Молекулярные комплексы гетероароматических N-оксидов и ацетиленовых аминов с v-акцепторами как модель исследования нуклеофильности и основности соединений с пространственно доступными реакционными центрами
Диссертация
Впервые показано что Zn-тетрафенилпорфин в хлороформе образует с N-оксидами пиридинов, хинолинов и акридинов комплексы состава 1:1, для которых в отсутствие стерических эффектов наблюдаются линейные зависимости между логарифмами констант устойчивости (К), положением максимумов полос поглощения (АХ) в электронных спектрах комплексов по отношению к Zn-ТФП, аконстантами Гаммета и рКа лигандов… Читать ещё >
Содержание
- ГЛАВА 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР
- 1. 1. Нуклеофильность и основность аминов
- 1. 2. Гетероароматические N-оксиды
- 1. 2. 1. Реакции нуклеофильного замещения в ряду гетероароматических N-оксидов и их активация п- и v-акцепторами
- 1. 2. 2. Комплексы гетероароматических N-оксидов с v-акцепторами
- 1. 2. 2. 1. Классификация молекулярных комплексов
- 1. 2. 2. 2. Взаимодействие N-оксидов с кислотами Брёнстеда-Лоури
- 1. 2. 2. 3. Взаимодействие N-оксидов с кислотами Льюиса (v-акцепторами)
- 2. Комплексообразование гетероароматических N-оксидов, ацетиленовых аминов и ЧАС с v-акцепторами
- 2. 1. Молекулярные комплексы гетероароматических N-оксидов с vакцепторами
- 2. 1. 1. Синтез исходных соединений
- 2. 1. 2. Рентгеноструктурный анализ N- оксида 4-(4-диметиламиностирил) пиридина
- 2. 1. 3. Молекулярные комплексы гетероароматических N-оксидов с кислотами Бренстеда-Лоури и трифторидом бора
- 2. 1. 3. 1. Комплексы N- оксидов нитропиридинов с НС
- 2. 1. 3. 2. Комплексы N- оксидов нитропиридинов и нитрохинолинов с трифторидом бора
- 2. 1. 3. 3. Комплексы N-оксидов пиридинов, хинолинов и акридина с НС1 и BF3 и процессы внутримолекулярного переноса заряда
- 2. 1. 3. 4. Исследование пространственного строения молекулярных комплексов N-оксидов пиридинов и хинолинов с BF3 методами Г1МР и PC А
- 2. 1. 3. 5. Молекулярные комплексы N-оксида хинолина с водой
- 2. 1. 4. Комплексы гетероароматических N-оксидов с ZnCI иСиС
- 2. 1. 5. Комплексообразование металлопорфиринов с гетероароматическими N-оксидами
- 2. 1. 5. 1. Молекулярные комплексы пиридинов, хинолинов, N-оксидов пиридинов, хинолинов и акридинов с металл опорфиринами
- 2. 1. 5. 2. Новая шкала основности/нуклеофильности, основывающаяся на параметрах, характеризующих образование аксиальных (п, у-типа) комплексов Zn-ТФП с лигандами (основаниями/нуклеофилами)
- 2. 1. 5. 3. Относительная нуклеофильная реакционная способность пиридинов и N-оксидов пиридинов
- 2. 1. 6. Активация реакций нуклеофильного замещения SNAr в гетероциклических соединениях
- 2. 1. 6. 1. Активация v-акцепторами реакций нуклеофильного замещения нитрогруппы в 4-положении N-оксидов хинолинов
- 2. 1. 6. 2. Активация v-акцепторами реакций нуклеофильного замещения нитрогруппы в 4-положении N-оксидов пиридинов «
- 2. 1. 6. 3. Активация v-акцепторами реакции нуклеофильного замещения нитрогруппы и атомов галогена в хинолиновом кольце
- 2. 1. Молекулярные комплексы гетероароматических N-оксидов с vакцепторами
- 2. 2. Ацетиленовые амины и четвертичные аммониевые соли
- 2. 2. 1. Синтез исходных соединений
- 2. 2. 2. Кватернизация третичных ацетиленовых аминов галогенидами пропаргильного типа
- 2. 2. 3. Синтез вторичных и третичных Р-ацетиленовых аминов
- 2. 2. 4. Прототропная изомеризация третичных р-ацетиленовых аминов
- 2. 3. Основные направления практического использования комплексообразующих свойств оснований с пространственно доступными реакционными центрами
- 2. 3. 1. Комплексообразование гетероароматических N-оксидов и ацетиленовых четвертичных аммониевых солей в экстракционных процессах
- 2. 3. 1. 1. Экстракция цинка и меди гетероароматическими N-оксидами
- 2. 3. 1. 1. 1. Экстракционные процессы с участием N-оксида хинолина
- 2. 3. 1. 1. 2. Экстракционные процессы с участием стирильных производных N-оксидов пиридина и хинолина
- 2. 3. 1. 2. Экстракция цинка, меди, лантаноидов и иттрия четвертичными аммониевыми солями, содержащими алкинильные заместители
- 2. 3. 1. 2. 1 Экстракция цинка (И) и меди (И) моно- и диацетиленовыми ЧАС
- 2. 3. 1. 2. 2 Экстракция нитратов лантаноидов (III) и иттрия (Ш) нитратом проп-2-инил триоктиламмония
- 2. 3. 2. Биологическая активность аминов и гетероароматических N-оксидов
- 2. 3. 2. 1. Регуляция биологической активности №, К-АТФазы (in vivo и in vitro) некоторыми эндо- и экзогенными кислороди азотсодержащими соединениями
- 2. 3. 2. 1. 1. Нейромедиаторная регуляция активности Na, K-ATOa3bi (биосинтетические процессы)
- 2. 3. 2. 1. 2. Влияние гетероароматических N-оксидов на активность №, К-АТФазы
- 2. 3. 2. 2. Биологические эффекты N-оксидов пиридинов и хинолинов на клетки опухолевых линий in vitro
- 2. 3. 1. Комплексообразование гетероароматических N-оксидов и ацетиленовых четвертичных аммониевых солей в экстракционных процессах
- 3. 1. Ацетиленовые амины и четвертичные аммониевые соединения
- 3. 1. 1. Синтез исходных ацетиленовых аминов и ЧАС
- 3. 1. 2. Определение констант основности аминов в метаноле
- 3. 1. 3. Определение констант скорости реакции кватернизации третичных аминов предельными и ацетиленовыми галогенидами
- 3. 1. 4. Определение константы скорости реакции алкилирования дибутиламина 1-бром-2-гептином
- 3. 1. 5. Синтез третичных Р-ацетиленовые аминов взаимодействием вторичных аминов с алкинилбромидами
- 3. 1. 6. Синтез вторичных р-ацетиленовые аминов взаимодействием первичных аминов с алкинилбромидами
- 3. 1. 7. Прототропная изомеризация Р-ацетиленовые аминов
- 3. 1. 8. Экстракция цинка (Н), меди (Н), лантаноидов (Ш) и иттрия (III) ацетиленовыми ЧАС
- 3. 2. Гетероароматические N-оксиды
- 3. 2. 1. Синтез исходных соединений
- 3. 2. 2. Получение комплексов N-оксидов с v-акцепторами
- 3. 2. 3. Исследование методом ВЭЖХ реакции нуклеофильного замещения в ряду производных хинолина и N-оксидов пиридина и хинолина
- 3. 2. 4. Выделение и синтез металлопорфиринов
- 3. 2. 5. Комплексы Zn-ТФП с гетероароматическими N-оксидами
- 3. 2. 6. Определение констант экстракоординации Zn-ТФП с гетероароматическими соединениями
- 3. 2. 7. Рентгеноструктурный анализ гетероароматических N-оксидов и их молекулярных комплексов
- 3. 2. 7. 1. Дигидрат N-оксида хинолина
- 3. 2. 7. 2. N-Оксид 4-(4-диметиламиностирил) пиридина
- 3. 2. 7. 3. Комплекс N-оксида 4-метилпиридина с BF
- 3. 2. 7. 4. Комплекс N-оксида 4-метоксипиридина с BF
- 3. 2. 7. 5. Комплекс N-оксида хинолина с c11ci2 (1:1)
- 3. 2. 7. 6. Комплекс N-оксида 2-метилхинолина с ZnCl2 (2:1)
- 3. 2. 7. 7. Комплекс N-оксида 2-метилхинолина с СиС12 (2:1)
- 3. 2. 7. 8. Комплекс N-оксида 4-(4-метоксистирил)пиридина с
- 3. 2. 7. 9. Молекулярный комплекс Zn-ТФП с N-оксидом изохинолина
- 3. 2. 8. Экстракция цинка и меди гетероароматическими М-оксидами
- 3. 2. 9. Биологическая активность гетероароматических N-оксидов
Список литературы
- Шмидт B.C. Экстракция аминами. М: Атомиздат, 1970. — 312с.
- Костромина Н.А., Кумон В. Н., Скорик Н. А. Химия координационных соединений. М: Высшая школа, 1990. -431с.
- Гарновский А.Д., Васильченко И. С., Гарновский Д. А. Современные аспекты синтеза металлокомплексов: основные лиганды и методы. Ростов н/Д: Лаб. перспектив, образования, 2000. 354с.
- Днепровский А.С., Темникова Т. И. Теоретические основы органической химии Л.: Химия, 1991.-560 с.
- Кабачник М.И. Новое в теории кислот и оснований. // Успехи химии. 1979. — Т.48. -Вып.9. — С. 1523 — 1571.
- Имянитов Н.С. Общехимическая система электронных параметров в шкале Гаммета. // Коорд. химия. 1996.-Т.22.-№ 12. — С.883 — 893.
- Лебедева Н.Ш., Павлычева Н. А. Вьюгин А.И. Параметр основности слабых органических оснований, разработанный на основе термодинамических характеристик взаимодействия оснований с цинк (II) тетрафенилпорфином. // ЖОрХ. 2004. — Т.40. -Вып.11.-С.1523 — 1571.
- Ohwada Т., Hirao Н., Ogawa A. Theoretical analysis of Lewis basicity based on local electron-donating ability. Origin of basic strength of cyclic amines. // J. Org. Chem. 2004. -V.69. — № 22. — P.7486 — 7494.
- Martin R.B. Practical hardness scales for metal ion complexes. // Inorg. Chem. Acta. 2002. -V.339.-P.27−33.
- Smith J. Basicity and complex formation. In: The chemistry of amino group. London e.a., 1968, ch.4, P.161 -204.
- Общая органическая химия: в 12 т. / Под ред. Бартона Д. и Оллиса У. Д. Т. З. Азотсодержащие соединения / Под ред. Сазерленда И. О. М.: Химия, 1982. — 736 с.
- Машковский М.Д. Лекарственные средства. М.: ООО «Издательство Новая Волна „, 2005.-1200 с.
- Ochiai Е. Aromatic Amine Oxides. — Amsterdam: Elsevier, 1967. 444 p.
- Albini A., Pietra S. Heterocyclic N-Oxides. — Boca Raton, Ann Arbor, Boston: CRC Press, 1991.-312 p.
- Пономаренко С.П. Регуляторы роста растений на основе N-оксидов производных пиридина. Киев: Техника, 1999. — 270 с.
- D’hooghe M., Van Brabandt W., De Kimpe N. New synthesis of propargylic amines from 2-(bromomethyl)aziridines. Intermediacy of 3-bromoazetidinium salts. // J. Org. Chem. 2004. -Vol.69. -P.2703- 2710.
- Фишер JI.Б. Амины ацетиленового ряда. // Успехи химии. 1958. — Т.27. — Вып.2. -С.589−621.
- Swain C.G., Scott С.В. Quantitative Correlation of Relative Rates. Comparison of Hydroxide Ion with Other Nucleophilic Reagents toward Alkyl Halides, Esters, Epoxides and Acyl Halides. // J. Am. Chem. Soc. 1953.-V.75. №.1.- P.141−147.
- Fisher A., Galloway W.J., Vaughan J. Structure and reactivity in the pyridine series. Part II. Menschutkin reaction with ethyl iodide in nitrobenzene. // J. Chem. Soc. 1964, — P.3596−3600.
- Brown H.C., Milm X.R. Steric Effects in Displacement Reactions. III. The Base Strengths of Pyridine, 2,6-Lutidine and the Monoalkylpyridines // J. Am. Chem. Soc. 1955.- V.77. № 7 -P.1723−1726.
- Deady L.W. Rates of N-methylation of azoles with methyl iodide and dimethylsulphate // Austral. J. Chem. 1973. — V.26.- № 9.- P. 1949−1953.
- Ibne-Rasa K.M., Edwards J.O. The Mechanism of the Oxidation of Some Aromatic Amines by Peroxyacetic Acid // J. Am. Chem. Soc. 1962, — V.84. — P.763 — 768.
- Swain C.G., Scott C.B. Quantitative Correlation of Relative Rates. Comparison of Hydroxide Ion with Other Nucleophilic Reagents toward Alkyl Halides, Esters, Epoxides and Acyl Halides. // J. Am. Chem. Soc. 1953. — V.75.- № 1. — P.141−147.
- Hall H.K. Correlation of the Nucleophilic Reactivity of Aliphatic Amines. // J. Org. Chem. -1964.-V.29.- P.3539−3544.
- Литвиненко Л.М., Попов А. Ф. Влияние структуры алкиламинов на их реакционную способность с арилсульфохлоридами. // ЖОХ.- 1968, — Т.38.- Вып.9. С.1969−1978.
- Литвиненко Л.М., Олейник Н. М. Роль стерических факторов при некаталитическом и каталитическом ацилировании вторичных жирпоароматических аминов. // Реакц. Слое. Орг. соед.-1965. Т.2.- Вып.2(4).- С.57−74.
- Perrault G. Influence des effets inductifs et steriques sur la basicite des amines tertiares. // Canad. J. Chem. 1967. — V.45. — № 10, — P. 1063−1067.
- Clotman D., Zeegers-Huyskens T. Application des relations de Tafit a la complexation. // Spectrochim. Acta.-1967.- V.23A.- P.1627−1634.
- Богатков C.B., Попов А. Ф., Литвиненко Л. М. Использование стерических констант Тафта для характеристики нуклеофильности аминов. // Реакц. спос. орг. соед.- 1969.- Т.6.-Вып.4(22).-С.Ю11−1022.
- Brown Н.С., Barbaras G.K. Dissociation of the Compounds of Trimethylboron with Pyridine and the Picolines- Evidence for the Steric Nature of the Ortho Effect. // J. Am. Chem. Soc.-1947.- V.69.-P.1137−1144.
- Попов А.Ф., Пискунова Ж. П. Структура и основность аминов. С. З -44. в сб. Проблемы физико-органической химии. Киев.: Наукова думка, 1978.
- Yamdagni R., Kebarle P. Gas-phase basicities of amines. Hydrogen bonding in proton-bound amine dimers and proton-induced cyclization of a-, co-diamines. // J. Am. Chem. Soc.-1973.- V.95. -№ 11, — P.3504−3510.
- Dzidic I. Relative gas-phase basicities of some amines, anilines, and pyridines. // J. Am. Chem. Soc.- 1972.- V.94.- № 24, — P.8333−8335.
- Perrin D. Dissociation constants of organic bases in aqueous solution. London. 1965. 473 p.
- Корженевская Н.Г., Рыбаченко В. И., Коваленко В. В. Особенности влияния электронной природы заместителей на основные свойства алифатических аминов. // Изв. АН. сер. хим. 2003. — № 4. — С.848 — 853.
- Hall Н. Correlation of the base strengths of amines. // J. Am. Chem. Soc. 1957.- V.79.-№ 20, — P.5441−5444.
- Folkers E., Runquist O. Correlation of base strengths of aliphatic fnd N-substituted anilines. //J. Org. Chem.- 1964.-V.29. № 4.-P.830−832.
- Альберт А., Сержент E. Константы ионизации кислот и оснований. 1964. -Химия. М.: Ленинград. 179 с.
- Albert A. The acridines. Their preparation physical6 chemical and biological properties and uses. 2d ed. London, Arnold. 1966. 604 p.
- Alder R.W., Bowman P. S, Steel W.R., Winterman D.R. The remarkable basicity of 1,8-bis (dimethylamino)naphthalene // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1968. -№ 13. P.723.
- Свечникова E.H. Кислотно-основные свойства замещенных 9-хлоракридинов // ЖОХ. 2001. — Т.71. — Вып.5. — С.848 — 849
- Измайлов Н.А., Можарова Т. В. Термодинамические свойства электролитов в неводных растворах. XI. Константы диссоциации оснований в метиловом спирте. Сопоставление силы оснований в различных растворителях. // ЖФХ. 1960. — Т.34. -№ 8.-С.1709- 1715.
- Королев Б.А., Мальцева М. А., Тарасов А. И., Васнев В. А. Основность аминов и сольватация замещенных аммониевых ионов в нитрометане. // ЖОХ. 1974. — Т.44. -Вып.4. — С.864 — 869.
- Корженевская Н.Г., Местечкин М. М., Матвеев А.А.Об аномалиях в ряду основности алкиламинов. // ЖОХ. 1992. — Т.62. — Вып.З. — С.626 — 628.
- Korzhenevska N.G., Rybachenko V.I., Schroeder G. The basicity of 1,8-bis (dimethylamino)naphthalene and the hybrid state of the nitrogen atoms of its dimethylamino groups. // Tetrahedron Letters. 2002. — V.43. — P.6043−6045.
- Edwards J.O. Correlation of Relative Rates and Equilibria with a Double Basicity Scale. // J. Am. Chem. Soc. 1954, — V.76.- P. 1540−1547.
- Edwards J.O. Polarizability, Basicity and Nucleophilic Character. // J. Am. Chem. Soc.-1956, — V.78. P.1819−1820.
- Bronsted I.N., Pederson K.L. Die katalytische Zersetzung des Nitramids und ihre phyikalisch-chemische Bedeutung. // Z. fur Phys. Chem. 1924. — V.108 — № ¾. — P.185 — 235.
- Somerville W.C. An investigation of the degrees of hydration of the alkyl amines in aqueous solution. //J. Phys. Chem.- 1931. V.35. — P.2412−2433.
- Grob C.A., Kaiser A., Renk E. Electrostatic effects in the ground and excitated states of mesomeric molecules. // Chem. Ind. (London).- 1957.- № 19.- P.598−599.
- Brown H.C., Eldred N.R. Studies in Stereochemistry. XIV. Reaction of Triethylamine and Quinuclidine with Alkyl Halides- Steric Effects in Displacement Reactions. // J. Am. Chem. Soc.-1949.- V.71.- P.444−452.
- Меншуткин Н. 300. Опыть изследовашя вл! яшя боковыхъ цепей на свойства углеродистыхъ соединены съ открытыми и замкнутыми цепями. // Р.Ф.Х.О. -1900, часть химии. Т.32. — С.46 -60.
- Паркер А.Д. Скорости реакций бимолекулярного замещения в протонных и диполярных растворителях. // Успехи химии.-1971.- Т.40.- № 12.- С.2203−2249.
- Hughes E.D., Ingold С.К. Mechanism of substitution at a saturated carbon atom. Part IV. A discussion of constituinal and solvent effects on the mechanism, kinetics, velocity, and orientation of substitution. // J. Chem. Soc. 1935, — № 1. — P.244 — 255.
- Hughes E.D., Ingold C.K. Mechanism and Kinetics of substitution at a saturated carbon atom. // Trans. Faraday Soc. -1941. V.37. — P.603−632.
- Глесстон С., Лейдлер К., Эйринг Г. “ Теория абсолютных скоростей реакций» под ред. Н. Л. Соколова. 1946.- И.Л. 583 с.
- Kirkwood J.K. Theory of solutions of Molecules Contaning Widelly Separated Charges with Special application to Zwitterions. // J. Chem. Phys. 1934. — V.2. — № 7. — P.351 — 361.
- Grunwald E., Winstein S. The Correlation of Solvolysis Rates. // J. Am. Chem. Soc. -1948.-V.70. P.846−854.
- Winstein S., Grunwald E., Jones W. The Correlation of Solvolysis Rates and the Classification of Solvolysis Reactions into Mechanistic Categories. // J. Am. Chem. Soc. 1951.- V.73. P.2700−2707.
- Fainberg A.H. Winstein S. Salt Effects and Ion Pairs in Solvolysis and Related Reactions. V. Special Salt Effect in Acetolysis of 2-Anisylethyl p-Toluenesulfonates. // J. Am. Chem. Soc.- 1956. V.78. — P.2767 — 2770.
- Swain C.G., Mosely R.B., Bown D.E. Correlation of Rates of Solvolysis with a Four-parameter Equation. // J. Am. Chem. Soc. 1955. — V.77. — P.3731 — 3737.
- Reichardt C., Dimroth K. Losungsmittel und empirische Parameter zur Charakterisierung ihrer Polaritat. // Fortsch. Chem. Forsch. 1968. — V. l 1. — № 1. — P. l — 73.
- Drougard Y., Decroocq D. L’influense du solvant sur la reaction chimique. II. Etude et correlation des effects physiques du miliev. // Bull. Soc. Chim. France. 1969. — № 9. — P.2972 -2983.
- Островский В. А., Колдобский Г. И. Слабые органические основания. Л.: Изд-во Ленинградского университета. 1990. 152 с.
- Водородная связь / Под ред. Н. Д. Соколова. М.: Наука. 1981. С. 50.
- Zielenkiewicz W., Lebedeva N. Sh., Antina E. V., Vyugin A. I., Kaminski M. Titration Calorimetric Investigations of Zinc (II), Nickel (II), and Copper (II) Tetraphenylporphine
- Complexes with Pyridine in Three Solvents. // J. Sol. Chem. 1998. Vol. 27. № 10. — P. 879 -886.
- Достижения и проблемы теории сольватации: Структурно-термодинамические аспекты. (Серия «Проблемы химии растворов») / Абросимов В. К., Крестов А. Г., Альпер Г. А. и др. М.: Наука. 1998. С. 208−241.
- Marcuss Y. The Effectivity of Solvents as Electron Pair Donors. // J. Sol. Chem. 1984. -Vol. 13.- № 9. — P. 599 — 604.
- Лебедева H. 111., Вьюгин А. И., Павлычева H. А. Термодинамика донорно-акцепторного взаимодействия цинк (П)тетрафенилпорфирина с азотсодержащими гетероциклами.// ЖФХ. 2002. — Т. 76. — № 10. — С. 1735 — 1738.
- Renge I. .Solvent dependence of the visible absorption maxima of meso-tetraphenylporphine. // Chem. Phys. Lett. -1991. Vol. 185.- № 3,4. — P. 231−236.
- Kolling O. W. Multiple Regression Function Correlating the Red Shift of an Organometallic Chromophore with Donor Basicity in Noneaqueous media. // Analytical Chem. 1978. Vol. 50. № 11. P. 1581−1583.
- Kosower E. M. The Effect of Solvent on Spectra. I. A New Empirical measure of Solvent Polarity: Z-Values. // J. Amer. Chem. Soc. 1952. Vol. 80. P. 3253−3256.
- Аскаров К. А., Березин Б. Д., Евстигнеева Р. П. и др. Порфирины: структура, свойства, синтез. М.: Наука. 1985. 333 с.
- Березин Б. Д. Координационные соединения порфиринов и фталоцианина. М.: Наука. 1976. 280 с.
- Ohkubo К., Tsuchihachi Т., Yoshida Т., Okada М. An INDO Molecular Orbital Aproach to the Proton Affinity of Oxygenated Compounds. // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1976. — Vol. 49. — № 2. — P. 480−485.
- Эткинс П. Кванты. M.: Мир. 1977. 124 с.
- Imai Н., Kyuno Е. Base Binding to Zink Picket Fence Porphyrins. Attractive Intramolecular Interactions in Organic Solvents. //Inorg. Chem. 1990. Vol. 29. -№ 13. — P. 2416−2421.
- Гурьянова E. H., Гольдштейн И. П., Ромм И. П. Донорно-акцепторная связь. М.: Химия. 1973. 397 с.
- Kato Т., Hayashi H., Anzai T. Reactivities of 4-chloropyridine derivatives and their 1-oxides // Chem. Pharm. Bull. 1967. — Vol.15. — № 9. — P. 1343 — 1348.
- Das Gramas Carvalho Cito A.M., Dantas Lopes J.A., Miller J., Moran P.J.S. Marked changes in relative nucleophilic strength in comparing Sn reactions of some heterocyclic and homocyclic aromatic systems // J. Chem. Res. (S). 1983. — № 7. — P. l84.
- Talik Z. Die Relative Beweglichkeit der Halogenatome in 2-Halogenpyridinen und N-Oxyden der 2-Halogenpyridine // Bull. Acad. Polon. Sci., Ser. Sci. Chim. 1961. — T.9. — № 9. -C.571 — 574. (РЖХим. — 1962. — 19Ж175.)
- Okamoto Т., Hayatsu H., Baba Y. Kinetics of the reaction of 4-haloquinoline 1-oxides and related compounds with piperidine // Chem. Pharm. Bull. 1962. — Vol.8. — P.892
- Liveris M., Miller J. The Sn mechanism in aromatic compounds. Part XXVIII. Reactivity in the pyridine ring system // J. Chem. Soc. 1963. — № 7. — P.3486 — 3492.
- Marchais S., Nowicki В., Wikstrom H., Brennum L.T., Halldin C., Pike V.W. Short and efficient synthesis of analogues of WAY-100 635: new and potent 5-HT1A receptor antagonists // Bioorg. Med. Chem. 2001. — Vol.9. — P.695 — 702.
- Пушкарёва 3.B., Варюхина JI.В. Исследование гетероциклических N-окисей. Получение и свойства N-окисей некоторых производных акридина // Докл. АН СССР. -1955. Т.103. — № 2, — С. 257 — 260.
- Ban-Oganowska Н. Kinetics of the reaction between 3-halogeno-2,6-dimethylpyridine N-oxides and methoxy ion in methanol and dimethylsulfoxide // Pol. J. Chem. 1982. — Vol.56. -№ 2. — P.275 — 286.
- Седова В.Ф., Кривопалов ВН., Мамаев В. П. Синтез 5-азидопиримидинов. Фотохимическое превращение 5-азидо-4-фенилпиримидина в 5Н-пиримидо5,4-Ь]индол // ХГС. 1979.-№ 7.-С.986−987.
- Klein В., O’Donnel Е., Auerback J. Pyrazines. V. The amination of chloropyrazines and chloropyrazine N-oxide // J. Org. Chem. 1967. — Vol.32. — № 8. — P.2412 — 2416.
- Nair M.D., Mehta S.R. Reaction of isoquinoline N-oxides with amines // Indian. J. Chem. -1967. Vol.5. — № 6. — P.224 — 228. (РЖХим. — 1968. — 16Ж305.)
- Bellas M., Suschitzky H. Heterocyclic fluorine compounds. Part V. Fluoropyridine oxides and fluoroquinoline N-oxides // J. Chem. Soc. 1963. — P.4007 — 4009.
- Okamoto T. Reactivity of the nitro group of nitroquinoline N-oxide // Yakugaku Zasshi. -1951. Vol.71. — P.297−300. (Chem.Abstr. — 1952. — Vol.46. — № 10. — 4542.)
- Brown E.V. Preparation and reaction of 2-nitropyridine-l-oxides //J. Amer. Chem. Soc. -1957. Vol.79. — № 13. — P.3565−3566.
- Ochiai E. Recent Japanese work on the chemistry of pyridine 1-oxide and related compounds // J. Org. Chem. 1953. — Vol.18. — № 5. — P.534 — 551.
- Palamidessi G., Bernardi L. Derivati della pirazina // Gazz. Chim. Ital. 1963. — T.93. -№ 4. — C.339 — 344.
- Мощицкий С.Д., Залесский Г. А., Павленко А. Ф. Взаимодействие N-окиси пентахлорпиридина с гидросульфидом калия // ХГС. 1974. — № 1. — С.96 — 99.
- Roberts S.M., Suschitzky Н. Polychloroaromatic compounds. Part IV. Oxidation of 2- and 4-N-alkylaminotetrachloropyridines and nucleophilic substitution of tetrachloropyridines // J. Chem. Soc.©. 1968. — № 7. — P.2844 — 2848.
- Mack A.G., Suschitzky H., Wakefield B.J. Polyhalogenoaromatic compounds. Part 39. Synthesis of the bromo and iodo-tetrachloropyridines // J. Chem. Soc. Perkin. Trans. I. 1979. -P. 1472- 1474.
- Licht H.H., Ritter H. 2,4,6-Trinitropyridine and related compounds, synthesis and characterization // Propellants, Explos. Pyrotechn. 1988. — Vol.13. — P.25 — 29.
- Morkved E.H., Cronyn M.W. Synthesis of some derivatives of 4-alkylamino-2-aminopyridine // J. Prakt. Chem. 1980. — Vol.322. — № 2. — P.343 — 347.
- Talik Z. О nektorych reakcjach N-tlenkow 2-chlorowco-4-nitropirydyny // Rocz.Chim. -1961. T.35.-№ 2−3.-C.475−488.
- Caldwell S.R., Martin G.E. Chemistry of the phenoxathiins and isosterically related heterocycles. XI. The synthesis and 13C-NMR spectroscopy of 2-azaphenoxathiin // J. Heterocycl. Chem. 1980. — Vol.17. — № 5. — P.989 — 992. (РЖХим. -1981. — 12Ж274.)
- Matsumura E., Ariga M. The reaction of nucleophilic reagents at the р-position of 3-bromo-4-nitropyridineN-oxide //Bull. Chem. Soc. Jpn. 1973. — Vol.46.- № 10. — P.3144−3146.
- Matsumura E., Ariga M. The reaction of nucleophilic reagents at the р-position of 3-bromo-4-nitropyridine N-oxides // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1977. — Vol.50. — № 1. — P.237 — 241.
- Talik Т., Talik Z. Umsetzungen von Fluornitropyridinen mit Aminosauren // Bull. Acad. Polon. Sci., Ser. Sci. Chim. 1968. — Vol.16. — №. 1. — C.13 -16. (РЖХим. — 1968. — 20Ж778.)
- Hartman G.D., Hartman R.D., Cochran D.W. Nucleophilic aromatic substitution by 3-amino-2-butenoates // J. Org. Chem. 1983. — Vol.48. — № 22. — P.4119 — 4122.
- Talik Т. О reakcji и-tlenku 3-bromo-4-nitropirydyny z aminokwasami // Roczn. Chem. -1963. T.37. — № 4. — C.495 — 497. (РЖХим. — 1964. — 7Ж442.)
- Talik Т., Talik Z. Uber die Darstellung und die Eigenschaften von 2-Fluor-4-nitropyridin // Roczn. chem. 1968. -Vol. 16.- №.I.- C.13 -16.
- Araki M., Saneyoshi M., Harada H., Kawazoe Y. Synthesis and reaction of 3-fluoro-4-nitroquinoline 1-oxide // Chem. Pharm. Bull. 1968. — Vol.16. — № 9. — P. 1742 — 1746.
- Ban-Oganowska H., Talik T. Reactivities of 3-halogeno (F, Cl, Br, J)-4-nitro-2,6-dimethylpyridine N-oxides // Pol. J. Chem. 1980. — T.54. — № 5. — C. 1041 — 1048. (РЖХим. -1981.- 12Ж216.)
- Richter H.J., Rustad N.E. The reaction between 4-nitroquinoline 1-oxide and diethyl sodiomalonate. An unexpected nucleophilic substitution // J. Org. Chem. 1964. — Vol.29. -№ 11.-P.3381 — 3383.
- Talik Z. О nektorych reakcjach N-tlenkow 2-chlorowco-4-nitropirydyny // Rocz. Chim. -1961. T.35. — № 2−3. — P.475 — 488.
- Yanai M., Kinoshita Т., Sadaki H., Takeda S. Studies on the pyridazine derivatives. XVI. Reaction of 3-alkoxy-4-nitro (and 4,6-dinitro)pyridazine 1-oxides with amines // Chem. Pharm. Bull. 1972. — Vol.20. — № l. p.166 — 170.
- Novinson Т., Robins R.K., O’Brien D.E. The synthesis and reactions of certain pyridazine 1-oxides // J. Heterocycl. Chem. 1973. — Vol.10. — № 5. — P.835 — 837.
- Sako S. Syntheses of pyridazine derivatives. I. The reactivity of chlorine atoms in 3- and 6-positions of 3,6-dichloropyridazine 1-oxide // Chem. Pharm. Bull. 1962. — Vol.10. — № 10. -P.956 — 961.
- Ochiai M., Okada Т., Morimoto A., Kawakita K. Nucleophilic displacement reactions of 3,6-dichloropyridazine 1-oxide with sulphur nucleophiles // J. Chem. Soc., Perkin Trans I. -1976,-Vol.18.-P.1988 1990.
- Pollak A., Stanovnik В., Tisler M. Pyridazines. XXXV. Oxidation products of some simple and bicyclic pyridazines //J. Org Chem. 1970. — Vol.35. — № 8. — P.2478 — 2481.
- Hamana M., Kumadaki S. Tertiary amine oxides. XXXIV. Rearrangements of S-(4-quinolyl)cysteine 1-oxide // Yakugaku Zasshi. 1968. — Vol.88. — № 6. — P.665 — 671. (Chem. Abstr.- 1968.-69, — 106 500.)
- Okano Т., Капо Т. S-(l-Oxido-4-quinolyl)-J/-methionine salt, a product from the reaction of 4-nitroquinoline 1-oxide and (//-methionine // Chem. Pharm. Bull. 1971. — Vol.19. — № 6. -P.1293 — 1294.
- Endo H. On the relation between carcinogenic potency of 4-nitroquinoline N-oxides and the reactivity of their nitro-groups with SH-compounds // GANN (Japanese Journal of Cancer Research). 1958. — Vol.49. — P.151−156.
- Banks C.K. Arylaminoheterocyclic compounds. I. Synthetic method // J. Amer. Chem. Soc. 1944.-Vol.66. — № 7.-P. 1127- 1130.
- Fischer O. Einwirkung von Phosphorpentachlorid auf N-Alkyl-Pyridone und -Chinolone // Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1899.-Bd32. — S.1297- 1307.
- Emmert В., Dorn W. Uber 4-Oxypiperidin und 4-Amino-piperidin // Ber. Dtsch. Chem. Ges. -1915. Bd 48. — S.687−692.
- Zwart C., Wibaut J.P. Chemical behaviour of 3-aminopyridine and 3,5-diaminopyridine // Rec.Trav.chim. 1955. — Vol.74. — № 8. — P.1062 — 1069. (РЖХим. — 1958. — 43 182.)
- Zwart C., Wibaut J.P. Synthesis of four dipyridylamines // Rec.Trav.chim. 1955. -Vol.74. — № 8. — P.1081 — 1084. (РЖХим. — 1956. — 32 502.)
- A.R. Katritzky Comprehensive Heterocyclic Chemistry. 1984.-Vol.2.
- Hayashi F., Akahori Y., Yamamoto Y. On 1-nitroisoquinoline // Yakugaku Zasshi. 1967. -Vol.87. — № 11.-P. 1342- 1345.
- Reinheimer J.D., Gerig J.T., Garst R., Schrier B. An acid-catalyzed aromatic nucleophilic substitution reaction // J. Amer. Chem. Soc. 1962. — Vol.84. — № 14. — P.2770 — 2775.
- Kamiya S. Azidoquinoline and azidopyridine derivatives. IV. Reactions of azido group in the quaternary salts of 4-azidoquinoline, 4-azidopyridine and their 1-oxides // Chem. Pharm. Bull. 1962. — Vol.10. — № 8. — P.669 — 675.
- Mair A.C., Stevens M.F.G. Azidoacridines: potential nucleic acid mutagens // J. Chem. Soc., Perkin Trans.I. 1972. — № 1. — P.161 -165.
- Sarantakis D., Sutherland J.K., Tortorella C., Tortorella V. 2-Fluoropyridine N-oxide and its reactions with amino-acid derivatives // J. Chem. Soc. ©. 1968. — № 1. — P.72 — 73.
- Abushanab E. Quinoxaline 1,4-dioxides. Nucleophilic substitution of sulfmyl and sulfonyl groups in acid media. A novel method for the preparation of 2-haloquinoxaline 1,4-dioxide // J. Org. Chem. 1973.-Vol.38. — № 18. — P.3105 — 3107.
- Meisenheimer J. UberPyridin, Chinolin und Isochinolin-N-oxyd//Ber. Dtsch. Chem. Ges.- 1926. Jg.59. — Bd 2. — № 7. — S.1848 — 1853.
- Bobranski В., KochanskaL., Kowalewska A. Uber die Einwirkung von Sulfurylchlorid auf pyridinoxyd // Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1938. — Jg71. — Bd 3, — № 11. — S.2385 — 2388.
- Brown E.V., Plasz A.C. The Meisenheimer reaction in the isoquinoline series // J. Heterocycl. Chem. -1971. № 2. — Vol.8. — P.303 — 304.
- Kliegl A., Fehrle A. Uber N-oxy-acridon und «Acridol» // Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1914.- Bd 47. № 2.-S.1629- 1640.
- Mamalis P., Petrov V. Some heterocyclic N-oxides // J. Chem. Soc. 1950. — № 2. — P.703 -711.
- Celadnik M., Novacek L., Palat K. Antituberkulotika. Na jadre halogenovane derivaty kyseliny nikotinovej // Chem. Zvesti. 1967. — T.21. — № 1−2. — C.109 -114.
- Bachman G.B., Cooper D.E. Quinoline derivatives from 2- and 4-chloroquinolines // J. Org. Chem. 1944. — Vol.9. — № 4. — P.302 — 309.
- Colonna M. Action of sulphuryl chloride upon N-oxide of quinaldine // Boll. Sci. Fac. Chim. Ind. Bologna. -1941. P.86 — 87. (Chem. Abstr. — 1943. — Vol.37. — 3097c)
- Lyle R.E., Portlock D.E., Kano M.J., Bristol J.A. Benzylic halogenation of methylquinones // J. Org. Chem. 1972. — Vol.37. — № 24. — P.3967 — 3968.
- Hamana M., Shimizu K. Reaction of 2-phenyl-, 4-phenyl, and 2,4-diphenylquinoline N-oxides with acylating agents // Yakugaku Zasshi. 1966. — Vol.86. — P.59
- Ochiai E., Kaneko C. Polarization of heterocyclic ring compounds with aromatic characteristics. CXV. A new nitration method for quinoline-N-oxide // Pharm. Bull. 1957. -Vol.5. — № 1. — P.56 — 62.
- Buchman G. Quinoline N-oxide derivatives and their biological action // Chem. Tech. -1957.- Vol.9. -P.388- 392.
- Itai T. Polarization of heterocyclic ring compounds. XLIII Reaction of acid chlorides with 4-substituted pyridine and quinoline 1-oxides // Yakugaku Zasshi. 1945. — Vol.65 — P.70. (Chem. Abstr. -1951. — Vol.45. — 8525h)
- Рыжаков A.B., Родина JI.JI. Активация тетрацианоэтиленом реакций нуклеофильного замещения в гетероароматическом ряду // ЖОрХ. 1994. — Т.30. — Вып.9. -С.1417−1420.
- Ryzhakov A.V., Andreev V.P., Rodina L.L. Molecular complexes of heteroaromatic N-oxides and their reactions with nucleophiles // Heterocycles. 2003.- Vol.60. — № 2. — P.419−432.
- Рыжаков А.В., Вапиров В. В., Родина Л. Л. Молекулярные комплексы как промежуточные продукты в реакциях нуклеофильного замещения в ряду ароматических гетероциклов // ЖОрХ. 1991. -1.21. — Вып.5. — С.955 — 959.
- Рыжаков А.В., Алексеева О. О., Родина Л. Л. О роли комплексов с переносом заряда в реакциях нуклеофильного замещения в ряду ароматических N-оксидов // ЖОрХ. 1994. -Т.ЗО. — Вып.9. — С.1411 -1413.
- Андреев В.П., Рыжаков А. В., Морозов А. К., Алексеева О. О., Родина Л. Л. Донорно-акцепторные комплексы гетероароматических N-оксидов // ХГС. 1995. — № 6. — С.760 -773.
- Эндрюс Л., Кифер Р. Молекулярные комплексы в органической химии. М.: Мир, 1967.207 с.
- Mulliken R.S. The interaction of electron donor and acceptors. // J. Chim. Phys. -1964. -V.61.-P.20−38
- Корженевская Н.Г., Рыбаченко В. И. Структура и протонирование аминозамещённых пиридин^-оксидов // ЖОХ. 1999. — Т.69. — Вып.З. — С.437 — 439.
- Рыжаков А.В. тс-Амфотерные свойства N-оксидов 4-нитро- и 2-метил-4-нитрохинолинов // ЖОХ. 1997. — Т.67. — Вып.5. — С.862 — 865.
- Jaffe Н.Н., Doak G.O. The basicities of substituted pyridines and their 1-oxides // J. Amer. Chem. Soc. 1955. — Vol.77. — № 17. — P.4441 — 4443.
- Szafran M., Brycki В., Dega-Szafran Z., Nowak-Wydra B. Differentiation of substituent effects from hydrogen bonding and protonation effects in carbon-13 NMR spectra of pyridine N-oxides//J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2.-1991.- № 8. P. 1161 -1166.
- Dega-Szafran Z., Szafran M. Complexes of carboxylic acids with pyridines and pyridine N-oxides //Heterocycles. 1994. — Vol.37. — № 1. — P.627 — 659.
- Dega-Szafran Z., Grundwald-Wyspianska M., Kania A., Kosturkiewicz Z., Tykarska E., Szafran M. FT-IR, UV-visible and X-ray studies of complexes of pyridine N-oxides with pentachlorophenol //J. Mol. Struct. 1995. — Vol.356. — P. 169 — 182.
- Holt P.F., Nasrallah E.T. The interaction of poly-2-vinylpyridine 1-oxide and poly-4-vinylpyridine 1-oxide with monosilicic acid // J. Chem. Soc.(B). 1968. — № 3. — P.233 — 237.
- Gardner J.N., Katritzky A.R. N-Oxides and related compounds. Part V. The tautomerism of 2- and 4-amino- and -hydroxy-pyridine 1-oxides // J. Chem. Soc. 1957. — № 10. — P.4375 -4387.
- Shupack S.I., Orchin M. infrared spectra and the nature of the bonding in some (1-pyridine N-oxide)-3-ethylene-2,4-dichloroplatinum (II) complexes // J. Amer. Chem. Soc. 1963. -Vol.85. — № 7. — P.902 — 903.
- Hirayama H., Kubota T. Spectrophotometric studies of organic substances. VI. Near-ultraviolet absorption spectra and ionization constants of 4-aminopyridine, 4-aminoquinoline and their 1-oxides//J. Pharm. Soc. Japan. 1953. — Vol.73. — P.140 — 145.
- Katritzky A.R., Simmons P. Interacting at a distance in conjugated systems. Part I. The basicities of (amino- and nitro-phenyl)-pyridines and -pyridine 1-oxides // J. Chem. Soc. 1960.- № 4. P.1511 -1516.
- Тицкий Г. Д., Туровская M.K., Корженевская Н. Г. Протонирование и бензоилирование 4-(К-стирил)пиридин-М-оксидов // Укр. Хим. Ж. 1996. — Т.62. — № 3−4. -С.58 — 61.
- Грандберг И.И., Фаизова Г. К., Кост А. Н. Сравнительные основности замещённых пиридинов и ряды электроотрицательности заместителей в ряду пиридина // ХГС. 1966. -№ 4.-С.561 -566.
- Jaffё H.H. The electrical effect of the N-oxide group in pyridine 1-oxide // J. Amer. Chem. Soc. 1954.-Vol.76. — № 13. — P.3527 — 3531.
- Garvey R.G., Nelson J.N., Ragsdale R.O. The coordination chemistry of aromatic amine N-oxides // Coord. Chem. Rev. 1968. — Vol.3. — № 3. — P.375 — 407.
- Kubota Т., Miyazaki H. The effect of pH on the absorption and fluorescence spectra of acridine N-oxide and phenazine mono- and di-N-oxides // Nippon Kagaku Zasshi (J. Chem. Soc. Japan. Pure Chem. Sec.). 1958. — T.79. — № 8. — C.916 — 937.
- Дворянцева Г. Г., Каганский M.M., Мусатова И. С., Едина А. С. Электронные спектры и строение протонированных N-окисей пиразинов и хиноксалинов // ХГС. 1974. — № 11. — С.1554−1558.
- Каганский М.М., Дворянцева Г. Г., Едина А. С. Изучение строения катиоиов N-окисей пиразина и аминопиразина методом у.-ф. спектроскопии // Докл. АН СССР. -1971. -Т. 197, — № 4. С. 832 — 835.
- Kulevsky N., Severson R.G. Infrared spectra of the iodine complexes of mono N-oxides of some heterocyclic diazines // Spectrochimica Acta Part A: Molecular Spectroscopy. 1970. -Vol.26A. — № 3. — P.2227 — 2228.
- Forsythe P., Frampton R., Johnson C.D., Katritzky A.R. Acidity functions and the protonation of weak bases. Part VII. The protonation behaviour of dimethylaminopyridines and their N-oxides // J. Chem. Soc., Perkin Trans II. 1972. — № 5. — P.671 — 673.
- Dega-Szafran Z., Kania A., Nowak-Wydra В., Szafran M. UV, 'H and l3C NMR, IR, AMI and PM3 studies on the protonation of aminopyridine N-oxides // J. Chem. Res. (S). 1994. -P.460 — 461.
- Савёлова В.А., Попов А. Ф., Соломойченко Т. Н., Садовский Ю. С., Пискунова Ж. П., Лобанова О. В. Реакционная способность пиридинов и пиридин-М-оксидов по отношению к бензоилхлриду в ацетонитриле // ЖОрХ. 2000. — Т.36. — Вып. 10. — С. 1502 — 1510.
- Vozza J.F. Reactions of 2-picoline 1-oxide with reactive halides // J. Org. Chem. 1962. -Vol.27. — № 11. — P.3856 — 3860.
- Cook D. Short hydrogen bonds in some pyridine-1-oxide salts // Chem. Industry. 1963. -№ 15. — P.607 — 608.
- W^sicki J., Jaskolski M., Paj^k Z., Szafran M., Dega-Szafran Z., Adams M.A., Parker S.F. Crystal structure and molecular motion in pyridine N-oxide semiperchlorate // J. Mol. Struct. -1999. Vol.476. -P.81 -95.
- Muth C.W., Darlak R.S. Aromatic N-oxides. II. N-Acetoxypyridinium perchlorates // J. Org. Chem. 1965. — Vol.30. — № 6. — P. 1909 — 1914.
- Szafran M. Investigations on homologs pyridine derivatives. IX. Infrared spectra of crystalline isoquinoline N-oxide salts // Bull. Acad. Pol. Sci., Ser. Sci. Chim. 1963. — T.ll. -C.503 — 506.
- Szafran M. Investigations on homologs pyridine derivatives. IX. Infrared spectra of crystalline quinaldine N-oxide salts // Bull. Acad. Pol. Sci., Ser. Sci. Chim. 1963. — T.ll. -C.497 — 502.
- Пушкарёва 3.B., Варюхина JI.B. Исследование гетероциклических N-окисей. Получение и свойства N-окисей некоторых производных акридина // Докл. АН СССР. -1955. Т.103. — № 2.- С. 257 — 260.
- Trombetti A. Hydrogen bonding in pyridine N-oxides // J. Chem. Soc.(B). 1968. — № 4. -P.1578- 1580.
- Ito M., Hata N. Ultraviolet absorption spectrum of pyridine N-oxide // Bull. Chem. Soc. Japan. 1955. — Vol.28. — P.260 — 263.
- Kulevsky N., Lewis L. Thermodynamic of hydrogen bond formation between phenol and some diazine N-oxides // J. Phys. Chem. 1972. — Vol.76. — № 23. — P.3502 — 3503.
- Bueno W.A., Lucisano Y.M. Sensitivity of hydrogen bond formation to substituent parameters // Spectrochimica Acta Part A: Molecular Spectroscopy. 1979. — Vol.35A. — № 4. -P.381 -384.
- Nelson J.N., Nathan L.C., Ragsdale R.O. Hydrogen-bonding interaction of aromatic amine oxides with phenols. // J. Amer. Chem. Soc. 1968. — Vol.90. — № 21. — P.5754 — 5757.
- Kreevoy M.M., Chang K.-C. Ultraviolet spectra and structure of complexes of pyridine 1-oxide and oxygen acids // J. Phys. Chem. 1976. — Vol.80. — № 3. — P.259 — 261.
- Brycki В., Szafran M. Infrared and proton nuclear magnetic resonance studies of hydrogen bonds in some pyridine N-oxides trifluoroacetates and their deuterated analogs in dichloromethane // J. Chem. Soc., Perkin Trans II. 1982.- № 11.-P.1333 — 1338
- Boehner U., Zundel G. Sulfonic acid-oxygen base systems as a function of ApK // J. Phys. Chem. 1985. — Vol.89. — № 8. — P.1408 — 1413.
- Пономаренко С.П., Боровиков Ю. Я., Пивоварова H.C., Боровикова Г. С., Маковецкий В. П., Николаенко Т. К. Исследование комплексообразования N-оксидов производных пиридина с протонодонорами // ЖОХ. 1993. — Т.63. — Вып.8. — С. 1872 — 1878.
- Olah G.A., Kiovsky Т.Е. Stable carbonium ions. LXX. Protonated nitroalkanes and nitroaromatic compounds. Cleavage of protonated nitroalkanes (cycloalkanes) to carbonium ions //J.Amer.Chem.Soc. 1968. — Vol.90. — № 23. — P.6461 — 6464.
- Ha T.-K. Ab initio SCF and CI study of the electronic spectrum of pyridine N-oxide // Theoret. Chim. Acta.(BerL). 1977. — Vol.43. — № 4. — P.337 — 349.
- Kubota Т., Yamakawa M. The effect of non-hydrogen bonding solvents on the electronic spectra of aromatic N-oxides // Bull. Chem. Soc. Japan. 1962. — Vol.35. — P.555 — 562.
- Chmurzynski L., Liwo A., Wawrzynow A., Tempczyk A. Theoretical and experimental studies on the UV spectra of pyridine N-oxide perchlorates // J. Mol. Struct. 1986. — Vol.143. -P.375 — 378.
- Yamakawa M., Kubota Т., Akazawa H. Electronic structures of aromatic amine N-oxides //Theoret. Chim. Acta. (Berl.). 1969. — T.15. — № 3. — P.244 — 264. (РЖХим. — 1970. — 9Б214.)
- Puszko A. Electronic spectra of 2-chloropicolines, their N-oxides, and 2-chloro-4-nitropicoline N-oxides //J. Crystallogr. Spectroscop. Res. 1993. — Vol.23. — № 1. — P.23 — 31.
- Chmurzynski L., Nesterowicz M. Experimental studies on the UV spectra of substituted pyridine iV-oxides in methanol // Spectrochimica Acta Part A: Molecular Spectroscopy. 1991. -Vol.47A. — № 12.-P.1786.
- Colonna M., Risaliti A. Ricerce sugli N-ossidi // Boll. Sci. Fac. Chim. Ind. Bologna. -1951.-Vol.9. № 3. — C.82.
- Kubota T. Spectrochemical studies on association bands. II. Solvent effect on the ultraviolet absorbtion spectra and hydrogen bonding power of pyridine and quinoline 1-oxides // J. Pharm. Soc. Japan. 1954. — Vol.74. — P.831 — 835.
- Пономаренко С.П., Боровиков Ю. Я., Кухарь В. П., Маковецкий В. П., Боровиков С. Ю. Электрические свойства и спектры хлористоводородных комплексов N-оксидов пиридина и 2,6-лутидина // ЖОХ. 1998. — Т.68. — Вып.8. — С. 1332 — 1337.
- Huyskens P., Sobczyk L., Majerz I. On hard/soft hydrogen bond interaction // J. Mol. Struct. 2002. — Vol.615. — P.61 — 72.
- Langner R., Zundel G. FTIR investigation of O-H—O hydrogen bonds with large proton polarizability in sulfonic acid -N-oxide system in the middle and far-IR // J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1998. — Vol.94. — № 13. — P. 1805 — 1811.
- Shindo H. Studies on the infrared spectra of heterocyclic compounds. VII. Hydrogen bond effect on pyridine 1-oxide and its derivatives // Chem. Pharm. Bull. 1959. — Vol.7. — № 7. -P.791 — 800.
- Преждо B.B., Ващенко E.B., Преждо O.B. Протоноакцепторная способность замещённых пиридин^-оксидов //ЖОХ. 2000. -Т.20. — Вып.1. — С. 128 — 136.
- Prezhdo V.V., Vashchenko E.V., Prezhdo O.V., Pushko A. Structure and properties of hydrogen bonded complexes of pyridine-N-oxide and its derivatives // J. Mol. Struct. 1999. -Vol.510.-P.69−83.
- Пономаренко С.П., Боровиков Ю. Я., Кухарь В. П. Рентгеноструктурное и спектроскопические исследования комплекса 2,6-диметилпиридин-1 -оксида с янтарной кислотой (потейтина) // ЖОХ. 2000. — Т.70. — Вып.11. — С. 1915 — 1919.
- S0rensen G.O., Tang-Pedersen A, Pedersen E.J. Preparation and microwave spectra of 18 •
- O. pyridine jY-oxide and deuterated pyridine jV-oxides. Complete molecular structure of pyridine TV-oxide // J. Mol. Struct. 1983. — Vol.101. — № 3−4. — P.263 — 268.
- Tsoucaris G. Etude de la structure de quelques composes de l’ammonium quaternare. II. Structure du chlorhydrate de pyridinoxyde//Acta. Cryst. -1961. Vol.14. — P.914 — 917.
- Tykarska E., Dega-Szafran Z., Grundwald-Wyspianska M., Szafran M. Molecular structure of pyridine N-oxide complex with 2,6-dichloro-4-nitrophenol // Polish J. Chem. -1998. Vol.72.-P.470−479.
- Moreno-Fuquen R., de Almeida Santos R.H., Porto Francisco R.H. Pyridine N-oxide and 4-nitrophenol (1:1 complex)//Acta. Cryst. 1998. — C.54. — P.513 — 515.
- Боровиков Ю.Я., Дульнев П. Г., Пономаренко С. П., Сивачек Т. Е. Электрические и спектральные свойства комплексов N-окисленных производных пиридина с двухлористым марганцем // ЖОХ. 2001. — Т.71. — Вып.5. — С. 842 — 847.
- Пат. 2 106 352. Россия. МКИ6 С 07 А 15/06. А 01 № 55/02 Дульнев П. Г., Кругова Е. Д., Донченко П. А., Мусатов А. Г., Мандильский В. Д., Вилесов Г. И., Бойко А. Г. № 5 067 133/04 (оп 10.3.98)
- Пат. 2 027 719 Россия, МКИ6 С 07 А 13/00 А 01 № 55/02 Дульнев А. И., Орепштейн JI.B., Вилесов Г. И., Карабанов Ю. В., Ледовский С. Я., Ракитский В. И., Ильченко А. Я. № 4 946 750/04- Заявл. 17.06.91. Опубл. 27.01.95, Бюл. № 3.
- Shupack S.I., Orchin М. Olefin exchange reactions in platinum (II) complexes containing pyridine N-oxides // J. Amer. Chem. Soc. 1964. — Vol.86. — № 4. — P.586 — 590.
- TheronM., Purcell W., Basson S.S. (^-4-Cycloocta-l, 5-diene)(2-pyridinethiolatoN-oxide-лД/с^iridium (I) // Acta Cryst. 1996. — C52. — P.336 — 338.
- Frausto da Silva J.J.R., Vilas Boas L. F., Wootton R. Nuclear quadrupole resonance spectra of pyridine N-oxide complexes of copper (II) halides // J. Inorg. Nucl. Chem. 1971. -Vol.33. — № 7. — P.2029 — 2036.
- Ahuja I.S. Mercury (II) Chloride and bromide complexes with some pyridine N-oxides // Inorg. Nucl. Chem. Lett. 1970. — Vol.6. — №.12. — P.879 — 883.
- Schmauss G., Specker H. Uber Pyridin-N-oxid-Komplexe der Zink-, Cadmium- und Quecksilberhalogenide // Z. Anorg. Allg. Chem. 1968. — Bd 363. — № 3−4. — S. l 13 -126.
- Hu S.-Z., Shi D.-S., Li S.-X., Yang Y.C. Structure of a 1:1 addition compound of mercuric bromide with 3-methyl-4-nitropyridine 1-oxide // Acta Cryst. 1992. — C48. — P.1597 — 1599.
- Sawitzki G., von Schnering H.G. Die Structuren der Pyridin-N-oxyd-Komplexe ZnJ2L2, CdJ2L und HgCl2L (L C5H5NO) // Chem. Ber. — 1974. — Bd 107. — № 10. — S.3266 — 3274.
- Lowe-Ma C.K. Catena ((p2−4-Nitropyridine-l-oxide-0)-dichloro-mercury (II)) // 1990. -частное сообщение Cambridge Structural Database (CSD version 5.21 (April 2001))
- Halfpenny J., Small R.W.H. The !4 complex of mercury (ll) trifluoroacetate and pyridine N-oxide // Acta Cryst. -1991. C47. — P.869 — 870.
- Johnson D.R., Watson W.H. The crystal and molecular structure of dichlorobis (4-methyl-l-oxide)copper (II), yellow modification//Inorg. Chem. -1971. Vol.10. — № 6. -P.1281- 1288.
- Pavkovic S.F., Wille S.L. Bis/^-(2-methylaminopyridine l-oxide)-/a-0]-bis[dichloro (2-methylaminopyridine l-oxide)copper (II)] // Acta Cryst. 1982. — B38. — P. 1605 — 1607.
- Scavnicar S., Matkovic B. X-ray crystal structure analysis of bis (pyridine N-oxide)copper (II) nitrate, Cu (C5H5N0)2(N03)2 // Acta Cryst. 1969. — B25. — P.2046 — 2055.
- Watson W.H. The structure and properties of complexes formed between aromatic N-oxides and copper (H) compounds // Inorg. Chem. 1969. — Vol.8. — № 9. — P. 1879 — 1886.
- Nieuwenhuyzen M., Robinson W.T., Wilkins C.J. Cadmium halide complexes with pyridine-N-oxide, and their crystal structures // Polyhedron. 1991. — Vol.10. — № 18. — P.2111 -2121.
- Jin S., Nieuwenhuyzen M., Wilkins C.J. Ionic complexes from cobalt and zinc halides with pyridine A-oxide and trimethylamine oxide // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1992. — № 13. -P.2071 -2078.
- Mashiko Т., Kastner M. E., Spartalian K., Scheidt W. R., Reed C. A. Six coordination in high-spin ferric porphyrins. A new structural type and models for aquomethemoglobin // J. Amer. Chem. Soc. 1978. — Vol.100. — № 20. — P.6354 — 6362.
- Dickson F.E., Gowling E.W., Bentley F.F. Titanium complexes of para-substituted pyridine N-oxides, I. Effect of substitution on the nitrogen-oxygen and titanium-oxygen stretching vibrations // Inorg. Chem. 1967. — Vol.6. — № 6. — P. l099 — 1101.
- Herlocker D.W., Drago R.S., Meek V.I. A study of the donor properties of 4-substituted pyridine N-oxides II Inorg. Chem. 1966. — Vol.5. — № 11. — P.2009 — 2015.
- Желиговская H.H., Черняев И. И. Химия комплексных соединений.-М.:"Высшая школа", 1966. 388 с.
- Morrow J.C. Crystal structure of dichlorobis (pyridine-l-oxide)copper (II) // J. Cryst. Mol. Struct. 1974. — Vol.4. — P.243 -252.
- Gawron M., Palenic R.C., Palenic G.J. Structure of a new polymorph of bis (p-pyridine N-oxide)-bisaquadichlorocopper (II)] // Acta Cryst. 1988. — C44. — P.168 — 170.
- Estes E.D., Hodgson D.J. Structural characterization of bisdichloroaquo (pyridine N-oxide)copper (II)] // Inorg. Chem. 1976. — Vol.15. — № 2. — P.348 — 351.
- Sager R.S., Williams R.J., Watson W.H. Refinement of the crystal structure of di-p-(pyridine-l-oxide)-bis (dichlorocopper (II)) // Inorg.Chem. 1967. — Vol.6. — № 5. — P.951 — 955.
- Brink C.v.d. M., de Jager P.J. N-oksiede van die metielpiridiene. I. Die Daarstellung van Stirielpiridiene wet behulp van N-oksialkielpiridinium- Derivate // Tydskr. Natuurwet. 1963. -Vol.3. — № 2. — c.74 — 80. (РЖХим. — 1964. — 10Ж226.)
- Hamana M., Noda H. Studies on tertiary amine oxides. XVII. Reactions of 4-styrylquinoline 1-oxide with acylating agents. // Yakugaku Zasshi. 1963. — V.83. — № 4, — P.342 -347.
- Pentimalli L. Preparazione ed N-ossidazione di 2- e 4-p-dimetilamino-stirilchinoline. // Gazz. Chim. Ital. 1963. -V.93. -P.1093−1104
- Katritzky A.R., Short D.J., Boulton A.J. Interacting at the distance in conjugated systems.Part.il. Preparation and basicities of a series of 4-styryl- and 4-phenylethenylpyridines // J. Chem. Soc. 1960. — № 4. -P. 1516- 1518.
- Андреев В.П., Рыжаков A.B., Теканова С. В. Стирильные производные N-оксида хинолина//ХГС. 1995. — № 4. — С. 518 — 521.
- Иванский В.И. Химия гетероциклических соединений. М.: Высшая школа, 1978. 559с.
- Bellami I.J. The Infrared Spectra of Complex Molecules. Chaptman and Hall, London, 1975.-Vol.1 -P.335.
- Katritzky A.R., Boulton A.J., Short D.J. Interacting at a distance in conjugated systems. Part III. Effect of aryl and heteroaryl groups on the infrared intensities of C=C and C=C stretching bonds. // J. Chem. Soc. 1960. — № 4. — P. 1519 — 1523.
- Сильверстейн P., Басслер Г., Моррил Т. Спектрометрическая идентификация органических соединений. М.: Мир, 1977.-443 с.
- Рыбаченко В.И., Чотий К. Ю., Коваленко В. В., Шредер Г. Равновесие реакций ацетильного переноса между N-оксидами пиридинов и их ацетилониевыми солями // ЖОХ. 2001. — Т.71. — Вып.5. — С.839 — 841.
- Шредер Г., Рыбаченко В. И., Чотий К. Ю., Коваленко В. В., Гребенюк JI.B., Ленска Б., Эйтнер К. Константы скорости и равновесия переноса диметилкарбамоильной группы между N-оксидами пиридина // ЖОХ. 2003. — Т.73. — Вып.З. — С.486 — 493.
- Ivashevskaja S.N., Aleshina L.A., Andreev V.P., Nizhnik Y.P., Chernyshev V.V., Schenk H. 4-(4 -Dimethylaminostyryl)pyridine N-oxide from powder data // Acta Cryst. 2003. E.59. o. l 006−1008.
- Тицкий Г. Д., Туровская М. К. А.С. № 1 599 366. СССР //Б.И. 1990
- Brown C.H., Grayson M. Kinetics of the reaction of representative benzyl halides with aromatic compounds- evidence for a displacement mechanism in the Frieldel Crafts reactions of primary halides. // J. Am. Chem. Soc. — 1953.- V.75. — P.6285 — 6292.
- Olah G.A., Kuhn S.J., Flood S.H. Aromatic substitution. X. The A1C13-CH3N02 -catalysed benzylation of benzene and n-alkylbenzenes with benzyl chloride in nitromethane solution // J. Am. Chem. Soc. 1962. — V.84. -№ 7,9-P. 1688- 1695.
- Kulevsky N., Sveum L. BX3 complexes of some pyridine N-oxides // J. Inorg. Nucl. Chem. 1965. — Vol.27. — № 9. — P.2111 — 2113.
- Satchell R.S., Satchell D.P.N. Quantitative aspects of Lewis acidity. Part VI. Boron trifluoride-aniline equilibria in ether// J. Chem. Soc. (B). 1967. — № 1. — P.36 — 41.
- Gates P.N., Mooney E.F. Ketone-boron trifluoride complexes: a study of the donor properties of ketones // J. Inorg. Nucl. Chem. 1968. — Vol.30. — № 3. — P.839 — 847.
- Андреев В.П., Рыжаков A.B. Исследование процессов таутомерии и внутримолекулярного переноса заряда в ряду ароматических N-оксидов методом электронной спектроскопии //ХГС. 1993.- № 12. — С. 1662−1669.
- Пономаренко С.П., Боровиков Ю. Я., Кухарь В. П., Маковецкий В. П., Боровиков С. Ю. Электрические свойства хлористоводородных комплексов N-оксидов пиридина и 2,6-лутидина. //ЖОХ. 1998.-Т.68.-Вып.8.-С.1332−1337.
- Пономаренко С.П., Боровиков Ю. А., Боровикова Г. С., Николаенко Т.К., Маковецкий
- B.П. Электронное взаимодействие заместителей в 4-замещенных пиридинах и пиридин-N-оксидах // Укр. хим. журн. 1993. — Т.59. — № 8. — С.883 — 888.
- Пожарский А.Ф. Нафталиновые «протонные губки» // Успехи химии. 1998. — Т.67. -Вып.1. — С.3−27.
- Шредер Г., Рыбаченко В. И., Чотий К. Ю., Коваленко В. В., Гребенюк JI.B., Ленска Б., Эйтнер К. Константы скорости и равновесия переноса диметикарбамоильной группы между -оксидами пиридина // ЖОХ. 2003. — Т. 73. Вып.З. — С. 486 — 493.
- Kaiya Т., Shirai N., Kawazoe Y. Proton and Carbon-13 Nuclear Magnetic Resonance Chemical Shifts Data for Nitroquinolines and Their N-Oxides. // Chem. Pharm. Bull. 1986. — V.34. -P.881−885.
- Ivashevskaja S.N., Aleshina L.A., Andreev V.P., Nizhnik Y.P., Chemyshev V.V., Schenk H. Dichlorobis (2-methylquinoline N-oxide-xO)zink (II) from powder data // Acta Cryst. 2002.1. C.58. m.300−301.
- Rybakov V.B., Semenova T.A., Aleshina L.A., Andreev V.P., Nizhnik Y.P., Chernyshev V.V. Dichlorobis (2-methylquinoline N-oxide -kO)-copper (II) // Acta Cryst. 2004. E.60. m.901 -903.
- Kliegel W., Schumacher U., Rettig S.J., Trotter J. Structural studies of organoboron compounds. XLVI.1 5,5-Pentamethylene-2-phenyl-4,5-dihydrooxazol-vV-oxide (jV—О— ?)trifluoroborane//Can. J. Chem. 1991. — V.69.-P.1212 -1216.
- Ivashevskaja S.N., Aleshina L.A., Andreev V.P., Nizhnik Y.P., Chernyshev V.V. Quinoline N-oxide dihydrate from powder data // Acta Cryst. 2002. E.58. O.920−922.
- Syngollitou-Kourakou A., Christofides A. Preparation and study of complexes of TIXI2 with quinoline N-oxide and some substituted quinoline N-oxides as ligands // Gazz. Chim. Ital. -1989. T. l 19. — C.289 — 290.
- Ng S.W., Kumar Das V.G. Crystal and molecular structure of frmr-dichloro, -trans-dimethyl, /ram--bis (quinoline N-oxide)tin // Z. Kristallogr. 1994. — Bd 209. — S.744 — 745.
- Ng S.W. Crystal structure of 2-triphenylstannyl l, 2-benzisothiazol-3(2#)-one 1,1-dioxide-quinoline N-oxide (1/1) molecular complex // Z. Kristallogr 1994. — Bd 209. — S.813 — 815.
- Szafran M. Investigation on homologue derivatives of pyridine. V. Infrared spectra of normal and abnormal salts of N-oxides in crystalline // Bull. Acad. Pol. Sci., Ser. Sci. Chim. -1963.-T.il.- № 3. -P.l 11 -116.
- Szafran M. Wplyw mocy kwasu na wjazanie wodorowe. Widwa podczerwone N-tleno-chinoliny I jej metylowych pochodnych z kwasami dwuchloroctowym i benzoesowymi // Rocz. Chem. 1968.-T.42. — № 9. — C.1469 — 1478.
- Гришок А.А., Дульнев П. Г. Аммонийно-карбонатные соединения и регуляторы роста растений в сельском хозяйстве / Научн.-инж. Центр «АКСО» НАН Украины.-Киев, 1995.-С.197- 198.
- McConnel N.M., Day D.O., Wood J.S. Structure of dichlorobis (pyridine N-oxide)zinc (II) //Acta Cryst. 1986. — C42. — P. 1094−1095.
- Ivashevskaja S.N., Aleshina L.A., Andreev V.P., Nizhnik Y.P., Chernyshev V.V. Bis (цлquinoline N-oxide-k 0:0)bisdichlorocopper (II) ., a power diffraction study // Acta Cryst. 2002. E.58. m.721−723
- Sager R.S., Watson W.H. Crystal and molecular structure of the yellow form of dichlorobis (2,6−1 utidine N-oxide)copper (II) // Inorg. Chem. 1969. — V.8. -№ 2. — P.308 -312 317. le Fur Y., Pecaut J., Levy J.P. // Z. Kristallogr. 1993. — V.208. — P.255
- Williams R. J., Watson W. H., Larson A. C. Di-M-(pyridine oxide)-bisdichloro (dimethyl sulfoxide) copper (II)] Acla Crystallogr, Sect. В 1975. — V.31. — P. 2362−2364.
- Yin Q., Shi Y.-M., Liu H.-M., Li Ch.-B" Zhang W.-Q. (?)-3,5,4'-Trimethoxystilbene Acta Crystallogr., Sect. E.~ 2002. V.58. — V.1180−1181.
- Li S.-J., Zhang D.-Ch, Huang Zh.-L" Zhang Y.-Q., Yu K.-B. 4−2-(4-Methoxyphenyl)ethenyl]-jV-methylpyridinium tetraphenylborate Acta Crystallogr., Sect. C. -2000.-V.56.-P.1122−1123.
- Akutagawa Т., Takeda S., Hasegawa Т., Nakamura T. Proton Transfer and a Dielectric Phase Transition in the Molecular Conductor (HDABCO+)2(TCNQ)3. // J. Am. Chem. Soc. -2004. -V.126. P.291−294.
- Petrusenko S.R., Sieler J., Kokozay V.N. Direct Synthesis of Zink and Nickel (II) Complexes with l, 4-Diazabicyclo2.2.2]octane. // Z. Naturforsch., B: Chem. Sci. -1997. -V.52. -№ 3.-P.331 -336.
- Dick R., Murray B.P., Reid M.J., Correia M.A. Structure-function relationships of rat hepatic tryptophan 2,3-dioxygenase: identification of the putative heme-ligating histidine residues // Arch. Biochem. Biophys. 2001. — Vol.392. — № 1. — P.71 — 78.
- Makino R., Matsuda H., Obayashi E., Shiro Y., Iizuka Т., Hori H. EPR characterization of axial bond in metal center of native and cobalt-substituted guanylate cyclase // J. Biol. Chem. -1999. Vol.274. — № 12. — P.7714 — 7723.
- Горрен А.К.Ф., Майер Б. Универсальная и комплексная энзимология синтазы оксида азота // Биохимия. 1998. — Т.63. — Вып.7. — С.870 — 880.
- Darawshe S., Tsafadyah Y., Daniel E. Quaternary structure of erythrocruorin from the nematode Ascaris suum. Evidence for unsaturated haem-binding sites // Biochem. J. 1987. -Vol.242. — № 3. — P.689 — 694.
- Лебедева Н.Ш., Павлычева H.A., Вьюгин А. И., Давыдова О. И., Якубов С. П. Координационная способность Zn(II) порфиринов по отношению к электронодонорным лигандам. Влияние структуры и сольватационных эффектов. // Изв. АН, сер. хим. -2004.-№ 2.-С.317−321.
- Березин Б.Д., Койфман О. И. Образование, строение и свойства экстракомплексов порфиринов // Успехи химии. 1980. — Т.49. — Вып.12. — С.2389 — 2417.
- Березин Б.Д., Ениколопян Н. С. Металлопорфирины.- М.: Наука, 1988. -160 с.
- Порфирины: структура, свойства, синтез / Под ред. Н. С. Ениколопяна. М.: Наука, 1987. -385 с.
- Fukuhara K., Hakura A., Sera N., Tokiwa H., Miyata N. 1- and 3-nitro-6-azabenzoa]pyrenes and their N-oxides: highly mutagenic nitrated azaarenes // Chem. Res. Toxicol. 1992.-Vol.5. — № 2. — P.149- 153.
- Arata H., Shimizu M., Takamiya K. Purification and properties of trimethylamine N-oxide reductase from aerobic photosynthetic bacterium Roseobacter denitrificans // J. Biochem. (Tokyo). 1992. — Vol.112. — № 4. — P.470 — 475.
- Takekawa K., Kitamura S., Sugihara K., Ohta S. Non-enzymatic reduction of aliphatic tertiary amine N-oxides mediated by the haem moiety of cytochrome P450 // Xenobiotica. -2001.-Vol.31.- № l.-P.ll -23.
- Takekawa K., Sugihara K., Kitamura S., Tatsumi K. Nonenzymatic reduction of brucine N-oxide by the heme group of cytochrome P450 // Biochem. Mol. Biol. Int. 1997. — Vol.42. -№ 5. — P.977 — 981.
- Smimova I.A., Hagerhall C., Konstantinov A.A., Hederstedt L. HOQNO interaction with cytochrome b in succinate: menaquinone oxidoreductase from Bacillus subtilis // FEBS Lett. -1995.-Vol.359. № 1.-P.23−26.
- Furbacher P.N., Girvin M.E., Cramer W.A. On the question of interheme electron transfer in the chloroplast cytochrome b6 in situ // Biochemistry. 1989. — Vol.28. — № 23. — P.8990−8998.
- Досон P., Эллиот Д., Эллиот У., Джонс К. Справочник биохимика. М.: Мир, 1991.-С.253,256
- Антина E.B., Лебедева Н. Ш., Вьюгин А. И. Молекулярные комплексы порфиринов и металлопорфиринов // Коорд. химия. 2001. — Т.27. — № 10. — С.784 — 789.
- Баранников В.П., Антина Е. В., Вьюгин А. И., Крестов Г. А. Состав и энергетические параметры взаимодействия в сольватах тетрафенилпорфина // ЖФХ. 1990. — Т.64. — № 3. — С.700 — 705.
- Антина Е.В., Березин М. Б., Вьюгин А. И., Крестов Г. А. Особенности сольватации гидроксозамещённых тетрафенилпорфинов //ЖФХ. 1994. — Т.68. — № 9. — С Л 603 — 1607.
- Антина Е.В., Баранников В. П., Вьюгин А. И., Никифоров М. Ю., Крестов Г. А. Межмолекулярные взаимодействия в сольватах цинктетрафенилпорфина // Ж. Неорг. Хим. 1990. — Т.25. — Вып.2. — С.400 — 404.
- Ricard D., Richard F., Boitrel В. (Methanol){a-5,10,15:p-20-tetrakis2-(chloroacetamido)phenyl]porphyrin}zink (II) chloroform solvate // Acta Cryst. 2001. — E57. -P.404 — 406.
- Лузгина B.H., Филипович E.H., Евстигнеева Р. П., Ванин А. Ф. Изучение физико-химических свойств комплексов протогемина с замещёнными гистидинсодержащими пептидами //ЖОХ. 1975.- Т.45. — Вып.1. — С.212 -216.
- Лузгина В.Н., Филипович Е. Н., Ванин А. Ф. Евстигнеева Р.П., Файнштейн Л. И. Синтез и изучение физико-химических свойств комплексов феррипорфиринов с гистидинсодержащими дипептидами // ЖОХ 1977. — Т.47. — Вып.9. — С.2125 — 2130.
- Лузгина В.Н., Филипович Е. Н., Сахарова Г. Н., Евстигнеева Р. П. Изучение свойств комплексов феррипорфиринов с защищенными гистидинсодержащими пептидами // ЖОХ. 1974. — Т.44. — Вып.9. — С.2051 — 2056.
- Radonovich L.J., Bloom A., Hoard J.L. Stereochemistry of low-spin iron porphyrins. II. Bis (piperidine)-a, P, y, 8-tetraphenylporphynatoiron (II) // J. Amer. Chem. Soc. 1972. — Vol.94. -№ 6. — P.2073 — 2078.
- Munro O.Q., Ntshangase M.M. Fe (TPP)(4-MePiP)2]: an axially compressed bis (secondary amine) complex of an iron (II) porphyrin // Acta Cryst. 2003. — C59. — P.224 -227.
- Collins D.M., Countryman R., Hoard J.L. Stereochemistry of low-spin iron porphyrins. I. Bis (imidazole)-a, p, y, 8-tetraphenylporphynatoiron (III) chloride // J. Amer. Chem. Soc. 1972. -Vol.94. — № 6. — P.2066 — 2078.
- Jameson G.B., Collman J.P., Boulatov R. Superimposed saddle and ruffled distortions of the porphyrin in iodo (pyridine-N)(5,10,15,20-tetraphenyl-poфhyrinato-к4N)rhodium (III) toluene solvate // Acta Cryst. 2001. — C57(Pt 4). — P.406 — 408.
- Stuzhin P.A., Vagin S.I., Hanack M. Synthesis and spectral properties of bisaxially coordinated (octaphenyltetraazaporphyrinato)ruthenium (II) complexes // Inorg Chem. 1998. -Vol.37. — JVo.ll.-P.2655 -2662.
- Storm C.B., Corwin A.H., Arellano R.R., Martz M., Weintraub R. Stability constants of magnesium porphyrin-pyridine complexes. Solvent and substituent effect // J. Amer. Chem. Soc. 1966. — Vol.88. -№ 11.- P.2525 — 2532.
- Senge M. O The Porphyrin Handbook. Vol.10. Edited by K.M. Kadish, K.M. Smith and R.Guilard. San Diego: Academic Press, 2000. P. l — 218.
- Groves J.T. Reactivity and mechanisms of oxometalloporphyrin-catalyzed oxidations // J. Porphyrins and Phthalocyanines. 2000. — № 4. — P.350 — 352.
- Практикум no химии углеводов. Изд. 2-е. Под ред. Жданова Ю. А. М.: Высшая школа. 1973.-204 с.
- Adler A.D., Longo F.R., Finarelli J.D., Goldmacher J., Assour J., Korsakoff L.
- A simplified synthesis for meso-tetraphenylporphine // J. Org. Chem. 1967. — Vol.32. — № 2. -P.476.
- Rothemund P., Menotti A.R. Porphyrin studies. V. The metal complex salts of a, p, y, 5-tetraphenylporphine // J. Amer. Chem. Soc. 1948. — Vol.70. — № 5. — P.1808 — 1812.
- Лебедева Н.Ш., Михайловский K.B., Вьюгин А. И. Термодинамика образования молекулярных комплексов синтетических металлопорфиринов с пиридином в бензоле при 298.15 К // Коорд. Химия. 2001. — Т.27. — № 10. — С.795 — 800.
- Chmurzynski L., Wawrzyniak G., Warnke Z. Direct determination of pK values of cationic acids conjugated to heterocyclic amine N-oxide in polar aprotic and amphiprotic solvents // J. Heterocyclic Chem. 1997. — Vol.34. -№ 1. — P.215 -219.
- C.H., Hambright P. Formation constants of substituted pyridine complexes of cadmium (Il) and Mercury (II) a, p, y. o- tetraphenylporphine. The Hammet p as a measure of cation polarizing ability // Inorg. Chem. 1970. — Vol.9. — № 4. — P.958 — 960.
- Беккер Г. Введение в электронную теорию органических реакций. М.: Мир, 1977. 658 с.
- Савелова В.А., Попов А. Ф., Соломойченко Т. Н., Садовский Ю. С., Пискунова Ж. П., Лобанова О. В. Реакционная способность пиридинов и пиридин^-оксидов по отношению к бензоилхлориду в ацетонитриле. // ЖОрХ. 2000. — Т.36. — вып. 10. -С.1502−1510.
- Kulig J., Lenarcik В., Rzepka М. Potenciometric studies on complexes of silver (I) in solutions. Part III. Reactions of Ag (I) complexing with some pyridine derivatives in aqueous solutions. // Polish J. Chem. 1985. — V.59. — P. 1029−1037.
- Rogne O. Kinetics of the Reaction of Benzenesulphonyl Chloride with Pyridine in Aqueous Solution. // J. Chem. Soc., В, 1970. — P.727 — 730.
- Jaffe H.H. A reexamination of the Hammett equation// Chem. Rev. 1953. — P. 191 -261.
- Хоффман P.B. Механизмы химических реакций. 1979. M.: Химия. 300 с.
- Fischer A., Galloway M.J., Vaughan J. Structure and Reactivity in the Pyridine Series. Part I. Acid Dissociation Constants of Pyridinium Ions // J. Chem. Soc. 1964. — P.3591 — 3596.
- Пальм B.A. Основы количественной теории органических реакций. Л.: Химия, 1977.-С.ЗЗЗ-334.
- Puszko A. Wasylina L. Pawelka Z. Dipole moments and the spectroscopic properties of methyl-4-nitropyridine N-oxides // Monatshefte fur Chemie. 1996. — Vol.127. — P.601 — 607.
- Baert F., Schweiss P., Heger G., More M. Structural and vibrational analysis of 3-methyl-4-nitropyridine-N-oxide: neutron and X-ray diffraction studies // J. Mol. Struct. 1988. -V.178.-P. 29−48.
- Li S.-X., Wang Z.-M., Chen J.-Z., Su W.-Y. // Chinese J. Struct. Chem. 1993. — V.12. -P.35.
- Szintay G., Horvath A. Temperature dependence study of five-coordinate complex formation of zinc (II) octaethyl and tetraphenylporphyrin // Inorg. Chim. Acta. 2000. — V.310. -P.175 — 182.
- Allen F.H. The Cambridge Structural Database: a quarter of a million crystal structures and rising // Acta Cryst (B). 2002. — V.58. — P.380 — 388.
- Kirksey C.H., Hambright P., Storm C.B. Stability Constants and Proton Magnetic Resonance Studies of Zinc a,(3,y, 8-Tetraphenylporphin and Substituted Piridines // Inorg. Chem. -1969.-V.8.-P.2141 -2144.
- Kadish K.M., Shiue L.R., Rhodes R.K., Bottomley L.A. Reactions of Metalloporphyrin к Radicals. 1. Complexation of Zinc Tetraphenylporphyrin Cation and Radicals with Nitrogenous Bases//Inorg. Chem. 1981.-V.20.-P. 1274 — 1277.
- Ломова Т.Н., Березин Б. Д. Строение и спектры (ЭСП, ИКС) комплексов порфиринов с высокозарядными катионами р-, d-, и f-элементов // Коорд. Химия. 2001. -Т.27. — № 2. — С.96- 116.
- Зайцева С.В., Зданович С. А., Семейкин А. С., Голубчиков О. А. Закономерности процесса экстракоординации азотсодержащих лигандов «перекрытым» цинкпорфирином с антрацениловой «крышкой» // ЖОХ. 2003. — Т.73. — Вып.З. — С.499 — 504.
- Мамардашвили Н.Ж., Голубчиков О. А. Спектральные свойства порфиринов и их предшественников и производных // Успехи химии. 2001. — Т.70. — Вып.7. — С.656 — 686.
- Quagliano J.V., Fujita J., Franz G., Philips D.H., Walmsley J.A., Tyree S.Y. The donor properties of pyridine N-oxide // J. Amer. Chem. Soc. -1961. Vol.83. — № 18. — P.3770 — 3775.
- Spaulding L.D., Andrews L.S., Williams G. J. B. Crystal and molecular structure of 2,3-dihydro-.alpha.,.beta.,.gamma.,.delta.-tetraphenylpoфhyrinatopyridinezinc (II)-benzene solvate // J. Am. Chem. Soc. 1977. — V.99. — № 21. — P.6918 — 6923.
- Чернышев В.П., Филиппович Е. И., Евстигнеева Р. П. Изучение устойчивости комплексов гемина с защищенными гистидин-содержащими пептидами // ЖОХ. Т.41. -Вып.11.-С.2561 -2564.
- Shelnutt J.A. Metal effect on metalloporphyrins and their n-n charge-transfer complexes with aromatic acceptors: urohemin complexes. // Inorg.Chem. 1983. — Vol.22.- № 18. — P.2535−2544.
- Березин Б.Д. Взаимное влияние атомов в молекулах порфиринов и его проявление в структуре и электронных спектрах поглощения // Ж. Прикл. Спектр. 1999. — Т.66. -Вып.4. — С.483 — 487.
- Андреев В.П., Нижник Я. П., Безручко Д. Г., Морозов А. К. Экстракоординация Zn-тетрафенилпорфина с N-оксидами ряда пиридина, хинолина и акридина // ЖОХ. 2005. -Т.75. — Вып.8. — С.1379 — 1387.
- Gomila R.M., Quinonero D., Frontera A., Ballester P., Deya P.M. Ab initio calculations on zinc porphyrins complexed to amines: geometrical details and NMR chemical shifts // J. Mol. Struct. (Theochem). 2000. — V.531. — P.381 — 386.
- Литвиненко Л.М., Попов А. Ф., Гельбина Ж. П. Структура и реакционная способность алифатических аминов. // ДАН СССР. 1972. — Т.203. — № 2 .- С. 343 — 346.
- Leffler Е.В., Spencer Н.М., Burger A. Dissociation Constants of Adrenergic Amines // J. Am. Chem. Soc. 1951. — V. 73. -№ 6. — P.2611 -2613.
- Bolton P.D., Hall F.M. Substituent effects on the thermodynamic functions of ionization of metasubstituted anilinium ions // Austral. J. Chem. 1968. — V.21. -№ 4. — P.939 — 946.
- Wada G., Takenaka T. // Bull. Chem. Soc. Jap. 1971. — V.44. — P.2877.
- Hansen L.D., Temer D.J. Effects of hydrocarbon chain length on the thermodynamics of formation of bis (n-alkylamino)silver (I) complex ions // Inorg. Chem. 1971. — V.10. -№ 7. -P. 1439−1442.
- Титце Л., Айхер Т. Препаративная органическая химия: реакции и синтезы в практикуме органической химии и научно-исследовательской лаборатории. М.: Мир, 1999, С. 17.
- Малькова Е.М. Автореф. дис. канд. хим. наук. Иваново. 2006, 19 с.
- Литвиненко Л.М., Олейник Н. М. Механизмы действия органических катализаторов. Основный и нуклеофильный катализ. Киев: Наукова думка, 1984. 264 с.
- Пальм В.А. Основы количественной теории органических реакций. 1977. Химия. Л. 360с.
- Lefler J.E., Grunwald Е. Rates and equilibria of organic reactions/ New York- London: J. Wiley, 1963. 458 p.
- Кравченко B.B., Попов А. Ф. Арилсульфонилвиниламмониевые соли в реакциях нуклеофильного замещения с N-оксидами аминов // ЖОрХ. Т.29. — Вып. 12. — С.2422 -2425.
- Попов А.Ф., Матвеев А. А., Коблик И. В., Савелова В. А., Матвиенко В.Н Кинетика и продукты реакции пиридин-М-оксидов с галогеналканами // ЖОрХ. 1996. — Т.32. -Вып.4.-С.609−612.
- Матвеев А.А., Коблик И. В., Попов А. Ф., Савелова В. А., Матвиенко В. Н. Кинетика и механизм реакции пиридин-М-оксидов с алкилгалогенидами // ЖОрХ, — 1998, — Т.34,-Вып.- 2. С.298−302
- Cambridge Structural Database (CSD version 5.26 (2004 год))
- Андреев В.П., Калистратова Е. Г., Рыжаков А. В. Новый способ получения гидрогалогенидов N-оксидов 4-галогенохинолинов из N-оксида 4-нитрохинолина. // ХГС, — 1996.-№ 4.-С. 516−518.
- Brown D. H, Stewart D. Т., Jones D. E. H. The spectra and structure of aluminium halide complexes with pyridine derivatives // Spectrochimica Acta Part A: Molecular Spectroscopy. -1973.-Vol.29. № 2. — P.213 — 218.
- Андреев В.П., Нижник Л. П. Реакция N-оксида 4-нитрохинолина с хлоридом алюминия.//ЖОрХ, — 2001.-Т.37.- Вып.1. С. 148 — 150.
- Андреев В.П., Рыжаков А. В. Донорно-акцепторные комплексы N-оксидов хинолинов с трифторидом бора // ХГС. 1994. — № 8. — С. 1087−1092.
- Wu Wenshi, Dong Meibing, Li Shuongxiang, Wu Wenshi, Dong Meibing, Li Shuongxiang Dichloro-bis (3-methyl-4-nitropyridine l-oxide)-zinc//Huaqiao Dax.Xue., Zir.Kex.(Chin.) (J.Huaqiao U.(Nat.Sci.)) (1996), 17, 136 (CSD — LEQVIM)
- Ютилов Ю.М., Свертилова И. А. Синтез и свойства 4-галогенпроизводных имидазо4,5-с]пиридин-2-она // ХГС. 1994. — № 8. — С.1071 — 1075.
- Swift J.A., Pivovar A.M., Reynolds A.M., Ward M.D. // J. Am. Chem. Soc. 1998. -V.120. — P. 5887.
- Trotter // J. Acta Cryst. 1960. — V.13. — P. 95.
- Yatsenko A.V., Paseshnichenko K.A., Chernyshev V.V., Schenk H. // Acta Cryst©. -2001.-V. 57.-P.397.
- Филиппенко O.C., Чуев И. И., Леонова Л. С., Шилов Г. В., Адошин С. М. // Докл. АН,-2001.-V. 376-Р.27.
- Ковалевский А.Ю., Пономарёв И. И., Антипин М. Ю., Ермоленко И. Г., Шишкин О. В. // Изв. АН. Сер. хим. 2000. — Р.68.
- Трофимов В.А. Реакции ацетилена в суперосновных средах // Успехи химии. 1981. — Т.50. — Вып.2. — С.248 — 272.
- Абрамов И.Г., Плахтинский В. В., Абрамова М. В., Смирнов А. В., Красовская Г. Г. Синтез 4-гетерилфталонитрилов // ХГС. 1999. — № 1. — С. 1537 — 1539.
- Peover М.Е. A polarographic investigation into the redox behaviour of quinones: The roles of electron affinity and solvent // J. Chem. Soc. 1962. -№ 11.- P.4540−4549.
- Webster O.W., Mahler W., Benson R.F. Chemistry of tetracyanoethylene anion radical // J. Amer. Chem. Soc. 1962. — Vol.84. — № 19. — P.3678−3684.
- Рыжаков A.B., Родина JI.Jl. Каталитическая активность гетероароматических N-оксидов в реакции гидролиза 2,3,5,6-тетрахлор-пара-бензохинона. // ЖОХ. 2006 .- Т.76.-Вып.1. — С.129 -131.
- Lee В. S., Chu S., Lee B.-S., Chi D.Y., Song Y.S., Jin. C. Syntheses and binding affinities of 6-nitroquipazine analogues for serotonin transporter. Part 2: 4-Substituted 6-nitroquipazines // Bioorg. Med. Chem. Letters. 2002. — Vol.12. — P.811 — 815.
- Jones K., Roset X., Rossiter S., Whitfeld P. Demethylation of 2,4-dimethoxyquinolines: the synthesis of atanine // Org. Biomol. Chem. 2003. — Vol.1. — P.4380 — 4383.
- Buchman B.J., Hamilton C.S. Synthesis in the quinoline series IV. 2,4-disubstituted quinoline derivatives // J. Amer. Chem. Soc. 1942. — Vol.64. — № 6. — P. 1357 — 1360.
- Андреев В.П., Нижник Я. П. Взаимодействие 2,4-дибромхинолина с НС1. // ЖОрХ.-2002. Т.38. — Вып.1. — С.143 — 144.
- Абрамов И. Г., Смирнов А. В., Абрамова М. Б., Ивановский С. А., Белышева М. С. Синтез КК-алкилированных тетрагидрохиноксалинов реакцией 4-бром-5-нитрофталонитрила с вторичными диаминами // ХГС. 2002. — № 5. — С.654 — 660.
- Yajima Т., Munakata К. Synthesis of 2- and 4-bromoquinolines with a new brominating reagent, PBr3-DMF // Chem. Letters. 1977. — P.891 — 892.
- Коврегин A.H., Сизов Ю. А., Ермолов А. Ф. Новый метод синтеза фторсодержащих винилсульфидов и дитиоацеталей кетенов. // Изв. АН, сер. хим. 2001. — № 6. — С. 1000 -1002]
- Абдулганеева С.А., Ержанов К. Б. Ацетиленовые аминокислоты // Усп. химии. -1991.-Т. 60,№ 6.-С. 1318−1342
- Ермилова Е.В., Хлебникова Н. С., Ремизова Л. Л., Фаворская И. А. Алкилирование вторичных аминов ацетиленовыми галогенидами. // ЖОрХ.-1974.- Т.Ю.- Вып.10.- С. 2290 -2293.
- Marszak J., Epstein R. Sur la synthese des composes chloromethyles acetyleniques a partir des ethers a-acetyleniques. //Bull. Soc. chim. Fr. 1956. — P. 160 — 162.
- Perriot P., Gaudemar M. Sur la preparation des estersd’alcools a-acetyleniques y-halogenes. // Bull. Soc. Chim. Fr. 1968. — F.8. — P.3239 — 3244.
- Couffignal R., Gaudemar M., Perriot P. Sur la preparation des bromures propargyliques du type R-C=C-CH2-Br (note de laboratoire) // Bull. Soc. Chim. Fr. 1967. — № 10. — P.3909 -3910.
- Suga K., Watanabe S., Susuki T. Reaction of acetylenic hydrocarbons with ct, p-unsaturated ketones in tetrahydrofuran in the presence of lithium naphtalene // Canad. J. Chem.-1968. V.46. -№ 19.-P.3041 -3045.
- Burnett W.B., Jenkins R.L., Peet C.H., Dreger E.E., Adams R. Dialkylaminoalkanol Esters of^-Aminobenzoic Acid. //J. Am. Chem. Soc. 1937. — V.59. — P.2248 — 2252.
- Slotts K.H., Benhisch R. Hydrocuprein-aminoalkyl-ather.// Ber.-1935.-V.68.-P.754−761.
- Klein H.C., Kave J.A. Preparation and Characterization of P-dibutilaminoethyl cloride Hydrochloride. // J. Am. Chem. Soc. -1948. V.70. — P.1283.
- Leonard F., Simet L. Antispasmodics. HI. Basic Alkyl Ester Acid Addition and Quaternary Ammonium Salts of a-(2-Cycloalken-l-yl)-2-thienylacetic Acids. // J. Am. Chem. Soc. -1955. -V.77. P.2855 — 2860.
- Gibbs C.F., Littmann E.R., Marvel C.S. Quaternary Ammonium Salts from Halogenated Alkyl Dimethylamines. II. The Polymerization of Gamma-Halogenopropyldimethylamines. // J. Am. Chem. Soc. -1933. V.55. — P.753 — 757.
- Marvel C.S., Zartman W.H., Bluthardt O.D. Halogenated tertiary amines. // J. Am. Chem. Soc. 1927. — V.49. — P.2299 2303.
- Иоффе Б.В. Рефрактометрические методы химии. 1974. Ленинград. Химия. 400 с.
- Eggert Н., Djerassi С. Carbon-13 nuclear magnetic resonance spectra of acyclic aliphatic amines.//J. Am. Chem. Soc. 1973. — V.95. — № 11. — P.3710 — 3718.
- Dorman D.E., Jautelat М., Roberts J.D. Carbon-13 Nuclear magnetic resonance Spectroscopy. The Spectra of the Linear Alkynes. Hi. Org. Chem.- 1973. V.38. — № 5. — P.1026 — 1030.
- Кошкина И.М., Ремизова Л. Л., Ермилова E.B., Фаворская И. А. Основность ацетиленовых и диацетиленовых аминов. // Реакц. спос. орг. соедин. 1970. — Т.7. — С.944 -951.
- Ермилова Е.В. Кандидатская диссертация. 1975. — ЛГУ.
- Ермилова Е.В., Ремизова Л. Л., Андреев В. П., Абдулганеева С. А., Фаворская И. А. Основность и нуклеофильность высших третичных ацетиленовых аминов. //ЖОрХ. -1977. -Т.13. -Вып.6. С. 1150 — 1153.
- Lassau С., Jungers J. L’influence du solvent sur la reaction chimique. La quaternation des amines tertiares par l’iodure de methyle. // Bull. Soc. chim. France. 1968.- № 7.- P.2678−2685.
- Сапожникова H.B. Кинетика химических реакций в растворах. Учебное пособие. 1963. УПИ. Свердловск. 134с.
- Лиманов В. Е, Эпштейн А. Е., Скворцова Е. К., Арефьева Л. И. 5 всесоюзная конференция по химии ацетилена. Тбилиси. 1975. С. 94.
- Меншуткин Н. О коэффициентах сродства галоидгидриновъ и аминовъ. // ЖРФХО. -1890, — Т.22.-С.346 358.
- Eriksen S.P., Tuck D.L., Onett J.F. Synthesis of Some Symmetrical Aliphatic Quaternary Ammonium Iodides. // J. Org. Chem. 1960. — V.25. — P.849 — 853.
- Богатков C.B., Заславский В. Г., Литвиненко Л. М. Количественное описание влияния структуры третичных аминов на их каталитическую активность. // ДАН СССР. 1973. -Т.210. — № 1. — С.97 — 99.
- Stevenson G.W., Williamson D. Base Strengths of Cyanoamines. // J. Am. Chem. Soc. -1958.-V.80.-P.5943 5947.
- Андреев В.П., Вукс E.M., Кочеткова E.B., Ремизова Л. А., Фаворская И. А. Кватернизация ацетиленовых аминов 2-пропинил- и алкилгалогенидами // ЖОрХ. -1979. -Т.15. Вып.З. — С.464 — 467.
- Андреев В.П. Исследование в области ацетиленовых аминов. Диссертация на соискание ученой степени к.х.н. 1979. — ЛГУ. — 128с.
- Амер. патент 2943 079 (1960). С.А. V.54. P25943d
- Курбанов Ф.К., Насимов Э., Кучкаров А. Б., Садыков К. М. Исследование ингибиторных свойств N-пропаргилпроизводных ароматических аминов в соляной кислоте. // Защ. мет. 1976. — Т. 12. — Вып.4 — С. 437 — 439.
- Амер. патент 3 079 345 (1959). С.А. V.58. P9922d
- Амер. патент 329 787 (1975). С.А. V.83. P58817d
- Белы, патент 819 774 (1975). С.А. V.83.17 9066q
- Youdim М.В., Finberg J.P.// Biochem. Pharmacol. 1991. — Vol.41. — P. 155 -.
- Yu P.H. Monoamine Oxidase. In Neuromethod- Neurotransmitter Enzymes- Baker A. A, Yu P.H., Eds.- Humana Press: Clifton, NJ, 1986- Vol.5. P.235.
- Yu P.H., Davis B.A., Boulton A.A. Aliphatic Propargylamines: Potent, Selective, Irreversible Monoamine Oxidase В Inhibitors. // J. Med. Chem. 1992. — V. 35. — P.3705 -3713.
- Trybulski E.J., Zhang J., Kramss R.H., Mangano R.M. The synthesis and Biochemical Pharmacology of Enanthiomerically Pure Methylated Oxotremorine Derivatives. // J. Med. Chem. 1993. -Vol.36. — P.3533 -3541.
- Ling L., Urichuk L.J., Duff Sloley В., Coutts R.T., Baker G.B., Shan J.J., Pang P.K.T. Synthesis of N-Propargylphenelzine and Analogues as Neuroprotective Agents. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001. — Vol. 11. — P.2715 — 2717.
- Pissinin G.L. Finali G., Piccirilli M. Neuropsychological Effects of L-Deprenyl in Alzheimer’s Type Dementia.// Clin. Neuropharmacol. 1990.-Vol.l3.-№ 2. -P.147- 163.
- Фудзики Сюн Синтез ацетиленовых аминов // Nippon kagaku zasshi, J. Chem. Soc., Japan Pure Chem. Sec. 1966. — V.87. — № 2. — P.189 — 198.- РЖ Хим. 1967: 2Ж 146.
- Mannich Нем. Патент 571 295. С.A. 1933. V.27. — P.2761 .
- Gilman H., Marshall E.J., Benkeser R.A. a-(3-Dialkylaminopropyl)-2-phenyl-6-methoxy-4- quinolinemethanols. // J. Am. Chem. Soc. -1946. V.68. — P. 1849 — 1850.
- Dalgliesh C.E. Naphtoquinone Antimalarials. Mannich Bases Derived from Lawson. // J. Am. Chem.Soc. 1949.- V.71.-№ 5,6. -P. 1697- 1702.
- Мостаманди А. Кандидатская диссертация. 1982. ЛГУ. 106 с.
- Mannich С., Chang F.T. Uber eine Synthese von organisohen Basen mit dreifacher Bindung. //Ber.-1933. V.66. — P.418−420.
- Англ. Патент 51 090 .C.A.-1940. V.34. — P.5462.
- Campbell C.N., Fatora F.C., Campbell B.K. Acetylenic amines. I. Preparation and base strengths of certain tertiary acetylenic amines. // J. Org. Chem. 1952. — V. 17. — № 8. — P. l 141 -1148.
- Jones E.R.H., Marszak I., Bader H. Researches on acetylenic compounds. Part XI. The mannich reaction with monosubstituted acetylenic compounds. // J. Chem. Soc. 1947. — P. 1578 — 1579.
- Marszak I., Guermont I.D., Epstein R. // Mem. Services Chim. etat. 1951. — V.36. -P.427.
- Dornov A., Iche F. Herstellung von Mannich-Basen aus Oxo-acetylenverbindungen. Synthesen mit Acetylenverbindungen, II. Mitteil. // Ber. 1956. — V.89. — P.870 — 876.
- Hennion G.F., Nelson K.W. The Kinetics of the Hydrolysis of Acetylenic Chlorides and Their Reactions with Primary and Secondary Aliphatic Amines. // J. Am. Chem. Soc. 1957.-V.79. — P.2142 — 2145.
- Hennion G.F., Hanzel R.S. The Alkylation of Amines with f-Acetylenic Chlorides. Preparation of Sterically Hindered Amines. //J. Am. Chem. Soc. 1960. — V.82. — P.4908−4912.
- Ben-Efraim D.A. The prototropic rearrangement of secondary propargylic amines.// Tetrahedron. 1973. V.29. — № 24. — P.4111 — 4125.
- Normant H., Cuivigny Т., Reisdorf D. Recherches sur les alcoylamidures. Preparation par metallation directe des amines aliphatiques // Compt. rend. Acad. Sci. 1969. — C.268. — № 6. -P.521 -524.
- Ермилова E.B., Хлебникова H.C., Ремизова JI.Jl., Фаворская И. А. Авт. Свид. 461 922. (1974).
- Corbell В., Paugam I.P., Dreux M.S. N-Propargylphosphoramides. New synthetic reactions. // Tetrahedron Lett. 1976. — № 11. — P.835 — 838.
- Андреев В.П., Ремизова Л. А., Утсаль О. Г., Фаворская И. А. Пропаргилирование первичных и вторичных аминов. // ЖОрХ. 1979. — Т.15. — Вып.З. — С.467 — 471.
- Фаворская И. А, Ремизова Л. А., Андреев В. П. Способ получения вторичных ацетиленовых аминов. Авт.свид. 73 9065 1980.
- Литвиненко Л.М., Костенко Л. И., Попов А. Ф., Термосин И. И. Исследование кинетики и механизма реакции транс-фенил-р-галогенвинилкетонов с третичными аминами. // ЖОрХ, — 1976. Т. 12 .- Вып. 12. — С.2524 — 2528.
- Литвиненко Л.М., Попов А. Ф., Костенко Л. И., Термосин И. И. Особенности механизма реакций p-кетовинилирования аминов. // Докл. АН СССР. 1973. — Т.211. — № 2. — С.353 — 356.
- Perrin D.D. Dissociation Constants of Organic Bases in Aqueous Solution. 1965.-London, Butterworths. 474p.
- Кошкина И.М. Кандидатская диссертация. 1969. — ЛГУ.
- Bell R.P., Trotman-Dickenson A.F. Acid-base catalysis in non-aqueous solvents. Part XII. The amine-catalysed decomposition of nitramide in anisole solution. // J. Chem. Soc.-1949.-P.1288- 1293.
- Trotman-Dickenson A.F. The basic strength of amines. // J. Chem. Soc. 1949. — P. 1293 -1297.
- Фаворская И. А, Ремизова Л. А., Андреев В. П., Гончаров В. П., Бабаян А. И., Маркина М. П. Ацетиленовые диамины в качестве ингибиторов кислотной коррозии стали. Авт.св. 999 479. 1982.
- Фаворский А.Е. Протокол заседания отделения химии Р.Ф. Химического общества 01.05.1886 г. // ЖРХО. — 1886. — Т. 18. — Вып.5. — С.319.
- Фаворский А.Е. Явление изомеризации в ряде углеводородов CnH2n-2- Изомеризация дизамещенных диацетиленов и диметилаллена под влиянием металлического натрия и синтез ацетилен карбоновых кислот. // ЖРХО. 1887. — Т. 19. — Вып.8. — С.553 — 566.
- Van Boom J.H., Montijn P.P., Berg M.N., Brandsma L., Arens J.F. Chemistry of acetylenic ethers. LXXVIII. Isomerization of some conjugated enyne compounds.// Rec. Trav. Chim. 1965. — V.84. — № 6. — P.813 — 820.
- Yakobs T.Z., Akawie R., Cooper R.G. Rearrangements Involving 1-Pentyne, 2-Pentyne and 1,2-Pentadiene. // J. Am. Chem. Soc. -1951. V.73. — № 3. — P. 1273 — 1276.
- Smadja W. Obtetion de Dienes Conjugues par Isomerization Basique d’hydrocarbures Acetileniques et Allenigues. // C.r. 1964. — V.258. — № 22. — P.5461 — 5464.
- Benson S.W., Cruickshank F.R., Golden D.M., Hangen G.R., O’Neal H.E., Rodgers A.S., Shaw R., Walsh R. Additivity Rules for the Estimation of Thermodinamical Properties. // Chem. Rev.-1969. V.69. — № 3. — P.279 — 324.
- Carr M.D., Gan L.H., Reid J. Acetylene-Allene Isomerisation. Part 1. Base Catalysis by Potassium t-Butoxide in t-Butyl Alcohol. // J. Chem. Soc., Perkin. Trans.2. 1973. — V.5. — P.668 -672.
- Smadja W. Contribution a 1'etude de l’isomerisation Carbonique des Hydrocarbures a Chain Lineare: Acetileniques-Alleniques-Dienes Conjugues. // Liebigs Ann. (Ann. Chim. Paris) 1965. — V.10. — № 3−4. — P.105 — 144.
- Klein J., Gurfmkel E. A convenient synthesis of 1- and 2-alkines. // Tetrahedron.-1970. -V.26. P.2127 — 2131.
- Bushby R.J. Base-catalysed Isomerisation of Acetylenes. // Quart. Rev., Chem. Soc. -1970. V.24. — № 4. — P.585 — 600.
- Carr M.D., Gan L.H., Reid I. Acetylene-Allene Isomerisation. Part 2. Base Catalysis by Sodium Amide in Liquid Ammonia. // J. Chem. Soc., Perkin Trans.2.- 1973. -V.5. P.672−676.
- Brown C.A. Potassium 3-aminopropylamide. A novel alkamide superbase of exceptional reactivity. // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1975. — V.6. — P.222 — 223.
- Wotiz J.H., Barelski P.M., Koster D.E. The mechanism of the Base-Catalised Prototropic Propargylic Rearrangement in Vicinal Diamines/ // J. Org. Chem. 1973. — V.38. — № 3.- P.489−493.
- Lindhoudt J.C., van Mourik G.L., Pabon H.J.J. Multipositional isomerisation of functionally substituted alkynes catalysed by potassium 3-aminopropylamide. // Tetrahedron Letters. 1976. -№ 29. — P.2565 — 2568.
- Hommes H., Brandsma L. A modified procedure for the isomerisation of alkines and acetylenic alcohols to terminal acetylenes (Preliminary communication). // Recueil, J. Royal Netherlands Chem.Soc. 1977. — V.96. — № 6. — P.160 -161.
- Macandy S.R. The rearrangement of Isomeric linear decyn-l-ols by reaction with sodium salt of 1,3-diaminopropane//Canad. J. Chem. 1980.-V.58.-№ 23,-P.2567−2572.
- Brown C.A., Negishi E. Novel Synthesis of an co-Alkynylorganometallic Reagent via Triple Bond Isomerization with Potassium 3-Aminopropylamide: o-(9-borabicyclo 3.3.1] nonane-9-yl)alk-1 -ynes. // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1977. — № 9. — P.318 — 319.
- Engelhardt V.A. Allenic and Acetylenic amines from Vinylacetylene. // J. Am. Chem. Soc. 1956. — V.78. — № 1. — P. 107−109.
- Бабаян A.T., Вартанян Н. Ж. Ацетиленовые амины. III. Изомеризация диалкиламиноацетиленов. // ЖОХ. 1956. — Т.26. — С.2789 — 2792.
- Ремизова JI.A., Андреев В. П., Гиндин B.A., Балашов Ю. Г., Фаворская И. А. Изомеризация третичных Р-ацетиленовых аминов под влиянием 3-аминопропиламида натрия. // ЖОрХ. 1980. — Т. 16. — Вып.4. — С.726 — 730.
- Brown С. A. The remarkable Fast Reaction of Potassium Hydride with amines and other Feeble Organic acids. A convenient Rapid Route to Elusive New Superbases. // J. Am. Chem. Soc. 1973. — V.95. — № 3. — P.982 — 983.
- Маретина И.А., Кириллова М. А., Хамзин Ф. С., Петров А. А. Ениновые амины. VII. Исследование свойств продуктов присоединения гетероциклических аминов к диацетилену. // ЖОрХ. 1968. — Т.4. — Вып.7 .- С. 1138 — 1143.
- Джонстон Р. Руководство по масс -спектрометрии для химиков-органиков. Под ред. Р. Г. Костяновского. -1975.- М.- Мир, — 236 с.
- Плотников В.Ф., Боголюбов Г. М., Маретина И. А., Петров А. А. Органические производные элементов V, VI групп. V. Масс-спектры винилацетиленовых аминов. // ЖОрХ. 1969.-Т.5.-Вып.7.-С.1157- 1162.
- Bogentoft С., Svensson U., Karlen В. Mass spectrometry of acetylenic amines. III. The fragmentation of some tertiary and secondary propargylic amines. // Acta Pharm. Suec. 1973. -V.10. — .3. -P.215 — 220.
- Lindhoudt J. C, van Mourik G.L., Pabon H.J.J. Multipositional isomerisation of functionally substituted alkynes catalysed by potassium 3-aminopropylamide. // Tetrahedron Lett. 1976. — № 29. — P.2565 — 2568.
- Farmer M.L., Billups W.E., Greenlee R.B., Kurtz A.N. Isomerization of Propargylic Amines to Conjugated Dienes. 2-Dialkylamino-l, 3-butadienes. // J. Org. Chem. 1966. — V.31. -№ 9 -P.2885 — 2887.
- Мостаманди А., Ремизова Л. А. Прототропная изомерпизация третичных Р-ацетиленовых аминов. // ЖОрХ. 1982. — Т.48 .- Вып.7. — С. 1559 — 1560.
- Михайличенко А.И., Михлин Е. Б., Патрикевич Ю. Б. Редкоземельные металлы. М.: Металлургия, 1987. 232 с.
- Шмидт B.C., Шестериков В. Н., Межов Э. А. Растворимость солей аминов в малополярных растворителях и влияние разбавителей на экстракционные свойства солей аминов. // Усп. хим. 1967. Т. 36. — Вып. 12. — С. 2167 — 2194.
- Синицын Н.М., Буслаева Т. М., Украинцева П. И., Самарова Л. В. Исследование комплексообразования в процессе экстракции Pt(NOi)4] «и [Pd (N02)4] «солями четвертичных аммониевых оснований // ЖНХ. 1985. — Т.ЗО. — Вып.З. — С.725 -729.
- Золотов Ю.А. Экстракция в неорганическом анализе. М.: МГУ, 1988. 81 с.
- Торгов В.Г., Яценко В. Т., Гудков В. А., Шульман Р. С. Экстракционное концентрирование осмия а-олефинами с последующим радиоактивационным определением в продуктах медно-никелевого производства // ЖАХ. 1999. — Т.54. — № 10. -С.1057- 1062.
- Астафуров В.И., Плеханов В. В., Фролова В. М. // Тезисы докладов 7-й Всероссийской конференции «Органические реагенты в аналитической химии». Саратов, 1999. С. 252.
- Андреев В.П., Тунина С. Г. Экстракция меди (II) и цинка (II) стирильными производными N-оксидов пиридина и хинолина. // ЖОХ. 2000. — Т.70. — Вып.4. — С.600 -603.
- Тунина С.Г., Андреев В. П., Ершова Н. Ю., НижникЯ.П. Влияние природы катиона фонового электролита на экстракцию цинка N-оксидом хинолина из растворов бромидов щелочных металлов. // ЖОХ. 2000. — Т.70. — Вып. 12. — С. 1985 — 1989.
- Золотов Ю.А., Иофа Б. З., Чучалин JI.K. Экстракция галогенидных комплексов металлов 1973. М.: Наука. 379с.
- Прокуев В.А., Стебенева Л. И., Белоусов Е. А. Влияние катионов щелочных металлов и аммония на комплексообразование цинка и его экстракцию из хлоридных растворов трибутилфосфатом. // ЖНХ. 1986. — Т.31. — Вып. 1.-С.165 — 169.
- Прокуев В.А., Иванов В. М. Влияние природы катиона фонового электролита на экстракцию и комплексообразование кадмия в бромидной системе. // ЖНХ.- 1988.- Т.ЗЗ. -№ 7.- С.1813 1818.
- Краткий справочник физико-химических величин / Под ред. К. П. Мищенко, А. А. Равделя. Л.: Химия, 1967. 182 с.
- Васильев В.П. Термодинамические свойства растворов электролитов. М.: ВШ, 1982. 320 с.
- Прокуев В.А. Определение термодинамической константы экстракции хлористоводородной кислоты изоамиловым спиртом по гидратно-сольватному механизму из растворов хлоридов щелочных металлов. // ЖНХ. 1992. — Т.37. — № 9. — С.2081 — 2087.
- Рыжаков А.В., Андреев В. П. Координация N-оксидов пиридинов с катионами щелочных и щелочноземельных металлов в водной среде // ЖОХ. 2005.- Т.75.- Вып.1. С. 133 — 136.
- Лилич Л.С., Хрипун М. К. Растворы как химические системы. Донорно-акцепторные реакции в растворах. Учебное пособие. СПб.: Изд. СПбГУ. 1994. 216с.
- Латышева В.А. Водно-солевые растворы. Системный подход. СПб.: Изд. СпбГУ. 1998. 344с.
- Ленинджер А.Л. Основы биохимии. В 3 т.т./ Под ред. В. А. Энгельгардта. М.: Мир. 1985. 1056 с.
- Прокуев В.А., Илышева А. Н. Количественное описание экстракции меди (II) трибутилфосфатом из хлоридно-нитратных растворов. // ЖНХ. 1995. — Т.40. -№ 11.-С.1931 — 1936.
- Андреев В.П., Тунина С. Г., Усов В. В., Ремизова Л. А. Экстракция цинка бромидом гепт-2-инилтриоктиламмония. // ЖОХ. 2003. — Т.73. — Вып.7. — С. 1094 — 1098.
- Андреев В.П., Тунина С. Г., Ремизова Л. А. Экстракция цинка и меди ацетиленовыми четвертичными аммониевыми основаниями. // ЖОХ. -2005. -Т.75. Вып.5. — С.712 — 718.
- Фролов Ю.Г., Очкин А. В. Некоторые теоретические вопросы экстракции аминами. ¦М.: Атомиздат, 1969. 127 с.
- Steiner Т. Unrolling the hydrogen bond properties of C-H- О interactions // Chem. Commun. 1997. P.727−734.
- Золотов Ю.А. Экстракция галогенидных комплексов. М.: Наука, 1973. 379 с.
- Розен А.М., Крупнов Б. Н. Зависимость экстракционной способности органических соединений от их строения // Успехи химии. 1996. — Т.65. — № 11.- С. 1052 — 1079.
- Seeley F.G., Crouse D.J. Extraction of Metals from Chloride Solutions with Amines. // Journal of chemical and engineering data. 1966. V. 11. — № 3. — P.424 — 429.
- Шмидт B.C., Межов Э. А. О некоторых закономерностях влияния природы разбавителя на экстракцию кислот аминами и их солями при извлечении по реакциям присоединения нейтрализации и анионного обмена. // Радиохимия. 1970. — Т. 12. — Вып. 1.- С. 38 -47.
- Гиндин Л.М., Иванова С. Н., Мазурова А. А., Миронова Л. Я. Экстракция платиновых металлов солями четвертичных аммониевых оснований. //ЖНХ. 1965. — Т. 10. — Вып.2. -С.502 — 506.
- Васильева Н. В. Куплетская Н.Б., Смолина Т. А. Практические работы по органической химии. М.: Просвещение. 1978. 304 с.
- Пяртман А.К., Ковалев С. В., Кескинов В. А., Хохлова Н.В.Экстракция нитратов лантанидов (III) нитратом триалкилметиламмония в декане. // ЖНХ. 1998. — Т.43. — № 10.- С. 1750 -1752.
- Гордон А., Форд Р. Спутник химика. М.: Мир, 1976. 541 с.
- Прокуев В.А. Прогнозирование экстракции цинка и кадмия трибутилфосфатом в хлоридных и бромидных системах с катионами щелочных металлов. // ЖНХ. 1966. -Т.41. — № 11. — С.1896 — 1897.
- Пяртман А.К., Ковалев С. В., Кескинов В. А., Хохлова Н.В.Экстракция нитратов лантанидов (III) нитратом триалкилметиламмония в толуоле. // Радиохимия. 1997. — Т.39. -№ 6, — С. 534 — 536.
- Пяртман А.К., Ковалев С. В., Кескинов В.А., Копырин А. А. .Экстракция нитратов лантанидов (III) иттриевой группы и иттрия нитратом триалкилбензиламмония в толуоле. // Радиохимия. 1997. — Т.39. -Вып.2. — С.141 -144.
- Голиков С.Н., Долго-Сабуров В.Б., Елаев Н. Р., Кулешов В. И. Холинергическая регуляция биохимических систем клетки. -1985.-АМН СССР. М.: Медицина. 224 с.
- Xie Z., Askari A. Na±K±ATPase as a signal transducer. // Eur. J. Biochem. 2002. -V.269. — P.2434 — 2439.
- Елаев H.P., Андреев В. П., Шаврина H.B. Эндогенные ингибиторы и активаторы №, К-АТФазы // Бюлл. эксперим. биологии и медицины. -1983. Т. 95.- № 2. С. 40 — 42.
- Torda С. Effect of convulsion inducing agents on the acetylcholine content and on the electrical activity of the brain. //Am. J. Physiol. -1953. V.173.- № 1.-P.179 — 183.
- Goodfrain Т., de Poyer A., Lutete D.N. Identification with potassium and vanadate of two classes of specific ouabain binding sites in a (Na+ + K+) ATPase preparation from the guinea-pig heart. //Biochem. Pharmacol. -1980. V.29. — № 8. — P. 1195 — 1199
- Adams M., Heffron J.J. Na±K±ATPase content of fast- and slow-twitch muscle fibres.// Biochem. Soc. Trans. -1981. V.9. — № 2. — P.220.
- Елаев H.P. О характере синаптической регуляции синтеза белков в нервных клетках. //Докл. АН СССР. 1975. — Т.222.-№ 6 — С. 1477 -1479.
- Елаев Н.Р. Норадреналин как регулятор синтеза РНК и Na, K-ATOa3bi в нервных клетках. // Проблемы эндокринол. -1981. Т.27. — № 1. — С.58 — 62.
- Андреев В.П., Елаев Н. Р., Унжаков А. Р. Регуляция норадреналином биосинтеза №, К-АТФазы и ее низкомолекулярного ингибитора // Нейрохимия. 1984. — Т. 3. — № 4. — С. 443.
- Андреев В.П., Елаев Н. Р., Унжаков А. Р. Регуляция норадреналином биосинтеза №, К-АТФазы и ее низкомолекулярного ингибитора // Деп. ВИНИТИ. N 7248−84. от 12.11.84.
- Елаев Н.Р., Рылеева Е. А., Судакова Н. М., Онегина JI.K. Регуляция уровня АХЭ микросом печени и мозга как проявление трофической функции ацетилхолина. // Физиол. журнал СССР. 1983. — Т.69. — № 4. — С.554 — 556.
- Андреев В.П., Платонов А. В. Выделение и характеристика нового эндогенного низкомолекулярного ингибитора Na, K-ATPa3bi из мозга крупного рогатого скота. // Деп. ВИНИТИ, N1066-B97 от 02.04.97
- Taga R., Okabe E. Hydroxyl radical participation in the in vitro effects of gram-negative endotoxin on cardiac sarcolemmal Na, K-ATPase activity.// Jpn J. Pharmacol. 1991.-V.55. № 3, — P.339 — 349.
- Dibrov P.A., Lazarova R.L., Skulachev V.P., Verkhovskaya M.L. The sodium cycle. II. Na±coupled oxidative phosphorylation in Vibrio alginolyticus cells. // Biochim Biophys Acta. -1986. V.850.-№ 3.-P.458−465.
- Андреев В.П., Корвачева Е. Г., Нижник Я. П. О влиянии N-оксидов пиридина и хинолина на активность №, К-АТФазы микросом мозга крупного рогатого скота. // Хим. Фарм. Ж. 2006. — Т.40. — N.6. — С.96 — 97.
- Болотников И.А., Чекмасова А. А., Волкова Т. О. Взаимосвязь индуцированной in vitro дифференцировки клеток опухолевых линий и чувствительности их к неспецифическому лизису ЕКК. Возможные механизмы. // Цитология. 2000. — Т.42. -№ 10. — С.923−936.
- Волкова Т.О., Малышева И. Е. Немова Н.Н. Процессы индукции эритроидной дифференцировки и апоптоза клеток К 562 в условиях обработки 2-(4-нитростирил)хинолин1-оксидом и 4-(4-нитростирил)хинолин1-оксидом. // Цитология. 2003. — Т.45. — № 9. — С.859.
- Волкова Т.О., Немова Н. Н. Молекулярные механизмы апоптоза лейкозной клетки. 2006. М.: Наука. 205 с.
- Perriot P., Gaudemar М. Sur la preparation des estersd’alcools a-acetyleniques y-halogenes. // Bull. Soc. Chim. Fr. 1968. — F.8. — P.3239 — 3244.
- Couffignal R., GaudemarM., Perriot P. Sur la preparation des bromures propargyliques du type R-C=C-CH2-Br (note de laboratoire) // Bull. Soc. Chim. Fr. 1967. — № 10. — P.3909 -3910.
- Bartlett P.D., Rosen L.J. An acetylenic analog of neopentyl bromide- evidence that the hindrance to displacement reactions in neopentyl halides is steric in nature. // J. Am. Chem. Soc. 1962. — V.64. — № 3. — P.542 — 546.
- Вейганд-Хильгетаг Методы эксперимента в органической химии 1968. с. 212,
- Moureu Ch., Desmots H. Sur la condensation des carbures acetyleniques vrais avec l’aldehyde formique: Methode generate de synthese d’alcools primaries a fouction acetylenique.// Bull.Soc. Chem. Fr. 1902. — V.27. — P.360 — 366.
- Christie W. W., Holman R.T. Synthesis and characterization of the complete series of methilene-interrupted cis, cis-octadecadienoic acids. // Chemistry and Phys. Lipids.-1967. V.I.-№ 5. — P.407 — 423.
- Приб O.A., Малиновский M.C. Пропаргиловые эфиры арилсульфокислот и некоторые реакции с ними.// ЖОХ. 1963. — Т. ЗЗ .- Вып.2. — С.653 — 657.
- Parcell R.F., Pollard С.В. Tertiary Acetylenic Amines. I. // J. Am. Chem. Soc. -1950. -V.72. P.2385 — 2386.
- Parcell R.F., Pollard C.B. New Compounds. Tertiary Acetylenic Amines. II. //J. Am. Chem. Soc. -1950. V.72. — P.3312 — 3313.
- Мозолис B.B., Чейка А. А. Ацетиленовые амины. 3. Каталитический синтез некоторых а-ацетиленовых аминов. // Труды АН Лит. ССР., сер.Б. 1968. — Т.1. — С. 19−22.
- Pecher J., Martin R.H. Aminoethylurees, aminoethylthio urees et aminoethylurethannes substitutes, et leur action sur la filariose. // Bull. Soc. Chim. beiges. 1957. — V.66. — №.9−10.-P.545 — 564.
- Carother W.H., McEven// Org. Synth. Coll. -1943.-V.2. New York John Wiley & Sons, Inc. London: Chapman and Hall, Limited- 654 p. (P-diethylaminoethyl alcool).
- Богатков С.В., Скобелева Е. Я., Черкасова Е. М. О связи между структурой и свойствами аминоспиртов. II. О влиянии полярных и пространственных факторов на основность аминоспиртов. // ЖОХ. 1966. — Т.36. — Вып.1.- С. 134 — 136.
- Bank S., Closson W.D. On the reaction of naphtalene anion radical with water. // Tetrahedron Letters. 1965. — P.1349 — 1353.
- Измайлов H.A., Можарова T.B. Термодинамические свойства электролитов в неводных растворах. XI. Константы диссоциации оснований в метиловом спирте.
- Сопоставление силы оснований в различных растворителях. // Ж. Физ. Химии. 1960. -Т.34. — № 8. — С.1709 — 1715.
- Зайдель А.Н. Ошибки измерений физических величин. 1974. Наука. Ленингр. отделение. Ленинград. 108 с.
- Гиндин Л.М. Экстракционные процессы и их применение. М.: Наука, 1984. 144 с.
- Шарло Г. Методы аналитической химии. Количественный анализ неорганических соединений. М.: Химия, 1965. — 973 с.
- Рево А.Я. Практикум по органической химии (Качественные микрохимические реакции). 3-е изд. Учебн. Пособие для медицинских вузов. М.: Высшая школа. 1971. 208 с.
- Толстиков Г. А., Джемилев У. М., Юрьев В. П., Гайсина М. Г. Новый метод получения N-окисей ароматических азотистых гетероциклов // ХГС. -1971. № 7. — С. 1005.
- Колямшин О.А., Кормачёв В. В., Митрасов Ю. Н., Братилов Б.И. N-окиси пиридинов. Деп. ОНИНТЭ. Чебоксары-1987. 95 с.
- Пожарский А.Ф., Анисимова В. А., Цупак Е. Б. Практические работы по химии гетероциклов. Ростов-на-Дону. 1985. С.54−57.
- Colonna М. Aromatic N-oxides. The action of organomagnesium compounds // Gazz. Chim. Ital. 1953. — Vol.83. — P.58 — 61. (Chem. Abstr. — 1954. — Vol.48. — № 15. — 8784.)
- Свойства органических соединений. Справочник / Под ред. А. А. Потехина. Л.: Химия, 1984. — 520 с.
- Talik Т., Talik Z. О otrzymywaniu niektorych pochodnych N-tlenku 4-nitropirydyny // Roczn. Chem. 1962. — Vol.36. — № 3. — P.539 — 544. (РЖХим. — 1962. — 21Ж163.)
- Ross W.C.J. The preparation of some 4-substituted nicotinic acids and nicotinamides // J. Chem. Soc.©. 1966. — № 20.-P. 1816−1821.
- Kamiya S., Sueyoshi S., Miyahara M., Yanagimachi K., Nakashima T. Synthesis of 4-azidoquinoline 1-oxides and related compounds // Chem. Pharm. Bull. 1980. — Vol.28. — № 5. -P.1485 — 1490.
- Itai Т., Kamiya S. Potential anti-cancer agents. II. 4-azidoquinoline and 4-azidopyridine derivatives // Chem. Pham.Bull. -1961. Vol.9. — № 2. — P.87 — 91.
- Acheson R.M., Adcock B. The peroxyacid oxidation of acridine // J. Chem. Soc.©. -1968.- № 9.-P.1045- 1047.
- Нижник Я.П., Рыжаков A.B. Взаимодействие N-оксида акридина с хлором. // ЖОрХ.- 1998. Т.34. — Вып.6. — С.958.
- Ionescu М., Mantsch Н., Goia I. Uber Acridone. XXVIII. Acrydin-N-Oxyde // Chem. Ber.- 1963.-Bd 96. № 6.-S.1726- 1732.
- Acheson R.M., Adcock В., Glover G.M., Sutton L.E. The bromination and nitration of acridine N-oxide // J. Chem. Soc. 1960. — № 8. — P.3367 — 3371.
- Hamana M. A new reduction of aromatic tertiary N-oxides. VI. Reduction of tertiary amine oxides by phosphorous tribromide // J. Pharm. Soc. Japan. 1955. — Vol.75. — P.121 — 123 (Chem. Abstr.- 1956.- 1818c.)
- Nakayama I. 4-Nitroquinoline // J. Pharm. Soc. Japan. -1951. Vol.71. — P. 1078 — 1082.
- Kaneko C., Yamamoto A., Gomi M. A facile method for the preparation of 4-nitro and quinoline derivatives: reduction of aromatic amine N-oxides with trimethylphosphine under irradiation // Heterocycles. 1979. — Vol.12. — № 2. — P.227 — 230.
- Тицкий Г. Д., Туровская M.K Кинетика образования ацилоксипиридиниевой соли и её реакции в анилином в ацетонитриле // ЖОрХ. 1992. — Т.28. — Вып.9. — С.1911 -1916.
- Burg А.В., Bickerton J.H. Trimethylamine oxide boron fluoride // J. Amer. Chem. Soc. -1945,-Vol.67. № 12.-P.2261.
- Шварценбах Г., Флашка Г. Комплексонометрическое титрование. М.: Химия, 1970.- 360 с.
- Tanida Н. Перегруппировка N-окиси 4-бензилоксихинолина и N-окиси 4-аллилоксихинолина под влиянием BF3 // Yakugaku Zasshi. 1958. — Т.78. — № 6. — С.613 -615. (РЖХим. — 1959.-34 895.)
- Hamana М., Kumadaki S. Studies on tertiary amine oxides. LXIV. Reaction of 4-nitroquinoline 1-oxide and related compounds with potassium cyanide // Chem. Pharm. Bull. -1974. Vol.22. — № 7. — P. l506 — 1518.
- Венедиктов E.A., Можжухин B.B., Липатов Н. Г. Стабильные радикалы в синтезе тетрафенилпорфина // ЖОХ. 1993. -Т.63. — Вып.5. — С.1155 — 1157.
- Карякин Ю.В., Ангелов И. И. Чистые химические вещества. М.: Химия. 1974. С.107