Помощь в учёбе, очень быстро...
Работаем вместе до победы

Высокочувствительное определение арилалкиламинов методом поверхностно активированной лазерной десорбции-ионизации в сочетании с газовой хроматографией

Диссертация: Высокочувствительное определение арилалкиламинов методом поверхностно активированной лазерной десорбции-ионизации в сочетании с газовой хроматографией
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Одна из наиболее актуальных задач аналитической химии — идентификация и высокочувствительное количественное определение биологически активных соединений в различных средах. В первую очередь это касается лекарственных препаратов, из которых к числу наиболее важных относятся арилалкиламины и их производные. На основе этих соединений разработаны и разрабатываются многочисленные лекарственные… Читать ещё >

Содержание

  • Глава 1. Литературный обзор
    • 1. 1. Применение методов лазерной десорбции-ионизации для 9 определения органических соединений
      • 1. 1. 1. Основные направления развития методов лазерной десорбции- 9 ионизации
      • 1. 1. 2. Мягкая лазерная десорбция ионизация — Soft LDI
      • 1. 1. 3. MALDI
      • 1. 1. 4. SELDI
      • 1. 1. 5. SALDI
        • 1. 1. 5. 1. SALDI на основе суспензий наночастиц
        • 1. 1. 5. 2. SALDI с углеродных поверхностей 21 1.5.3 SALDI на основе кремниевых поверхностей
    • 1. 2. Методы определения арилалкиламинов
      • 1. 2. 1. Иммунохимические методы анализа
      • 1. 2. 2. ИК- и УФ-спектроскопия
      • 1. 2. 3. Газохроматографические методы анализа
      • 1. 2. 4. Сочетание ГХ с MC

Высокочувствительное определение арилалкиламинов методом поверхностно активированной лазерной десорбции-ионизации в сочетании с газовой хроматографией (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Актуальность темы

Одна из наиболее актуальных задач аналитической химии — идентификация и высокочувствительное количественное определение биологически активных соединений в различных средах. В первую очередь это касается лекарственных препаратов, из которых к числу наиболее важных относятся арилалкиламины и их производные. На основе этих соединений разработаны и разрабатываются многочисленные лекарственные препараты, используемые в терапевтической практике в качестве нейростимуляторов, медиаторов, антидепрессантов и сосудорасширяющих средств. Ряд арилалкиламинов относятся к сильнодействующим психотропным соединениям, включены в конвенцию по психотропным веществам и являются объектами судебно-медицинских исследований. Производными арилалкиламинов являются также некоторые синтетические наркотики, распространение которых становится в последние годы серьезной социальной проблемой. Все эти соединения обычно находятся в анализируемых образцах в следовых количествах. В этой связи, очевидно, что разработка высокочувствительного и селективного метода определения арилалкиламинов является актуальной задачей.

Одним из наиболее перспективных подходов для решения этой задачи является метод лазерной десорбции-ионизации, активируемой поверхностью (surface assisted laser desorption ionization — SALDI). Этот метод отличается высокой чувствительностью при определении ряда органических и биоорганических соединений и активно развивается в последнее десятилетие. Традиционно приборная реализация метода SALDI основана на использовании серийных MALDI времяпролетных масс-спектрометров, при которой анализируемую пробу наносят на активную поверхность эмиттера ионов, высушивают и помещают в вакуумную камеру масс-спектрометра для анализа. Такой подход ограничивает спектр определяемых соединений только малолетучими веществами и характеризуется низкой воспроизводимостью. Другим подходом, перспективным для анализа летучих соединений, может быть сочетание метода SALDI с газовой хроматографией (ГХ). Арилалкиламины достаточно легко могут быть переведены в газовую фазу путем нагрева, что создает предпосылки для разработки высокочувствительного метода их определения на основе сочетания ГХ с SALDIмасс-спектрометрией (MC).

Цель работы. Целью настоящей работы являлось дальнейшее развитие метода SALDI путем его сочетания с газовой хроматографией и разработка на этой основе метода высокочувствительного определения соединений группы арилалкиламинов.

Для достижения этой цели необходимо было решить следующие задачи:

— разработать интерфейс сопряжения ГХ с MC и определить оптимальные условия хроматографического разделения арилалкиламинов для их последующего детектирования методом SALDI;

— исследовать зависимость эффективности SALDI от химического состава эмиттера ионов, интенсивности лазерного излучения, величины потока протонодонорных молекул на поверхность эмиттера и на основе полученных результатов найти оптимальное сочетание этих факторов для анализа арилалкиламинов;

— получить и изучить SALDI масс-спектры арилалкиламинов на примере 20 соединений и исследовать основные направления фрагментации;

— определить основные аналитические параметры — эффективность ионизации, предел обнаружения, чувствительность, воспроизводимость и динамический диапазон в условиях ГХ/SALDI-MC определения арилалкиламинов в многокомпонентных растворах.

— провести квантово-хими хкие расчеты величин сродства к протону (РА) и основности в газовой фазе (GB) для исследуемых соединений и установить связь между рассчитанными величинами и значениями чувствительности;

— разработать методику ГХ/SALDI-MC определения арилалкиламинов в крови. Научная новизна работы.

Впервые продемонстрирована возможность сочетания ГХ с SALDI-времяпролетной MC для определения органических соединений в пробах сложного состава.

Разработан метод высокочувствительного и селективного определения арилалкиламинов, основанный на лазерной десорбции-ионизации с поверхности аморфного кремния в сочетании с ГХ.

Установлены закономерности фрагментации протонированных молекул арилалкиламинов, полученных при лазерной десорбции-ионизации с поверхности аморфного и пористого кремния.

На основе квантово-химических расчетов определены термодинамические параметры — энергии сродства к протону РА и основности в газовой фазе GB для 20 арилалкиламинов.

Найдено, что эффективность ионизации и чувствительность анализа в условиях ГХ/SALDI-MC экспоненциально зависит от основности в газовой фазе определяемых соединений.

Разработана методика определения арилалкиламинов в крови с пределом обнаружения на уровне 6−300 пг/мл.

Практическая значимость работы. Разработан метод определения арилалкиламинов, основанный на сочетании ГХ с SALDI-MC, с пределом обнаружения до 100 раз ниже, чем при использовании стандартных масс-спектрометрических методов анализа. Предложена методика определения арилалкиламинов в крови.

Представленные в работе схемы фрагментации позволяют по полученным масс-спектрам однозначно идентифицировать арилалкиламины в смесях сложного состава. Найденная зависимость чувствительности от GB дает возможность прогнозировать эффективность SALDI на основе рассчитанных или известных значений основности в газовой фазе определяемых соединений.

Разработанный метод может применяться в медицинской практике для терапевтического лекарственного мониторинга, для решения задач фармакокинетики, для проведения судебно-медицинской экспертизы, в аналитической практике для определения следовых количеств арилалкиламинов в природных и промышленных пробах. На защиту выносятся:

— Метод высокочувствительного определения арилалкиламинов, основанный на лазерной десорбции-ионизации с поверхности аморфного кремния в сочетании с газовой хроматографией и времяпролетной масс-спектрометрией;

— Результаты исследования факторов, определяющих эффективность образования ионов арилалкиламинов в условиях ГХ/SALDI-MC анализа: геометрии интерфейса сопряжения ГХ с MC, режима хроматографического разделения определяемых соединений, состава и структура эмиттера ионов, интенсивности лазерного излучения, плотности потока протонодонорных молекул на поверхность эмиттера ионов.

— SALDI масс-спектры арилалкиламинов, схемы фрагментации образующихся в процессе SALDI ионов и результаты исследования зависимости степени фрагментации от интенсивности лазерного излучения.

— Результаты квантово-химических расчетов величин сродства к протону РА и основности в газовой фазе GB для 26 соединений.

— Результаты исследования зависимости эффективности ионизации и чувствительности разработанного метода от величины GB определяемых соединений.

— Методика ГХ/SALDI-MC определения арилалкиламинов в крови с пределом обнаружения для различных арилалкиламинов 6−300 пг/мл.

Апробация работы. Результаты работы были представлены на всероссийской конференции «Аналитика России» (2004), Ii-ом международном семинаре-школе: «Масс-спектрометрия в химической физике, биофизике и экологии» (2004), международной конференции «Analytical chemistry and chemical analysis» (2005, Украина), XXII международной Чугаевской конференция по координационной химии (2005, Молдавия), всероссийской конференции «Масс-спектрометрия и ее прикладные проблемы» (2005, 2009, 2011), международном аналитическом конгрессе ICAS-2006 (2006), 40-ой конференции «Diskussionstagung der Deutschen Gesellschaft fur Massenspektrometrie» (2007, Германия), XVIII Менделеевском съезде по общей и прикладной химии (2007), 57-ой масс-спектрометрической конференции ASMS (2009, США), 7-ой конференции BPU (2009, Греция), 16-ой международной школе в Болгарии (2009, Болгария), съезде аналитиков России «Аналитическая химия — новые методы и возможности» (2010).

Публикации. По теме диссертации опубликовано 5 статей и 18 тезисов докладов.

Структура и объем работы. Диссертация состоит из введения, 5 глав, выводов и списка литературы из 181 наименований. Диссертация изложена на 142 страницах печатного текста, содержит 37 рисунков и 12 таблиц.

112 Выводы.

1. Разработан метод высокочувствительного масс-спектрометрического определения арилалкиламинов, основанный на поверхностно-активированной лазерной десорбции-ионизации (SALDI) в сочетании с газовой хроматографией и времяпролетной масс-спектрометрией. Разработан и реализован интерфейс сопряжения хроматографа с MC, выбраны оптимальные условия разделения сложных смесей и получены SALDI масс-спектры 20 арилалкиламинов.

2. Исследованы факторы, определяющие эффективность образования ионов арилалкиламинов — состав и структура эмиттера ионов, интенсивность лазерного излучения, плотность потока протонодонорных молекул на поверхность эмиттера ионов. Показано, что по совокупности таких параметров, как чувствительность, уровень фонового сигнала и воспроизводимость получения, лучшими свойствами характеризуются эмиттеры ионов на основе аморфного кремния. На основе полученных результатов выбраны оптимальные условия анализа арилалкиламинов методом ГХ/S ALDI-MC.

3. Изучены закономерности фрагментации протонированных молекул арилалкиламинов в условиях лазерной десорбции-ионизации с поверхности аморфного кремния. Предложены схемы фрагментации. Показано, что фрагментация однозначно определяется структурой молекул арилалкиламинов, что позволяет достоверно идентифицировать определяемые соединения при анализе проб сложного состава. Установлено, что степень фрагментации можно менять в широких пределах путем изменения интенсивности лазерного излучения.

4. Проведены квантово-химические расчеты величин сродства к протону РА и основности в газовой фазе GB для 26 соединений. На основе полученных значений установлена связь между чувствительностью и величиной GB определяемых соединений. Показано, что эффективность SALDI экспоненциально зависит от GB в исследованном диапазоне величин GB 845−977 кДж/моль. Полученные результаты имеют прогностическую ценность и позволяют прогнозировать эффективность SALDI и, следовательно, чувствительность анализа по известным или рассчитанным значениям РА и GB.

5. Определены основные аналитические параметры разработанного метода ГХ/SALDI-MC при анализе модельных растворов арилалкиламинов чувствительность, эффективность ионизации, предел обнаружения, динамический.

1 3 диапазон. Чувствительность варьировалась от 6.6−10 до 8.6−10 ион/фмоль для исследованного ряда соединений. Диапазон линейности градуировочных кривых для всех арилалкиламинов превышает 4 порядка величины.

6. Разработана методика определения арилалкиламинов в крови, основанная на жидкостной экстракции определяемых соединений в раствор хлороформ: ацетонитрил. Степень извлечения арилалкиламинов составила 0.9−0.95. Предел обнаружения варьировался для различных соединений от 6 до 300 пг/мл, что от 3 до 200 раз ниже, чем при использовании стандартных масс-спектрометрических методов анализа.

1.3 Заключение.

Таким образом, анализ литературных данных свидетельствует о том, что метод SALDI является новым и динамически развивающимся методом масс-спектрометрического анализа, характеризующимся высокой чувствительностью и селективностью. За последние годы было предложено несколько реализаций метода, из которых наибольшее распространение получили варианты, основанные на применении кремниевых материалов в качестве эмиттеров ионов. Однако практически все известные варианты метода используются для анализа малолетучих и нелетучих соединений. Это обусловлено тем, что приборная реализация SALDI в абсолютном большинстве случаев базируется на применении серийных MALDI времяпролетных масс-спектрометров. Обычно анализируемые пробы наносятся на поверхность эмиттера ионов капельным способом, высушиваются и помещаются в ионный источник масс-спектрометра. В таких условиях сложно контролировать физико-химический состав поверхности, что предопределяет низкую воспроизводимость метода. Кроме того, известные способы реализации метода SALDI не позволяют определять летучие соединения.

Анализ литературных данных по применению различных аналитических методов для определения арилалкиламинов позволяет сделать вывод, что наиболее чувствительный и селективный анализ этих соединений основан на инструментальных методах, из которых лучшими метрологическими характеристиками обладает метод, использующий сочетание ГХ с MC. В большинстве известных методик ГХ/МС используют метод электронной ионизации. Однако применительно к анализу арилалкиламинов, этот метод обладает рядом существенных недостатков, в частности, недостаточно высокой чувствительностью, сильной фрагментацией ионов и, в ряде случаев, длительной пробоподготовкой. Поэтому, несмотря на большое количество публикаций, достоверная идентификация следовых количеств арилалкиламинов в различных образцах все еще остается серьезной проблемой.

Представленный в этой главе краткий обзор литературы позволяет сделать вывод, что для решения этой проблемы перспективным выглядит применение метода поверхностно активированной лазерной десорбции-ионизации. Арилалкиламины являются достаточно летучими соединениями и сравнительно легко могут быть переведены в газовую фазу путем нагрева. Это позволяет использовать адсорбцию из газовой фазы для их нанесения на поверхность эмиттера ионов. Поэтому возможным подходом для их определения может быть сочетание метода SALDI с газовой хроматографией, причем потенциально высокие характеристики SALDI создают предпосылки для успешного решения этой проблемы. Следует отметить, что в мировой литературе нет упоминаний о сочетании SALDI с ГХ. Целью настоящей работы является дальнейшее развитие метода SALDI путем его сочетания с газовой хроматографией и разработка на этой основе метода высокочувствительного определения соединений группы арилалкиламинов.

Глава 2.

Оборудование, материалы, методика эксперимента.

2.1 Оборудование.

На рис. 2.1 приведена схема экспериментальной установки. Установка включает в себя времяпролетный масс-спектрометр, Ш: УАО лазер с генерацией гармоник, газовый хроматограф для ввода пробы и регистрирующую аппаратуру.

Рис. 2.1. Схема экспериментальной установки.

1 — Ш: УАО лазер с диодной накачкой, 2 — дисперсионная призма, 3 — оптический датчик синхронизации, 4 — диафрагма, 5 — аттенюатор, 6 — блок контроля мощности излучения, 7 — устройство сканирования лазерным лучом, 8 — фокусирующая линза, 9 — плоскопараллельная пластина, 10 — приемник измерителя параметров лазерного пучка (¥-тСатБ), 11 — подложка — эмиттер ионов, 12 — шлюзовая камера с системой замены подложки, 13 — времяпролетный масс-спектрометр, 14 — сетка, 15 — детектор ионов, 16 — прогреваемый ввод для капилляра, 17 — система ввода паров протонодорных соединений, 18 — газовый хроматограф, 19 — микрошприц, 20 — компьютер для управления, считывания и обработки данных.

Времяпролетный масс-спектрометр 13 собран по линейной схеме с длиной свободного пролета 650 мм и ускоряющим промежутком 14 мм. Камера масс-спектрометра откачивалась турбомолекулярным насосом (Varian Turbo-V250), что обеспечивало остаточное давление в камере на уровне 10″ 7 Topp. В качестве детектора использовалась сборка двух микроканальных пластин 15 (F9892−12 фирмы Hamamatsu) с временным разрешением менее 1 не и рабочей апертурой 42 мм. Сигнал с микроканальных пластин поступал на плату сбора данных на основе аналого-цифрового преобразователя с временным разрешением 1 не (Acqiris, модель АР 100), установленную в персональном компьютере 20. Обработка сигнала состояла в аппаратном накоплении 300 масс-спектров, следующих с частотой 300 Гц, непосредственно на плате сбора данных, передаче накопленного спектра в персональный компьютер с частотой 1 Гц и последующей обработке спектра специализированной программой [161], которая позволяет с высокой точностью определять центр каждого массового пика, производит калибровку по массам и.т.д.

В качестве источника лазерного излучения применялся Nd: YAG лазер с диодной накачкой 1 (E.L.S. Co., Москва, модель RL-1.0/355), работающий с частотой повторения 300 Гц при длительности импульса 0.35 не. Лазер излучает на длине волны 1064 нм. С помощью кристаллов нелинейного преобразования излучения, установленных в выходной части оптического тракта, генерируется излучение на удвоенной и утроенной частотах. Для лазерной десорбции-ионизации с помощью призмы 2 и диафрагмы 4 выделялась 3 гармоника (355 нм) основного излучения с энергией в импульсе до 30 мкДж. Плотность энергии лазерного излучения изменялась в диапазоне 3−50 мДж/см с помощью аттенюатора 5. Энергия лазерного импульса после аттенюатора контролировалась измерителем на основе калиброванного фотодиода 6 ФД-7, подключенного к осциллографу.

В отличие от классических ионных источников с электронной ионизацией, в методе SALDI молекулы определяемых соединений адсорбируются и накапливаются на поверхности эмиттера ионов 11, поэтому ионный сигнал пропорционален облучаемой площади. Для ее увеличения и, следовательно, для снижения предела обнаружения, использовано двузеркальное электромеханическое устройство сканирования лазерным лучом 7 (УСЛ-03, ИМКЭС СО РАН), позволяющее задавать с компьютера скорость и траекторию движения лазерного излучения по поверхности эмиттера ионов. Сканер состоит из 2-х зеркал, обеспечивающих развертку лазерного излучения в горизонтальной и в вертикальной плоскостях, что позволяло направлять лазерное излучение в любое заданное место эмиттера ионов. Размер кадра может меняться в соответствии с решаемой задачей с помощью компьютерной программы. В проведенных исследованиях использовался прямоугольный кадр размером 21 мм². Длительность одного цикла сканирования составляла 1 сек, что при частоте следования лазерных импульсов 300 Гц обеспечивало увеличение облучаемой площади примерно в 300 раз. Далее лазерное излучение проходит через фокусирующую линзу 8, регулирующую размер пятна, и попадает на расщепляющую призму 9, которая посылает 5% лазерного излучения на ПЗС-матрицу (GENTEC WinCamD) 10, расположенную точно на таком же расстоянии и в такой же ориентации в пространстве от призмы, как и эмиттер ионов 11. На рис. 2.2 приведено изображение кадра на ПЗС-матрице за один цикл сканирования и продольное распределение интенсивности лазерного излучения по поверхности.

На рис. 2.3 представлено типичное распределение плотности лазерного излучения, использованного в работе для лазерной десорбции-ионизации. Распределение получено на основе данных с ПЗС-матрицы (в режиме выключенного сканирующего устройства). Площадь пятна лазерного излучения, определенное по уровню 1/е, составляло 7 10~5 см2.

Для разделения анализируемой смеси и ввода пробы в ионный источник масс-спектрометра использовался газовый хроматограф 18 (ThermoQuest, GC8000 Series, Italy), оборудованный 15 метровой капиллярной колонкой (Restek, Rtx-5MS) с внутренним диаметром 0.25 мм и толщиной пленки неподвижной фазы 0.25 мкм. Режим ввода пробы в хроматограф был как с делением потока 1:10, так без деления потока. Объем вводимой пробы составлял 0.1−1 мкл. В качестве газа-носителя применялся азот при постоянной скорости потока 1 мл/мин. Выход капиллярной колонки был введен в ионный источник масс-спектрометра через прогреваемый интерфейс сопряжения 16, подробно описанный в следующей главе.

Рис. 2.2. Общий вид кадра и продольное распределение интенсивности лазерного излучения по поверхности эмиттера ионов в процессе сканирования лазерным излучением.

300 .

— Ч 0.

Э = 7−10 5 ст2.

Уит.

X. ШШ.

00 500.

200 '.

0 6.

Хдт.

Рис. 2.3. Распределение плотности энергии использованного лазерного излучения.

Масс-спектрометр оборудован шлюзовой камерой 12 с системой быстрой замены подложки — эмиттера ионов, а также системой 17 регулируемой подачи паров жидкостей в вакуумную камеру масс-спектрометра.

Оже-спектрометрический анализ элементного состава поверхности эмиттеров ионов, а также анализ структуры методом сканирующей электронной микроскопии проводили с использованием электронного Оже-спектрометра с нанометровым разрешением PHI-680 (Physical Electronics Industries Inc.).

2.2 Эмиттеры ионов.

В качестве материалов для формирования эмиттеров ионов были исследованы кремний, графит, германий, оксиды титана и цинка.

Для формирования кремниевых подложек использовался коммерчески доступный монокристаллический кремний марок КДБ и КЭС с кристаллографической ориентацией (100) (ОАО ЭЛМА, РФ) с удельным сопротивлением 0.01 Q-см. Пористый кремний был получен по стандартной методике анодным травлением монокристаллического кремния марки КДБ в спиртовом растворе плавиковой кислоты [73]. Для проведения травления один электрод закрепляли на обратной стороне кремниевой пластины, а другой — катод (платиновая пластина) помещали в раствор кислоты. Степень пористости, а также толщину пористого слоя можно регулировать концентрацией кислоты (5 — 50%), величиной силы тока (0.5 — 70 мА/см2), а также продолжительностью времени травления. Использованные в работе образцы пористого кремния получали травлением в электролите HF: H20:C2H50H = 1:1:2 при плотности тока 5 мА/см в течение 5 минут. Получающиеся таким образом подложки при контакте с атмосферой быстро загрязняются и окисляются. Образующийся на поверхности слой оксида кремния препятствует образованию ионов в процессе ионизации. Поэтому, за исключением специальных случаев, такие подложки изготавливались непосредственно перед их использованием в качестве эмиттера ионов или хранились под слоем изопропанола, который защищал их от деградации.

Для формирования шероховатых непористых структур применяли шлифовку кремниевых пластин и их ультразвуковую обработку шлифовальными порошками. С этой целью использовали суспензии в метаноле алмазных или сапфировых порошков со средними размерами 0.1 мкм, 1 мкм и 5 мкм. Характерный размер шероховатости полученных поверхностей был близок к размеру зерна шлифовального порошка. Такие подложки теряли ионизационные свойства за месяц хранения на воздухе, но восстанавливали их при непродолжительной обработке в плавиковой кислоте (порядка 1 минуты).

Подложки из аморфного кремния (a-Si) получали стандартным методом радиочастотного распыления монокристаллического кремния марки КЭС при давлении 10″ мм.рт.ст. в атмосфере аргона. Пленки наносились на подложки из монокристаллического кремния марки КЭС (ориентации 100). Толщина напыленного аморфного слоя варьировалась от 0.2 до 1 мкм. Толщину нанесенных слоев контролировали с помощью массочувствительных пьезоэлектрических резонаторов объемных акустических волн (собственная частота колебаний 16.5 МГц). Подложки с нанесенным слоем аморфного кремния хранились в эксикаторе в атмосфере криптона при комнатной температуре. Последующие исследования показали, что тип подложки, а также толщина аморфного слоя не влияет на эффективность работы эмиттера ионов.

Подложки на основе германия формировали из полированного монокристаллического германия n-типа (легирующая примесь Sb) с кристаллографической ориентацией (111) и удельным сопротивлением 4.6 Qcm. Подложки из аморфного германия получали радиочастотным распылением аналогично аморфному кремнию.

Графитовые подложки толщиной 1 мм и диметром 5 мм изготавливали с помощью алмазного диска из графитовых стержней спектрально чистого графита марки ЕС-23. После нарезки образцы очищали путем тщательной промывки в СС14 и ацетоне. Никакой механической обработки образцов не проводили.

Подложки с напыленным слоем из нанокристаллического оксида цинка были получены радиочастотным распылением кристаллического ZnO (Sigma-Aldrich) в атмосфере аргона (10″ мм.рт.ст.) на подложку монокристаллического кремния (температура подложки составляла 500 °С).

Подложки с активным слоем из оксида титана были получены методом электронно-лучевого испарения поликристаллического ТЮ2 (Sigma-Aldrich) на подложку монокристаллического кремния.

2.3 Реагенты.

Исследованные в работе арилалкиламины общей формулы К1С6Н4(СН2)пСНК2ККзК4 приведены в табл. 2.1 (далее в тексте определяемые соединения представлены в соответствии с их номером в таблице).

Показать весь текст

Список литературы

  1. Honig R.E., Woolston J.R. Laser-induced emission of electrons, ions, and neutral atoms from solid surfaces H Appl. Phys. Lett. 1963. Vol. 2, N 7. P. 138−139.
  2. B.C. Нелинейные селективные фотопроцессы в атомах и молекулах. М.: Наука, 1983. 408 с.
  3. Hercules D.M., Day R. J., Balasanmugam К., Dang Т.A., Li C. P. Laser microprobe mass spectrometry. 2. Applications to structural analysis // Anal. Chem. 1982. Vol. 54, N 2. P. 280A-305A.
  4. Xu H., Yu D., Que G. Characterization of petroporphyrins in Gudao residue by ultraviolet-visible spectrophotometry and laser desorption ionization-time of flight mass spectrometry II Fuel 2005. Vol. 84, N 6. P. 647−652.
  5. Chevrier M.R., Ryan A.E., Lee D.Y., Zhongze M., Wu-Yan Z., Via C.S. Boswellia carterii extract inhibits TH1 cytokines and promotes TH2 cytokines in vitro // Clin. Diagn. Lab. Immunol. 2005. Vol. 12, N 5. P. 575−580.
  6. Tanaka K., Ido Y., Akita S., Yoshida Y., Yoshida T. Detection of high mass molecules by laser desorption time of flight mass spectrometry: Proc. Second Japan-China Joint Symposium on Mass Spectrometry. Osaka (Japan), 1987. p. 185−187.
  7. Tanaka K., Waki H., Ido Y., Akita S., Yoshida Y., YoshidaT., Matsuo T. Protein and polymer analysis up to m/z 100,000 by laser ionization time-of-flight mass spectrometry // Rapid Commun. Mass Spectrom. 1988. Vol. 2, N 8. P. 151−153.
  8. Yoshida Т., Tanaka K., Ido Y., Akita S., Yoshida Y. Detection of high mass molecular ions by laser desorption time-of-flight mass spectrometry // J of the Mass Spectrometry Society of Japan (JMSSJ). 1988. Vol. 36, N 2. P. 59−69.
  9. Karas M., Bachmann D., Bahr U., Hillenkamp F. Matrix-assisted ultraviolet laser desorption of non-volatile compounds // Int. J. Mass Spectrom. 1987. Vol. 78, N l.P. 53−68.
  10. Karas M., Bahr U., Hillenkamp F. UV laser matrix desorption/ionization mass spectrometry of proteins in the 100 000 dalton range // Int. J. Mass Spectrom. 1989. Vol. 92, N l.P. 232−241.
  11. Dass C. Fundamentals of contemporary mass spectrometry. New Jersey: John Wiley & Sons, 2007. 585 p.
  12. Krause J., Stosckli M., Schlunegger U.P. Studies on the selection of new matrices for ultraviolet matrix-assisted laser desorption/ioriization time-of-flight mass spectrometry // Rapid Commum. Mass Spectrom. 1996. Vol. 10, N 15. P. 19 271 933.
  13. Cohen L.H., Gusev A.I. Small molecule analysis by MALDI mass spectrometry // Anal. Bioanal. Chem. 2002. Vol. 373, N 7. P. 571−586.
  14. Hillenkamp F., Karas M. The MALDI process and method // MALDI MS. A practical guide to instrumentation, methods and applications — Eds F. Hillenkamp, J. Peter-Katalinic. Weinheim: WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2007. P. 1−28.
  15. Velkov T., Home J., Scanlon M.J., Capuano B., Yuriev E., Lawen A. Characterization of the N-Methyltransferase Activities of the Multifunctional Polypeptide Cyclosporin Synthetase // Chem. and Biol. 2011. Vol. 18, N 4. P. 464 475.
  16. Hutchens T.W., Yip T.-T. New desorption strategies for the mass spectrometric analysis of macromolecules // Rapid Commun. Mass Spectrom. 1993. Vol. 7, N 7. P. 576−580.
  17. Tang N., Tornatore P., Weinberger S.R. Current developments in SELDI affinity technology // Mass Spectrom. Rev. 2004. Vol. 23, N 1. P. 34−44.
  18. Sunner J., Dratz E., Chen Y.C. Graphite surface-assisted laser desorption/ionization time-of-flight mass spectrometry of peptides and proteins from liquid solutions //Anal. Chem. 1995. Vol. 67, N 23. P. 4335−4342.
  19. Dale M.J., Knochenmuss R., Zenobi R. Graphite/liquid mixed matrixes for laser desorption/ionization mass spectrometry // Anal. Chem. 1996. Vol. 68, N 19. P. 3321−3329.
  20. Chen W.-Y., Wang L.-S., Chiu H.-T. Carbon nanotubes as affinity probes for peptides and proteins in MALDI MS analysis II J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2004. Vol. 15, N 11. P. 1629−1635.
  21. Pan C., Xu S., Zou H., Guo Z., Zhang Y., Guo B. Carbon nanotubes as adsorbent of solid-phase extraction and matrix for laser desorption/ionization mass spectrometry II J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2005. Vol. 16, N 2. P. 263−270.
  22. Ren S.-F., Guo Y.-L. Oxidized carbon nanotubes as matrix for matrix-assisted laser desorption/ionization time-of-flight mass spectrometric analysis of biomolecules // Rapid Commum. Mass Spectrom. 2005. Vol. 19, N 2. P. 255−260.
  23. Ren S.-F., Zhang L., Cheng Z.-H. Immobilized carbon nanotubes as matrix for MALDI-TOF-MS analysis: applications to neutral small carbohydrates // J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2005. Vol. 16, N 3. P. 333−339.
  24. Ren S.-F., Guo Y.-L. Carbon nanotubes (2,5-dihydroxybenzoyl hydrazine) derivative as pH adjustable enriching reagent and matrix for MALDI analysis of trace peptides II J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2006. Vol. 17, N 7. P. 1023−1027.
  25. Wen X., Dagan S., Wysocki V.H. Small-molecule analysis with siliconnanoparticle-assisted laser desorption/ionization mass spectrometry // Anal. Chem. 2007. Vol. 79, N 2. P. 434−444.
  26. Turney K., Drake T.J., Smith J.E. Functionalized nanoparticles for liquid atmospheric pressure matrix-assisted laser desorption/ionization peptide analysis // Rapid Commun. Mass Spectrom. 2004. Vol. 18, N 20. P. 2367−2374.
  27. Chen C.-T., Chen Y.-C. Molecularly imprinted Ti02-matrix-assisted laser desorption/ionization mass spectrometry for selectively detecting a-cyclodextrin // Anal. Chem. 2004. Vol. 76, N 5. P. 1453−1457.
  28. Chen C.-T., Chen Y.-C. Fe304/Ti02 core/shell nanoparticles as affinity probes for the analysis of phosphopeptides using Ti02 surface-assisted laser desorption/ionization mass spectrometry // Anal. Chem. 2005. Vol. 77, N 18. P. 5912−5919.
  29. Kirwan L.J., Fawell P.D., van Bronswijk W. In situ FTIR-ATR examination of poly (acrylic acid) adsorbed onto hematite at low pH // Langmuir. 2003. Vol. 19, N 14. P. 5802−5807.
  30. Sano A., Nakamura H. Chemo-affinity of titania for the column-switching HPLC analysis of phosphopeptides II Anal. Sci. 2004. Vol. 20, N 3. P. 565−566.
  31. Teng C.-H., Ho K.-C., Lin Y.-S. Gold nanoparticles as selective and concentrating probes for samples in MALDI MS analysis // J. Am. Chem Soc. 2004. Vol. 126, N 11. P. 3392−3393.
  32. Shieh D.-B., Su C.-H., Chang F.-Y. Aqueous nickel-nitrilotriacetate modified Fe304-NH3 + nanoparticles for protein purification and cell targeting // Nanotechnology. 2006. Vol. 17, N 16. P. 4174−4182.
  33. Lee K-B., Park S., Mirkin C.A. Muticomponent magnetic nanorods for biomolecular separations II Angew Chem. Int. Ed. 2004. Vol. 43, N 23. P. 30 483 050.
  34. Xu C., Xu K., Gu H. Dopamine as a robust anchor to immobilize functional molecules on the iron oxide shell of magnetic nanoparticles // J. Am. Chem Soc. 2004. Vol. 126, N 32. P. 9938−9939.
  35. Pinkse M.W.H., Uitto P.M., Hilhorst M.J. Selective isolation at the femtomole level of phosphopeptides from proteolytic digests using 2D nanoLC-ESI-MS MS and titanium oxide precolumns // Anal. Chem. 2004. Vol. 76, N 14. P. 3935−3943.
  36. Bertozzi C.R., Kiessling L.L. Chemical glycobiology // Science. 2001. Vol. 291, N 5512. P. 2357−2364.
  37. Xu C., Xu K., Gu H. Nitrlotriacetic acid-modified magnetic nanoparticles as a general agent to bind histidine-tagged proteins // J. Am. Chem Soc. 2004. Vol. 126, N 11. P. 3392−3393.
  38. Chen Y.-C., Wu J.-Y. Analysis of small organics on planar silica surfaces using surface-assisted laser desorption/ ionization mass spectrometry // Rapid Commun. Mass Spectrom. 2001. Vol. 15, N 20. P. 1899−1903.
  39. Shariatgorji M., Amini N., Thorsen G., Crescenzi C., Ilag L.L. m-Trap for the SALDI-MS screening of organic compounds prior to LC/MS analysis // Anal. Chem. 2008. Vol. 80, N 14. P. 5515−5523.
  40. Amini N., Shariatgorji M., Thorsen G. SALDI-MS signal enhancement using oxidized graphitized carbon black nanoparticles // J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2009. Vol. 20, N 6. P. 1207−1213.
  41. Rowell E., Hudson K., Seviour J. Detection of drugs and their metabolites in dusted latent fingermarks by mass spectrometry // Analyst. 2009. Vol. 134, N 4. P. 701−707.
  42. Benton M., Chua M.J., Gu E., Rowell F., Ma J. Environmental nicotine contamination in latent fingermarks from smoker contacts and passive smoking // Forensic Sci. Int. 2010. Vol. 200, N 1−3. P. 28−34.
  43. Pan C., Xu S., Hu L., Su X, Ou J., Zou H., Guo Z., Zhang Y., Guo B. Using oxidized carbon nanotubes as matrix for analysis of small molecules by MALDI-TOF MS II J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2005. Vol. 16, N 6. P. 883−892.
  44. Hu L., Jiang G. Monitoring enzyme reaction and screening enzyme inhibitor based on MALDI-TOF-MS platform with a matrix of oxidized carbon nanotubes // J. Am. Soc. Mass Spectrum. 2006. Vol. 17, N 11. P. 1616−1619.
  45. Han M., Sunner J. An activated carbon substrate surface for laser desorption mass spectrometry // J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2000. Vol. 11, N 7. P. 644−649.
  46. Park K.-H., Kim H.-J. Analysis of fatty acids by graphite plate laser desorption/ionization time-of-flight mass spectrometry // Rapid Commun. Mass Spectrom. 2001. Vol. 15, N 16. P. 1494−1499.
  47. Kim J., Paek K., Kang W. Visible surface-assisted laser desorption/ionization mass spectrometry of small macromolecules deposited on the graphite plate // Bull. Korean Chem. Soc. 2002. Vol. 23, N 2. P. 315−319.
  48. Amini N., Shariatgorji M., Crescenzi C., Thorsn G. Screening and Quantification of Pesticides in Water Using a Dual-Function Graphitized Carbon Black Disk // Anal. Chem. 2010. Vol. 82, N 1. P. 290−296.
  49. Wei J., Buriak J., Siuzdak G. Desoption-ionization mass spectrometry on porous silicon II Nature. 1999. Vol. 399, N 6733. P. 434−444.
  50. Bisi O., Ossicini S., Pavesi L. Porous silicon: a quantum sponge structure for silicon based optoelectronics // Surf. Sci. Rep. 2000. Vol. 38, N 1−3. P. 1−126.
  51. Kim E.-M. Lee C.-S., Lee S.-H., Kim M.-S., Kim Y.-K., Kim B.-G. Enhancement of Analyte Ionization in Desoprtion/Ionization on Porous Silicon (DIOS)-Mass Spectrometry (MS) // Biotech, and bioprocess engin. 2005. Vol. 10, N 3. P. 212 217.
  52. Lewis W., Shen Z., Finn M., Siuzdak G. Desorption/ionization on silicon (DIOS) mass spectrometry: background and applications // Int. J. Mass Spectrom. 2003. Vol. 226, N l.P. 107−116.
  53. Xu N. Yan H., Huang W.-Y., Han H.-M., Xiao S.-J. Electroless plating of silver nanoparticles on porous silicon for laser desorption/ionization mass spectrometry Hint. J. Mass Spectrom. 2009. Vol. 281, N 1. P. 1−7.
  54. Kawasaki H., Shimomae Y., Watanabe T., Arakawa R. Desorption/ionization on porous silicon mass spectrometry (DIOS-MS) of perfluorooctane sulfonate (PFOS) // Colloids and Surfaces A. 2009. Vol. 347, N 1−3. P. 220−224.
  55. Okuno S., Oka K., Arakawa R. Oxidation of ferrocene derivatives in desorption/ionization on porous silicon // Anal. Sci. 2005. Vol. 21, N 12. P. 14 491 451.
  56. Go E.P., Shen Z., Harris K., Siuzdak G. Quantitative analysis with desorption/ionization on silicon mass spectrometry using electrospray deposition // Anal. Chem. 2003. Vol. 75, N 20. P. 5475−5479.
  57. Alimpiev S., Nikiforov S., Karavanskii V., Sunner J. On the Mechanism of Laser-Induced Desorption-Ionization of Organic Compounds from Etched Silicon and Carbon Surfaces II J. Chem. Phys. 2001. Vol. 115, N 4. P. 1891−1901.
  58. Shen Z., Thomas J.J., Averbuj C., Broo K.M., Engelhard M., Crowell J.E., Finn M.G., Siuzdak G. Porous silicon as a versatile platform for laserdesorption/ionization mass spectrometry // Anal. Chem. 2001. Vol. 73, N 3. P. 612−619.
  59. Kruse R.A., Li X., Bohn P.W., Sweedler J.V. Experimental factors controlling analyte ion generation in Laser Desorption/ionization mass spectrometry on porous silicon II Anal. Chem. 2001. Vol. 73, N 15. P. 3639−3645.
  60. Xiao Y., Retterer S.T., Thomas D.K., Tao J.-Y., He L. Impacts of surface morphology on ion desorption and ionization in Desorption Ionization on Porous Silicon (DIOS) mass spectrometry // J. Phys. Chem. C. 2009. Vol. 113, N 8. P. 3076−3083.
  61. Luo G., Chen Y., Siuzdak G., Vertes A. Surface modification and laser pulse length effects on internal energy transfer in DIOS // J. Phys. Chem. B. 2005. Vol. 109, N51. P. 24 450−24 456.
  62. Chen Y., Vertes A. Adjustable fragmentation in laser desorption/ionization from laser-induced silicon microcolumn arrays // Anal. Chem. 2006. Vol. 78, N 16. P. 5835−5844.
  63. Chen Y., Chen H., Aleksandrov A., Orlando Th.M. Roles of water, acidity, and surface morphology in Surface-Assisted Laser Desorption/ionization of amino acids // J. Phys. Chem. 2008. Vol. 112, N 30. P. 6953−6960.
  64. Okuno S., Arakawa R., Okamoto K., Matsui Y., Seki S., Kozawa Т., Tagawa S., Wada Y. Requirements for Laser-Induced Desorption/ionization on Submicrometer Structures II Anal. Chem. 2005. Vol. 77, N 16. P. 5364−5369.
  65. М.Д. Лекарственные средства, т. 1,2. М.: Новая волна, 2008. 1206 с.
  66. A.M., Осипов А. П., Дзантиев Б. Б., Гаврилова Е. М. Теория и практика иммуноферментного анализа. М.: Высш. школа, 1991. 287 с.
  67. Hino Y., Ojanpera I., Rasanen I., Vuori E. Performance of immunoassay in screening for opiates, cannabinoids and amphetamines in post-mortem blood // Forensic Sci. Int. 2003. Vol. 131, N 2−3. P. 148−155.
  68. Cabeza A.S., Falco P.C., Legua C.M. Kinetic-spectrophotometric determination of primary and secondary amines by reaction with 1−2 Naphthoquinone-4-Sulphonate II Anal. Lett. 1993. Vol. 27, N 6. P. 1095−1108.
  69. Legua C.M., Falcon P.C. Extractive-spectrophotometric determination of amphetamine in urine samples with sodium 1,2-naphthoquinone 4-sulphonate // Anal. Chim. Acta. 1993. Vol. 283, N 1. P. 635−644.
  70. Jonsson J., Kronstrand R., Hatanpaa M. A convenient derivatization method for the determination of amphetamine and related drugs in urine // J. Forensic Sci. 1996. Vol. 41, N 1. P. 148−151.
  71. Kalasinsky K.S., Levine В., Smith M.L., Magluilo J. Jr, Schaefer T. Detection of amphetamine and methamphetamine in urine by gas chromatography /Fourier transform infrared (GC/FTIR) spectroscopy // J Anal. Toxicol. 1993. Vol. 17, N 6. P.359−364.
  72. Paetsch P.R., Baker G.B., Caffaro L.E., Greenshaw A.J., Rauw G.A., Coutts R.T. Electron-capture gas chromatographic procedure for simultaneous determination of amphetamine and N-methylamphetamine // J. Chromatogr. 1992. Vol. 573, N 2. P. 313−317.
  73. Kronstrand R. Identification ofN-methyl-l-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2-butanamine (MBDB) in urine from drug users // J Anal. Toxicol. 1996. Vol. 20, N 6. P. 512−516.
  74. Drummer O.H., Horomidis S., Kourtis S., Syrjanen M.L., Tippett P. Capillary gas chromatographic drug screen for use in forensic toxicology // J Anal. Toxicol.1994. Vol. 18, N3. P. 134−138.
  75. Meatherall R. Rapid GC-MS confirmation of urinary amphetamine and methamphetamine as their propylchloroformate derivatives // J Anal. Toxicol.1995. Vol. 19, N5. P. 316−322.
  76. Shin H.S., Donike M. Stercospeci fie Derivatization of Amphetamines, Phenol Alkylamines, and Hydroxyamines and Quantification of the Enantiomers by Capillary GC/MS II Anal. Chem. 1996. Vol. 68, N 17. P. 3015−3020.
  77. Hughes R.O., Bronner W.E., Smith M.L. Detection of amphetamine and methamphetamine in urine by gas chromatography/mas s spectrometry followingderivatization with (-)-menthyl chloroformate // J Anal. Toxicol. 1991. Vol. 15, N 5. P. 256−259.
  78. Soriano C., Munoz-Guerra J., Carreras D., Rodriguez C., Rodriguez A.F., Cortes R. Automated analysis of drugs in urine // J. Chromatogr. B. 1996. Vol. 687, N 1. P. 183−187.
  79. Tetlow V.A., Merrill J. Rapid determination of amphetamine stereoisomer ratios in urine by gas chromatography-mass spectroscopy // Ann. Clin. Biochem. 1996. Vol. 33, N l.P. 50.
  80. Fujii H., Hara K., Kageura M., Kashiwagi M., Matsusue A., Kubo S. High throughput chiral analysis of urinary amphetamines by GC-MS using a short narrow-bore capillary column // Forensic Tox. 2009. Vol. 27, N 2. P. 75−80.
  81. Hara K., Kashimura S., Hieda Y., Kageura M. Simple extractive derivatization of methamphetamine and its metabolites in biological materials with Extrelut columns for their GC-MS determination // J Anal. Toxicol. 1997. Vol. 21, N 1. P. 54−58.
  82. Ellerbe P., Long T., Welch M.J. The determination of amphetamine and methamphetamine in a lyophilized human urine reference material // J Anal. Toxicol. 1993. Vol. 17, N 3. P. 165−170.
  83. Lillsunde P., Korte T. Determination of ring- and N-substituted amphetamines as heptafluorobutyryl derivatives // Forensic Sci. Int. 1991. Vol. 49, N 2. P. 205−213.
  84. Solans A., Carnicero M., de la Torre R., Segura J. Comprehensive screening procedure for detection of stimulants, narcotics, adrenergic drugs, and their metabolites in human urine IIJ Anal Toxicol. 1995. Vol. 19, N 2. P. 104−114.
  85. Thurman E.M., Pedersen M.J., Stout R.L., Martin T. Distinguishing sympathomimetic amines from amphetamine and methamphetamine in urine by gas chromatography/mass spectrometry // J Anal. Toxicol. 1992. Vol. 16, N l.P. 19−27.
  86. Wu A.H., Onigbinde T.A., Wong S.S., Johnson K.G. Identification of methamphetamines and over-the-counter sympathometic amines by full-scan GC-ion trap MS with electron impact and chemical ionization // J Anal. Toxicol. 1992. Vol. 16, N2. P. 137−141.
  87. Wu A.H., Onigbinde T.A., Wong S.S., Johnson K.G. Evaluation of full-scanning GC/ion trap MS analysis of NIDA drugs-of-abuse urine testing in urine // J Anal. Toxicol. 1992. Vol. 16, N 3. P. 202−206.
  88. Nagasawa N., Yashiki M., Iwasaki Y., Hara K., Kojima T. Rapid analysis of amphetamines in blood using head space-solid phase microextraction and selected ion monitoring // Forensic Sci. Int. 1996. Vol. 78, N 2. P. 95−102.
  89. Aebi B., Bernhard W. Gas chromatography with dual mass spectrometric and nitrogen-phosphorus specific detection: a new and powerful tool for forensic analyses II Forensic Sci. Int. 1999. Vol. 102, N 2−3. P. 91−101.
  90. Kalasinsky K.S., Levine B., Smith M.L. Feasibility of using GC/FT-IR for drug analysis in the forensic toxicology laboratory // J. Anal. Toxicol. 1992. Vol. 16, N 5. P. 332−336.
  91. Awad T., Belal T., DeRuiter J., Kramer K" Clark R. Comparison of GC-MS and GC-IRD methods for the differentiation of methamphetamine and regioisomeric substances // Forensic Sci. Int. 2009. Vol. 185, N 1−3. P. 67−77.
  92. Mahera H., Awad T" DeRuiter J., Clark R. GC-MS and GC-IRD studies on dimethoxyamphetamines (DMA): Regioisomers related to 2,5-DMA // Forensic Sci. Int. 2009. Vol. 192, N 1−3. P. 115−125.
  93. Al-Hossaini A., Awad T., DeRuiter J., Clark R. GC-MS and GC-IRD analysis of ring and side chain regioisomers of ethoxyphenethylamines related to the controlled substances MDEA, MDMMA and MBDB // Forensic Sci. Int. 2010. Vol. 200, N 1−3. P. 73−86.
  94. Belal T., Awad T., DeRuiter J., Kramer K., Clark R. GC-IRD methods for the identification of isomeric ethoxyphenethylamines and methoxymethcathinones // Forensic Sci. Int. 2009. Vol. 184, N 1−3. P. 54−63.
  95. Mitrevski B., Zdravkovski Z. Rapid and simple method for direct determination of several amphetamines in seized tablets by GC-FID // Forensic Sci. Int. 2005. Vol. 152, N2−3. P. 199−203.
  96. Van Bocxlaer J.F., Lambert W.E., Thienpont L., De Leenheer A.P. Quantitative determination of amphetamine and alpha-phenylethylamine enantiomers in judicial samples using capillary gas chromatography II J. Anal. Toxicol. 1997. Vol. 21, N l.P. 5−11.
  97. Zeng S., Zhang L., Chen Y.Z. Chiral gas chromatographic assay with flame ionization detection for amphetamine enantiomers in microsomal incubates // Biomed. Chromatogr. 1999. Vol. 13, N 1. P. 33−36.
  98. Neugebauer M., Khedr A., El-Rabbat N., El-Kommos M., Saleh G. Stereoselective metabolic study of famprofazone // Biomed. Chromatogr. 1997. Vol. 11, N6. P. 356−361.
  99. Raikos N., Christopoulou K., Theodoridis G., Tsoukali H., Psaroulis D. Determination of amphetamines in human urine by headspace solid-phase microextraction and gas chromatography. // J. Chromatogr. B. 2003. Vol. 789, N l.P. 59−63.
  100. Ye N., Gu X., Wang J., Sun H., Li W., Zhang Y. MAE-GC Determination of methamphetamine, 3,4-methylenedioxyamphetamine and 3,4-methylenedioxymethamphetamine in human urine. // Chromatographia. 2009. Vol. 69, N9−10. P. 933−939.
  101. Schurig V. Separation of enantiomers by gas chromatography // J. Chromatogr. A. 2001. Vol. 906, N 1−2. P. 275−299.
  102. Harrison A.G. Chemical Ionization Mass Spectrometry. Florida: CRC Press, Boca Raton, 1992. 208 p.
  103. Gentili S., Torresi A., Marsili R., Chiarotti M., Macchia T. Simultaneous detection of amphetamine-like drugs with headspace solid-phase microextraction and gas chromatography-mass spectrometry II J. Chromatogr. B. 2002. Vol. 780, N 1. P. 183−192.
  104. Hidvegi E., Fabian P., Hideg Z., Somogyi G. GC-MS determination of amphetamines in serum using on-line trifluoroacetylation // Forensic Sci. Int. 2006. Vol. 161, N2−3. P. 119−123.
  105. Huang M.K., Liu C.R., Huang S.D. One step and highly sensitive headspace solidphase microextraction sample preparation approach for the analysis of methamphetamine and amphetamine in human urine // Analyst. 2002. Vol. 127, N 9. P. 1203−1206.
  106. Meng P. J., Wang Y.Y. Small volume liquid extraction of amphetamines in saliva // Forensic Sci. Int. 2010. Vol. 197, N 1−3. P. 80−84.
  107. Saito T., Mase H., Takeichi S., Inokuchi S. Rapid simultaneous determination of ephedrines, amphetamines, cocaine, cocaine metabolites, and opiates in human urine by GC-MS II J. Pharm. Biomed. Anal. 2007. Vol. 43, N 1. P. 358−363.
  108. Strano-Rossi S., Botre F., Bermejo A.M., Tabernero M.J. A rapid method for the extraction, enantiomeric separation and quantification of amphetamines in hair // Forensic Sci. Int. 2009. Vol. 193, N 1−3. P. 95−100.
  109. Valtier S., Phelix C.F., Cody J.T. Analysis of MDMA and its metabolites in urine and plasma following a neurotoxic dose of MDMA // J Anal. Toxicol. 2007. Vol. 31, N3. P. 138−143.
  110. А. Р. Разников В.В., Разникова М. О. Анализ не полностью разрешённых масс-спектрометрических данных // Масс-спектрометрия. 2006. Т. 3,№ 2. С. 113−130.
  111. М. Физер J1. Реагенты для органического синтеза. М.: Мир, 1970. С. 187.
  112. Freeman J. P. Paquette L. A., Maiorana S. Asymmetric induction in the sulfene-enamine condensation reaction: The transition state geometry of such (2+2) cycloadditions // Tetrahedron. 1971. Vol. 27, N 13. P. 2599−2607.
  113. Wegler R. Asymmetrische Synthesen. Ill // Ann.Chem. 1934. Vol. 510, N 1. P. 7287.
  114. Landman U. Luedtke W.D. Preparation and melting of amorphous silicon by molecular-dynamics simulations // Phys. Rev. B. 1988. Vol. 37, N 9. P. 46 564 663.
  115. Fernandes A.M. Ramos L.E., Ferrer Correia A.J., Nibbering N.M. Chemical ionization of amino and hydroxy group containing arylalkyl compounds with ions in a nitromethane plasma // Int. J. Mass Spectrom. 2003. Vol. 222, N 1−3. P. 101 116.
  116. McNaught A.D., Wilkinson A. Compendium of Chemical Terminology: IUPAC Recommendations. Oxford: Blackwell Science Inc., 1997. 464 p.
  117. Chandra A.K., Goursot A. Calculation of proton affinities using density functional procedures: a critical study // J. Phys. Chem. 1996. Vol. 100, N 28. P. 1 159 611 599.
  118. URL: http://classic.chem.msu.su/gran/firefly/index.html / Granovsky A.A. Firefly version 7.1.G (дата обращения: 23.09.2011).
  119. Bartmess J. Thermodynamics of the Electron and the Proton // J. Phys. Chem. 1994. Vol. 98, N 25. P. 6420−6424.
  120. Taft R. W. Protonic acidities and basicities in the gas phase and in solution: substituent and solvent effects // Prog. Phys. Org. Chem. 1983. Vol. 14, N 1. P. 247−350.
  121. Aue D. H., Bowers M. T. Gas Phase Ion Chemistry. New York: Academic Press, 1979. p. 1−51.
  122. Kuntz A., Boynton A., David G., Colyer K., Poutsma J. The proton affinity of proline analogs using the kinetic method with full entropy analysis // J. Am. Soc. Mass. Spectrom. 2002. Vol. 13, N 1. P. 72−81.
  123. Nishikaze T., Takayama M. Cooperative effect of factors governing molecular ion yields in desorption/ionization mass spectrometry // Rapid Commun. Mass Spectrom. 2006. Vol. 20, N 3. P. 376−382.
  124. Bohme D.K., Mackay G.I., Schiff H.I. Determination of proton affinities from the kinetics of proton transfer reactions. VII. The proton affinities of 02, H2, Kr, O, N2, Xe, C02, CH4, N20, and CO II J. Chem. Phys. 1980. Vol. 73, N 10. P. 49 764 986.
  125. Handschuh M., Nettesheim S., Zenobi R. Is infrared laser-induced desorption a thermal process? The case of aniline II J. Phys. Chem. 1999. Vol. 103, N 12. P. 1719−1726.
  126. Colby S.M., Stewart M., Reilly J.P. Laser ionization gas chromatography/mass spectrometry oftetraethyltin II Anal. Chem. 1990. Vol. 62, N 21. P. 2400−2403.
  127. Tsen L.C., Tarshis J., Denson D.D., Osathanondh R., Datta S., Bader A.M. Measurements of Maternal Protein Binding of Bupivacaine Throughout Pregnancy // Anesth. Analg. 1999. Vol. 89, N 4. P. 965−969.
  128. Tracqui A., Kintz R., Mangin P. Systematic toxicological analysis using HPLC/DAD II J. Forensic Sei. 1995. Vol. 40, N 2. P. 254−262.132
Заполнить форму текущей работой

Пора сдавать?