Помощь в учёбе, очень быстро...
Работаем вместе до победы

Цианотиоацетамид и его производные в синтезе конденсированных серусодержащих пиридинов

Диссертация: Цианотиоацетамид и его производные в синтезе конденсированных серусодержащих пиридинов
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Впервые изучено взаимодействие цианотиоацетамида с 2-анилиномети-лиденовыми производными циклических 1,3-дикарбонильных соединений (димедона, 1,3-циклогександиона, кислоты Мельдрума), которое приводит к образованию 6-меркапто-3-цианопиридин-2(1Я)-он-3-карбоновой кислоты и производных 3-циано-5,6,7,8-гексагидрохинолин-2(1Я)-тиона. Установлено, что алкилирование полученных соединений протекает… Читать ещё >

Содержание

  • Глава 1. Тиено[2,3−6]пиридины в синтезе поликонденсированных серусодержащих азинов (обзор литературных данных)
    • 1. 1. Пиридотиенопиридины
    • 1. 2. Пиридотиенопиримидины
    • 1. 3. Пиридотиенотриазины
    • 1. 4. Пиридотиенооксазины
    • 1. 5. Прочие конденсированные структуры, полученные на основе тиено [2,3 -Ь]пиридинов
  • Глава 2. Цианотиоацетамид и его производные в синтезе конденсированных серусодержащих пиридинов (обсуждение результатов исследования)
    • 2. 1. Взаимодействие цианотиоацетамида с анилинометилиденовыми производными циклических 1,3-дикарбонильных соединений
    • 2. 2. Синтез 4,5-диоксо-1-циано-3,4,5,6-тетрагидро-[1]бензопирано[3,4-с]пиридин-2-тиолата триэтиламмония и его метилирование
    • 2. 3. Синтез 3-циано-4-циклогексанспиро-1,2,3,4,5,6,7,8-октагидрохинолин-2-тиона
    • 2. 4. Поликомпонентные циклоконденсации на основе пиридинтионов и -тиолатов
      • 2. 4. 1. Синтез 4-замещенных 2-амино-9-(гет)арил-7-оксо-3-циано-6,7,8,9-тетрагидропиридо[3', 2': 4,5]тиено[3,2−6]пиридинов
      • 2. 4. 2. Синтез этиловых эфиров 2-амино-9-арил-4-метил-7-фенил-3-циано-пиридо[3', 2': 4,5]тиено[3,2−6]пиридин-8-карбоновых кислот
      • 2. 4. 3. Конденсация замещенных 3-циано-1,4-дигидропиридин-2-тиолатов ТУ-метилморфолиния с малононитрилом и ацетоном
      • 2. 4. 4. Синтез 2,4-диамино-10-арил-5-имино-8-оксо-3-циано-7,8,9,10-тетрагидро-5Я-пиридо[2', 3': 2,3]тиопирано[4,5-Ь]пиридинов
      • 2. 4. 5. Синтез 3,8-дизамещенных 6-оксо-9-циано-2,3,4,6,7,8-гексагидропиридо [2,1 -6] [ 1,3,5 ]тиадиазинов
    • 2. 5. Тетрагидротиено[2,3-?]пиридины в синтезе производных пиридо[3', 2'
    • 4. 5. ]тиено[3,2-г/]пиримидина
  • Глава 3. Экспериментальная часть
  • Выводы

Цианотиоацетамид и его производные в синтезе конденсированных серусодержащих пиридинов (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Актуальность проблемы. Проблема разработки препаративно удобных, экономичных и экологически безопасных методов синтеза функционально замещенных конденсированных гетероциклов, потенциально обладающих практически важными свойствами, постоянно находится в центре внимания исследователей. Учитывая этот факт и то, что бии полициклические азины, содержащие фрагмент «пиридиновое ядро — атом серы», обладают широчайшим спектром биологической активности, от антибактериальной и фунгицидной вплоть до антиСПИДовой, разработка новых методов синтеза конденсированных серусодержащих пиридинов и получение ранее неизвестных соединений данного ряда представляются весьма перспективной и актуальной задачей.

Цель работы. Настоящее исследование посвящено изучению направленного синтеза ранее неизвестных конденсированных серусодержащих пиридинов, а также разработке новых препаративных методов получения последних, исходя из цианотиоацетамида и его циклических производных — частично гидрированных 3-цианопиридин-2(1//)-тионов.

Научная новизна и практическая ценность работы. Разработаны новые подходы и методы синтеза ряда конденсированных серусодержащих соединений пиридинового ряда, в том числе ранее неизвестных.

Впервые изучено взаимодействие цианотиоацетамида с 2-анилиномети-лиденовыми производными циклических 1,3-дикарбонильных соединений (димедона, 1,3-циклогександиона, кислоты Мельдрума), которое приводит к образованию 6-меркапто-3-цианопиридин-2(1Я)-он-3-карбоновой кислоты и производных 3-циано-5,6,7,8-гексагидрохинолин-2(1Я)-тиона. Установлено, что алкилирование полученных соединений протекает региоселективно по атому серы и является препаративным способом получения новых гетеро-функциональных производных пиридина, хинолина, тиено[2,3−6]пиридина, тиено[2,3−6]хинолина и тиазоло[3,2-я]пиридина.

Разработан метод синтеза 4,5-диоксо-1-циано-3,4,5,6-тетрагидро[1]бензо-пирано[3,4-с]пиридин-2-тиолата триэтиламмония, основанный на реакции 3-этоксикарбонилкумарина с цианотиоацетамидом, изучено метилирование полученного продукта.

Осуществлен однореакторный синтез ранее неизвестного З-циано-4-циклогексанспиро-1,2,3,4,5,6,7,8-октагидрохинолин-2-тиона на основе реакции цианотиоацетамида с 1-(4-морфолино)циклогексеном.

Разработана оригинальная методология получения замещенных 6,7,8,9-тетрагидропиридо[3', 2': 4,5]тиено[3,2−6]пиридинов, основанная на трехкомпо-нентной циклоконденсации 4-(гет)арил-2-оксо-5-циано-1,2,3,4-тетрагидро-пиридин-6-тиолатов А^-метилморфолиния, ацетона и малононитрила. Определены особенности протекания реакции 5-арилкарбамоил-4-(гет)арил-6-метил-3-циано-1,4-дигидропиридин-2-тиолатов А^-метилморфолиния и пиперидиниевых солей 4-арил-6-гидрокси-6-фенил-3-циано-5-этоксикарбонилпиперидин-2-тио-нов с малононитрилом и ацетоном. Изучены альтернативные подходы к синтезу производных пиридо[3', 2': 4,5]тиено[3,2-?]пиридина.

Установлено, что взаимодействие 4-арил-2-оксо-5-циано-1,2,3,4-тетра-гидропиридин-6-тиолатов А^-метилморфолиния с малононитрилом или 2-амино-1,1,3-трицианопропеном в кипящем этаноле приводит к образованию производных ранее неизвестной гетероциклической системы, 5Я-пиридо[2', 3': 2,3]тио-пирано[4,5−6]пиридинов.

На основе реакции двойной конденсации Манниха 4-арил-2-оксо-5-циано-1,2,3,4-тетрагидропиридин-6-тиолатов 7У-метилморфолиния с первичными аминами и формальдегидом впервые синтезированы производные новой гетероциклической системы — пиридо[2,1−6] [1,3,5]тиадиазина.

Исследовано взаимодействие 3-амино-4-арил-2-карбамоил-6-оксо-4,5,6,7-тетрагидротиено[2,3-Ь]пиридинов с активными карбонильными соединениями, приводящее к ранее неизвестным производным гексаи октагидропиридо[3', 2': 4,5]тиено[3,2-?/]пиримидина.

Практическая ценность работы заключается, прежде всего, в разработке доступных и препаративно-удобных, в том числе и принципиально новых методов синтеза конденсированных серусодержащих производных пиридинааналогов биологически активных веществ и перспективных гетерофункцио-нальных синтонов, исходя из доступного реагента, цианотиоацетамида и его производных пиридинового ряда. Ряд предложенных методов основывается на поликомпонентных о"е-/?о/-реакциях и может быть использован для получения соединений в условиях комбинаторного синтеза.

Апробация работы. Результаты диссертационного исследования обсуждались на III и IV Всеукраинских конференциях студентов и аспирантов «Современные проблемы химии» (Киев, 2002 и 2003), Международной конференции по химии азотсодержащих гетероциклов «CNCH-2003» (Харьков, 2003), Второй Международной конференции «Химия и биологиче ая активность кислороди серусодержащих гетероциклов» (Москва, 2003), Международной конференции студентов и аспирантов «Современные направления развития химии» (Одесса, 2004).

Структура и объем работы. Диссертационная работа изложена на 167 страницах машинописного текста и состоит из литературного обзора, обсуждения результатов исследования, экспериментальной части, выводов и списка цитируемой литературы из 225 наименований, содержит 9 рисунков и 15 таблиц. В литературном обзоре и в обсуждении результатов исследования принята независимая нумерация соединений. Основные результаты диссертации опубликованы в 19 работах.

ВЫВОДЫ.

1. Впервые изучено взаимодействие цианотиоацетамида с 2-анилинометили-деновыми производными циклических 1,3-дикарбонильных соединений (димедона, 1,3-циклогександиона, кислоты Мельдрума) в присутствии КОН, которое приводит к образованию 6-меркапто-3-цианопиридин-2(1#)-он-3-карбоновой кислоты и производных 3-циано-5,6,7,8-гексагидрохинолин-2(1#)-тиона. Алкилирование полученных соединений протекает регио-селективно по атому серы и является удобным способом получения ранее неизвестных гетерофункциональных производных пиридина, хинолина, тиено[2,3-&]пиридина, тиено[2,3−6]хинолина и тиазоло[3,2-я] пиридина.

2. Реакция цианотиоацетамида с 3-этоксикарбонилкумарином в присутствии триэтиламина приводит к образованию 4,5-диоксо-1-циано-3,4,5,6-тетра-гидро[ 1 ]бензопирано[3,4-с]пиридин-2-тиолата триэтиламмония. Обработка последнего избытком метилйодида приводит к выделению продукта региоселективного ^-метилирования.

3. Установлено, что реакция цианотиоацетамида с избытком 1-(4-морфолино)-циклогексена в диоксане приводит к образованию ранее неизвестного 3-циано-4-циклогексанспиро-1,2,3,4,5,6,7,8-октагидрохинолин-2-тиона.

4. Разработан общий метод синтеза 2-амино-9-(гет)арил-4-метил-7-оксо-3-циано-6,7,8,9-тетрагидропиридо[3', 2': 4,5]тиено[3,2−6]пиридинов, основанный на трехкомпонентной циклоконденсации 4-(гет)арил-2-оксо-5-циано-1,2,3,4-тетрагидропиридин-6-тиолатов А^-метилморфолиния, малононитрила (или 2-метил-1,1-дицианопропена) и ацетона. Производные пиридо[3', 2': 4,5]тиено[3,2-?]пиридина также были получены независимыми методамиконденсацией предшественников упомянутых тиолатов, или их производных — бис (пирид-2-ил)дисульфидов, с ацетоном и малононитрилом.

5. Взаимодействие 4-(2-хлорфенил)-2-оксо-5-циано-1,2,3,4-тетрагидропири-дин-6-тиолата 7^-метилморфолиния с ацетофеноном и малононитрилом приводит к образованию 4,9-диарилзамещенного 6,7,8,9-тетрагидропиридо-[3', 2': 4,5]тиено[3,2−6]пиридина.

6. Реакция пиперидиниевых солей 4-арил-6-гидрокси-6-фенил-3-циано-5-этоксикарбонилпиперидин-2-тионов с малононитрилом и ацетоном вследствие протекания побочного процесса ароматизации частично гидрированного пиридинового цикла приводит к ранее неизвестным этиловым эфирам 3-цианопиридо[3', 2': 4,5]тиено[3,2−6]пиридин-8-карбоновых кислот. Последние также образуются в результате обработки соответствующего 3,4-дигидропиридин-2(1Я)-тиона малононитрилом и ацетоном или в ходе поликомпонентной реакции ароматических альдегидов, цианотиоацетамида, этилбензоилацетата, малононитрила и ацетона в основной среде.

7. Взаимодействием 4-арил-2-оксо-5-циано-1,2,3,4-тетрагидропиридин-6-тио-латов ]У-метилморфолиния с малононитрилом или 2-амино-1,1,3-трициано-пропеном в кипящем этаноле получены производные ранее неизвестной гетероциклической системы — 7,8,9,10-тетрагидро-5Я-пиридо[2', 3': 2,3]тио-пирано[4,5−6]пиридина.

8. Впервые получены производные новой гетероциклической системы — пири-до[2,1−6][1,3,5]тиадиазина. Разработан удобный препаративный метод синтеза последних, основанный на трехкомпонентной конденсации Манниха 1,2,3,4-тетрагидропиридин-6-тиолатов Л^-метилморфолиния с формальдегидом и первичными алифатическими и ароматическими аминами.

9. Изучено взаимодействие 3-амино-2-карбамоил-4,5,6,7-тетрагидротиено[2,3−6]пиридинов с активными карбонильными соединениями (муравьиной кислотой, хлорангидридами карбоновых кислот, циклогексаноном), приводящее к образованию производных гексаи октагидропиридо[3', 2': 4,5]тиено[3,2-</]пиримидина.

Показать весь текст

Список литературы

  1. J. М. The Thienopyridines // Advances in Heterocyclic Chemistry. 1977. -Vol. 21.-P. 65−118.
  2. E. Г., Норавян А. С., Вартанян С. А. Синтез, превращения и фармакологические свойства тиенопиридинов // Хим.-фарм. журн. 1987. № 5.-С. 536−545.
  3. В. П., Промоненков В. К., Шаранин Ю. А., Шестопалов А. М. 3-Циано-2(1Я)-пиридинтионы и -селеноны // Итоги науки и техн. ВИНИТИ. Сер. Органическая химия. 1989. — Т. 17. — С. 72−157.
  4. V. P., Rodinovskaya L. A., Sharanin Yu. A., Shestopalov А. М., Senning A. Advances in the chemistry of 3-cyanopyridin-2(l//)-ones, -thiones, and -selenones // Sulfur Reports. 1992. — Vol. 13. — P. 1−155.
  5. B.A., Иванов В. Л., Литвинов В. П. Производные 7-галогенкротоно-вых кислот удобные реагенты в синтезе гетероциклов // ХГС. — 2000. № 4. — С. 435−470.
  6. В. П., Кривоколыско С. Г., Дяченко В. Д. Синтез и свойства 3-цианопиридин-2(1Я)-халькогенонов // ХГС. 1999. № 5. — С. 579−609.
  7. В. П. Частично гидрированные пиридинхалькогеноны // Изв. АН. Сер. хим. 1998. № 11. — С. 2123−2141.
  8. В. П. Многокомпонентная каскадная гетероциклизация перспективный путь направленного синтеза полифункциональных пиридинов // Успехи химии. — 2003. — Том 72. № 1. — С. 75−92.
  9. Е. А., Василии В. К., Крапивин Г. Д. Аминотиено2,3−6.пири-дины в синтезе конденсированных гетероциклов // Рукопись деп. в ВИНИТИ, № 1901-В2001. 140 с. // РЖХим. 02.04−19Ж.213 ДЕП.
  10. В. В., Норавян А. С., Енокян Б. Д., Мадакян В. Н. Тиенохинолины // Хим. журн. Армении. 1997. — Т. 50. № 3−4. — С. 83−97.
  11. L. Н., Weakley Т. J. R., Myungok Yoon, Clegg R. S. A comparsion of crystallographic and NMR data for thieno2,3-b: 4,5-b'.dipyridine and its mono-perchlorate salt // J. Heterocycl. Chem. 2000. — Vol. 37. № 4. — P. 763−766.
  12. Peinador C., Carmen Veiga M., Ojea V., Quintela J.M. A ready entry to substituted derivatives of pyrido3″, 2″: 4,5,.thieno[2', 3': 5,6]pyrido[2,3-d]pyrimidines, a new tetraheterocyclic system // Heterocycles. 1994. — Vol. 38. № 9.-P. 2065−2072.
  13. Carmen Veiga M., Quintela J. M., Peinador C. A synthesis for some new thieno2,3−6: 4,5−6'.dipyridines // Ibid. 1996. — Vol. 43. № 1. — P. 91−100.
  14. F. Т., Fawzi M. M. Substituted ethyl 2-acyl-3-amino-6-methylthieno2,3−6.pyridine-4-carboxylates as synthons for novel heterocycles // J. Heterocycl. Chem. 1997. — Vol. 34. № 3. — P. 729−732.
  15. V. A., Ivanov V. L., Shestopalov А. М., Litvinov V. P. 2-Bromo-l-arylethylidenemalononitriles convenient reagents for the regioselective synthesis of fused pyridines // Tetrahedron. — 1997. — Vol. 53. № 39. — P. 13 351−13 360.
  16. Л. А., Шестопалов A. M. Синтез замещенных 4-гидрокси-1//-тиено2,3-? — 4,5−6.дипиридин-2-онов // Изв. АН. Сер. хим. 2000. № 2. — С. 347−353.
  17. JI. А., Шестопалов А. М., Громова А. В. Эфиры 4-(3-циано-пиридин-2-илтио)ацетоуксусной кислоты в синтезе гетероциклов // Там же. 2003. № 10. — С. 2069−2080.
  18. С. И., Саламандра Л. К., Федоров А. Е., Родиновская Л. А., Шестопалов А. М., Семенов В. В. Региоселективный синтез и свойства 6-тиенил-3-цианопиридин-2(1Я)-тионов // Там же. 1998. № 2. — С. 365−368.
  19. К. С., Родиновская Л. А., Шестопалов А. М. Синтез 6-замещенных 5-нитро-3-цианопиридин-2(1//)-тионов // Там же. 2003. № 2. — С. 428−430.
  20. В. Л., Артемов В. А., Шестопалов А. М., Литвинов В. П. 4-Бром-этилкротонат в синтезе пиридо3', 2': 4,5.тиено[3,2−6]пиридин-2(1//)-онов // ХГС. 1998. № 2. — С. 263−266.
  21. Г. М., Артемов В. А., Литвинов В. П. Каскадные реакции о-замещенных бензилбромидов. 1. о-Цианобензилбромид в синтезе конденсированных аминоизохинолинов. Там же. С. 82.
  22. A. W., Sherif S. М. Studies on azinethiones: a novel synthesis of bis (azinyl) trithiocarbonates and multi-fused thienoazines // Heterocycles. 1995. — Vol. 41. № 10.-P. 2195−2202.
  23. Ahmed G. A. Synthesis of new thieno2,3-b.pyridine and pyrazolo[5,4−6]pyridine derivatives // Zagazig J. Pharm. Sei. 1994. — Vol. 3. № 2. — P. 148−152 // Chem. Abstr.- 1995. -Vol. 122.-10 5751m.
  24. S. К., Ambekar S. Y. Synthesis of 2-aryl-1,2,3,4-terahydro-pyrido2', 3': 4,5.thieno[2,3−6]quinolin-4-ones // Indian J. Chem. B. 1994. — Vol. 33. № 4. — P. 375−376.
  25. Dunn A. D., Norrie R. Novel thienopyridines // J. Prakt. Chem./Chem.-Ztg. -1992. Vol. 334. № 6. — P. 483−486 // Chem. Abstr. — 1993. — Vol. 118. — 59548t.
  26. Mohareb R. M. Phenyl isothiocyanate in heterocyclic synthesis: novel synthesis of thiazoles, thieno2,3−6.pyridine, thiophene and thieno[3,2-c]pyridazine derivatives // Monatsh. Chem. 1992. — Vol. 123. № 4. — P. 341−347.
  27. Mohareb R. M., Aziz S. I., El-Saka I. A convenient one step synthesis of thiophene, thieno3,2−6.pyridazine, thieno[3,2−6]pyridine and thiazole derivatives //Sulfur Lett.- 1991.-Vol. 13.№ 5.-P. 229−239//РЖХим. 1993.2Ж235.
  28. Abdel Hafez A. A., El Dean A. M. K., Hassan A. A., El-Kashef H. S. Synthesis and biological activity of some new pyrimidothienoquinolines // Bull. Fac. Sci., Assiut Univ. B. 1994. — Vol. 23. № 1. — P. 93−107 // Chem. Abstr. — 1995. -Vol. 123. — 83232j.
  29. Hussein A. M., Abu-Shanab F. A., Ishak E. A. Polycyclic pyridines: synthesis of pyridothienopyrimidines, pyridothienotriazines and pyridothienotriazepines // Phosphorus Sulfur Silicon Relat. Elem. 2000. — Vol. 159. — P. 55−68.
  30. Awad I. M. A., Abdel-Rahman A. E., Bakhite E. A. Synthesis and biological activity of some new heterocyclic quinoline derivatives // Ibid. 1991. — Vol. 57. № 3−4.-P. 293−301.
  31. Leistner S., Vieweg S., Faust G., Laban G. Verfahren zur Herstellung von 3-(funktionalisiert alkylthioalkyl) pyrido3', 2': 4,5.thieno[3,2-^pyrimidin-4(3//)-onen. Пат. 293 825 (1991). ГДР // РЖХим. 1992. 15 О 87 П // Chem. Abstr. -1992.-Vol. 116. 59394y.
  32. Leistner S., Vieweg S., Faust G. Verfahren zur Herstellung von S-(pyrido3', 2': 4,5.thieno[3,2-
  33. Leistner S., Vieweg S., Dro? ler K., Laban G. Verfahren zur Herstellung von 3-(io-mercaptoalkyl)pyrido3', 2': 4,5.thieno[3,2-d]pyrimidin-4(3//)-onen. Пат. 293 827 (1991). ГДР // РЖХим. 1992. 15 О 89 П.
  34. Vieweg H., Leistner S., Wagner G., Bohm N., Krasselt U., Grupe R., Lohmann D., Laban G. Verfahren zur Herstellung von 3-(funktionalisiert) Alkyl-pyrido3', 2': 4,5.thieno[3,2-cf]pyrimidm-4(3//)-onen. Пат. 257 830 (1988). ГДР // РЖХим. 1989. 1 О 124 П.
  35. Vieweg H., Leistrier S., Wagner G., Krasselt U., Lohmann D., Laban G. Verfahren zur Herstellung von 4-Oxo-3,4-dihydropyrido3', 2': 4,5.thieno[3,2-^pyrimidin-2-carbonsaurealkylestern. Пат. 258 014 (1988). ГДР // РЖХим. 1989. 1 О 126 П.
  36. Verfahren zur Herstellung von 4-Alkoxy-pyrido3', 2': 4,5.thieno[3,2-c/]pyrimidin-2-carbonsaurealkylestern. Пат. 258 016 (1988). ГДР //РЖХим. 1989. 1 О 128 П.
  37. А. В., Соловьева Н. П., Граник В. Г. Диэтилацеталь ДМФА -одноуглеродный компонент в синтезе изомерных пиридотиенопиримидинов // Хим.-фарм. журн. 1993. — Т. 27. № 3. — С. 40−43.
  38. Abu-Shanab F. A. Synhtesis of 2,3,4,6-tetrasubstituted pyridines as precursors to bicycles and polycycles // J. Chem. Res. Synop. 1999. № 7. — P. 430−431.
  39. Artyomov V. A., Rodinovskaya L. A., Shestopalov A. M., Litvinov V. P. N-Cyanochloroacetamidine a convenient reagent for the regioselective synthesis of fused diaminopyrimidines I I Tetrahedron. — 1996. — Vol. 52. № 3. — P. 1011−1026.
  40. Artycmov V. A., Rodinovskaya L. A., Shestopalov A. M., Litvinov V. P. Synthesis of 2,4-diaminopyrido3,2: 4,5.thieno[3,2-af]pyrimidines // Mendeleev Commun. 1993. № 4. — P. 149−151.
  41. В. А., Шестопалов А. М., Литвинов В. П. Синтез 2,7-нафтиридинов рециклизацией триметилформилпиперидона // ХГС. 1996. № 4. — С. 512 515.
  42. Иванов В. JL, Артемов В. А., Шестопалов А. М., Литвинов В. П. УУ-Ацетил-хлорацетамид в синтезе функционально замещенных пиридо3', 2': 4,5.тие-но[3,2-аГ]пиримидин-4(ЗЯ)-онов // ХГС. 1997. № 6. — С. 837−840.
  43. В. В., Норавян А. С., Мадакян В. Н., Енокян Б. Д. Синтез новых конденсированных тиено2,3−6.пиридинов, содержащих пиримидиновое и имидазольное кольца // ХГС. 1997. № 6. — С. 847−850.
  44. Ghorab M M., Hassan A. Y., Nassar О. M. Synthesis of novel heterocyclic compounds for antitumor and radioprotective activities // Phosphorus Sulfur Silicon Relat. Elem. 1998. — Vol. 134−135. — P. 447−462.
  45. Bakhite E. A. Synthesis and reactions of some new 3-amino-2-substituted thieno2,3−6.quinolines // Collect. Czech. Chem. Commun. 1992. — Vol. 57. № 11.-P. 2359−2366.
  46. Abdel Hafez A. A., El Dean A. K., Hassan A. A., El-Kashef H. S., Rault S., Robba M. Synthesis of some pyrimido4,5: 4,5.thieno[2,3−6]quinolines and related heterocycles // J. Heterocycl. Chem. 1996. — Vol. 33. № 2. — P. 431−438.
  47. Geies A. A., Abdel Hafez A. A., Lancelot J. C., El-Kashef H. S. Synthesis of some new thieno2,3−6. l, 6]naphthyridines and related compounds // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993. — Vol. 66. № 12. — P. 3716−3723.
  48. В. В., Норавян А. С., Енокян Б. Д. Синтез дигидро-10//-пирано3', 4': 5,6.пиридо[3,2: 4 м, 5"]тиено[3″, 2"-с/]оксазинов[3,1] и -пиримидинов//ХГС. 1995. № 2.-С. 250−253.
  49. Е. A., Abbady М. S., Radwan S. М. Synthesis of some new рупп^о4', 5': 4,5.thieno[2,3−6]quinoline derivatives «// Collect. Czech. Chem. Commun. 1993. — Vol. 58. № 6. — P. 1457−1462.
  50. Boehm N., Krasselt U., Leistner S., Wagner G. Reaction of 4-oxo-4#-pyrido3', 2': 4,5.thieno[3,2-i/]-l, 3-oxazines with amines // Pharmazie. 1992. — Vol. 47. № 12.-P. 897−901 //Chem. Abstr. — 1993. — Vol. 118. — 233 974 г.
  51. Abdel Hafez А. А., /hmed R. A., Geies A. A., El-Kashef Н. S. Synthesis and some reactions of thieno2,3-i/.pyrimidines and-substituted mercaptopyridines // Collect. Czech. Chem. Commun. 1993. — Vol. 58. № 8. — P. 1931−1936.
  52. Bakhite E. A., Radwan S. M., El-Saghier A. M. M. Synthesis of some new S-substituted thio- and thieno2,3-Z>.benzo[/z]quinoline derivatives // Indian J. Chem. B. 1995. — Vol. 34. № 2. — P. 97−101.
  53. Abdel-Fattah A. M. A novel synthesis of thieno2,3−6.pyridine, pyridothienotriazine and pyridothienopyrimidine derivatives // Ibid. 2000. — Vol. 156. — P. 53−68 // P) KXhm. 01.04−19K.328 // Chem. Abstr. — 2000. — Vol. 133. — 26 6821b.
  54. El-Dean A. M. K. Synthesis of some (phenylazo)pyridothienopyrimidines // Ibid. 1994. — Vol. 90. № 1−4. — P. 85−93.
  55. Leistner S., Vieweg S., Vieweg H., Strohschiedt T. Single-step preparation of condensed 3-(chloroalkyl)pyrimidin-4(3//)-ones from carbo- or heterocyclic 2-aminocarboxylic acid (Af-hydroxyalkyl)amides and Vilsmeier reagent. 28.
  56. Polycyclic azines with heteroatoms in 1- and 3-positions // Pharmazie. 1991. -Vol. 46. № 6. — P. 415−418 // Chem. Abstr. — 1992. — Vol. 116. — 10 6193u.
  57. Abdel-Rahman A. E., Bakhite E. A., Abdel-Moneam M. I., Mohamed T. A. Synthesis and antibacterial activities of some new thieno2,3−6.quinolines // Phosphorus Sulfur Silicon Relat. Elem. 1992. — Vol. 73. № 1−4. — P. 219−227.
  58. Khattab A. F., El-Sakka I. A., Yassin S. M., El-Essawy F. A. G. Synthesis and reactions of some fused furo- and thienopyridine derivatives // Sulfur Lett. 1995. — Vol. 19. № 1. — P. 23−28 // Chem. Abstr. — 1996. — Vol. 124. — 31 7096t.
  59. Geies A. A. A convenient synthesis of dithieno2.» j. 2,3-/z]quinolines and pyrimido[4', 5': 4,5]thieno[2,3-Z>]thieno[2,3-/z]quinolines // Ibid. 1999. — Vol. 148. — P. 201−214 // РЖХим. 00.12−19Ж.234.
  60. M. Ю., Кадушкин А. В., Граник В. Г. Синтез производных пиридо3', 2': 4,5.пирроло- и пиридо[3', 2': 4,5]тиено[3,2-г/]пиримидина с использованием циклизации по Торлу-Циглеру // Хим.-фарм. журн. 1997. -Т. 31. № 7.-С. 18−20.
  61. М. Ю., Романова О. Б., Гризик С. И., Кадушкин А. В., Граник В. Г. Синтез конденсированных гетероциклов на основе производных 2-хлор-З-цианопиридина // Хим.-фарм. журн. 1997. — Т. 31. № 11. — С. 44−47.
  62. El-Dean А. М. К. Reactions of 3-aminothieno2,3-Z?.pyridine-2-carboxamides // J. Chem. Res. Synop. 1996. № 6. — P. 260−261.
  63. Abdel-Rahman A. E., Awad I. M. A., Bakhite E. A. Synthesis of thieno-quinolines. Pt II. Synthesis of novel tetrahydroquinolino3', 2': 4,5.thieno[3,2-oQpyrimidine derivatives // Phosphorus Sulfur Silicon Relat. Elem. 1992. — Vol. 66. № 1−4.-P. 171−176.
  64. Peinador С., Ojea V., Quintela J. M. A convenient synthesis for some new pyrido3!, 2': 4,5.thieno[3,2-?f]pyrimidine derivatives with potential biological activity // J. Heterocycl. Chem. 1992. — Vol. 29. № 7. — P. 1693−1702.
  65. Abu-Shanab F. A., Elkholy Y. M., Elnagdi M. H. Enaminones as building blocks in organic synthesis: synthesis of new polyfunctional pyridines, condensed pyridines, and penta substituted benzene // Synth. Commun. 2002. — Vol. 32. № 22.-P. 3493−3502.
  66. Abdel-Rahman A. E., Awad I. M. A., Bakhite E. A. Synthesis of some new heterocyclic compounds containing thieno2,3−6.quinoline moiety // Phosphorus Sulfur Silicon Relat. Elem. 1991. — Vol. 60. № 3−4. — P. 189−199.
  67. JI. А., Белухина E. В., Шестопалов A. M., Литвинов В. П. Взаимодействие 3-амино-2-карбамоил-5,6-триметилен- и З-амино-2-карбамоил-5,6-гексаметилентиено2,3−6.пиридинов с уксусным ангидридом // Изв. АН. Сер. хим. 1994. № 1. — С. 181−182.
  68. Л. А., Белухина Е. В., Шестопалов А. М., Литвинов В. П. Региоселективный синтез 5,6-полиметилен-3-цианопиридин-2(1//)-тионов и конденсированных гетероциклов на их основе // Изв. АН. Сер. хим. 1994. № 3. — С. 489−496.
  69. Е. А., Конюшкин Л. Д., Камбулов Е. Ю., Крапивин Г. Д. Производные новой гетероароматической системы 11-тиа-46,6,10,12-тетраазаиндено2,1 -я.флуорена // ХГС. — 1997. № 6. — С. 856.
  70. Е. Ю., Василии В. К., Кайгородова Е. А., Конюшкин Л. Д., Крапивин Г. Д. Синтез и свойства производных новой гетероциклической системы бензо4,5.имидазо[1,2-с]пиридо[3', 2': 4,5]тиено[2,3-е]пиримидина// ХГС. 2003. № 2. — С. 287−294.
  71. С., Moreira М. J., Quintela J. М. An efficient iminophosphorane-mediated synthesis for pyrido3', 2': 4,5.thieno[3,2-i/]pyrimidine derivatives // Tetrahedron. 1994. — Vol. 50. № 22. — P. 6705−6714.
  72. R. Т., Ambekar S. Y. Dimroth rearrangement of pyrimido4', 5': 4,5.thieno[2,3−6]quinolines // J. Indian Chem. Soc. 1990. — Vol. 67. № 3. — P. 260−263.
  73. Л. А., Шестопалов A. M., Белухина E. В., Литвр «в В. П. Синтез 6-метил-3-циано-5-этилпиридин-2(1Я)-тиона и конденсированных гетероциклов на его основе // ХГС. 1995. № 6. — С. 851−857.
  74. A. Z. А. В. Synthesis and reactions of some indenopyridine and thieno2,3−6.indeno[2,1 -ejpyridine derivatives // Synth. Commun. 2000. — Vol. 30. № 21. — P. 3883−3895 //РЖХим. 01.05−19Ж.231.
  75. Dave C. G., Shah P. R., Shah A. B. Synthesis and reactions of 2-carbethoxy-3-aminothieno2,3−6.pyridines // Indian J. Chem. B. 1992. — Vol. 31. № 8. — P. 492−494.
  76. С. G., Shah А. В., Shah P. R. Synthesis and S-methylation of 2-thioxopyrido3', 2': 4,5.thieno[3,2-i/]pyrimidin-4(3//)-ones with and without aphase-transfer catalyst // J. Heterocycl. Chem. 1997. — Vol. 34. № 3. — P. 937 940.
  77. Guerrera F., Salerno L., Sarva M. C., Siracusa M. A. Synthesis and antifungal activity of pyrido3', 2': 4,5.thieno[3,2-?/]-l, 2,3-triazine derivatives // Farmaco. -1993. Vol. 48. № 12. — P. 1725−1733 // Chem. Abstr. — 1994. — Vol. 121. -57467d.
  78. Wagner G., Vieweg Н., Leistner S. Synthesis of 11 -aryl-7,8,9,10-terahydro-l, 2,3-triazino4', 5': 4,5.thieno[2,3−6]quinolines with abntianaphylactic activity // Pharmazie. 1993. — Vol. 48. № 8. — P. 576−578 // Chem. Abstr. — 1994. — Vol. 120. — 13 4330n.
  79. Wagner G., Leistner S., Vieweg H., Krasselt U., Prantz J. Synthesis of some new pyrido3', 2': 4,5.thieno[3,2-i/]-l, 2,3-triazines with antianaphylactic activity // Ibid. 1993. — Vol. 48. № 7. — P. 514−518 // Chem. Abstr. — 1993. — Vol. 119. — 271 114р.
  80. В. К., Кайгородова Е. А., Липунов М. М., Крапивин Г. Д. Новая гетероароматическая система бензо4,53имидазо[1,2-с.пиридо[3', 2': 4,5]тиено[2,3-е][1,2,3]триазин // ХГС. — 2002. № 5. — С. 713−714.
  81. Wagner G., Vieweg H., Leistner S. Synthesis of JV-(2-carboxy-4-aryl-5,6,7,8-tetrahydrothieno2,3−6.quinolin-3-yl)acet- and propioneamidines // Pharmazie. -1993. Vol. 48. № 1. — P. 63−64 // Chem. Abstr. — 1993. — Vol. 119. — 28075c.
  82. Vieweg H., Krasselt U., Bohm N., Prantz J., Wagner G. Synthese neuer 4-oxo-4#-pyrido3,2': 4,5.thieno[3,2-oG (l, 3) oxazine // Ibid. 1990. — Vol. 45. № Ю. -P. 731−733.
  83. Elkholy Y. M. Studies with polyfunctionally substituted heterocycles: syntheses of polyfunctionally substituted isoquinolines // ХГС. 2002. № 11. — C. 1525−1530.
  84. Elghandour A. H. H., Ibrahim M. K. A., Ali F. M. M., Elshikh S. M. M. Nitriles in heterocyclic synthesis: synthesis of new ethyl substituted poly-functional hetero-aromatics // Indian J. Chem. B. 1997. — Vol. 36. № 1. — P. 7982.
  85. S. M., Wardakhan W. W., Mohareb R. M. /3-Enaminonitriles in heterocyclic synthesis: a novel one-pot synthesis of thiophenes and their fused derivatives // Ibid. 1996. № 8. — P. 356−357.
  86. Srivastava R. P., Bhaduri N. N., Bhaduri A. P. Synthetic applications of 2-chloro-3-formylquinoline // J. Heterocycl. Chem. 1987. — Vol. 24. № 1. — P. 219−222.
  87. Temciuc E., Hornfeldt A.-B., Gronowitz S. Cycloaddition reactions of some dithienopyridines and their methylides with DMAD // Polish J. Chem. 1994. -Vol. 68.-P. 2343−2351.
  88. Briel D., Dumke S., Oik B. Synthesis of pyrazolo3,4-
  89. El-Sayed A. M. One-pot synthesis of pyridines, thienopyridines, pyrrolo-thienopyridines and (l, 8) naphthyridines under phase-transfer catalysis conditions // Phosphorus Sulfur Silicon Relat. Elem. 2000. — Vol. 163. — P. 29−40 // P) KXhm. 01.10−193K.290.
  90. El-Dean A. M. K. Synthesis of new pyridyl quinoxalinemethyl sulfides // Ibid. 1995. — Vol. 105. № 1−4. — P. 77−82 // Chem. Abstr. — 1995. — Vol. 123. -33 9792y.
  91. А. П., Казарян С. Г., Геворгян Г. А., Норавян А. С. Синтез и биологическая активность новых производных тиено2,3−6.пиридина. Тез. докл. XX Всеросс. конф. по орг. химии и технологии орг. соед. серы. -Казань, 1999.-С. 203.
  92. R. М. One-pot synthesis of polyfunctionally substituted thiophenes: thieno2,3−6.pyridine and thieno[3,4−6]pyridazine derivatives // Gazz. Chim. Ital. 1992. — Vol. 122. № 4. — P. 147−150.
  93. Attaby F. A., Ibrahim L. I., Eldin S. M., El-Louh А. К. K. Reactions with cyanothioacetamide derivatives: synthesis and reactions of some pyrazolo3,4−6.pyridine derivatives // Phosphorus Sulfur Silicon Relat. Elem. 1992. — Vol. 73. № 1−4.-P. 127−135.
  94. Attaby F. A., Eldin S. M., Bassyouni W. M., Elneairy M. A. A. Reactions with cyanothioacetamides and its derivatives: synthesis and reactions of several new thieno- and azolopyridine derivatives // Ibid. 1996. — Vol. 119. — P. 1−10.
  95. Attaby F. A., Eldin S. M., Abdel R. M. Reactions with cyanothioacetamide derivatives: synthesis and reactions of some pyridines and thieno2,3−6.pyridine derivatives // Phosphorus Sulfur Silicon Relat. Elem. 1995. — Vol. 106. № 1−4. -P. 21−28.
  96. Attaby F. A., Elneairy M. A. A., Elsayed M. S. Synthesis and antimicrobial evaluation of several new pyridine, thienopyridine and pyridothienopyrazole derivatives // Ibid. 1999. — Vol. 149. — P. 49−64 // РЖХим. 00.13−19Ж.244.
  97. Attaby F. A., Elneairy M. A. A., Elsayed M. S. Synthesis and antimicrobial evaluation of new pyridine, thienopyridine and pyridothienopyrazole derivatives // Arch. Pharmacal. Res. 1999. — Vol. 22. № 2. — P. 194−201.
  98. Abu-Shanab F. A., Elnagdi M. H., Ali F. M., Wakefield B. J. c^a-Dioxoketene dithioacetals as starting materials for the synthesis of polysubstituted pyridines // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1994. № 11. — P. 1449−1452.
  99. В. К., Кайгородова Е. А., Крапивин Г. Д. Новая гетероаромати-ческая система изоксазоло3', 4': 4,5.тиено[2,3−6]пиридин // ХГС. — 2000. № 4. — С. 565−566.
  100. В. К., Кайгородова Е. А., Крапивин Г. Д., Ненько Н. И., Федюн Е. В. 6-Метил-8-метоксиметил-3-фенилизоксазоло3', 4': 4,5.тиено[2,3
  101. Ь. пиридин, проявляющий росторегулирующую и антистрессовую активность. Пат. 2 196 772 (2002). Россия // РЖХим. 03.07−190.343 П.
  102. Erian A. W., Abu-Shanab F. A. An easy direct conversion of pyridine- and pyrimidine-thiones into multi-fused heterocyclic compounds // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1998. — Vol. 71. № 10. -P. 2387−2391.
  103. О. А. Региоселективный метод синтеза и строение конденсированных пиранов. Тез. докл. Второй междунар. конф. молодых ученых „Актуальные тенденции в орг. синтезе на пороге новой эры“. Санкт-Петербург, 1999. — С. 91 // РЖХим. 03.01−19Ж.214.
  104. А. М., Наумов О. А. Синтез замещенных 2-амино-7,9-диметил-3-циано-4#-пирано2', 3': 4,5.тиено[2,3−6]пиридинов // Изв. АН. Сер. хим. 2003. № 6. — С. 1306−1311.
  105. El-Kashef H. S., El-Dean A. M. K., Geies A. A., Lancelot J. C., Dallemagne P., Rault S. New fused pyrazines. Synthesis of pyrido3', 2': 4,5.thieno[2,3-e]pyrrolo[l, 2-a]pyrazine derivatives // J. Heterocycl. Chem. 2000. — Vol. 37. № 6.-P. 1521−1526.
  106. Г. M., Артемов В. А., Литвинов В. П. Каскадные реакции о-замещенных бензилбромидов. 3. о-Нитробензилбромид в синтезе конденсированных циннолинов. Тез. докл. XX Всеросс. конф. по орг. химии и технологии орг. соед. серы. Казань, 1999. — С. 84.
  107. В. А., Иванов В. Л., Кошкаров А. В., Шестопалов А. М., Литвинов В. П. Синтез новой гетероциклической системы пиридо3', 2': 4,5.тиено[2,3-с]циннолинов // ХГС. — 1998. № 1. — С. 104−109.
  108. Castle R. N., Luo J.-K. The synthesis of two novel tricyclic pyridazine ring systems: Pap. Int. Symp. Chem. And Pharmacol. Pyridazines, Vienna, July 2−4, 1990: Abstr. Sci. Contrib. // Sci. Pharm. 1990. — Vol. 58. № 2. — P. 203 // РЖХим. 1991.3 Ж 291.
  109. Luo J.-K., Castle R. N. The synthesis of two novel fused thienopyrido-pyridazines // J. Heterocycl. Chem. 1991. — Vol. 28. № 1. — P. 205−208.
  110. Koditz J., Rudorf W.-D., Hartung H., Heinemann F. Synthesis and reactions of pyridinethiones // Liebigs Ann. Chem. 1993. № 9. — P. 1003−1007.
  111. E. G. Howard. Alpha-cyanothioamides. Пат. 2 733 260 (1956). США.
  112. Ю. А., Промоненков В. К., Литвинов В. П. Малононитрил (часть II) // Итоги науки и техн. ВИНИТИ. Сер. Органическая химия. 1991. -Т. 20. Часть И.-С. 1−123.
  113. Litvinov V. P. Advances in the chemistry of hydrogenated 3-cyanopyridine-2(l#)-thiones and -selenones // Phosphorus Sulfur Silicon Relat. Elem. 1993. -Vol. 74.-P. 139−156.
  114. В. П. Амиды циануксусной кислоты и их тио- и селенокарбо-нильные аналоги перспективные реагенты тонкого органического синтеза // Успехи химии. — 1999. — Т. 69. № 9. — С. 817−844.
  115. В. Н., Кривоколыско С. Г., Дяченко В. Д., Доценко В. В., Литвинов В. П. Синтез, свойства и строение 4-арил-2-оксо-5-циано-1,2,3,4-тетрагидропиридин-6-тиолатов аммония // Изв. АН. Сер. хим. 1997. № 5. -С. 1029−1034.
  116. В. Д., Кривоколыско С. Г., Литвинов В. П. Новый метод синтеза 4-арил-2-оксо-5-циано-1,2,3,4-тетрагидропиридин-6-тиолатов iV-метилмор-фолиния //Там же. 1997. № 10.-С. 1852−1856.
  117. Л. А., Промоненков В. К., Шаранин Ю. А., Литвинов В. П., Шестопалов А. М. /З-Енаминокарбонильные соединения в синтезе 3-циано-2(1#)-пиридонов // Итоги науки и техники. Органическая химия. 1989. — Т. 17. — С. 3−71.
  118. В. П., Якунин Я. Ю., Дяченко В. Д. Нуклеофильное винильное замещение в синтезе гетероциклов // ХГС. 2001. № 1. — С. 41−80.
  119. Abu-Shanab F. A., Redhouse A. D., Thompson J. R., Wakefield В. J. Synthesis of 2,3,5,6-tetrasubstituted pyridines from enamines derived from N, N-dimethylformamide dimethyl acetal // Synthesis. 1995. № 5. — P. 557−560.
  120. Abu-Shanab F. A., Aly F. M., Wakefield B. J. Synthesis of substituted nicotinamides from enamines derived from МД-dimethylformamide dimethyl acetal // Synthesis. 1995. № 9. — P. 923−925.
  121. Zacharias G., Wolfbeis O. S., Junek H. Uber Anilinomethylenverbindungen der Cyclohexandione. Beitrage zur Cnemie der Enaminoketone, 9. Mitt. // Monatsh. Chem. 1974. — Vol. 105. № 6. — S. 1283−1291.
  122. Juraszyk Н., Enenkel H.-J., Minck К. О., Schliep H.-J., Piulats J. Pyridones. Заявка 3 406 329 (1985). ФРГ // РЖХим. 1986. 13 О 94 П.
  123. Al-Mousawi S., Abdelkhalik M. M., John E., Elnagdi M. H. Enaminones as building blocks in heterocyclic chemistry: a new approach to polyfunctionally substituted cyclohexenoazines // J. Heterocycl. Chem. 2003. — Vol. 40. — P. 689 695.
  124. Allen F. H., Kennard O., Watson D. G., Brammer L., Orpen A. G., Tailor R. Tables of bond lengths determined by X-ray and neutron diffraction. Part 1. Bond lengths in organic compounds // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1987. № 12. -S.1-S.19.
  125. В. А., Катаева О. H. Молекулярное строение органических соединений кислорода и серы в газовой фазе. М.: Наука, 1990. — 192 с.
  126. Burke-Laing М., Laing М. Structures of nitrogen-containing aromatic compounds. III. Benzalazine, redetermination and refinement // Acta Crystallogr. Sect. B. 1976. — Vol. 32. Part 12. — P. 3216−3224.
  127. Kuleshova L. N., Zorkiy P. M. Hydrogenbond length in homomolecular organic crystals // Ibid. 1981. — Vol. 37. Part 7. — P. 1363−1366.
  128. Ismail N. A., Khalifa F. A., Magd El Din A. A. Reactions with coumarins: synthesis of several new annelated pyridine and pyrrolylcoumarin derivatives // Heterocycles. 1991. -Vol. 32. № 6. -P. 1101−1107.
  129. Khodeir M., Nabil M. Nitriles in heterocyclic synthesis: synthesis of pyridine, pyrone, benzoc. coumarin and pyrido[3,4-c] coumarin derivatives // Indian J. Chem. B. 1993. — Vol. 32. № 7. p. 783−785 // РЖХим. 1995. 5 Ж 157.
  130. Ismail N. A., Mohamed M. S. Cyclization of ethyl cyanoacetate and 3,5-dichlorosalicylaldehyde with ketones by means of ammonium acetate // J. Serb. Chem. Soc. 1986. — Vol. 51. № 5. — P. 249−257 // РЖХим. 1987. 3 Ж 256.
  131. Elgemeie G. E. H., Elghandour A. H. H. Activated nitriles in heterocyclic synthesis. Novel synthesis of 5-imino-5#-l.benzopyrano[3,4-c]pyridine-4(3#)-thiones and their oxo analogues // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1990. — Vol. 63. № 4. -P. 1230−1232.
  132. D. Т., Miller S. R., Unangst P. C., Wise L. D. Antipsychotic method utilizing certain tetrahydrochromeno3,4-c.pyridin-5-ones. Пат. 5 760 050 (1998).
  133. США // Chem. Abstr. 1998. — Vol. 129. — 41081c.
  134. Н. С., Палюлин В. А. Количественная характеристика формы циклов в структурных и стереохимических исследованиях // Докл. АН СССР.- 1980.-Том 252. № 1.с. 111−115.
  135. И. В. Химия дисульфидов // Успехи химии. 1994. — Том 63. № 9.1. С. 776−792.
  136. Получение и свойства органических соединений серы // В. А. Альфонсов, Л. И. Беленький, Н. Н. Власова и др. / Под ред. Л. И. Беленького. М.: Химия, 1998.-560 с.
  137. А. Е. А. О., El-Sherief Н. А. Н., Mahmoud А. М. A convenient one-pot synthesis of 2-Z>enzimidazolylthioacetophenones and thiazolo3,2-a.benzimid-azoles // Tetrahedron. 1996. — Vol. 52. № 31. — P. 10 485−10 496.
  138. А. А., Лиепиньш Э. Э., Пелчер Ю. Э., Калме 3. А., Дубур Г. Я. Синтез и свойства пиперидиниевых солей 6-окси-4,6-диарил-5-этоксикарбо-нил-3-цианопиперидинтионов // ХГС. 1987. № 1. — С. 75−80.
  139. С. Г. Многокомпонентные конденсации в синтезе серосодержащих гидрированных пиридинов: Дис.. докт. хим. наук. М., 2001.-346 с.
  140. Krapcho P. A. Regioisomeric benzothiopyranopyridines having antitumor activity. Пат. 9 849 172 (1998). Междунар. регистр. // Chem. Abstr. 1998. -Vol. 129. — 33 0719w.
  141. Krapcho P. A. Pyrido-thiopyranoindazoles with antitumor activity. Пат. 5 935 969 (1999). США //РЖХим. 00.14−190.97 П.
  142. Wang Zhongyi, Shi Haoxin, Shi Haijian. Novel synthesis of condensed heterocyclic systems containing 1,2,4-triazole ring // Synth. Commun. 2001. -Vol.31.№ 18.-P. 2841−2848.
  143. Shi Hao-Xin, Shi Hai-Jian, Wang Zhong-Yi. Synthesis and bioactivity of chiral 3,5-disubstituted s-triazolo3,4−6.-2,4-dihydro-1,3,5-thiadiazines // Youji Huaxue. 2000. — Vol. 20. № 3. — P. 344−347 // Chem. Abstr. — 2000. — Vol. 133. — 12 0280c.
  144. Shi Haijian, Shi Haoxin, Wang Zhongyi. Efficient one-pot synthesis of s-triazolo3,4−6. l, 3,5]thiadiazines containing a chiral side chain by double Mannich type reaction // J. Heterocycl. Chem. 2001. — Vol. 38. № 4. — P. 929 932.
  145. Wang Zhong-Yi, You Tian-Pa, Shi Hai-Jian, Shi Hao-Xin. Studies on double Mannich reaction of 3-aryl-5-mercapto-l, 2,4-triazoles // Gaodeng Xuexiao Huaxue Xuebao. 1997. — Vol. 18. № 4. — P. 550−553 // Chem. Abstr. — 1997. -Vol. 127.-95265t.
  146. Shi Haijian, Wang Zhongyi, Shi Haoxin. Synthesis and study of 3-methyl-5-ary 1-j-triazolo 3,4−6.-2H, 4H-1,3,5-thiadiazines: [Pap.] 36th. IUPAC Congr.
  147. Front. Chem., New Perspect. For 2000s», Geneva, Aug. 17−22, 1997 // Chimia. -1997. Vol. 51. № 7. — P. 529 // РЖХим. 1998. 13 Ж 272.
  148. Hozein Z. A., Abd El-Wareth A. O. S., El-Sherief H. A. H., Mahmoud A. M. A convenient one-pot synthesis of pyrazolo3,4−6.pyridines and s-triazolo[3,4-b[ 1,3,5]thiadiazines // Z. Naturforsch, B: Chem. Sci. 1997. — Vol. 52. № 11. -P. 1401−1412.
  149. Wang Zhongyi, You Tianpa, Shi Haijian, Shi Haoxin. Synthesis of 3,6-disubstituted tetrahydro-S-triazolo3,4−6. l, 3,5]thiadiazines // Molecules. 1996. — Vol. 1. № 4. — P. 89−92. Avail URL: http://www.mdpi.net/molecules, or http://www.springerlink.com
  150. Hozein Z. A. Intramolecular Mannich reaction of synthesis of imidazo2, l-Z>.-1,3,5-thiadiazines and l, 2,4-triazino[3,2-Z?]-l, 3,5-thiadiazines // J. Chem. Res. Synop. 2000. № 3. — P. 99.
  151. Yadav Lai Dhar S., Vaish A., Sharma S. New fungitoxic fiised-ring synthetics incorporating azoles and azines in different combinations // J. Agr. Food. Chem. -1994. Vol. 42. № 3. — P. 811−813.
  152. И. M., Эфендиев Т. Э., Алиев С. М. Синтез некоторых производных 2-меркаптопиридина // ЖОрХ. 1981. — Т. 17. № 2. — С. 410−413.
  153. D. J., Prout С. К., Carruthers J. R., Betteridge P. W. CRYSTALS. -Issue 10. Chemical Crystallography Laboratory, University of Oxford, 1996.
  154. Carruthers J. R., Watkin D. J. A weighting scheme for least-squares structure refinement // Acta Crystallogr. Sec. A. 1979. — Vol. 35. Part 4. — P. 698−699.
  155. А. С. Т., Phillips D. C., Mathews F. S. A semi-empirical method of adsorption correction // Ibid. 1968. — Vol. 24. Part 3. — P. 351−359.
  156. Синтезы органических препаратов. Сборник 4 / Под ред. Б. А. Казанского -М.:ИЛ, 1953.-С. 282−284.
  157. Синтезы органических препаратов. Сборник 12. М.: Мир, 1964. — С. 9697.
  158. С. Г., Дяченко В. Д., Литвинов В. П. Синтез и свойства 4-арил-3-метоксикарбонил-2-оксо-5-циано-1,2,3,4-тетрагидропиридин-6-тио-латов iV-метилморфолиния // Изв. АН. Сер. хим. 2000. № 3. — С. 485−487.
  159. М. П., Шаранин Ю. А., Туров А. В. Кислота Мелдрума в реакциях с арилметиленцианотиоацетамидами // ЖОрХ. 1993. — Т. 29. № 8. -С. 1610−1618.
  160. Prout F. S. Amino acid catalysis in the Knoevenagel reaction // J. Org. Chem. -1953. Vol. 18. № 8. — P. 928−933.
  161. Relenyi A. G., Wallick D. E., Streit J. D. Process for the preparation of Meldrum’s acid. Пат. 4 613 671 (1986). США
  162. В. Д., Шаранин Ю. А., Кривоколыско С. Г. А^-метилморфолиний 4-арил-2(1//)-оксо-5-циано-3-этоксикарбонил-3,4-дигидропиридин-6-тиоля-ты // ЖОрХ. ' 995. Т. 31. № 1. — С. 149−150.
  163. С. Г., Дяченко В. Д., Нестеров В. Н., Шаранин Ю. А., Стручков Ю. Т. Синтез, строение и свойства 4-арил-6-гидрокси-3-циано-5-этоксикарбонил-3,4-дигидропиридин-2(1//)-тионов // Там же. 1999. — Т. 35. № 6. — С. 966−972.
Заполнить форму текущей работой

Пора сдавать?