Жидкофазное равновесие тройных систем диметилсульфоксид-циклогексан (гексан, гептан) — галогенметаны (карбоновые кислоты, азотсодержащие органические соединения)

Актуальность проблемы. В настоящее время изучению жидкофаз-ного равновесия придается огромное значение, что связано с многочисленными запросами практики. Все большее значение в различных отраслях промышленности приобретают проблемы разделения, ректификации, экстракции, очистки различных веществ. Для выяснения возможности применения жидкостной экстракции как метода разделения в каждом конкретном случае, для правильного расчета процессов экстракции, обоснованного выбора схемы процесса нужно располагать более точными данными о равновесии жидкость-жидкость для соответствующих многокомпонентных систем, о характере распределения компонентов по фазам" Кроме того, по-прежнему стоит задача подбора и применения селективных растворителей, обладающих высокой экстракционной способностью, химической стойкостью, в то же время сравнительно дешевых, пригодных для химических производств. К числу наиболее перспективных экстрагентов относят сульфоксиды. Возросший в последние годы интерес к сульфоксидам вызван также возможностью использования в качестве экстрагентов нефтяных сульф-оксидов, выделяемых в процессе переработки нефти. В связи с этим, необходимо и важно исследование жидкофазного равновесия экстракционных систем, включающих диметилсульфоксид — один из перспективных и широко применяемых в различных областях промышленности органических растворителей.

Цель настоящей работы заключается в изучении взаимной растворимости компонентов жидких тройных систем диметилсульфоксидциклогексан (гексан, гептан)-галогенметаны (карбоновые кислоты, азотсодержащие органические соединения). Именно такой подбор компонентов позволяет, с одной стороны" выявить изменения в характере распределения компонентов между равновесными фазами, в диаграммах растворимости тройных систем, различающихся кислотно-основными свойствами третьих компонентов. С другой стороны, установить закономерности в группе тройных систем, характеризующихся сходством физических и химических свойств третьего компонента в пределах одного гомологического ряда.

Научная новизна. Данная работа представляет собой систематическое исследование жидкофазного равновесия тройных систем, в состав которых входит диметилсульфоксид. Впервые получены отсутствовавшие до сих пор в литературе данные о равновесии жидкость-жидкость 18 тройных систем диметилсульфоксид-циклогексан (гексан, гептан)~галогенметаны (карбоновые кислоты, азотсодержащие органические соединений). Кроме того, нами исследован ряд свойств двойных систем: вязкость, плотность, энтальпии смешения, плавкость систем диметилсульфоксид-хлоруксусная (пропионовая, валериановая) кислотыдиметилсульфоксид-анилин (о-толуидин, пиридин, диэтиламин). На основании совокупности физико-химических свойств двойных систем и характера распределения компонентов между равновесными фазами большого числа систем установлены закономерности, позволяющие примерно определить границы областей расслаивания тройных систем подобного рода и возможное распределение компонентов по фазам.

Практическая ценность. В результате настоящего исследования получен ценный материал не только для развития теории растворов, но и для решения ряда прикладных, технологических задач. Надежность полученных данных позволяет использовать их для внесения в Справочник по растворимости, издаваемый АН СССР, а также для проведения целенаправленного поиска экстракционных систем с заданными свойствами и предсказания эффективности экстракционного разделения в системах типа сульфоксид-углеводород-третий компонент.

— 6.

1. Waksmundzki А. у Stelmach К., Wolski Т. Rownowagi fazowe w cieklych ukladach tr6jskiadnikowich: dwumetyarosulfotienek (DMS)-weglowodory alifatyczne-v/eglowodory aromatyczne. I. Ukiad DMS-heksan-benzen. Przem. Chem, 1964, v, 43|N 4, p.194−197.

2. АЪаМ С, Bourceanu G., Eskilihrul lichid-lichid in sistemul dimetilsulfoxid-n-hexem-hidrocarbura aromatica, An.Sto.Univ. lasi, 1971, Sec.1c, 17, № 2,p.121−132.

3. Бланк. MJ?., РостиЕхс Л,.Ф. Вз^-аимная растворимость в тройных системах диметилсульфоксид-бензол-н-гексан и диметилсульфок-сид—тадуол-н-гексан.-М., 1975. 13 с* Рукопись представлена редколлегией Ж.физ.химии.Деп.в ВИНИТИ 10 марта I875r., J^59 675.

4. Mssema А., Thermodynamic excess functions of the ternary system dimethylsulphoxide-cyclohexane-benzene. Suomalais. tiet-eakat.toimituks., 1970, Ser. AII, № 153, 51 p.

6. Kepp V/., Kehlen H., Sackmann H, Plussig-flussig-Gleichgewicht von Cyclohexan-Benzol-Losungsmittel Systemen. Wiss.Z.Tech, 1. eune-Mersebtirg, 1975, Bd, 7, № 2,8.272−278.

8. Kenttamaa J., Lindberg J.J., Nissema A., Vapour Pressures and Activities in the Dimethylsulphoxide-Benzene System, Suom. Kem., I960, B33, p.189−192.

9. ITissema A., Karvo Ш. Thermodynamic Properties of Binary and Ternary Systems. Vapour Pressures and Thermodynamic Excess Functions of Toluene-Dimethyl Sulphoxide Mixtutes. Pinn.Chem. 1.ett., 1977, N"" 8, p.222−226.

10. Kenttamaa J., Lindberg J.J., Mssema A., The Thermodynamic Excess Functions of the System Dimethyl Sulfoxide-Benzene. Suom.Kem., 1961, B34, p.102−104.

11. ITissema A, Koskemiska L. Thermodjoiamiс Properties of the Binary system Dimethyl Sulphoxide-p-xylene. Suom. Kem, 1972, V.45, H07−8, P. B202-B211.

12. Lindberg J.J., Kenttamaa I., Nissema A. Melting Points of Dimethyl Sulphoxide Benzene Mixtures. Suom. Kem, 19б1, B34. p.98−100.

13. Nissema A., Karvo M. Thermodynamic Properties of Binary and Ternary Systems. Part VI, Vapour Pressures of Dimethyl Sul-phoxide-Cyclohexane-Toluene Mix-tures. Pinn.Chem.Lett., 1978, № 5, p.173−175.

14. Nissema A", Karvo M., Thermodynamic Properties of Binary and Ternary Systems. Part VII. Thermodynamic Excess Punstions of the System Dimethyl Sulpoxide-Cyclohexane-Toluene. Pinn.Chem. 1.ett., 1978, № 6, p.191−194.

15. Nissema A. Viscosities and molar polarization in the ternary System Dimethyl Sulphoxide-cyclohexane-benzene, Suom. Kem", 1972, В 45, p.274−276.

16. Nissema A., Saynajakangas H. Thermodynamic Properties of Binary and Ternary Systems. Part IV. Excess Molar Voliames and Viscosities of Dimethyl Sulphoxide-Cuclohexane-Toluene Mixtures. Pinn.Chem.Lett., 1976, № 6, p. 132−136.

17. Waksmundzki A., lurkiewlcz K., Stelmach K. Dwumetylosulfotlenek (DMSO) jako selektywny rozpuszczalmi—k tiofenu, Przem.Chem., 1966, v.45, N^IO, p.579−580.

18. Сергеева В. Ф., Капылова С И. Влияние апротонных растворите- - 114 -лей на равновесие жидкость-жидкость системы фенол — ноктан. Сообщение 2. Влияние диметилсульфоксида. — В сб.: Прикладная и теоретическая химия. Алма-Ата, 1974, вып.5, с.129−133.

19. Сергеева В. Ф., Капылова С И. Равновесие жидкость-жидкость в системах фенол-циклогексан-формамид (диметилформамид, диметйл-сульфокоид). Изв. АН КазСОР, серия хим., 1975, J^ 2, с.28−31.

20. Капылова С И. Равновесие жидкость-жидкость фенол — н-октан (циклогексан)-формамид (метилформамид, диметилформамид, диме-тилацетамид, диметилоульфоксид).- Дис. … канд.хим.наук. Алма-Ата, 1976. — И З с.

21. Чесноков В. Ф, Козлова Л. Н. Термический анализ двойных систем ДМСО и диметилсульфона с фенолом и органическими кислотами. Изв.вузов. Лесной журнал, 1964, № I, с.141−144.

22. Чесноков В. Ф., Боховкин И. М, Витман С Е. физико-химический анализ тройных систем ДМСО с фенолом, ацетоном, ацетамидом и карбамидов. Ж. общей химии, 1968, т.38, № 4, с.681−685.

23. Чесноков В. Ф., Боховкин И. М., Хазова И. В. О молекулярной ассоциации диметилсульфоксида с фенолами в жидкой фазе. Ж. общей химии, 1969, т.39, J^ 3, с.500−507.

24. Петров СМ., Пилюгин B.C. Взаимодействие галогенфенолов с диметйлсульфокойдом с образованием водородных связей. Ж.физ.химии, 1972, т.46, № I, с.163−164.

25. Ruostesuo Р. Studies on sulfur-oxyden electron donors. Part.I. Complex formation of phenols with dimethyl sulfoxide and N, N-dimethylmethanessulfinamide. Finn.Chem.Lett., 1979, № 7−8, p.202−205.

26. Гайле A.A., Парижева H.B., Проскуряков В.A. Селективность и растворяющая способность экстрагентов ароматических углеводородов. Ж.прикл.химии, 1974, т.47, J^ I, с.191−194. — 115 ;

27. Захаров А. П., Гайле А. А., Проскуряков В. А., Те Л. Б. Пути повышения экстракционной способности сульфоксидов по отношению к ароматическим углеводородам. Ж.прикл.химии, 1977, т.50,№ I, о.182−183.

28. Основы жидкостной экстракции./Под редакцией Г. А. Ягодоша. М.: Химия, I98I. — 400 с.

29. Щербина Е. И., Тененбаум А. Э., Макарова З. В. Диметилсульфокоид — растворитель для экстракции ароматических углеводородов, — Б сб.: Общая и прикладная химия. Минск, 1972, вып.4, о.132−137.

30. Щербина Е. И. Изучение фазовых равновесий в тройных системах, содержащих в качестве растворителя диметилсульфоксид. Химия и технология топлив и масел, 1970, № 10, с#17−21.

31. Щербина Е. И., Тененбаум А. Э., Макарова З. В. Экстракционное извлечение ароматических углеводородов диметилсульфоксидом.-В сб.: Синтез органических соединений. Минск: Наука и техника, 1970, с.108−117.

32. Щербина Е. И., Тененбаум А. Э., Макарова З. В. К вопросу о методике оценки избирательности растворителя.- В сб.: Общая и прикладная химия, Минск, 1972, вып.4, с.144−148.

33. Щербина Е. И., Тененбаум А. Э., Макарова З. В, Экстракционное извлечение ароматических углеводородов из пиробензинов диме-тилоульфоксидом. Химия и технология топлив и масел, 1973,№ 6, с.13−16.

34. Щербина Е. И. и другие. Экстракционное разделение олефиновых и ароматических углеводородов диметилсульфоксидом. Изв.вузов. Нефть и газ, 1973, № 4, с.61−64.

35. Щербина Е. И., Макарова З. В., Тененбаум А. Э., Веховодска А. Ю. Изучение условий разделения олефиновых и ароматических угле— 116 -водородов диметилсульфокоидом. Докл. АН БССР, 1974, т.18,)^ 2, с.147−150.

36. Щербина Е. И., Тененбаум А. Э., 1урарий Л.А., Бащун Т. В. Характер межмолекулярных взаимодействий в растворах смешанных растворителей. Химия и технология тошшв и масел, 1973, ih 10, с.14−17.

37. Щербина Е. И., Тененбаум А. Э., Бащун Т. В. Вискозиметрия смешанных растворителей.- Москва, 1973. 15 с. Рукопись представлена редколлегией Ж.физ.химии. Деп. в ВИНИТИ, II июля 1973 г, № 6256−73.

38. Щербина Е. И., 1Урарий Л.А., Тененбаум А. Э., Бащун Т. В. Исследование межмолекуляряых взаимодействий в растворах смешанных растворителей.- В сб.: Общая и прикладная химия. Минск, 1974, вып.6, C. II4-II8.

39. Щербина Е. И., Тененбаум А.э., Бащун Т. В. Физико-химический анализ бинарных систем диэтиленгликоль-апротонные растворители. Докл. АН БССР, 1974, т.18. № 3, с.238−240.

40. Щербина А. Е., Матвеев В. К., Тененбаум А. Э. Исследование равновесия жидкость-пар в системе диэтиленгликоль-диметилсульф-оксид.- Москва, 1976. — 8 с. Рукопись представлена редколлегией Ж.физ.химии. Деп. в ВИНИТИ, 20 октября 1976 г., й 3706−76.

41. Щербина Е. И., Тененбаум А. Э., Бащун Т*В. Криоскопическое исследование смешанных экстрагентов, — В сб.: Химия и химическая технология. ГЛинск, 1976, вып. П, 0.33−40.

42. Щербина Е. И., Тененбаум А. Э., Бащун Т. В. Изучение селективных и растворяющихся свойств смешанных растворителей. Химия и технология топлив и масел, 1973,)^ 3, с.25−28.

43. Щербина Е. И., Тененбаум А. Э., Дмитриева СП., Грушова Е*И. К вопросу о возможности использования смешанных растворите— 117 -лей на основе диметилсульфоксида.- В сб.:Общая и прикладная химия. Минск: Бышэйш школа&bdquo- 1974, вып.6&bdquoc"II9-I22. 44. Щербина EJhf Макарова 3"В&bdquo-, Тененбаум А"Э" Глубокая деароматизация жидких парафинов смешанными растворителями. Химия и химическая технология, Шнек, 1976, вып. II, с.79−81,.

45. Maksimovic Z., Tolic А, Mihalikovic I., Sovilj Ш., Vatai Т., Kapor Ш. Karakterizacija fazne ravnoteze tecno-tecnoy siste-ma dimetilsulfoksid-aromati-parafini, Hem. Ind, 1979, v.33″ № 8, p. 291−294.

46. Soczewinski E., Wolski T. Rownowagi fazowe w ciekiych ukladach tr6osk3: adnikowycli. I. Ukiad: dwumetyisulfotienek (DMS)-woda-rozpuszczalnik organiczny. Przem.Cliem., 19б5, v.44,lf**4, p.189−191.

47. Soczev/inski E., Wolski T. Rownowagi fazowe w ciekiych икЗгаdach trdjskladnikowych. II, Uklady typu: dvmmetylosulfotlenek (DMS)-v/oda-rozpuszczalniki elektrodonorowe. Przem.Gliein., 1966, V.45, no 5, p.254−256.

48. Сергеева Б,.Ф., Крупникова, А Д. Еяияние диметилформамида и идметилсульфоксида на взаимную растворимость фенола и воды. -В сб.: Работ по химии, Алма-Ата, 1973, вып. З, с.277−279.

49. Wolski Т. Rownov/agi fazowe w ciekiych ukiadach trd^kladnikowych. Uklad Czterov/odorofuran-woda-dwumetyisulfotienek (ВШ). Rocz.Chem.Aim.Chim.Pol., 1970, v.44, p. 2237−2242.

50. Терехова ЖX,^ Халдояниди K, A., Яковлев ViJA, Диаграмма состояния системы тетрагидрофуран-ДМСО-БОда. Изв. СО АНСССР, серия хим. наук, I98I, № 14/6, с.75−78.

51. Гсшубков Ю.^., Репнева TJ?., Равер А^Е,., Юхина Т.£., Сударева TJi. Равновесие жидкость-пар в системе вода-диметилсульф— 118 -оксид. Ж.прикл.хймии, 1977, т.50, № II, 0.2576−2577.

52. Clever Н. Lawzence, Pigott Shirley P. Enthalpies of mixing of dimethylsulfoxide with water and with several ketones at 298,15K. J.Chem.Thermodyn., 1971, v.3, N" 2, p.221−225″ 53. Werblan L., Lesinski J. Structure and selected properties of water-dimethylsulfoxide Mixtures. Pol.J.Chem, 1978, v.52, p.1211−1219.

54. Рошковокйй Г. В., Овчинникова P.A., Пенкина Н. В. Вязкость и плотность системы вода-диметилсульфоксид. Ж.прикл.хймии, 1982, Т.55, Ш 8, C. I858-I860.

55. Рох M.F., V№lttingham К.Р. Component interactions in aqueous djmethylsulphoxide. J.Chem.Soc.Faraday Trans., 1975, Part I, V.71, N*>7, p.1407−1412.

56. Rosso M.J.C., Corbonnel L. Le Systeme binaire eau-dimethylsulfoxide. C.R.Acad.Sc.Paric, 1975, t.281, p.955−958.

57. Svitilova M, Maligevska I., Malijevski A., Pick I. Liquidvapour Equilibrium in strong ly associting binary System propionic acid-cyclohexane. Coll. Czechosl"Chem.Coramun., 1980, V.45, p.1748−1753.

58. Белоусов В. П., Морачевский А. Г., Панов М. Ю. Тепловые свойства растворов неэлектролитов. Л.: Химия, I98I. «264 с. 59. Woycicka M., Kalinowska B. Excess Enthalpy and Heat Capacity — 120 -of Diluted Propionic Acid Solutions in n-Heptane, Bull"Acad, Pol.Scien., 1978, № 5, p.371−375.

60. Murakami Т., Morakari S., Pujishiro R. Heat of Mixing for binary Mixtures: Pyridine Derlvatives+ Benzene and + Cyclo-hexane Systems. Bull.Chem.Sоc.Japan, 1969, v, 42, № 1,p.35−40.

61. Kivohara 0., Benson T. Excess volumes of cyclohexane+ tetrachloromethane at 298,15K. J.Chem.Thermodyn., 1977, № 9,p.807−809.

62. Lark B.S., Palta R.C. Excess volumes of propionic acid+ cyclohexane + benzene, tetrachloromethanef toluene and + methanol. J.Chem.Thermodyn., 1980, N^ia, p.287−290.

64. Kowalski В., Boniecka A., Orsizagh A., Excess volumes of Blnaly Mixtures of pyridine with Сg-Hydrocarbons. Pol.J.Chem., 1978, V.52, p.1079−1084.

65. Woycicki W., Sadowska K, W., Heats and volumes of mixing in the systems of cyclohexane or methylcuclohexane with piperi-dine or d-pipecoline. Bull.Acad.Pol.Sci., 1968, v. l6, N<�"7, p.365−370.

66. Воронков М. Г., Позднякова M.В., Жагата Л. А., Молекулярная ассоциация тетрахлоридов элементов 1У группы. Ж. общей химии, 1970, т.40, № 6, с. 1425.

67. Макитра Р. Г., Циканчук Я. М., Исследование систем CCI^ с шестичленными циклическими углеводородами. Ж. общей химии, 1976, т.46, № 10, C.2I89−2I92.

68. Царевская М. Н., Друпова В. И. Кислотно-основное взаимодействие в циклогексане как растворителе. Ж.физ.химии, 1972, т.46, — 121 -№ II, C.2808−28I2.

69. Царевокая М. Н. Сравнительная характеристика кислотно-основных равновесий в апротонных растворителях циклогексане, бензоле, диоксане. Ж.физ.химии, 1972, т.46, JI 12, с.3130−3133.

70. Царевокая М. Н. Сольватация кислот и аминов апротонными ароматическими растворителями. Ж.физ.химии, 1973, т.47, № II, с.2823−2827.

71. Царевокая М. Н., Царевский Н. А" Оценка силы кислот и аминов в апротонных растворителях о малой величиной диэлектрической проницаемости. Ж.физ.химии, 1978, т.52, .^ I, о.139−142.

72. Ващинокая В, В., Друпова В. И., Царевокая М. Н. Молекулярное состояние карбоновых кислот в циклогексане и /г-хлортолуоле. Ж. общей химии, 1978, т.48, № II, 0.2589−2593.

73. Царевокая М. Н., Царевский Н. А. Количественная характеристика самоасооциации ароматических аминов в апротонных растворителях по обработанным на ЭВМ криоскопическим данным. Ж.физ.химии, 1979, т.53, № 8, O. I972-I975.

74. Царевский Н. А., Царевокая М. Н, Количественная характеристика самоассоциации триэтиламина и диэтиламина в апротонных растворителях по криоскопическим данным, тобработайных на ЭВМ, Ж.физ.химии, 1979, т.53, Ш 8, O. I967-I97I.

75. Царевокая М. Н., Царевский Н. А. Количественный анализ состояния карбоновых киолот в^{-сольватирующих} апротонных растворителях на основе модельного расчета по криоскопическим данным. Ж.физ.химии, 1980, № 4, с.642−654.

76. Райхард X. Растворители в органической химии. — Л.: Химия, 1973. — 150 с.

77. Parker A.I. The effekts of solvation on the properties of anions in dipolar aprotic solvents. Quart.Revs., 1962, v.16, № 2, p.163−187. — 122 ;

78. Паркер Лд. Влияние сольватации на свойства анионов в диполярных апротонных растворителях. Успехи химии, 1963, т.32, № 10, C. I270-I295.

79. Parker A.J. Protic-dipolar aprotic solvent Effekt on Rates of dimolecular reactions. Chera.Rev., 1969, v.69, № 1, p.1−32.

80. Drag© В., Wayland B, Carlson R. Donor Properties of sulfoxides, Alkyl Sulfites and Sulfones. J.Amer.Chem.Soc, 1963, V.85, № 2 0, p.3125−3128.

81. Колесник Ю. А., Козлов В. В. Строение органических кислородных соединений серы. Успехи химии, 1968, т.37,J^ 7, c. II92-I2I7.

82. Schlofer H.L., Schaffemicht W., Dimethylsulfoxyd als bosungsmittel fur anorganische Verbindungen. Angew.Chem., I960, V.72, № 1 7, p.618−626.

83. Lindberg J.J. Dielectric Properties of Dimethyl SulphoxideBenzene Mixtures. Suom. Kem, 1961, В 34″ р.15б-1бО.

84. Pigueroa R.H., Roig Б., Szraant H.H., Infrad study on the Self-association of dimethylsulfoxide. Spektrochim, Acta, 1966, V.22, p.587−592.

85. Quitzsch K., Ulbricht H, Geiseler G. Verdampfungsgleichgewichte binarer Systeme mit DimethylsulfOxid als Mischkompo-nente. Z.phys.Chem., 1967, v.234, № 1−2, p.33−43.

86. Philippe R., Jambon C, Clechet P. Thermodynamic properties of dimethylsulfoxide + halogenmethane mixtures. II. Vapour pressures said excess thermodynamic functions. J.Chem.Thermo-dyn., 1973, V.5, № 3, p.431−444.

87. Quitzsch К., Prinz Н.-Р, Siihnel К., Pham V. S, Geiseler G., Thermodynamische ExreBeigenschaften binarer Systeme mit Di-methylsulfoxid als Mischkomponente, Z.phys.Chem., 1969"v, 241, № 5−6, p.273−284.

89. Penby D.V., Billing G. I, Smythe D. B, Excess enthalpies of dimethyl sulphoxide with chloroform, carbon tetrachloride and benzene, J, Chem, Thermodyn., 1973 $ v, 5″ № 1, p.49−56,.

90. Jambon C, Philippe P. Corelation of mixtures thermodynamic properties of binaiy mixtures. Application to DMSO + halo-methane and hexamethylphosphortriamide + water. J.Chem.Ther-modyn, 1975, v.7, № 5, p.479−784.

91. Penby D. V, Hepler L. G, Thermodynamic study of complex formation between dimethylsulphoxide and chloroform. J.Chem. Thermodyn., 1974, v.6, № 2, p.185−189.

92. Matsui Т., Hepler L. G, Penby D. V, Thermodynamic Investigation of Complex Formation by Hydrogen Bonding in Binary Liquid Systems. Chloroform form with Triethylamine, Dimethyl-sulfoxide and Acetone, J.Phys.Chem., 1973, v.77, № 20,p.2397−2400.

93. Lau C.F., Wilson P.Т., Fenby D.V. Ecxess volumes of dimethylsulphoxide mixtures. Austral*J.Chem., 1970, v.23, Н^ 'б, p.1143−1148.

94. Gopal R., Agarwal S., Agarwal D.K. Excess volumes of some polar and nonpolar lijqwids with dimethylsulphoxide, J. Chem, Thermodyn., 1976, v.8, N<*8, p, 801−802.

95. Grigg R.B., Goates I.R., Ott I, B. Excess volumes for tetrachloromethane + N, N-dimethylformamide + N, lJ-dimethylacetajni-de + p-dioxane + and dimethylsulfoxide. J, Chem.Thermodyn., 1979, № 1 1, p.703−708,.

96. Kozakowski G., Mierzecki K. Appearanqe of Forbidden Bandsin infared spectra of carbon tetrachloride as a result of in-termolecular interaction. Pol.J.ChCTi., 1979, v.53″ N**4, p.947−949.

97. Sato K., Nishioka A., Proton Spin-Lattice Relaxation Studies — 125 -of Intermolecular Interactions in the Mixtures of Chloroform and Proton-Akceptor Solvent, Bull•Chem.Soc.Japan, 1971, V.44, p.1506−1510.

98. Schuberth I, Qutzsch K., Geiseler G. Thennodynamische ExzeBeigenschaften binarer Systeme and Dimethylsulfoxid and komplex bildenten Mischkomponenten" Z.phys.Chem. (DDR), 1976, V.257, N02, p.385−391.

99. Lindberg J.J., Pietila I. Heats of Mixing of Binary Systems Containing Dimethyl Sulphoxide and Alcohols or Acetic Acid, Suom.Kem., 1962, B35, № 2, p.30−33.

100. Боховкин И. М., Боховкина Ю. И., Чесноков В. Ф. Об уотойчивостй комплексов ДМСО с уксусной кислотой в присутствии карбамида, ацетамида и ацетона. Ж. общей химии, 1969, т.39, № 7, с.1437−1442^.

101. Therbanovschi Determinarea unor parametri Pizici al Amestecului Binar Lichid de Acid Acetic-dimetilsulfoxid. Anal. Univ. Bucuresti Pizica, 1977, v.24, p.47−51.

102. Хазова И. В., Чесноков В. Ф. О взаимодействии ДМСО и диметилацетамида с уксусной кислотой в жидкой фазе. Ж. общей химии, 1970, т.40, № I, C.7-II.

103. Hadzi D., Kobilarov N. Hydrogen Bonding in Some Adducts of Oxyden Bases with Acid. Part II. Infrared Spectra of Liquid adducts of Carboxylic Acid with Sulphoxides. Phosphine Cxi— 126 -des and Other Bases. J.Chem.Soc.(A), 1966, Ы04, p.439−445.

104. ОДИНОКОЕ C.E., Иошнсен A.В., Дзизенко A.К. Исследование полос О (ОН) в инфракраснБгх спектрах ряда Н-комплексов кар-боновых кислот с основанишм. Ж.прикл.спектроскопии, I97I, т.14, Ш 3, с.418−424.

105. Машковокий А"А., ОДИНОКОЕ С Е. ИК-спектры систем с водородной связью и переносом протона. Докл. АН СССР, 1972, т.204, № 5, C. II65-II67.

106. Hadzi D., Klofutar С", ОЫак S. Hydrogen Bonding in Some Adducts of Oxygen Bases with Acids. Part IV. Basicity in Hydrogen Bonding and in lonisation. J.Chem.Soc. (A), 1968, № 4, P.905−9O8. 107. Русакова Г. В., Смолянский А. Л. Отождествление полос Os-o в инфракрасных спектрах ДМСО в присутствии донора протона. Оптика и спектроскопия, 1972, № 3, т.32, с.509−513.

108. Hadzi D., Rajnvajn I., Hydrogen Bonding in some Adducts of Oxydes Bases with Acids, J, Chem. Soc"Paraday Trans., 1973″ I, 69, № 1. p, 151−155.

109. Pini G., Mirone P. The interactions between dimethyIsulphoxide and acids as Studied by Raman spectroscopy. Gazz. chim.ital., 1977, v.107, № 5−7, p.329−332.

110. Pujiwara H., Studies of Hydrogen Bonding in Carbaxylic AcidDimethyl Sulfoxide Systems by Nuclear Ma^etic Resonance Dilution Shifts, 1974, v.78, lfoi6, p. l662-l666. — 127 ;

111. Kenttamaa I., Lindherg I. The association of dimethyl sulphoxide with aromatic amines, Suom. Kem, 196l, В 34, № 1 1, p.117−120.

112. Made^ i C, Lauransan J., Saumagne P. Spectroscopie Determination of Aeeoclatlon Constans of Primary Aromatic Amines with Dimethyl Sulfoxide and Hexamethylposphorotriamide. J. Phys, Chem., 1971, v.75, № 8, p.1157−1162.

113. Капкан Л. М., Галат В. Ф, Титов Е. Б. Изучение аосоциации анилина и его замещенных о диметилсульфоксидом методом ЯМР. Укр.хим.журнал, 1980, т.46, № 2, с.189−195.

114. Madec С, Lauransan J., Saumugne P. Calorimetrlc Determination of Enthalpies of Association of Primary Aromatic Amines with Dimethyl Sulfoxide and Hexamethylphosprotriamlde. J. Phys.Chem., 1971, v.75, № 2 0, p.3145−3153.

115. Reddy T.B. Method of purification DMSO. Pure and Applied Chemistry, 1971, v.25, № 2, p.457−463.

116. Вайсбергер A., Проокауэр Э., Риддих Дж. Органические растворители. — М.: ИЛ, 1958. — 518 о.

117. Niaretto I.-M, lozefowicas М., Pyridine as, а nonaqueous Solvents. Chem. Nonaqueous Solvents. New-York, 1978, v.5a, p.179−250. — 128 ;

118. Чумаков Ю. И., Пиридиновые основания. — 1Сиев: Техника, 1965. 192 с^.

119. Рабинович В, А., Хавин З. Я. Краткий химический справочник. — Л.: Хишя, 1977. — 376 с.

120. Ескараева Л. А, Исследование влияния третьего компонента на взаимную растворимость цдклогексана и метилового спирта. -Дис. … канд.хим.наук. — Алма-Ата, I97I. — III с.

121. Никурашина Н. И., Мерцлин Р. В. Метод сечений. Приложение его к изучению многофазного состояния многокомпонентных систем. -Саратов, Саратовский университет, 1969. — 121 с.

122. Трейбал Р. Жидкостная экстракция. — М.: Химия, 1966, — 724 с.

123. Мирзаян А. С. О диаграммах теплот смешения тройных жидких гомогенных систем. — Дис. … канд.хим.наук. — Алма-Ата, 1973. — 135 с.

124. Усманова И. З. Растворимость и энтальпия смешения трехкомпонентных систем. — Дис. … канд.хим.наук.- Алма-Ата, 1978. -89 с.

125. Справочник по растворимости, М.-Л.: АН СССР, 1962. — т, 1, кн.2. — I960 с.

126. Усанович М. И. Исследование в области теории растворов и теории кислот и оснований. — Алма-Ата: Наука, 1970. — 363 с,.

127. Сумарокова Т. Н. О ходе кривых ликвидуса диаграмм состояния систем с химическим взаимодействием. Ж. общей химии, 1970, т.40, № I, C.7-II.