Помощь в учёбе, очень быстро...
Работаем вместе до победы

Синтез азотсодержащих гетероциклов на основе трансформации 1, 2-диалкилдиазиридинов и 6-арил-1, 5-диазабицикло[3.1.0]гексанов под действием диполярофилов в ионных жидкостях

Диссертация: Синтез азотсодержащих гетероциклов на основе трансформации 1, 2-диалкилдиазиридинов и 6-арил-1, 5-диазабицикло[3.1.0]гексанов под действием диполярофилов в ионных жидкостях
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Показано, что реакции 6-арил-1,5-диазабициклогексанов с CS2 в найденных 1 условиях (ИЖ, катализ BF3-Et20) протекают стадийно через новые диполярные интермедиаты — продукты присоединения CS2 к азометинимину, один из которых был выделен и охарактеризован спектрально и в виде аддукта с пропил амином. Азометинимины, в свою очередь, удалось уловить взаимодействием с ацилирующими реагентами… Читать ещё >

Содержание

  • 1. Азометинимины (литературный обзор)
    • 1. 1. Основные методы генерации и реакционная способность нестабильных азометиниминов
      • 1. 1. 1. Синтез нестабильных азометиниминов на основе 1,2-дизамещенных гидразинов
        • 1. 1. 1. 1. Конденсация 1,2-дизамещенных гидразинов с карбонильными соединениями
        • 1. 1. 1. 2. Синтез азометиниминов на основе окисления 1,2-дизамещенных гидразинов
        • 1. 1. 1. 3. Синтез азометиниминов на основе производных гидразона
        • 1. 1. 1. 3. 1 Синтез азометиниминов из гидразонов
        • 1. 1. 1. 3. 2 Синтез азометиниминов из четвертичных солей гидразония
      • 1. 1. 2. Получение азометиниминов из азо- и диазосоединений
      • 1. 1. 3. Генерация азометиниминов из jV-нитрозоамипов
      • 1. 1. 4. Образование азометиниминов в результате «крисс-кросс"-циклоприсоединения
      • 1. 1. 5. Новые методы получения нестабильных азометиниминов
        • 1. 1. 5. 1. Генерация азометиниминов путем 1,4-силатропного сдвига в а-силилнитрозоаминах
        • 1. 1. 5. 2. Синтез азометиниминовых интермедиатов из
  • 1,5-диметил-3-фенил-6-оксовердазильного радикала
    • 1. 1. 5. 3. Генерация азометиниминовых интермедиатов путем внутримолекулярной циклизации
      • 1. 1. 5. 4. Синтез азометиниминов с экзоциклическим атомом азота
    • 1. 2. Синтез и реакционная способность стабильных азометиниминов
      • 1. 2. 1. Синтез стабильных азометиниминов
        • 1. 2. 1. 1. Синтез стабильных азометиниминов конденсацией производных пиразолидин-3-она с карбонильными соединениями
        • 1. 2. 1. 2. Синтез стабильных азометиниминов взаимодействием азо- и диазосоединений
        • 1. 2. 1. 3. Другие способы получения стабильных азометиниминов
      • 1. 2. 2. Реакции стабильных азометиниминов
        • 1. 2. 2. 1. Восстановление стабильных азометиниминов
        • 1. 2. 2. 2. Взаимодействие азометиниминов с нуклеофильными реагентами
        • 1. 2. 2. 3. Реакции 1,3-Диполярного циклоприсоединения азометиниминов
        • 1. 2. 2. 3. 1 Взаимодействие с активированными олефинами
        • 1. 2. 2. 3. 2 Взаимодействие азометиниминов с активированными алкинами
        • 1. 2. 2. 4. Другие реакции стабильных азометиниминов 3б
        • 1. 2. 2. 4. 1 Гидролиз азометиниминов
        • 1. 2. 2. 4. 2 Присоединение кратной связи углерод-гетероатом 37 1.3 Генерация азометиниминов из диазиридинов
      • 1. 3. 1. Термическая генерация азометиниминов из iV-ацил- и jV-арилсульфонилдиазиридинов
      • 1. 3. 2. Термическая генерация азометиниминов из
  • 6-арил-1,5-диазибицикло[3.1.0]гексанов
    • 1. 3. 3. Термическая генерация азометиниминов с экзоциклическим атомом азота из диазиридинов
    • 1. 3. 4. Генерация азометиниминов путем каталитического раскрытия диазиридинового цикла
  • 2. Обсуждение результатов
    • 2. 1. Исследование взаимодействия 1,2-ди- и 1,2,3-триалкилдиазиридинов с диполярофилами
      • 2. 1. 1. Синтез 1,2,3-триалкилдиазиридинов при высоком давлении
      • 2. 1. 2. Взаимодействие 1,2-ди- и 1,2,3-триалкилдиазиридинов с диэтилацетилендикарбоксилатом в ионных жидкостях
      • 2. 1. 3. Исследование взаимодействия 1,2-ди- и 1,2,3-триалкилдиазиридинов с CS2 и активированными нитрилами
    • 2. 2. Исследование реакции расширения диазиридинового цикла в
  • 6-арил- 1,5-диазабицикло[3.1.0]гексанах при взаимодействии с различными диполярофилами
    • 2. 2. 1. Синтез комплексов 1,5-диазабицикло[3.1.0]гексанов с солями переходных металлов
    • 2. 2. 2. Взаимодействие 6-арил-1,5-диазабицикло[3.1.0]гексанов с сероуглеродом в ионных жидкостях
    • 2. 2. 3. Взаимодействие 6-арил-1,5-диазабицикло[3.1.0]гексанов с активированными нитрилами в ионных жидкостях
    • 2. 2. 4. Взаимодействие 6-арил-1,5-диазабицикло[3.1.0]гексанов с активированными олефинами в ионных жидкостях
      • 2. 2. 4. 1. Взаимодействие 6-арил-1,5-диазабицикло[3.1.0]гексанов с
  • 1,3-дифенилпропен-2-оном в ионных жидкостях
    • 2. 2. 4. 2. Взаимодействие 6-арил-1,5-диазабицикло[3.1.0]гексанов с Р-нитростиро-лами в ионных жидкостях
    • 2. 2. 5. Взаимодействие 6-арил-1,5-диазабицикло[3.1.0]гексанов с арилкетенами 86 2.3 Биологическая активность некоторых синтезированных диазиридинов
  • 3. Экспериментальная часть
    • 3. 1. Синтез 1,2,3-триалкилдиазиридинов при высоком давлении
    • 3. 2. Реакции моноциклических диазиридинов с диполярофилами
      • 3. 2. 1. Взаимодействие 1,2-диалкил- и 1,2,3-триалкилдиазиридинов с диэтилацетилендикарбоксилатом в ионных жидкостях
      • 3. 2. 2. Взаимодействие 1,2-ди- и 1,2,3-триалкилдиазиридинов с сероуглеродом и активированными нитрилами
        • 3. 2. 2. 1. Синтез 3,4-ди (2-фенилэтил)-1,3,4-тиадиазолидин-2,5-дитиона 23 на основе взаимодействия 1,2-бис (2-фенилэтил)диазиридина с CS
        • 3. 2. 2. 2. Взаимодействие 1,2-ди-, 1,2,3-три- и 1,2,3,3-тетраалкилдиазиридинов с трихлорацетонитрилом
    • 3. 3. Реакции 6-арил-1,5-диазабицикло[3.1.0]гексанов с диполярофилами
      • 3. 3. 1. Синтез комплексов 1,5-диазабицикло[3.1.0]гексанов с солями переходных металлов
        • 3. 3. 1. 1. Взаимодействие б-(4-метоксифенил)-1,5-диазабицикло[3.1.0]гексана 2а и 6,6'-бис (1,5-диазабицикло[3.1.0]гексана) 31с солями Co (N03)2−6H20, Ni (N03)2−6H20, Ni (C104)2−6H

        3.3.1.2 Синтез координационных соединений: тетракис (нитрато-)} {бг/с (б, б'-бис (1,5-диазабицикло[3.1.0]гсксан))} дикадмия (2+) и {бг/с (перхлорато-)}{бис (6,6'-бис (1,5-диазабицикло[3.1.0]гексан))} кадмия (2+)

        3.3.1.3 Синтез координационных соединений: (дигидроксо){отешракмс (6-(4-метоксифенил)-1,5-диазабицикло[3.1.0]гек-сан))} кадмия (2+) и гидроксида {гексакис (6-(4-метоксифенил)-1,5-диазаби-цикло[3.1.0]гексан))} кадмия (2+)

        3.3.2 Взаимодействие 6-арил-1,5-диазабицикло[3.1.0]гексанов с диполярофилами 108 3.3.2.1 Взаимодействие 6-арил-1,5-диазабицикло[3.1.0]гексанов с сероуглеродом в ионных жидкостях

        3.3.2.1.1 Общая методика синтеза 3-(арил)дигидро-5Я-пиразоло[1,2-с][1,3>4]-тиадиазо л-1 -тионов

        3.3.2.1.2 Синтез 2-(бензилиден)пиразолидин-2-иум-1-карбодитиоата

        3.3.2.1.3 Синтез 2-[(4-метоксифенил)(пропиламино)метил]пиразолидин-1-карбодитиовой кислоты

        3.3.2.1.4 Синтез 6,13-диарилоктагидродипиридазино[ 1,2-а: 1 T-d] [ 1,2,4,5]тетрази-нов

        3.3.2.2 Взаимодействие 6-арил-1,5-диазабицикло[3.1.0]гексанов с активированными нитрилами в ионных жидкостях

        3.3.2.3 Взаимодействие 6-арил-1,5-диазабицикло[3.1.0]гексанов с

        1,3-Дифенилпропен-2-оном в ионных жидкостях

        3.3.2.4 Реакция 6-арил-1,5-диазабицикло[3.1.0]гексанов с /3-нитростиролами в ионных жидкостях

        3.3.2.5 Взаимодействие 6-арил-1,5-диазабицикло[3.1.0]гексанов с арилкетенами

        3.3.2.5.1 Синтез 1,2-бис (фенилацетил)пиразолидина

        3.3.2.5.2 Синтез 1-(4-арилиден)-2-(фенилацетил)пиразолидин-1-ий хлоридов

        3.3.2.5.3 Гидролиз 1 -(4-этоксибензилиден)-2-(фенилацетил)пиразолидин-1 -ий хлорида

        3.3.2.5.4 Синтез 3,3-дифенил-4-(4-этоксифенил)-1,5-диазабицикло[3.3.0]ок-тан-2-она

        Выводы

Синтез азотсодержащих гетероциклов на основе трансформации 1, 2-диалкилдиазиридинов и 6-арил-1, 5-диазабицикло[3.1.0]гексанов под действием диполярофилов в ионных жидкостях (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Актуальность темы

Химия гетероциклических соединений динамично развивается в последние десятилетия в связи с их огромной востребованностью в различных областях науки, техники и медицины, причем особенно актуальной задачей является разработка новых, простых и экологически безопасных методов синтеза различных классов гетероциклических систем. Одним из подходов к решению этой задачи могла бы быть трансформация одних, более доступных гетероциклов в другие, менее доступные. В лаборатории азотсодержащих соединений ИОХ РАН в последние годы исследуется возможность получения различных азотсодержащих гетероциклов на основе реакции расширения диазиридинового цикла в легко доступных моноциклических 1,2-диалкилдиазиридинах и их бициклических аналогах — 1,5-диазабицикло[3.1.0]гексанах при действии электрофильных реагентов. Было установлено, что реакции.

1.2-диалкилдиазиридинов успешно протекают только с очень активными электрофильными реагентами — гетерокумуленами (кетенами, ароилизоцианатами) с образованием производных имидазолидин-4-она, азетидин-2-она, 1,2,4-триазолидин-3-она. Взаимодействие 1,2-диалкилдиазиридинов с менее активным бензоилизотиоцианатом удалось провести только в среде ионных жидкостей (ИЖ), причем в качестве продуктов реакции неожиданно были получены неизвестные ранее неконденсированные производные 1,2,4,6-тетразепан-5-тиона.

Реакция расширения диазиридинового цикла в бициклических производных диазиридина на примере 6-арил-1,5-диазабицикло[3.1.0]гексанов описана в литературе. Она протекает через предварительную in situ генерацию из них азометиниминов (термолиз при температуре 130−140 °С в ксилоле или катализ кислотами Льюиса (BF3-Et20, In (OTf)3) при 20 °C в ацетонитриле) с их последующим введением в реакцию.

1.3-диполярного циклоприсоединения с подходящими диполярофилами. Однако использование высокой температуры удобно не для всех диполярофилов, а при 20 °C в реакцию вступали только высокореакционноспособные диполярофилы, например, JV-арилмалеинимиды. Из совокупности литературных данных и проведенных ранее в лаборатории исследований следовало, что ИЖ ускоряют реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения, а синтез производных 1,2,4,6-тетразепан-5-тиона показал, что использование ИЖ может приводить к совершенно непредсказуемым результатам. Кроме того, ИЖ являются экологически привлекательными реакционными средами, поскольку они не горючи, не летучи, могут быть регенерированы и использованы многократно. Поэтому представлялось целесообразным продолжить исследование реакции расширения диазиридинового цикла как в монотак и в бициклических производных диазиридина при взаимодействии с другими, менее активными диполярофилами в среде ИЖ.

Целью настоящей работы является поиск подходов к разработке новых, простых и экологически привлекательных методов получения различных азотсодержащих гетероциклических систем на основе исследования реакции расширения диазиридинового цикла в производных 1,2-диалкилдиазиридинов и 1,5-диазабицикло[3.1.0]гексана под действием диполярофилов различного типа в среде ионных жидкостей.

В ходе исследования предполагалось решить следующие основные задачи:

1. Разработать способ получения 1,2,3-триалкилдиазиридинов на основе трансформации yV-хлоралкиламинов при взаимодействии с первичными алифатическими аминами в отсутствие карбонильных соединений.

2. Исследовать возможность расширения диазиридинового цикла в 1,2-дии 1,2,3-триалкилдиазиридинах при взаимодействии с диэтилацетилендикарбоксилатом, сероуглеродом и активированными нитрилами в среде ИЖ с целью получения 5-членных Nи N,^-содержащих гетероциклов.

3. Исследовать реакцию расширения диазиридинового цикла в 6-арил-1,5-диазабицикло[3.1.0]гексанах при действии ряда диполярофилов — сероуглерода, активированных нитрилов, активированных олефинов (винилкарбонильных соединений, /3-нитростиролов) и арилкетенов в ИЖ с целью получения производных пиразолидина, аннелированных функционально замещенными тиадиазолидинами, триазолинами или пиразолидинами, среди которых ранее были выявлены структуры с разноообразной фармакологической активностью.

4. Исследовать механизмы изучаемых реакций путем выделения в индивидуальном состоянии (либо фиксирования в виде адцуктов либо методами ЯМР) азометиниминовых или иных диполярных интермедиатов, образующихся в ходе реакций.

Научная новизна. Впервые показано, что при взаимодействии iV-хлоралкиламинов с первичными алифатическими аминами в отсутствие карбонильных соединений и в присутствии К2СО3 и небольшого количества воды образуются 1,2,3-триалкилдиазиридины. Найдено, что эта реакция значительно ускоряется при высоком давлении 300, 500 МПа.

Обнаружена новая реакция расширения диазиридинового цикла в моноциклических диазиридинах при взаимодействии 1,2-дии 1,2,3-триалкилдиазиридинов с диэтилацетилендикарбоксилатом в среде ИЖ, приводящая к функциональным производным 1,2,3,6-тетрагидропиримидинов.

Впервые исследована реакция расширения диазиридинового цикла в 6-арил-1,5-диазабицикло[3.1.0]гексанах в среде ионных жидкостей при катализе BF3-Et20 и показано, что она протекает через генерацию азометиниминовых интермедиатов, которые вступают в реакцию 1,3-диполярного циклоприсоединения с различными диполярофилами (сероуглеродом, активированными нитрилами, 1,3-дифенилпропеноном, /З-нитростиролами и арилкетенами), приводя к соответствующим бициклическим азотсодержащим гетероциклам, в которых пиразолидиновый цикл аннелирован тиадиазолидиновым, триазолиновым, пиразолидиновым и пиразолиевым гетероциклами, содержащими различные функциональные группировки. Показано, что реакции с активированными олефинами протекают с высокой региои стереоселективностью.

Установлено, что ключевую роль в успешном осуществлении обнаруженных реакций играют ИЖ, которые стабилизируют образующиеся диполярные интермедиаты, в первую очередь, азометинимины, позволяя проводить те реакции, которые не удается провести в среде классических органических растворителей (например, ацетонитрила).

Показано, что реакции 6-арил-1,5-диазабицикло[3.1.0]гексанов с CS2 в найденных 1 условиях (ИЖ, катализ BF3-Et20) протекают стадийно через новые диполярные интермедиаты — продукты присоединения CS2 к азометинимину, один из которых был выделен и охарактеризован спектрально и в виде аддукта с пропил амином. Азометинимины, в свою очередь, удалось уловить взаимодействием с ацилирующими реагентами (бензоилцианидом, азидом фуроксанкарбоновой кислоты, хлорангидридами арилуксуных кислот), когда ацильный фрагмент вступал в реакцию с отрицательно заряженным атомом азота азометинимина, а анионная часть ацилирующего реагента присоединялась к атому углерода С+=Ф1-КГ-фрагмента.

Впервые исследована комплексообразующая способность бициклических аналогов диазиридина — 1,5-диазабицикло[3.1.0]гексанов с катионами d-металлов: Со2+, Ni2+, Cd2+. Показано, что катионы Со2+ и Ni2+ действуют на диазиридиновый цикл 6-арил-1,5-диазабицикло[3.1.0]гексанов как кислоты Льюиса, приводя к его раскрытию и дальнейшим химическим превращениям, а реакция с солями Cd2+ позволила впервые синтезировать комплексные соединения 1,5-диазабицикло[3.1.0]гексана.

Практическая значимость. Разработан новый способ синтеза 1,2,3-триалкилдиазиридинов на основе трансформации TV-хлоралкиламинов при взаимодействии с первичными алифатическими аминами в присутствии К2СО3 и 1% Н2О (v/v) при высоком давлении, позволяющий получать их в отсутствие карбонильных соединений.

На основе взаимодействия 1,2-дии 1,2,3-триалкилдиазиридинов с диэтилацетилендикарбоксилатом в среде ИЖ разработан простой, одностадийный способ получения функциональнозамещенных 1,2,3,6-тетрагидропиримидинов, аналоги которых проявляют различные виды фармакологической активности (антивирусная, антибактериальная, противовоспалительная).

Разработаны простые, экологически привлекательные методы получения серии бициклических азотсодержащих гетероциклических систем, в которых пиразолидиновый цикл аннелирован тиадиазолидиновым, триазолиновым, пиразолидиновым и пиразолиевым гетероциклами, содержащими различные функциональные группировки. Аналоги синтезированных гетероциклических структур запатентованы для использования в медицине, сельском хозяйстве и иных областях науки и техники (присадки к смазочным материалам, полупроводники).

Среди синтезированных диазиридинов, содержащих /3-фенилэтильный заместитель, выявлены соединения с выраженным психомоторным эффектом, который сходен с центральным возбуждающим действием известных психостимуляторов пипрадрола и меридила.

Апробация работы. Основные результаты работы представлены на одиннадцати международных, молодежных и общероссийских конференциях. Работа выполнена при частичной финансовой поддержке РФФИ (грант 09−03−1 091 -а).

Публикации. По теме диссертации опубликовано 6 статей и тезисы 11 докладов на конференциях.

Структура и объем работы. Диссертация состоит из введения, литературного обзора, посвященного синтезу и реакционной способности азометиниминов, обсуждения полученных результатов, экспериментальной части, выводов и содержит 144 стр. машинописного текста и список цитируемой литературы, включающий 128 наименований. Для удобства изложения материала в литературном обзоре использована независимая от других глав нумерация соединений и схем.

выводы.

1. Разработан новый способ синтеза 1,2,3-триалкилдиазиридинов на основе трансформации JV-хлоралкиламинов при взаимодействии с первичными алифатическими аминами в присутствии К2СО3 и 1% Н2О (v/v) при высоком давлении.

2. Открыта новая неожиданная реакция расширения диазиридинового цикла в моноциклических диазиридинах при взаимодействии 1,2-дии 1,2,3-триалкилдиазиридинов с диэтилацетилендикарбоксилатом в среде ионных жидкостей, на основе которой был разработан новый простой способ получения функциональных производных 1,2,3,6-тетрагидропиримидинов.

3. Обнаружены пять новых реакций расширения диазиридинового цикла при взаимодействии 6-арил-1,5-диазабицикло[3.1.0]гексанов с различными диполярофилами, протекающих в ионных жидкостях при катализе Et20BF3, на основе которых разработаны новые, простые, экологически привлекательные методы получения 3-арилдигидро-5Я-пиразоло [ 1,2-с] [ 1,3,4]тиадиазол-1 -тионов, 1 -арил-6,7-дигидро-1Я, 5Я-пиразоло[1,2-а][1,2,4]триазолов, 1,3-диарил-2-нитротетрагидро-1Я, 5Я-пиразоло[1,2-а]пиразолов, [3-арил-2-фенилтетрагидро-1Я, 5Я-пиразоло[1,2-я]пиразол-1-ил](фенил)метанонов, тетрафторборатов и гексафторфосфатов 7-арил-б-(3-нитрофенил)-2,3-дигидро-1Я-пиразоло[1,2-а]пиразол-4-ия.

4. Установлено, что ключевую роль в успешном осуществлении обнаруженных реакций играют ионные жидкости, которые стабилизируют образующиеся диполярные интермедиаты (азометинимины и продукты их взаимодействия с диполярофилами), позволяя осуществлять те реакции, которые не удается провести в среде классических органических растворителей. Ряд интермедиатов, в том числе азометинимины, был либо выделен, либо зафиксирован спектрально или в виде различных аддуктов, что позволило установить механизм некоторых обнаруженных реакций.

5. Впервые синтезированы комплексные соединения 1,5-диазабицикло[3.1.0]гексанов с солями переходных металлов.

6. Среди синтезированных диазиридинов, содержащих /3-фенилэтильный заместитель, выявлены соединения с выраженным психомоторным эффектом, который сходен с центральным возбуждающим действием известных психостимуляторов пипрадрола и меридила.

Показать весь текст

Список литературы

  1. , 3-Dipolar cycloaddition chemistry / Ed. A. Padwa. — New York: John Wiley & Sons, 1984.-Vol. 1.-Part7.-p. 733−813.
  2. Современные проблемы органической химии / Ленинград: Изд-во Ленинградского ун-та, 1986. Вып. 8.-172 с.
  3. A.N. Kost, I.I. Grandberg, Progress in pyrazole chemistry // Advances in Heterocyclic Chemistry. 1966. — Vol. 6. — p. 347−429.
  4. Г. Дорн, Успехи химии пиразолидонов, иминопиразолидинов, амино- и оксипиразолов //Химия гетероциклических соединений. 1981. — № 1. — с. 3−31.
  5. S. Hammerum, The chemistry of hexahydro-l, 2,4,5-tetrazines III. formation and dimerization of formaldehyde alkylhydrazones // Tetrahedron Lett. — 1972. — Vol. 13. — 949−952.
  6. R. C. F. Jones, S. J. Hollis, J. N. Iley, Intermolecular 1,3-dipolar cycloadditions of azomethine imines // ARKIVOC. 2007 (v). — p. 152−166.
  7. J.K. Gallos, A.E. Koumbis, N.E. Apostolakis, Highly diastereoselective synthesis of densely functionalized cyclopentanoids by intramolecular azomethine imine cycloadditions n sugar templates // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1997. — p. 2457−2459.
  8. K. Harju, J. Yli-Kauhaluoma, Recent advances in 1,3-dipolar cycloaddition reactions on solid supports // Molecular Diversity. 2005. — Vol. 9. — p. 187−207.
  9. F. Roussi, M. Bonin, A. Chiaroni, L. Micouin, C. Riche, H.-P. Husson, Asymmetric 1,3-dipolar cycloadditios of a chiral non-racemic azomethine imine // Tetrahedron Lett. 1999. -Vol. 40.-p. 3727−3730.
  10. F. Chung, A. Chauveau, M. Seltki, M. Bonin, L. Micouin, Asymmetric 1,3-dipolar cycloadditions of a chiral nonracemic glyoxylic azomethine imine // Tetrahedron Letters. — 2004. Vol. 45. — p. 3127−3130.
  11. J. Azizian, A.V. Morady, S. Soozangarzadeh, A. Asadi, Synthesis of novel spiro-3/-/-indole-3,3-[l, 2,4.triazolidine]-2-ones via azomethine imines // Tetrahedron Letters. -2002. Vol. 43. — p. 9721−9723.
  12. N. Fuchi, T. Doi, T. Harada, J. Urban, В. Cao, M. Kalm, T. Takahashi, The synthesis of j3-strand mimetic templates via regioselective 1,3-dipolar cycloaddition with vinylsulfone // Tetrahedron Lett. -2001. Vol. 42. — p. 1305−1308.
  13. J. Gergely, J. B. Morgan, L. E. Overman, Stereocontrolled Synthesis of Functionalized cis-Cyclopentapyrazolidines by 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions of Azomethine Imines // J. Org. Chem. 2006. — Vol. 71. — p. 9144−9152.
  14. J. D. Katz, L. E. Overman, Studies towards the total synthesis of palau’amine. Formation of 4,5-dihydropyrrole-2-carboxylate intermediates by alkene-enamide ring-closing metathesis // Tetrahedron. Vol. 60. — 2004. 9545−9559.
  15. B. L. Nilsson, L. E. Overman, J. Read de Alaniz, J. M. Rohde, Enantioselective total syntheses of nankakurines A and B: confirmation of structure and establishment of absolute configuration // J. Am. Chem. Soc. 2008. — Vol. 130. — p. 11 297−11 299.
  16. R. Grigg, J. Kemp, N. Thompson, X=Y-ZH Systems as potential 1,3-dipoles // Tetrahedron Lett. 1978. — Vol. 31. — p. 2827−2830.
  17. G. Le Fevre, S. Sinbandhit, J. Hamelin, Addition d’hydrazone aux defines en milieu acide: cycloaddition polaire cationique 3++2. // Tetrahedron. 1979. — Vol. 35. — p. 1821−1824.
  18. T. Eicher, S. Huinig, H. Hansen, Acyldiazene durch reaktion mit carboxylaten // Chem. Ber. 1969. — Vol. 102. — p. 2889−2899.
  19. J. P. Snyder, M. Heyman, M. Gundestrup, Diazenium cations. 3. Formation and oxidation of a cis-trialkylhydrazine: cis-azomethinimines // J. Org. Chem. 1978. — Vol. 43. — p. 2224−2231.
  20. M.C. Новиков, А. Ф. Хлебников, P.P. Костиков // Изв. РАН, Сер. хим. 1996. — № 6. -с. 1489−1493.
  21. Е.С. Taylor, I.J. Turchi, 1,5-Dipolar cycloadditions // Chem. Rev. 1979. — Vol. 79. — p. 181−231.
  22. G. Le Fevre, J. Hamelin, Existence d’une forme N-H stable de pyrazoline-4 lors l’aromatisation de pyrazolidines 3,3-disubstituees en pyrazole. Mecanisme de la reaction // Tetrahedron Lett. 1978. — Vol. 46. — p. 4503−4506.
  23. D. Seyferth, H. Shih, Halomethyl-metal compounds. 70. Reaction of phenyl (trihalomethyl)mercury compounds with azodicarboxylate esters. New route to hydrazonodihalomethanes of type (R02C)2X2NN = C2 II J. Org. Chem. 1974. — Vol. 39. -p. 2329−2335.
  24. P. Farina, Hexahydrotetrazines from nitrosamines // Tetrahedron Lett. 1970. — Vol. 57. -p. 4971−4973.
  25. J. G. Schantl, Diazene-derived cyclic azomethine imines // J. Heterocyclic Chem. 2000. -Vol. 37.-p. 541−550.
  26. K. Burger, W. Therm, R. Rauh, H. Schickaneder, A. Gieren, Zum Mechanismus der «criss-cross"-cycloaddition // Chem Ber. 1975. — Vol. 108. — p. 1460−1467.
  27. Ju. Svete, Utilisation of chiral enaminones and azomethine imines in the synthesis of functionalised pyrazoles // ARKIVOC. 2006. — vii. — p.35−56.
  28. A. Yang, T. Kasahara, E. K. Y. Chen, G. K. Hamer, M. K. Georges, 1,3-Dipolar cycloaddition reactions initiated with the l, 5-dimethyl-3-phenyl-6-oxoverdazyl radical // Eur. J. Org. Chem. -2008. p. 4571−4574.
  29. K.-I. Washizuka, K. Nagai, S. Minakata, I. Ryu, M. Komatsu, Novel generation of azomethine imines from a-silylnitrosamines by 1,4-silatropic shift and their cycloaddition // Tetrahedron Lett. 1999. — Vol. 40. — p. 8849−8853.
  30. V. Nair, T. D. Suja, Intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition reactions in targeted syntheses // Tetrahedron. 2007. — Vol. 63. — p. 12 247−12 275.
  31. N. A. Lisowskaya, A. N. Maslivets, Z. G. Aliev, Stabilization of (N-methyleneamino)imidoylketenes: synthesis of dipyrazolol, 2-a-10,20-d. l, 2,4,5]tetrazines // Tetrahedron. 2004. — Vol. 60. — p. 5319−5323.
  32. E. Mernyak, L. Mark, E. Frank, G. Schneider, J. Wolfling, Electrophile-induced generation of cyclic azomethine imines from steroidal 5-alkenyl hydrazones // Steroids. 2009. — Vol. 74. — p. 474−482.
  33. О. Bedel, D. Urban, Y. Langlois, Oxazoline azomethine imines preparation and cycloaddition with phenyl isocyanate // Tetrahedron Lett. — 2002. — Vol. 43. — p. 607−609.
  34. L. N. Jungheim, S. K. Sigmund, 1,3-Dipolar cycloaddition reactions of pyrazolidinium ylides with acetylenes. Synthesis of a new class of antibacterial agents // J. Org. Chem. -1987. Vol. 52. — p. 4007−4013.
  35. R. Shintani, T. Hayashi, Palladium-catalyzed 3 + 3. cycloaddition of trimethylenemethane with azomethine imines II J. Am. Chem. Soc. -2006. Vol. 128. — p. 6330−6331.
  36. R. Shintani, W.-L. Duan, S. Park, T. Hayashi, Rhodium-catalyzed isomerization of unactivated alkynes to 1,3-dienes // Chem. Commun. 2006. — p. 3646−3647.
  37. A. Surez, C. W. Downey, G. C. Fu, Kinetic resolutions of azomethine imines via copper-catalyzed 3 + 2. cycloadditions // J. Am. Chem. Soc. 2005. — Vol. 127. — p. 1 124 411 245.
  38. C. W. G. Fishwick, R. Grigg, V. Sridharan, J. Virica, Sequential azomethine imine cycloaddition-palladium catalysed cyclisation processes // Tetrahedron. 2003. — Vol. 59. -p. 4451−4468.
  39. R. Shintani, G. C. Fu, A new copper-catalyzed 3 + 2. cycloaddition: enantioselective coupling of terminal alkynes with azomethine imines to generate five-membered nitrogen heterocycles // J. Am. Chem. Soc. 2003. — Vol. 125. — p. 10 778−10 779.
  40. T.-H. Chuang, К. B. Sharpless, Applications of aziridinium ions: selective syntheses of pyrazolidin-3-ones and pyrazolol, 2-a.pyrazoles // Helvetica Chimica Acta. 2000. — Vol. 83.-p. 1734−1743.
  41. L. Pezdirc, U. Groselj, A. Meden, B. Stanovnik, J. Svete, 1,3-Dipolar cycloadditions of (4i?*, 5i?*)-l-alkylidene-4-benzoylamino)-5-phenyl-3-pyrazolidinon-l-azomethine imines II J. Heterocyclic Chem. 2008. — Vol. 45. -p. 181−188.
  42. I. Panfil, Z. Urbanczyk-Lipkowska, K. Suwinska, J. Solecka, M. Chmielewski, Synthesis of pyrazolidinone analogs of j8-lactam antibiotics // Tatrahedron. 2002. — Vol. 58. — p. 1199−1212.
  43. H. Dorn, R. Ozegowski, E. Grundeman, Die Reaktion von E-jS-Nitro-styrolen mit Pyrazolidinon-(3)-azomethiniminen eine nicht-cisoide 1,3-dipolare Cycloaddition // J. f. prakt. Chemie. -1979. — B. 321. — s. 555−564.
  44. W. Chen, X.-H. Yuan, R. Li, W. Du, Y. Wu, L.-S. Ding, Y.-C. Chen, Organocatalytic and stereoselective 3 + 2. cycloadditions of azomethine imines with (^-unsaturated aldehydes И Adv. Synth. Catal.-Y ol. 348.-p. 1818−1822.
  45. M. P. Sibi, D. Rane, L. M. Stanley, T. Soeta, Copper (II)-catalyzed exo and enantioselective cycloadditions of azomethine imines // Organic Letters. 2008. — Vol. 10. — p. 2971−2974.
  46. L. Pezdirc, J. Cerkovnik, S. Pirc, B. Stanovnik, J. Svete, Stereoselective cycloadditions of (Z, 4R*, 5i?*)-1 -arylmethylidene-4-benzoylamino-5-phenylpyrazoIidin-3-on-1 -azomethine imines to maleimides // Tetrahedron. 2007. — Vol. 63. — p. 991−999.
  47. M. Keller, A. S. S. Sido, P. Pale, J. Sommer, Copper (I) zeolites as heterogeneous and ligand-free catalysts: 3+2. cycloaddition of azomethine imines chemistry // Chem. Eur. J. -2009.-Vol. 15.-p. 2810−2817.
  48. D. Gao, H. Zhai, M. Parvez, T. G. Back, 1,3-Dipolar cycloadditions of acetylenic sulfones in solution and on solid supports // J. Org. Chem. 2008. — Vol. 73. — p. 8057−8068.
  49. L. Pezdirc, U. Groselj, A. Meden, B. Stanovnik, J. Svete, Unexpected cleavage of the N-N bond in the reactions of 3-pyrazolidinone-l-azomethine imines with HCN // Tetrahedron Letters. 2007. — Vol. 48. — 5205−5208.
  50. G. Tomaschewski, G. Geissler, G. Schauer, Zur photoreversibilitat des systems azomethinimin/diaziridin, untersucht an pyrazolidon-azomethiniminen // Journal f. prakt. Chemie. 1980. — B. 322. — s. 623−628.
  51. L.S. Lehman, L.M. Baclawski, S.A. Harris, H.W. Heine, Reaction of some l-(p-tolylsulfonyl)-2,3,3-trialkyldiaziridines with aryl isocyanates and benzoyl isocyanate // J. Org. Chem. 1981. — Vol. 46. — p. 320−323.
  52. M. Siegmund, K.-D. Schleinitz, I. Menz, G. Geibler, Zuordnung und bandenparameter der C=0-valenzschwingung von l-benzyliden-pyrazolid-3-on-betainen // Z. Chem. 1981. -B.21.-S. 188−189.
  53. B. Carboni, L. Toupet, R. Carrie, Reactions de diaziridines monosubstituees sur le carbone cyclique avec l’acetylene dicarboxylate de methyle. Obtention de diaziridines diastereoisomeres pures // Tetrahedron. 1987. — Vol. 43. — p. 2293−2302.
  54. Ю.Б. Коптелов, M.X. Ким, А. П. Молчанов, P.P. Костиков, Образование пергидропиразоло1,2-я.пирроло[3,4-с]пиразол-1,3-дионов при термолизе 1,5-диазабицикло[3.1.0]гексанов в присутствии vV-арилмалеинимидов // ЖОрХ. 1999. -Т. 35.-Вып. 1» — стр. 116−124
  55. A.P. Molchanov, D.I. Sipkin, Yu.B. Koptelov, R.R. Kostikov, Reaction of 6-aryl-l, 5-diazabicyclo3.1.0.hexanes with aryl isocyanates and isothiocyanates // Synlett. 2000. -No. 12.-p. 1779−1780.
  56. Д.И. Сипкин, А. П. Молчанов, Ю. Б. Коптелов, Синтез гетероциклических систем на основе 1,5-диазабицикло3.1.0.гексанов // Азотистые гетероциклы и алкалоиды: материалы конференции, Москва, Россия, 9−12 октября 2001. С. 275.
  57. А.П. Молчанов, Д. И. Сипкин, Ю. Б. Коптелов, P.P. Костиков, Термолиз 6-арилзамещенных 1,5-диазабицикло3.1.0.гексанов в присутствии N-арилмалеинимидов И ЖОрХ. 2001. — Т. 37. — Вып. 6. — стр. 888−898.
  58. A.P. Molchanov, D.I. Sipkin, Yu.B. Koptelov, R.R. Kostikov, Double addition of diphenylcyclopropenone to azomethine imines generated from 6-aryl-l, 5-diazabicyclo3.1.0.hexanes II Eur. J. Org. Chem. -2002. p. 453−456.
  59. А.П. Молчанов, Д. И. Сипкин, Ю. Б. Коптелов, Ю. Копф, P.P. Костиков, Стереоселективность присоединения 1,3-диполярофилов к 6-арил-1,5-диазабицикло3.1.0.гексанам //ЖОрХ. 2003. — Т. 39. — Вып. 9. — стр. 1410−1417.
  60. А.П. Молчанов, Д. И. Сипкин, Ю. Б. Коптелов, Ю. Копф, P.P. Костиков, Региоселективность присоединения 1,3-диполярофилов к 6-арил-1,5-диазабицикло3.1.0.гексанам // ЖОрХ. 2004. — Т. 40: — Вып. 1. — стр. 76−87.
  61. Ю.Б. Коптелов, С. П. Сайк, Термически индуцированное раскрытие диазиридинового цикла в 2-метил-6-арил-1,5-диазабицикло3.1.0.гексанах // ЖОрХ. 2006. — Т. 42. -Вып. 10.-стр. 1515−1520.
  62. С.П. Сайк, Ю. Б. Коптелов, А. П. Молчанов, Циклоприсоединение N-арилмалеинимидов к арил (3,4-дигидроизохинолиний-2-ил)амидам // Вестник СПбГУ. 2009. — Сер. 4. — Вып. 1. — стр. 86−93.
  63. Ю.Б. Коптелов, Каталитическое раскрытие диазиридинового фрагмента в 6-арил-1,5-диазабицикло3.1.0.гексанах II ЖОрХ. 2006. — Т. 42. — Вып. 10. — стр. 1524−1528.
  64. K.V. Gothelf, К.A. Jorgensen, Asymmtric 1,3-dipolar cycloaddition reactions // Chem. Rev. 1998. — Vol. 98. — p. 863−909.
  65. A.V. Shevtsov, V.Yu. Petukhova, Yu.A. Strelenko, K.A. Lyssenko, I.V. Fedyanin, N.N. Makhova, A new direction of ring expansion of 1,2-dialkildiaziridines in the reactions with arylketenes // Mendeleev Commun. 2003. — p. 221.
  66. A.B. Шевцов, В. Ю. Петухова, Ю. А. Стреленко, K.A. Лысенко, Н. Н. Махова, В. А. Тартаковский, Реакция 1,2-диалкилдиазиридинов с кетенами новый подход к циклическим и линейным системам, содержащим N-C-N-фрагмент // Изв. АН, Сер. Хим. — 2006. — с. 534.
  67. А.В. Шевцов, В. В. Кузнецов, С. И. Молотов, К. А. Лысенко, Н. Н. Махова, Синтез 4-ароил-1,2,4-триазолидин-3-онов путем расширения цикла 1,2-ди- и 1,2,3,3-тетраалкилдиазиридинов в реакции с ароилизоцианатами И Изв. АН, Сер. Хим. -2006.-с. 534.
  68. A.V. Shevtsov, V.V. Kuznetsov, A.A. Kislukhin, V.Yu. Petukhova, Yu.A. Strelenko, N.N. Makhova, Ring transformation of l, 5-diazabicyclo3.1.0.hexanes under the action of arylketenes II J. Heterocyclic Chem. 2006. — Vol. 43. — p. 881.
  69. B.B. Кузнецов, C.A. Кутепов, Н. Н. Махова, K.A. Лысенко, Д. Е. Дмитриев // Изв. АН. Сер. Хим. 2003. — с. 638.
  70. N.N. Makhova, V.Yu. Petukhova, V.V. Kuznetsov, Synthesis of monocyclic diaziridines and their fused derivatives IIARKIVOC. 2008. — Vol. i. — p. 218.
  71. N.N. Makhova, A.N. Mikhailyuk, V.V. Kuznetsov, S.A. Kutepov, P.A. Belyakov, Effective synthesis of 1,2-di-, 1,2,3-tri-, 1,2,3,3-tetraalkyldiaziridines and 1,5-diazabicyclo3.1.0.hexanes // Mendeleev Commun. 2000. — p. 182−184.
  72. V.V. Kuznetsov, N.N. Makhova, D.E. Dmitriev, V.V. Seregin, Syntheses of 1,2-di- and 1,2,3-trialkyldiaziridines // Mendeleev Commun. 2005. — p. 116−118.
  73. W.E. Bachmann, P. Cava, A.S. Dreiding, The conversion of primary amines to carbonyl compounds by a chloromine degradation II J. Am. Chem. Soc. 1954. — Vol. 76. — p. 55 545 555.
  74. Schmitz, E. In Advances in Heterocyclic Chemistry / New-York, San Francisco, London: Acedemic Press, Inc., 1979. Vol. 24. — p. 63−107.
  75. В. В. Кузнецов, В. Б. Овчинников, В. П. Анаников, Н. Н. Махова, Новый метод синтеза и механизм образования 1,2-ди- и 1,2,3-триалкилдиазиридинов // Изв. Акад. Наук, Сер. хим. 2006. — с. 1978.
  76. P. Kovachic, М.К. Lowery, K.W. Field, Chemistry of N-bromamines and N-chloramines // Chem. Rev. 1970. — Vol. 70. — p. 639−665.
  77. R. Grashey, R. Huisgen, K.K. Sun, R.M. Moriarty, 1,3-Dipolar Cycloadditions. XII. The Synthesis of l, 3,4-Thiadiazolidine-5-thiones И J. Org. Chem. 1965. — Vol. 30. — p. 74−79.
  78. Э. Шмитц, Трехчленные циклы с двумя гетероатомами / Москва: Мир, 1970. С. 105−170 (Е. Schmitz, Dreiringe mit zwei heteroatomen / Berlin-Heiderberg-New York: Springer-Verlag, 1967. — P. 67−112).
  79. Г. Н. Горшкова, Ф. Л. Колодкин, A.A. Дудинская, A.E. Бова, B.A. Пономаренко, Л. И. Хмельницкий, С. С. Новиков // Изв. АН СССР, Сер. Хим. 1969. — Vol. 18. -р. 1847.
  80. Г. К. Будников, Основы современного электрохимического анализа / Москва: Мир, 2003.-455 с.
  81. А.В. Шевцов, В. Ю. Петухова, С. А. Кутепов, В. В. Кузнецов, Н. Н. Махова, Н. Е. Кузьмина, Г. Г. Александров // Изв. Акад. Наук, Сер. хим. — 2000. с. 1910.
  82. В.В. Кузнецов, Н. Н. Махова, М. О. Декаприлевич // Изв. Акад. Наук. Сер. хим. 1999. -с. 623.
  83. I.V. Seregin, L.V. Batog, N.N. Makhova, Synthesis of l-aryl (hetaryl)-l, 2,3-triazoles with the use of ionic liquids // Mendeleev Commun. 2002. — Vol. 12. — p. 83−84.
  84. I.V. Seregin, I.V. Ovchinnikov, N.N. Makhova, D.V. Lyubeysky, K.A. Lyssenko, An unexpected transformation of 3,4-diacylfuroxans into 3-acyl-4-acylaminofurazans in the reaction with nitriles // Mendeleev Commun. 2003. — Vol. 13. — p. 230−232.
  85. K. Burger, H. Schickaneder, M. Pinzel, Zum 1,3-dipolarophilen reactionsverhalten des athylentetracarbonitrils // Liebigs Ann. Chem. 1976.-30−35.
  86. J. Svetlik, L. Salloi, Unexpected ring closure reaction of a,/3-unsaturated ketones with aminoguanidine. Entry into 1,3,5-trisubstituted pyrazoles // J. Het. Chem. — 2002. Vol. 39.-p. 363−366.
  87. R. Bucala, A. Cerami, H. Vlassara, Advanced glycosylation end products in diabetic complications // Diabetes Rev. 1995. — Vol. 3. — p. 258−261.
  88. J. Svetlik, T. Liptaj, Novel heterocycles containing the pyrazole unit II J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, — 2002. p. 1260−1266.
  89. S. Knapp, B.H. Toby, M. Sebastian, K. Krogh-Jespersen, J.A. Potenza, Relative reactivity and structures of benzoyltrimethylhydrazine and l-benzoyl-2-methylpyrazolidine // J. Org. Chem. 1981.-Vol. 46. — p. 2490−2497.
  90. I.S. Bushmarinov, M.Y. Antipin, V. R Akhmetova, G.R. Nadyrgulova, K.A. Lyssenko, Stereoelectronic effects in N-C—S and N—N-C systems: experimental and ab Initio AIM study // J. Phys. Chem. A. -2008. Vol. 112(22). — p. 5017−5023.
  91. T.A. Соколова, Н. П. Запевалова, Ацилирование гидразина и его замещенных производными а,/3-непредельных одноосновных кислот // Yen. Хим. 1969. — Т. 38. -с. 2239−2248.
  92. Н. Dorn, A. Otto, Uber die reaktion von pyrazolidon-(3) mit carbonylverbindungen // Chem. Ber. 1968. — Vol. 101. — p. 3287−3301.
  93. H. Dorn, A. Zubek, G. Hilgetag I/ Chem. Ber. 1965. — B. 98. — s. 3377.
  94. Y. Tamura, Y. Miki, M. Ikeda, Stereochemistry of the 1,3-dipolar cycloaddition reaction between vV-(phenanthridin-5-io)benzamidate and olefins // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1976, 1702−1706.
  95. B.L. Schottel, H.T. Chifotides, K.R. Dunbar, Anion-7Г interactions// Chem. Soc. Rev. -2008.-Vol. 37.-p. 68−83.
  96. D.G. Golovanov, D.S. Perekalin, A.A. Yakovenko, M.Y. Antipin, K.A. Lyssenko, The remarkable stability of the Cr-(7T-system) contacts in 2,3,5-triphenyltetrazolium chloride // Mendeleev Commun. 2005. — Vol. 6. — p. 237−239.
  97. F.-P. Dubau, Die synthese des unsubstituierten pyrazolidin-3,5-dions // Chem. Ber. 1983. -B. 116.-s. 2714−2716.
  98. W.J. Houlihan, W.J. Theuer, Heterocycles from hydrazino alcohols. An unusual carbon-carbon bond cleavage // J. Org. Chem. 1968. — Vol. 33. — p. 3941−3943.
  99. P-J. Alarco, Ya. Abu-Lebdeh, M. Armand, Highly conductive, organic plastic crystals based on pyrazolium imides // Solid state Ionics. 2004. — Vol. 175. — p. 717−720.
  100. O.W. Griffith, S.S. Gross, in «Methods in Nitric Oxide Research,» eds. M. Feelish, J.S. Stamler, Chichester: John Wiley and Sons, 1996, pp. 187−208.
  101. JP Pat. 51 133 265 (A), B. Kurosu- Chem. Abstrs., 1977, 85, 63065a.
  102. US Pat. 4 091 106 (A), B.L. Walworth- Chem. Abstrs., 1978, 86, 16667j.
  103. C. Didieqean, A. Aubry, M. Zouikri, G. Boussard, M. Marraud, Z-AzPro-AzPro-OBzl // Acta Crystallogr. C. 1995. — Vol. 51. — p. 688−690.
  104. A. Lecoq, G. Boussard, M. Marraud, A. Aubry, Crystal state conformation of three azapeptides containing the Azaproline residue, a /З-turn regulator // Biopolymers. 1993. — Vol. 33.-p. 1051−1059.
  105. A. Luttringhaus, J. Jander, R. Schneider // Chem. Ber. 1959. — Vol. 92. — p. 1756.
  106. G.A. Olah, A.E. Pavlath, Ju.A. Olah, F. Herr, Synthesis and investigation of organic fluorine compounds. XXIII. Preparation of aromatic fluorinated esters as local anesthetics II J. Org. Chem. 1957. — Vol. 22. — p. 879−881.
Заполнить форму текущей работой

Пора сдавать?