Влияние гетероциклических циклометаллированных лигандов на спектроскопические и электрохимические свойства этилендиаминовых комплексов платины (II) и палладия (II)
Диссертация
Ранее в нашей лаборатории было показано, что смешанно-лигандные циклометаллированные комплексы Pd (II) и Pt (II) образуют новое семейство комплексов с долгоживущими электронно-возбужденными состояниями с варьируемыми оптическими и электрохимическими свойствами, что значительно расширяет возможности использования металлокомплексов в качестве компонентов молекулярно-организованных фотоактивных… Читать ещё >
Содержание
- ГЛАВА I. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ 1Л. Супрамолекулярная фотохимия
- 1. 2. ЯМР-спектроскопия как метод идентификации комплексных 10 соединений
- 1. 3. Спектрально — люминесцентные свойства комплексных 23 соединений
- 1. 4. Смешанно-лигандные циклометаллированные комплексы 26 1.5.Электрохимические свойства смешанно-лигандных циклометаллированных комплексов Pt (II) и Pd (II) с этилендиамином
- 1. 6. Синтез смешанно-лигандных циклометалированных комплексов Pt (II) и Pd (II) с этилендиамином
- 1. 7. Выбор объектов и основные направления исследования
- ГЛАВА II. МЕТОДИКА ПРОВЕДЕНИЯ ЭКСПЕРИМЕНТА '
- 2. 1. Синтез соединений
- 2. 1. 1. Синтез циклометаллированных гетероциклических лигандов
- 2. 1. 2. Синтез биядерных хлормостиковых циклометаллированных 44 [M (CaN)0-C1)]2 комплексов
- 2. 1. 3. Синтез циклометаллированных комплексов с этилендиамином
- 2. 2. Техника и методика проведения вольтамперометрических 48 экспериментов
- 2. 3. Техника и методика исследования комплексов методами электронной спектроскопии
- 2. 3. 1. Применение и аппаратура абсорбционной спектроскопии
- 2. 3. 2. Применение и аппаратура эмиссионной спектроскопии
- 2. 1. Синтез соединений
- 3. Л. Идентификация комплексов методом ЯМР Н спектроскопии
- 3. 2. Оптические и электрохимические свойства циклометаллированных комплексов с этилендиамином
- 3. 2. 1. Оптические и электрохимические свойства комплексов на осно- 66 ве фенил- и тенил-производных циклометаллированных лиган
- 3. 2. 2. Оптические и электрохимические свойства комплексов и лиган- ^ дов на основе бензопроизводных гетероциклических соединений
- 3. 2. 3. Оптические и электрохимические свойства комплексов и ^ лигандов на основе кумаринового красителя
- 3. 2. 4. Оптические и электрохимические свойства биядерных и бисциклометаллированных комплексов
- 3. 2. Оптические и электрохимические свойства циклометаллированных комплексов с этилендиамином
Список литературы
- Szacilowski К., Масук W., Drzewiecka-Matuszek A., Brindell М., and Stochel G. Bioinorganic Photochemistry: Frontiers and Mechanisms // Chem. Rev. -2005.-V.105.-P. 2647−2694
- Волков B.A., Вонский E.B., Кузнецова Г. И. // Выдающиеся химики мира. М.: Высшая школа, 1991.- 656 с.
- Chakraborty S., Wadas T.J., Hester Н., Schmehl R., Eisenberg R. Platinum Chromophore-Based Systems for Photoinduced Charge Separation: A Molecular Design Approach for Artifical Photosynthesis // Inorg. Chem.- 2005.-V. 44.-P. 6865−6878.
- Transition Metal and Rare Earth Compounds III: Excited States, Transitions, Interactions // Edited by Hartmut Yersin. Berlin, Heidelberg, 2004.- 204 p.
- Lehn J.-M. // Pure and Appl. Chem.- 1978. -V.50.- P. 871.
- Lehn J.-M. // Struct. Bonding. -1973.- V.16.- P. 1.
- Лен Ж.-М. // Химия за рубежом, М. 1989.- С. 13.
- Lehn J.-M. Supramolecular Chemistry, Concepts and Perspectives. Weinheim, 1995. Русский перевод: Лен Ж.-М. Супрамолекулярная химия. Концепции и перспективы. Новосибирск, 1998.
- Лен Ж.-М. // Российский химический журнал. -1995.-№ 39.- С. 94.
- Fischer Е. // Ber. Deutsch. Chem. Ges. -1894.- № 27.- Р.2985.
- Lehn J.-M., Rigault A., Siegel J., Harrowfield J., Chevrier В., Moras D. // Proc. Natl. Acad. Sci. USA. -1987.- V.84.- P. 2565.
- Пожарский А.Ф. Супрамолекулярная химия. Молекулярное распознавание // Соросовский образовательный журнал. 1997.- № 9.- С. 40−47.
- Lawrence D.S., Jiang Т., Levett М. Self-Assembling Supramolecular Complexes // Chem. Rev. -1995.-V. 95.- P. 2229.
- Балашев К.П. Что такое супрамолекулярная фотохимия // СОЖ.- 1998.-№ 9.- С. 52−60.
- Werner А. // Zeitschr. Anorg. Chem. 1893. 3. 267.
- Wolf K.L., Frahm F., Harms H. //Z. Phys. Chem. Abt. -1937.- V. 36.- P. 17.
- Капинус Е.И. Фотоника молекулярных комплексов. Киев: Наук, думка, 1988.-256 с.
- Берсукер И.Б., Аблов А. В. Химическая связь в комплексных соединениях. Кишинев: Академия Наук Молдавской ССР, 1962. — 208 с.
- DeArmond M.K., Hillis J.E. Luminescence of Transition Metal d6 Complexes // J. Chem. Phys .- 1971.- V.54.- P. 2247−2255.
- Пузык M.B. Получение и свойства смешаннолигандных комплексов платины(П) с долгоживущими возбужденными состояниями: Автореф. диссер. канд. хим. наук.: спец. 02.00.01. РГПУ им. А. И. Герцена.-СПБ., 1997.-19с.
- Овчинников Ю.А., Иванов B.T., Шкроб A.M. Мембранно-активные комплексоны. М.: Наука, 1974.-463 с.
- Давыдова C. JI Удивительные макроциклы. Д.: Химия, 1989.- 44 с.
- Педерсен Ч.Дж. Химия за рубежом. М., 1989.
- Erkkila K.E., Odom D.T., and Barton J.K. Recognition and Reaction of Metallintercalation with DNA // Chem.Rev. 1999. -V.99. — P.2777−2795.
- Che Ch.-M., Yang M., Wong K.-H., Chan H.L., and Lam W. Platinum (II) Complexes of Dipiridophenazine as Metallintercalators for DNA and Potent Cytotoxic Agents Against Carcinoma Cell Lines // Chem. Eur. J. -1999.- V.5. -№ 5.- P.3350−3356.
- Zhang C.X. and Lippard S.J. New Metal Complexes as Potential Therapeutics // Current Opinion in Chemical Biology. 2003. — V.7.- P.481−489.
- Peyratout C.S., Aldridge Т.К., Crites D.K., McMillin D.R. DNA-Binding Studies of a Bifunctional Platinum Complex that is a Luminescent Intercalator // Inorg.Chem. -1995. V.34. — P.4484−4489.
- Wang A.H. -J., Nathans J., van der Marel G.A., van Boom J.H., Rich A. Molecular Structure of a Double Helical DNA Fragment Intercalator Complex between Deoxy CpG and a Terpyridine Platinum Compound // Nature (London).-1978.-V.276.-P.471−474.
- Anbalagan, V.- Srivastava, T.S. Spectral and Photochemical Behaviour of Mononuclear and Dinuclear «-diimine Complexes of Pt (II) and Pd (II) with Catechol Derivatives // J. Photochem.Photobiol., A: Chem. 1995. — V.89. -P.113−119.
- Connick W.B., Gray H.B. Photooxidation of Platinum (II) Diimine Dithiolates //J. Am. Chem.Soc. 1997. -V.l 19. -P.l 1620−11 627.
- Buey J., Diez L., Espinet P., Kitzerow H.-S., Miguel J.A. Platinum Orthometalated Liquid Crystals Compared with their Palladium Analogues. First Optical Storage Effect in an Organometallic Liquid Crystal // J.A. Chem. Mater. -1996. V.8. — P. 2375−2381.
- Hissler M. McGarrah J.E., Connick W.B., Geider D.K., Cummings S.D., Eisenberg R. Platinum Diimine Complexes: Towards a Molecular Photochemical Device // Coord.Chem.Rev. 2000. -V.208. — P. l 15−137.
- McGarrah J.E., Kim Y.-J., Hissler M., Eisenberg, R. Towards a Molecular Photochemical Device: A Triad for Photoinduced Charge Separation Based on a
- Platinum Diimine Bis (acetylide) Chromophore // Inorg.Chem. 2001. — V.40. — P. 4510−4511.
- Baldo M. A., O’Brien D. F., You Y., Shoustikov A., Sibley S., Thompson M. E., Forrest S. R. Highly Efficient Phosphorescent Emission Fromorganic Electroluminescent Devices//Nature.- 1998.- V. 395.- P. 151.
- Kwong R. C., Sibley S., Dubovoy Т., Baldo M. A., Forrest S. R., Thompson M.E. Efficient, Saturated Red Organic Light Emitting Devices Based on Phosphorescent Platinum (II) Phorphyrins // Chem. Mater. 1999. — V. ll — P. 3709−3713.
- O’Brien D.F., Baldo M.A., Thompson M.E., Forrest S.R. Very High-Efficiency Green Organic Light-emitting Devices Based on Electrophosphorescence // Appl. Phys. Lett. 1999. — V. 75. — № 1. — P.4−6.
- Adachi C., Baldo M. A., Forrest S. R., Lamansky S., Thompson M.E., Kwong R.C. High-efficiency Red Electrophosphorescence Devices // Appl.Phys.Lett. 2001. — V. 78. — P. 1622−1624.
- Cleav V., Yahioglu G., Barny P.L., Friend R.H., Tessler N. Harvesting Singlet and Triplet Energy in Polymer LEDs // AdV.Mater. 1999. — V. 11. — P.285.
- Kunugi Y., Mann K.R., Miller L.L., Exstrom C.L. A Vapochromic LED // J.Am. Chem.Soc. 1998.- V.120. — P.589−590.
- Lamansky S., Djurovich P., Murphy D., Abdel -Razzaq F., Lee H.-E., Adachi C., Burrows P.E., Forrest S.R., Thompson M.E. Highly Phosphorescent
- Bis-Cyclometalated Iridium Complexes: Synthesis, Photophysical Characterization, and Use in Organic Light Emitting Diodes // J.Am.Chem.Soc. 2001. — V.123. -P.4304−4312.
- Lamanksy S., Djurovich P., Murphy D., Abdel-Razzaq F., Kwong R., Tsyba, I., Bortz M., Mui В., Bau R., Thompson M. E. Synthesis and Characterization of Phosphorescent Cyclometalated Iridium Complexes // Inorg. Chem. 2001.- V. 40. -P. 1704−1711.
- Baldo M. A., Lamansky S., Burrows P. E., Thompson M. E., Forrest S. R. Very High-Efficiency Green Organic Light-Emitting Devices Based on Electrophosphorescence // Appl. Phys. Lett. 1999. — V. 75. — P. 4−6.
- Adachi C., Baldo M. A., Forrest S. R., Thompson M. E. Nearly 100% Internal Phosphorescence Efficiency in an Organic Light-emitting Device // Appl. Phys. Lett. 2001. — V. 90. — P. 5048.
- Ikai M., Tokito S., Sakamoto Y., Suzuki Т., Taga Y. Red Phosphorescent Organic Light-emitting Diodes // Appl. Phys. Lett. 2001. — V. 79. — P. 156−158.
- Пентин Ю.А., Вилков JT.B. Физические методы исследования в химии. -М.: Мир, ООО «Издательство ACT», 2003. 638 с.
- Шрайвер Д., Эткинс П. Неорганическая химия. В 2-х т. Т.2: Пер. с англ. М.: Мир, 2004.-486 с.
- Sprouse S., King К., Spellane P., Watts R. Photophysical Effects of Metal-Carbon, o-Bonds in Ortho-metalated Complexes of Ir (III) and Rh (III) // J.Am.Chem.Soc. 1984. — V.106. — P.6647−6653.
- Craig C.A., Garces F., Watts R., Palmans R., Frank A. Luminescence properties of Two New Pt (II)-2-phenylpyridine Complexes- the Influence of Metal-carbon//Coord.Chem.Rev. 1990. — V.97.- P.193−208.
- Chassot L., A. von Zelewsky. Cyclometalated Complexes of Platinum (II): Homoleptic Compounds with Aromatic C, N-ligands // Inorg.Chem. -1987.-V.26.-P.2814−2818.
- Constable E., Leese T. Cycloaurated Derivatives of 2-Phenylpyridine // J.Organomet.Chem. 1989. — V.363. — P.419−424.
- Garces F., Watts R. 'H and 13C NMR Assignments with Coordination-Induced Shift Calculations Rhodium (II) and Iridium (III) Complexes // Magnetic Rasenance in Chemistry. 1993. — V.32. — P.529−536.
- Jolliet P., Gianini M., A. von Zelewsky. Cyclometalated Complexes of Palladium (II) and Platinum (II): Cis-Configured Homoleptic and Heteroleptic Compound with Aromatic CN Ligands // Inorg. Chem. 1986. — V.35. — P.4883−4888.
- Ливер Э. Электронная спектроскопия неорганических соединений. В 2-х ч. М.: Мир, 1987.-493 с.
- De Armond М., Carlin С. Multiple State Emission and Related Phenomena in Transition Metal Complexes // Coord.Chem.Rev. 1985. — V.36. — P.325−355.
- Крюков А.И., Кучмий С. Я. Основы фотохимии координационных соединений. Киев: Наук. Думка, 1990. — 280 с.
- Koopmans Т. Uber die Zuordnung von Welltnfunktionen und Eigenwerten zu den Einzelnen Elektronen Eines Atoms // Physica (Utrecht). 1934. — V. 1. — № 1. -P. 104
- Степанов Н.Ф. Квантовая механика и квантовая химия. М.: Мир, 2001. -519 с.
- Neve F., Crispini A., Pietro di С. and Campagna S. Lightimitting Cyclopalladated Complexes of 6-Phenyl 2,2'-bipyridines Hydrogen-Bonding Functionality // Organometallics. — 2002. — V.21. — P.3511−3518.
- Song D., Wu Q., Hook A., Kozin I., and Wang S. Syntheses and Structures: M (Bab)Cl, M (Br-Bab)Cl (M) Pd (II), Pt (II), and Pd3Cl4(Tab)2(Bab=l, 3-bis (7-azaindolyl)phenyl) //Organometallics. 2001. — V.20. — P.4683−4689.
- Tzeng B.C., Chan S.C., Chan M.C.W., Cheung K.-K., and Peng S.-M. Palladium (II) and Platinum (II) Analogues of Luminescent Diimine Triangulo
- Complexes by Triply Bridging Sulfide Ligands: Structural and Spectroscopic Comparisons //Inorg.Chem. 2001. — V.40. — P.6699−6704.
- Ghedini M., Pucci D., Crispini A., and Barberio G. Oxidative Addition to yclometalated Azobenzene Platinum (II) complexes: A Route to Octahedral Liquid Crystalline Mterials // Organomettallics. 1999. — Y.18. — P.2116−2124.
- Pugliese Т., Godbert N., Aiello I., Ghedini M., La Deda M. Synthesis and Characterization of Cyclopalladated Ionic Complexes // Inorg. Chem. Comm. -2006. V.9. — P.93−95.
- Роговой А.В. Фото- и электростимулированные реакции переноса электрона с участием комплексных соединений платины (IV): автореф. дис. на соиск. учен. степ. к. хим. наук.: спец. 02.00.01. Рос. гос. пед. ун-т им. А. И. Герцена. СПб., 1991.- 18 с.
- Балашев К.П., Пузык М. В., Квам П.-И., Сонгстад И. Смешанно-лигандные циклометаллированные комплексы платины (II) новое семейство комплексов с долгоживущими электронно-возбужденными состояниями // ЖОХ. — 1995. — Т.65. — № 3. — С. 515−516.
- Kvam P.I., Puzyk M.V., Balashev К.Р., Songstad J. Spectroscopic and Electrochemical Properties of Some Mixed-ligand Cyclometalated Platinum (II) Complexes Derived from 2-Phenylpyridine // Acta Chem. Scand. 1995. — V.49. -P. 335−343.
- Пузык M.B., Антонов H.B., Иванов Ю. А., Балашев К. П. Спектрально-люминесцентные свойства смешаннолигандных циклометалированных комплексов Pd (II) // Опт. и спектр. 1999. — Т.87. — № 2. — С.297−299.
- Kvam P.I., Puzyk M.V., Balashev K.P., Songstad J. Spectroscopic and Electrochemical Properties of Some Mixed-Ligand Cyclometalated Platinum (II) Complexes Derived from 2-Phenylpyridine // Acta Chem. Scand. 1995.- V.49. -P. 335−342 .
- Пузык М.В., Котляр B.C., Антонов Н. В., Иванов Ю. А., Иванов М. А., Балашев К. П. Спектрально-люминесцентные свойства смешанно-лигандных комплексов палладия (II) с 7,8-бензохинолинатом // Молек. спектр.- 2000.-Т.89.- № 5. С.783−785.
- Котляр B.C. Электрохимические и оптические свойства смешанно лигандных циклометаллированных комплексов платины (И): Автореф. диссер. канд. хим. наук / РГПУ им. А. И. Герцена СПб., 1997.-19с.
- Bryant G.M., Fergusson J. Е., Powell Н. К. J. Charge-Transfer and Intraligand Electronic Spectra of Bipyridyl Complexes of Iron, Ruthenium and Osmium. I. Bivalent Complexes //Austral. J. Chem. 1971. — V.24.- P. 257−263.
- Chassot L., von Zelewsky A. Cyclometalated Complexes of Platinum (II): Homoleptic Compounds with Aromatic C, N Ligands // Inorg. Chem. 1987. -V.26.- P. 2814−2823.
- Maestri M., Sandrini D., Balzani V., Chassot L., Jollit P., Zelewsky A. Luminescence of Orto-Metalleted Platinum (II) Complex // Chem. Phys. Let. -1985.-V.122.-P. 375−379.
- Dupont I., Consorti C.S., and Spencer I. The Potential of Pd Cycles: More Than Just Precatalyst // Chem.Rev. 2005. — V. 105.-P.2527−2571.
- Trofimenko S. The Coordination Chemistry of Pyrazole-Clorived Ligands // Progr. Inorg. Chem. 1986. — V.34. — № 1.-P.l 115 -1210.
- Yao, Q., Kinney, E.P., Zheng, C. Selenium-ligated Palladium (II) Complexes as Highly Active Catalysts for Carbon-carbon Coupling Reactions: The Heck Reaction // Org. Lett. 2004. — V.6. — P.2997−2999.
- Dupont J., Beydoun, N., Pfeffer, M. Reactions of Cyclopalladated Compounds. Part 21. Various Examples of Sulphur-assisted Intramolecular Palladation of Aryl and Alkyl Groups // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1989. -P.1715−1720.
- Chase, P.A., Gagliardo, M., Spek, A.L., van Klink, G.P.M., van Koten, G. Electron-Poor Pentafluorophenyl-substituted PCP-Palladium Pincer Complexe // Organometallics. 2005. — V.24. — P.2016.
- Gorunova, O.N., Keuseman, K.J., Goebel, B.M., Kataeva, N.A., Churakov, A.V., Kuzmina, L.G., Dunina, V.V., Smoliakova, LP. Exo- and endo-palladacycles Derived from (4R)-phenyl-2-oxazolines // Organomet. Chem. 2004. — V.689. -P.2382−2394.
- Berger, A., Djukic, J.P., Pfeffer, M. Chloride-Promoted Synthesis of Cis Bis-Chelated Palladium (II) Complexes from Ortho-Mercurated Tricarbonyl (h6-arene)chromium Complexes // Organometallics. 2003. — V.22. -P.5243−5260.
- Maestri M., Sandrini D., Balzani V., Chassot L., Jollit P., Zelewsky A. Luminescence of Orto-metalleted Platinum (II) Complex // Chem. Phys. Let. -1985.-V.122.-P. 375−379.
- Kvam P.-I., Songstad J. Preparation and Characterization of Some Cyclometalated Pt (II) Complexes from 2-Phenylpyridine and 2-(2' -Thienyl)pyridine // Acta Chem. Scand. 1995. — V.49. -P.313−324.
- Stell P.J., Caygill B.G. Cyclometallated Compounds. V*. Double Cyclopalladation of Diphenyl Pyrazines and Related Ligands // J. of organometallic Chem. 1990. — V.395. — P.359−373.
- Bu Gilbert T. Morgan and Francis H. Burstall. Researches on Residual Affiniti and Coordination. Part XXXIV. 2,2'-Dipyridyl Platinum Salts // P. 965 970.
- К.П. Балашев, M.B. Куликова, П.-И. Квам, Й. Сонгстад. Получение и свойства (2,3-дифенил)хиноксилинато-СД.этилендиаминовых комплексов палладия (П) и платины (П) //ЖОХ. 1999. — Т.69. — Вып.8. — С. 1399−1400.
- Dickeson J.E., Summers L.A. Derivatives of l, 10-phenantroline-5,6-quinone // Aust. J. Chem. 1970. — V.23. — P. 1023.
- Fox M.A., Chanon M. Photoinduced Electron Transfer. Elsevier, Amsterdam-Oxford-New York-Tokyo. — 1988. — P. 33.
- Mann C.K. Nonaqueous Solvents for Electrochemical use // In «Electrochemical Chemistry», A.J. Band/ Ed. Marcel Deccer. New York. — 1969. — V.3.-P.57−134.
- Craig C.A., Watts RJ. Photophysical Investigation of Palladium (II) Ortho-Metalated Complex // Inorg. Chem. 1989. — V. 28.- P. 309−315.
- Ткачева T.A., Фарус O.A., Пузык M.B., Балашев К. П. Спектроскопические и электрохимические свойства циклопалладированных комплексов на основе 2,3-дифенилхиноксалина и 2,2', 3,3'-тетрафенил-6,6'-бихинолина // ЖОХ 2008. — Т.78. — Вып. 4. — С. 686.
- Broks J., Babayan Y., Lamansky S., Thompson M.E. Synthesis and Characterization of Phosphorescent Cyclometalated Platinum Complexes // Inorg.Chem. 2002. — V. 41. — P. 3055−3066.