Элементоорганические производные мезоионных гетероциклических соединений
Диссертация
Введени е. Комплексы Ni, Pd, Pt. Металлорганические производные 1,3-оксазолийаминидов-5 (мюнхнониминов)3. 3. 1. Литийорганические производные. Выводы. Ртутъорганические производные. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ3. 1. Введение. Дифенилфосфиносиднонимины как биденмантные лиганды. Магнийорганические производные. Методы функционализации сиднониминов3. 4. 1. Серосодержащие сиднонимины. Медьорганические… Читать ещё >
Содержание
- 1. ВВЕДЕНИ Е
- 2. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР
- 2. 1. Основные определения и классификация мезоионных соединений
- 2. 2. Элементоорганические производные мезоионных соединений
- 2. 2. 1. Литийорганические производные
- 2. 2. 2. Магнийорганические производные
- 2. 2. 3. Ртутъорганические производные
- 2. 2. 4. Медьпроизводные
- 2. 2. 5. Цинкорганические производные сиднонов
- 2. 2. 6. Железоорганические производные сиднонов
- 2. 2. 7. Комплексы Ni, Pd, Pt
- 2. 2. 8. Кремнийорганические производные сиднонов
- 2. 2. 9. Р^-органические производные сиднонов
- 2. 2. 10. S, Бе-органические производные
- 3. 1. Введение
- 3. 2. Методы функционализации сиднонов (1,2,3-оксадиазолиумолатов-5)
- 3. 2. 1. Синтез серосодержащих сиднонов
- 3. 2. 2. Металлирование 3-алкилсиднонов в а-положение
- 3. 3. Металлорганические производные 1,3-оксазолийаминидов-5 (мюнхнониминов)
- 3. 3. 1. Литийорганические производные
- 3. 3. 2. Медьорганические производные
- 3. 4. Методы функционализации сиднониминов
- 3. 4. 1. Серосодержащие сиднонимины
- 3. 4. 2. 4-Дифеншфосфиносиднонимины
Список литературы
- Fisher Т., Bestorn Т., // Ann., «Mesoionic compounds"//1882, 212, р.316.
- Christopher G. Newton, Christopher A. Ramsden., // «Mesoionic compounds"// Tetrahedron, 1982, Vol. 38, N 20, p. 2965−3011.
- Earl J.C., Mackney A.W.// Action of acetic anhydride on N-nitrosophenylglycine and some of its derivatives//J. Chem. Soc.1935, p. 899.
- Ramsden C.A., «Comprehensive Organic Cheistry» // v.4, Pergamon Press, Oxford, 1979.
- Derek Barton, W. David Ollis // «Comprehensive Organic Cheistry» // v.4, Pergamon Press, 1985, v.9.
- Kato H., Ohta M.// Studies of Mesoionic Compounds. Sydnone-4-carboxilic acid via Organolithium Compounds IIBull Chem. Soc. Jpn., 1959, 32, p. 282−284. 7.3отова C.A., Яшунский В. Г., // Синтез сиднон-4-карбоновых кислот// Ж.Орг.Х. 1965, 1, с. 2218−2221.
- Geco C.V., Mehta J.R. // A study of Reaction 3-(3-pyridyl)-sydnone with some Nucleophilic reagents // J. Chem. Soc. Perk. Trans. I., 1980, 1, p. 20.
- Tien Hsien Ju, Fang Gwo Ming, Lin Shaw Tao, J. Chin. Chem. Soc., 1992, 39(1), p. 107−110.
- Turnbull K., Krein Douglas M.// The sydnone ring as an or/Zzodirector of lithiation. Dilithiation of 3-phenylsydnone and trapping by electrophiles// Syntesis., 1996, 10, p. 1183−1187.
- Turnbull K., Krein Douglas M. // The sydnone ring as an ortho-director of lithiation. Dilithiation of 3-phenylsydnone and trapping by electrophiles// Tetrahedron Lett., 1997, 38 (7), p. 1165−1168.
- Turnbull К., Congcong S., Krein Douglas M. // The sydnone ring as an ortho-director of lithiation. 2. Dilithiation of 3-phenylsydnone and regiospecific e-aryl acylation using N-methoxy-N-methylamides// Tetrahedron Lett., 1998, 38 (12), p. 1509−1512.
- Cherepanov I. A., Kalinin V. N.// Synthesis and reactivity of 4-lithium and 4-copper derivatives of sydnone imines //Mendeleev Commun., 2000, p 181−182.
- Черепанов И. А., Егорова H. В., Калинин В. Н.// Металлорганические производные сиднониминов// Докл. Академии наук, 2000, 374, с. 64−67.
- Kato Н., Ohta М., Nippon Kagaku Zasshi., 1957, 1176.
- Wang С. H., Bull. Inst. Chem. Acad. Sinica, 1966, p. 46.
- С. V. Greco and B. P. O’Reilly // Alkylation of 3-benzylsydnone // 1971, v. 12, p. 3057−3060.
- Зотова C.A., Яшунский ВТ.// Электрофильное замещение в ряду сиднонов// Ж. Общ. Химии 1959, 29, с. 2712−2717.
- Turnbull К., Blackburn L.T., McClure D. В.// Reactions of Activated Aryl Sydnones with Electrophiles // J. Het. Chem., 1994, 31, 6, p. 1631−1635.
- Kalinin V.N., She Fan Min, // Syntesis of sydnone complexes with C-Pd and C-Pt o-bonds. Application of palladium salts for the preparation for 4-alkenylsydnones HJ. Organometallic Chem., 1989, 379(1−2), p. 195−198.
- Tien Hsien-Ju, Lee Yaw Kuen // Coupling and Cyclization of Sydnone Compounds // J.Chin. Chem. Soc., 1988, 35, p. 63−66.
- Ohta, Shin // The Syntheses and Properties of 5- Thiazones // Bull. Chem. Soc. Jpn, 1965,38, p. 704−708.
- Tien Hsien Ju, Yeh M. Y., J. Chin. Chem. Soc., 1977, 24, p. 123.
- Kalinin V.N., She Fan Min// Syntesis of 4-aryl sydnones via 4-copper derivatives// J. Organometallic Chem., 1988, 352, C34-C40.
- Kalinin V.N., Pashchenko D.N., Phan Minh She//Syntesis of 4-aryl sydnones via 4-sydnonilzinccloride// Mendeleev Commun., 1992, 2, p. 60−62.
- Калинин B.H., Ше Фан Мин.// Синтез 4-сиднонил Г|5-циклопентадиенилжелезотрикарбонила// Известия АН, Сер. хим., 1988, с. 884 886.
- Kalinin V.N., She Fan Min, J. Organometallic Chem., 1989, 379(1−2), p. 195 197.
- Lin Shao-Tao, Cheo Hung Sheng Liu Lin-Shun, Wang Ju-Chun // Preparation and Characterization of (3-(2-Pd (n-Cl)-4-MeO-C6H3-)syd-P (But)2)2 // Organometallics, 1997,16(8), p. 1803−1805.
- Dichopp H.// Chem. Ber., 1980, 113, p. 1830−1832.
- Cherepanov I. A., Bronova D. D., Kalinin V. N.// An effective synthesis of 4-alkynylsubstituted sydnones// Mendeleev Commun., 1997, p. 93−95.
- Suncin N., Mihai G.// Some reactions of litium phenylsydnones with non-metalic clorides// Tetrahedron, 1968, 24, p. 33−36.
- Toshio Fuchigami, Ching-Sy Chen, Tsutomu Nonaka, Мои-Yung Yen and Hsien-Ju Tien// Synthesis of Sydnone Compounds Substituted by Heteroatom Groups at the 4-Positions// Bull. Chern. Soc. Jpn., 1986, 59, p.483−486.
- Ohta, Shin // The Syntheses and Properties of 5- Thiazones// J. Chem. Soc. Perkin Trans 1, 1977, p. 1107−1109.
- Ugarkar B.G., Badani V.N., Puranik G.S., Arch. Pharm., 1979, 312(12), p. 977.
- Masuda K., Okutani T.// Studies on mesoionic compaunds IV. Synthesis and reactions of 4-thiosydnone derivatives// Tetrahedron, 1974, 30, p. 409−413.
- Kato H., Ohta M.// Reactions of 3-Phenyl-4-bromsydnone// Bull. Chem. Soc. Jpn., 1957,30, p. 210−213.
- Toshio Fuchigami, Ching-Sy Chen, Tsutomu Nonaka, Мои-Yung Yen and Hsien-Ju Tien,// Preparation of Sydnone Compounds Substituted by Thio and Seleno Functional Groups at the 4-Positions // Bull. Chem. Soc. Jpn., 1986, 59, p. 487−490.
- Grinberg N., Gomes R., Shinzato T. et. al.// Some new arylsydnones, effects on murine tumbors. // Anticanser Res. 1992, V. 12, № 3, P. 1025−1028.
- Bohn H., Klemm P., Schoenafinser K.// Use of nitric oxide-releasing compounds for treatment and prevention of sistemic inflammatorg response. // (Cassella AG) Ger. Offen. DE 4,420,523, 13 Jun. 1994, 14 p.- C.A. 1996, 124, 97 760.
- Rosenkranz В., Winkelmann B.R., Parnham M.J. //Clinical pharmacokinetics of molsidomin. // Clin. Pharmacocinet. 1996, V. 30, № 5, P. 372−384.- C.A. 1996, 125, 48 140.
- Pilli H, Safak C., Abbasoglu U.- Arch. Pharm (Weinheim, Ger.), 1993, 326(9), 559−61- C. A 1994, 120, 24 4853a.
- Taranalli A., Ahmed A., Patil B. //Screening of some substituted tiadiazolyl sydnones for diuretic activity in albino rats. // Indian Drags. 1992, V. 29, № 14, P. 643−648.- C.A. 1993, 118, 73 131.
- Schoenafmger K., Kujath E., Voegele D.// Salts of 3-(cis-2,6-dimethylpiperidino) sydnone imine. // (Cassella AG) Ger. Offen. DE 4,216,310. Germ. Patent 4 216 310 (1993).- C.A. 1994,120, 226 942.
- Райский В.A. // Психотропные средства в клинике внутренних болезней.// «Медицина», М., 1988.
- Данилова Ю.И., Графова В. Н. //Эффекты вальпруата натрия на основные болевые синдромы. // Экспер. и клин, фармакол. 1994. Т. 57, № 1. С. 11−13.
- Альтшулер Р.А., Холодов Л. Е., Типев А. П. //Усваивание и выведение 14С-сиднокарба из крыс. // Хим.-Фарм. Ж. 1977, т. 1, с. 12−14.
- Xiao L., Nilsson С., Eneroth P. //Cyclic guanosine 3'^'-monophosphate mediates 3-morpolinosydnonimine-induced inhibition of human natural killer cells. // Biochem. Pharmacol. 1995, V. 50, № 2, p. 147−153.
- Самонина Г. Е, Мандрико Е. В. //Возможные периферические холинолити-ческие эффекты некоторых психостимулянтов. // Бюл. экспер. биологии. 1989. Т. 4, с. 449−451.
- Rehse К, Schleifer К, Martens A. //New NO-donors with antithrombotic and vasodilating activities. V. Oligonitroso sydnone imines. // Arch. Pharm. (Weingeim, Ger.) 1994. V. 327, № 6, p. 393−397.
- Чернов B. A, Яшунский В.Г.// Антибластомическая активность сиднониминов.//ДАН СССР 1964, т. 155, с. 216−220.
- Kier L. B, Roche Е.В.// Molecular orbital calculation of the electronic structure of the sydnones. // J. Pharm. Sci. 1965, V. 56, p. 149−167.
- Cristopher R. Gelvin and Kenneth Turnbull // Sydnones as Macked Hydrazines for Heterocycle Frmation// Helv. Chim. Acta, v. 75, p. 19 311 943, 1992.
- Msanori Kosugi, Toshiniko Migita, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1985, 58, p. 3657.
- Andriano Carpito, Renzo Rossi, Barbara Scamuzzi// Pd-catalyzed reactions of trialkylstannyl phenyl sulfides with alkenyl bromides. A new diastereoselectivities synthesis of (E)-l-alkenylphenyl sulfides // Tetrahedron Lett., 1989, 30(20), p. 26 992 702.
- Turnbull K, Krein Douglas M.// The sydnone ring as an ortho-director of lithiation. Dilithiation of 3-phenylsydnone and trapping by electrophiles// Syntesis., 1996, 10, p. 1183−1187.
- Clerin D., Meyer В., Fleury J., Fritz H.// Mesoionic trifluoroacetylated 5-iminooxazolines: a reexemination of the structure using carbon-13 NMR spectroscopy and cycloaddition reaction// Tetrahedron, 1976, 32, p. 1055−1059.
- Холодов JI.E., Тищенкова И. Ф., Панкина 3.A., Яшунский В.Г.// Соли и экзоциклические производные некоторых сиднониминов// Ж. Орг.Х., 1966, т. 3, с.1513−1518.
- М. Hashimoto and H. Ohta «Mesoionic Compounds. IV. Preparation and nitration of 3-phenylsidnone» Nippon Kagaku Zasshi, 1957, V. 78, p. 181−184.
- Eade R.A. and Earl J.C., J. Chem. Soc., 1948, 72, 2307.
- Boyer J. H., Kooi J. // N-Alkylformimidoyl cyanides and isocyanides // J. Am. Chem. Soc., 1976, 98, p. 1099−1103.
- В. Г. Яшунский, В. Г. Ермолаева.// Сидноны и сиднонимины. VII. изопропил- и 3-циклогексилсиднонимины и сульфаниламинопроизводные ряда сиднониминов //Ж. Орг.Х., 1960, т. 32, с. 186−191.
- В. Г. Яшунский, B.C. Федорович, Л. Е. Холодов // Синтез некоторых производных ряда сиднониминов // ЖВХО им. Д. И. Менделеева, 1963, 8, с. 583−584.
- Katsutada Masuda, Yoshio Imashio and Tatsuhiko Kaneko // Stadies on Mesoionic Compounds I. Synthesis of 3-Dialkylaminosydnonimines // Chem. Pham. Bull., 1970,18(1), p.128−132.
- M. Gotz, K. Grozinger // Synthesis of 3-Aminosydnone Imines // J. Het. Chem., 1970, v 7, p.123−129.
- В. Г. Яшунский, О. И. Самойлова, JI. Е. Холодов // Солеобразующие свойства N6 -ацильных производных сиднониминов // Ж. Орг.Х., 1962, т. 34, с. 2050−2058.
- Katsutada Masuda, Yoshio Imashio and Tatsuhiko Kaneko // Stadies on Mesoionic Compounds II. Synthesis of N-Acyl Derivatives of 3-Dialkylaminosydnonimines // Chem. Pham. Bull., 1971, 19(1), p. 72−79.