Синтез новых хиральных серосодержащих производных монотерпенов
Диссертация
В последние годы успешно выполнен цикл синтетических исследований, связанных с получением и изучением свойств новой группы хиральных полигетероатомных макроциклических соединений, молекулы которых построены на основе нескольких углеводородных фрагментов монотерпеновой природы и включают несколько атомов азота и кислорода. Полученные макроциклические соединения, равно как и их непосредственные… Читать ещё >
Содержание
- Введение
- 2. Серосодержащие макроциклы. Синтез и применение (обзор литературы)
- 2. 1. Введение
- 2. 2. Методы синтеза серосодержащих макроциклов
- 2. 2. 1. Макроциклизация с использованием солей щелочных металлов с тиолами на ключевой стадии
- 2. 2. 2. Макроциклизация с участием соединений олова
- 2. 2. 3. Макроциклизация с применением малых серосодержащих циклов при катализе переходными металлами
- 2. 2. 4. Макроциклизация с участием серы как электрофила
- 2. 2. 5. Макроциклизация без формирования связи С—Б на ключевой стадии
- 2. 3. Некоторые аспекты применения серосодержащих макроциклов
Список литературы
- Gokel G. Crown Ethers&Cryptands The Royal Society of Chemistry, Thomas Gram House, Science Park, Cambridge CB4 4WF — 1994, 204 p.
- Воронков M. Г., Кнутов В. И. Успехи химии серу со держащих макрогетероциклов. // Успехи химии. — 1982.— Т. 51 с. 1484−1515.
- Black D. St. С., McLean I. A. New Macrocyclyc Polythioethers. // Tetrahedron Letters. 1969. — Vol. 45 — p. 3961−3964.
- Buter J., Kellogg R. M. Synthesis of Sulfur-Containing Macrocycles Using Cesium Thiolates. // Journal of Organic Chemistry. ,-1981.- Vol. 46 — p. 4481
- Яцимирский К. Б., Павлищук В. В., Стрижак П. Е. Синтез тетратиамакроциклических лигандов и изучение их комплексообразования с ионами меди (II). //Журнал общей химии. 1987. — Т. 57 — с. 2750−2754.
- Павлищук В. В., Стиржак П. Е. Синтез 15- и 18-членных политиамакроциклических лигандов. // Химия гетероциклических соединений. 1989. — № 5 — с. 660−662.
- Zeltner S., Oik R.-M., Wagner M., Oik В. Synthesis and Reactions of Thioether-tiolate Compounds of l, 3-Dithiole-2,4-dithiolate // Synthesis. 1994. — p.1445−1449.
- Chandrasekhar S., McAuley A. Syntheses and Reactivity of Nickel Complexes of 8-Aza-l, 5-dithiacyclodecane and the Macrobicyclic Ligand l, 2-Bis (8-aza-l, 5-dithia-8-cyclodecanyl)etane. // Inorganic Chemistry. — 1992. — Vol. 31 p.2234−2240.
- Rausch B. J., Werz D. В., Rittinger St., Gleiter R" Oeser Т., Rominger F. Cyclic thiatetraynes: syntheses and structural properties. // Journal of Chemistry Society Perkin Trans. 2002. — Vol. 2 — p.72−76.
- Liu R. C. W., Pui-Shan Fung, FengXue, Мак Т. C.W., Ng D. K. P. Synthesis of Mixed Aza, Oxa and Thia Crown Ethers. // Journal Chemical Research. 1998. -p. 414−415.
- Tor Y., Libman J., Folow F., Gottlieb H.E., Lazar R" Shanzer A. Template Synthesis, Structure, and Binding Properties of Macrocyclic S, 0 Lactones // Journal of Organic Chemistry. — 1985. — Vol. 50 — p. 5476.
- Vujasinovic /., Veljkovic J, Molcanov K, Kojic-Prodic B. Mlinaric-Majerski K. Tiamacrocyclic Lactones: New Ag (T)-Ionophores // Journal of Organic Chemistry. 2008. — Vol. 73, No. 23. — p. 9221−9227.
- Vujasinovic I., Veljkovic J, Mlinaric-Majerski K. New Tin Templates for the Synthesis of Macrocyclic Polythiaether-Polythiaester Ligands // Journal of Organic Chemistry. 2004. — Vol. 69, No. 24. — p. 8550−8553.
- Adams R. D., Yamamoto J. H., Holmes A., Baker B. J. Catalytic Transformations of Thiiranes by (Thiirane)W (CO)5 Complexes. // Organometallics. — 1997. — Vol. 16-p. 1430−1439.
- Adams R D., Mingsheng Huang, Wen Huang Catalytic Ring Opening of /?-Propiothiolactones by Dirhenium and Dimanganese Carbonyl Complexes. // Organometallics. 1997. — Vol. 16 — p. 4479−4485.
- Adams R. D., Perrin J. L., Queisser J. A., Wolfe J. B. Catalytic Macrocyclization of 3,3-Dimethylthietane by Re2(CO)9(SCH2CMe2CH2). // Organometallics. -1997.-Vol. 16-p. 2612−2617.
- Chen K, Z. A. Liang, Meng Y. Z" Hay A. S. One-pot method of preparing novel macrocyclic (thio arylene) oligomers. // European Polymer Journal. — 2004. -Vol. 40-p. 403−408.
- Ellis K K., Wilke B., Zhang Y., Diver S. T. A New Method for the Synthesis of Imidazolidinone- and Benzimidazolone-Containing 2.2.Cyclophanes // Organic Letters.-2000.- No. 24-p. 3785−3788.
- Ellis-Holder K K, Peppers B. P., Kovalevsky A. Y., Diver S. T. Macrocycle Ring Expansion by Double Stevens Rearrangement // Organic Letters. 2006. — Vol. 8, No. 12-p. 2511−2514.
- Richman J. E., Atkins T. J. Nitrogen Analogs Of Crown Ethers. // Journal of American Chemical Society. 1974. — Vol. 96 — p. 2268−2270.
- Danks J. P., Champness N. R., Shroder M. Chemistry of mixed nitrogen- and sulfur-donor tridentate macrocycles. // Coordination Chemistry Reviews. 1998. -Vol. 174-p. 417−468.
- Matthews R. W., McPartlin M., Scowen I. J. Metal-ion-directed synthesis of sulfur-based macrocyclic helicates. // Journal of Chemical Society, Dalton Trans. -1997.-p. 2861−2863.
- Jingsong You, Xiaoqi Yu, Xingshu Li, Qianshun Yan, RugangXie Enantioselective hydrolysis of long chain amino acid esters by chiral sulfur-containing macrocyclic metallomicelles. I/Tetrahedron: Asymmetry. 1998. — Vol. 9 — p. 1197−1203.
- Islyaikin M. K., Danilova E. A., Yagodarova L. D., Rodriguez-Morgade M. S., Torres T. Thiadiazole-Derived Expanded Heteroazaporphyrinoids. // Organic Letters. -2001. Vol. 3, No. 14-p. 2153−2156.
- Fallis I. A. Coordination chemistry of macrocyclic ligands. // Annual Reports on the Progress of Chemistry, Section A. 2002. — p. 321−368.
- Gezahegn Chaka, Ochrymowycz L. A., Rorabacher D. B. Physical Parameters and Electron-Transfer Kinetics of the Copper (II/I) Complex with the Macrocyclic Sexadentate Ligand 18. aneS6. // Inorganic Chemistry. 2005. — Vol. 44 — p. 9105−9111.
- Grant G. J., Pool J. A., VanDerveer D. G. Chiral effects on a fluxional ligand: chiral diphosphine platinum (II) complexes with thiacrowns. // Journal of Chemical Society, Dalton Trans.- 2003. p. 3981−3984.
- Eun-Ju Kang, So Young Lee, Hayan Lee, Shim Sung Lee. Sulfur-Containing Mixed-Donor Tribenzo-Macrocycles snd Their Endo- and Exocyclic Supramolecular Silver (I) and Copper (I) Comolexes. // Inorganic Chemistry. — 2010. Vol. 49 — p. 7510−7520.
- Dilworth J. R., Wheatley N. The preparation and coordination chemistry of phosphorusjsulfur donor ligands. // Coordination Chemistry Reviews. — 2000. — Vol. 199-p. 89−158.
- De Santis G., Fabbrizzi L., Licchelli M., Mangano C., Sacchi D., Sardone N. A fluorescent chemosensor for the copper (II) ion. // Inorganico Chimica Acta. — 1997.-Vol. 257-p. 69−76.
- Fakhari A. R, Ganjali M. R., Shamsipur M. PVC-Based Hexathia-18-crown-6-tetraone Sensor for Mercury (II) Ions. // Analytical Chemistry. — 1997. Vol. 69 — p. 3693−3696.
- Lindoy L. F. Heavy metal ion chemistry of linked macrocyclic systems incorporating oxygen and/or sulfur in their donor sets. // Coordination Chemistry Reviews. 1998. — Vol. 174 — p. 327−342.
- Timonen S., Parkkanen T. T., Pakkanen T. A. Novel single-site catalysts containing a platinum group metal and a macrocyclic sulfur ligand for ethylene polymerization. // Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. — 1996. — Vol. Ill p. 267−272.
- Sheng-Tung Huang, Hsien-Shou Kuo, Chiao-Long Hsiao, Yuh-Ling Lin Efficient Synthesis of 'Redox-Switched' Naphthoquinone Thiol-Crown Ethers and Their Biological Activity Evaluation. // Bioorganic & Medicinal Chemistry. — 2002. p. 1947−1952.
- Nabeshima T. Ag+ Selective Macrocycles Containing Soft Ligating Moieties and Regulation of Ag+ Binding. // Journal of Inclusion Phenomena and Molecular Recognition in Chemistry. 1998.-Vol. 32-p. 331−345.
- Poulsen T. B., Jorgensen K. A. Catalytic Asymmetric Friedel-Crafts Alkylation ReactionssCopper Showed the Way. // Chemical Reviews. 2008. — Vol. 108 — p. 2903−2915.
- Levi M. S., Mukund P. S. Enantioselective Copper-Catalyzed 1,3-Dipolar Cycloadditions // Chemical Reviews. 2008. — Vol. 108 — p. 2887−2902.
- Ken-ichi Yamada, Kiyoshi Tomioka Copper-Catalyzed Asymmetric Alkylation of Imines with Dialkylzinc and Related Reactions. // Chemical Reviews. 2008. -Vol. 108-p. 2874−2886.
- Mellah M., Voituriez A., Schulz E. Chiral Sulfur Ligands for Asymmetric Catalysis. // Chemical Reviews. 2007. — Vol. 107 — p. 5133−5209.
- Masdeu-Bulto A. M., Dieguez M., Martin E., Gomez M. Chiral thioether ligands: coordination chemistry and asymmetric catalysis. // Coordination Chemistry Reviews. 2003. — Vol. 242 — p. 159−201.
- Ткачев А. В. Нитрозохлорирование терпеновых соединений. // Российский химический журнал — 1998. — T. XLII № 1−2 с. 42−66.
- Ткачев А. В. Исследование летучих веществ растений.— Новосибирск: И. п. п. «Офсет», 2008. 969 с.
- Петухов П.А., Бизяев С. Н., Ткачев А. В. Синтез а-аминооксимов и бис-а-аминооксимов из монотерпеновых углеводородов 3-карена и а-пинена и а, сй-диаминов. // Известия Академии Наук, Серия Химическая. 2001. — № 11-с. 2013−2018.
- Ляпко И. М., Иоффе С. Л. Сопряженные Нитрозоалкены. // Успехи химии. — 1998.-Т. 67-с. 523−540.
- Gschwind R.M. Organocuprates and Diamagnetic Copper Complexes: Structures and NMR Spectroscopic Structure Elucidation in Solution. // Chemical Reviews. -2008. Vol. 108 — p. 3029−3053.
- Шабалина И. Ю., Кирин В. П., Максаков В. А., Вировец А. В., Головин А. В., Агафонцев А. М., Ткачев А. В., Новые карбонильные комплексы рутения с азамещенными оксимными производными терпенов. // Координационная химия. 2008. — Т. 34, № 2 — с. 1−9:
- Karplus M. Contact electron-spin coupling of nuclear magnetic moments. // Journal Chemical Physics. 1959 — Vol. 30 — p. 11−15.
- Karplus M. Vicinal Proton Coupling in Nuclear Magnetic Resonance. // Journal of American Chemical Society. 1963 — Vol. 85 — p. 2870−2871.
- Bothner-By A. B. Geminal and Vicinal Proton-Proton Coupling Constants in Organic Compounds. // Advances in Magnetic Resonance — 1965 — Vol. 1 p. 195−316.
- Breitmaier E., Voelter W. Carbon-13 NMR Spectroscopy High-Resolution Methods and Applications in Organic Chemistry and Biochemistr. VCH Publishers, New York, 1987 — p. 514.
- Socrates G. Infrared and Raman characteristic group frequencies: tables and charts. John Wiley & Sons, inc, 2001. — 366 p.
- Демлов Э., Демлов 3. Межфазный катализ. Москва: Мир. 1987. — с. 59.
- Горшков H. Б., Агафонцев A. M., Такчев А. В. Синтез бис-а -тиооксимов терпенового ряда и макроциклов на их основе. // Сборник тезисов IV
- Всероссийской научной конференции «Химия и технология растительных веществ». — Сыктывкар. — 2006. — с. 55.
- Горшков Н. Б. Синтез новых хиральных тиопроизводных терпенового ряда. // Сборник тезисов Международной конференции студентов, аспирантов и молодых ученых «ЛОМОНОСОВ». Москва. — 2007. — с. 320.
- Горшков Н. Б., Агафонцев А. М. Синтез новых хиральных а-тиооксимов терпенового ряда и макроциклов на их основе. // Сборник тезисов Всероссийской научной конференции «Современные проблемы органической химии «. Новосибирск. — 2007. — с. 133.
- Горшков Н. Б., Агафонцев А. М., Ткачев А. В. Синтез бис-а-сульфанил-оксимов терпенового ряда и макроциклов на их основе. // Известия Академии Наук, Серия Химическая. — 2010. № 7 — с. 1434−1438.
- Linderv R., Wanger С., Steinborn D. Different coordination modes of the dimethyldisulfide lagand in trimethylplatinum (IV) complexes. // Transitition Metal Chemistry. 2010 — Vol. 35. — p. 19−25.
- Tan J. Т., Barwell J. C. A. Key Players Involved in Bacterial Disulfide-Bond Formation. // Chem Bio Chem. 2004. Vol. 5 — p. 1479−1487.
- Matsumoto K., Sugiyama H. Organometallic-like C-H Bond Activation and C-S Bond Formation on the Disulfide Bridge in the RuSSRu Core Complexes. // Accounts of Chemical Research. 2002. — Vol. 35, No 11 — p.915−995.
- Petukhov P. A., Tkachev A. V. Sodium Borohydride in an Acetonetrile Medium: an Efficient Reagent for Reductive Beckmann Type Fragmentation of a-Amino Oximes. // Tetrahedron. 1997. — Vol. 53, No 7 — p. 2535−2550.
- Вулъфсон H. С., Заикин В. Г., Микая А. И. Дисульфиды // Масс-спектрометрия органических соединений. Москва: Химия, 1986. — с. 271 272.
- Bur S. К, Martin S. F. Vinylogous Mannich reaction: selectivity and synthetic utility. // Tetrahedron. -2001 Vol. 57, No 16-p. 3221−3242.
- Martin S. F. Evolution of the Vinylogous Mannich Reaction as a Key Construction for Alkaloid Synthesis. // Accounts of Chemical Research. 2002. — Vol. 35, No 10 —p.895−904.
- Смит В. А., Бочков А. Ф., Кейпл. P. Органический синтез. Наука и искусство Москва: Мир, 2001. — 573 с.
- Risch N., Arend М. Diastereomerycally Pure Mannich Bases from the Additition of Enamines to Ternary Iminium Salts. // Angewandte Chemie International Edition. 1994. — Vol. 33 — p. 2422−2423.
- Arend M., Risch N. Regio- and Diastereoselective Synthesis of (3-Amino Ketones by Addition of Imines to Iminium Salts. // Angewandte Chemie International Edition. 1995. — Vol. 34 — p. 2639−2640.
- Arend M., Westermann В., Risch N. Modern Variants of the Mannich Reaction. // Angewandte Chemie International Edition. 1998. — Vol. 37 — p. 1044−1070.
- Ковальская С. С., Козлов Н. Г., Изокамфон в синтезе бициклических оснований Манниха. // Журнал органической химии. — 1997. — Т. ЗЗ — с. 206 211.
- Ковальская С. С., Козлов Н. Г. 1^мс-4,4,6-триметилбицикло3.1.1.гептан-2он в синтезе азотсодержащих циклических соединений. // Журнал органической химии. — 2000. — Т.36 — с. 819−827.
- Ковальская С. С., Козлов Н. Г., Ткачев А. В. 3,3,5-Трициклоциклогексанон и его оксим в конденсации Манниха. И Журнал органической химии. — 2005. -T.41-C. 1869−1878.
- ГладыхДж. М. 3., Хартли Д. Простые аминоэфиры. // Общая органическая химия. Т. 3. Азотсодержащие соединения. / Под. ред. Кочеткова Н. К., Бакиновского JI. В. Москва: Химия, 1982. — С. 139−141.
- Горшков Н. Б., Агафонцев А. М. Реакция Манниха а-тиозамещенных оксимов производных карена. И Сборник тезисов XI Молодежной конференции по органической химии. — Екатеринбург. — 2008. — с 52.
- Артемова H. П., Бикбулатова Г. Ш., Племенков В. В., Ефремов Ю. Я. Взаимодействие окисей 3-карена с тиомочевиной. // Журнал общей химии. -1991.-Т. 61-с. 1484−1485.
- Способ получения 4-р-алкилтиокаран-З-а-олов: авторское свидетельство 1 498 760 СССР. № 4С7 149/273- заявл. 31.03.87- опубл. 07.08.89, Бюл. № 29. 77 с.
- Bagnell L., Cablewski T., Strauss C. R., Trainor R. W. Reactions of Allyl Phenyl Ether in High-Tempereture Water with Conventional and Microwave Heating // Journal of Organic Chemistry. 1996. — Vol. 61 — p. 7355−7359.
- Goosseen L. J., Manjolinho F., Khan B. A., Rodriguez N. Microwave-Assisted Cu-Catalyzed Protodecarboxylation of Aromatic Carboxylic Acids. // Journal of Organic Chemistry. 2009. — Vol. 74 — p. 2620−2623.
- Pironti V., Colonna S., Моего wave-promoted synthesis of P-hydroxy sulfides and sulfoxides in water. // Green Chemistry. 2005. — Vol. 7 — p. 43−45.
- Арбузов Б. А, Исследования в области изомеризации окисей терпенов// Журнал общей химии. — 1939 — Т. 9 — с. 255−271.
- Ткачев А. В., Рукавишников А. В. Лабораторная методика получения оксалата амидоксима А3-карена — Новосибирск: СО АН СССР, Новосибирский институт органической химии, 07.04.1986.