Синтез и строение полициклических N-, O-содержащих гетероциклов, построенных на основе бис ( (гет) арилметилиден) цикланонов (пиперидонов) и продуктов их конденсации
Диссертация
Практическая значимость заключается в разработке способов получения ранее неизвестных Ы-, 0-содержащих гетеро (поли)циклических соединений с фармакофорпыми фрагментами. Результаты, полученные при проведении исследования, могут быть использованы для установления строения родственно построенных веществ. Среди вновь синтезированных веществ выделены соединения, обладающие умеренной и высокой… Читать ещё >
Содержание
- Глава 1. Особенности реакционной способности кросс-сопряженных диенонов и проблемы спектрального определения конфигурации продуктов их реакций. (Литературный обзор)
- 1. 1. Стереостроение диенонов и оценка их реакционной способности
- 1. 2. Особенности реакционной способности диенонов с Ы-нуклеофильными реагентами
- 1. 2. 1. Реакции диенонов с гидразинами
- 1. 2. 2. Реакции диенонов с гидроксиламином
- 1. 2. 3. Реакции ациклических непредельных кетонов с пуклеофильными реагентами азолового ряда
- 1. 2. 4. Реакции циклических непредельных кетонов с нуклеофильными реагентами азолового ряда
- 1. 3. Реакции 1,3-дикарбонильных соединений с аминоазолами
- 1. 4. Аминоазолы в трехкомпонептных реакциях с участием альдегидов и кетонов или 1,3-дикарбонильных соединений
- Глава 2. Реакции диилиденцикланонов и соединений на их основе с С- и ]-нуклеофильными реагентами (Обсуждение результатов)
- 2. 1. Синтез диенонов
- 2. 2. Реакции диенонов с С-нуклеофильными реагентами
- 2. 2. 1. Реакции с ацетилацетоном и ацетоуксусным эфиром. Синтез гидронафталин (индан)онов, гексагидрохроменов и гексагидропиранопиридинов
- 2. 2. 2. Реакции с циклогекса (пента)ноном. Синтез замещенных дека (окта)гидроциклопентахроменов и дека (окта)гидроксантенов
- 2. 3. Реакции диенонов и соединений на их основе с Ы-нуклеофильными реагентами
- 2. 3. 1. Реакции диилиденцикланонов с гуанидином. Синтез тетрагидропиримидиниминов и гексагидрохиназолин (пиримидин)-иминов
- 2. 3. 2. Реакции диилиденцикланонов с аминоазолами. Синтез три (тетр)азолопиримидинов и тетразолохиназолинов
- 2. 3. 2. 1. Взаимодействие с 3-амино-1,2,4-триазолом
- 2. 3. 2. 2. Взаимодействие с 5-аминотетразолом
- 2. 3. 2. 3. Взаимодействие дибензилидепциклогексанона с 5-аминотетразолом в условиях динамического ЯМР контроля
- 2. 3. 3. Дегидрирование тетразолохиназолинов
- 2. 3. 4. Реакции гидроксигидроиндан (нафталин)онов с Ы-нуклеофильными реагентами (З-амипо-1,2,4-триазолом, (тио)семикарбазидом)
- 2. 4. Биологическая активность новых соединений
- Глава 3. Экспериментальная часть
- 3. 1. Основные физико-химические методы, используемые в работе
- 3. 2. Синтез исходных диарил (гетарил)метилиденцикланонов
- 3. 3. Реакции диенонов с ацетилацетоном, ацетоуксусным эфиром
- 3. 4. Реакции диенонов с циклогекса (пента)ноном
- 3. 5. Реакции диенонов с гуанидином
- 3. 6. Реакции диенонов с аминоазолами (З-амино-1,2,4-триазолом и 5-аминотетразол ом)
- 3. 7. Дегидрирование тетразолохиназолинов
- 3. 8. Реакции циклокетолов с З-амино-1,2,4-триазолом
- 3. 9. Реакции циклокетолов с (тио)семикарбазидом
- Выводы
Список литературы
- Азагетероциклы на основе ароматических непредельных кетонов / Десенко С. М., Орлов В. Д. //Харьков. Изд-во: Фолио. 1998. 148с.
- Химия кросс-сопряженных диенонов / Вацадзе С. З., Голиков А. Г., Кривенько А. П., Зык Н. В. // Успехи химии. 2008. Т. 77. № 8. С.707−728.
- Голиков А.Г. Синтез, стереохимия, реакции кросс-сопряженных диенонов, дикарбонильных соединений алициклического ряда и карбо-, гетероциклов на их основе. Диссертация на соискание научной степени доктора химических наук. Саратов. 2008.
- Orientation of the sulfoxide bond as a stereochemical probe. Synthesis and 1H and 13C-NMR of substituted thiopyrano 4,3-е. pyrazoles. / Puar M.S., Rovnyak G.C., Cohen АЛ. и др. //J. Org. Chem.-1979.-v.44, № 4.-P.2513−2518.
- Кривенько А.П., Бугаев А. А., Голиков А. Г. Синтез и конфигурация 6-арилиден-2-фурфурилиденциклогексанонов. // ХГС.-2005.-№ 2.-С. 191 -195.
- Цукермап С.В., Кутуля JI.A., Лаврушин В. Ф. Спектры и галохромия дибензилиденциклоалканонов и их тиофеновых и фурановых аналогов. // ЖОХ,-1964.-№ 11 .-С.З 597−3605.
- J. Kawamata, К. Inoue, Т. Inabe. Molecular and crystal structures of novel second-order nonlinear optical crystals: a, a'-dibenzylidenecycloalkanones. Bull. Chem. Soc. Jpn., 1998, 71, 2777−2786.
- A conformational and structure-activity relationship study of cytotoxyc 3,5-bis-(arylidene)-4-piperidones and related N-acryloil analoques. / Dimmock J.R., Padmanilayam M.P., Puthucode R.N., Nazarali A.J. // J. Med. Chem.-2001.-v.44.-P.586−593.
- Ene reactions of arylmethylenedihydropyrazoles with 4-phenyl-3H-l, 2,4-triazole-3,5- (4H) — dione. / Klimova E. I., Martinez G.M., Klimova B.T. и др. // Synthesis.-2002.-№ 13.-P. 1891 -1897.
- Еновый синтез бициклических арилметилендигидропиразолов с 4-фенил-1,2,4-триазолин-3,5-дионом. / Мартинес М. Г., Климова-Берестнева Т., Дамиан-Зеа К. // ЖОХ.-2002.-Т.72, № 7.-С. 1211−1219.
- Взаимодействие сопряженных диенонов с фенил- и 2-пиридилгидразином. / Свириденкова Н. В., Вацадзе С. З., Манаенкова М. А., ЗыкН.В. // Изв. РАН. Сер. Хим.-2005.-№ 11.-С.2509−2512.
- Гелла И.М., Амаду Разак Яя, Орлов В.Д. Пиразолины-2 на основе диарилиденциклогексанонов. Синтез и стереохимия частично гидрированных арилиндазолов. / Вестник Харьков, нац. ун-та.-2001 .-№ 532. Химия.-т.ЗО, № 7.-С.103−111.
- Бугаев A.A., Голиков А. Г., Кривенько А. П. Синтез замещенных гексагидроиндазолов. // ХГС.-2005.-№ 7.-С.986−990.
- Стереостроение полизамещенных гексагидроиндазолов. Голиков А. Г., Бугаев A.A., Кривенько А. П., Солодовников С. Ф. // Изв. ВУЗов. Химия и хим. технология.-2005.-т.48, № 9.-С.44−48.
- An efficient Synthesis of l, 5-Diaryl-l, 4-pentadien-3-one oxime in the presence of anhydrous sodium sulfate. / Ji-Tai Li, Xin-Li Zhai, Bo Bai, Yan-Hua Liang // Letters in Organic Cmemistry -2010.-V.7.-P.323−326.
- Десенко С.M. / Дигидроазолопиримидины с узловым атомом азота: синтез, реакции, таутомерия // ХГС. 1995. № 2. С. 147−159.
- Циклоконденсация а, Р-непредельных кетонов с 3-амино-1,2,4-триазолом / Орлов В. Д., Десенко С. М., Потехин К. А., Стручков Ю. Т. // ХГС. 1988. № 2. С. 229−233.
- Synthesis and tautomerism of thienyl derivatives of dihydro-1,2,4-triazolo-l, 5-ajpyrimidines / Desenko S.M., Gladkov E.S., Getmanskii N.V., Zemlin I.M., Orlov V.D. // Chemistry of Heterocyclic Compounds. 1999. Vol. 35. P. 608−612.
- Имин-еминная таутомерия дигидроазолпиримидинов / Десенко С. М., Орлов В. Д., Липсон В. В., Эстрада X. //ХГС 1991. № 9. С. 1215−1219.
- Имин-еминная таутомерия дигидроазолпиримидинов / Десенко С. М., Орлов В. Д., Липсон В. В., Шишкин О. В., Линдеман C.B., Стручков Ю.Т.//ХГС 1991. № 11. С. 1539−1544.
- Общая органическая химия / Под ред. Д. Бартона, У. Д. Оллиса // Т.8. Азотсодержащие гетероциклы / Под ред. П. Г. Сэммса. Пер. с англ. Кочеткова H.K. М. Химия. 1985. 453 с.
- Циклоконденсация 3-амино-1,2,4-триазолов с эфирами замещенных коричных кислот и ароматическими непредельными кетонами / Липсон В. В., Десенко С. М., Орлов В. Д. // ХГС. 2000. № 11. С. 1542−1549.
- Синтез и таутомерия 3-циано- и 3-этоксикарбонил-5,7-диарил-4,7(6,7)-дигидропиразоло1,5-а.пиримидинов / Липсон В. В., Десенко С. М., Бородина В. В., Широбокова М. Г. //ХГС 2007. № 12. С. 1824−1832.
- Частично гидрированные ароматические замещенные тетразоло1,5-а.пиримидина / Десенко С. М., Гладков Е. С., Комыхов С. А., Шишкин О. В., Орлов В. Д. // ХГС 2001. № 6. С. 811 -818.
- Трифторметилзамещенные ди- и тетрадидроазолопиримидины / Десенко С. М., Гладков Е. С., Ненайденко В. Г., Шишкин О. В., Шишкина C.B. //ХГС. 2004. № 1.С.71−76.
- Производные 1,2,4-триазоло1,5-а.пиримидина, аннелированные карбоциклами / Десенко С. М., Эстрада X., Орлов В. Д., Пономарев O.A. // ХГС. 1991. № 1. С. 105−108.
- Производные 1,2,4-триазоло1,5-а.пиримидина, аннелированные карбоциклами / Десеико С. М., Эстрада X., Орлов В. Д., Пономарев O.A. // ХГС. 1991. № 1. С. 105−108.
- Варшаломидзе Н.Э., Федотова О. Н., Гулай Т. В., Кривенько А. П. Синтез гетарилзамещенных триазолохиназолинов // Сб. науч. тр. Выпуск 12. Саратов. СВИБХБ. 2009. С. 113−114.
- Варшаломидзе И.Э., Голиков А. Г., Кривенько А. П. Первый пример взаимодействия несимметричных диеноновых производных циклогексана с 3-амино-1,2,4-триазолом. Образование изомерных октагидротриазолохиназо-ЛИНОВ.//ХГС. 2009. № 8. С. 1269−1271.
- Образование производных 1,2,4-триазолохиназолинов в реакциях 3-амино-1,2,4-триазолов с циклогексаном / Десенко С. М., Орлов В. Д., Эстрада X. //ХГС. 1990. № 7. С. 999−1000.
- Синтез 4-арил-3-бензоил-2-метоксикарбонил-1,4-дигидропиримидо1,2-Ь.триазолов / Гейн B.JT., Гейн Л. Ф., Цыплякова Е. П. // ХГС. 2003. № 6. С. 949−950.
- Синтез 5-арил-6-ацил-7-метоксикарбонил-5,8-дигидротетразоло-1,5−7а.пиримидинов / Гейн В. Л., Гейн Л. Ф., Цыплякова Е. П. и др. // ЖОрХ. 2003. Т. 39. № 5. С. 797−798.
- Бургарт Я.В. Функционализированные гетероциклы на основе фторсодержащих 1,3-ди и 1,2,4-трикарбонильных соединений. Диссертация на соискание научной степени доктора химических наук. Екатеринбург. 2004.
- Получение 7-алкил (арил)-6-алкоксикарбонил-5-фторалкил-1,2,4-три (терт)азоло1,5-а.пиримидинов / Прядеина М. В., Бургарт Я. В., Салоутин В. И. и др. // ЖОрХ. 2004. Т. 40. № 6. С. 938−943.
- Li-Yan Zeng, Chun Cai. Iodine catalyzed one-pot multicomponent synthesis of a library of compounds containing tetrazolol, 5-a.pyrimidine core. // J. Comb. -2010, № 12.-P.35−40.
- Синтез 9-арил-6,6-диметил-5,6,7,9-тетрагидро-1,2,4-триазоло5,1 -Ь.хипазолин-8(4П)-онов / Липсон В. В., Десенко С. М., Широбокова М. Г., Бородина В.В.//ХГС. 2003. № 9. 1383−1388.
- Циклоконденсация 2-аминобензимидазола с димедоном и его арилиденпроизводными / Липсон В. В., Десенко С. М., Шишкина С. В., Широбокова М. Г., Шишкин О. В., Орлов В. Д. // ХГС. 2003. № 8. С. 11 941 201.
- Аминобензимидазол в реакциях трехкомпонентной конденсации /Шихалиев X. С., Крыльский Д. В., Потапов А. Ю., Крысин М. Ю., Трефилова И. Н.//Химия и химическая технология. 2004. Т. 47. № 3. С. 149.
- Бородина В. В. Частково гідрогенізовані піразоло- та 1,2,4-триазоло1,5-а.піримідини: синтез, хімічні властивості, таутомерія // Автореферат дисертації на здобуття наукового ступеня кандидата хімічних наук. Харків. 2006.
- Синтез и антимикробная активность некоторых (нитро)фурфурилиденсодержащих гексагидроиндазолов / Голиков А. Г., Райкова С. В., Бугаев А. А., Кривенько А. П., Шуб Г. М. // Химико-фармацевтический журнал. 2005. Т. 39. № 2. С. 22−24.
- Морозова А.А. Кросс-сопряженные диеноновые производные циклогекса(пента)нона и соединения на их основе в реакциях с С- и N-нуклеофильными реагентами. Диссертация на соискание научной степени кандидата химических наук. Саратов. 2008.
- Пономарев А.А. Синтезы и реакции фурановых веществ.: Саратов: Изд-во Сарат. Гос. ун-та, 1960. С. 243.
- Цукерман С.В., Кутуля JI.A., Лаврушин В. Ф. Спектры и галохромия дибензилиденциклоалканонов и их тиофеновых и фурановых аналогов. // ЖОХ.-1964.-№ 11.-С.3597−3605.
- Synthesis and anti-inflammatory activity of hexahydrothyopyrano 4,3-c.-pyrasoles and related analogues. / Rovnyak G.C., Millonig R.C., Schwartz J., Shu V. // J. Med. Chem.-1982.-v.25, № 12,-1482−1488.
- Харченко В.Г. Получение монобензилиден- и монофурфурилиденциклогексанонов // Учёные записки СГУ. 1962. Т. 75. С. 71−72.
- Гулай Т.В., Морозова A.A., Голиков А. Г. Конденсация 2,6-диарилметилиденциклогекса(пента)нонов с ацетилацетоном и ацетоуксусным эфиром//ЖОрХ.Т 47. вып. 11 .2011г. С. 1658−1661.
- Гулай Т. В. Матвееа A.A. Особенности взаимодействия дибензилиденциклогексанона с ацетилацетоном и ацетоуксусным эфиром.// Материалы Межд. Молодежного науч. форума «Ломоносов-2010» Электронный ресурс.М.: МАКС Пресс. 2010. ISBN 978−5-317−3 197−8
- Голиков А.Г., Кривенько А. П., Морозова A.A. Синтез и строение полизамещенных декалонов-2 // Вестник самарского госуниверситета. 2005. -№ 3(37)-С. 159- 164.
- Тиличенко М.Н., Харченко В. Г. Синтез алициклических 1,5-дикетонов на основе моно- и диарилиденцикланонов //ДАН СССР. 1956. Т.110, № 2. С.226−229.
- Высоцкий В.И., Тиличенко М. Н. О структуре бензилиденбензальдициклогексанона // ХГС. 1971. № 3. С. 299−300.
- Oszbach Gy., Szabo D., Vitai M. E. The base-catalyzed dimerization of 2-arylidenecyclohexanones. Acta Chim. Acad. Sc. Hung. 1976. T. 90, № 1. P. 5157.
- Влияние структурных факторов на обратимое превращение 1,5-дикетон-оксидигидропиран / Высоцкий В. И., Тиличенко М. Н., Вершинина Н. В, Еремеева Л. М., Каминский В.А.//ХГС. 1977. № 10. С.1315−1319.
- Тиличенко М.Н., Минаева H.H. Необычное протекание реакции циклопентанона с 2,5- дибензилиденциклопентаноном в щелочной среде // ЖОрХ. 1986. Т.22, вып.5. С.1108−1109.
- Необычное протекание реакции циклопентанона с 2,5-дибензилиденциклопентаноном в щелочной среде /Минаева H. Н., Тиличенко М. Н., Решетняк М. В., Ильин С. Г., Яновский А. И., Стручков Ю. Т// ЖОрХ. 1990. Т.26, вып.9. С. 1913−1919.
- Wendelin W., Harler A. Uber cyclische guanidine-mesityloxid- und guanidine-proton-kondensate. Monatsh. Chem. 1974. 105. P. 563−573.
- Определение строения карбо- и гетероциклических соединений спектральными методами. Саратов: ИЦ «Наука». 2010. 234 с. (Коллективная монография).
- Wendelin W., Schermanz К., Fuchsgruber A., Harler A. Uber die reaktionen von monosubstituierten guanidinen mit a,?-ungesattigten ketonen. Monatsh. Chem. 1980. lll.P. 1399−1411.
- Hajjar F., Sabri S. Reaction of a,?-unsaturated ketones with guanidine. Substituent effects on the protonation constants of 2-amino-4,6-diarylpyrimidines. J. Heterocyclic Chem. 1982. Vol. 19. P. 1087−1092.
- Wendelin W., Kerbl IT. Synthese arylsubstituierter 2-pyrimidinamine, dihydro-2-pyrimidinamine und pyrimidol, 2-a.pyrimidine durch reaction von guanidine mit chalkonen. Monatsh. Chem. 1984. 115. P. 309−325.
- Wendelin W., Schramm FI., Blasi-Rabassa A. Uber die reaktionen von guanidine bzw. Thioharnstoff mit a,?, y,5-ungesattigten ketonen. Monatsh. Chem. 1985. 116. P. 385 -400.
- Гулай Т.В., Матвеева A.A., Голиков А. Г., Кривенько А. П. Реакции диеноновых производных циклогексана с 5-амино-1,2,3,4-тетразолом// Известия СГУ. Серия Химия. Биология. Экология. 2012.Т.12. Вып.1. С. З 5.
- Морозова A.A., Голиков А. Г., Кривенько А. П. Синтез гетероциклов на основе 1-гидрокси-3-оксо-4-ацетил-5-фенил-10-бензилиден-бицикло4.4.0.декана. Известия ВУЗов. Химия и химическая технология, Т.49,Вып.2 123−124 (2006).
- Гулай Т.В., Голиков А. Г. Реакция гидроксигидроиндан(нафталин)опов с 3-амино-1,2,4-триазолом. Синтеззамещенных триазолохиназолннов Журнал органической химии. 2012. Вып. 4. Т. 48. С. 614−615.ISSN 0514−7492
- Машковский М.Д. // Лекарственные средства. 2010. 1216 с.
- G.M. Sheldrick, Acta Cryst. (2008). A64, 112−122
- О. V. Dolomanov, L. J. Bourhis, R. J. Gildea, J. А. K. Howard and H. Puschmann, OLEX2: a complete structure Solution, refinement and analysis program. J. Appl. Cryst. (2009). 42, 339−341.