганическая химия. 1988. Т. 1. № 2. С. 335−340.
Невструев А.Н., Москаленко А. И., Боев В. И., Поленников В. В. // ЖОрХ. 2002. Т. 38. Вып. 10. С. 1593−1594.
Speziale A.J., Ratts K.W. // J. Amer. Chem. Soc. 1963. Vol. 85. № 10. P. 2790.
Schmidbaur H., Rathlein K.-H. // Chem. Ber. 1974. Bd. 107. № 1. S. 102 111.
Боев В.И., Денисов С. П., Москаленко А. И., Стамова Л. Г., Гулин А. В. // ЖОХ. 2000. Т. 70. Вып. 11. С. 1924−1925.
Боев В.И., Москаленко А. И. // Тезисы докладов 2-ой региональной на-учно-техн. конф. «Проблемы химии и химической технологии»". Тамбов, 1994. С. 60−61.
Москаленко А.И., Боев В. И. // Материалы I Региональной научной конф. по органической химии. Липецк: ЛГПИ, 1997. С. 78−79.
Ягупольский Л.М., Ильченко А. Я., Кондратенко Н. В. // Усп. химии. 1974. Т. 43. Вып. 1.С. 64−94.
Гольдшлегер Н.Ф., Моравский А. Н. // Усп. химии. 1994. Т. 63. Вып. 2. С. 130−144.
Deacon G.B., Taylor B.S.F. // Aust. J. Chem. 1981. Vol. 34. № 2. P. 301 312.
Боев В.И., Домбровский А. В. // ЖОХ. 1977. Т. 47. Вып. 4. С. 727−726.
Большаков Г. Ф., Ватаго B.C., Агрест Ф. Б. Ультрафиолетовые спектры гетероорганических соединений. Л.: Химия, 1969. 504 с.
Tables of Interatomic Distances and Configurations in Molecules and Ions. L.: Special Publ., 1965. № 18.320. Ссылка 6. P. 823−862.
Жунгиету Г. И., Будылин В. А., Кост А. Н. Препаративная химия индола. Кишинев: Штиница, 1975. С. 112.
Clementi S., Linda P., Marino G. // J. Chem. Soc. (B). 1968. № 2. P. 397.
Anderson A.G., Nelson J.A. // J. Am. Chem. Soc. 1950. Vol. 72. № 11. P. 3824−3831.
Anderson A.G., Nelson J.A., Tazuma J.J. // J. Am. Chem. Soc. 1953. Vol. 75. № 16. P. 4980−4992.
Несмеянов A.H., Макарова Л. Г. // ЖОХ. 1937. Т. 7. Вып. 10. С. 26 492 655.
Денисов С.П., Москаленко А. И., Боев В. И., Стамова Л. Г., Гулин А. В. //ЖОХ. 2001. Т. 71. Вып. 7. С. 1136−1141.
Денисов С.П., Москаленко А. И., Боев В. И. // Вопросы естествознания. Липецк: ЛГПИ, 1997. Вып. 5. С. 88−89.
Денисов С.П., Москаленко А. И., Боев В. И. // Материалы I Региональной научной конф. по органической химии. Липецк: ЛГПИ, 1997. С. 40−42.
Денисов С.П., Боев В. И., Москаленко А. И. // Вопросы естествознания. Липецк: ЛГПИ, 1999. Вып. 7. С. 227−229.
Balaban А.Т., Matteescu I., Ellian M. Tetrahedron. 1962. Vol. 18. № 4. P. 1083−1089.
Браун Д., Флойд Ф., Сейнзбери М. Спектроскопия органических веществ. М.: Мир, 1992. С. 81−85.
Ham N.S., Mole Т. In: J.W. Emsley, J. Feeney, L.H. Sutcliffe (Editors). Progress in Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy. Oxford: Pergamon Press, 1966. Vol. 4.
Bremser W., Winokur M., Roberts J.D. // J. Amer. Chem. Soc. 1970. Vol. 92. № 5. p. Ю80.
Ягупольский Л.М., Кондратенко H.B., Кларе X., Бездудный А. В., Ягу-польский Ю.Л. // ЖОрХ. 1999. Т. 35. Вып. 1. С. 29−32.
Пилюгин Г. Т., Гуцуляк Б. М. // Усп. химии. 1963. Т. 32. Вып. 4. С. 389−432.
Дорофеенко Г. Н., Садекова Е. И., Кузнецов Е. В. Препаративная химия пирйлиевых солей. Ростов-на-Дону: Ростовский университет, 1972. 233 с.
Боев В.И., Боев A.M., Москаленко А. И., Пилько Е. И. // ЖОХ. 1997. Т. 67. Вып. 4. С. 637−641.
Боев A.M., Боев В. И., Москаленко А. И. // Тез. докладов VI Всероссийской конф. по металлоорганической химии. Н. Новгород, 1995. Т. 1. С. 49.
Боев A.M., Пилько Е. И., Москаленко А. И., Боев В. И. // Материалы областной научно-практической конф. «Изобретательское и инновационное творчество в решении проблем развития Липецкой области». Липецк, 1996. Ч. 1. С. 73−76.
Johnson J.W., Treichel P.M. // J. Amer. Chem. Soc. 1977. Vol. 99. P. 1427.
Реутов О.А., Белецкая И. П., Артамкина Г. А., Кашин A.H. Реакции металлоорганических соединений как редокс-процессы. М.: Наука, 1981. С. 174−175.
Solodovnikov S.P., Vol’kenau N.A., Kotova L.S. // J. Organometal. Chem. 1982. Vol. 231. № 1.P.45.
Несмеянов A.H., Волькенау H.A., Болесова И. Н. // Докл. АН СССР. 1966. Т. 166. № 4. С. 607−610.
Helling J.F., Hendrickson W.A. // J. Organometal. Chem. 1977. Vol. 141. № l.P. 99−105.
Боев A.M., Москаленко А. И., Боев В. И. // ЖОХ. 2003. Т. 73. Вып. 10. С. 1660−1668.
Боев A.M., Боев В. И., Москаленко А. И. // Материалы I Региональной научной конф. по органической химии. Липецк: ЛГПИ, 1997. С. 4548.
Sutherland R.G., Steele B.R., Demchuk К.J., Lee C.C. // J. Organometal. Chem. 1979. Vol. 181. № 3. P. 411²⁴.
Волькенау H.A., Болесова И. Н., Перегудов A.C., Кравцов Д. Н. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1987. № 4. С. 933.
Шиловцева Л.С., Волькенау Н. А., Перегудов А. С., Петровский П. В., Кравцов Д. Н. //Металлоорг. химия. 1988. Т. 1. № 2. С. 441−445.
Moinet С., Raoult E. // J. Organometal. Chem. 1982. Vol. 231. № 2. P. 245.
Коттон Ф., Уилкинсон Дж. Современная неорганическая химия. М.: Мир, 1969. Ч. 2. С. 478.
Gill U.S., Moriarti R.M. // Synth. React. Inorg. met.-org. Chem. 1986. Vol. 16. № 14. P. 485−490.
Боев A.M., Москаленко А. И., Боев В. И. // ЖОХ. 2003. Т. 73. Вып. 10. С.1600−1604.
Боев В.И., Москаленко А. И., Боев A.M. // Материалы I Региональной научной конф. по органической химии. Липецк: ЛГПИ, 1997. С. 8081.
Боев В. И, Боев A.M., Москаленко А. И. // Тезисы докладов VII Всероссийской конф. по металлоорг. химии. М., 1999. Т. II. С. 170.
Nesmeyanov A.N., Vol’kenau N.A., Bolesova I.N. // Tetrahedron Lett. 1963. P. 1725.
Несмеянов A.H., Волькенау H.A., Болесова И. Н. // Докл. АН СССР. 1963. Т. 149. № 4. С. 615.
Боев A.M., Москаленко А. И., Боев В. И. // Сборник научных трудов 6-го Всероссийского координационного совещания «Актуальные проблемы реформирования химико-педагогического образования». Нижний Новгород, 1998. С. 167−169.
Боев A.M., Боев В. И., Москаленко А. И. // Вопросы естествознания. Липецк: ЛГПИ, 1999. Вып. 7. С. 223−225.
Маторкина И.А., Москаленко А. И., Боев В. И. // ЖОрХ. 2002. Т. 38. Вып. 10. С. 1595−1596.
Маторкина И.А., Москаленко А. И., Боев В. И. // Вопросы естествознания. Липецк: ЛГПУ, 2000. Вып. 8. С. 174−176.
Копаева Н.А., Москаленко А. И., Боев В. И. // Вопросы естествознания. Липецк: ЛГПУ, 2000. Вып. 8. С. 168−169.
Колдобский Г. И., Островский В. А., Гидаспов Б. В. // ХГС. 1980. № 7. С. 867.
Алам Л.М., Колдобский Г. И. // ЖОрХ. 1997. Т. 33. Вып. 8. С. 12 241 230.
Колдобский Г. И., Островский В. А., Поплавский B.C. // ХГС. 1981. № 10. С. 1299−1326.
Копаева Н.А., Москаленко А. И., Маторкина И. А., Боев В. И. // Вопросы естествознания. Липецк: ЛГПУ, 2001. Вып. 9. С. 115−117.
Копаева Н.А., Москаленко А. И., Красникова Е. М., Боев В. И. // ЖОрХ. 2002. Т. 38. Вып. 6. С. 950−951.
Копаева Н.А., Москаленко А. И., Красникова Е. М., Боев В. И. // Вопросы естествознания. Липецк: ЛГПУ, 2002. Вып. 10. С. 106−107.
Даббах Х.А., Мансури Я. II ЖОрХ. 2001. Т. 37. Вып. 12. С. 1852−1862.
Несмеянов А.Н., Дворянцева Г. Г., Турчин К. Ф., Материкова Р. Б., Шейнкер Ю. Н. // Докл. АН СССР. 1966. Т. 166. № 3. С. 868.
Боев В.И., Москаленко А. И. // ЖОХ. 2000. Т. 70. Вып. 3. С. 443−447.
Дьяконов А.Н. Химия фотографических материалов. М.: Искусство, 1989. С. 8−13.
Джеймс Т.Х. Теория фотографического процесса. Л.: Химия, 1980. 672 с.
Киприанов А.И. Введение в электронную теорию органических соединений. Киев: Наукова думка, 1975.
Kitching W., Fong C.W. // Organomet. Chem. Rev. Sect. A. 1970. Vol. 5. № 3. p. 281−321.
Белецкая И.П., Курц А. Л., Смирнов B.H., Реутов О. А. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1972. № 4. С. 940.
Оаэ С. Химия органических соединений серы. М.: Химия, 1975. 512 с.
Krohnke F., Borner Е. // Ber. 1936. Bd. 69. № 8. S. 2006−2016.
Беллами Л. Новые данные по ИК-спектрам сложных молекул. М.:1. Мир, 1971. С. 217−218.
Карташов В. Р, Соколова Т. Н., Скоробогатова Е. В, Гришин Ю. К, Баженов Д. В., Зефиров Н. С. //ЖОрХ. 1991. Т. 27. Вып. 2. С. 261−268.
Москаленко А. И, Боев В. И. // Вопросы естествознания. Липецк: ЛГПУ, 2002. Вып. 10. С. 108−110.
Несмеянов А. Н, Козловский А. Г, Губин С. П, Перевалова Э.Г.// Изв. АН СССР. Сер. хим. 1965. № 2. С. 580.
Несмеянов А. Н, Козловский А. Г, Губин С. П, Перевалова Э. Г. // Докл. АН СССР. 1968. Т. 178. № 3. С. 616−620.
Несмеянов А. Н, Борисов А. Е, Савельева И. С. // Докл. АН СССР.1964. Т. 155. № 2. С. 603−606.
Бундель Ю. Г, Реутов О. А, Антонова Н. Д. // Докл. АН СССР. 1966. Т. 170. № 4. С. 1103.
Kreevoy М. М, Hansen R.L. // J. Amer. Chem. Soc. 1961. Vol. 83. № 2. P. 626−633.
Бундель Ю. Г, Розенберг В. И, Реутов О. А. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1970. № 4. С. 918.
Белецкая И. П, Мышкин А. Е, Реутов О. А. // Изв. АН СССР. Сер. хим.1965. № 1.С. 240.
Kaufman F, Corvin A.N. // J. Amer. Chem. Soc. 1955. Vol. 77. № 20. P. 6280.
Dessy R. E, Reynolds G. F, Kim I.J. // J. Amer. Chem. Soc. 1959. Vol. 81. № 9. P. 2683.
Кузьминых K. C, Думпис M.A. // ЖОХ. 1993. T. 63. Вып. 8. С. 18 791 883,
Боев В. И, Москаленко А. И, Денисов С. П, Невструев А. Н, Копаева Н. А, Маторкина И. А. // Тезисы докладов VII Всероссийской конф. по металлоорганической химии. М, 1999. Т. II. С. 168.
Москаленко А. И, Боев В. И. // Вопросы естествознания. Липецк: ЛГПУ, 2000. Вып. 8. С. 176−179.
Москаленко А. И, Боев В. И. // Материалы II Региональной научнойконф. по органической химии. Липецк: ЛГПУ, 2000. С. 61−63.
Шульпин Г. Б. Органические реакции, катализируемые комплексами металлов. М.: Наука, 1988. 286 с.
Колхаун Х.М., Холтон Д., Томпсон Д., Твигг М. Новые пути органического синтеза. Практическое использование переходных металлов. М.: Химия, 1989. 400 с.
Бумагин Н.А., Калиновский И. О., Белецкая И. П. // Изв. АН СССР. Серия хим. 1984. № 10. С. 2347- Бумагин Н. А., Море П. Г., Белецкая И. П. // Металлоорганическая химия. 1989. Т. 2. № 2. С. 351−355.
Лузикова Е.В., Бумагин Н. А. // Изв. АН. Сер. хим. 1997. №> 11. С. 2065−2066.
Tagaki К., Hayama N., Okamoto Т., Sakakibara Y., Oka S. // Bull. Chem. Soc. Japan. 1977. Vol. 50. P. 2741.
Suzuki K., NishigaM. //Bull. Chem. Soc. Japan. 1973. Vol. 46. P. 2887.
Башилов B.B., Соколов В. И., Реутов O.A. // Докл. АН СССР. 1976. Т. 228. № 3. С. 603.
Forster D. // J. Amer. Chem. Soc. 1975. Vol. 97. № 3. p. 951.
Рубцов M.B., Байчиков А. Г. Синтетические химико-фармацевтические препараты. М.: Медицина, 1971. С. 17−19.
Боев В.И., Пак А.Л., Перепичко М. П., Волянский Ю. Л. // Хим.-фарм. ж. 1983. Т. 17. № 10. С. 1197−1201.
Боев В.И., Масленкова Т. Н., Пилько Е. И., Даева Е. Д., Любич М. С., Альперович М. А. // Хим.-фарм. ж. 1990. Т. 24. № 11. с. 40¹⁴.
Боев В.И., Москаленко А. И., Даева Е. Д. // Хим.-фарм. ж. 1995. Т. 29. № п. С. 29−31.
Боев В.И., Москаленко А. И. // Материалы областной научно-практ. конф. «Изобретательское и инновационное творчество в решении проблем развития Липецкой области». Липецк, 1996. Ч. 1. С. 60−61.
Боев В.И., Москаленко А. И., Волянский Ю. Л. // Материалы I Региональной научной конф. по органической химии. Липецк: ЛГПИ, 1997. С. 40¹².
Ведьмина Е.А., Фурер Н. М. // В кн. Многотомное руководство по микробиологии, клинике и эпидемиологии инфекционных болезней. М., 1964. Т. 6. С. 602−605.
Измеров И.Ф., Саноцкий И. В., Сидоров К. К. Параметры токсикометрии промышленных ядов при однократном воздействии. М., 1977.
Гришин Т.Н., Вовченко Г. Д., Милованова С. Н., Луценко И. Ф., Реутов О. А. // Авт. свид. СССР. № 121 544- Бюлл. изобр., 1959. С. 15, 44.
Rowland R.L., Perry W.L., Foreman E.L., Friedman H.L. // J. Amer. Chem. Soc. 1950. Vol. 72. P. 3595.
Крафт М.Я., Бородина Г. М. // Материалы по обмену передовым опытом и научн. достижениями в химико-фарм. промышленности. М., 1958. С. 144.
Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии. М.: Химия, 1969. 944 с.
Лабораторный практикум по синтезу промежуточных продуктов и красителей. / Под ред. А. В. Ельцова. Л.: Химия, 1985. 352 с.
Пилюгин Г. Т., Крайнер З. Я. // ЖОХ. 1955. Т. 25. Вып. 10. С. 22 712 276.
Тота С., Balaban А.Т. // Tetrahedron, Suppl. 1966. № 7. P. 9−25.
Синтезы фторорганических соединений. / Под ред. И.Л. кнунянца, Г. Г. Якобсона. М.: Химия, 1977. С. 75, 78.
Гордон А., Форд Р. Спутник химика. М.: Мир, 1976. 542 с.
Sheldrick G.M. et al. CHELXS-86. Program for the solution of crystal structures. Gottingen: University of Gottingen. 1986.
Sheldrick G.M. et al. CHELXL-93. Program for the refinement of crystal structures. Gottingen: University of Gottingen. 1993.
Титце Л., Айхер Т. Препаративная органическая химия. М.: Мир, 1999. С. 215.
Amdur I., Hammes G.G. Chemical Kinetics, Principles and Selected Topics. New York: McCraw-Hill Book Co, 1966. P. 53−58.
Руководство по экспериментальному (доклиническому) изучению новых фармакологических веществ. М.: Ремедиум, 2000. С. 360.

Заполнить форму текущей работой