Помощь в учёбе, очень быстро...
Работаем вместе до победы

Ароматические N-замещенные карбаматы и их производные как полупродукты в синтезе азагетероциклов

Диссертация: Ароматические N-замещенные карбаматы и их производные как полупродукты в синтезе азагетероциклов
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Автор защищает: методы синтеза разнообразных полифункциональных ароматических и алициклических карбаматов как полупродуктов гете-роциклизаций, способы гетероциклизаций в карбаматные производные индола, бензимидазола, оксазина, изоксазолина, изоксазола, изоксазолидина. Химические превращения полифункциональных арили гетерилкарбама-тов, открывающие перспективу целенаправленного синтеза практически… Читать ещё >

Содержание

  • Глава 1. Методы синтеза, строение, спектральные характеристики и основные направления химических превращений N-арилкарбаматов
    • 1. 1. Методы синтеза
    • 1. 2. Строение и спектральные характеристики
    • 1. 3. Основные направления химических превращений
      • 1. 3. 1. Реакции карбаматов по ароматическому ядру
        • 1. 3. 1. 1. Сульфирование алкил-Ы-фенилкарбаматов
        • 1. 3. 1. 2. Нитрозирование и некоторые превращения С-нитрозо-алкил-И-арилкарбаматов
        • 1. 3. 1. 3. Конденсации с формальдегидом
        • 1. 3. 1. 4. Конденсации с аренкарбальдегидами
        • 1. 3. 1. 5. Синтез хлорметильных производных и их превращения
        • 1. 3. 1. 6. Нитрование
        • 1. 3. 1. 7. Галогенирование
        • 1. 3. 1. 8. Литиирование
        • 1. 3. 1. 9. Окисление и реакции N-алкоксикарбонилпроизводных бензохинондиимина
      • 1. 3. 2. Реакции по карбаматной группе
  • Глава 2. Ароматические N-замещенные карбаматы и их производные как полупродукты в синтезе азагетероциклов
    • 2. 1. Реакции замыкания цикла
      • 2. 1. 1. Гетероциклизации за счет карбаматной функции
      • 2. 1. 2. Замыкание цикла при взаимодействии карбаматной группы и реакционноспособного орто-заместителя
        • 2. 1. 2. 1. Аддукты присоединения СН-кислот к
  • N- алкоксикарбонилпроизводным «-бензохинондиимина как полупродукты в синтезе производных индола с карбаматной функцией при атоме С
    • 2. 1. 2. 2. Алкил-Ы-(«-аминофенил)карбаматы — полупродукты в синтезе индолов по методу Яппа-Клингемана
    • 2. 1. 3. Гетероциклизации N-арилкарбаматов за счет других активных функций
    • 2. 2. Реакции циклоприсоединения
    • 2. 2. 1. Реакции [2+4]-циклоприсоединения
      • 2. 2. 1. 1. Т^Ы'-диметоксикарбонил-о-бензохинондиимин в реакции Дильса-Альдера с обращенным электронным механизмом
      • 2. 2. 1. 2. Алкил-Ы-(«-нитрозофенил)карбаматы в реакциях [2+4]-циклоприсоединения

      2.2.2. Реакции [3+2]-циклоприсоединения 140 2.2.2.1. Реакции оксимов карбальдегидов и фенилгидразонов аренкарбальдегидов с О-алкенильными и О-алкинильными производными N-арилкарбаматов в присутствии хлорамина Б

      2.2.2.2. Реакции аллил-К-фенилкарбамата с ациклическими и циклическими нитронами

      2.2.2.3. >1,М'-диметоксикарбонилбензохинондиимины в реакциях с диазоалканами

      2.2.2.4. Взаимодействие С-нитрозо-алкил-Ы-арилкарбаматов с

      N-оксидами аренкарбонитрилов

      Глава 3. Реакции модификации ароматических и гетероциклических карбаматов

      3.1. Реакции модификации карбаматных производных индола

      3.2. Синтез О-алкил- и О-алкиламинопроизводных гидроксизамещенных метил-М-фенилкарбамата и их превращения

      Глава 4. Возможные направления практического использования полифункциональных арил- и гетерилкарбаматов

      4.1. Достижения и перспективы в использовании арил- и гетерилкарбаматов в сельском хозяйстве, медицине и в фармакологических исследованиях

      4.2. Изучение сердечно-сосудистого действия арил- и гетерилкарбаматов

      4.3. Изучение противотуберкулезной активности некоторых гетерилкарбаматов

      4.4. Изучение антимикробных свойств в рядах С-нитро-алкил-Nарилкарбаматов, карбаматных производных 3,5-дизамещенных 2-изоксазолина, 2-изоксазола и триазеновых производных N-арилкарбаматов

      Глава 5. Экспериментальная часть

      Выводы

Ароматические N-замещенные карбаматы и их производные как полупродукты в синтезе азагетероциклов (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Интерес к полифункциональным ароматическим и гетероциклическим N-замещенным карбаматам обусловлен широким спектром практически полезных свойств. Доступность арили гетерилкарбаматов, их разностороннее биологическое действие наряду с широкими синтетическими возможностями как карбаматной функции, так и ароматического и гетероциклического ядра, создает реальную предпосылку для их использования в различных направлениях. Множество примеров использования этих соединений и их производных для нужд сельского хозяйства позволяют выделить карбаматные препараты в качестве ценных промежуточных продуктов для синтеза гербицидов, родентицидов, фунгицидов, природных и синтетических биологически активных веществ. Среди них выявлены высоко эффективные физиологически активные вещества: анестетики, спазмолитики, противоопухолевые, противопаразитные и противомикробные препараты. В связи с ростом сердечно-сосудистых заболеваний особое место занимает противоишемическая, гипери гипотензивная активность. В медицинской практике уже нашли применение этмозин, этациазин, бонне-кор, принадлежащие по химической структуре к классу гетерилкарбаматов. В то же время ощущается острый недостаток в препаратах противо-ишемического действия, в препаратах, регулирующих артериальное давление пролонгированного действия и малой токсичности, сочетающих в себе другие полезные виды активности, особенно для лечения постинфарктных осложнений.

Рост заболеваемости туберкулезом имеет общемировую тенденцию, поэтому задачи разработки и внедрения в клинику новых противотуберкулезных препаратов, а также целенаправленная модификация известных ан-тимикобактериальных препаратов являются весьма актуальными. Для решения этих важных и сложных задач могут быть также привлечены синтетические возможности полифунциональных производных N-арилкарбаматов.

В промышленности N-арилкарбаматы и их производные применяются в качестве присадок к смазочным маслам, полупродуктов в синтезе кар-баматных олигомеров, адгезивов в резино-кордных смесях, модельных соединений при изучении структуры, процессов формирования и фотодеструкции полиуретанов.

Внимание к полифункциональным арили гетерилкарбаматам с позиций теоретической и экспериментальной органической химии определяется аналогией в химическом поведении с простыми эфирами фенолов и амидами, а также широкими возможностями применения этих соединений в синтезе природных гетероциклических биологически активных веществ.

Наличие нескольких реакционных центров, наряду с карбаматной функцией, самой являющейся амбидентным нуклеофилом, делает их ценными полупродуктами в синтезе разнообразных сложно построенных ароматических, алии гетероциклических систем.

Удобными моделями для решения фундаментальных вопросов химии указанных соединений могли бы служить полифункциональные кар-баматы ароматического и алициклического рядов, содержащие ценные для гетероциклизации функции. Однако к началу наших исследований методы синтеза таких соединений не были разработаны достаточно полно. Оставались незатронутыми вопросы применения таких соединений в синтезе ранее неизвестных гетерилкарбаматов по реакциям циклоприсоединения, механизмов и закономерностей, структуры и биологических свойств получаемых соединений.

Представлялось важным: восполнить имеющиеся пробелы как в синтезе нитрозо-, амино-, хлорметилпроизводных арилкарбаматов, N, N'-диалкоксикарбонилбензохинондииминов, так и всесторонне исследовать их поведение в нуклеофильных, электрофильных, радикальных реакциях, в реакциях циклоприсоединения и замыкания цикла, изучить химические превращения полученных производных, установить корреляционные физико-химические и биологические зависимости в рядах родственных соединений. Это определяло актуальность и перспективность избранного направления.

Главная цель настоящей работы заключалась в создании нового научного направления исследований по химии полифункциональных производных N-арилкарбаматов как полупродуктов в синтезе новых биологически активных гетерилкарбаматов, включая вопросы выявления закономерностей, специфики, механизмов их превращений, свойств, стереостроения, путей возможного практического применения.

Научная новизна диссертационной работы состоит в следующем.

Впервые осуществлена программа исследований в области функциональных производных N-арилкарбаматов основу, которой составляет разработка методов синтеза новых азагетероциклов, выявление взаимосвязи между их строением, физико-химическими характеристиками и биологической активностью.

Разработаны общие вопросы теории синтеза рядов полифункциональных производных N-арилкарбаматов, их гетероциклизации в индолы, 1,2-, 1,3-оксазины, 3,5-дизамещенные 2-изоксазолины, изоксазолы, изокса-золидины, бензимидазолы и индазолы.

Впервые систематически изучена реакция нитрозирования незамещенных и замещенных в ядре N-арилкарбаматов нитрозилсерной кислотой в ледяной уксусной кислоте. Показано, что образование нитрозоили нит-ропроизводного в этой реакции зависит от природы заместителя и его положения в ядре, определены границы применимости данного метода синтеза С-нитрозо-алкил^-арилкарбаматов.

Впервые осуществлена реакция хлорметилирования замещенных в ядре ароматических карбаматов и установлено, что возможность протекания реакции, характер образующихся продуктов, их выходы зависят от природы заместителя, концентрации хлороводорода в реакционной смеси и температуры.

Разработаны синтетические подходы к труднодоступным иными путями симметричным и асимметричным N-алкоксикарбонилпроизводным бензохинондииминам, полифункциональность которых может быть использована для построения новых пятичленных азагетероциклов.

Разработана стратегия синтеза производных индола, содержащих при атоме С5 карбаматную функцию, базирующаяся на реакции Михаэля (3-дикарбонильных соединений и (3-сульфонилкетонов с N, N'-диалкоксикарбонил-и-бензохинондиимином.

Впервые изучено взаимодействие N, N'диметоксикарбонилбензохинондииминов с диазоалканами, выявлены закономерности превращений, направление которых зависит от структуры хинондиимина и природы диазоалкана.

В результате систематического изучения взаимодействия аллил-, пропаргил-К-фенилкарбаматов, метил-]Г-(и-аллилоксифенил)карбамата с оксимами карбальдегидов в присутствии хлорамина Б установлено, что процесс 1,3-диполярного циклоприсоединения генерированных в процессе реакции N-оксидов карбонитрилов протекает практически региоспецифич-но с образованием 3,5-дизамещенных карбаматных производных изоксазо-лина и изоксазола.

Найдена принципиальная возможность получения карбаматных производных пиразолина по реакции аллил-Ы-фенилкарбамата с фенилгидра-зонами аренкарбальдегидов в присутствии хлорамина Б.

Найдены новые реакции:

— 1,4-присоединение (3-тозилзамещенных кетонов к N, N'-диметоксикарбонил-и-бензохинондиимину и гетероциклизация аддуктов в соответствующие индолы;

— контролируемое образование 6-метил-1-метоксикарбонил-1,2-дигидро-4Н-3,1-бензоксазина при хлорметилировании метил-N-(и-толил)карбамата;

— легкое восстановление алкил-Ы-(и-нитрозоарил)карбаматов в соответствующие аминопроизводные дитионитом натрия в диокса-не.

Практическая значимость работы заключается:

— в разработке оригинальных способов получения полифункциональных производных N-арили гетерилкарбаматов, некоторые из них вошли в изданое учебное пособие «Органический синтез», в монографию «N-Замещенные арили гетерилкарбаматы: методы синтеза, строение, реакционная способность и применение», а также в обзор серии монографий INTERBIOSCREEN «Избранные методы синтеза и модификации гетероциклов», предназначенных для широкого круга специалистовценность методологических решений конкретных задач исследования заключается в возможности их распространения на системы, имеющие близкие структурные элементы;

— в выявлении гипертензивной, гипотензивной активности в рядах карбаматных производных изоксазола, О-алкиламинопроизводных N-арилкарбаматовв выявлении противоишемической активности в ряду карбаматных производных бензимидазол-3-оксида;

— в обнаружении высокой противотуберкулезной активности в ряду карбаматных производных 1,2-оксазина и триазеновых производных N-арилкарбаматов и способности ингибировать рост ми-кобактерий в ряду карбаматных производных индола;

— в выявлении антимикробной активности С-нитро-алкил-N-арилкарбаматов, карбаматных производных изоксазолина и изоксазолаустановлена их избирательная активность в отношении музейных штаммов стафилококков, а также культур этих микроорганизмов, выделенных из организма человека.

Автор защищает: методы синтеза разнообразных полифункциональных ароматических и алициклических карбаматов как полупродуктов гете-роциклизаций, способы гетероциклизаций в карбаматные производные индола, бензимидазола, оксазина, изоксазолина, изоксазола, изоксазолидина. Химические превращения полифункциональных арили гетерилкарбама-тов, открывающие перспективу целенаправленного синтеза практически полезных веществ. Установленные закономерности зависимости физических, химических свойств и биологической активности соединений от их структуры. Новые азагетероциклы, обладающие гипертензивной, гипотензивной, противомикробной и антитуберкулезной активностью.

В главе 1 диссертации рассматриваются методы синтеза, строение, спектральные характеристики и основные направления химических превращений N-арилкарбаматов.

В главе 2 описано применение полифункциональных N-арилкарбаматов в синтезе азагетероциклов.

Глава 3 посвящена рассмотрению реакций модификации арили ге-терилкарбаматов.

В главе 4 описаны результаты исследований основных направлений возможного практического использования арили гетерилкарбаматов. Глава 5 — экспериментальная часть.

В приложении 1 приведены спектры некоторых соединений.

Приложение 2 — протоколы испытаний веществ.

ВЫВОДЫ.

1. Создано новое научное направление в области химии полифункциональных N-замещенных ароматических карбаматов и их производных, основой которого явились впервые разработанные препаративные методы: их синтеза, гетероциклизации в карбаматные производные индола, индазола, 1,2- и 1,3-оксазина, изоксазолина, изоксазола, изоксазолидина, пиразолина, хиноксалина и модификации полученных гетери л карбаматов.

2. Разработаны методы синтеза ряда ранее практически не исследованных или новых групп полифункциональных производных N-арилкарбаматов: N-алкоксикарбонилпроизводных параи орто-бензохинондиимина, С-нитрозои С-нитро-алкил-N-арилкарбаматов, алкил-Н-(«-аминофенил)карбаматов и выявлены специфические закономерности их образования и химического поведения как полупродуктов в реакциях синтеза азагетероциклов.

3. Впервые изучены реакции [3-дикарбонильных соединений с N-алкоксикарбонилпроизводными «-бензохинондиимина и установлены, наряду с общим характером превращений аддуктов Михаэля, особенности, обусловленные спецификой карбаматной группировки, способностью дикарбонильного фрагмента к енолизации и гетероциклизацииполучены производные индола, содержащие при атоме С5 карбаматную функцию.

4. Изучены реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения диазоал-канов к М, М'-диметоксикарбонилпроизводным ортои пара-бензохинондиимина. Показано, что они являются препаративным методом синтеза широкого круга соединений — труднодоступных иными путями карбаматных производных индазола, бензимидазо-ла, бицициклического производного [4.1.0]гепт-3-ена и других.

5. Впервые систематически изучены реакции О-алкенильных и О-алкинильных производных N-арилкарбаматов с оксимами кар-бальдегидов и О-алкенильных производных с фенилгидразонами аренкарбальдегидов в присутствии N-HaTpnM-N-хлорбензолсульфонамида. Показано, что 1,3-диполярное цикло-присоединение генерированных in situ N-оксидов карбонитрилов к монозамещенным производным алкенов, алкинов и нитрилиминов к монозамещенным алкенам носит региоселективный характер и приводит к получению 3,5-дизамещенных производных 2-изоксазолина, 2-изоксазола и 1,3,5-тризамещенных производных пиразолина соответственноустановлены границы применимости метода и предложена схема образования 1,3-диполей из оксимов и фенилгидразонов карбальдегидов в присутствии хлорамина Б.

6. Изучено отношение О-алкенильных производных N-арилкарбаматов к нитронам, полученных окислением вторичных аллиламинов пероксидом водорода в водно-ацетоновой среде в присутствии вольфрамата натрия. Найдена принципиальная возможность получения карбаматных производных изоксазолидина. Рассмотрены стереохимические аспекты реакции N-оксида бенз-2-азепина с аллил-Ы-фенилкарбаматом и факторы, объясняющие ре-гиоселективность и стереоспецифичность процесса 1,3-диполярного циклоприсоединения.

7. Впервые в результате систематического изучения реакции нитрозирования незамещенных и замещенных N-фенилкарбаматов нит-розилсерной кислотой установлены закономерности образования С-нитрозо и С-нитро-алкил^-арилкарбаматов, определяющиеся характером, положением заместителя в бензольном ядре и природой карбаматной функции. Показано, что С-нитрозо-алкил-N-арилкарбаматы являются ценными полупродуктами в синтезе ранее неизвестных гетерилкарбаматов, в частности, индолов, 1,2-оксазинов, бензимидазолов, производных пиридина.

8. Обнаружены и обоснованы.

— закономерности реакций Ы, Ы'-диметоксикарбонил-/?-бензохинондиимина с различными О, С, N-нуклеофилами, которые в зависимости от природы реагента могут протекать посредством 1,4 или 1,6-нуклеофильного присоединения;

— получение карбаматных производных хиноксалина в результате реакции [2+4]-циклоприсоединения с обращенным электронным механизмом к ЫДчР-диметоксикарбонил-о-бензохинондиимину алкенов и 1,3-диенов;

— образование в результате конкурирующих реакций карбаматных производных 3,1-бензоксазина, дифенилметандикарбаматов и карбаматных олигомеров, наряду с хлорметильными производными, при хлорметилировании ароматических N-замещенных карбаматов.

9. Найдены возможные направления практического использования впервые синтезированных арили гетерилкарбаматов как высокоэффективных веществ, проявляющих сердечно-сосудистую активность, антимикробную, антимикобактериальную, включая противотуберкулезную активность.

10. На основе направленного синтеза, компьютерного прогноза биоактивности по программе PASS и биологических испытаний выявлено 3 соединения изоксазольного и бензимидазольного рядов, которые в результате испытаний показали высокую способность оказывать гипо-, гипертензивное и противоишемическое действие, а в ряду карбаматных производных 1,2-оксазина и триазена найдены 2 соединения, проявляющие высокую противотуберкулезную и про-тиволепрозную активность.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Smith P.A.S., in «Open Chain Nitrogen Compounds», Benjamin, New York, 1965, vol.1, chapter 6, p.233−290.
  2. В.И., Журавлев Е. З., Самарай Л. И. Изоцианаты. Методы синтеза и физико-химические свойства алкил-, арил- и гетерилизоцианатов. Справочник. Киев: Наукова думка, 1987. 446 с.
  3. С.П., Тигер P.П. и др. Квантовохимическое рассмотрение механизма образования уретанов в рамках расширенного метода Хюккеля // Изв. АН СССР. Сер. Химия. 1977. N 2. С.293−299.
  4. У.Ф. Синтез никотиновых, изоникотиновых и Nфенилкарбаминовых эфиров на основе некоторых спиртов ацетиленового ряда: Автореф. дис.. канд. хим. наук. Алма-Ата, 1973. 31 с.
  5. B.C., Алекперов P.К. Синтез и исследование 1-бутилтиометил-2-арилоксиэтил-Ы-арилкарбаматов и тиокарбаматов в качестве присадки к смазочным маслам //ЖОрХ. 1983. Т. 19. Вып.1. С.92−95.
  6. Pridgen L., Miller G. Synthesis of 2-(a-Hydroxyalkyl)-l, 3-heterocycle alcohols and arylcarbamates // J. Heterocycl. Chem. 1983. Vol.20. N 5. P.1223−1230.
  7. Дж. Органическая химия Т.4. Пер. с англ. М.: Мир, 1988. 468 с. 1.ardini R., Zanardi G. A new and facile synthesis of alkyl-N-arylcarbamates // Synthesis (BRD). 1982. N 3. P.225−227.
  8. К., Хилъгетаг Г. Методы эксперимента в органической химии. М.: Химия, 1969. 944 с.
  9. Gasco A., Mortarini V, Rui. G., Nano G.M., Menzeani E. Synthesis and structure of some asymmetrically substituted furoxans. I // J. Heterocycl. Chem. 1972. Vol. 9. P.577−580.
  10. Ovchinnikov J. V., Blinnikov A.N., Makhova N.N., Khemel’nitskii L.I. The Curtius rearrangement of azidocarbonylfuroxans: some peculiarities and the synthesis of aminofu-roxans // Mendeleev. Commun. 1995. N 2. P.58−60.
  11. Yamaguchi J., Hoshi K., Takeda T. Transformation of primary carboxamides to N-(t-butoxycarbonyl)amines using CuBr2-LiOBul // Chem/ Lett. 1993. P. 1273−1274.
  12. Chfndrasekhar S., Chandraiah L., Reddy Ch. Raji, Reddy M. Venkat. Direct conversion of azides and benzylcarbamates to /-butyl carbamates using polymethylhydrosiloxane and Pd С11 Chem. Lett. 2000. N 7. P.780−781.
  13. .К. Синтезы органических соединений на основе окиси углерода. М.: Наука, 1978. 222 с.
  14. Pat.86 018 EPB (ЕР), С 07C 125/06. Preparation carbamic acid /Giroldini, Villiam. -Publ. 18.12.85.
  15. A.H., Нефедов Б. К., Хосидурдыев Х. О., Манов-Ювенский В.И. Синтез этил-Ы-фенилкарбамата каталитическим карбонилированием нитробензола в этаноле //Докл. АН СССР. 1981. Т.258. N 4. С/898−901.
  16. .А., Бордзиловский В. Я., Герега В. Ф. Карбонилирование нитробензола в присутствии серусодержащих соединений в качестве катализаторов // ЖПХ.1984. Т.57. N 3. С. 600−602.
  17. Ъ.Манов-Ювенский В.И., Петровский КБ., JIanudyc A.JI. Синтез метил-N-арилкарбаматов карбонилированием азокси-, азо- и нитросоединений // Изв. АН СССР. Сер. Химия. 1984. N 3. С.593−595.
  18. Ъ2.Леончик Н. Б. Синтез фенилуретана каталитическим карбонилированием нитробензола. М&bdquo- 1985. 5 с. Деп. в ВИНИТИ 82, № 575−82.
  19. Pat. 4 876 379 USA, С 07С 125/073. Oxidative alkoxycarbonylation of amines and amine derivatives // C.A. Udovich. Publ. 1989.
  20. Li K.-T., Wang S.-Z. Synthesis of ethyl-N-phenylcarbamate catalyzed by manganese compounds // J. Chinese Institute of Chemical Engineers. 1997. Vol.27. N 4. P.281−288.
  21. Reisch J., Labitzke H. Synthesen und Massenspectren einiger. Thienyl-, Pyrrolyl- und Furylcarbamidsaure- ^-butylesters// // Arch. Pharm. 1975. Bd.308. N 3. S.203−209.
  22. Julia S., Ginebreda A., Bernabe M.L., Grau M. Phase-transfer catalysis. VI. Reactions of N-arylcarbamates under basic conditions. Synthesis of N-alkyl-N-arylamines and l, 3-dialkyl-2-benzimidazolones // Afinidad. 1982. Vol.39. P. 275−278.
  23. Л.М., Савченко А. С., Глушко Л. Я. К кинетике взаимодействия арил-галогенформиатов с ариламинами //ЖОрХ.1975. Т. П. Вып.9. С. 1899−1902.
  24. ЪЪ.Мекау A.F., Braun R.O. Cyclization of P-chloroethyl substituted ammonocarbonic acids // J. Org. Chem. 1951. Vol.16. N 12. P. 1829−1834.
  25. Senter P.-D., Pearce W.E., Greenfield R.S. Development of drug-release strategy based on the reductive fragmentation of benzyl carbamate disulfides// J. Org. Chem. 1990. Vol.55. N 9. P.2975−2978.
  26. Witek S., Bielawski J., Bielawska A. Synthesis of N-(Formylphenyl) — and N-(Acetophenyl) — derivatives of urea and carbamic acid // J. pract. Chem. 1979. Vol.321. P.804−812.
  27. Adkins H., Thompson Q.E. Diacylation of water and hydrogen sulfide with acylchlo-ride pyridine compounds // J. Am. Chem. Soc. 1949. Vol.71. P.2242−2244.
  28. E.B., Чотий К. Ю., Галат В. Ф., Рыбыченко В. И. О взаимодействии пиридина с ацетилгалогенидами // В сб. науч. тр. «Структура органических солей, реакционная способность и механизмы реакций. Киев: Наукова думка, 1988. С.3−7.
  29. Т.Т., Туляганов С. Р. О синтезе метил1М-р(у)-оксиалкил-М-арил.карбаматов // ЖОрХ. 1971. Т.7. Вып.9. С.1878−1880.
  30. Oda R., Miyanoki М. Studies of 2-oxazolidinones. I. A convenient synthesis of 3-substituted 2-oxazolidinones // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1962. Vol.35. N 8. P. l309−1312.
  31. Л.М., Галушко Л. Я., Савченко А. С. Влияние структурных факторов на реакции арилхлорформиатов с ариламинами // ЖОрХ. 1975. Т. П. Вып.7. С.1476−1481.
  32. Chandrasekhar S., Narsihmulu СИ. Direct conversion of azides to carbamates and sulfonamides using Fe/NH4C1. Effect of sonication // Tetrahedron. 2000. Vol.41. N 41. P.7969−7972.
  33. Pat. 4 395 565 USA, С 07C 125/065. Preparing aromatic urethans//Romano U. Publ. 26.07.83.
  34. В.Н., Лаптий С. В., Керна Ю. Ю. Инфракрасные спектры и структура полиуретанов. Киев: Наукова думка, 1987. С.6−20.
  35. Ю.Н. Инфракрасные спектры и структура полипептидов и белков. М.: Наука, 1965. 135 с.
  36. Зв.Фурер А. Л., Фурер В. Л., Маклаков Л. И. Колебательные спектры и анализ нормальных колебаний метил-1Ч-фенилкарбамата. Казань, 1981. Деп. в ВИНИТИ 81, № 944−81. Юс.
  37. Л. Новые данные по ИК спектроскопии сложных молекул. М.: Мир, 1971. С.301−303.5 $.Волъкенштейн М. В., Елъяшевич М. А., Степанов Б. И. Колебания молекул. Т.1: Геометрия и механика колебаний молекул. М.: Гостехиздат, 1949. 600 с.
  38. А.В. Резонанс Ферми и структура полос v (NH) в комплексах с водородной связью. Оптика и спектроскопия. JL: Наука, 1967. Т.З.: Молекулярная спектроскопия, с.228−231.
  39. О.М., Храновский В. А., Гриценко Т. М. О водородных связях в соединениях с уретановыми и амидными группировкам// Высокомол. соед. Сер. Б. 1978. Т.20. N 8.С.579−583.
  40. В.А. Водородная связь и ИК спектры полимеров. Полиуретаны. Спектроскопия молекул и кристаллов. Киев: Наукова думка. 1980. 4.2. С.164−171.
  41. Fraser D.B., Price W.C. Infrared dichroism and protein structure // Nature. 1952. Vol.170. N 4325. P.490−491.
  42. Pinchas S., Ben-Ishai D. The carbonyl absorption of carbamates and 2-oxazolidones in the infrared region //J. Am. Chem. Soc. 1957. Vol.79. N 15. P.4099−4104.
  43. Yokoyama T. Hydrogen bonding in urethanes // Adv. in urethane Sci. and Technol. 1978. N 6. P.1−29
  44. Katritzky A.R., Jones R.A. Infrared absorption of substituents in heteroaromatic systems // J. Chem. Soc. 1960. N 3. P.676−679.
  45. В.В., Владимиров С. В., Маклаков Л. И., Фурер В. Л. Колебательные спектры некоторых уретанов и отнесение полос, связанных с колебаниями уретано-вой группировки // Журн. прикл. спектроскопии. 1978. Т.28. Вып.6. С. 1046−1052.
  46. Bandhava H.S., Rao K.G., Rao C.N.R. Vibrational spectra and normal vibrations of methyl-N-methylcarbamate and N-methylcarbamoyl halides // Spectrochim. Acta. Pt. A. 1974. Vol.30. N 10. P.1915−1922.
  47. Ю.Эллиот А. Инфракрасные спектры и структура полимеров. М.: Мир, 1972. 159 с. 71 .Cater J.С., Devia I.R. Vibrational analysis of methylcarbamate and N, N-dichlormethylcarbamate // Spectrochim. Acta. Pt. A. 1973. Vol.29. N 4.P.623−632.
  48. Дж., Мак-Клелан О. Водородная связь. М.: Мир, 1964. 462 с.
  49. Cizmarik J., Borovansky A. Synthesis, UV and IR spectra of 2-piperidinoethyl esters of alkyloxyphenyl carbamic acids// Chem. Zwesti.1975. Vol.29. N 1. P.119−123.
  50. Cheu E.L., Osawa Z» Ogiwara Y. Study of the degradation of polyurethanes. II. ESR study on the photodecomposition of polyurethanes and ethylphenylcarbamate // J. Po-lym. Sci. Pt. B. 1975. Vol.13. N 9. P.535−542.
  51. Benson W.R., Damico J.N. Mass spectra of some carbamates and related ureas // J. Ass. Offic. Anal. Chem. 1968. Vol.51. P.347−365.81 .Lewis C.P. Mass spectra of N-substituted ethyl carbamates // Anal. Chem. 1964. Vol.36. N8. P.1582−1588.
  52. Lewis С.P. Mass spectra of ethyl-N-phenylcarbamate and ethyl-N-ethylcarbamate//
  53. Е.П., Бойцов Е. Н., Цигин Б. М. Спектры ПМР замещенных N-фенил-О-метилуретанов //ЖОрХ. 1983. Т. 19. Вып.1. С.87−92.
  54. Машковский М. Д Лекарственные средства. В 2-х т. Харьков: Торсинг, 1998. Т.1. 560 с. Т.2. 592 с.8e.Beiber T.I. The action of sulfuric acid and oleum on carbamic esters // J. Am. Chem.
  55. А.В., Максимова Т. Н., Мочалин В. Б. Изучение реакций нитрования алкил-Ы-фенилкарбаматов// Изв. вузов. Химия и хим. технол. 1992. Т.35. Вып.9. С. 16−22.
  56. Baldwin J.E., Qureshi A.K., Sklarz B. Aliphatic nitroso-compounds. Reaction with dia-zomethane. A new group of nitrones// J. Chem. Soc. ©. 1969. N 15. P.1073−1074.
  57. Baldwin J.E., Rogers N. The photolysis of 2-chloro-2-nitrosobutane // J. Chem. Soc. (D). Chem. Communic. 1965. N 1. P.524−525.
  58. Staudinger H., Miescher K. Uber nitrone und nitrene// Helv. Chim. Acta. 1919. Bd.2. S.554−582.101 .Великородов А. В., Рыжиков H.B. Реакция метил-М-(«-нитрозофенил)карбамата с диазометаном// Изв. вузов. Химия и хим. технол. 1998. Т.41. Вып.З. С.123−124.
  59. Pat.2 946 768 USA, С 07С 125/04. Condensation products of carbamic acid esters / E. Klauke, O.Bayer. Publ.26.07.60.
  60. Pat.4 162 362 USA, С 07C 125/04. Process for the preparation of diphenylmethanedi-carbamates andpolymethylenepolyphenylcarbamates / E.T. Shawl. — Publ. 24.07.79.
  61. Pat.3 202 687 Deutschland, С 07C 125/073. Varfahren zur herstellung von methylen-bis-phenylcarbaminsaureestern and polymethylenpolyphenylcarbaminsaureestern // Merger, Franz, Nestler, Gerhard. Publ. 4.04.83.
  62. А.В., Максимова Т. Н. Изучение реакций конденсации ароматических альдегидов с метил-Ы-фенилкарбаматом// Изв. вузов. Химия и хим. технол. 1998. Т.41. Вып.2. С.93−98.
  63. В.В., Виноградова С. В. Неравновесная поликонденсация. М.: Наука, 1972. 696 с.
  64. Fletcher М.А., Lakin М. W., Plant S.G.P. The pyrolysis of some complex urethanes // J. Chem. Soc. 1953. N 12. P.3898−3902.
  65. Л.И., Волъкенштейн Ю. Б., Карманова И. Б. Новые данные о реакции хлорметилирования ароматических и гетероароматических соединений// Усп. химии. 1977. Т.56. Вып.9. С.1698−1716.
  66. Pat. 16 441 ЕРВ (ЕР) — С 07С 125/073. A method for the preparation of a mixture of diphenylmethanedicarbamates and polymethelenpolyphenylcarbamates/ E.T.Shawl. -Publ. 12.05.82.
  67. КВ., Мищенко Г. Л. Именные реакции в органической химии. М.:Химия, 1976. 528 с.
  68. А.В., Максимова Т. Н., Мочалин В. Б. Изучение реакции дихлоркар-бена с ароматическими карбаматами// Изв. вузов. Химия и хим. технол. 1992. Т.35. Вып.11−12. С.133−135.
  69. МарчДж. Органическая химия. Т.2. Пер. с англ. М.: Мир, 1987. 504 с.
  70. Berner J., Fickel U., Heutzenr Oder К. Zur Bromierung basischer N-Arylcarbamidsaureester // Z. Chem. 1978. Bd.18. N 3. S.91.
  71. Kondo Y., Kojima S., Sakamoto T.A. A concise synthesis of 7-substituted indoles // Heterocycles. 1996. Vol.43. N 12. P.2741−2746.
  72. А.В. Изучение методов синтеза и реакционной способности алкил-N-арилкарбаматов и некоторых их производных. Автореф. дис. канд. хим. наук. Москва, 1992. 24 с.
  73. Muchowski J.M., Venuti М.С. Ortho Functionalization of N-(tert-butoxycarbonyl)aniline // J.Org. Chem. 1980. Vol.45. N 23. P.4798−4801.
  74. Adams R., Reifschneider W. The synthesis and reactions of quinone mono- and diim-ides// Bull. Soc. Chim. France. 1958. N 1. P.23−65.2S.Fujita Sh. The chemistry of quinonedi- and monosulfonimides// J. Synth Org. Chem. Jap. 1985. Vol.43. N 2. P.153−156.
  75. Friedrichsen W., Bottcher A. Recent developments in the chemistry of o-benzoquinone-diimines//Heterocycles. 1981. Vol.16. N 6. P.1009−1034.
  76. А.В. Реакции М, М'-диметоксикарбонил-и-бензохинондиимина с некоторыми нуклеофилами// Изв. вузов. Химия и хим. технол. 1999. Т.42. Вып.6. С. 17−22.
  77. Miyagi Yo., Tokano М. Addition reaction of a /?-benzoquinone diimine derivative to /7-substituted phenols// Bull. Chem. Soc. Jpn. 1994. Vol.67. N 3. P.883−884.
  78. Miyagi Yo., Higasi T. Addition reaction of p-benzoquinone diimine derivatives to anilines and N-ethylaniline// Chem. Express. 1992. Vol7. N 1. P.29−32.
  79. Adams R., Blomstrom D.C. Quinone Imides. XXIX. Addition of hydrazoic acid and phenols to-quinonedibenzenesulfonimide and its derivatives// J. Am. Chem. Soc. 1951. Vol.73. P. l 149−1152.
  80. Т.Н., Великородов А. В. Ы, Ы'-диметоксикарбонил-«бензохинондиимин в диеновом синтезе// ЖОрХ.1987. Т.23.Вып.12.С.2628−2629.137 .Великородов А. В., Тырков А. Г., Максимова Т. Н., Мочалин В. Б. N, N'
  81. Tompkins G.R., Degering Ed.F. Derivatives of urethan. Azamalonic esters // J. Am. Chem. Soc. 1947. Vol.69. N 11. P.2616−2618.
  82. B.A., Стрепихеев Ю. А., Андронов В. Ф. Натрийпроизводные карбаматов //ЖОХ. 1977. Т.47. Вып.1. С. 175−177.
  83. ЭмслиДж., Финей Дж., Сатклиф Л, Спектроскопия ядерного магнитного резонанса высокого разрешения. T.l. М.: Мир, 1968. 486 с.
  84. Э.С., Терехова М. И., Шатенштейн А. И. Шкала равновесной кислотности СН-индикаторов в 1,2-диметоксиэтане // ЖОХ. 1974. Т.44. Вып.5. С.1118−1124.
  85. Т.Н., Колесова В. А., Герасимович Л. Л., Кефчиян Г. А. Равновесная кислотность N-фенилкарбаматов //ЖОрХ. 1977. Т. 13. Вып.6. С. 1137−1141.
  86. С.П., Цветков Е. Н., Петров Э. С., Терехова М. И. Равновесная СН-кислотность фосфорорганических соединений // Изв. АН СССР. Сер. Химия. 1974. N 11. С.2489−2493.
  87. Ф.К., Корзюк Э. Л., Симоновский Ф. И. Влияние имидолятной структуры уретанов и мочевины на их взаимодействие с изоцианатами // Пластмассы. 1986. N5. С.7−9.
  88. Dyer Е., Wright G.C. Thermal degradation of alkyl-N-phenylcarbamates // J. Am. Chem. Soc. 1959. Vol.81. N 8. P.2138−2143.
  89. Metayer M. Action du nickel de Raney et de la chaleur sur quelques esters carbami-ques // Bull. Soc. Chim. France. 1951. Vol.28. N 11−12. P.802−806.
  90. Mekay A.F., Vavasour G.R. Steroids. II. Reaction of amines with cholesteryl chloro-formate and pyrolysis of N-benzylcholesterylcarbamate // Can. J. Chem. 1953. Vol.31. N 7. P.688−693.
  91. Hurd C.D., Blunck F.H. The pyrolysis of esters // J. Am. Chem. Soc. 1938. Vol.60. N 10. P.2419−2425.
  92. Mukaiyama Т., Iwanami M. On the thermal dissociation of organic compounds. XI. The effects on the substituents on the thermal dissociation of urethans in amine solvent//J. Am. Chem. Soc. 1957. Vol.79. N 1. P.73−76.
  93. Baumgarten H.E., Staklis A. Reactions of amines .XIV. An oxidative rearrangement of amides// J. Am. Chem. Soc. 1965. Vol.87. N 5. P. 1141−1142.
  94. P.П. Тонкий органический синтез. M.: Химия, 1991. 184 с.
  95. Hegarty A.F., Frost L.N. Elimination-addition mechanism for the hydrolysis of carbamates. Trapping of an isocyanate intermediate by an aminogroup // J. Chem. Soc. Perkin II. 1973. P.1719−1728.
  96. Hegarty A.F., Frost L.N., Cremin D. Cyclizations involving oxyanions as nucleo-philes towards the carbamate linkage in the rate-determining step // J. Chem. Soc. Perkin II. 1974. P.1249−1257.
  97. Ruano Jose Luis Garcia, Pedregal Concepcion, Rodrigues Jesus H. Basic media behavior of N-2-(l-hydroxy-2-Y-ethyl)phenyl.ethyl carbamates (Y=SMe, SOMe, S02Me, H, Br, CN) // Tetrahedron. 1989. Vol.45. N 1. P.203−214.
  98. Stoffel P.J. The preparation of oxazolidinetriones. A novel cyclic anhydride derived from carbamates and oxalylchloride // J. Org. Chem. 1964. Vol.28. P.2796−2800.
  99. А.В., Маренц M.C. Эфиры уретанфосфорных кислот // ЖОХ. 1961. Т.31. Вып.5. С.1607−1611.
  100. Д.Н., Абдуллаев Н. П., Шахидоятов Х. М. Уретаны в синтезе арилизо-цианатов // ЖОрХ. 1989. Т.25. Вып.4. С.883−886.
  101. Nourad А.Е., Nour-El-Din A.M. Reaction of 2.2. paracyclophane-4,5,12,13-tetracarboxylic acid and N-arylcarbamates // J. pract. Chem. 1983. Vol.325. N 11. P.2616−2618.
  102. Julia S., Ginebreda A. Phase-transfer catalysis. IV. N-Alkylation of naphthylcar-bamates // Anal. Quim. 1979. Vol.75. P.346−348.
  103. Koziara A., Sawadzki S., Swierzak A. Phase-Transfer-catalysed N-alkylation of N-substituted carboxamides // Synthesis. 1979. N 7. P.527−529.
  104. Norlander J.E., Catalane D.B., Eberlein Th.H. Preparation of secondary amines through efficient alkylation of N-substituted trifluoroacetamides // Tetrahedron Lett. 1978. N50. P.4987−4990.
  105. Goering H.L., Kantner S.S. Alkylation of allylic derivatives. IV. On The mechanism of alkylation of allylic N-phenylcarbamates with lithium dialkylcuprates // J. Org. Chem. 1983. Vol.48. N 5. P.715−721.
  106. Gallina C., Ciattine P.G. Conversion of allylic carbamates into olefins with lithium dimethylcuprate. A new formal Sn2 reaction // J. Am. Chem. Soc. 1979. Vol.101. N 4. P.1035−1036.
  107. S4.Mycun Б. М. Синтез ^(аминосульфенилированных)карбаматов// ЖОХ. 2000. Т.70. Вып.2. с.291−293.185 .Махсумов А. Г., Атаходжаева М. А. Синтез и антимикробная активность у-бромпропаргиловых эфиров карбаматов // Хим.-фарм. журн. 1991. Т.25. № 6. с.47−48.
  108. А. В. Карбаматы и их производные в реакциях синтеза азагетероциклов// Серия монографий INTERBIOSCREEN «Избранные методы синтеза и модификации гетероциклов» под ред. Карцева В. Г. М.: IBS PRESS, 2003, т.2, с.36−62.
  109. Dox A. W., Yoder L. Gamma-Chloropropyl urethans and a synthesis of the 1,3-oxazine ring // J. Am. Chem. Soc. 1923. Vol.45. P.723−727.
  110. Pierce J.S., Adams R. Tetrahydro-l, 3,2-oxazones and substituted gamma-aminopropanols // J. Am. Chem. Soc. 1923. Vol.45. P.790−794.191 .Rodenwald C.W., Adams R. Arsono-arylamino alcohols // J. Am. Chem. Soc. 1923. Vol.45. P.3102−3104.
  111. St off el P. J., Speziale A.J. The preparation of 2-imidazolones. A novel ring closure of propynylurears with phosphorus pentachloride // J. Org. Chem. 1962. Vol.27. P.3079−3083.
  112. Shapiro S.L., Bandurco V., Freedman L. Reaction of ethinyl alcohols with aryl isocy-anates// J. Org. Chem. 1961. Vol.26. P.3710−3712.
  113. Francis Т., Thome M.P. Carbamates and 2-oxazolidinones from tertiary alcohols and isocyanates // Canad. J. Chem. 1979. Vol.54. P.24−30.
  114. P.И., Сотниченко Т. В., Шингареева А. Г., Унковский Б. В. Синтез N-фенилкарбаматов а-ацетиленовых спиртов и их внутримолекулярная циклизация в 4-алкилиден-2-оксазолидиноны // ЖОрХ. 1981. Т. 17. Вып.З. С.649−653.
  115. Rosenberg D., Drenth W. Interactions in acetylenes. An NMR approach // Tetrahedron. 1971. Vol.27. P.3893−3907.
  116. Р.И., Сотниченко Т. В., Унковский Б. В. Реакция гетероциклизации бромацетиленовых спиртов в 4-бром-метилен-1,3-Диоксоланы и их спектры ЯМР 13С. В сб. «Химия и химическая технология органических производств» // Тр. МХТИ. 1978. Вып.2. С.15−20.
  117. Farrissey M.J., Nasky A.M. The rearrangament of glicidyl N-phenylcarbamate // Het-erocycl. Chem. 1970. Vol.7. N 2. P.331−333.
  118. М.Ф., Шоде Л. Г., Павлюков С. А., Оносова Л. А. Внутримолекулярная изомеризация глицидил-И-фенилкарбамата // Изв. вузов. Сер. Химия и хим. технол. 1978. Вып.8. С.1220−1222.
  119. М.Ф., Шоде Л. Г., Клочкова Л. В. Продукты реакции глицидилфенил-карбамата с анилином М. 1980. 13 с. Деп. в ВИНИТИ 29.07.80, № 4044−80.
  120. М. Ф., Шоде Л. Г. О продуктах изомеризации глицидилфенилуретанов // Изв. вузов. Сер. Химия и хим. технол. 1981. Вып.5. С.561−562.
  121. А.Ю., Зубрицкий М. Ю., Болдескул И. Е., Капкан Л. М. Изучение ряда глицидилфенилкарбаматов и продуктов их рециклизации методом ПМР // Укр. хим. журн. 1990. Т.56. № 1. С.17−21.
  122. М.Ю., Червинский А. Ю., Чуприна B.C. Изучение внутримолекулярной циклизации глицидилфенилуретанов физико-химическими методами // Термический анализ и фазовые равновесия: Сб. науч. тр. Пермь: Перм. гос. ун-т. 1987. С.60−63.
  123. Drapsky A., Gaudian В. Uber isatosaurediazid // J. pract. Chem. 1936. Bd.147. S. 4352.
  124. Tanida H. Quinoline and related compounds. I. The synthesis of 2-aminoquinoline 1-oxide, 1-aminoisoquinoline 2-oxide and their reactivity // Yakugaku Zasshi. 1959. Vol.79. N 8. P.1063−1068.
  125. Katritzky A.R. The preparation and properties of pyridino (l, 2 -2,3)-l-oxa-2,4-diazol-5-one// J. Chem. Soc. 1956. P.2063−2066.
  126. Smalley R.K., Stocker A.W. The base induced decomposition of ethyl-N-(o-azidoaryl)carbamates. On unexpected formation of azocompound // Tetrahedron Lett. 1984. Vol.25. N 13. P. 1389−1392.
  127. А.А., Яговкин А. Ю., Вострецов С. И. Методы синтеза азотсодержащих гетероциклов с использованием мочевин и родственных соединений // Усп. химии. 1998. Т.67. Вып.4. С.333−352.
  128. Stanetty P., Koller H., Mihovilovic M. Directed ortho-lithiation of phenylcarbamic acid 1,1-dimethylethyl ester (N-Boc-aniline). Revision and improvements // J. Org. Chem. 1992. Vol.57. N 25. P.6833−6837.
  129. Cho I. -S., Grong L., Muchowski J.M. Synthesis of quinolines via ortho-lithiated N-acylanilines. A modified Friedlander synthesis// J. Org. Chem. 1991. Vol.56. N 26. P.7288−7291.
  130. Mosatomo I. A new method for the construction of indole nucleus// Heterocycles. 1994. Vol.38. N 1. P.49−50.
  131. Kudo N., Taniguchi M, Sato K. A novel synthesis of 3-aryl-5-tert-butyl-4-oxazolin-2-ones // Chem. Pharm. Bull. 1996. Vol.44. N 4. P.699−702.
  132. Reed J. N., Rotchford J., Strickland D. Synthesis of 1,2,3,4-tetrahydroquinolines and l, 2,3,4-tetrahydro-l, 6-naphthyridines by a directed lithiation reaction // Tetrahedron Lett. 1988. Vol. 29. N 45. P. 5725−5728.
  133. Sakamoto Т., Kondo Y., Yamanaka H. Facile synthesis of 2-substituted indoles from o-bromaniline //Heterocycles. 1986. Vol.24. P.31−32.
  134. P.P., И.Б. Абдурахманов И.Б., Толстиков Г. А. Циклофункциолиза-ция 2-алкениланилинов // Панорама современной химии России. Современный органический синтез: Сб. обзорных статей. М.: Химия, 2003. С.268−292.
  135. Adams R., Acker D.S. Quinone imides. XXIII. Addition reactions of p-quinonedibenzimide and related compounds// J. Am. Chem. Soc. 1952. Vol.74. N 24. P.5872−5876.
  136. Adams R., Blomstrom D. Quinone imides. XXVIII. Addition of active methylene compounds to /p-quinonedibenzenesulfonimide and its derivatives// J. Am. Chem. Soc. 1953. Vol.75. N 16. P.3403−3405.
  137. Ohnuma Т., Sekine Y., Ban Y. Synthetic studies on mitomycins. 1. A regiospecific Michael addition of 2-methylcyclopentane-l, 3-dione to p-toluquinonesulfonimides //Tetrahedron Lett. 1979. N 27. P.2533−2536.
  138. А.В., Мочалин В. Б. Синтез карбаматных производных индола// ЖОрХ. 1998. Т.34. Вып. 10. С. 1555−1558.
  139. А.Н., Панищев Е. К., Столярчук А. А., Иванова Н. И., Пискун Р. П. Новый лекарственный препарат феникаберан// Хим.-фарм. журн. 1979. № 11. С.118−121.
  140. Методы эксперимента органической химии. Серия монографий. Т. IX. Книга I. //Под ред. А.Вайсбергера. М.:Химия, 1967. 532 с.
  141. А.В., Мочалин В. Б. Взаимодействие Ы, Ы'-диметоксикарбонил-и-бензохинондиимина с (3-тозилзамещенными карбонильными соединениями// ЖОрХ. 2001. Т.37. Вып. 7. С.1100−1101.
  142. A.B., Колесникова А. Г. Синтез некоторых новых гетерилкарбаматов// Тез. докл. 1 Всерос. конф. по химии гетероциклов посвященной 85 летию со дня рождения А. Н. Коста, Суздаль, 2000, с. 130.
  143. А.В., Мухин А. А., Шинкарь Е. В. Взаимодействие N1-бензилоксикарбонил,-бензоил-и-бензохинондиимина с этилацетоацетатом // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2003. Т.46. Вып.2. С.50−52.
  144. Adams R., Colgrove R.S. Quinone ilmides. XXXVI. Orientation of groups in adducts of quinone diimides with different N-substituents// J. Am. Chem. Soc. 1954. Vol.76. P.3584−3587.
  145. Э.С., Телешов Э. Н., Таводесян С. Т., Шелганова Н. Н., Праведников А. Н., Шатенштейн А. И. Равновесная NH-кислотность бензанилида и его замещенных // ЖОрХ.1977. Т.13. Вып.З. С.568−571.
  146. Органическая электрохимия: В 2-х кн.: Кн.1/ Под ред. М. Бейзера и Х.Лунда.-Пер. с англ./ Под ред. В. А. Петросяна и Л. Г. Феоктистова. М.: Химия, 1988. 469 с.
  147. А.В., Мочалин В. Б. Алкил-М-(и-нитрозофенил)карбаматы в синтезе некоторых гетерилкарбаматов// В сб. науч. тр. «Химия для медицины и ветеринарии». Саратов: Изд-во Сарат. ун-та, 1998. С.37−38.
  148. Boulton A.G., Ghosh Р.В., Katritzky A.R. Synthesis od benzofuroxane derivatives // J. Am. Chem. Soc. (B). 1966. N11. P. 1004−1011.250Хмельницкий JI.И., Новиков С. С., Годовикова Т. И. Химия фуроксанов. Строение и синтез. М.: Наука, 1996.
  149. Lora-Tamayo М., Madronero R., in «1,4-Cycloaddition Reactions». Ed J. Hammer, Academic, New York, 1967, pp. 127−142.
  150. А.В., Бабайцев Д. Д., Мочалин В. Б. Некоторые реакции гетероциклизации ^№-диметоксикарбонил-о-бензохинондиимина // ЖОрХ. 2003. Т.39. Вып.8. С.1271−1272.
  151. Ю.А. Диеновый синтез с диенофилами, содержащими гетероатомы// Усп. химии. 1964. Т.ЗЗ. Вып.8. С.913−950.
  152. Kresze G., Firl J. Diensynthesen mit nitrosoverbindungen// Fortschr. Chem. Forsch. 1969. Bd. l 1. N 2. S.245−284.
  153. Kresze G., Shulz G., Firl F. Polyhydroxyamines via diene syntheses with nitroso compouds// Angew. Chem.Internat. Edit.1963. Vol.2. N 5. P.263−264.
  154. Campbell М.М., Johnson G. Chloramine T and related N-halogeno-N-metallo-reagents// Chem. Rev. 1978. Vol.78. N 1. P.65−79.
  155. MeazzaG., CapuzziL., Piccardi P. Synthesis of l-aryl-3,3,3-trifluoro-l-propynes and 3,5-diaryl-4-trifluoromethylisoxazoles // Synthesis. 1989. N 4. P.331−334.
  156. Smolikova J., Exner O., Barbaro G., Macciantelli D., Dondone A. Configuration and conformation of acyl derivatives of hydroxylamine. Part 22. Hydroxamoyl chlorides. A revision//J. Chem. Soc. Perkin Trans 2. 1980. P. 1051−1056.
  157. Quilico A. Advances in nitrile oxides chemistry // Experientia. 1970. Vol.26. P.1169−1288.
  158. А.В., Мочалин В. Б. Взаимодействие аллил-Ы-фенилкарбамата с ок-симами аренкарбальдегидов в присутствии N-натрийбензолсульфонилхлорамида// ЖОрХ. 2001. Т.37. Вып.1. С.93−96.
  159. А.В., Мочалин В. Б. Взаимодействие пропаргил-Ы-фенилкарбамата с оксимами аренкарбальдегидов в присутствии N-натрийбензолсульфонилхлорамида//ЖОрХ. 2002. Т.38. Вып.1. С.72−74.
  160. А.В., Мухин А. А., Черняева Е. А. Взаимодействие оксима 2-метоксибензальдегида с аллил- и пропаргилпроизводными N-арилкарбаматов в присутствии хлорамина Б// Изв. вузов. Химия и хим. технол. 2001. Т.44. Вып.6. С.22−23.
  161. Kondo Y, Uchiyama D., Sakamoto Т., Yamanaka H. Synthesis and reactions of 5-(tributylstannyl)isoxazoles // Tetrahedron Lett. 1989. Vol.30. N 32. P.4249−4250.21Ъ.Браун Д., Флойд А., Сейнзбери M. Спектроскопия органических веществ. М.: Мир, 1992. 300 с.
  162. Rai Lokanatha KM., Hassner A. Chloramine-T in Heterocyclic synthesis- A simple procedure for the generation of nitrilimines and its application to the synthesis of pyrazolines // Synth. Commun.1989. Vol.19. N 16. P.2799−2807.
  163. Tufariello J.J. Alkaloids from nitrones //Accounts of Chemical Research. 1979. Vol.12. P.396−403.
  164. А. В. Карбаматы и их производные в реакциях синтеза кислородсодержащих азагетероциклов // Сб. тр. конф. «Кислород- и серусодержащие ге-тероциклы» под ред. Карцева В. Г., т.1, М.: IBS PRESS, 2003, с.206−208.
  165. Varlamov A., Kouznetsov V., Zubkov F., Chernyshev A., Alexandrov G., Palma A., Vargas L., Salas S. Efficient synthesis and spectroscopic analysis of 8-nitro spiro C-3 annulated 2-benzazepines and their N-oxides // Synthesis. 2001. N 6. P.849−854.
  166. Sims J., Houk K.N. Reversal of nitrone cycloaddition regioselectivity with electron-deficient dipolarophiles // J.Am. Chem. Soc. 1973. Vol.95. N 17. P.5798−5800.
  167. А.В., Белоконев A.H., Максимова Т. Н., Мочалин В. Б. Реакции N, N'-диметоксикарбонил-и-бензохинондиимина с некоторыми 1,3-диполями// Изв. вузов. Химия и хим. технол. 1994. Т.37. Вып. 10−12. С.23−28.
  168. Blackwood J., Gladys C.L., Loening K.L., Pentrarca A.E., Rush J.E. Unambiguous specification of stereoisomerism about a double bond // J. Am. Chem. Soc. 1968. Vol.90. N2. P.509−510.
  169. Minisci F., Galli R., Quilico A. Addition reaction of nitrile oxides on aromatic nitro-soderivatives. A novel synthesis of the benzimidazole ring // Tetrahedron Lett. 1963. N 12. P.785−790.
  170. А.В., Ковалев В. Б., Нагорная Ю. В. 1,3-Диполярное циклоприсое-динение N-оксидов аренкарбонитрилов к С-нитрозопроизводным N-арилкарбаматов // Материалы XVII Менделеевского съезда по общей и прикладной химии. Казань, 2003, т.1, с. 185.
  171. А.В. Взаимодействие алкил-М-(и-нитрозофенил)карбаматов с N-оксидами аренкарбонитрилов // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2003. 1.46. Вып.5. С.123−125.
  172. Э., Абеле Р., Дзенитис О., Лукевиц Э. Индольные и изатиновые оксимы: синтез, реакции и биологическая активность // ХГС. 2003. № 1. С.5−37.
  173. Banna N.R., Pilcher C.W.T. Locomotor depressant action of indole aldoxime and its antogonism by d-amphetamine // Neuropharmacology. 1980. Vol.19. P. 103−106.
  174. Eur. Pat. 171 037, С 07D 203/08. 3-Carbonyl-l-aminoalkyl-lH-indoles useful as analgesics and preparation thereof / Bell M.R. Publ. 17.06.92.
  175. Giannella M., Pigini M. Antiinflammatory activity of certain indole oximes // Far-macoEd. Sci. 1973. Vol.28. P.157−160.
  176. Fawcett C.H. Auxin activity of certain oximes //Nature. 1964. Vol.204. P. 1200−1201.
  177. С. В., Шашихина М. Н., Грибкова Н. В., Казак Н. Ф., Михалева А. И., В лад
  178. Л.А., Буханюк С. М., Зорин A.M. Синтез производных индола и их противовирусная активность // Хим.-фарм. журн. 1983. Т. 17. С. 153−158.
  179. М.А., Дружинина В. В., Будылин В. А., Бундель Ю. Г., Юфит Д. С., Стручков Ю. Т. О строении оксимов 3-ацилиндолов // ХГС. 1983. № 2. С.226−229.
  180. М.А., Дружинина В. В., Тюреходжаева М. А., Шестакова А.К, Чертков В. А., Бундель Ю. Г. Пространственное строение оксимов 2-метил-З-ацилиндолов // ХГС. 1984. № 1. С.65−68.
  181. И.Б., Шварцберг М. С. Избранные методы синтеза органических соединений: Учебн. пособие. Новосибирск: Изд-во Новосиб. ун-та, 2000.
  182. О.А., Шибаев В. И., Вьюнов К. А., Гинак А. И. Кинетика реакции пипера-зина с 1-метокси-2,3-эпоксипропаном // ЖОрХ. 1986. Т.22. Вып.10. С.2227−2230.
  183. М.Г., Петров А. А. О порядке присоединения спиртов к эфирам глицида // ЖОХ. 1949. Т. 17. Вып.1. С.51−54.
  184. Pat.3 869 504 USA, С 07С 125/075. Herbicidal methylphenylcarbamates /
  185. G.Boroschewski, F.Arndt. Publ.4.03.75.
  186. Pat.637 634 Schweizerischi, С 07C 127/19. Carbanilsaure-(3-ureidophenyl)ester sowil diese enthaltende herbizide / Sh. Actienegesellschaft.- Publ.15.08.83.
  187. Авт. св. СССР № 472 521, кл. А01 N 9/22. Фунгицид НКукаленко С.С., Мельников
  188. H.Н., Нуриджанян К. А., Нестерова Л. В., Володкович С. Д., Бурмакин Н. М., Го-лошин Н.М., Двойченкова Э. А., Соловьева Г. В., Сказкина Т. П., Санин М. А., Украинец Н. С., Ротастикова Н. А., Кузнецова Г. В. Опубл. 9.02.78.
  189. Японск. пат. 53−24 487, кл. 30 F371.22 (А01 N 9/22). Бензимидазолкарбаматы НТиёмару Исао, Ковада Харусато, Такита Киёси- Кумиаи Кагаку когё К. К. -Опубл. 21.07.78.
  190. И.Н., Маканов У., Касымханова Р. Ф., Антонов В. Н., Омарова Т. А. Сложноэфирные производные ацетиленовых аминокарбинолов.// Изв. АН Каз. ССР Сер. хим. 1969. № 5. С.82−85.
  191. И.Н., Касымханова Р. Ф., Ержанов КБ., Лелюх М. И. Синтез сложных эфиров на основе никотиновой кислоты и ацетиленовых спиртов// Изв. АН Каз. ССР. Сер. хим. 1971. № 3. С.77−79.
  192. Nagao Y., Abe Y., Misono Т., Ichizen N., Shima Y., Iesaka H., Furushima M. Synthesis and biological activities of phenylcarbamates and phenylthiocarbamates // J. Chem. Soc. Jap., Chem. and Ind. Chem. 1993. N 6. P.719−727.
  193. Японск. заявка 54−5942, C07 С 125/04. Способ получения производных карба-миновой кислоты / Мацуи Такаси, Тобицука Дзюндо Опубл. 17.01.79.
  194. Pat.BHP 170 115, С07 С 125/00 (А01 N9/00)/ Eljaras N-(karbamoil-oxyfenil)karbaminsaveszterek eloallitasara IToth Gera, Szabo Gabor, Kallay Tamas, Hoffmann Gydrgy- Chinoin Gyegyszer es vegyeszeti Termekek Gyara Rt. Publ. 17.01.78.
  195. Pat. 9 094 875 USA, C07 F 3/06. 3-Pyridylmethyl-N-(4-cyanomethylphenyl)carbamate and derivatives/ Weller Ernest I. Publ. 13.06.78.
  196. А.П., Гриценко A.H., Вундерлих X., Штарк А., Карстенс Е., Ломан Д. Синтез нового антиаритмического средства боннекора// Хим.-фарм. журн. 1990. № 12. С.51−53.
  197. Pat.275 225 ЧСФР, С 07C 125/00, 125/065. Substituovane l-etyl-2-alkylaminoetylestery kiseliny fenylkarbamovej a sposob ich pripravy// Benes Ludek, Scasna Maria Ustav Experimentalnej Farmakologie SAV, Bratislava. N 4829−89. -Publ. 25.10.91.
  198. Buciova L., Csoiiei J., Racanska E., Svec R. Synthese und pharmakologische eigen-schafiten alkoxyphenylcarbaminsaure // Arch. Pharm. 1992. Bd.325. N 1. S.393−396.
  199. Gregani F., Durindai J., Chalikov S.Ch. Priprava a vlastnosti niektorych derivatov kyseliny fenylkarbamovej // Farm. obz. 1990. Vol.59. N 7. P.297−300.
  200. Shriner R.L., Cross J.M. Urethans as local anesthetics. IV. Alkyl-N-(/?-aminobenzyl) carbamates// J. Am. Chem. Soc. 1938. Vol.60. N 9. P.2338−2340.
  201. Н.И., Озерецковская H.H. и др. Мебендазол в лечении острой и хронической стадии гельминтозов// Мед. паразитол. 1979. № 5. С.17−24.
  202. Ч.Ш., Тюрина Л. А., Симонов В. Д., Семенов В. А. Машинный поиск химических препаратов с заданными свойствами. Ташкент: Фан, 1989. 164 с.
  203. Pat. 5 142 094 USA, С 07C 125/00. Aryl substituted carbamate derivatives which are acat inhibitors/ O’Brein Patrick M., Sliskovic drago R. Warner Lambert Co. N 584 326. -Publ. 25.08.92.
  204. Pat. 5 952 534 USA, C07 D 211/36, A61 К 31/445. Tris carbamic acid esters inhibitors of cholesterol absorption/ Th. J. Common, D. P. Strike, Ch. M. LaClair- American Home Products corp. Publ. 14.07.99.
  205. Pat. 5 939 428 USA, A61 К 31/47. AlkyI-N-(3-acridin-9-ylamino)-5-Hydroxymethylphenylcarbamates/ Su Tsann-Long, Chou Ting-Chao, Wu Felicia Y. -H., Wu Cheng-Weirr, National Health Research Institutes. Publ. 17.08.1999.
  206. Pat. 5 965 745 USA, C07 D 209/10, A61 R 31/40. Indole carbamates as leukotriene antagonists/ Braun Matthew F, Marfat Anthony/ Publ. 12.10.1999.
  207. Ю.А., Мурзин Д. Ю., Колесова В. А. Синтез и биологическая активность производных карбаминовой кислоты со связью азот-сера // Рук. деп. в ВИНИТИ 01.09.86, № 6360-В. Моск. хим.-технол. ин-т. М., 1986. 30 с.
  208. В.И., Яриил М. Е., Вид Л.В., Чуйко Л. С., Солонин В. Н., Кучеренко Л. А. Синтез эфиров ацилтиосульфаниловых кислот// ЖОрХ. 1987. Т.23. Вып.1. С.157−161.
  209. А.В., Козак М. Ф., Тырков А. Г., Нигметова А., Кузьменкова М. Исследование мутагенной активности некоторых азотсодержащих соединений// Тез. докл. итоговой науч. конф. АГПУ. Астрахань. 2000. С. 25.
  210. ЪЪ1.Кулиев A.M. В кн. Химия и технология присадок к смазочным маслам и топли-вам. М.: Химия, 1972. С.45
  211. Т.М., Матюшов В. Ф. Карбаматные и амидные олигомеры. В сб.: Успехи химии полиуретанов/ Под. ред. Ю. С. Липатова. Киев: Наукова думка, 1972. С.57−66.
  212. Pat.16 441 ЕРВ (ЕР), С 07С 125/073. A method for the preparation of a mixture of diphenylmethanedicarbamates and polymethylenepolyphenylcarbamates/ E. T. Shawl. Publ.12.05.82.
  213. Pat.55−5170 Япония, В 05D 5/12. Носитель магнитной записи/ К. К. Хитати Ма-кусэру.- Опубл. 04.02.80.
  214. Pat.347 073 USA, С 07С 118/00/ Magnetic coating compositions with four components epoxy binder/ L.M.Higashi. Publ. 21.10.69.
  215. Pat.3 919 279 USA, С 07C 118/00. Catalytic production of isocyanates from esters of carbamic acid/ R. Rosenthal, J.G.Zajacek. Publ.26.07.74.
  216. Pat.3 962 302 USA, С 07C 118/00. Production of isocyanates from esters of carbamic acids (urethanes)/ R. Rosenthal, J.G.Zajacek. Publ.18.07.75.
  217. Kurita Keisuki, Imajo Hidemoto, Iwakura Yoshio. Phtalimido phenylcarbamate: a new isocyanate generator // J. Org. Chem. 1978. Vol.43. N 14. P.2918−2919.
  218. Connell D.W., Strauss C.R. Chromatographic examination of the p-nitrobenzoates and a-naphtylurethans of lower aliphatic alcohols// J. Chrom.1972. Vol.72. P.391−394.
  219. ЪЫ.Карякина М. И., Попцов B.E. Технология полимерных покрытий. М.: Химия, 1983. 336 с.
  220. Руководство по экспериментальному (доклиническому) изучению новых фармакологических веществ, ИИА «Ремедиум», Москва (2000), сс. 360−385.
  221. А.В., Тырков А. Г., Тюренков И. Н., Урляпова Н. Г. Биологическая активность некоторых пятичленных кислородсодержащих азолов // Сб. тр. конф. «Кислород- и серусодержащие гетероциклы» под ред. Карцева В. Г., М.: IBS PRESS, 2003, т.2, с. 45.
  222. Ф. Методы общей бактериологии. Т.2. М.:Мир, 1983, с. 29. ЗЮ. Великородов А. В., Сухенко JI.T. Синтез и противомикробная активность некоторых С-нитро-алкил-И-арилкарбаматов// Хим.-фарм. журн. 2001. Т.35. Вып.4. С.24−25.
  223. А.В., Сухенко JI.T. Синтез и противомикробные свойства 3,5-дизамещенных изоксазолинов и изоксазолов, содержащих карбаматные группы // Хим.-фарм. журн. 2003. Т.37. № 1. С.24−26.
  224. А.С. Микробиология с техникой микробиологических исследований.- М.: Медицина, 1972, — 480 с.
  225. Adams R., Asker D.S. Imides. XIV. Addition of hydrogen chloride to p-quinonedibenzimides and related compounds// J. Am. Chem. Soc. 1952. Vol.74. N 12. P.3029−3032.
  226. Hinsberg O., Udranszky Z,. liber einige benzoylverbindnngen // Ann. 1889. Bd.254. S.252−258.
  227. Vittenet H. Sur les carbamides aromaiques// Bull.Soc. Chim. France. 1898. Vol.21. P.952−958.
  228. Chem. Soc. 1945. Vol.67. P.494−495. 31S. Siefken W. Mono- und polyisocyanate // Liebigs Ann. Chem. 1949. Bd.562. S.75−136. 379. Maier-Bode H. Darstellung von 3-aminopyridin und 3,5-diamino-pyridin // Ber. der
  229. Заявка Франции 1 176 912, С 07C, A61 К. Phenyl urethanes et leur preparation/ -Опубл. 17.04. 1959.
  230. Pat. 3 852 332 USA, C07 С 125/06. Diurethane sowie diese enthaltende herbizide IB. Cross, R.L. Arotin. — Publ. 3.12. 1974.
  231. Pat. 1 793 754 Германия, C07 С 125/06. Esters of (alkynyloxy) and (alkeny-loxy)carbanilic acid IG. Boroschowski., R. Rusch .- Schering AG. Publ. 30.08.1979.
  232. Whitehead C.W., Traversa J.J. Reactions of ortho-esters with ureas // J. Am. Chem.
  233. Soc. 1955. Vol.77. P.5872−5877.
  234. Naegli C., Tyabj’i A. Uber den umsatz aromatischer isocyansaure-ester mit or-ganischen sauren II. Isolierung einiger carbaminsaurecarbonsaure-anhydride // Helv. Chim. Acta. 1935. Bd.18. S.142−160.
  235. Schift H., Ostrogovich A. Uramide, urethane und oxamathane der p- und m-phenylendiamine // Ann. 1896. Bd.293. S.371−378.
  236. Acott В., Beckwith A.L.J., Hassanali A. Reactions of lead tetraacetate. II. Formation of carbamic acid esters from primary carboxamides // Aust. J. Chem. 1968. Vol.21. P. 197−205.
  237. А.П., Терентьев П. Б., Янушене Л. Н., Вайнаускас П. В. Расщепление О-ацилатов 3-оксимов изатина в присутствии спиртов// ХГС. 2003. № 11. С.1729−1730.
Заполнить форму текущей работой

Пора сдавать?