Дегидрогалогенирование органических полигалогенидов апротонными неионогенными реагентами
Диссертация
Впервые найдено, что триэтилортоформиат проявляет дегидробромирующую и дебромирующую реакционную способность по отношению к 1,1,2,2-тетраброми пентабромэтанам. Основные компоненты сложных реакционных смесей идентифицированы методами ЯМР! Н, газовой хроматографии. Дегидробромирование полибромэтанов приводит к полибромэтенам, этиловому спирту, этилформиату и этил бромиду. При их дебромировании… Читать ещё >
Содержание
- Актуальность работы
- Цель работы
- Характеристика методологической основы диссертации
- Научная новизна
- Практическая значимость работы
- Апробация работы
- Публикации
- Личный вклад автора
- Объем и структура работы
- Глава 1. Дегидрогалогенирование органических галогенидов
- Литературный обзор)
- 1. 1. Дегидрогалогенирование основаниями
- 1. 2. Классификация и механизмы дегидрогалогенирования
- 1. 2. 1. Е2-механизм дегидрогалогенирования
- 1. 2. 2. Е1-механизм дегидрогалогенирования
- 1. 2. 3. Е1св-механизм
- 1. 3. Условия протекания и продукты реакций
- Побочные процессы
- Глава 2. Дегидрогалогенирование органических полигалогенидов апротонными неионогенными реагентами {Обсуждение результатов)
- 2. Реакции органических полихлоридов с органическими фосфорильными соединениями
- 2. 1. Взаимодействие пентахлорэтана, 1Н- и 2Н-гептахлорпропанов с эфирами кислот P (IV) и трибутилфосфиноксидом
- 2. 1. 1. Теоретическое прогнозирование дегидрохлорирующей способности ОФС по отношению к органическим полихлоридам
- 2. 1. ^.Экспериментальное исследование реакций пентахлорэтана, lH-и 2Н-гептахлорпропанов с эфирами кислот P (IV) и трибутилфосфиноксидом
- 2. 2. Взаимодействие 1,1,2,3,3-пентахлорпропана и 3-метокси-1,1,2-трихлорпропана с эфирами кислот P (IV)
- 2. 3. Реакции 1,1,2,2-тетрабром- и пентабромэтанов с эфирами кислот P (IV) и трибутилфосфиноксидом
- 2. 4. Реакции органических полибромидов с триэтилортоформиатом
- 2. 4. 1. Взаимодействие триэтилортоформиата с
- 2. 1. Взаимодействие пентахлорэтана, 1Н- и 2Н-гептахлорпропанов с эфирами кислот P (IV) и трибутилфосфиноксидом
- 2. Реакции органических полихлоридов с органическими фосфорильными соединениями
- 2. 4. 2. Взаимодействие триэтилортоформиата с пентабромэтаном
- 3. Глава 3. Экспериментальная часть
- 3. 1. Получение исходных веществ
- 3. 1. 1. Получение 2Н-гептахлорпропана
- 3. 1. 2. Получение 1,1,2,3,3-пентахлорпропана
- 3. 1. 3. Получение 3-метокси-1Д, 2-трихлорпропана
- 3. 2. Реакции ОФС с 1,1,1,2,2-пентахлорэтаном
- 3. 2. 1. Взаимодействие 1,1,1,2,2-пентахлорэтана с О-метилдиэтилфосфинатом
- 3. 2. 2. Взаимодействие 1,1,1,2,2-пентахлорэтана с 0,0-диметилметилфосфонатом
- 3. 2. 3. Взаимодействие 1,1,1,2,2-пентахлорэтана с триметилфосфатом
- 3. 2. 4. Взаимодействие 1,1,1,2,2-пентахлорэтана с О-этилметилэтилфосфинатом
- 3. 2. 5. Взаимодействие 1,1,1,2,2-пентахлорэтана с 0,0-диэтилэтилфосфонатом
- 3. 2. 6. Взаимодействие 1,1,1,2,2-пентахлорэтана с 0,0-дипропилметилфосфонатом
- 3. 2. 7. Взаимодействие 1,1,1,2,2-пентахлорэтана с О-изопропилметилэтилфосфинатом
- 3. 2. 8. Взаимодействие 1,1,1,2,2-пентахлорэтана с трибутилфосфиноксидом
- 3. 2. 9. Встречный синтез (С4Н9)Р=0-НС
- 3. 3. Реакции ОФС с гептахлорпропанами
- 3. 3. 1. Взаимодействие Ш-гептахлорпропана с
- 3. 3. 2. Взаимодействие Ш-гептахлорпропана с
- 3. 3. 3. Взаимодействие Ш-гептахлорпропана с триметилфосфатом
- 3. 3. 4. Взаимодействие 2Н-гептахлорпропана с
- 3. 3. 5. Взаимодействие 2Н-гептахлорпропана с
- 3. 3. 6. Взаимодействие 2Н-гептахлорпропана с триметилфосфатом
- 3. 3. 7. Взаимодействие 2Н-гептахлорпропана с трибутилфосфиноксидом
- 3. 4. Конкурирующие реакции
- 3. 4. 1. Взаимодействие смеси 1Н- и 2Н-гептахлорпропанов с О-метилдиэтилфосфинатом
- 3. 4. 2. Взаимодействие смеси 1,1,1,2,2-пентахлорэтана и Ш-гептахлорпропана с О-метилдиэтилфосфинатом
- 3. 5. Реакции ОФС с 1,1,2,3,3-пентахлор- и
- 3. 5. 1. Взаимодействие 1,1,2,3,3-пентахлорпропана с 0,0-диметиметилфосфонатом
- 3. 5. 2. Встречный синтез 1,2,3,3-тетрахлорпропена
- 3. 5. 3. Взаимодействие З-метокси-1,1,2-трихлорпропана с О-метилдиэтилфосфинатом
- 3. 6. Реакции ОФС с 1,1,2,2-тетрабром- и пентабромэтанами
- 3. 6. 1. Взаимодействие 1,1,2,2-тетрабромэтана с
- 3. 6. 2. Взаимодействие 1,1,2,2-тетрабромэтана с триметилфосфатом
- 3. 6. 3. Взаимодействие 1,1,2,2-тетрабромэтана с О-метилдиэтилфосфинатом
- 3. 6. 4. Взаимодействие 1,1,2,2-тетрабромэтана с 0,0-диэтилметилфосфонатом
- 3. 6. 5. Взаимодействие пентабромэтана с
- 3. 6. 6. Взаимодействие пентабромэтана с трибутилфосфиноксидом
- 3. 7. Реакции триэтилортоформиата с 1,1,2,2-тетрабром- и пентабромэтанами
- 3. 7. 1. Взаимодействие 1,1,2,2-тетрабромэтана с триэтилортоформиатом
- 3. 7. 2. Взаимодействие пентабромэтана с триэтилортоформиатом
- 3. 7. 3. Превращение этилбромата (Г) в этил ацетат
Список литературы
- Мехтиев С. Д. Дегидрохлорирование фенилдихлорэтана в фенилацетилен на окиси алюминия / С. Д. Мехтиев, Н. А. Радабли-Сеидова, С. М. Ахмедов, М. И. Миргасанова // ДАН Азерб. ССР. 1962. — Т. 18, № 8. — С. 21.
- Судзуки А. Дегидрохлорирование хлорэтенов в жидкой фазе / А. Судзуки, X. Ивата, Д. Накамура // J. Chem. Soc. Japan, Industr. Chem. Sec. — 1966. Vol. 69, № 10. — C. 1903.
- Ингольд К. К. Механизмы реакций и строение органических соединений / Ингольд К. К. М.: Химия. — 1959. — 342 с.
- March J. Advanced organic chemistry. Reactions, mechanisms and structure fourth edition / J. March. A Wiley Intersciens Publication. — 1992. — 1495 P
- Терней А. Современная органическая химия / А. Терней: перевод с англ. Н. Н. Суворова. М.: Мир. — 1981. — Т. 1. — 678 с.
- Groutas W. С. Organic reactions mechanism / W. С. Groutas, John Wiley. N. Y.- 2000. — 265 p.
- Gillion R. D. Introduction to physical organic chemistry / R. D. Gillion. Massachusetts: Addison Wesley publishing company. — 1970. — 342 p.
- Hirisch J. A. Concepts in theoretical organic chemistry / J. A. Hirisch. -Boston: Allyn and Bacon. 1974. — 292 p.
- Травень В. Ф. Органическая химия / В. Ф. Травень. — М.: «Академкнига». 2004. — Т.1 — 727 с.
- Кери Ф. Углубленный курс органической химии / Ф. Кери, Р. Сандберг: пер. с англ. В. М. Потапова. М.: «Химия». — 1981. — Книга 1.-519 с.
- Menger F. M. Electronic interpretation of organic chemictry. A problems oriented text / F. M. Menger, L. Mandless. — New York and London. -Plenum Press.- 1980. — 219 p.
- Реутов О. А. Органическая химия / О. А. Реутов, Ф. JI. Курц, К. П. Бутин. М.: Изд-во МГУ. — 1999. — Ч. 2. — 624 с.
- Brown Н. С. Steric affects in elimination reactions. The reaction of potassium t-butoxide with 2-butyl and t-amyl halides. The effect of the halogen on the direction of elimination / H. C. Brown // J. Am. Chem. Soc. 1966. — Vol. 88, № 7.-P. 1425−1428.
- Saunder W. H. Mechanisms of elimination reactions. The effect of the leaving group on orientation in E2 reactions / W. H. Saunder, S.R. Fehrenholtz, E. A. Carress, T. P. Lowe, M. Schreiber // J. Am. Chem. Soc. 1965. — Vol. 87, № 15. -P. 3401−3406.
- Berneis H. L. Steric strains as a factor in the solvalytic reactions of neopentyldimethyl and dineopentylmethylcarbinyl chlorides / H. L. Berneis // J. Am. Chem. Soc. 1953.-Vol. 75, № 1.-P. 10−14.
- Blackwell L. F. Rates of solvolysis and of base catalysed elimination of substituted a, a-dimethylphenethyl chlorides / L. F. Blackwell, A. Fischer, J. Vaughan//J. Chem. Soc. 1967.-B, № 11.-P. 1084−1088.
- Sidney I. M. Kinetics of Dehydrochlorination of chloroalkens / I. M. Sidney // J. Org. Chem. 1961. — Vol. 26, — P. 2619−2624.
- Goldwhite H. Free radical addition reactions. The reaction of trichloromethanesulphonyl chloride with styrene and chemistry of the adducts / H.
- Goldwhite, M. S. Gibson, С. Harris // Tetrahedron. 1964. — Vol. 20, № 7. — P. 1649−1656.
- Kooyman E. C. Some reactions of 1,1,1,3-tetrachlorobutane / E. C. Kooyman, W. M. Wagner // Rec. Trav. Chim. 1958. — Vol. 77. — P. 923.
- Shields Т. C. Vinylmethylenecyclopropane / T. S. Shields, W. E. Billups, Lepley A. R. // J. Am. Chem. Soc. 1968. — Vol. 90, № 17. — P. 4749−4751.
- Billups W. E. Vinylalkylidenecyclopropenes from gem-dichlorocyclopropanes by HC1 eliminations / W. E. Billups, Т. C. Shields, W.Y. Chow, N.C. Deno // J. Org. Chem. 1979. — Vol. 37, № 23. — P. 3676−3678.
- Billups W. E. Rates and mechanisms in the rearrangements of vinylmethylenecyclopropane and vinylalkylidenecyclopropane / W. E. Billups, К. H. Leavell, E .S. Lewis, S. Vanderpool // J. Am. Chem. Soc. 1973. — Vol. 95, №. 24-P. 8096−8102.
- Billups W. E. Synthesis and thermolysis of l-allylidene-2-vinylcyclopropane and l-(l-buta-l, 3-dienyl)-2-methylenecyclopropane / W. E. Billups, W. E. Chow, К. H. Leavell, E .S. Lewis // J. Org. Chem. 1974. — Vol. 39, № 2.-P. 274−275.
- Billups W. E. Isolation of cyclopropene from hydrochlorination of a gem-dichlorocyclopropane / W. E. Billups, J. H. Cross, A. J. Blakeney // J. Org. Chem.-1975.-Vol. 40, № 12.-P. 1848−1849.
- Каргин Ю. М. Электрохимическое восстановление 1,1-дигалоген-2,2-замещённых циклопропанов / Ю. М. Каргин, Е. Н. Гриценко, В. В. Янилкин, В. В. Племенков // Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1992, № 9. — С. 2023−2032.
- Халиуллин Р. Р. Взаимодействие 3,3-замещённых циклопропенов и других циклоолефинов 1-фенилтетразол-5-сульфенилхлоридом / Р. Р. Халиуллин, В. В. Племенков // ЖОХ. 1993. — Т. 93. — Вып. 4. — С. 874−879.
- Аширов Р. В. З-Метил-З-цианоциклопропен в реакциях изопропенилирования непредельных соединений: автореф. дисс. канд. хим. наук / Р. В. Аширов.-Казань.-2006.-23 с.
- Племенков В. В. 2-Метил-2-цианопропен-1-карбонитрил в реакции Дильса-Альдера с метиловым эфиром кумалиновой кислоты / В. В. Племенков, Р. В. Аширов, О. А. Лодочникова, И. А. Литвинов, Р. Н. Загидуллин // ЖОрХ. -2006. Т. 42, № 7. — С. 989−992.
- Никитина Л. Е. Синтез серусодержащих монотерпеноидов: дис. доктора хим. наук. / Л. Е. Никитина. Казань. — 2002. — 330 с.
- Billups W. Е. Generation and trapping of methylenecyclopropene / W. E. Billups, A. J. Blakeney, W.T. Chamberlain // J. Org. Chem. 1976. — Vol. 41, № 23.-P. 3771−3772.
- Billups W. E. Generation of simple methylenecyclopropenes as reactive intermediates / W. E. Billups, A. J. Blakeney, N. A. Rao, J. D. Buynak // Tetrahedron. 1981. — Vol. 37, № 18. -P. 3215−3220.
- Billups W. E. Synthesis of methylenecyclopropenes / W. E. Billups, A. J. Blakeney // J. Am. Chem. Soc. 1976. — Vol. 98, № 24. — P. 7817−7818.
- Billups W. E. 1,4-Di-tert-butylmethylencyclopropene / W. E. Billups, L J. Lin // Tetrahedron Lett. 1983. — Vol. 24, № 16. — P. 1683−1686.
- Billups W. E. Synthesis of methylenecyclopropene. / W. E. Billups, L.J. Lin, E.W. Casserty//J. Am. Chem. Soc. 1984. — Vol. 106. — P. 3698−3699.
- Staley S.W. Synthesis and direct observation of methylenecyclopropene. / S.W. Staley, T. D. Norden // J. Am. Chem. Soc. 1984. — Vol. 106. — P. 3699−3700.
- Billups W. E. A new methylenecyclopropene synthesis and the isolation of a novel methylenecyclopropene dimer // W. E. Billups, C. Gesenberg, R. Cole // Tetrahedron Lett. 1997. — Vol. 38, № 7. — P. 1115−1116.
- Billups W. E. A benzocyclopropene synthesis / W. E. Billups, A. J. Blakenay, W. Y. Chow// Chemical Communications. 1971. — P. 1461−1462.
- Billups W. E. Naphthob. cyclopropene / W. E. Billups, W. Y. Chow // J. Am. Chem. Soc. 1973. — Vol. 95. — P. 4099.
- Billups W. E. Synthesis of 3-chloro- and 3-bromobenzocyclopropene / W. E. Billups, W. T. Chamberlain, M. Y. Asim // Tetrahedron Lett. 1977. — Vol. 6. -P.571−572.
- Billups W. E. Cycloproparenes / W. E. Billups, W. A. Rodin, M. M. Haley//Tetrahedron. 1988.-Vol. 44, № 5. -P.l 305−1338.
- Vogel E. 1,1-Difluorbenzocyclopropen / E. Vogel, S. Korte, H. Gunther // Angew. Chem. 1968. — Vol. 80. — P. 279.
- Browne A. R. Synthesis of a cyclopropab. naphthalene / A. R. Browne, B. Haiton // Chemical Communications. 1972. — P. 1341.
- Muller P. Preparation of 3,4-fused cyclopropabenzenes and cyclopropabenzenyl cations / P. Muller, D. Rodriguez // Helv. Chim. Acta. 1986. — Vol. 69, № 7.-P. 1546−1553.
- Muller P. l, l-Dihalogennonaphthob.cyclopropenes. / P. Muller, H. C. Nguyen // Tetrahedron Lett. 1980. — Vol. 21, № 22. — P. 2145−2148.
- Muller P. l, l-Dihalogenoanthrab.cyclopropenes. Prelimanary communication / P. Muller, M. Ray // Helv. Chim. Acta. 1981. — Vol. 64, № 2. — P. 354.
- Muller P. Synthesis of cyclopropb. anthracenes via trapping of o-naphthoquinoimethane / P. Muller, D. Rodriguez // Helv. Chim. Acta. 1983. — Vol. 66, № 14.-P. 2540.
- Davalian D. Strained aromatic systems. Synthesis of cyclopropabenzocyclobutenes, cyclopropanaphthocyclobutenes, and related compounds / D. Davalian, P J. Garratt, W. Koller, M. M. Mansuri // J. Org. Chem. -1980.-Vol. 45.-P. 4183.
- Ippen J. l. l-Dihydrodicyclopropab, g. naphthalin / J. Ippen, E. Vogel // Angew. Chem. 1974. — Vol. 86, № 21. — P. 780.
- Billups W. E. l-Bromo-2chlorocyclopropene a new cycloproparene synthon. Synthesis of lH-cyclopropab.phenanthrene / W. E. Billups, L. J. Lin, В. E. Arney, W. A. Rodin, E. W. Casserly // Tetrahedron Lett. 1984. — Vol. 25, № 36. -P. 3935−3938.
- Billups W. E. 1H-Cyclopropab.anthracene / W. E. Billups, E. W. Casserly // J. Am. Chem. Soc. 1984. — Vol. 106. — P. 440−441.
- Billups W. E. Dicycloproparenes / W. E. Billups, M. M. Haley, E. W. Casserly, W. A. Rodin//J. Am. Chem. Soc. 1991. — Vol. 113. — P. 4331−4332.
- Бойцов В. M. Дегидрогалогенирование замещенных галогенциклопропан-1,1-дикарбоксилатов / В. М. Бойцов, Р. Р. Костиков, А. П. Молчанов, А. В. Степанов, М. С. Бэрд // ЖОрХ. 2004. — Т. 40. — Вып. 12. — С. 1811−1814.
- Blanchard Е. P. Bicyclo1.1.0.butane chemistry. I. The synthesis and reactions of 3-methylbicyclo[1.1.0]butanecarbonitriles / E. P. Blanchard, A. Cairncross // J. Am. Chem. Soc. 1966. — Vol. 88. — P. 487.
- Hall H. K. Synthesis and polymerization of bridgehead substituted bicyclobutanes / H. K. Hall, C. D. Smith, E. P. Blanchard, S. C. Cherkofsky, J. B. Sieja// J. Am. Chem. Soc. 1971. — Vol. 93. — P. 121.
- Cerfontain H. Reactions of enamines of cyclodecanone and cyclodode canone with dimethyl acetylenedicarboxylate in apolar and in polar solvents / H. Cerfontain, J.A.J. Geenevasen // Rec. Trav. Chim. Pays-Bas. 1986. — Vol. 105. -P.386.
- Razin V. V. Addition reactions to bicyclobutane derivatives. XV. Stereochemistry of the nucleophilic addition to 1-phenylsulfonyltricyclo 4.1.0.12,7.pentane / V. V. Razin, V. A. Vasin, I. E. Blinkov // Zh. Org. Khim. -1993.- Vol. 29.-P. 916.
- Разин В. В. Синтез и дегидробромирование 3-бромметил- и 3-бром-З-метоксиметилциклобутенкарбоксилатов-1 / В. В. Разин, Н. В. Улин, В. А. Раев, Н. Ю. Задонская, Д. С. Зуев. // ЖОрХ. 2003. — Т. 39, № 1. — С. 51−59.
- Бабаян А. Т. Внутримолекулярные перегруппировки солей четырёхзамещенного аммония / А. Т Бабаян. Ереван: Изд. AM АрмССР. -1976. — 372 с.
- Бабаян А. Т. Исследования в области аминов и аммониевых соединений / А. Т. Бабаян, Г. Т. Мартиросян // ЖОХ. 1961.-Т. 31.- Вып. 3. -С. 825−829.
- Саакян Т. А. Региохимия дегидробромирования аммониевых солей, содержащих 2,3-дибромалкильную группу / Т. А. Саакян, А. X. Гюльназарян, Н. О. Маркарян, А. Т. Бабаян. // ЖОрХ. 1991. — Т. 27. — Вып. 5. — С. 947−951.
- Гюльназарян А. X. Химия непредельных соединений / А. X. Гюльназарян, Т. А. Саакян. Ереван: Гитутюн. — 1994.- Вып. 2 — С. 112−137.
- Беккер Г. Введение в электронную теорию органических реакций / Г. Беккер. М.:Мир. — 1977. — 453 с.
- Raber D. J. Ions and pairs in organic reactions / D. J. Raber, J. M. Harris, P. v. R. Schleyer. Ed.M.Szwarc. N.Y. — 1974. — Vol. 2.-374 p.
- Гордон Дж. Органическая химия растворов электролитов / Дж. Гордон М.:Мир. — 1979. — 712 с.
- Bentley T. W. Solvation effects and the mechanism of the heterolysis of t-bytulchloroformate / T. W. Bentley, P. v. R. Schleyer // Progr. Phys. Org. Chem. -1977.-Vol. 14.-P. 1.
- Kuhn R. Uber verdazyleeine neue klasse cyclischer N-halteger radikale / R. Kuhn, H. Trismann // Monatsh. Chem. 1964. — B.95. — S.457−479.
- Полумбрик О. M. Химия вердазильных радикалов / О. М. Полумбрик. Киев.: Наук.думка. — 1984. — 250 с.
- Kevill D. N. Competing solvolysis — decomposition of 1-adamantyl chloroformate / D.N. Kevill, P.L. Weitl // Tetrahedron Lett. 1971. — Vol. 12. — P. 707−710.
- Кулик H. И. Синтез и превращения о-силилуретанов. Новый бесфосгенный способ получения органических изоцианатов / Н. И. Кулик, Э. А. Пономарёва, Г. Ф. Дворко // ЖОХ. 1975. — Т. 45. — С. 2007.
- Пономарёва Э. А. Кинетика ионизации трет.бутилгалогенидов в метиленхлориде, дихлорэтане и дибромэтане / Э. А. Пономарёва, Н. И. Кулик // Реакц. способн. орг. соед. 1975. — Т. 12. — С.29.
- Дворко Г. Ф. кинетика ионизации Me3CJ и Ме3СВг в ароматических растворителях / Г. Ф. Дворко, Н. И. Кулик, Э. А Пономарёва.// Реакц. способн. орг. соед. 1975. — Т. 11. — С. 829.
- Кулик Н. И. Кинетика ионизации t-BuI и t-BuBr в некоторых простых и сложных эфирах / Н. И. Кулик, Э. А. Пономарёва, Г. Ф. Дворко // Реакц. способн. орг. соед. 1975. — Т. 11. — С. 839.
- Пономарёва Э. А. Корреляционный анализ сольватационных эффектов при гетеролизе Ph2CHBr и t-BuBr / Э. А. Пономарёва, Г. Ф. Дворко, Н. И. Кулик и др.// Докл. АН УССР. Сер.В. — 1982, № 12. — С. 46.
- Пономарёва Э. А. Специфика гетеролиза трет-бутилгалогенидов и дифенилгалоидметанов в протонодонорных и апротонных растворителях / Э. А. Пономарёва, Г. Ф. Дворко, Н. И. Кулик и др.// Докл. АН СССР. 1983. — Т. 272, № 2. — С. 373.
- Тарасенко П.В. у-Бутиролактон как среда для изучения кинетики реакции S^l и El / П. В. Тарасенко, Г. Ф. Дворко, Э. А. Пономарёва и др.// Докл. АН УССР. Сер. Б. — 1985, № 10.- С. 46.
- Дворко Г. Ф. Кинетика сольволиза трет-бутилгалогенидов и бензгидрилгалогенидов в i-PrOH и t-BuOH. Специфика сольватационных эффектов / Г. Ф. Дворко, Н. Ю. Евтушенко // ЖОХ. 1989. — Т. 59. — Вып. 6 — С. 1371.
- Василькевич А. И. Кинетика и механизм дегидрогалогенирования 2-галоген-2-метиладамантанов и трет-бутилгалогенидов: дис. канд. хим. наук / А. И. Василькевич. Киев. — 1991.- 119 с.
- Дворко Г. Ф. Влияние солей на скорость дегидрохлорирования кумилхлорида в ацетонитриле и прориленкарбонате / Г. Ф. Дворко, Н. Ю. Евтушенко // Докл. АН УССР. Сер. Б. — 1990, № 6. — С. 46.
- Дворко Г. Ф. Вердазильный метод исследования кинетики и механизма реакций мономолекулярного гетеролиза органических соединений / Г. Ф. Дворко, Э. А. Пономорёва // Успехи химии. 1991. — Т. 60. — Вып. 10. — С. 2089−2112.
- Пономорёва Э. А. Кинетика и механизм мономолекулярного гетеролиза каркасных соединений. IV. Ионизация 1-адамантилйодида в пропиленкарбонате / Э. А. Пономорёва, П. В. Тарасенко, Г. Ф. Дворко // ЖОрХ. 1987. — Т. 23. — Вып. 4. — С. 780.
- Дворко Г. Ф. Кинетика и механизм мономолекулярного гетеролиза промышленных галогенорганических соединений. ГУ. Ионизация п-метоксибензотрихлорида в ацетонитриле / Г. Ф. Дворко, В. Н. Жовтяк // ЖОХ. -1988. Т. 58. — Вып. 1. — С. 165.
- Пономарёв Н. Е. Солевые и сольватационные эффекты и механизмы дегидробромирования бензоата 7-а-бромхолестерина: дис. канд. хим. наук / Н. Е. Пономарёв. Киев.-КПИ. — 1991. — 141 с.
- Дворко Г. Ф. Природа солевых эффектов при гетеролизе бензгидрильных производных / Г. Ф. Дворко, Э. А. Пономорёва, Т. Л. Первишко //Реакц. способн. орг. соед. 1979. — Т. 16. — С. 289.
- Пономарева Э. А. Кинетика и механизм мономолекулярного гетеролиза каркасных соединений. I. Ионизация 1-адамантилтозилата в ацетонитриле / Э. А. Пономарева, П. В. Тарасенко, А. Г. Юрченко и др. // ЖОрХ. 1983. — Т. 19. — Вып. 3. — С. 548.
- Пономарева Э. А. Кинетика и механизм мономолекулярного гетеролиза каркасных соединений. II. Ионизация 1-адамантилйодида в ацетонитриле / Э. А. Пономарева, П. В. Тарасенко, Г. Ф. Дворко и др. // ЖОрХ. -1983.-Т. 19.-Вып. 12.-С. 2503.
- Черевач Т. В. Кинетика и механизм мономолекулярного гетеролиза 1-фенилхлорэтана и диарилдихлорметанов: дис. канд. хим. наук / Т. В. Черевач. Киев: КПИ. — 1991. — 130 с.
- Дворко Г. Ф. Природа солевых эффектов при ионизации ковалентной связи и принцип ЖМКО / Г. Ф. Дворко, Э. А. Пономарева // Докл. АН СССР. 1990.-Т. 315. -С. 877.
- Пономарев H. Е. Кинетика и механизм мономолекулярного гетеролиза каркасных соединений. XVIII. Влияние растворителя на скорость гетеролиза 3-бромциклогексена. Корреляционный анализ сольватационныхI
- Пономарев Н. Е. Кинетика и механизм мономолекулярного гетеролиза промышленных галогенорганических соединений / Н. Е. Пономарев, М. В. Стамбирский, Г. Ф. Дворко // ЖОрХ. 2002. — Т. 72. — Вып. 1. — С. 86−92.
- Пономарев Н. Е. Кинетика и механизм мономолекулярного гетеролиза промышленных галогенорганических соединений / Н. Е. Пономарев, М. В. Стамбирский, Г. Ф. Дворко // ЖОрХ. 2005. — Т. 75. — Вып. 6. — С. 937 944.
- Пономарева Э. А. Кинетика и механизм мономолекулярного гетеролиза каркасных соединений. / Э. А. Пономарева, Г. Ф. Дворко, А. И. Василькевич//ЖОрХ. 2005. — Т. 41. — Вып. 11. — С. 1628−1631.
- Дворко Г. Ф. Метод стационарных концентраций и природа солевых эффектов при мономолекулярном гетеролизе ковалентной связи / Г. Ф. Дворко, Н. Е. Пономарев // ЖОХ. 1993. — Т. 63. — Вып. 3. — С. 565.
- Дворко Г. Ф. Роль нуклеофильной сольватации в реакциях мономолекулярного гетеролиза // Г. Ф. Дворко, Н. Е. Пономарев, Э. А. Пономарева// ЖОХ. 1999. — Т. 69. — Вып. 11. — С. 1835.
- Дворко Г. Ф. Природа солевых эффектов в реакцигх мономолекулярного гетеролиза / Г. Ф. Дворко, Н. Е. Пономарев // ЖОХ. 1997. — Т. 67. — Вып. 6. — С. 908.
- Дворко Г. Ф. Отрицательный специальный солевый эффект в реакциях мономолекулярного гетеролиза / Г. Ф. Дворко, Э. А. Пономарева // ЖОрХ. 1998. — Т. 34. — Вып. 4. — С. 487.
- McDonald R. N. The Witting reaction as a polymerization method / R. N. McDonald, T. W. Campbell. // J. Am. Chem. Soc. 1960. — Vol. 82. — P. 4669.
- Chinoporos E. C. Reactive intermediates containing divalent carbon / E. C. Chinoporos // Chem. Rev. 1963. — Vol. 63. — P. 235.
- Gilch, H. G. Polymerization of a-halogenated p-xylenes with base / H.
- G. Gilch, W. L. Wheelwright // Journal of polymer science: Part A-l. 1966. — Vol. 4.-P. 1337−1349.
- Zidaroff E. Verhalten des p-xylilendichlorids gegen natrium und lithiumamid in flussigem ammoniak / E. Zidaroff, D. Ivanoff. // Naturwiss. 1965. -Vol. 52. — P. 13.
- Burroughes J. H Light-emitting diodes based on conjugated polymers / J.
- H. Burroughes, D. D. C. Bradley, A. R. Brown, R. N. Marlks, K. Mackay, R. H. Friend, P. L. Burn, А. В Holmes.// Nature. 1990. — Vol. 347. — P. 539.
- Lenz R.W. Preparation of poly (phenylene vinylene) from cycloalkylene sulfonium salt monomers and polymers / R.W. Lenz, C.H. Chien, J. Stenger-Smith, F. Karasz // J. Polym. Sei.: Part A: Polym. Chem. 1988. — Vol. 26. — P. 3241.
- Gilch H. G. Polymerization of a-halogenated p-xylenes with hase / H. G. Gilch, W. L. Wheelwright // J. Polym. Sci.: Part A: Polym. Chem. 1966. — Vol. 4.-P. 1337.
- Sarnecki G. J. The synthesis and characterization of some poly (2,5-dialkoxy-l, 4-phenylene vinylene) s / G. J. Sarnecki, P. L. Burn, A. Kraft, R. H. Friend, A. B. Holmes // Synth. Met. 1993. — Vol. 55−57. — P. 914.
- Hung-Te Chang. Synthesis and characterization of the soluble luminescent poly 2-decyloxy-5-(4'-ethoxyphenyl)-l, 4-phenylenevinylene. / Hung-Te Chang, Hsun-Tsing Lee, Мои-Yung Yeh. // Polymer Bulletin. 2006. — Vol.57. -P. 921−932.
- Kornblum N. A new and selective method of oxidation. The conversion of alkyl halides and alkyl tosylates to aldehydes / N. Kornblum, W. J. Jones, and G. J. Anderson // Am. Chem. Soc. 1959. — Vol. 81. — P. 4113.
- Kornblum N. A new and convenient synthesis of glyoxals, glyoxalate esters, and a-ditetones / N. Kornblum, H. W. Frazier // J. Am. Chem. Soc. 1966. -Vol. 88, № 4.-P. 865.
- Горбунова Е. А. окислительное дегидробромирование 3-(а-бромбензил)хиноксалин-2(1Н)-онов в реакции Корнблюма как простой метод синтеза хиноксалиниларилкетонов / Е. А. Горбунова, В. А. Мамедов // ЖОрХ. -2006. Т. 42, № 10. — С. 1540−1542.
- Avnir D. In Chemistry of organosilicon compounds / D. Avnir, L. C. Klein, D. Levy, U. Schubert, and A. Wojcik., edited by Y. Apeloig and Z. Rappoport. Wiley-Interscience, Chichester UK. — 1997. — Part 2. — Ch. 48. — 640 p.
- Gelman F. Sol-gel entrapped chiral rhodium and ruthenium complex as recyclable catalysts for the hydrogenation of ilaconic acid / F. Gelman, D. Avnir, H. Schumann, J. Blum. // J. Molec. Catal. 1999. — Vol. 146, № 1. — P. 123−128.
- Sarussi L. Doped sol-gel materials as heterogeneous reagents for organic synthesis / L. Sarussi, J. Blum, D. Avnir. // Journal of Sol-Gel Science and Technology. 2000. — Vol. 19. — P. 17−22.
- Вебер В. Межфазный катализ в органическом синтезе / В. Вебер, К. Гокель. М.: Мир. — 1980. — 159 с.
- Яновская JI. Ф. Органический синтез в двухфазных системах / JI. Ф. Яновская, С. С. Юфит. М.: Химия. -1981. — С. 12.
- Алескеров М. А. Механизм реакции Р-элиминирования / М. А. Алескеров, С. С. Юфит, В. Ф. Кучеров // Усп. хим. 1978. — T. XLVII. — С. 235 253.
- Сировский Ф. С. Межфазный и мицеллярный катализ в реакциях дегидрогалогенирования / Ф. С. Сировский // Изв. АН. Сер. Хим. 1995, № 11. -С. 2122.
- Кургинян К. А. Элиминирование в условиях межфазного катализа и промышленное производство ненасыщенных соединений / К. А. Кургинян // ЖВХО. — 1986. Т. 31. — С. 164.
- Геворкян А. А. О синтезе и свойствах иминоэфира 2-аминофуразан-4-карбоновой кислоты / А. А. Геворкян, А. С. Аракелян, Н. Г. Обосян, В. А. Есаян//ЖОрХ. 1999.-Т. 35.-Вып. 2. — С. 315.
- Makosza M. Cocatalysis phase-transfer catalysed base induced P-elimination model studies of dehydrobromination of bromocyclohexane / M. Makosza, A. Chesnokov // Tetrahedron. 2000. — Vol. 56, № 22. — P. 3553.
- Шаванов С. С. Роль алкоксидов тетраалкил(бензил)аммония в катализе реакции щелочного дегидробромирования / С. С. Шаванов, Г. А. Толстиков, Т. В. Шутенкова, Г. А. Викторов // ЖОХ. 1987. — Т. 57. — Вып. 7. -С. 1587.
- Newman М. A convenient synthesis of 1.2-naphthalic anhydride / M. Newman, B. Dhawan, M. J. Hashem // J. Org. Chem. 1976. — Vol. 41. — P. 3925.
- Суворова В. В. Особенности механизма реакции дегидробромирования 1,2-дибром-1-фенилэтана в условиях межфазного катализа / В. В. Суворова, Паничева Л. П., Мамонтова Ю. В., Беляцкий М. К. // ЖОрХ. 1999. — Т. 35. — Вып. 7. — С. 1872.
- Суворова В. В. Механизм дегидробромирования 1,2-дибромо-1-фенилэтана в условиях межфазного катализа / Суворова В. В., Паничева Л. П., Мамонтова Ю. В., Беляцкий М. К. // ЖОрХ. 2003. — Т. 39, № 7. — С. 1018−1023.
- Ch.Yie-Shun. Dehydrochlorination of polyvinylidene chloride (PVDC) in the presence of crown ether as a phase transfer agent / Ch. Yie-Shun, J. Jaguar-Grodzinski, and D. Vofsi. // J. Polym. Sci.: Polym. Chem. Ed. 1985. — Vol. 23, № 4.-P. 1193.
- Kise H. Phase transfer catalysis in dehydrofluorination of poly (vinilidene fluoride) by aqueons sodium hydroxide solutions / Kise and H. Ogata. // J. Polym. Sci.: Polym. Chem. Ed. 1983. — Vol. 21, № 12. — P. 3443.
- Kise H. Chemical dehydrofluorination and electrical conductively of poly (vinylidene fluoride) films / H. Kise and H. Ogata, and M. Nakata. // Angew. Makromol. Chem. 1989. — Vol. 169. — P. 205.
- Dias A. J. Synthesis of a two-dimensional array of organic functional groups: surface-selective modification of poly (vinylidene fluoride) / A. J. Dias, T. J. McCarthy. // Macromolecules. 1984. — Vol. 17, № 12. — P. 2529.
- He F.-F. Dehydrochlorination of vinylidene chloride-vinyl chloride copolymer by aqueous sodium or potassium hydroxide solutions under two-phasecondition / F.-F. He, H. Kise. // J. Polym. Sci.: Polym. Chem. Ed. 1983. — Vol. 21, № 6.-P. 1729.
- Kise H. Dehydrochlorination of poly (vinylchloride) by aqueous sodium hydroxide solution under two-phase .conditions / H. Kise. // J. Polym. Sci.: Polym. Chem. Ed. 1982.-Vol. 20, № 11.-P. 3189.
- Kise H. Electrical conductivity of chemically dehydrochlorinated poly (vinyl chloride) films doped with electron acceptors / H. Kise, M. Sugihara, and F.-F. He. // J. Appl. Polym. Sci. 1985. — Vol. 30, № 3. — P. 1133.
- Леплянин Г. В. Межфазный катализ в реакциях с участием поливинилхлорида / Г. В. Леплянин, В. Н. Салимгареева // Известия Академии наук: серия химическая. 1995, № 10. — С. 1886−1843.
- Салимгареева В. Н. Межфазное дегидрохлорирование сополимеров винилхлорида / В. Н. Салимгареева, Ю. А. Прочухан, Н. С. Санникова, Ю. А. Лебедев // Журнал прикладной химии. 2000. — Т. 73. — Вып. 3. — С. 856.
- Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии / Вейганд-Хильгетаг. М.:Химия. — 1968. — 944 с.
- Яновский Л. Я. Общая органическая химия / Л. Я. Яновская. — М.:Химия. 1981. — Т.1.: Стериохимия, углевородороды, галогенсодержащие соединения. — 735 с.
- Строгонова Т. А. Фурил(арил)метаны и их производные. 23. Простой синтез производных бензов. фурана из 2-алкилфуранов / Т. А. Строганова, А. В. Бутан, В. Г. Кульневич // ХГС. 2001, № 8. — С. 1025−1029.
- Kovganko N. V. Synthesis and dehydrohalogenation of 3p-chloro-5a, 7a-dibromo-6-ketosteroids of the stigmastane and cholestane series / N. V. Kovganko, V. L. Survilo // Chemistry of Natur Compounds. 2002. — Vol. 38, № 38. — P. 257 263.
- Freeman J. P. A nevel ring expansion of a diazacyclopentadienone dioxide / J. P. Freeman, E. P. Duthie, M. J. O’Hare, J. F. Hansen // J. Org. Chem. -1972.-Vol. 37.-P. 2756.
- Дубовенко 3. Д. О некоторых 5-замещённых-2-окси-4,6-дифенилпиримидинах / 3. Д. Дубовенко, В. П. Мамаев // Изв. СО АН СССР: сер.хим. наук. 1972. — Вып. 3. — С. 101.
- Мамаев В. П. Пиримидины. XXI. 5-замещённые-2-окси-4,6-дифенилпиримидины / В. П. Мамаев, 3. Д. Дубовенко // ХГС. 1970. — С. 541.
- Седова В. Ф. Бромирование — дегидробромирование 4-арил-5-нитро-6-фенил-3,5-дигидропиримидин-2(1Н)-онов / В. Ф. Седова, Ю. В. Гатилов, О. М. Шкурко // ЖОрХ. 2005. — Т. 41. — Вып. 3. — С. 425−430.
- Фрейндлина P. X. Методы элементорганической химии. Хлор. Алифатические соединения / P. X. Френдлина, Ф. К. Величко, Е. Ц. Чуковская и др. М.:Наука. — 1973. — 751 с.
- Dowbenko R. 2,4,4,4-Tetrachloro-l-butanol and its derivatives / R. Dowbenko // Tetrahedron. 1965. — Vol. 21. — P. 1647−1650.
- Хачикян P. Дж. Взаимодействие 2,3-дигалогенпроизводных кислот и их производных с Р- и N-нуклеофилами / Р. Дж. Хачикян, Н. В. Товмасян, М. Г. Инджикян//ЖОХ. — 2005. — Т. 75.-Вып. 12.-С. 1978−1983.
- Ovakimyan М. Zh. Reactions of 4-halo-2-alken (arylen)ylphosphonium salts with binucleophiles / M. Zh. Ovakimyan, S. K. Barsegvan, A. S. Pogosyan, N.
- M. Kikoyan, G. A. Ponosyan, M. G. Indzhikyan // Russian Journal of General Chemistry. -2004. Vol. 74, № 12. — P. 1879−1884.
- Кирби А. Органическая химия фосфора / А. Кирби, С. Уоррен. -М.:Мир.-1911.-403 с.
- Корбридж Д. Фосфор. Основы химии, биохимии и технологии / Д. Корбридж. М.:Мир. — 1982. — 680 с.
- Газизов Т.Х. Реакция Арбузова / Т. X. Газизов. Изд.:Фэн. — 2003.320 с.
- Газизов М. Б. 2-Фосфорилированные тетрагидропираны / М. Б. Газизов, А. И. Разумов, И. X. Гизатуллина // ЖОХ. 1979. — Т. 50. — Вып. 6. -С. 1421−1422.
- Гизатуллина И. X. Реакции хлоридов трёхкоординированного фосфора с некоторыми моно- и диацеталями и синтез фосфорсодержащих производных ди- и тетрагидропиранов: дис. канд. хим. наук / И. X. Гизатуллина. Казань: КХТИ. — 1981. — 165 с.
- Шергина И. И. Взаимодействие хлоридов трёхкоординированного фосфора с некоторыми функциональнозамещёнными ацеталями. Синтез новых фосфорилированных ацеталей: дис. канд. хим. наук / И. И. Шергина Казань. — 1983.-168 с.
- Харламова А. Г. Взаимодействие хлоридов P(III) с карбонильными соединениями в присутствии эфиров кислот Р (Ш) в качестве третьего реагента: дис. канд. хим. наук / А. Г. Харламова. Казань. — 1993. — 170 с.
- Газизов М. Б. Реакции хлоридов P(III) с 0,0-гемдизамещёнными органическими соединениями: дис. докт. хим. наук / М. Б. Газизов. — Казань. — 1985.-468 с.
- Зверев В. В. Потенциалы ионизации фосфорильных соединений / В. В. Зверев, Я. Я. Биллем // Журнал струк. химии. 1980. — Т. 21, № 1. — С. 30−34.
- Нефедов В. И. Электронная структура органических и элемнторганических соединений / В. И. Нефедов, В. И. В овна. М.: Наука. -1989.- 189 с.
- Газизов М.Б. Реакции органических гем-дигалогенидов с эфирами кислот P(IV) / М. Б. Газизов, Т. Н. Качалова, Р. Ф. Каримова, Р. А. Хайруллин. // ЖОХ. 1997 — Т. 67, № 12. — С. 2055−2056
- Пурделла Д. Химия органических соединений фосфора / Д. Пурделла, Р. Вылчау.- М.: Химия. 1972. — 176 с.
- Краткий справочник химика / под ред. В. А. Рабиновича, ЗЛ.Хавина.-Л.: Химия. 1977.-367 с.
- Яновская Л.А. Химия ацеталей / Л. А. Яновская, В. Ф. Кучеров.-М.: Химия. 1975. -275 с.
- Межерицкий В.В. Ортоэфиры в органическом синтезе / В. В. Межерицкий, Е. П. Олехнович, С. М. Лукьянов, Г. Н. Дорофеенко. Ростов-на-Дону: Изд. Ростовского университета. — 1976. — 176 с.
- Гордон А.Ф. Спутник химика / А. Ф. Гордон. М.: Мир. — 1976.541 с.
- Houben-Weyl. Methoden der or organischen chemie. Organische phosphorverbindunden stuttdart / Houben-Weyl. — Georg. Thimeme verlog. — 1964. — В. XIV-382 p.
- Фрейндлина P.X. Методы элементорганической химии. Хлор. Алифатические соединения / Р. Х. Фрейндлина, Ф. К. Величко, Е. И. Чуковская и др. М.: Наука. — 1973. — 479 с.
- Codagan J. I. G. Dictionary of organic conpounds. Sixth edition. Electronic publishing division. / J. I. G. Codagan, S.V. Ley., S. Pattenden. London: Chapman & Hall. — 2006. — Vol. 6. — P. 6530.
- Нифантьев Э. E. Химия фосфорорганичеких соединений / Э. Е. Нифантьев. М.: МГУ. — 1971. — 352 с.