Синтез замещенных 3, 4-дигидроизохинолинов и циклогексадиенон-спиро-пирролинов трехкомпонентной конденсацией аренов, С2-синтонов и нитрилов
Диссертация
Открыто три новых реакции: 1) трехкомпонентный синтез замещенных 3,4-дигидроизохинолинов электрофильной конденсацией аренов, а-разветвленных альдегидов (или эпоксидов) с нитрилами- 2) реакция нитрилов с карбинолами, содержащими пметокси (алкокси)фенильную группу, приводящая к получению 2,5-циклогексадиен-1-онов, спиросочлененных с гетероциклами ряда пирролина, пиперидина, индолина (синтез… Читать ещё >
Содержание
- Список сокращений
- Список ключевых слов
- Глава 1. Синтез изохинолинов (обзор)
- 1. 1. Синтез ахиральных изохинолинов
- 1. 1. 1. Способы, А и Б (реакция Пикте-Шпенглера и родственные процессы)
- 1. 1. 2. Способ Б — образование связи С (1)-К (2)
- 1. 1. 3. Способ В — образование связи М (2)-С (3)
- 1. 1. 4. Способ Д — образование связи С (4)-С (4а) (реакция Померанца-Фрича и родственные процессы)
- 1. 1. 5. Способ Е — образование связей С (8а)-С (1) и ВД-С (З)
- 1. 1. 6. Способ Ж-образование связей ОД-ВД и С (3)-С (4)
- 1. 1. 7. Способ И — образование связей ВД-С (З) и С (4)-С (4а)
- 1. 1. 8. Способ К — образование связей С (8а)-С (1), С (1)-Ы (2) и С (4)-С (4а)
- 1. 1. 9. Способ Л — одновременное образование связей С (4а)-С (8а) и С (7)-С (8)
- 1. 1. 10. Способ М — образование связей в кольце Б изохинолина
- 1. 2. Функционализация частично гидрированных изохинолинов
- 1. 3. Энантиоселективный синтез частично гидрированных изохинолинов
- 1. 1. Синтез ахиральных изохинолинов
Список литературы
- Орехов А.П. Химия алкалоидов.- М., 1954. 715 С.
- Юнусов С.Ю. Алкалоиды. Фан, Ташкент, 1981. 418 С.
- Kametani Т. The Chemistry of the Isoquinoline Alkaloids, Kinkodo Publishing, Sendai Press, New York, 1972.
- Shamma M. The Isoquinoline Alkaloids, Chemistry and Pharmacology, A. T. Blomquist, H. Wasserman (eds.), Academic Press, New York, 1972. 595 P.
- Shamma M., Moniot J.L., Isoquinoline Alkaloids Research, 1972 1977, Plenum Press, New York, London, 1978.-426 P.
- The Chemistry and Biology of Isoquinoline Alkaloids. Phillipson J.D., Robert M.F., Zenk M.H. (eds.), Springer-Verlag, Berlin, 1985. — P. 1 — 136.
- Fuganti C. The Alkaloids, ed. R.H.F.Manske, Academic Press, New York, 1975. Vol. 15.1. P. 83−164.
- Lundstrom J., The Alkaloids, Vol. 21. (Ed. A. Brossi), Academic Press, New York, 1983.1. P. 255−327.
- Colins M.A., The Alkaloids, Vol. 21. (Ed. A. Brossi), Academic Press, New York, 1983. P.329.358.
- Brossi A., The Alkaloids, Vol. 43. (Ed. G.A. Cordell), Academic Press, San Diego, 1993. -P. 119−358.
- Bentley K.W. Isoquinoline Alkaloids. Harwood, Amsterdam, 1998.
- Bentley K.W. p-Phenylethylamines and the isoquinoline alkaloids // Nat. Prod. Rep. -1992. Vol. 9 — No. 4 — P. 365 — 391.
- Bentley K.W. p-Phenylethylamines and the isoquinoline alkaloids // Nat. Prod. Rep. -1997. Vol.14. — P. 387- 411.
- Bentley K.W. P-Phenylethylamines and the isoquinoline alkaloids // Nat. Prod. Rep.1999. Vol. 16. — No. 3. — P. 367 — 388.
- Bentley K.W. p-Phenylethylamines and the isoquinoline alkaloids // Nat. Prod. Rep.2000. Vol. 17. — No. 3 — P. 247 — 268.
- Alvares M., Salas M. Marine, nitrogen-containing heterocyclic natural compounds. Structure and synthesis of compounds containing quinoline and/or isoquinoline units // Heterocycles. 1992. — Vol. 32. — No. 4. — P. 759 — 764.
- Pathirana C., Andersen R.J. Inbricatine, an Unusual Benzyltetrahydroisoquinoline Alkaloid Isolated from the Starfish Dermasterias Imbricata II J. Am. Chem. Soc. 1986. — Vol. 108. -P. 8288−8289.
- Ohba M., Nishimura Y., Kato M., Fuji T. Synthetic Studies on the starfish alkaloid imbricatine. A chiral synthesis of tri-O-methylimbricatine // Tetrahedron. 1999. — Vol. 55. -No. 16.-P. 4999−5016.
- Suwanborirux K., Charupant K., Amnuoypol S., Pummangura S., Kubo A., Saito N. Ecteinascidins 770 and 786 from the thai tunicate Ecteinascidia thurstoni II J. Nat. Prod. -2002. Vol. 65. — No. 6. — P. 935 — 937. — P) KXhmhh. — 03.10. — 19E244.
- Vol. 61. Spec. Issue. — P. 79 — 86. — PDKXhmhh. — 04.10. — 19E66.
- Bringmann G. Naphthylisoquinolinium Alkaloids (a review) // Bull. Soc. Chem. Belg.-1996.-V. 105.-No. 10−11.-P. 601−613.
- Kotake Y., Tasaki Y., Hirobe M., Ohta S. Deprenyl decreases an endogenous parkinsonism-inducing compound, l-benzyl-l, 2,3,4-tetrahydroisoquinoline in mice: in vivo and in vitrok studies // Brain Res. -1998. Vol. 787. — P. 341 — 343.
- Kohno M., Ohta S., Horobe M. Tetrahydroisoquinoline and 1-methyl-tetrahydroisoquinoline as novel endogenous amines in rat brain // Biochem. Biophys. Res. Commun.- 1986.-Vol. 140.-P. 448−454.
- Kotake Y., Tasaki Y., Makino Y., Ohta S., Hirobe M. 1-Benzyl-l, 2,3,4tetrahydroisoquinoline as a parkinsonism-inducing agent: a novel endogenous amine inmouse brain and parkinsonian CSF // J. Neurochem. 1995. — Vol. 65. — No. 6. — P. 2633 -2638.
- Tl. Kotake Y., Yoshida M., Ogawa Y., Tasaki Y., Hirobe M., Ohta S. Chronic administrstion of 1 -benzyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline, an endogenous amine in brain, induces parkinsonism in a primate // Neurosci. Lett. 1996. — Vol. 217. — P. 69 — 71.
- Ohta S., Kohno M., Makino Y., Tachikawa 0., Hirobe M. Tetrahydroisoquinoline and 1-methyltetrahydroisoquinoline are present in the human brain: relation to Parkinson’s disease // Biomed. Res. 1987. — Vol. 8. — P. 453 — 456.
- Dandridge P.A., Kaiser C., Brenner M., Gaitanopoulos D., Davis L.D., Webb R.L., Foley
- J.J., Sarau H.M. Synthesis, Resolution, absolute Sterechemistry and Enantioselectivity of 3', 4'-Dihydroxynomifensine // J. Med. Chem. 1984. — Vol. 27. — No. 1. — P. 28 — 33.
- Protais P., Arbaoui J., Bakkali E.H., Bermejo A., Cortes D. Effects of Various Isoquinoline Alkaloids on in Vitro 3H-Dopamine Uptake // J. Nat. Prod. 1995. — Vol. 58. — P. 1475 -1484.
- Cabedo N., Protais P., Cassels B.K., Cortes D. Synthesis and Dopamine Receptor Selectivity of the Benzyltetrahydroisoquinoline, (A)-/ior-Roefractine // J. Nat. Prod. 1998. -Vol. 61.-P. 709−712.
- Andreu I., Cortes D., Protais P., Cassels B.K., Chagraoui A., Cabedo N. Preparation of Dopaminergic N-Alkyl-benzyltetrahydroisoquinolines Using a One-Pot Procedure in Acid Medium // Bioorg. Med. Chem. 2000. — Vol. 8. — P. 889 — 895.
- Naoi M., Maryyama W., Zhang J.H., Takashashi T., Deng Y., Dostert P. Enzymic
- Oxidation of the dopaminergic neutro toxin l (/?), 2(N)-dimethyl-6,7-dihydroxy-l, 2,3,4-tetrahydroisoquinoline, into l, 2(N)-dimethyl-6,7-dihydroxyisoquinolinium ion // Life Sci. 1995.-Vol. 57.-No. 11.-P. 1061 -1066.
- Chem. 1994. — Vol. 37. — No. 25. — P. 4317 — 4328.
- Quandil A.M., Ghosh D., Nichols D.E. Synthesis of the potent Di Dopamine Agonist Dihydroxy-2,3,7,1 lb-tetrahydro-l//-naphthl, 2,3-i/e.isoquinoline: Dinapsoline// J. Org. Chem. 1999. — Vol. 64. — No. 4. — P. 1407 — 1409.
- Parmee E.R., Brockunier L.L., He J., Singh L., Liu Y., Tota L., WyvrafTMJ., Fischer
- M.N., Weber A.E. Tetrahydroisoquinoline derivatives containing a benzenesulfonamide ^ moiety as potent, selective human P3-adrenergic receptor agonists // Bioorg. and Medical
- Chem. Lett. 2000. — Vol. 10. — No. 20. — P. 2283 — 2286. — P) KXhmhh. — 02.24. -190 161.
- Matsui T., Sugiura T., Nakai H., Iguchi S., Shigeoka S., Takada H., Odagaki Y., Nagao Y, Ushio Y., Ohmoto K., Iwamura H., Yamazaki Sh., Arai Y., Kawamura M. New 5-HT3ft antagonists//J. Med. Chem.-1992.-Vol. 35.-No. 18.-P. 3307−3319.
- Rahman O., Kihlberg T., Langstrom B. Labelling of PK 11 195 analogues using UC. carbon monoxide // J. Labelled Comp. And Radiopharm. 2001. — Vol. 44., suppl. 1. — P. 997 -998. — P) KXhmh$l — 2001. — 21 063.
- Karageorge G.N., Berten-Shaw S., Iben L., Xu C., Sarbin N., Gentile A., Dubowchik G.M. Tetrahydroisoquinoline derivatives as melatonin MT2 receptor antagonists // Bioorg. & Med. Chem. Lett. 2004. — Vol. 14. — No. 23. — P. 5881 — 5884.
- Negwer M. Organischen-Chemische arzneimittel und ihre synonyma. Academie Verlag. -Berlin, 1978.-Bd. II.-S. 783.
- Beamont D., Waigh R., Sunblanish M., Nott M.W. Synthesis of l-(Aminomethyl)-l-2,3,4-Tetrahydroisoquinolines and their Actions at Adrenoceptors in Vivo and in Vitro // J. Med. Chem. 1983. — Vol. 26. — No. 4. — P. 507 — 515.
- He Y., Nikulin V.l., Vansal S.S., Feller D.R., Miller D.D. Synthesis and Hunan ?-Adrenocepter Activity of (3,5-Diiodo-4-methoxybenzyl)-l, 2,3,4-tetrahydroisoquinoline-6-ol Derivatives // J. Med. Chem. 2000. — Vol. 43. — No. 4. — P. 591 — 598.
- Kaufman T. Studies on the Natural ?-Adrenergic Receptor Antagonist MY 336-a: Synthesis of a 3-Dehydroxymethyl Analogue // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1993. — No. 4. — P. 403−404.
- Kaufman T. The Mitsunobu Reaction of ortho-Esters of Secondary Benzylic Alcohols. Concise Enantioselective Synthesis of the Novel ?-Adrenergic Receptor Antagonist MY 336-a. // Tetrahedron Lett. 1996. — Vol. 37. — No. 30. — P. 5329 — 5332.
- Пат. 5 389 638 США, МКИ6 N 61 К 31/47, С 07 D 217/18. Tetrahydroisoquinolines as alpha-2 antagonists and biogenic amine uptake inhibitors. / DeBemardis J.F., Kerkman D.J.,
- Zelle R.E., McClellan W. (Abbot Lab.). Опубл. 14.02.95. // РЖХимия. — 1996. — 21 037П.
- Заявка 2 268 062 Великобритания. МКИ5 А 61 К 31/47. Use of gamma amino butyric acid auto-receptor antagonists for the treatment of pain. / Minchih M.C.W., White A.C., White J. (John Wyeth & Brother Ltd.). Опубл. 15.01.94. // РЖХимия. -1995. — 1054П.
- Заявка 2 236 674 Великобритания. МКИ5 A 61 К 31/47. Preparations containingp-aminobenzoic acid autoreceptor antagonists. / Minchit M.C.W., White A.C., White J.F. (John Wyeth & Brother Ltd.). Опубл. 17.04.1991. // РЖХимия. 1992. — 2050П.
- Пат. США 6 579 886. МПК7 С 07 D 217/06, А 61 К 31/47. Selective IGLUR5 receptor antagonists. / Bell M.G., Tourneau M.E.L., Martinelli M.J., Winter M.A., (Eli Lilly and Co.) — опубл. 17.06.2003. РЖХимия. — 04.03. — 190 120П.
- А.с. 40 061 НРБ. МКИ4 С 07 D 217/04. (+)-Фенил-2-метил-8-амино-1,2,3,4-тетрахидроизохинолин и метод за получаването му. / Берова Н. Д., Раковска P.C., Иванов Ч. Б. и др. (Фармахим). Опубл. 30.10.86. // РЖХимия. 1990. — 5070П.
- Заявка 2 706 895 Франция. МКИ5 С 07 D 217/04, А 61 К 31/47. Derives de1. tetrahydroisoquinoleine, leur preparation et leur application en therapeutique. / William
- P.H., Miller J.-C. (Synthelabo S.A.). Опубл. 30.12.94. // РЖХимия. — 1996. — 15 037П.
- Пат. США 6 579 885. МПК7 С 07 D 217/02, А 61 К 31/4725. Aryl- and heteroaryl substituted tetrahydroisoquinolines and use thereof. Beck J., Curry M.A., Smith M.A. (Albany Molecular Research, Inc.). Опубл. 17.06.2003. // РЖХимия. — 04.03. — 19 096П.
- Заявка 10 146 867 Германия. МПК7 С 07 D 401/12, А 61 К 31/438. GriebenowN., Kalthof В., Meier Н., Muller S.-N., Spreyer P. (Bayer AG). Опубл. 24.04.2003. — РЖХимия. -04.04.-190 114П.
- Gray N.M., Cheng В.К., Mick S.J., Lair C.M., Contreras P.C. Phencyclidine-like effects of tetrahydroisoquinolines and related compounds // J. Med. Chem. 1989. — Vol. 32. — No. 6. -P. 1242−1248.
- Пат. 5 409 929 США, МКИ6 С 07 D 209/10,215/04. Hydroisoindolines andt
- Щ hydroisoquinolines as psychotropic drugs. / Ciganek E. (The Dupont Merck Pharmaceutical
- Co.). Опубл. 25.04.95. // РЖХимия. -1997. 2070П.
- Пат. 5 472 968 США, МКИ6 А 61 К 31/47, С 07 D 217/04. Spirofcycloalkylbenzene-1,1'-(r, 2', 3', 4'-tetrahydroisoquinolines). having neuroprotective properties. / Griffith R.C., Matz J. R, Napier J. (Fisons Corp.). Опубл. 05.12.95. // РЖХимия. 1997. — 16 065П.
- Dhar N.C., Maehr R.M., Masterson L.A., Midgley J.M., Stenlake J.B., Wastola W.B.
- Approaches to Short-Acting Neuromuscular Blocking Agents Nonsymmetrical Bistetrahydroisoquinolinyl- Mono- and Diesters // J. Med. Chem. -1996. Vol. 39. — No. 2. -P. 556−561.
- Заявка 4 026 115 ФРГ, МКИ5 С 07 D 217/24, А 61 К 31/47. Verfahren zur Herstellung1. von 1-Alkyl-isochinolinderivaten. Hirsenkorn R., Orlistch S. (Consortium furelectrochemische GmbH). Опубл. 20.02.92. // РЖХимия. — 1993. — 50 166П.
- Патент 2 223 763, Россия. МПК7 А 61 Р 29/00. Анальгезирующее средство. Аникина JI.B., Вихарев Ю. Б., Сафин В. А., Горбунов A.A., Шкляев Ю. В. (ГУ Институт технической химии УрО РАН). Опубл. 20.04.2004.
- Пат. 5 236 934 США, МКИ5 A 61 H 31/47, С 07 D 217/16.-1,2,3,4-Tetrahydroisoquinolines useful in the treatment of CNS disorders. / Van Atten M.K. (Du Pont de Nemours and Co). Опубл. 17.08.93. // РЖХимия. 1995. — 1048П.
- Пат. 5 350 757 США. МКИ5 А 61 К 31/47. Substituted 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinolines as Antagonists of Angiotensine II Receptors / Blankey C.J., Hodges J. C, Klutchko S. (WarnerLambert Co). — Опубл. 27.09.94. // РЖХимия. — 1996. — 4052П.
- Пат. 5 489 686 США, МКИ6 С 07 D 217/00. Substituted 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinolines as Antagonists of Angiotensine II Receptors / Blankey C.J., Hodges J.C., Klutchko S. (Warner-Lambert Co). — Опубл. 06.02.96. // РЖХимия. -1997. — 18 067П.
- Пат. 5 292 521 США, МКИ5 А 61 К 31/395. Solid oral preparation containing a pirrolidine derivative with a catechol group. / Shino M., Hamano S. (Eisai Co., Ltd). Опубл. 08.03.94. -№ 2−91 797 (Япония). // РЖХимия. -1995. 8071П.
- Михайловский А.Г., Бубнов Ю. Н., Сыропятов Б. Я., Долженко А. В., Тимофеева Ю. П., Синтез, антиагрегантная и гипотензивная активность азометинов ряда 3,3,-диалкилизохинолина и их производных // Хим.-фарм. журн. 1999. — Т. 33. — № 3. — С. 15−18.
- Заявка 10 222 034 Германия, МПК7 С 07 D 217/08, А 61 К 31/47. Tetrahydroisoschinolin
- Derivate. / Bischoff H., Dittrich W.E., Vohringer V., Heckroth H., Vaupel A., Woltering M.,
- Otteneder M. (Bayer AG). Опубл. 27.11.2003. // РЖХимия. — 04.14. — 190 117П.
- Пат. 4 966 906 США, МКИ5 А 61 К 31/47, С 07 D 214/22.1-Aryl-3-isoquinolinecarboxamides. / Glamkowski E.I., Hamer R.L. (Hoechst-Roussel Ph.). Опубл. 30.10.90. // РЖХимия. -1992. — 10О95П.
- Пат. 6 608 193 США. МПК7 С 07 D 217/12. Method for synthesis of aminotetrahydroisoquinoline ring compounds. / Liu S., Rennells W.M. (The Procter & Gamble Co.). Опубл. 19.08.2003. // РЖХимия. — 04.08 — 19 091 П.
- Пат. 5 334 600 США, МКИ5 А 61 К 31/47, С 07 D 217/06. Isoquinolyl substituted hydroxylamine derivatives. / Duzer J.H.V., Roland D.M. (Ciba-Geigy Corp.). Опубл. 02.08.94. // РЖХимия. — 1996. — 1036П.
- Пат. 5 238 935 США, МКИ5 А 61 К 31/47,31/495. N-Acyl-tetrahydroisoquinolines as inhibitors of acyl-coenzyme A: cholesterol acyl transferase. / Dugar S., Kogan T. (Shering Corp.). Опубл. 24.08.93. // РЖХимия. 1995. — 2045П.
- Grunewald G.L., Sail D.J., Monn J.A. Synthesis and evaluation of 3-substituted analogues of 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline as inhibitors of phenylethanolamine N-methyltransferase // J. Med. Chem. 1988. — Vol. 31. — No. 4. — P. 824 — 830.
- Wu Q., Criscione K.R., Grunewald G.L., McLeich M.J. Phenylethanolamine N-methyltransferase inhibition: reevaluation of kinetic data//Bioorg. &Med. Chem. Lett.2004. Vol. 14. — No. 16. — P. 4217 — 4220.
- Mutter H., Schwab W. Affinity and Selectivity of Matrix Metalloproteinase Inhibitors: a Chemometrical Study from the Perspective of Ligands and Proteins // J. Med. Chem. -1999. Vol. 42. — No. 22. — P. 4506 — 4523.
- Fritzen E.L., Brightwell A.S., Erickson L.A., Romero D.L. Tetrahydroisoquinolines: Inhibitors of Protein phosphstase CDC25B // Bioorg. & Med. Chem. Lett. 2000. — Vol. 10. -P. 649.
- Scott J.D., Williams R.M. Chemistry and Biology of the Tetrahydroisoquinoline Antitumor Antibiotics//Chem. Rev.-2002.-Vol. 102.-No. 5.-P. 1669- 1730.
- Goldbrunner M., Loidl G., Polossek T., Mannschreck A., von-Angerer E. Inhibition of K Tubulin Polymerization by 5,6-Dihydroindolo2,l-a.isoquinoline Derivatives // J. Med.
- Chem. 1997. — Vol. 40. — No. 22. — P. 3524 — 3533.
- Заявка 4 313 118.2. ФРГ МКИ5Ф 61 К 31/47. Verwendung von 1,2,3,4-tetrahydroisochinolin-Derivaten als Antimykotika. / Kammermeier В., Hanel H. (Hoechst AG). Опубл. 27.10.94. // РЖХимия. — 1996. — 18 032П.
- Wang J.-Z., Zhou Y.J., Jiang Q.-F. Syntheses and antifiigal activities of the derivatives of tetrahydroisoquinoline // Zhongguo yaown huaxue zazhi = Chin. J. Med. Chem. 2003.
- Vol. 13. No. 4. — P. 194 — 199. — РЖХимия — 04.15 — 190 323.
- Виноградова В.И., Набиев A.H. Синтезы на основе ß--фенилэтиламинов. VIII. Синтез и влияние на секрецию желчи замещенных 2-бензилтетрагидроизохинолинов // Химия природ, соединений. 1994. — № 3. — С. 403 — 406.
- Watson T.J.N. Alternative Synthesis of Septic Shock Candidate 3,4-Dihydro-3,3-dimethylisoquinoline N-Oxide (MDL 101 002) Utilizing an Improved Pictet-Spenglerfc Reaction // J. Org. Chem. 1998. — Vol. 63. — No. 2. — P. 406 — 407.
- Пат. 6 245 780 США. МПК7 A 01 N 43/42. Tetrahydroisoquinoline-indole derivatives for the treatment of depression. / Mewshaw R.E., Meagher K.L. (American Home Products Corp.) Опубл. 12.06.2001. // РЖХимия. -02.18. -19 070П.
- Патент 2 221 786 Россия. МПК 7 С 07 D 217/16, А 61 К 31/472. Производные тетрагидроизохинолиналканола, способы лечения и фармакологические композиции на их основе. / Чой Й. М., Шин Х.-В. (CK Корпорейшн). Опубл. 20.01.2004. // РЖХимия. — 04.14. -190 114П.
- Пат. 6 608 203 США. МПК7 С 07 D 217/06, А 61 К 31/47. Tetrahydroisoquinoline compounds as estrogen agonists/antagonists. / Cameron K.O., Chesworth R., DaSilva
- Jardine P.A., Day R.F., Letker B.A., Zawistoski M.P. (Pfizer Inc.) Опубл. 19.08.2003. //1. РЖХимия. 04.08. — 19 090П.
- Mahmoud S., Sheda M., Aboul-Fadl Т., Farag H. 1,2-Dihydroisoquinoline-N-acetic acid derivatives as new carriers for brain-specific delivery. II. Delivery of phenethylamines as
- Ь model drug // Arch. Pharm. 2003. — Bd. 336. — N 4 — 5. — S. 258 — 263. — РЖХимия.0413.- 19 028.
- Dyke S.F., Kametani Т., Fukumoto K., McDonald E. Isoquinolines // Heterocyclic compounds, ed. G. Grethe, Wiley, New York, 1981. Vol. 38. — P. 1 — 275.
- Andreae S., Isochinoline // Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Ed. R. P. Kreher, Georg Thieme Verlag, Stuttgart- New York, 1991 Vol. E7a. — Teil 41 — S. 571 -723.
- Jones G. Pyridines and their Benzo-derivatives // Comprehensive Heterocyclic Chemistry. Ed. A. R. Katritzky, С. V. Rees. Pergamon Press, Elsevier Sci. Ltd., 1997. — Vol. 2.1. Chapter 2.08.-P. 395−510.
- Rozwadowska M.D. Recent progress in the enantioselective synthesis of isoquinoline alkaloids. // Heterocycles. 1994. — Vol. 39. — No. 2. — P. 903 — 931.
- Rozwadowska M.D., Chrzanowska M. Asymmetric Synthesis of Isoquinoline Alkaloids // Chem. Rev. 2004. — Vol. 104. — No. 7. — P. 3241 — 3270.
- Kaufman T. Synthetic pathways to salsolidine // Tetrahedron: Asymmetry. 2004. — Vol. 15.-No. 8.-P. 1203−1237.
- Номенклатурные правила ИЮПАК по химии. Т. 2. Органическая химия. Полутом 1, С. 1−510- Полутом 2, С. 511 -896. М., ВИНИТИ. — 1979.
- Глоссарий терминов, используемых в физической органической химии, (пер.
- А.С.Днепровского, А. Л. Изъюрова под ред. И.П.Белецкой) — ЖОрХ, 1995. — Т. 31.вып. 7.-С. 1097−1118- вып. 8.-С. 1260−1278- вып. 10.-С. 1582−1598- вып. 11.-С. 1733−1756- вып. 12-С. 1874−1885.
- Orru R.V.A., de Greef М. Recent Advances in Solution-phase Multicomponent Methodology for the Synthesis of Heterocyclic Compounds // Synthesis. 2003. — No. 10. -P. 1471−1499.
- Whaley W.M., Govindachari T.R. The preparation of 3,4-dihydroisoquinolines and related compounds by the Bischler-Napieralski reaction // Organic Reactions. John Wiley & Sons, Inc., 1951. — Vol. VI. — P. 74 — 150.
- Whaley W.M., Govindachari T.R. The Pictet-Spengler synthesis of tetrahydroisoquinolines and related compounds. // Organic Reactions. John Wiley & Sons, Inc., 1951. — Vol. VI. -P. 151 -190.
- Gensler W.J. The synthesis of isoquinolines by the Pomeranz-Fritsch reaction // Organic Reactions. John Wiley & Sons, Inc., 1951. — Vol. VI. — P. 191 — 206.
- Кларе П.А. Изохинолины // Общая Органическая химия. /Под ред. Д. Бартона, У. Д. Оллиса. Т. 8. — Азотсодержащие гетероциклы. / Под ред П. Г. Сэммса. — Пер. с англ. / Под ред. Н. К. Кочеткова. — М.: Химия. — 1985. — С. 255 — 286.
- Bois-Choussy М., Cadet S., De Paolis М., Zhu J. Diethyl oxomalonate as a three carbon synthon for synthesis of functionalized l, l'-disubstituted tetrahydroisoquinoline // Tetrahedron Lett. 2001. — Vol. 42. — No. 27. — P. 4503 — 4506.
- Hegedus A, Hell Z. One-Step preparation of 1-substituted tetrahydroisoquinolines via the Pictet-Spengler reaction using zeolite catalysts // Tetrahedron Lett. 2004. — Vol. 45. -No. 45.-P. 8553−8555.
- Merriman G.H., Fink D.M., Freed B.S., Kurys B.E., Pavlek S., Varriano J., Paulus E.F. The Synthesis of N-(Pyridylamino)tetrahydroisoquinolines and Benzazepines via The Pictet-SpenglerCyclization//Synlett.-2000.-No. l.-P. 137−139.
- Schlosser M., Simig G., Geneste H. Three Complementary Methods Offering Access to 5-Substituted 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinolines//Tetrahedron.- 1998,-Vol. 54.-No. 31.-P.9023 9032.
- Yokoyama A., Ohwada Т., Shudo K. Prototype Pictet-Spengler Reactions Catalyzed by Superacids. Involvement of Dicationic Superelectrophiles // J. Org. Chem. 1999. — Vol. 64.-No. 2.-P. 611−617.
- Stokker G.E. Preparation of 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinolines Lacking Electron Donating Groups An Intramolecular Cyclization Complementary to the Pictet — Spengler Reaction // Tetrahedron Lett. — 1996. — Vol. 37. — No. 31. — P. 5453 — 5456.
- Prat L., Bureau R., Daveu C., Levacher V., Dupas G., Queguiner G., Bourguignon J. Synthesis of N-Methyl-4-pyridyl-l, 2,3,4-tetrahydroisoquinolines via a Pictet-Spengler Cyclisation // J. Heterocycl. Chem. 2000. — No. 4. — P. 767 — 771.
- Ivanov I., Venkov A. Application of hexamethylenetetramine in a Pictet-Spengler type reaction for synthesis of isoquinoline derivatives // Heterocycles. 2001. — Vol. 55. — No. 8. — P. 1569 — 1572. — РЖХимия. — 02.06. — 19Ж245.
- Venkov A.P., Angelov P.A. Synthesis of 1,1-disubstituted tetrahydroisoquinolines // Науч. Тр. Пловдив, унив., 2002. Т. 31. — Т. 5. — С. 29 — 36. — РЖХимия. — 03.23 — 19Ж278.1150. Tietze L. F., SchimpfR., Wichmann J. Syhthesis of 1-Substituted 1,2,3,4
- Tetrahydroisoquinolines from Enamino Ketones // Chem. Ber. 1992. — Bd. 125. — N. 11. -S. 2571 -2576.
- Cho S.-U., Song S.-Y., Hur E.-J., Chen M., Joo W.-H., Falck J.R., Yoon Y.-J., Shin D.-S. Regioselectivity of Pictet-Spengler cyclization: synthesis of halotetrahydroisoquinolines //
- Ш Tetrahedron Lett. 2001. — Vol. 42. — No. 36. — P. 6251 -6253.
- Kang I.-J., Wang H.-M., Su C.-H., Chen L.-C. Synthesis of ethyl 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-l-carboxylates by Pictet-Spengler condensation using phenyliodine (III) bis (trifluoroacetate) // Heterocycles. 2002. — Vol. 57. — No. 1. — P. 1 — 4.
- Bernardi C.R., Braga A.L., Kaufman T.S. Elaboration of 1-benzyl-tetrahydroisoquinoline derivatives imploying a Pictet-Spengler cyclization with a-Chloro-a-Phenylthioketones // Tetrahedron Lett. 2001. — Vol. 42. — No. 51. — P. 8947 — 8950.
- Kohno H., Yamada K. A novel synthesis of isoquinolines containing an electron withdrawing substituent // Heterocycles. -1999. Vol. 51. — No. 1. — P. 103 — 117.
- Spurr P.R. An Expedient Route to the Tricyclic Pyridone Derivate Ro 41−3696, a Novel Non-Benzodiazepine Sleep Inducer // Tetrahedron Lett. -1995. Vol. 36. — No. 16. — P.1. 2745−2748.
- Larsen R.D., Reamer R.A., Corley E.G., Davis P., Grabowski E.J.J., Reider P.J., Shinkai I. A Modified Bischler-Napieralski Procedure for the Synthesis of 3-Aryl-3,4-dihydroisoquinolines // J. Org. Chem. 1991. — Vol. 56. — No. 21. — P. 6034 — 6038.
- Locher C., Peerzada N. Synthesis of some N-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines by Friedel-Crafts cyclization using benzotriazole auxiliary // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1.1999.-No. 2.-P. 179−184.
- Locher C., Peerzada N. One-pot synthesis of some N-benzotriazol-l-yImethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines using benzotriazole-auxiliary// ARKIVOC. 2000. — Vol. 1. -Parti.-P. 13−17.
- Locher C. Convenient preparation of some N-substituted 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines lacking electron-donating substituents // Synth. Commun. 2001. — Vol. 31. — No. 19. — P. 2895 — 2911. — P) KXhmhh. — 02.02. — 195K244.
- Rohloff J.C., Dyson N.H., Gardner J.O., Alfredson T.V., Sparacino M.L., Robinson J. III. Practical Total Synthesis of RS-15 385 // J. Org. Chem. 1993. — Vol. 58. — No. 7. — P.fr- 1935 1938.
- Cortes E.C., Romero E.C., Ramirez F.G. Synthesis and Spectral Properties of 6,7-Dimethoxy-l-(or//io- and/wzra-R)-phenyl.-3,4-dihydroisoquinoline // J. Heterocycl. Chem. 1994. — Vol. 31. — No. 6. — P. 1425 — 1427.
- Badia D., Dominguez E., Tellitu I. Silicon-mediated Isoquinoline Synthesis: Preparation and Stereochemical Characterization of 4-Hydroxy-3-phenylisoquinolines // Tetrahedron. -1992. Vol. 48. — No. 21. — P. 4419 — 4430.
- V 169. Hashimoto N., Miyatani K., Ohkita K., Ohishi Y., Kunitomo J.-i., Kawasaki I., Yamashita
- M., Ohta S. Bischler-Napieralski reaction of N-2-(2-Bromo-4,5-dialkyloxyphenyl)-ethyl.-, N-[(l-PhenyIethyl)-2-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyI)]-acetamides// Heterocycles. 2002. — Vol. 57. — No. 11. — P. 2149 — 2161.
- Padwa A., Beall L.S., Heidelbaugh Т.М., Liu В., Sheehan S.M. A One-Pot Bicycloannulation Method for the Synthesis ofTetrahydroisoquinoline Systems //J. Org. Chem. 2000. — Vol. 65. — No. 9. — P. 2684 — 2695.
- Marson C.M. Synthesis via N-Acyliminium Cyclisations of N-Heterocyclic Ring Systems Related to Alkaloids // ARKIVOC. 2001. — No. 1. — P. 1 — 16.
- Kim J.H., Lee Y.S., Park H., Kim C.S. Formation of Pyrazinoisoquinoline Ring System by the Tandem Amidoalkylation and yV-Acyliminium Ion Cyclization: An Efficient Synthesis of Praziquantel // Tetrahedron. 1998. — Vol. 54. — No. 26. — P. 7395 — 7400.
- Hanessian S., Demont E., van Otterlo W.A.L. From serine to functionalized enantiopure tetrahydroisoquinolines. // Tetrahedron Lett. 2000. — Vol. 41. — No. 26. — P. 4999 — 5003.
- Глушков В.А., Шкляев Ю. В. Синтез 1 (2//)-изохинолонов (обзор) // Химия гетероцикл. соедин. 2001. — № 6. — С. 723 — 747.
- Rodrigues J.A.R., Leiva G.C., de Sousa J.D.F. An easy entry to isoquinoline alkaloids by aza-wittig electrocyclic ring-closure // Tetrahedron Lett. 1995. — Vol. 36. — No. 1. — P. 59 -62.
- Schlosser M., Simig G. 8-Methoxyisoquinoline derivatives through or/Ao-selective metalation of 2-(3-methoxyphenyl)ethylamine // Tetrahedron Lett. -1991. Vol. 32. — No. 17.-P. 1965−1966.
- Tan Y., Hartmann Т., Huch V., Durr H., Valat P., Wintgens V., Kossanyi J. A New Photochromic 8rc-System Based on an Azaheptatriene-Tetrahydroazepinoisoquinoline Electrocyclization // J. Org. Chem. 2001. — Vol. 66. — No. 4. — P. 1130 — 1137.
- Sard H. An Unexpected Product During Synthesis of 3-Phenylisoquinoline: Improved Preparation of 4-Hydroxy-3-phenylisoquinoline // J. Heterocycl. Chem. 1994. — Vol. 31.-No. 4.-P. 1085−1087.
- Ohtaka M., Nakamura H., Yamamoto Y. Synthesis of 1,2-Dihydroisoquinolines via the reaction of orf/jo-alkynylarylimines with bis-rc-allylpalladium // Tetrahedron Lett. 2004.- Vol. 45. No. 39. — P. 7339 — 7341.
- Guangxin D., Larock R.C. Synthesis of 3,4-disubstituted isoquinolines via palladium-catalyzed cross-coupling of 2-(l-alkynyl)-benzamides and organic halides // J. Org. Chem.- 2003. Vol. 68. — No. 3. — P. 920 — 928.
- Tupper D.E., Hotten T.M., Prowse W.G. The Synthesis and Reactions of 4-(2- and 3-Thienyl)-tetrahydroisoquinolines //J. Heterocycl. Chem. 1996. — Vol. 33. — No. 4. — P.1. 1123−1129.
- Ishibashi H., Kato I., Takeda Y., Kogure M., Tamura O. 6-Endo-trig and 5-exo-trig selective aryl radical cyclisations of /"/-(o-bromobenzyl)enamides // Chem. Commun. -2000.-No. 16.-P. 1527- 1528.
- Navarro-Vazquez A., Garcia A., Domingues D. A Study of Aryl Radical Cyclization in Enaminone Esters // J. Org. Chem. 2002. — Vol. 67. — No. 10. — P. 3213 — 3220. i
- Raju B.C., Neelakantan P., Bhalerao U.T. Quinone methide initiated cyclization reaction' synthesis of 4-aryl-l, 2,3,4-tetrahydroisoquinolines // Tetrahedron Lett. 2004. — Vol. 45. 1. No.40.-P. 7487−7489.
- Peerzada N. 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinoline from Acid catalysed Cyclisation ofN, N'-Dibenzylethylenediamine // Molecules. 1997. — No. 2. — M25.
- Kouznetsov V., Palma A., Rozo W., Stashenko E., Bahsas A., Amaro-Luis J. A simple and efficient preparation of 3,4-disubstituted tetrahydroisoquinoline usingcyclopropylethyliden benzylamine. // Synth. Commun. 2002. — Vol. 32. — No. 19. — P.2965−2971.
- Шкляев В. С., Александров Б. Б., Леготкина Г. И., Вахрин М. И., Гаврилов М. С., Михайловский А. Г. Синтез енаминов производных 3,4-дигидроизохинолина// Химия гетероцикл. соединений. -1983. — № 11. — С. 1560.
- A.c. № 771 093 СССР. Шкляев В. С., Александров Б. Б., Вахрин М. И., Леготкина Г. И. Способ получения 1-метил-3,3-диалкил-3,4-дигидроизохинолинов // Б.И. -1980.-№ 38.
- Krimer L.I., Cota D.J. The Ritter Reaction // Organic Reactions. John Wiley & Sons,
- J* Inc. New York London — Sydney — Toronto, 1969. — Vol. 17. — P. 213 — 325.
- Wollweber H., Hiltmann R. Anwendung der Graf-Ritter-Reaktion auf 3-Alkoxy-?,?-dimethylstyrol, Ringschlu? zu 6-Alkoxy-3,3-dialkyl-3,4-dihydro-isoquinolinen // Angew. Chem. 1960. — Bd. 72. — N. 24. — S. 1001. — РЖХимия. -1961.-1 ЗЖ226.
- Seeger E., Engel W., Teufel H., Machleidt H. Synthese 3,3-dialkyIsubstituierter 3,4-Dihydro- und 1,2,3,4-Tetrahydroisochinoline // Ber. 1970. — Bd. 103. — N. 6. — S. 1674 -1691.
- Janin Y.L., Decaudin D., Monneret C., Poupon M.F. Synthesis of methylenedioxy-bearing l-aryl-3-carboxylates using a modified Ritter reaction procedure // Tetrahedron. 2004. -Vol. 60. — No. 25. — P. 5481 — 5485.
- Kitamura Т., Kobayashi S., Taniguchi H. Isoquinoline derivatives from the Ritter-type reaction of vinyl cations // Chem. Lett. 1984. — P. 1351 — 1354.
- Barbry D., Sokolowski G., Champagne Ph. A convenient synthesis of 1-substituted 1,4-dihydroisoquinolin-3-ones // Synth. Commun. 2002. — Vol. 32. — No. 12. — P. 1787 -1790.
- Kammermeier B.O.T., Lerch U., Sommer С. Efficient Synthesis of Racemic and Enantiomerically Pure l, 2,3,4-Tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic Acid and Esters// Synthesis. 1992. — No. 11. — P. 1157 -1160.
- Mash E.A., Williams L.J., Pfeiffer S.S. Synthesis of ethyl JV-(diphenyl)methyl-l, 2,3,4tetrahydroisoquinoline-3-carboxylates // Tetrahedron Lett. 1997. — Vol. 38. — No. 40. — P.6977−6980.
- Hiebl J., Kollmann H., Levinson S.H., Offen P., Shetzline S.B., Baldani R. New synthesis of isoquinoline-3-carboxylates // Tetrahedron Lett. 1999. — Vol. 40. — No. 45. — P. 7935 -7938.
- Craig D., Robson M.J., Shaw S.J. Traceless Linkers for Solid-Phase Synthesis. Homo- and Hetero-Diels-Alder Reactions of o-Quinodimethanes // Synlett. 1998. — No. 12. — P. 1381 — 1383.
- Harris M.C.J., Whitby R.J., Blagg J. Convergent Synthesis of Tetrahydroisoquinolines via Zirconocene n2-Imine Complexes // Tetrahedron Lett. 1995. — Vol. 36. — No. 24. — P. 4287−4290.
- Beaton H., Hamley P., Tinker A. The Synthesis of 1-Aminodihydroisoquinolines by an Imine Addition-Cyclization Reaction // Tetrahedron Lett. 1998. — Vol. 39. — No. 10. — P. 1227- 1230.
- Yu N., Poulain R., Gesquiere J.-C. A One-Pot Synthesis of Tetrahydroisoquinolinic Acids from Aldehydes and Amines in Trimethylorthoformate // Synlett. 2000. — No. 3. — P. 355 -356.
- Suzuki H., Abe H. A Simple Cyclization Route to Some 4-Substituted 3-Aminoisoquinolines // Synthesis. -1995. No. 7. — P. 763 -765.
- Roesch K.R., Larock R.C. Synthesis of Isoquinolines and Pyridines via Palladium-Catalyzed Iminoannulation of Internal Acetylenes // J. Org. Chem. -1998. Vol. 63. — No. 16.-P. 5306−5307.
- Roesch K.R., Larock R.C. Synthesis of Isoquinolines and Pyridines by the Palladium-and Copper-Catalyzed Coupling and Cyclization of Terminal Acetylenes // Org. Lett. 1999. -Vol. l.-No.4.-P.553−556.
- Lijser H.J.P., Arnold D.R. Radical Ions in Photochemistry. 44. The Photo-NOCAS Reaction with Acetonitrile as the Nucleophile // J. Org. Chem. 1997. — Vol. 62. — No. 24. -P. 8432−8438.
- Mangion D., Arnold D.R. Photochemical Nucleophile-Olefin Combination, Aromatic Substitution Reaction. Its Synthetic Development and Mechanistic Exploration // Acc. Chem. Res. 2002. — Vol. 35. — No. 5. — P. 297 — 304.
- Glushkov V.A., Shklyaev Yu.V. Oxiranes in the Ritter reaction: synthesis of 6,7- (or 5,8-)-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolines by a tandem alkylation-cyclization procedure //
- Ц Mendeleev Commun. 1998. — No. 1. — P. 17 — 18.
- Патент России № 2 213 735. Шкляев Ю. В., Глушков В. А., Нифонтов Ю. В. Способ получения 1-замещенных 3,3-диметил-3,4-дигидроизохинолинов. Опубл. 10.10.2003.
- Shklyaev Yu. V., Yeltsov М.А., Rozhkova Yu.S., Tolstikov A.G., Dembitsky V.M. A New Approach to Synthesis of 3,3-Dialkyl-3,4-Dihydroisoquinoline Derivatives // Heteroatom Chem. 2004. — Vol. 15. — No. 7. — P. 486 — 493.
- Шкляев Ю.В., Нифонтов Ю. В. Трехкомпонентный синтез производных 3,4-дигидроизохинолина // Изв. АН. Сер. хим. 2002. — № 5. — С. 780 — 784.
- Коптюг B.A. Карбкатионы. Строение и реакционная способость. Избранные труды. Том 1. Книга 1. — Москва, Наука. — 2001. — 424 С.
- Verrat С., Hoffmann N., Pete J.P. An Easy Access to Benzo/.isoquinoline Derivatives Using Benzocyclobutenes Derived from Resorcinol // Synlett. 2000. — No. 8. — P. 1166 -1168.
- Wipf P., Hopkins C.R. Efficient Synthesis of l, 4-Dihydro-2#-isoquinoline-3,5,8-triones via Cyclobutene Ring Expansion // J. Org. Chem. 1999. — Vol. 64. — No. 18. — P. 6881 -6887.
- Kotha S., Sreenivasachary N. A new synthetic approach to 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid (Tic) derivatives via enyne metathesis and the Diels-Alder reaction // Chem. Commun. 2000. — No. 6. — P. 503 — 505.
- Kotha S., Sreenivasachary N. Synthesis of 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic Acid (Tic) Derivatives by Cycloaddition Approaches // Eur. J. Org. Chem. 2001. — No. 17.-P. 3375−3383.
- Kotha S., Sreenivasachary N. A new synthetic approach to 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic Acid (Tic) derivatives via a 2+2+2. cycloaddition reaction // Bioorg. & Med. Chem. Lett.-2000.-Vol. 10.-No. 13.-P. 1413−1415.
- Mori M., Kuriyama K., Ochifuji N., Watanuki S. A Novel Synthesis of Isoindoline and Isoquinoline Using Chromium Carbene Complex // Chem. Lett. 1995. — No. 8. — P. 615 -616.
- Sato Y., Nishihata T., Mori M. Asymmetric synthesis of isoindoline and isoquinoline derivatives using nickel (0)-catalyzed 2+2+2. cocyclization // J. Org. Chem. 1994. — Vol. 59. — No. 21. — P. 6133−6135.
- Sato Y., Nishihata T., Mori M. Novel synthesis of heterocycles using nickel (0)-catalyzed 2+2+2. cocyclization: catalytic asymmetric synthesis of isoindoline and isoquinoline derivatives//Heterocycles.- 1997.-Vol.44.-No. l.-P.443−457.
- Coppola G.M. Alkylation ofN-Boc-l^^-tetrahydroisoquinolines in the 1-Position and its Application to the Synthesis of Isoquinoline Alkaloids // J. Heterocycl. Chem.-1991. -Vol. 28.-No. 6.-P. 1769−1772.
- Chen H.-C., Chou T. Generation of Isoquinolino-o-quinodimethanes from Fused 3-Sulfolenes // Tetrahedron. -1998. Vol. 54. — No. 41. — P. 12 609 — 12 622.
- Kinsman R.G., Dyke S.F. Unusual products in aza-Cope rearrangements of 1,2-dihydroisoquinolines // Tetrahedron Lett. 1975. — No. 27. — P. 2231 — 2234.
- Bianchi D.A., Kaufman T.S. Electrophilic Aromatic Substitution by use of N-Tosyliminium Ions- Elaboration of 3-Aryl Tetrahydroisoquinolines // Synlett. 2000. — No. 6.-P. 801−804.
- Ciganek E. Reverse Cope Elimination Reactions. 2. Application to Synthesis // J. Org. Chem. 1995. — Vol. 60. — No. 18. — P. 5803 — 5807.
- Nussbaumer P., Dechat T. Ready access to 6-alkyl, 6-phenyl, 5,6-dialkyl, and 5-alkyl-6-phenyl substituted 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines // Monatsh. Chem. 2001. — Vol. 132. -No. 9.-P. 1047−1055.
- Heer J.-P., Harling J.D., Thompson M. Preparation of 1,7-disubstituted 1,2,3,4l tetrahydroisoquinolines // Synth. Commun. 2002. — Vol. 32. — No. 16. — P. 2555 — 2563.
- Davies S.G., Donohoe T.J. Arene Chromium Tricarbonyl Stabilised Benzylic Carbocations // Synlett. 1993. — No. 5. — P. 323 — 332.
- Kalinin V.N., Cherapanov I.A., Moiseev S.K. Synthesis of 2-Arylcarboxylic Acids and C-Norbenzomorphans via r.6-Arenetricarbonylchromium Complexes // Mendeleev Commun.
- Щ 1992.-No. 3.-P. 113−114.
- Meutermans W.D.F., Alewood P.F. The Solid Phase Synthesis of Dihydro- and Tetrahydroisoquinolines // Tetrahedron Lett. -1995. Vol. 36. — No. 42. — P. 7709 -7712.
- Hutchins S.M., Chapman K.T. Solid Phase Synthesis of Tetrahydroisoquinolines &
- Tetrahydroimidazopyridines // Tetrahedron Lett. 1996. — Vol. 37. — No. 28. — P. 4865 -4868.
- Lebl M. New technique for high-throughput synthesis // Bioorg. & Med. Chem. Lett. -1999.-Vol. 9.-No. 9.-P. 1305−1310.
- Heinonen P., Virta P., Lonnberg H. Synthesis of Achiral a, a-Disubstituted P-Alanines, and
- Their Use in Construction of Libraries of P-Peptide Conjugates of N-2-alkyl-l, 2,3,4tetrahydroisoquinolines on a Solid Support // Tetrahedron. 1999. — Vol. 55. — No. 24. — P. 7613−7624.
- Long Y.D., Wang Q.-B., Huang T.B. // Gaodeng xuexiao huaxun xuebao = Chem. J. Chin. Univ. 2001. — Vol. 22. — No. 4. — P. 566 — 568. — РЖХимия. — 02.14. -19Б2.584.
- Пат. 6 452 009 США. МПК7 С 07 D 217/22.4-Unsubstituted dihydroisoquinolinone derivatives and combinatorial libraries thereof. / Motesharei K., Lebl M., Krchnak V. (Lion Bioscience AG). Опубл. 17.09.2002.- РЖХимия. — 03.14 — 19 098П.
- Глушков B.A., Шкляев Ю. В. Энантиоселективный синтез частично гидрированных изохинолинов. М. — IBS-press. — 2006. — В печати.
- Gibson (nee Thomas) S.E., Guillo N., Tozer M.J. Towards Control of x-Space: Conformationally Constrained Analogues of Phe, Туг, Trp and His // Tetrahedron. -1999. -Vol. 55.-No. З.-Р. 585−615.
- Wang C., Mosberg H.I. Synthesis and a novel series of topologically constrained amino acids. Benzo-l, 2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acids //Tetrahedron Lett. 1995. — Vol. 36. — No. 21. — P. 3623 — 3626.
- Wiczk W., Stachowiak K., Skurski P., Lankiewicz L., Michniewicz A., Roj A. Photophysics of 7-Hydroxy-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic Acid and its Derivatives // J. Am. Chem. Soc. 1996. — Vol. 118. — No. 35. — P. 8300 — 8307.
- Vedejs E., Lee N., Sakata S.T. Deracemization via highly enantioselective enolate protonation using a chiral aniline as the acid // J. Am. Chem. Soc. -1994. Vol. 116. — No. 5. -P. 2175 -2176.
- Vedejs E., Kruger A.W. Catalytic Asymmetric Protonation of Amide Enolates: Optimization of Kinetic Acidity in the Catalytic Cycle // J. Org. Chem. 1998. — Vol. 63.1. Ц No. 9.-P. 2792−2793.
- Bohe L., Lusinchi M., Lusinchi H. Oxygen atom transfer from a chiral oxaziridinium salt. Asymmetric epoxidation of unfunctionalized olefins // Tetrahedron. 1999. — Vol. 55. — No. l.-P. 141−154.
- Page P.C.B., Rassias G., Barros D., Ardakani A., Bethell D., Merifield E. New Organocatalysts for the Asymmetric Catalytic Epoxidation of Alkenes Mediated by Chiral Iminium Salts // Synlett 2002. -No. 4. — P. 580 — 582.
- Топчиев A.B., Завгородний C.B., Крючкова В. Г. Реакции алкилирования органических соединений олефинами. М.: Изд-во АН СССР, 1962. 324 С.
- Щ 263. Липович В. Г., Полубенцева М. Ф. Алкилирование ароматических углеводородов. М.: Химия, 1985.-262 С.
- Cram D.J. // J. Am. Chem. Soc. 1949. — Vol. 71. — P. 3863 -3870- 3871 — 3875- 3875 -3883.
- Коптюг B.A. Аренониевые ионы. Новосибирск, изд-во Наука, 1983. — 270 С.
- Olah G.A., Namanworth Е., Comisarow М.В. Stable Carbonium Ions. XXX. Thep-Anisonium and 2,4,6-Trimethylphenonium Ions // J. Am. Chem. Soc. — 1967. — Vol. 89. -No. 3.-P. 711−713.
- Mustanir, Mishima M., Fujio M., Tsuno Y. Thermodinamic Stabilities of Phenonium Ions Based on Bromide-Transfer Equilibria in the Gas Phase // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1998. -Vol. 71.-No. 6.-P. 1401 -1407.
- Hori K., Sonoda Т., Harada M., Yamazaki-Nishida S. Theoretical Study on the Reactivity of Phenyl Cation with a Propyl Group at O/Z/o-Position // Tetrahedron. 2000. — Vol. 56. -No. 11.-P. 1429−1436.
- Del Rio E., Menendez M.I., Lopez R., Sordo T.L. Rearrangements Involving the Phenonium Ion: A Theoretical Investigation // J. Am. Chem. Soc. — 2001. — Vol. 123. — No. 21.-P. 5064−5068.
- Ho T.-L., Chein R.-J. Intervention of Phenonium Ion in Ritter Reactions // J. Org. Chem. -2004. Vol. 69. — No. 2. — P. 591 — 592.
- Parker R.E., Isaacs N.S. Mechanisms of epoxide reactions // Chem. Rev. 1959. — Vol.59.-No.4.-P. 737−799.
- Rao A.S., Paknikar S.K., Kirtane J.G. Recent advances in the preparation and synthetic application of oxiranes // Tetrahedron. 1983. — Vol. 39. — No. 14. — P. 2323 — 2367.
- Coxon J.M., Thorpe A.J., Smith W.B., Potential Energy Surface for the Acid- and BF3-Catalyzed Reaarangement of Methylpropene Oxide // J. Org. Chem. 1999. — Vol. 64. -No. 26.-P. 9575−9586.
- Александров Б.Б., Дормидонтов М. Ю., Шкляев B.C., Шкляев Ю. В. Новый синтон ряда 3,4-дигидронзохинолина // Химия гетероцикл. соединений. 1990. — № 7. — С. 995.
- Dauksas V.K., Purvaneckas G.V., Udrenaite Е.В., Gineityte V.L., Barauskaite A.V. Relative reactivity of the aromatic ring in benzo-l, 3-dioxole, its cyclohomologues and veratrole//Heterocycles.-1981.-Vol. 15.-No. 2.-P. 1395−1404.
- Глушков B.A., Рожкова Ю. С., Вахрин М. И., Шкляев Ю. В. Синтез 1^-3,3-диалкил-3,4-дигидро-6,7-этилендиокси-изохинолинов // Химия гетероцикл. соединений. -2005.-№ 8.-С. 1198−1203.
- Вацуро К.В., Мищенко Г. Л. Именные реакции в органической химии. М.: Химия, 1976.-С. 26.
- Collet A. Cycloveratrilenes and Cryptophanes // Tetrahedron. 1987. — Vol. 43. — No. 24. -P. 5725 -5759.
- Sherif S.M., Erian A.W. The Chemistry of Thiocyanic Esters // Tetrahedron. — 1999. -Vol. 55. — No. 26. — P. 7957 — 8024.
- Шкляев Ю.В., Глушков В. А., Белогуб Н. Б., Мисюра И. Л. Взаимодействие 1-метилтио-3,4-дигидроизохинолинов с аминами // Химия гетероцикл. соединений. -1996.-№ 6.-С. 800−806.
- Шкляев Ю.В., частное сообщение.
- Титце JI., Айхер Т. Препаративная органическая химия. М.: Мир, 1999. С. 437.
- Александров Б.Б., Глушков В. А., Глушкова Е. Н., Горбунов А. А., Шкляев B.C., ^ Шкляев Ю.В. Синтез полиазольных систем на основе 3,4-дигидроизохинолина //
- Химия гетероцикл. соединений. -1994. № 4. — С. 511 — 514.
- Агбалян С.Г., Нерсесян Л. А., Мушаян А. В. Об ИК спектрах 3,4-дигидроизохинолинов // Изв. АН Арм. ССР., сер. хим. — 1965. — Т. 18. — № 2. — С. 204 -208.
- Англ. пат. № 1 379 111, С 07 D 217/20. Preparation of fused-ring-pyridine and pyrazine derivatives. Опубл. 02.01.75. РЖХимия. -1975. — 23 О 174П.
- Lai В., D’Sa A.S., Kulkarni B.K., de Souza N.J. A convenient one-pot entry into novel 2-substituted-6,7-dihydro-4H-pyrimido (2,l-a)isoquinolin-4-ones // Tetrahedron. 1990.
- Vol. 46.-No. 4.-P. 1323−1330.
- Fujita R., Watanabe N., Tomisawa H. Reaction of 1-alkylthioisoquinolinium salts with active methylene compounds // Chem. Pharm. Bull. — 2000. — Vol. 50. — No. 2. — P. 225 -228.
- Беспалова Г. В., Седавкина B.A., Куликова Л. К. Синтез и противомикробная активность 5-замещенных 2-иминопирролидинов // Хим.-фарм. журн. 1989. -Т. 23. — № 8. — С. 949−952.
- Бартман У., Бек Г., Кнолле Дж., Рапп Р. Синтетические подходы к биологически активным аналогам простагландина // В кн.: Современные направления в органическом синтезе. Ред. X. Нодзаки. М., Мир, 1986. — С. 31.
- Jiang J.B., Urbanski M.J. Synthesis of novel bicyclic 2-amino-4(iH)-pyridones.
- Reaction of lactim ethers with a-cyanoacetone dianion // Tetrahedron Lett. -1985. Vol. 26.-No. 3.-P. 259−262.
- Cherkaoui O., Essassi E.M., Zniber R. Nouvelle voite de synthese des composes heterocycliques derives du benzimidazole // Tetrahedron Lett. 1990. — Vol. 31.- No. 38. -P. 5467−5470.
- Chu-Moyer M.Y., Berger R. Preparation of the Four Regioisomeric 2-(Methylthio)-oxazolopyridines // J. Org. Chem. — 1995. — Vol. 60. — No. 17. — P. 5721 — 5725.
- Poudziunaite В., Kosychova L., Janciene R., Stumbreviciflte Z. Synthesis and mild1. conversion of 1,5-benzodiazepine iminothioethers into hydrazides // Химия гетероцикл.соединений. 1998. — № 3. — С. 368 — 372.
- Bartsch Н., Erker Т. Studies on the chemistry of 0, N- and S, N-containing heterocycles. 3. Synthesis of 1,5-benzothiazepines // J. Heterocycl. Chem. 1988. — Vol. 25. — No. 4. — P. 1151−1154.
- Tanaka H" Nakao Т. Synthesis of Tricyclic and Tetracyclic Thieno3,2-f.-l, 4-thiazepines// J. Heterocycl. Chem. -1997. — Vol. 34.-No. 3.-P. 921 -924.
- Stewart W.E., Siddall Т.Н. Nuclear magnetic resonance studies of amides // Chem. Rev. -1970. Vol. 70. — No. 5. — P. 517 — 551.
- Dominguez E., Lete E., Badia M.D., Villa M.J., Castedo L., Dominguez D. Determination of the Stereochemistry of 1-substituted 3-Aryltetrahydroisoquinolines by 'H Spectroscopy //Tetrahedron. 1987. — Vol. 43. -No. 8. — P. 1943 -1948.
- Toth G., Hazai L., Deak G., Duddeck H., Kuhne H., Hricovini M. Hydrogenation of 3(2//)-isoquinolinones and the stereochemistry of the products // Tetrahedron. 1988. — Vol. 44. -No. 22.-P. 6861 -6870.
- Глушков B.A., Шкляев Ю. В. Синтез 1(2//)-изохинолонов // Химия гетероцикл.
- Р соединений. 2001. — № 6. — С. 723 -747.
- Boiss-Choussy М., De Paolis М., Zhu J. An autooxidative approach to 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-l-one and tetrahydro-?-carbolin-1-one // Tetrahedron Lett. 2001 .- Vol. 42. No. 20. — P. 3427 — 3430.
- Grigg R., Khamnaen Т., Rajviroongit S., Sridharan V. Synthesis of N-substituted 4-methylene-3,4-dihydro-l (2//)-isoquinolin-l-ones via a palladium-catalysed three-component process. // Tetrahedron Lett. 2002. — Vol. 43. — No. 14. — P. 2601 — 2603.
- Wang Y.-C., Georghiou P.E. An Efficient Synthesis of Thalidine // Synthesis. 2003.1. No. 15.-P. 2187−2190.
- Watanabe K., Hiroi K. A facile and direct synthesis of isoquinolone derivatives from allenes: intramolecular carbopalladation of allenes, followed by amidations // Heterocycles.- 2003. Vol. 59. — No. 2. — P. 453 — 457.
- P 309. Сокол В. И., Давыдов B.B., Шкляев Ю. В., Кузьмина Л. Г., Глушков В. А., Графова
- Couture A., Dubiez R., Lablache-Combier A. Etude comparative de la photoreactivite d’enamides et de thioenamides aromatiques tertiaires // Tetrahedron. 1984. — Vol. 40. -No. I0.-P.I835−1844.
- Sharma S.D., Mehra U., Gupta P.K. Stereospecific synthesis of some polycychc cis-p-lactams // Tetrahedron. — 1980. — Vol. 36. — No. 23. — P. 3427 — 3429.
- Jap. Patent No. 78.119.879. Wakabayashi Т., Watanabe K., Kokai Tokkyo Koho. — Chem. Abstr. — 1979. — Vol. 90. — 152 028.
- Сокол В.И., Давыдов B.B., Графова Т. Л., Шкляев Ю. В., Порай-Кошиц М.А., Зайцев Б. Е. Восстановление Си" до Си1 в реакции галогенидов Си" с 3,3-диметнл-3,4-дигидротиоизокарбостирилом // Изв.АН. Сер. хим. 1995. — № 5. — С. 989 -991.
- Diana G.D., Hinshaw W.B., Lape Н.Е. Synthesis and Antihypertensive Activity of 1-Amino-3,4- dihydroisoquinolines // J. Med. Chem. 1977. — Vol. 20. — No. 3. — P. 449 -452.
- Пат. США 6 245 768. N'-(arylalkylaminoalkyl)aminoisoindoles: a new class of dopamine receptor subtype specific ligands. He X.-shu, de Costa В., Wasley J. W. F., Neurogen Corp. — Опубл. 12.06.2002. — РЖХимия. — 02.19. — 190 Ю8П.
- Пат. США 6 420 438. l-Amino-7-isoquinoline derivatives as serine protease inhibitors.-Liebeschuetz J.W., Wylie W.A., Waskowycz B. et al., — Tularik Ltd. Опубл. 16.07.2002. -РЖХимия. — 03.07. — 190 187П.
- Coppola G.M., Zhang L.Y., Schuster H.F., Russell M.E., Hudges Т.Е. 1-Aminoisoquinoline-4-carboxylates as dipeptidylpeptidase inhibitors // Bioorg. & Med.
- Chem. Lett.-2000.-Vol. Ю.-No. 14.-P. 1555−1558.
- Bridges A.G. Chemical Inhibitors of Protein Kinases // Chem. Rev. 2001. — Vol. 101. -No. 8.-P. 2541 -2571.
- Perrin C.L., Schiraldi D.A., Arrhenius G.M.L. Base-Catalyzed Proton-Exchange in Amidinium Ions// J. Am. Chem. Soc.- 1982.-Vol. 104.-No. l.-P. 196−201.
- Raczynska E., Oszczapowicz J. Amidines. XVIII. Tautomeric equilibria and pKa values of N, N'-disubstituted amidines. Substituent effects // Tetrahedron. 1985. — Vol. 41. — No. 22. — P. 5175 — 5179.
- Головко T.B., Соловьева Н. П., Анисимова O.C., Граник В. Г. Синтез и исследование Щ лактимных эфиров 3,4-дигидрокарбостирила и 2,3,4,5-тетрагидробензЬ.азепинона-2.
- Химия гетероцикл. соединений. 2003. — № 3. — С. 389−399.
- Nabeya A., Endo T. Prototropic tautomerism of2-(phenylimino)tetrahydro-l, 3-thiazine and2-anilino-4H-5,6-dihydro-l, 3-thiazine//J. Org. Chem.- 1991.-Vol. 56.-No. 9.-P. 3194−3197.
- Зеленин K.H., Солод O.B., Хрусталев B.A. Амидразоны в синтезе гетероциклов // Химия гетероцикл. соединений. 1989. — № 7. — С. 867 — 887.
- Глушков В.А., Шкляев Ю. В., Майорова О. А., Постаногова Г. А., Фешина Е. В. Иссследование путей синтеза 5,5-диалкил-3-перфторалкил-5,6-дигидро-1,2,4-триазоло3,4-а.изохинолинов // Химия гетероцикл. соединений. 2000. — № 3. — С.380.386.
- Беллами JI. Инфракрасные спектры сложных молекул. Изд-во иностр. лит., Москва. 1963.-С. 361.
- Иогансен А.В. ИК спектроскопия и спектральное определение энергии водородной * связи // В кн.: Водородная связь. Наука, Москва, 1981. С. 134.
- Свердлова О.В. Электронные спектры в органической химии. Химия, Ленинград, 1985.- 247 С.
- Китаев Ю.П., Бузыкин Б. И. Гидразоны. Наука, Москва, 1974. 415 С.
- Abelt C.J., Pleier J.M. Stereoselective Azine Formation in the Decomposition of
- Phenyldiazomethanes // J. Am. Chem. Soc. 1989. — Vol. 111. — No. 5. — P. 1795 — 1799.
- Taylor K.G. Carbenes and carbenoids with neighboring heteroatoms // Tetrahedron.1982. Vol. 38. — No. 18. — P. 2751 — 2772.
- Михайловский А.Г., Александров Б. Б., Вахрин М. И. Синтез азометинов изохинолинового ряда // Химия гетероцикл. соединений. — 1992. — № 8. — С. 1144.
- Физер Л., Физер М. Реагенты для органического синтеза. Пер с англ. под ред. И. Л. Кнунянца, Р. Г. Костяновского. Т. 3. М., Мир. — 1970. -С. 184.
- Luo J.-K., Cabal М.Р., Federspiel R.F., Castle R.N. The Synthesis of Novel Polycyclic Heterocyclic Ring Systems via Photocyclization. 22. Dibenzof, h. benzothieno[2,3-c]quinoline, Dibenzo[f, h]benzothieno[2,3-c][l, 2,4]triazolo[4,3-a]quinoline and
- Dibenzof, h. naphtho[2', l':4,5]thieno[2,3-c]quinoline // J. Heterocycl. Chem. 2000. — Vol.37.-No. 4.-P. 997- 1000.
- Bohe L., Kammoun M. Catalytic oxaziridinium-mediated epoxidationof olefins by Oxone®. A convenient catalyst excluding common side reactions // Tetrahedron Lett. -2002. Vol. 43. — No. 5. — P. 803 — 805.
- Page P.C.B., Rassias G.A., Barros D., Ardakani A., Buckley В., Bethell D., Smith T.A.D., Slawin A.M.Z. Functionalized iminium salt systems for the catalytic asymmetric epoxidation // J. Org. Chem. 2001. — Vol. 66. — No. 21. — P. 6926 -6931.
- Bohe L., Kammoun M. Design of a highly efficient catalyst for the oxaziridinium-mediated epoxidation of olefins by Oxone® // Tetrahedron Lett. 2004. — Vol. 45. — No. 4. — P. 747k -751.
- Bernotas R.C., Adams G., Carr A.A. Synthesis of Benzazepine-based Nitrones As Radical Traps // Tetrahedron. 1996. — Vol. 52. — No. 19. — P. 6519 — 6526.
- Bethell D., Parker V.D. Dimers of the Diazofluerene Anion Radical and Their Behavior // J. Am. Chem. Soc. -1986. Vol. 108. — No. 5. — P. 895 — 900.
- Schweizer Е.Е., Lee K.-J. Reactions of azines. 11. Preparation of 4H-pyrazolo 1,5c.l, 3,5]oxadiazines // J. Org. Chem. 1987. — Vol. 52. — No. 16. — P. 3681 — 3683.
- Schweizer E.E., Zhisong C., Hayes J.E., Rheingold A.L. Reactions of azines. 14.
- Preparation of 5H, 7H-pyrazolol, 5-i/. 2,4]-benzoxazepin-7-ones // J. Org. Chem. 1990. -Vol. 55.-No. 5.-P. 1687−1690.
- Zimmer H., Safwat A.R., Ho D., Amer A., Badawi M. Pyrolysis of N-(1-Phthalazinyl)-N'-cycloalkylidenehydrazines. Structure Elucidation of the Reaction // J. Org. Chem. 1995. -Vol. 60.-No. 6.-P. 1908- 1910.
- Зайцев Б.Е., Меркурьева Н. Ю., Рябов М. А., Давыдов В. В., Ежов А. И., Шкляев Ю. В., Сокол В. И. Координационные соединения Co(II), Cu (II) с Zn с азином 3,3-диметил-3,4-дигидроизокарбостирила // Журн. неорг. химии. 1996. — Т. 41. — № 8. — С. 1338 -1342.
- Общая органическая химия. Под ред. Д. Бартона, В. Д. Оллиса. М.: Химия, 1982. Т. 3.-С.610.
- Зеленин К.Н., Хрусталев В. П., Сергутина В. П. 1,1,4,4-Тетраалкиламидазины. Синтез моноалкилгидразинов //Журн. орг. химии. 1980. — Т. 16. — № 2. — С. 276 — 281.
- Литвинов И.А., Бузыкин Б. И. Молекулярная структура азина 2-метилфталазинона //Журн. общ. химии. -1996. — Т. 66. — № 10. — С. 1741 — 1744.
- Chen G.S., Wilbur J.K., Barnes C.L., Glaser R. Synthesis, molecular and crystal structure of asymmetric acetophenone azines // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1995. — No. 12. — P. 2311 -2317.
- Lewis M., Glaser R. The Azine Bridge as a Conjugation Stopper: An NMR Spectroscopic Study of Electron Derealization in Acetophenone Azines // J. Org. Chem. 2002. — Vol. 67.-No. 5.-P. 1441−1447.
- Appenroth K., Reichenbacher M., Paetzold R. Thermochromism and photochromism of aryl-substituted acyclic azines. Uncatalysed and acid-catalised thermal isomerisation // Tetrahedron. 1981. — Vol. 37. — No. 3. — P. 569 — 573.
- Da Settimo A., Primofiore G., Da Settimo F., Simorini F., Marini A.M., La Motta C., Taliani S. Synthesis of a Novel Purine-Containing Heterocyclic Ring System: 8,10
- Щ Dimetylindolo2', 3':5,6. l, 2,4]triazino[4,3-/lpurine-9,l (8H, 10H, 13H)-dione // J. Het.
- Chem. 2000. — Vol. 37. — No. 2. — P. 373 — 377.
- Глушков B.A., Шкляев Ю. В. Азины изохинолинового ряда. III. Взаимодействие замещенных 1-гидразоно-3,4-дигидроизохинолинов с дикарбонильными соединениями // Журн. общ. химии. 2002. — Т. 72. — № 2. — С. 307 — 310.
- Rao D.V., Stuber F., Ulrich H. Base-Catalyzed Autooxidation of Cyclic Ketones. // J. Org. Chem. 1979. — Vol. 44. — No. 3. — P. 456 — 457.
- Хрусталев B.A., Зеленин K.H., Солод O.B. Строение продукта конденсации йодида бензамидразония с ацетилацетоном // Химия гетероцикл. соединений. 1985. — № 6. -С. 850−851.
- Хрусталев В.А., Солод О. В., Зеленин К. Н. Взаимодействие йодидов амидразония с Р-дикетонами // Журн. орг. химии. 1986. — Т. 22. — № 3. — С. 500 — 510.
- Зеленин К.Н., Солод О. В., Томчин А. Б. Новые данные о реакции 1,4-бифункциональных производных гидразина с 1,3-дикетонами //Журн. общ. химии. f 1987. Т. 57. — № 3. — С. 584 — 595.
- Kockritz P., Riemer В., Michler A., Hassoun A., Liebscher J. Reaction of heterocyclic Amidrazones with 1,3-Dicarbonyl Compounds // J. Heterocycl. Chem. 1994. — Vol. 31. -No. 5.-P. 1157−1160.
- Stephen J.F., Marcus E. Reactions of dehydroacetic and related pyrones with secondary amines // J. Org. Chem. 1969. — Vol. 34. — No. 9. — P. 2527 — 2534.
- Страков А.Я., Краснова A.A., Петрова M.B. Реакции 4-гидразинохиназолина с производными 1,3-цикландионов // Химия гетероцикл. соединений. 1996. — № 1. -С. 81−83.
- Страков А.Я., Петрова М. В., Попелис Ю., Краснова А. А., Стракова И. А. Реакции 2амино- и 2-гидразинобензимидазолов с 2-ацилдимедонами // Химия, гетероцикл. соединений. 1996. — № 2. — С. 247 — 252.
- Ashry E.S.H., Labib J.H., Shaban M.A., El Sayad F. The scope of the reactions of hydrazines and hydrazones. Part VI. Reaction of hydrazines with dimedone // Indian J. Chem.- 1978.-B16.-No. 10.-P. 871 -875.-РЖХимия.- 1980. -5Ж174.
- Гизатуллина Э.М., Карцев В. Г. Аннелирование 1,2,4-триазольного ядра на основе а-гндразндозамещенных гетероцнклов и их гидразонов // Химия гетероцикл. соединений.- 1993. -№ 12.-С. 1587−1613.
- Hirao J., Kato J., Hayakawa Т., Takeishi H. Studies of the Synthesis of Furan Compounds. XXIII. Cyclization Derivatives of 5-Nitro-2-furimidoylhydrazine // Bull. Chem. Soc. Jpn. -1971. Vol. 44. — No. 3. — P. 780 — 784.
- Налбандян Г. К., Мкртчян А. П., Акопян P.A., Вартанян C.A. Синтез фуро2,3-d.nnpHMHflHHOB, конденсированных с тетрафторгидропираном // Химия гетероцикл. соединений. 1990. — № 10. — С. 1403 — 1405.
- Nagwa R., Moneim El М.А., Sayed A.E., Adel A., Hans Z. A facile synthesis of novel triazoloquinoxalinones and triazinoquinoxalines // J. Heterocycl. Chem. 1990. — Vol. 27. — No. 3. — P. 691 -694.
- Огянисян А.Ш., Норавян A.C., Григорян М. Ж. Конденсированные пиридопиримидины. 8. Синтез конденсировнных триазоло4,3-с.- и тетразоло[1,5-с]пиримидинов // Химия гетероцикл. соединений. 2004. — № 1. — С. 82 — 84.
- Richter М., Seitz G. 2-Methoxypyridin und 2-Methoxychinolin als «inverse» Dienophile gegenuber 3,6-bis(trifluoromethyl)-l, 2,4,5-tetrazin // Arch. Pharm. 1993. — Bd. 326. — № 7.-S. 427−428.
- Naqui S., Srinivasan V.S. Some fused s-triazoles derived from aza-heterocyclic hydrazines // Indian J. Chem. -1965. Vol. 3. — No. 4. — P. 162 — 164. — РЖХимия. -1966. — 8Ж315.
- Михайловский А.Г. Исследование 6-гидразинофенантридина в реакциях ацилирования и аннелирования цикла 1,2,4-триазола // Химия гетероцикл. соединений. 1998. — № 2. — С. 186 — 189.
- Гюнтер X. Введение в курс спектроскопии ЯМР. М., Мир. — 1984. — С. 422.
- Иващенко A.B., Гаричева О. Н. Успехи химии гидразинопиримидинов (обзор) // Химия гетероцикл. соединений. 1982. — № 5. — С. 579 — 600.
- Авдеев В.Б., Берлинский И. С., Белых З. Д., Быкова Н. В. 8-Хинолилгидразиды дизамещенных гликолевых кислот // Журн. орг. химии. 1983. — Т. 19. — № 10. — С.2202−2205.
- Исикава Н., Кобаяси Ё. Фтор. Химия и применение. М.: Мир. — 1982. — пер. с яп. В. М. Поспелова под ред. А. В. Фокина.- 280 С.
- Соединения фтора. Синтез и применение. Ред Исикава Н. М.: Мир. — 1990. — пер. с яп. В. М. Поспелова под ред. А. В. Фокина.- 408 С.
- Runti С., Nisi С. Reactions between orthoesters and organic nitrogen compounds // J. Med. Chem. 1964. — Vol. 7. — No. 6. — P. 814 — 816. — РЖХимия. — 1965. — 23 Ж 269.
- Портер A.E.A. 16.3.2. Тетразины // В кн.: Общая органическая химия. Ред Д. Бартон, В. Д. Оллис. Т. 8. Азотсодержащие гетероциклы. — пер. с англ. под ред. Н. К. Кочеткова. — М.: Химия. — 1985. — С. 194−196.
- Strazzolini P., Giumanini A.G., Canci S. Acetic formic anhydride: a review // Tetrahedron. — 1990. — Vol. 46. — No. 4. — P. 1081 — 1118.
- Xu D., Prasad K., Repic 0., Blacklock T.J. Ethyl trifluoroacetate: a powerful reagent for differentiating amino groups // Tetrahedron Lett. 1995. — Vol. 36. — No. 41. — P. 7357 -7360.
- Кондратьев П.Н., Скрябина З. Э., Салоутин В. И., Халилов JI.M. Взаимодействие эфиров полифторацилпировиноградных кислот с N-нуклеофилами // Журн. орг. химии. 1992. — Т. 28. — № 7. — С. 1380 — 1387.
- Санин А.В., Ненайденко В. Г., Кузьмин B.C., Баленкова Е. С. Синтез трифторсодержащих пиразолидин- и 2-пиразолин-1-карбоксамидов и -тиоамидов // Химия гетероцикл. соединений. 1998. — № 5. — С. 634 — 644.
- Горбунов А.А., Шкляев B.C., Шкляев Ю. В. 3-Арил-5,5-диметил-5,6-дигидро-1,2,4-триазоло3,4-д.изохинолины: новый пример атропоизомерии // Химия гетероцикл. соединений. 1992. — № 7. — С. 1001 — 1002.
- Гринштейн В.Я., Страздинь А. А., Гринвалде А. К. Спектры инфракрасного поглощения некоторых С-галогенпроизводных 1,2,4-триазола // Химия гетероцикл. соединений. 1970. — № 2. — С. 248 — 258.
- Ц 394. Parsons Ph.J., Penkett C.S., Shell A.J. Tandem Reactions in Organic Synthesis: Novel
- Strategies for Natural Product Elaboration and the Development of New Synthetic Methodology//Chem.Rev.- 1996.-Vol.96.-No. l.-P. 195−206.
- Ugi I., Domling A., Werner B. Since 1995 the New Chemistry of Multicomponent reactions and Their Libraries // J. Heterocycl. Chem. 2000. — Vol. 37. — No. 3. — P. 647 -658.
- Гейн B.JI., Гейн Л. Ф., Циплякова Е. П. Синтез 4-арил-4-бензоил-2-метоксикарбонил-1,4-дигидропиримидо1,2−6.триазолов // Химия гетероцикл. соединений. 2003. — № 6.-С. 949−950.
- Barun О., Chakrabarti S., Ila Н., Junjappa Н. Ring Annulation with
- Tetrahydroisoquinoline-Derived Enaminones: Highly Convergent Routes to Functionalized Pyrrolo2, l-a.isoquinolines // J. Org. Chem. 2001. — Vol. 66. — No. 12. — P. 4457 — 4461.
- Струнская Е.И., Янилкин B.B., Племенков B.B. Реакция Фриделя-Крафтса фенетола с 1,2-дибром-2-метилпропаном и 1,1-диметилоксираном // Журн. орг. химии. — 1996. — Т. 32. — № 7. — С. 1114 -1115.
- Огибин Ю.Н., Иловайский А. И., Никишин Г. И. Перегруппировка /и/?д"с-стильбена в ацетали дифенилацетальдегида, индуцированная прямым анодным окислением // Изв. АН. Сер. хим. -1997. — № 12. — С. 2202 — 2205.
- Dewar M.J.S., Zoebisch E.G., Healy E.F., Stewart J.J.P. AMI: A new general purposequantum mechanical molecular model // J. Am. Chem. Soc. 1985. — Vol. 107. — No. 13. 1. P. 3902−3909.
- Stewart M.J.P. MOPAC. Version 7.0. US Force Acad., QCPE 175.
- Wang P.G., Xian M., Tang X., Wu X., Wen Z., Cai Т., Janczuk A.J., Nitric oxide donors: i chemical activities and biological applications // Chem. Rev. 2002. — V. 102. — No. 4. — P.1091 1134.
- Граник В.Г., Рябова С. Ю., Григорьев Н. Б. Экзогенные доноры оксида азота и ингибиторы его образования // Успехи химии. 1997. — Т. 65. — № 8. — С. 792 — 807.
- Дормидонтов М.Ю., Сыропятов Б. Я., Даутова Р. З., Александров Б. Б. Шкляев B.C., Вахрин М. И., Михайловский А. Г. Синтез, антиагрегантная и гипотензивная активность производных изохинолина // Хим.-фарм. журн. -1990. Т. 24. — № 12. -С.22 — 24.
- Бороненкова Е.С., Сыропятов Б. Я., Горбунов А. А., Шкляев B.C., Шкляев Ю.В.-Синтез и биологическая активность замещенных (3,3-диалкил-1,2,3,4-тетрагидроизохинолилиден-1)-ацет- и малонанилидов // Хим.-фарм. журн. 1994. -Т. 28.-№ 8. — С. 18−21.
- Сыропятов Б.Я., Горбунов А. А., Шкляев B.C., Шкляев Ю. В., Бороненкова Е. С. Синтез, антиаритмическая и антиагрегантная активность аминокислот ряда 3,4-дигидроизохинолина//Хим.-фарм. журн. 1996.-Т. 30. -№-11. — С. 13 -14.
- Harsanyi К., Takacs К., Benedek Е., Neszmelyi A.- Isobasische Isochinoline. I. Derivate der 2-Hydroxyimino-2-(l-Isochinolinyl)-essigsaure und ihre Reductionsproducte // J. LiebigsAnn. Chem.- 1973.-N 10. -S. 1606−1611.
- Шкляев B.C., Александров Б. Б., Гаврилов М. Ю. Нитрозирование этиловых эфиров а-(3,3-диметил-1,2,3,4-тетрагидроизохинолилиден-1)-карбоновых кислот// Изв. АН. Сер. хим. -1986. № 4. — С. 959.
- Mistryukov Е.А., Rozpravka Y., Sorokina O.N. A Novel Synthesis of Imino Oximes via a-Nitrosation of Schiff Bases // Mendeleev Commun. 1993. — No. 5. — P. 205.
- Hickmott P.W. Enamines: recent advances in synthetic, spectroscopic, mechanistic and stereo-chemical aspects Part I // Tetrahedron. — 1982. — Vol. 38. — No. 14. — P. 1975 -2050.
- Hickmott P.W. Enamines: recent advances in synthetic, spectroscopic, mechanistic and stereo-chemical aspects Part II // Tetrahedron. — 1982. — Vol. 38. — No. 23. — P. 3363 -3446.
- Общая органическая химия, под ред. Н. К. Кочеткова, Л. В. Бакиновского. Т. 3. Москва: Химия. 1982.-С. 97.
- Михайловский А.Г., Александров Б. Б., Вахрин М. И. Синтез и ацилирование производных 1,2,3,4-тетрагидроизохинолина // Химия гетероцикл. соединений. -1993, — № 6. -С. 780−783.
- Агбалян С.Г., Нерсесян J1.A., Нишанян А. О. Об активности метальной группы 1-метил-3,4-дигидроизохинолина. IV. Синтез моно- и дикарбоновых кислот 5,6-дигидробенз|^.пирроколинового ряда // Арм. хим. журн. 1967. — Т. 20. — № 6. — С. 447 — 453.
- Глушков В.А., Карманов В. И., Фешина Е. В., Постаногова Г. А., Шкляев Ю. В. Синтез монооксимов (3,3-диалкил-3,4-дигидроизохинолил-1)арилкетонов и -дикетонов // Химия гетероцикл. соединений. 2001. — № 1. — С. 108 — 113.
- Barun О., Mohanta Р.К., На Н., Junjappa Н. An Efficient General Synthesis ofNovel Functionalized Tetrahydroisoquinoline Derived Enamines via Polarized Ketene N, S-Acetals // Synlett. 2000. — No. 5. — P. 653 — 657.
- Шкляев B.C., Александров Б. Б., Гаврилов М. Ю., Михайловский А. Г., Вахрин М.И-Синтез и ацилирование третичных енаминов производных 1,2,3,4-тетрагидроизохинолина // Химия гетероцикл. соединений. — 1988. — № 7. — С. 939 -942.
- Tietze L.F., Zhou Y., Topken E. Synthesis of Simple Enantiopure Tetrahydro-P-carbolines and Tetrahydroisoquinolines // Eur. J. Org. Chem. 2000. — No. 12. — P. 2247 — 2252.
- Roy A., Nandi S., Ila H., Junjappa H. An Expedient Route to 2,3-Substituted and Fused Benzoa. isoquinoline-4-thione Framework via Ring Annulation with P-Oxodithioesters // Organic Lett. 2001. — Vol. 3. — No. 2. — P. 229 — 232.
- Бюлер К., Пирсон Д. Органические синтезы. Пер. с англ. под ред. М. П. Тетериной. М.: Мир.-1973.-Ч. 2.-С. 451.
- Kobor J., Lazar J., Fiilop F., Bernath G. Saturated Heterocycles. Part 209. Synthesis of 1-Cyclohexyl-substituted Isoquinoline Derivatives // J. Heterocycl. Chem. 1994. — Vol. 31. -No. 4.-P. 825−828.
- Olefirowich E.M., Eliel E.L., Conformational Analysis. 50. C-Methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines // J. Org. Chem. -1997. Vol. 62. — No. 26. — P. 9154 — 9158.
- Shklyaev Yu.V., Glushkov V.A., Davidov V.V., Sokol V.I., Sergienko V.S. An unusual 3,4-dihydroispquinoline ring enlargement with the annulation of pyrazole // Mendeleev Commun. 2000. — No. 1. — P. 36 — 37.
- Граник В.Г., Григорьев Н. Б. Экзогенные доноры оксида азота (химический аспект) // Изв. АН. Сер. хим. 2002. — № 8. — С. 1269 — 1313.
- Граник В.Г., Григорьев Н. Б. Ингибиторы синтаз оксида азота биология и химия. // Изв. АН. Сер. хим. — 2002. -№ 11. -С. 1819−1841.
- Kantorowski E.J., Kurth M.J., Expansion to Seven-Membered Rings // Tetrahedron. -2000. Vol. 56. — No. 26. — P. 4317 — 4353.
- Kametani Т., Hirata S., Shibuya S., Fukumoto K. Studies on the synthesis of heterocylcil compounds. Part CD1. Rearrangement of P-hydroxylaudanosine // J. Chem. Soc. C. -1971. -No.10.-P. 1927- 1929.
- Natsume M., Wada M. Synthesis of3//-4,5-dihydro-3-benzazepine derivatives from isoquinolines // Chem. Pharm. Bull. 1972. — Vol. 20. — No. 8. — P. 1836 — 1838.1439. Хлебников А. Ф., Костиков P.P., Шкляев B.C., Александров Б. Б., Дормидонтов М.Ю.
- Взаимодействие дихлоркарбена с замещенными 3,4-дигидроизохинолинами и 1-метилен-1,2,3,4-тетрагидроизохинолинами // Химия гетероцикл. соединений. 1990. — № 8. — С. 1086−1091.
- Khlebnikov A.F., Nikiforova T.Yu., Novikov M.S., Kostikov R.R. A convenient Synthetic Route to Derivatives of 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinoline-l-carboxylic Acid // Synthesis. -1997.-No. 6.-P. 677−680.
- Гимранова Г. С., Волков C.B., Солдатова C.A. Перегруппировки бензопиперидиний илидов // VIII Молодежная школа-конференция по органической химии. Казань, 22 -26 июня 2005 г. Тезисы докладов. — Казань, 2005. — С. 25.
- Weed M.R., Woolverton W.L., Paul I.A. Dopamine Di and D2 receptor selectivities ofi phenyl-benzazepines in rhesus monkey striata // Eur. J. Pharmacol. 1998. — Vol. 361. — P.129.142.
- Glushkov V.A. 3-Benzazepines (a review) // Selected Methods for synthesis and modification of heterocycles, Kartsev V.G., Ed. Moscow, IBS Press, 2002 — Vol. l.-P. 107- 126.
- Smalley R.K. Azepines: Benzo-, Dibenzo-, and Tribenzoazepines // Methods of Organic
- Chemistry (Houben-Weyl), 1997. Vol. E9d (Hetarenes IV: Six-Membered and Larger Hetero Rings with Maximum Unsaturation). — P. 207 — 298.
- Watanabe K., Wakabayashi T. Synthesis of (l/?, 9S)-13-Methyl-13-azatricyclo7.3,1.02,7.triene. Observations of a Novel Daeminative Fragmentation // J. Org. Chem. 1980. — Vol. 45. — No. 3. — P. 357 — 359.
- Maryanoff B.E., Almond H.R., Jr. Stereochemistry and Conformation of a Nitrogen-Containing Medium-Sized Ring: Hexahydro-l-phenyl-3-benzazepine Derivatives // J. Org. Chem. 1986. — Vol. 51. — No. 17. — P. 3295 — 3302.
- Fang F.G., Feigelson G.B., Danishefsky S.J. A total synthesis of magallanesine: DMF acetal mediated cyclodehydration of a methyl ketone thioimide // Tetrahedron Lett. — 1989. — Vol. 30. — No. 21. — P. 2743 — 2746.
- Hedley K.A., Stanford S.P. Ring-opening Reactions of N-Aryl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline Derivatives // Tetrahedron. 1992. — Vol. 48. — No. 4. — P. 743 -750.
- Stanley A.L., Stanford S.P. Ring-Opening Reactions of Halogenated N-Aryl 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline and 2,3,4,5-Tetrahydro-l//-2-benzazepine Derivatives // J. Heterocycl. Chem. -1995. — Vol. 32. — No. 2. — P. 569 — 571.
- Stanford S.P. Ring-Opening Reactions of N-Aryl-l, 2,3,4-tetrahydroisoquinolines: Synthesis of Novel Isoquino2, l-a. 3, l]benzoxazine Derivatives // Tetrahedron. — 2000. -Vol. 56.-No. 3.-P. 461−464.
- Orito K., Kurokawa Y., Itoh M., On the synthetic approach to the protopine alkaloids // Tetrahedron. 1980. — Vol. 36. — No. 5. — P. 617 — 621.
- Irie H., Tani S., Yamane H., Total Synthesis of the Alkaloids Rhoeadine and Alpinigenine // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1972. — No. 23. — P. 2986 — 2990.
- Valencia E., Weiss I., Firdous S., Freyer A.J., Shamma M. The isoindolobenzazepine alkaloids // Tetrahedron. -1984. Vol. 40. — No. 20. — P. 3957 — 3962.
- Ichiro T., Yasuda I., Nishijima M., Hitotsuynagi Y., Takeya K., Itokawa H. New Cephalotaxus alkaloids from Cephalotaxus harringtonia var drapacea // J. Nat. Prod. -1996. — Vol. 59. — No. 10.- P. 965 — 967.
- Alcock N.W., Hulmes D.I., Brown J.M. Contrasting Behaviour of Related Palladium Complex-derived Resolving Agents. 8-H Conformational Locking of the 1-Naphthyl Side-chain // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995. — No. 3. — P. 395 -397.
- Yamamoto К., Tateishi H., Watanabe К., Adachi Т., Matsubara H" Ueda Т., Т. Yoshida Т. Novel Optically Active 7,7'-Bridged-l, l'-biisoquinolines and their Chelation to Phodium (I)1.n//J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995.-No.16. — P. 1637−1638.
- Fujii M., Honda A. Axially chiral heteroaromatics. 1. Preparation of optically active 1,1'-biisoquinoline N, N'-dioxide // J. Heterocycl. Chem. 1992. — Vol. 29. — No. 4. — P. 931 -933.
- Fujii M., Honda A. Preparation of an axially heteroaromatic compound l, l'-biisoquinoline-N, N'-oxide // Chem. Express. 1992. — Vol. 7. — No. 4. — P. 329 — 332. — РЖХимия. — 1993. -8Ж13.
- Cheung G.K., Downie I.M., Earle M.J., Heaney H., Matough M.F.S., Shuhaibar K.F., Thomas D. A Convenient Preparation of Pyrophosphoryl Cloride and its Use in Vilsmeierft Formylation Reactions // Synlett. 1992. — No. 1. — P. 77 — 78.
- Acta. 1964. — Vol. 47. — No. 1. — S. 203 — 213.
- Elliott M.C., Williams E. Synthesis and reactions of partially reduced biisoquinolines // Org. Biomol. Chem. — 2003. — Vol. 1. — No. 17. — P. 3038 — 3047.
- Глушков B.A., Карманов В. И., Шкляев Ю. В. Симметричные и несимметричные замещенные би-1,1'-(3,4-дигидроизохинолины) // Химия гетероцикл. соединений. -2005,-№ 4.-С. 558−563.
- Донарума Л. Г. Хельдт В.З. Перегруппировка Бекмана // Органические реакции, пер. с англ., Изд-во иностр. лит-ры. Москва, 1965. — Т. 11. — С. 7 -166.
- J 470. Кост А. Н., Станкевичус А. П., Жукаускайте Л. Н., Шулякене И. И., Нитрозофенолы ипродукты их перегруппировки. IV. 6-Метил-3-цианопиридил-2-акриловые кислоты // Химия гетероцикл. соединений. 1971. — № 4. — С. 509 -514.
- Шкляев Ю.В., Сыропятов Б. Я., Шкляев B.C. Синтезы производных 3,4-дигидроизохинолина и их влияние на сердечно-сосудистую систему // Башк. хим. журн. 1997.-Т. 4. — № 4 — С. 19−33.
- Ashby М.Т., Govindan G.N., А. К. Grafton А.К. Metal-Assisted Racemization of the Atropisomers of a l, l'-Binaphthyl Skeleton via a Syn Transition State // J. Am. Chem. Soc.
- Щ 1994. Vol. 116. — No. 11. — P. 4801 — 4809.
- Chelucci G., Cabras M.A., Saba A., Sechi A. Synthesis and Resolution of l, l-Bi-8-I methylisoquinoline: Formation of an Optically Active Complex with High Chiral
- Recognition // Tetrahedron: Asymmetiy. 1996. — Vol. 7. — No. 4. — P. 1027 -1032.
- Tsue H., Fujinami H., Itakura Т., Tsuchiya R., Kobayashi K., Takahashi H., Hirao K. -Absolute Configuration of 8,8'-Dialkyl-l, r-Biisoquinoline // Chem. Lett. 1999. — Vol. 17. -No. l.-P. 17−19.
- Tsue H., Fujinami H., Itakura Т., Hirao K. Unexpected racemization behaviour of 8,8'-dialkyl-l, l'-biisoquinoline // Tetrahedron: Asymmetiy. 1999. Vol. 10. — No. 24. — P. 2975 -2981.
- Craig D.C., Judeh Z.M.A., Read R.W. Structural studies of N-acyl-l, l'-bis (l, 2,3,4-tetrahydroisoquinoline) derivatives // Austral. J. Chem. — 2002. — Vol. 55. — No. 11. — P. 733 — 736 — РЖХимия. — 03.15 — 19Б2.95.
- Сокол В.И., Глушков B.A., Давыдов В. В., Сергиенко B.C., Меркурьева Н. Ю., Шкляев Ю. В. Кристаллическая и молекулярная структура би-1,Г-(3,3-диметил-3,4-дигидроизохинолина) // Коорд. химия. 2004. — Т. 30. — № 2. — С. 155 — 160.
- Nemes P., Kajtar-Peredy М., Scheiber P.- Synthesis of Dihydropyrrolo2, l-a.isoquinolines by regioselective [3+2] Cyclocondensation // Synlett. 1996. — No. 7. — P. 623 — 624.
- Spurr P.R. An Expedient Route to the Tricyclic Pyridone Derivative Ro 41−3696, a Novel Non-Benzodiazepine Sleep Inducer // Tetrahedron Lett. 1995. — Vol. 36. — No. 16. — P. 2745−2748.
- Михайловский А.Г., Вахрин М. И. Свойства 2,2-диметил-4-хлорметил-1,2-дигидробензо^изохинолина // Химия гетероцикл. соединений. 2002. — № 2. — С. 227−231.
- Vanelle P., Rathelot P., Maldonado J., Crozet М.Р. Consecutive SrnI and ErcI Reactions in 5-Nitroisoquinolines // Tetrahedron Lett. 1994. — Vol. 35. — No. 45. — P. 8385 — 8388.
- Cho S.-D., Kim S.-K., Yoon Y.-J. Synthesis of Some Azeto2.1-a.isoquinolin-2-ones // J. Heterocycl. Chem. 1998. — Vol. 35. — No. 1. — P. 77 — 80.
- Фешин В.П., Шкляев B.C., Мисюра И. Л., Коньшин М. Ю., Вахрин М. И., Сапожников Ю. Б., Александров Б. Б. Строение 1-хлорметил-3,3-диметил-3,4-дигидроизохинолина //Журн. общ. химии. -1996. Т. 66. — № 8. — С. 1368 — 1370.
- ChildR., PymanF.L.//J.Chem.Soc.- 1931.-No. 1.-P.36.
- Mistryukov E.A., Sorokina O.N., Mistryukov A.E. Lewis Acid mediated cyclisation of P-phenylethylamides with an unactivated benzene ring: a preparation of dihydroisoquinolines //Mendeleev Commun. 1996. — No. — 6. — P. 239 — 241.
- Jones R.C.F., Smallbridge M.J., Chapleo C.B. Tetrahydrofolate Coenzyme Models: Synthesis of Tetrahydroisoquinolines and Tetrahydroimidazoquinolines // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. — 1990. — No. 2. — P. 385 — 391.
- Wienhardt K., Beard C.C., Dvorak C., Marx M., Patterson J., Roszkowski A., Schuler M., Unger S.H., Wagner P.J., Wallach M.B. Synthesis and Central Nervous System
- Properties of 2-(Alkoxycarbonyl)amino.-4(5)-phenyl-2-imidazolines // J. Med. Chem. -1984. Vol. 27. — No. 5. — P. 616 — 627.
- Дормидонтов М.Ю., Шкляев B.C., Шкляев Ю. В. Карбеноидная реакция 1-хлорметил-3,3-диметил-3,4-дигидроизохинолина с этилмагнийбромидом // Металлоорг. химия. -1992. Т. 5. — № 6. — С. 1258 — 1259.
- De Kimpe N., Verhe R., De Buyck L., Schamp N. Reactivity of a-halogenated imino compounds // Org. Prep. Proc. Int. 1980. — Vol. 12. — No. 1−2. — P. 49 — 180.
- Bailey T.S., Bremmer J.M. Meizengeimer rearrangement in organic Synthesis. V. Derivatives of 3,7-epoxy-3-benzazonine and 2H-3,8-epoxy-3-benzazecine // Austral. J. Chem.-1993.-Vol. 46.-No. 12.-P. 1965−1971.
- Kametani Т., Sato Y. // Yakugaku Kenkyu. 1961. — Vol. 33. — P. 803.
- Atanes N., Castedo L., Cobas A., Guitian E., Saa C., Saa J.M. The intermolecular benzyne cycloaddition (IBC) approach to 7-substituted aporphinoids. Mechanistic considerations // Tetrahedron. 1989. — Vol. 45. — No. 24. — P. 7947 — 7956.
- Pearson W.H., Fang W. Synthesis of Benzo-Fused l-Azabicyclo/w./i.O.alkanes via the Schmidt Reaction: A Formal Synthesis of Gephyrotoxin // J. Org. Chem. 2000. — Vol. 65. -No. 21.-P. 7158−7174.
- Sulmon P., De Kimpe N., Schamp N. Preparation of piperidines from 5-chloroimines // Tetrahedron. 1989. — Vol. 45. — No. 12. — P. 3907 — 3922.
- De Kimpe N., Stevens C. A convenient method for the synthesis of p-chloroamines by the electrophilic reduction of a-chloroimines // Tetrahedron. 1991. — Vol. 47. — No. 20/21. -P. 3407−3416.
- De Kimpe N., Moens L. Synthesis of 1,2,3-trisubstituted and 1,2,32,4-tetrasubstituted aziridines from a-chloroketimines // Tetrahedron. 1990. — Vol. 46. — No. 8. — P. 2965 -2974.
- Deyrup J.A. A Darzens Aziridine Synthesis // J. Org. Chem. 1969. — Vol. 34. — No. 9. — P. 8' 2724−2727.
- Yamamoto Y., Asao N. Selective Reactions Using Allylic Metals // Chem. Rev. 1993. -Vol. 93. — No. 6. — P. 2207 — 2293.
- Florio S., Troisi L., Capriati V., Ingrosso G. Synthesis of Oxazolinyl Aziridines // Tetrahedron Lett. 1999. — Vol. 40. — No. 33. — P. 6101 — 6104.
- Algharib M.S. Reaction of Acylcarbonitrile Oxides with 3,4-Dihydro-6,7-dimethoxyisoquinoline Derivatives // J. Chem. Research (S) 1996. — No. 3. — P. 144 — 145. — РЖХимия. -1997. — 11 Ж 224.
- Abdelhadi H.A., Elwan N.M., Abdallah T.A., Hassaneen H.M. Pyrrolo2, l-a.isoquinolin-3-one derivatives // J. Chem. Research (S) 1996. — No. 6. — P. 292 — 293.
- Algharib M.S. A convenient synthesis of 5,6-dihydropyrrolo2,l-a.isoquinolines // J. Chem. Research (S) -1996. No. 8. — P. 384 — 385. — РЖХимия. — 1997. -18 Ж 194.
- Nemes P., Balazs В., Toth G., Scheiber P. Synthesis of Fused Heterocycles from P-Enaminonitrile and Carbonyl Compounds // Synlett. 1999. — No. 2. — P. 222 — 224.
- Vincze Z., Nemes P., Balazs В., Toth G., Scheiber P. Cerium (III)-Catalyzed Cyclizations with 1-Cyanomethylene Tetrahydroisoquinoline: Substituent Controlled Formation of Fused Pyrroles or Pyridines. // Synlett. 2004. — No. 6. — P. 1023 — 1026.
- Awad E.M., Elwan N.M., Hassaneen H.M., Linden A., Heimgartner H. Synthesis and Reactivity of 2-(6,7-Diethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-l-yl)acetonitrile towards Hydrazonoyl Halides // Helvetica Chimica Acta. 2001. — Vol. 84. — No. 5. — P. 11 721 180.
- Александров Б.Б., Гаврилов M.C., Вахрин М. И., Шкляев B.C. Синтез и таутомерия 1-замещенных 3,3-диалкил-3,4-дигидроизохинолинов // Химия гетероцикл.соединений. 1985.-№ 6.-С. 794−797.
- Jpn. Patent 76 32 569. Kishimoto Т., Kochi Н., Kaneda Y. 1-Substituted 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinolines // Chem. Abstr. — 1976. — Vol. 85. — 177 266.
- Rajappa S. Nitroenamines. Preparation, structure and synthetic potential //Tetrahedron. -1981. Vol. 37. — No. 8. — P. 1453 — 1480.
- Давыдов B.B., Сокол В. И., Балебанова E.B., Графова Т. Л., Шкляев Ю. В., Порай-Кошиц М.А., Зайцев Б. Е. Синтез и строение комплекса хлорида кобальта с бис-(3,3-диметил-3,4-дигидроизохинолил-1) метаном // Изв. АН. Сер. хим. 1994. — № 8. — С. 1507- 1508.
- Горбунов А.А., Дормидонтов М. Ю., Шкляев B.C., Шкляев Ю. В. Реакции 1-метилтио-3,3-диметил-3,4-дигидроизохинолина с p-дикарбонильными соединениями и их аналогами // Химия гетероцикл. соединений. 1992. — № 12. — С. 1651 -1654.
- Александров Б.Б., Шкляев B.C., Шкляев Ю. В. Взаимодействие 1-метилтио-3,3-диметил-3,4-дигидроизохинолина с метилмагнийиодидом // Металлоорг. химия. -1991. Т. 4.-№ 1. — С. 193−195.
- Гаврилов М.С., Александров Б. Б., Шкляев B.C., Шкляев Ю. В. Качественное определение енаминов ряда 3,4-дигидроизохинолина методом ТСХ // Енамины ворганическом синтезе. Тезисы докладов 2-й региональной конференции. Пермь, 1991. -С.31.
- Голубев Н.С., Денисов Г. С., Шрайбер В. М. Поверхности потенциальной энергии и перенос протона в системах с водородными связями // Водородная связь, ред. Н. Д. Соколов, М.: Наука. 1981. — С. 238.
- Глушков В.А., Шкляев Ю. В. Синтез замещенных бис-(3,3-диалкил-3,4-дигидро-1-изохинолил)метанов // Изв. АН. Сер. хим. 2002. — № 7. — С. 1204 — 1208.
- Стряпунина О.Г. Синтез спиропирролинов на основе реакции Риттера. Дисс. канд. хим. наук. Пермь, 2005.
- Vandewalle М., De Clercq P. Total Synthesis of polycarbocyclic sesquiterpenes. A survey of novel methods and reactions. Chapter II. Spirocyclic Systems. 5.4.Decane and [5.5]undecane group // Tetrahedron. 1985. — Vol. 41. — No. 10. — P. 1793 — 1801.
- Takemoto Y., Kuraoka S., Ohra Т., Yonetoku Y., Iwata C. Total synthesis of (-)-solavetivone using enantioselective copper-catalysed conjugate addition of Me^Al to a cyclohexa-2,5-dienone intermediate // Chem. Commun. 1996. — No. 14. — P. 1655 -1656.
- Sannigrahi M. Stereocontrolled Synthesis of Spirocyclics // Tetrahedron. 1999. — Vol. 55. -No.30.-P. 9007−9071.
- Takasugi M., Niino N., Anetai M., Masamune Т., Suirata A., Takahashi K. Structure of two stress metabolites, spirobroussomin A and B, from deseased paper mulberry // Chem. Lett. 1984. — No. 5. — P. 693 — 694.
- Fivush A.M., Strunk S.R. A unique and convenient one-step preparation of spiro4.5.deca-6,9-diene-2,8-dione // Synth. Commun. 1996. — Vol. 26. — No. 8. — P. 1623 — 1627.
- Roper J.M., Everly C.R. Direct synthesis of spiro5.5.undeca-l, 4,7-trienones from Phenols via a Quinone Methide Intermediate // J. Org. Chem. 1988. — Vol. 53. — No. 11. — P. 2639 -2642.
- Hashmi A.S.K., Schwarz L. Bolte M. Mercury (II) catalyzed Synthesis of Spiro4.5.decatrienonediones in the Presence of Water // Tetrahedron Lett. 1998. — Vol. 39.-No.49.-P. 8969−8972.
- Nagao Y., Lee W.S., Jeong I-Y., Shiro M. New Intramolecular Spiro-Mode Closure of Allenyl (Mehtoxy-Substituted Phenyl) Alkyl Ketones // Tetrahedron Lett. 1995. — Vol. 36.-No. 16.-P. 2799−2802.
- Семенов А.А. Очерк химии природных соединений. Новосибирск, 2000. С. 491 -492.
- Soc., Chem. Commun. 1987.- No. 7. — P. 509 — 510.
- Keppens M., DeKimpe N. // J. Org. Chem. 1995. — Vol. 60. — No. 11. — P. 3916 — 3918.
- Copp B.R., Fulton K.F., Perry N.B., Blunt J.W., Munro M.H.G. Natural and Synthetic Derivatives of Discorhabdin C, a Cytotoxic Pigment from tne New Zealand Sponge Latrunculia cf. Bocagei // J.Org. Chem. 1994. — Vol. 59 — No. 26. — P. 8233 — 8238.
- Dioxygenase-Mediated cw-Dihydroxylation of Aromatics in Enantioselective Synthesis. Asymmetric Synthesis of Pancratistatin and 7-Deoxypancratistatin, Promising Antitumor Agents // J. Am. Chem. Soc. 1996. — Vol. 118. — No. 44. — P. 10 752 — 10 765.
- Chordia M.D., Harman W.D. Asymmetric Dearomatization ofrj2-Arene Complexes: Synthesis of Stereodefined Functionalized Cyclohexenones and Cyclohexenes // J. Am. Chem. Soc. 2000. — Vol. 122. — No. 12. — P. 2725 — 2736.
- Singh V. Spiroepoxycyclohexa-2,4-dienones in Organic Synthesis // Acc. Chem. Res. 1999. Vol. 32. — No. 4. — P. 324 — 333.
- Куроян P.A., Погосян C.A., Григорян Р. П. Синтез карбоциклоспиробутанолидов // Хим. журн. Армении. -1998. Т. 51. — № 2. — С. 34 — 47.
- Engler T.A., Agrios К., Reddy J.P., Iyergar R. Contrasting Reactivity in Lewis Acid-Promoted Reactions of Thio-and Silyl-Allenes with 1,4-Benzoqinones // Tetrahedron Lett.
- Щ 1996. — Vol. 37. — No. 3. — P. 327 — 330.
- Abramovitch R.A., Hawi A., Rodriges J.R., Trombetta T.R. Remote Intramolecular Functionalization of Arylnitrenium Ions. Ipso-Substitution and Spiro-lactone Formation // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986. — No. 4. — P. 283 — 284.
- Yamato M., Takeuchi Y., Tomozane H. An improved method for dl-griseofulvin and its 2*-S-analogue // Synthesis. 1990. — No. 7. — P. 569 — 570.
- Sargent M.V. Depsidone synthesis. Part 21. A new synthesis of grisa-2,5,-diene-3', 4'-diones // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1982. — No. 2. — P. 403 — 411.
- Tamura Y., Yakura Т., Haruta Y-i., Kita Y. Hypervalent Iodine Oxidation ofp
- Щ Alroxyphenols and Related Compounds, A Gereral Route to p-Benzoquinone Monoacetalsand Spiro Lactones // J. Org. Chem. 1987. — Vol. 52. — No. 17. — P.3927 — 3930.
- Wipf P., Kim Y. Stereoselective Synthesis of the Functionalized Core of Aranorosin // J. Org. Chem. 1993. — Vol. 58. — No. 7. — P. 1649 -1650.
- Yang D., Wong M.-K., Yan Z. Regioselective Intramolecular Oxidation of Phenols and Anisoles by Dioxiranes Generated in Situ // J. Org. Chem. 2000. — Vol. 65. — No. 13. — P. 4179−4184.
- Goldenstein К., Fendert Т., Proksch P., Winterfeldt Т. Enantioselective Preparation and Enzymatic Cleavage of Spiroisoxazoline Amides // Tetrahedron. 2000. — Vol. 56. — No. 25.1.-P. 4173−4185.
- Kita Y., Takada T., Ibaraki M., Gyoten M., Mihara S., Fujita S., Tohma H. An Intramolekular Cyclization of Phenol Derivatives Bearing Aminoquinones Using a Hypervalent Iodine Reagent // J. Org. Chem. 1996. — Vol. 61. — No. 1. — P. 223 — 227.
- Murakata M., Tamura M., Hoshino 0. Asymmetric Oxidative Cyclization of o-Phenolic Oxime-Esters: First Synthesis of Enantiomerically Enriched Spiroisoxazoline Methyl Esters // J. Org. Chem. 1997. — Vol. 62. — No. 13. — P. 4428 — 4433.
- Glover S. A., Goosen A., McCleland C. W., Schoonraad Y. L. N-Alkoxy-N-Acylnitrenium ions in intramolecular aromatic addition reactions // Tetrahedron. 1987. -Vol. 43.-No. 11.-P. 2577−2592.
- Belkovic G., Kronganz V., Weiss V. Spiropyranes and spirooxazines in memories and switches // Chem. Rev. 2000. — Vol. 100. — No. 5 P. 1741 — 1753.
- Glover S.A., Rowbottom C.A., Scott A.P., Schoonraad J.L. Alkoxynitrenium ion cyclisations: evidence for different mechanisms in the formation of benzoxazines and banzoxazepines // Tetrahedron. 1990. — Vol. 46. — No. 20. — P. 7247 — 7262.
- Clemente D.T.V., Lobo A.M., Prabhakar S. A New Synthesis of Quinolihe Derivatives // Tetrahedron Lett. 1994. — Vol. 35. — No. 13. — P. 2043 — 2046.
- Prata J.V., Clemente D.-T. S., Prabhakar S., Lobo A.M., Mourato I., Branco P. S. Intramolecular addition of acyldiazenecarboxylates onto double bonds in the synthesis of heterocycles // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 2002. — No. 4. — P. 513 — 519.
- Baker R.W., Kyasnoor R.V., Sargent M.V. Chirality transfer from a biphenyl axis to a spiro centre and its reverse: sequential self-immolation // Tetrahedron Lett. 1999. — Vol. 40.-No. 17.-P. 3475−3478.
- Jolly R.S., Livinghouse T. Atom-Transfer Annulations in Heterocycle Synthesis. An Efficient Synthesis of (-)-Trachelanthamidine and Related Ring Systems // J. Am. Chem. Soc. 1988. — Vol. 110. — No. 22. — P. 7536 — 7538.
- Cossy J., Bouzide A., Leblanc C. Metallic Salt Promoted Cyclization of P-Keto Carboxamides and Their Corresponding P-Enamino Carboxamides // J. Org. Chem. 2000. -Vol. 65. — No. 22. — P. 7257 — 7265.
- Pigge F. C., Coniglio J. J., Rath N. P. Functionalized Spiro-and Fused-Ring Heterocycles via Oxidative Demetalation of Cyclohexadienyl Ruthenium Complexes // J. Org. Chem. -2004.-Vol. 69. -P.l 161−1168.
- Trzoss M., Brimble M. Synthesis of Spirocyclic Imines: Key Pharmacophores in the Shellfish Toxins Spirolides and Gymnodimine // Synlett. 2003. — No. 13. — P. 2042 — 2046.
- Пат. 5 591 748 США. МКИ А61Л31/44. A.M. Badger, G.Y. Bridger, D.A. Schwartz (Smith-Kline Beccham Corp.) — РЖХимия. — 1998. — 5049П.
- Glanzmann M., Karalai C., Ostersehlt В., Schon U" Frese C., Winterfeldt E. The stereochemistry of spiropiperidine cyclizations (histrionicotoxin, part I). // Tetrahedron. -1982. Vol. 38. — No. 18. — P. 2805 — 2810.
- Wardrop D.J., Zhang W., Landrie C.L. Stereoselective nitrenium ion cyclizations: asymmetric synthesis of the (+)-Kishi lactam and an intermediate for the preparation of fasicularin // Tetrahedron Lett. 2004. — Vol. 45. — No. 22. — P. 4229 — 4231.
- Martin-Lopez M.J., Bermejo F. Synthesis of Azaspiro4.5.decane Systems by oxidative Cyclization of Olefinic Precursors // Tetrahedron. 1998. — Vol. 54. — P. 12 379 — 12 388.
- Livinghouse T. C-Acylnitrillium Ion Initiated Cyclizations in Heterocycle Synthesis // Tetrahedron. 1999. — Vol. 55. — No. 33. — P. 9947 — 9978.
- Tanner D., Hagberg L. A Convergent Enantioselective Total Synthesis of (-)-Perhydrohistrionicotoxin with an Intra-molecular Imino Ene-Type Reaction as a Key Step // Tetrahedron. 1998. — Vol. 54. No. — P. 7907 — 7918.
- Tanner D., Hagberg L., Poulsen A. Combining the 2,3. Sygmatropic Rearrangement and Ring-Closing Metathesis for the Synthesis of Spirocyclic Alkaloids. A Short and Efficient
- Route to (±)-Perhydrohistrionicotoxin // Tetrahedron. 1999. — Vol. 55. No. — P. 1427 -1440.
- Wybrow R.A.J., Stevenson N.G., Harrity J.A. Investigation of Diastereoselective Tandem Ring Closing Metathesis Reactions Toward the Synthesis of Functionalised Spirocyclic Piperidines // Synlett. 2004. — No. 1. — P. 140 — 142.
- Tohma H., Morioka H., Takisawa S., Arisawa M., Kita Y. Efficient oxidative biaryl coupling reaction of phenol derivatives using hypervalent iodine (III) reagents // Tetrahedron. 2001. — Vol. 57. — No. 2. — P. 345 — 352.
- Harcourt D.N., Hussain F., Tailor N., Nasir M. The cyclization ofBenzylaminonitriles. Part 6. Evidence for Exclusive Participation of a Spirocyclic Intermediate // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1986. — No. 8. — P. 1329 — 1338.
- Gavin J. P., Waigh R.D. The Cyclisation of Benzylaminonitriles. Part 7. Regiospecific Formation of Methoxy-substituted isoquinolin-4-ones using Methylthio Activating Groups // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1990. — No. 3. — P. 503 — 508.
- Doi S., Shirai N., Sato Y. Abnormal products in the Bishler-Napieralski Isoquinoline synthesis//J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. -1997. No. 15. — P. 2217−2221.
- Kang I.-J., Wang H. -M., Su C.-H., Chen L.-C. Synthesis of ethyl 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-l-carboxylate by Pictet-Spengler condensation using thephenyliodine (III) bis (trifluoroacetate) // Heterocycles. 2002. — Vol. 57. — No. 1. — P. 1 — 4.
- Bailey P.D. On the stereochemistry of the Pictet-Spengler reaction // Tetrahedron Lett. -1987. Vol. 28. — No. 43. — P. 5181 — 5184.
- Ungemach F., DiPierro M., Weber R., Cook J.M. Stereospecific Synthesis of trans-1,3-Disubstituted-l, 2,3,4-tetrahydro-/?-carbolines // J. Org. Chem. 1981. — Vol. 46. — No. 1 — P. 164−168.
- Cox E.D., Cook J.M. The Pictet-Spengler Condensation: a new Direction for an Old Reaction // Chem. Rev. 1995. — Vol. 95. — No. 6. — P. 1797 — 1872.
- Sepiol J .J., Gora M., Luczynski M.K. Synthesis of cycloalkaa.- and cycloalkafc]-phenanthrene Aminonitriles from 2-(l-Naphthyl)cycloalkylidene Malononitriles Involving
- Novel Aromatic Rearrangement // Synlett. 2001. — No. 9. — P. 1383 — 1386.
- Ho W.-B., Broka C. Synthesis of a Peptidomimetic Tricyclic Tetrahydrobenzo//.quinoline as a VLA-4 Antagonist // J. Org. Chem. 2000. — Vol. 65. — No. 20. — P. 6743 — 6748.
- Машковский М.Д. Лекарственные средства. 12-е изд. М.: Медицина. — 1993. — Т. 1. -С. 217.
- Arazny Z., Czarnocki Z., Wojtasiewicz K., Maurin J.K. Unprecedented racemization of5.-naproxen during a BOP-mediated esterification. X-Ray structures of diastereomeric esters // Tetrahedron: Asymmetry. 2000. — Vol. 11. — No. 7. — P. 1623 — 1628.
- Kumar S., Ramachandran U. A simple catalytic route to naproxen // Tetrahedron: Asymmetry. 2005. — Vol. 16. — No. 3. — P. 647 — 649.
- Аушева О.Г., Глушков B.A., Шуров C.H., Шкляев Ю. В. Спироциклогексадиеноны. Сообщение 4. Синтез и диенон-фенольная перегруппировка 1^-3,3-диалкил-2i азаспиро4.5.дека-1,6,9-триен-8-онов//Изв. АН. Сер. хим.-2001.-№ 9.-С. 1571 1580.
- Кристаллическая и молекулярная структура 2,5-циклогексадиен-4-он-спиро-3'-(2'-метилтио-5', 5'-диметил-Г-пирролина // Кристаллография. 2001. — Т. 46. — № 2. — С. 250 — 253.
- Нифонтов Ю.В., Глушков В. А., Аушева О. Г., Шкляев Ю. В. Синтез и перегруппировка 1^-3,3,7-триметил-2-азаспиро4.5.дека-16,9-триен-8-онов // Журн. орг. химии. 2002. — Т. 38. — № 9. — С. 1437 — 1438.
- Глушков В.А., Аушева О. Г., Шкляев Ю. В. Синтез 2-алкилтио-4'-оксо-5,5-пентаметиленспиро1-пирролин-3,1'-циклогексадиенов. // Химия гетероцикл. соединений. 2000. — № 5. — С. 693 — 708.
- Wada М., Konishi Н., Kirishima К., Takeuchi Н., Natsume S., Erabi Т. Unusual Stabilities and Reactivities of Tris- and Bis-(2,4,6-trimethoxyphenyl)carbenium Salts // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1997. — Vol. 70. — No. 11. — P. 2737 — 2741.
- Ю.В. Нифонтов, B.A. Глушков, Ю. В. Шкляев. Спироциклогексадиеноны. Сообщение 7. Трехкомпонентная конденсация 1-или 2-метоксинафталина с изомасляным альдегидом и нитрилами // Изв. АН. Сер. хим. 2003. — № 2. — С. 418 -421.
- В.А. Глушков, О. Г. Аушева, Ю. В. Шкляев. Спироциклогексадиеноны, сообщение 5. Синтез-2-К-7а-метил-3-(спироциклогекса-2,5-диен-4-он)пергидро-1-индолинов// Изв. АН. Сер. хим. 2002. — № 4. — С. 654 — 656.
- Патент РФ № 2 217 420. Стряпунина О. Г, Глушков В. А., Шкляев Ю. В., Аникина Л. В., Вихарев Ю. Б., Сафин В. А. 2-К-7а-метил-3-(спироциклогекса-2,5-диен-4-он)-пергидроиндолины-1 //Опубл. 27.11.2003 г.
- Шведов В.И., Алтухова Л. Б., Гринев А. Н. Моногидразоны ди- и трикарбонильных соединений в синтезе пирролов по Кнорру // Химия гетероцикл. соединений. 1972. -№ 3. — С. 342- 344.
- Hutchison D.R., Nayyar N.K., Martinelli M.J. A Simple and General Synthesis of 4-Oxo-4,5,6,7-Tetrahydroindoles via a Novel Intramolecular 1,3-Dipolar Approach // Tetrahedron Lett. -1996. -Vol. 37. No. 17. — P. 2887 — 2890.
- Nayyar N.K., Hutchison D.R., Martinelli M.J. New Approach for the General Synthesis of Oxotetrahydroindoles via Intramolecular Cycloadditions of Azomethine Ylides with Tethered Alkynes // J. Org. Chem. 1997. — Vol. 62. — No. 4. — P. 982 — 991.
- Bland D., Chambournier G., Dragan V., Hart D.J. Intramolecular Conjugate Addition Reactions of Amines and Carbamates to 2,5-Cyclohexadien-l-ones: Stereoselective Synthesis of Perhydroindoles // Tetrahedron. 1999. — Vol. 55. — No. 29. — P. 8953 — 8966.
- Ikeda M., Hamada M., Yamashita Т., Matsui K., Sato Т., Isgibashi H. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1999. -No. 14. — P. 1949 — 1956.
- Artis D.R., Cho I.-S., Jaime-Figueroa S., Muchowski J.M. Oxidative Radical Cyclization of (w-Iodoalkyl)indoles and Pyrroles: Synthesis of (-)-Monomorine and Three Diastereomers // J. Org. Chem. 1994. — Vol. 59. — No. 9. — P. 2456 — 2466.
- Shklyaev Yu. V., Glushkov V.A., Nifontov Yu. V., Stryapunina O.G., Firgang S.I., Sokol V.I., Sergienko V.S. Unusual cascade heterocyclization of substituted m-xylenes, isobutyraldehyde and nitriles // Mendeleev Commun. 2003. — No. 2. — P. 80 — 82.
- Clerc P., Simon S. Tables of Spectral Data for Structure Determination of Organic Compounds. Second Ed. Springer-Verlag. — Berlin, etc. — 1990. — P. 160.
- Глушков В.А., Аникина Л. В., Вихарев Ю. Б., Стряпунина О. Г., Шкляев Ю. В., Толстиков А. Г. Синтез и противовоспалительная активность N-2-(w-гидроксифенил)-1,1-диалкилэтал.-а-диалкиламиноацетамидов // Хим.-фарм. журн. -2004.-Т. 38.-№. 2.-С. 29−31.
- Глушков В.А., Аникина Л. В., Вихарев Ю. Б., Стряпунина О. Г., Шкляев Ю. В., Колла В. Э., Толстиков А. Г. Синтез и биологическая активность гомологов гидроксифенциклидина // Хим. фарм. журн. — 2005. — Т. 39. — №. 3. — С. 18 — 20.
- Савчук С.А., Веселовская Н. В., Бродский Е. С., Формановский А. А., Чистяков В.В.,
- Изотов Б.Н. Применение хроматографии и хромато-масс-спектрометрии для изучения фармакокинетики и метаболизма пропофола, клофелина, фенциклидина и трамадола // Хим. фарм. журн. -1999. — Т. 33. — №. 10. — С. 29 — 52.
- Shulgin A.T., MacLean D.E. Illicit Synthesis of Phencyclidine (PCP) and Several of its Analogs // Clin. Toxicol. 1976. — Vol. 9. — No. 4. — P. 553 — 560. — РЖХимия. — 1977. i 24Ж262.
- Cone E.J., McQuinn R.L., Shannon H.E. Structure-Activity Relationship Studies of Phencyclidine Derivatives in Rats // J. Pharmacol. Exp. Ther. 1984. — Vol. 228. — No. 1. -P. 147−153.
- Vignon J., Chicheportiche R., Chicheportiche R., Kamenka J.-M., Geneste P., Lazdunski M. 3H. TCP: a new tool with high affinity for the PCP receptor in rat brain // Brain Research. 1983. — Vol. 280. — P. 194 -197.
- Bailey K. Identification of a Street Drug as N-Ethyl-1 -phenylcyclohexylamine, a Phencyclidine Analog // J. Pharm. Sciences. 1978. — Vol. 67. — No. 6. — P. 885 — 886. -РЖБиол. химия. — 1979. — 1Ф156.
- Alme P., Law F.C.P. Synthesis of phencyclidine and its analogues labelled with 14C and 3H // J. Labelled Сотр. & Radiopharm. 1982. — Vol. 19. — No. 3. — P. 455 — 461.
- Johnson P.Y., Pan R., Wen J.Q. Syntheses of Amine Derivatives of Phencyclidine // J. Org. Chem. -1981.- Vol. 46. No. 10. — P. 2049 — 2054.
- Jones L.A., Beaver R.W., Shmoeger T.L. Isolation, Identification, and Synthesis of Compounds Cosynthesized in the Preparation of Phencyclidine // J. Org. Chem. — 1981. — Vol. 46.-No. 16.-P. 3330−3333.
- Альтшулер P.A. Сравнительная оценка сродства фенилэтиламидов к местам связывания мембранного транспортера с помощью молекулярных моделей // Хим.1.фарм. журн. 2005. — Т. 39. — №. 4. — С. 3 — 9.
- Глушков В.А., Аникина JI.B., Вихарев Ю. Б., Фешина Е. В., Шкляев Ю. В. Синтез, противовоспалительная и анальгетическая активность амидинов ряда 3,4-дигидроизохинолина // Хим.-фарм. журн. 2005. — Т. 39. — № 10. — С. 27 — 29.
- Методы получения химических реактивов и препаратов. Вып. 25. — М.: ИРЕА. -1973.-С. 27.
- Шкляев B.C., Александров Б. Б., Михайловский А. Г., Вахрин М. И. Синтез пирроло2,1-а.изохинолинов // Химия гетероцикл. соединений. 1987. — № 7. — С. 963−965.
- Синтезы орынических препаратов. Изд-во иностр. Лит. М.: 1949. — Сб. 2. -С. 503 505.
- Денисенко Я.И. Фенилциклопентилметан и циклогексилциклопентилметан и их отношение к гидрогенизационному катализу // Журн. общ. химии. 1936. — Т. 6. -вып. 9.-С. 1263.
- Sabatier P., Mailhe A. // C. R. Acad. Sci. 1904. — Vol. 138. — P. 1321.
- Глушков B.A., Шкляев Ю. В. 5,5-Диметил-8,9-диметокси-2,3,5,6-тетрагидро-3-оксо-^ пиразоло3,4−6.бензо-3-азепин // Азотистые гетероциклы и алкалоиды. Под ред
- В.Г.Карцева и Г. А. Толстикова. М.: Иридиум-пресс. 2001. Т. 2. — С. 383.
- Hellman Н. // Chem. Вег. 1954. — Bd. 87. — S. 1690.
- Bruce J. M., Chaudhry A. Light-induced and related reactions of quinones. Part IX. t-butyl-1,4-benzoquinones // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1972. — No. 3. — P. 372 — 379.
- Carroll F.A., Hammond G.S. Mechanisms of photochemical reactions in solution. LXXIV. The photochemistry of 3-methyl-l-phenoxybut-2-ene // Isr. J. Chem. 1972. — Vol. 10. -No. 10. — P. 613 — 626. — РЖХимия. — 1972. — 24Ж132.
- Глушков B.A., Аушева О. Г., Шкляев Ю. В. 2-Метилтио-4'-оксо-5,5-диметилспиро-(1-пирролин-3,Г-циклогексадиен) // Азотистые гетероциклы и алкалоиды. Под ред В. Г. Карцева и Г. А. Толстикова. М.: Иридиум-пресс. 2001. Т. 2. — С. 382.
- Schmidlin J., Escher R.V. // Вег. 1912. — Bd. 45. — S. 889.
- Аушева О.Г., Глушков B.A., Шкляев Ю. В. 2-Карбэтоксиметилиден-4'-оксо-5,5-диметилспиро-(пирролидин-3,1'-циклогексадиен) // Азотистые гетероциклы и алкалоиды. Под ред В. Г. Карцева и Г. А. Толстикова. М.: Иридиум-пресс. 2001. Т. 2.1.-С. 369.
- Стряпунииа О.Г. Синтез спиропиррилинов на основе реакции Риттера. Дисс. канд. хим. наук. Пермь, 2005. 143 С.
- Bergs Н. // Вег. Deutsch. Chem. Ges. 1934. — Bd. 34. — S. 238.
- Delobelle J., Fetizon M. Syntheses totales dans le domaine des diterpenes. II. (±)-5a-et 5p-methoxy-12-podocarpatriene-8,11,13 // Bull. Soc. Chim. France.- 1961.- N. 10. P. 1894 -1900.
- Sawa Y., Masuda Т., Horn M., Fujimura H. Исследования в области анальгетиков. VII. Синтезы производных 1,2,3,4-тетрагидроизохинолина// Yakugaku zasshi, J. Pharm.
- Soc. Jap. 1976. — Vol. 96. — P. 401−406. — РЖХим. — 1977. — 7Ж241.
- Winter C.A., Risley E.A., Nuss G.W. Carragtnin-induced edema in hind paw of the rat as an assay for anti-inflammatory drugs // Proc Soc. Exp. Biol. 1962. — Vol. 111. — P. 544 -547.
- Тринус Ф.П., Мохорт Н. А., Клебанов Б. М. Нестероидные противовоспалительные средства. Здоровье, Киев. -1975. С. 240 — 243. Ъ 651. Eddy N.B., Leimbach D. Studies of anastetics // J. Pharmacol. Exp. Ther. — 1953. — Vol.107. No. 3.-P. 385−393.
- Прозоровский В.Б., Прозоровская М. П., Демченко В. М. Экспресс-метод определения средней эффективной дозы и ее ошибки // Фармакол. и токсикол. -1978.-Ж 4.-С. 497−502.
- Koster R., Anderson M., de Beer E.J. Acetic Acid for analgetic screening // Fed. Proc. -1959.-Vol. 18.-No. 7.-P. 412.
- У 655. Сидоров K.K. О классификации токсичности ядов при парентеральных способахвведения.// Токсикология новых промышленных веществ. Вып. 13. М.: Медицина. — 1973.-С. 47−51.
- Сюбаев Р.Д., Машковский М. Д., Шварц Г. Я. и др. Сравнительная фармакологическая активность современных нестероидных противовоспалительных препаратов // Хим.-фарм. журн. 1985. — Т. 19. — № 1. — С. 33 — 39.
- Bossier I.R., Simon P., Zwolf I.M. L’utilisation d’une reaction particuliere de la souris (methode de la planche a trous) pour l’etude des medicaments psichotropes // Therapie. -1964.-Vol. 19.-No. 3.-P. 571 -583.
- Porsolt R.D., Le Pichon M., Jalfre M. Depression: a new animal model sensitive to i antidepressant treatments// Nature. 1977. Vol. 266. — No. 3604. — P. 730 — 732.
- Bom G.V.R. Adenosinediphosphate (ADP) and its reversal // Nature. 1962. — Vol. 194. -P. 927−929.tf8. Благодарности
- Выражаю искреннюю признательность и благодарность:
- Сотрудникам лаборатории асимметрического синтеза и биологически активных соединений к.б.н., н.с. Аникиной JI.B. и к.б.н., н.с. Вихареву Ю. В. за проведение биологических испытаний.
- Заведующему кафедрой физиологии Пермской фармацевтической академии, доктору медицинских наук Сыропятову Б. Я. за изучение антикоагулянтной и антигипертензивной активности.
- К х.н., с.н.с. Сокол В. И. (Институт общей и неорганической химии им. Н. С. Курнакова РАН) за проведение рентгеноструктурных исследований. к