Энтальпийно-энтропийные соотношения в реакциях МЕТА-замещенных фтор-и нитробензолов с фенолами и тиофенолами в присутствии карбоната калия
Диссертация
Нуклеофильное ароматическое замещение до сих пор остается интенсивно развивающейся областью органической химии, что обусловлено как многообразием механизмов этих реакций, так и их большим синтетическим потенциалом. Нуклеофильное замещение водорода (Snh) в аренах является эффективным способом их функционализации, хотя не меньшую значимость имеет гшсо-замещение (Sn'pso) нуклеофугной группы… Читать ещё >
Содержание
- Глава 1. ЭНТАЛЬПИЙНО-ЭНТРОПИЙНЫЕ СООТНОШЕНИЯ В НЕЭЛЕМЕНТАРНЫХ РЕАКЦИЯХ НУКЛЕОФИЛЬНОГО ЗАМЕЩЕНИЯ (ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ)
- 1. 1. Введение
- 1. 2. Применимость принципа ЛСЭ для корреляции сложных реакций 9 ?* 1.3. Случай изокинетичности элементарных стадий
- 1. 4. Сольватационный эффект
- 1. 5. Энтальпийно-энтропийное соотношение при образовании химической связи
- 1. 6. Выводы
- Глава 2. НУКЛЕОФИЛЬНОЕ ЗАМЕЩЕНИЕ В МЕТА-ПРОИЗВОДНЫХ БЕНЗОЛА (ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ)
- 2. 1. Реакции нуклеофильного замещения нитрогруппы и атома фтора в л*е/яа-производных нитробензола и 3-нитробензотрифторида под действием фенолов и тиофенолов в присутствии карбоната калия вДМФА
- 2. 2. Относительная подвижность нитрогруппы и атома фтора в реакциях л/ета-производных нитробензола с фенолами и тиофенолами в в присутствии карбоната калия в ДМФА /
- 2. 3. Относительная подвижность нитрогруппы и атома фтора в реакциях .we/яя-производных 3-нитробензотрифторида с фенолами и тиофенолами в присутствии карбоната калия. в ДМФА
- 2. 4. Относительная подвижность нитрогруппы и атома фтора в реакциях .мета-производных 3-нитробензотрифторида с фенолятами и тиофенолятом калия в ДМФА
- 2. 5. Выводы
- Глава 3. ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ ПРОТОНОДОНОРНЫХ СОЕДИНЕНИЙ С
- КАРБОНАТОМ КАЛИЯ В АПРОТОННЫХ ДИПОЛЯРНЫХ РАСТВОРИТЕЛЯХ
- 3. 1. Строение продуктов реакции фенолов и тиофенолов с карбонатом калия в гомофазных условиях
- 3. 2. Строение продуктов реакции фенолов с карбонатом калия в гетерофазных условиях
- Глава 4. КОМПЛЕКСЫ ПРОТОНОДОНОРНЫХ СОЕДИНЕНИЙ С
- КАРБОНАТОМ КАЛИЯ В SN, ps0-PEAKIjmiX
- Глава 5. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
- 5. 1. Физические методы анализа и вещества
- 5. 2. Реакции нуклеофильного замещения в л*е/иа-производных нитробензола и 3-нитробензотрифторида
- 5. 3. Взаимодействие фенолов и тиофенолов с К2СО3 в апротонных диполярных растворителях
- 5. 4. Измерение относительных скоростей реакций методом конкурентных реакций /
- ВЫВОДЫ
Список литературы
- Terrier F. Nucleophilic Aromatic Displacement: the Influence of the Nitro Group. VCH, Weinheim, 1991. — 21−29 p.
- Chupakhin O.N., Charushin V.N., van der Plas H.C. Nucleophilic Aromatic Substitution of Hydrogen. Academic Press, New York- San-Diego, 1994. — 17−35 p.
- Bunnett J.F. Some novel concepts in aromatic reactivity // Tetrahedron. 1993. — V. 49. — N 21.-P. 4477−4484.
- Билъкис И.И. Сходство, различие и взаимосвязь SET и гетеролитического механизмов реакций ароматического нуклеофильного замещения // Изв. СО АН СССР. Сер. хим.1990.-Вып. 4.-С. 51−64.
- Buncel Е&bdquo- DustJ.M., Terrier F. Rationalizing the regioselectivity in polynitroarene anionic ст-adduct formation. Relevance to nucleophilic aromatic substitution // Chem. Rev. 1995. -V. 95.-N 7-P. 2261−2280.
- Князев B.H., Дрозд B.H. Анионные ст-комплексы в органическом синтезе // ЖОрХ. -1995.-Т. 31.-Вып. 1.-С. 1−30.
- Paradisi С. Comprehensive Organic Synthesis / Ed. Trost В. Pergamon Press, Oxford, 1991.-Vol. 4.-PL 2.-423 p. m
- Чупахин O.H. Эстафетное нуклеофильное замещение водорода в аренах и гетероаренах
- Изв. СО АН СССР. Сер. хим. 1990. — Вып. 4. — С. 110−114.
- Макоша М. Электрофильное и нуклеофильное замещение аналогичны©-, и взаимнодополняющие процессы // Изв. АН. Сер. хим. 1996. — Вып. 3. — С. 531−544.
- Чупахин О.Н., Береснев Д. Г. Нуклеофильная атака на незамещенный атом углерода азинов и нитроаренов эффективная методология построения гетероциклических систем // Успехи химии. — 2002. — Т. 71. — Вып. 9. — С. 803−818.Ф
- Sasson Y., Bilman N.J. Mechanism of solid/liquid phase-transfer catalysis in the presence of potassium carbonate: alkylation of pyrrolidin-2-one // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. -1989.-N 11.-P. 2029−2033.
- Landini D., Penso M. N-Alkylation of trifluoroacetamide with 2-bromocarboxylic esters under PTC conditions: a new procedure for the synthesis of a-amino acids // J. Org Chem. — 1991. V. 56. -N 1 — P. 420−423.
- Каминский П.С., Плахтинский В. В., Миронов Г. С., Рябухина Н. С. Исследование взаимодействия активированных ароматических соединений с фенолом в присутствии карбонатов щелочных металлов // Осн. орг. синтез и нефтехимия. 1986. — Вып. 22. — С. 67−71.
- Мильто В.И., Орлов В. Ю., Миронов F.C., Копейкин В. В. Взаимодействие 4-нитрохлорбензола с замещенными фенолами в присутствии карбоната калия.
- Bartoli G., LatrofaA., Naso F., Todesco P.E. Fluorodenitration of some mildly activated nitro-compounds // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1972. — N 21. — P. 2671.
- Плахтинский В.В., Дорогое М. В., Хохлов A.JJ., Красовская Г. Г. Синтез м-нитродифениловых эфиров на основе л/-динитробензола и фенолов // Изв. вузов. Сер. хим. и хим. технол. — 1996. — Т. 39. — Вып. 3. С. 3−7.
- LefflerJ.E., Grunwald Е. Rates and Equilibria of Organic Reactions. — Wiley, New York, 1963.-324−326 p.
- Пальм В.А. Основы количественной теории органических реакций. Изд. 2-е, пер. и доп. Л.: Химия, 1977. — 35−54, 266−289 с.
- Жданов Ю.А., Минкин В. И. Корреляционный анализ в органической химии. Изд. Ростов, ун-та, 1966. — 71−76 с.
- Пальм В.А. Основы количественной теории органических реакций. Л.: Химия, 1967.- 19−41, 70−81,253−254, 304−315 с.
- Petersen R.C., Margraf J.H., Rass S.D. Solvent effects in the decomposition of 1,1'-diphenylazoethaneand 2,2' -azobis-(2-methylpropionitrile)//J. Am. Chem. Socy? 1961. -V. 83.-N18.-P. 3819−3823.
- Petersen R.C. The linear relationship between enthalpy and entropy of activation I I J. Org. Chem. 1964.-V. 29.-N 11. — P. 3133−3135.
- Hammet P. Physical organic chemistry: reaction rates, equilibrium and mechanism. 2nd ed.- McGraw-Hill: N. Y, 1970. 391−408 p.
- Ехпег О. Сопсег.пс the isokinetic relation // Coll. Czech. Chem. Comm. 1964. — V. 29. -P. 1094−1097.
- Linert W. The isokinetic relationship. VII. Statistical analyses and examples for unimolecular reaction systems // Inorg. Chim. Acta. 1988. — V. 141. N 2. — P. 233−242.
- Шендрик A.H. Способ оценки истинности компенсационного эффекта в жидкофазных реакциях // ТЭХ. 1999. — Т. 34. — N 4. — С. 233−238.
- Chauhan K.P.S., Shinde C.P. Kinetics and mechanism of acid hydrolysis of tricyclohexylamine phosphate // Res. J. Chem. Environ. 1998. — V. 2. N 4. — P. 53−56.
- Varghese В., Kothari S., Banerji K.K. Kinetics and mechanism of the addition of substituted anilines to p-nitrostyrene // J. Chem. Res. (S). 1998. — P. 422−423.
- Cremer E. Compensation effect in heterogeneous catalysis //Adv. Catal. 1955. — V. 7 — P.
- Inoue Y., lkeda H., Kane da M., Sumimura Т., Everitt S.R.L. Wada T. Entropy-controlled asymmetric photochemistry: switching of product chirality by solvent // J. Am. Chem. Soc. -2000. V. 122. — N 2. — P. 406−407.
- Lai V.M.F., Lii C.Y., Hung W.L., Lu T. Kinetic compensation effect in depolymersation of food polysaccharides // J. Food Chem. 2000. — V. 68. — N 3. — P. 319−325.
- Dixon M.E., Hitchens Т.К., Bryant R.G. Comparisons of pressure and temperature activation parameters for amide hydrogen exchange in T4 lysozyme // Biochemistry. 2000. — V. 39.- N 1.- P. 248−254.
- Bodenstein M. Kinetische methoden zur untersuchung von reactonsmechanismen // Z. Physik. Chem. 1913. — V. 85. — S. 329−337.
- Боресков Г. К. Гетерогенный катализ. M.: Наука, 1986. — 51−60 с.
- Полумбрик О.М., Сергучев Ю. А. Компенсационный эффект в термодинамике реакций тс-комплексообразования//ТЭХ. 1978.-Т. 14.-N 1 — С. 130−132.
- Anderson В.М., Jencks W.P. The effect of structure on reactivity in semicarbazone formation //J. Am. Chem. Soc.-I960.-V. 82.-N7.-P. 1773−1777.
- Cross R. J'. Fuv!'. The kinetics ofseirncarbazone formation with para substituted acetophenoneb /7 j. Am. Chem. Soc. 1949. — V. 71. — N 1 — P. 223−225.
- Craft M.J., Lester C.T. Rate of oxime formation of isomeric ketones p-cymene // J. Am. Chem. Soc. 1951.- V. 73. -N3 — 1127−1128.
- Leisten J.A. Constitutional effects on the hydrolysis of amides in concentrated acid solutions // J. Chem. Soc. 1959. — N 2. — P. 765−768.
- Meloche /., Laidler K.J. Substituent effects in the acid and base hydrolysis of aromatic amides//J. Am. Chem. Soc. 1951.-V. 73.-N4.-P. 1712−1714. •
- Андрейчиков Ю.С., Козлов А. П., Воронова JI.A. Химия оксалильных производных метилкетонов //ЖОрХ. 1978. — Т. 12. — Вып. 12. — С. 2559−2564.
- Шаинян Б.А., Мирскова А. Н. Нуклеофильные реакции у винильного центра. Взаимодействие р, р-дихлорвинилсульфонов с тиофенолятами нитрия // ЖОрХ. 1980. — Т. 16. — Вып. 12. — С. 2569−2574.
- Takeda М., Karatsuma /., Тао К., Manabe О. A kinetic study on the nucleophilic substitution reactions of dinitrodiphenyl ethers or bromonitrobenzenes with sodium nitrophenoxides // NipponKagakuKaishi. 1991.-N2.-P. 139−143.
- Williams A. Concerted Organic and Bio-organic Mechanisms. New York: CRC Press LLC, 2000.- 134−151 c.
- Литвак B.B., Филатова JT.C., Селиванова Г. А., Штейнгарц В. Д. Ареновые комплексы переходных металлов в реакциях с нуклеофильными реагентами // ЖОрХ. 1980. — Т. 16.-Вып. 2.-С. 342−345.
- Марчуков В.А., Никитин О. А., Вьюгов К. А., Гинак А. И. Простые галогенированные эфиры. Влияние температуры и заместителя на кинетику реакции образования 2,6-ди (2-К-этокси)-6-дихлор-сим.-триазинов // ЖОрХ 1984. — Т. 20. — Вып. 3. — С. 585 589.
- Shimulis V.L. Mass-spectrometric study of kinetics at law pressure // Kinet. Katal. 1968. -V. 10.-P. 837−839.
- Денисов ?.7″. Ki--uтика гомогенных химических реакций. М.: Высшая школа, 1988. -239−253 с.
- Ohkubo K., Sawakuma K., Sagawa T. Shape- and stereo-selective esterase activities of cross-linked polymers imprinted with a transition-state analogue for the hydrolysis of amino acid esters//J. Mol. Catal. A. 2001. — V. 165. — P. 1−7.
- Беккер Г. Введение в электронную теорию органических реакций. — М.: Мир, 1977. -317−327 с.
- Bothner-By А.А., Glick R.E. Constitutional effects on the hydrolysis of esters // J. Chem. Phys. 1958. — V. 26. — P. 1651−1653.
- Timm E. W., Hinshelwood C.N. Activation energy of organic reactions (III) kinetics of acid hydrolysis of esters // J. Chem. Soc. 1938. — N 5. — 862−865.
- Hartman R.J., Gassmann A.G. Esterification kinetics of disubstituted BzOH in MeOH // J. Am. Chem. Soc. 1940. — V. 62. — N 5. — P. 1559−1563.
- Olmstead W.N., Brauman J.I. Gas-phase nucleophilic displacement reactions // J.^m. Chem. Soc. 1977. — V. 99. — N 8. — P. 4219−4223.
- Laerdahl J.K., Uggerud E. Gas phase nucleophilic substitution // Int. J. Mass Spectrom. -2002.-V. 214.-277−314.
- Bel’skii V.E. Isokinetic relationships for nucleophilic substitution at the saturated carbon atom. Reactions with anions in the gas phase and various solvents // Russ. Chem. Bull., Int. Ed. 2000. — V. 49. N 12. — P. 1968−1972.
- Вельский B.E. Изокинетические соотношения для реакций нуклеофильного замещения у насыщенного атома углерода Реакции в водных растворах // Изв. АН, Сер. хим. -2000.-N5.-С. 809−813.
- Сенега Р.В., Макитра P.P., ПиригЯ.Н. Особенности кинетики метанолиза алкил и алкентозилатов // ЖОрХ. 1997. — Т. 33. — Вып. 8. — С. 1179−1183.
- Караван B.C., СпицынаЛ.М., Темникова Т. Н. Химические превращения а-галогенкетонов // ЖОрХ. 1968. — Т. 4. — Вып. 7. — С. 1167−1171.
- Tommila Е., Vihavainen Т. Influence of the solvent on reaction velocity. XXXVII. Benzoylation of anilines in different solvents // Acta Chem. Scand. 1968. — V. 22. — P. 3224−3227.
- Олейник H.M., Садовский Ю. С., Литвиненко Л. М., Ткачева Л. Я. Влияние температуры на каталитическую активность оснований в реакции 2,4-динитрофенилацетата с аминами в бензоле // ЖОрХ. 1974. -Т. 10. — Вып. 12. — С. 2553−2559.
- Визгерт Р.В., Максименко Н. Н., Крутъко И. Н. Кинетика сульфонилирования замещенных фенолов в присутствии триэтиламина // ЖОрХ. 1980. — Т. 16. — Вып. 7. -С. 1451−1455.
- Duffy J.A., LeistenJ.A. Amide hydrolysis in very strong acids. Part II. Rate measurement in various media, and a discussion of the mechanism // J. Chem. Soc. 1960. — N 2. — 853−859.
- Савелова B.A., Олейник H.M. Механизмы действия органических катализаторов. Бифункциональный и внутримолекулярный катализ. Киев: Наук. Думка, 1990. — 1620,47−61 с.
- Бондаренко С.П., Тигер Р. П., Энтелис С. Г. Кинетическая схема бимолекулярной реакции с учетом автоассоциации и комплексообразования в растворе // ЖФХ. 1981. — Т. 55. — Вып. 7. — С. 1716−1722.
- Полторак О.М., Чухрай Е. С. Физико-химические основы ферментативного катализа. -М.: Высш. Шк. 1971. 264 с.
- Комкин Л.В., Басаева И. Н., Басаев P.M., Дынина Т. Н. Реакции вторичных ароматических аминов с хлорангидридом п-нитробензойной кислоты // ЖОрХ. 1972. -Т. 8.-Вып. 1.-С. 104−106.
- Berliner Е&bdquo- Altschul L.H. The hydrolysis of substituted benzoic anhydrides // J. Am. Chem. Soc.- 1952.-V. 74.-N 16. P. 4110−4113.
- Branch G.E.K., Nixon A.C. The rates of alcoholysis of acyl chlorides // J. Am. Chem. Soc. -1936. V. 58. -N 12.-2499.
- Визгерт P.В., Савчук E.K. Гидролиз эфиров ароматических сульфокислот. II. Влияние заместителей в бензольном ядре на скорость гидролиза этилсульфонатов и ароматических сульфохлоридов // ЖОХ. 1956. — Т. 26. — Вып. 8. — С. 2261−2667.
- Орлов С.М., Чимишкян А. Л., Лапин А. С., Грабарник М. С. Влияние структурных факторов на кинетику реакции алкилхлорформиатов с жирноароматическими аминами //ЖОрХ.- 1983.-Т. 19.-Вып. 10. С. 2190−2197.
- Williams П.ь. Umshelwood C.N. Factors determinating the velocity of reaction in solution molecular statistics of the benzoylation of amines // J. Chem. Soc. — 1934. — N 5. — P. 10 791 083.
- Meloche /., Laidler K.J. Substituent effects in the acid and base hydrolysis of aromatic amides//J. Am. Chem. Soc. 1951. — V. 73.-N4.-P. 1712−1717.
- Tommila E., Lindholm M. Kinetics of the reactions of alkyl esters of arylsulfonic acids with water, alcohols, hydroxyl ion, and ethoxyl ion // Acta Chem. Scand. 1951. — V. 5. — P. 647 649.
- Hepler L.G. Effects of substituents on acidities of organic acids in water: thermodynamic theory of the Hammett equation // J. Am. Chem. Soc. 1963. — V. 85. — N 19. — P. 30 893 092.
- Brown R.F., Newsom H.C. Rates of saponification of some halogen-substituted ethyl phenoxyacetates // J. Org. Chem. 1962. — V. 27. — P. 3010−3024.
- Декельбаум А.Б., Пассет Б. В. Изучение механизма гидролиза карбогидразонов // Реакц. способн. орг. соед. 1974. — Т.11. — Вып. 2. — С. 381−384. j
- Козлов А.П., Перевозчиков Л. А., Козлов Г. А., Андрейчиков Ю. С. Исследование механизмов реакций 1,3-дикарбонильных соединений с нуклеофильными реагентами // ЖОрХ. 1997. — Т. 33. — Вып. 3. — С. 400−407.
- Исаев С.Д., Климко Ю. Е., Вулъфсон Н. С. Реакция Бекмана каркасных субстратов // ЖОрХ. 1989. — Т. 25. — Вып. 5. — С. 965−968.
- Banjoko О., Okwuiwe R. Kinetics of the reaction of benzenesulfonyl chloride with substituted benzoate ions in methanol // J. Org. Chem. 1980. — V. 45. — N 24. — P. 49 664 973.
- StolovA.A., Remizov A.B. Conformational equilibriums in aromatic media: benzene effectIISpectrochim. Acta.- 1995.-V. 51A.-P. 1919−1921.
- Williams D.H., Westwell M.S. Aspects of weak interactions // Chem. Soc. Rev. 1998. -V. 27. — P. 57−63.
- Izatt R.M., Bradshow J.S., Pawlak K" Bruening R.L., Tarbet B.J. Thermodynamic and Ф kinetic data for macrocycle interaction with neutral molecules // Chem. Rev. 1992. — V.
- Dunitz J.D. Win some, lose some: enthalpy-entripy compensation in weak intermolecular interaction // Chem. Biol. 1995. — V. 2. — N 11. — P. 709−712.
- Березин И.В., Яцимирский A.K. Теоретическая трактовка отношения констант скоростей внутри- и межмолекулярных реакций //ЖФХ. 1980. — Т. 54. Вып. 7. -С. 1633−1655.ш
- Плахтинский В.В., Устинов В. А., Миронов Г. С. Ароматическое нуклеофильное замещение с участием нитрит-иона // Изв. вузов. Сер. хим. и хим. технол. -1985. Т. 28. — Вып. 1. — С. 3−18.
- Кшжрмин (. Основы химической кинетики в гетерогенном катализе. -М.г Химия. 1979. -204−218 с.
- Hansch С., Leo A., Taft R. W. A survey of Hammett substituent constants and resonance and field parameters // Chem. Rew. 1991. — V. 91. — P 165−174.
- Bordwell F.G., Cheng J.P. Substituent effects on the stabilities of phenoxyl radicals and the acidities of phenoxyl radical cations // J. Am. Chem. Soc. 1991. — V. 113. — N 5. -P. 1736−1743.
- Mar an F., Celadon D., Severin M.G., Vianello E. An electrochemical determination of Щ relative pKa weak acids in N, N-dimethylformamide // J. Am. Chem. Soc. 1991. -V.-N 12.-P. 9320−9323.
- Liu L., Guo Q.X. Isokinetic relationship, isoequilibrium relationship, and enthalpy-entropy compensation // Chem. Rev. 2001. — V. 101. — 673−695.
- Шилинг M.H., Гелъбштейн А. И. Катализ и координационное взаимодействие //
- Успехи химии. 1969. — Т. 38. — Вып. 3. — С. 479−500.
- Литвиненко Л.М., Олейник Н. М. Органические катализаторы и гомогенный катализ. -Киев: Наукова думка, 1981. — 197−213 с.
- Дей К. Селбин Д. Теоретическая неорганическая химия. М.: Химия, 1976. — 454 с.
- Табацкая А.А., Вялков А. И., Морозов С. В., Власов В. М. Относительная подвижность нитрогруппы в мета-замещенных нитробензолах под действием 4-бромфенола в присутствии карбоната калия //ЖОрХ. 1998. — Т. 34. — Вып. 11. — С. 1726−1731.
- Абрамов М.В. Автореф. дис. докт. хим. наук. Ярославль, 2003. Юс.
- Grunwald Е. Termodynamics of molecular species. New York: Wiley, 1997. -120 p.
- Broxton T.J., Muir D.M., Parker A.J. Aromatic nucleophilic substitution reactions of ambident nucleophiles. III. Reactivity of the nitrite ion // J. Org. Chem. 1975. — V. 40. -N 22. — P. 3230−3233.
- Banoii о., 7odesco P.E. Nucleophilic substitution. Linear free energy relationships between reactivity and physical properties of leaving groups and substrates // Acc. Chem. Res. 1977. — V. 10. — P. 125−132.
- Власов B.M. Нуклеофильное замещение нитрогруппы, фтора и хлора в ароматических соединениях // Успехи химии. 2003. — Т. 72. — Вып. 5 — С. 764−786. ЭмслиДж., ФинейДж., СатклифЛ. Спектроскопия ЯМР высокого разрешения.— М.: Мир.- 1968.-С. 32−33.
- ПоплДж., Шнейдер В., Бернстайн Г. Спектры ядерного магнитного резонанса высокого разрешения. М.: ИИЛ, 1962. — 42−44, 119, 218−227, 477−531 с. БрандД., Элингтон Г. Применение спектроскопии в органической химии. — М.: Мир, 1967.-43 с.
- Беллами Л. Инфракрасные спектры сложных молекул. — М.: ИИЛ, 1963. — 178 181,488−490, 552−555 с.
- Леей Н., Нельсон Г. Руководство по ядерному магнитному резонансу углерода-13. — М.: Мир, 1975.-46,146−149 с.
- Мицеллообразование, солюбилизация и микроэмульсия / Под ред. К. Миттела. —
- Молекулярные взаимодействия / Под ред. Г. Ратайчак, У. Орвил-Томас. — М.: Мир, 1984.- 179−180 с.
- Реакционная способность и пути реакции / Под ред. Г. Клопмана. М.: Мир, 1977. -99,119 с.
- Баличева Т.Г., Лобанева О. А. Электронные и колебательные спектры неорганических и координационных соединений. Ленинград.: Изд. ЛГУ, 1983. -75 с.
- Nyquist R.A., Kagel R.O. Infrared spectra of inorganic compounds (3800−45 cm*1). — London: Academ Press, 1971. 77 p.
- Fujita J., Martell A.E., Nakamota K. Infrared spectra of metal chelate compounds // J. Chem. Phys. 1962. — V. 36. — P. 339−342.
- Nakamoto K. Infrared and Raman spectra of inorganic and coordination compounds. — New York: Wiley, 1986. 137 p.
- Степин Б.Д., Цветков A.A. Неорганическая химия. M.: Высшая школа, 1994. -276−277, 325−326 с.
- Денисов Е.Т., Саркисов О. М., Лихтенштейн F.M. Химическая кинетика. — М.: Химия, 2000.-43 с.
- Энтелис C.F., Тигер Р. П. Кинетика реакций в жидкой фазе. Количественный учетвлияния среды. М.: Химия, 1973. — 134−151 с.
- Blatt А.Н., Tristram Е. W. The reduction of picryl chloride to 1,3,5-trinitrobenzene // J. Am. Chem. Soc. 1952. — V. 74. — N 24. — P. 6273−6274. f'
- Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии. — М.: Химия, 1964.-320,361 с.
- КогпЫит N., Lurie А.Р. Heterogenety as a factor in the alkylation of ambident anions: phenoxide ions //J. Am. Chem. Soc. 1959. — V. 81. — N 11. — P. 2705−2715.
- Шатенштейн А.И. Изотопный обмен и замещение водорода в органических соединениях. М.: Изд. Академии наук СССР, 1960. — 376−378 с.
- Beilst. Е III. Bd. 5.- S. 763.
- Свойства органических соединений. Справочник / Под ред. А. А. Потехина. — Л.: Химия, 1984.-48, 374,382.
- Beilst. ЕИ.-Bd. 6.-S. 233.
- Beilst. Е III.- Bd. 6.- S. 1335.
- Beilst.EIII.-Bd. 6.-S. 1358.
- Beilst. EII.-Bd. 6.-S. 214.
- Beilst. EII. Bd. 6. — S. 224.
- Beilst. E III. Bd. 6. — S. 822.
- Beilst. E III. Bd. 6. — S. 1066.
- Beilst. E III. Bd. 6. — S. 1328.
- Beilst. EII. Bd. 6. — S. 232.
- Bunnett J.F. In Investigation of Rates and Mechanisms of Reactions. Pt. I, Ch. 3/ Ed. C.F. Bernasconi. Wiley, New York, 1986- Ingold C.JI. Structure and Mechanism in Organic Chemistry. — Cornell University Press, Ithaca-London, 1969.
- Stewart J.J.P. QCPE N 455.
- Основное содержание диссертационной работы изложено в следующих публикациях:
- Халфина И.А., Рогожникова О. Ю., Власов В. М. Нуклеофильное замещение нитрогруппы в 3,5-динитробензотрифториде // ЖОрХ. 1996. — Т. 32. — Вып. 9.-С. 1371−1377. (глава 2)
- Vlasov V.M., Khalfina I.A. The reactivity of sulfer nucleophiles in the substitution reactions of nitro group and fluorine in meta-substituted arenas // Phosphorus, Sulfur and Silicon. 1999. — V. 153−154. — P. 373−374. (глава 2)
- Vlasov V.M., Khalfina I.A. Reactivity and selectivity control in the substitution reactions of nitro group and fluorine in 3-R-5-nitrobenzotrifluorides with aryloxide and arylthioxide ions // J. Phys. Org. Chem. 2000. — V. 13. — P. 630−633. (глава 2)
- Халфина И.А., Береговая И. В., Власов В. М. О строении комплексов карбоната калия с фенолами и тиофенолами в апротонных диполярных растворителях // ЖОрХ.2003.- Т. 39. Вып. 8. — С. 1175−1186. (глава 3)
- Khalfina I.A., Vlasov V.M. Influence of the nucleophile structure on the selectivity of the nitro group and fluorine displacement in SwAr reactions // Mendeleev Commun.2004.-N5.-P. 217−219. (глава4)