Синтез органических соединений серы с использованием полисульфидов щелочных металлов
Диссертация
Представленная работа является частью плана фундаментальных и прикладных исследований Иркутского государственного университета путей сообщения МПС РФ по темам «Разработка композиций для предотвращения коррозии и износа» и «Смазочные композиции для снижения трения в системе колесо-рельс». Работа выполнена на секции «Химия» кафедры «Технология металлов и материаловедения». Часть исследований… Читать ещё >
Содержание
- ГЛАВА 1. Методы генерирования полисульфидов щелочных металлов и синтез сероорганических соединений на их основе
- 1. 1. Основные пути получения полисульфидов щелочных металлов
- 1. 2. Равновесия в растворах полисульфидов
- 1. 3. Использование растворов полисульфидов в синтезе низкомолекулярных сероорганических соединений
- 1. 4. Синтез тиоколов
- 1. 5. Синтез полиариленсульфидов
- 1. 6. Применение растворов полисульфидов и органических соединений, получаемых на их основе
- ГЛАВА 2. Новые направления использования полисульфидов щелочных металлов в синтезе сероорганических соединений
- 2. 1. Использование в синтезе полисульфидов, генерированных путем взаимодействия серы с неорганическими сульфидами
- 2. 1. 1. Реакция фенилацетилена с дисульфидом натрия в ДМСО
- 2. 2. Реакция фенилацетилена с серой в системе КОН — ДМСО
- 2. 1. Использование в синтезе полисульфидов, генерированных путем взаимодействия серы с неорганическими сульфидами
- Синтез производных 1,3-дитиола
- 2. 3. Генерирование полисульфида натрия в системе водный гидразин — щелочь
- 2. 3. 1. Реакция трихлорпропана с раствором полисульфида натрия
- 2. 3. 2. Синтезы серосодержащих соединений на основе отходов производства эпихлоргидрина и полисульфида натрия
- 2. 3. 3. Новые пути синтеза 1,2-дитиол-З-тиона
- 2. 3. 4. Взаимодействие этилового эфира хлоругольной кислоты с полисульфидом натрия
- 2. 3. 5. Хлорацетилхлорид в реакции с полисульфидом натрия
- 2. 3. Генерирование полисульфида натрия в системе водный гидразин — щелочь
- 3. 1. Проблема износа в системе колесо-рельс и основные типы смазок, применяемых для его снижения
- 3. 2. Разработка новых типов смазочных композиций для лубрикации рельсов с использованием серосодержащих продуктов
- 3. 3. Обоснования применения других компонентов в разрабатываемых смазочных композициях
- 3. 3. 1. Применение отработанного дизельного масла
- 3. 3. 2. Введение низкомолекулярного полиэтилена в смазочные композиции
- 3. 3. 3. Замена в смазках графита на нефтяной кокс
- 4. 1. Синтез ди (2-фенилвинил)сульфида и ди (2-фенилвинилтио)-фенилэтена
- 4. 2. Реакция фенилацетилена с серой в системе КОН-ДМСО
- 4. 3. Методики получения серосодержащих соединений из трихлорпропана и отходов производства эпихлоргидрина
- 4. 4. Синтез 1,2-дитиол-З-тиона
- 4. 5. Синтез полисульфидов из этилового эфира хлоругольной кислоты
- 4. 6. Синтез диэтилдитиокарбоната
- 4. 7. Реакция хлорацетилхлорида с раствором полисульфида натрия
- 4. 8. Синтез дихлорацетилгидразида и его реакция с полисульфидом натрия
- 4. 9. Получение смазочных композиций и исследование их триботехнических свойств
Список литературы
- Получение и свойства органических соединений серы. / Под ред. Л. И. Беленького. М.: Химия. 1998. — 560 с.
- Оаэ С. Химия органических соединений серы. М.: Химия. 1973. 560 с.
- Реакции серы с органическими соединениями. / Под ред. М.Г. Воронко-ва. Новосибирск: Наука (Сибирское отделение). 1979. 367 с.
- Общая органическая химия. / Под ред. Д. Бартона, У. Д. Оллиса. Т. 5. М.: Химия. 1985. 563 с.
- Дерягина Э.Н. Высокотемпературные реакции тиильных радикалов с органическими соединениями. Дисс. докт. хим. наук. Иркутск: 1983. 415 с.
- Трофимов Б.А., Амосова С. В. Дивинилсульфид. Новосибирск: Наука. 1983. 264 с.
- Трофимов Б.А. Гетероатомные производные ацетилена. М.: Наука. 1981. 319с.
- Синтетический каучук. Под ред. И. В. Гармонова. Л.: Химия. 1983. С. 471 -488.
- Корчевин Н.А., Турчанинова Л. П., Дерягина Э. Н., Воронков М. Г. Новый метод синтеза диорганилполисульфидов. // ЖОХ. 1989. Т. 59. № 8. С. 1785 1787.
- Износ рельсов и колес подвижного состава. / Под ред. К. Л. Комарова, Н. И. Карпущенко. Изд. СибГУПС. Новосибирск: 1997. 153 с.
- Балановский А.Е., Хаясн С. М. Проблемы износа пары трения колесо-рель (краткий анализ и предложения). Иркутск: Плазмопротек. 1997. 57 с.
- Эффективность смазывания рельсов. / Железные дороги мира. 1996. № 6. С. 55 60.
- Кулиев A.M. Химия и технология присадок к маслам и топливам. Л.: Химия. 1985. 312 с.
- Гуреев А.А., Фукс И. Г., Лашки В. П. Химмотология. М.: Химия. 1986. 330 с.
- Кламанн Д. Смазки и родственные продукты. Синтез, свойства, применение, международные стандарты. М.: Химия. 1988. 488 с.
- Поверхностные явления и поверхностно-активные вещества. Справочник. / Ред. А. А. Абрамсон и др. Л.: Химия. 1984. 364 с.
- Большаков Г. Ф. Сераорганические соединения нефти. Новосибирск: Наука. 1986. 246 с.
- Менковский М.А., Яворский В. Г. Технология серы. М.: Химия. 1985. 327 с.
- Кирпичников П.А., Аверко-Антонович Л.А., Аверко-Антонович Ю. О. Химия и технология синтетического каучука. Л.: Химия. 1970. С. 504−513.
- Догадкин Б.А., Донцов А. А., Шершнев В. А. Химия эластомеров. М.: Химия. 1981. 374 с.
- Chorbadjiev S., Roumian С., Markov P. A new preparative synthesis of dial-kyl disulfides. //Journ. f. prakt. Chemie. 1977. Bd. 319. Hf. 6. P. 1036- 1038.
- Михнев А.Д., Рашковский Г. Б., Емельянов Ю. Е. Кинетика растворения серы в системах Са(ОН)2 и Са (ОН)2 Н20 — Na2S04. // ЖПХ. 1987. Т. 56. № 2. С. 286−301.
- Карапетьянц М.Х., Дракин С. И. Общая и неорганическая химия. М.: Химия. 1981. 632 с.
- Органическая электрохимия. / Ред. М. М. Байзер, X. Лунд. М.: Химия. 1988. Т. 1, 2. 1088 с.
- Березин Б.Д., Березин Д. Б. Курс современной органической химии. М.: Высш. шк. 2001. 768 с.
- Корчевин Н.А., Сухомазова Э. Н., Леванова Е. П., Руссавская Н. В., Де-рягина Э.Н. Системы для растворения серы и утилизация ее промышленных отходов. // Химия в интересах устойч. разв. 2002. Т. 10. № 4. С. 325 330.
- Дерягина Э.Н., Корчевин Н. А., Паперная Л. К. Новые пути синтеза несимметричных диорганилсульфидов. // ЖОХ. 1997. Т. 67. № 5. С. 866−869.
- Лабораторный практикум по синтезу промежуточных продуктов и красителей: Учеб. пособие для вузов. / Под ред. А. В. Ельцова. Л.: Химия, 1985. 352 с.
- Руководство по неорганическому синтезу. / Под ред. Г. Брауэра. Том 2. М.: Мир. 1985. 390 с.
- Корчевин Н.А., Руссавская Н. В., Алекминская О. В., Дерягина Э. Н. Реакции бисэлектрофилов (С1СН2СН2)У с серой в основно-восстано-вительных системах. // ЖОХ. 2002. Т. 72. № 2. С. 260 263.
- Анненкова В.З., Антоник Л. М., Халиуллин А. К. и др. Образование анион радикалов из сульфида натрия в растворе диполярного апротонного растворителяю. // ЖОХ. 1983. Т. 53. Вып. 10. С. 2409 — 2410.
- Trofimov В.А., Sukhomazova E.N., Levanova Е.Р. and others. The use of S-NaOH-N2H4 H20 system for the synthesis of polymethylene polysulfides. // Sulfur Letters. 1999. V. 23. № 2. P. 99 109.
- Турчанинова Л.П., Дерягина Э. Н., Корчевин Н.А и др. Генерирование халькогениданионов в среде гидразингидрата. // ЖОХ. 1992. Т. 62. № 1. С. 152- 154.
- Yui К., Aso Y., Otsubo Т., Ogura F. Synthesis and properties of 2,2* bi-naphtol, 8-de.-l, 3-dithiinylidene and its selenium analog. // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1988. V. 61. № 3. P. 953−959.
- Коваль H.B. Химия дисульфидов. // Успехи химии. 1993. Т. 62. № 9. С. 776- 792.
- Идиятова А.А., Хакимуллин Ю. Н., Вольфсон С. И., Лиакумович А. Г. Регулирование вязкостных и тиксотропных свойств герметиков на основе полисульфидных олигомеров. // ЖПХ. 1999. Т. 72. № 5. С. 849 852.
- Аверко-Антонович JI.A., Кирпичников П. А. Полисульфидные олигомеры и герметики на их основе. Д.: Химия. 1983. 128 с.
- Насонова Т.П., Шляхтер Р. А., Апухтина Н. П. и др. Циклообразование в процессе получения полисульфидных олигомеров. // Высокомолек. соед. Б. 1971. Т. 13. № 9. С. 635 -636.
- Сергеев В.А., Неделькин В. И., Астапков А. В. Макроциклический гек-самер 1,4-фениленсульфида. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1987. № 8. С. 1908.
- Сергеев В.А., Неделькин В. И., Астапков А. В. и др. Макроциклизация в синтезе полифениленсульфида из дигалогенбензолов и сульфида натрия. // ДАН СССР. 1989. Т. 304. № 4. С. 912 916.
- Минкин B.C., Аверко-Антонович J1.A., Зыкова В. В. и др. Изучение структуры разветвленных полисульфидных олигомеров методом ЯМР |3С спектроскопии. // Высокомолек. соед. Б. 1982. Т. 24. № 9. С. 712 714.
- Зыкова В.В., Минкин B.C., Салахутдинов Р. А. Времена спин13решеточной релаксации ядер С разветвленных полисульфидных олигомеров. // Высокомолек. соед. Б. 1984. Т. 26. № 4. С. 308 310.
- Минкин B.C., Аверко-Антонович Л.А., Суханов П. П. Строение и вулканизация полисульфидных олигомеров. // Каучук и резина. 1994. № 2. С. 2−5.
- Deryagina E.N., Russanskaya N.V., Alekminskaya O.V. and others. A new facile route to 1,2-ethandithiol and its derivatives. // Sulfur Letters. 1999. V. 22. № 3. p. 85 88.
- Алекминская O.B., Руссавская H.B., Корчевин H.A. и др. Новый метод синтеза алкандитиолов восстановлением тиоколов в системе гидразингид-рат-основание. //ЖОХ. 2000. Т. 70. № 5. С. 784 790.
- Дерягина Э.Н., Руссавская Н. В., Алекминская О. В., Грабельных В. А. Новый путь синтеза поли(метиленселенидов) и поли (метилендиселе-нидов). // ЖОХ. 2000. Т. 70. № 12. С. 2050 2051.
- Дерягина Э.Н., Грабельных В. А., Руссавская Н. В., Алекминская О. В. Новые пути синтеза поли(алкиленсульфоселенидов). // ЖОХ. 2001. Т. 71. № 11. С. 1825- 1829.
- Корчевин Н.А., Руссавская Н. В., Силинская Я. Н. и др. Серосодержащие полимеры на базе отходов производства эпихлоргидрина. // Химическая технология. 2001. № 4. С. 30−32.
- Воронков М.Г., Руссавская Н. В., Силинская Я. Н. и др. Переработка отходов производства эпихлоргидрина в сероорганические продукты и материалы. // Химия в интересах устойчивого развития. 2001. № 9. С. 541 -546.
- Днепровский А.С., Темникова Т. Н. Теоретические основы органической химии. Л.: Химия. 1991. 560 с.
- Сергеев В.А., Неделькин В. И., Шитиков В. К. Полиариленсульфиды: Способы, получения, строение и свойства. / Успехи химии. 1978. Т. 47. №Ц. с. 2065−2095.
- Камкина М.Л., Анненкова В. З., Халиуллин А. К. и др. Поликонденсация дибромаренов с сульфидом натрия. // Высокомолек. соед. Б. 1988. Т. 30. № 8. С. 620−621.
- Анненкова B.3., Антоник Jl.M., Халиуллин A.K. и др. Поликонденсация полихлорзамещенных нафталинов с сульфидом натрия. // Высокомолек. соед. А. 1984. Т. 26. № 6. С. 1183 1187.
- Анненкова В.З., Антоник Л. М., Шафеева А. К. и др. Особенности поликонденсации дигалогенароматических соединений с сульфидом натрия. // Высокомолек. соед. Б. 1986. Т. 28. № 2. С. 137 140.
- Сергеев В.А., Неделькин В. И., Астапков А. В. и др. Макроциклический гектамер и октамер 1,4-фениленсульфида. // Высокомолек. соед. Б. 1988. Т. 30. № 8. С. 563 -564.
- Сергеев В.А., Неделькин В. П., Астапков А. В. и др. О направленном синтезе макроциклических фениленсульфидов. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1990. № 4. С. 854−858.
- Малеваный М.С., Чернов В. П., Вайда М. С., Колесникова С. А. Разработка промышленной технологии натриевого полисульфидного раствора. // Химическая промышленность. 1992. № 3. С. 33 35.
- Мельников Н.Н. Пестициды. Химия, технология и применение. М.: Химия. 1987. 710 с.
- Козлов И.А., Вершаль В. В., Бабкин В. А., Дерягина Э. Н. Новая добавка для делигнификации древесины: синтез и механизм действия. // Химия в интересах устойчивого развития. 1996. № 4. С. 299 306.
- Сергеев В.А., Неделькин В. И. Успехи в области синтеза элементо-органических полимеров. / Под ред. В. В. Коршака. М.: Химия. 1988. С. 113.
- Валеев P.P., Идиятова А. А., Хакимуллин Ю. Н. и др. Вязкостные и физико-механические свойства высоконаполненных составов на основе полисульфидных олигомеров. // Вест. Казанского технолог. Университета. 2000. № 1−2. С. 58 -63.
- Смыслова Р.А., Швец В. М., Саришвили И. Г. Применение отверждаю-щихся герметиков в строительной технике. Аналитический обзор. Вып. 2. М.: ВНИИЭСМ. 1991. 50 с.
- Нефедьев Е.С., Павельева Н. П., Аверко-Антонович J1.A. и др. Влияние структуры полисульфидных олигомеров на свойства вулканизатов. // Вы-сокомолек. соед. А. 1988. Т. 30. № 3. С. 606 609.
- Куркин А.И., Петров О. Н., Хакимуллин Ю. Н. Изучение кинетики и механизма отверждения тиоуретановых герметиков. // Второй Всероссийский Каргинский Симпозиум «Химия и физика полимеров в начале 21 века». 2000. Черноголовка. Тез. докл. Ч. 1. С. 88.
- Петров О.В., Нефедьев Е. С., Хакимуллин Ю. Н. и др. Влияние природного мела на процесс отверждения жидкого тиокола и тиополиэфира диоксидом марганца. // ЖПХ. 2000. Т. 73. С. 501 504.
- Гарновский А.Д., Садименко А. П., Осипов О. А., Цинцадзе Г. В. Жестко-мягкие взаимодействия в координационной химии. Изд. Ростовского университета. 1986. 272 с.
- Малькина А.Г., Соколянская J1.B., Цыханский В. Д., Татаринова А. А., Гусаров А. В., Хаматаев В. А., Фокина Е. Ю. Новые высокоэффективные сорбенты на основе лигнина. // Химия в интересах устойчивого развития № 4. 1996. С. 307−311.
- Руссавская Н.В., Алекминская О. В., Дерягина Э. Н. и др. Новый метод синтеза тритиоглицерина (1,2,3-пропантритиола). // ЖОХ. 2001. Т. 71. № 11. С. 1871 1873.
- Мамедьяров М.А. Химия синтетических масел. Л.: Химия. 1989. 240 с.
- Минкин B.C., Аверко-Антонович JI.A., Кирпичников П. А., Суханов П. П. Модификация герметиков на основе полисульфидных олигомеров. // Высокомолек. соед. А. 1989. Т. 31. № 2. С. 238 392.
- Павелко Г. Ф. Трибохимическое взаимодействие тиолов, органических сульфидов и дисульфидов с железом. // Трение и износ. 1999. Т. 20. № 4. С. 412−420.
- Landis Ph. S. The chemistry of l, 2-dithiole-3-thiones. // Chem. Rev. 1965. V. 65. № 2. P. 237−245.
- Виноградова Н.Э. Противоизносные присадки к маслам. М.: 1972. 272 с.
- Машков Ю.А., Полещенко К. Н., Поворзнюк С. Н., Орлов П. В. Трение и модифицирование трибосистем. М.: Наука. 2000. 280 с.
- Трофимов Б.А. Реакции ацетилена в суперосновных средах. // Успехи химии. 1981. Т. 50. Вып. 2. С. 248 272.
- Химия ацетиленовых соединений. / Под ред. Г. Г. Вийе. М.: Химия. 1973. С. 140.
- Трофимов Б.А., Амосова С. В., Альперт M.JI. и др. Окись триэтилфос-фина и КОН новая система для ускорения нуклеофильного присоединения к ацетиленам. // ЖОрХ. 1977. Т. 13. Вып. 10. С. 2229 — 2230.
- Трофимов Б.А., Амосова С. В., Носырева В. В. Примеры нуклеофильно-го присоединения к тройной связи, катализируемого межфазными переносчиками анионов. // ЖОрХ. 1976. Т. 12. Вып. 6. С. 1366 1367.
- Васильцов A.M., Трофимов Б. А., Амосова С. В. Кинетика реакции фе-нилацетилена с анионом S" в ряде диполярных апротонных растворителей. Тезисы докл. VI Всесоюз. конф. по химии ацетилена. Баку. АзИНЕФТЕ-ХИМ. 1979. Ч. 2. С. 117−118.
- Stacey F.W., Harris J.F. Radiation-induced addition of hydrogen sulfide to substituted acetylenes. Synthesis of vinylthiols. // J. Am. Chem. Soc. 1963. V. 85. P. 963- 965.
- Grunwell J.R., Foerst D.L., and Sanders M.J. Mechanism of Thiophene Formation upon Photolysis of Enthiol Esters. // J. Org. Chem. 1977. V. 42. P. 1142- 1145.
- Трофимов В.А., Гусарова H.K., Амосова С. В. 1,2-Ди(винилтио)этен. // ЖОрХ. 1974. Т. 10. Вып. 1. С. 128−129.
- Шостаковский М.Ф., Трофимов Б. А., Атавин А. С., Амосова С. В. Реакция органических дисульфидов с ацетиленом. // ЖОрХ. 1969. Т. 5. Вып. 1. С. 22−25.
- Наумов В.А., Катаева О. Н. Молекулярное строение органических соединений кислорода и серы в газовой фазе. М.: Наука. 1990. 192 с.
- Гусарова Н.К., Чернышева Н. А., Сухов Б. Г., Афонин А. В., Федоров С. В., Якимова Г. А., Трофимов Б. А. 4-фенил-2-(2)-фенилметилиден.-1,3-дитиол из элементной серы и фенилацетилена. // ХГС. 2003. № 1. С. 137- 138.
- D.J. States, R.A. Habekorn, and D.J. Ruben. Double NMR *H (COSY). // J. Magn Reson, 1982, V. 48 № 2. P. 286 289.
- Общая органическая химия. / Ред. Д. Бартон и В. Д. Оллис. М.: Химия. 1985. Т. 9. 798 с.
- Петров M.JI., Чистоклетов В. Н., Петров А. А. Ацетиленовые тиоляты как 1,3-диполи. // ЖОХ. TXII. Вып. 9. 1976. С. 2035.
- W. Kirmse und L. Horner. Photolise von 1.2.3-Thiodiazolen. // Annalen der chemie. 1958. Bd. 614.
- Mayer R., Hunger В., Prousa R., Muller A.-K. Zur Einwirkung von Schwe-felkohlenstoff und Schwefel auf Phenylacetylen. // J. Prakt. Chem. 1967. Bd. 35. № 4. S. 294−301.
- Мугаплинский Ф.Ф., Трегер Ю. А., Люшин M.M. Химия и технология галогенорганических соединений. М.: Химия. 1991. 72 с.
- Занавескин Л.Н., Аверьянов В. А., Трегер Ю. А. Перспективы переработки хлорорганических отходов. // Успехи химии. 1996. Т. 65. № 7. С. 667−675.
- Промышленные хлорорганические продукты. Справочник. / Под ред. Л. А. Ошина. М.: Химия. 1978. 656 с.
- Лебедев Н.Н. Химия и технология основного органического и нефтехимического синтеза. М.: Химия. 1989. 480 с.
- Силинская Я.Н., Томин В. П., Катульский Ю. Н., Корчевин Н. А. Анализ хлорорганических производств ОАО «Усольехимпром». Сб. науч. трудов. Ч. 2. Ангарск: АГТИ. 2000. С. 89 97.
- Верхозина Е.И., Горбань А. В. Возможность комплексной переработки неутилизируемых отходов промышленного синтеза и нефтехимии. // Интеграция фундаментальной науки и высшей школы в устойчивом развитии Сибири. Иркутск: Изд. СО РАН. 2001. С. 75 77.
- Руссавская Н.В., Силинская Я. Н., Якимова Г. А., Корчевин Н. А., Томин В. П., Дерягина Э. Н. Тиоколы на основе отходов производства эпи-хлоргидрина как компоненты композиции для лубрикации рельсов. // ЖПХ. 2002. Т. 75. Вып. 2. С. 270 273.
- Турчанинова Л.П., Сухомазова Э. Н., Леванова Е. П., Корчевин Н. А., Дерягина Э. Н., Воронков М. Г. Высокотемпературный органический синтез XL. Термическая гетероциклизация бис (3-хлор-2-бутенил)дисульфида. // ЖОрХ. 1992. Т. 28. Вып. 12. С. 2473 2476.
- Химические реакции полимеров. / Под ред. Е. Феттеса. Том.1. М.: Мир. 1967. 503 с.
- Матье Ж., Панико Р., Вейль-Рейналь Ж. Изменение и введение функций в органическом синтезе. М.: Мир. 1980. 438 с.
- Беллами Л. Новые данные по ИК спектрам сложных молекул. М.: Мир. 1971. 318 с.
- Ходорковский В.Ю., Нейланд О. Я. Синтезы тетратиафульфаленов и их селена- и теллураналогов. // Изв. АН Латв.ССР., сер. хим. 1985. № 6. С. 645- 660.
- Kriff A. Synthesis of tetraheterofulvalenes and of vinylene triheterocarbon-ates strategy and practice. // Tetrahedron. 1986. V. 42. № 5. P. 1209- 1252.
- Meinetsberger E., Schoffer A., Behringer H. Eine einfache und ergiebge Herstellung von 3-Thioxo-l, 2-dihtiol (1,2-trithion). // Synthesis. 1977. № 11. P. 802−803.
- Воронков М.Г., Дерягина Э. Н., Сухомазова Э. Н. Новый метод синтеза тиофена.//ХГС. 1981. № 4. С. 565.
- Сухомазова Э.Н., Турчанинова Л. П., Корчевин Н. А., Дерягина Э. Н., Воронков М. Г. Высокотемпературный органический синтез. XXXIV. Термолиз дибутилполисульфидов. // ЖОрХ. 1990. Т. 26. Вып. 6. С. 1525 1529.
- Франке 3. Химия отравляющих веществ. Том. 1. М.: Химия. 1973. 438 с.
- Beilstein’s. Handbuch der organischen Chemie. Bd. 3. S. 254.
- Vasil’tsov A.M., Mikhaleva A.I., Skotheim T.A., Trofimov B.A. The reaction of dimethyldisulfide with sulfur. // Sulfur Lett. 1999. V. 22. № 3. P. 227−234.
- Stolle R. Ueber die Acetylderivate des Hydrazins. // Ber. 1899. Bd. 32. № 1. S. 796.
- Ильина Т.Ю., Пономаренко M.H., Иозен A.A. Синтез замещенных гидразидов карбоксиметилдекстрана. // ЖПХ. 1999.Т. 72. № 6. С. 985 990.
- Серенсон У., Кемпбел Т. Препаративные методы химии полимеров. М.: Изд-во иностр. лит. 1963. 399 с.
- Механическая часть тягового подвижного состава. / Ред. Бирюков И. В. М.: Транспорт. 1992. 440 с.
- Воробьев В.Б., Глазков Е. Ф., Хачатрян Г. М., Козырева А. И. Переносные средства диагностирования головки рельсов. // Путь и путевое хозяйство. 2001. № 5. С. 18−21.
- Смазывание рельсов на железных дорогах США. // Железные дороги мира. 1990. № 1. С. 51 -53.
- Мороз Б.А., Коротаев Е. Н., Марютин К. А. Комплексная система ресурсосбережения колес и рельсов на ВСЖД. / Новые технологии на Восточно-Сибирской железной дороге. Сб. науч. трудов. Новосибирск: Сиб-ГУПС. 1999. С. 96−98.
- Обельницкий М., Егорушкин Е. А., Чернявский Ю. Н. Топливо, смазочные материалы и охлаждающие жидкости. М.: ИПО Полигран. 1997. 271 с.
- Работа смазки в месте контакта колеса и рельса: сравнительные полигонные и лабораторные испытания (США). / Экспресс-информация. Железнодорожный транспорт за рубежом. Серия IV. Путь и путевое хозяйство. 1992. В. 1. С. 5- 17.
- Воюцкий С.С. Курс коллоидной химии. М.: Химия. 1975. 511 с.
- Якимова Г. А., Мельниченко О. В., Назаров Н. С., Корчевин Н. А. и др. Патент RU № 2 196 807. Бюлл. № 2. Композиция для лубрикации и упрочнения поверхности в зоне трения колесо-рельс. 2003.
- Гурвич Л.В., Карачевцев Г. В., Кондратьев В. Н., Лебедев Ю. А., Медведев В. А., Потапов В. К., Ходеев Ю. С. Энергии разрыва химических связей. Потенциалы ионизации и сродство к электрону. М.: Наука. 1974. С. 351.
- Брык М.Т. Деструкция наполненных полимеров. М.: Химия. 1989. 192 с.
- Химия нефти и газа. / Под ред. В. А. Проскурякова и А. Е. Драбкина. Л.: Химия. 1989. 422 с.
- Гайворонский А.Т., Гайворонская М. В., Прокопьев Г. А. О необходимости учета изменения баротермических свойств смазочных материалов при больших нагрузках. // Трение и износ. 2000. Т. 21. № 2. С. 213−218.
- Назаров Н.С., Марютин К. А., Корчевин Н. А., Якимова Г. А. и др. Пат. RU № 2 161 181. 2000. Бюл. № 36. Смазочная композиция для лубрикации рельсов.
- Якимова Г. А., Мельниченко О. В., Марютин К. А., Назаров Н. С., Корчевин Н. А., Томин В. П. Использование низкомолекулярного полиэтилена в композициях для лубрикации рельсов. Трансп. пробл. Сиб. региона. Сб. науч. трудов. Иркутск: 1999. С. 121 123.
- Фиалков А.С. Углерод. М.: Аспект Пресс. 1997. 117 с.
- Сюняев З.И. Нефтяной углерод. М.: Химия. 1979. 75 с.
- Прокопьев И.А., Чулков И. П., Лихтерова Н. М. Пат. RU № 2 160 767. Способ получения пластической смазки. 1999.
- Смирнов А.С. и др. Пат. RU № 213 236. Антифрикционный самосмазывающий материал. Бюл. № 18. 1998.
- Назаров Н.С., Мельниченко О. В., Якимова Г. А., Корчевин Н. А. и др. Пат. RU № 2 181 754. Композиция для уменьшения износа в паре колесо -рельс. 2000.
- Лазарев С.Я., Рейхсфельд В. О., Еркова Л. Н. Лабораторный практикум по синтетическим каучукам. Л.: Химия. 1986. 224 с.
- Brown R.F.C., Rae I.D., Sternhell S. Proton magnetic resonance spectra of some l, 2-dithiole-3-ones and l, 2-dithiole-3-thiones. // Austr. J. Chem. 1965. V. 18. № 8. P. 1211- 1219.
- Свойства органических соединений. Справочник. / Под ред. А.А. По-техина. Л.: Химия. 1984. 520 с.
- Матвеевский P.M., Лашхи В. Л. и др. Смазочные материалы. Антифрикционные и противоизносные свойства. Методы испытаний. Справочник. М.: Машиностроение. 1989. 217 с.
- Зозуля В.Д. и др. Словарь-справочник по трению, износу и смазке деталей машин. Киев: 1990. С. 115.
- Шефтель В.О. Полимерные материалы. Токсические свойства. Справочник. Л.: Химия. 1982. С. 29.