Внутримолекулярная водородная связь в органических соединениях с планарным квазициклом: квантовохимическое рассмотрение
Диссертация
Научная новизна. Выведены количественные соотношения для априорного прогноза протолитических свойств тиофенолов. Предложен и на примере бензолтиолов апробирован подход к оценке дифференциального влия-^ ния растворителей на кислотно-основные свойства. Показана возможность полуколичественной оценки энтальпии ВВС в органических молекулах с планарным квазициклом методами ММЗО/Н, 1-]ШчГОО, МКОО/НВ… Читать ещё >
Содержание
- ГЛАВА 1. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНЫЕ И ТЕОРЕТИЧЕСКИЕ МЕТОДЫ ИССЛЕДОВАНИЯ ТЕРМОДИНАМИКИ ВНУТРИМОЛЕКУЛЯРНОЙ ВОДОРОДНОЙ СВЯЗИ: ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ
- 1. 1. ДЕФИНИЦИЯ ВОДОРОДНОЙ СВЯЗИ, ЕЁ ПРИРОДА И КРИТЕРИИ ОБРАЗОВАНИЯ
- 1. 2. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНЫЕ МЕТОДЫ ИССЛЕДОВАНИЯ ТЕРМОДИНАМИКИ ВНУТРИМОЛЕКУЛЯРНОЙ ВОДОРОДНОЙ СВЯЗИ
- 1. 2. 1. ОБЩИЕ ЗАМЕЧАНИЯ
- 1. 2. 2. ИНФРАКРАСНАЯ СПЕКТРОСКОПИЯ
- 1. 2. 3. МЕТОД КОНКУРИРУЮЩИХ РАВНОВЕСИЙ
- 1. 2. 4. ФЕМТОСЕКУНДНАЯ ИНФРАКРАСНАЯ СПЕКТРОСКОПИЯ ФОТОННОГО ЭХА
- 1. 2. 5. ЯМР СПЕКТРОСКОПИЯ КАК МЕТОД ИССЛЕДОВАНИЯ ВНУТРИМОЛЕКУЛЯРНОЙ ВОДОРОДНОЙ СВЯЗИ
- 1. 2. 6. КАЛОРИМЕТРИЯ
- 1. 2. 7. ГАЗОЖИДКОСТНАЯ ХРОМАТОГРАФИЯ
- 1. 2. 8. БУМАЖНАЯ ХРОМАТОГРАФИЯ
- 1. 2. 9. СИЛОВАЯ АТОМНАЯ МИКРОСКОПИЯ
Список литературы
- Пиментел Дж., Мак-Клеллан О. Водородная связь / Пер. с англ. М. О. Буланина, Г. С. Денисова, Д.Н. Щепкина- Под ред. В. М. Чулановского. М.: Мир, 1964. 463 с.
- Водородная связь: Сборник статей / Отв. ред. Н. Д. Соколов, В.М. Чу-лановский. М.: Наука, 1964. 340 с.
- Терентьев В.А. Термодинамика водородной связи. Саратов: Изд-во Са-ратовск. ун-та, 1973. 259 с.
- Грагеров И.П., Погорелый В. К., Франчук И. Ф. Водородная связь и быстрый протонный обмен. Киев: Наукова думка, 1978. 216 с.
- Водородная связь / Отв. ред. Н. Д. Соколов. М.: Наука, 1981. 288 с.
- Зенгер В. Принципы структурной организации нуклеиновых кислот / Пер. с англ. Л. В. Малининой, В.В. Махалдиани- Под ред. Б. К. Вайнштейна. М.: Мир, 1987. 584 с.
- Билобров В.М. Водородная связь и внутримолекулярные взаимодействия / Отв. ред. В. К. Погорелый. Киев: Наукова думка, 1991. 320 с.
- Москва В.В. Водородная связь в органической химии // Соросовский образовательный журнал. 1999. № 2 (39). С. 58−64.
- Садеков И.Д., Минкин В. И., Луцкий А. Е. Внутримолекулярная водородная связь и реакционная способность органических соединений // Успехи химии. 1970. Т. 39, вып. 3. С. 380−411.
- Соколов Н.Д. Водородная связь // Журн. Всесоюз. хим. общества им. Д. И. Менделеева. 1972. Т. 17, № 3. С. 299−308.
- Зуйка И.В., Банковский Ю. А. Водородная связь в серусодержащих соединениях // Успехи химии. 1973. Т. 42, вып. 1. С. 39−64.
- Ласкорин Б.Н., Якшин В. В., Шарапов Б. Н. Межмолекулярная водородная связь как модель для описания донорно-акцепторных взаимодействий // Докл. АН СССР. 1976. Т. 227, № 3. С. 666−669.
- Перрин Д. Органические аналитические реагенты / Пер. с англ. Ю.М. Дедкова- Под ред. Ю. А. Золотова. М.: Мир, 1967. 408 с.
- Бургер К. Органические реагенты в неорганическом анализе / Пер. с англ. И. В. Матвеевой. М.: Мир, 1975. 272 с.
- Органические реагенты в неорганическом анализе / 3. Хольцбехер, JL Ди-виш, М. Крал, JI. Шуха, Ф. Влачил- Пер. с чешек. 3.3. Высоцкого. М.: Мир, 1979. 752 с.
- Коренман И.М. Органические реагенты в неорганическом анализе: Справочник. М.: Химия, 1980. 448 с.
- Банковский Ю.А. Химия внутрикомплексных соединений меркапто-хинолина и его производных. Рига: Зинатне, 1978. 488 с.
- Днепровский A.C., Темникова Т. Н. Теоретические основы органической химии. Строение, реакционная способность и механизмы реакций органических соединений. Д.: Химия, 1991. 560 с.
- Химическая энциклопедия / Гл. ред. Н.С. Зефиров- зам. гл. ред. H.H. Кулов. М.: Научное изд-во «Большая Российская Энциклопедия», 1995. Т. 4. 639 с.
- Паулинг Л. Природа химической связи / Пер. с англ. М.Е. Дяткиной- Под ред. Я. К. Сыркина. М.-Л.: Госхимиздат, 1947. 440 с.
- Коробков B.C. Спектроскопическое изучение слабых внутримолекулярных водородных связей // Водородная связь: Сборник статей / Отв. ред. Н.Д.
- Соколов, В.М. Чулановский. М.: Наука, 1964. С. 185−188.
- Термохимическое определение энергии внутримолекулярных водородных связей в о-замещённых фенолах / Ф. Т. Хафизов, В. А. Бреус, Б. Н. Соломонов, О. Е. Киселев, А. И. Коновалов // Докл. АН СССР. 1988. Т. 303, № 4. с. 916−919.
- Скворцов И.М. О разности теплот растворения в полярной неподвижной фазе двух изомеров, один из которых образует внутримолекулярную водородную связь // Журн. физич. химии. 1998. Т. 72, № 2. С. 340−343.
- Franc J. Chromatografie Aromatickych Isomeru VI. Vnitrni Vodikove Mustky // Chem. Listy. 1957. Vol. 51, № 1. P. 82−90.
- Franc J. Die Bestimmung der intramolekularen Wasserstoffbruckenenergie mittels Papierchromatographie //Z. Elektrochem. 1957. Bd 61, № 8. S. 1069−1071.
- Stretching the a-Helix: A Direct Measure of the Hydrogen-Bond Energy of a Single-Peptide Molecule / M.A. Lantz, S.P. Jarvis, H. Tokumoto, T. Martynski, T. Kusumi, Ch. Nakamura, J. Miyake // Chem. Phys. Lett. 1999. Vol. 315, № 1−2. P. 6168.
- Мидзусима С. Строение молекул и внутреннее вращение / Пер. с англ. В. М. Грязнова, В.Д. Ягодовского- Под ред. В. М. Татевского. М.: Издатинлит, 1957. 264 с.
- Шигорин Д.Н. Водородная связь в системах с 7Г-электронами // Водородная связь: Сборник статей / Отв. ред. Н. Д. Соколов, В. М. Чулановский. М.: Наука, 1964. С. 195−219.
- Иогансен А.В., Рассадин Б. В. Интенсивность инфракрасных полос v(A-H) и водородная связь // Журн. прикл. спектроск. 1967. Т. 6, № 4, С. 492 500.
- Исследование внутримолекулярной водородной связи в ненасыщенных спиртах / А. Е. Луцкий, В. А. Гранжан, Я. А. Шустер, П. М. Зайцев // Журн. прикл. спектроск. 1969, Т. 11, вып. 5 С. 913−916.
- Топап К., Ikawa Sh. Intramolecular Hydrogen Bonding and Conformation of Small Peptides: Variable-Temperature FTIR Study on N-Acetyl-L-Pro-L-Leu-Gly
- NH2 and Related Compounds // J. Amer. Chem. Soc. 1996. Vol. 118, № 29. P. 69 606 965.
- Денисов Г. С., Шейх-Заде М.И., Эскина M.B. Определение энергии внутримолекулярной водородной связи с помощью конкурирующих взаимодействий // Журн. прикл. спектроскопии. 1977. Т. 27, вып. 6. С. 1049−1054.
- Скворцов И.М., Колесников С. А. Метод определения энергии внутримолекулярных водородных связей посредством газо-жидкостной хроматографии // Журн. физ. химии. 1973. Т. 47, вып 4. С. 785−788.
- Carlson G.L., Fateley W.G. Torsional Frequencies and Conformational Equilibriums of o-Substituted Phenols // J. Phys. Chem. 1973. Vol. 77, № 9. P. 11 571 163.
- Torsional Frequencies and Enthalpies of Intramolecular Hydrogen Bonds of o-Halophenols / G.L. Carlson, W.G. Fateley, A.S. Manocha, F.F. Bentley // J. Phys. Chem. 1972. Vol. 76, № 11. P. 1553−1557.
- Шустер Я.А., Гранжан B.A., Зайцев П. М. Энергии внутримолекулярных водородных связей в некоторых спиртах // Журн. прикл. спектроск. 1974. Т. 20, № 3. С. 539−540.
- F emtosecond Мid-Infrared Рhoton Еcho S tudy о f an Intramolecular Hydrogen Bond / J. Stenger, D. Madsen, J. Dreyer, P. Hamm, E.T.J. Nibbering, T. El-saesser// Chem. Phys. Lett. 2002. Vol. 354, № 3−4. P. 256−263.
- Юхневич Г. В., Жогина B.B., Райхштат M.M. Природа водородной связи//Журн. физич. химии. 1991. Т. 65, вып. 5. С. 1388−1391.
- Ротцше Г., Гофман М. Выбор неподвижных фаз // Руководство по газовой хроматографии / Пер. с нем. Б. И. Анваера, В. П. Шварцман, А.Ф. Шляхо-ва- Под ред. А. А. Жуховицкого. М.: Мир, 1969. Глава VI. С. 176−231.
- Мак-Нейр Г., Бонелли Э. Введение в газовую хроматографию / Пер. с англ. И.А. Ревельского- Под ред. А. А. Жуховицкого. М.: Мир, 1970. 278 с.
- Чулпанова JI.B., Яшин Я. И. Определения внутримолекулярных водородных связей посредством газо-жидкостной хроматографии // Журн. физич. химии 1970. Т. 44, вып. 3. С. 773−774.
- Krueger P.J., Mettee H.D. Spectroscopic Studies of Alcohols. VI. Intramolecular Hydrogen Bonds in Ethanolamine and its O- and //-Methyl Derivatives // Canad. J. Chem. 1965. Vol. 43, № 11. P. 2970−2977.
- Pimentel G.C., McClellan A.L. Hydrogen Bonding // Ann. Rev. Phys. Chem. 1971. Vol. 22. P. 347−385.
- Скворцов И.М., Фёдоров E.E., Муштакова С. П. Энергии внутримолекулярных водородных связей в opwo-замещённых фенолах и анилинах // Журн. физ. химии. 1986, Т. 60, № 8, С. 2065−2066.
- Яшин Я.И. Исследования в адсорбционной газовой и жидкостной хроматографии: Дис. д-ра хим. наук. М.: МГУ, 1975. 537 с.
- Fuchs G., Rupprecht Н. Interactions of Phenolic Compounds with Polyethylene Glycols // Colloids Surf. 1983. Vol. 6, № 2. P. 175−187.
- Физико-химическое применение газовой хроматографии / А. В. Киселёв, А. В. Иогансен, К. И. Сакодынский, В. М. Сахаров, Я. И. Яшин, А. П. Карнаухов, Н. Е. Буянова, Г. А. Куркчи. М.: Химия, 1973. 256 с.
- Pople J.A., Segal G.A. Approximate Self-Consistent Molecular Orbital Theory. III. CNDO Results for AB2 and AB3 Systems // J. Chem. Phys. 1966. Vol. 44, № 9. P. 3289−3296.
- Santry D.P., Segal G.A. Approximate Self-Consistent Molecular Orbital Theory. IV. Calculations of Molecules Including the Elements Sodium through Chlorine//J. Chem. Phys. 1967. Vol. 47, № 1. P. 158−174.
- Santry D.P. Complete Neglect of Differential Overlap Calculations of Second-Row Molecules // J. Amer. Chem. Soc. 1968. Vol. 90, № 13. P. 3309−3313.
- Pople J.A., Beveridge D.L., Dobosh P.A. Approximate Self-Consistent Molecular Orbital Theory. V. Intermediate Neglect of Differential Overlap // J. Chem. Phys. 1967. Vol. 47, № 6. P. 2026−2033.
- Dewar M.J.S., Thiel W. Ground States of Molecules. 38. The MNDO Method. Approximations and Parameters // J. Amer. Chem. Soc. 1977. Vol. 99, № 15. P. 4899−4907.
- AMI: A New General Purpose Quantum Mechanical Molecular Model /
- MJ.S. Dewar, E.G. Zoebisch, E.F. Healy, J.J.P. Stewart // J. Amer. Chem. Soc. 1985. Vol. 107, № 13. p. 3902−3909.
- Stewart J.J.P. Optimization of Parameters f or S emiempirical Methods. I. Method // J. Chem. 1989. Vol. 10, № 2. P. 209−220.
- Stewart J.J.P. Optimization of Parameters for Semiempirical Methods. II. Applications // J. Comput. Chem. 1989. Vol. 10, № 2. P. 221−264.
- Минкин В.И., Симкин Б .Я., Миняев Р .М. Теория строения молекул. Ростов-на-Дону: Феникс, 1997. 560 с.
- Dipole Moments and Conformation of Schiff Bases with Intramolecular Hydrogen Bonds / A. Koll, M. Rospenk, E. Jagodzinska, T. Dziembowska // J. Mol. Struct. Theochem. 2000. Vol. 552. P. 193−204.
- Norikane Y., Itoh H., Arai T. Photophysical Properties of 5-Hydroxyflavone // J. Photochem. and Photobiol. A: Chemistry. 2004. Vol. 161, № 2−3.P. 163−168.
- Mohammad S.N., Hopfinger A.J. Treatment of Hydrogen Bonding within CNDO/2 and MINDO/3: CNDO/2H and MINDO/3H // Int. J. Quantum Chem. 1982. Vol. 22, № 6. P. 1189−1207.
- Жанпеисов Н.У., Пельменщиков А. Г., Жидомиров Г. М. Модификация метода MINDO/3 для расчёта комплексов с водородной связью // Журн. структур. химии. 1987. Т. 28, № 1. С. 3−7.
- Burstein K.Ya., Isaev A.N. MNDO Calculations on Hydrogen Bonds. Modified Function for Core-Core Repulsion // Theoret. Chim. Acta. 1984. Vol. 64, № 5. P. 397−401.
- MNDO and MNDO/H Calculations of Hydrogen Bonds A Comparison with an Ab Initio and CNDO/2 Methods / J. Koller, V. Harb, M. Hodoscek, D. Hadzi //J. Mol. Struct. Theochem. 1985. Vol. 122. P. 343−350.
- A Study of Hydrogen Bond Strengths of Neutral Water Clusters (H20)n Using Modified MNDO / S.H. Suck Salk, T.S. Chen, D.E. Hagen, C.K. Lutrus // Theoret. Chim. Acta. 1986. Vol. 70, № 1. P. 3−10.
- Бурштейн К. Я. Исаев А.И. Модификация метода MNDO для расчётасистем с водородными связями. // Журн. структур, химии. 1986. Т. 27, № 3. С. 25−30.
- Войтюк А.А., Близнюк А.А. MNDO-расчёты систем с водородными связями S-H // Журн. структур, химии. 1987. Т. 28, № 1. С. 8−12.
- Близнюк А.А., Войтюк А. А. Исследование комплексов с водородными связями методом MNDO/M // Журн. структур, химии, 1988, Т. 29, № 2, С. 31−37.
- Mishchuk Ya.R., Potyagaylo A.L., Hovorun D.M. Structure and Dynamics of 6-Azacytidine by MNDO/H Quantum-Chemical Method // J. Mol. Struct. Theo-chem. 2000. Vol. 552. P. 283−289.
- Buemi G., Zuccarello F. Is the Intramolecular Hydrogen Bond Energy Valuable from Internal Rotation В arriers? // J. Mol. S truct. Theochem. 2002. Vol. 581, № 1. P. 71−85.
- Catalan J., Palomar J., de Paz J.L.G. Intramolecular Proton or Hydrogen-Atom Transfer in the Ground and Excited States of 2-Hydroxybenzene Compounds // J. Phys. Chem. A. 1997. Vol. 101, № 42. P. 7914−7921.
- Quantum Chemical Calculations on the Intramolecular Hydrogen Bond of c/s-Urocanic Acid / A. Lahti, M. Hotokka, K. Neuvonen, G. Karlstrom // J. Mol. Struct. Theochem. 1998. Vol. 452. P. 185−202.
- Sobolewski A. L., Domcke W. Ab Initio Study of Excited-State Intramolecular Proton Dislocation in Salicylic Acid // Chem. Phys. 1998. Vol. 232, № 3. P. 257−265.
- Kovacs A., Macsari I., Hargittai I. Intramolecular Hydrogen Bonding in Fluorophenol Derivatives: 2-Fluorophenol, 2,6-Difluorophenol, and 2,3,5,6-Tetrafluorohydroquinone // J. Phys. Chem. A. 1999. Vol. 103, № 16. P. 3110−3114.
- Sobolewski A.L., Domcke W. Potential-Energy Function for Intramolecular Proton Transfer in the Malonaldehyde Cation // Chem. Phys. Lett. 1999. Vol. 310,5.6. P. 548−552.
- Grabowski S.J. Theoretical Evidence for a New Kind of Intramolecular Di-hydrogen Bond // Chem. Phys. Lett. 2000. Vol. 327, № 3−4. P 203−208.
- Dobrowolski J.Cz., Sadlej J., Mazurek A.P. The Model Monobactam and Nocardicinan Ab Initio Calculation // J. Mol. Struct. Theochem. 2003. Vol. 638, № 13. P. 229−234.
- Enchev V., Ivanova G., Stoyanov N. Tautomeric and Conformational Equilibrium of 2-Nitrosophenol and 9,10-Phenanthrenequinonemonooxime: Ab Initio and NMR Study// J. Mol. Struct. Theochem. 2003. Vol. 640, № 1−3. p. ?49−162.
- Lozynski M., Rusinska-Roszak D., Mack H.-G. Hydrogen Bonding and Density Functional Calculations: The B3LYP Approach as the Shortest Way to MP2 Results //J. Phys. Chem. A. 1998. Vol. 102, № 17. P. 2899−2903.
- Palomar J., De Paz J.L.G., Catalan J. Vibrational Study of Intramolecular Hydrogen Bonding in o-Hydroxybenzoyl Compounds // Chem. Phys. 1999. Vol. 246, № 3. P. 167−208.
- Gonzalez L., Mo O., Yanez M. Substituent Effects on the Strength of the Intramolecular Hydrogen Bond of Thiomalonaldehyde // J. Org. Chem. 1999. Vol. 64, № 7. P. 2314−2321.
- Wojtulewski S., Grabowski S.J. DFT and AIM Studies on Two-Ring Resonance Assisted Hydrogen Bonds // J. Mol. Struct. Theochem. 2003. Vol. 621, № 3. P. 285−291.
- Chieh Y.C., Chen P.C., Chen S.C. Theoretical Study of the Internal Rotational Barriers in Some N-Substituted Nitropyrroles // J. Mol. Struct. Theochem. 2003. Vol. 636, № i3. p. 115−123.
- Pawelka Z., Kryachko E.S., Zeegers-Huyskens Th. Theoretical and Experimental Study of the Conformational and Vibrational Properties of Benzoin //
- Chem. Phys. 2003. Vol. 287, № 1−2. P. 143−153.
- Hyperconjugation Versus Intramolecular Hydrogen Bond: Origin of the Conformational Preference of Gaseous Glycine / W. Wang, X. Pu, W. Zheng, N.-B. Wong, A. Tian// Chem. Phys. Lett. 2003. Vol. 370, № 1−2. P. 147−153.
- Lampert H., Mikenda W., Karpfen A. Intramolecular Hydrogen Bonding in 2-Hydroxybenzoyl Compounds: Infrared Spectra and Quantum Chemical Calculations//J. Phys. Chem. 1996. Vol. 100, № 18. P. 7418−7425.
- Chung G., Kwon O., Kwon Y. Theoretical Study on Some Nitroresorci-nols: Intramolecular Hydrogen Bonding // J. Phys. Chem. A. 1997. Vol. 101, № 2−3. P. 4628−4632.
- Gonzalez L., Mo O., Yafiez M. High-Level Ab Initio Calculations on the Intramolecular Hydrogen Bond in Thiomalonaldehyde // J. Phys. Chem. A. 1997. Vol. 101, № 50. P. 9710−9719.
- Chung G., Kwon O., Kwon Y. Theoretical Study on 1,2-Dihydroxybenzene and 2-Hydroxythiophenol: Intramolecular Hydrogen Bonding // J. Phys. Chem. A. 1997. Vol. 101, № 49. P. 9415−9420.
- El-Nahas A. M., Hirao K. A Theoretical Study on 2-Hydroxypyrazine and 2,3-Dihydroxypyrazine: Tautomerism, Intramolecular Hydrogen Bond, Solvent Effects // J. Mol. Struct. Theochem. 1999. Vol. 459. P. 229−237.
- Vereecken L., Peeters J. Theoretical Investigation of the Role of Intramolecular Hydrogen Bonding in p-Hydroxyethoxy and p-Hydroxyethylperoxy Radicals in the Tropospheric Oxidation of Ethene // J. Phys. Chem. A. 1999. Vol. 103, № 12. P. 1768−1775.
- Howard S.T. Relationship Between Basicity, Strain, and Intramolecular Hydrogen-Bond Energy in Proton Sponges // J. Amer. Chem. Soc. 2000. Vol. 122, № 34. P. 8238−8244.
- An Approach to Estimate the Energy of the Intramolecular Hydrogen Bond / P. Lipkowski, A. Koll, A. Karpfen, P. Wolschann // Chem. Phys. Lett. 2002. Vol. 360, № 3−4. P. 256−263.
- Intramolecular Hydrogen Bond and Proton Transfer in 3-(2-Benzimidazolylthio)-2,4-Pentanedione. Crystallographic Evidence and Theoretical Calculations / L. Smrcok, D. Tunega, V. Langer and M. Koos // Z. Kristallogr. 2002. Bd. 217, № 5. S. 217−222.
- Кларк Т. Компьютерная химия. Практическое руководство по расчётам структуры и энергии молекулы / Пер. с англ. А.А. Коркина- Под ред. B.C. Мастрюкова, Ю. Н. Панченко. М.: Мир, 1990. 383 с.
- Жидомиров Г. М., Багатурьянц А. А., Абронин И. А. Прикладная квантовая химия. М.: Химия, 1979. 296 с.
- Близнюк А.А., Войтюк А. А. Исследование комплексов с водородными связями методом MNDO/M // Журн. структур, химии. 1988. Т. 29, № 2. С. 31−37.
- Бурштейн К.Я., Шорыгин П. П. Квантовохимические расчёты в органической химии и молекулярной спектроскопии. М.: Наука, 1989. 104 с.
- Блюменфельд Л.А., Кукушкин А. К. Курс квантовой химии и строения молекул. Изд-во МГУ, 1980. 136 с.
- Голованов И.Б., Пискунов А. К., Сергеев Н. М. Элементарное введение в квантовую биохимию. М.: Наука, 1969. 235 с.
- Губанов В.А., Жуков В. П., Лишинский А. О. Полуэмпирические методы молекулярных орбиталей в квантовой химии. М.: Наука, 1976. 219 с.
- Дэннис Дж., Шнабель Р. Численные методы безусловной оптимизации и решения нелинейных уравнений / Пер. с англ. О.П. Бурдакова- Под ред. Ю. Г. Евтушенко. М.: Мир, 1988. 440 с.
- Кон В. Электронная структура вещества волновые функции и функционалы плотности // Успехи физич. наук. 2002. Т. 172, № 3. С. 336−348.
- Becke A.D. Density-Functional Exchange-Energy Approximation with Correct Asymptotic Behavior // Physical Review A. 1998. Vol. 38, № 6. P. 30 983 100.
- Light Induced Structural Changes and the Mechanism of Electron/Proton Transfer in the Photosynthetic Reaction Center / M.H.B. Stowell, T.M. McPhillips, D.C. Rees, S.M. Solts, E. Abresch, G. Feher // Science. 1997. Vol. 276, № 5313. P. 812−816.
- Becke A.D. Density-Functional Thermochemistry. III. The Role of Exact Exchange // J. Chem. Phys. 1993. Vol. 98, № 7. P. 5648−5652.
- Lee C. Yang W. Parr R.G. Development of the Colle-Salvetti Correlation-Energy Formula into a Functional of the Electron Density // Physical Review B. 1988. Vol. 37, № 2. P. 785−789.
- Adiabatic Connection for Kinetics / B.J. Lynch, P.L. Fast, M. Harris, D.G. Truhlar // J. Phys. Chem. A. 2000. Vol. 104, № 21. P. 4811−4815.
- Frisch A., Frisch M.J. Gaussian 98 Users Reference. Gaussian Inc., Pittsburgh, PA, 1998. P. 75.
- Adamo C., Barone V. Implementation and Validation of the Lacks
- Gordon Exchange Functional in Conventional Density Functional and Adiabatic Connection Methods // J. Comput. Chem. 1998. Vol. 19, № 4. P. 418−429.
- Ditchfield R., Hehre W.J., Pople J.A. A Self-Consistent Molecular-Orbital Methods. IX. An Extended Gaussian-Type Basis for Molecular-Orbital Studies of Organic Molecules // J. Chem. Phys. 1971. Vol. 54, № 2. P. 724−728.
- Efficient Diffuse Function-Augmented Basis Sets for Anion Calculations. III. The 3−21+G Basis Set for First-Row Elements, Li-F / T. Clark, J. Chandrasekhar, G.W. Spitznagel, P.v.R. Schleyer // J. Comput. Chem. 1983. Vol. 4, № 3. P. 294−301.
- Frisch M.J., Pople J.A., Binkley, J.S. Self-Consistent Molecular Orbital methods. 25. Supplementary Functions for Gaussian Basis Sets // J. Chem. Phys. 1984. Vol. 80, № 7. P. 3265−3269.
- McLean A.D., Chandler G.S. Contracted Gaussian Basis Sets for Molecular Calculations. I. Second Row Atoms, Z = 11−18 // J. Chem. Phys. 1980. Vol. 72, № 10. P. 5639−5648.
- Self-Consistent Molecular Orbital Methods. XX. A Basis Set for Correlated Wave Functions / R. Krishnan, J.S. Binkley, R. Seeger, J.A. Pople // J. Chem. Phys. 1980. Vol. 72, № 1. P. 650−654.
- Glendening E.D., Reed A.E., Carpenter J.E., Weinhold F.A. NBO Version 3.1, 1995.
- Молекулярные взаимодействия / Под ред. Г. Ратайчак, У. Орвилл-Томаса- Пер. с англ. Э. Д. Германа, E.JI. Розенберга. М.: Мир, 1984. 600 с.
- Recent Advances in the Description of Solvent Effects with the Polariz-able Continuum Model. / C. Amovilli, V. Barone, R. Cammi, E. Cances, M. Cossi, B. Mennucci, C.S. Pomelli, J. Tomasi // Adv. Quantum Chem. 1998. Vol. 32. P. 227 262.
- A New Definition of Cavities for the Computation of Solvation Free Energies by the Polarizable Continuum Model / V. Barone, M. Cossi, B. Mennucci, J. Tomasi //J. Chem. Phys. 1997. Vol. 107, № 8. P. 3210−3221.
- Onsager L. Electric Moments of Molecules in Liquids // J. Amer. Chem. Soc. 1936. Vol. 58, № 8. P. 1486−1493.
- Boys S.F., Bernardi F. Calculation of Small Molecular Interactions by Differences of Separate Total Energies. Some Procedures with Reduced Errors // Mol. Phys. 1970. Vol. 19, № 4. P. 553−566.
- Peng C., Schlegel H.B. Combining Synchronous Transit and QuasiNewton Methods for Finding Transition States // Israel J. Chem. 1994. Vol. 33. P. 449−454.
- Schlegel H.B. Estimating the Hessian for Gradient-Type Geometry Optimizations // Theoret. Chim. Acta. 1984. Vol. 66, № 5. P. 333−340.
- Gonzalez C., Schlegel H.B. Reaction Path Following in Mass-Weighted Internal Coordinates//J. Phys. Chem. 1990. Vol. 94, № 14. P. 5523−5527.
- Fukui K. Formulation of the Reaction Coordinate // J. Phys. Chem. 1970. Vol. 74, № 23. P. 4161−4163.
- Efficient Determination and Characterization of Transition States Using Ab-initio Methods / A. Komornicki, K. Ishida, K. Morokuma, R. Ditchfield, M. Conrad // Chem. Phys. Lett. 1977. Vol. 45, № 3. P. 595−602.
- Pankratov A.N. Semi empirical Quantum Chemical Methods: Testing of Thermodynamic and Molecular Properties of Cyclic Non-Aromatic Hydrocarbons and Unsaturated Heterocycles // J. Mol. Struct. Theochem. 1998. Vol. 453, № 1−3. P. 7−15.
- Pankratov A.N. Semiempirical Quantum Chemical Evaluation of Thermodynamic and Molecular Properties of Acyclic and Aromatic Compounds // Afinidad. 1999. T. 56, № 482. P. 257−262.
- Pankratov A.N., Shchavlev A.E. Semiempirical Quantum Chemical PM3 Computations and Evaluations of Redox Potentials, Basicities and Dipole Moments of the Diphenylamine Series As Analytical Reagents // Canad. J. Chem. 1999. Vol. 77, № 12. P. 2053−2058.
- Pankratov A.N. Use of Semiempirical Quantum Chemical Approaches in Computation of Molecular Dipole Moments of Tropones and Tropolones // J. Serb. Chem. Soc. 2000. Vol. 65, № 1. P. 1−13.
- Pankratov A.N., Tsivileva O.M., Nikitina V.E. Laccase of Lentinus edodes Catalyzed Oxidation of Amines and Phenolic Compounds: A Semiempirical Quantum Chemical Consideration // J. Biochem. and Mol. Biol. 2000. Vol. 33, № 1. P. 37−42.
- Pankratov A.N., Uchaeva I.M. A Semiempirical Quantum Chemical Testing of Thermodynamic and Molecular Properties of Arsenic Compounds // J. Mol. Struct. Theochem. 2000. Vol. 498, № 1−3. P. 247−254.
- Pankratov A.N. Electrophilic Aromatic Substitution Regioselectivity for Benzene Derivatives in Terms of Cationic Localization Energies from Semiempirical Quantum Chemical Computations // J. Mol. Struct. Theochem. 2000. Vol. 507, № 13. P. 239−244.
- Панкратов A.H. Квантовохимическая оценка термодинамических и молекулярных свойств ациклических и ароматических соединений // Журн. структур, химии. 2000. Т. 41, № 4. С. 696−700.
- Панкратов А.Н., Щавлев А. Е. Протолитические, окислительно-восстановительные и полярные свойства реагентов ряда дифениламина: квантовохимическая оценка//Журн. аналит. химии. 2001. Т. 56, № 2. С. 143−150.
- Pankratov A.N. Nucleophilic Aromatic Substitution for Benzene Derivatives: Substituent Rate Factors from Quantum Chemical Computations // Aflnidad. 2001. T. 58, № 492. P. 137−140.
- Панкратов A.H. Термодинамические свойства соединений таллия: квантово-химическая оценка // Журн. неорган, химии. 2001. Т. 46, № 5. С. 791 794.
- Панкратов А.Н. Квантовохимическое описание реакций нуклеофиль-ного замещения в ряду производных бензола в приближении локализации // Журн. структур, химии. 2001. Т. 42, № 4. С. 822−826.
- Панкратов А.Н., Учаева И. М. Термодинамические и молекулярныесвойства соединений мышьяка: квантово-химическая оценка // Журн. неорган, химии. 2002. Т. 47, № 3. С. 443−449.
- Pankratov A.N. Quantitative Structure Property Relationships in the Pyridine Series // Heteroatom Chemistry. 2002. Vol. 13, № 3. P. 229−241.
- Pankratov A.N., Uchaeva I.M. Thermodynamic Properties and Molecular Dipole Moments of Antimony Compounds from Quantum Chemical Evaluations // Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements. 2002. Vol. 177, № 4. P. 791−802.
- Pankratov A.N. Thermodynamic Properties of Cadmium Compounds from Quantum Chemical Evaluations // J. Serb. Chem. Soc. 2002. Vol. 67, № 5. P. 339−346.
- Панкратов A.H., Учаева И. М. Термодинамические свойства и ди-польные моменты молекул соединений сурьмы: квантово-химическая оценка // Журн. неорган, химии. 2003. Т. 48, № 1. С. 91−96.
- Панкратов А.Н. Квантовохимическая оценка дипольных моментов молекул тропонов и трополонов // Химия природ, соедин. 2003. № 6. С. 457 464.
- Pankratov A.N., Borodulin V.B., Chaplygina О.A. Tautomerism, Protonation Regioselectivity of 2-Pyrrolidone and Its Complexation with Palladium (II): An Insight from the Viewpoint of Quantum Chemistry // J. Coord. Chem. 2004. Vol. 57, № 8. P. 665−675.
- Pankratov A.N., Borodulin V.B., Chaplygina O.A. A Quantum Chemical Consideration of Ligand Exchange in Palladium (II) Aqueous and Chloride Complexes // J. Coord. Chem. 2004. Vol. 57, № 10. P. 833−842.
- Панкратов А.Н. Квантовохимическое описание региоселективности нитрования замещённых бензолов // Изв. вузов. Химия и хим. технол. 2004. Т.47, вып. 9. С. 124−129.
- Панкратов А.Н., Учаева И. М. Термодинамические свойства соединений висмута и конфигурация молекул (СбН5)3В1Х2 (X = CI, 0N02) по данным квантово-химических исследований // Журн. неорган, химии. 2004. Т. 49, № 9. С. 1520−1525.
- Pankratov A.N. Electron Affinities of Quinones from Quantum Chemical Data // Afinidad. 2004. T. 61, № 511. P. 256−260.
- Панкратов A.H. Количественные соотношения структура свойство в ряду катионов диазония — полупродуктов синтеза аналитических форм и красителей // Журн. аналит. химии. 2005. Т. 60, № 2. С. 149−156.
- Панкратов А.Н. Количественные соотношения для оценки термодинамических и молекулярных свойств пиридинов и 2,2'-бипиридинов // Химия гетероцикл. соедин. 2005. № 3. С. 391−402.
- Pankratov A.N., Shchavlev А.Е. Group Electronegativities, Inductive and Mesomeric Parameters from Semiempirical Quantum Chemical Computations // Monatsh. Chem. 1998. Bd 129, № 10. S. 1007−1017.
- Панкратов A.H., Щавлев А. Е. Электроотрицательность, индуктивные и мезомерные параметры атомных групп: полуэмпирическая квантовохимиче-ская оценка // Журн. структур, химии. 1999. Т. 40, № 6. С. 1059−1066.
- Stewart JJ.P. МОРАС, A Semi-Empirical Molecular Orbital Program // QCPE. 1983. Program № 455. Version 6.0 (1993).
- Thiel W. Fast Semiempirical Geometry Optimization // J. Mol. Struct. Theochem. 1988. Vol. 163. P. 415−429.
- Буркерт У., Эллинджер H. Молекулярная механика / Пер. с англ. B.C. Мастрюкова. М.: Мир, 1986. 364 с.
- Сталл Д., Вестрам Э., Зинке Г. Химическая термодинамика органических соединений / Пер. с англ. В. А. Левицкого, В.М. Сахарова- Предисл. Я. И. Герасимова. М.: Мир, 1971. 807 е.- прил.
- Киреев В.А. Методы практических расчётов в термодинамике химических реакций. М.: Химия, 1975. 536 с.
- Dmuchovsky В., Zienty F.B., Vredenburgh W.A. Measurement of the Relative Nucleophilicities of Thiolate Anions by the Base-Catalyzed Addition of Thiols to Maleic Anhydride // J. Org. Chem. 1966. Vol. 31, № 3. P. 865−869.
- Schwarzenbach G., Rudin E. Der Mechanismus von Substitutionseinfltis-sen auf die Reactionsfahigkeit von Benzolderivaten // Helv. Chim. Acta. 1939. Vol. 22. P. 360−376.
- Bordwell F.G., Andersen H.M. Conjugation of Methylsulfonyl and Nitro Groups with the Mercapto Group in Thiophenols // J. Amer. Chem. Soc. 1953. Vol. 75, № 23. P. 6019−6022.
- David J.G., Hallam H.E. Infra-red Solvent Shifts and Molecular Interactions. Part 8. Acidity of Thiophenols // Trans. Faraday Soc. 1964. Vol. 60, Part 11, № 503. P. 2013−2016.
- Cox J.D., Pilcher G. Thermochemistry of Organic and Organometallic Compounds. New York: Academic Press, 1970. 636 p.
- Осипов О.А., Минкин В. И., Гарновский А. Д. Справочник по диполь-ным моментам. М.: Высшая школа, 1971. 416 с.
- Кабачник М.И. Новое в теории кислот и оснований // Успехи химии. 1979. Т. 48, вып. 9. С. 1523−1547.
- De Kock R., Jasperse С. Studies of Proton Affinity As a Probe of Electronic Structure. General Overview // Inorg. Chem. 1983. Vol. 22, № 26. P. 38 393 843.
- Olivella S., Urpi F., Vilarrasa J. Evaluation of MNDO Calculated Proton Affinities // J. Comput. Chem. 1984. Vol. 5, №-3. P. 230−236.
- Ozment J.L., Schmiedekamp A.M. Proton Affinities of Molecules Containing Nitrogen and Oxygen: Comparing Ab Initio and Semiempirical Results to Experiments // Int. J. Quantum Chem. 1992. Vol. 43, № 6. P. 783−800.
- Фиалков Ю.Я. Растворитель как средство управления химическим процессом. JL: Химия, 1990. 240 с.
- Pearson R.G. Hard and Soft Acids and Bases // J. Amer. Chem. Soc. 1963. Vol. 85, № 22. P. 3533−3539.
- Pearson R.G. // Theoretical Models of Chemical Bonding / Edited by Z. Maksic. Berlin: Springer-Verlag, 1990. Part 2. P. 45.
- Chattaraj P.K., Schleyer P.v.R. An ab Initio Study Resulting in a Greater Understanding of the HSAB Principle //J. Amer. Chem. Soc. 1994. Vol. 116, № 3. P. 1067−1071.
- Хьюи Дж. Неорганическая химия. Строение вещества и реакционная способность / Пер. с англ. Л. Ю. Аликберовой, Н. И. Козловой, Н. С. Рукк, Е. В. Савинкиной, А.А. Цветкова- Под общ. ред. Б. Д. Степина, Р. А. Лидина. М.: Химия, 1987. 696 с.
- Klopman G. Chemical Reactivity and the Concept of Charge- and Frontier-Controlled Reactions // J. Amer. Chem. Soc. 1968. Vol. 90, № 2. P. 223−234.
- Островский B.A., Колдобский Г. И. Слабые органические основания. Л.: Изд-во Ленинградск. ун-та, 1990, 152 с.
- Еняшин А.Н. Квантовохимическое исследование N-незамещённых бензогидроксамовых кислот и их борных комплексов. Квалификационная работа на степень магистра химии. Екатеринбург: Уральск, гос. ун-т, 2002. 59 с.
- Сурова Т.В., Еняшин А. Н. Таутомерия и кислотные свойства N-незамещённых бензогидроксамовых кислот: полуэмпирическая квантовохими-ческая оценка // Журн. структур, химии. 2003. Т. 44, № 2. С. 334−337.
- Панкратов А.Н. Реакционная способность дифенильных и других органических соединений в электрофильных, нуклеофильных процессах и реакциях гомолитического сочетания: Дис.. д-ра хим. наук. Ростов-на-Дону: РГУ, 1995.458 с.
- Евдокимов В.Б. Рациональная классификация химических реакций и закон химического взаимодействия // Вестник Московск. ун-та. Серия 2. Химия. 1983. Т. 24, № 5. С. 427−441.
- Scrocco Е., Tomasi J. Electronic Molecular Structure, Reactivity and Intermolecular Forces. An Euristic Interpretation by Means of Electrostatic Molecular Potentials // Adv. Quantum Chem. New York e. a., 1978. Vol. 2. P. 115−193.
- Грибов JI.А., Саввин С. Б., Райхштат M.M. Влияние заместителей в молекуле органического реагента на его электронное строение и реакционную способность //Журн. аналит. химии. 1980. Т. 35, вып.8. С. 1469−1477.
- N- Versus O-Proton Affinities of the Atomic Group Ab Initio Electrostatic Molecular Potentials / R. Bonaccorsi, A. Pullman, E. Scrocco, J. Tomasi // Chem. Phys. Lett. 1972. Vol. 14, № 4. P. 622−624.
- Ghio C., Tomasi J. The Protonation of Three-Membered Ring Molecules: The Ab Initio SCF Versus the Electrostatic Picture of the Proton Approach // Theoret. Chim. Acta. 1973. Vol. 30, № 2. P. 151−178.
- Petrangolo C., Tomasi J. The Protonation of Organic Molecules: Electrostatic Versus SCF CNDO Calculations for Three-Membered Ring Molecules // Chem. Phys. Lett. 1973. Vol. 20, № 2. P. 201−206.
- Пантелеев Ю.А., Крашенинников А. А. О возможности описания кислотно-основных свойств молекул пиридина и его производных с помощью карт электростатического потенциала // Теорет. и эксперим. химия. 1978. Т. 14, № 6. С. 779−804.
- Соколова И.В., Орловская И. В., Жигалова Е. Б. Применение методики молекулярного электростатического потенциала (МЭСП) к исследованию реакционной способности алифатических карбонильных соединений // Журн. структур, химии. 1980. Т. 21, № 1. С. 59−65.
- Соколова И.В., Орловская И. В. Влияние электронной структуры гетероатома на основность гетеросоединений // Химия гетероцикл. соедин. 1981. № 8. С. 1079−1083.
- Влияние внутренних вращений в молекулах дипиридилов на их способность к протонированию / А. Б. Болотин, В. А. Болотин, JI.A. Грибов, Ю. А. Тищенко // Литовск. физич. сборник. 1982. Т. 22, № 4. С. 83−84.
- Клименко В.Е., Пайнель Г., Пеньковский В. В. Изучение реакционных центров амидов фосфорных кислот методом молекулярного электростатического потенциала // Теорет. и эксперим. химия. 1982. Т. 18, № 4. С. 477−481.
- Catalan J., Perez Р., Yanez M. A Theoretical Study of the Protonation of Methylindole Derivatives // Tetrahedron. 1982. Vol. 38, № 24. P. 3693−3699.
- Соколова И.В., Лобода Л. И. Изучение структуры протонированных форм кумарина и его оксизамещённых // Журн. структур, химии. 1982. Т. 23, № 6. С. 35−41.
- Клименко В.Б., Пайнель Г., Пеньковский В. В. Влияние конформаци-онных состояний на электростатическое поле амидов фосфорных кислот // Теорет. и эксперим. химия. 1983. Т. 19, № 1. С. 86−87.
- Соколова И.В., Орловская Л. В. Теоретическое изучение протоноак-цепторной способности N-гетероциклических соединений в различных возбуждённых состояниях // Журн. структур, химии. 1983. Т. 24, № 2. С. 17−20.
- Protonation of Aminopyrone: a Four Centers Problem, CNDO/2 Versus MNDO Study / H. Meghezzi, A. Boucekkine, B. Kolli, M. Hamdi // Int. J. Quantum Chem. 1983. Vol. 24, № 4. P. 425−428.
- A Theoretical Study of the Structure, Charge Distribution and Gas-Phase Basicity of Azaindoles / J. Catalan, O. Mo, P. Perez, M. Yanez // Tetrahedron. 1983. Vol. 39, № 17. P. 2851−2861.
- Панкратов A.H., Муштакова С. П., Грибов Л. А. Электронное строение молекул дифенильных мостиковых соединений // Теорет. и эксперим. химия. 1984. Т. 21, № 1. С. 84−88.
- A Theoretical Study of the Structure, Charge Distribution and Gas-Phase Basicity of lH-Imidazole and Its N-Methyl Derivatives / J. Catalan, O. Mo, P. Perez,
- M. Yanez I I J. Mol. Struct. 1984. Vol. 94, № 1−2. Suppl.: Theochem. Vol. 11, № 1−2. P. 143−153.
- Study of the Molecular Electrostatic Potentials of Zeolites: The Acidity in Offretite / A. Goursot, F. Fajula, C. Daul, J. Weber // J. Phys. Chem. 1988. Vol. 92, № 15. P. 4456−4461.
- A Computational Study of Some 1,4-Diaminobutanes and Their Proto-nated Forms / P. Politzer, I.M. Elminyawi, P. Lane, R.L. McKenney // J. Mol. Struct. Theochem. 1989. Vol. 201. P. 117−128.
- Nagy P., Novak K., Szasz G. Theoretical Calculations on the Basicity of Amines. Part I. The Use of Molecular Electrostatic Potential for pKa Prediction // J. Mol. Struct. Theochem. 1989. Vol. 201. P. 257−270.
- Kenny P.W. Prediction of Hydrogen Bond Basicity from Computed Molecular Electrostatic Properties: Implications for Comparative Molecular Field Analysis // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1994. Part 2, № 2. P. 199−202.
- Панкратов A.H. Электроноакцепторные свойства заместителей в ароматических молекулах // Журн. общ. химии. 1988. Т. 58, вып. 12. С. 27 802 784.
- Панкратов А.Н. Индукционный эффект в органических молекулах: квантово-химическое исследование // Журн. общ. химии. 1993. Т. 63, вып. 2. С. 384−388.
- Pankratov A.N. Electronic Effects and Electronegativities of Substituents in Organic Molecules: A CNDO/2 Consideration // Indian J. Chem. 1995. Vol. 34B, № 8. P. 689−694.
- The Heat of Combustion and Resonance Energy of Tropolone / W.N. Hubbard, Ch. Katz, G.B. Guthrie, G. Waddington // J. Amer. Chem. Soc. 1952. Vol. 74, № 17. P. 4456−4458.
- О природе внутримолекулярной водородной связи / Д. Н. Шигорин, М. М. Шемякин, JI.A. Щукина, М. Н. Колосов, Ф. А. Менделевич // Докл. АН СССР. 1956. Т. 108, № 4. с. 672−675.
- Чулпанова JI.B., Яшин Я. И. Определение энергии водородной связи методом газо-жидкостной хроматографии // Журн. физич. химии. 1970. Т. 44, вып. 3. С. 773−774.
- Badger G.M., Moritz A.G. Intramolecular Hydrogen Bonding in 8-Hydroxyquinolines // J. Chem. Soc. 1958. October. P. 3437−3442.
- Чарыков A.K. Математическая обработка результатов химического анализа. Л.: Химия, 1984. 168 с.
- Войтюк А.А. Применение метода MNDO для исследования свойств и реакционной способности молекул // Журн. структур, химии. 1988. Т. 29, № 1. С. 138−162.
- Панченко Ю.Н., Степанов Н. Ф. Методы эмпирической коррекции квантово-механического силового поля молекулы. // Журн. физич. химии. 1995. Т. 69, № 4. с. 592−600.
- Панченко Ю.Н. Масштабирование квантовомеханических силовых полей молекул // Изв. АН. Сер. хим. 1996. № 4. С. 800−807.
- Панченко Ю.Н., Бок Ч.У., Де Марэ Ж. Р. Некоторые аспекты расчёта масштабирующих множителей для квантовомеханических силовых полей молекул // Журн. структур, химии. 2005. Т. 46, № 1. С. 53−62.
- Yoshida Н., Ehara A., Matsuura Н. Density Functional Vibrational Analysis Using Wavenumber-linear Scale Factors // Chem. Phys. Lett. 2000. Vol. 325, № 4. P. 477−483.
- Palafox M.A. Scaling Factors for Prediction of the Ring Modes in Benzene Derivatives //J. Phys. Chem. A. 1999. Vol. 103, № 51. P. 11 366−11 377.
- A New Approach to Vibrational Analysis of Large Molecules by Density Functional Theory: Wavenumber-Linear Scaling Method / H. Yoshida, K. Takeda, J. Okamura, A. Ehara, H. Matsuura//J. Phys. Chem. A. 2002. Vol. 106, № 14. P. 35 803 586.
- Березин K.B., Нечаев B.B., Элькин П. М. Ангармонический анализ колебательных состояний пиримидина методом функционала плотности // Оптика и спектроск. 2004. Т. 97, № 2. С. 224−234.
- Березин К.В., Нечаев В. В., Элькин П. М. Ангармонические резонансы в колебательных спектрах пиразина // Журн. прикл. спектроск. 2005. Т. 72, № 1. С. 13−22.
- MOLEKEL 4.0, A molecular graphics package for visualizing molecular and electronic structure data / P. Flukiger, H. P. Liithi, S. Portmann, J. Weber. Manno (Switzerland): Swiss Center for Scientific Computing, 2000.
- Baker J., Jarzecki A.A., Pulay P. Direct Scaling of Primitive Valence Force Constants: An Alternative Approach to Scaled Quantum Mechanical Force Fields //J. Phys. Chem. A. 1998. Vol. 102, № 8. P. 1412−1424.
- Березин K.B., Нечаев B.B. Расчёт ИК спектра хлорина методом функционала плотности // Химия природ, соедин. 2003. № 6. С. 447−454.
- Березин К.В., Нечаев В. В., Зотов С. Н. Влияние водородной связи на частоты фундаментальных колебаний пиридина // Журн. структур, химии. 2004. Т. 45, № 3. С. 412−418.
- Зефиров Ю.В. Ван-дер-ваальсовы радиусы и критерии существования водородной связи в кристаллах // Журн. общ. химии. 1976. Т. 46, вып. 11. С. 2636−2640.
- Зефиров Ю.В., Зоркий Н. М. О сокращённых межмолекулярных контактах атомов в кристаллах // Журн. структур, химии. 1976. Т. 17, № 6. С. 994 998.
- Зефиров Ю.В., Зоркий П. М. Ван-дер-ваальсовы радиусы и их применение в химии // Успехи химии. 1989. Т. 58, вып. 5. С. 713−746.
- Зефиров Ю.В., Зоркий П. М. Ван-дер-ваальсовы радиусы атомов в кристаллохимии и структурной химии (исторический очерк) // Проблемы кристаллохимии. 1992. Вып. 9 / Отв. ред. М.А. Порай-Кошиц. М.: Наука, 1993. С. 6−24.
- Зоркий П.М. О критериях существования водородных связей (ответ на письмо В.Г. Авакяна) // Проблемы кристаллохимии. 1992. Вып. 9 / Отв. ред. М.А. Порай-Кошиц. М.: Наука, 1993. С. 188−194.
- Зефиров Ю.В., Зоркий П. М. Новые применения ван-дер-ваальсовых радиусов в химии // Успехи химии. 1995. Т. 64, № 5. С. 446−461.
- Виноградов А.В., Елинсон С. В. 8-Оксихинолин. М.: Наука, 1979. 329с.
- Bellamy L.J., Hallam Н.Е. Infra-Red Spectra and Solvent Effects. Part 3.-Intermolecular and Intramolecular Hydrogen Bonds // Trans. Faraday Soc. 1959. Vol. 55, Part 2. P. 220−224.
- Flett M.St.C. Studies of the Band Near Зц in Some Hydroxy Compounds // Spectrochim. Acta. 1957. Vol. 10, № 1. P. 17−20.
- Mason S.F. The Tautomerism of N-Heteroaromatic Hydroxy-compounds. Part I. Infrared Spectra//J. Chem. Soc. December. 1957. P. 4874−4880.
- Chung G., Kwon O., Kwon Y. Theoretical Study on 1,2-Dihydroxy-benzene and 2-Hydroxythiophenol: Intramolecular Hydrogen Bonding // J. Phys. Chem. A. 1997. Vol. 101, № 49. P. 9415−9420.
- Excited-State Processes in 8-Hydroxyquinoline: Photoinduced Tautomeri-zation and Solvation Effects / E. Bardez, I. Devol, B. Larrey, B. Valeur // J. Phys. Chem. B. 1997. Vol. 101, № 39. P. 7786−7793.
- Li Quan-Song, Fang Wei-Hai. Theoretical Studies on Structures and Reactivity of 8-Hydroxyquinoline and Its One-Water Complex in the Ground and Excited States // Chem. Phys. Lett. 2003. Vol. 367, № 5−6. P. 637−644.
- Albert A., Barlin G.B. Ionization Constants of Heterocyclic Substances. Part III. Mercapto-derivatives of Pyridine, Quinoline, and isoQuinoline // J. Chem. Soc. 1959. July / August. P. 2384−2396.
- Райхардт X. Растворители и эффекты среды в органической химии / Пер. с англ. A.A. Кирюшкина- Под ред. B.C. Петросяна. М.: Мир, 1991. 763 с.
- Roychoudhury Р., Das B.N., Basak S.S. Crystal and Molecular Structure of 8-Hydroxyquinoline // Acta Crystallogr. 1978. Vol. B34, № 3. P. 1047−1048.
- Richards J.H., Walker S. Dipole Moment and Infra-Red Studies of Solvent Effects on Intramolecular Hydrogen Bonding. Part 1. Simple Intramolecularly Hydrogen-Bonded Phenols // Trans. Faraday Soc. 1961. Vol. 57, Part 3. P. 399−405.
- Hobza P., Havlas Z. Blue-Shifting Hydrogen Bonds // Chemical Reviews. 2000. Vol. 100, № 11. P. 4253−4264.
- Buemi G. Ab Initio Study of 2,4-Dihalosubstituted Malonaldehyde and 2-Halo-Phenols in Gas Phase and Solution // Chem. Phys. 2002. Vol. 277, № 3. P. 2411. V 256.
- Orozco M., Colominas C., Luque F.J. Dipole Moment and Infra-Red Studies of Solvent Effects on Intramolecular Hydrogen Bonding. Part 1. Simple Intramolecularly Hydrogen-Bonded Phenols // Chem. Phys. 1996. Vol. 209, № 1. P. 19−29.
- Kealey D., Freiser H. Substituted 8-Mercaptoquinolines As Analytical Reagents. Dissociation and Metal Chelate Formation Constants of 2-Methyl-8ц Mercaptoquinoline // Anal. Chem. 1966. Vol. 38, № 11. P. 1577−1581.
- Spinner E. The Infrared Spectra of Some N-Heteroaromatic Mercapto-compounds and of Their N-Methyl and S-Methyl Derivatives // J. Chem Soc. 1960. March. P. 1237−1242.
- Равновесие между различными формами 8-меркаптохинолина и его производных в водных растворах / Я. В. Ашакс, А. П. Стурис, Ю. А. Банковский, А. Ф. Иевинын // Изв. АН ЛатвССР. Сер. хим. 1967. № 4. С. 427−432.
- Банковский Ю.А., Чера Л. М., Иевинын А. Ф. Исследование 8меркаптохинолина (тиооксина) и его производных // Журн. анал. химии. 1964. Т. 19, вып. 4. С. 414−424.
- Банковский Ю.А. Исследование 8-меркаптохинолина (тиооксина) и его производных // Изв. АН ЛатвССР. Сер. хим. 1970. № 6. С. 643−652.
- Исследование 8-меркаптохинолина (тиооксина) и его производных / Ю. А. Банковский, И. В. Зуйка, Я. А. Цируле, М. А. Цируле // Изв. АН ЛатвССР. Сер. хим. 1971. № 3. С. 276−290.
- Katritzky A.R., Jones R.A. The Infrared Spectra of Polycyclic Heteroaromatic Compounds. Part I. Monosubstituted Quinolines // J. Chem. Soc. 1960. № 7. P. 2942−2947.
- Зуйка И.В., Банковский Ю. А., Красовска М. Э., Иевиньш А. Ф. Внутримолекулярная Н-связь в 8-меркаптохинолине и его производных // Изв. АН ЛатвССР. Сер. хим. 1968. № 2. С. 242−243.
- Панченко Ю.Н. Перенос силовых постоянных и масштабирующих множителей в колебательных задачах // Журн. структур, химии. 1999. Т. 40, № 1. V 3. С. 548−555.
- Davidson E.R. How Robust Is Present-Day DFT? // Int. J. Quantum Chem. 1998. Vol. 69, № 3. P. 241−245.
- Исследование 8-меркаптохинолина (тиооксина) и его производных / И. В. Зуйка, Ю. А. Банковский, А. П. Стурис, Д. Э. Зарума, Я. А. Цируле, М. А. Цируле // Изв. АН ЛатвССР. Сер. хим. 1971. № 6. С. 650−658.
- Зуйка И.В., Банковский Ю. А. Сравнение способности 8-меркаптохинолина и 8-оксихинолина к образованию водородных связей // Изв. АН ЛатвССР. Сер. хим. 1972. № 6. С. 668−671.
- Банковский Ю.А., Зуйка И. В. Исследование 8-меркаптохинолина (тиооксина) и его производных // Изв. АН ЛатвССР. Сер. хим. 1969. № 4. С. 412−421.
- Lynch B.J., Truhlar D.G. How Well Can Hybrid Density Functional Methods Predict Transition State Geometries and Barrier Heights? // J. Phys. Chem. A. 2001, Vol. 105, № 13. P. 2936−2941.
- Mulliken R.S. Electronic Population Analysis on LCAO-MO Molecular Wave Functions. I // J. Chem. Phys. 1955. Vol. 23, № 10. P. 1833−1840.
- Диполь-дипольное взаимодействие 8-меркаптохинолина и его производных с полярными растворителями / И. В. Зуйка, Ю. А. Банковский, З.П. Пру-верс, А. П. Стурис, Д. Э. Зарума, М. Э. Красовска // Изв. АН ЛатвССР. Сер. хим. 1977. № 6. С. 746−747.
- Reed А.Е., Curtiss L.A., Weinhold F.A. Intermolecular Interactions from ^ a Natural Bond Orbital, Donor-Acceptor Viewpoint // Chemical Reviews. 1988. Vol.88, № 6. P. 899−926.
- Симкин Б.Я., Шейхет И. И. Квантовохимическая и статистическая теория растворов. Вычислительные методы и их применение. М.: Химия, 1989. 256 с.
- Karelson М.М., Zerner М.С. Theoretical Treatment of Solvent Effects on Electronic Spectroscopy//J. Phys. Chem. 1992. Vol. 96, № 17. P. 6949−6957.i