Кинетика и механизм реакций 5-замещенных тетразолов с электрофилами
Диссертация
Алкилирование — простой путь синтеза практически важных N-замещенных тетразолов различного строения, получение которых другими методами зачастую невозможно. В теоретическом отношении эта реакция представляет большой интерес, гак как может служить удобной моделью для изучения механизмов химических реакций с участием гетероциклических субстратов. Актуальной проблемой современной химии и технологии… Читать ещё >
Содержание
- 1. АНАЛИТИЧЕСКИЙ ОБЗОР: «КИНЕТИКА И МЕХАНИЗМ РЕАКЦИЙ А30Л0 В С ЭЛЕКТРОФИЛАМИ»
- 1. 1. ПИРРОЛ И ЕГО ПРОИЗВОДНЫЕ
- 1. 2. ИМИДАЗОЛ И ЕГО ПРОИЗВОДНЫЕ
- 1. 3. ПИРАЗОЛ И ЕГО ПРОИЗВОДНЫЕ
- 1. 4. 1,2,3-ТРИА30Л, 1,2,4-ТРИАЗОЛ И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ
- 1. 5. ТЕТРАЗОЛ И ЕГО ПРОИЗВОДНЫЕ
- 2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ
- 2. 1. КИНЕТИКА И АКТИВАЦИОННЫЕ ПАРАМЕТРЫ АЛКИЛИРОВАНИЯ 5-ФЕНИЛТЕТРАЗОЛА
- 2. 1. 1. Формальные кинетические схемы и уравнения
- 2. 1. 2. Оптимизация методов количественных измерений
- 2. 1. 3. Кинетика алкилирования калиевой соли 5-фенилтетразола йодистым метилом в ацетонитриле
- 2. 1. 4. Кинетика алкилирования калиевой соли 5-фенилтетразола йодистым метилом в тетрагидрофуране
- 2. 1. 5. Кинетика алкилирования триэтиламмониевой соли 5-фенилтетразола йодистым метилом в ацетонитриле
- 2. 1. 6. Гипотеза механизма алкилирования 5-фенилтетразола
- 2. 2. КИНЕТИКА И АКТИВАЦИОННЫЕ ПАРАМЕТРЫ АЛКИЛИРОВАНИЯ ИЗОМЕРНЫХ ДИТЕТРАЗОЛИЛБЕНЗОЛОВ
- 2. 3. КИНЕТИКА И АКТИВАЦИОННЫЕ ПАРАМЕТРЫ АЛКИЛИРОВАНИЯ 5-ВИНИЛТЕТРАЗОЛА
- 2. 1. КИНЕТИКА И АКТИВАЦИОННЫЕ ПАРАМЕТРЫ АЛКИЛИРОВАНИЯ 5-ФЕНИЛТЕТРАЗОЛА
- 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
- 3. 1. ПРИБОРЫ И МАТЕРИАЛЫ
- 3. 2. МЕТОДИКА ПРОВЕДЕНИЯ И ОБРАБОТКИ СПЕКТРАЛЬНЫХ ИЗМЕРЕНИЙЮ
- 3. 3. МЕТОДИКА КИНЕТИЧЕСКОГО ЭКСПЕРИМЕНТА
- 3. 4. СТАТИСТИЧЕСКАЯ ОБРАБОТКА КИНЕТИЧЕСКИХ ДАННЫХ
- 3. 5. РАСЧЕТ АКТИВАЦИОННЫХ ПАРАМЕТРОВ
- 3. 6. СИНТЕЗ 5-ВИНИЛТЕТРАЗОЛА И N-МЕТИЛ-ПРОИЗВОДНЫХ 5-ВИНИЛТЕТРАЗОЛОВ
- 3. 7. СИНТЕЗ ИЗОМЕРНЫХ ДИТЕТРАЗОЛИЛБЕНЗОЛОВ
- 3. 8. СИНТЕЗ N-МЕТИЛ-ПРОИЗВОДНЫХ ДИТЕТРАЗОЛИЛБЕНЗОЛОВ
- 3. 9. ПОДГОТОВКА РЕАГЕНТОВ И РАСТВОРИТЕЛЕЙ
- 3. 9. 1. Растворители
- 3. 9. 2. Реагенты
Список литературы
- Колдобский Г. И., Островский В. А. Тетразолы//Усп. хим., 1994, Т. 63, N.10, С. 847−865.
- Wittenberger S. J. Recent developments in tetrazole chemistry. A review//Org. Prep. Proced. Int., 1994, Vol. 26, N. 5, pp. 499−531.
- Spear R. J., Elischer P. P. Studies of stab initiation. Sensitization of lead azide by energetic sensitizers//Aust. J. Chem., 1982, Vol. 35, N. 1, pp. 1−13.
- Островский В. А., Колдобский Г. И. Энергоемкие тетразолы (обз. статья)//Росс. Хим. Журн., 1997, Т. 41, N. 2, с. 84−98.
- Пожарский А. Ф. Супрамолекулярная химия. Часть II. Самоорганизующиеся молекулы//Сорос. Образ. Ж., 1997, N. 9, с. 40−47.
- Bethel P. I., Hill М. S., Mahon М. F., Molloy К. С. Reactions of organotin tetrazoles: synthesis of functionalized poly-tetrazoles//J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1999, pp. 3507−3514.
- Sauer J., Pabst G. R., Holland U., Kim H.-S., Loebbecke S. 3,6-Bis (2H-tetrazol-5-yl)-l, 2,4,5-tetrazine: a versatile bifunctional building block for the synthesis of linear oligoheterocycles//Eur. J. Org. Chem., 2001, N. 4, pp. 697 706.
- Willems J. F., Heugebaert F. C. Photographic antifoggants//Belg. 722,025, 09 Apr 1969- Brit. Appl. 09 Oct 1967- 13 pp. (C.A. 72: 66949j).
- Willems J. F., Heugebaert F. C. Photographic material with bistetrazoles as antifogging agents//Ger. Offen. 1,803,605 (CI. G03c, C07d) — 21 May 1970- Appl. 17 Oct 1968- 15 pp. (C.A. 73: 30671u).
- Островский В. А., Зубарев В. Ю., Путис С. М., Трифонов Р. Е., Попова Е. А., Пинчук JI. С., Макаревич А. В. Тетразолы как компоненты активных композитных материалов медицинского назначения//Химическая промышленность, 2005, Т. 82, N. 12, с. 605−609.
- Кижняев В. Н., Петрова Т. Л., Гущин В. П., Смирнов А. И. Поли-5-винилтетразол перспективный загущающий компонент промышленных водонаполненных взрывчатых композиций// Химия в интересах устойчивого развития, 1997, N 5, с. 507−512.
- Кижняев В. Н., Верещагин Л. И. Винилтетразолы//Иркутск.: Иркутского государственного университета, 2003, 104 с.
- Кижняев В. Н., Верещагин Л. И. Винилтетразолы. Синтез и свойства//Успехи химии., 2003, № 72 (2), с. 1 -23.
- Kleemann A., Engel J., Kutscher В., Reichert D. Pharmaceutical Substances. Version 1.0, Stuttgart, N.Y.: Thieme, 1999, 565 p.
- Hansch C., Hoekman D., Gao H. Comparative QSAR: toward a deeper understanding of chemico-biological interactions// Chem. Rev., 1996, Vol. 96, N. 3, pp. 1045−1075.
- Ким Д. Г. Введение в химию гетероциклических соединений// Соросовский образовательный журнал, 2001, Т. 7, № 11, с. 26−31.
- Джилкрисг Т. Химия гетероциклических соединений, М., Мир, 1996,464 с.
- Иванский В. И. Химия гетероциклических соединений. М., Высшая школа, 1978, 559 с.
- Пожарский А. Ф. Гетероциклические соединения в биологии и медицине//Соросовский образовательный журнал, 1996, № 6, с. 25−32.
- Пожарский А. Ф., Солдатенков А. Т. Молекулы перстни, М.: Химия, 1993, 256 с.
- Eicher Т., Hauptmann S. The chemistry of heterocycles: Thieme organic chemistry monograph series, Stuttgard, N. Y.: Thieme, 1995, 504 p.
- M. d’Ischia, A. Napolitano, A. Pezzella. Pyrroles and their Benzo Derivatives: Structure//Comp. Heterocyclic Chem. Ill, 2008, Vol. 3, pp. 1−38.
- Джоуль Дж., Миллс К., Химия гетероциклических соединений, М., Мир, 2004,309 с.
- Katritzky, Taylor. Electrophilic Substitution of Heterocycles: Quantitative Aspects//Adv. Heterocycl. Chem., 1990,47 c.
- Беленький JI. И., Нестеров И. Д., Чувылкин Н. Д. Квантово-химическое исследование сродства к электрофилам молекул пятичленных гетероциклов с одним гетероатомом и некоторых модельных систем//Хим. Гетероцикл. Соедин., 2008, № 11 (497), с. 1645−1654.
- Беленький JI. И., Суслов И. А., Чувылкин Н. Д. Субстратная и позиционная селективность в реакциях электрофильного замещения производных пиррола, фурана, тиофена и селенофена//Хим. Гетероцикл. Соедин., 2003, № 1 (427), с. 38−51.
- Synthesis and Characterization of Pyrrole Based Adhesion Promoter Systems on Oxide Substrates, Ms. Sci. Xuediao Cai, born in Henan, P. R. China, 2005, c. 38−39.
- Olikuma Т., Koizumi M., Yoshida M., Noyori R. General Asymmetric Hydrogenation of Hetero-aromatic Ketones//Org. Lett., 2000, Vol. 2, Is. 12, pp. 1749−1751.
- Yadav J. S., Abraham S., Reddy В. V. S., Sabitha G. Addition of pyrroles to electron deficient olefins employing InCl3//Tetrahedron Lett., 2001, Vol. 42, Is. 45, pp. 8063−8065.
- Yadav J. S., Reddy В. V. S., Abraham S., Sabitha G. InC13-catalyzed regioselective opening of aziridines with heteroaromatics//Tetrahedron Lett., 2002, Vol. 43, Is. 8, pp. 1565−1567.
- Kubota Y., Satake K., Okamoto H., Kimura M. Electrophilic Behavior of the ж Delocalized Azepinium Ion: Friedel-Crafts Reactions with Benzenes and Five-Membered Aromatic Heterocycles//Org. Lett., 2005, Vol. 7, Is. 23, pp. 52 155 218.
- Paras N. A., MacMillan D. W. C. New Strategies in Organic Catalysis: The First Enantioselective Organocatalytic Friedel-Crafts Alkylation//J. Am. Chem. Soc., 2001, Vol. 123, Is. 18, pp. 4370−4371.
- Austin J. F., MacMillan D. W. C. Enantioselective Organocatalytic Indole Alkylations. Design of a New and Highly Effective Chiral Amine for Iminium Catalysis//! Am. Chem. Soc., 2002, Vol. 124, Is. 7, pp. 1172−1173.
- Evans D. A., Fandrick K. R., Song H.-J. Enantioselective Friedel-Crafts Alkylations of a, p-Unsaturated 2-Acyl Imidazoles Catalyzed by Bis (oxazolinyl)pyridine-Scandium (III) Triflate Complexes//! Am. Chem. Soc., 2005, Vol. 127, Is. 25, pp. 8942−8943.
- Tobias A. Nigst, Martin Westermaier, Armin R. Ofial, and Herbert Mayr. Nucleophilic Reactivities of Pyrroles//Eur. J. Org. Chem., 2008, Vol. 2008, Is. 14, pp. 2369−2374.
- Физические методы в химии гетероциклических соединений./Под ред. Катрицкого А. Р., М.: Химия, 1966, 150 с.
- Ajayaghosh A., Chentharnarakshan C. R., Das S., George M. V. Zwitterionic Dye-Based Conducting Polymers. Synthesis and Optical Properties of Pyrrole-Derived Polysquaraines//Chem. Mater., 1997, Vol. 9, Is. 3, pp. 644−646.
- K. Sukata. N-Alkylation of Pyrrole, Indole, and Several Other Nitrogen Heterocycles Using Potassium Hydroxide as a Base in the Presence of Polyethylene Glycols or Their Dialkyl Ethers // Bull. Chem. Soc. Jpn., 1983, Vol. 56, Is. 1, pp. 280−284.
- Hobbs C. F., McMillin С. K., Papadopoulos E. P., VanderWerf C. A. Factors Affecting the Position of Alkylation of Alkali Metal Salts of Pyrrole with Allylic Type Halides//J. Am. Chem. Soc. 1962, Vol. 84, Is. 1, pp. 43−51.
- Jones R. A., Bean G. P., Blomquist А. Т., Wasserman H. H. In The Chemistry of Pyrroles//Academic Press: London, 1977, Vol. 34, p. 173.
- Heaney H., Ley S. V. N-Alkylation of Indole and Pyrroles in Dimethyl Sulphoxide//J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1973, Vol. 5, pp. 499−500.
- Yim E. S., Park M. K., Han В. H. Ultrasound promoted N-alkylation of pyrrole using potassium superoxide as base in crown ether//Ultrason. Sonochem., 1997, Vol. 4, Is. 2, pp. 95−98.
- Szmuzkovicz, J. Belg. Pat. 621,047, 1963.
- Giles P. R., Rogers-Evans M., Soukup M., Knight. An Improved Process for the N-Alkylation of Indoles Using Chiral N-Protected 2-Methylaziridines//Org. Process Res. Dev., 2003, Vol. 7, Is. 1, pp. 22−24.
- Girard M., Hamel P. Base-Promoted in Situ Generation of Methyl Acrylate from Dimethyl 3,3-Dithiodipropionate. Application to N-Alkylation of Heterocycles//J. Org. Chem., 2000, Vol. 65, Is. 10, pp. 3123−3125.
- Normant H., Cuvigny T. Other Conditions (i) NaH, HMPT, (ii) 3-bromo-propene//Bull. Soc. Chim. Fr., 1965, pp. 1866−1872.
- Rubottom G. M., Chabala J. C. N-Alkylindoles from the Alkylation of Sodium Indolide in Hexamethylphosphoric triamide: l-Benzylindoie//Org. Syn. 1974, Vol. 54, pp. 60−62.
- Fink D. M. Cesium Carbonate Promoted N-Alkylation of Indoles//Synlett, 2004, Vol. 2004, Is. 13, pp. 2394−2396.
- Bocchi V., Casnati G., Dossena A., Villani F. Synthesis of N-Alkylindoles using Tetraalkylammonium Salt Catalysis//Synthesis, 1976, Vol. 1976, Is. 6, pp. 414−416.
- Santaniello E., Farachi C., Ponti F. N-Alkylation of Pyrrole and Indole Catalyzed by Crown Ethers//Synthesis, 1979, Vol. 1976, Is. 8, pp. 617−618.
- Hayat S., Atta-ur-Rahman, Choudhary M. I., Khan К. M., Schumann W., Bayer E. N-Alkylation of anilines, carboxamides and several nitrogen heterocycles using CsF-Celite/alkyl halides/CH3CN combination//Tetrahedron, 2001, Vol. 57, Is.50, pp. 9951−9957.
- Murugan E., Gopinath P. Synthesis and characterization of novel bead-shaped insoluble polymer-supported tri-site phase transfer catalyst and its efficiency in N-alkylation of pyrrole//Applied Catalysis A: General, 2007, Vol. 319, pp. 72−80.
- Г. Вавилина, А. Зицманис, С. Дроздова, П. Мекш, М. Клявинын. Алкилирование амбидентного иона индола в ионных жидкостях//Хим. Гетероцикл. Соедин., 2008, № 5 (491), с. 676−691.
- Le, Chen Z.-C., Ни Y., Zheng Q.-G. Organic Reactions in Ionic Liquids: A Simple and Highly Regioselective N-Substitution of Pyrrole//Synthesis, 2004, Vol. 2004, Is. 12, pp. 1951−1954.
- Le Z.-G., Zhong Т., Xie Z.-B., Xu J.-P. A Simple N-Substitution of Pyrrole and Indole Using Basic Ionic Liquid BmIm. OH] as Catalyst and Green Solvent//Heterocycles, Vol. 78, No. 8, 2009, pp. 2013−2020.
- Jorapur Y. R., Jeong J. M., Chi D. Y. Potassium carbonate as a base for the N-alkylation of indole and pyrrole in ionic liquids//Tetrahedron Letters, 2006, Vol. 47, Is 14, pp. 2435−2438.
- Grimmett M. R. Imidazoles and their Benzo Derivatives: (ii) Reactivity//Compr. heterocyclic chem., 1997, Vol. 5, c. 373−456.
- Guida W. C., Mathre D. J. Phase-transfer alkylation of heterocycles in the presence of 18-crown-6 and potassium tert-butoxide//J. Org. Chem., 1980, Vol. 45, Is. 16, pp. 3172−3176.
- Mathias L. J., Burkett D. N-alkylation of benzimidazoles and benzotriazole phase transfer catalysis//Tetrahedron Lett., 1979, Vol. 20, Is. 49, pp. 4709−4712.
- Schofield K., Grimmett M. R., Keene B. R. Heteroaromatic Nitrogen Compounds: The Azoles//Cambridge University Press, 1976. 437 p.
- Grimison A., Ridd J. H., Smith В. V. The mechanisms of N-substitution in glyoxaline derivatives. Part I. Introduction, and study of prototropic equilibria involving 4(5)-nitroglyoxaline//J. Chem. Soc., 1960, pp. 1352−1356.
- Ridd J. H., Smith В. V. The mechanisms of N-substitution in glyoxaline derivatives. Part III. Factors determining the orientation of N-methylation in substituted glyoxalines and benzimidazoles//J. Chem. Soc., 1960, pp. 1363−1369.
- Mason T.J. Critical reports on applied chemistry//Chemistry with Ultrasound, Elsevier, London, 1990, Vol. 28, 195 p.
- Zhang X., Lai E.S.M., Marti n-Aranda R.M., Yeung K.L. An investigation of Knoevenagel condensation reaction in microreactors using a new zeolite catalyst//Appl. Catal. A, 2004, Vol. 261, Is. 1, pp. 109−118.
- Cerveny L., Mikulcova K., Cejka J. Shape-selective synthesis of 2-acetylnaphthalene via naphthalene acylation with acetic anhydride over large pore zeolites//Appl. Catal. A: General, 2002, Vol. 223, Is. 1−2, pp. 65−72.
- Figueras F. Base Catalysis in the Synthesis of Fine Chemicals//Top. Catal., 2004, Vol. 29. N. 3−4, pp. 189−196.
- Calvino-Casilda V., Martin-Aranda R.M., Lopez-Peinado A.J., Bejblova M., Cejka J. Sonocatalysis and zeolites: An efficient route to prepare N-alkylimidazoles: Kinetic aspects//Appl. Catal. A: General, 2008, Vol. 338, Is. 1−2, pp. 130−135.
- Lopez-Pestana J. M., Avila-Rey M. J., Martin-Aranda R. M. Ultrasound-promoted N-alkylation of imidazole. Catalysis by solid-base, alkali-metal doped carbons//Green Chemistry, 2002, Vol. 4, pp. 628−630.
- Ono Y., Izawa Y., Fu Z. Regioselective N-Alkylation of Imidazoles with Alcohols over Zeolites//! Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, p. 9.
- Fu S.-K., Liu S. T. Preparation of Functionalized Imidazolium Salts under Microwave Irradiation//Synthetic Communications, 2006, 36, 2059−2067.
- Elguero J. Pyrazoles and their Benzo Derivatives//Compr. heterocyclic chem., 1997, Vol. 5, pp. 167−302.
- Sun J.-H., Teleha C. A., Yan J.-S., Rogers J. D., Nugiel D. A. Efficient Synthesis of 5-(Bromomethyl) — and 5-(Aminomethyl)-l-THP-hidazole//J. Org. Chem., 1997, Vol 62, Is. 16, pp. 5627−5629.
- Hayat S., Rahman A., Choudhary M. I., Khan К. M., Schumann W., Bayer E. N-Alkylation of anilines, carboxamides and several nitrogen heterocycles using CsF-Celite/alkyl halides/CH3CN combination^etrahedron, 2001, Vol. 57, Is. 50, pp. 9951−9957.
- Bogdal D., Pielichowski J., Jaskot K. Remarkable Fast N-Alkylation of Azaheterocycles under Microwave Irradiation in Dry Media/ZHeterocycles, 1997, Vol. 45, Is. 4, pp. 715−722.
- Almena I., Diez-Barra E., De La Hoz A., Ruiz J., Sanchez-Migallon A., Elguero J. Alkylation and Arylation of Pyrazoles Under Solvent-Free Conditions: Conventional Heating versus Microwave Irradiation//J. Heterocycl. Chem., 1998, Vol. 35, pp. 1263−1268.
- Kremsner J. M., Kappe С. O. Silicon Carbide Passive Heating Elements in Microwave-Assisted Organic Synthesis//! Org. Chem., 2006, Vol. 71, Is. 12, pp. 4651−4658.
- Yagupolskii L. M., Fedyuk D. V., Petko К. I., Troitskaya V. I., Rudyk V. I., Rudyuk V. V. N-Trihalomethyl derivatives of benzimidazole, benzotriazole and indazole//J. Fluorine Chem., 2000, Vol. 106, Is. 2, pp. 181−187.
- Cheung M., Boloor A., Stafford J. A. Efficient and Regioselective Synthesis of 2-Alkyl-2H-indazoles//J. Org. Chem., 2003, Vol. 68, Is. 10, pp. 40 934 095.
- Branco M. W., Cao R. Z., Liu L. Z., Ege G. Regioselective Benzylation of an Indazolyl-substituted Pyrazole under the Influence of Inorganic Solid Supported Bases//J. Chem. Res. (S), 1999, Vol. 12, Is. 4, pp. 274−276.
- Ono Y., Izawa Y., Fu Z.-H. Alkylation of pyrazoles with alcohols over zeolites//Catal. Lett., 1997, Vol. 47, N. 3−4, pp. 251−253.
- Yet L. Pyrazoles//Compr. heterocyclic chem., 2008, Vol. 4, pp. 1−122.
- Schofield K.,. Grimmett M. R, Keene B. R. Heteroaromatic Nitrogen Compounds: The Azoles//Cambridge University Press, 1976, 437 p.
- Winter W., Muller E. Zur Struktur der isomeren l-Methyl-3,4-bzw.-4,5-pyrazoldicarbaldehyde//Chem. Ber., 1974, Vol. 107, Is. 7, pp. 2127−2132.
- Tarrago G., Ramdani A., Elguero J., Espada M. Orientation de la reaction d’alkylation des pyrazoles dans des conditions neutres et en catalyse par transfert de phase//J. Heterocycl. Chem., 1980, Vol. 17, pp. 137−142.
- Attaryan O. S., Martirosyan S. S., Panosyan G. A., Matsoyan S. G. Synthesis of N-(2-Vinyloxyethyl)pyrazoles//Russian Journal of General Chemistry, Vol. 74, No. 8, 2004, pp. 1264 -1266.
- Malkoch M., Vestberg R., Gupta N., Mespouille L., Dubois P., Mason
- A. F., Hedrick J. L., Liao Q., Frank C. W., Kingsbury K., Hawker C. J. Synthesis of well-defined hydrogel networks using Click chemistry//Chem. Commun., 2006, Vol. 26, pp. 2774−2776.
- Thibault R. J., Takizawa K., Lowenlieilm P., Helms В., Mynar J. L., Frechet J. M. J., Hawker C. J. A Versatile New Monomer Family: Functionalized 4-Vinyl-l, 2,3-Triazoles via Click Chemistry//! Am. Chem. Soc., 2006, Vol. 128, pp. 12 084−12 085.
- Воск V. D., Speijer D., Hiemstra H., van Maarseveen J. H. 1,2,3
- Triazoles as peptide bond isosteres: synthesis and biological evaluation of• >cyclotetrapeptide mimics//Org. Biomol. Chem., 2007, Vol. 6, pp. 971−975.
- Aucagne V., Berna J., Crowley J. D., Goldup S. M., Haenni K. D., Leigh D. A., Lusby P. J., Ronaldson V. E., Slawin A. M. Z., Viterisi A., Walker D.
- Гетероциклические соединения//под ред. P. Эльдерфилда, пер. с англ., М., Т. 7,1965,499 с.
- Трифонов Р.Е., Протолитические равновесия азотсодержащих гетероароматических соединений//Дисс. докт. хим. наук, С.-Петербург, 2006, 327 с.
- Каплан Г. И., Кукаленко С. С. Триазолы и их пестицидная активность//Современные проблемы химии и химической промышленности, М.- НИИТЭХИМ, 1983, Вып. 2 (140), 42 с.
- Grimmett М R., Iddon В. Synthesis and reactions of lithiated monocyclic azoles containing two or more hetero-atoms. Part VI: Triazoles, tetrazoles, oxadiazoles and thiadazoles//Heterocycles, 1995, Vol. 41, Is. 7, pp. 1525−1574.
- Boyer J. H.: in Heterocyclic Compounds, ed R. E. Elderfield: Wiley, New York, 1961, Vol. 7, 384 p.
- Grimmett M. R.: in Comprehensive Organic Chemistry, ed. D. H. R. Barton, W. D. Ollis- Pergamon Press, Oxford, 1979, Vol. 4, 357 p.
- Huttel R., Welzel G. Die Jodierung der Pyrazole//Liebigs Ann. Chem., 1955, Vol. 593, pp. 201−207.
- Richard H. Wiley, J. Moffat. The Structure of Quaternary Salts from 1 -Alky 1−1,2,3-triazoles//J. Am. Chem. Soc., 1955, Vol. 77, Is. 6, pp. 1703−1704.
- Begtrup M., Poulsen К. V. Reactions between Azolium Salts and Nucleophilic Reagents. VI. Preparation of 1,2-Disubstituted 1,2,3-Triazolium Salts and Their Reactions with Sodium Hydroxide and Methoxide//Acta Chem. Scand., 1971, Vol. 25, pp. 2087−2098.
- Wamhoff H. 1,2,3-Triazoles and their Benzo Derivatives//Compr. heterocyclic chem. II, 1997, Vol. 5, pp. 670−732.
- Chen Yu., Liu Yu., Petersen J. L., Shi Xi. Conformational control in the regioselective synthesis of N-2-substituted-l, 2,3-triazoles//Chem. Commun., 2008, Vol. 28, pp. 3254−3256.
- Ивашкевич О. А., Матулис Вадим Э., Гапоник П. Н., Суханов Г.
- Т., Филиппова Ю. В., Суханова А. Г. Квантово-химическое исследование126некоторых физико-химических свойств С-нитро-1,2,3-триазола и N-алкил-4(5)-нитро-1,2,3-триазолов//Хим. Гетероцикл. Соед., 2008, N. 12 (498), с. 1816−1828.
- Olofson R. A, Kendall R. V. Protection by acylation in the selective alkylation of heterocycles//J. Org. Chem., 1970, Vol. 35, Is. 7, pp. 2246−2248.
- Horvath A. Michael Adducts in the Regioselective Synthesis of N-Substituted Azoles//Synthesis, 1995, Vol. 1995, Is. 9, pp. 1183−1190.
- Barmin M. I., Gromova S. A., Andrianova I. I., Mel’nikov V. V. Alkylation of 5-Amino-l, 2,4-triazole with l, 2-Dibromoethane//Russ. J. Gen. Chem., 2001, Vol. 71, No. 4, pp. 651−652.
- Kofman T. P., Kartseva G. Yu., Shcherbinin M. B. Synthesis, Structure, and Alkylation of 4-Nitroamino-l, 2,4-triazole//Russ. J. Org. Chem., 2002, Vol. 38, No. 9, pp. 1343−1350.
- Сакович Г. В., Суханова А. Г., Суханов Г. Т. Реакции производных 3-нитро-1,2,4-триазола с алкилирующими агентами. 6. Алкилирование нейтрального гетероцикла спиртами в кислых средах//Хим. Гетероцикл. Соед., 2008, N. 11 (497), с. 1680−1687.
- Herr R.J. 5-Substituted- H-tetrazoles as Carboxylic Acid Isotheres: Medical Chemistry and Synthetic Methods/ZBioorg. Med. Chem., 2002, Vol. 10, N. 11, pp. 3379−3393.
- Соколова М. М., Островский В. А., Колдобский Г. И., Мельников В. В., Гидаспов Б. В. Протонизация тетразола//Журн. Орг. Хим., 1974, Т. 10, Вып. 8, с. 1085−1088.
- Ostrovskii V. А., Когеп А. О. Alkylation and Related electrophilic reaction at endocyclic nitrogen atoms in the chemistry of tetrazoles/ZHeterocycles, 2000, Vol. 53, N 6. pp. 1421−1468.
- Henry R. A. t-Butylation of 5-Substituted Tetrazoles//J. Heterocycl. Chem., 1976, Vol. 13, pp. 391−392.
- Корень А. О., Гапоник П. H. Селективное-алкилирование спиртами тетразола и 5-замещенных тетразолов//Хим. Гетероцикл. Соедин., 1990, N. 12, с. 1643.
- Purchase С. Е., White A. D. Alkylation of Tetrazoles Using Mitsunobu Conditions//Synth. Commun., 1996, Vol. 26, Is. 14, pp. 2687−2694.
- Войтехович С. В., Гапоник П. Н., Ивашкевич О. А. 1,3- и 1,4-замещенные тетразолиевые соли//Усп. Хим., 2002, Т. 71, Вып. 9, с. 819−839.
- Voitekhovitch S. V., Gaponik P. N., Ivashkevich О. A. 1,3- and 1,4-Substituted tetrazolium salts//Russ. Chem. Rev. (Engl. Transl.), 2002, Vol. 71, N. 9, pp. 721−739.
- Ostrovskii V. A., Koldobskii G. I., Trifonov R. E. Tetrazoles//Comp. Heterocyclic Chem. Ill, 2008, Vol. 6, pp. 257−408.
- Широбоков И. Ю., Островский В. А., Колдобский Г. И. Кинетика реакции алкилирования калиевой соли 5-фенилтетразола диметилсульфатом в ацетонитриле//Журн. Орг. Хим., 1979, Т. 15, Вып. 4, с. 839−844.
- Широбоков И. Ю., Островский В. А., Колдобский Г. И. Влияние природы катиона на кинетику и соотношение продуктов реакции алкилирования солей 5-фенилтетразола диметилсульфатом в ацетонитриле/УЖурн. Орг. Хим., 1980, Т. 16, Вып. 4, с. 788−792.
- Островский В. А., Широбоков И. Ю., Колдобский Г. И. Кинетика и соотношение продуктов реакции алкилирования солей замещенных 5фенилтетразолов диметилсульфатом в ацетонитриле//Журн. Орг. Хим., 1981, Т. 17, Вып. 1, с. 146−151.
- Агаркова JI. Н., Островский В. А., Колдобский Г. И., Ерусалимский Г. Б. Влияние специфической сольватации на скорость и селективность алкилирования солей 5-фенилтетразола диметилсульфатом// Журн. Орг. Хим., 1982, Т. 18, Вып. 5, с. 1043−1047.
- Barmin М. I., Gromova S. A., Mel’nikov V. V. Alkylation of 5-Aminotetrazole with Dihalo-Substituted Compounds in Dimethylformamide/ZRuss. J. Appl. Chem., 2001, Vol. 74, N. 7, pp. 1156−1163.
- Титова И. E., Поплавский В. С., Островский В. А., Ерусалимский Г. Б., Терещенко Г. Ф., Колдобский Г. И. Тетразолы. XXII. Кинетика реакции триэтиламмониевой соли 5-фенилтетразола с метилвинилкетоном//Журн. Орг. Хим., 1987, Т. 23, с. 1082−1085.
- Поплавский В. С., Титова И. Е., Островский В. А., Колдобский Г. И. Кинетика реакции триэтиламмониевых солей 5-арилтетразолов с метилвинилкетоном//Журн. Орг. Хим., 1989, Т. 25, Вып. 10, с. 2182−2186.
- Трифонов Р. Е., Островский В. А. Протолитические равновесия тетразолов//Журн. Орг. Хим., 2006, Т. 42, Вып. 11, с. 1599−1643.
- Осипова Т. Ф., Островский В. А., Колдобский Г. И., Ерусалимский Г. Б. Алкилирование тетразолов в условиях межфазного катализа//Журн. Орг. Хим., 1984, Т. 20, Вып. 2, с. 398−404.
- Трифонов Р. Е., Островский В. А. Трис(5-фенилтетразол-2-ил)метан первый представитель поли-Ы-тетразолилметанов//Хим. Гетероцикл. Соедин., 1997, N. 3, с. 423−424.
- Myznikov L. V., Artamonova Т. V., Koldobskii G. I., Hrabalek A. Tetrazoles: XLVI. Alkylation of 5-Substituted Tetrazoles with Methyl Chloromethyl Ether and a-Methylstyrene//Russ. J. Org. Chem. (Engl. Transl.), 2004, Vol. 40, pp. 551−554.
- Bronisz R. l, 4-Di (l, 2,3,4-tetrazol-2-yl)butane as a precursor of new 2D and 3D coordination polymers of Cu (II)//Inorg. Chim. Acta, 2004, Vol. 357, N. 2, pp. 396−404.
- Gallardo H., Meyer E., Bortoluzzi A., Molin F., Mangrich A. Trinuclear Cu (II) complex with tetrazolyl-pyridine units as a bridging ligand: synthesis, characterization and X-ray structure//Inorg. Chim. Acta., 2004, Vol. 357, N. 2, pp. 505−512.
- Koren A. O., Gaponik P. N., Ostrovskii V. A. Reactions of azolium cations. I. Kinetics and mechanism of alkylation of 5-phenyltetrazole with isopropyl alcohol in aqueous sulfuric acid media//Int. J. Chem. Kinet., 1993, Vol. 25, Is. 12, pp. 1043−1051.
- Gaponik P. N., Voitekhovich S. V., Klyaus B. G. Formation of 2-(2-Cyclohexenyl)-5-R-tetrazoles in Acid-Catalyzed Alkylation of 5-Substituted Tetrazoles with l, 3-Cyclohexadiene//Russ. J. Org. Chem. (Engl. Transl.), 2004, Vol. 40, pp. 598−600.
- Gaponik P. N., Voitekhovich S. V. Regioselective Synthesis of 2-tert-Butyl-5-R-tetrazoles. Transformations of Isomeric iV-fer/-Butyltetrazoles in Acid Medium//Russ. J. Org. Chem. (Engl. Transl.), 1998, Vol. 34, № 5, pp. 746−748.
- Saraev V. V., Golod E. L. Reactions of Tetrazole and 5-Methyltetrazole with 1-Adamantanol in Sulfuric Acid//Russ. J. Org. Chem. (Engl. Transl.), 1997, Vol. 33, № 4, pp. 571−574.
- Кикалишвили Т. Дж., Кереселидзе Дж. А. Сравнительная характеристика некоторых физико-химических свойств азолов//Хим. Гетероцикл. Соедин., 2003, N 1 (427), с. 75−77.
- Садек П. Растворители для ВЭЖХ//М.: Бином. Лаборатория знаний, 2006 г, 750 с.
- Рудаков О. Б. Растворитель как средство управления процессом в жидкостной хроматографии//Воронеж, 2003, 300 с.
- Райхардт X. Растворители в органической химии//Л.: Химия, 1973, 152 с.
- Физер Л., Физер М. Реагенты для органического синтеза//М.: Мир, 1970, Т. 2, 278 с.
- Марч Дж. Органическая химия//М.: Мир, 1988, Т. 2, 150 с.
- Рудаков О.Б., Востров И. А., Федоров С. В., Филиппов А. А., Селеменев В. Ф., Приданцев А. А. Спутник хроматографиста. Методы жидкостной хроматографии//Воронеж, Изд-во «Водолей», 2004, 528 с.
- Otto M. Современные методы аналитической химии. М.: Техносфера, 2006, 416 с.
- Лейдлер К. Кинетика органических реакций//М.: Мир, 1966, 350с.
- Эммануэль Н.М., Кнорре Д. Г. Курс химической кинетики//М.: Высшая школа, 1984, 463 с.
- Спиридонов В.П., Лопаткин А. А. Математическая обработка физико-химических данных//М.: изд-во Московского унив-та, 1970, 222 с.
- Денисов Е.Т., Саркисов О. М., Лихтенштейн Г. И. Химическая кинетика//М.: Химия, 2000, 569 с.
- Беккер Г. Введение в электронную теорию органических реакций//М.: Мир, 1977, 416 с.
- Хоффман В. Механизмы химических реакций//М.: Химия, 1979,304 с.
- Попова Е. А., Павлюкова Ю. Н., Попов Е. В., Островский В. А., Трифонов Р. Е. Кинетика азидирования изомерных дитетразолилбензолов// Журн. Орг. Хим., 2009, Т. 45, Вып. 6, с. 902−906.
- Павлюкова Ю. Н., Трифонов Р. Е., Югай Е. В., Алешунин П. А., Целинский И. В., Островский В. А. Кинетика и механизм алкилирования 5-винилтетразола//Журн. Орг. Хим., 2008, Т. 44, Вып. 11, с. 1732−1735.
- Берштейн И.Я., Каминский Ю. Л. Спектрофотометрический анализ в органической химии. Л.: Химия, 1975, С. 167−170.
- Лабораторная техника Органической химии//Под ред. Б. Кейла. М.: Мир, 1966, 751 с.