Помощь в учёбе, очень быстро...
Работаем вместе до победы

Синтез сополиариленфталидов на основе псевдодихлорангидридов БИС (О-кетокарбоновых кислот) и ароматических, гетероароматических углеводородов и их свойства

ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Цель работы. Синтез новых сополиариленфталидов, обладающих комплексом ценных свойств, ориентированных на решение следующих задач: разработка оптимальных условий проведения интербисополиконденсации с учётом влияния природы катализатора и его количества, концентрации исходных сомономеров в реакционной смеси, температуры и продолжительности синтеза на характеристическую вязкость, состав… Читать ещё >

Содержание

  • ГЛАВА 1.
  • ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР
    • 1. 1. Синтез полимеров методом сополикопденсации
      • 1. 1. 1. Теория неравновесной сополикопденсации в гомогенных системах. Состав и композиционная неоднородность сополимеров
      • 1. 1. 2. Расчет строения цепей сополимеров
      • 1. 1. 3. Факторы, влияющие на состав и строение сополимеров
      • 1. 1. 4. Способы проведения поликонденсации
      • 1. 1. 5. Методы исследования поликонденсационных полимеров
    • 1. 2. Полиариленфталиды, синтезированные по реакции электрофилъного замещения Фриделя-Крафтса
      • 1. 2. 1. Синтез полиариленфталидов
      • 1. 2. 2. Свойства полиариленфталидов
  • ГЛАВА 2.
  • ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
    • 2. 1. Очистка исходных веществ и растворителей
    • 2. 2. Синтез промеэкуточных соединений и мономеров
      • 2. 2. 1. Синтез 4', 4"-бис-(2-карбоксибензоил)дифенилоксида
      • 2. 2. 2. Синтез псевдодихлорангидрида 44"-бис-(2-карбоксибензоил)дифенилоксида
      • 2. 2. 3. Синтез 4', 4″ -бис -(2-карбоксибензоил)дифенилсулъфида
      • 2. 2. 4. Синтез псевдодихлорангидрида 4', 4″ -бис -(2-карбоксибензоил)дифенилсулъфида
      • 2. 2. 5. Синтез 4', 4"-бис-(2-карбоксибензоил)терфенила
      • 2. 2. 6. Синтез псевдодихлорангидрида 4', 4"-бис-(2-карбоксибензоил)терфенила
    • 2. 3. Синтез сополимеров
    • 2. 4. Исследование сополиариленфталидов методом УФ-спектроскопии
    • 2. 5. Динамический термогравиметрический анализ
    • 2. 6. Термомеханический анализ
    • 2. 7. Молекулярно-массовые характеристики
    • 2. 8. Электрофизические свойства сополиариленфталидов
  • ГЛАВА 3.
  • ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ
    • 3. 1. Исследование закономерностей одностадийной сополиконденсации псевдодихлорангидрида 4', 4"-бис-(2-карбоксибензоил)дифенилоксида с дифенилоксидом и дифенилсулъфидом
      • 3. 1. 1. Влияние типа катализатора и его количества на характеристическую вязкость сополиариленфталида
      • 3. 1. 2. Влияние концентрации сомономеров на характеристическую вязкость сополиариленфталида
      • 3. 1. 3. Влияние температуры синтеза на характеристическую вязкость сополиариленфталида
    • 3. 2. Исследование закономерностей сополиконденсации псевдодихлорангидрида 4', 4"-бис-(2- карбоксибензоил) дифенилсульфида с дифенилоксидом и дифенилсулъфидом

    3.3. Исследование состава сополириленфталидов на основе псевдодихлорангидрида 4', 4"-бис-(2-карбоксибензоил)дифенилоксида с дифенилоксидом и дифенилсулъфидом и псевдодихлорангидрида 44"-бис-(2-карбоксибензоил)дифенилсулъфида с дифенилоксидом и дифенилсулъфидом

    3.4. Синтез сополиариленфталидов на основе псевдодихлорангидридов орто-кетокарбоновых кислот с различными ароматическими и гетероароматическими углеводородами.

    3.5. Исследование свойств сополиариленфталидов.

    3.5.1. Термо- и теплостойкость сополиариленфталидов.

    3.5.2. Специфические электрофизические свойства.

    ВЫВОДЫ.

Синтез сополиариленфталидов на основе псевдодихлорангидридов БИС (О-кетокарбоновых кислот) и ароматических, гетероароматических углеводородов и их свойства (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Развитие современных отраслей техники предъявляет все более высокие требования к созданию тепло-, термои хемостойких полимерных материалов, обладающих механическими, электрическими и другими свойствами, предназначенных для работы в агрессивных средах, в условиях повышенных механических нагрузок.

Среди теплои термостойких полимеров особое место занимают поли-ариленфталиды: кардовые, линейные ароматические полимеры, получаемые по реакции электрофильного замещения при использовании псевдомонои дихлорангидридов окетокарбоновых кислот. Эти полимеры сочетают высокую термои теплостойкость с рядом других ценных свойств, таких, как хорошая растворимость, пленкообразование, хемостойкость, кроме того, они проявляют специфические электрофизические свойства. Уникальное сочетание физических, химических и механических свойств полиариленфталидов делает их одними из наиболее перспективных полимерных материалов для использования в различных сферах нашей жизни.

В последнее время большое внимание уделяется свойствам тонких плёнок полиариленфталидов, что обусловлено не только развитием современной информационной техники, но и теми свойствами, которые демонстрируют данные полимеры. Всё это стимулирует дальнейшие исследования синтеза полимеров этого класса с целью получения новых материалов и изучения их свойств. Одним из эффективных путей совершенствования свойств полимеров является синтез сополимеров, и применение такого подхода по отношению к полиариленфталидам вполне обосновано и актуально.

Известно, что в условиях реакции поликонденсации по механизму электрофильного замещения Фриделя — Крафтса псевдодихлорангидриды бмс (о-кетокарбоновых кислот) активны при взаимодействии с рядом ароматических и гетероароматических углеводородов и образуют как высокомолекулярные полиариленфталиды различного строения [1, 2], так и полиарилен-фталидкетоны [3−5] с различными гетероатомами в основной цепи полимера.

Полиариленфталиды и полиариленфталидкетоны, помимо уникального комплекса физико-химических характеристик [6, 7], проявляют специфические электрофизические свойства [8−11], диапазон которых определяется их строением, что стимулирует исследования, направленные на синтез новых полиариленфталидов различного строения и состава. Эту задачу позволяют решить исследования по синтезу сополимеров, поскольку при сополиконден-сации возможно вовлекать в процесс синтеза сомономеры различного строения, а также варьировать их состав.

К началу настоящего исследования отсутствовали сведения о закономерностях интербисополиконденсации псевдодихлорангидридов бис{о-кетокарбоновых кислот) с ароматическими и гетероароматическими углеводородами, хотя сведения о таком процессе представляются крайне важными для получения общей картины закономерностей сополиконденсации и регулирования свойств образующихся сополимеров. Ранее была подробно исследована бисополиконденсация псевдомонохлорангидридов З-хлор-З-(дифенилоксид-4'-ил)фталида и 3-хлор-3-(дифенилсульфид-4'-ил)фталида, установлены условия, позволяющие получать высокомолекулярные как статистические, так и блок-сополиариленфталиды [12−15] и разработан новый подход к исследованию состава и микрогетерогенности сополиариленфтали-дов [16], что позволило, используя имеющийся научный задел, использовать его при проведении настоящего исследования.

Цель работы. Синтез новых сополиариленфталидов, обладающих комплексом ценных свойств, ориентированных на решение следующих задач: разработка оптимальных условий проведения интербисополиконденсации с учётом влияния природы катализатора и его количества, концентрации исходных сомономеров в реакционной смеси, температуры и продолжительности синтеза на характеристическую вязкость, состав и микроструктуру сополиариленфталидовоценка относительной реакционной способности сомономеров, участвующих в сополиконденсацииизучение некоторых физико-механических и электрофизических свойств синтезированных новых сополиариленфталидов.

Научная новизна. Проведено исследование интербисополиконденсации псевдодихлорангидридов бис (о-кетокарбоновых кислот): 4', 4″ -?шс-(2-карбоксибензоил)дифенилоксида, 4', 4″ -бг^с-(2-карбоксибензоил)дифенил-сульфида, 4', 4″ -бис (2-карбоксибензоил)терфенила с различными гетероаро-матическими и ароматическими углеводородами. Показано влияние условий синтеза (тип и количество катализатора, концентрация сомономеров, температура и продолжительность синтеза) на характеристическую вязкость, состав и микроструктуру сополиариленфталидов. Установлены ряды активности сомономеров, участвующих в сополиконденсации. Показано, что, варьированием состава сомономерных пар по отношению к интермономеру, возможно получение сополиариленфталидов различного строения и состава.

Практическая значимость. Синтезированные сополиариленфталиды обладают высокой теплостойкостью (Тнразм. = 220−386 °С) и термостойкостью (Тнразл.= 438−458 °С). Хорошая растворимость в широком круге органических растворителей позволяет перерабатывать эти полимеры из растворов в пленки и волокна, а хорошая текучесть расплавов — в пластики. Синтезированные сополимеры могут быть рекомендованы для изготовления изделий различного назначения, работающих при высоких температурах (фильтрующие материалы, полимерные волокна, термостойкие клеи и термопластики и др.), а также в качестве материалов, обладающих обратимыми порогами переключения проводимости при воздействии различных физических полей. Это открывает широкие перспективы применения этих материалов в современных технологиях и приборах.

Автор выражает глубокую признательность д.х.н., проф. Салазки-ну С.Н. за помощь в обсуждении экспериментальных результатов, ценные советы и консультации, а также всем сотрудникам лаборатории синтеза функциональных полимеров ИОХ УНЦ РАН и лаборатории физики полимеров Института физики молекул и кристаллов УНЦ РАН за содействие и помощь в подготовке диссертации.

В связи с выше сформулированными задачами настоящей работы, в литературном обзоре рассмотрены исследования в области синтеза полимеров методом сополиконденсации, а также синтеза гомои сополиариленфта-лидов и их свойства, синтезированных по реакции электрофильного замещения при использовании псевдохлорангидридов ортокетои дикетокарбоно-вых кислот.

1. Впервые исследована интербисополиконденсация псевдодихлорангид ридов бг-кетокарбоновых кислот) на основе дифенилоксида, дифе нилсульфида и терфенила с рядом ароматических и гетероароматиче ских углеводородов по реакции электрофильного замещения. Синтези ровано 26 новых сополиариленфталидов различного состава и строе ния.2. Показано влияние типа катализатора и его количество, концентрации сомономеров, температуры и продолжительности синтеза на характе ристическую вязкость, состав и микроструктуру сополимеров.3. Установлены оптимальные условия сополиконденсации псевдодихло рангидридов 4', 4″ -5мс-(2-карбоксибензоил)дифенилоксида и 44''-бис (2- карбоксибензоил) дифенилсульфида (интермономеры) с дифенилок сидом и дифенилсульфидом (сомономеры), позволяющие получать вы сокомолекулярные сополиариленфталиды, не содержащие дефектных звеньев и сшитых структур.4. С помощью УФ-спектроскопии сернокислотных растворов, проведена оценка относительной реакционной способности сомономеров, участ вующих в исследуемом процессе интербисополиконденсации, и, пока зано, что на начальном этапе синтеза состав олигомерных фракций со полиариленфталидов обогащен фрагментами более реакционноспособ ного сомономера. Установлены ряды активности как псевдодихлоран гидридов: 4', 4″ -бмс-(2-карбоксибензоил)дифенилоксида > 4', 4″ -6wc-(2;

карбоксибензоил)дифенилсульфида, > 4', 4″ -бг/с-(2-карбоксибен зоил) терфенила, так и ароматических углеводородов: дифенилоксид > дифенилсульфид > «-терфенил.5. Синтезированные сополиариленфталиды сочетают такие ценные свой ства как высокая термостойкость (температура начала разложения 438;

6. Показана перспективность использования полимерных плёнок сопо лиариленфталидов в качестве электроактивных материалов, для кото рых пороговая величина толщины по давлению возрастает от 3 до 10 раз по сравнению с гомополимерами.

Показать весь текст

Список литературы

  1. А. с. 734 989. Полигетероарилены для изготовления термостойких материалов и способ их получения / СР. Рафиков, Г. А. Толстиков, Н. Салазкин, М. Г. Золотухин (СССР), Бюл. Изобрет. — 1981. — № 20. — 259.
  2. Н. Салазкин. Поликонденсация мономеров, способных к циклоцеп- ной изомерии или таутомерии / Ин-т. элёментоорганических соединений им. А. Н. Несмеянова. — Москва. — 2004. -123с. — Деп. в ВИНИТИ 17.03.04, № 449-В2004.
  3. Н.Г. Гилёва, В. А. Крайкин, Л. Т. Ильясова, Н. Салазкин, Э. А. Седова, P.P. Муслухов, Р. Х. Кудашев. Синтез и свойства полиариленфталидке-тонов // Высокомол. Соед. — Сер. А. — 2002. — Т.44, № 10. — 1756−1760.
  4. В.А. Крайкин, В. Д. Комиссаров, М. Г. Золотухин, Н. Салазкин, С Р. Рафиков. Термодеструкция полиариленфталдов // Высокомол. соед. -Сер. Б. — 1986. — Т.28, №.4. — 264−268.
  5. С Р. Рафиков, Н. Салазкин, М. Г. Золотухин. Стойкость поли (арилен- фталидов) к действию агрессивных сред // Пластические массы. — 1986. -№.10.-С.56.
  6. В.М. Корнилов, А. Н. Лачинов. Электронностимулированный переход диэлектрик-металл в электроактивных полимерах // Письма в ЖЭТФ. -1995. — Т.61, №.6. — 504−507.
  7. А.Н. Лачинов, М. Г. Золотухин. Пьезорезистивная электропроводность в полиариленфталидах // Докл. АН. — 1992. — Т.324, №.5. — С1042−1148.
  8. A.H. Лачинов, В. М. Корнилов. Наноэлектроника полимерных материалов // VII Региональная школа-конференция для студентов, аспирантов и молодых учёных по математике, физике и химии, Уфа. — 2007. — Лекции.- Т.П.-172с.
  9. В.А. Крайкин, Н. Г. Гилева, Э. А. Седова, С И. Кузнецов, М. С. Лобов, З. Н. Мусина, С Н. Салазкин. Химическая модификация как метод изучения микроструктуры сополиариленфталидов // Докл. АН. — 2005. — Т.403,№ 1.-С58−66.
  10. Н.Г. Гилева, В. А. Крайкин, С И. Кузнецов, Э. А. Седова, М. С Лобов, СН. Салазкин. Регулирование состава и микроструктуры сополиариленфталидов // Журн. прикл. хим. — 2005. — Т.78, № 10. — С1712−1715.
  11. B.A. Крайкин, СИ. Кузнецов, Н. Г. Гилёва, Э. А. Седова, Н. Салазкин. Новый подход к исследованию состава и микрогетерогенности сопо-лиариленфталидов // Докл. АН. — 2002. — Т.387. — № 2. — 213−218.
  12. СИ. Кучанов. Распределение мономерных звеньев в продуктах гомогенной необратимой сополиконденсации // Высокомол. соед. — Сер. А. — 1973. — Т.15, №.9.- - 2140−2147.
  13. Д. Хэм. Сополимеризация. М.: Наука. — 1972. — 332 с.
  14. Т. Алфей, Д. Борер, Г. Марк, Сополимеризация. М.: Наука — 1953.- 412 с.
  15. Г. А. Штрайхман // Прикладная химия — 1959. — №.32. — 637.
  16. L.F. Beste. Distribution of Components in Condensation Interpolymers // Journal of Polymer Science — 1959. — V.36, №.130. — P.313−323.
  17. K. Tyuzyo. Copolymer Composition in Condensation Copolymerization // Journal of Polymer Science — 1965. — V.3, №.10. — P.3654−3658.
  18. B.3. Никонов, Л. Б. Соколов, Г. В. Бабур, Ю. В. Шариков, Е. А. Емелин. Расчет относительной активности мономеров при совместной необратимой поликонденсации сложных систем // Высокомол. соед. — Сер. А. — 1969. — Т.11, №.4. — 739−749.
  19. В.М.Савинов, Л. Б. Соколов. Получение реакционных сиропов ароматических полиамидов, пригодных для формирования волокон // Химические волокна — 1965. — №.4. — 22−24.
  20. Н.И. Широкова, Е. В. Русакова, А. Б. Алишоева, P.M. Гитина, И. И. Левкоев, П. В. Козлов. Синтез поликарбонатов 2,2'-бис-(4'-оксифенил)пропана в гомогенной среде и их свойства // Высокомол. соед. — Сер. А. — 1961. — Т. З, №.4. — 642−649.
  21. Н.А. Платэ, А. Д. Литманович. Теоретические и экспериментальные аспекты исследования полимераналогичных реакций // Высокомол. соед. — Сер. А. — 1972. — Т.14, №.11. — 2503−2511.
  22. С И. Кучанов, Л. М. Письмен. Расчет кинетики поликонденсации моно- меров, содержащих реакционные центры различной активности // Вы-сокомол. соед.- Сер, А. — 1972. — Т.14, №.4. — 886−892.
  23. СЕ. Конштейн, Л. М. Письмен. Композиционное распределение и условия образования геля в процессах мультифункцианальной поликонденсации // Докл. АН СССР. — 1971. — Т.196, №.4. — 858−863.
  24. Н. Sawada. Termochemistry of interchange reactions in condensation co- polymerization // Journal of Polymer Science. — 1963. — V. l, №.7. — P.659−665.
  25. H. Sawada. Termochemistry of condensation copolymerization // Journal of Polymer Science. — 1964. — V.2, №.5. — P.507−510.
  26. Э. Турска. О некоторых вопросах процессов совместной поликонденсации // Высокомол. соед. — Сер. А. — 1973. — Т. 15, №.2. — 393−409.
  27. В.В. Коршак, С В. Виноградовк, И. О. Окулевич, Ю. И. Перфилов, В. А. Васнев, Э. И. Федин. Влияние реакционной способности диолов на химическую структуру смешанных полимеров // Изв. АН СССР. — 1972. -Ж7.-С.1629−1634.
  28. П. Морган. Поликонденсационные процессы синтеза полимеров. М.: Химия.-1970.-С. 96.
  29. В.В.Коршак, СВ. Виноградова. Неравновесная поликонденсация. М.: Наука, 1972.-С. 68.
  30. Л.Б. Соколов Основы синтеза полимеров методом поликонденсации. М.:Химия, 1979.-264 с.
  31. Д.А. Бочвар, И. В. Станкевич, В. В. Коршак, А. Л. Русанов. Расчет ряда ароматических бис-о-фенилдиаминов по методу МО ЛКАО // Докл. АН СССР. — 1969. — Т.184, №.1. — 95−104.
  32. В.В. Коршак, А. Л. Русанов, Д. А. Бочвар, И. В. Станкевич. О корреляции между основностью ароматических диаминов с результатами их расчетов по методу ЛКАО МО // Докл. АН СССР. — 1968. — Т.181, №.4. -С.885−892.
  33. Д.А. Бочвар, И. В. Станкевич, С В. Виноградова, В. В. Коршак, В. А. Васнев. Предварительная оценка химической реакционной способности бисфенолов //Докл. АН СССР. — 1970. — Т. 194, №.1. — 119−126.
  34. В.В. Коршак, Д. А. Бочвар, И. В. Станкевич, В. А. Васнев, С В. Виноградова, А. Л. Русанов. Об оценке реакционной способности хлорангидри-дов моно- и дикарбоновых кислот // Изв. АН СССР. — 1970. — №.12. -С.2844−2852.
  35. Е.В. Брюхова, В. В. Коршак, В. А. Васнев, С В. Виноградова. Спектры ядерного квадруплетного резонанса ^^ С1 некоторых хлорангидридов карбоновых кислот // Изв. АН СССР. — 1972. — №.3. — 599−609.
  36. В.В. Коршак, А. П. Крешков, С В. Виноградова, Н. Ш. Алдарова, В. А. Васнев, Е. Л. Баранов, М. В. Славгородская, А. И. Тарасов, Т.И. Митай-швили // Реакционные способности органических соединений. — 1970. — №.7. — С286.
  37. Л.Н. Швецов, Т. П. Свитунова, В. М. Савинов, Е. А. Емелин, Л. Б. Соколов. Оценка основности некоторых ароматических аминов в неводных средах по корреляционным уравнениям // ЖВХО им. Менделеева. -1972. — Т. И, №.4. — 476−483.
  38. Б.А. Королев, З. В. Гераш, енко, Я. С Выгодский // Реакционные способности органических соединений. — 1971. — №.8. — С681.
  39. Д.Ф. Соколова, Л. Б. Соколов. Относительная реакционная способность дигалоидангидридов дикарбоновых кислот в реакции с диметилацета-мидом // Высокомол. соед. — Сер. А. — 1972. — Т. И, №.4. — С894−903.
  40. Ю.А. Жданов, В. И. Минкин. Корреляционный анализ в органической химии. -Ростов-на-Дону, Р Г У — 1966.- 126 с.
  41. А.И. Тарасов, В. А. Васнев, С В. Виноградова, В. В. Коршак Вопросы физико-химии полимеров. М.: Химия — 1972. — С52.
  42. Л.В. Курицин, В. М. Курицина. Кинетика ацелирования ароматических аминов дихлорангидридами изо- и терефталевой кислот в бензоле // Ж. орган, химии. — 1972. — №.7. — 1469−1473.
  43. Л.В. Курицин, Л. Б. Соколов. Относительная реакционная способность функциональных групп ароматических дигалогенангидридов в реакциях с ароматическими аминами // Высокомол. соед. — Сер. А. — 1972. -Т.14,№.10.-С.2028−2036.
  44. Н.К. Воробьев, Л. И. Смирнова, Е. А. Чижов. К вопросу о реакционной способности хлорангидридных групп w-карборандикарбоновой кислоты//Изв. ВУЗов СССР. — 1971. — Т.14, №.6. — 955−961.
  45. В.В. Коршак, С В. Виноградова. Равновесная поликонденсация. М.: Наука, 1968.-53 с.
  46. P.W. Morgan, S.L. Kwolek. Low temperature solution polycondensation of piperazine polyamides // Journal of Polymer Science, — 1964. — V.2, №.1. -P.181−189.
  47. Г. Шнелл. Химия и физика поликарбонатов. М.: Химия, 1967. — 73.
  48. В.В. Коршак, В. А. Васнев, С В. Виноградова, И. О. Окулевич, Ю. И. Перфилов, О строении сополимеров, получаемых неравновесной сопо-ликонденсацией в растворе // Докл. АН СССР. — 1972. — Т.204, №.5. -С1129−1133.
  49. И. Перфилов. Исследование совместной неравновесной поликонденсации // Диссертация на соискание уч. степени кандидата химических наук-М. 1972.-189 с.
  50. СВ. Виноградова, В. А. Васнев, Ю. И. Перфилов, В. В. Коршак. Об относительной реакционной способности некоторых типов диоксисоеди-нений в низкотемпературной поликонденсации // Высокомол. соед. -Сер. Б. — 1972. — Т.14, №.6. — С457−465.
  51. С В. Виноградова, В. В. Коршак, П. О. Окулевич, Ю. И. Перфилов, В. А. Васнев. О синтезе блок-сополимеров в условиях неравновесной поли-этерификации // Высокомол. соед. — Сер. Б. — 1973. — Т. 15, №.6. -С.470−479.
  52. B.A. Васнев, С В. Виноградова, А. И. Тарасов, В. В. Коршак. Изучение кинетики ацелирования фенолов хлористым бензоилом в присутствии третичных аминов // ЖВХО им. Менделеева. — 1972. — Т. 17, №.4. -С.472−477.
  53. R. Yamadero, М. Murano. The determination of randomness in copolyesters by high resolution nuclear magnetic resonance // Journal of Polymer Science. — 1967. — V.5, №.9. — P.2259−2268.
  54. Т. Кромптон. Анализ пластиков. М.: Мир, 1988. — 679 с.
  55. Л.И. Тарутина, Ф. О. Позднякова. Спектральный анализ полимеров. Л.: Химия-1986.-248 с.
  56. В.А. Васнев, СИ. Кучанов. Совместная неравновесная поликонденсация в гомогенных системах // Успехи химии. — 1973. — Т.42, №.12. -С.2149−2220.
  57. Л.Б. Соколов. Основы синтеза полимеров методом поликонденсации. М.: Химия, 1979.-263 с.
  58. СН. Салазкин, СР. Рафиков, Г. А. Толстиков, М. Г. Золотухин. Новый путь синтеза ароматических полимеров // Докл. АН СССР. — 1982. -Т.262, №.2. — С335−342.
  59. M.G. Zolotukhin, А.А. Panasenko, V.S. Sultanova, E.A. Sedova, L.V. Spirikhin, L.M. Khalilov, S.N. Salazkin, S.R. Rafikov. NMR stury of poly (phtlialidylidearylene)s // Makromol. Chem. — 1985. — V. B 186, №.8. -P.1747−1455.
  60. B.A. Крайкин, А. Е. Егоров, Е. И. Пузин, СМ. Салазкин, Ю. Б. Монаков. Спектральные характеристики сернокислотных растворов терфенилен-фталида и длина полимерной цепи // Докл. АН России. — 1999. — Т.367, Ж4.-С.509−512.
  61. S. Berger. The рН dependence of phenolpthalein // Tetrahedron. — 1981. — V.37.-№.8.-P.1607−1615.
  62. А. с, 1 065 741. Способ количественного определения полиариленфталидов / В. А. Крайкин, М. Г. Золотухин, Н. Салазкин, С Р. Рафиков (СССР), Бюл. Изобрет. — 1984. — № 1.
  63. В.А. Крайкин, Н. Г. Гилева, Э. А. Седова, А. А. Фатыхов, З. Н. Мусина, Н. Салазкин. Сополиконденсация псевдомонохлорангидридов орто-кето-карбоновых кислот // Докл. АН России. — 2002. — Т.385, №.3. -С.363−367.
  64. В.А. Крайкин, Н. Г. Гилева, Э. А. Седова, СИ. Кузнецов, А. А. Фатыхов, З. Н. Мусина, Н. Салазкин. Исследование микроструктуры сополиа-риленфталидов методом УФ-спектроскопии // Высокомол. соед. — Сер. А. — 2004. — Т.46, №.10. — 1686−1694.
  65. Н. Салазкин, С Р. Рафиков, Г. А. Толстиков, М. Г. Золотухин, В. М. Лактионов, Ф. Н. Нурмухаметов, В. А. Крайкин. «Полиарилиды» — новые ароматические полимеры / Ин-т химии БФАН СССР. — Уфа, 1980. — 7с. — Деп. в ВИНИТИ 26.08.80, № 6905.
  66. Н. Салазкин, СР. Рафиков Использование реакции электрофильного замещения для синтеза полигетероариленов // Изв. АН Каз. ССР. -1981.-№.8.-С.27−36.
  67. М.Г. Золотухин, Э. А. Седова, Н. Салаакин, С Р. Рафиков. Синтез и строение некоторых хлорангидридов opwo-кетокарбоновых кислот / Ин-т. элементоорганических соединений им. А. Н. Несмеянова. М., 1983. 12 с. — Деп. в ВИНИТИ 10.11.83, № 6009.
  68. Н. Салазкин, М. Г. Золотухин, В. А. Ковардаков, Л. В. Дубровина, Е. А. Гладкова, А. Павлова, С Р. Рафиков. Молекулярно-массовые характеристики поли (дифениленфталида) // Высокомол. соед. — Сер. А. -1987. — Т.29, №.7. — С1431−1440.
  69. М.Г. Золотухин, В. А. Ковардаков, Н. Салазкин, С Р. Рафиков. Некоторые закономерности синтеза полидифениленфталида поликонденсацией п-(3-хлор-3-фталидил)дифенила // Высокомол. соед. — Сер. А. -1984. — T.26, №.6. — C.1212−1224.
  70. В.А. Ковардаков, М. Г. Золотухин, Н. Салазкин, С Р. Рафиков. Синтез Р — фенилантахинона термическим внутримолекулярным дегидрированием р — (З-хлор-З-фталидил)дифенила // Изв. АН СССР. — 1983. — №.4. -С941−943.
  71. А. с. 1 020 422 СССР. Способ получения (3-фенилантрахинона / С Р. Рафиков, Н. Салазкин, М. Г. Золотухин, В. А. Ковардаков. 1983. — Бюл. изобр. № 20. — 72.
  72. В.Г. Козлов, К. В. Нефедьев, Э. С Филатова, НА. Корогодова, А. В. Шитиков. Соотношение Марка-Куна-Хаувинка для полидифениленфтали-да и некоторые его гидродинимические параметры / М., 1986. — 10 с. -Деп. в ВИНИТИ 13.10.86, № 7177-В.
  73. М. а Zolotukhin, V.S. Skirda, Е.А. Sedova, V. L Sundukov, S.N. Salazkin. Gelation in the homopolycondensation of 3-aryl-3-chlorophthalides // Mac-romol. Chera. — 1993. — V.194, №.3. — P.543−549.
  74. М.Г. Золотухин, В. Д. Скирда, В. И. Сундуков, Э. А. Седова, Н. Салазкин, Х. Г. Миндияров, СР. Рафиков. Причины гелеобразования при синтезе полиариленфталидов // Высокомол. соед. — Сер. Б. — 1987. — Т.29,№.5.-С.378−388.
  75. Д.К. Салтыбаев, Б. А. Жубанов, Л. В. Пивоварова. Лестничные и частично-лестничные полихиноны // Высокомол. соед. — Сер. А. — 1979. -Т.21,№.4.-С.734−749.
  76. М.Г. Золотухин, A.A. Фатыхов, A.E. Егоров, Сорокина Ю. Л., Спири- хин Л.В., Седова Э. А., Васильева Е. В., Гилева Н. Г. Стереоизомеры ди-хлорангидридов дибензоилфталевых кислот // Докл. АН. — 1994. -Т.334.-№.2.-С.180−183.
  77. М.Г. Золотухин, Э. А. Седова, Ю. Л. Сорокина, Н. Салазкин, Ю. А. Сангалов, В. С Султанова. Каталитическая изомеризация псевдохлоран-гидридов орто-кетокарбоновых кислот в синтезе поли (ариленфталидов) // Докл. АН СССР. — 1989. — Т.307, №.3. — 617−626.
  78. В.А. Крайкин, В. А. Ковардаков, А. А. Панасенко, P.P. Маслухов, Н. Салазкин, СР. Рафиков. Пиролиз полиариленфталидов // Высокомол. соед. -Сер. А. — 1992. — Т.34, №.6. — С28−36.
  79. В.А. Крайкин, В. М. Лактионов, М. Г. Золотухин, Э. С. Филатова, Н. Салазкин, СР. Рафиков. Деструкция полиариленфталидов на воздухе и в вакууме // Высокомол. соед. — Сер. А. — 1998. — Т.40, №.9. — 1494−1499.
  80. В.А. Крайкин, В. А. Ковардаков, Н. Салазкин. Термические превра- щения полидифениленфталида и его низкомолекулярных моделей // Высокомол. соед. — Сер. А. — 2001. — Т.43, №.8. — 1399−1406.
  81. В.А. Крайкин, К. Беленькая, Э. А. Седова, З. Н. Мусина, Н. Салазкин. Влияние условий получения полигетероариленов на их термостабильность // Башк. хим. ж. — 1999. — Т.6, №Л, — 39−42.
  82. В.А. Крайкин, СИ. Кузнецов, В. М. Лактионов, Н. Салазкин. Термоокисление и термо-гидролиз полиариленфталидов // Высокомол. соед. — Сер. А. — 2002. — Т.44, №.5. — 834−843.
  83. В.А. Крайкин, Э. А. Седова, З. Н. Мусина, Н. Салазкин. Влияние остатков катализатора на термостабильность полидифениленфталида // Вестник БГУ. — 2001. — №.1. — 45−47.
  84. В.А. Крайкин, А. Е. Егоров, З. Н. Мусина, Н. Салазкин, Ю. Б. Монаков. Термические свойства и деструкция полиариленфталидов на основе 4,4 (З-хлор-З-фталидил)терфенилена // Высокомол. соед. — Сер. А-. — 2000. -Т.42, №.9.-С.1574−1579.
  85. В.А. Крайкин, З. Н. Мусина, Н. Г. Гилева, Э. А. Седова, А. Е. Егоров, И. А. Кильметов, М. И. Абдуллин, Ю. А. Прочухан. Влияние условий синтеза на тепло- и термостойкость полиариленфталидэфира // Башк. хим. ж. — 2000. — Т.7, №.3. — 51−53.
  86. А', с. 757 842 СССР. Связующее для изготовления и наклеивания высокотемпературных терморезисторов / А. Н. Серьезнов, Г. А. Царева, Н. А. Оботурова, СР. Рафиков, Г. А. Толстиков, Н. Салазкин, М. Г. Золотухин. 1980, Бюл. изобр. № 31. — 159.
  87. В.А. Крайкин, А. Е. Егоров, Ю. И. Пузин, Ю. Б. Монаков. Сопряжение в хромофорных группах низко- и высокомолекулярных ариленфталидов и уравнение длины волны главной полосы поглощения// Докл. АН России. — 2000. — Т.372, №.1. — С66−71.
  88. В.А. Крайкин, З. Н. Мусина, Э. А. Седова, Ю. И. Пузин, Н. Салазкин, Ю. Б. Монаков. Новый подход к изучению топологии разветвленных фталидсодержащих полигетероариленов // Докл. АН России. — 2000. -Т.373, №.5. — 635−638.
  89. В.А. Антипин, И. Л. Валеева, А. Н. Лачинов. Электролюминесценция в тонких плёнках полимеров, обладающих аномально высокой проводимостью // Письма в ЖЭТФ. — 1992. — Т.55, №.9. — 526−533.
  90. М.Г. Золотухин, А. Н. Лачинов, Н. Салазкин, Ю. А. Сангалов, Г. И. Никифорова, А. А. Панасенко, Ф. А. Валямова. Термостимулированная электропроводность поли (ариленфталидов) // Докл. АН СССР. — 1988. — Т.302, №.2. — 365−376.
  91. А.А. Петров, Г. Г. Гоникберг, Д. Н. Анели, Н. Салазкин, Я. Выгодский. Поведение замещенных дифенилфталидов и соответствующих лактамов в условиях высокого давления и напряжения сдвига // Изв. АН СССР — 1968. — №.2. — 279−287.
  92. И. Хейльброн, Г. М. Бэнбери. Словарь органических соединений. Строение, физические и химические свойства важнейших органических соединений и их производных. В 3 т. — М.: Иностр. лит., — 1949. — 977с.
  93. А. Вайсбергер, Э. Прооскауэр, Д. Риддик, Э. Тупс. Органические растворители. М.: Наука — 1958.-- 518с.
  94. А. Гордон, Р. Форд. Спутник химика М.: Мир — 1976.- 541с.
  95. B.A. Рабинович, З. Я. Хавин. Краткий химический справочник. М.: Хим и я — 1977.-376с.
  96. Ю.В. Карякин, И. И. Ангелов. Чистые химические вещества. Руководство по приготовлению неорганических реактивов и препаратов в лабораторных условиях. М.: Химия, — 1974. — 407с.
  97. Н. Салазкин. Исследования в области кардовых полимеров // Диссер- тиция на соискание уч. ст. доктора химических наук. — М. — 1979. -428с.
Заполнить форму текущей работой