Синтез низкомолекулярных биорегуляторов насекомых на основе продуктов дециклизации 4-метилтетрагидропирана и (+) — пинана
Диссертация
Применение феромонов и ювеноидов для регулирования численности насекомых имеет большие перспективы ввиду селективности их воздействия на определенные виды вредителей и безопасности для окружающей среды. Большая группа высокоактивных ювеноидов и феромонов насекомых, среди которых нередки и опасные вредители растений и сельскохозяйственной продукции, имеет метилразветвленный углеродный скелет… Читать ещё >
Содержание
- СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ
- ГЛАВА 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР
- 1. 1. Использование СН-кислот в синтезе феромонов насекомых. Об- 6 щие положения
- 1. 2. Синтез ациклических феромонов
- 1. 2. 1. Синтез 9-оксо-2?-деценовой кислоты
- 1. 2. 2. Другие примеры синтеза
- 1. 3. Синтез циклических феромонов
- 1. 3. 1. Синтез макролидных феромонов насекомых
- 1. 3. 2. Другие примеры синтеза
- 2. 1. Синтез метилразветвленных биорегуляторов насекомых на основе алкилирования ацетоуксусного эфира продуктами кислотной дециклизации 4-метилтетрагидропирана
- 2. 1. 1. Изучение взаимодействия 1-ацетокси-5-бром-3-метилпентана с дцетоуксусным эфиром
- 2. 1. 2. Применение продукта взаимодействия 1-ацетокси-5-бром-3-метилпентана в синтезе биологически активных веществ
- 2. 1. 2. 1. Синтез ювеноидов гидропрена и метопрена
- 2. 1. 2. 2. Синтез имитатора агрегационного феромона малого (Tri-bolium confusum) и булавоусого (Т. castaneum) мучных хрущаков
- 2. 1. 2. 3. Синтез рацемических аналогов агрегационного феромона мучных хрущаков рода Tribolium и полового феромона сосновых пилильщиков родов Diprion и Neodiprion
- 2. 1. 2. 4. Синтез аттрактанта яйцекладки желтолихорадочного комара Aedes Aegypt
- 2. 1. 2. 5. Изучение подходов к синтезу рацемического аналога компонента А1 полового феромона красной калифорнийской щитовки
- 2. 1. 3. Изучение взаимодействия ациклических 1,5-дибромпроизводных с избытком ацетоуксусного эфира
- 2. 2. Синтез метилразветвленных феромонов насекомых на основе (^Ч+)-3,7-диметилокта-1,6-диена (4Я, 8ДО-диметилдеканаля и 4R-метилнонан-1-ола)
- 2. 3. Синтез метилразветвленных феромонов насекомых на основе 1,5-диметилциклоокт-1-ена
- 2. 4. Исследование конденсации 7-оксо- и 8-гидроксиоктаналей с малоновой кислотой в синтезе компонентов секрета мандибулярной железы медоносной пчелы Apis mellifera L
Список литературы
- Кери Ф., Сандберг Р. Углубленный курс органической химии // Под ред. Потапова В. М. Книга вторая. Реакции и синтезы. М.: Химия. 1981.-456 с.
- Бейтс Р., Огле К. Под ред. Петрова А. А. Химия карбанионов М.: Химия. -1987.-112 с.
- Бочков А., Смит В. Органический синтез. М.: Наука. 1987. — 304 с.
- Смит В., Бочков А., Кейпл Р. Органический синтез. Наука и искусство. М.: Мир.-2001.-573 с.
- Сайке П. Механизмы реакций в органической химии. Под ред. Травеня В. Ф. 4-е изд. — М.: Химия. — 1991. — 447 с.
- Марч Д. Органическая химия. М.: Мир. 1998. — Т.2. — 214 с.
- Perlmuner P. Conjugate Addition Reactions in Organic Synthesis // Tetrahedron. 1992. — V. 48. -N 20. — P.343−356.
- Ragousis N. Modified Knoevenagel condensations synthesis of (E) alkenoic acids // Tetrahedron Lett. — 1987. — V. 28. — N 1. — P. 93−96.
- Горобец E.B., Мифтахов M.C., Валеев Ф. А. Тандемные превращения, инициируемые и определяемые реакцией Михаэля // Успехи химии — 2000. Т. 69. — С. 1091 — 1096.
- Ю.Лебедева К. В., Миняйло В. А., Пятнова Ю. Б. // Феромоны насекомых. М.: Наука. 1984.-268 с.
- Kennedy J., McCorkindall N. J, and Raphael R. A. A new synthesis of trans-9-oxo-dec-2-enoic acid//J. Chem. Soc. 1961. — P. 3813−3815.
- И.Пятрайтис Ю. К. Способ получения транс-дрцен-2-он-9-овой кислоты // Авт. свид. СССР, № 595 288 (1975).
- Vig О. P., Vig А. К., Grewal М. S., and Gupta К. С. New synthesis of 9-keto-frvms-2-decenoic acid // J. Indian Chem. Soc. 1975. — V. 52B. — N 6. — P. 543 545.
- Кыскина А. С., Ганкина JI. В., Иванов JI. Л., Пятнова Ю. Б., Евстигнеева Р. П. Синтез т/?аяс-9-кетодецен-2-овой и >я?>ш/с-9-оксидецен-2-овой кислот //Ж. орган, химии. 1971. — Т. 7. — № 8. — С. 51−55.
- Tsuji J., Masaoka К., Takahashi Т. Simple synthesis of queen substance from the butadiene telomer // Tetrahedron Lett. 1977. — V. 26. — N 16. — P. 22 672 268.
- Carlson D.A., Langley P.A., Hayton P. Sex pheromone of the tsetse fly: isolation, identification, and synthesis of contact Aphrodisiacs II Science. 1978. -V. 21.-N4357.-P. 750−752.
- Baker R., Winton P.M. Synthesis of 3,7-dimethylpentadecane-2-ols from intermediates formed from co-oligomerization reactions of butadiene with diethyl malonate and acetaldehyde // Tetrahedron Lett. 1980. — V. 21. — N 12. — P. 1175−1178.
- Joshi N.N., Mamdapur V.R., Chadha M.S. Stereoselektive and versatile approach for the synthesis of Gossyplure and its components // Tetrahedron. -1984. -V. 40. -N 17. P.3285−3289.
- Ragoussis V., Vamvaka E., Kolymbadi M. Short and stereoselective synthesis of (?)-3-alkenyl acetates, insect pheromone constituents of Lepidoptera Gelechidae. И J. Chem. Res. Synop. 2002. — N 8. — P. 398−399.
- Бикулова Л.М., Верба Г. Г., Камаева Ф. Г., Абдувахабов А. А. Синтез (Е)-3-додецен-1-илацетата-основного компонента половых феромонов Scrobi-palpa ocellatella и Scrobipalposis solanivora II Химия природ, соед. 1988. -N5.-С. 682−683.
- Vig О.Р. Sharma M.L., Gakhar М., Malik N. Synthesis of (?)-6-nonen-l-ol, a sex pheromone of male fruit fly ceratitis capitata Wildemann // Indian J. Chem. 1980. — V. 19B. — N 5. — P. 356−357.
- Vig O.P. Sharma M.L., Verma N.K., Malik N. A new synthesis of (?)-7-dodecen-1 -ylacetate // Indian J. Chem. 1981. — V. 20B. — N 10. — P. 860−862.
- Vig O.P. Sharma M.L., Kumari S., Vohra N. A new synthesis of (Z)-9-tetradecen-l-yl acetate // Indian J. Chem. 1985. — V. 24B. — N.9 — P. 962−964.
- Vig O.P., Sharma M.L., Taneja K.C., Malik N. Synthesis of (Z)-7-nonadecen-11-one & f^)-7-eicosen-l 1-one, sex pheromone component of peach fruit moth, Carposina noiponensis Walsingham И Indian J. Chem. 1981. — В 20. — P. 863.
- Kong F.L., Zhao K.Z., Chen G.M. Синтезы мононасыщенных спиртов, ацетатов и альдегидов. // Chin. J. Org. Chem. 1988. — V. 8. — P. 336- РЖХим. -1989.-5Ж 110.
- Vig O.P., Jindal R.T. Syntheses of acetates of 2(?)-hexenol, 2(?)-octenol & 2(?)-decenol // Indian J. Chem. 1983. — V. 22B. — N 8 — P.919−921.
- Szurdoki F., Novak L., Szantay C., Baitz G.E., Toth M. An improved synthesis of (?)-9-dodecen-1 -yl acetate, the sex pheromone of Phyacionia buoliana II Org.Prep. Proced. Int. 1988. — V. 20. — N 7. — P.475.
- Chen J., Zhang H., Jiang J., Xu Zhanghuang. Synthesis of the Components of San Jose Scale’s Sex Pheromone-3,7-dimethyl-2,7-octadien-l-yl propionate // Chem. J. Chin. Univ. 1987. — V. 8. — N 12. — P. 1107−1109.
- Сорочинская A.M., Ковалев Б. Г. Синтез ацетатов транс-2, цис-13- и транс-Ъ, */мс-13-октадекадиен-1-ола, компонентов полового феромона Sy-nanthedon tipuliformis (Lepidoptera, Sisiidae) // Ж. орган, химии. 1991. — Т. 27 — № 4. — С.722−727.
- Gogan A., Gansca L. Oprean L. Exo- and endohormones. XVI. Synthesis of (4E, 7Z)-4,7-tridecadien-l-yl acetate, the sex feromone for the leafminer Lithocolletis corylifoliella I I Rev. roum. Chim. 1995. — V. 40. — N 3. — P. 253 258.
- Tsuji J., Masaoka К., Nakahashi N., Susuki A., Miyaura N. Synthesis of 10-hydroxy-2-decenoic acid (royal jelly acid) from the butadiene telomer // Bull. Chem. Soc. Japan. 1977. — V. 50. -N 9. — P. 2507−2508.
- Tsuji J., Masaoka К., Takahashi Т. Simple synthesis pf queen substance from the butadiene telomer // Tetrahedron Lett. 1977. — V. 26. — P. 2267−2268.
- Pawar A.S., Chatopadhyay S., Mamdapur V.R. Two approaches for the synthesis of sweet potato weevil and sugar beet moth pheromones // Indian J. Chem. -1993. V. 32 В — N 4. — P. 463−464.
- Wen-Fang Huang, Yan-Neng Deng, Qing-Bei Zeng. A new route to optically active insect pheromone analogues // J.Org.Chem. 1990. — V. 10. — N 3. — P. 230−232.
- Cassani G. A new stereoselective synthesis of (E, Z, Z)-4,7,10-tridecatrien-l-ol active component of the sex pheromone of Phthorimaea culella II Gazz. Chim. Ital. 1991. -V. 116.-N10.-P. 577−578.
- Takikawa Н., Fujita К., Mori К. Synthesis of (3S, 11 ?>3,11-dimethy 1−2-heptacosane, a new component of the female sex pheromone of the german cockroach I I Lieb. Ann. Chem. 1997. — N 5. — P. 815−820.
- Mori K., Suguro Т., Masuda S. Stereocontrolled synthesis of all of the four possible stereoisomers of 3,1 l-dimethyl-2-nonacosanone, the female sex pheromone of the German cockroach // Tetrahedron Lett. 1978. — N 37. — P. 3447−3450.
- Chatopadhyay S., Mamdapur V.R., Chahra M.S. Chiral synthesis of Trogodermal, the pheromone of dermestid beetles // Synth. Com-mun. 1990. — V. 20. — N 6. — P. 825−837.
- Mori К., Igarashi Y. Synthesis of the four stereoisomers of 6,12-dimethyl-2-pentadecanone, the sex pheromone of Diabrotica balteata Le Conta II Liebigs Ann. Chem. 1988. — N 7. — P. 717−720.
- Senda S., Mori K. Synthesis of (/?)-(-) — 10-methyl-2-tridecanone, the pheromone of Southern corn rootworm I I Agric. Amd Biol.Chem. 1983. — V. 47. — N 4. -P. 795−798.
- Pawar A.S., Chatopadhyay S., Mamdapur V.R. A practical synthesis of the khapra beetles pheromones // Liebigs Ann. Chem. 1993. — N 4. — P. 445−446.
- Wong J.M., Verigin V., Oehlschlager А.С., Borden J.H., Pierce A.M., Pierce H.D., Chong L. Isolation and identification of two macrolide pheromones from the frass of Cryptolestes ferrugineus II J. Chem. Ecol. 1983. — V. 9. — N 4 — P. 451−457.
- Millar J.G., Pierce H.D., Pierce A.M., Oelschlager A.C., Borden J.H., Barak A.V. Aggregation pheromones of the flat grain beetle, Cryptolestes pusillus II J. Chem. Ecol. 1985. — V. 11. — N 8. — P. 1053−1070.
- Millar J.G., Pierce H.D., Pierce A.M., Oelschlager A.C., Borden J.H. Aggregation pheromones of the grain beetle, Cryptolestes turcicus II J. Chem. Ecol. -1985.-V. 11. -N 8. P. 1071−1084.
- Millar J.G., Oelschlager A.C., Wong J.W. Synthesis of two macrolide aggregation pheromones from the flat grain beetle, Cryptolestes pusillus II J. Org. Chem. 1983. — V. 48. — N 23. — P. 4404−4407.
- Sakai T. Hamamoto H. Mori K. Pheromone synthesis. Part 85. New synthesis of macrolide aggregation pheromones of the flat grain beetle, Cryptolestes pusillus II Agric. Biol. Chem. 1986. — V.50. -N 6. — P. 1621−1627.
- Rosini G., Marotta E., Petrini M., Ballini R. Stereoselective total synthesis of racemic grandisol. An improved convenient procedure // Tetrahedron. 1985. -V. 41.-N20-P. 4633−4638.
- Salomon R.G., Coughlin D.J., Ghosh S., Zagorski M.G. Copper (I) Catalist of olefin photoreactions 9. Photobicyclization of a, ft and у alkenylallyl alcohols // J. Amer. Chem. Soc. — 1982. — V. 104. — N 4. — P. 998−1007.
- Monteiro H.J., and Schpector Z. A new practical synthesis of (+)-grandisol from (+)-citronellol using an intramolecular carbenoid cyclization // Tetrahedron. 1996. — V. 52. — N 11. — P. 3879−3888.
- Webster F.X., Silverstern R.M. Synthesis of optically pure enantiomers of gran-disol // J. Org. Chem. 1986. — V. 51. — N 16. — P. 5226−5231.
- Mori K. The synthesis of insect pheromones. The total synthesis of natural products//J. Wiley: New York.-1981.-P. 1−185.
- Серебряков Э. П., Промоненков В. К. Способы получения и свойства ме-топрена // В сб. «Итоги науки и техники. Органическая химия». 1989. -Т. 9.-С. 102−167.
- Евдокимова С. П., Немцов М. С., Исакова Н. А., Лейн Б. И. Идентификация некоторых побочных продуктов промышленного синтеза изопрена // Нефтехимия. 1967. — Т. 7. — № 2. — С. 235−241.
- Романов Н. А., Кантор Е. А., Мусавиров Р. С., Караханов Р. А., Рахманку-лов Д. Л. Дегидратация 2- и 2,2-замещенных 4,4-диметил и 4-метил-4-фенил-1,3-диоксанов // Ж. прикл. химии. — 1982. — Т. LV. — С. 157−161.
- Рахманкулов Д. Л., Злотский С. С., Сафаров М. Г., Зорин В. В., Кантор Е. А., Заиков Г. Е., Караханов Р. А. Механизмы реакций ацеталей // М.: Химия. 1987. — 291 с.
- Кузьменко Н. Е., Еремин В. В., Попков В. А. Начала химии: современный курс для поступающих в ВУЗы // М: Экзамен. 2002. — Т. 2. — С. 27.
- Толстиков Г. А., Мифтахов М. С., Валеев Ф. А. Простаноиды. I. Получение циклопентеновых синтонов для 11-дезоксипростагландинов // Ж. орган, химии. 1981. — Т. 17. — Вып. 8. — С. 1441−1446 .
- Яновская JI. А., Жданкина Г. М., Крышталь Г. В., Серебряков Э. П. Синтез этилового эфира 3,7,11-триметилдодека-2,4-диеновой кислоты (гидропре-на) из цитраля // Изв. АН СССР. Сер хим. 1987. — № 12. — С. 2790−2793.
- Henrick С. A., Willy W. Е., McKean D. R., Baggiolini Е., Siddall J. В. Approaches to the synthesis of the insect juvenile hormone analogues ethyl 3,7,11-trimethyl-2,4-dodecadienoate and its photochemistry // J. Org. Chem. 1975. -V. 40.-N1.-P. 8−14.
- Boehm M. P., Prestwish G. D. Synthesis of high-specific activity hydroprene: use of an iron carbonyl adduct to protect an (E, ?)-dienoate during homogeneous tritiation // J. Org. Chem. 1987. — V. 52. -N 7. — P. 1349−1351.
- Novak L., Rohaly J., Kolonits P., Fekete J., Vaijas L., Szantay C. Stereocon-trolled synthesis of the insect growth regulators alkyl (IE, 4?)-dodecadienoates // Liebigs Ann. Chem. 1982. -N 6. — P. 1173−1182.
- Серебряков Э.П., Жданкина Г. М., Крышталь Г. В., Мавров М. В., Нгуен Конг Хао. Терпены в органическом синтезе. Сообщение 13. Синтез £-(+)-метопрена из (+)-/?-цитронеллола // Изв. АН СССР. Сер хим. 1991. — № 4. -842.
- Серебряков Э. П., Жданкина Г. М., Крышталь Г. В., Мавров М. В., Харисов Р. Я., Ишмуратов Г. Ю., Одиноков В. Н., Толстиков Г. А. Способ получения 7-метокси-3,7-диметилоктаналя // Авт. свид. 1 754 703 (1992), Бюл. изобр., № 30 (1992).
- Kelly D.R. Synthesis of pheromones // Срес. Chem. 1995. — V. 15. — N 1. — P. 68−73.
- Suzuki Т. Identification of the aggregation pheromone of flour beetles Tri-bolium castaneum and T. confusum (Coleoptera- Tenebrionidae) II Agr. and Biol. Chem. 1981.-V.45.-N6-P. 1357−1363.
- Suzuki Т., Kazaki J., Sugawara R., Mori К. Biological activities of the analog of the aggregation pheromone Tribolium castaneum (Coleoptera- Tenebri-onidae) II Entomol. Zool. 1984. — V. 19. — N 1. — P. 15−20.
- Одиноков В.Н., Ишмуратов Г. Ю., Харисов Р. Я., Толстиков Г. А. Синтез феромонов насекомых и ювеноидов на основе 4-метилтетрагидропирана / Тезисы докладов всесоюзного совещания / Краснодар. 1990. — С. 21.
- Breuer Е., Deutsch J., Lasarovici P. A practical synthesis of the aggregation pheromone of Tribolium castaneum and Tribolium confusum II Chem. and Ind. 1982.-N22.-P. 907−908.
- Sakao К., Saito A., Matsushita M. Preparation of 4,8-dimethyldecanaI as insect repellent // 18.10.88 (C. A. 1989, 110, N 17, 15 3746n). Патент 6 325 340 (Япония).
- Ишмуратов Г. Ю., Яковлева, Галяутдинова А.В., Муслухов P.P., Тол-стиков Г. А. Новый подход к синтезу рацемических аналогов 1,5-диметилразветвленных феромонов насекомых из 4-метилтетрагидропирана // Изв. АН. Сер. хим. 2003. — № 3. — С. 709−712.
- Сокольская О.В. Автореф. дисс.. канд. хим. Наук. Уфа: ИОХ УрО РАН. — 1992. — 23с.
- Suzuki Т. A facile synthesis of 4,8-dimethildecanal, aggregation pheromone of flour beetles, and its analogues // Agr. and Biol. Chem. 1981. — V. 45. — N 11.-P. 2641−2643.
- Одиноков В. H., Серебряков Э. П. Синтез феромонов насекомых Уфа: Гилем. -2001. -372 с.
- Kikukava Т., Imaida М., Tai A. Synthesis of the sex-attractant of pine sawflies // Bull.Chem.Soc.Jap. 1984. — V.57. — N7. — P. 1954−1960.
- Одиноков B.H., Ахметова B.P., Савченко Р. Г. Феромоны насекомых и их аналоги. LVII, Синтез рацемического аналога полового феромона сосновых пилильщиков родов Diprion и Neodiprion II Химия природ, соедин. 1998. -№ 1. -С.123−126.
- Kallmerten J., Balestra М. An effective strategy for acyc-I lie synthesis via iterative rearrangement of allylic glycolates. Synthesis of a pine sawfly pheromone // J.Org. Chem. 1985. — V.51. — N 14. — P. 2855−2857.
- Серебряков Э.П., Гамалевич Г. Д. Синтез 2-ацетокси-3,7−1 диметилпен-тадекана (диприонилацетата) с применением двух сигматропных перегруппировок // Изв. АН СССР. Сер.хим. 1987. -№ 1. — С. 114−118.
- Roelofs W. L., Gieselmann M. J., Carde A. M., Tashiro H., Moreno D. S., Henrick C. A., Anderson R. J. Sex pheromone of the California red scale, Aonidiella aurantii И Nature. 1977. — V. 267. — N 5. — P. 698−699.
- Anderson R. J., Adams K. G, Chinn H. R., Henrick C. A. Synthesis of the Optical isomers of 3-methyl-6-isopropenyl-9-decen-l-yl acetate, a component of the California red scale pheromone // J. Org. Chem. 1980. — V. 45. — N 3. -P. 2229−2236.
- Carniery N., Kelly D.R., Kurler W., Marcondes A.A. A new synthesis method of 3"S-(-)-methyl-6-isopropenyldecanoil acetate enantiomers // Agr. Biol. Tecnol. 1993. — V. 36. — N 3. — P. 421 — 424.
- Panagiotis K., Ragoussis N. Efficient synthesis of the Aonidella aurantii. Sex Pheromone component: (3 S, 6i2/S)-3-methyl-6−91-methylethenyl)-9-decenyl acetate // Synthesis 1995. — N 6. — P.644−646.
- Baudouy R., Maliverney C. Synthese diastereoselective d’une composante de la pheromone sexuelle de «L'ecalla Rounge de California-. l’acetate d’isopropenyl-6-methyl-3-decene-9-yle (3S, 6R) // Tetrahedron. 1988. — V. 44. -N6.-P. 471−480.
- Snider В. В., Phillips G. B. Ethylaluminium dichloride catalyzed ene reactions of aldehyde with nonnucleophilic alkenes // Org. Chem. 1983. — V. 48. -N4.-P. 464−469.
- Драган В. А., Веселовский В. В., Моисеенков А. М. Синтез компонента AI полового феромона красной калифорнийской щитовки. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1989. — № 5. — С. 1143−1146.
- Вацуро К.В., Мищенко Г. Л. Именные реакции в органической химии. М.: Химии. 1976. — 528 с.
- Гауптман 3., Грефе Ю., Ремане X. Органическая химия. М.: Химия.1979. 832 с.
- Barry V.C., Conalty M.L., O’Callaghan C.N., Twomey D. Anticancer agents III. Synthesis and anticancer activity of some bisthiosemicarbazones and thio-semicarbazides // Proc. Roy. Irish Acad. 1967. — V. 65 B. — N 13. — P. 309.
- Ишмуратов Г. Ю., Яковлева, Галяутдинова A.B., Муслухов P.P., Тол-стиков Г. А. Изучение взаимодействия ациклических 1,5-дибромпроизводных с избытком ацетоуксусного эфира.// Башк. хим. ж. -2003.-Т. 10. -№ 1.-С. 45−49.
- Whitesell J. К., Minton M.A. Stereochemical Analysis of Compounds by C-13 NMA Spectroscopy, New York: Chapman and Hall. 1987. — 231 pp.
- Marchand A.P. Methods in Stereochemical Analysis. Verlag Chemie International, Inc. 1983. — 241 pp.
- Banthorpe D. V., Whittaker D. The preparation and stereochemistry of pinane derivatives // Chem. Revs. 1966. — V. 66. — N 4−5. — P. 643−656.
- Поддубная С. С., Черкаев В. Г., Войткевич С. JI. Синтез дигидромирце-на. // Химия древесины. 1983. — № 4. — С. 93−96.
- Pines Н., Hoffman N. Е., Ipatieff V. N. Studies in the terpene series. XX. The thermal isomerization of pinane at atmospheric pressure // J. Amer. Chem. Soc. 1954. — V. 76. — N 17. — P. 4412−4416.
- Rienaker R. A. Rhodinal und a-Citronellol aus optisch activen cis-Pinan // Chimia. 1973. — V. 27. — P. 97−99.
- Mori K. Synthesis of optically active pheromones // Tetrahedron. 1989. -V. 45.-Nil.-P. 3233−3298.
- Ишмуратов Г. Ю., Яковлева М. П., Харисов Р. Я., Толстиков Г. А. Мо-нотерпеноиды в синтезе оптически активных феромонов насекомых // Успехи химии. 1997. — № 12. — С. 1095−1124.
- Ишмуратов Г. Ю., Яковлева M. П., Галяутдинова А. В., Толстиков Г. А. Синтез 4Я-метилнонанола и 4/?, 8Я?'-диметилдеканаля из (S)-(+)~3,7-диметил-1,6-октадиена // Химия природ, соедин. 2003. — С. 31−33.
- Ческис Б.А., Лебедева К. В., Моисеенков A.M. Эффективный синтез (4R, 8R) — и (4R, §-5)-энантиомеров 4,8-диметилдеканаля агрегационного феромона Tribolium confusum и Tribolium castaneum // Изв. АН. Сер. хим. -1998.-№ 4.-С. 865−871.
- Серебряков Э. П., Нгуен Конг Хао., Мавров М. В., Ахаев Н. С., Закладной П. А., Шавырин С. В. Способы получения (4R, 8R)-4,8-диметилдеканаля // БИ. 1990. — N° 7.
- Мавров М.В., Нгуен Конг Хао., Серебряков Э. П. Усовершенствованный синтез (??, Д)-(-)-4,8-диметилдеканаля из (8)-(+)-3,7-диметил-1,6-октадиена// Биоорган, химия. 1989. — Т. 15 — № 1. — С. 123−126.
- Mori К., Takikawa Н. Pheromon synthesis. CXXX. Synthesis of {4S, 8S)~ and (4S, &K)-dimethyldecanal, the stereoisomers of the aggregation pheromone of Tribolium castaneum I I Leibigs Ann. Chem. 1991. — N 5. — P. 497−500.
- Газетдинов Р. Р., Харисов Р. Я., Зорин В. В., Ишмуратов Г. Ю. Синтез оптически чистого (R, Д)-4,8-диметилдеканаля агрегационного феромона малого и булавоусого мучных хрущаков //. Башк. хим. ж. — 2003. — Т. 10. -№ 1. с. 37−39
- Colonge J., Cottier L., Dascotes G. Reduction des alcoyl-7-dioxa-6,8- bicy-clo-(3,2,l)-octanes // Bull. Chim. France. 1969. -N 3. — P. 956 — 962.
- Ишмуратов Г. Ю., Яковлева, Галяутдинова A.B., Муслухов P.P., Толстиков Г. А. Новый подход к синтезу рацемических аналогов метилраз-ветвленных феромонов насекомых из 1,5-диметил-1-циклооктена // Изв. АН. Сер. хим. 2003. — № 5. — С. 709−713.
- Ишмуратов Г. Ю., Харисов Р. Я., Боцман О. В., Ишмуратова Н. М., Толстиков Г. А. Синтез 9-оксо- и 10-гидрокси-2?Чдеценовых кислот // Химия природ, соедин. 2002. -№ 1. — С. 3−18.
- Исаева 3. Г, Карасева А. Н., Карлин В. В., Савухина J1. А. Аллильное окисление 1-метилциклогепт-1ена // Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1986. — № 5.-С. 2134−2137.
- Одиноков В.Н., Ишмуратов Г. Ю., Толстиков Г. А. Новый путь синтеза 10-окси-2?-деценовой и 2? Чцеце-1,10-диовой кислот // Химия природ, соедин. 1983. — № 6. — С. 695−698.