Синтез и свойства новых функционально замещенных фуллеропирролидинов
Принципиально новым объектом исследования, перспективным для создания нового поколения материалов и биологически активных препаратов являются фуллерены и их производные. Теоретические предпосылки потенциально высокой биологической активности фуллеренов основываются на уникальности физико-химических свойств замкнутой гидрофобной углеродной оболочки и присущей им высокой реакционной способности… Читать ещё >
Содержание
- ГЛАВА 1. Синтез и свойства фуллеропирролидинов
- Литературный обзор)
- 1. 1. Присоединение азометиновых илидов к С^о
- 1. 2. Функционализированные фуллеропирролидины
- 1. 3. Фуллеропролины
- 1. 4. Спин-меченые фуллеропирролидины
- 1. 5. Ковалентно и нековалентно связанные донорно-акцепторные системы
- 1. 6. Синтез полифуллереновых соединений
- 1. 7. Синтез бис-пирролидинофуллеренов
- ГЛАВА 2. Обсуждение результатов
- 2. 1. Синтез фуллеропирролидинов с фармакофорными группами
2.2. Синтез фосфорилированных и тиофосфорилированных производных фуллерена. 2.3. Электрохимическое и ЭПР- исследование фуллеропирролидинов. 85 2.3.1. Электрохимическое поведение и ЭПР-исследование фуллеропирролидинового пространственно-затрудненного фенола
2.3.2. Исследование электрохимического поведения фуллеро-пирролидинов с фармакофорными группами
2.3.3. Особенности электрохимического восстановления тиофосфорилированных фуллеропирролидинов
2.4. Взаимодействие фуллеропирролидинов со свободными радикалами
2.5. Биологическая активность фуллеропирролидинов с фармакофорными группами.
2.6. Монослои Ленгмюра на основе фосфорилированного фуллеропирролидина
ГЛАВА 3. Экспериментальная часть
Список литературы
- Ь). Станкевич И. В. Достижения химии фуллеренов./ И. В. Станкевич, В.И.
- Соколов.// Изв.АН. Сер. хим.-2004.- № 9.-С. 1749−1770.
- Kratschmer W. С60: new form of carbon./ W. KrStschmer, L.D. Lamb, K. Fostirpoulos, D.R. Huffman.//Nature.-1990.- V 347.- P 354−358.
- Vul A. Ya. Fullerene Applications: The First Steps From Dreams to Reality./ A. Ya. Vul, D.R. Huffman // Mol. Mat. -1998.- V 10.-P. 37−46.
- Hirsch A. The Chemistry of the Fullerenes./ A. Hirsch.// Georg Thieme Verlag.
- Stuttgart. New York. 1994.- P. 87−106.
- Юровская M.A. Реакции циклоприсоединения к бакминстерфуллерену С60: достижения и перспективы./ М. А. Юровская, И. В. Трушков // Изв. АН. Сер.хим.-2002.-№ 3.- С.343−413.
- Соколов В.И. Проблема фуллеренов: химический аспект./ В. И. Соколов.// Изв.
- АН, серия хим.-1993.-№ 1.- С. 10−18.
- Караулова Е.Н. Фуллерены: методы функционализации и перспективы применения производных./ Е. Н. Караулова, Е. И. Багрий.// Успехи химии.-1999.- Т.68-№ 11.- С.979−998.
- Wilson St.R. Organic Chemistry of Fullerenes./ St.R. Wilson, D.I. Schuster, B. Nuber, M.S. Meier, M. Maggini, M. Prato, and R. Taylor.// Fullerenes: Chemistry,
- Physics, and Technology, Edited by Karl M. Kadish and Rodney S. Ruoff-2000.-P.91−176.
- Prato M. 60]FuIlerene chemistry for materials science applications./ M. Prato.// J. Mater. Chem.-1997.- V 7.- P. 1097−1109.
- Wudl F. Fullerenes: Synthesis, Properties and Chemistry of Large Carbon Clusters./ F. Wudl, A. Hirsch, K.C.Khemani, T. Suzuki, P-M. Allemand, A. Koch,
- H.Eckert, G. Srdanov, and H.M.Webb//ASC Symposium Series 468. Washington.-1992.-P. 161−165.
- Hirsch A. Addition Reactions of Buckminsterfiillerene (C6o)-/ A. Hirsch // Synthesis. -1995.-P 895−913.
- Prato M. Fulleropyrrolidines: A Family of Full-Fledged Fullerene Derivatives./ M. Prato and M. Maggini // Acc.Chem.Res. -1998.- V 31.- P.519−526.
- Maggini M. Addition of Azomethine Ylides to Ceo. Synthesis, Characterization, and Functionalization of Fullerene Pyrrolidines./ M. Maggini, G. Scorrano, M.Prato.// J.Am.Chem.Soc. -1993.- V 115.- P. 9798−9799.
- Matsumoto K. Stereospecific cycloadditions of cis- and trans-N-benzyl-1, 2-diphenylaziridines with C (, qJ K. Matsumoto, M. Ciobanu, H. Katsura, R. Ohta, T.Uchida.// Heterocycl.Commun. -1996.- V 2.- P. 545−547.
- Bianco A. Molecular Recognition by a Silica-Bound Fullerene Derivative./ A. Bianco, F. Gasparrini, M. Maggini, D. Misiti, A. Polese, M. Prato, G. Scorrano, C. Toniolo, C. Villani // J.Am.Chem.Soc. -1997.- V 119.- P. 7550−7552.
- Iyoda M. Reactions of C6o with a-silylamine derivatives: two types of 3+2] addition of azomethilene ylides to C60J M. Iyoda, F. Sultana, M. Komatsu.// Chem. Lett. -1995.-P. 1133−1134.
- Zhang X. Reaction of C60 with Benzocyclobutenol Expeditions Route to Fullerene Adducts./ X. Zhang, M. Willems, C. S. Foote.// Tetrahedron Lett. -1993, — V 34.- P. 8187−8188.
- Liou K.-F. Photoinduced reactions of tertiary amines with 60] fullerene- addition of an a-C-H bond of amines to [60]fullerene./ K.-F. Liou, C.-H.Cheng.// Chem. Commun. -1996.- P. 1423−1424.
- Gan L. Synthesis of Fullerene Amino Acid Derivatives by Direct Interaction of Amino Acid Ester with C60./ L. Gan, D. Zhou, C. Luo, H. Tan, C. Huang, M. Lii, J. Pan, and Y.Wu.// J.Org.Chem. -1996.- V 61.- P. 1954−1961.
- Gan L. Synthesis of Pyrrolidine Ring- Fused Fullerene Multicarboxylates by Photoreaction / L. Gan, J. Jiang, Y. Su, Y. Shi, C. Huang, J. Pan, M. Lii, and Y. Wu.// J. Org. Chem. -1998.- V 63.- P. 4240−4247.
- Novello F. Stereoselective additions to 60] fullerene / F. Novello, M. Prato, T. Da Ros, M. De Amici, A. Bianco, and C. Toniolo.// Chem.Commun. -1996.- P.903−905.
- Da Ros T. Easy Access to Water-Soluble Fullerene Dervatives via 1,3- Dipolar Cycloadditions of Azometine Ylides to C60./ T. Da Ros, M. Prato, F. Novello, M. Maggini, E. Banfi.// J.Org. Chem. -1996.- V. 61.- P. 9070−9072.
- Zhou D. The synthesis and fluorescence of a metoxy-phenyl-substituted C6o-pyrrolidine derivative./ D. Zhou, L. Gan, C. Luo, C. Huang, Y. Wu.// Solid State Commun. -1997.- V. 102.- P. 891−893.
- Ajamaa F. Restricted Rotation in (Phenylpyrrolidino)fullerene Derivatives./ F. Ajamaa, T.M. Figueira Duarte, C. Bourgogne, M. Holler, P.W. Fowler, and J.-F. Nierengarten.// Eur.J.Org.Chem.- 2005.- P. 3766−3774.
- Bianco A. Synthesis, Chiroptical Properties, and Configurational Assigment of Fulleroproline Derivatives and Peptides / A. Bianco, M. Maggini, G. Scorrano, C.
- Toniolo, G. Marconi, C. Villani, and M. Prato.//J. Am. Chem. Soc. -1996.- V. 118.-P. 4072−4080.
- Maggini M. Addition reactions of C6o leading to fulleropyrrolidines./ M. Maggini, G. Scorrano, A. Bianco, C. Toniolo, R.P. Sijbesma, F. Wudl, and M. Prato.// J. Chem. Soc. Chem. Comm. -1994.-P. 305−307.
- Novello F. Stereoselective additions to 60]fullerene./ F. Novello, M. Prato, T. Da Ros, M. De Amici, A. Bianco, and C. Toniolo.// Chem. Commun. -1996.- P. 903 905.
- Tan X. Resolution and absolute configuration of a C2-symmetric trans-2,5-disubstituted fulleropirrolidine./ X. Tan, D.I. Schuster and R Wilson.// Tetrahed. Lett. -1998.- V 39.- P. 4187−4190.
- Li Y. Preparation of a novel stable nitroxyde based on 60] fulleropyrrolidine and its magnetic properties./ Y. Li, Z. Mao, J. Xu, J. Yang, Z. Guo, D. Zhu, J. Li, and B. Yin.// Chem. Phus. Lett. -1997- V 265.- P 361−364.
- Arena F. Synthesis and EPR-Studies of Radicals and Biradical Anions of C6o Nitroxide Derivatives./ F. Arena, F. Bullo, F. Conti, C. Corvaja, M. Maggini, M. Prato, and G. Scorrano.//J. Am. Chem. Soc. -1997.- V. 119.- P. 789−791.
- Mizuochi N. A Two-Dimensional EPR Nutation Study on Excited Multiplet States of Fullerene Linked to a Nitroxide Radical./ N. Mizuochi, Y. Ohba, and S, Yamauchi.// J. Phys. Chem. A. -1997.- V. 101.- P. 5966−5968.
- Li Y. L. Synthesis and characterization of stable nitroxides based on fiillerenes (C6o, C7o) and magnetic study./ Y. L. Li, J.-H. Xu, D.-G. Zheng, J. K. Yang, C.-Y. Pan, and D.-B. Zhu.// Solid State Commun. -1997.- V. 101.- P. 123−125.
- Zheng D.-G. Preparation of stable nitroxides intergrated into 70]fullerene./ D.-G. Zheng, Y.-L. Li, Z. Mao, and D.-B. Zhu.// Synth. Commun.-1998.-V.28.-N 5.- P. 879−886.
- Guldi D.M. Fullerenes: Three dimensional electron acceptor materials. / Dirk M.Guldi.// Chem. Commun. -2000.- P. 321−327.
- Guldi D.M. Fullerene-porphyrin architectures- photosynthetic antenna and reaction center models./ Dirk M. Guldi.// Chem. Soc. Rev. -2002.- V. 31.- P. 22−36.
- Prato M. Synthesis and electrochemical properties of substituted fulleropyrrolidines./ M. Prato, M. Maggini, C. Giacometti, G Scorrano, G. Sandona, and G. Farnia.// Tetrahedron. -1996.- V. 52.- P. 5221−5234.
- Guldi D.M. Through-bond mechanism versus exciplex formation in the photochemistry of fullerene/ferrocene donor-bridge-acceptor dyads./ D.M. Guldi, M. Maggini, G. Scorrano, and M. Prato.// Res. Chem. Intermed. -1997.- V. 23.- P. 561−573.
- Guldi D.M. Intra- and intermolecular electron transfer in fullerene/ferrocene based donor-bridge-acceptor dyads./ D.M. Guldi, M. Maggini, G. Scorrano, and M. Prato.// J. Am. Chem. Soc. -1997.- V. 119.- P.
- Iyoda M. Benzoquinone-linked fullerenes with a pyrrolidine spacer./ M. Iyoda, F. Sultana, A. Kato, M. Yoshida, Y. Kuwatini, M. Komatsu, and S. Nagase.// Chem. Lett. -1998.- P. 63−64.
- Sun Y. Fullerides of Pyrrolidine-Functionalized C6o./ Y. Sun, T. Drovetskaja, R.D. Bolskar, R. Bau, P.D.W. Boyd, and C.A. Reed.// J.Org. Chem. -1997.- V. 62.- P. 3642−3649.
- Drovetskaya T. A fullerene porphyrin conjugate./ T. Drovetskaya, C.A. Reed, and P. Boyd.// Tetrah. Lett. -1995. V. 36.- P 7971−7974.
- Imahori H. Synthesis of closely spaced porphyrin-fullerene./ H. Imahori and Y. Sakata.// Chem. Lett. -1996.- P. 199−200.
- Akiyama T. Synthesis and self-assemly of porphyrin-linked fullerene on gold surface using S-Au linkage./ T. Akiyama, H. Imahori, A. Ajawakom, and Y. Sakata // Chem. Lett. -1996.-N 10.-P 907−908.
- Higashida S. Synthesis and photophysical behavior of porphyrins with two C6o units./ S. Higashida, H. Imahori, T. Kaneda, and Y. Sakata.// Chem. Lett. -1998.- P. 605−607.
- Guldi D.M. Fullerenes: Three dimensional electron acceptor materials / D.M. Guldi // Chem. Commun. -2000.- P. 321−327.
- Illescas B.M. 60] fullerene-based electron acceptors with tetracyano-p-quinodimethane (TCNQ) and dicyano-p-quinodiimine (DCNQI) derivatives./ B.M. Illescas, N. Martin, and C. Seoane.// Tetrahed.Lett. -1997.- V. 38.- P. 2015−20.
- Herranz M.A. Donor/Acceptor Fulleropyrrolidine Triads/ M.A. Herranz, B.M. Illescas, and N. Martin.// J.Org.Chem. -2000.- V. 65.- P. 5728−5738.
- Illescas B.M. 60] Fullerene Adducts with Improved Electron Acceptor Properties./ B.M. Illescas, and N. Martin // J. C>rg.Chem.-2000.- V. 65. P. 5986−5995.
- Sauve G. Singlet and Triplet Excited State Behaviors of C6o in Nonreactive and Reactive Polymer Films./ G. Sauve, N.M. Dimitrijevic, P.V. Kamat.// J. Phys. Chem. -1995.- V. 99. P. 1199−1203.
- Itaya A. Photoinduced electron transfer of C60-doped poly (vinylcarbazole) films as revaled by picosecond laser photolysis./ A. Itaya, I. Suzuki, Y. Tsuboi, H. Miyasaka.// J. Phys. Chem. B. -1997.- V. 101. P. 5118−5123.
- Gupta N. Exergonic electron-transfer reaction between 60] fullerene anion and carbazole cation./ N. Gupta, K.S.V. Santhanam.// J. Chem. Soc., Chem. Commun. -1994.- P. 2409−2410.
- Hutchison K. Bucky Light Bulbs: White Light Electroluminescence from a Fluorescent C6o Adduct Single Layer Organic LED./ K. Hutchison, J. Gao, G. Shick, Y. Rubin, F. Wudl.// J. Am. Chem. Soc. -1999.- V. 121.- P. 5611−5612.
- Губская В.П. Синтез новых фуллеропирролидинов, содержащих карбазольный фрагмент./ В. П. Губская, Е. В. Овечкина, В. В. Янилкин, В. И. Морозов, Н. В. Настапова, В. В. Зверев, Н. М. Азанчеев, И. А. Нуретдинов.// Изв. АН. Сер.хим.-2005.-№ 2.- С.329−335.
- Biju V. Clusters of Bis- and Tris-Fullerenes./ V. Biju, P.K. Sudeep, K. George Thomas, and M.V. George.// Langmuir. -2002.- V. 18.- P. 1831−1839.
- Zhang S. Acylation of 2,5-Dimethoxycarbonyl60]fulleropyrrolidine and Synthesis of Its Multifullerene Derivatives./ S. Zhang, L. Gan, C. Huang, M. Lu, J. Pan, and X. He.//J. Org. Chem. -2002.- V. 67. P. 883−891.
- Lucas A.I. The First Dumbbell-type C60 Dimer Connected By a Double donor Spacer./ A.I. Lucas, N. Martin, L. Sanchez, and C. Seoane.// Tetrahedron Lett. -1996.- V. 37.- P. 9391−9394.
- Segura J.L. Molecular triads of soluble oligo-2, 6-naphthylenevinylenes and capped with 60] fullerene./ J.L. Segura and N. Martin.// Tetrahedron Lett. -1999.- V. 40. P. 3239−3242.
- Diederich F. Templated Regioselective and Stereoselective Synthesis in Fullerene Chemistry./F. Diederich, R. Kessinger.// R. Acc. Chem. Res. -1999.- V. 32.- P. 537−545.
- Isaacs L. Tether-Directed Remote Functionalization of Buckminsterfullerene: «Regiospecific Hexaadduct Formation./ L. Isaacs, R.F. Haldimann, F. Diederich.//
- Angew. Chem. Int. Ed. Eng. -1994.- V. 33.- P. 2339−2342.
- Dietel E. Synthesis and electrochemical investigations of molecular architectures involving C60 and tetraphenylporphyrin as building blocks./ E. Dietel, A. Hirsch, E. Eichhom, A. Rieker, S. Hackbarth, B. Roder.// Chem. Commun. -1998.- P. 19 811 982.
- Qian W. Towards Sixfold Functionalisation of Buckminsterfullerene (C6o) at Fullyu
- Addressable Octahedral Sites./ W. Qian, Y. Rubin .// Angew.Chem., Int. Ed. Engl. -1999.- V. 38.- P. 2356−2360.
- Hawkins J.M. Regiochemistry of the Bisosmylation of C60:"Ortho, Meta, and Para» in Three Dimensions./ J.M. Hawkins, A. Meyer, T.A. Lewis, U. Bunz, R. Nunlist, G.E. Ball, T.W. Ebbesen, K. Tanigaki.// J. Am. Chem. Soc. -1992.- V. 114.- P. 7954−7955.
- Hirsch A. Fullerene Chemistry in Three Dimensions: Isolation of Seven Regioisomeric Bisadducts and Chiral Trisadducts of C6o and Di (etoxycarbonyl)methylene./ A. Hirsch, I. Lamparth, H.R. Karfiinkel.//
- Angew.Chem., Int. Ed. Engl. -1994.- V. 33.- P. 437−438.
- Djojo F. The Addition Pattern of C6o Trisadducts Involving the Positional Relationships e and trans-n (n=2−4). Isolation, Properties and Determination of the
- Absolute Configuration of Trismalonates and Tris (bisoxazolines)./ F. Djojo, A. Hirsch, S. Grimme // Eur. J. Org. Chem.-1999.- P.3027−3039.
- Hirsch A. Regiochemistry of Multiple Additions to the Fullerene Core: Synthesis of a Th-symmetric Hexakisadduct of Coo and Di (ethoxycarbonyl)methylene./ A. Hirsch, I. Lamparth, T. Grosser, H.R. Karfunkel // J. Am. Chem. Soc.-1994.-V.116.-P 9385−9386.
- Schick G. Opening and Closure of the Fullerene Cage in cis-l-Bisimino Adducts of C6o: The Influence of the Addition Pattern and the Addent. l G. Schick, A. Hirsch, H. Mauser, T. Clark // Chem. Eur. J.-1996.- V. 2.- P. 935−943.
- Djojo F. Regiochemestry of twofold additions to6,6]bonds in C6o: influence of the addend-independent cade distortion in 1,2-monoadducts./ F. Djojo, A. Herzog, I. Lamparth, F. Hampel, A. Hirsch //A. Chem. Eur. J. -1996.- V. 2.- P. 1537−1547.
- Qian W. Complete Control over Addend Permutation at All Six Pseudoocthedral Positions of Fullerene C60./ W. Qian, Y. Rubin.// J. Am. Chem. Soc. -2000.- V 122.-P. 9564−9565.
- Lu Q. Preparation and Characterization of Six Bis (N-methylpyrrolidine)-C60 Regioisomers: Magnetic Deshielding in die Different Bisadducts of C60./ Q. Lu, D.I. Schuster, S. R. Wilson.// J. Org. Chem. -1996.- V. 61.- P. 4764−4768.
- Kordatos K. Isolation and Characterization of Eight Bisadducts of Fulleropyrrolidine Derivatives./ K. Kordatos, S. Bosi, T. Da Ros, A. Zambon, V. Luchini, and M. Prato.// J. Org. Chem. -2001.- V. 66.- P. 2802−2808.
- Эмануэль H.M. Кинетика экспериментальных опухолевых процессов/ Н. М. Эмануэль.// Наука, Москва. -1977.- С. 184.
- Проценко Л.Д. Химия и фармакология синтетических противоопухолевых препаратов/ Л. Д. Проценко, З. П. Булкина.// Справочник. Наукова думка. Киев. -1985.- С. 246.
- Elderfield R. Synthesis of Potential Anticancer Agent. I Nitrogen Mustards Derived from p-N, N-Bis (2-chlorethyl)amino]benzaldehyde./ R. Elderfield, I. Covey, J. Geduschek, W. Meyer, A. Ross, and J. Ross.// J. Org. Chem. -1958.- V. 23.- P. 1749−1753.
- Everett J. Aryl-2-halogenoalkylamines. Part XII. Some Carboxylic Derivatives of NN-Di-2-chlorethylaniline./ J. Everett, J. Roberts, and W. Ros.// J. Chem. Soc. -1953.- P. 2386−2392.
- Da Ros T. Medicinal chemistry with fullerenes and fullerene derivatives./ T. Da Ros and M. Prato.// Chem.Commun. -1999.- P. 663−669.
- Wilson St.R. Biological Aspects of Fullerenes./ St.R. Wilson.// Fullerenes: Chemistry, Physics, and Technology, Edited by Karl M. Kadish and Rodney S. Ruoff.-2000.- P.437−465.
- Преображенская M.H. Син-анти-изомерия 3-арилгидразонов 6-метилпипе-ридинидиона-2,3./ M.H. Преображенская, Н. В. Уварова, Ю. Н. Шейнкер, Н. Н. Суворов.// ДАН СССР. -1963.- Т. 148.- С. 1088−1090.
- Гринев А.Н. Новый продукт конденсации n-бензохинона с N-метил-Р-аминокротоновым эфиром./ А. Н. Гринев, В. Н. Ермакова, А. П. Терентьев.// Журн. общ. химии. -1962.- Т. 32.- С. 1948−1951
- Schlueter J. A Synthesis, Purification, and Characterisaton of the 1:1 Addition Product of Сбо and Anthrancene./ J. A Schlueter, J.M. Seaman, Sh. Taha, H. Cohen, K.R. Lukke, H.H. Wang, J.M. Williams.// J.Chem.Soc., Chem. Commun. -1993.- P. 972−974.
- Tsuda M. Isalation and Characterization of Dies-Alder Adducts of C60 with Anthracene and Cyclopentadiene./ M. Tsuda, T. Ishida, T. Nogami, S. Kurono, and Ohashi.// J.Chem.Soc., Chem. Commun. -1993.- P. 1296−1298.
- Ajie H. Characterisation of the Soluble All-Carbon Molecules C6o and C70./ H. Ajie, M.M. Alvarez, S.J. Anz, R.D. Beck, F. Diederich, K. Fostiropoulos, D.R. Huffman,
- W. Kraetschmer, I. Rubin, K.E. Schriver, D. Sensharma, and R.L. Whetten.// J.Phus.Chem. -1990.- V. 94.- P. 8630−8633.
- Мельников H.H. Справочник по пестицидам./ H.H. Мельников, K.B. Новожилов, C.P. Белан, Т. Н. Пылова.// M.: Химия.-1985.- С.37−38.
- Yamago S. Tetriary Phosphines, P-Chiral Phosphinites and Phosphonic Acid Esters Bearing Fullerene Substituent. Metal Complexes and Redox Properties/ S. Yamago, M. Yanagawa, H. Mukai, E. Nakamura.// Tetrahedron. -1996.-V.2.- P.5091−5103.
- Нуретдинов И.A. О фосфорилированных метанофуллеренах./ И.А. Нурет-динов, В. П. Губская, Л. Ш. Бережная, А. В. Ильясов, Н. М. Азанчеев.// Изв.АН. Сер.хим.-2000.-№ 12.- С.2046−2048.
- Романова И.П. Присоединение азида дифенилфосфиновой кислоты к 60]фуллерену./ И. П. Романова, О. Г. Синяшин, Г. Г. Юсупова, В. И. Коваленко, Ю. Я. Ефремов, Ю. В. Бадеев, И. И. Вандюкова, И. А. Аракелян // Изв.АН. Сер.хим. -1999.- № 11.- С. 2168−2171.
- Романова И.П. Модификация фуллерена Сбо фосфорилированными диазосоединениями./ И. П. Романова, Э. И. Мусина, А. А. Нафикова, В. В. Зверев, Д. Г. Яхфаров, О. Г. Синяшин.// Изв.АН. Сер.хим. -2003.- С. 1660−1667.
- Pellicciari R. Synthesis of methano60]fullerenephosphonic and methano[60]fullerenediphosphonic acids./ R. Pellicciari, B. Natalini, L. Amori, M. Marinozzi, and R. Seraglia// Synlett.- 2000.-P. 1816−1819.
- Karayannis N.M. Neutral Organophosphorus Chalcogenidemetal and Decomposition Products/ N.M. Karayannis, C.M. Mikulski, and L.L. Pytlewski // Inorg. Chimica Acta Reviews. -1971.- P. 69−105.
- Пищимука П.С. О превращениях тио- и селенофосфорных эфиров./ П. С. Пищимука.// Журн.Росс.Физ.Хим.Общ. -1912.- Т. 44.- С. 1406−1554.
- Croasmun W.R. Two-Dimensional NMR Spectroscopy./ W.R. Croasmun, R.M. Carlson.//VCH: Weinheim, 1987.
- Derome A.E. Modern NMR Techniques for Chemistry Research./ A.E. Derome. // Pergamon. -1988.
- Atta-ur-Rahman //One and Two-Dimensional NMR Spectroscopy./ Atta-ur-Rahman.// Elsevier: Amsterdam. -1989.
- Levy G.C. Topics in Carbon-13 NMR Spectroscopy/ G.C. Levy.// Wiley-Interscience: New York. -1979.
- Breitmaier E. Carbon-13 NMR Spectrscopy: High Resolution Methods and Applications in Organic Chemistry and Biochemistry./ E. Breitmaier, W. Voelter.// VCH: Weincheim. -1987.
- Nakamura Y. First Isolation and Characterization of Eight Regioisomers for 60]Fullerene-Benzyne Bisadducts./ Y. Nakamura, N. Takano, T. Nishimura, E. Yashima, M. Sato, T. Kudo, J. Nishimura.// Org. Lett.-2001.-V.3.-N 8.-P.1193−1196.
- Bosi S. Antimycobacterial activity of ionic fullerene derivatives./ S. Bosi, T. Da Ros, S. Castellano, E. Banfi, and M. Prato.// Bioorg.Med.Chem. Lett. -2000.- V. 10. P. 1043−1045.
- Wei X. Solid state 13C NMR and optical non-linearities study of C60 trimethylenediamine adducts./ X. Wei, C. Hu, Z. Suo, P. Wang, W. Zhang, X. Zheng, E.C. Alyea.// Chem. Phys. Lett.-1999.-V. 300.-P. 385−391.
- Hebard A.F. Superconductivity at 18 К in potassium-doped fiillerene (C60)./ A.F. Hebard, MJ. Rosseinsky, R.C. Haddon, D.W. Murphy, S.H.M. Glarum, T.T.M. Palstra, A.P. Ramirez, A.R. Kortan.//Nature. -1991.- V. 350.- P. 600−601
- Cassell A.M. Aufbau von DNA/Fulleren-Hybrid-materialien./ A.M. Cassell, W.A. Scrivens und J.M. Tour.//Angew.Chem.-1998.- V.110.-N 11.- P. 1670−1672.
- Нуретдинов И. А. Электрохимическое восстановление некоторых метанофуллеренов. О механизме ретро-реакции Бингеля./ И. А. Нуретдинов, В. В. Янилкин, В. П. Губская, Н. И. Максимюк, Л. Ш. Бережная.// Изв. АН. Сер.хим. -2000.- С. 426−429.
- Походенко В.Д. Феноксильные радикалы./ В. Д. Походенко.// Наукова Думка. Киев.-1969.- С. 118.
- Конарев Д.В. Донорно-акцепторные комплексы и ион-радикальные соли на основе фуллеренов./ Д. В .Конарев, Р. Н. Любовская.// Успехи химии. -1999.- Т. 68.- Р. 23−44.t 125. Haufler R.E. Efficient Production of C6o (Buckminsterfullrene), C6oH36, and the
- S Solvated Buckide Ion./ R.E. Haufler, J. Conceicao, L.P.F. Chibante, Y. Chai, N.E.
- Byrne, S. Flanagan, M.M. Haley, S.C. O’Brien, C. Pan, Z. Xiao, W.E. Billups, M.A. Ciufolini, R.H. Hauge, J.L. Margrave, L.J. Wilson, R.F. Curl, and R.E. Smalley.// J. Phys. Chem. -1990.- V. 94.- P. 8634−8636.
- Echegoyen L. Electrochemistry of Fullerenes./ L. Echegoyen, F. Diederich, and L.E. Echegoyen.// Fullerenes: Chemistry. Physics, and Technology. Edited by Karl M. Kadish and Rodney S.Ruoff. -2000.- Lohn Wiley & Sons. Inc. Chapter. P. 1−51.
- Holczer K Alkali-fulleride superconductors: synthesis, composition, and. diamagnetic shielding./ K. Holczer, O. Klein, S.-M. Huang, R.B. Kaner, K.-J. Fu, R. L Whetten., F.N. Diederich.// Science. -1991. V.252, N5009. — P. 1154−1157.
- Aviram A. Molecular Electronic-Science and Technologie./ A. Aviram.// Angew. Chem.- 1989.- V.101, N4. -P.536−537
- Aviram A. Molecular rectifiers./ A. Aviram, M. A .Ratner.// Chem. Phys. Lett. -1974.- V. 29.- P. 277−283.
- Metzger R.M. The quest for unimolecular devices./ R.M. Metzger, C. Panetta.// New J. Chem. -1991.- V. 15, — P. 201−221.0
- Fu K. Fullerene-Centered Macromolecules as Unimolecular Micellar Structures./
- K. Fu, A. Kitaygorodskiy, Ya-P Sun.// Chem. Mater. 2000. V.12, N 8. — P.2073−2075.
- Ouali L. Fullerene-Oligophenylenevinylene Hybrids: Synthesis, Electronic Properties, and Incorporation in Photovoltaic Devices./ L. Ouali, V. Krasnikov, G. Hadziioannou.// J. Am. Chem. Soc. 2000. — V.122, N31. — P.7467−7479
- Suna A. Fullerene in Photoconductive Polymers. Charge Generation and Charge Transport. / A. Suna.// J. Phys. Chem. B. -1997.- V. 101.- P. 5627−5638.
- Ramos A.M. Photoinduced Electron Transfer and Photovoltaic Devices of a Conjugated Polymer with Pendant Fullerenes./ A.M. Ramos, M.T. Rispens, J.K.J van Duren, C.J. Hummelen, R.A.J. Janssen.// J. Am. Chem. Soc. -2001.- V. 123.- P. 6714−6715.
- Prasad P. N Introduction to Nonlinear Optical Effects in Molecules and Polymers./ P.N. Prasad, D.J. Williams.// Wiley, New York. 1991. — P. 320.
- Tabata Y. Photodynamic effect of polyethylene glycol- modified fullerene on tumor./ Y. Tabata, Y. Murakami, Y. Ikada.// Japn. J. Cancer Res. -1997.- V. 88.-N11.- P. 1108−1116.
- Походенко В.Д. Проблемы химии свободных радикалов./ В. Д. Походенко, JI.C. Дегтярев, В. Г. Кошечко, B.C. Куц // Наукова Думка. Киев. -1984.- С. 261.
- Бучаченко A.JI. Стабильные радикалы./ A.JI. Бучаченко, A.M. Вассерман.// Химия. Москва. -1973, — С. 408.
- Манн Ч. Электрохимические реакции в неводных растворителях./ Ч. Манн, К. Барнес.// Химия. Москва. -1974, — С. 480.
- Ершов В.В. Пространственно-затрудненные фенолы / В. В. Ершов, Г. В. Никифоров, А. А. Володькин.// Химия. Москва. -1972.- С. 328.
- Stewart. J.J.P. Optimization of parameters for semiempirical methods. I. Method./ J.J.P. Stewart.// J. Comput. Chem. -1989.- V. 10.- N2.- P. 209−220.
- Зверев В.В. Потенциалы ионизации и окисления и строение катион-радикалов сульфенамидов, тиобисаминов и аминосульфенатов / В. В. Зверев, Б. М. Мусин, В. В. Янилкин.// Журн. общ. хим. -1997.- Т. 67.- N8.- С. 1337−1342.
- Miller L.L. Simple, comprehensive correlation of organic oxidation and ionization potentials / L.L. Miller, G.D. Nordblom, E.A. Mayeda.// J. Org. Chem. -1972, — V. 37.-N6- P. 916−918.
- Mochida K. A. Correlation of Electrochemical Oxidation and Ionization Potentials of Group 4B Dimetals / K. Mochida, A. Itani, M. Yokoyama, T. Tsuchiya, S. Worley, J. Kochi // Bull. Chem. Soc. Jpn. -1985.- V. 58.- N7.- P. 2149−2150.
- Нуретдинов И.А. Фуллеропирролидиновый пространственно-затрудненный фенол. Синтез, строение и свойства./ И. А. Нуретдинов, В. П. Губская, В.В.
- Янилкин, В.И. Морозов, В.В. Зверев, А. В. Ильясов, Г. М. Фазлеева, Н. В. Настапова, Д. В. Ильматова.// Изв. АН. Сер.хим. -2001.- С. 582−587.
- Eaton S.S. EPR Spectra of С60 Anions./ S. S Eaton., G. R Eaton.//Appl. Magn. Reson. 1996. — V. l 1, N2. — P.155−170.
- Каргин Ю.М. Электрохимические реакции производных кислот фосфора./ Ю. М. Каргин, Ю. Г. Будникова, В. В. Янилкин // Журн.общ.хим. -1991.- Т. 61.-N9.- С. 1962−1967.
- Laikov D.N. Fast evaluation of density functional exchange-correlation terms using the expansion of the electron density in auxiliary basis sets./ D.N. Laikov.// Chem. Phys. Lett. -1997.- V. 281.- N13.- P. 151−156.
- Perdew J.P. Generalized gradient approximation made simple./ J.P. Perdew, K. Burke, M. Ernzerhof.// Phys. Rev. Lett. -1996.- V. 77.- P. 3865−3871
- Гасанов Р.Г. Применение метода спиновых ловушек для кинетических измерений./ Р. Г. Гасанов, Р. Х. Фрейдлина.// Успехи химии. -1987.- Т. 56.- С. 447−465.
- Maliszewskyi N.C. Langmuir films of C60, C60O, and C6iH2./ N.C. Maliszewskyi, P.A. Heiney, D.R. Jones, R.M. Stroning, M.A. Cichy, A.B. Smith.// Langmuir.-1993.-V. 9.-N 6.- P. 1439−1441.
- Галюе 3. Теоретические основы электрохимического анализа./ З.Галюс.// М.:Мир. -1974.- С 552.
- Янилкин В.В. Полная энергия реорганизации и ее составляющие в процессах одноэлектронного окисления соединений фосфора в ацетонитриле./ В .В .Янилкин, В. В. Зверев.// Изв. АН. Сер. хим. -1999.- N4- С. 682−689.
- Coppinger G.M. Reaction between 2, 6-Di-t-butyl-p-cresol and Bromine./ G.M. Coppinger, T.W. Campbell.// J.Am.Chem.Soc.- 1953.- V. 75.-N 3.- P.734−736.
- Гордон А. Спутник химика./ А. Гордон, P. Форд.// перевод с англ.// М.: Мир.-1976.-С.437−445.
- Органикум II практикум по органической химии. / перевод с нем.// М.: Мир.-1979.- С.353−377.
- Москва В.В. Диалкоксифосфонметоксиацетали новый тип фосфорили-рованных ацеталей./ В. В. Москва, Н. А. Москва, Т. В. Зыкова, Л. И. Хаскин.// Журн. Общ. Хим.- 1983.-Т. 53.-№ 1.-С.237−238.
- Galliot Ch. Polyaminophosphines Containing Dendrimers. Synthesis and Characterizations./ Ch. Galliot, D. Prevote, An.-M. Caminade, and J.-P. Majoral.// J.Am. Chem. Soc. -1995.- V.117.-№ 20.-P.5470−5476.