Структурные искажения ион-радикалов ароматических и ненасыщенных молекул
Прогресс в исследованиях интермедиатов в значительной степени связан с совершенствованием экспериментальных методов электронной и фотоэлектронной спектроскопии высокого разрешения, электронного и ядерного магнитного резонанса. Не менее важную роль играют и квантовохимичсские исследования. Современное развитие методов квантовой химии и их программная реализация предоставляют возможности как для… Читать ещё >
Содержание
- Глава 1. Внеплоскостные искажения ион-радикалов фторзамещенных ароматических и ненасыщенных молекул
- 1. 1. Параметры спектров ЭПР ион-радикалов фторзамещенных производных бензола и этилена (литературные данные)
- 1. 2. Структурная зависимость параметров СТВ и строение анион-радикалов фторзамещенных этиленов
- 1. 3. Внеплоскостные искажения в анион-радикалах фторсодержащих производных бензольного ряда
- 1. 3. 1. Спектры ЭПР и строение ион-радикалов бензола
- 1. 3. 2. Анион-радикалы фторированных бензолов
- 1. 3. 2. 1. Параметры СТВ и строение C6F6~"
- 1. 3. 2. 2. Анион-радикалы других фторбензолов
- 1. 3. 3. Влияние отличных от фтора заместителей
- 1. 3. 3. 1. Заместители, не приводящие к инверсии к- и о- состояний
- 1. 3. 3. 2. Анион-радикалы о- и псевдо-о-типа
- 1. 3. 4. Влияние кольцевого гетероатома
- 2. 1. Понижение симметрии в модельных двухфрагментных системах, связь с хартри-фоковской нестабильностью
- 2. 2. Двухфрагментные бициклические ион-радикалы
- 2. 3. Ионы соединений с насыщенными мостиками между фрагментами
- 2. 4. Плоскостные искажения и спектры ЭПР анион-радикалов гомодизамещенных бензолов
- 2. 4. 1. Радикалы о-типа
- 2. 4. 2. Радикалы я-типа
- 3. 1. Электронное строение и поверхности потенциальной энергии синглетных циклопентадиенильных катионов
- 3. 1. 1. Фторзамещенные циклопентадиенильные катионы
- 3. 1. 2. Фторсодержащие метилциклопентадиенильные катионы
- 3. 1. 3. Неэмпирическое исследование поверхности потенциальной энергии C5H4F+
- 3. 2. Критерий ароматичности Дьюара-Бреслоу в катионах, содержащих метилциклопентадиенильный фрагмент
- 4. 1. Методика расчетов потенциальных поверхностей
- 4. 2. Адиабатические потенциальные поверхности высокосимметричных ионов
- 4. 2. 1. Катион-радикалы бензола и гексафторбензола (литературные данные)
- 4. 2. 2. Анион-радикал бензола и проблемы расчетов систем с отрицательным сродством к электрону
- 4. 2. 3. Последовательное понижение симметрии в анион-радикале
- 4. 2. 4. Структурная нежесткость аниона C5F5″
- 4. 3. Потенциальные поверхности ион-радикалов низкосимметричных частично фторированных бензолов
- 4. 3. 1. Плоские я-радикальные структуры и анализ сечений хартри-фоковских поверхностей потенциальной энергии
- 4. 3. 2. Катион-радикалы
- 4. 3. 3. Анион-радикалы
- 5. 1. Ab initio расчеты констант СТВ в ион-радикалах полифторированных бензолов и этиленов
- 5. 2. Внутримолекулярная динамика анион-радикала 1,2,3-трифторбензола
- 5. 3. Строение потенциальной поверхности и параметры СТВ анион-радикала 1,2,4,5-тетрафторбензола
- 5. 4. Структурная нежесткость анион-радикала перфторбифенила
- 6. 1. Качественные соображения
- 6. 2. Экспериментальные закономерности мономолекулярной фрагментации анион-радикалов галогенароматических соединений
- 6. 3. Полуэмпирическая модель фрагментации анион-радикалов полифторсодержащих производных бензольного ряда
- 6. 3. 1. Квантовохимический анализ распада анион-радикалов фторированных бензонитрилов. Индексный подход и моделирование переходных состояний.185 '
- 6. 3. 2. Применение к фторсодержащим бензоатам
6.4. Неэмпирическое исследование механизма мономолекулярного распада анион-радикалов галогензамещенных производных бензола. 197 6.4.1. Поверхность потенциальной энергии анион-радикала хлорбензола как модель для изучения механизма фрагментации анионов галогенаренов.
6.4.2. Мономолекулярный распад анион-радикалов изомерных хлорбензонитрилов.
Список литературы
- В.А. Коптюг. Аренониевые ионы. Структура и реакционная способность. -Новосибирск: Наука, 1983. 270 с.
- R.A. Rossi, А.В. Pierini, А.В. Penenory. Nucleophilic Substitution Reactions by Electron Transfer. // Chem. Rev. V. 103. — 2003. — P.71−167.
- Grignard Reagents. New Developments. / Ed by H. G. Richey, Jr. New York: Wiley Intersciense, 2000. — 767 p.
- D. Laage, I. Burghart, T. Sommerfeld, J.T. Hynes. On the Dissociation of Aromatic Radical Anions in Solution. // ChemPhysChem. V. 4. — 2003. — P. 61−66.
- P. Kirsch. Modern Fluoroorganic Chemistry. Synthesis, Reactivity, Applications. -Weinheim: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co., 2004. 308 p.
- Chemistry of Organic Fluorine Compounds II. ACS Monograph 187 / Eds. M. Hudlicky, A.E. Pavlath. Washington DC: American Chemical Society, 1995. -1296 p.
- Соединения фтора. Синтез и применение. / Под ред. Н. Исикава. М.: Мир, 1990.-405 с.
- Organofluorine Chemistry. Principles and Commercial Applications. / Eds. R.E. Banks, B.E. Smart, J.C. Tatlow.-New York: Plenum Press, 1994. 1815 p.
- Organo-fluorine Compounds in Medicinal Chemistry and Biomedical Applications / Eds. R. Filler, Y. Kobayashi, L.M. Yagupolskii. Amsterdam: Elsevier, 1993. -386 p.
- R.E. Banks. Fluorine in Agriculture. Manchester: Fluorine Technology Ltd, 1994.-615 p.
- А.С. Мендкович, В. П. Гультяй. Теоретические основы химии органических анион-радикалов. М.: Наука, 1990. — 152 с.
- З.В. Тодрес. Ион-радикалы в органическом синтезе. М.: Наука, 1986. — 238 с.
- D.N.R. Rao, G.W. Eastland, M.C.R., Symons. Radical cations of substituted pyridines formed by radiolysis. // J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1. V. 80. — 1984. -P. 2803−2815.
- D.N.R. Rao, G.W. Eastland, M.C.R., Symons. Structure of diazabenzene cations formed by radiolysis. An electron spin resonance study. // J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1. -V. 81, № 3.- 1985.-P. 727−734.
- S.P. Mishra, M.C.R. Symons. Radiation mechanisms. Part 21. ESR study of the effect of ionizing radiation on halogenobenzenes: the formation of a* anions and ipso addition radicals. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. -№ 1. 1981. — P. 185−195.
- M.C.R. Symons. a* radical anions from halogen derivatives of perfluorobenzene. // J. Chem. Soc. Faraday Trans. l.-V. 77.- 1981.-P. 783−790.
- N.M. Bazhin, N.E. Akhmetova, L.V. Orlova, V.D. Shteingarts, L.N. Shchegoleva, G.G. Yakobson. Octafluoronaphtalene radical cation. // Tetrahedron Lett. № 42, — 1968.-P. 4449−4452.
- H.M. Бажин, Ю. В. Позднякович, В. Д. Штейнгарц. Полифторароматические катион-радикалы. // Изв. АН СССР. Сер. Хим. -№ 10. 1969. -С. 2300−2302.
- М. Shiotani, Н. Kawazoe, J. Sohma. ESR studies of fluorinated pyridine radical cations. // J. Phys. Chem. V. 88, № 11. — 1984. — P. 2220−2224.
- A. Hasegawa, Y. Itagaki, M. Shiotani. EPR spectra and structure of the radical cations of fluorinated benzenes. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 1997. -P. 1625−1631.
- V.E. Bondybey, T.A. Miller. Molecular Ions: Spectroscopy, Structure and Chemistry.- North Holland Publishing Company, 1983. P. 201.
- T.J. Richardson, F.L. Tansella, N. Bartlett. The preparation and characterization of radical cation salts derived from perfluorobenzene, perfluorotoluene, and perfluoronaphtalene. // J. Am. Chem. Soc. V. 108, № 16. — 1986. — P. 4937−4943.
- JI.H. Щеголева. Квантовохимическое изучение строения и свойств некоторых полифторароматических молекул и катион-радикалов. Дис.. канд. хим.наук. Новосибирск. 1980. — 157 с.
- М. Shiotani, F. Williams. Electron spin resonance spectrum of the perfluorocyclobutane radical anion. // J. Am. Chem. Soc. V. 98. — 1976. — P. 4006−4008.
- F. Williams, M.B. Yim, D.E. Wood. Electron paramagnetic resonance of free radicals in an adamantane matrix. VI. The hexafluorobenzene anion radical. // J. Am. Chem. Soc. V. 95, № 19. 1973. — P. 6475−6477.
- Yu.N. Molin, O.A. Anisimov. Optical detection of electron-spin-resonance spectra from short-lived radical-ion pairs in spurs under radiolysis. // Radiat. Phys. Chem. -V. 21,№ 1−2.- 1983.-P. 77−82.
- O.A. Anisimov, V.M. Grigoriants, Yu.N. Molin. Optical detection of the ESR spectrum of hexafluorobenzene anion-radicals in squalane at room temperature. // Chem. Phys. Lett. V. 74, № 1. — 1980. — P. 15−18.
- M.B. Yim, D.E. Wood. Free radicals in an adamantane matrix. XII. EPR and INDO study of o*-7i* crossover in fluorinated benzene anions. // J. Am. Chem. Soc. V. 98, № 8.- 1976.-P. 2053−2059.
- M.B. Yim. S. Di Gregorio, D.E. Wood. Free radicals in an adamantane matrix. 13. Electron paramagnetic resonance study of a*-n orbital crossover in fluorinated pyridine anions. // J. Am. Chem. Soc. V. 99, № 13.- 1977. — P. 4260−4262.
- R.I. McNeil, M. Shiotani, F. Williams, M.B. Yim. The isotropic and anisotropic EPR spectra of the tetrafluoroethylene radical anion. // Chem. Phys. Lett. -V. 53, № 3. -1977.-P. 433−437.
- J.R. Morton, K.F. Preston, J.T. Wang. The EPR spectrum of C2F4″. // Chem. Phys. Lett. V. 64, № 1. — 1979. P. 71−74.
- J.T. Wang, F. Williams. Radical anion of 1,1-difluoroethylene. EPR evidence for a perpendicular geometry. // J. Am. Chem. Soc. V. 103, № 10. — 1981. — P. 29 022 904.
- J.R. Frasier, L.G. Christophorou, J.G. Carter, H.C. Schweinler. Low-energyelectron interaction with organic molecules: Negative ion states of fluorobenzenes. // J. Chem. Phys. V. 69, № 8. — 1978. — P. 3807−3818.
- N.S. Chiu, P.D. Burrow, K.D. Jordan. Temporary anions of the fluoroethylenes. //
- Chem. Phys. Letters. -V. 68, № 1. 1979. — 121−126.11
- J.T. Wang, F. Williams. 1JC hyperfine interaction in the hexafluorobenzene radical anion. // Chem. Phys. Lett V. 71, № 3. — 1980. — P. 471−475.
- C.R. Brundl, M.B. Robin, N.A. Kuebler, H. Basch. Perfluoro effect in photoelectron spectra. I. Nonaromatic molecules. // J. Am. Chem. Soc. V. 94, № 5. — 1972. -P. 1451−1465.
- M.C.R. Symons, R.C. Selby, J.G. Smith, S.W. Bratt. ESR studies on the structure of C6F6- anions. // Chem. Phys. Lett V. 48, № 1. — 1977. — P. 100−102.
- M.C.R. Symons. Possible structures for the tetrafluoroethylene anion. // J. Chem. Research (S). -№ 9. 1981. — P. 286−287.
- S. Merry, C. Thomson. Theoretical study of the geometries of the radical ions of ethylene and the fluoroethylenes. // Chem. Phys. Lett. V. 82, № 2. — 1981. — P. 373 376.
- M.N. Paddon-Row, M.G. Rondan, K.N. Houk, K.D. Jordan. Geometries of the radical anions of ethylene, fluoroethylene and tetrafluoroethylene. II J. Am. Chem. Soc. -V. 104, № 4.- 1982.-P. 1143−1145.
- J. A. Pople, D.L. Beveridge, P. A. Dobosh. Molecular orbital theory of the electronic structure of organic compounds. II. Spin densities in paramagnetic species. // J. Am. Chem. Soc. V. 90. — 1968.- P. 4201−4209.
- Г. М. Жидомиров, П. В. Счастнев, Н. Д. Чувылкин. Квантовохимические расчеты магнитно-резонансных параметров. Новосибирск: Наука. Сиб. отд-ние, 1978.-368 с.
- JI.H. Щеголева, И. И. Билькис, П. В. Счастнев. Применение квантовохимических (INDO) расчетов магнитно-резонансных параметров для изучения строения анион-радикала тетрафторэтилена. // ЖСХ. Т. 25, № 1. — 1984. — С. 19−24.
- J.L. Carlos, R.R. Karl, S.H. Bauer. Gas phase electron diffraction study of six fluoroethylenes. // J.Chem. Soc. Faraday Trans. 2. V.70. — 1974. — P. 177−187.
- A. Hasegawa, M.C.R. Symons, Structure of the tetrafluoroethylene radical anion andinterpretation of its electron spin resonance spectra. // J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1. V. 79, № 7. — 1983. — P. 1565−1572.
- L.N. Shchegoleva, I.I. Bilkis, P.V. Schastnev. The structure of the 1,1-difluoroethylene radical anion and factors determining the hyperfine interactions with l9 °F. // Chem. Phys. Lett. V. 104, № 4. — 1984. — P. 348−352.
- D.N.R. Rao, P.K. Basu, M.S. Hedge. Systematic organic UV photoelectron spectroscopy. // Applied Spectroscopy Reviews. V. 15, № 1. 1979. — P. 1−194.
- M. Fenzlaff, E. Illenberger. Energy partitioning in the unimolecular decomposition of cyclic perfluoro radical anions. // Chem. Phys. V. 136, № 3. 1989. — P. 443−452.
- M. Kataoka, T. Nakajima. Potential energy profiles along the doubly degenerate vibrational modes in conjugated molecules. II. Applications. // Theor. Chim. Acta. -V. 66.- 1984.-P. 133−145.
- H. Kato, K. Hirao, M. Sano. Ab initio MO study of the Jahn-Teller distortions of the borazine and benzene cations. // J. Mol. Struct. -V. 104, № 3−4. 1983. — P. 489−494.
- K. Raghavachari, R.C. Haddon, T.A. Miller, V.E. Bondybey. Theoretical study of Jahn-Teller distortions in C6H6+ and C6F6+. // J. Chem. Phys. V. 79, № 3. — 1983. -P. 1387−1395.
- M.-B. Huang, S. Lunell. Accurate configuration interaction calculations of the hyperfine interactions in the benzene cation. // J. Chem. Phys. V. 92, № 10. -1990.-P. 6081−6083.
- Y.-J. Liu, M.B. Huang. Hyperfine structure of some hydrocarbon radical cations: a B3LYP and MP2 study. // J. Mol. Structure (Theochem). V. 536. — 2001. -P. 133−142.
- A.L. Hinde, D. Poppinger, L. Radom. Ab initio study of the benzene radical anion. // J. Am. Chem. Soc. V. 100, № 15. 1978. — P. 4681−4685.
- K. Yoshizawa, T. Kato. T. Yamabe. Vibronic coupling and Jahn-Teller effect in negatively charged benzene and 18.annulene. // J. Chem. Phys. V. 108, № 18. -1998.-P. 7637−7644.
- O. Edlund, P.O. Kinell, A. Lund, A. Shimizu. E.S.R. spectra of monomeric and dimeric cations of C6H6. // J. Chem. Phys. V. 46, № 9. — 1967. — P. 3679−3680.
- J.R. Bolton. 13C hyperfine splitting in the C6H6 negative ion. // Mol. Phys. V. 6.1963.-P. 219−221.
- B. Bersuker. Modern aspects of the Jahn-Teller effect theory and applications to molecular problems.//Chem. Rev.-V. 101.-2001.-P. 1067−1114.
- M. Iwasaki, K. Toriyama, K. Nunome. ESR evidence for the static distortion of 2E. g benzene cations giving 2B2g with D2h symmetry in low temperature matrices. // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1983, № 6. — P. 320−322.
- V.I. Feldaman, F.F. Sukhov, A. Yu. Orlov. An ESR study of benzene radical cation in argon matrix: evidence for favourable stabilization of 2Bjg rather than 2B2g state. //Chem. Phys. Letters. -V. 300. 1999. — P. 713−718.
- V.I. Feldaman, F. Sukhov, A. Orlov, R. Kadam, Y. Itagaki, A. Lund. Effect of matrix and substituenu on the electronic structure of trapped benzene radical cations. // Phys. Chem. Chem. Phys. V. 2. — 2000. — P. 29−35.
- L.N. Shchegoleva, I.I. Bilkis, P.V. Schastnev. Geometrical and electronic structure of fluorosubstituted benzene radical anions based on quantum chemical analysis of hyperfine interactions. // Chem. Phys. V. 82, № 3. — 1983. — P. 343−353.
- И.Б. Берсукер, В. З. Полингер. Вибронные взаимодействия в молекулах и кристаллах. М.: Наука, 1983. — 336 с.
- Р. Пирсон. Правила симметрии в химических реакциях. М.: Мир, 1979. — 592 с.
- R.F.W. Bader. Vibrationally induced perturbations in molecular electron distributions. // Can. J. Chem. V. 40. — 1962. — P. 131.
- D.W. Werst. Solvent effects in nonpolar solvents: radical anion reactions. // Chem. Phys. Lett. -V. 202, 1993.- P. 101−107.
- X.-J. Hou, M.-B. Huang. Structure of the hexafluorobenzene anion. // J. Molec.
- Structure (Theochem). -V. 638. 2003. — P. 209−214.
- K. Hiraoka, S. Mizume, S. Yamabe. Stabilities and structures of C6F6"(C6F6) and C6F6+(C6F6) // J. Phys. Chem. V. 94, № 9. — 1990. — P. 3689−3694.
- C. Glidewell. Scale factor between fluorine-19 spin density and hyperfine coupling appropriate to the MNDO parametrization. // Inorg. Chim. Acta. -V. 83, № 3. -1984.-P. L81-L82.
- V.F. Starichenko, L.N. Shchegoleva, N.V. Efremova, V.D. Shteingarts, V.O. Saik, P.V. Schastnev. ESR spectra and structure of radical-anions of fluorinated benzonitrile derivatives. // Chem. Phys. V. 100, № 1. — 1985.- P. 79−87.
- H.B. Ефремова, В. Ф. Стариченко, B.O. Сайк, В. Д. Штейнгарц. Анион-радикалы пара-замещенных тетрафторбензонитрилов. // Тез. VI Всесоюз. конф. по химии фторорганических соединений. Новосибирск, 1990. — С. 122.
- В.Ф. Стариченко, Г. А. Селиванова, В. Д. Штейнгарц. Анион-радикалы полифторированных производных нитробензола. // ЖорХ. Т. 17, № 11. -1981.-С. 2255−2263.
- F. Ramondo. Ab initio study on radical anions of nitro compounds. // Can. J. Chem. V. 70- 1992.-P. 314−325.
- L.N. Shchegoleva, V.F. Starichenko. 14N Hyperfine interaction in radical anions of fluorinated nitrobenzenes from vibronic coupling view-point. Magn. Res. and Relat. Phenomena. Ext. Abstr. of the 27 AMPERE Congress. Kazan, 1994, P. 263−264.
- В.Ф.Стариченко, ЛА. Шундрин, Л. Н. Щеголева, В. Д. Штейнгарц. Внеплоскостные искажения в анион-радикалах фторированных нитробензолов. // ЖСХ. Т. 43, № 2.-2002.-С. 226−238.
- И.В. Береговая, Л. Н. Щеголева, В. Е. Платонов. Электронная и геометрическая структура фторзамещенных бензильных радикалов. // Изв. АН СССР, Сер. хим. -№ 5, — 1990.-С. 1069−1074.
- L.D. Kispert, Н. Liu, C.V. Pittman. a, a-Difluorobenzyl radical and its analogs.
- Question of planarity // J. Am. Chem. Soc. V. 95, № 5.- 1973.- P. 1657−1659.
- G.W. Dillow, P. Kebarle. Substituent effects on the electron affinities of perfluoro-benzenes C6F5X. // J. Am. Chem. Soc. V. 111, № 15. — 1989. — P. 5592−5596.
- H.H. Бубнов, С. П. Солодовников, А. И. Прокофьев, М. Т. Кабачник. Динамика вырожденной таутомерии в свободных радикалах. // Успехи химии. Т. 47, № 6.- 1978.-С. 1048−1089.
- A. Frimer, I. Rosenthal. Nucleophilic radical aromatic substitution with superoxide ion. // Tetrahedron Lett. V.17, № 32. — 1976.- P. 2809−2812.
- R.L. Fulton, M. Gouterman. Vibronic coupling. I. Mathematical treatment for two electronic states. // J. Chem. Phys. V. 35, № 3. — 1961. — P. 1059−1071.
- R.L. Fulton, M. Gouterman. Vibronic coupling. II. Spectra of dimmers. // J. Chem. Phys. V. 41, № 8. — 1964. P. 2280−2286.
- L.N. Shchegoleva, P.V. Schastnev. Non-equivalence of groups in radical ions of symmetric molecules.//Chem. Phys. V. 130, № 1.- 1989.-P. 115−121.
- J. Cizek, J. Paldus. Stability conditions for solutions of the Hartree-Fock equations for atomic and molecular systems. Applications to the pi-electron model of cyclic polyenes. // J. Chem. Phys. V. 47. — 1967. — 3976.
- J. Paldus, J. Cizek. Stability conditions for solutions of the Hartree-Fock equations for atomic and molecular systems. IV. A study of doublet stability for odd linear polyenic radicals. // J. Chem. Phys. V. 54. — 1971. — P. 2293.
- M.M. Местечкин. Нестабильность уравнений Хартри-Фока и устойчивость молекул. Киев: Наукова думка, 1986. — 174 с.
- В.И. Пупышев, А. И. Дементьев, Н. Ф. Степанов, В. Я. Симкин. Симметрия молекулярных орбиталей. // Строение молекул. М.: Изд-во МГУ, 1986. -С. 150−168.
- G. Durand, O.K. Kabbaj, М.В. Lepetit, J.P. Malrieu, J. Marti. Instability versus bistability in electron-transfer problems: the conflict between electronic or nuclearrelaxation and electronic derealization. // J. Phys. Chem. V.96. — 1992. — P. 2162.
- A. Toyota, T. Nakajima. The doublet instabilities of the Hartree-Fock solutions for the cation and anion radicals of fulvalene systems. // Theor. Chim. Acta. V. 56. -1980.-P. 231−243.
- A.A. Гулиев, A.E. Смоляр, И. А. Абронин, В. П. Литвинов. Квантовохимические расчеты спектроскопических параметров тионов и селенонов гетеро ароматического ряда и гетерофульваленов на их основе. // Изв. АН СССР, Сер. Хим. -№ 1. 1988. — С. 86−91.
- S. Ikuta, Т. Saitoh, О. Nomura. The С1НСГ anion: its chemical bond, vibration, and free energy // J. Chem. Phys. V. 91, № 16. — 1989. P. 3539−3548.
- A.G. Davies, J.R. Giles, J. Lusztyk. The electron spin resonance spectrum of the fulvalene radical cation. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. -№ 4. 1981. — P. 747−750.
- J.L. Courtneidge, A.G. Davies, T. Clark, D. Wilhelm. The electron spin resonance spectrum of the biphenyl radical cation. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. № 7. -1984.-P. 1197−1200.
- M.D. Sevilla, J.H. Flajer, G. Vincov, H.J. Dauben. Heptafulvalene cation and anion radicals. // J. Amer. Chem. Soc. -V. 91, № 15. 1969. P. 4139−4142.
- N.L. Bauld, C.S. Chang, J.H. Elivert. The heptafulvalene trianion radical. // Tetrahedron Lett. -№ 2. 1973. — P. 153−154.
- A. Toyota, T. Nakajima. The ground-state electronic structure of the heptafulvalene trianion radical. // Tetrahedron Lett. V. 24, № 11. — 1983. — P. 1179−1182.
- D.B. Hilbert, A.E. Hamedelniel, L.H. Sutcliffe. ESR and theoretical study of tetrathiofulvalene and dibenzotetrathiofulvalene and their radical cations. // Magn. Reson. Chem. V.25, № 7. — 1987. — P. 648−652.
- H. Fujita, J. Deguchi. Spin densities in the radical anion of 3,3'-bipyridine. // Bull. Chem. Soc. Japan. V.54, № 5. — 1981. — P. 1565−1566.
- A. Toyota, T. Nakajima. The molecular symmetry reduction in open-shell conjugated hydrocarbons. // Bull. Chem. Soc. Japan. V. 50, № 1. — 1977. — P. 97 101.
- A. Toyota, T. Nakajima. The electron structure of the fulvalene trication radical. A localization of the unpaired electron. // Bull. Chem. Soc. Japan. V.57, № 1. — 1984.-P. 151−155.
- A. Toyota, T. Nakajima. The electronic structure of the heptafulvalene trianion radical the doublet instability of the Hartree-Fock solution and related phenomena. // Theor. Chim. Acta. — V. 61. — 1982. — P. 505−512.
- L. Echegoyen, R. Maldonado, J. Nieves, A. Alegria. Spin distributions in bridged bis (cyclooctatetraene) anion radicals. Dicyclooctatetraenylmethane and dicycloocta-tetraenyldimethilsilane. // J. Amer. Chem. Soc. V. 106. — 1984. — P.7692.
- A. L. Allred, L. W. Bush. Anion radicals of some fluorobiphenyls. // Tetrahedron. -V. 24, № 24. 1968. — P. 6883−6887.
- Б.И. Шапиро, B.M. Казакова, Я. К. Сыркии. Изучение ион-радикалов некоторых производных ароматических соединений методом ЭПР. 1. 4,4-динитро-производные дифенилметана, бибензила и стильбена. // ЖСХ. -Т. 6,№ 4. 1965.-С. 540−547.
- М.М. Vyushkova, V.P. Vysotsky, I.V. Beregovaya, L.N. Shchegoleva, V.A. Bagryansky, Yu.N. Molin. Optically Detected ESR spectrum of radical anions of decafluorobiphenyl. // Mendeleev Commun. 2006. — P. 151−152.
- W. Huber, K. Muller. Effects of electron-transfer processes on conformation. // Acc. Chem. Res. V. 19. — 1986. — P. 300−306.
- J. D. Young, N. L. Bauld. Anchimeric stabilization in an anion radical. // Tetrahedron Lett. -№ 25. 1971. — P. 2251−2254.
- С.П. Солодовников, М. И. Кабачник. Спектры ЭПР анион-радикалов Ar-X-Ar."M+ и динамическая локализация неспаренных электронов. // ДАН СССР.-Т. 209, № 1.- 1972.-С. 160−163.
- J.D. Young, G.R. Stevenson. Interannular interaction in para-substituted diphenylmethane anion radicals. // J. Amer. Chem. Soc. V. 94, № 25. — 1972. -P. 8790−8794.
- A. Terahara, H. Ohya-Nishiguchi, N. Hirota, H. Higuchi, S. Misumi. Spin distributions and molecular conformations in cation radicals of a, co-bis (9-antryl)alkanes. // J. Phys. Chem. V. 90, № 21. — 1986. — P. 4958−4961.
- C. Glidewell. Molecular and electronic structure of the radical anions derived from halogenobenzenes: an SCF MNDO-UHF study. // Chem. Scr. V. 25, № 2.1985.-P. 142−144.
- J. Casado, I. Gallardo, M. Moreno. On the electroreduction mechanism of halobenzenes. Part I. A quantum chemical approach. // J. Electroanal. Chem. -V. 219.- 1987.-P. 197−208.
- L.N. Shchegoleva, I.V. Beregovaya, P.V. Schastnev. Pseudo-Jahn-Teller effect and Hartree-Fock instability in radical ions of molecules with equivalent fragments // Thesis of the X Int. Symp. on the Jahn-Teller Effect. Kishinev, 1989. -P. 209−210.
- J.H. Freed, G.K. Fraenkel. Alternating linewidths and related phenomena in the ESR spectra of nitro-substituted benzene anions. // J. Chem. Phys. V. 41, № 3. -1964.-P. 699−716.
- M.C.R. Symons, S.P. Maj, D.E. Pratt, L. Portwood. Electron spin resonance data for mono- and di-anions of /я-dinitrobensene: radiation-induced addition of two electrons at 77 K. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. № 2. — 1983. — P. 191−196.
- R.G. Parrish, G.S. Hall, W.M. Gulick, Jr. Electron spin resonance study of carbon-13 enriched 1,4-dinitrobenzene anion radical. // Mol. Phys. V.26. — 1973. -P. 1121.
- C.Y. Ling, J. Gendell. E.S.R. of alkali metal dinitrobenzene salts in dimethoxyethane. // J. Chem. Phys. V.46. — 1967. — P. 400.
- J.P. Telo, M.C.B.L. Shohoji. Substituent effects on the intramolecular electron exchange reaction in 5-substituted 1,3-dinitrobenzene radical anions // Ber. Bunsenges. Phys. Chem. V. 98. — 1994. — P. 172.
- P.H. Rieger, I. Bernal, W.H. Reinmuth, G.K. Fraenkel. Electron spin resonance ofelectrolytically generated nitrile radicals. I I J. Amer. Chem. Soc. V. 85 — 1963. -P. 683.
- G. N. R. Tripathi, D. M. Chipman, C. A. Miderski, H. F. Davis, R. W. Fessenden, R. H. Schuler. Resonance Raman, ESR and MO studies of w-benzosemiquinone radical anion. // J. Phys. Chem. V. 90. — 1986. — P. 3968.
- J. Spanget-Larsen. INDO calculations with inclusion of an effective solvent field. Application to benzosemiquinones. // Theor. Chim. Acta, V. 47. — 1978. -P. 315−328.
- JI.H. Щеголева, B.M. Карпов, B.E. Платонов. Полуэмпирическое (MNDO) исследование электронного строения и ППЭ синглетных фторсодержащих циклопентадиенильных и метициклопентадиенильных катионов. // ЖСХ. -Т. 37, № 6. 1996. — С. 1023−1030.
- V.M. Karpov, V.E. Platonov, G.G. Yakobson. The generation of polyfluoroindenyl cations. On the aromaticity of polyfluoroindenyl cations. // Tetrahedron. V. 34, № 21.- 1978.-P. 3215−3218.
- B.M. Карпов, B.E. Платонов, И. П. Чуйков, JI.H. Щеголева. Генерирование и относительная стабильность перфторированных З-алкилиден-1-инданильных и 1-алкилинденильных катионов. // ЖОрХ. Т. 35, Вып.1. — 1999. — С. 87−91.
- В.М. Карпов, В. Е. Платонов. Генерирование хлорполифторметилен-1-инданильных катионов и их изомеризация в хлорполифторметил-инденильные катионы. // ЖОрХ. Т. 37, Вып. 7. — 2001. — С. 1033−1039.
- М. Дьюар. Теория молекулярных орбиталей в органической химии. -М.: Мир, 1972.-590 с.
- R. Breslow. Antiaromaticity. // Accounts Chem. Res. V. 6, № 12. — 1973. -P. 393−398.
- R. Breslow. Qualitative studies on aromaticity and antiaromaticity. // Pure Appl. Chem. V. 28, № 2−3. — 1971. — P. 111−130.
- М. Н. Глуховцев, А. Я. Симкин, В. И. Минкин. Структура и валентные изомеризации антиароматических соединений. // Успехи химии. Т. 54, № 1. — 1985.-С. 86−125.
- М. N. Glukhovtsev, В. Reinold, P. v. R. Schleyer. What is the preferred structure of the singlet cyclopentadienyl cation? // Mendeleev Commun. V. 3, № 3. -1993.-P. 100−102.
- J. Fabian, A. Mehlhorn, N. Tyutyulkov. The molecular structure of substituted cyclopentadienyl cations. //J. Mol. Struct. (Theochem). V. 151. — 1987. — P. 355 363.
- Jl.H. Щеголева, B.M. Карпов, B.E. Платонов. Структура поверхности потенциальной энергии фторциклопентадиенильного катиона. Неэмпирическое исследование. // ЖСХ. Т. 40, № 1. 1999. — с. 25−30.
- Л.Н. Щеголева, В. М. Карпов, В. Е. Платонов. MNDO исследование степени (анти)ароматичности фторсодержащих циклопентадиенильных, инденильных и нафтинденильных катионов. // ЖОрХ. Т. 38, вып. 7. — 2002. — С. 1037−1042.
- Z. Zhou, H.V. Navangul. Absolute hardness and aromaticity: MNDO study of benzenoid hydrocarbons. // J. Phys. Org. Chem. V. 3, № 12. — 1990. — P. 784−788.
- W.J. Bailey, R.A. Baylouny. Cyclic dienes. XXVI. 5-Methylene-l, 3-cyclohexadiene, an alicyclic isomer of toluene.// J. Org. Chem. Vol. 27, № 10, — 1962. — P. 34 763 478.
- H.C. Longuet-Higgins. The intersection of potential energy surfaces in polyatomic molecules. // Proc. R. Soc. London A. V. 344. — 1975. — P. 147−156.
- K. Raghavachari, R.C. Haddon, T.A. Miller, V.E. Bondybey. Jahn-Teller distortions in C6H6+ and C6F6+. // J. Chem. Phys. V. 79. — 1983. — 1387−1395.
- J. Eiding, R. Schneider, W. Domcke, H. Koppel, W. von Niessen. Ab initio investigation of the multimode dynamical Jahn-Teller effect in the X2E. g state of the benzene cation. // Chem. Phys. Lett. V. l 77. — 1991. — P. 345−351.
- K. Muller-Dethlefs, J.B. Peel. Calculations on the Jahn-Teller configurations of the benzene cation. // J. Chem. Phys. V. 111, № 23. — 1999. — P. 10 550−10 554.
- B.E. Applegate, T.A. Miller. Calculation of the Jahn-Teller effect in benzene cation: application to spectral analysis. // J. Chem. Phys. V. 177, № 23. — 2002.1. P. 10 654−10 674.
- A.F. Izmaylov, L.N. Shchegoleva, G.E. Scuzeria, A. Zaitsevskii. Ab initio study of temporary anions of benzene and fluorobenzenes using the multipartitioning many-body perturbation theory. // Phys. Chem. Chem. Phys. № 7. — 2005. — P. 3933−3937.
- A. Namiki. Ionic intermediates produced by gamma irradiation at 4 K: halogenated naphthalene and benzene derivatives in ethanol. // J. Chem. Phys. -V.62, № 3.- 1975.-P. 978−990.
- J.R. Bolton. 13C hyperfine splitting in the СбН6 negative ion. // Mol. Phys. V. 6. — 1963.-P. 219−221.
- L.N. Shchegoleva, I.V. Beregovaya, P.V. Schastnev. Potential energy surface of C6F6″ radical anion. // Chem. Phys. Letters. V. 312, № 2−4. — 1999. — P. 325−332.
- I.V. Beregovaya, L.N. Shchegoleva. Potential energy surfaces of fluorobenzene radical anions. // Int. J. Quant. Chem. V. 88. — 2002. — P. 481−488.
- C. Gonzalez, H.B. Schlegel. Reaction path following in mass-weighted internal coordinates. // J. Phys. Chem.- 1990.- V. 94, № 14.- P. 5523−5527.
- C.C.J. Roothaan. New Developments in Molecular Orbital Theory. // Rev. Mod. Phys. Vol. 23, No. 2. — 1951.- P. 69−89.
- C.C.J. Roothaan. SCF theory for open shells of electronic systems. // Rev. Mod. Phys.- Vol. 32. 1960. — P. 179−185.
- J.A. Pople, R.K. Nesbet. Self-Consistent Orbitals for Radicals. // J. Chem. Phys. V. 22,№ 3.- 1954.-P. 571−572.
- R. Ditchfield, W.J. Hehre, J.A. Pople. Self-Consistent Molecular-Orbital Methods. IX. An Extended Gaussian-Type Basis for Molecular-Orbital Studies of Organic Molecules // J. Chem. Phys. 1971. — V. 54, No. 2. — P. 724−728.
- W.J. Hehre, R. Ditchfield, J.A. Pople. Self-Consistent Molecular Orbital Methods. XII. Further Extensions of Gaussian-Type Basis Sets for Use in Molecular Orbital
- Studies of Organic Molecules. I I J. Chem. Phys. 1972. — V. 56, No. 5. — P. 22 572 261.
- T. Clark, J. Chandrasekhar, G.W. Spitznagel, P. von R. Schleyer. Efficient diffuse functions-augmented basis sets for anion calculations. III. The 3−21+G basis sets for first-row elements, Li F. // J. Comput. Chem.- 1983.- V. 4.- P. 294−301.
- D.M. Rogers, J.J.W. McDouall. CASSF study of energies and lifetimes of temporary negative ions of CH2Br2, CHClBr2 and CCl3Br // Phys. Chem. Chem. Phys. V. 2. -2000.-P. 447−451.
- M. Guerra. Role of standard diffuse functions for computing hyperfine splitting constants in radical anions. // J. Phys. Chem. A V. 103. — 1999. — P. 5983−5988.
- M.F. Falcetta, K.D. Jordan. Assignments of the temporary anion states of the chloromethanes. //J. Phys. Chem. V. 94. — 1990. — P. 5666−5669.
- C. Moller, M.S. Plesset. Note on the approximation treatment for many-electron system. // Phys. Rev. V. 46. — 1934. — P. 618−622.
- P.J. Knowles, J.S. Andrews, R.D. Amos, N.C. Handy, J.A. Pople. Restricted Moller-Plesset theory for open-shell molecules. // Chem. Phys. Lett. V. 186. -1991.-P. 130−136.
- J.B. Foresman, M. Head-Gordon, J.A. Pople, M.J. Frisch. Toward a systematic molecular orbital theory for excited states. // J.Phys.Chem. V. 96, № 1. — 1992. -P. 135−149.
- Roos B.O. The CASSCF Method and its Application in Electronic Structure Calculations, in «Advances in Chemical Physics», Vol. 69. / Ed. K.P.Lawley, -New York: Wiley Interscience. 1987. — P. 339−445.
- W. Kohn, L.J. Sham. Self-Consistent Equations Including Exchange and Correlation Effects. // Phys. Rev. V. 140. — 1965. — P. А1133-A1138.
- A.D. Becke. Density-functional thermochemistry. III. The role of exact exchange. // J. Chem. Phys.- V. 98. 1993. — P. 5648−5652.
- C. Lee, W. Yang, R.G. Parr. Development of the Colle-Salvetti correlation-energy formula into a functional of the electron density. // Phys. Rev. В. V. 37. — 1988. -P. 785−789.
- Gaussian 98, Revision A.6, M.J. Frisch, G.W. Trucks, H.B. Schlegel,
- G. Schaftenaar, J.H. Noordik. Molden: a pre- a post-processing program for molecular and electronic structure. // J. Comput.-Aided Mol. Design. V. 14. -2000.-P. 123−134.
- T.J. Sears, Т.A. Miller, V.E. Bondybey. Jahn-Teller distortions in C6H3F3+ and C6H3C13+. // J. Chem. Phys. V. 72, № 11. — 1980. — P. 6070−6080.
- T.J. Sears, T.A. Miller, V.E. Bondybey. The Jahn-Teller effect in C6F6+. // J. Chem. Phys. V. 74, № 6. — 1981. — P. 3240−3248.
- V.P. Vysotsky, G.E. Salnikov, L.N. Shchegoleva. Potential Energy Surfaces of Fluorinated Benzene Radical Cations. // Int. J. Quant. Chem. V. 100. — 2004. -P. 469−476.
- P.D.Burrow, J.A. Michejda, K.D. Jordan. Electron transmission study of the temporary negative ion states of selected benzenoid and conjugated aromatic hydrocarbons. // J. Chem. Phys. V. 86, № 1. — 1987. — P. 9−24.
- J.R. Frazier, L.G. Christophorou, J.G. Carter, H.C. Schweinler. Low-energy electron interaction with organic molecules: negative ion states of fluorobenzenes. //J. Chem. Phys. -V. 69, № 8. 1978. — P. 3807−3818.
- И.В. Береговая. Поверхности потенциальной энергии и мономолекулярный распад анион-радикалов фтор- и хлорпроизводных бензола. Дис. канд. физ.-мат. наук / ИХКиГ СО РАН. Новосибирск, 2002. — 177 с.
- R.N. Compton, L.G. Christophorou, G.S. Hurst, P.W. Reinhardt. Nondissotiative electron capture in complex molecules and negative-ion lifetimes. // J. Chem. Phys. V. 45, № 12. — 1966. — P. 4634−4639.
- W.E. Wentworth, T. Limero, E.C.M. Chen. Electron affinities ofhexafluorobenzene and pentafluorobenzene. // J. Phys. Chem. V. 91. — 1987. — P. 241−245.
- G.W. Dillow, P. Kebarle. Substituent effects on the electon affinities of perfluorobenzenes. // J. Amer. Chem. Soc. V. Ill, № 15. — 1989. — P. 55 925 596.
- A. Hasegawa, M. Shiotani, Y. Hama. ESR studies on Jahn-Teller distortion in the radical anions and cations ofhexafluorobenzene. // J. Phys. Chem. V.98, № 7. -1994.-P. 1834−1839.
- A.P. Hitchcock, P. Fisher, A. Gedanken, M.B. Robin. Antibonding c* valence MOs in the inner-shell and outer-shell spectra of fluorobenzenes. // J. Phys. Chem. -V. 91.- 1987.-P. 531−540.
- X.-J. Hou, M.-B. Huang. Structure ofhexafluorobenzene anion. //. J. Mol. Struct. (Theochem). V. 638. — 2003. — P. 209−214.
- Ф. Банкер, П. Йенсен. Симметрия молекул и спектроскопия. М: Мир, Научный мир, 2004. — 763 с.
- J.N. Murrell, K.J. Laidler. Symmetries of activated complexes. // Trans. Faraday Soc-V. 64, № 2.- 1968.-P. 371−377.
- A.M. Genaev, G.E. Salnikov, L.N. Shchegoleva. Structure flexibility of C5F5″ anion. // Book of abstracts. 9-th Fock School on Quantum and Computational Chemistry. Novgorod the Great, 2005. — P. 69.
- G. Paprott, K. Seppelt. Perfluorocyclopentadienyl anion, C5F5″. //J. Amer. Chem. Soc. -V. 106, № 14.- 1984.-P. 4060−4061.
- D.N. Laikov. Fast evaluation of density-functional exchange-correlation terms using the expansion of the electron density in auxiliary basis sets. // Chem. Phys. Lett. -V. 281. 1997 -P. 151−156.
- В.П. Высоцкий, JI.H. Щеголева. Адиабатическая поверхность потенциальной энергии катион-радикала 1,2,3-трифторбензола. // ЖСХ. Т. 44, № 6. — 2003. -С. 1026−1030.
- V.E. Bondybey, J.H. English, Т.A. Miller. The laser-induced fluorescence spectrum of the 1,2,3-trifluorobenzene radical cation. // J. Mol. Spectrosc. V. 84, № 1.- 1980. -P. 124−131.
- V. Barone. Structure, epr parameters, and reactivity of organic free radicals from a density functional approach. // Theor. Chim Acta. V. 91. — 1995. — P. 113-.
- M.J. Cohen, D.P. Chong. Density functional calculations of Fermi contact hyperfine coupling parameters. // Chem. Phys. Letters. V. 234. — 1995. — P. 405−412.
- R. Improta, V. Barone. Interplay of electronic, environmental, and vibrational effects in determining the hyperfine coupling constants of organic free radicals. // Chem. Rev.- V. 104, № 3.-2004.-P. 1231−1253.
- X.-J. Hou, M.-B. Huang. Structures of the 1,1-difluoroethylene and tetrafluoroethylene anions. // J. Phys. Chem. A. V. 106, № 44. — 2002. -P. 10 655−10 662.
- W.-Z. Li, M.-B. Huang. Equilibrium structures and hyperfine parameters of some fluorinated hydrocarbon radical cations: a DFT B3LYP and MP2 study // J. Mol. Structure (Theochem). V. 636, № 1−3. — 2003. — P. 71−79.
- A. R. Rakitin, D. Yff, C. A. Trapp. Fluorine hyperfine splittings in the electron spin resonance (ESR) spectra of aromatic radicals. An experimental and theoretical investigation. // J. Phys. Chem. V. 107, № 32. — 2003. — P. 6281−6292.
- В.П. Высоцкий. Изучение поверхностей потенциальной энергии и магнитно-резонансных параметров ион-радикалов фторированных бензолов. Дипл. работа. / ФЕН НГУ. Новосибирск, 2005. — 77 с.
- Ю.Н. Молин, О. А. Анисимов, Р. З. Сагдеев. Спектроскопия ЭПР короткоживущих радикальных пар в растворах. //. ЖСХ. Т. 28, № 3.-1987. -С. 3−14.
- А. Керрингтон, Э. Мак-Лечлан. Магнитный резонанс и его применение в химии. М.: Мир, 1970. 447 с.
- Y. Ellinger, F. Pauzat, V. Barone, J. Douady, R. Subra. Ab initio study of the vibrational dependence of hyperfine coupling constants in the methyl, silyl, and formaldehyde anion radicals. // J. Chem. Phys. V. 72, № 12. — 1980. — P. 63 906 397.
- H. Tachikawa, M. Iragashi, T. Ishibashi. Ab initio molecular dynamics (MD) calculations of hyperfine coupling constants of methyl radical. // Chem. Phys. Lett. -V. 352.-2002.-P. 113−119.
- V.M. Grigoriants, O.A. Anisimov, I.I. Bilkis et al. // Thesis of the Conference on Chemically Induced Spin Polarization and Magnetic Effects in Chemical Reactions.-Novosibirsk, 1981.-P. 144−145.
- Y. Xie, H.F. Schaefer III, F.A. Cotton. The radical anions and the electron affinities of perfluorinated benzene, Naphtalene and antracene. // Chem. Commun. -2003.-P. 102−103.
- С. Lapouge, G. Buntix, О. Poizat. Resonance Raman spectra simulation of biphenyl anion and cation radicals. // J. Mol. Struct. V. 651−653. — 2003. -P. 747−757.
- S. Arulmozhiraja, T. Fujii. Torsional barrier, ionization potential, and electron affinity of biphenyl. A theoretical study // J. Chem Phys. V. 115, № 23. — 2001. -P. 10 589−10 594.
- F. Grein. New theoretical studies on the dihedral angle and energy barriers of biphenyl. // J. Mol. Struct. (Theochem). V. 624. — 2003. — P. 23−28.
- W.B. Gleason, D. Britton. Perfluorobiphenyl, Ci2Fi0. // Cryst. Struct. Commun. -V. 5, № 3.- 1976.-P. 483−488.
- P.А. Росси, P.X. де Росси. Ароматическое замещение по механизму SRN1. -М.: Мир, 1986.-302 с.
- И.И. Билькис, В. Д. Штейнгарц. Исследование электронной структуры анион-радикалов 6-Х-2,4-динитробензолов (X = Н, N02) и ориентации их протонирования. // ЖОрХ. Т. 18, вып. 2. — 1982. — С. 359−365.
- D. A. Hrovat, W. Т. Borden. Ab initio calculations on the lowest л state of difluorocarbene radical cation. // J. Amer. Chem. Soc. V. 107. — 1985. — P. 80 348 035.
- E. Illenberger, H. Baumgartel. Electron-attachment spectroscopy: formation and dissociation of negative ions in the fluorochloroethylenes. // J. Electron Spectrtosc. and Relat. Phenom. V. 33. — 1984. — P. 123−139.
- H.B. Ефремова, В. Ф. Стариченко, В. Д. Штейнгарц. Анион-радикалы ме/яа-фторпроизводных бензонитрила. // Изв. АН СССР. Сер. Хим. № 2. -1986.-С 2794.
- Н.В. Ефремова, В. Ф. Стариченко, В. Д. Штейнгарц. Анион-радикалы ароматических соединений. XII. Исследование превращений анион-радикалов полифторбензонитрилов методами циклической вольтамперометрии и ЭПР. // ЖОрХ. Т. 24, вып.1. 1988. — С. 57−68.
- Н.В. Ефремова, В. Ф. Стариченко, В. Д. Штейнгарц. Анион-радикалы ароматических соединений. XX. Превращения анион-радикала 2-Р-бензонитрила. // ЖОрХ. Т. 28. — 1992. — С. 1439.
- С.Р. Andrieux, J.-M. Saveant, D. Zann. Relationship between reduction potentials and anion radical cleavage rates in aromatic molecules. // Nouv. J. Chim. V. 8, № 2.- 1984.-P. 107−116.
- J.-M. Saveant. Electron transfer, bond breaken and bond formation. // Accounts Chem. Res. V. 26, № 9. — 1993. — P. 455−461.
- J.-M. Saveant. Mechanisms and reactivity in electron transfer induced aromatic nuclophilic substitution. Recent Advances. // Tetrahedron. V. 50, JV° 34. — 1994. -P. 10 117−10 165.
- N. Alam, C. Amatore, C. Combellas, A. Thiebault, J.N. Verpeaux. Theory and
- P. Neta, D. Behar. Intramolecular electron transfer and dehalogenation of anion radicals. 3. Halobenzonitriles and cyanobenzyl halides. // J. Amer. Chem. Soc. V. 103, № 1.-1981.-P. 103−106.
- N. Kimura, S. Takamuki. a-Radical anion as key intermediate in the dissociation reaction of aryl halide radical anions. // J. Amer. Chem. Soc. V. 117, № 30. -1995.-P. 8023−8024.
- R. F. Nelson, A.K. Carpenter, E.T. Seo. Cathodic reduction pathways of haloaromatics. III. Halonitrobenzenes. // J. Electrochem. Soc. V. 120. — 1973. -P. 206−210.
- V.V. Konovalov, Yu.D. Tsvetkov, I.I. Bilkis, S.S. Laev, V.D. Shteingarts. The decay rates of radical anions of polyfluorobenzoic acids in water. // Mendeleev Commun. 1993. — P. 51−53.
- R. Koster, K.-D. Asmus. Reactions of fluorinated benzenes with hydrated electrons and hydroxyl radicals in aqueous solutions // J. Phys. Chem. У.11, № 5.- 1973.-P. 749−755.
- R.J. Enemaerke, T.B. Christensen, H. Jensen, K. Daasbjerg. Application of a new kinetic method in the investigation of cleavage of haloaromatic radical anions. // J. Chem Soc., Perkin Trans. 2. 2001. — P. 1620−1630.
- M.K. Whittlesey, R.N. Perutz, M.H. Moore. Facile intermolecular aromatic C-Fbond activation reactions of Ru (dmpe)2H2. (dmpe = Me2PCH2CH2PMe2). // Chem. Commun. 1996. — P. 787−788.
- J.-M. Saveant. A simple model for the kinetics of dissociative electron transfer in polar solvents. Application to the homogeneous and heterogeneous reduction of alkyl halides. // J. Amer. Chem. Soc. V. 109, № 22. — 1987. — P. 6788−6795.
- W.A. Sheppard, C.M. Sharts. Organic Fluorine Chemistry. New York: W.A. Benjamin, Inc., 1969.
- D.D. Clarke, C.A. Coulson. The dissociative breakdown of negative ions. // J. Chem. Soc. (A). 1969. — P. 169−172.
- Щеголева JI.H., Счастнев П. В. Распад анион-радикалов фторированных бензонитрилов. Квантовохимический анализ. // Ж. физ. химии. Т. 65, № 7. -1991.-Р. 1789−1797.
- С.Г. Энтелис, З. П. Тигер. Кинетика реакций в жидкой фазе. М.: Химия, 1973.-416 с.
- V. V. Konovalov, S. S. Laev, I.V. Beregovaya, L.N.Shchegoleva, V. D Shteingarts, Yu. D. Tsvetkov, I. I Bilkis. Fragmentation of radical anions of polyfluorinated benzoates. // J. Phys. Chem. A. V.104, № 2. — 2000. — P. 352−361.
- A. Modelli, M. Venuti. Temporary anions and dissociative electron attachment in chlorobenzene and related molecules. // J. Phys. Chem. A. V. 105. — 2001. -P. 5836−5841.
- L.G. Christophorou, R.N. Compton, G.S. Hurst, P.W. Reinhardt. Dissociative electron capture by benzene derivatives. // J. Chem. Phys. V. 45, № 2. — 1966. -P. 536−547.
- R.Yoshimura, T.Tada. Ab initio MO studies on dissociative electron attachment of vinyl chloride. The simplest chlorine-containing hydrocarbon having a C=C n system. // Chem. Phys. Letters. V. 222. — 1994. — P. 626−632.
- J.K. Olthoff, J.A. Tossel, J.H. Moore. Electron attachment by haloalkenes andhalobezenes // J. Chem. Phys. V.83. № 11.- 1985. — P. 5627−5634.
- P.D. Burrow, A. Modelli, K.D. Jordan. Temporary anion states of the chlorobenzenes // Chem. Phys. Lett. V. 132, № 4,5 — 1986 — P. 441−447.
- C. Amatore, C. Combellas, J. Pinson, M.A. Oturan, S. Robveille, J.-M. Saveant., A. Thiebault. Electrochemically induced SrnI aromatic reactivities of phenyl derivatives in liquid ammonia. // J. Amer. Chem. Soc. V. 107. № 17. — 1985. -P. 4846−4853.
- V.D. Parker. Heterolytic bond dissociation energies of halobenzene anion radicals. // Acta Chem. Scand. V. 46. — 1992. — P. 307−308.
- I.V. Beregovaya, L.N.Shchegoleva. Potential energy surface and dissociative cleavage of chlorobenzene radical anion. // Chem. Phys. Lett. V. 348. — 2001. -P. 501−506.
- H. Shimamiori, T. Sunagawa, Y. Ogawa, Y. Tatsumi. Low-energy electron attachment to C6H5X (X=C1, Br, I). // Chem. Phys. Lett. V.232, № 1−2. — 1995. -P. 115−120.
- R.I. McNeil, F. Williams, H.B. Yim. EPR spectra and structure of the chlorotrifluoroethylene and bromotrifluoroethylene radical anions. // Chem. Phys. Lett. V. 61, № 2. — 1979. — P. 293−299.
- P.I. Dem’yanov, E.M. Myshakin, G. Boche, V.S. Petrosyan, L.N. Alekseenko. Ab initio MO and density functional theory study of substituent effect on electron attachment to benzyl chlorides. // J. Phys. Chem. A. V. 103, № 51. — 1999. -P. 11 469−11 473.
- И.В. Береговая, В. П. Высоцкий, JI.H. Щеголева. Мономолекулярный распад анион-радикалов изомерных хлорбензонитрилов. Квантовохимический анализ. // ЖСХ. Т. 47, № 2. — 2006. — С. 220−227.
- D. Laage, I. Burghardt, T. Sommerfeld, J.T. Hynes. On the dissotiation of aromatic radical anions in solution. // ChemPhysChem V. 4. — 2003. — P. 61−66.
- D. Laage, I. Burghardt, T. Sommerfeld, J.T. Hynes. On the dissociation of aromatic radical anions in solution. 1. Formulation and application to p-cyanochlorobenzene radical anion. // J.Phys. Chem. A V.107, -2003. -P.11 271−11 291.
- I. Burghardt, D. Laage, T. Sommerfeld, J.T. Hynes. On the dissotiation of aromatic radical anions in solution. 2. Reaction path and rate constant analysis. // J.Phys. Chem. A-V.107, -2003.-P. 11 292−11 306.
- P. Neta, D. Behar. Intramolecular electron transfer and dehalogenation of anion radicals. 3. Halobenzonitriles and cyanobenzyl halides. // J. Amer. Chem. Soc. -V. 103, № 1.-1981.-P. 103−106.
- N. Kimura, S. Takamuku. a-Radical anion as a key intermediate in the dissociation reaction of aryl halide radical anions. // J. Amer. Chem. Soc. V. 117, № 30, — 1995.-P. 8023−8024.
- Yu. Takano, K.N. Houk. Benchmarking the Conductor-like Polarizable Continuum Model (CPCM) for Aqueous Solvation Free Energies of Neutral and Ionic Organic Molecules. // J. Chem. Theory Comput. V. l, № 1. 2005. — P. 70−77.