Синтез и реакционная способность фенилфторхлорсиланов
Диссертация
Апробация работы и публикации. По результатам работы опубликовано 6 статей в российских журналах, тезисы 3-х докладов на всероссийских и международных конференциях. Результаты работы были представлены на международной конференции по химии «Основные тенденции развития химии в начале XXI века» (Санкт-Петербург, 2009), всероссийской конференции «Итоги и перспективы химии элементоорганических… Читать ещё >
Содержание
- ГЛАВА 1. МЕТОДЫ ПОЛУЧЕНИЯ И ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА Г, А ЛОГЕНФТОР СИ ЛАНОВ (Литературный обзор)
- 1. 1. МЕТОДЫ ПОЛУЧЕНИЯ ГАЛОГЕНФТОРСИЛАНОВ
- 1. Л.1. Расщепление связи Si-S
- 1. 1. 2. Замещение атомов галогена при кремнии на фтор
- 1. Л.З. Реакции обмена и перераспределения между силанами
- 1. 1. 4. Реакции замещения атомов фтора при кремнии на галогены
- 1. 1. 5. Реакции замещения атомов углерода при кремнии на галоген
- 1. 1. 6. Реакции замещения атомов азота при кремнии на фтор
- 1. 1. 7. Реакции замещения атомов кислорода при кремнии на фтор
- 1. 1. 8. Внутримолекулярные перегруппировки
- 1. 1. 9. Взаимодействие галогенсодержащих соединений с дифторсилиленом
- 1. 1. 10. Прямой синтез фторгалогенсиланов
- 1. 1. 11. Внедрение кремнийсодержащих частиц по связи C-F
- 1. 1. 12. Реакции замещения атомов серы связи Si-S на галогены
- 1. 1. 13. Замещение атомов металла при кремнии на хлор
- 1. 1. 14. Замещение атомов водорода при кремнии на хлор
- 1. 2. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ГАЛОГЕНФТОРСИЛАНОВ
- 1. 2. 1. Замещение атомов галогена галогенфторсиланов с формированием Si-0 связи
- 1. 2. 1. 3. Замещение атомов галогена галогенфторсиланов с формированием SiN связи
- 1. 2. Л.4 Замещение атомов галогена галогенфторсиланов другим галогеном
- 2. 1. Методы получения фенилфторхлорсиланов
- 2. 1. 1. Формирование связи Si-Cl в фенилфторпроизводных силана на основе замещения кислорода Si-O связи
- 2. 1. 2. Избирательное фторирование Si-O связей в алкокси (фенил)хлорсиланах
- 2. 1. 3. Замещение атомов фтора фенилтрифторсилана на хлор
- 2. 1. 4. Неполное фторирование фенилтрихлорсилана
- 2. 1. 4. 1. Неполное фторирование фенилтрихлорсилана фторидами металлов
- 2. 1. 4. 2. Реакции обмена галогенов между фтор- и хлорсиланами
- 2. 2. 1. Фенилфторхлорсилоксаны
- 2. 2. 2. Фенилфторхлорсилазаны
- 2. 2. 3. Реакции фенилфторхлорсиланов с гетеросилоксанами
- 2. 2. 4. Реакции с образованием алкокси (фенил)фторсиланов
- 2. 2. 5. Реакции с образованием ацилокси (фенил)фторсиланов
- 2. 2. 5. 1. Реакции фторхлорсиланов с триметилсилил ацилатами
- 2. 2. 5. 2. Реакции фторхлорсиланов с ангидридами карбоновых кислот
- 2. 2. 6. Термические превращения соединений, содержащих геминальную группу X-Si-F
- 2. 2. 6. 1. Термические превращения фенилфтордисилоксанов
- 2. 2. 6. 2. Термические превращения фенилфтордисилазанов
Список литературы
- Schumb W. С. and Gamble E. L. Fluorochlorides of silicon // J. Am. Chem. Soc. — 1932. — V. 54, 1.s. 10. — P. 3943−3949.
- Schumb W. C. and Anderson H. H. Fluorobromides of silicon // J. Am. Chem. Soc. 1936. — V. 58, Iss. 6. — P. 994−996.
- Wilkins C. J. The fluorination of some volatile chlorides with ammonium fluoride // J. Chem. Soc. 1951. — P. 2726−2727.
- Booth H. S. and Swinehart C. F. The fluorochlorides of silicon // J. Am. Chem. Soc. 1932. — V. 54, N. 12. — P. 4750−4751.
- Booth H. S. and Swinehart C. F. The Fluorochlorides // J. Am. Chem. Soc. -1935.-V. 57, N. 7.-P. 1333−1337.
- Crriu R. J. P., Lanneau G. F. The mechanism of nucleophilic substitution at silicon. Action of organometallic reagents on chiral bifunctional silanes // J. Organomet. Chem. 1974. — Vol. 67 — P. 243−255.
- Pike R. M., Koziski K. A. Organofluorosilanes // Organomet. Chem. Rev. -1980.-Vol. 9.-P. 41−151.
- Booth H. S. and Stillwell W. D. Fluorination of Trichlorosilane // J. Am. Chem. Soc.- 1934.-V. 56, N. 7.-P. 1531−1535.
- Schumb W. C. and Anderson H. H. Fluorochorobromides of Silicon // J. Am. Chem. Soc. 1937.-V. 59, N. 4.-P. 651−653.
- Hofler F., Veigl W. Fluorochlorobromoiodosilane // Angew. Chem. Int. Ed. -1971.-V.10.-Iss.12.-P. 919−920.
- Hofler F., Veigl W. Fluorochlorobromoiodosilane // Angew. Chem. 1971. -V.83. -N.23. -P. 977.
- Booth H. S. and Carnell P. H. Ethyl Trichlorosilane and its Fluorination Products // J. Am. Chem. Soc. 1946. — V. 68, N. 12. — P. 2650−2652.
- Booth H. S. and Halbedel H. S. The Fluorination of «-Propyl Trichlorosilane // J. Am. Chem. Soc. 1946. — V. 68, N. 12. — P. 2652−2654.
- Booth H. S. and Martin W. F. Methyl Trichlorosilane and its Fluorination Products // J. Am. Chem. Soc. 1946. — V. 68, N. 12. — P. 2655−2657.
- Booth H. S. and Suttle J. F. The preparation and Fluorination of Dimethyl and Trimethyl Chlorosilanes // J. Am. Chem. Soc. 1946. — V. 68, N. 12. — P. 2658−2660.
- Booth H. S. and Spessard D. R. /-Propyl Trichlorosilane and its Fluorination Products // J. Am. Chem. Soc. 1946. — V. 68, N. 12. — P. 2660−2662.
- Booth H. S. and Schwartz A. A. Preparation and Fluorination of «-Butyl Trichlorosilane // J. Am. Chem. Soc. 1946. — V. 68, N. 12. — P. 2662−2665.
- Пат. 2 436 777 США. Organofluorosilanes and method of making same / Pletcher D. E., Nutting H. S., № 596 812- заявл. 30.05.1945- опубл. 24.02.1948.
- Booth H. S. and Jarry R. L. Methyldichlorosilane and its Fluorination Products //J. Am. Chem. Soc. 1949. -V. 71, N. 3. — P. 971−972.
- Barry A. J., Gilkey J. W., Hook D. E. Preparation of arylhalosilanes // Ind. Eng. Chem. 1959,-V. 51.-N. 2.-P. 131−138.
- Пат. 2 395 826 США. Preparation of chlorofluorosilanes / Hill J. W., Lindsey R. V., Wiley R. H., № 530 398- заявл. 10.04.1944- опубл. 05.03.1946.
- Lindsey R. V. Jr. Preparation and reactions of dichlorodifluorosilane // J. Am. Chem. Soc. 1951,-V. 73, N. l.-P. 371−373.
- Anderson H. H. The redistribution reaction in substituted fluorosilanes. Iodofluorosilanes // J. Am. Chem. Soc. 1950. -V. 72, Is. 5. — P. 2091−2093.
- Anderson H. H. Silicon Halides, isocyanates, isothiocyanates and Esters // Angew. Chem. 1954. — V. 66, N. 22. — P. 714.26.1shikawa N., Kuroda K. // Kogyo Kagaku Zasshi 1969. — V. 72. — N. 12. — P. 2602−2605.
- Kuroda К., Ishikawa N. Organic fluorine-silicon compounds. XI. Preparation and properties of silicon-functional phenylfluorosilanes and poly (phenylfluorosiloxane) // Kogyo Kagaku Zasshi 1971. — V. 74. -N. 10. -P. 2132−2137.
- Shmeif3er M., Jenker H. Uber reaktionen siliciumtetrarfluorids // Z. Naturforsch.- 1952.-B. 7b.-H. 3.-P. 191−192.
- Eaborn C. Organosilicon compounds. Part V. The reaction between organofluorosilanes and aluminium halides // J. Chem. Soc. — 1953. — P. 495 501.
- Воронков M. Г., Чернов H. Ф., Декнна Т. А. Взаимодействие солей ртути с Si-замещенными фенилсилана C6H5SiX3 // ДАН. 1976. — Т. 230. — №. 4. -С.853−855.
- Frohn Н. J., Giesen М., Klose A., Lewin A., Bardin A. A. A convenient preparation of pentafluorophenyl (fluoro)silanes: reactivity of pentafluorophenyltrifluorosilane // J. Organomet. Chem. 1996. — V. 506. -Iss. 1−2.-P. 155−164.
- Moscony J. J., MacDiarmid A. G. Synthesis of methylfluorosilicates and trifluorosilyl ethers of amines // Chem. Commun. 1965. — Iss. 14. — P. 307 308.
- Grosse-Ruyken H. Eine neue method zur darstellung von fluorsilanen // Angew. Chem. 1954. — V.66. — N. 23. — P. 754.
- Пат. 2 927 938 США. Preparation of chlorofluorosilanes by the selective fluorination of chloroalkoxysilanes with boron trifluoride / Cohen M. S., Green J., № 619 945- заявл. 02.11.1956- опубл. 08.03.1960.
- Носков В. Г., Калинина JI. Н., Энглин М. А. Получение метоксифторсилапов и некоторые их свойства // ЖОХ. 1972. — Т. 42. -Вып. 9. — С. 2028−2030.
- Haszeldine R. N., Marklow R. J. Polyfluoroalkyl compounds of silicon. Part I. Reaction of trichlorosilane with tetrafluoroethylene // J. Chem. Soc. 1956. -P. 962−970.
- Birchall J. M., Gilmore G. N., Haszeldine R. N. Carbene chemistry. Part V. Route to dichlorocarbene in the vapour phase // J. Chem. Soc. Perkin. Trans. I. 1974. — N. 22. — P. 2530−2531.
- Anderson F., Birchall J. M., Haszeldine R. N., Tyler B. J. Carbene chemistry. Part VII. Thermal decomposition of trichlorotrifluorosilane: a kinetic investigation // J. Chem. Soc. Dalton. Trans. 1975. -N. 10. — P. 1051−1054.
- Bevan W. I., Haszeldine R. N., Middleton J., Tipping A. E. Carbene chemistry. Part VI. Preparation and pyrolysis of (l, l-difluoroethyl)silanes // J. Chem. Soc. Dalton. Trans. 1975. -N. 3. — P. 252−256.
- Fernandes T. R., Haszeldine R. N., Tipping A. E. Novel thermal decomposition of l-bis (trifluoromethyl)aminoxyl.alkylsilanes // J. Fluor. Chem. 1975. — V. 6. — Iss. 2.-P. 195−200.
- Burger H., Moritz P. Novel (fluoromethyl)silicon derivatives from (fluorodibromomethyl)silane precursors // Organometallics 1993. — V. 12. -Is. 12.-P. 4930−4939.
- Пат. 2 840 588 США. Process for the preparation of difluorosilylene and the polymer thereof / Pease D. C. № 573 075- заявл. 22.03.1956- опубл. 24.06.1958.
- Пат. 3 026 173 США. Preparation of dihalodifluorosilanes / Pease D. C. № 717 297- заявл. 25.02.1958- опубл. 20.03.1962.
- Margrave J. L., Sharp K. G., Wilson P. W. Silicon-fluorine chemistry VIII. The reaction of silicon difluoride with iodine and the properties of some iodofluorosilanes // J. Inorg. Nucl. Chem. — 1970. — V. 32. — Iss. 6. — P. 18 131 816.
- Margrave J. L., Sharp K. G., Wilson P. W. Silicon-fluorine chemistry IX. The reaction of silicon difluoride with iodtrifluoromethane // J. Inorg. Nucl. Chem. — 1970.-V. 32. -Iss. 6.-P. 1817−1825.
- Suresh B. S., Thompson J. C. Reaction of silicon difluoride with halogens: reinvestigation // J. Chem. Soc. Dalton. Trans. 1987. — Is. 5. — 1123−1126.
- Lau C. and Thompson J. C. The reactions of silicon difluoride with carbon disulfide and disulfur dichloride // Inog. Nucl. Chem. Lett. 1977. — V. 13. — P. 433−436.
- Hwang Т., Pai Y., Liu C. Reaction of difluorosilylene with halogen-substituted ethylenes. A reinvestigation of the reaction mechanism // J. Am. Chem. Soc. — 1980. V. 102. — Is. 25. — P. 7519−7524.
- Liu C., Hwang T. Reaction of vinyl chloride with difluorosilylene by cocondensation // J. Am. Chem. Soc. 1979. — V. 101. — Is. 11. — P. 29 962 999.
- Пат. 2 651 651 США. Silicon halides containing Ouorocarbon radicals / Simons J. H., Dunlap R. D. № 91 423- заявл. 04.05.1949- опубл. 08.09.1953.
- Izard E. F., Kwolek S. L. Reaction of perfluoroalkyl chlorides with silicon // J. Am. Chem. Soc. 1951.-V. 73, N. 3.-P. 1156−1158.
- Пат. 2 889 348 США. Fluorosilane manufacture / Fitch F. Т., № 519 001- заявл, 29.06.1955- опубл. 02.06.1959.
- Пат. 3 270 070 США. Process for the production of hydrofluoroaromatic compounds / Haszeldine R. N., Birchall J. M., № 399 126- заявл. 19.04.1961- опубл. 30.08.1966.
- Birchall J. M., Daniewski W. M., Haszeldine R. N., Holden L. S. Polyfluoroarenes. Part VII. The photochemical reactions of trichlorosilane and trimethylsilane with hexafluorobenzene // J. Chem. Soc. 1965. — P. 67 026 707.
- Пономаренко В. А., Игнатенко M. А. Химия фторкремнийорганических соединений. Москва: Наука, 1979. — 192 с.
- Birchall J. M., Haszeldine R. N., Newlands M. J., Rolfe P.H., Scott D. L., Tipping A. E., Ward D. Organosilicon chemistry. Part VIII. 2-(Pentafluorophenyl)ethylsilyl compounds and related polymer // J. Chem. Soc. (A) 1971. — V. 23. — P. 3760−3764.
- Вакс E. А., Вайнштейн Б. И. Радиационно-химический синтез полифторароматических производных кремния под действием ускоренных электронов//ЖОХ. 1975.-Т. 45.-Вып. 6.-С. 1315−1322.
- Вайнштейн Б. И., Вакс Е. А. Радиационно-химическое получение арилфторхлорсиланов // ЖОХ. 1976. — Т. 46. — Вып. 9. — С. 2052−2056.
- Вакс Е. А., Вайнштейн Б. И. Радиационно-химический синтез дихлортрифторфенильных и дихлор(трифторметил)фенильных производных кремния // ЖОХ. 1977. — Т. 47. — Вып. 4. — С. 782−785.
- Вакс Е. А., Вайнштейн Б. И. Радиационно-химический синтез этиларилгалогенсиланов // ЖОХ. 1978. — Т. 48. — Вып. 5. — С. 1151−1155.
- Sharp К. G., Margrave J. L. Silicon-fluorine chemistry. VII. Reaction of silicon difluoride with hydrogen sulfide // Inorg. Chem. 1969. — V. 8. — N. 12. — P. 2655−2658.
- Hagen A. P., MacDiarmid A. G. Synthesis and properties of trifluorosilyl cobalt tetracarbonyl // Inorg. Nucl. Chem. Lett. 1970. — V.6. — Iss. 3. — P. 345−347.
- Cradock S., Ebsworth E. A. V., Hosmane N. Reaction of tin (IV) chloride with silyl compounds. Part I. Reactions with inorganic silyl compounds // J. Chem. Soc. Dalton. Trans.- 1975.-N. 16/17.-P. 1624−1628.
- Margrave J. L., Sharp K. G., Winston P. Silicon-fluorine chemistry. IX. Reaction of silicon difluoride and silicon tetrafluoride with water and some reactions of tetrafluorodisiloxane // J. Am. Chem. Soc. 1970. — V. 90. -N. 6. -P. 1530−1532.
- Kunai A., Sakurai Т., Toyoda E., Ishikawa M. Selective synthesis of fluoro-, fluorohydro-, and chlorofluorosilanes from hydrosilanes with the use of a CuCl2(CuI)/KF reagent // Organometallics 1996. — V. 15 — Is. 10. — P. 24 782 482.
- Emeleus H. J., Heal H. G. The ethoxyfluorosilanes // J. Chem. Soc. 1949. — P. 1696−1699.
- Вороноков M. Г., Милешкевич В. П., Южелевский Ю. А. Силоксановая связь. Новосибирск: Наука — 1976. — 413 с.
- Борисов С. Н., Воронков М. Г., Долгов Б. Н. Галогениды алюминия и органические соединения кремния // Успехи химии — 1957. — Т. 26. — Вып. 12.-С. 1388−1433.
- А.С. 1 202 245 СССР, МКИ С 07 °F 7/12. Способ получения органил (триметилсилокси)фторсиланов // Басенко С. В., Мирсков Р. Г., Гебель И. А., Воронков М. Г. опубл. 01.09.1985. БИ № 28. — С. 259.
- Voronkov М. G., Basenko S. V., Gebel I. A., Vitkovskii V. Yu., Mirskov R. G. Cleavage of siloxanes with organyltrifluoro- and diorganyldifluorosilanes // J. Organomet. Chem. 1992. — Vol. 433. — P. 1−9.
- Басенко C.B., Зеленков JI.E., Воронков М. Г. Необычные реакции фенил(фтор)хлорсиланов PhSiF3. nCln // Тез. докл. Международной конференции по химии «Основные тенденции развития химии в начале XXI века». Санкт-Петербург. — 2009. — С. 360.
- Басенко С. В., Зеленков J1. Е., Воронков М. Г., Албанов А. И. Фенил (триметилсилокси)фторсилоксаны PhSi (OSiMe3)nF3./2 // ЖОХ. -2009. Т. 79. — Вып. 6. — С. 911−913.
- Басенко С. В., Зеленков JI. Е., Воронков М. Г. Новые фенил(фтор)хлордисилоксаны и -силазаны // Тез. докл. Всероссийскойконференции «Итоги и перспективы химии элементоорганических соединений». Москва. — 2009. — С. 98.
- Басенко С.В., Воронков М. Г., Зеленков JI.E., Албанов А. И. Необычные превращения группировки PhSiFCl // ДАН. 2009. — Т. 428, № 2. — С. 191 193.
- Schraml J., Bellama J. M. in Determanation of organic structure by physical methods: Nachod F. C. and Phillips W. D. eds. New York: Academic Press. -1976.-Vol. 6.-P. 213.
- Harris R. K., Kimber B. J. 29Si and 13C nuclear magnetic resonance studies of organosilicon chemistry. I. Trimethylsilyl compounds // J. Magnetic Resonance. 1975.-Vol. 17. -Iss. 2. — P. 174−188.
- Басенко C.B., Гебель И. А., Торяштнова Д. Д. и др. Реации органилгалогенсиланов с 1,1,3,3-тетра- и гексаметилдисилазаном // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1991. — № 5. — С.1159−1162.
- Егорочкин А. Н., Воронков М. Г. Электронное строение органических соединений кремния, германия и олова. Новосибирск: Издат. СО РАН. -2000,-615 с.
- Суворов Б. А. Внутримолекулярное взаимодействие в ряде соединений кремния // ЖОХ. 2006. — Т. 76. — Вып. 9. — С. 1460−1465.
- Андрианов К. А. Методы элементоорганической химии. Кремний. М.: Наука, — 1968.-700 с.
- Воронков М. Г., Бояркина Е. В., Гебель И. А., Албанов А. И., Басенко С. В. Расщепление связи C-Si в фенилтрифторсилане алифатическими спиртами //ЖОХ. -2005. -Т. 75.-Вып. 12.-С. 2018−2020.
- Воронков М.Г., Басенко С. В., Бояркина Е.В., 7 Калистратова Е. Ф., Лопатин С. И., Гебель И. А., Зеленков Л. Е. Необычные превращения дифторсиланона F2Si=0 // ЖОХ. 2009. — Т. 79, вып. 2. — С. 227−232.
- Справочник химика: под ред. Б. П. Никольского. М.: Химия. — 1967. -Т. 5.-С. 333.88.3абалов М. В., Карлов С. С., Леменовский Д. А., Зайцева Г. С. // Изв. РАН.
- Сер. хим. 2006. — № 5. — С. 749.
- Воронков М. Г., Басенко С. В., Гебель И. А., Витковский В. Ю, Мирсков Р. Г. Органилфторсилазаны // ДАН СССР. 1987. — Т. 293. — № 2. — С. 362−364.
- Басенко С.В., Воронков М. Г., Зеленков Л. Е., Албанов А. И., Гебель И. А. Фенил(ацетокси)фторсиланы C6H5Si (OCOCH3)nF3-n Н ЖОХ. 2009. — Т. 79, вып. 1.-С. 161.
- Соколов Н. Н. Методы синтеза полиорганосилоксанов. Москва-Ленинград.: Госэнергоиздат. 1959. — 197 с.
- Kendrick Т. С., Parbhoo В., White J. W. The Chemistry of Organosilicon Compounds. Eds. Patai S. and Rappoport Z., Wiley J. Cambridge. 1989. 1289 p.
- Voronkov M. G., Sviridova N. G. Methods of synthesis of a, co-difunctional oligosiloxanes with two organic substitutuent per unit // Rus. Chem. Rev. -1971.-Vol. 40. -№ ll.-C. 819−834.
- Voronkov M.G., Basenko S.V. Heterolytic cleavage reactions of siloxane bond. Sov. Sci. Rev. B. Chem. Vol. 15. London: Harwood Acad. Publ. — 1990. — P. 1−83.
- Басенко C.B., Зеленков Л. Е., Воронков М. Г., Албанов А. И. Фенил(фтор)хлордисилоксаны // ЖОХ. 2010. — Т. 80, вып. 2. — С. 217 219.
- Басенко С.В., Воронков М. Г., Бояркина Е. В., Лопатин С. И., Гебель И. А., Зеленков Л. Е. Олигофенил(фтор)силоксаны // ЖОХ. 2008. — Т. 78, вып. 8.-С. 1400−1402.11 / я
- Гордон А., Форд P. Спутник химшоГ— М.: Мир. 1976. — 311 с.
- Лабораторная техника органической химии: пер. с чешского. — под ред. проф. А. Н. Коста. -М.: Мир. 1966. — 752 с.
- Jancke Н., Engelhardt G., Magi М., Lippmaa Е. 29Si-NMR-spektroskopiache Untersuchungen an Silicium-Stickstoff-Varbindungen // Z. Chem. 1973. — Jg. 13.N. 11.-P. 435−437.