Помощь в учёбе, очень быстро...
Работаем вместе до победы

Фитоэкдистероиды растений родов Chenopodium и Rhaponticum

ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Научная новизна работы: Изучено 2 вида растений рода Chenopodiumиз Chenopodium album L. выделено 3 соединения, один из которых впервые выделен для этого вида. Из. семян растения рода Rhaponticum выделено 5 соединений, из них два-впервые. 4. На основании спектральных исследований установлено строение новых соединений, обнаружены новые моменты в закономерностях между строением и спектральными… Читать ещё >

Содержание

  • ГЛАВА 1. Обзор литературы
    • 1. 1. Фитоэкдистероиды растений семейства Chenopodiaceae
    • 1. 2. Фитоэкдистероиды растений рода Rhaponticum
      • 1. 2. 1. Фитоэкдистероиды Rhaponticum integrifolium С. Winkl
      • 1. 2. 2. Фитоэкдистероиды корней Rhaponticum carthamoides Willd. Iljin]
      • 1. 2. 3. Фитоэкдистероиды семян Rhaponticum carthamoides Willd. Iljin] .'
      • 1. 2. 4. Фитоэкдистероиды Rhaponticum uniflorum (L.) DC
      • 1. 2. 5. Экдистерон из других видов Rhaponticum
    • 1. 3. Биологическая активность экдистероидов, выделенных из растений рода Rhaponticum
      • 1. 3. 1. Исследование биологической активности экстрактов растений рода Rhaponticum
      • 1. 3. 2. Препараты на основе экдистероидов
  • ГЛАВА 2. Обсуждение результатов
    • 2. 1. Фитоэкдистероиды семян Chenopodium album L
      • 2. 1. 1. Идентификация экдистерона
      • 2. 1. 2. Идентификация полиподина В
      • 2. 1. 3. Идентификация 2-дезоксиэкдизона
      • 2. 1. 4. Высокоэффективная жидкостная хроматография фитоэкдистероидов Chenopodium album L
    • 2. 2. Фитоэкдистероиды семян Rhaponticum carthamoides Willd. Iljin]
      • 2. 2. 1. Идентификация 24(28)-дегидромакистерона А
      • 2. 2. 2. Лестерон
      • 2. 2. 3. Рапистерон D-20-ацетат
      • 2. 2. 4. Идентификация макистерона А
      • 2. 2. 5. Применение ВЭЖХ для разделения изомерных экдистероидов Rhaponticum carthamoides Willd. Iljin]
    • 2. 3. Исследование биологической активности выделенных экдистероидов
  • ГЛАВА 3. Экспериментальная часть
    • 3. 1. Фитоэкдистероиды Chenopodium album L
      • 3. 1. 1. Экстракция растительного сырья
      • 3. 1. 2. Разделение суммы фитоэкдистероидов
        • 3. 1. 2. 1. Идентификация полиподина В
        • 3. 1. 2. 2. Идентификация экдистерона
      • 3. 1. 3. Применение ВЭЖХ при разделении минорных экдистероидов семян Chenopodium album L
        • 3. 1. 3. 1. Идентификация 2-дезоксиэкдизона
    • 3. 2. Фитоэкдистероиды Rhaponticum carthamoides Willd. Iljin]
      • 3. 2. 1. Экстракция растительного сырья
      • 3. 2. 2. Разделение суммы фитоэкдистероидов
        • 3. 2. 2. 1. Идентификация 24(28)-дегидромакистерона А
        • 3. 2. 2. 2. Лестерон
        • 3. 2. 2. 3. Рапистерон D-20-ацетат
      • 3. 2. 3. Применение ВЭЖХ при разделении изомерных экдистероидов семян Rhaponticum carthamoides Willd. Iljin]
        • 3. 2. 3. 1. Идентификация макистерона А
        • 3. 2. 3. 2. Идентификация 24-эпимакистерона А
  • ВЫВОДЫ

Фитоэкдистероиды растений родов Chenopodium и Rhaponticum (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Экдистероиды представляют собой полигидроксилированные стерины с цис-сочлинением колец, А и В, содержащие сопряженную систему 6-кето-7-ен-группировку в кольце Вс 14а-ОН группой и боковой цепью из восьми углеводородных атомов. Они проявляют гормональную активность, вызывающую линьку у беспозвоночных. Особый интерес представляет действие экдистероидов на млекопитающих. Они показывают значительный анаболический эффект. Экдистероиды можно использовать для контроля численности вредных насекомых и для стимулирования развития полезных особей.

Разработка удобного метода выделения и изучения структуры новых экдистероидов, исследование структура-активности этих соединений и создание на их основе препаратов для медицинской практики и сельского хозяйства следует отнести к актуальным задачам современной биоорганической химии.

Целью работы являлись исследования экдистероидов широко распространенных растений Chenopodium и Rhaponticum, разработка методов выделения экдистероидов, установление строения новых фитоэкдистероидов, выявление зависимости между строением и спектральными параметрами новых веществ, поиск путей создания на основе экдистероидов препаратов для сельского хозяйства.

Научная новизна работы: Изучено 2 вида растений рода Chenopodiumиз Chenopodium album L. выделено 3 соединения, один из которых впервые выделен для этого вида. Из. семян растения рода Rhaponticum выделено 5 соединений, из них два-впервые. 4.

Разработана методика выделения экдистероидов из растения Chenopodium album L. с применением высокоэффективной жидкостной хроматографии (ВЭЖХ) в конечной стадии разделения.

Разработаны схемы выделения фитоэкдистероидов из растений с малым содержанием 0,001% (Chenopodium) и сравнительно большим содержанием до 2% экдистероидов (Rhaponticum carthamoides).

На основании спектральных исследований установлено строение новых соединений, обнаружены новые моменты в закономерностях между строением и спектральными характеристиками, выделенных новых структур.

Выделение впервые 2-дезоксиэкдизона из Chenopodium album L. расширяет кругозор исследователей в понимании роли этих соединений в растении.

Практическая ценность работы: В результате проведенных исследований установлено, что выделенные индивидуальные экдистероиды повышают жизнеспособность и сохранение силы пчелосемей в зимний период. Стимулируют вывод неплодных пчелиных маток и увеличивают их вес в однодневном возрасте, что положительно влияет на репродуктивные показатели. Выявлен противоварратозный эффект экдистерона.

Выводы.

1 .Осуществлено сравнительное изучение растений Chenopodium albura L. и Rhaponticum carthamoides Willd. [Iljin], содержащих от 0,001 до 2% смеси экдистероидов с целью выделения и идентификации из этих растений минорных компонентов стероидной структуры.

В результате выделены и идентифицированы структуры известных экдистероидов — экдистерона, полиподйна В, 2-дезоксиэкдизона, 24(28)-дегидромакистерона А, макистерона А, 24-эпимакистерона А, а также установлены структуры новых экдистероидов — лестерона и рапистероиа D-20-ацетата.

2. С использованием ВЭЖХ разработана и реализована схема выделения минорных экдистероидов из растения Chenopodium album L.

3. Впервые из растений семейства Chenopodiaceae выделен и идентифицирован 2- дезоксиэкдизон.

4. Впервые выделены и идентифицированы эпимерные С-28 экдистероиды — макистерон, А и 24-эпимакистерон, А из растения рола Rhaponticum и разработана методика их выделения с помощью ВЭЖХ.

5. С помощью современных спектральных методов, а также сравнением с известными экдистероидами установлены структуры новых экдистероидов — лестерона и рапистерона D-20-ацетата и шести ранее описанных С-27 и С-28 экдистероидов, выделенных из растений Chenopodium album L. и Rhaponticum carthamoides Willd. [Iljin],.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Toth 1., Bathory M., Szendrei K., Minker E., Blazso G. Ecdysteroids in Chenopodiacea: Chenopodium album // Fitoterapia.-1981 ,-V.L 11.-N. 2.-P. 7780.
  2. Maray P., Vargha J., Horvath K. Rapid heterologous haptene radioimmunoassay for insect moulting hormones // FEBS Letters.- 1977, — V. 81P. 319−322.
  3. Bathory M., Toth I., Szendrei K., Reish J. Ecdysteroids in Spinacia oleracea and Chenopodium bonus-henricus //Phytochemistrv.- 1982, — V. 21, — N. 1, — P. 236 238.
  4. Bathory M., Mathe I. Jr., Solymosi P., Szendrei K. Phytoecdysteroids in some species of Caryophyllacea and Chenopodiacea // Acta Botanica Hungarica.-1987, — V. 33, — N. 3−4, — P. 377−385.
  5. Dinan L. The Analysis of Phytoecdysteroids in Single (Preflowering Stage) Specimens of Fat Hen, Chenopodium album // Plrytochemical analysis.- 1992.-V3.-P.132−138.
  6. Koolman J. Ecdysone: from Chemistry to Mode of Action Georg Thierne Verlag, Stutgart. Thieme Publ., Inc., New York. 1989, — 482 C.
  7. Singh P., Russel G. B. The dietary effects of 20-hydroxyecdysone on the development of the housefly // J. Insect Physiol. -1980, — V. 26, — P. 139−142.
  8. Kubo I., Klocke J. A., Asano S. Effects of ingested phytoecdysteroids on the growth and development of two lepidopterous larvae // J. Insect Physiol.- 1983,-V. 29,-P. 307−316.
  9. Arnault C., Slama K. Dietary effects of phytoecdysteroids in the leek-moth, Acrolepiopsis assectella Zell.(Lepidoptera: Acrolepidae) // J. Chem. Ecol.- 1986.-V. 12,-P. 1979−1986.
  10. Kubo I., Komatsu S., Asaka Y., de Boer G. Isolation and identification of apolar metabolites of ingested 20-hydroxyecdysone in frass of Heliothis virescens larvae // J. Chem. Ecol.-1987.- V. 13, — P.785−794.
  11. Robinson P. D., Morgan E.D., Wilson- I.D., Lafont R. The metabolism of ingested and injected 3H. ecdysone by final instar larvae of Heliothis armigera //Physiol. Entomol.- 1987, — V.12.-P.321−330.
  12. Carlisle D.B., Osborne D.J., Ellis P.E., Moorhouse J.E. Reciprocal effects of insect and plant-growth substances // Nature, 1963, V.300, P.1230.
  13. Matsuoka T., Imai S., Sakai M., Kamada M. Studies on phytoecdysones- a review of our works // Ann. Rept. Takeda Res. Lab. -1969, — V.28.- P. 221 271 -Biol.Abstr.- V.51.- 115 965 (1970).
  14. Felippe G. M. Insect growth hormones and their effects on some plants // Cienc. Cult. (Sao Paulo) -1980.- V. 32, — P. 1384−1390- Chem. Abstr., 94, 78352b.
  15. Dinan L. The association of phytoecdysteroids with flowering in fat hen, Chenopodium album and other members of the Chenopodiacea // Experientia.-1992,-N. 48, — P.305−308.
  16. Dinan L. Phytoecdysteroids and insect-plant relationships in the Chenopodiacea // Proc. 8th Int. Svmp. Insect-Plant Relationships. Dordrecht: Kluwer Acad. Publ. S. B. J. Menken, J. H. Wisser and Harrewijn (eds).- 1992, — P.86−88.
  17. Dinan L. Distribution and levels of phytoecdysteroids within individual plants of species of the Chenopodiacea// Eur. J. Entomol.-1995, — V.92.- P.295−300.
  18. Grebenok R.J., Venkatachari S., Adler J.H. Biosynthesis of ecdysone and ecdysone-phosphates in spinach // Phytochemistry.- 1994, — V.36.- N.6.- P. 13 991 408.
  19. Clement C.Y., Bradbrook D. A., Lafont R., Dinan L. Assessment of Microplate-based Bioassay for the Detection of Ecdysteroid-like or Antiecdysteroid Activities // Insect Biochem. Molec. Biol.- 1993, — V. 23, — N.I.-P. 187−193.
  20. Dinan L., Sarker S. D., Bourne P., Whiting P., Sik V., Rees H.H. Phytoecdysteroids in Seeds and Plants of Rhagodia baccata (Labill.) Moq.(Chenopodiacea) // Archives of Insect Biochemistry and Physiology.-1999,-V. 41,-P. 18−23.
  21. Dinan L. Phytoecdysteroids in Kochia scoparia (burning bush) // J. Chromatography A 1994, — V. 658, — P. 69−76.
  22. Sarker S.D., Sik V., Rees H.H., Dinan L. 1 alpha, 20R-dihydroxyecdysone from Axyris amaranthoides//Phytochemistry.- 1998, — V. 49.-N8.-P. 2305−2310.
  23. Grebenok R. J., Adler J. H. Ecdysteroid distribution during development of spinach//Phytochemistry.- 1991.-V. 30.-N.9.-P. 2905−2910.
  24. Флора СССР, АН СССР, М-Л., 1963, — Т. 28-С. 308
  25. A.C. К вопросу о стимулирующему действии сибирской левзеи сафлоровидной // Диссертация на соискание ученой степени кандидата мед. наук. Томск, 1945.
  26. У., Горовиц М. Б., Хамиходжаев С. А., Абубакиров Н.К.
  27. Фитоэкдизоны Rhaponticum integrifolium // Химия природ, соедин, — 1974.-N З.-с. 406.
  28. У., Горовиц М. Б., Абдуллаев Н. Д., Ягудаев М. Р., Абубакиров Н.К Фитоэкдизоны Rhaponticum integrifolium II. Интегристерон А. //Химия природ, соедин, — 1977, — № 6, — с. 813−819.
  29. У., Горовиц М. Б., Абдуллаев Н. Д., Рашкес Я. В., Ягудаев М. Р., Абубакиров Н.К Фитоэкдизоны Rhaponticum integrifolium III. Интегристерон В. /У Химия природ, соедин, — 1978, — № 4, — с. 457−463.
  30. У., Горовиц М. Б., Рашкес Я. В., Абубакиров Н.К Фитоэкдизоны Rhaponticum integrifolium IV. 24(28)-дегидромакистерон, А // Химия природ, соедин, — 1978,-№ 4, — с. 463−465
  31. Galbraith N.N., Horn D.H.S. Insect moulting hormones: crustecdysone (20-hydroxyecdysone) from Podocaфus elatus // Aust. J. Chem.- 1969, — V. 22, — P. 1045−1057.
  32. Imai S., Murata E., Fejioka S Structure of ajugasterone C, a phytoecdysone with a 11-hydroxygroup // J. Chem. Soc., Chem. Commun.- 1969, — P. 546−547.
  33. M., Nakanishi K. 5b- Hydroxyecdysones and a revision of the structure of ponasterone С //J. Chem. Soc., Chem. Commun.- 1970, — P. 351−352.
  34. Imai S., Hori M., Fujioka S., Murata E., Goto M., Nakanishi K. Isolation of four new phytoecdysones, makisterone А, В, C, D and the structure of makisterone A, a C-28 steroid // Tetrah. Lett., 1968, P. 3883−3887.
  35. Балтаев У. А, Абубакиров H.K. Фитоэкдистероиды Rliaponticum carthamoides // Химия природ, соедин, — 1987, — № 5, — с. 681−684.
  36. Girault J.-P., Lafont R., Varga E., Hajdu Zs., Herke I., Szendrei K. Ecdysteroids from Leuzea carthamoides // Phytochemistry.- 1988, — V.27.- N.3.- P.737−741.
  37. У.А. Фитоэкдистероиды Rliaponticum carthamoides II Рапистерон В //Химия природ, соедин.- 1991, — № 6, — с. 806−808.
  38. У.А. Фитоэкдистероиды Rliaponticum carthamoides III Рапистерон С//Химия природ, соедин, — 1992, — № 2, — с. 231−233.
  39. Jizba J., Herout V., Sorm F. Polypodine B- a novel ecdysonelike substance from plant material // Tetrahedron Lett.- 1967.-V.51.- P. 5139−5143/
  40. Baltayev U.A. Rapisterone D, a new phytoecdysteroid from Rliaponticum carthamoides // Phytochemistry.- 1995, — V.38.- N.3.- P.799−800.
  41. Н.Ш., Максимов E.C., Саатов 3., Маматханов А. У., Абдулаев Н. Д. Фитоэкдистероиды растений рода Rliaponticum I. Картамостерон, А из Rliaponticum carthamoides // Химия природ, соедин, — 1997, — № 3, — с. 392−394.
  42. Рамазанов H. LIL, Максимов Е. С., Саатов 3., Абдулаев Н. Д. Фитоэкдистероиды растений рода Rliaponticum И. Картамостерон В из Rliaponticum carthamoides // Химия природ, соедин, — 1997, — № 3, — с. 395−396.
  43. Гонг Шу-Шенг, Луи Вей-мин, Чен Уи-ву, Дан г Ци Выделение и идентификация экдистерона из корней и листьев Rhaponticum uniflorum (L.) DC. // Вестник Пекинского института традиционной Китайской медицины, — 1982, — № 3, — с. 49.
  44. Guo De-An, Lon Zhi-Cen Systematization and quality evaluation on traditional Chinese drug Lou-Lu // Seventh Asian Symposium on Medicinal Plants, Species and Other Natural Products, Philippines, Manila.- 1992, — MO-12.
  45. С. Влияние эдистероидов на обменные процессы высших животных // Бюллетень химич. фармакологии.-1968, — Т. 16, — № 2, — с. 384.
  46. В.Н., Курмуков А. Г., Сахибов А. Д. О белоксинтезирующей возможности экдистерона// Вопросы мед. химии, — 1978, — № 4, — с. 456.
  47. В.Н., Курмуков А. Г. О тонизирующих свойствах экдистерона, выделенного из левзеи сафлоровидной // Доклады Академии Наук Уз ССР, — 1977,-№ 12,-с. 27−30.
  48. М.Т., Фабрина Л. Г., Хушбактова З.А, Сыров В. Н., Султанов М. Б. О биологической активности интегристерона А. // Доклады Академии Наук Уз ССР, — 1982, — № 2, — с. 30−32.
  49. М.Т., Алматов К. Т., Сыров В. Н., Султанов М. Б., Абидов А.А Влияние фитоэкдистероидов и стеранаболов на дыхание и окислительное фосфорилирование митохондрий печени крыс при аллоксановом диабете // Биологические науки, — 1985, — № 9, — с. 37−39.
  50. В.Н., Хушбактова З. А., Гукасов В. М., Каплан Э. Я., Султанов М. Б. Сравнительное изучение действия анаболически активных стероидов и эстрогенов на перекисное окисление липидов в матке крыс. // Доклады Академии наук Уз ССР, — 1986, — № 3, — с. 47−49.
  51. В.Н., Набиев А. Н., Султанов М. Б. Действие фитоэкдистероидов на желчеотделительную функцию печени в норме и при экспериментальном гепатите // Фармакология и токсикология, — 1986.- № 3, — с. 100−102.
  52. С.А., Ширшова Т. И. Антимикробная активность экдистерона и его ацетатов // Workshop on phytoecdysteroids, Syktyvkar.-1996.- С. 57.
  53. Ahmad V.U., Khalig-uz-Zaman S.M., Ali M.S., Perween S., Ahmed W. An antimicrobial ecdysone from Asparagus dumosus // Fitoterapia.- 1996, — V. LXVII.-N1.
  54. B.H. К механизму анаболического действия фитоэкдистероидов в организме млекопитающих // Биологические науки, — 1984, — № 11, — с. 16−19.
  55. P.A., Сыров В. Н. Общее действие, токсичность и изменения микроструктуры внутренних органов и тканей экспериментальных животных при длительном введении экдистерона // Фармакология природных соединений. Ташкент, — 1979, — С. 147.
  56. В.Н., Хушбактова З. А., Мирзаев Ю. Р., Балтаев У. А. О противоязвенной активности фитоэкдистероидов // Химико-фармацевтический журнал. -1989.- № 4, — с. 441−45.
  57. Д.С., Володин В. В., Бейкин Я. Б. Экдистерон как модулятор человека: исследование in vitro // Workshop on phytoecdysteroids, Syktyvkar.- 1996,-C. 128
  58. P.A. Влияние левзеи на сопротивляемость организма к неблагоприятным воздействиям // Материалы II Совещания по использованию лекарственных растений Сибири и Дальнего Востока, Томск.- 1961.-е. 71−72.
  59. Petkov V., Rosianov К., Todorov S. Pharmacological investigations on Rhaponticum carthamoides // Planta Med.- 1984, — V.50.- N3, — P. 205−209.
  60. Гонг Шу-Шенг Эффекты общих фосфолипидов и экдистерона на иммунные клетки мышей // Журнал всекитайской геронтологии, — 1983.-Т.2.- № 4.- с. 193.
  61. Гонг Шу-Шенг Геронтологическое исследования Rhaponticum uniflorum // Вестник Пекинского института традиционной Китайской медицины.-1982.-№ 3,-с. 53.
  62. Лу Юнг Цей Антиатеросклеротическое исследование растений Rhaponticum uniflorum (L) DC. // Журнал всекитайской медицины, — 1985.-V. 65,-№ 12, — с. 750.
  63. Ванг Туен Антиатеросклеротическое исследование растений Rhaponticum uniflorum (L) DC. // Журнал всекитайской медицины, — 1987, — V. 67, — № 5, — с. 276.
  64. Fu Naiwu Antioxidation Effect of Rhaponticum uniflomm Against Hematoporphyrin Derivative Photooxidation // Acta Academie Medicinae sinicae.- 1988.-V. 10,-N2.-P. 95−98.
  65. Цзян Сяофен, Ван Линь, Ян Цичжи, Ли Сян Прогресс в исследованиях химических компонентов и фармакологической активности растений Rhaponticum imiflorum и Rhaponticum carthamoides // Китайский фарм. журнал, — 1995, — Т. ЗО, № 9, — с. 522−523.
  66. Р.Д., Вайсберг М. А., Соколов С .Я., Ким Е.К., Байрамкулов Х. Д. Влияние ратибола, ретаболила и соласодина на систему свертывания крови // Бюллетень экспериментальной биологии и медицины, — 1987, — Т. III.- № 4, — с. 427−430. '
  67. Т.В., Гусакова С. Д., Глушенкова А. И. Липиды отходов производства «Экдистена» // Химия природ, соедин, — 1995.-№ 2.-с. 210−213.
  68. В.Т. Витамин-экдистероновый стимулятор пчел // Патент РФ № 2 034 504 от 10.05.1995 г.
  69. Флора СССР. АН СССР. М-Л. 1936. Т.6.
  70. Балтаев У. А, Галяутдинов И. В., Боровикова Е. Б., Шангараева Г. С., Одиноков В. Н Технология выделения из растительного сырья экдистероидов и их применение в пчеловодстве. // Наукоемкие химические технологии -98, /Ярославль.-19−21 мая 1998.-С. 206−207.
  71. Hoffmeister H., Rufer С. Zur Chemie des Ecdysones IV. Farbreaktionen von gesattigen und ungesattigen Steroidketonen II Chem. Ber.- 1965, — V. 96, — P. 3276−2382.
  72. Hoffmeister H., Grutzmacher H.F., Dunnebeil K. Untersuchungen uber die struktur lind biochemische wircung von Ecdysteron // Z. Naturforsch. В.- 1967,-V. 22 В, — P. 66−78.
  73. Я.В., Абубакиров Н. К. Особенность масс-спектров экдистероидов с различным числом OR-групп // Химия природ, соедин, — 1980, — № 4, — с. 518−528.
  74. Koreeda М., Nakanishi К., Imai S., Isuchiga Т. Mass spectrometry studies of Ecdysone Derivatives // Mass spectroscopy.- 1969.- V. 17, — N2, — P. 669−680.
  75. Е.Б., Шангараева Г. С., Балтаев У. А. Новые фитоэкдистероиды семян Leuzea carthamoides и их роль в жизнедеятельности полезных насекомых. //Химия природ, соедин., Спец. выпуск,-1999, — с. 33.
  76. Borovikova Е.В., Baltayev U.A. Lesterone, a phytoecdysteroid from seeds of Leuzea carthamoides // Химия природ, соедин, — 1999, — № 2, — с.205−206. (опубликовано на англ. языке)
  77. Е.Б., Шангараева Г. С., Балтаев У. А. Рапистерон D-20-ацетат86из семян Leuzea carthamoides. 11 Химия природ, соедин, — 1999, — № 2.-с.207−208.
  78. Kakpakov Vitali Т., Baltayev Umirzak A., Shangaraeva Guzel S., Borovikova Elena B. Ontoregiilators in honeybee life. // XXXVI th International Congress of APIMONDIA / Vancouver.- 12−18 September 1999.
  79. Положительное решение от 2.06.1999 по заявке № 99 104 684 на &bdquo-Способ снижения заклещеванности пчелиного расплода" (Шангараева Г. С., Боровикова Е. Б., Балтаев У.А.)
Заполнить форму текущей работой