Синтез функциональных сульфаматов и аминов на основе реакций производных сульфаминовой кислоты с оксиранами
Диссертация
Аминоспирты — класс соединений, находящий широкое применение в различных отраслях медицины, науки и техники. Наиболее широко они используются в качестве отвердителей и модификаторов полимерных композиций. Чаще всего диаминоспирты используют как отвердители эпоксидных смол, например, для придания полимерным продуктам большей эластичности, их применение позволяет снизить время и температуру… Читать ещё >
Содержание
- 1. методы синтеза 1,2-аминоспиртов и их основные реакции. (литературный обзор)
- 1. 1. получение 1,2-аминоспиртов через эпоксиды
- 1. 1. 1. реакция с аминами
- 1. 1. 2. реакция с амидами металлов
- 1. 13. реакция с азидами металлов
- 1. 1. 4. реакции с другими нукяеофилам^^^
- 1. 2. восстановление карбонильных соединений
- 1. 2. 1. восстановление аминокислот
- 1. 2. 2. реакции с участием кетогруппы
- 1. 2. 2. 1. через нитроспирты
- 1. 2. 2. 2. через цианогидрины
- 1. 2. 2. 3. восстановление аминокетонов
- 1. 1. получение 1,2-аминоспиртов через эпоксиды
- 1. 3. другие методы синтеза 1,2-аминоспиртов
- 1. 4. некоторые характерные реакции 1,2-аминоспиртов
- 2. 1. реакции солей сульфаминовых кислот с эпихлоргидрином
- 2. 2. синтез 13-аминопропанолов
- 2. 2. 1. изучение реакции к-(3-хлор-2-гидроксипропил)сульфаматов с алкилсульфаматами
- 2. 2. 2. изучение реакции ^(3-хлор-2-гидроксипропил)сульфаматов с аминами
- 2. 3. синтез 4-амино-з-гидроксибутановой кислоты
- 2. 4. получение аминоэфиров реакциями сульфаматов с эпоксиэфирами
- 2. 4. 1. реакция диглшзддилового эфира с сульфаматами
- 2. 4. 2. реакция аллилглицидилового эфира с сульфаматами
- 2. 4. 3. синтез 1-амино-3-(ш-аминоалкокси)пропанолов
- 2. 5. синтез 2-аминометилморфолинов и 2-аминометил-1,4-гексагидрооксазепинов
- 2. 6. синтез moho- и дизамещенных 1,4-диоксанов
Список литературы
- L. Schecher, J. Wynstra, and R.P. Kurkjy, 1.d. and Eng. Chem., 1956,48,94.
- W.Fisch, W. Hofmann, and J. Koskikallio, J. Appl. Chem. 1956,6,429.
- Jpn. Kokai JP 72 39,398, 07 Dec. 1972. CA 78: P137418x.
- Czech CS 265,279- 13 Oct 1989. CA118: P82065s.
- U.S. Pat. 2,712,015- 28 Jun. 1955. CA50: P10137c.
- Jpn. Kokai Tokkyo Koho JP 62,153,316 87,153,316., 08 Jul 1987. CA108: P39031j.
- U.S. Pat. 4,063,887,20 Dec 1976- CA88: P75278x.
- Japan Kokai 73,103,819,26 Dec 1973- CA80: P122259p.
- Appl. WO 9100,327,10 Jan 1989- CA114: P209440k.
- Jpn. Kokai Tokkyo Koho JP 6372,545 8872,545., 02 Apr. 1988. CA109: P74862y.
- U.S. Pat. 4,869,884, 26 Sepl989. CA112: P41752w.
- U.S. Pat. 4,238,206, 09 Dec 1980. CA94: P194239u.
- U.S. Pat. 4,168,291,18 Sep 1979. CA92: P45659n.
- Абдинова А.Б., Аюбов Ж. М., Баширов E.A., Азерб. Хим. Журнал. 1986,2,119−22.
- Belg 640 313,22 May 1964. CA63: P8130d.
- М.Д. Машковский, Лекарственные средства, 4.1. М. ¡-Медицина, 1978. с. 278.
- Hiroaki Suda, Oguz Ersoy, Takeshi Tsumuraya, Jung Lee, et al, J.Am.Chem.Soc. 116(2), 487−494(1994).
- Jpn. Kokai Tokkyo Koho JP 08 198 86 696 198 866. 06Aug 1996- CA125: P300822z.
- M.K. Gurjar, S. Pal, A.V. Rama Rao, R.J. Pariza, M.S. Chorghade. Tetrahedron 53(13), 4769−78(1997).
- A. Wurtz, Annalen, 1860,114, 51.
- C.L.Browne, R.E. Lutz J. Org. Chem. 1952,17,1187.
- Simon E. De Sousa, Peter O’Brien, Pierre Poumellec. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1,1998,1483−92.
- В.Ф. Мартынов. Журнал Общей Химии, 23,1658(1953).
- Jacques Auge, Frederic Leroy- Tetrahedron Lett., 37,(43), 7715−16(1996)
- Masaki Meguro, Naoki Asao, Yoshinori Yamamoto, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1,18,2597−2601(1994).
- Marco Chini, Paolo Crotti, Franco Macchia, J. Org. Chem. 1991, 56, 593 942.
- Pierre Van de Weghe, Jacqueline Collin, Tetrahedron Lett., 36,(10), 1649−52(1996)
- Makoto Onaka, Motomitsu Kawai, Yusuke Izumi, Chem. Lett., 6,779−782(1985)
- T. Colclough, J.I. Cunneen, and C.G. Moore- Tetrahedron, 15,187(1961)
- Вылежанина Е.П., Завельский E.3., Андреев H.C., Петров Ю. А., и др. Пат. СССР 682,508 05 Сент. 1979, Открытия. Изобретения. Промышленные образцы. Товарные знаки. 1979,(32), 86.
- A.F. McKay, Н.Н. Brownell, J. Org. Chem., 15,650(1950)
- Jpn. Kokai Tokkio Koho JP 06 49,000 94 49,000., 22 Feb 1994.
- T. Colclough, J.I. Cunneen, and C.G. Moore- Tetrahedron, 15,187(1961)
- Вылежанина Е.П., Завельский E.3., Андреев H.C., Петров Ю. А., и др. Пат. СССР 682,508 05 Сент. 1979, Открытия. Изобретения. Промышленные образцы. Товарные знаки. 1979,(32), 86.
- Charles L. Kissel, Bruce Rickborn, J. Org. Chem. 37, (13), 2060−3(1972).
- A. Solladie-Cavallo, M. Bencheqroun J. Org. Chem. 57,5831(1992)
- Clifford E. Harris, Сагу B. Fisher, David Beardsley, Lawrence Lee et al- J. Org. Chem, 59,(25), 7746−51(1994).
- М.С. Carre, J.P. Houmounou, P. Caubere, Tetrahedron Lett. 26(26), 3107−3110(1985).
- Ф.Г. Пономарев, Журнал Общей Химии, 23(3), 656−663(1953).
- Calvin A. VanderWerf, Robert Y. Heisler, William E. McEwen, J. Am. Chem. Soc., 1954, 76,1231.
- P. Crotti, M. Chini, G. Uccello-Barretta, F. Macchia, J. Org. Chem., 1989, 54, 4525−9.
- Makoto Onaka, Keisuke Sugita, Yusuke Izumi, Chem. Lett., 1327−8(1986).
- Maurice Caron, K.B. Sharpless, J. Org. Chem.1985,50,1557−1560.
- Marco Chini, Paolo Crotti, Franco Macchia, Tetrah. Lett. 31(39), 5941−4(1990)
- Domenico Albanese, Dario Landini, Michele Penso, Tetrahedron, 53(13), 4787−90
- P.G. Gassman, T.L. Guggenheim, J. Am. Chem. Soc. 1982,104,5849−50.
- Changqing Liu, Yukihiko Hoshimoto, Kazuhiko Saigo, Tetrahedron Lett. 37(34), 6177−80(1996).
- R. Howe, R.G. Shanks, Nature, 1966,210,1336−8.
- Karrer, P., Portmann, P., Suter, M., Helv. Chim. Acta 1948,31, 1617.
- G.A. Smith, R.E. Gawley, Organic Syntheses, 1985,63,136.
- J.V. Bhaskar Kanth, Mariappan Periasamy, Tetrahedron 49(23), 5127−5131(1993).
- C.F. Stanfield, J.E. Parker, P. Kanellis, J. Org. Chem., 1981,46,4797−8.
- C.F. Stanfield, J.E. Parker, P. Kanellis, J. Org. Chem., 1981, 46, 47 994 800.
- G. Kokotos, Synthesis, 1990, (4), 299−301.
- M.J. McKennon, A.I. Meyers, J. Org. Chem. 1993, 58,3568−71.
- J.A. Fehrentz, J.-C. Califano, M. Amblard et al, Tetrahedron Lett., 35(4), 569−571(1994).
- J. Dauben, H.J. Ringold, R.H. Wade, A.G. Anderson, J. Am. Chem. Soc. 73, 2659−61(1951).
- E.V. Colvin, D. Seebach, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1978, 16, 689 691.
- D.A. Evans, G.L. Carroll, L.K. Truesdale, J. Org. Chem. 39(7), 914−7(1974).
- R. Somanathan, H.R. Aguilar, G.R. Ventura, Synthetic Comm. 13(4), 273−280(1983).
- L.P. Krepski, K.M. Jensen, S.M. Heilmann, J.K. Rasmussen, Synthesis 1986,4,301−3.
- R. Amouroux, G.P. Axiotis, Synthesis 1981,4,270.
- T. Ziegler, B. Horsch, F. Effenberger, Synthesis 1990, 7, 575−8.
- G. Cainelli, E. Mezzina, M. Panunzio, Tetrahedron Lett., 31(24), 3481−4(1990).
- Л.Д. Томина, Е. И. Клабуновский, Ю. И. Петров, JI.А. Кретова и др. Известия АН. Сер.хим., 10,2181−7(1971).
- Л.Д. Томина, Е. И. Клабуновский, Ю. И. Петров, Е. Д. Лубуж, Е. М. Черкасова. Известия АН. Сер.хим., 11,2506−10(1972).
- A.K. Samaddar, S.K. Konar, D. Nasipuri, J. Chem. Soc. Perkin Tr. I, 1983, 7,1449−51.
- R. Haro-Ramos, A. Jimenes-Tebar, R. Perez-Ossorio, J. Plumet, Tetrahedron Lett., 15, 1355−6(1974).
- J.H. Satcher, Jr., M.W. Droege, T.J.R. Weakley, R.T. Taylor, Inorg. Chem. 1995,34(12), 3317−28.
- B.J. Ludwig, W.A. West, D.W. Famsworth, J. Am. Chem. Soc. 76(6), 2891—3(1954).
- M.A. Аллахвердиев, А. Б. Алиев, К. Б. Курбанов, В. М. Керимов, Ш. М. Омаров, Ж. Прикладной Химии, 65(10), 2313−6(1992).
- J.A. Marsella, J. Org Chem. 1987,52,467−8.
- K.B. Sharpless, D.W. Patrick, L.K. Truesdale, S.A. Biller, J. Am. Chem. Soc. 97(8), 2305−7(1975).
- E. Herranz, S.A. Biller, K.B. Sharpless, J. Am. Chem. Soc. 100(11), 3596−8(1978).
- Y. Matsumura, T. Ohishi, C. Sonoda, T. Maki, M. Watanabe, Tetrahedron 53(13), 4579−92(1997).
- T. Tsunoda, K. Fujiwara, Y. Yamamoto, S. Ito, Tetrahedron Lett. 32(17), 1975−8(1991).
- RJ. Stoodley, A. Whiting, Tetrahedron Lett., 25(27), 1835−8(1984).
- L. Kisfaludy, T. Mohacsi, M. Low, F. Drexler, J. Org. Chem. 44(4), 654−5(1979).
- M. Bouzoubaa, G. Leclerc, J.-D. Ehrhardt, G. Andermann, Bull. Soc. Chim. Fr., 1985, 6, 1230−6.
- П.А. Смит, Д. Р. Боер, Органические реакции № 11,167−98(1965).
- Н. Wenker, J. Am. Chem. Soc. 57(11), 2328(1935).
- G.D. Jones, J. Org. Chem. 9(6), 490−1(1944).
- J.W. Kelly, N.L. Eskew, S.A. Evans Jr., J. Org. Chem. 51(1), 95−7(1986).
- А.Я. Берлин, Т. П. Сычёва, Журнал Общей Химии 20(3), 640−2(1950).
- F. Loftus, Synth. Commun. 10(1), 59−73(1980).
- Ger. Offen. 2 340 874,21 Feb. 1974 (1974) CA 80: P133450v.
- L.M. Harwood, T.T. Tucker, R. Angell, H. Finch, Tetrahedron Lett., 37(24), 4217−20(1996).
- Y. Kubota, M. Kodaka, T. Tomohiro, H. Okuno, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1993,1, 5−6.
- Japan 71 10 045, 13 Mar 1971- CA75: P23320s.
- Ger. Offen. 1 915 723,22 Oct 1970- CA74: P5147(1971).
- Japan 72 14 972, 04 May 1972- CA77: P61364h.
- Brit. 1 030 376, May 25 1966- CA65: P5366g.
- C. Nofre, F. Pautet, Bull. Soc. Chim. Fr., 3−4,686−8 (1975).
- Brit Pat. 1 185 439,25 Mar 1970- CA73: P25012a.
- Ger. Offen 2 424 371, 04 Dec 1975- CA84: P73649n.
- Ger. 2 628 195,13 Oct 1977- CA88: P50283g.
- Ger. Offen 2 164 197, 05 Jul 1973- CA79: P78098p.
- D.A. Johnson, J. Amer. Chem. Soc.77,2336−7 (1955).
- Ф.Г. Пономарев, С. Ф. Попов, Журнал Общей Химии, 20(11), 2064−8 (1950).
- Ф.Г. Пономарев, Журнал Общей Химии, 22(1), 128−132 (1952).
- А.М. Пакен, «Эпоксидные соединения и эпоксидные смолы», (перевод с немецкого) Госхимиздат с. 236 (1962).
- В.В. Мозолис, JI.A. Растяните, (рукопись деп. В ЛитНИИНТИ 04.11.1987, № 1813-Ли).
- Л> 09.157. 244,17Jun 1997- CA127: P65518k.
- В.А. Тартаковский, A.C. Ермаков, Н. В. Сигай, О. Н. Варфоломеева, Е. Ю. Куликова, Изв. АН, Сер. хим., 1994, 1063−5 Russ. Chem. Bull., 1994,43, 999 (Engl. Transl.).
- W.J. Spillane, C.B. Goggin, N. Regan, F.I. Scott, Int. J. Sulfur.Chem., 8,565 (1976).
- B.M. Лукьянец, Р. Г. Макитра, Я. М. Циканчук, Ж. Общ. Химии, 47(3), 506−513 (1977).
- М.Е. Jung, T.J. Shaw, J. Amer. Chem. Soc. 102,6304−11 (1980).
- Ger. Offen 2.323.043,22 Nov 1973- CA80: P37450z.
- Eur. Pat. 269.258, 01 Jun 1988- CA109: P230797p.
- Ger.Pat. 1.593.796,04 Mar 1971- CA74: P140929n.
- K. Nakano, H. Jamaguchi, Kogyo Kagaku Zasshi, 67,2055(1964).
- A.E. Gurgiolo, Rubber Chem. Technol., 42,1028 (1969).
- R. Howe, Т. Leigh, B.S. Rao, A.H. Todd, J. Med. Chem., 19, 1074 (1976)
- K. Araki, T. Kuroda S. Uemori et al, J. Med. Chem., 36, 1356 (1993)
- U.S. Pat. 3.390.167,25 Jim 1968. CA69: P86369.
- Nishio Sakuza, J. Org. Chem. 1982,47(11), 2154.
- W.L. Nelson, I.E. Wennerstrom, J.Medic. Chem., 20(7), 880.
- Ger. Offen 2,637,884, 03 Mar 1977- CA86: P173054z.
- M.K. Akkapeddi, J.Polim. Sci., Polym. Chem. Ed. 1979, 17(9), 2989−98.
- B.B. Смирнов, Н. Г. Антонова, С. Б. Зотов, Ф.В. Кваснюк-Мудрый, Н. А. Ситанова, Журнал Орг. Химии, 1968,4(10), 1740−2.
- B.C. Цивунин, В. Г. Зарипова, В. Ж. Бикулова, В. В. Зыкова, И. В. Капустина, Журнал Орг. Химии, 1983,19(3), 660−1.
- Б.Ф. Пишнамаззаде, А. Х. Мамшитов, ХГС, 2,161−3(1973).
- Е.В. Пастушенко, Г. И. Сафиулова, Д. Э. Круглое, Журнал Орг. Химии, 1991,27(11), 2412−8.
- D.L. Heywood, В. Phillips, J. Am. Chem. Soc. 80,1257−9(1958).
- К. Shinoda, К. Yasuda, Bull. Chem. Soc. Jpn, 52(2), 633−4 (1981).
- B.B. Смирнов, Н. Г. Антонова, С. Б. Зотов, Ф.В. Кваснюк-Мудрый, Н. А. Ситанова, ХГС, 3,318−320(1970).
- Ю.И. Гевада, И. П. Купчик, М. Ю. Корнилов, В. И. Станинец, Укр. Хим. Журнал, 48, 72(1982).
- А.С. Ермаков, Е. Ю. Куликова, П. В. Булатов, В. А. Тартаковский, Изв.
- АН, Сер. хим., 1996, 2693−7 Russ. Chem. Bull., 1996, 45, 2551−6 (Engl.1. Transl.).
- Российский патент № 2 115 646.
- А.С. Ермаков, П. В. Булатов, В. А. Тартаковский, Изв. АН, Сер. хим., 1997, 508−11 Russ. Chem. Bull, 1997,46, 487−90 (Engl. Transl.).
- В.А. Тартаковский, A.C. Ермаков, Д. Б. Виноградов, П. В. Булатов, Изв. АН, Сер. хим., 1998, 673−6 Russ. Chem. Bull., 1997,47,652−5 (Engl. Transi.).
- П.В. Булатов, A.C. Ермаков, В. А. Тартаковский, Изв. АН, Сер. хим., 1998, 1663−5 Russ. Chem. Bull., 1998,47,1619−21 (Engl. Transi.).
- П.В. Булатов, A.C. Ермаков, В. А. Тартаковский, Изв. АН, Сер. хим., 1999, № 11 (в печати).
- П.В. Булатов, A.C. Ермаков, В. А. Тартаковский, Изв. АН, Сер. хим., 1999, № 12 (в печати).
- Е.О. Titus, L.C. Craig et al, J. Org. Chem., 13, 39−62 (1948).
- Aurisicchio, Ind. Chimica, 8, 442(1933).
- E. Gonick, W.C. Fernelius, B.E. Douglas, J. Amer. Chem. Soc. 77, 65 067 (1955).
- US Pat. 2.715.637,1954- CA50:8742c.
- Ger. Offen 2.323.043,22 Nov 1973. CA80: P37450z.
- W. Kawai, S. Tsutsumi, Nippon Kagaku Zasshi, 80, 88−9(1959).
- A.E. Gurgiolo, Rubber Chem. Technol., 42,1028,1969.
- JP 61 22,7 386 22,073., 30 Jan 1986. CA105: P24173w.
- M.A. Мамедов, M.M. Гусейнов, H.H. Мамедов, M.T. Агаев, Эпоксидные мономеры. Эпоксидные смолы, Элм, Баку, 1975, 70−3.