Целенаправленный синтез производных оксикарбоновых кислот и их субструктурных аналогов на основе дизайна и прогноза пестицидных свойств
Диссертация
Анализ тенденций химизации мирового растениеводства показывает, что всеобщее повышение требований безопасности использования агрохи-микатов для человека и природной среды влияет на масштабы производства и применения удобрений и пестицидов. Вместе с тем возрастает научный и практический интерес к регуляторам роста и развития растения. Задача фитохимии — создание малотоксичных, экологически чистых… Читать ещё >
Содержание
- 1. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ
- 1. 1. 0. проблеме поиска новых эффективных пестицидов
- 1. 2. Характеристика биологической активности производных окси-карбоновых кислот
- 1. 3. Анализ зависимостей между строением и гербицидным действием производных оксикислот
- 1. 4. Методы исследования зависимости между структурой и биологической активностью химических соединений
Список литературы
- Раевский О. А., Сапегин A.M. // Успехи химии. 1988. — 57, вып. 9. — С. 1565−1586.
- Мельников Н.Н. Пестициды. Химия, технология и применение. М.: Химия, 1987.-712 с.
- Мельников Н.Н., Мельникова Г. М. Пестициды в современном мире. -М.: Химия, 1997.-614 с.
- Мельников Н.Н. // Ж. Всес. хим. об-ва им. Д. И. Менделеева. 1988. -33, № 6.-С. 602−618.
- Тюрин А.А. // Афтореф. дисс. канд. хим. наук. Уфа. — 1999. — 24с
- Нижний С.В., Эпштейн Н. А. // Успехи химии. 1978. — 47, вып. 4. -С.739−772.
- Кадыров Ч.Ш., Тюрина Л. А., Симонов В. Д., Семенов В. А. Машинный поиск химических препаратов с заданными свойствами. Ташкент: ФАН. — 1989.- 164 с.
- Итоги науки и техники. Токсикология.-М.: ВИНИТИ, 1990.-Т.16-С.231−237.
- Кагалай Д.П. Гигиена применения, токсикология пестицидов и полимерных материалов.- Киев, 993.- Вып. 13.-С. 177−182.
- Ю.Кукаленко С. С. Профессиональная токсикология.-М., 1984.-Т.2.4.1. -С.112−113.
- Кундиев Ю.И., Каракашян А. Н., Чусова В. Н. Здоровье женщин, занятых в сельскохозяйственном производстве Украины. //Врачебное дело. -1995.-№ 1−2.-С.98−103.
- З.Мельников Н. А. Пестициды: Химия, технология и применение. -М., 1987.- 213 с.
- М.Яблоков А. В., Ядовитая приправа: Проблемы применения ядохимикатов и пути экологизации сельского хозяйства.- М., 1990.-311с.
- Buchel R. Chemistry of Pesticides.-New York, 1983.-P.1113−1114.
- Kagan Yu.S. Principles of Pesticide Toxicology.- Moscow: Centre of International Projects, GKNT, 1985.- 176 p.
- Применение гербицидов и арборицидов в лесовыращивании. Справочник. Под ред. Кочетовой О. А. Москва ВО «Агропромиздат» 1989. С. 5−33.
- Регуляторы роста растений. Москва. «Агропромиздат» 1990, С-17.
- Голендер В.Е., Розенблит А. Б. Вычислительные методы конструирования лекарств. Рига: Зинатне. — 1978. — 238 с.
- Альберт Э. Избирательная токсичность / Пер. с англ. под. ред. Хромова-Борисова Н.В. и Филова В. А. М.: Мир. — 1971. — Т. 1,2.-420 с.
- Hansch С., Fudjita Т. // J. Amer. Chem. Soc. 1964. — 86, N8. — рр.1616−1626.
- Мельников Н.Н. Справочник по пестицидам. М.- 1985. -С.ХХ.
- Мовсумзаде Э. М., Удовенко И. Ф., Кузнецов JI. В. Химия и технология средств защиты растений. «Реактив», Уфа. 1998 С 144.
- Gorske S.F., Hopen H.J. Effects of two diphenylether herbicides on common purslane (Portulaca oleracea). // Weed Sci.- 1978.- 26.- № 6.-P.585−588.
- Lee A.H. et al. The environmental fate of three dichlorophenylnitrophenyl ether herbicides in a rice paddy model ecosystem. // J. environ. Qual.- 1976.5,4.- P.482−486.
- Информационное сообщение. Goal 2EC- Австрия: Rohn and Haas Gesellschaft M.B.H.- 12 C.
- Проспект. Preforan.- Switzerland: Ciba Limited. Agrochem. Division.-1969, — 8 C.
- Form Chemical Handbook.- Willoughby: Meister Publishing Co., — 1987, 1990.
- Agrochemical Service Reference Volume of the Agrochemical Service: Wood, Mackenzie & Co., — 1983, — 126 P.
- Проспект. Флекс послевсходовый гербицид для сои.-Англия: ICI.-2C.
- Проспект. Modown.- Франция: Rhone-Poulence.- 4 С.
- Gerber H.R., Maurer W. CGA 84 446 new herbicide for the control of broadleaved weed in cereals, pre- and postemergence. // Proc. British Crop Prot. Conf.- Weeds.- 1982.-1.- P.32−43.
- Nestler H.I., Langeliiddek P., Schonowsky H., Schweroltle F. Phenoxy-phenoxypropionic acids and derivatives as grass herbicides. // Chemic der Pflanzenschutz und Schudlingsbekampfungsmittel.- ed Wegler, Springer-Verlag-Berlin, 1982.- 1.-P.2−24.
- Техническая информация. Фюзилад.- Англия: ICI.- 1981.- 20 С.
- Техническая информация. Иллоксан.- ФРГ: Хёхст.- 1982.-14 С.
- Информационное сообщение. Блазер.- Австрия: Rohn and Haas Gesellschaft M.B.H.- 7 С.
- Проспект. Фуроре.- ФРГ: Хёхст.- 16 С.
- Бюллетень технической информации. Биологическая активность НС-302.- Япония: Ниссан Кэмикл.- 1983.- 52 С.
- Andersen R.H. Response of monocotyledon to HOE 22 870 and HOE 23 408. // Weed Sci.- 1976.- 24.- № 3.- P.266−269.
- Buhler D.D., Burnside O.C. Effect of application factors on postemergence phytotoxicity of fluazifopbutyl, haloxyfopmethyl and setoxydim. // Weed Sci.- 1984.- 32.- № 5.- P.574−583.
- Бихари Ф. и др. Химические средства борьбы с сорняками, /пер. С венг. И. Ф. Куренного- под ред. и с предисл. Н. М. Жирмунской М.-Агропромиздат.- 1986. — 413 с.
- Федтке К. Биохимия и физиология действия гербицидов. / пер. с англ. Н.М. Жирмунской- под ред. и с предисл. Ю. А. Баскакова. М.-Агропромиздат. — 1985.- 223с.
- Ayling R.D. Weed Res., -vol.lб.-р.ЗО 1 (1976).
- Baur J.R., Bowman J.J. Physiol.Plant., 1973. vol.28.- p.372 (1973).
- Jacobson A., Scimabukuro R.H. Metabolism of diclofopmethyl in root-treated wheat and oat seedlings. // J. Agric. Food Chem.- 1984.- 32.- № 4.-P.742−746.
- Dusky J.A., Davies D.G., Schimabukuro R.H. Metabolism of diclofopmethyl in cell culture of Avena sativa and Avena fatua. // Physiol. Plant.- 1982.- 54.-№ 4.- P.490−492.
- Dusky J.A., Davies D.G., Schimabukuro R.H. Metabolism of diclofopmethyl in cell suspension of diploid wheat (Triticum monococcum). // Physiol. Plant.- 1980.- 49.- № 2.- P.151−156.
- Goreska K., Schimabukuro R.H., Walsh W.O. Aryl hydroxylation a selective mecanism for the herbicides, diclofopmethyl and diclofopisobutyl in gramineous species. // Phisiol. Plant.- 1981.- 53.- № 1.- P.55−63.
- Morrison I.N., Owino M.G., Stoble E.H.Effects of diclofop on growth mitotic index and structure of wheat (Triticum aestivum) and wild oat (Avena sativa) adventious roots. // Weed Sci.- 1981.- 29.- № 4.- P.426−432.
- Hoerauf R.A., Schimabukuro R.H. The response of resistant and susceptible plants to diclofopmethyl. // Weed Res.- 1979.- 19.- № 5.- P.293−299.
- Hall C.H., Edgington L.M., Switzer L.M. Effect of chlorsulfuron or 2,4-D upon diclofopmethyl efficacy in oat (Avena sativa). // Weed Sci.- 1982.- 30.-№ 6.- P.672−676.
- Ракитский B.H. Корреляционная зависимость структура-токсичность в ряду производных хлорфеноксиалканкарбоновых кислот (сообщение 1)// Химия физиологически-активных оединений: Тез.докл. Всесоюз. семинар. -Черноголовка. 1989. -С. 202.
- Ракитский В.Н. Корреляционная зависимость структура-токсичность в ряду производных хлорфеноксиалканкарбоновых кислот (сообщение 2)// Химия физиологически-активных оединений: Тез.докл. Всесоюз. семинар. -Черноголовка. 1989. -С. 202.
- Любинская Л.А., Повякель Л. И. Токсикологическая характеристика производных сульфонилмочевины// Современные проблемы токсикологии М. 2000. № 2 -С 48−52.
- Farrimond J.A., Elliot М.С., Clacr D.W. Phytochem. 19, p.367 (1980).
- Патент США № 4 441 913, заявл.1982 г., опубл. 1984 г.
- Патент США № 4.70 178, заявл.1976 г., опубл. 1978 г.
- Мельников Н.Н. Химия и технология пестицидов. М., Химия. 1977.768
- Шевченко М.А., Таран П. Н., Гончарук В. В. Очистка природных и сточных вод от пестицидов. Ленинград. — Химия. 1989. С 184.
- Struif В, Weil L Quentin K.-E//Vom Wasser.1975.Bd. 45. S.53−73.
- Wain R.I., Wightman F. Ann. Appl. Biol., 40, 244 (1953).
- Koepfli J. B, Thmann K.V., Went F. W. J.Biol.Chem, 122, 763 (1938)
- Wain R.I., Wightman F. Proc. Roy. Soc. (London), B142, 525, (1955)
- Wain R.L. Chem. Rev. (1971)
- Beatty R.H. Amer. Chem. Paint Co. Miteo., recent advances in chemical weed control (1957)
- Зефиров H.C., Палюлин В. А. Исследования количественных соотношений «структура-активность» (свойство) в ряду азотсодержащих гетероциклических соединений // Электронный обзор
- Стьюпепр Э., Брюггер У., Джуре П. Машинный анализ связи химической структуры и биологической активности / Пер с англ. под ред. Евсеева A.M. М.: Мир. — 1982. — 253 с.
- Голендер В.Е., Розенблит А. Б. // Автоматика и телемеханика. -1974. -№ 2. С. 99−105. Джуре П., Айзенауэр Т. Распознавание образов в химии / Под ред. Евсеев A.M., Ванштейн Г. Г. — М.: Мир. — 1977. — 239 с.
- Хэнч К. // Химико-формац. журн. 1980. — № 10. — С.15−30.
- Джуре П., Айзенауэр Т. Распознавание образов в химии / Под ред. Евсеев A.M., Ванштейн Г. Г. М.: Мир. — 1977. — 239 с.
- Баренбойм Г. М., Маленков А. Г. Биологически активные вещества. Новые принципы поиска. М.: Наука. — 1986. — 363 с.
- Аншаков О. М. Скворцов Д.П., Финн В. К. и др. // Научн. техн. инф. Сер. 2: Информ. процессы и системы. 1987. — № 9. — С. 10−18.
- Аншаков О.М., Сквоцов Д. П. Финн В.К. // Науч. техн. инф. Сер. 2: Информ. процессы и системы. 1987. — № 11. — С. 21−30.78.3абежайло М.И., Финн В. К., Авидон В. В. и др. // Научн. Техн. информ. Сер. 2.- 1983.- № 2. -С. 28−32.
- Marchington A.F. Role of computergraphics in the design of plant protection chemicals // 10 th Inf. cong. plant prot, 1983, proc. conf., Brighton, 20−25 Nov. 1983. V. 1, Crojbon. s. a. P. 201−208.
- Chiriac A., Chiriac V., Holban S., Motos I., Simon Z. // Rev. roum. chim. -1982. -27, N4.-pp. 561−568.
- Мухоморов В.К. //Химико-фарм. журн. -1984. — № 1. — С. 17−25.
- Marchington A.F. The design of triazol fungicides using computer graphicstheoretical computation // 10 th Inf. congr. plant prot., 1983, proc. conf., Brighton, 20−25 Nov. 1983. V. 1. P. 228.
- Hopfinger A.J. A. QSAR investigation of dehidrofolat reductase inhibition by Baker triazines upon moleculare thape analisis // J.Am. Chem. Soc. -1980/. V. 102. N 24. P. 7196−7206.
- Wohe A.//Mol. Pharm.- 1970.-Vol. 6.-N3.-pp. 195−205.
- Биглов P.P., Бурляев В. В., Бурляева Е. В. Комплексная интервальная модель для предсказания количественной активности сложных органических соединений // Электронный обзор
- Петелин Д.Е., Арсланов Н. А., Хамин А. С., Палюлин В. А., Зефиров Н. С. //Докл. АН СССР. 1995.-Т. 340.-С. 509−513.
- Arslanov N.A., Petelin D.E., Palyulin V.A., Zefirov N.S. Int. Symp. on Lipophilicity in Drug Research and Toxicology, Abstracts, p. 51, Lausanne, 1995.
- Mannhold R., Cruciani G., Dross K., Rekker R., J. Comp.-Aided Mol. Design.-1998.-V.12.-P. 573−581
- Hansh C.A. A quantitative approach to biochemical structure-activity relationships.// Accounts Chem. Res-1969 V.2.- P. 232−239.
- Зефиров Н.С. Компьютерный дизайн химических производств и материалов с заданными свойствами// Тез. докл. Российского конгресса «Химическая промышленность на рубеже веков: итоги и перспективы».- Москва, 6−8 сентября 1999 г.
- Baskin, V.A. Palyulin, N.S. Zefirov // J. Chem. Inf. Comput. Sci. -1997. -V.30.-P. 715−721.
- Halberstam N.M., Baskin I.I., Palyulin V.A., Zefirov N.S., Int. Symp. CACR-96, Book of Abstracts, p. 37−38. Moscow, 1996.
- Baskin 1.1., Palyulin V.A., Zefirov N.S. A neural device for searching direct correlations between structures and properties of chemical compounds. // J. Chem. Inf. Comput. Sci. -1997. -V. 37. № 4. -P. 715−721.
- Макеев Г. М., Кумсков М. И., Подосенин А. В. Моделирование связи «структура-биологическая активность» с помощью новых пространственных дескрипторов молекул// Хим.-фарм. ж.-1998.-Т.32.-№ 10.-С.41−45.
- Cruciani М., Cruciani G. Molecular lipophilicity descriptors: a multivariate analysis Raimund// 12 th European Symposium on QSAR -Molecular Modelling and Prediction of Bioactivity- Programme and Abstracts. Copenhagen, 1998 — P. 1.04.
- McFarland J.W., Raevsky O.A. Hydrogen Bond Acceptor and Donor Factors, Ca and Cd: New QSAR Descriptors// 12th European Symposium on
- QSAR Molecular Modelling and Prediction of Bioactivity.- Programme and Abstracts — Copenhagen, 1998 — P. 1.14.
- Ту Дж., Гонсалес Р. Принципы распознавания образов.- М.: Мир, 1978.-411 с.
- Kircher J.L., Kowalski B.R. The application of pattern recognition to drug design// Drug design, New York: Academic, 1978.-V.VIII.
- Джуре П., Айзенауэр Т. Распознавание образов в химии/ Пер. с англ. под ред. Кривенко С.В.- М.: Мир, 1971.-230 с.
- Menon J.K., Cammarata A. Pattern recognition. Investigation of structure-activity relationships// J. Pharm. Sci.-1997.- V.66.- № 3. -P.304−314.
- Harrison P.I. A method of cluster analysis and some applications// Appl. Stat.- 1968- № 3.-P. 226−236.
- Lawson R.G., Jurs P.C. Cluster analysis of acrylates to guide sampling for toxicity testing//J.Chem. Inf. and Comput. Sci.- 1990.-V.30.-№ 2.-P.137−144.
- Jun Xu A New Approach to find Natural Chemical Structure clusters. //Abstract of Conference Intelligent Drug Discovery & Development 2002. Cheminformatics: A tool for Decision Making in Drug Discovery. — USA, Philadelphia, Pensilvania, 6−8 May 2002.
- Поройков B.B. Компьютерное предсказание биологической активности веществ пределы возможного// Электронный обзор.
- Filimonov D.A., Poroikov V.V. PASS: Computerized Prediction of Biological Activity Spectra for Chemical Substances// In: Bioactive Compound Design: Possibilities for Industrial Use.- Oxford (UK): BIOS Scientific Publishers/ 1996.- p.47−56.
- Poroikov V.V. PASS, a Program for the Prediction of Activity Spectra from Molecular Structure// Newsletter of The QSAR and Modelling Society .-1997.-№ 8.-P. 12−15.
- Глориозова Т. А, Филимонов Д. А., Лагунин А. А., Поройков B.B. Тестирование компьютерной системы предсказания спектра биологической активности PASS на выборке новых химических соединений.// Хим.-фарм. ж.-1998.-Т.32.-№ 12.-С.ЗЗ-Э9.
- Филимонов Д.А., Поройков В.В, Карайчева Е. И. и др. Компьютерная система предсказания спектра биологической активности химических соединений на основе их структуры // Эксперим. и клин. фармакол.-1995.-Т.58.-№ 2.-С.56−62.
- Filimonov D.A. и др. Chemical Similarity Assessment Trough Multilevel Neighborhoods of Atoms: Definition and Comparison with The Other Descriptors // J. Chem. Inf. Comput. Sci. -1999. V.39. -P. 666−670.
- Poroikov, V.V. и др. Robustness of biological activity spectra predicting by computer program pass for n-congeneric sets of chemical compounds // J. Chem. Inf. Comput. Sci. Accepted for publication. 2000.
- Zefirov N.S., Palyulin V.A., Radchenko E.V. // Dokl. Akad. Nauk. -1997.-V. 352.-P. 630−633.
- Артеменко А.Г., Кузьмин B.E., Желтвай А. И., Челомбитько В. А. Новый подход для 3D-QSAR исследований на основе симплексного представления молекулярной структуры // Электронный обзор.
- Tratch S. S., Lomova О.A., Sukhachev D.V., Palyulin V.A., Zefirov N. S., Generation of molecular graphs for QSAR studies: an approach based on acyclic fragment combinations // J. Chem. Inf. Comput. Sci. -1992. -V.32. -№ 2. P.130−139.
- Palyulin V.A., Radchenko E.V., Zefirov N.S. // J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2000. — V.40. -P. 659−667.
- Кадыров Ч. Ш. Гербициды и фунгициды как антиметаболиты и ингибиторы ферментных систем. Тащкент: Фан. 1970. 158 с.
- Оганесян Э.Т., Погребняк А. В. Применение полуэмпирических кван-тово-механических методов в анализе количественных соотношений структура биологическая активность // Журнал общей химии. -1996. -Т.66. -№ 2. -С.277−285.
- Симонов В.Д., Базунова Г. Г. Перечень химических средств борьбы с сорняками. Справочник.- Уфа.- 1988.- 138 с.
- Беспамятнов Г. П., Кротов Ю. А. Предельно допустимые концетрации химических веществ в окружающей природе. Справочник. Л.- Химия.-1985.- 528 с.
- Лукманова АЛ., Кирлан С. А., Кирлан А. В., Каримова Ф. С., Тюрина Л. А., Хлебникова Т. Д., Кантор Е. А. Молекулярный дизайн потенциальных гербицидов на основе производных оксиалканкарбоновых кислот// Агрохимия. 2002. -№ 4. — С. 65−69.
- Кирлан С.А. Влияние структурных параметров азолов на токсические свойства и прогноз токсичности // Автореф. дис.. канд. хим. наук: 02.00.03 / Уфим. гос. нефт. техн. ун-т. -Уфа, 1999. 24 с.
- Хлебникова Т.Д., Тюрина Л. А., Покало Е. И., Лукманова А. Л., и др. Компьютерный прогноз биологической активности и синтез фурилзамещенных 1,3-диоксациклоалканов и их ациклических производных// там же. -С. 143−144.
- Покало Е.И., Хлебникова Т. Д., Кантор Е.А // Баш.хим.ж. 1998. — Т.5, № 3.- С. 37−41.
- Покало Е.И., Хлебникова Т. Д., Мельницкий И. А., Кантор Е. А. // Баш.хим.ж. 1998. — Т. 5, № 4.-С. 8 — 13.
- Покало Е.И., Хлебникова Т. Д. Лукманова А.Л. и др. Конструирование потенциальных пестицидов и лекарственных препаратов методами молекулярного дизайна//Баш. хим. журнал. -2000.- Т.7. -№ 5. -С. 29−31.
- Хлебникова Т.Д., Покало Е. И., Кантор Е. А. Фетил-новый регулятор роста растений для приусадебных и фермерских хозяйств. Уфа. УГНТУ, 1999. 77 с.
- Хлебникова Т.Д., Тюрина Л. А., Хусаинов М. А., Кантор. Новые направления в химии циклических ацеталей. Панорама современной химии России. Уфа. 2002. -С. 104