Разработка каталитического процесса получения N-этил-2-аминометилпирролидина — ключевого полупродукта синтеза лекарственного препарата Сульпирид
Диссертация
На основе полученных результатов разработан и реализован в масштабе опытной установки процесс каталитического синтеза ЭАМП. Проведена оптимизация технологических параметров. Наработаны представительные образцы ЭП и ЭАМП высокой чистоты для фармацевтических целей. Разработан комплект технологической документации на получение ЭП и ЭАМП. На основе полученного ЭАМП в Новокузнецком химфарминституте… Читать ещё >
Содержание
- ГЛАВА 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР
- 1. 1. Применение N-замещенных пирролидинов и пирролидонов
- 1. 2. Методы получения N-алкилпирролидонов
- 1. 2. 1. Внутримолекулярная циклизация
- 1. 2. 1. 1. Внутримолекулярное ацилирование амидов и аминов
- 1. 2. 1. 2. Радикальная циклизация, катализируемая переходными металлами
- 1. 2. 1. 3. Фотоциклизация у-кето-а, Р-ненасыщенных амидов
- 1. 2. 2. Этапирование пирролидона-2 по атому азота гетероцикла
- 1. 2. 3. Алкилирование 1,4-диаза-1,3-бутадиена цинкорганическим соединением
- 1. 2. 4. Из пятичленных кислородсодержащих гетероциклических соединений, включая восстановительное аминировзяие
- 1. 2. 5. Восстановление водородом ]Ч-винилпирролидона-2 в присутствии катализаторов гидрирования
- 1. 2. 6. Методы получения М-винилпирролидона
- 1. 2. 1. Внутримолекулярная циклизация
- 1. 3. Способы получения N-замещенных аминометилпирролидинов
- 1. 3. 1. Некаталитические способы получения N-алкиламинометил-пирролидина
- 1. 3. 1. 1. Химическое восстановление нитрометиленпирролидинов
- 1. 3. 1. 2. Электрохимическое восстановление нитрометиленпирролидинов
- 1. 3. 1. 3. Другие методы синтеза аминоалкилпирролидинов
- 1. 3. 2. Каталитические способы получения 1Ч-алкил-2-аминометил-пирролидинов восстановлением К-алкил-2-нитрометиленпирролидинов
- 1. 3. 3. Методы получения М-алкил-2-нитрометиленпирролидинов
- 1. 3. 1. Некаталитические способы получения N-алкиламинометил-пирролидина
- 1. 4. Химические свойства ]Ч-винилпирролидона
- 1. 4. 1. Отщепление винильной группы
- 1. 4. 2. Присоединение по винильной группе
- 1. 4. 3. Димеризация К-винилпирролидона
- 1. 4. 4. Полимеризация 1Ч-винилпирролидона
- 1. 4. 4. 1. Полимеризация под влиянием тепла и света
- 1. 4. 4. 2. Полимеризация под влиянием перекиси водорода
- 1. 4. 4. 3. Катионная полимеризация
- 1. 4. 4. 4. Анионная полимеризация
- 1. 4. 4. 5. Кинетические особенности радикальной полимеризации
- 1. 5. Химические свойства непредельных нитросоединений
- 1. 5. 1. Строение непредельных нитросоединений
- 1. 5. 2. Реакции восстановления нитрогруппы
- 1. 5. 2. 1. Восстановление амальгамой натрия и алюминия
- 1. 5. 2. 2. Восстановление цинковой пылью
- 1. 5. 2. 3. Восстановление железом
- 1. 5. 2. 4. Восстановление литийалюминийгидридом, литийборгид-ридом, натрийборгидридом и натрийтриметоксиборгидридом
- 1. 5. 2. 5. Электролитическое восстановление
- 1. 5. 2. 6. Каталитическое восстановление в присутствии Р1, Рё, N
- 1. 5. 2. 6. 1. Кинетика и механизм каталитического гидрирования непредельных нитросоединений
- 1. 5. 3. Реакции с участием кратных связей
- 1. 5. 3. 1. Присоединение воды
- 1. 5. 3. 2. Действие серной и азотной кислот
- 1. 5. 3. 3. Действие щелочей
- 1. 5. 3. 4. Присоединение аминов
- 1. 5. 4. Полимеризация
- 2. 1. Исходные материалы и реагенты
- 2. 2. Методика проведения каталитических экспериментов
- 2. 2. 1. Методика гидрирования 1Г-винилпирролидона-2 в 1Ч-этил-пирролидон
- 2. 2. 2. Методика гидрирования К-этил-2-нитрометиленпирролидина в Ы-этил-2-аминометилпирролидин
- 2. 3. Анализ продуктов
- 2. 3. 1. Газожидкостная хроматография (ГЖХ)
- 2. 3. 1. 1. Методика ГЖХ анализа К-этилпирролидона
- 2. 3. 1. 2. Методика ГЖХ анализаК-этил-2-аминометилпирролидина
- 2. 3. 2. Физические методы исследования
- 2. 3. 3. Обработка результатов
- 2. 3. 1. Газожидкостная хроматография (ГЖХ)
- 3. 1. Схема получения 1Ч-этиламинометилпирролидина из Ы-винил-пирролидона
- 3. 2. Поиск каталитической системы селективного гидрирования М-винилпирролидона
- 3. 2. 1. Изучение термической стабильности 1М-винилпирролидона
- 3. 2. 2. Изучение радикальной полимеризации М-винилпирролидона
- 3. 2. 3. Изучение кислотной димеризации К-винилпирролидона
- 3. 3. Изучение кинетических закономерностей гидрирования М-ви-нилпирролидона-2 на катализаторе Р<3/С
- 3. 3. 1. Влияние концентрации катализатора
- 3. 3. 2. Влияние концентрации 1Ч-винилпирролидона
- 3. 3. 3. Влияние давления водорода
- 3. 3. 4. Влияние температуры
- 3. 4. Поиск каталитической системы селективного гидрирования К-этил-2-нитрометиленпирролидина
- 3. 4. 1. Закономерности гидрирования ]Ч-этил-2-нитрометилен-пирролидина
- 3. 4. 2. Состав продуктов реакции
- 3. 4. 3. Закономерности гидролизаК-этил-2-нитрометиленпирролидина
- 3. 4. 4. Закономерности гидрирования М-этил-2-нитрометиленпир-ролидина в водных растворах
- 3. 5. Изучение кинетики и механизма селективного гидрирования М-этил-2-нитрометиленпирролидина на катализаторе Рс1/С
- 3. 5. 1. Закономерности гидрирования М-этил-2-нитрометиленпир-ролидина в присутствии С
- 3. 5. 2. Взаимодействие К-этил-2-нитрометиленпирролидина с С
- 3. 6. Отработка технологических параметров гидрирования К-ви-нилпирролидона-2 и М-этил-2-нитрометиленпирролидина. ИЗ
- 3. 6. 1. Оптимизация технологических параметров гидрирования ]ч[-винилпирролидона
- 3. 6. 2. Оптимизация технологических параметров гидрирования ]чГ-этил-2-нитрометил енпирролидина
Список литературы
- M.Negwer. Organic chemical drugs and their sinonyms (an international survey). Berlin: Akademic-Verlag. 1987, v.1−3.
- С.И.Шестакова, С. С. Кукаленко. В сб.:Лактамы и их физиологическая активность. М.:НИИТЭХим. 1981, вып. 3, с. 1−48.
- В.А.Седавкина, И. В. Лизак, Л. К. Куликова, Е. Е. Остроумова. Хим.-фарм. журн. 1984, т. 18, № 1, с. 54.
- Т.В.Стежко, В. Г. Граник, А. В. Кадушкин и др. Хим.-фарм. журн. 1984, т. 18, № 10, с. 1198.
- Т.В.Стежко, В. Г. Граник, Р. Г. Глушков и др. Хим.-фарм. журн. 1984, т.18, № 7, с. 823.6. Патент 2 556 457 ФРГ, 1981.
- Г. В.Беспалова., И. В. Лизак., В. А. Седавкина. Хим.- фарм. журн. 1991, т.25, № 1, с.44−46.
- S.S. Bhagwat, С. Gude, K.Chan. Tetrahedron Lett. 1996, v.37 (46), p.8391 -8394.
- Х.Даскалов, А. Георгиев, К.Константинова. Тр. н. хим.-фарм. инст. (НРБ). 1985, с.21−32- РЖ Хим 86.19 Ж 229.
- O.W.Gooding, R.P.Bansal. Synthetic communic. 1995, v.25(8), p. l 155.11. Патент 258 982 ГДР, 1988.
- A.c. 63−115 859 Япония, 1988.
- Ю.Э.Кирш, А. В. Ермолаев, Т. М. Карапутадзе. Хим.- фарм. журн. 1984, № 12, с. 56.14. Patent 4 981 935 US, 1991.
- Патент 4 547 543 Япония, 1985.16. Патент 4 851 545 США, 1989.
- Патент 4 983 384, США, 1991.
- И.А.Беленькая, Н. М. Славачевская, Ю. Е. Стрельников, А. П. Присыпкина. Хим.-фарм. журн. 1978, т. 12, № 10, с. 25.
- Y.Takagi, I. Ishii, S. Akaboshi, I.Ide. Chem. pharm. Bull. 1973, v.21, p.2722.
- Н.И.Лисина, Г. А. Чернов, Ю. М. Бизунов, В. И. Емельянов, И. Л. Кнунянц. Хим.- фарм. журн. 1988, т.22, № 6, с.705−710.
- Заявка 3 240 705 Япония, заявл. 15.02.90.22.A.C. 495 981 ЕПВ, 1990.
- A.I.Meyers, L.E.Burgess. J. Org. Chem. 1991, v.56, p.2294−2296.
- L.E.Burgess, A.I.Meyers. J. Am. Chem. Soc. 1991, v.113, p. 9858−9859.
- L.E.Burgess, A.I.Meyers. J. Org. Chem. 1992, v.57, p.1656−1662.
- B.Rigo, D. Fasseur, N. Cherepy, D.Couturier. Tetrahedron Lett. 1989, v.30, p.7057.
- R.B.Silverman, S.M.Nanavati. J. Med. Chem. 1990, v.33, p.931−936.
- И.К.Лим, С. И. Фролов, В. И. Сорокин. Способы синтеза, свойства и применение арилзамещенных 2-пирролидонов. Деп. в ОНИИТЭХИМ г. Черкассы, 17.10.89.
- Гауптман, Ю. Грефе, Х.Ремане. Органическая химия. М.:Химия. 1979.
- Заявка 299 058 Германия, заявл. 31.01.90.
- Заявка 3 928 982 Германия, заявл. 01.09.89.
- J.Falbe, F.Korte. Chem. Ber. 1965, v.98, p.1928.
- C.Meyer, O. Piva, J.-P.Pete. Tetrahedron Lett. 1996, v.37, p.5885−5888.
- I.De Riggi, S. Gastaldi, J.M.Surzur, M.P.Bertrand, A.Virgili. J. Org. Chem. 1992, v.57, p.6118−6125.
- S.-K.Khim, E. Cederstrom, D.C.Ferri, P. S.Mariano. Tetrahedron. 1996, v.52, p.3195−3222.
- M.P.Sibi, JJi. J. Am. Chem. Soc. 1996, v. l 18, p.3063−3064.
- K.Goodall, A.F.Parsons. Tetrahedron. 1996, v.52, p.6739−6758.
- B.Quiclet-Sire, J.-B.Saunier, S.Z.Zard. Tetrahedron Lett. 1996, v.37, p.1397−1400.
- H.Ishibashi, C. Kameoka, H. Iriyama, K. Kodama, T. Sato, M.Ikeda. J. Org. Chem. 1995, v.60, p.1276−1284.
- R.Galeazzi, G. Mobbili, M.Orena. Tetrahedron. 1996, v.52, p.1069−1084.
- M.Benedetti, L. Forti, F. Ghelfi, U.M.Pagnoni, R.Ronzoni. Tetrahedron. 1997, v.53, № 41, p. 14 031−14 042.
- Slough, A.Greg. Tetrahedron Lett. 1993, v.34, N 43, p.6825−6828.43. Patent 5 114 466 US, 1990.
- H.Nagashima, K.Itoh. 1995, v.53(4), p.298−307.
- Ringdahl Bjorn. J. Med. Chem. 1988, v.31, № 3, p.683−688. r
- J.P.Dittami, F. Xu, H. Qi, M.V.Martin, G. Bordner etc. Tetrahedron Lett. 1995, v.36(24), p.4197−4200.
- R.M.Moriartry. J. Org. Chem. 1964, v.29, p.2748.48. Патент 77 162 CPP, 1979.
- Е.П.Крамарова, А. Г. Шипов, Н. А. Орлова, О. Б. Артамкина, И. Ю. Белавин, Ю. И. Бауков. Журнал общей химии. 1988, т.58, № 5, с. 1093−1102.
- Н.А.Анисимова, Е. П. Крамарова, И. Ю. Белавин, Ю.ИБауков. Журнал общей химии. 1986, т.56, № 8, с.1845−1854.
- E.Wissing, H. Kleijn, J. Boersma, G.Vancoten. Ree. Trav. Chim. -J. Roy. Neth. Chem. 1993, v. l 12(12), p. 618−626.
- R.Lukes, J. Kloubec, K.Blaha. Chem. Abstr. 1959, v.53, № 6, p.5235f.
- A.c. 4 018 242, ФРГ, заявл. 07.06.90.
- A.C.4 018 243, ФРГ, заявл. 07.06.90.55. Patent 4 958 032 US, 1989.
- Заявка 63−119 461 Япония, 1986.
- Патент N1966195 Германия, 1969.
- Патент N3748341 США, 1973.
- Патент N3708497 США, 1973.
- Ф.П.Сидельковская. Химия N-винилпирролидона и его полимеров. М: 1970.
- B.Puetzer, L. Katz, L.Orwitz. J. Am. Chem. Soc. 1952, v.74, p.4959.
- С.Н.Ушаков, В. В. Давыденков, В. Б. Лущик. Изв. АН СССР, ОХН. 1961, С. 901.63. Патент 2 735 036 ФРГ, 1978.
- Выложенная заявка 2 152 371 ФРГ, 1971.
- Патент 1 374 818 Великобритания, 1971.66. Патент 2 535 587 ФРГ, 1976.67. Патент 4 035 252 США, 1977.68.Патент 3 597 447 США, 1971.69. Патент 629 873 СССР, 1978.
- Патент 2 229 693 Франция, 1974.
- Патент 2 419 934 Франция, 1978.
- Авторское свидетельство 1 421 738 СССР, 1988.73.Патент 1 966 195 ФРГ, 1972.74. Патент 591 139 СССР, 1974.75. Патент 607 551 СССР, 1975.76. Заявка 2 800 311 ФРГ, 1978.
- В.В.Перекалин. Непредельные нитросоединения. Ленинград: Госхимиздат. 1961.
- С.С.Новиков, Г. А. Швехгеймер, В. В. Севостьянова, В. А. Шляпочников. Химия алифатических и алициклических нитросоединений. М.: Химия, 1974.
- Общий практикум по органической химии. Под ред. А. Н. Коста. М.: Мир. 1965, с. 378.80. Патент 1 941 536 ФРГ, 1970.
- М.Ф.Шостаковский, Ф. П. Сидельковская, М. Г. Зеленская. Изв. АН СССР, ОХН, 1957, С. 1457.
- М.Ф.Шостаковский, Ф. П. Сидельковская, М. Г. Зеленская. Изв. АН СССР, ОХН, 1954, С. 689.
- J.W.Breitenbach, F.Galinovsky. Monatsch., V.87, Р.580, 1956.
- М.Ф.Шостаковский, Ф. П. Сидельковская. Изв. АН СССР, ОХН. 1953, с. 108.
- Патент 389 511 Италия, 1941.
- J.W.Breitenbach, F. Galinovsky, H. Nesvadba, E.Wolf. Monatsch. 1956, v.87, p.586, 591.
- J.W.Breitenbach, F. Galinovsky, H.Nesvadba. Naturwiss. 1955, v.42, p.6, 155.
- J.W.Breitenbach, F.Galinovsky. Naturwiss. 1955, v.42, p.15, 440.
- Патент 1 040 031 ФРГ, 1958- Chem. Abstr. 1961, v.55, № 7, p.6497f.
- М.Ф.Шостаковский, А. М. Хомутов, Ф. П. Свдельковская. Изв. АН СССР, ОХН. 1955, с. 919.
- J.W.Breitenbach, A.Shmidt. Monatsch. 1952, v.83, p.833.
- Makoto Takeishi. J. Polymer science: Part C. Polymer Letters. 1989, v.27, № 9, p.301−305.
- М.ФШостаковский, П. С. Васильев, Ф. П. Сидельковская, Е. С. Моргунова, М. Г. Зеленская, Н. М. Гюльбадамова. Изв. АН СССР, ОХН. 1959, с. 896.
- W.Reppe. Polyvinylpyrrolidon. Weinheim, 1954.
- Оцу, Матоба, Кикути, Хирао. J. Pharmacol. Soc. Japan. 1955, v.75, № 4, p.364, 368.
- М.А.Аскаров, С. Н. Трубицина. В сб.: Химия и физико химия природных и синтетических полимеров. Ташкент, Институт химии полимеров АН УзбССР. 1964, № 2, с. 118.
- Патент 2 938 017 США, 1960- Chem. Abstr. 1960, v.50, р.20 335.
- Ю.Э.Кирш, А. И. Кокорин, Т. М. Карапутатдзе, ЛА.Казарин. Высокомолекулярные соединения (Б). 1981, т.23, № 6, с.444−448.
- Т.М.Карапутатдзе, В. И. Шумский, Ю. Э. Кирш. Высокомолекулярные соединения (А). 1978, т. 20, № 8, с.1854−1859.
- Л.М.Тимофеева, Е. Ю. Кабанова, А. И. Мартыненко, Д. А. Топчиев. Высокомолекулярные соединения (А). 1996, т. З8, № 6, с.933−939.
- В.А.Тартаковский. Изв. АН СССР, Сер. хим. 1984, № 1, с. 165−173.
- Я.С.Бобович, В. В. Перекалин. ДАН СССР. 1959, т.127, с. 1239.
- M.Kamlet, D.Glover. J. Am. Chem. Soc. 1956, v.78, p.455.
- J.BaKer, J.Wilson. J. Chem. Soc. 1927, p.845.
- В.В.Перекалин, А. С. Полянская. ЖОХ. 1957, т.27, с. 1933.
- P.N.Rylander. Catalytic hydrogenation over platinum metals. New York, London, Academic press. 1967, p. 176−179.
- Shin Chunggi, M. Masaki, M.Otha. J. Org. Chem. 1967, v.32, № 6, p. 18 601 863.
- J.Amer, T. Bravdo, J. Blum, K.P.C.Veehardt. Tetrahedron Lett. 1987, v.28, № 12, p. l 321−1322.
- J.M.Chapuzet, RXabrecque, M. Lavoie, E. Martel, J.Lessard. J. Chim. Phys.-Chim. Biol. 1996, v.93(4), p.601−610.
- L.Bouveault, A.Vahl. Bull. Soc. Chim. France. Ser. 3. 1903, v.29, p.517−519.
- K.Rozenmund.Ber. 1913, v.46,p.l034.
- T.Yabuta, K.Kambe. Chem. Abstr. 1928, v.22, p.4503.113. Патент 1 879 003 США, 1930.
- H.Hass, A. Susie, R.Heider. J. Org. Chem. 1950, v.15, p.8.
- H.Burton, J.Duffield. J. Chem. Soc. 1949, v.78, p.65.
- D.J.Cook, O.R.Pierce, E.T.McBee. J. Am. Chem. Soc. 1954, v.76, № 1, p.83−87.
- H.Shechter, D.E.Ley, E.B.Roberson. J. Am. Chem. Soc. 1956, v.78, № 19, p.4984−4991.
- A.I.Meyers, J.C.Sircar. J. Org. Chem. 1967, v.32, № 12, p.4134−4136.
- B.Gordon, A.Alles. J. Am. Chem. Soc. 1932, v.54, p.271.
- Kirk-Othmer. Encyclopedia of Chemical Technology. 1960, v.5, p.664.
- J.Wiemann, O.Convert. C.r. 1964, v.258, № 17, p.4285−4286.
- J.Armand, O.Convert. Coll. Czech. Chem. Commn. 1971, v.36, №> 2, p.351−362.
- Патент 848 197 Германия, 1944.
- К.К.Бабиевский, В. М. Беликов, Н. А. Тихонова. Изв. АН СССР, ОХН. 1965, № 4, с.750−751.
- К.К.Бабиевский, В. М. Беликов, Н. А. Тихонова. Изв. АН СССР, ОХН, 1965, № 1, с.89−95.
- Ch.W.Spangler, R.P.Hennis. Org. Prep. Proced. 1970, v.2, № 1, p.75−78.
- Л.Х.Фрейдлин, Е. Ф. Литвин, В. М. Чурсина. ДАН СССР.1964, т.155, № 5, с.1144−1147.
- Л.Х.Фрейдлин, Е. Ф. Литвин, В. М. Чурсина. В кн.: Каталитическое восстановление и гидрирование в жидкой фазе. Иваново. 1970, с. 59.
- E.Kohler, N.Drake. J. Am. Chem. Soc. 1923, v.45, p.1281.
- H.Smith, W.Bedoit. J. Physic. Col. Chem. 1951, v.55, p.1085.
- H.C.Mauny. Bull. Soc. Chim. France, Mem. 1940, v.7, p.133−139.
- J.Sowden, H.Fischer. J. Am. Chem. Soc. 1947, v.69, p.1048.
- С.С.Новиков, И. С. Корсакова, Н. Н. Булатова. Изв.вузов. Хим. и хим. -технол. 1960, т. З, № 1, с. 132−134.
- И.Г.Тищенко, В. В .Березовский. Ж. орг. химии. 1969, т.5, вып. 10, с. 1788−1792.
- J.L.Charlish, W.H.Davies, J.D.Rose. J. Chem. Soc. 1948, № 2, p.227−232.
- Smith, Alderman, Shacklett, Welch. J. Am. Chem. Soc. 1949, v.71, p.3772.
- HShechter. J. Am. Chem. Soc. 1952, v.74, № 12, p.3052−3056.
- В.М.Беликов, Ю.НБелоконь. Изв. АН СССР. Сер. хим. 1966, № 5, с.936−937- 1967, № 5, с.1054−1059.
- В.И.Бурмистров, Р. З. Фахрутдинов, Е. В. Акмаева. ЖПХ. 1970, т.43, вып. 3, с.711−714.
- В.И.Бурмистров, Р. З. Фахрутдинов, А. Х. Сахибгараева. ЖПХ. 1970, т.43, вып. 4, с.915−917.
- В.М.Беликов, Л. В. Ершова, С. С. Новиков. ЖОХ. 1960, т. ЗО, № 1, с.191−192.
- JJagur-Grodzinski. Chem. Abstr. 1969, v.70, № 14, p.58321s.
- А.Гордон, Р.Форд. Спутник химика. М.: Мир. 1976, 541 с.
- Барковская И.А. Окисленный уголь. Киев: Наукова думка, 1981. С. 30.
- Yu.I.Yermakov, V.F.Surovikin, G.V.Plaksin. etc. React. Kinet. Catal. Lett. 1987, v.33, № 2, p.435.
- P.Villars, L.D.Calvert. Pearsons handbook of crystallographic data for intermetallic phases. American society for metals, Metals Park, Ohio 44 073. 1989, v.3, p.3004.
- L.Cerveny, V.Ruzicka. Scientific Papers of the Prague Institute of Chemical Technology C27. 1981, p.61.
- The Sadtler standard spectra: Infrared grating spectra. Philadelfia: Sadtler research lab. 1966, v. l, N 25K- 1966, v. l, N 520K-. 1977, v.52, N 51020K- 1988, v.91, N 74941K.
- The Sadtler standard spectra: C-13 nuclear magnetic rezonance spectra. Philadelfia: Sadtler research lab. 1978, v.21, N 4002C- 1978, v.30, N 5898C- 1979, v.35, N 6817C.
- The Sadtler standard spectra: Nuclear magnetic rezonance spectra. Philadelfia: Sadtler research lab. 1969, v. ll, N 6841M- 1970, v.14, N 9146M- 1975, v.34, N 21660M- 1976, v.38, N 23808M.
- И.В .Кожевников. Катализ кислотами и основаниями. Новосибирск: Изд-во Новосиб. ун.-та. 1991, с. 17.
- A.Yermakova, E.F. Stefoglo, A.S.Umbetov, V.A.Kuzmin. 6th Intern. Congress of Chem. Eng. Chem. Equipment Design and Automation, CHISA478, Praha -1978, p.84−88.
- The Sadtler standard spectra: C-13 nuclear magnetic rezonance spectra. Philadelfia: Sadtler research lab. 1978, v.30, N 5898C.
- V.A.Semikolenov, I.L.Simakova. Proc. 12th International Congress of Chemical and Process Engineering CmSA'96, Praha, Czech Republic, 2530 August 1996.
- Д.Стали, Э. Вестрам, Г. Зинке. Химическая термодинамика органических соединений. М.: Мир. 1971, 943с.
- Автор выражает глубокую признательность своему научному руководителю д.х.н. Владимиру Александровичу Семиколенову за постоянное внимание к работе, ценные дискуссии и обсуждения результатов.
- Автор искренне благодарен сотрудникам НИХФИ города Новокузнецка к.х.н. Нине Михайловне Смирновой и Ольге Анатольевне Буровой за интересное плодотворное сотрудничество.
- Автор сердечно благодарит за помощь в работе сотрудников группы катализаторов на углеродных носителях ИК СО РАН: старшего лаборанта Ольгу Геннадьевну Архипову и инженера Людмилу Викторовну Шевелеву.
- Большую роль при осуществлении работы сыграли помощь и полезные обсуждения к.х.н. Анатолия Васильевича Головина (лаборатория Исследования механизмов каталитических реакций, ИК СО РАН), проводившего снятие спектров ЯМР^Н и ЯМР-13С.