Синтез S-и N-гетероциклов на основе нуклеофильного замещения нитрогруппы в продуктах трансформации 2, 4, 6-тринитротолуола по метильной группе
При этом впервые: осуществлено региоспецифическое нуклеофильное замещение 4-нитрогруппы в 3−2−4,6-динитробензотиофенах (Z = Н, С1) и 4,6-динитробензо [J/изотиазолахизучено последовательное нуклеофильное замещение всех трех нитрогрупп в 1,3,5-тринитробензоле под действием NH-азоловпоказано, что 2,4,6-тринитростирол способен присоединять нуклеофилы по двойной связи С=Собнаружена способность… Читать ещё >
Содержание
- I. Литературный обзор: Взаимодействие 1-Х-2,4,6-тринитробензолов с нуклеофилами
- 1. 1. Введение
- 1. 2. Анионные сг-Н-комплексы 1-Х-2,4,6-тринитробензолов
- 1. 3. Замещение нитрогруппы в 1-Х-2,4,6-тринитробензолах
- 1. 3. 1. Межмолекулярное замещение нитрогруппы в 1-Х-2,4,6-тринитробензолах
- 1. 3. 2. Внутримолекулярное замещение нитрогруппы в l-X-2,4,6-тринитробензолах
- 1. 3. 3. Реакции 1-галоген-2,4,6-тринитробензолов с бинуклеофилами
- II. 1. Стратегия синтеза бензаннелированных гетероциклов
- II. 2. Нуклеофильное замещение нитрогруппы в Е-2,4,6-тринитростильбенах под действием S- и О-нуклеофилов
II.4. Присоединение нуклеофилов к двойной связи 2,4,6-тринитростирола и некоторые превращения аддуктов. Синтез 1-алкил-4,6-динитроиндолов .39 П. 5.Нуклеофильное замещение нитрогруппы в N-(2,4,6-тринитробензилиден)анилинах под действием S-нуклеофилов. Синтез хлоридов 2-арил-4,6-динитробензо[с1]изотиазолия.
П.б.Синтез 4-Х-6-нитробензо[с1]изотиазолов на основе 2,4,6тринитротолуола.
II.7. Синтез на основе 2,4,6-тринитротолуола соединений, содержащих Nазолильный фрагмент.
II.7.1. Замещение нитрогрупп в 1,3,5-тринитробензоле под действием NH-азолов.
И.7.2. Получение 2,4-динитро-6-(ТЧ-виц-триазолил)стильбенов и 2-арил-6нитро-1//-индолов, содержащих 4-А^-виц-триазольный заместитель.
III. Экспериментальная часть.
Выводы.
Список литературы
- Е. Buncel, M.R. Crampton, M.J. Strauss, F. Terrier, Electron Deficient Aromatic and Heteroaromatic Base Interaction. The Chemistry of Anionic Sigma-Complexes, Elsevier, N.Y., 1984.
- F. Terrier, Chem. Rev., 1982, 82, 77.
- F. Terrier, Nucleophilic Aromatic Displacement. The Influence of the Nitro Group. VHC, N.Y., 1991.
- Г. Фойер, Химия Humpo- и Нитрозогрупп. т. 1, глава 8., «Мир», Москва, 1972.
- О. F. Bernasconi, J. Org. Chem., 1971, 36, 1671.
- R. Destro, C.M. Gramaccioli, M. Simonetta, Acta. Cryst., 1968, B24, 1369.
- R. Destro, T. Pilati, M. Simonetta, Acta. Cryst., 1979, B35, 733.
- С .A. Fyfe, M.I. Foreman, R. Foster, Tetrahedron Lett., 1969, 1521.
- A.R. Norris, L.H. Gan, Can. J. Chem., 1971, 49, 2490.
- E. Buncel, J.G.K. Webb, J. Am. Chem. Soc., 1973,95, 8470.
- I.E. Buncel, R.Y. Moir, A.R. Norris, A.P. Chatrousse, Can. J. Chem., 1981, 59, 2470.
- E. Buncel, R.A. Manderville, J. Phys. Org. Chem., 1993, 6, 71.
- E. Buncel, J.M. Dust, Can. J. Chem., 1988, 66,1712.
- P. T. Izzo, J. Org. Chem., 1959, 24, 2026.
- C.A. Lobry de Bruyn, Rec. Trav. Chim., 1890, 9, 190.
- F. Effenberger, M. Koch, W. Streicher, Chem. Ber., 1991,124,163.
- S.A Shevelev, M.D. Dutov, I.A. Vatsadze, O.V. Serushkina, A.L. Rusanov, A.M. Andrievskii, Mendeleev Commun., 1995, 157.
- S.A Shevelev, M.D. Dutov, I.A. Vatsadze, M.A. Korolev, A.L. Rusanov, Mendeleev Commun., 1996, 155.
- C.A. Шевелев, М. Д. Дутов, M.A. Королев, О. Ю. Сапожников, АЛ. Русанов, Изв. АН. Сер. хим., 1998, № 8,1667.
- S.A Shevelev, M.D. Dutov, M.A. Korolev, O.Yu. Sapozhnikov, A.L. Rusanov,
- Mendeleev Commun., 1998, 69. 21.S.A Shevelev, I.A. Vatsadze, M.D. Dutov, Mendeleev Commun., 2002, 196.
- B.H. Солкан, С. А. Шевелев, Изв. АН. Сер. хим., 1993, № 11, 1892.
- В.Н. Солкан, С. А. Шевелев, Изв. АН. Сер. хим., 1995, № 4,624.
- А.А. Табацкая, А. И. Вялков, С. В. Морозов, В. М. Власов, ЖОрХ, 1988, 34, 1726.
- И.Л. Далингер, Т. И. Черкасова, С. С. Воробьев, А. В. Александров, Г. П. Попова, С. А. Шевелев, Изв. АН. Сер. хим., 2001, № 12, 2292.
- Т.К. Shkineva, I.L. Dalinger, S.I. Molotov, S.A.Shevelev, Tetrahedron Lett., 2000, 41, 4973.
- S.G. Zlotin, P.G. Kislitsin, A.V. Samet, E.A. Serebryakov, L.D. Konyushkin, V.V. Semenov, A.C. Buchanan, A.A. Gakh, J. Org. Chem., 2000, 65, 8430.
- P.A. Grieco, J.P.Mason, J. Chem. Eng. Data, 1967,12, 623.
- V.V. Rozhkov, A.M. Kuvshinov, V.I. Gulevskaya, I.I. Chevrin, S.A. Shevelev, Synthesis, 1999,2065.
- V.V. Rozhkov, A.M. Kuvshinov, S.A. Shevelev, Org. Prep. Proced. Int., 2000, 32,94.
- A.M. Kuvshinov, V.I. Gulevskaya, V.V. Rozhkov, S.A. Shevelev, Synthesis, 2000, 1474.
- M.A. Королев, М. Д. Дутов, С. А. Шевелев, Изв. АН. Сер. хим., 1999,1822. 33.S. Secareanu, Chem. Ber., 1931, 64, 837.
- С.А. Шевелев, М. Д. Дутов, О. В. Серушкина, Изв. АН, Сер. хим., 1995. 2528.
- S.A. Shevelev, M.D. Dutov, O.V. Serushkina, O.Yu. Sapozhnikov, 18th International Symposium on the Organic Chemistry of Sulfur., Abstracts. Italy. Florence. 1998. Paper P-91. P. 189.
- F. Benedetti, D.R. Marshall, C.J.M. Stirling, J.L. Leng, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1982,918.
- C.A. Шевелев, М. Д. Дутов, О. В. Серушкина, Изв. АН. Сер. хим., 1995,2528.
- В. Серушкина, М. Д. Дутов, С. А. Шевелев, Изв. АН. Сер. хим., 2001,252.
- В. Серушкина, М. Д. Дутов, В. Н. Солкан, С. А. Шевелев, Изв. АН. Сер. хим., 2001, 2297.
- V.M. Vinogradov, I.L. Dalinger, A.M. Starosotnikov, S. A Shevelev, Mendeleev Commun., 2000,140.
- V.I. Gulevskaya, A.M. Kuvshinov, S.A. Shevelev, Het. Commun., 2001, 7, 283.
- L. Dalinger, T.I. Cherkasova, V.M. Khutoretskii, S. A Shevelev, Mendeleev Commun., 2000, 72.
- H. Hoyer, M. Vogel, Chem. Век, 1962, 93, 766.
- N.B. Chernysheva, A.V. Samet, V.N. Marshalkin, V.A. Polukeev, V.V. Semenov, Mendeleev Commun., 2001, 109.
- B.B. Рожков, A.M. Кувшинов, С. А. Шевелев, Изв. АН. Сер. хим., 2000, 569.
- А.М. Kuvshinov, V.V. Rozhkov, S.A. Shevelev, Synt. Commun., 2002, 32, 1465.
- B.M. Виноградов, И. Л. Далингер, A.M. Старосотников, С. А. Шевелев, Изв. АН Сер. хим., 2001, 445.
- M.S. Reich, Bull Soc. Chim. Fr., 1917, 21, 111.
- G. Reddy, Chem. Ind., 1984, 144.
- V.M. Vinogradov, A.M. Starosotnikov, S. A Shevelev, Mendeleev Commun, 2002,198.
- A.M. Старосотников, В. В. Качала, А. А. Лобач, В. М. Виноградов, С. А. Шевелев, Изв. АН. Сер. хим., 2003, 1690.
- V.V. Rozhkov, S.S. Vorob’ov, A.V. Lobatch, A.M. Kuvshinov, S.A. Shevelev, Synt. Commun., 2002, 32, 467.
- P.N. Preston, G. Tennant, Chem. Rev., 1972, 72, 627.
- W. Augstein, F. Krohnke, Justus Liebigs Ann. Chem., 1966, 697, 158.
- F. Krohnke, D.B. Reuschling, Chem. Век, 1971,104, 2103.
- D.B. Reuschling, F. Krohnke, Chem. Век, 1971,104,2110.
- B.H. Князев, В. Н. Дрозд, Изв. СО АН СССР. Сер. Хим. Наук, 1987, 52.
- Е. Buncel, M. Hamaguchi, A.R. Norris, J. Chem. Soc., Perkinl, 1980, 2205.
- V.N. Knyazev, V.N. Drozd, V.M. Minov, Tetrahedron Lett., 1976,4825.
- P. Pfeiffer, Ber., 1915, 48, 1777.
- H. B. Nisbet, J. Chem. Soc., 1927, 2081.
- J. S. Splitter, M. Calvin, J. Org. Chem., 1955, 20, 1086.
- B.H. Солкан, С. А. Шевелев, 3-й Всерос. симп. по органической химии «Стратегия и тактика органического синтеза» (Ярославль, Россия, март 2001 г.), Тез. докл., Ярославль, 2001, 100.
- В. Серушкина, М. Д. Дутов, О. Ю. Сапожников, Б. И. Уграк, С. А. Шевелев, ЖОрХ, 2002, 38,1819.
- Е. Kuhle, Synthesis, 1970, 561.
- A. Ruwet, М. Renson., Bull. Soc. Chim. Beiges, 1970, 593.
- S.A. Shevelev, IX. Dalinger, T.I. Cherkasova, Tetrahedron Lett., 2001, 42, 8539.
- E. E. Gilbert, J. Energetic Mater., 1984, 2, 215.
- H. А. Барба, M. С. Неделко, ЖОрХ., 1983,19, 2220.
- Z. Bonecki and T. Urbanski, Bull. Acad. Pol. Sci., Ser. sci. chim., 1961, 9,463. 71.S. Secureanu, Ber., 1931, 64, 837.
- S. Secareanu, Bull. Soc. Chim. Fr., 1932, 51, 591.
- R. Davis, T. Grinter, D. Leaver, J. Chem. Soc., Perkinl, 1990, 2881.
- D.M. Fink, J.T. Strupczewski, Tetrahedron Lett., 1993, 6525.
- S.G. Zlotin, P.G. Kislitsin, A.I. Podgursky, A.V. Samet, V.V. Semenov, J. Org.
- Chem., 2000, 65, 8439. 16>Organic Synthesis, Coll. Vol.1. Ed. H. Gilman- J Wiley and Sons, Inc., N.Y., 1946, p. 541.
- F. Terrier, F. Debleds, J. Halle, M. Simonnin, Tetrahedron Lett., 1982,4079.
- M. Simonnin, F. Terrier, M. Pouet, J. Halle, Can. J. Chem., 1985, 866.
- F. Terrier, F. Debleds, J. Halle, M. Simonnin, M. Pouet, Can. J. Chem., 1982, 1988.
- J.F.K. Wilshire, Aust. J. Chem., 1966, 1935.
- M. Kamel, M.I. АН, M.M. Kamel, Tetrahedron, 1967,2863.
- I.P. Beletskaya, D.V. Davydov, M. Moreno-Manas, Tetrahedron Lett., 1998, 5621.
- Suk-Ku Kang, Sang-Ho Lee, D. Lee, Synlett, 2000,1022.
- P.A. Grieco, J.P. Mason- J. Chem. Eng. Data, 1967, 623.
- R.F. Hudson, Chemical Reactivity and Reaction Paths, Ed. G. Klopman, Chaper 5, Wiley-Interscience Publ., N.Y., 1974.
- C.A. Шевелев, М. Д. Дутов, И. В. Вацадзе, О. В. Серушкина, М. А. Королев, A.JT. Русанов, Изв. А.Н., Сер. хим., 1995, 393.
- A. Padws, 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry, Vol 1, J. Wiley and Sons, N.Y., 1984.
- R. Huisgen, L. Moebius, G. Szeimies, Chem. Ber., 1965, 98, 1138.
- L.V. Batog, V.Yu. Rozhkov, M.I. Struchkova, Mendeleev Commun., 2002,159.
- R. Huisgen, R. Knorr, L. Moebius, G. Szeimies, Chem. Ber., 1965, 98,4014.
- M. Regitz, G. Maas, Diazo Compounds. Properties and Synthesis, Academic Press, Orlando, 1986.
- Э.Ю. Гудриниуце, B.B. Соколова, Изв. AH. JIam. ССР, Сер. хим., 1972, 81.
- В.В. Соколова, Э. Ю. Гудриниуце, Химия гетероцикл. соединений, 1973, 256.
- A.V. Samet, Е.Р. Zakharov, V.V. Semenov, А.С. Buchanan III, А.А. Gakh, Synth. Commun., 2001, 31, 1441.