Физико-химическое исследование взаимодействия ионов меди (II) с некоторыми ?-лактамными антибиотиками
Диссертация
Постоянно возрастающее число применяемых в медицине антибиотиков делает актуальным изучение их взаимодействия с катионами металлов, прежде всего входящих в состав химических веществ живых организмов. Анализ научной литературы показывает, что антибиотики могут образовывать с катионами металлов комплексные соединения, в результате чего изменяются химические свойства антибиотиков и их биологическая… Читать ещё >
Содержание
- Список сокращений и условных обозначений, использованных в диссертации
- 1. Введение
- 2. Литературный обзор
- 2. 1. Антибиотики группы пенициллина
- 2. 2. Антибиотики группы цефалоспорина
- 2. 3. Пенициллины и цефалоспорины как лиганды координационных соединений
- 2. 4. Химические свойства меди
- 2. 5. Роль ионов меди (П) в биологических системах
- 2. 6. Структура комплексов меди (П) и их электронные спектры
- 2. 7. Кинетика сольволиза антибиотиков. Роль ионов меди (П) в сольволизе
- 2. 8. Качественные и количественные методы определения (3-лактамных антибиотиков
- 3. Экспериментальная часть
- 3. 1. рН-метрическое исследование комплексообразования меди (П) с изучаемыми антибиотиками
- 3. 2. Спектрофотометрическое исследование комплексообразования ионов меди (П) с антибиотиками и строение комплексов
- 3. 3. Кинетика гидролиза антибиотиков в присутствии ионов меди (П)
- 3. 4. Методики качественного определения антибиотиков в лекарственных формах
- 3. 5. Методика количественного определения пенициллинов в лекарственных формах
Список литературы
- Егоров Н.С. Основы учения об антибиотиках. М.: Высшая школа, 1986. 448 с.
- Машковский М.Д. Лекарственные средства. В 2-х т. М.: Медицина, 1993.
- Atntonio Doadri L., Mayorga Antonio, Orenga Regina VO~ and Cu~ Interactions with Ceftriaxone and Ceftizoxime. HPLC Kinetic Studies // J. Braz. Chem. Soc. 2002. Vol.13. No.l.P. 95−100.
- Алексеев В.Г., Воробьев H.B., Якубович Ю. Я. Кислотно-основные равновесия в растворах цефотаксима и цефтриаксона // Журнал физической химии. 2006. Т. 80. № 9. С. 1615 1619.
- Buss W.C., Reyes E., Balers T.D. Metal ion catalyzed oxidation of the antibiotic rifampicin. // Commun chem pathol pharmacol. 1977. Vol. 17. No 3. P. 547 550.
- Lin P. S., Kwock L., Heflter K., Misslbeck G. Effects of iron, copper, cobalt and their chelators on the cytotoxicity of bleomycin. // Cancer res. 1983. Vol 43. No 3. P. 1049- 1053.
- Gutierrez Navaro P., Martinez de las Parras P.J., Marquez Garcia A. Reaction of sodium amoxicillin with Cu (II) ion in a methanolic medium. // Journal pharm sci. 1991. Vol 80. No 9. P. 904 907.
- Cakir S., Coskun E., Bicer E., CakirO. Electrochemical study of the complexes of aspartame with Cu (II), Ni (II), and Zn (II) ions in the aqueous medium. // Carbohydr res. 2003. Vol 338. No 11. P. 1217 1222.
- Cressman W.A., Sugita E.T., Doluisio J.T., Niebergall P.J. Complexation of penicillins and penicilloic acids by copper ion. // Pharm pharmacol. 1966. Vol 18. No 12. P. 801 -808.
- Mujawar S.K., Sudhakaran V.K., Jadhav K.P., Shewale J.D. Measurement of cephalosporin С by Cu~ complex formarion // Biotechnology and applied biochemistry. 1995. Vol 22. No 2. P. 125.
- Tomida H., Schwartz MA. Further studies on the catalysis of hydrolysis and aminolysis of benzylpenicillin by metal chelates // Journal pharm sci. -1983. Vol 72. No 4. P. 331 335.
- Medez R., Alemany Т., Martin-Villacorta J. Catalysis of hydrolysis and aminilysis of non-classical beta-lactam antibiotics by metal ions and metal chelates // Chem pharm bull. 1983. Vol 40. No 12. P. 3228 3233.
- Cressman WA, Sugita ET, Doluisio JT, Niebergall PJ. Cupric ion-catalyzed hydrolysis of penicillins: mechanism and site of complexation // Journal pharm sci. 1969. Vol 58. No 12. P. 1471 1476.
- Klevay L. M., Medeiros D. M. Deliberations and evaluations of the approaches, endpoints and paradigms for dietary recommendations about copper // J. Nutr. 1996. Vol 126. No22. P. 2419−2426.
- Weiss A., Fallab S., Erlenmeyer H. Semi-quantitative Bestimung von kleinen Mengen Uran, Kupfer bnd Teisen in Gesteinen // Helv. Chim. Acta. 1957. V.40. No 3. P.611 614.
- Cressman W.A., Sugita E.T., Doluisio J.T., Niebergall P.J. Cupric ion catalyzed hydrolysis of penicillins. Mechanism and site of complexation. // J. Pharm. Pharmacol. 1966. V.18. № 3. P. 801 808.
- Gressman W.A., Niebergall P.J. Cupric ion catalyzed aminolys of penicillins. Mechanism and site of complexation // J. Pharm. Pharmacol. 1967. V.19. № 11. P.774.
- Cressman W.A., Sugita E.T., Doluisio J.T., Niebergall P.J. Cupric ion-catalyzed hydrolysis of penicillins: mechanism and site of complexation. // J. Pharm. Sci. 1969. V.58. № 12. P. 1471 1476.
- Gensmantel N.P., Proctor Ph., Page M.I. Influence of magnesium glutamate on stability of penicillin G aqueous solution // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1980. № 11. P. 1725 1732.
- Fazakerley G.V., Jackson G.E. Determination of the Solution Conformation of Adenosine 2':3'-Monophosphate by Nuclear Magnetic Resonance with Lanthanide Probes // J. Inorg. Nucl. Chem. 1975. V.37. P. 23 712 375.
- Ogorevc В., Hudnik V., Gomiscek S., Smyth M.R., Vos J.G. Spectroscopic and polarographic investigations of copper (II)-azithromycin interactions under equilibrium conditions // Inorg. Chim. Acta. 1985. V.108. P. L3-L6.
- Sher A., Veber M., Marolt-Gomiscek M., Gomiscek S. The study of complexation of copper (II) with ampicillin // Int. J. Pharm. 1993. V.90. P.181−186.
- Sher A., Veber M., Marolt-Gomiscek M., Gomiscek S. Complexation of copper (II) ions with ampicillin // Int. J. Pharm. 1993. V.99. P. 119−123.
- Abd El., Wahed M.G., Ayad M. Thermodynamic and thermal investigation of Co (II), Ni (II) and Cu (II) complexes with adenine // Analytical Letters. 1984. V. 17. № B3. P.205−216.
- Shoukry M.M. Potenciometric stidies of binary and ternary complexes of amoxicillin//Talanta. 1992. V.39. № 12. P.1625−1628.
- Moratal J.M., Borras J., Donaire A. Metal complexes of cephradine: Synthesis and equilibrium studies // Inorg. Chim. Acta. 1989. V.162. P. l 13−119.
- Abdel Gaber A.A., Farghaly O.A., Ghandour M.A., El-Said H.S. Poten-tiometric studies on some cephalosporin complexes // Monatshefte fur Chemie. 2000. V.131.P.1031- 1038.
- Anacona J.R., Figueroa E.M. Synthesis and antibacterial activity of metal complexes of cefazolin // Journal Coordination Chemistry. 1999. V.48. P. l 81 189.
- Anacona J.R., Alvarez P. Synthesis and antibacterial activity of copper (II) complexes with sulphathiazole and cephalosporin ligands // Transition Metal Chemistry. 2002. V.27. P.856−860.
- Anacona J.R., Serrano J. Synthesis and Antibacterial Activity of Cefixime Metal Complexes // J Journal Coordination Chemistry. 2003. V.56. № 4. P.313−320.
- Chohan Z.H., Supuran C.T., Scozzafava A. Metal-based antibacterial and antifungal penicillins: synthesis, characterization, and biological properties // J. Enzyme Inhib. Med. Chem. 2004. V.19. № 1. P. 79 84.
- Kapetanovic V., Veselinovic D., Suznjevic D. Differential pulse polarographic investigation of copper (II)cephalexin complex // Analytical Letters. 1990. V.23. № 10. P. 1857 1872.
- Robinson-Fuentes V. A., Jefferies T.M., Branch S.K. Degradation pathways of ampicillin in alkaline solutions // J. Pharm. Pharmacol. 1997. Vol 49. No-9: P. 843 -851. .
- Dinner A. Cephalosporin degradations // J. Med. Chem. 1977. Vol 20. No 7. P. 963 965.
- Ливер Э. Электронная спектроскопия неорганических соединений: М.: Мир, 1987. Т.2. 443 с.
- Березин Д.Б.,. Березин Б. Д. Современный курс органической химии. М.: Высшая школа, 2003.
- Ratte E.S., Guttman D.E., Ravin L J. Kinetics of degradation of cefazolin and cephalexin in aqueous solution // Arzneimittelforschung. 1978. Vol 28. No 6. P. 944−948.
- Sunkara G., Navarre C.B., Kompella U.B. Influence of pH and temperature on kinetics of ceftiofiir degradation in aqueous solutions // J. Pharm. Pharmacol. 1989. Vol 51. No 3. P. 249−255.
- Gressman W.A., Sugita E.T., Doluisio J.T., Niebergall P.J. Reaction of sodium ampicillin with Cu (II) and Zn (II) ions in metanolic medium // J. Pharm. Pharmacol. 1966. V. 18, № 12. P. 801.
- Gressman W.A., Sugita E.T., Doluisio J.T., Niebergall P.J. Reaction of sodium amoxicillin with Cu (II) ion in a methanolic medium // J. Pharm. Sci. 1969. V. 58. № 12. P. 147.
- Jashuda Т., Shimada S. pH and temperature on kinetics of beta-lactam degradation in aqueous solutions // J. Antibiot. 1971. V.24. P. 290.
- Gensmantel N.P., Gowling E.W., Page M.I. Influence of magnesium glutamate on stability of penicillin G aqueous solution // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1978. № 4. P. 335.
- Tomida H., Schwartz M.A. Influence of magnesium glutamate on stability of penicillin G aqueous solution // J. Pharm. Sci. 1983. V. 72. № 4. P. 331.
- Fernandez-Gonzalez A., Badia R., Diaz-Garcia M.E. Insigth into of beta-lactam antibiotics with copper (II) ions in aqueous and miccelar media: kinetic and spectrometric studies // Anal. Biochem. 2005. V. 341. № 1. P. 113.
- Mujawar S.K., Sudhakaran V.K., Jadhav K.P., Shewale J.D. Measurement of cephalosporin С by Cu (II) complex formation // Biotechnology and’applied biochemistry. 1995. V. 22. No 2. P. 125.
- Hamdan II. In vitro study of the interaction between omeprazole and the metal ions Zn (II), Cu (II) and Co (II) // Pharmazie. 2001. V 56. No 11. P. 877 881.
- White E.R., Carrol M.A., Zarembo J.E., Bender A.D. Reverse phase high speed liquid chromatographt of antibiotics // Antibiot. (Tokyo). 1975. Vol.28. No. 3. P. 205−214.
- White E.R., Zarembo J.E. Reverse phase high speed liquid chromatographt of antibiotics II. Use of high efficiency small particle columms // Antibiot. (Tokyo). 1981. Vol. 34. № 7. P. 836−844.
- Straub R.F., Voyksner R.D. Confirmatory assay for the simultaneous detection of penicillins and cephalosporins in milk using liquid chromatography/tandem mass spectrometry // J. Chromatography. 1993. Vol. 647. № l.p. 167−181.
- Nishi H., Tsumagari N., Kakimoto Т., Terabe S. Separation and Determination of Yellow Gardenia Pigments for Food and Iridoid Constituents in Gardenia Fruits by Micellar Elektrokinetic Chrjmatographe // J. Chromatography. 1989. Vol.477. № 2. P.259−270.
- Pajchel G., Pawlowski K., Tyski S. CE versus LC for simultaneous determination oh amoxicillin/clavuanic acid and ampicillin/sulbactam in pharmaceutical formulations for injetions// J. Pharm. Biomed. Analysis. 2002. Vol. 29. № l.P. 75−81.
- Gensmantel N.P., Gowling E.W., Page M.I. Metal Ion Catalysis in the Aminolysis of Penicillin // J.C.S. 1978. Perkin II. P. 335 342.
- Gensmantel N.P., Proctor P., Page M.I. Metal ion Catalysis Hydrolysis of Some p-Lactam Antibiotocs // J.C.S. 1980. Perkin II. P. 1725 — 1732.
- Ланчини Д., Паренти Ф. Антибиотики. М.: Мир, 1985. 272 с.
- Быстрова Л.В., Серова Л. И. Пенициллиновые и цефалоспориновые антибиотики //Антибиотики. 1982. Т. 27. № 8. С. 574 576.
- Stok F.G. Cu (II) catalysis, hydrolysis of beta-lactam ampicillin // Analyst. 1954. V.79. № 944. P. 662.
- Weaver W.J., Reschke R.F. Spectrofotometric determination of sodium 2/6-dimethoxyphenyl penicillin monohydrate.// J. Pharm. Sci. 1963. V. 52. P. 362.
- Van Krimpen P.С., Van Bennekom, Bult A. Penicillins and cefalosporins // Pharmaceutisch Weekblad Scientific Edition. 1987. Vol.9. P. l 23.
- Эшворт M. P. Титриметрические методы анализа органических соединений. М.: Химия, 1968. 338 с.
- Полюдек-Фабини Р., Бейрих Т. Органический анализ. JL: Химия, 1981. С. 463−480.
- Красникова А.В., Иозеп А. А. Спектрофотометрическое определение пенициллиновых антибиотиков // Хим.-фарм. журн. 2003. Т. 37. № 9. С. 4951.
- Шаршунова М., Шварц В., Михалец Ч. Тонкослойная хроматография в фармацевтической и клинической биохимии. М.: Мир, 1980.
- Евгеньев М.И., Гармонов С. Ю., Шакирова Л. Ш. Проточно-инжекционное определение новокаиновой соли бензилпенициллина в препаратах пенициллина со спектрофотометрическим детектированием // Журн. аналит. химии: 2001. Т. 56. № 6. С. 642−646
- Алексеев В.Г., Нерсесова А. Ф., Халяпина Я. М. Определение бензилпенициллина, ампициллина и карбенициллина методом бумажной хроматографии // Журн. прикладной химии. 2005. Т. 78. № 4. С. 613 — 615.
- Блинов Н.О., Хохлов А. С. Бумажная хроматография антибиотиков. М.: Наука, 1970. С.364
- Яковлев К. П. Метод тонкослойной хроматографии и его приложение в фармацевтической химии. 1989. 178 с.
- Беликов В.Г. Анализ лекарственных веществ фотометрическими методами. Опыт работы отечественных специалистов // Рос. хим. журн. (Журн. Рос. хим. об-ва им. Д.И. Менделеева). 2002. Т.32 № 4. С. 52 -56.
- Навашин С.М., Фомина И. П. Рациональная антибиотикотерапия. М.: Медицина, 1982 С. 57
- Шведене Н.В., Боровская С. В. Ионометрическое определение Р-лактамных антибиотиков // Журн. аналит. химии. 2003. Т. 58. № 11. С. 1208−1213.
- Дегтерев Е.В. Анализ лекарственных средств в исследованиях, производстве и контроле качества // Росс. хим. журн. 2002. Т. 46. № 4. С. 43−51.
- Алексеев В.Г., Демская Е. В., Додонова М. С. Термодинамические константы кислотно-основных равновесий в растворах пенициллинов // Журн. общ. хим. 2005. Т. 75. № 6. С. 1049.
- Алексеев В.Г., Демская Е. В., Милаше Е. А., Иголкин В. В. Кислотно-основные свойства амоксициллина// Журн. общ. хим. 2005. Т. 75. № 7. С. 1211.
- Алексеев В.Г., Волкова И. А. Кислотно-основные свойства некоторых пенициллинов // Журнал общей химии. 2003. Т. 73. № 10. С. 1709 — 1711.
- Алексеев В.Г., Даландуцкая B.C., Маркелова С. В., Авилкина А. А. Кислотно-основные свойства цефалотина, цефазолина и цефалексина // Журн. общ. хим. 2005. Т. 75. № 8. С. 1349.
- Назаренко В.А., Антонович В. П., Невская Е. М. Гидролиз ионов металлов в разбавленных растворах. М.: Атомиздат, 1979. 191 с.
- Marshall W.L., Frank E.U. Ion product of water substance 0−1000°C, 110 000 bars. New international formulation and its background // J. Phys. Chem. Ref. Data. 1981. V. 10. № 2. P. 295.
- Hamer W.J., Wu Y.C. Ion interaction approach to calculations of volumetric properties of aqueous multiplete-solutie electrolyte solutions // J. Phys. Chem. Ref. Data. 1972. V. 1. № 4. P. 1047
- Яцимирский К.Б., Крисс E.E., Гвяздовская В. Л. Константы устойчивости комплексов металлов с биолигандами. Киев: Наукова думка, 1979. 228 с.