Помощь в учёбе, очень быстро...
Работаем вместе до победы

Синтез и реакционная способность сульфоксидных комплексов платины

Диссертация: Синтез и реакционная способность сульфоксидных комплексов платины
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Основная часть данной работы посвящена реакциям дезоксигенирования диалкилсульфоксидов, координированных к платине через атом серы. Анализ литературы, касающейся дезоксигенирования С, ТУ, О и /Чдонорных лигандов свидетельствует о том, что значительная часть протекающих реакций свойственна для этих молекул именно в координированном состоянии. Реакции переноса кислорода для комплексных соединений… Читать ещё >

Содержание

  • 1. Обзор литературы
    • 1. 1. Синтез и термические превращения алкилсуль-сульфоксидных комплексов платины
      • 1. 1. 1. Синтез алкилсульфоксидных комплексов платины (И)
      • 1. 1. 2. Термические превращения алкилсульфоксидных комплексов^ I)
      • 1. 1. 3. Синтез диалкилсульфоксидных комплексов платины (1У)
      • 1. 1. 4. Термические превращения диалкилсульфоксидных комплексов платины (1 V)
    • 1. 2. Дезоксигенирование сульфоксидов
      • 1. 2. 1. Сульфоксиды: общие сведения и их свойства как лигандов комплексных соединений
      • 1. 2. 2. Структурные данные для свободных и координированных сульфоксидов
      • 1. 2. 3. Дезоксигенирование свободных и Б-координированных сульфоксидов
  • 2. Дезоксигенирование-координированных сульфоксидов в комплексах платины
    • 2. 1. Дезоксигенирование с использованием хлороводородной кислоты
    • 2. 2. Дезоксигенирование с использованием оксихлорида фосфора (У) (ОРС1з) и трихлорида фосфора (Ш) (РСЬ)
    • 2. 3. Дезоксигенирование с использованием ацетилхлорида (МеСОС1)
    • 2. 4. Дезоксигенирование с использованием гидразин дигидрохлорида (Ы2Н4*2НС1)
  • 3. Синтез комплексов платины (П) с метионинсульфоксидом
  • 4. Синтез комплексов платины (1У) с метионинсульфоксидом
  • 5. Экспериментальная часть
    • 5. 1. Исходные соединения и методы исследования
      • 5. 1. 1. Исходные соединения
      • 5. 1. 2. Методы исследования
        • 5. 1. 2. 1. Химические методы исследования
        • 5. 1. 2. 2. Физические и физико-химические методы исследования
    • 5. 2. Синтез комплексов платины (Н) с метионинсульфоксидом
    • 5. 3. Синтез и термические превращения комплексов платины (Н)
    • 5. 4. Дезоксигенирование-координированных сульфоксидов в комплексах платины
      • 5. 4. 1. Дезоксигенирование-координированных сульфоксидов в комплексах платины (Н)
        • 5. 4. 1. 1. Дезоксигенирование с использованием хлороводородной кислоты
        • 5. 4. 1. 2. Дезоксигенирование с использованием оксихлорида фосфора (У) (ОРС13)
        • 5. 4. 1. 3. Дезоксигенирование с использованием трихлорида фосфора (Ш) (РС13)
        • 5. 4. 1. 4. Дезоксигенирование с использованием ацетилхлорида (МеСОС1)
        • 5. 4. 1. 5. Дезоксигенирование с использованием гидразин дигидрохлорида (КгШ^НС!)
      • 5. 4. 2. Дезоксигенирование-координированных сульфоксидов в комплексах платины (1У)
        • 5. 4. 2. 1. Дезоксигенирование с использованием хлороводородной кислоты
        • 5. 4. 2. 2. Дезоксигенирование с использованием оксихлорида фосфора (У) (ОРС13)
        • 5. 4. 2. 3. Попытка дезоксигенирования с использованием ацетилхлорида (МеСОС1)
        • 5. 4. 2. 4. Попытка дезоксигенирования с использованием трихлорида фосфора (Ш) (РС13)
        • 5. 4. 2. 5. Дезоксигенирование с использованием гидразин дигидрохлорида (ЪЬНи^НСЛ)
  • Выводы

Синтез и реакционная способность сульфоксидных комплексов платины (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Интерес к органическим диалкилсульфоксидам (К^О) во многом определяется той ролью, которую они играют в химии как лиганды, реагенты и растворители. Диалкилсульфоксиды обладают способностью образовывать прочные комплексы со многими металлами, в том числе и с платиной. Как известно, при координации свойства лигандов значительно изменяются, что делает возможным протекание реакций, не свойственных данным соединениям в свободном (некоординированном) состоянии. Одним из важнейших направлений в исследованиях, касающихся реакционной способности координированных сульфоксидов, является изучение процессов переноса атома кислорода, то есть, реакций оксигенирования и дезоксигенирования. Эти процессы начали активно исследоваться с середины 70-тых годов и количество публикаций на эту тему постоянно растет. В последнее время интерес исследователей к дезоксигенированию сульфоксидов с участием комплексов существенно возрос в связи с определенной аналогией между этими реакциями и биологическими процессами, которые катализируют восстановление И^О молибденсодержащими ферментами. В ходе реакции Мег80 образует промежуточный интермедиат с ионом молибдена фермента и, таким образом, ион металла способствует дезоксигенированию [1].

Основная часть данной работы посвящена реакциям дезоксигенирования диалкилсульфоксидов, координированных к платине через атом серы. Анализ литературы, касающейся дезоксигенирования С, ТУ, О и /Чдонорных лигандов свидетельствует о том, что значительная часть протекающих реакций свойственна для этих молекул именно в координированном состоянии. Реакции переноса кислорода для комплексных соединений с 5-донорными молекулами были исследованы мало. В литературе описано довольно много примеров дезоксигенирования свободных сульфоксидов с использованием различных дезоксигенирующих реагентов. В то же время известны лишь немногочисленные примеры восстановления О-координированных молекул И^О и единичные реакции дезоксигенирования-связанных молекул диалкилсульфоксидов, которые относятся к соединениям платины (Н) и другим металлам платиновой группы в низких степенях окисления центральных атомов. Случаи дезоксигенирования ¿-" -связанных диалкилсульфоксидов в комплексах металлов в высоких степенях окисления в литературе описаны не были. Поэтому была сделана попытка выяснить, возможно ли протекание реакции дезоксигенирования диалкилсульфоксидных комплексов платины (1У) с таким известным ранее дезоксигенирующим реагентом как хлороводородная кислота, а также найти новые способы дезоксигенирования внутрисферных сульфоксидов в комплексах платины (И) и платины (1У) с использованием новых дезоксигенирующих реагентов, таких как трихлорид фосфора (Ш), ацетилхлорид и гидразин дигидрохлорид. Была также поставлена задача расширить круг объектов для дезоксигенирования и синтезировать неописанные ранее в литературе диалкилсульфоксидные комплексы — соединения платины (Н) и платины (1У) с метионинсульфоксидом СНз8(0)СН2СН2СН (МН2)С00Н (МШ80).

На защиту выносятся следующие положения:

• дезоксигенирование ¿—координированных сульфоксидов в комплексах платины (Н), сопровождающееся увеличением степени окисления центрального атома;

• дезоксигенирование ¿—координированных сульфоксидных лигандов в комплексах платины (Н) и платины (1У) без изменения степени окисления центрального атома;

• согласованный процесс двухэлектронного восстановления лиганда МегБО и двухэлектронного окисления платины (П) в платину (1У) в реакции с ацетилхлоридом- 7.

• дезоксигенирование сульфоксидов в комплексах платины (1У), сопровождающееся уменьшением степени окисления центрального атома;

• дезоксигенирование координированных сульфоксидов в комплексах платины (Н) и платины (1У) с использованием новых эффективных дезоксигенирующих реагентов: трихлорида фосфора (Ш), ацетилхлори-да и гидразин дигидрохлорида;

• простой способ синтеза Мег8 путем дезоксигенирования свободного Мег80 с использованием гидразин дигидрохлорида.

1. Обзор литературы.

ВЫВОДЫ.

1. Дезоксигенирование (восстановление) координированного сульфоксида и окисление иона платины (Н) в платину (1У) в комплексах происходит при взаимодействии:

• кипящей хлороводородной кислоты с соединениями [Р^'СЬЦМе^О)] (Ь = N113, Ру, Ме280) и К[Р1пС1з (Ме280)], а также, с полученными в рамках данной диссертационной работы, метионинсульфоксидными комплексами платины (Н) [Р^С^МШБО)] и [РГОЦМгШО^а (Ь = leCN, Ме280). Процесс восстановления сульфоксидов в комплексах платины (Н) с использованием НС1 промотируется ионом Р^П) и приводит к получению ажилсульфидных комплексов платины (1У);

• оксихлорида фосфора (У) с комплексом [Р^С^Ме^О^], которое приводит к образованию соединения [Р11УС14(Ме28)г]. В этой реакции ОРСЬ является как реагентом, так и средой.

2. Степень окисления центрального атома не изменяется при дезокси-генировании сульфоксидных лигандов в комплексах платины (П) и платины (1У) в случаях:

• реакции ^мо[1Ч11С12(Ме280)2], а также транси цис-[Р1пС12А (Ме280)] (А = Ш1з, Ру) с избытком трихлорида фосфора (Ш). В результате восстановления лиганда Ме280 образуются циси трансизомеры [Р111С12(Ме28)2] и [РгеЬРу^егЭ)];

• реакции [РТС14А (Ме280)] (А = NHз, Ру, Ме280) и [РТСЦМШБО)], [Р11УС13Ь (МШ80)]С1 (Ь = МеСИ, Ме280) с концентрированной хлороводородной кислотой. При этом получены диметилсульфидные производные [Р11УС14А (Ме28)] (А = NHз, Ру, Ме28) и [Р^СЦМШБ)], |ТЧ1УС1зЦМШ8)]С1 (Ь = MeCN, Ме28) соответственно. Данные реакции являются первыми примерами дезоксигенирования диалкилсульф-оксидных лигандов в комплексах платины (IV).

• взаимодействия [Р^СЦМегЗСУЬ] с оксихлоридом фосфора (У). Проходящее при этом дезоксигенирование Мег80 приводит к образованию соединения [Р^СЦМегБ^].

3. Процесс согласованного двухэлектронного восстановления координированного МсгЗО и двухэлектронного окисления платины (И) в платину (1У) при взаимодействии [Р^СЬСМегБО^] с избытком ацетилхлорида приводит к получению комплекса |ТЧ1УС14(Ме28)(Ме280)]. Дальнейшее дезоксигенирование сульфоксида в комплексе платины (1У) [Р1|УС14(Ме28)(Ме280)] не протекает даже при десятикратном мольном избытке МеСОС1.

4. При обработке диметилсульфоксидом платинохлористоводородной кислоты Н2[Рте16] выделяется соединение [ЩМегЗО^МР^СЦ], нагревание которого в твердой фазе приводит к дезоксигенированию Мег80, замещению хлоридных лигандов на МегБ и получению комплекса [Р11УС14(Ме28)2].

5. При действии избытка гидразин дигидрохлорида (мольное соотношение комплекс Р1(1У): Н2Н4*2НС1 = 1:6) на комплексы [Р11УС14(Ме280)2] и [Н (Ме280)]2[Р11УС1б] происходит как восстановление центральных атомов, так и дезоксигенирование сульфинильных групп Ме280- в обоих случаях было выделено одно и тоже диметилсульфидное соединение [Р^СЦМегЗ^]. Дезоксигенирование лиганда Мег80 без изменения степени окисления центрального атома происходит при реакции комплекса [Р1пС12(Ме280)2] с избытком ]Ч2Н4*2НС1 и приводит к соединению [Р11,С12(Ме28)2].

6. Свободный Мег80 подвергается дезоксигенированию с использованием гидразин дигидрохлорида в качестве восстанавливающего реагента. Образующийся при этом Ме28 был выделен из реакционной смеси с выходом 90%. Данный синтез предложен в качестве препаративного метода получения диметилсульфида в органической химии серы.

Ill.

7. Метионинсульфоксид взаимодействует с комплексами платины (Н) [PtnChL2], где L = MeCN, МегБО, а диметилсульфоксид с комплексом [PtnCb (MtHSO)] с образованием соответствующих комплексов катион-ного типа jPtHClL (MtHSO)]Cl. Окисление полученных соединений молекулярным хлором в хлороформе приводит к получению комплексов платины (1У) [PtIVChL (MtHSO)]Cl. При окислении молекулярным хлором соединения [PtnCl2(MtHSO)] был выделен комплекс pPtIVCl4(MtHSO)].

8. Трихлорид фосфора (Ш), ацетилхлорид и гидразин дигидрохлорид являются эффективными дезоксигенирующими реагентами сульфиниль-ной группы МегБО в комплексах платины (П) и платины (ГУ).

Показать весь текст

Список литературы

  1. Ю. H., Вязьменский Ю. E., Зорина Jl. И. О трансвлиянии диметилсульфоксида в комплексных соединениях платины(П) // Журн. неорган, хим. 1968. Т. 13. Вып. 11. С. 3052−3058.
  2. Ю. И., Спевак В. Н. Синтез и исследование окислительно-восстановительных свойств сульфоксидных соединений // Журн. неорган. хим. 1912. Т. 17. Вып. 6. С. 1686−1688.
  3. Ю. И., Кузьмина М. А., Спевак В. Н. Изотопный обмен хлора в моносульфоксидных комплексах платины(П) // Радиохимия. 1973. Т. 15. Вып. 5. С. 716−720.
  4. Ю. И., Пахомова И. В., Шанько А. Н. Комплексные соединения платины с дихлордиэтиленсульфоксидом // Журн. общей хим. 1975. Т. 45. Вып. 7. С. 1582−1584.
  5. Ю. И., Андронов Е. А., Гурьянова Г. П., Юстратов В. П. Синтез и исследование кислотных свойств аквакомплексов платины(Н), содержащих циклические сульфоксиды // Журн. неорган. хим.914. Т. 19. Вып. 1.С. 146−149.
  6. Ю. Н., Тодорова-Найденова Ц. О. О свойствах тетраметиленсульфоксида как лиганда платины (И) // Журн. неорган, хим. 1972. Т. 17. Вып. 4. С. 1078−1082.
  7. В. Н. Синтез и исследование комплексных соединений платины с органическими сульфоксидами // Дисс. канд. хим. наук. 1971. Л.: ЛТИ им. Ленсовета.
  8. Ю. Н. Вклад исследований диметилсульфоксидных комплексов в теории координационной химии // Коорд. хим. 1997. Т. 23. Вып. З.С. 163−174.
  9. Elding L.I. and Grnning О. Gr. Kinetics and mechanism for ligand substitution reactions of square-planar complexes. (Dimetyl sulfoxide) platinum (II) complexes stability and reactivity correlations // Inorg. Chem., 1978. V. 17. №. 7. P. 1872−1880.
  10. Ю. Н., Вязьменский Ю. Е., Зорина Л. И., Пазухина Ю. Л. Комплексные соединения палладия и платины с диметилсульфоксидом // Журн. неорган, хим. 1968. Т. 13. Вып. 6. С. 1595−1599.
  11. Khodadad P., Ceolin R. m-Dichloro-to (dimethylsilfoxyde)platine (II), cis-PtCh (DMSO)2.: nouvelle mothode de preparation et etude de sa degradation termique // J. Termal Analysis. 1985. V. 30. P. 1141−1146.
  12. Ю. H., Спевак В. H. О строении бис-диалкилсульфоксид-ных комплексов платины(Н) Н Журн. неорган, лею*. 1973. Т. 18. Вып. 2. С. 456−461.
  13. В. Ю., Панькова Е. Ю., Фомина Т. Н., Киселёва Н. П. Целенаправленный синтез ацетонитрильных комплексов платины(П) в растворителях различной донорной способности // Коорд. хим. 1988. Т. 14. Вып. 8. С. 1110−1114.
  14. Kukushkin V. Yu., Belsky V. K., Konovalov V. E., Shifrina R. R., Moiseev A. I., Vlasova R. A. X-ray structure determination of cis-dibromo (dimethyl sulfoxide)(acetonitrile)platinum (II) // lnorg. Chim. Acta 1991 V. 183. P. 57−61.
  15. И. В., Кукушкин Ю. Н., Коновалов JI. В., Струков В. В. Исследование мостиковых сульфоксидных комплексов платины(Н) // Журн. неорган, хим. 1984. Т. 29. Вып. 4. С. 1000−1004.
  16. Р. С., Rochon F. D. Halogen-bridged complexes of platinum with alkyl-sulphoxides//lnorg. Chim. Acta.919. V 37. PL457−458.
  17. Elding L.I. and A. Oskarsson. Synthesis and crystal structure of tetrakis (dimethylsulfoxide)platinum (II) bis (trifluoromethanesulfonate) // lnorg. Chim. Acta. 1987. V. 130. P. 209−213.
  18. Kukushkin V. Yu, Pombeiro A. J. L., Ferreira С. M. P., Elding L. I. Dimethyl sulfoxide complexes of platinum (II) // lnorg. Synth. 1999. V. 33.
  19. P. С., lyamuremye, Rochon F. D. Reaction between nucleosides and platinum dimethylsulfoxide complexes // Bioinorg. Chem. 1976. № 6. P.83−89.
  20. Hallam M. F., Mingos D. M. P. Facilitation of the substitution reactions of sulfur-dioxide cluster compounds of platinum by amine N-oxides // J. Organomet. Chem. 1986. V. 315. № 1. P. 35−38.
  21. Ю. H., Спевак В. H., Котельников В. Н. О взаимодействии дисульфоксидных комплексных соединений двухвалентной платины с аминами // Журн. неорган, хим. 1973. Т. 18. Вып. 4. С. 1128.
  22. Р. С., lyamuremye, Rochon F. D. Reaction of dichloro bis (dimethyl sulfoxide) platinum (II) with pyridine and isomerization of dichloro (dimethyl sulfoxide)(pyridine)platinum (II) // Can. J. Chem. 1976. V. 54. № 20. P. 3224−3226.
  23. Meek D. W., Hatfield W. E., Drago R. S., Piper T. S. Reactions of tetramethylene sulfoxide with copper (II) and palladium (II) halides II Inorg. Chem. 1968. V. 3.№ 11.P. 1637−1638.
  24. Ю. H. Правило термической изомеризации комплексов платины(Н) и палладия (И) // Коорд. хим. 1979. Т. 5. Вып. 12. С.1856−1865.
  25. Ю. Н. О геометрической изомеризации комплексов платины(П) и палладия (Н) // Коорд. хим. 1982. Т. 8. Вып. 2. С. 201−204.
  26. Ю. Н., Буданова В. Ф., Седова Г. Н. Термические превращения координационных соединений в твердой фазе // 1981. Д.: Изд-воЛГУ. 176 с.
  27. Ю. Н., Ходжаев О. В., Буданова В. Ф., Парпиев Н. А. Термолиз координационных соединений // 1986. Ташкент. Изд-во «Фан». УзССР. 198 с.
  28. Ю. Н. Транс-влияние диалкилсульфоксидов в комплексах платины(П) // Коорд. хим. 1976. Т. 2. Вып. 10. С. 1352−1363.
  29. Ю. Н., Спевак В. Н. О трансвлиянии диэтилсульфоксида в комплексных соединениях платины(Н) // Журн. неорган. хим.91. Т. 16. Вып. 2. С. 435−441.
  30. Ю. Н., Вязьменский Ю. Э., Постникова Е. С. О термоизомеризации некоторых диметилсульфоксидных комплексов платины II Журн. прикладной хим. 1969. Т. 42. Вып. 4. С. 926−929.
  31. Ю. Н., Стеценко А. И., Стрелин С. Г. О диметилсульфоксидных соединениях платины(П) с гидроксиламином и оксимами // Журн. неорган, хим. 1972. Т. 17. Вып. 4. С. 1083−1086.
  32. Ю. Н., Агеева Е. Д. Синтез изомерных сульфоксидных комплексов платины(Н) // Журн. неорган, хим. 1972. Т. 17. Вып. 5. С.1482−1483.
  33. Ю. Н., Вязьменский Ю. Э. О диметилсульфоксидных комплексах платины(Н) // Журн. неорган, хим. 1970. Т. 15. Вып. 2. С. 480−486.
  34. Ю. Н., Лобанцова В. Ф. О направлении термической изомеризации сульфоксидэтаноламинных комплексов платины(И) // Журн. неорган, хим. 1977. Т. 22. Вып. 7. С. 1999−2001.
  35. Kukushkin Yu. N. Equilibria in aqueous solutions of platinum (II) sulphoxide complexes // Inorg. Chim. Acta. 1974. V. 9. № 2. P. 117−121.
  36. Boucher H., Bosnich В. Preparation and fluxional properties of cis-dichloro (sulfoxide)(olefin)platinum (II) complexes // Inorg. Chem. 1977. V. 16. № 3. P. 717−719.
  37. Ю. H., Седова Г. H., Андронов Е. А., Лукичева Т. М. Твердофазная термическая изомеризация хлоридных комплексов Pt(IV) с серосодержащими лигандами // Журн. неорган, хим. 1978. Т. 23. Вып. U.C. 3154−3157.
  38. Е. Ю. Окислительно-восстановительные превращения в диалкилсульфоксидных комплексах платины // Дисс. канд. хим. наук. 1988. Л.: ЛТИ им. Ленсовета.
  39. В. Ю., Моисеев А. И., Сидоров Е. О. О связи направления геометрической изомеризации комплексов типа ТЧСЦСульфоксидХАмин). с температурами плавления изомеров // Журн. общей хим. 1989. Т. 59. Вып. 9. С. 1958−1966.
  40. В. Ю., Панькова Е. Ю. Дезоксигенирование диметилсульфоксида в комплексах платины // Журн. общей хим. 1987. Т. 57. Вып. 10. С. 2391−2392.
  41. Ю. Н., Андронов Е. А., Седова Г. Н., Лукичева Т. М. Термическая изомеризация хлоридных комплексов Pt(IV) с сульфоксидами и тиоксаном // Журн. неорган, хим. 1981. Т. 26. № 3. С.702−704.
  42. Ю. Н., Агеева Е. Д., Спевак В. Н., Фадеев Ю. В. Изомерные сульфоксидные соединения платины(ГУ) // Журн. неорган. sum. 1974. Т. 19. Вып. 7. С. 1876−1879.
  43. В. Ю., Кукушкин Ю. Н. Теория и практика синтеза координационных соединений // 1990. JL: Изд-во «Наука». 260 с.
  44. B.C. Энергетическая кристаллохимия // 1975. М.: Изд-во1. Наука". 335 с.
  45. Wendlandt W. W., Smith J. P. The thermal properties of transition-metal ammine complexes // 1967. Amsterdam. Elsevier. 235 p.
  46. Ю. H. Химия координационных соединений // 1985. M.: Изд-во «Высшая школа». 455 с.
  47. H. В., Ronan В. Transition-metal coordination chemistry of sulfoxides // Rev. Heteroatom Chem. 1992. V. 7. P. 92−116.
  48. Riley D. P. iram-Dibromotetrakis (dimethyl sulfoxide) ruthenium (II): a versatile starting material for the syntesis of ruthenium (II) complexes for use as molecular oxygen oxidation catalysts // Inorg. Chim. Acta. 1985. V. 99. № l.P. 5−11.
  49. Mestroni G., Zasinovich G., Alessio E., Bontempi A. Chemical propertis of rare platinum metal complexes having antitumor activity // Inorg. Chim. Acta. 1987. V. 137. № 1−2. P. 63−67.
  50. Rosenberg В., van Camp L., Frosko J. E., Mansour V. H. Platinum compound: a new class of potent antitumour agent // Nature. 1969. V. 222. № 5191. P. 385−386.
  51. Ю. H. Диметилсульфоксид — важнейший апротонный растворитель // Сорос, образов, журн. 1997. Вып. 9. С. 54−59.
  52. Calligaris M. and Carugo О. Structure and bonding in metal sulfoxide complexes // Coord. Chem. Rev. 1996. V. 153. P. 83−154.
  53. Davies J. A. The coordination chemistry of sulfoxides with transition metals // Adv. Inorg. Chem. Radiochem. 1981. V. 24. P. 115−183.
  54. Jl. В. Погарева В. Г. Идентификация координационных центров диметилсульфоксида в комплексных соединениях по ИК полосе колебаний f^o И Журн. структурн. хим. 1981. Т. 22. Вып. 3. С.159−162.
  55. Jl. В., Кукушкин Ю. Н. О спектроскопических методиках идентификации электронодонорных центров диметилсульфоксида // Коорд. хим. 1997. Т. 23. Вып. 12. С. 942−945.
  56. Oliveira L.A.A., Toma Н.Е., Giesbrecht Е. On the reactivity of precursor complexes in the system pentacyanoferrate (II) and pentaammine (dimethylsulfoxide)cobalt (III) // Inorg. Chim. Acta. 1977. V. 22. № 2. P. 269−275.
  57. Kukushkin V.Yu. Metal-ion mediated deoxygenation of sulfoxides // Coord. Chem. Rev. 1995. V. 139. P. 375−407.
  58. Epstein W.W., Sweat F.W. Dimethylsulfoxide oxidation // Chem. Rev. 1967. V. 67. № 3. P. 247−260.
  59. Drabowicz J., Togo M., Mikolajczyk M., Oae S. Reduction of sulfoxides. A review // Org. Prep. Proc. Int. 1984. V. 16. № 3−4. P. 173−198.
  60. Drabowicz J., Numata Т., Oae S. Deoxigenation of sulfoxides. A review // Org. Prep. Proc. Int. 1977. V. 9. № 2. P. 63−83.
  61. Mancuso A.J., Swern D. Activated dimetylsulfoxide. Useful reagents for synthesis // Synthesis. 1981. № 3. P. 165−185.
  62. Kharasch N. Organic Sulfer Compounds // Oxford. 1961. V. 1. P. 624.
  63. Оаэ С. Химия органических соединений серы. М.: Изд-во «Химия». 1975. С. 462.
  64. Ю. Н., Антонов П. Г., Дубонос К. И. Получение диалкилсульфоксидных комплексов Pt(IV) // Журн. общей хим. 1975. Т. 45. Вып. 4. С. 854−856.
  65. Ю. Н., Антонов П. Г., Лукичева Т. М., Митронина Л. М. О путях образования бмс-тиоэфирных комплексов Pt(IV) // Журн. общей хим. 1977. Т. 47. Вып. 4. С. 964−965.
  66. И. В., Коновалов Л. В., Комягин Н. Т. Оксохлоридные переходы сульфоксидных комплексов платины // Журн. общей хим. 1988. Т. 58. Вып. 4. С. 733−738.
  67. В. Ю. Дезоксигенирование координированных и свободных сульфоксидов // Успехи химии. 1990. Т. 59. Вып. 9. С. 14 531 467.
  68. Smythe J. A. Benzyl sulphoxide: a possible example of dynamic isomerism // J. Chem. Soc. 1909. V. 95. P. 349−370.
  69. Gazdar M., Smiles S. Aromatic hydroxy-sulphoxides II J. Chem. Soc. 1910. V. 97. P. 2248−2253.
  70. Fries K., Vogt W. bberisomere disulfoxyde des thianthrens II Berichte. 1911. Bd. 44. S. 756−761.
  71. Hilditch T. P. Intramolekulare Umlagerungen aliphatischer II Berichte. 1911. Bd. 44. S. 3583−3589.
  72. Hauthal H.G., Martin D. Dimethylsulfoxid. B. // Akad.-Verlag. 1971. S. 494.
  73. Romeo R., Tobe M. Kinetics of the reversible replacement of amine by chloride under the trans effect of dimethyl sulfoxide in square-planar platinum (Il) complexes // Inorg. Chem. 1974. V. 13. P. 1991−1996.
  74. Fanizzi F. P., Natile G., Maresca L. Platinum (IV) complexes, contaning a cationic amine ligand. Crystal structure of (2-aminoethyl) ammonium pentachloroplatinum (IV) monohydrate // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1984. V. 7. P. 1467−1470.
  75. О. В., Мирошниченко И. В., Сташ А. И., Синицын Н. М. Синтез и строение m/M"c-(Me2SO)H. RuCl4(Me2SO)2] // Журн. неорган. хим. 1993. Т. 38. Вып. 1. С. 1187−1190.
  76. О. В., Мирошниченко И. В., Заславская Я. А., Синицын Н. М. Синтез и свойства (Me2SO)2H.m/jaHc*-[RuCl4(Me2SO)2*] // Журн. неорган, хим. 1992. Т. 37. Вып. 11. С. 2487−2493.
  77. О. В., Синицын Н. М. Взаимодействие диметилсульфоксид-ных комплексов рутения с НВг // Журн. неорган, хим. 1994. Т. 39. Вып. 6. С. 925−928.
  78. Ю. Н., Ларионова Ю. Е. Превращения RhCU(Me2SO)3. при взаимодействии с хлороводородной кислотой II Журн. общей хим. 1994. Т. 64. Вып. 12. С. 1937−1939.
  79. Ю. Н., Бавина М. В., Зинченко А. В. Дезоксигенирование диметилсульфоксида в комплексе OsnCb(Me2SO)4. // Журн. общей хим. 1996. Т. 66. Вып. 2. С. 337.
  80. Bordwell F. G., Pitt В. M. The formation of a-chlorosulfides from sulfides and sulfoxides И J. Am. Chem. Soc. 1955. V. 77. P. 572−577.
  81. H. П., Гальперн Г. Д., Смолянинов В. В. Получение сульфидов и сульфоксидов действием хлористого тионила на смешанные магнийорганические соединения // Нефтехимия. 1961. Т. 1. Вып. 4. С. 473−481.
  82. Bird С. W. The deoxygenative chlorination of heterocyclic S-oxides // J. Chem. Soc. © 1968. P. 1230−1235.
  83. В. Ю., Панькова Е. Ю. Дезоксигенирование внутрисфер-ного диметилсульфоксида посредством тионилхлорида // Коорд. хим. 1989. Т. 15. Вып. 4. С. 531−537.
  84. Granoth I. Deoxygenation of aromatic sulfoxides by thionil chloride in presence of cyclohexene. Synthesis of substituted phenoxathiins // J. Chem. Soc., Perkin Trans. Ptl. 1974. V. 18. P. 2166−2168.
  85. Olah G. A., Malhotra R., Narang S. C. Synthetic methods and reactions. 56. Deoxygenation of sulfoxides with sodium iodide/oxalyl chloride and related acid halides // Synthesis. 1979. V. 1. P. 58−59.
  86. Amonoo-Neizer E. H., Ray S. K., Shaw R. A., Smith В. C. Sulphoxides. Part 1. The oxidation of tervalent phosphorus compounds by dimethyl sulphoxide // J. Chem. Soc. 1965 P. 4296−4300.
  87. Gauvreau J. R., Poignant S., Martin G. J. Dimethylsulfoxide adducts with chlorinated Lewis acids and with chlorine: NMR investigations // Tetrahedron Lett. 1980 V. 21. P. 1319−1322.
  88. Wakisaka M., Hatanaka M., Nitta H., Hatamura M., Ishimaru T. The reduction of sulfoxides with phosphorus (V) chloride/morpholino-1-cyclohexene // Synthesis. 1980. V. 1. P. 67−68.
  89. В. Ю., Киселева Н. П. Пентахлорид фосфора(У) — реагент для окислительного хлорирования комплексов платины (Н) // Коорд. хим. 1988. Т. 14. Вып. 5. С. 693−695.
  90. В.Ю., Ткачук В.M. О взаимодействии нитрокомплексов платины(Н) с пентахлоридом фосфора (У) // Журн. неорган, хим. 1987. Т. 32. Вып. 12. С. 3118−3119.
  91. В. Ю., Яковлеве. В., Украинцев В. Б. Внутрисферные превращения этаноламиновых комплексных соединений под действием РСЬ И Коорд. хим. 1988. Т. 14. Вып. 7. С. 969−971.
  92. В. Ю., Ткачук В. М., Лебедев В. Б. Дезоксигенирование нитролигандов пентахлоридом фосфора(У) // Журн. неорган, хим. 1989. Т. 34. Вып. 1. С. 235−237.
  93. Воробьёв-Десятовский Н.В., Кукушкин В. Ю., Лукин Ю. Н., Патрабанш К. М., Морозов Н. Л. Синтез и окисление внутрисферного гидроксиламина в соединениях платины (1У) // Журн. общей хим. 1990. Т. 60. Вып. 2. С. 266−270.
  94. Granoth I., Kalir A., Pelah Z. Reduction of aromatic sulphoxides by phosphorus trichloride // J.Chem. Soc. © 1969. № 18. P. 2424−2425.
  95. Wright I.G., Ashbrook С. W., Goodson Т., Kaiser G. V., Heyningen E. M. Chemistry of cephalosporin antibiotics. 23. 2-Methyl- and 2-Methylencephalosporins//Med. Chem. 1971. V. 14. P. 420−426.
  96. Kaiser G. V., Ashbrook C. W., Goodson Т., Wright I. G., Heyningen E. M. Chemistry of cephalosporin antibiotics. 24. 2-thiomethyl- and 2-thiomethylencephalosporins // J. Med. Chem. 1971. V. 14. P. 426−429.
  97. C. F. 3-(Thiomethyl)cephalosporin derivatives 11 Ger. Off en. 1973. V. 2. P. 209, 019- Chem. Abstr. 1974. V. 80. 3539v.
  98. Oda R. and Takashima S. The reaction of dimethyl sulfoxide-phosphorus oxychloride complex with dimethylaniline and anisole // Nippon Kagaku Zasshi. 1961. V. 82. P. 1423- Chem. Abstr. 1963. V. 59. 3802c.
  99. Hosono E., Fujihara H., Ogawa S. Studies on the stereoselective methylation of a-sulfinyl carbanions generated from three isomeric pyridylmethyl -?-tolyl sulfoxides and benzyl 2-pyridyl sulfoxide // Bull. Soc. Chem. Jpn. 1990. V. 63. P. 461−465.
  100. Baldenius K., Kagan H. B. Synthesis of new optically active sulfoxides with chelating properties // Tetrahedron: Assymmetry. 1990. V. 1. № 9. P. 597−610.
  101. Godman M., Kustanovich Z., Weinstein S., Tishler A., Git-Av E. Resolution of chiral olefinic hydrocarbons and sulfoxides by highperformance liquid chromatography via diastereomeric platinum complexes // J. Am. Chem. Soc. 1982. V. 104. P. 1093−1095.
  102. JI. M., Могилёвкина М. Ф. Внутрикомплексное соединение двухвалентной платины с метионином II Докл. АН СССР. 1962. Т. 142. Вып. 6. С. 1305−1307.
  103. Л. М., Могилёвкина М. Ф. Комплексные соединения двухвалентной платины с метионином // Журн. неорган, хим. 1963. Т. 8. Вып. З.С. 597−603.
  104. JI. М., Могилёвкина М. Ф. Два изомера хлорамминметио-нинплатохлорида // Докл. АН СССР. 1965. Т. 163. Вып. 6. С. 13 851 388.
  105. Л. М., Могилёвкина М. Ф. Хлороплатиниты монометио-ниновых комплексов двухвалентной платины // Журн. неорган, хим. 1965. Т. 10. Вып. 2. С. 542−543.
  106. Л. М., Крылова Л. Ф., Могилёвкина М. Ф. Взаимодействие метионина с хлоридом 2-го основания Рейзе // Журн. неорган, хим. 1965. Т. 10. Вып. 9. С. 1976−1979.
  107. Л. М., Крылова Л. Ф., Могилёвкина М. Ф. Метионин в роли тридентатного лиганда в комплексном соединении двухвалентной платины II Докл. АН СССР. 1968. Т. 178. Вып. 3. С. 595−597.
  108. М. Ф., Казаков С. А., Логвиненко В. А., Черемисина И. М. Комплексные соединения платины(1У) с метионином // Коорд. хим. 1979. Т. 5. Вып. 12. С. 1866−1871.
  109. М. Ф., Ельцин С. А., Коробейничева И. К. Полиме-тиониновые комплексы платины(1У) // Коорд. хим. 1983. Т. 9. Вып. 11. С.1544−1549.
  110. М. Ф., Сидорик Е. П., Казаков С. А., Логвиненко В. А., Корчевая Л. М., Сидорик О. А. Изомерные амминметионинтрихло-риды платины(1У) И Коорд. хим. 1985. Т.11. Вып. 10. С. 1381−1385.
  111. М. Ф., Нечепуренко Н. Ф. Новые комплексы бис-(метионин)платины (1У) II Коорд. хим. 1990. Т. 16. Вып. 1. С. 128−131.
  112. Freeman W. A. Dichloro (2S, S7?)-methionin sulfoxide. platinum (II) Hydrate II Acta Cr у st. 1977. B33.P. 191−194.
  113. Ю. H., Хроменкова 3. А. Соединения платины с метионин-сульфоксидом II Журн. общ. хим. 1999. Т. 69. Вып. 3. С. 364−367.
  114. А. А. Введение в химию комплексных соединений // М.-Л.: Изд-во «Химия». 1966. 631 с.
  115. Jl. Инфракрасные спектры сложных молекул // М.: Изд-во ИЛ. 1963.590 с.
  116. Ю. Н., Хроменкова 3. А., Эсаулова В. А. Различное поведение диметилсульфоксидной группы в комплексах платины (Н) и платины (1У) по отношению к РСЬ // Журн. общ. хим. 1994. Т. 64. Вып. 9. С. 1554.
  117. Ю. Н., Хроменкова 3. А. Дезоксигенирование диметил-сульфоксида в комплексах платины (Н) и платины (1У) посредством HCl II Журн. общ. хим. 1995. Т. 65. Вып. 9. С. 1409−1410.
  118. Ю. Н., Хроменкова 3. А., Эсаулова В. А. Дезоксигенирование диметилсульфоксида в комплексе PtCh (Me2SO)2. посредством РСЬ II Журн. общ. хим. 1993 Т. 63. Вып. 10. С. 2386−2387.
  119. Ю. Н., Хроменкова 3. А. Новые дезоксигенирующие реагенты для диметилсульфоксидных комплексов платины // Журн. общ. хим. 1996. Т. 66. Вып. 10. С. 1752.
  120. Л. А. Избранные труды // М.: Изд-во АН СССР. 1954. Т. 1. С. 344.
  121. Gmelins Handbuch der anorganischen Chemie. Phosphor. Tl. C. Die Verbindungen des Phosphor. Verlag Chemie. GMBH. Weinheim II Bergstr. S.412−434.
  122. Poilbland R., Bigorne M. Synthese de derives et constribution a l’etude de structure des metaux hexacarbonyle. Attributinb et correlations des frequences de vibration des ligaisons С—О et M—С II Bull. Soc. Chim. 1962. Fasc.7. P. 1301−1325.
  123. Meinert H., Vogt H., Pahnke В. Eine modifizierte Synthese der phosphortrihalogen — metall — pentacarbonyle des Molybdens und Wolframs // Z. Chem. 1980. Bd. 20. № 3. S. 110−111.
  124. Davies M. S., Pierens R.K., Aroney M. J. Metal-ligand bonding in LM (CO)5 complexes (L = NMe3, РМез, РСЬ, PBr3 or AsMe3-
  125. М = Cr, Mo, W) from dielectric, electro-optic and spectroscopic evidence И J. Organometal. Chem. 1993. V. 458. P. 141−146.
  126. E. C., Song S. 95Mo NMR spectroscopic evidence for the weak p-acceptor ability of PCb // Inorg. Chem. 1995. V. 34. P. 3864−3873.
  127. Ю. H., Ларионова Ю. E. Дезоксигенирование диалкил-сульфоксидов в комплексе RhCl3(Me2SO)3. посредством РС13 // Журн. общей хим. 1994. Т. 64. Вып. 10. С. 866.
  128. Ю. Н., Бавина М. В., Зинченко А. В. Дезоксигенирование внутрисферного диметилсульфоксида в комплексе RuCb*2Me2SO с помощью РС13II Журн. общей хим. 1995. Т. 65. Вып. 11. С. 1788−1789.
  129. Ю. Н., Бавина М. В., Зинченко А. В. Взаимодействие RuCb(Me2SO)4. с трихлоридом фосфора // Журн. общей хим. 1995. Т. 65. Вып. 10. С. 1739−1740.
  130. Gmelins Handbuch der anorganischeh // Chem Phosphor. Verlag Chemi. GMBH. Weinheim/Bergstr. S. 412−434.
  131. Синтез комплексных соединений металлов платиновой группы //Справочник. М.: Изд-во «Наука». 1964. 294 с.
  132. Ю. Н., Хроменкова 3. А., Эсаулова В. А. Новый способ дезоксигенирования диметилсульфоксида свободного и в комплексах платины II Журн. общ. хим. 1995. Т. 65. Вып. 11. С. 1785−1787.
  133. Л., Огг Б. Химия гидразина // М.: Изд-во ИЛ. 1954. 238 с.
  134. А. В. Превращения S- и /V-донорных лигандов в комплексах рутения и осмия // Дисс. канд. хим. наук. 1998. Л.: СПбГТИ (Технический университет).128
  135. Ю. H., Крылов В. К., Ларионова Ю. Е., Бавина М. В., Хроменкова 3. А. Термические превращения комплексов пла-тины (1У), осмия (1У), родия (Ш), содержащих протон, сольвати-рованный Me2SO // Журн. общ. хим. 1995. Т. 65. Вып. 6. С. 881−883.
  136. В. И., Спевак В. Н., Вельский В. К., Сташ А. И., Коновалов Л. В., Скворцов Н. К. Термическое дезоксигенирование внешне-сферных сульфоксидных лигандов // Журн. общей хим. 1995. Т. 65. Вып. U.C. 1921.
  137. Е. А. Основные микрометоды анализа органических соединений // М.: Изд-во «Химия». 1967. 208 с.
  138. Дж., Нидерль В. Микрометоды количественного органического анализа. Л.: Госхимиздат, 1949. 276 с.
  139. Shoniger W. S. Fortschrittberich uber die quantitative organische Microelementaranalyse. II Microchim. Acta. 1959. № 1. S. 670−692.
Заполнить форму текущей работой

Пора сдавать?