Контролируемая радикальная полимеризация виниловых мономеров в присутствии нитрозонафтолатов металлов и иодидов лантаноидов (II)
Диссертация
Объекты и методы исследования. В качестве объектов исследования были использованы мономеры — стирол, метилметакрилат (ММА), бутилакрилат (БА), бутилметакрилат (БМА) — инициаторы динитрил азоизомасляной кислоты (ДАК), пероксид бензоила (ПБ), трет-бутил пероксид (ТБП) — регулирующие добавки — 1-нитрозо-2-нафтолат. металла (III) (металл = Со, Се, Ей, Ег), иодиды лантаноидов (П) (лантаноид = Nd, Sm… Читать ещё >
Содержание
- ГЛАВА I. Литературный обзор
- 1. 1. Контролируемая полимеризация
- 1. 2. Обратимое ингибирование в радикальной полимеризации с использованием нитроксильных радикалов
- 1. 3. Псевдоживая полимеризация с переносом атома галогена
- 1. 4. Стереоспецифическая контролируемая полимеризация
- ГЛАВА II. Радикальная полимеризация виниловых мономеров в присутствии нитрозонафтолатов различного строения
- 2. 1. Влияние 1 -нитрозо-2-нафтолаткобальта (Ш) на радикальную полимеризацию виниловых мономеров
- 2. 2. Вторичная полимеризация, инициированная высокомолекулярными аддуктами ПС на основе 1-нитрозо-2-нафтолаткобальта (Ш)
- 2. 3. Получение блок-сополимеров стирола с (мет)акрилатами с использованием 1-нитрозо-2-нафтолаткобальта (Ш)
- 2. 4. Радикальная полимеризация стирола в присутствии нитрозонафтолатов редкоземельных металлов
- ГЛАВА III. Радикальная полимеризация стирола и метилметакрилата в присутствии иодидов лантаноидов (П)
- 3. 1. Каталитические системы контролируемой полимеризации стирола и метилметакрилата на основе иодидов неодима (11)
- 3. 2. Иодид неодима (П) на стадии пост-эффекта. Сопоставление с каталитичекой системой на основе бромида меди (1)
- 3. 3. Полидисперсность и триадный состав ПММА при полимеризации с использованием иодидов иттербия (П)
- ГЛАВА IV. Характеристики исходных веществ и методики экспериментальных исследований
- 4. 1. Исходные вещества и методики их очистки
- 4. 2. Синтез полимеров и блок-сополимеров
- 4. 3. Физико-химические методы исследования
- 4. 3. 1. Вискозиметрические измерения
- 4. 3. 2. Фракционирование блок-сополимеров
- 4. 3. 3. Метод гель-проникающей хроматографии
- 4. 3. 4. Метод ЯМР спектроскопии
- 4. 3. 5. Метод ЭПР спектроскопии
Список литературы
- Otsu Т., Yoshida М. Role of initiator-transfer agent-terminator (iniferter) in radical polymerizations: Polymer design by organic disulfides as iniferters // Makromol. Chem., Rapid Commun. 1982. — V. 3. — № 2. — P. 127−132.
- Ferington Т.Е., Tobolsky A.V. Organic disulfides as initiators of polymerization: tetramethylthiuram disulfide // J. Am. Chem. Soc. 1955. -V. 77.-№ 17.-P. 4510−4512.
- Otsu Т., Matsumoto A. Controlled synthesis of polymers using the iniferter technique: developments in living radical polymerization // Adv. Polym. Sci.- 1998.-V. 136.-P. 75−137.
- Yamada В., Nobukane Y., Miura Y. Radical polymerization of styrene mediated by 1,3,5-triphenylverdazyl // Polym. Bull. 1998. — V. 41. — № 5.- P. 539−544.
- Puts R.D., Sogah D.Y. Control of living free-radical polymerization by a new chiral nitroxide and implications for the polymerization mechanism // Macromolecules. 1996. — V. 29. — № 9. — P. 3323−3325.
- Moad G., Rizzardo E., Solomon D.H. Selectivity of the reaction of free radicals with styrene // Macromolecules. 1982. — V. 15. — № 3. — P. 909 914.
- Solomon D.H., Rizzardo E., Cacioli P. U.S. Patent 4 581 429. 1986.
- Hawker C.J., Bosman A.W., Harth E. New Polymer Synthesis by Nitroxide Mediated Living Radical Polymerizations // Chem. Rev. 2001. — V. 101. -№ 12. — P. 3661−3688
- Georges M.K., Veregin R.P.N., Kazmaier P.M., Hamer G.K. Narrow molecular weight resins by a free-radical polymerization process // Macromolecules. 1993. — V. 26. — № 11. — P. 2987−2988.
- Оганова А.Г., Смирнов Б. Р., Иоффе Н. Т., Ениколопян Н. С. Обратимое ингибирование при полимеризации бутилакрилата в присутствии порфирин кобальта // Докл. АН СССР. 1983. — Т. 268. — № 4. — С. 917 920.
- Смирнов Б.Р., Марченко А. П., Королев Г. В., Бельговский И. М., Ениколопян Н. С. Кинетическое исследование катализа реакции передачи цепи на мономер при радикальной полимеризации метилметакрилата // Высокомолек.соед. 1981. — Т. 23. — № 5. — С. 1042−1050.
- Ковтун Г. А., Александров А. Д., Голубев В. А. Взаимодействие перекисных радикалов с эфирами гидроксиламинов // Изв. АН СССР. -Сер. хим. 1974. — № 10. — С. 2197−2204.
- Лагунов В.М., Голиков И. В., Смирнов Б. Р., Королев Г. В. Парамагнитное зондирование густосетчатых полимеров, получаемых радикальной полимеризацией // Высокомолек. соед. Сер. А. — 1987. -Т. 29. — № 7. — С. 1442−1446.
- Смирнов Б.Р. Обратимое ингибирование радикальной полимеризации // Высокомолек. соед. Сер. А. — 1990. — Т. 32. — № 3. — С. 583−589.
- Sanayei R.A., O’Driscoll K.F. Catalytic chain-transfer in polymerization of methyl methacrylate. I. Chain-length dependence of chain-transfer coefficient // J. Macromol. Sci. A., Pure Appl. Chem. 1989. — V. 26. — № 8. -P. 1137−1149.
- K.Matyjaszewski, T.P.Davis. Handbook of Radical Polymerization. New-York: Wiley-Interscience, 2002. — 920 p.
- Wayland B.B., Basickes L., Mukerjee S., Wei M., Fryd M. Living radical polymerization of acrylates initiated and controlled by organocobalt porphyrin complexes // Macromolecules. 1997. — V. 30. — № 26. — P. 8109−8112.
- Wang J.-S., Matyjaszewski K. Controlled/"living" radical polymerization, halogen atom transfer radical polymerization promoted by a Cu (I)/Cu (II) redox process // Macromolecules. 1995. — V. 28. — № 26. — P. 7901−7910.
- Matyjaszewski K., Xia J. Atom Transfer Radical Polymerization // Chem. Rev. 2001. — V. 101. — № 9. — P. 2921−2990.
- Moad G., Rizzardo E.} Thang S.H. Toward living radical polymerization // Acc. Chem. Res. 2008. — V. 41. — № 9. — P. 1133−1142.
- Chiefari J., Chong Y.K., Ercole F., Krstina J., Jeffery J., Le T.P.T., Mayadunne R.T.A., Meijs G.F., Moad C.L., Moad G., Rizzardo E., Thang S.H. // Macromolecules. 1998. — V. 31. — № 16. — P. 5559−5562.
- Ruehl J., Braslau R. A bidirectional ATRP-NMRP initiator: The effect of nitroxide size on the rate of nitroxide-mediated polymerization // J. Polym. Sci. A.: Polym. Chem. 2007. — V. 45. — № 10. P. 2015−2015.
- Shi Y. Fu Z.F., Li B.Y., Yang W.T. Synthesis of diblock copolymers by combining stable free radical polymerization and atom transfer radical polymerization // J Polym Sci. A.: Polym. Chem. 2006. — V. 44. — № 8. -P. 2468−2475.
- Kamigaito M., Satoh К. Stereospecific Living Radical Polymerization for Simultaneous Control of Molecular Weight and Tacticity // J. Polym. Sci. A.: Polym. Chem. 2006. — V. 44. — № 21. — P. 6147−6158.
- Kamigaito M., Satoh K.J. Stereoregulation in Living Radical Polymerization // Macromolecules. 2008. — V. 41. — № 2. — P. 269−276.
- Isobe Y., Suito Y., Habaue S., Okamoto Y. Stereocontrol during the free-radical polymerization of methacrylamides in the presence of Lewis acids // J Polym Sci. A.: Polym. Chem. 2003. — V. 41. — № 3. — P. 1027−1033.
- Yamada K., Nakano Т., Okamoto Y. Stereospecific free radical polymerization of vinyl esters using fluoroalcohols as solvents // Macromolecules. 1998. — V. 31. — № 22. — P. 7598−7605.
- Заремский М.Ю., Голубев В. Б. Обратимое ингибирование в радикальной полимеризации // Высокомолек. соед. Сер. С. — 2001. — Т. 43.-№ 9.-С. 1689−1728.
- Goto A., Fukuda Т. Kinetics of living radical polymerization // Prog. Polym. Sci. 2004. — V. 29. — № 4. — P. 329−385.
- Королев Г. В., Марченко А. П. Радикальная полимеризация в режиме живых цепей // Успехи химии. 2000. — Т. 69. — № 5. — С. 447−475.
- Якиманский А.В. Механизмы «живущей» полимеризации виниловых мономеров // Высокомолек. соед. Сер. С. — 2005. — Т. 47. — № 7. — С. 1241−1301.
- Fukuda Т., Terauchi Т., Goto A., Ohno К., Tsujii Y., Miyamoto Т., Kobatake S., Yamada В. Mechanisms and kinetics of nitroxide-controlled free radical polymerization // Macromolecules. 1996. — V. 29. — № 20. — P. 6393−6398.
- Greszta D., Matyjaszewski K. Mechanism of controlled/"living" radical polymerization of styrene in the presence of nitroxyl radicals. Kinetics and simulations // Macromolecules. 1996. — V. 29. — № 24. — P. 7661−7670.
- Fischer H. The Persistent Radical Effect: A Principle for Selective Radical Reactions and Living Radical Polymerizations // Chem. Rev. 2001. — V. 101.-№ 12.-P. 3581−3610.
- Benoit D., Chaplinski V., Braslau R., Hawker C.J. Development of a universal alkoxyamine for «living» free radical polymerizations // J. Am. Chem. Soc. 1999. — V. 121. — № 16. — P. 3904−3920.
- Chong Y.K., Ercole F., Moad G., Rizzardo E., Thang S.H., Anderson A.G. Imidazolidinone Nitroxide-Mediated Polymerization // Macromolecules. -1999. V. 32. — № 21. — P. 6895−6903.
- Odell P.G., Veregin R.P.N., Michalak L.M., Georges M.K. Characteristics of the stable free radical polymerization of styrene in the presence of 2-fluoro-l-methylpyridinium p-toluenesulfonate // Macromolecules. 1997. -V. 30. — № 8. — P. 2232−2237.
- Moad G., Rizzardo E. Alkoxyamine-initiated living radical polymerization: factors affecting alkoxyamine homo lysis rates // Macromolecules. 1995. -V. 28. — № 26. — P. 8722−8728.
- Hawker C.J.J. Molecular weight control by a «living» free-radical polymerization process // J. Am. Chem. Soc. 1994. — V. 116. — № 24. — P. 11 185−11 186.
- Hawker C.J., Barclay G.G., Orellana A., Dao J., Devonport W. Initiating systems for nitroxide-mediated «living» free radical polymerizations: synthesis and evaluation // Macromolecules. 1996. — V. 29. — № 16. — P. 5245−5254.
- Wang D., Bi X., and Wu Z. Convenient Synthesis and Application of a New Unimolecular Initiator // Macromolecules. 2000. — V. — 33. — № 7. — P. 2293−2295.
- Fukuda Т., Terauchi Т., Goto A., Ohno K., Tsujii Y., Miyamoto T. Mechanisms and kinetics of nitroxide-controlled free radical polymerization // Macromolecules. 1996. — V. 29. — № 20. — P. 6393−6398.
- Заремский М.Ю., Стояченко Ю. И., Плуталова А. В., Лачинов М. Б., Голубев В. Б. Кинетика псевдоживой радикальной полимеризации стирола в условиях обратимого ингибирования нитроксилами // Высокомолек. соед. Сер. А. — 1999. — Т. 41. — № 3. — С. 389−398.
- Fukuda Т., Terauchi Т., Goto A., Ohno К., Tsujii Y., Miyamoto Т. Mechanisms and kinetics of nitroxide-controlled free radical polymerization // Macromolecules. 1996. — V. 29. — № 20. — P. 6393−6398.
- Catala J.M., Bubel F., Hammouch S.O. Living radical polymerization: kinetic results // Macromolecules. 1995. — V. 28. — № 24. — P. 8441−8443.
- Matyjaszewski K., Gaynor S., Greszta D., Mardare D., Shigemoto T. Living and controlled radical polymerization // J. Phys. Org. Chem. 1995. — V. 8.- № 4. P. 306−315.
- Odell V., Georgies M. The pivotal role of excess nitroxide radical in living free radical polymerizations with narrow polydispersity // Macromolecules. -1996. V. 29. — № 8. — P. 2746−2754.
- Moffat K.A., Hamer G.K., Georges M.K. Stable free radical polymerization process: kinetic and mechanistic study of the thermal decomposition of MB-TMP monitored by NMR and ESR spectroscopy // Macromolecules. 1999.- V. 32. № 4. — P. 1004−1012.
- He J., Li L., Yang Y. Effect of hydrogen transfer reaction on kinetics of nitroxide-mediated free-radical polymerization // Macromolecules. 2000. -V. 33. — № 6. — P. 2286−2289.
- Devonport W., Michalak L., Malmstrolm E., Mate M., Kurdi В., Hawker C.J. «Living» free-radical polymerizations in the absence of initiators: controlled autopolymerization // Macromolecules. 1997. — V. 30. — № 7. -P. 1929−1934.
- Connoly T.J., Scaiano J.C. Reactions of the «stable» nitroxide radical TEMPO. Relevance to «living» free radical polymerizations and autopolymerization of styrene // Tetrahedron Lett. 1997. — V. 38. — № 7. -P. 1133−1136.
- Keoshkerian В., Georges M.K., Quinlan M., Veregin R., Goodbrand R. Polyacrylates and polydienes to high conversion by a stable free radical polymerization process: use of reducing agents // Macromolecules. 1998.- V. 31. № 21. — P. 7559−7561.
- Matyjaszewski K., Gaynor S., Greszta D., Mardare D., Shigemoto T. // Macromol. Symp. 1995. — V. 95. — P. 217.
- Bowry V.W., Ingold K.U. Kinetics of Nitroxide Radical Trapping. 2. Structural Effects // J. Am. Chem. Soc. 1992. — V. 114. — № 13. — P. 49 924 996.
- Malmstrom E., Miller R.D., Hawker C.J. Development of a new class of rate-accelerating additives for nitroxide-mediated «living» free radical polymerization // Tetrahedron. 1997. — V. 53. — № 45. — P. 15 225−15 236.
- Georges M.K., Veregin R.P.N., Kazmaier P.M., Hamer G.K., Saban M. Narrow polydispersity polystyrene by a free-radical polymerization Process-rate enhancement // Macromolecules. 1994. — V. 27. — № 24. — P. 72 287 229.
- Veregin R.P.N., Odell P.G., Michalak L.M., Georges M.K. Mechanism of Rate Enhancement Using Organic Acids in Nitroxide-Mediated Living Free-Radical Polymerizations // Macromolecules. 1996. — V. 29. — № 11. — P. 4161−4163.
- Benoit D., Harth E., Fox P., Waymouth R.M., Hawker C.J. Accurate structural control and block formation in the living polymerization of 1,3-dienes by nitroxide-mediated procedures // Macromolecules. 2000. — V. 33. — № 2. — P. 363−370.
- Гришин Д.Ф., Семенычева JI.JI. Проблемы регулирования реакционной способности макрорадикалов и управление ростом полимерной цепи // Успехи химии. 2001. — Т. 70. — № 5. — С. 486−509.
- Zink М.-О., Kramer A., Nesvadba P. New Alkoxyamines from the addition of free radicals to nitrones or ntroso compounds as initiators for living free radical polymerization // Macromolecules. 2000. — V. 33. — № 21. — P. 8106−8108.
- Гришин Д.Ф., Семенычева JI.JI., Колякина E.B. Нитроны новый класс регуляторов роста полимерной цепи // Высокомолек. соед. — Сер. А. -1999. — Т. 41. — № 4. — С. 609−614.
- Grishin D.F., Semyonycheva L.L., Kolyakina E.V. 2-Methyl-2-nitrosopropane a new type of regulators of the polymer chain growth // Mendeleev Communications. — 1999. — № 6. — P. 250−252.
- Колякина E.B., Семенычева JI.JI., Гришин Д. Ф. Влияние добавок С-фенил-М-трет.бутилнитрона на процесс радикальной полимеризации бутилакрилата и бутиламетакрилата // Высокомолек. соед. Сер. А. -2001. — Т. 43. — № 12. — С. 2092−2096.
- Гришин Д.Ф., Семенычева JI.JI., Павловская М. В., Соколов К. В. Особенности радикальной полимеризации винилхлорида в присутствии нитроксильных радикалов // Журнал прикладной химии. 2001. — Т. 74. -№ 9.-С. 1546−1550.
- Щепалов А.А., Гришин Д. Ф. Фотополимеризация метилметакрилата в присутствии С-фенил-1Ч-трет.бутилнитрона // Высокомолек. соед. Сер. А. — 2006. — Т. 48. — № 10. — С. 1781−1786.
- Catala J.-M., Jousset S., Lamps J.-P. Living/controlled radical polymerization of styrene mediated by nitroso compound: kinetic and ESR studies // Macromolecules. 2001. — V. 34. — № 25. — P. 8654−8656.
- Kamigaito M., Ando Т., Sawamoto M. Metal-catalyzed living radical polymerization // Chem. Rev. 2001. — V. 101. — № 12. — P. 3689−3745.
- Гришин Д.Ф. Металлоорганические соединения как обратимые спиновые ловушки и регуляторы роста цепи в процессах радикальной полимеризации // Высокомолек. соед. Сер. А. — 2008. — Т. 50. — № 3. -С. 373−398.
- Kharasch M.S., Jensen E.V., Urry W.H. Addition of carbon tetrachloride and chloroform to olefins // Science. 1945. — V. 102. — № 2640. — P. 128.
- Wang J.S., Matyjaszewski K. «Living'Vcontrolled radical polymerization, transition-metal-catalyzed atom transfer radical polymerization in the presence of a conventional radical initiator // Macromolecules. 1995. — V. 28. -№ 22. -P. 7572−7573.
- Xia J., Matyjaszewski K. Homogeneous reverse atom transfer radical polymerization of styrene initiated by peroxides // Macromolecules. 1999. -V. 32. — № 16. — P. 5199−5202.
- Matyjaszewski K., Patten T.E., Xia J. Controlled/"living» radical polymerization. Kinetics of the homogeneous atom transfer radical polymerization of styrene // J. Am. Chem. Soc. 1997. — V. 119. — № 4. — P. 674−680.
- Matyjaszewski K., Davis K., Patten T., Wei M. Observation and analysis of a slow termination process in the atom transfer radical polymerization of styrene // Tetrahedron. 1997. — V. 53. — № 45. — P. 15 321−15 329.
- Nishikawa T., Kamigaito M., Sawamoto M. Living radical polymerization in water and alcohols: suspension polymerization of methyl methacrylate with RuCl2(PPh3)3 complex // Macromolecules. 1999. — V. 32. — № 7. — P. 2204−2209.
- Zetterlund P.B., Kagawa Y., Okubo M. Controlled/living radical polymerization in dispersed systems // Chem. Rev. 2008. — V. 108. — № 9.- P. 3747−3794.
- Ando T., Kamigaito M., Sawamoto M. Iron (II) chloride complex for living radical polymerization of methyl methacrylate // Macromolecules. 1997. -V. 30.-№ 16.-P. 4507−4510.
- Grimaud T., Matyjaszewski K. Controlled/"living" radical polymerization of methyl methacrylate by atom transfer radical polymerization // Macromolecules. 1997. — V. 30. — № 7. — P. 2216−2218.
- Matyjaszewski K., Jo S.M., Paik H., Gaynor S.G. Synthesis of well-defined polyacrylonitrile by atom transfer radical polymerization // Macromolecules.- 1997. V. 30. — № 20. — P. 6398−6400.
- Matyjaszewski K. Radical nature of Cu-catalyzed controlled radical polymerizations (Atom Transfer Radical Polymerization) // Macromolecules.- 1998. V. 31. — № 15. — P. 4710−4717.
- Matyjaszewski K., Patten T.E., Xia J. Controlled/"living" radical polymerization. Kinetics of the homogeneous Atom Transfer Radical Polymerization of styrene // J. Am. Chem. Soc. 1997. — V. 119. — № 4. — P. 674−680.
- Kajiwara A., Matyjaszewski K. Simultaneous EPR and kinetic study of styrene Atom Transfer Radical Polymerization (ATRP) // Macromolecules. -1998. V. 31. — № 17. — P. 5695−5701.
- Yu Q., Zeng F., Zhu S. Atom Transfer Radical Polymerization of poly (ethylene glycol) dimethacrylate // Macromolecules. 2001. — V. 34. -№ 6.-P. 1612−1618.
- Matyjaszewski K., Coca S., Gaynor S.G., Wei M., Woodworth B.E. Zerovalent metals in controlled/"living" radical polymerization // Macromolecules. 1997. — V. 30. — № 23. — P. 7348−7350.
- Matyjaszewski K., Tsarevsky N.V., Braunecker W.A., Dong H., Huang J., Jakubowski W., Kwak Y., Nicolay R., Tang W., Yoon J.A. Role of Cu° in controlled/"living" radical polymerization // Macromolecules. 2007. — V. 40. — № 22. — P. 7795−7806.
- Mueller L., Jakubowski W., Tang W., Matyjaszewski K. Successful chain extension of polyacrylate and polystyrene macroinitiators with methacrylates in an ARGET and ICAR ATRP // Macromolecules. 2007. — V. 40. — № 18.- P. 6464−6472.
- Jakubowski W., Matyjaszewski K. Activator generated by electron transfer for Atom Transfer Radical Polymerization // Macromolecules. 2005. — V. 38.-№ 10.-P. 4139−4146.
- Min K., Gao H., Matyjaszewski K. Use of ascorbic acid as reducing agent for synthesis of well-defined polymers by ARGET ATRP // Macromolecules. 2007. — V. 40. — № 6. — P. 1789−1791.
- Matyjaszewski K., Gobelt B., Paik H., Horwitz C.P. Tridentate nitrogen-based ligands in Cu-based ATRP: a structure-activity study // Macromolecules. 2001. — V. 34. — № 2. — P. 430−440.
- Qiu J., Matyjaszewski K., Thouin L., Amatore C. Cyclic voltammetric studies of copper complexes catalyzing atom transfer radical polymerization Macromol. Chem. Phys. 2000. — V. 201. — № 14. — P. 1625−1631.
- Matyjaszewski K., Wei M., Xia J., McDermott N.E. Controlled/"living" radical polymerization of styrene and methyl methacrylate catalyzed by iron complexes // Macromolecules. 1997. — V. 30. — № 26. — P. 8161−8164.
- Xia J., Gaynor S.G., Matyjaszewski K. Controlled/"living" radical polymerization. Atom Transfer Radical Polymerization of acrylates at ambient temperature // Macromolecules. 1998. — V. 31. — № 17. — P. 59 585 959.
- Kotani Y., Kamigaito M., Sawamoto M. Re (V)-mediated living radical polymerization of styrene: Re02I (PPh3)2/R-I initiating systems // Macromolecules. 1999. — V. 32. — № 8. — P. 2420−2424.
- Moineau G., Granel C., Dubois P., Jerome R., Teyssie P. Controlled radical polymerization of methyl methacrylate initiated by an alkyl halide in the presence of the Wilkinson catalyst // Macromolecules. 1998. — V. 31. -№ 2. — P. 542−544.
- Uegaki H., Kotani Y., Kamigaito M., Sawamoto M. Nickel-mediated living radical polymerization of methyl methacrylate // Macromolecules. -1997. V. 30. — № 8. — P. 2249−2253.
- Lecomte P., Drapier I., Dubois P., Teyssi P., Jerome R. Controlled radical polymerization of methyl methacrylate in the presence of palladium acetate, triphenylphosphine, and carbon tetrachloride // Macromolecules. 1997. — V. 30.-№ 24.-P. 7631−7633.
- Percec V., Barboiu B., Kim H.-J. Arenesulfonyl halides: a universal class of functional initiators for metal-catalyzed «living» radical polymerization of styrene (s), methacrylates, and acrylates // J. Am. Chem. Soc. 1998. — V. 120.-№ 2.-P. 305−316.
- Xia J., Paik H., Matyjaszewski K. Polymerization of vinyl acetate promoted by iron complexes // Macromolecules. 1999. — V. 32. — № 25. -P. 8310−8314.
- Pan C.-Y., LouX.-D. «Living» free radical ring-opening polymerization of 2-methylene-4-phenyl-l, 3-dioxolane by atom transfer radical polymerization // Macromol. Chem. Phys. 2000. — V. 201. — № 11. — P. 1115−1120.
- Natta G., Pino P., Corradini P., Danusso F., Mantica E., Mazzanti G., Moraglio G. Crystalline higt polymers of a-olefins // J. Am. Chem. Soc. -1955. V. 77. — № 6. — P. 1708−1710.
- Ziegler К., Holzkamp E., Breil H., Martin H. Polymerisation von athylen und anderen olefinen // Angew. Chem. 1955. — V. 67. — № 16. — P. 426.
- Nakano Т., Mod M., Okamoto Y. Stereospecific radical polymerization of 1-phenyldibenzosuberyl methacrylate affording a highly isotactic polymer // Macromolecules. 1993. — V. 26. — № 4. — P. 867−868.
- Hoshikawa N., Hotta Y., Okamoto Y. Stereospecific radical polymerization of N-triphenylmethylmethacrylamides leading to highly isotactic helical polymers // J. Am. Chem. Soc. 2003. — V. 125. — № 41. -P. 12 380−12 381.
- Isobe Y., Yamada K., Nakano Т., Okamoto Y. Stereospecific free-radical polymerization of methacrylates using fluoroalcohols as solvents // Macromolecules. 1999. — V. 32. — № 18. — P. 5979−5981.
- Matsumoto A., Nakamura S. Radical polymerization of methyl methacrylate in the presence of magnesium bromide as the Lewis acid // J. Appl. Polym. Sci. 1999. — V. 74. — № 2. — P. 290−296.
- Lutz J.-F., Jakubowski W., Matyjaszewski K. Controlled/living radical polymerization of methacrylic monomers in the presence of Lewis acids: influence on tacticity // Macromol. Rapid Commun. 2004. — V. 25. — № 3. — P. 486−492.
- Lutz J.-F., Neugebauer D., Matyjaszewski К. Stereoblock copolymers, and tacticity control in controlled/living radical polymerization // J. Am.
- Chem. Soc. 2003. — V. 125. — № 23. — P. 6986−6993.
- Ray В., Isobe Y., Morioka K., Habaue S., Okamoto Y., Kamigaito M., Okamoto Y. Synthesis of isotactic poly (N-isopropylacrylamide) by RAFT polymerization in the presence of Lewis acid // Macromolecules. 2003. — V. 36.-№>3. -P. 543−545.
- Ray В., Okamoto Y., Kamigaito M., Sawamoto M., Seno M., Kanaoka S., Aoshima S. Effect of tacticity of poly (N-isopropylacrylamide) on the phase separation temperature of its aqueous solutions // Polym. J. 2005. — V. 37.- № 3. P. 234−237.
- Mori H., Sutoh K., Endo T. Controlled radical polymerization of an acrylamide containing 1-phenylalanine moiety via RAFT // Macromolecules.- 2005. V. 38. — № 22. — P. 9055−9065.
- Wan D., Satoh K., Kamigaito M., Okamoto Y. Xanthate-mediated radical polymerization of N-vinylpyrrolidone in fluoroalcohols for simultaneous control of molecular weight and tacticity // Macromolecules. 2005. — V. 38. -№ 25. -P. 10 397−10 405.
- Заремский М.Ю., Орлова А. П., Гарина E.C., Оленин А. В., Лачинов М. Б., Голубев В. Б. Псевдоживая радикальная полимеризация с участием макромолекулярных нитроксилов на основе нитронов // Высокомолек. соед. Сер. А. — 2003. — Т. 45. — № 6. — С. 871−882.
- Гришин Д.Ф., Семенычева Л. Л., Соколов К. В. Колякина Е.В. Контролируемая радикальная полимеризация винилхлорида в присутствии С-фенил-Г-трет.бутилнитрона // Высокомолек. соед. Сер. Б. — 2000. — Т. 42. — № 7. — С. 1263−1264.
- Kolthoff I.M., Jacobsen Е. The Composition and formation of cobalt complexes with l-nitroso-2-naphthol // J. Am. Chem. Soc. 1957. — V. 79. -№ 14.-P. 3677−3681.
- Charalambous J., Soobramanien G., Betts A., Bailey J. Complexes of cobalt (III) with 2-nitroso-l-naphthol and l-nitroso-2-naphthol. (Monooximes of 1,2-naphthoquinone) // Inorg. Chim. Acta. 1982. — V. 60. — P. 151−155.
- Bochkarev M.N. Molecular compounds of «new» divalent lanthanides // Coord. Chem. Rev. 2004. — V. 248. — № 9−10. — P. 835−851.
- Бочкарев M.H., Фагин A.A. Первые молекулярные иодиды неодима (П) и диспрозия (II) И Изв. АН сер. хим. — 1999. — № 6. — С. 1200−1201.
- Вайсберг А., Проскауэр Э., Риддик Дж., Тупс Э. Органические растворители. М.: Изд-во иностр. лит., 1958. — 518 с.
- Рафиков С.Р., Павлова С. А., Твердохлебова И. И. Методы определения молекулярных весов и полидисперсности высокомолекулярных соединений. М.: Изд-во АН СССР, 1963. — 336 с.
- Бови Ф.А. ЯМР высокого разрешения макромолекул. М.: Химия, 1977.-456 с.