Изучение превращений полифторароматических соединений под действием цинка или цинка в присутствии меди в водном диметилформамиде
Диссертация
Данная работа выполнена в области химии полифторирован-ных ароматических соединений. Значительный прогресс в этой области химических знаний начался после разработки в 60-е годы методов синтеза базовых перфтораренов, стимулировавших исследования свойств этого класса соединений. В результате были обобщены закономерности нуклеофильных, электрофильных, радикальных и карбеновых реакций. Однако… Читать ещё >
Содержание
- 1. Введение
- 2. Процессы дегалогенирования, осуществляемые с помощью цинка в химии полифторированных и полихлорированных ароматических соединений (обзор литературы)
- 2. 1. Природа действия цинка (вводная часть)
- 2. 2. Реакции элиминирования галогенов и гидродегалогенирова-ния в ряду фтор- и хлорсодержащих аренов
- 2. 2. 1. Реакции с участием С-Вг и С-С1 связей в бензильном положении
- 2. 2. 2. Реакции с участием С-Г связей в бензильном или аллильном положениях
- 2. 2. 3. Гидродегалогенирование в ароматическом кольце
- 2. 2. 4. Гидродефторирование в ароматическом кольце
- 2. 2. 5. Способы увеличения восстановительной активности цинка в реакциях гидродехлорирования и гидродефтори-рования аренов
- 2. 3. Применение реакций элиминирования атомов фтора и других галогенов, а также восстановительной енолизации карбонильных соединений для получения полифтораренов
- 2. 3. 1. Реакции элиминирования галогенов
- 2. 3. 2. Реакции восстановительной енолизации
- 3. 1. Введение
- 3. 2. Гидродефторирование под действием Ъп и Zn (Cu)
- 3. 2. 1. Превращения перфторированных моноалкилбензолов под действием Zn и Zn (Cu) в водном ДМФА
- 3. 2. 2. Механизм гидродефторирования перфторированных моно-алкилбензолов и возможный путь образования побочных продуктов под действием Zn и Zn (Cu) в водном ДМФА
- 3. 2. 3. Превращения перфторированных ксилолов и некоторых других полифтордиалкилбензолов под действием Zn и Zn (Cu) в водном ДМФА
- 3. 2. 4. Превращения перфтор-п-цимола под действием Zn и Zn (Cu)
- 3. 2. 5. Обсуждение механизма реакций перфторированных диалкил-бензолов под действием Zn и Zn (Cu) в водном ДМФА Влияние расположения и структуры перфторалкильных групп на направление гидродефторирования
- 3. 2. 6. Механизм превращения гексафторизопропильной группы в трифторэтильную и метильную группы
- 3. 2. 7. Превращения других перфторированных соединений, содержащих CF (CF3)2 группу, под действием Zn и Zn (Cu)
- 3. 2. 8. Гидродефторирование других полифтораренов под действием Zn и Zn (Cu) в водном ДМФА
- 3. 2. 9. Влияние воды на селективность реакций гидродефторирования под действием Zn (Cu)
- 3. 2. 10. Реакции перфтораренов с системой Zn (Cu)-H20-электролит
- 3. 3. Гидродехлорирование и гидродебромирование полифторированных галогенаренов
- 3. 3. 1. Гидрогенолиз С-С1 связей в ароматическом кольце под действием Zn и Zn (Cu)
- 3. 3. 2. Реакции полифторбензилгалогенидов с Zn и Zn (Cu)
- 3. 3. 3. Использование Zn (Cu) для гидрогенолиза винильной
- 5. 1. Физико-химические методы анализа
- 5. 2. Характеристика использованных реагентов и растворителей
- 5. 3. Характеристика использованных полифторированных соединений
- 5. 4. Синтез исходных полифторированных соединений
- 5. 5. Встречные синтезы
- 5. 6. Взаимодействие полифтораренов с Zn и Zn (Cu)
- 5. 7. Реакции перфтор-п-цимола (192) с металлами
- 5. 8. Взаимодействие хлорсодержащих полифторированных ароматических соединений с Zn и Zn (Cu)
- 5. 9. Реакции бромфторирования перфтораренов
- 5. 10. Реакции полифторалкенов и их производных с Zn
- 5. 11. Данные элементного анализа и масс-спектрометрии полученных соединений (Таблица 16)
- 5. 12. Спектральные данные
Список литературы
- Д., Кобрина Л. С., Билькис ИМ, Стариченко В. Ф. Химия полифтораренов: механизм реакций, интермедиаты. Новосибирск: Наука. — 1991. — 272 с.
- Adamson A.J., Jondi W.J., Tipping А.Е. Reaction of metal diethyl-nitroxides with pentafluoropyridine, pentafluorobenzene, octa-fluorotoluene and 2-chloro-3- or 5-nitropyridine. //J. Fluorine Chem. -1996. V. 76. № 1. P. 67−78.
- Росси P.A., де Росси P.X. Ароматическое замещение по механизму SRN1. М.: Мир. 1986. — 300 С.
- Тодрес 3. В. Ион-радикалы в органическом синтезе. М.: Химия. 1986. 240 С.
- Denney D.B., Denney D.Z. A Reconsideration of the mechanism for the aromatic version of radical nucleophile displacement reactions. // Tetrahedron. -1991. V. 47 № 33. P. 6577−6600.
- Bunnett J.F. Some novel concepts in aromatic reactivity. // Tetrahedron. -1993. V. 49. № 2. P. 4477−4484.
- Rossi R.A., Palacios S.M. On the SRN1-SRN2 mechanistic possibilities. // Tetrahedron. -1993. V. 49. № 21. P. 4485−4494.
- Bunnett J.F. Aromatic Substitution by the SRN1 Mechanism // Acc. Chem. Res. 1978. V. 11. № 11. P. 413−420.
- Knochel P. and Singer R.D. Preparation and reaction of poly-functional organozinc reagents in organic synthesis. // Chem. Rev. -1993. V. 93. P. 2117−2188.
- Burton D.J., Yang Z.-Y., Morken P.A. Fluorinated Organo-metallics: Vinyl, Alkynyl, Allyl, Benzyl, Propargyl and Aryl Fluorinated Organometallic Reagents in Organic Synthesis. // Tetrahedron. 1994. V. 50. № 10. P. 2993−3063.
- Burton D.J., Yang Z.-Y. Fluorinated Organometallics: Perfluoroalkyl and Functionalized Perfluoroalkyl Organometallic Reagents in Organic Synthesis. // Tetrahedron. 1992. V. 48. № 2. P. 189−275.
- Tozer M.L., Herpin T.F. Methods for the Synthesis of gem-difluoromethylene Compounds. // Tetrahedron. 1996. V. 52. № 26. P. 8619−8683.
- Burton D.J., Yang Z.-Y. Other organometaffic synthesis. // В книге: Hudlicky M., Pavlath AE. «Chemistry of organic fluorine compounds. П. A critical review.» ACS Washington, DC. 1995.1296 p.: P. 670−728.
- Andrieu A., Blancou H., Commeyras A. Synthese de Trifluoro-methyl-1 dihydro-l, 2-Naphthalene. // J. Fluorine Chem. 1991. V. 52. № 3. P. 439−442.
- Ни C.-M., Ging F.-L., Shen С.-Х. Transformation of carbonyl compounds into gem-difluoro compounds with dibromodifluoro-methane/zinc reagent. //J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1993. № 3. P. 335−338.
- Добош Д. Электрохимические константы. М.: Мир. 1980. -222с.
- Краткий справочник физико-химических величин. Под редакцией Равделя А. А., Пономаревой А. М. Л.: Химия. 1983. — 232с.
- Sondengam В. L., Fomum Z. Т., Charles G., Akam Т. М. А Convenient Reduction of Activated Olefins by Zinc-copper couple. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1983. № 6. P. 1219−1222.
- Toda F., Tanaka K, Nawata H. A. New Synthetic Route to l, l,6,6-tetraalkylhexa-l, 2,4,5-tetraenes by Selective Reduction of Tetraalkylhexapentaenes with Zn-ZnCl2-H20. //J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1994. № 15. P. 2043−2044.
- Handoo K.L., Gadru K. Zn/OH" Reduction of organic compounds in dimethylsulfoxide. A new simple method of preparing radical anions. // Tetrahedron Lett. 1986. V. 27. № 12. P. 1371−1372.
- Электрохимия органических соединений. М: Мир. 1976. 731 с.
- Symons M.C.R., Wyatt J., Каш T.-S., Lim Т.-М. Electron-capture Processes. Electron Paramagnetic Resonanse Studies of p-Nitro-benzyl and p-Nitrobenzylidene systems. //J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 1993. № 2. P. 151−155.
- Neta, P., Behar, D. Intramolecular Electron Transfer and Dehalo-genation of Anion Radicals. 3. Halobenzonitriles and Cyanobenzyl halides. // J. Amer. Chem. Soc. 1981. V. 103. № 1. P. 103−106.
- Neta P., Behar D. Intramolecular Electron Transfer in the Anion Radicals of Nitrobenzyl Halides. // J. Amer. Chem. Soc. 1980. V. 102. № 14. P. 4798−4802.
- Bays J.P., Blumer S.T., Baral-Tosh S., Behar D., Neta P. Intramolecular Electron Transfer and Dehalogenation of Nitroaromatic Anion Radicals. //J. Amer. Chem. Soc. -1983. V. 105. № 3 P. 320−324.
- Мендкович A.C., Гультяй В. П. Теоретические основы химии органических анион-радикалов. М.: Наука. 1990. 152 с.
- Shchegoleva L.N., Schastnev, P. V. Molecular Distortions in Ionic and Excited States. Boca Raton-New York-London-Tokyo: CRC Press. 1995.
- Аникин В.Ф., Фадель M.A. 1,2-производные аценафтилена. XII. Дебромирование галогензамещенных Е-1,2-дибромаценафтена. //Ж. орг. химии. 1994. Т. 30. Вып. 2. С. 273−275.
- Мяэорг У., Эелмяэ Л., Вилимяэ Т., Хримян А., Тимотеус X. Цинк-медная пара как восстановитель. 3. Дегалогенирование некоторых моно и дигалогенидов. // Изв. АН ЭССР. Химия.- 1985. Т. 34. № 4. С. 270−275. РЖХим. 1986. 6Б4378.
- Чуйкова T.B., Штейнгарц В. Д. Полифторированные циклические диены и диеноны. V. Взаимодействие декафтордигидро-нафталинов 1,2- и 1,4- с метиллитием. //Ж. орг. химии. 1973. Т. 9. Вып. 8. С. 1773−1740.
- Дворникова КВ., Платонов В. Е., Якобсон Г. Г. Получение полифторбензотригалогенидов взаимодействием октафтор-толуола и его производных с галогенидами алюминия. Синтез полифторстильбенов и декафтортолана. // Ж. орг. химии. 1991. Т. 27. Вып. 3. С. 609−618.
- Ловлейс А., Роуг Д., Постельнек У. Алифатические фторсодержащие соединения. М.: ИИЛ. -1961. 545 с.
- Елисеенков Е.В., Кочинов A.C., Днепровский A.C. Восстановление арилперфторалкилкетонов. //Ж. орг. химии. 1978. Т. 14. Вып. 4. С. 781−785.
- Надь М.М., Таллаева Т. В., Казенникова Г. В., Кочешков К. А. Фторированные стиролы. 3. Стиролы фторированные в боковой цепи. // Изв АН СССР. Сер. хим. 1959. № 2. С. 272−277.
- Карпов В.М., Платонов В. Е., Якобсон Г. Г. Фториндены. 4. Получение и некоторые превращения 1Н-гептафториндена. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1976. № 2. С. 375−378.
- Карпов В.М., Платонов В. Е., Якобсон Г. Г. Фториндены. 8. Синтез полифторинденов, содержащих атомы хлора в ароматическом кольце, дегалогенированием продуктов взаимодействия 1-хлор-нонафториндана с LiCl. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1986. № 4. С. 884−890.
- Карпов В.М., Платонов В. Е., Якобсон Г. Г. Взаимодействие окта-фтор- и 3-хлоргептафторинденов с нуклеофильными агентами. // Изв. СО АН СССР. Сер. хим. н. 1974. Вып. 2. № 4. С. 124−129.
- Карпов В.М., Платонов В. Е., Якобсон Г. Г. Фториндены. 6. Взаимодействие перфтор-2-метилиндена с хлористым алюминием. // Изв. АН СССР. Сер, хим. 1979. № 9. С. 2082−2087.
- Morken Р.А., Burton D.J., Swenson D.C. Mild, Zinc-Induced Defluorination of Butatrienes: Stereoselective Formation of Divinyl-acetylene Derivatives // J. Org. Chem. 1994. V. 59. № 8. P. 2119−2121.
- Lee L. F., Miller M.L. 2,6-substituted pyridine compounds. //Eur. Pat. Appl. EP182,769. 1986. Chem. Abs. — 1986. V. 105. № 21. 19 0960v.
- Hudlicky M. Chemistry of Organic Fluorine Compounds. A laboratory manual with comprehensive literature coverage. Ellis Horwood. 1976. 903 p.: P. 170−198.
- Negi S., Matsukura M., Mizuno M., Miyake K, Minami N. Synthesis of (2K)-l-(4-Chloro-2-Pyridyl)-2-(2-Pyridyl)Ethylamine: A selective Oxime Reduction and Crystallyzation-Inducted Asymmetric Transformation. // Synthesis. 1996. № 8. P. 991−996.
- Sutter P., Weis C. D. The Specificity of Reductive Dechlorination in the Polychloropyridine Series. Synthesis of 2,3,5-Trichloro- and 2,3,5,6-Tetrachloropyridine. // J. Heterocycl. Chem. 1980. V. 17. № 3. P. 493−496.
- O’Reilly N. Optimization of Reaction Variables in the Selective Hydrodechlorination of chlorinated Phthalic anhydrides and acids: Preparation of 3,6-dichlorophthalic acid and 3-chloro-phthalic acid. // J. Org. Chem. 1993. V. 58. № 1. P. 261−263.
- Kaieda O., Tominaga N., Nakamura T. 2,4,6-Trifluorobenzoic acid // Jpn. Kokai Tokkyo Koho JP 6 130,556. 1986. Chem. Abstr. 1986. V. 105. № 13. — 11 4740h.
- Tashiro M., Fukata G. Studies of Selective Preparation of Aromatic Compounds. 12. Selective Reductive Dehalogenation of some Halophenols with Zinc Powder in Basic and Acidic Media. // J. Org. Chem. 1977. V. 42. № 5. P. 835−838.
- Danen W.C., Lawless J.G., Marcus M.F., Hawley M.D. Steric effects in the decomposition of halogenated nitrobenzene anion radicals. // J. Phys. Chem. 1969. V. 73. № 12. P. 4389−4391.
- Tilney-Bassett J.F. Use of zinc powder and acetic acid for reduction of perfluoroaryl bromides. // Chem. Ind. 1965. № 16. P. 693−694. РЖХим. — 1966. 2Ж417.
- Laev S.S., Shteingarts V.D. Reductive Defluorination of Poly-fluoroarenes by Zinc in Aqueous Ammonia. // Tetrahedron Lett. 1997. V. 38. № 21. P. 3765−3768.
- Якобсон ГГ., Платонов BJE., Петров АК, Крюкова В. С, Герпггейн НА, Ворожцов-мл. Н. Н. Ароматические фторпроизводные. XXII. Взаимодействие дигалоидбензола и хлорбензола с фторидом калия. // Ж. общ. химии. 1966. Т. XXVI. Вып. 12. С. 2135−2141.
- Yoshida М., Sasaki М., Niizeki N. Preparation of 2,4-Difluoro-5-chlorobenzoic acid // Jpn. Kokai Tokkyo Koho JP 02,169,542. 1990. Chem. Abstr. 1990. V. 113. № 21. — 19 0932c.
- Yoshida M., Sasaki M., Niizeki S. Preparation of 2-Fluoro-5-haloisophthalonitriles and 2-Fluoro-5-haloisophthalic acids. // Jpn. Kokai Tokkyo Koho JP 02,117,643. 1990. Chem. Abstr.- 1990. V. 113. № 15. 13 1769g.
- Щеголева Л.Н., Счастнев П. В. Распад анион-радикалов фторированных бензонитрилов. Квантово-химический анализ. / / Ж. физ. химии. 1991. Т. 65. № 7. С. 1789−1797.
- Drakesmith F. G. Electrochemical Reduction of Fluorinated Aromatic Carboxylic Acids. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1.- 1972. № 2. P. 184−189.
- Konovalov V.V., Tsvetkov Yu.D., Bilkis I.I., Laev S.S., Shteingarts V.D. The decay rates of radical anions of polyfluorobenzoic acids in water. // Mendeleev Commun. 1993. № 2. P. 51−53.
- Yoshida M., Sasaki M., Niizeki N. Preparation of 2,4,5-Trifluoro-benzoic acid from 2,4,5,6-tetrafluoroisophthalonitrile // Jpn. Kokai Tokkyo Koho JP 01,258,639. 1989. Chem. Abstr. 1990. V.112. № 19. 17 8350h.
- Sasaki M., Yoshida M., Soejima K. Preparation of 2,4,5-Trifluorobenzoic acid. // Jpn. Kokai Tokkyo Koho JP 01,160,944. 1989. Chem. Abstr. 1990. V. 112. № 7. — 55243t.
- Yoshida M., Sasaki M., Niizeki N. Preparation of 2,3,5,6-Tetrafluorobenzonitrile from Pentafluorobenzonitrile. // Jpn. Kokai Tokkyo Koho JP 02,115,156. 1990. Chem. Abstr. 1990. V.113. № 11. 97208m.
- Tominaga N., Kaieda O., Nakamura T. 2,3,5,6-Tetrafluorobenzoic acid. // Jpn. Kokai Tokkyo Koho JP 60,258,143. 1986. Chem. Abstr. 1986. V. 104. № 17. — 14 8523j.
- Papenfuhs Т., Pfirmann R. Process for preparing 3,4,6-trifluoro-phthalic acid and its anhydride. // Eur. Pat. 514,863. 1991. Chem. Abstr. 1993. V. 118. № 13. — 12 4204u.
- Fertel L.B., Derwin W.S., Stults J.S. Regioselective hydrodefluori-nation of tetrafluorophthalimide derivatives // Eur. Pat. 563,986. 1992. Chem. Abstr. 1994. V. 120. № 17. — 21 6968r
- Laev S.S., Shteingarts V.D., Bilkis I.I. On the Difference in the Results of Reductive defluorination of Pentafluorobenzoic Acid by Sodium and Zinc in Liquid Ammonia Medium. // Tetrahedron Lett. 1995. V. 36. № 26. P. 4655−4658.
- Laev S.S., Shteingarts V.D. Reductive Defluorination of Per-fluoroarenes by Zinc in Aqueous Ammonia //J. Fluorine Chem.- 1998. V. 91. № 1. P. 21−23.
- Chung C.K., Ho M.S., Lun K.S., Wong M.O., Wong H.N.C., Tam S.W. Zinc-silver couple: a mild and convenient reagent for reductive dehalogenation of aryl halides. // Synth. Commun.- 1988. V. 18. № 5. P. 507−510.
- Ворожцов мл. H.H., Бархаш B.A., Бова JI.M. Декафторгидро-бензоин. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1966. № 2. С. 362−363.
- Томилов А.П., Смирнов К. М. Реакции гидродимеризации. //В книге «Реакции и методы исследования органических соединений». Под ред. Кнунянца И. Л., Мельникова Н. Н., Грапова А. Ф., Симонова В. Д. Москва: Химия. 1986. Вып. 26. 172 с. С. 6−105.
- Filler R., Kang Н.Н. Polyfluorobenzopinacols. //J. Org. Chem.- 1975. V. 40. № 8. P. 1173−1175.
- Сое P.L., Scriven C.E. Crossed coupling Of Functionalised Ketones by Low Valent Titanium (The McMurry Reaction): A New Stereoselective Synthesis of Tamoxyfen. //J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1986. № 3. P. 475−477.
- Sell M.C., Hanson M.V., Rieke R.D. Synthetically useful mono-functionalization of dihaloarenes via Rieke metals. // Synthetic Commun. 1994. V. 24. № 16. P. 2379−2386.
- Kariv-Miller E., Vajtner Z. Electroreductive Dehalogenation of Fluorobenzenes. // J. Org. Chem. 1985. V. 50. № 9. P. 1394−1404.
- Якобсон Г. Г., Петров В. П. Полярографическое восстановление дигалоидбензолов. // Изв. СО АН СССР. Сер. хим. н. 1965. Вып. 2. № 7. С. 2135−2141.
- Klaubunder K.J., Low J.Y.F., Key M.S. Reactions of metal atoms with fluorocarbons. II. Defluorination with calcium atoms. //J. Fluorine Chem. 1972. V. 2. № 2. P. 207−209.
- Erdik E. Use of Activation Methods for Organozinc Reagents. // Tetrahedron. 1987. V. 43. № 10. P. 2203−2212.
- Rieke R.D., Hanson M.V., Brown J.D. Direct Formation of Secondary and Tertiary Alkylzinc Bromides and Subsequent Cu (I)-Mediated Coupling. // J. Org. Chem. -1996. V. 61. № 8. P. 2726−2730.
- Mazkosza M., Grela K., Fabionowski W. Zinc and Tin-Promoted Synthesis of p-hydroxyesters, homoallylic and homopropargylic Alkohols. // Tetrahedron. 1996. V. 52. № 28. P. 9575−9580.
- Губен И. Методы органической химии. Т. 2. Вып. 1. 1945. Москва. 720 е.: С. 489−503.
- Меркулов К.Е., Игумнов С. М. Восстановление С-Hal связи в полифторароматических соединениях. // 2-я Международная конференция «Химия, технология применение фторсоедине-ний.» С-Петербург. 1997. Тезисы. С. 108.
- Colon I. Reduction of Organic Halides by Water and Zinc Effected by Nickel. // J. Org. Chem. -1982. V. 47. № 13. P. 2622−2625.
- Kiplinger J.L., Richmond T.J., Osterberg C.E. Activation of Carbon-Fluorine Bonds by Metal Complexes. // Chem. Rev.1994. V. 94. № 2. P. 373−431.
- Kiplinger J.L., Richmond T.G. Selective room temperature hydro-genolysis of aromatic fluorocarbons mediated by a low-valent zirconium complex. // Chem. Commun. 1996. P. 1115−1116.
- Deacon G.B., Forsyth G.M., Sun J. Regiospecific Replacement of Fluorine by Hydrogen in an Aromatic Ring Inducted by a Rare Earth Organometallic. // Tetrahedron Lett 1994. V. 35. № 7. P. 1095−1098.
- McBee E.T., Lindgren V.V., Ligett W.B. Aromatic fluorocarbons. // Ind. Eng. Chem. 1947. V. 39. P. 378−380.
- McBee E.T., Lindgren V.V., Ligett W.B. Aromatic fluorocarbons. // U.S. 2,488,216. Nov. 15, 1949. Chem. Abs. 1950. V. 44. № 4. -1628.
- Paprott G., Seppelt P.V. Perfluorocyclopentadienyl Anion, C5F5″. // J. Amer. Chem. Soc. 1984. V. 106. № 12. P. 4060−4061.
- Sargeant P.V., Krespan C.G. Fluorocyclopropanes. II. Synthesis, Properties and Reaction of Perfluorocyclopropene. // J. Amer. Chem. Soc. 1969. V. 91. № 2. P. 415−419.
- Bastock T.W., Harley M.E., Pedler A.E., Tatlow J.C. The reactions of aromatic compounds with bromine trifluoride (I): Hexafluoro-benzene and its derivatives. // J. Fluorine Chem. 1975. V. 6. № 4. P. 331−355.
- Rodionov P.P., Osina O.I., Platonov V.E., Yakobson G.G. Quantitative estimation of the reactivity of polyfluorinated methyl-benzenes and benzocycloalkenes in nucleophilic substitution reactions. // Bull. Soc. chim. France. 1986. № 6. P. 986−992.
- Рожков И.Н., Степанов A.A., Курыкин M.A., Борисов Ю. А. Связь между потенциалом восстановления и электрофиль-ностью в ряду фторолефинов. // V Всесоюзная конференция по химии фторорганических соединений. Тезисы докладов. Москва. 1986. С. 148.
- McBee Е.Т., Ligett W.B., Lindgren V.V. Chloropentafluorobenzene. //U.S. 2,589,364. Feb. 1952. Chem. Abs. 1952. V. 46. № 18. 8675d.
- Наринян К.Е., Игумнов С. М. Дегалогенирование циклоалкенов и перфторбензола под действием непереходных металлов.// 2-я Международная конференция «Химия, технология применение фторсоединений.» С-Петербург. 1997. Тезисы. С. 110.
- Власова Л.В., Кобрина Л. С., Якобсон Г. Г. Ароматические фтор-производные. LXIV. Разложение перекиси бензоила в гекса-фторбензоле. // Изв. СО АН СССР. Сер. хим. н. 1974. № 3. С. 97−100.
- Ни С.-М., Long F., Хи Z.-Q. Defluorination of hexadecafluoro-bicyclo<4,4,0>dec-l-ene: a facile synthesis of perfluoroaromatics //J. Fluorine Chem. 1990. V. 48. № 1. P. 29−35.
- Marsella J.A., Gilicinski A.G., Coughlin A.M., Pez G.P. Selective reduction of saturated perfluorocarbons. //J. Org. Chem. 1992. V. 57. № 10. P. 2856−2860.
- Kaprindis N.A., Turro N.J. Photosensitized Defluorination of saturated perfluorocarbons. // Tetrahedron Lett. 1996. V. 37. № 14. P. 2373−2376.
- Igumnov S.M., Narinyan K.G., Igumnova E.V. Synthesis of octafluoronaphtalene by perfluorodecalin defluorination. // Fluorine notes. 1999. V. 1. (http://www.fluorine.ru/Notes)
- Ни C.-M., Long F., Xu Z.-Q. Reaction based on tetradecafluoro-bicyclo<4,4,0>dec-l (2), 6(7)-diene. // J. Fluorine Chem. 1990. V. 48. № 1. P. 37−44.
- Костина Н.Г., Штейнгарц В. Д. Действие электрофильных агентов на полифторароматические соединения. VI. Взаимодействие перфторароматических соединений с хромовым ангидридом в среде HF. // Ж. орг. химии. 1973. Т. 9. Вып. 3. С. 569−576.
- Kovtonyuk V.N., Kobrina L.S. Selective ortho- arylation of poly-fluorinated hydroxyaromatic compounds with lead aryl acetates. //J. Fluorine Chem. 1993. V. 63. № 3. P. 243−251.
- Москалев H.B., Журавков С. П., Огородников В. Д. Исчерпывающее гидродефторирование арилтрифторметилкетонов в системе Zn-AcOH-DMF. // Изв. АН. Сер. хим. 1996. № 10. С. 2592−2593.
- Cheng J., Gano J.E., Morgan A.R. Low-Valent Titanium Reductive Coupling Reactions of Pyrrylaldehydes and Pyrrylketones. // Tetrahedron Lett. 1996. V. 37. № 16. P. 2721−2724.
- Зейфман Ю.В., Вольпин И. М., Постовой С. А., Герман JI.C. Восстановительное дефторирование гексафторацетона и его анила. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1987. № 10. С. 2396−2397.
- Helmriech В., Burger К. Syntheses of fluorinated five membered heterocycles by stepwise reductive fluoride elinination and 1,5-electrocyclization. //J. Fluorine Chem. 1991. V. 54. № 1−3. P. 211.
- Синтезы фторорганических соединений. Под ред. Кнунянца И. Л., Якобсона Г. Г. Москва. Химия. 1973. 312 с.
- Ягупольский Л.М. Ароматические и гетероциклические соединения с фторсодержащими заместителями. Киев. Наукова думка. 1988. 320 С.
- Clark J.H., Wails D., Bastock T.W. Halex chemistry. // В книге «Aromatic fluorination.» 1996. CRC Press. 186 p.: P. 19−55.
- Г. Г. Якобсон. Полифторароматические соединения. Получение и свойства. //В книге «Реакционная способность полифторароматических соединений.» 1983. Новосибирск. Наука. 250 е.: С. 5−43.
- Clark J.H., Wails D., Bastock T.W. The Balz-Schemann reaction and related chemistry. // В книге «Aromatic fluorination.» 1996. CRC Press. 186 p.: P. 57−67.
- Сушицкий Г. Реакция Бальца-Шимана. // В книге «Успехи химии фтора.» Т. III-IV. -1970. Москва. Химия. С. 335−373.
- Sasaki К., Oishi М., Imaki N. An improved method for fluoro-dediazoniation of arylamines substituted with polar groups. // J. Fluorine Chem. -1996. V. 76. № 1. P. 59−62.
- Tamura M., Shibakami M., Kurosawa S., Arimura Т., Sekiya A. Deaminative fluorination of anilines using potassium hydrogen fluoride and silicon tetrafluoride. // J. Fluorine Chem. -1996. V. 78. № 1. P. 95−96.
- Florin R.E., Pummer W.J., Wall L.A. Reaction of aromatic fluoro-carbons with hydrogen. // J. Research Natl. Bur. Standards.- 1959. V. 62. № 3. P. 119−122.
- Chambers R.D., Drakesmith F.G., Musgrave W.K.R. Polyfluoro-heterocyclic Compounds. Part V. Catalytic Reduction of Perfluoro-and Chlorofluoropyridines and the Preparation of Polyfluoro-pyridinecarboxylic Acids // J. Chem. Soc. 1965. № 9. P. 5045−5048.
- Brooke G.M. The preparations and properties of polyfluoro aromatic and heteroaromatic compounds //J. Fluorine Chem.- 1997. V. 86. № 1. P. 1−76.
- Chambers R.D., Clark D.T., Sargent C.R. Polyhalogenated Radical-anions // Tetrahedron Lett. 1979. № 21. P. 1917−1920.
- Kavan L., Dousek F.P. Reaction of hexafluorobenzene and tetra-decafluorohexane with lithium amalgam. //J. Fluorine Chem. 1988. V. 41. № 3. P. 383−391.
- Kobrina L.S. Nucleophilic reaction in polyfluoroaromatic compounds. // Fluorine Chemistry Reviews. 1974. V. 7. P. 1−114.
- Alsop D.J., Burdon J., Tatlow J.C. Aromatic Polyfluoro-compounds. Part X. Some Replacement Reactions of Octafluoro-toluene. // J. Chem. Soc. 1962. № 5. P. 1801−1805.
- Smart B.E. Physical and physicochemical properties. В книге: Hudlicky M., Pavlath A.E. «Chemistry of organic fluorine compounds. II. A critical review.» ACS Washington, DC. 1995. 1296 p.: P. 979−1010.
- Краснов В.И., Платонов B.E. Гидрогенолиз Cap-F связей в поли-фторароматических соединениях под действием Zn(Cu). // Ж. орг. Химии. -1993. Т. 29. Вып. 5. С. 1078−1079.
- Эберсон Л. Сравнение электрохимических и аналогичных химических реакций. // В книге «Электрохимия органических соединений.» М: Мир. 1976. 731 е.: С. 604−613.
- Teharani Т., Bard A.J. Electrochemistry in liquid ammonia. VII. Halonitrobenzenes. // Acta Chem. Scand. -1983. B. 37. P. 413−422.
- Eberson L., Blum Z., Helgee В., Nyberg К Radical ion reactivity. I. Application of the Dewar-Zimmerman rules to certain reactions of radical anions and cations. // Tetrahedron. 1978. V. 34. № 6. P. 731−739.
- Clarke D.D., Coulson C.A. The dissociative breakdown of negative ions. //J. Chem. Soc. A. 1969. № 2. P. 169−172.
- Dressier R., Allan M., Haselbach E. Symmetry control in bond cleavage processes: unsaturated halocarbons. // Chimia. 1985. V. 39. № 12. P. 385−389.
- Ho T.L. Reduction of organic compounds with lowvalent species of group IVB, VB, and VIB metals. // Synthesis. 1979. № 1. P. 1−20.
- Селиванова Г. А., Стариченко В. Ф., Штейнгарц В. Д. Анион-радикалы ароматических соединений. XXIV. Электрохимичесое восстановление полигалогенированных производных нитробензола. // Ж. орг. химии. 1995. Т. 31. Вып. 2. С. 226−232.
- Houser K.J., Bartak D.E., Hawley M.D. Electrochemical studies of the formation and decomposition of the fluorobenzonitrile radical anions. // J. Amer. Chem. Soc. 1973. V. 95. P. 6033−6040.
- Реми Г. «Курс неорганической химии». Т. 2. М.: Мир. 1974. 775 е.: С. 431.
- Смирнов В.А. Восстановление амальгамами. Л.: Химия. 1970. 228 с.
- Buncel Е., Symons Е.А. The inhernet instability of dimethylform-amide-water systems containing hydroxide ion. //J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1970. № 3 P. 164−165.
- Thomas AB., Rochow E.G. Conductance studies of organometallic chlorides of group IVB and of hydrogen chloride in N, N-dimethyl-formamide. Some observations about the purification of the solvent. // J. Amer. Chem. Soc. 1957. V. 79. № 8. P. 1843−1848.
- Khurana J.M., Maikap G.C. Solvolytic stereoselective dehalogenation of vic-dehalides. // J. Org. Chem. 1991. V. 56. № 7. P. 2582−2584.
- Khurana J.M., Maikap G.C., Sahoo P.K. Stereoselective debromination of vic-Dibromides to E-alkenes with dimethylformamide. // Synthesis 1991. № 10. P. 827−828.
- Krasnov V.I., Platonov V.E. Hydrogenolysis of fluoroorganic compounds by Zn (Cu).//2nd Anglo-Russian-Ukrainian Symposium on Fluorine Chemistry, Durham (G.B.). 1993. Abstracts. P 4.
- Платонов B.E., Краснов В. И. Синтетические аспекты гидрогено-лиза фторорганических соединений под действием Zn(Cu). // Ж. орг. Химии. -1994. Т. 30. Вып.8. С. 1271−1275.
- Krasnov V.I., Platonov V.E., Beregovaya I.V., Shchogoleva L.N. Transformations of Perfluoroxylenes and Perfluoro-p-cymene under the Action of Zn (Cu)-DMF-H20. // Tetrahedron 1997. V. 53. № 5. P. 1797−1812.
- Aroskar E.V., Burdon J., Campbele J.G., Stephens R. Aromatic Polyfluoro-compounds. Part XXIV. Replacement reactions of perfluoro-m-xylene. // J. Chem. Soc. 1965. № 4. P. 2658−2661.
- Aroskar E.V., Chaudhry M.T., Stephens R., Tatlow J.C. Aromatic Polyfluoro-compounds. Part XVIII. Some replacement reactions of perfluoro-o- and p- xylene. // J. Chem. Soc. 1964. № 9. 2975−2981.
- Краснов В.И., Платонов B.E. Гидрогенолиз гептафтор- и гекса-фтор- изопропильных групп в полифторароматических соединениях. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1991. № 9. С. 2158.
- Krasnov V.I., Platonov V.E. Hydrogenolysis of C-F bond andradical anion concept. // 11 th European Symposium on Fluorine Chemistry, Bled (Slovenia). 1995. Abstracts. P. 109.
- Трухин Д.В., Адонин Н. Ю. Стариченко В.Ф. Способ дехлорирования замещенных хлорароматических соединений. // Заявление о выдаче Патента РФ. 5.11.1998. Per. номер № 98 120 076.
- Шеппард У., Шартс К. Органическая химия фтора. Москва. Мир. 1972. 480 с.
- Патрик С. Термохимия органических соединений фтора. //В книге «Успехи химии фтора». Т. I-II. М.: Химия. 1964. 576 е.: С. 336−379.
- Kebarle P., Chowdhury S. Electron affinities and electron-transfer reactions. // Chem. Rev. 1987. V. 87. № 3. P. 513−534.
- Krasnov V.I., Platonov V.E. Hydrogenolysis of polyfluoroiso-propylaromatic compounds. // XIII th International Symposium on Fluorine Chemistry, Bochum (F.R.G.). 1991. J. Fluorine Chem. — 1991. V. 54. № 1−3. P. 139.
- Кнунянц И.Л., Актаев Н. П., Семенов Н. П., Сокольский Г. А. Пентафторметакрилонитрил. // Доклады АН СССР. 1975. Т. 221. № 4. С. 847−850.
- Pizey J.S. Synthetic Reagents. Vol. 1. Dimethylformamide, lithium aluminium hydride, mercuric oxide, tionyl chloride. Ellis Horwood Publisher. 1974. 411 c.
- Евсюков C.E., Кудрявцев Ю. П., Коршак Ю. В. Химическое дегидродегалогенирование галогенсодержащих полимеров. // Успехи химии. 1991. Т. 60. Вып. 4. С. 764−798.
- Кнунянц И.Л., Красуская М. П., Гамбарян Н. П. Нуклеофильное присоединение галоидоводородов к перфторизобутилену. //
- Изв. АН СССР. Сер. хим. 1965. № 4. С. 723−726.
- Утебаев У., Рохлин Е. М., Лурье Э. П. Реакции производных перфторметакриловой кислоты с окси- и меркаптосоедине-ниями. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1976. № 1. С. 142−148.
- Дяткин Б.Л., Кнунянц И. Л. Некоторые аспекты реакционной способности фторолефинов. // ЖВХО. 1970. Т. 15. № 1. С. 5−14.
- Реутов O.A., Белецкая И. П., Бутин К. П. СН-кислоты. Москва. Наука. -1980. 247 е.: С. 39−41.
- Drayton С.J., Flowers W.T., Haszeldine R.N., Morton W.D. Poly-fluorocarbanion chemistry. Part III. Reaction of hexafluoroprope-ne with pentafluorobenzonitrile. //J. Chem. Soc. Perkin I. 1975. № 11. P. 1035−1040.
- Gmelin handbuch der anorganischen chemie. Perfluorohalogen-organoverbindungen der hauptgruppenelemente. Tail 5. Verbindungen mit stickstoff (heterocyclische verbindugen). 1978. 226 p.
- Ando A, Miki T., Kumadaki I Synthesis of (2,2,2-trifluoroethyl) benzene derivatives. // J. Org. Chem -1988. V. 53. № 15. P. 3637−3639.
- Власов В.М., Аксенов В. В., Якобсон Г. Г. Синтез полифторарома-тических соединений, содержащих 2-гидрогексафторизопро-пильную группу. // Ж. орг. химии. 1979. Т. 15. Вып. 10. С. 2156−2168.
- Chambers R.D., Corbally R.P., Musgrave, W.K.R., Jackson J.A., Matthews R.S. Reactions involving fluoride ion. Part V. Synthesis of perfluoroisopropylquinolines. //J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1.- 1972. № 9−10. P. 1286−1290.
- Doyle A.M., Patrick C.R., Pedler A.E. Electrochemical reduction of octafluorocyclohexadienes. Polarographic studies of the relative stabilities of a pair of isomers and their verification. //
- J. Electroanal. Chem. Interfacial Electrochem. 1971. V. 33. № 1. P. 23−30. Chem. Abstr. -1972. Vol. 76. № 17. — 98787d.
- Briscoe M.W., Chambers R.D., Mullins S.J., Nakamura Т., Vaughan J.F.S., Drakesmith F.G. Reactions involving fluoride ion. Part 38. New fluorinated dienes by defluorination. //
- J. Chem. Soc. Perkin I. -1994. No. 21. P. 3115−3118.
- Dillow G.W., Kebarle P. Substituent effects on the electron affinities of perfluorobenzenes C6F5-X. //J. Amer. Chem. Soc.- 1989. V. 111. № 15. P. 5592−5596.
- Bartle W.W., Eggins B.R. Polarography of polyfluoroaromatic compounds. //J. Polarogr. Soc. -1966. V. 12. № 3. P. 89−92. Chem. Abst. 1967. V. 66. № 24. 11 1009s.
- Bolton, R., Sandall, J.P.B. Nucleophilic displacement in polyhalo-genaromatic compounds. Part 8. Kinetics of methoxydefluorina-tion of some polyfluoronaphthalenes. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 1978. № 8. P. 746−750.
- Ворожцов-мл. H.H., Платонов B.E., Якобсон Г. Г. Получение гексафторбензола из гексахлорбензола.// Изв. АН СССР. Сер. хим. 1963. № 8. С. 1524.
- Chambers R.D., Hutchinson J., Musgrave W.K.R. Polyfluoro-heterocyclic compounds. Part I. The preparation of fluoro-, chlorofluoro-, and chlorofluorohydro-pyridines. //J. Chem. Soc.- 1964. № 10. P. 3573−3576.
- Якобсон Г. Г., Платонов B.E., Ворожцов-мл. H.H. Получение гексафторбензола и полифторхлорпроизводных бензола. //
- Ж. общ. химии. 1965. Т. 35. Вып. 5. С. 1158−1161.
- Brooke G.M., Chambers R.D., Heyes J., Musgrave W.K.R. Orientation reactions of chloropentafluorobenzene and related compounds. // Proc. Chem. Soc. 1963. P. 213.
- Якобсон Г. Г., Штейнгарц В. Д., Миронова Н. Е., Ворожцов Н. Н. Ароматические фторпроизводные. XIX. Восстановительное дегалоидирование полифторгалоидбензолов. //Ж. общ. химии. 1966. Т. 36. Вып. 1. С. 145−147.
- Shipilov A.I., Kostareva E.V., Kochanov AS. Selective dechlorination of polyfluoroaromatic compounds: preparation of 1,3,5-trifluoro-benzene. //J. Fluorine Chem. 1999. V. 96. № 1. P. 23−24.
- Белецкая И.П., Кашин А. П. Одноэлектронный перенос в органических реакциях. // ЖВХО. 1979. Т. 24. Вып. 2. С. 148−156.
- Respess W.L., Tamborski С. Unexpected perfluoro reduction mapped. // Chem. Eng. News. -1968. V. 46. № 41. P. 50.
- Herkes F.E. Selective reduction of chlorobenzenes. // Патент США № 3 876 711. 29.03.1973. РЖХим 1976. 6Н135П.
- Khurana J.M., Sehgal A. Chemoselective and stereoselective debromination of vicinal-debromides with sodium dithionite. // Synth. Commun. 1996. V. 26. № 20. P. 3791−3798.
- Grady B.J., Dittmer D.C. Reaction of perfluoroarylhalides with reduced species of sulfur dioxide (HS02″, S022-, S2042~). //
- J. Fluorine Chem. 1990. V. 50. № 2. P. 151−172.
- Birchale J.M., Haszeldine R.N., Jones M.E. Polyfluoroarenes. Part XVII. Some reactions of pentafluorobenzonitrile. //J. Chem. Soc. C. 1971. № 7. P. 1343−1348.
- Hienze P.L., Burton D.J. The preparation of F-cadmium reagents directly from F-alkyl iodides and F-aryl bromide and cadmium metal. //J. Fluorine Chem. 1985. V. 29. № 3. P. 359−363.
- Krasnov V.I., Platonov V.E. Hydrodechlorination of polyfluorochloro aromatic compounds by zinc. //12th European Symposium on Fluorine Chemistry, Berlin (Germany). 1998. Abstracts. РП-85.
- Молин Ю.Н., Кулакова Г. И., Платонов B.E., Якобсон Г. Г. Спектры ЯМР фтора полифторхлорбензолов. // Ж. структ. химии. 1964. Т. 5. № 5. С. 781−783.
- Lange Н., NaumannD. Perfluororganozink-verbindungen: darstellung und eigenschaften von (Rf)2Zn-komplexen (Rf=CF3, C2F5, C3F7, C6F5). // J. Fluorine Chem 1984. V. 26. № 4. P. 435−444.
- Уэйкфилд Б.Дж. Органические соединения металлов II группы. Общая органическая химия. 1987. Т. 7. Москва. Химия. 472 е.: С. 61.
- Ворожцов-мл. Н.Н., Дворникова КВ., Коллегов В. Ф., Платонов В. Е, Пушкина Л. Н., Соколов С. В., Татауров Г. П., Якобсон Г. Г. Об образовании гептафтортолуолов при взаимодействии гексахлор-бензола с фторидом калия. // ЖВХО. 1969. Т. 14. № 1. С. 114.
- Платонов В.Е. Реакции фторароматических соединений с источниками карбенов и их аналогов. //В книге «Реакционная способность полифторароматических соединений.» 1983. Новосибирск. Наука. 250 е.: С. 44−96.
- Wall L.A., Pummer W.J., Fearn J.E., Antonucci J.M. Reactions of polyfluorobenzenes with nucleophylic reagents. // J. Res. Nat. Bur. Stand. 1963. V. 67A. P. 481−497.
- Birchall J.M., Haszeldine R.N. Polyfluoroarenes. Part IV. 2,3,4,5,6-pentafluorotoluene and related compounds. // J. Chem. Soc. 1961. № 9. P. 3719−3727.
- Vol’pin M.E., Shevchenko N.V., Bolestova G.I., Zeifman Yu.V., Fialkov Yu.A., Parnes Z.N. Selective hydrogenolysis of C-F bond. // Mendeleev Commun. 1991. № 4. P. 118−119.
- Дворникова K.B., Платонов B.E. Образование полифторбензо-трихлоридов из пентафторбензола и СС14 в присутствии А1С13. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1990. № 2. С. 468−470.
- Сое P.L., Plevey R.G., Tatlow J.C. Aromatic polyfluorocompounds. Part XXXI. The synthesis and reactions of some halogenomethyl-pentafluorophenylmethanoles and routes to some pentafluoro-phenylacetylenes. // J. Chem. Soc. C. 1966. № 6. P. 597−603.
- Дворникова K.B. Получение и некоторые реакции полифтор-стиролов. / / Диссертация на соискание ученой степени кандидата химических наук. Новосибирск. 1982. С. 114.
- Березина Р.Н., Попкова Н. В., Краснов В. И., Платонов В. Е. Способ получения перфтордибромциклогексана и его трифтор-метильных производных. / / Авторское свидетельство № 1 422 588, 30.05.1986.
- Краснов В.И., Платонов В. Е. Способ выделения перфтор-м-ксилола из изомерных перфтор-п- и м- ксилолов. // Авторское свидетельство № 1 676 226, 08.05.1991.
- Краснов В.И., Платонов В. Е. Способ выделения перфтор-м-ксилола из изомерной смеси перфтор-п- и м- ксилолов. // Авторское свидетельство № 1 711 453, 08.10.1991.
- Платонов В.Е., Ермоленко Н. В., Якобсон Г. Г. Термолитические реакции гексафторбензола и пентафторпиридина в присутствии фторида калия и фторопласта-4. // Изв. СО АН СССР. Сер. хим. н. 1978. Вып. 2. № 4. С. 117−123.
- Якобсон Г. Г., Платонов В. Е., Ермоленко Н. В., Коллегов В. Ф., Черток B.C. Термолитические превращения полифтороргани-ческих соединений. О термическом диспропорционировании октафтортолуола. //Изв. СО АН СССР. Сер. хим. н. 1971. Вып. 1. № 2. С. 100−102.
- Karpov V.M., Mezhenkova T.V., Platonov V.E., Yakobson G.G. Fluorination and skeletal transformations of perfluorobenzocyclo-alkenes in reactions with antimony pentafluoride. // Bull. Soc. Chim. France. 1986. N6. P. 980−985
- Chambers R.D. Fluorine in organic chemistry. A Wiley-Interscience publication. -1973. 391p.: P. 159.
- Halasz S.P.V., Kluge F., Martini T. Darstellung und Fluorierung von oligomeren des hexafluoropropens. // Chem. Ber. 1973. V. 106. № 9. P. 2950.6
- Boden N., Emsley J.W., Feeney J., Sutcliffe L.H. The effects of 7r-electron distribution and intramolecular fields on the 19 °F N.M.H. shielding in substituted perfluorobenzenes. // Mol. Phys. 1964. V. 8. P. 133−149.
- Якобсон Г. Г., Штейнгарц В. Д., Ворожцов-мл. Н. Н. Получение октафторнафталина и декафтордифенила. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1964. № 8. С. 1551.
- Карпов В.М., Меженкова Т. В., Платонов В. Е. Скелетные превращения и фторирование перфторалкилбензолов в реакциях с пятифтористой сурьмой. //Ж. орг. химии. 1999. Т.. Вып. .С. — .
- Karpov V.M., Mezhenkova T.V., Platonov V.E. Four-membered ring cleavege of perfluorinated benzocyclobutene and 1-methyl-benzocyclobutene under the action of I2-SbF5. // Mendeleev Commun. 1997. № 2. P. 71−72.
- Barbour A.K., Buxton M.W., Сое P.L., Stephens R., Tatlow J.C. Aromatic polyfluoro-compounds. Part VIII. Pentafluorobenz-aldehyde and related pentafluorophenyl ketones and carboxylic acids. // J. Chem. Soc. 1961. № 3. P. 808−817.
- Дворникова K.B., Платонов B.E., Якобсон Г. Г. Термолитические превращения полифторорганических соединений. Сообщение 30. Сопиролиз а, ос-дихлороктафторэтилбензола с тетрафтор-этиленом. // Изв. АН. Сер. хим. 1993. № 10. С. 1767−1770.
- Карпов В.М., Клименко B.C., Платонов В. Е., Якобсон Г. Г. Термолитические превращения полифторорганических соединений. XIII. Взаимодействие пентафторбензотрихлорида с трифторхлор-этиленом. //Ж орг. химии. 1975. Т. 21. Вып. 11. С. 2372−2383.
- Платонов В.Е., Гатилова В. П., Дворникова КВ., Якобсон Г. Г. Сопиролиз пентафторфенола с тетрафторэтиленом и бромом. Ц Изв АН СССР. Сер. хим. 1974. № 7. С. 1668−1669.
- Бардин В.В., Фурин Г. Г., Якобсон Г. Г. Ароматические фтор-производные LXXXIV. О взаимодействии полифторированных производных бензола с пятифтористой сурьмой. // Изв. СО АН СССР. Сер. хим. н. 1978. Вып. 6. № 14. С. 142−146.
- Кобрина Л.С., Фурин Г. Г., Якобсон Г.Г Ароматическое нуклео-фильное замещение XIII. Взаимодействие пентафторзамещен-ных бензола с этилатом натрия и метил и диметиламинами. // Ж орг. хим. 1970. Т. 6. Вып. 3. С. 512−520.
- Tamborski С., Soloski E.J. Difunctional tetrafluorobenzene compounds from fluoroaromatic organolithium intermediates. // J. Org. Chem. 1966. V. 31. № 3. P. 746−749.
- Norris W.P. Poly-a, a,2,3,5,6-hexafluoro-p-xylene. //J. Org. Chem. 1972. V. 37. № 1. P. 147−148.
- Делягина Н.И., Первова Е. Я., Дяткин Б. Л, Кнунянц И.Л. Реакции перфтор-трет-бутилкарбаниона с галоидароматическими соединениями. // Ж орг. химии: 1972. Т. 8. Вып. 4. С. 851−855.
- Якобсон Г. Г., Штейнгарц В. Д., Мирошников АИ, Ворожцов Н.Н. Реакции декафторбифенила.// Докл. АН СССР. 1964. Т. 159. № 5. С. 1109−1112.
- McLoughlin V. С. R, Thrower J. Perfluorophenols and polymers. // Brit. Pat. 1,110,232. 1968. Chem. Abstr. 1968. V. 68. № 25. -1 142 451
- Letchford B.R., Patrick C.R., Tatlow J.C. Aromatic Polyfluoro-compounds. Part XVI. Nucleophilic substitution in perfluoro (ethyl-benzene). //J. Chem. Soc. 1964. № 5. P. 1776−1779.
- Власов B.M., Якобсон Г. Г. Ароматические фторпроизводные. XXXVI. Конденсация диэтилпентафторфенилмалоната с параформом в присутствии фтористого калия. // Ж. общ.
- Химии. 1969. Т. 39. Вып. 1. С. 785−787.
- Tamborski С., Soloski E.J., Ward J.P. Decomposition products from pentafluoromagnesium bromide. // J. Org. Chem 1966. V. 31. № 12. P. 4230−4234.
- Кобрина Л.С., Штейнгарц В. Д., Щеголева Л. Н. Химические сдвиги в спектрах HMP19 °F полифторированных производных нафталина. // Изв. СО АН СССР. Сер. хим. н. 1974. Вып 1. № 2. С. 68−76.
- Ayanbadejo F.A.M. N.M.R. spectra of perfluoro-m-xylene and 1,4-difluoro-2,6-bis (trifluoromethyl)benzene. // Spectrochimica Acta- 1968. Part A. V. 24. № 8. P. 1249−1251.
- Фурин Г. Г., Малюта Н. Г., Платонов B.E., Якобсон Г. Г. Ароматическое нуклеофильное замещение XV. Взаимодействие пер-фториндана с нуклеофильными агентами. // Ж. орг. химии.- 1974. Т. 10. Вып. 4. С. 830−838.
- Chambers R.D., Iddon В., Musgrave W.K.R., Chadwick L. Poly-fluoroheterocyclic compounds. X. 2,3,5,6-tetrafluoro-4-methyl-pyridine and related compounds. // Tetrahedron 1968. V. 24. № 2. P. 877−885.
- Kobayashi H., Sonoda Т., Takuma K, Honda N., Nakata T. Reactivity of halogen substituents of p-halogenoperfluoroanilines in acid media. // J. Fluorine Chem. 1985. V. 27. № 1. P. 1−22.
- Lee J., Orrell KG. Heterocyclic Polyfluorocompounds. Part V. Highresolution Nuclear Magnetic Resonance Spectra of Pentafluoro-pyridine and its Derivatives // J. Chem. Soc. -1965. № 1. P. 582−594.
- Bladon P., Sharp D.W.A., Winfield J.M. The nuclear magnetic resonance spectra of some polyfluorobenzenes. // Spectrochimica Acta. 1964. V. 20. P. 1033−1042.
- Оксененко Б.Г., Соколенко B.A., Власов B.M., Якобсон Г. Г. Ароматические фторпроизводные. XLI. Взаимодействие полифтор-ароматических кислородсодержащих соединений с четырех-фтористой серой. // Изв. СО АН СССР. Сер. хим. н. 1970. Вып. 1. № 2. С. 102−106.
- Weigert F.J. (Perfluoroalkyl)polyfluoroarenes by Cu-promoted cross-coupling of perfluoroalkyl halides and polyfluoroarenes. // J. Fluorine Chem. 1993. V. 61. № 1−2. P. 1−9.
- Chambers R.D., Jackson J.A., Musgrave W.K.R., Storey R.A. Reactions involving fluoride ion. Part I. The polyfluoroalkylation of fluorinated aromatic systems. //J. Chem. Soc. C. 1968. № 17. P. 2221−2227.
- Banks R.E., Haszeldine R.N., Latham J.V., Young I.M. Heterocyclic polyfluoro-compounds. Part VI. Preparation of pentafluoro-pyridine and chlorofluoropyridines from pentachloropyridine. // J. Chem. Soc. 1965. № 1. P. 594−597.
- Сое P.L., Oldfield D., Tatlow J.C. Aromatic Polyfluoro-compounds. Part LVIII. The reaction of butil-lithium with methyl-, fluoro-methyl-, and difluoromethyl-pentafluorobenzene. //J. Fluorine Chem. 1985. V. 29. № 3. P. 341−347.
- Пушкина JLH., Степанов А. П., Жуков B.C., Наумов А. Д. Спектры HMP19 °F замещенных пентафторбензолов. // Ж. орг. химии. 1972. Т. 8. Вып. 3. С. 586−597.
- Сое P.L., Holton A.G., Tatlow J.C. Fluorination with potassium tetrafluorocobaltate (III). Part VIII. Further investigations on the fluorination of pyridine. // J. Fluorine Chem. -1982. V. 21. № 2. P. 171−189.
- Araham R.G., Macdonald D.B., Pepper E.S. The nuclear magnetic resonance spectra of fluorobenzenes. II. The effect of substituents on the meta and para fluorine-fluorine coupling constants. // J. Amer. Chem. Soc. -1968. V. 90. № 1. P. 147−153.