Помощь в учёбе, очень быстро...
Работаем вместе до победы

Реакция 2-R-бензо1-1, 3, 2-диоксафосфорин-4-онов с соединениями, содержащими активированные кратные связи

Диссертация: Реакция 2-R-бензо1-1, 3, 2-диоксафосфорин-4-онов с соединениями, содержащими активированные кратные связи
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Актуальность работы. В последние годы наблюдается повышенный интерес к химии фосфорсодержащих гетероциклических соединений, что во многом определяется их практическим использованием в медицине, фармакологии и различных областях народного хозяйства. Основной задачей, при этом, является раз-41 работка эффективных региои стереоселективных методов синтеза новых полифункциональных Р-гетероциклов… Читать ещё >

Содержание

  • В
  • ВВЕДЕНИЕ
  • ГЛАВА 1. Циклические фосфорилированные ангидриды гидрокси- и аминокарбоновых кислот. Синтез и реакционная способность (Литературный обзор)
  • ГЛАВА 2. Реакции 2−11-бензо[йГ]-1,3,2-диоксафосфорин-4-онов с со- единениями, содержащими активированные кратные связи (обсуждение результатов)
    • 2. 1. Взаимодействие 2−11-бензо[?/]-1,3,2-диоксафосфорин-4- онов с эфирами бензоилмуравьиной кислоты и бис (трифторметил)кетеном
    • 2. 2. Взаимодействие 2-К-бензо[аГ]-1,3,2-диоксафосфорин-4- онов с перфтордиацетилом
    • 2. 3. Взаимодействие 2-Я-бензо[й (]-1,3,2-диоксафосфорин-4- онов с аза-аналогами карбонильных соединений — ими-нами
    • 2. 4. Взаимодействие 2−11-бензо[
    • 2. 5. Взаимодействие 2-К-бензо[й (]-1,3,2-диоксафосфорин-4- онов с диазометаном и диазоуксусным эфиром
  • ГЛАВА 3. Экспериментальная часть
    • 3. 1. Спектральные исследования
    • 3. 2. Синтез и очистка исходных соединений
    • 3. 3. Реакции 2−11-бензо[с/]-1,3,2-диоксафосфорин-4-онов с эфи- рами бензоилмуравьиной кислоты и бис (трифторме-тил)кетеном
    • 3. 4. Реакции 2-К-бензо[^/]-1,3,2-диоксафосфорин-4-онов с пер- фтордиацетилом
  • -1693.5. Реакции 2−11-бензо[?/]-1,3,2-диоксафосфорин-4-онов с аза- аналогами карбонильных соединений — иминами
    • 3. 6. Реакции 2-Я-бензо[й (]-1,3,2-диоксафосфорин-4-онов с бис (2,2,3,3-тетрафторпропиловыми) эфирами арилиденма-лоновых кислот
    • 3. 7. Реакции 2-К-бензо[
  • ВЫВОДЫ

Реакция 2-R-бензо1-1, 3, 2-диоксафосфорин-4-онов с соединениями, содержащими активированные кратные связи (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Актуальность работы. В последние годы наблюдается повышенный интерес к химии фосфорсодержащих гетероциклических соединений, что во многом определяется их практическим использованием в медицине, фармакологии и различных областях народного хозяйства. Основной задачей, при этом, является раз-41 работка эффективных региои стереоселективных методов синтеза новых полифункциональных Р-гетероциклов с желаемой структурой и заданными (в том числе практически полезными) свойствами. Для решения этого вопроса весьма перспективным представляется использование фосфорилированных производных природных гидроксикарбоновых кислот (салициловой, миндальной, молочной и др.), содержащих макроэргические связи ангидридного фрагмента Р-О-С (О), которые способны раскрываться на различных этапах взаимодействия, подвергаясь атаке как электрофилами, так и нуклеофилами. В последние годы эти соединения интен-Ф сивно используются в синтезе бензофосфепинов на основе оригинальной реакции расширения шестичленного гетероцикла до семичленного под действием реагентов с кратными связями. На основе циклических производных гидроксикарбоновых кислот созданы оригинальные металлокомплексные катализаторы гидроформилиро-вания. Необходимо отметить, что полученные под действием карбонильных соединений и иминов бензофосфепины являются Р-аналогами бензоксазепинов, которые обладают высокой биологической активностью и находят широкое применение в качестве лекарственных препаратов. Вместе с тем, для создания общего метода Л синтеза семичленных Р-гетероциклов необходимо существенное расширение круга соединений с кратными связями, на основе которых эти гетероциклы могут быть получены, в частности новых производных иминов, алкенов, диазосоединений и т. д. Это позволит выявить региои стереохимические особенности взаимодействия указанных производных, а также определить общие закономерности протекания реакций смешанных ангидридов фосфористой и гидроксикарбоновых кислот с соединениями, содержащими кратные связи.

Целью работы являлась разработка метода синтеза семичленных фосфорсодержащих гетероциклов на основе реакций 2−11-бензо[</]-1,3,2-диоксафосфорин-4-онов с соединениями, содержащими активированные кратные связи, такими как фторированные карбонильные соединения, имины на основе ароматических альдегидов, эфиры арилиденмалоновых кислот и алифатические диазосоединения, а также выявление факторов и условий, способствующих высокой региои стереосе-лективности их образования.

Научная новизна работы. В работе впервые проведено систематическое исследование реакций 2-К.-бензо[я?]-1,3,2-диоксафосфорин-4-онов, содержащих как донорные, так и акцепторные экзоциклические заместители у атома фосфора с этиловыми и тетрафторпропиловыми эфирами бензоилмуравьиной и арилиденмалоновых кислот, бис (трифторметил)кетеном, перфтордиацетилом, иминами, содержащими объемные заместители у атома азотаисследована также принципиальная возможность и направление взаимодействия 2-Я-бензо[с/]-1,3,2-диоксафосфорин-4-онов с алифатическими диазосоединениями. Выявлены условия и реагенты, позволяющие целенаправленно получать с высокой региои стереоселективностью бен-зо[/]-1,3,2-диоксафосфепины, бензо[/]-1,4,2-оксазафосфепины, бензо[/]-1,2-оксафо-сфепины, а также Я.5−1,3,2-диоксафосфолены, содержащие бензофосфориноновый цикл.

Впервые разработан региои стереоселективный метод синтеза бензо[/]-1,2-оксафосфепинов на основе реакций 2-К-бензо[й (]-1,3,2-диоксафосфорин-4-онов с фторированными эфирами арилиденмалоновых кислот. Впервые показана возможность образования фосфорсодержащих пиразолонов реакцией бензо[/]-1,2-окса-фосфепинов с фенилгидразином.

Впервые обнаружено, что 2−11-бензо[?(|-1,3,2-диоксафосфорин-4-оны способны вступать во взаимодействие с алифатическими диазосоединениями, такими как диазометан и диазоуксусный эфир, с образованием ациклических фосфонатов.

Практическая значимость работы. Разработаны новые эффективные региои стереоселективные подходы к синтезу семичленных Р-гетероциклов — фосфорсодержащих аналогов лекарственных препаратов ряда бензоксазепина, а также спирофосфоранов с бензофосфоринановым фрагментом. Предложен способ получения функционально замещенных труднодоступных пиразолонов, содержащих арилдигидроксифосфорилметильный заместитель, которые могут найти применение в качестве биоактивных веществ.

Апробация работы и публикации. Материалы диссертации докладывались и обсуждались на Молодежной научной школе-конференции «Актуальные проблемы органической химии» (2−6 апреля, 2001 г., Новосибирск), XIV Международной конференции по химии фосфора (ICCPC-XV) (July 29-August 3, 2001, Sendai, Japan), II, III и IV Научных конференциях молодых ученых, аспирантов и студентов научно-образовательного центра Казанского государственного университета «Материалы и технологии XXI века» (Казань, 2001, 2002, 2003 г.), XIII Международной конференции по химии фосфора (ICCPC-XIII) (May 26−31, 2002, S.-Petersburg), III Международной молодежной школе-конференции по органическому синтезу (YSCOS-3) «Organic Synthesis in The New Century» (June 24−27, 2002, S.-Petersburg), на VII Международной конференции по химии карбенов и родственных интерме-диатов (23−26 июня, 2003 г., Казань), XVII Менделеевском съезде по общей и прикладной химии (21−26 сентября, 2003 г., Казань), на XIII Российской студенческой научной конференции «Проблемы теоретической и экспериментальной химии» (2225 апреля, 2003 г., Екатеринбург), XVI Международной конференции по химии фосфора (ICCPC-XVI) (July 4−9, 2004, Birmingham, UK) и итоговой научной конференции КГУ (Казань, 2004 г.). По теме диссертации опубликовано и находится в центральной химической печати 5 статей и 11 тезисов докладов.

Работа выполнена на кафедре высокомолекулярных и элементоорганических соединений Химического института им. A.M. Бутлерова Казанского государственного университета им. В.И. Ульянова-Ленина в соответствии с темой Министерства образования и науки РФ «Теоретическое и экспериментальное исследование взаимосвязи структуры и реакционной способности органических соединений фосфора различной координации, а также производных других непереходных элементов и разработка на его основе эффективных методов синтеза новых типов веществ» (per. № 1 200 106 137). Работа поддержана также грантами «Университеты России» (№ УР. 05.01.006, УР. 05.01.080), программой Президента РФ по поддержке ведущих научных школ (гранты № 00−15−97−424, НШ-750.2003.3) и совместной программой СКОБ и Министерства образования РФ «Фундаментальные исследования и высшее образование» (11ЕС-007).

Объем и структура диссертации. Диссертация изложена на 169 страницах, содержит 23 таблицы, 17 рисунков и состоит из введения, трех глав, выводов, списка цитируемой литературы и приложения, в котором приведены рисунки спектров большинства полученных новых соединений. Первая глава представляет собой литературный обзор, в котором проанализировано современное состояние методов синтеза и реакционной способности циклических фосфорилированных ангидридов гидроксии аминокарбоновых кислот. Во второй главе приводится обсуждение полученных экспериментальных результатов. Третья глава содержит описание методик экспериментов.

выводы.

1. Впервые показано, что взаимодействие 2−11-бензо[йГ|-1,3,2-диоксафосфорин-4-онов с тетрафторпропиловым эфиром бензоилмуравьиной кислоты осуществляется с более высокой скоростью, чем взаимодействие с этиловым эфиром бензоилмуравьиной кислоты, и приводит к реализации двух конкурентных направлений: образованию продуктов расширения исходного гетероцикла — 1,3,2-диоксафосфепи-нов с высокой региоселективностью, и производных пентакоординированного атома фосфора — пентаалкоксиспирофосфоранов за счет присоединения второй молекулы карбонильного соединения. Методом рентгеноструктурного анализа установлена конфигурация преимущественного диастереомера 2-этокси-2-оксо-4-фе-нил-4-(2,2,3,3-тетрафторпропокси)-бензо[/]-1,3,2-диоксфосфепина (РяСя/Р^С^). Найдено, что бис (трифторметил)кетен реагирует с салицилфенилфосфонитом также как и с обычными производными Р (Ш), образуя с количественным выходом продукт окисления — фосфонат.

2. Впервые показано, что перфтордиацетил, в отличие от несимметричных фторированных 1,2-дикетонов, реагирует с 2-К-бензо[г/]-1,3,2-диоксафосфорин-4-онами образуя с высокими выходами А.5−1,3,2-диоксафосфолены, содержащие исходный бензофосфоринановый цикл. Методом рентгеноструктурного анализа показано, что в молекуле 8-оксо-4,5-бис (трифторметил)-2-(2,2,3,3-тетрафторпропокси)-9,10-бен-зо-1,3,-6,7-тетраокса-2-фосфаспиро[4.5]децена-4 бензофосфориноновый цикл занимает аксиально-экваториальное положение, причем в апикальной позиции находится оксикарбонильный заместитель. При нагревании фосфораны претерпевают дальнейшие превращения преимущественно по двум направлениям — возникновение А, 4−1,3,2-диоксафосфоленов и олигомера салициловой кислоты, а также образование бензо[/]-1,3,2-диоксафосфепинов.

3. Установлено, что имины, содержащие объемную изопропильную группу у атома азота и донорный заместитель в бензольном кольце, способны вступать в реакцию с 2-пентафторфеноксибензо[//]-1,3-диоксафосфорин-4-оном с региоселективным образованием 1,4,2-оксазафосфепиновстереоселективность процесса достигает 90%. В случае имина, содержащего иа/?д-диэтиламиногруппу в бензольном кольце, 1,4,2оксазафосфепин выделен в виде цвиттер-ионной структуры с анионной частью на фосфоре и катионной — на атоме азота. Показано, что взаимодействие 2-трифтора-цилоксибензо[йГ)-1,3-диоксафосфорин-4-она с иминами, несмотря на присутствие более реакционноспособной трифторацильной группы, осуществляется по пути расширения исходного шестичленного гетероцикла до семичленного и приводит с высокими выходами к производным 2-гидроксибензо[/]-1,4,2-оксазафосфепинов, труднодоступных для получения другими методами.

4. Разработан метод синтеза новых семичленных гетероциклов — 1,2-оксафосфепи-нов на основе реакции 2-К-бензо[с/]-1,3,2-диоксафосфорин-4-онов с бис (2,2,3,3-тетрафторпропиловыми) эфирами арилиденмалоновых кислот, отличающийся высокой региои стереоселективностью. Во всех случаях преимущественные диасте-реомеры выделены в кристаллическом виде и их пространственное строение установлено рентгеноструктурным анализом. Методом ЯМР 31Р показано также, что в ходе реакции в некоторых случаях происходит обратимое 1,4-присоединение бен-зофосфорин-4-она к иденовому производному с образованием неустойчивых спи-рофосфоранов.

5. Впервые показано, что реакция присоединения фенил гидразина по кратной связи С=0 бензо[/]-1,2-оксафосфепинов приводит в присутствии воды к образованию фосфорсодержащих пиразолонов, перспективных в качестве биологически активных веществ. Кроме гидролиза, приводящего к раскрытию фосфепинового цикла.

1 1 по связи ОР и отщеплению экзоциклических заместителей от атома фосфора и углерода в четвертом положении, происходит процесс декарбоксилирования окси-карбонильной группы в четвертом положении.

6. Обнаружено, что диазометан образует с 2-Я-бензо[?/]-фосфорин-4-онами соединения с раскрытым бензофосфориноновым циклом — соответствующие фосфонаты. Диазоуксусный эфир в присутствии катализатора трифлата меди, также, как и диазометан, реагирует с 2-(2,2,3,3-тетрафторпропокси)-1,3-диоксабензо-[</]фосфорин-4-оном с преимущественным образованием фосфонатанекаталитическое взаимодействие диазоуксусного эфира с салицилфосфитами приводит к продуктам окисления — фосфатам.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Pratt R.F. SalicyloyI cyclic phosphate, a «Penicillin-like» inhibitor of (3-lactamases / R.F.Pratt, Ned J. Hammar // J. Am. Chem. Soc. 1998. — Vol. 120. — № 13. — P. 30 043 006.
  2. Kaur K. Mechanism of inhibition of the class С p-lactamase of Enterobacter cloacae P99 by cyclic acyl phosph (on)ates / K. Kaur, M.J.K.Lan, R.F.Pratt // J. Am. Chem. Soc. 2000. — Vol. 123. — № 43. — P. 10 436−10 443.
  3. Е.И. Синтез тиофосфатных аналогов олигорибоаденилатов с помощью салицилхлорфосфита / Е. И. Квасюк, Т. И. Кулак, И. А. Михайлопуло // Биоорган, химия. 1990. — Т. 16, вып. 11. — С. 1537−1544.
  4. Neda I. Benzodiaza-, benzoxaza- and benzodioxaphosphorinones formation, reactivity, structure and biological activity / I. Neda, T. Kaukorat, R. Schmutzler, V. Niemeyer,
  5. B.Kutsher, I. Pohe, I. Engel // Phosphorus, Sulfur and Silicon. 2000. — Vol. 162. — № l.-P. 81−218.
  6. А.Г. Природные соединения в синтезе хиральных фосфорорганиче-ских лигандов / А. Г. Толстиков, Т. Б. Хлебникова, О. В. Толстикова, Г. А. Толстоков // Успехи химии. 2003. — Т. 72, вып. 9. — С. 902−922.
  7. JI.B. Химия фосфорных производных салициловой кислоты / Л. В. Чверткина, П. С. Хохлов, В. Ф. Миронов // Успехи химии. 1992. — Т. 61, вып. 10.-С. 1839−1863.
  8. В.Ф. Фторалкоксипроизводные трехвалентного фосфора: синтез и реакционная способность / В. Ф. Миронов, И. В. Коновалова, Л. М. Бурнаева, Е.Н.Офицеров//Успехи химии. 1996.-Т. 65, вып. 11.-С. 1013−1051.
  9. Ф 1,3,2-dioxaphosphepines / L.M.Burnaeva, V.F.Mironov, I.V.Konovalova, E.I.Gorunov, T.A.Mastruykova, A.T.Gubaidullin, I.A.Litvinov, O.V.Yashagina // Phosphorus, Sulfur, Silicon and Relat. Elem. 2002. — Vol. 177. — № 8/9.- P. 2137−2138.
  10. П.Миронов В. Ф. 2-Алкокси-2,5-диоксо-4,4-бис (трифторметил)-6,7-бензо-1,3,2-ди-оксафософепаны в синтезе фторированных кетонов / В. Ф. Миронов, И. В. Коновалова, Л. М. Бурнаева // Журн. общ. химии. 1996. — Т. 32, вып. 3. — С. 403−405.
  11. В.Ф. О взаимодействии 2−11−2,5-диоксо-4,4-бис(трифторметил)-6,7-бензо-1,3,2-диоксафосфепанов с триметилфосфитом / В. Ф. Миронов, И.В.Коноw валова, Р. А. Мавлеев // Журн. общ. химии. 1995. — Т. 65, вып. 12. С. 1983−1985.
  12. В.Ф. Синтез и реакции 2−1-ментилокси-4-оксо-5,6-бензо-1,3,2-диокса-фосфори-нана с бромом и гексафторацетоном / В. Ф. Миронов, Л. М. Бурнаева,
  13. И.В.Коновалова, Г. А. Хлопушина, Т. А. Зябликова // Журн. общ. химии. 1995. -Т. 65, вып. 12. С. 1986−1990.
  14. Л.М. Перфтор- и перхлор-пара-хиноны в реакциях с фосфорилирован-ными производными салициловой кислоты / Л. М. Бурнаева, В. Ф. Миронов, С. В. Романов, И. В. Коновалова // Журн. общ. химии. 1999. — Т. 69, вып. 12. — С. 2054−2055.
  15. В.Ф. Реакция 4-оксо-2-тетрафторпропокси-5,6-беизо-1,3,2-диоксафос-форинана с нитрилом пировиноградной кислоты / В. Ф. Миронов, Г. А. Ивкова, Л. М. Бурнаева, И. В. Коновалова, Р. З. Мусин // Журн. общ. химии. 2003. Т. 73, вып. 9. — С. 1446−1449.
  16. В.Ф. Синтез и пространственная структура 2-(2,2,3,3-тетрафторпропо-кси)-2,5-диоксо-3-метил-3-трифторметил-6,7-бензо-1,4,2-диоксафосфепина /
  17. B.Ф.Миронов, А. Т. Губайдуллин, И. А. Литвинов, Л. М. Бурнаева, Т. А. Зябликова, Г. А. Хлопушина, И. В. Коновалова // Журн. общ. химии. 1998. Т. 68, вып. 4.1. C. 597−602.
  18. Э.А. Молекулярная структура и пространственное строение некоторых производных 4-оксо-5,6-бензо-1,3,2-диоксафосфоринанов / Э. А. Ишмаева, Я. А. Верещагина, Э. Г. Яркова, Л. М. Бурнаева, И. А. Литвинов, Д. Б. Криволапов,
  19. A.Т.Губайдуллин, В. Ф. Миронов, Г. Р. Фаттахова // Журн. общ. химии. 2002. — Т. 72, вып. 8.-С. 1276−1282.31 .Коновалова И. В. О взаимодействии 4-оксо-4Н-1,3,2-бензодиоксафосфорин-2-илизоцианата с карбонильными соединениями / И. В. Коновалова, Л. М. Бурнаева,
  20. B.Ф.Миронов, Г. А. Хлопушина, А. Н. Пудовик // Журн. общ. химии. 1994. — Т. 64, вып. 1. — С. 63−68.
  21. Л.М. Взаимодействие салицилизоцианатофосфита с иминами / Л. М. Бурнаева, В. Ф. Миронов, И. А. Бражникова, С. В. Романов, И. В. Коновалова // Журн. общ. химии. 1999. — Т. 69, вып. 7. — С. 1223−1224.
  22. Л.М. Взаимодействие салицилизоцианатофосфита с иминами / Л. М. Бурнаева, В. Ф. Миронов, И. А. Бражникова, С. В. Романов, И. В. Коновалова // Журн. общ. химии. 1999. — Т. 69, вып. 7. С. 1223−1224.
  23. Enchev D.D. New derivatives of 1,2-alkadienephosphonic acids / D.D.Enchev // Phosphorus, Sulfur and Silicon. 2000. — Vol. 165, № 3. — P. 273−284.
  24. Enchev D.D. New phosphorus derivatives of salicylic acid / D.D.Enchev // Phosphorus, Sulfur and Silicon. 2000. — Vol. 165, № 3. — P. 243−248.
  25. Fei Z. New diphosphine systems / Z. Fei, A.M.Z.Slawin, J.D.Woolins // Polyhedron. -2001. Vol. 20, № 28. — P. 3355−3360.
  26. Selent D. New phosphorus ligands for the phodium-catalyzed isomereza-tion/hydroformylation of internal octens / D. Selent, D. Hess, K.-D.Wiese, D. Rottger, C. Kunze, A. Borner // Angew. Chem., Int. Ed. 2001. — Vol.40. — № 9. — P. 1696−1698.
  27. Munoz A. Sur quelques tetraoxyspirophosphoranes a liaison P-H. Preparation et teutomerie / A. Munoz, M. Sanchez, M. Koenig, R. WoIf // Bull. Soc. Chim. France. -1974.-№ 9−10.-P. 2193−2201.
  28. Zhang N.-J. A facile synthesis of acylaminotetraoxyspirophosphoranes / N.-J.Zhang, H.-Y.Lu, X. Chen, Y.-F.Zhao // Synthesis. 1998. — № 4. — P. 376−378.
  29. Munoz A. Preparation de composes du phosphore tri- et pentacoordine a partir d’hidroxyacides et d’aminoacides / A. Munoz, B. Garrigues, R. Wolf // Phosphorus and Sulfur. 1978. — Vol. 4. — № 1. — P. 47−52.
  30. Fu H. Synthesis of 2-phenoxy-2,75-spirol, 3,2-benzodioxaphosphole-2,2'-l, 3,2-oxazaphospholan.-5'-ones / H. Fu, G.-Z.Tu, Z.-L.Li, Y.-F.Zhao // Synthesis. 1998. -№ 6.-P. 855−858.
  31. Deng C.-H. Formation of oligopeptides from N-phosphoamino acid by infrared radiation / C.-H.Deng, Y.-M.Li, Y.-F.Zhao // Phosphorus, Sulfur, Silicon and Relat. Elem. 2000. — Vol. 163. — №. (3−4) — P. 203−210.
  32. Jiang Y. Intramolecular phosphoryl transfer reaction of N-phospho-a-alanine / Y. Jiang, B. Tan, Y.-F.Zhao // XVth Inter. Conf. On Phosphorus Chem.: Book of abstr. / Japan, Sendai. 2001. — P. 194.
  33. Saegusa T. A new route to pentacovalent cyclic acyloxyphosphoranes / T. Saegusa, S. Kobayashi, Y. Kimura, T. Yokoyama // J. Am. Chem. Soc. 1976. — Vol.98. — № 24.-P.7843−7844.
  34. Saegusa T. New synthesis of pentacovalent compounds of cyclic acyloxy- and amido-phosphoranes / T. Saegusa, S. Kobayashi, Y. Kimura // J. Chem. Soc. Chem. Comm. -1976.-№ 12.-P. 443.
  35. Munoz A. Spirophosphoranes d' a-cetoacides. Structure cristalline. Induction as-symetrique / A. Munoz, H. Gornitzka, A. Rochal // Phosphorus, Sulfur and Silicon. -2002. Vol. 177. — № 5. — P. 1255−1269.
  36. Munoz A. New phosphorus compounds prepared from a-ketoacids hydrido and hy-droxyphosphoranes involving enolpyruvate moieties synthesis and properties / A. Munoz, L. Lamande // Phosphorus, Sulfur and Silicon. — 1990. — Vols. 49/50. — P. 373−376.
  37. Dejugnat C. Asymmetric synthesis of new 1-aminophosphonic acid amphiphiles / C. Dejugnat, K. Vercruysse-Moreira, G. Etemad-Moghadam // XVth Inter. Conf. On Phosphorus Chem.: Book of abstr. / Japan, Sendai. 2001. — P. 156.
  38. Vercruysse-Moreira К. Efficient synthesis of bolaform- and Gemini-type alkyl-bis-(a- amino) phosphonocarboxylic or phosphonic acidjsurfactants / K. Vercruysse-Moreira, C. Dejugnat, G. Etemad-Moghadam // Tetrahedron. 2002. — Vol. 58. — № 28. -P. 5651−5658.
  39. Bojin M.L. Reactivity of carbon anions a to pentacoordinated phosphorus: spirooxy-phosporanyl C-anions as valuable intermediates in olefination Chemistry / M.L.Bojin, S. Barkallah, S.A.Evans // J. Am. Chem. Soc. 1996. — Vol. 118. — № 6. — P. 15 491 550.
  40. JI.M. Реакция 2-фенил-4-оксо-5,6-бензо-1,3,2-диоксафосфоринана с этиловым эфиром бензилиденмалоновой кислоты / В. Ф. Миронов, С. В. Романов, Г. А. Ивкова, И. Л. Шулаева, И. В. Коновалова // Журн. общ. химии. 2001. — Т. 71, вып. 3. — С. 525−526.
  41. A.Н.Пудовик // Журн. общ. химии. 1993. — Т. 63, вып. 1. — С. 25−32.
  42. В.Ф. Реакция салицилфосфитов с этиловыми эфирами бензоилмуравь-иной и пировиноградной кислот. Пространственное строение 2,5-диоксо-4-фе-нил-2-диэтиламино-4-этоксикарбонил-6,7-бензо-1,3,2-диоксафосфепина /
  43. B.Ф.Миронов, Л. М. Бурнаева, А. Т. Губайдуллин, И. А. Литвинов, И. В. Коновалова, Т. А. Зябликова, Г. А. Ивкова, С. В. Романов // Журн. общ. химии. 1998. -Т.68, вып. 3.-С. 399−409.
  44. Е.Ю. Бис(трифторметил)кетен / Е. Ю. Аронов, Ю. А. Чебурков, ИЛ. Кнуньянц // Известия АН СССР, сер. хим. 1967. № 8. — С. 1758−1768.
  45. В.И. Фторсодержащие а-дикарбонильные соединения и их производные / В. И. Салоутин, К. И. Пашкевич, ИЛ. Постовский // Успехи химии. 1982. -Т. 51, вып. 5.-С. 1287−1304.
  46. Э.Я. Взаимодействие галогенфосфинов с сопряженными гетеродиенами / Э. Я. Левина, А. М. Кибардин // Успехи химии. 1999. Т. 68. Вып. 2. С. 167−183.
  47. Tsu L.L. NMR studies of spirocyclic phosphoranes / L.L.Tsu // Huaxue Xuebao. 1984.-Vol. 42(11).-P. 1204−1206/Chem. Abstr. 1985.-Vol. 102. 11 3612u.
  48. Denney D.Z. Preparation and structural studies of a namber of heterocyclic phosphoranes / D.Z.Denney, D.B.Denney, L.L.Tsu // Phosphorus. Sulfur. 1985. — Vol. 22.-N 1.-P. 71−79.
  49. В.А. Первые представители стабильных фосфоранов в ряду бициклофос-форилированных углеводов / В. А. Сычев, М. П. Коротеев, З. М. Дзгоева, Э. Е. Нифантьев //Журн. общ. химии. 2001. — Т. 71, вып. 2. — С. 212−214.
  50. A.C. Теоретические основы органической химии. Строение, реакционная способность и механизмы реакций органических соединений / А. С. Днепровский, Т. Н. Темникова. Л., Химия, 1991. — 560 с.
  51. .А. О взаимодействии триалкилфосфитов с этилиденацетилацетоном и этилиденацетоуксусным эфиром / Б. А. Арбузов, Н. А. Полежаева, В. С. Виноградова, Ю. Ю. Самитов // Докл. АН СССР. 1967. — Т. 173. — № 1. — С. 93−96.
  52. .А. О взаимодействии триалкилфосфита с бензилиденацетоуксусным эфиром / Б. А. Арбузов, Э. Н. Дианова, В. С. Виноградова // Известия АН СССР, сер. хим. 1969. — Т. 175. — № 5. — С. 1109−1113.
  53. .А. О взаимодействии триметилфосфита с изопропилиденацетоуксус-ным эфиром / Б. А. Арбузов, Э. Н. Дианова, В. С. Виноградова, М. В. Петрова // Докл. АН СССР. 1970. — Т.195. — № 1. — С.1094−1096.
  54. .А. О взаимодействии триметилфосфита с бензилиденбензоилуксус-ным эфиром / Б. А. Арбузов, В. С. Виноградова, Э. Н. Дианова // Известия АН СССР, сер. хим. 1970. — Т. 176. — № 5. — С. 2543−2548.
  55. Л.К. Трет-бутилфосфордиамидит в реакциях с а,(3 ненасыщенными дикарбонильными соединениями / Л. К. Салькеева, М. Т. Нурмаганбетова, О. Ш. Курманалиев // Журн. орг. химии. — 2001. — Т. 71, вып. 10. — С. 1624−1626.
  56. Д.М. Синтез бутадиенилфосфатов при фосфорилировании трихлорэти-лиденовых производных (3 дикарбонильных соединений / Д. М. Маленко, Н. В. Симурова, А. Д. Синица // Журн. орг. химии. — 1999. — Т. 69, вып. 2. — С. 341 342.
  57. Л.А. О реакции трихлорэтилиденацетона с производными фосфористой кислоты / Л. А. Антохина, П. И. Алимов // Известия АН СССР, сер. хим. -1968. -Т. 174. № 1. — С. 180−181.
  58. Д.М. Взаимодействие триалкилфосфитов с 1,1-диацил-3,3,3-трихлор-пропеном / Д. М. Маленко, Н. В. Симурова, А. Д. Синица // Журн. общ. химии. -1988. Т. 58, вып. 8. — С. 1921−1923.
  59. Д.М. Трифуранилфосфонаты / Д. М. Маленко, Н. В. Симурова, А. Д. Синица, Л. В. Раднина // Журн. общ. химии. 1989. — Т. 59, вып. 8. — С. 1906−1907.
  60. Д.М. Реакции замещенных 4,4,4-трихлор-2-бутеноатов с триэтилфос-фитом / Д. М. Маленко, Н. В. Симурова, А. Д. Синица, Л. В. Раднина // Журн. общ. химии. 1989. — Т. 59, вып. 8. — С. 1909−1910.
  61. Д.М. Фосфорилированные пентадиенолы и их комплексообразование с ионами металлов / Д. М. Маленко, Н. В. Симурова, А. Д. Синица, В. П. Тихонов // Журн. общ. химии. 1997. — Т. 67, вып. 5. — С. 743−748.
  62. Waszkuc W. Mechanistic and synthetic aspects of the reactions of y-halogeno-a, p-un-saturated ketones and esters with simple trialkyl phosphites / W. Waszkuc, T. Janecki // Org. Biomol. Chem. 2003. — Vol. 1. — № 16. — P. 2966−2982.
  63. V. G. (E)-l, l, l-trifluoro-4-phenyl-but-2-ene-4-one and trimethyl phosphite / V.G.Ratner, E. Kazimir, I. Pashkevich, G.-V.Roschenthaler // J. Fluor. Chem. 2000. -Vol. 102. № 1−2. — P. 73−77.
  64. Gerus I.I. The interaction of 4-ethoxy-l, l, l-trifluoro-3-buten-2-one with triethyl phosphite / I.I.Gerus, M.G.Gorbunova, V.P.Kukhar, R. Schmutzler // J. Fluor. Chem. -1998.-Vol. 90.-№ 1.-P. 1−3.
  65. R. Н. Pyrazolones, pyrazolidones and derivatives / P. Wiley, R.H.Wiley // The chemistry of heterocylic compounds. 1964. — Vol.20. — 539 p.
  66. А. Органическая химия фосфора / А. Кирби, С. Уоррен М: 1971. 405 с.
  67. А.Н. К исследованию реакций кислых и полных фосфитов с эфирами диазоуксусной кислоты / А. Н. Пудовик, Р. Д. Гареев // Журн. общ. химии. 1975. -Т. 57, вып. 8.-С. 1674−1685.
  68. М.И. Об имидах алкилфосфорных кислот. Триалкилфосфатазины. / М. И. Кабачник, В. А. Гиляров // Докл. АН СССР. 1956. — Т. 106. — № 3. — С. 473 475.
  69. Poshkus А.С. Reactions of tryisopropyl phosphite with diphenyldiazomethane / A.C.Poshkus J.E.Herweh // J. Org. chemistry. 1962. — Vol. 27. — № 7. — P. 27 002 702.
  70. .А. Реакции диазоуксусиого эфира с фосфористой кислотой и ее эфи-рами / Б. А. Арбузов, А. О. Визель // Известия АН СССР. 1963. — № 4. — С. 749 750.
  71. .А. Реакции фосфорсодержащих соединений с диазосоединениями и карбенами / Б. А. Хаскин, О. Д. Молодова, Н. А. Торгашева /У Успехи химии. -1992. Т. 61, вып. 3. — С. 564−615.
  72. Pei С. Investigation of the Staudinger reaction between bicyclic phosphite and diazo compounds / C. Pei, X. Xu // Phosphorus Sulfur and Silicon. 1993. — Vol. 84. — P. 143−148.
  73. А. Органические растворители / А. Вайберг, Э. Проскауэр, Дж. Риддик, Э.Тупс. М: ИЛ. 1958.518 с.
  74. Ю2.Синтезы органических препаратов: сб.1. /М: ИЛ. 1949. С. 537−541.
  75. Синтезы фторорганических препаратов / Под. ред. акад. И. Л. Кнуньянца, проф. Г. ГЛкобсона. М: Химия, 1973. -312 с.
  76. Ю4.Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии / Вейганд-Хильгетаг. М: Химия, 1968. 549 с.
  77. Ю5.Бусев А. И. Синтез новых органических реагентов для неорганического анализа. /А.И.Бусев. М: Химия, 1972. 246 с.
  78. Jenkins C.L. Solvolytic routes via alkylcopper intermediates in the electron-transfer oxidation of alkyl radicals / C.L.Jenkins, J.I.Kochi // J. Am. Chem. Society. 1972. -Vol. 94, № 3.-P. 843−855.
  79. Л.В. Эфиры салицилфосфористой кислоты / Л. В. Нестеров, Р.А.Сабирова//Журн. общ. химии. 1961. — Т. 31, вып. 3. — С. 897−901.
Заполнить форму текущей работой

Пора сдавать?