Теоретическое изучение механизмов электроциклических фото-и термореакций спиропиранов и их структурных аналогов
Диссертация
В некоторых случаях фотохромные системы могут проявлять и термохромные свойства, т. е. обратимое изменение окраски у них происходит при воздействии тепла. Термохромные свойства резко снижают пригодность фотохромных композиций. Поэтому одной из актуальных задач в настоящее время является прогноз фотои термо-хромных свойств перспективных органических соединений. Фотохром-ный цикл А=^=В на практике… Читать ещё >
Содержание
- Глава I. ФОТО- И ТЕРМОХРОМНЫЕ СВОЙСТВА СПИРОПИРАНОВ
- 1. 1. Строение и спектрально-люминесцентные свойства
- 1. 2. Строение и физико-химические свойства меро-цианиновой формы В. II
- 1. 3. Относительная устойчивость таутомерных форм, А и В. Реакция темнового обесцвечивания окрашенной формы
- 1. 4. Влияние структурных модификаций на спектры поглощения мероцианиновой формы В. Кванто -вохимический прогноз
- 1. 5. Механизм фотоокрашивания спиропиранов
- 1. 6. Резюме
- 1. 7. Квантовохимические расчеты путей реакций в возбужденных состояниях
- 1. 8. Методика расчетов
- Глава 2. МЕХАНИЗМ ТЕРМИЧЕСКОЙ ЭЛЕКТРОЦИКДИЧЕСКОЙ РЕАКЦИИ А
- 2. 1. Реакция оксетен ^ акролеин
- 2. 2. Энергетические и структурные параметры термической электролитической реакции 2Нпирана, 2-амино-2Н~пирана, хромена
- 2. 3. Геометрические изомеры открытой формы
- 2. 4. Влияние структурных модификаций на длину связи С -0 в спиропиранах
- 2. 5. Методика и результаты расчетов барьеров термических реакций соединений, содержащих 2Н-пирановый фрагмент
- Глава 3. МЕХАНИЗМЫ ДИССОЦИАЦИИ <5 -СВЯЗИ
- 3. 1. Общие положения
- 3. 2. Диссоциация 6 -связи в р -положении к сопряженной системе
- 3. 3. Диссоциация ъ -связи в -положении к не -предельной системе
- 3. 4. Прогнозирование барьеров термических реакций спиропиранов
- Глава 4. ТЕОРЕТИЧЕСКОЕ ИЗУЧЕНИЕ МЕХАНИЗМА ФОТООКРАШИВАНИЯ СПИРОПИРАНОВ
- 4. 1. Энергетические и структурные особенности электроциклической фотореакции 2Н-пирана
- 4. 2. Влияние структурных модификаций 2Н-пиранового фрагмента на механизм и кинетику фотореакции. Прогноз относительных величин барьеров акти вации
- 4. 3. Геометрические изомеры возбужденных состояний открытой формы. .Ю
- 4. 4. Проблема цикличности фотохромных композиций на основе спиропиранов. Ш
Список литературы
- И., Савостьянова М. В., Шабля А. В. Шахвердов Т.А.-Вкн.: Молекулярная фотоника. Л.: Наука, 1970, с. 299−317.
- Bertelson R.C. In: Photoohromisra, Chapt III. Ed, G.M. Brown, N.Y., J. Wiley Intersci., 1971, p. 45−432.
- Барачевский В.A. В кн.: Спектроскопия фотопревращений в молекулах. Л.: Наука, 1977, с. 182−189.
- Барачевский В.А., Дашков Г. И., Цехомский В. А. Фотохромизм и его применение. М.: Химия, 1977, 280с.
- Захс Э.Р., Мартынов В. П., Эфрос Л. С. Синтез и свойства спиропиранов, способных к обратимому раскрытию пиранового кольца, Хим.гетер.соед., 1979, № 4, с. 435−459.
- Холманский А.С., Зубков А. В., Дюмаев К. М. Природа фотохимического первичного акта в спиропиранах. Усп. химии, 1981, т. 50, с. 569−589.
- Органические фотохромы. Под ред. проф. А. В. Ельцова. Л.: Химия, 1982, с. 15−31.
- Simmons Н., Fukunaga Т. Spirooonjugation. J.Amer.Chera.
- Soo., 1967, v. 89, p. 5208−5215.
- Durr H., Gleiter R. Spirooonjugation. Angew.Chem., 1978, b. 90, S. 591−601.
- Hoffmann R. Interaction of orbitals space and thorough bonds. Acc.Chem.Res., 1971, v. 4, p. 1−9.
- Минкин В.И., Миняев P.M. Полиэдрические органические молекулы и ионы структурные аналоги металлоорганических кластеров. — Усп. химии, 1982, т. 51, с. 586−624.1. Н9
- Smolinski S., Balazy M., Iwamura H., Sugawara Т., Kawada J", 1. amura M. Spirans. XXII, Spirocon-jugation in Heteraspi1 3rans studied Ъу UV and CNR spectra. Bull.Chem.Soo.Jap., 1982, v. 55, p. 1106−1111.
- Симкин Б.Я., Минкин В. И. Фото- и термохромные спираны. II. Расчет относительной устойчивости валентных таутомеров спиропиранов. Хим.гетер.соед., 1980, № 2, с. 177−184.
- Шибаева Р.П., Розенберг Л. П., Холманский А. С., Зубков А. В. Кристаллическая и молекулярная структура фотохромного епи-ропирана С24М20зН20. ДАН СССР, 1976, т. 226, № б, с. I374−1377.
- Шибаева Р.П., Лобковская P.M. Кристаллическая и молекулярная структура фотохромного спиропирана C^^OgHjgCJ.
- Ж. структ.хим., 1979, т. 20, с. 369−373.
- Караев К.И., Фурманова Н. Г., Белов Н. В. 0 кристаллической16* И МОЛеКуЛЯрНОЙ Структуре фОТОХрОМНОГО СПИрОПИраНа CggHjg^Og- ДАН СССР, 1980, т. 253, с. 338−341.
- Караев К.Ш., Фурманова Н. Г., Белов Н. В. Кристаллическая и молекулярная структура фотохромного спиропирана Cj^HjQOg. -Кристаллогр., 1981, т. 26, с. 199−202.
- Караев К.Ш., Фурманова Н. Г., Белов Н. В. 0 кристаллической и молекулярной структуре фотохромного спиропирана CjqHj^HO^.- ДАН СССР, 1981, т. 260, с. II2I-II24.
- Караев К.Ш., Фурманова Н. Г., Белов Н. В. О кристаллической и молекулярной структуре фотохромного спиропирана- ДАН СССР, 1982, т. 262, с. 877−880.
- Караев К.Ш., Фурманова Н. Г., Белов Н.В. О кристаллической и молекулярной структуре фотохромного спиропирана
- С20Н12°3- ~ Д1 СССР" 1982' т- 2б2' с- 609−61 122. Hirshberg Y., Fisoher Е. Photoohromism and reversiblemultiple internal transitions in some spiropyrans at lowtemperatures. Part I. J.Chem.Soc., 1954, v. 297, p. 297−303.
- Hirshberg Y-. Fisoher E. Photoohromism and reversible multiple internal transitions in some spiropyrans at low temperatures. Part II. J.Chem.Soc., 1954, v. 298, p. 3129−3137.
- Becker R., Roy J. The spectroscopy and photosinsibili-zation of various photochromic spiropyrans. J.Phys.Chem., 1965, v. 69, p. 1435−1438.
- Balny C., Hinnen A., Mosse M. Fluaresoenoe identification of the dihydropyran impurty in spiropyrans. Tetrahedron Lett., 1968, p. 5097−5099.
- Белайц И.Л., Платонова Т. Л. Относительное расположение-г'Х- — 4£низших 11″ и 1171 -уровней и фотохромизм индолиновых спиропиранов в зависимости от строения их молекул. Оптика и спектр., 1973, т. 35, с. 218−223.
- Balny С., Dousou Р., Beroovici Т., Fisoher Е. Photochro-mism in spiropyrans. VII Emission spectra of the colored form of photoohromic spiropyrans. Mol.Photochem., 1969, v. 1, p. 225−233.
- Balny C#, Guglielmetti R., Mosse M., Metzger J. Intramolecular energy transfer in photochromism spiropyrans. Pho-toohem.Photobiol., 1972, v. 16, p. 69−76.
- Appirion P., Brelivet J., Trebaul C., Guglielmetti R. Synthese de composes du type benzopyranne et spirobenzo-pyranene. Etude de l’equilibre photoohemique. Bull.Soc. Chim. France, 1976, N 11−12, p. 2039−2046.
- Дворников А.С., Малкин Я. Н., Кузьмин В. А. Механизм деградации энергии электронного возбувдения в фотохромных спи-ропиранах. Изв. АН СССР, сер.хим., 1982, № 7, с.1520−1526.
- Tinland В., Guglielmetti R., Chalvet 0. A theoretical CNDO CI study of the electronic spectrum and structure of a spiropyran. Tetrahedron, 1973, v. 29, p. 657−665.
- Блок P.В. Возможный механизм раскрытия цикла при фото- и термохромизме спиропиранов. Ж.физ.хим., 1978, т. 52, с. I683−1687.
- Barta М., Quantum Chemical study of the electron spectra of Photochromio Chromenes and spiropyranes. Colleot. Czech. Chem.Commun., 1978, v. 43, p. 416−423,
- Barta M, A theoretical investigation of the mechanism of photochromism of chromenes and spiropyrans. Collect, Czech. Chem.Commun., 1978, v. 43, p. 3339−3346.
- Холманский А.С., Кунавин Н. И. Спектрально-люминесцентныехарактеристики нитрозамещенных спиронафтопиранов и роль их триплетного состояния в реакции фотоокрашивания. Ж.физ. хим., 1984, т. 58, с. 991−993.
- Холманский А.С., Кунавин Н. И., Зубков А. В., Дгомаев К. М. Орбитальная природа фосфоресцентных состояний спиропиранов с нитрогруппой. Ж.физ.хим., 1982, т. 56, с. 2794−2798.
- Холманский А.С., Тарасов В. Ф., Дюмаев К. М. Исследование орбитальной природы электронновозбуаденных состояний спиронафтопиранов с нитрогруппой. Ж.физ.хим., 1983, т. 57, с. 2659−2664.
- Шигорин Д.Н. Систематика молекул по спектрально-люминесцентным свойствам и периодической закон Менделеева. Ж.физ.хим., т. 51, с. I894-I9I5.
- Хамчуков Ю.В., Градюшко А. Т., Маревцев B.C., Ермакова В. Д., Любимов А. В., Линский В. А., Черкашин М. И. Поляризация фосфоресценции закрытой формы 1,3,3-триметил-б-нитроспиро-(индолин-2,22Н-^бензопирана). Э.прикл.спектроскопии.- 1983, т. 38, с. 577−581.
- Balny С., Mosse М., Avdie С., Hinnen A. Optical study of the excited states of photochromic spiropyrans. J.Chim. Phys. Phys.Chim.Biol., 1971, v. 88, p. 1078−1093.
- Платонова Т.Д., Белайц И. Л., Бааачевский В. А. Исследование фотохромизма растворов фотохромных спиропиранов люминесцентным методом. Ж.физ.хим., 1980, т. 54, с. 799−801.
- Chavde 0. Spectrophotometrie study of the isomerization of various therraoohromic spirans. Cahiers Phys., 1954, v. 50, p. 17−53.
- Kole J., Becker R. Proof of structure of the colored pho-toproducts of chromenes and spiropyrans. J.Phys.Chem., 1967, v. 71, p. 4045−4051.
- Plannery J. The photo- and thermochromic transients from substituted 1^, 3,3-trimethylindolinobenzospiropyrans.- J.Amer.Chem.Soc., 1968, v. 90, p. 5660−5671.
- Бахмутская E.B., Захс Э. Р., Эфрос JI.С. Спиропираны изохино-линового и 3,4-дигидрохинолинового рядов. ХГС, 1975,7, с. 969−975.
- Гальберштам М.А., Лазаренко И. А., Пржиялговская Н. М., Сергеева Ж. А., Суворов Н. Н. Синтез и спектральные характеристики фотохромных спирохроменов производных 2,3-ди-гидро-1Н-пирроло3,2−1.]хинолина. — ХГС, 1976, № 6,с. 815−817.
- Арсенов В.Д., Черкашин М. И. Спектры и термическая реакция 5-нитроиндолиноспиропиранов в растворе. Изв. АН СССР, сер. хим., 1982, № 6, с. 1272−1275.
- Брауде Е.В., Гальберштам М. А. Стирилзамещенные спирохроме-ны индолинового ряда. ХГС, 1979, № 2, с. 207−213.
- Гальберштам М.А., Лосева М. В., Хролова. О.Р., Бобылева Г. К. Синтез и фотохромные свойства индолиноспирохроменов с разветвленными алкильными заместителями в положении 8. ХГС, 1979, № 10, с. I367−1370.
- Дворников А.С., Малкин Я. Н., Межерицкий В. В., Жуковская О. Н., Ревинский Ю. В., Кузьмин В. А. Исследование механизма фотоокрашивания спиропиранов нафто 1,8-#, с.фуранового ряда методом импульсного фотолиза. Изв. АН СССР, сер. хим., 1982,9, с. 2014−2019.
- Appriou P., Gamier F., Guglielmetti R. Spiropyranes benzo-xathiozoliniques-1,33 Photochromes: synthese et etude des oinetique de decoloration. Helv.Chim.Acta, 1975, v. 58, p. 2563−2574.
- Bertelson R. 2-Benzob.thien-2-yl-1,3,3-trimethyl-2-indo-linecarbonitrile. J.Org.Chem., 1965, v. 30, p.2875−2876.
- Krongauz V. Quasi-crystals. Isr.J.Chem., 1979, v. 18, p. 304−311.
- Meredith G.R., Krongauz V., Williams D.J. Characterization of quasi-crystal structure by optioal frequency doubling. Chem.Phys.Lett., 1982, v. 87, p. 289−294.
- Meredith G.R., Williams D.J., Fischman S.N., Goldburg E.S., Krongauz V.A., J.Phys.Chem., 1983, v. 87, p. 1697−1701.
- Delar M., Aubard J., Albert J.-L., Dubois J.-E. XPS study of a benzooxazolonio spiropyran and related permanent mero-oyanine. J, Electron Speotrosc. and Relat. Phenom., 1983, v. 28, p. 289−293.
- Miller-Srenger E., Gullielmetti R. Structure of|б- 2-(3-ethyl-2,3-dihidro-1, 3-benzot iazol-2-ylidene)ethylidenej>-2-methox.y-4-nitro-2,4-oyclohexadienone: a model oompround for a photomerooyanine. Aota orystallogr., 1982, В 38, p. 1980−1984.
- Караев К.Ш., Фурманова Н. Г. 0 кристаллической и молекулярной структуре 4-бром-М —(2-оксицинамилиден)анилина. Кри-сталлогр., 1984, т. 29, с. 462−466.
- Бокий Н.Г., Стручков Ю. Т., Симкин Б. Я., Шелепин Н. Е., Волошин Н. А., Минкин В. И. Кристаллическая и молекул*фная структура перхлората (2-оксистирил-3,3-диметил-ЗН-изобензо-фурилия). Ж.структ.хим., 1978, т. 19, с. 866−872.
- Bailey A.S., Vandrevala Marazban H., GreenhilN J.V. Configuration isomer mixtures and C-protation in some steri-oaly crowded enaminones. Tetrahedron Lett., 1979, v. 45, p. 4407−4408.
- Симкин Б.Я., Минкин В. И., Ниворожкин Л. Е. Фото- и термохромные спираны. 9. Прогнозирование устойчивости спирано-вых структур и электронных спектров поглощения их фото- и термоокрашенных изомеров. ХГС, 1978, № 9, с. II80-II92.
- Симкин Б.Я., Минкин В. И., Ниворожкин Л. Е. Фото- и термо72. хромные спираны. 5. Теоретическое изучение электронного строения и спектральных свойств окрашенных форм индолиновых спиропиранов и спиро-тиопиранов. Хим. гетер, соед., 1974, № I, с. 76−83.
- Perre Y., Vincent E.-J., Metzger J. Etude oonformationelle des formes ouvertes d’un spiropyrane benzotiazolinique. -Tetrahedron, 1974, v. 30, p. 787−792.
- Tyutyulkov N., Stoyanov S., Tasewa M., Shuster P. Quantum chemical (SCF-CI) investigation on electronic structures openchain merocyanine forms of indoline spiropyrans. J. Signal AM, 1975, b. 3, s. 435−442.
- Тinland В., Decoret С. Theoretical study of the merocyanine form of a spiropyran. Gazz.chim.ital., 1971, v. 101, p. 792−796.
- Henri P., Samat A., Metger J., Guglielraetti H. A CNDO/2 study of the electronic structure of benzothiazoline spiro-pyrans. J.Chim.Phys.Phys.Chim.Biol., 1975, v. 72, p. 589−594.
- Брауде E.B., Гальберштам M.A. Стирилзамещенные спирохромены индолинового ряда. Хим. гетер, соед., 1979, № 2,с. 207−213.
- Панцирный В.И., Гальберштам М. А. 0 влиянии заместителей в положениях 5 и 8 на спектры поглощения мероцианиновых форм спиропиранов. Хим.гетер.соед., 1973, № 5, с. 659−662.
- Prokof’ev Е.Р., Krasnaya Zh.A., Kucherov V.P. NMS spectroscopic study of rotation around C"C and C-N bonds in diene-Aminocarbonyl compounds. Org.magn.res., 1974, v. 6, p. 240−244.
- Прокофьев Е.П., Красная Ж. А. Изучение методом ПМР температурной зависимости свободных энергий активации вращений вокруг связей С=С и C-N в диеновых-аминокарбонильных соединениях. Изв. АН СССР, сер. хим., 1975, № I, с. 61−68.
- Прокофьев Е.П., Красная Ж. А., Кучеров В. Ф. Изучение методом ПМР вращений вокруг связей С=С и С — /vi в диеновых-амино4ZSкарбонильных соединений. Изв. АН СССР, сер. хим., 1972, № 10, с. 2218−2225.
- Бахмутов В.И., Федин Э. И. Изучение кинетики вращения вркруг связей С=С <^-нитро-/?-ариламиноакриловых эфиров методом ДЯМР в водном растворителе. Изв. АН СССР, сер. хим., 1980, № 9, с. 2036−2040.
- Maguet М,, Guglielmetti й, Gamier P. Etude physico-ohi-raique de photomerooyanines en series azaheterocycliques a oing et six chainons satures. Mise on evidenoe de configurations oiooides gauches stables, Nouv.j.ohim., 1982, v, 6, p. 207−21
- Маревцев B.C., Градюшко А. Т., Ермакова В. Д., Линский В.A., Черкашин М. И. Поляризация флуоресценции изомеров фотоинду-цированной формы нитрозамещенного спиропирана. при низких температурах. Изв. АН СССР, сер. хим., 1981, № 6,с. 1249−1254.
- Ollis W, D, Ormand K. L, Sutherland 1,0, Nuclear magnetic resonance studies of the electrocyclic reactions of thermo-chromic spiropyrans, Chem. Communic, 1968, p. 1697−1699,
- Локшин В.А., Волошин Н. А., Трофимова Н. С., Шелепин Н. Е., Минкин В. И. Термоиндуцированная валентная изомеризация спиропиранов. Изв. Сев.-Кавказ.науч.центра высш.шк., естеств.н., 1983, № I, с. 68−69.
- Джапаридзе К.Г., Спирохромены. Тбилиси: Менциерба, 1979, 111с.
- Гальберштам М.А., Панцирный В. И., Донская Н. А. Кинетика реакции термического обесцвечивания 1,3,3-триметил-6-нит-роспиРо^м1бензопира*)-2,2-««долинов., содержащих различные заместители в положениях 5 и 8. Кинетика и катализ, 1971, т. 12, с. I047−1048.
- Berman Е., Fox R.E., Thomson F.D. Photochromic spiropyrans. The effect of substituens on the rate of ring closure. J.Amer.Chem.Soc., 1959, v. 81, p. 5605−5608.
- Guglielmetti R., Mosse M., Metras J.C. e.a. NMR spectrometry in the benzothiazole series. Structural study of bases, quarternary salts, benzothiazole spiropyrans and aromatic carbonul oompounds. Bull.Soo.Chim.France, 1967, N 11, p. 4195−4205.
- Kryszewski M., Nadolski В., Imhof R. E, North A.M., Peth-rick R.A. Effect of photoselection on the kinetic of colour decay in a photochromic spiropyran/poly (alkylmetha-crylate) matrix. Macromol.Chem., 1982, v. 183, p. 12 571 262.
- Krongauz V., Golinell A, Retardation of the merocianine-spyropyran conversion in macromolecules. Polym.Bull., 1982, v. 6, p. 259−262.
- Eisenbach C.D., Comment on the matrix effect on photo-ohromism of spiropyrans in bulk polymers. Polym.Bull., 1980, v. 2, p. 169−176.
- Стрюкач Ю.П., Барачевский В. А. Механизм фотоокрашивания индолиновых спиропиранов в вязких средах. Хим.физ., 1983, № 5, с. 700−703.
- Векслер К.В., Захс Э. Р., Трейгер В. М., Эфрос Л. С. Спиро-пираны на основе азотистых гетероциклов. Приложение метода
- МО. Хим.гетер.соед., 1971, № 4, с. 447−450.
- Zahradnio R., Tesarova I., Panoir J. Experimental and
- Theoretical (HMO and LCI-SCF) study of singlet-triplet transitions in conjugated hydrocarbons and its derivatives. Coll.Chech.Chem.Commun., 1971, v. 36, p. 28 672 880.
- Beroovici Т., Fisoher E. Photosensitized ooloration of photochromio spiropyrans. J.Amer.Chem.Soc., 1964, v, 86, p. 5687−5688.
- Mosse M. Sensitization of indolinospiropyran photochro-mism. J.Chim.Phys.Physicoohim.Biol., 1971, v. 68, p. 1670−1674.
- Дашков Г. И., Ермолаев В. А., Шабля А. В. Сенсибилизация фо-тообесц'вечивания и фотоокрашивания спиропиранов с помощьютриплет-триплетного переноса энергии. Опт. и спектр., 1966, т. 21, с. 546−549.
- Bercovici Т., Heiligman-Him Н., Fischer Е. Photochromism in spiropyrans. VI. Triraethylindolinobenzazospiropyran and its derivatives. Mol.Photoohem., 1969, v. 1, p. 23−55.
- Холманский А.С., Дюмаев K.M. Влияние различных тушителей на эффективность реакции фотоокрашивания индолиновых спиропиранов с нитрогруппой. Хим.физ., 1982, № 9, с. I2II-1216.
- Холманский А.С. Роль колебательного возбуждения в реакции фотоокрашивания спиронафтопиранов. -Ж.физ.хим., 1983, т. 57, с. 689−693.
- Холманский А.С., Тарасов В. Ф. Влияние среды на величину квантового выхода реакции фотоокрашивания индолиновых спиропиранов с нитрогруппой. Ж.физ.хим., 1983, т. 57, с. 28 852 888.
- Холманский А.С. Влияние электронодонорного заместителя на эффективность фотодиссоциации связи в индолиновых спиропи-ранах. Ж.физ.хим., 1983, т. 57, с. I0I4-I0I6.
- ПО. Малкин Я. Н., Кузьмин В. А., Мартынова В. П., Захс Э. Р. Эффект тяжелог§- атома в реакции фотоокрашивания спиропиранов фенантридинового ряда. Изв. АН СССР, сер. хим., 1979, № 9, с. 2011−2015.
- I. Kellman A., Lindqvist Ь., Monti S., Tfibel P., Gugliel-metti H., Primary processes in the photoisomerisation of a nitroohromene studied by nanosecond laser photolysis. J.Photochem., 1983, v. 21, p. 223−235.
- Мурин В.А., Манджиков В. Ф., Барачевский В. А. Исследование фотохромизма метоксизамещенных спиропиранов методом лазерной наносекундной спектроскопии. Опт. и спектр., 1977, т. 42, с. 79−81.
- Стрюкач Ю.П., Манджиков В. Ф., Барачевский В. А., Дмитриев Н. Д., Либерзон P.M. Участие электронно-возбужденных состояний в процессах фотоокрашивания растворов нитрозаме-щенных спиропиранов. Опт. и спектр., 1979, т. 47, с. 997−999.
- Krysanov S.A., Alfimov M.V., ultrafast formation of transients in spiropyran photochromism. Chem.Phys.Lett., 1982, v. 91, p. 77−80.
- Крысанов С.А., Алфимов M.B. Пикосекундный флеш-фотолиз индолиновых фотохромных спиропиранов. ДАН СССР, 1983, т. 272, с. 406−409.
- Мурин В.А., Манджиков В. Ф., Барачевский В. А. Исследование триплет-триплетного поглощения фотохромного спиропирана методом лазерного фотовозбуждения. Опт. и спектр., 1976, т. 40, с. I084−1086.
- Мурин В.А., Манджиков В. Ф., Барачевский В. А. Спектральная зависимость процесса фотоокрашивания фотохромных спиропиранов. Опт. и спектр., 1978, т. 45, с. 399−401.
- Monti S., Kellmann A., Tfibel Р., Lindqvist L., Gugliel-metti R. Primary processes in spiropyran photochromism studied by laser photolysis. J.Photochem., 1981, v. 17, p. 76−79.
- Крюков А.Ю., Ванников А. В., Бешенко С. И., Ермакова В. Д., Лупин А. Ф., Черкашин М. И. Механизм изменения спектральных4ЪЪхарактеристик растворов спиропиранов под действием УФ-из-лучения и электронов. Изв. АН СССР, сер. хим., 1978, № 2, с. 323−330.
- Крюков А.Ю., Ванников А. В., Ермакова В. Д., Бешенко С. И., Черкашин М. И. Фото- и радиационное окрашивание полимерных слоев, содержащих спиропираны. Изв. АН СССР, сер. хим., 1978, № 8, с. I9I6-I9I9.
- Ванников А.В., Крюков А. Ю. Импульсный радиолиз бензольных растворов индалиноспиранов. Хим.высок.энергий, 1978, т. 12, с. 334−336.
- Крюков А.Ю., Ванников А. В. Механизм образования окрашенной формы при импульсном радиолизе растворов спиропиранов.- Хим.высок.энергий, 1978, т. 12, с. 502−503.
- Стрюкач Ю.П., Манджиков В. Ф., Барачевский В. А. Исследование температурной зависимости фотохромных превращений ин-долиновых спиропиранов. Опт. и спектр., 1980, т. 8, с. 402−405.
- Bach Н., Calvert J.G. Primary photochemical processes int i /the 366-nm photopysis of 5,7-diohloro-6-nitro-1,3,3-trime-thylindolinobenzopyrylospiran in acetonitrile. J. Am, Che,.Soc., 1970, v.92, p.2608−2614. CA., 70, v. 73,13824d.
- Плотников В.Г. Теоретические основы спектрально-полинесцент ной систематики молекул. Усп. хим., 1980, т. 49, № 2,с. 327−361.
- Козьменко М.В., Кузьмин М. Г. Механизм фотоизомеризации иг г.люминесцентных свойства N -алкил-6-нитроепиро индолино2.(2Н-1-бензопиранов). Хим.физ., 1983, № II, с. 14 861 491.
- Веокег R., Michl J, Photochromism of Synthetio and Naturally Occurring 2H-ohromenes and 2H-pyrans. J.Am.Chem. Soc., 1966, v. 88, N 24, p. 5931−5933.
- Веокег H., Dolan J., Balke D. Vibronic Effects in photoohe-mistry-competition between Internal crossing and photochemistry. J.Chem.Phys., 1968, v. 50, p. 239−243.
- Зубков А.В. Поляризация электронов при образовании радикальных пар. Докл. АН СССР, 1974, т. 216, с. 1095−1097.
- Зубков А.В., Холманский А. С. 0 механизме фотохромных превращений в спиропиранах. Докл. АН СССР, 1976, т. 229, с. 377−380.
- Холманский А.С., Дюмаев К. М. Орбитальная природа электронных состояний спиранов и их фотохимическая активность.-- Докл. АН СССР, 1981, т. 261, с. 704−707.
- Холманский А.С., Зубков А. В., Дюмаев К. М. Электронная природа химически активного состояния спиропирана с нитрогруппой. Зависимость эффективности радиационного окрашивания спиропиранов от их структуры. Хим. высок. энергий, 1980, т. 14, с. 357−359.
- Чудаков В.М., Карташева Л. И., Комаров П. Н., Пикаев А. К. Импульсный радиолиз этанольных растворов нитрозамещенных индолиновых спиропиранов. Хим. высок. энергий, 1982, т. 16, № 5, с. 1401−405.
- Heiligman-Rim R., Hirshberg J., Fischer E. Photochromism in some spiropyrans. Part III. The extend of Phototrans-formation. J.Chem.Soc., 1961, p. 156−160.
- Photoohromisme des spiropyranes. I. Etude de la photode-gradation de derives indoliniques substitues et polymeriques. Bull.Soo.chim.France, 1979, Part 2, IT 9−10, p. 489−498.
- Photoohromisme des spiropyranes, II. Etude de la photode-gradation de derives benzothiazoliniques. Bull.Soo., chim. France, 1981, part 2, N 1−2, p. 14−18.
- Baude D., Bautron R., Maguet M., Guglielmetti R. 29. Photoohromisme des spiropyrannes. Photodegradation d'-aza, oxazaet thiaza-cyolopentane-et oyclohexane-spiropyrannes.- Helv.Chim.Acta, 1983, v. 66, p. 341−349.
- Deraquet A. Quantum-Mechanical Calculations energy sor-faoes. Toppios in Current Chemistry, 1975, v. 54, p.1−71.
- Buck Henk M. Spectroscopics and photochemistry of the formaldehyde molecule. Part II. Res.trau.chim.Pays.Вас., 1982, v. 101, IT 7−8, p. 225−233.
- Cardy H., Poquet E., Chaillet M., Dargelos A. Hydrogen photoabstraction by exited ketones: theoretical analysis, calculation and predicktion of the energy barrier. Nouv. 3.chim., 1978, v. 2, N 6, p. 603−608.
- Kemper M.J.H., van Dijjk M, F., Buck H.M. Ab initio calculation on the photochemistry of formaldehyde. The searoh for a hydroxycarbene intermediate. J.Amer.Chem.Soc., 1978, v. 100, p. 7841−7846.
- Morokuma Keiji, Kato Shigeki, Hinao Kimihiko. Substitution effect on formaldehyde photochemistry. Potential surface characteristics of HFC0. J.Chem.Phys., 1980, v. 72, N 2, p. 6800−6802.
- Kemper M.J.H., Hoeks C.H., Buck H.M. A theoretical study ofthe reaotivity and spectra of HgCO and HCOH. A dimerio model for nonzero pressure formaldehyde photochemistry. -J.Chem.Phys., 1981, v. 74, N 10, p. 5744−5757.
- Bigot В., Poneo R., Sevin A., Devaquet A., Theoretioalab initio SCP investigation of the photoohemioal behavior of the three-member rings. 1. Diazirine. J.Amer.Chem. Soc., 1978, v. 100, N 21, p. 6575−6580.
- Bigot В., Sevin A., Devaquet A. Theoretioal ab initio SCF investigation of the photoohemioal behavior of three-member rings. 2. Azirine. J.Amer.Chem.Soc., 1978, v. 100, N 22, p. 6924−6929.
- Bigot В., Sevin A., Devaquet A. Ab inito SCP calculations on the photochemical behavior of the Tree-member rings. 3. Oxirane: rings opening. J.Amer.Chem.Soc., 1979, v. 100, Я 5, p. 1095−1Ю0.
- Sevin A., Arnaud-Danon I. Theoretical investigation of the photochemical unimolecular reactions of cyclopropene. J.Org.Chem., 1981, v. 46, N 11, p. 2346−2352.
- Bigot В., Devaquet A., Sevin A. Theoretioal ab initio SCP investigation on the photochemical behavior of the three-member rings. 6. Aziridine. J.Org.Chem., 1980, v. 45"1. N 1, p. 97−105.
- Pasto D., Haley M., Chipman D.M. Theoretioal studies on the singlet and triplet cyolopropylidene-allene system. J.Amer.Chem.Soc., 1978, v. 100, N 17, p. 5272−5278.
- Sevin A., Chauquin P. Photochemical three-member ting oleavage of vt -cyolopropyl and o^-epoxy ketones: a theo-131retioal study. J.Photochem., 1981, v. 17, p. 160.
- Cimiraglia H., Ha T.-K., Meyer B., Gilnthard Hs.H. Non adi-abatio ring opening process of dioxirane, Chem.Phys., 1982, v. 66, p. 209−215.
- Pincook J.A., Boyd R.J. Termal and photochemical reactivity of cyclopropene derivatives: a semiempirical molecular orbital study. Can.J.Chem., 1977, v. 55, N 13, p. 2482−2491.
- Tanaka H., Matsushita T., Nishimoto K. A theoretical study of the photochemioal transpositions reaction of oxazole.- J.Amer.Chem.Soc., 1983, v. 105, N 7, p. 1753−1760.
- Matsushita Т., Tanaka H., Nishimoto K., Osamura Y. A Theoretical study on the photoisomerisation of thiophene. Theor.Chim.Acta, 1983, v. 63, p. 55−68.
- Monti S., Orlandi G., Palmeri P. Features of the photoche-mically aotive state surface of azobenzene. Chem.Phys., 1982, v. 71, N 1, p. 87−99.
- Tsuda Minoru, Oikawa Setsuko, Nagayama Kiyoshi. Theoretical investigations of photochemical reactions of aromatic azides. Photogr.Sci.and Eng., 1983, v. 27, N 3, p. 118 122.
- Dewar M.J.S., Doubledy С. A MIND0/3 study of the Morrisch Type II Reaction of Butanol. J.Amer.Chem.Soc., 1978, v. 100, p. 4935−4941.
- Bingham B.C., Dewar M.J.S., Lo H.D. Ground states of mo-leoules. XXVIII. MIND0/3 calculations for compounds containing carbon, hydrogen, fluorine and chlorine. J. Amer.Chem.Soo., 1975, v. 97, N 6, p. 1307−1311.
- QCPE, program N279, Indiana Univ., Bloomington, Indiana, USA.
- Dewar M.J.S. Computing calculated reactions. Chem.Brit., 1975, v. 11, N 3, p. 97−106.
- Molver J.W., Komornicki A. Structure of transitio states in organic reactions. General theory and application to the cyolobutene butadiene isomerisation using a semiempirical moleoular orbital methos. — J.Amer.Chem.Soo., 1972, v. 94, N 8, p. 2625−2633.
- Dewar M.J.S., Hashmall J.A., Venier C.G. Ground state of conjugated molecules. J.Amer.Chem.Soo., 1968, N 5, p. 1953−1957.
- Dewar M.J.S., Olivella S. MIND0/3 comparison of the generalized SCF coupling operator and «half-electron* methods for oaloulatiog the energies and geometries of open shell systems. J.Chem.Soc.Faraday Trans., 1979, v. 75, p.829−840.
- Dewan M.J.S., de Llano C. Ground states of conjugated molecules. XI. Improved treatment of hydrocarbons. J.Amer. Chem.Soo., 1969, v. 91, N 4, p. 789−795.
- Figuera J.M., Shevlin P.B., Worley S.D. Reaction of atomic carbon with Ethylene Oxide. A MIND0/3 study of possible pathways. J.Amer.Chem.Soo., 1976, v. 98, p. 38 203 825.
- Martino P.C., Sheclin P.B. Oxetene: Synthesis and Energies of Electrooyclic ring opening, J.Amer.Chem.Soo, 1980, v. 102, p. 5429−5431.
- Friedrloh L.E., Shuster G.B. 2,3,4,4-Tetraraethyloxetene. Kinetics of Rearrangement compared to cyolobutene butadiene conversions. — J.Amer.Chem.Soo., 1971, v. 93, p. 2602−2603.
- Komornicki A., Mo Ioer J.W.Jr., Struoture of transition States. III. A MIND0/2 study of the oyolization of 1,3,5-Hexatriene to 1,3-cyclohexadiene. J.Amer.Chem.Soo., 1974, v. 96, N 18, p. 5798−5800.1. ЧЧ4
- Hso К., Buenker В.J., Peyerimhoff S. D, Theoretical determination of the reaction path in the prototype eleotrocyc-lio transformation between oyolobutene and оis-butadiene. Thermoohemioal process. J.Amer.Chem.Soc., 1971, v. 93, p. 2117−2127.
- Hsu K., Buenher B.J., Beyerimhoff S.D. The role of ring torsion in the electrocyclic transformation between oyolobutene and Butadiene. A Theoretical study. J.Amer. Chem.Soc., 1972, v. 94, p. 5639−5644.
- Buenker B.J., Peyerimhoff S. D, Hsu K. Analysis of Qualitative Based on the Besults of ab initio Self-Gonsisted-Field and Configuration-Interaction Calculations. J. Amer.Chem.Soc., 1972, v. 94, p. 5005−5013.
- Вудворд P., Хоффман P. Сохранение орбитальной симметрии. M.: Мир, 1971, 206с.
- Osumu Kikuchi, Hiroshi Kubota, Keizo Suzuki. Beacktion paths of the photochemical electrocyclic reaction of ao-rylaldehyde. A possible path via a zwitterion. Bull.Chem. Soc.Jap., 1981, v. 54, p. 1126−1131.
- Прокофьев Е.П., Красная Ж. А., Литвик K.M. Прямое изучение валентной изомеризации диенон-2Н-пиран I, 1-дикарбонильных 1,3-диенов методом ПМР. Изв. АН СССР, сер. хим., 1979, № 4, с. 766−772.
- Marvell E.N., Cuple G., Gosink Т.A., Zimmer G. Valence Isomerisation of a cis-dienone to an
- Kuthun J., B8hm S. M0 study of molecular and electronic structure of 2H- and 4H-pyrans.- Collect.Czeoh.Chem.Commun., 1981, v. 46, IT 3, p. 759−771.
- BShm S, Kuthan J. MO study of molecular and electronic struoture of 2,2-dimethul.2H-puran and itc acyclic valence isomers. Collect.Czeoh.Chem.Commun., 1983, v. 48, IT 4, p. 1007-Ю18.11
- Katritzky A.E., Brownlee B.T.C., Musumurra G. AC study of the reaction of 2,4,6-Triarylpyrylium Cations with amines. Tetrahedron, 1980, v. 36, p. 1643−1647.
- Osman R., Zunger, Shvo J. Semiempirical oaloulations of ground state properties and rotational barriers in conjugated ethulens. Tetrahedron, 1978, v. 34, p. 2315−2319.
- Osman R., Shvo J. Internal Rotational in Conjugated Ethylenes. Tetrahedron, v. 34, p. 2320−232 5.
- Андреева И.М., Бондаренко E.A., Волбушко H.B., Княжанс-кий М.И., Медянцева Е. А., Метелица А. В., Минкин В. И., Сим-кин Б.Я. Фото- и термохромные 2-амино-2Н-хромены. Хим. гетер.соед., 1980, № 8, с. 1035−1044.
- Gaultier J., Bravio G., Bideau J. 3-Formylfuro 3,2-f ohro-mene. Crist.Struct.Commun., 1979, v. 8, p. 829−833.
- Burgi H.B. Stereochemistry of reaction path as determined from crustal structure date. A relationship between structure and energy. Angew.Chera., Intern., Ed., 1975, v. 14, p. 460−473.
- Murray-Rusr P., Burgi H.B., Dunitz J.D. Chemical reaction paths. V. The SN
- Караев К.Ш., Фурманова Н. Г., Белов H.B. Кристаллические структуры фотохромных спиропиранов и их аналогов. В кн.:
- Тезисы докл. Ш Всесоюзн.совещ. по органической кристаллохимии. Горький, 1981, с. 88.
- Караев К.Ш., Фурманова Н. Г., Белов Н. В. О кристаллической и молекулярной структуре фотохромного соединения ВгС19Н14Л0.- Докл. АН СССР, 1980, т. 254, с. 881−883.
- Dewar M.J.S., Thiel W. Cround states of Molecules. 39.
- MNDO Results for Molecules Containing Hudrogen, Carbon, Nitrogen and Oxygen. J.Amer.Chem.Soo., 1977, v. 99, p. 4907−4917.
- Hoffmann R., Fujimoto H., Swenson J., Wan C.-C. Theoretical Aspects of the Bonding in Some Three-Membered Rings Containing Sulfur. J.Amer.Chem.Soo., 1973, v. 95, p. 7644−7650.
- Fischer H., Kollmar H. Energy partitioning with the CND0 method. Theor.Chim.Acta, v. 16, p. 163−174.
- Sevin A., Bigot В., Devagvet A. Simulation theorique (ab initio SCF) de la rupture photochimique d*une liason oontique a un systeme insature. Tetrahedron, 1978, v. 34, p. 3275−3280.
- Дьгояр M., Догерти P. Теория возмущения молекулярных орбиталей в органической химии. М.: Мир, 1977, 695с.
- Wilcox C.F., Carpenter В.К. Quantitative Prediction of Structure-Relationship for Unimolecular Reactions on Unsaturated Hydrocarbons. Development of a Semiempirical Model. J.Amer.Chem.Soo., 1979, v. 101, p. 3897−3905.-т
- Ohmine J., Morokuma К. Photoisoraerisation of polyenes: Potential energy surfaces and normal mode analysis. J.
- Сhem.Phys., 1980, v. 73, N 4, p. 1907−1917.
- Kister J., Davin E., Guiliano G., Mille G., Chouteau J. Stabilite thermique de spiropyrannes et merocyanines aza-heterocycliques. Analusis, 1983, v. 11, p. 284−290.
- Lepaja Shukri, Strut H., Lougnot D.-J. Photochusical study of a series of cyanines. Part III. The dereot photooxida-tion reaction. Z.Naturforsch., 1983, A 38, s. 56−60.
- Yamaguchi K., Yabushita S., Fueno Т., Houk K. On the Mechanism of Photоoxygenation Reaotions. Compotational Evidenoe against the Diradical Mechanism of Singlet Oxygen Ene Reactions. J.Amer.Chem.Soo., 1981, v. 103, H 17, p. 5043.
- Минаев Б.Ф., Тихомиров В. А. Исследование механизма реакций молекулярного кислорода с этиленом на основе метода MIND0/3. Ж.физ.химии, 1984, № 3, с. 646−648.
- Kallsky D., Orlowski Т.Е., Williams D.J. Dynamics of the spiropyranmerocyanine conversion in solytion. J.Phus.Chem., 1983, V, 87, К 26, p. 5333−5338.