Ковалентное связывание сульфонат-анионов в реакциях электрофильного присоединения
Диссертация
Показано, что синтезированный этоксисульфат хлора легко вступает в реакции заместительного электрофильного дегалоидирова-ния с алкилиодидами и алкилхлоридами с образованием с высоким выходом этилалкилсульфатов, причем процесс сопровождается 1,2-гид-ридным сдвигом и приводит к образованию смеси изомерных сульфатов. Изучая возможность активирования реагентов в реакциях электрофильного… Читать ещё >
Содержание
- Глава I. ФТОРИРОВАННЫЕ СУЛЬФОКИСЛОТЫ И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ: СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ И СВОЙСТВА Литературный обзор)
- Глава 2. КОВАЛЕНТНОЕ СВЯЗЫВАНИЕ СУЛЬФОНАТ-АНИОНОВ В РЕАКЦИЯХ ЭЛЕКТРОФИЛЬНОГО ПРИСОЕДИНЕНИЯ (Обсуждение результатов)
- 2. 1. Образование ковалентных сульфонатов в реакциях галогенов и борфторида нитрония с ациклическими и циклическими олефинами
- 2. 1. 1. Реакции олефинов с хлором и солями фторированных сульфокислот
- 2. 1. 2. Реакции олефинов с борфторидом нитрония
- 2. 2. Образование эфиров трифторметансульфо- и фтор-сульфокислот в реакциях присоединения арил-сульфенхлоридов к ненасыщенным производным трицикло[4, 2, 2, 02 декана
- 2. 2. 1. Реакции цис-эндо-9,10-диметил- (и диметокси-карбонил)-трицикло [4, 2, 2, 02 дека-3,7-диенов
- 2. 2. 2. Реакции диметилового эфира трицикло
- 4. 2. , 2, 02 дека-3, 7, 9-триен-9,10-дикарбоновой кислоты
- 2. 2. 2. 1. Реакции в ненуклеофильных растворителях
- 2. 2. 2. 2. Реакции в уксусной кислоте
- 2. 3. Результаты изучения биологической активности полученных соединений
- 2. 4. Генерирование высокореакционноспособных элект-рофильных реагентов — производных сульфокислот — при помощи серного ангидрида и их реакции с олефинами
- 2. 4. 1. Активирование серным ангидридом серу содержащих электрофилов и их реакции с олефинами в присутствии ацетонитрила
- 2. 4. 1. 1. Реакции комплекса фенилеульфенхлорид серный ангидрид
- 2. 4. 1. 2. Реакции комплекса дифенилдисульфид — серный ангидрид
- 2. 4. 1. Активирование серным ангидридом серу содержащих электрофилов и их реакции с олефинами в присутствии ацетонитрила
- 2. 1. Образование ковалентных сульфонатов в реакциях галогенов и борфторида нитрония с ациклическими и циклическими олефинами
- 2. Л.2. Взаимодействие серного ангидрида с молекулярным хлором и реакции образующегося реагента с олефинами
- 2. 4. 3. Внедрение серного ангидрида по связи 0-CI в эфирах хлорноватистой кислоты с образованием алкоксисульфата хлора и некоторые его электрофильные реакции
- 2. 4. 3. 1. Реакции окислительного дегалоидирования алкилгалогенидов с этоксисульфатом хлора. Ю
- 2. 4. 3. Внедрение серного ангидрида по связи 0-CI в эфирах хлорноватистой кислоты с образованием алкоксисульфата хлора и некоторые его электрофильные реакции
Список литературы
- Cilento G. The expansion of the Sulfur Outer Shell. — Chem. Rev., 1960, v.60, K°2, p.147−167.
- Stang P.J., Anderson A.G. Hammett and Taft Substituent Constants for Mesylate, Tosylate and Triflate Groups. J. Org. Chem., 1976, v.41, № 5, p.781−785.
- Ягупольский Л.М., Назаретян В. П. Арилтрифторметилсульфо-натк. ЖОрХ, 1971, т.7, № 5.
- Senning А. N,-0, — and S-Trihalomethyl Compounds. Chem. Rev., 1965, v.65, H°4, p.385−412.
- Howells R.D., and Mc Cown J.D. Trifluoromethane sulfonic Acid and Derivates. Chem. Rev., 1977, v.77, № 1, p.69−92.
- Jache A.W. Fluorosulfuric Acid, its Solts, and Derivatives. -Advan. Inorg. Chem. Radiochem., 1974, v.16, p.177−200.
- Stang P.J., Hanack M., Subramanian L.R. Perfluoroalkanesulfo-nic Esters: Methods of preparation and Appications in Organic Chemistry. Synthesis, 1982, № 2, p.85−126.
- Alder R.W. Methyl fluorоsulphate as a methylating agent. Chem. Ind., 1973, p.983−986.
- Hanack M. Vinyl Cations in Solvolysis Reactions. Acc. Chem. Res., 1970, v.3, № 7, p.209−216.
- Stang P.J. Unsaturated Carbenes. Chem. Rev., 1978, v.78, № 4, p.383−405.
- Stang P.J., White M.R. Triflic Acid and its Derivatives. -Aldrichimica Acta, 1983, v.16, № 1, p.15−22.
- Фокин A.B., Студнев Ю. Н., Кузнецова Л. Д. Синтезы на основе галогенфторсульфатов и. пероксидисульфурилдифторида. Изв. АН СССР, сер.хим., 1982, Р 8, стр.1839−1853.
- Фокин А.В., Студнев Ю. Н., Кузнецова Л. Д., Кротович И. Н. Реакции пероксидисульфурилдифторида и галогенфторсульфатов с органическими соединениями. Усп. Хим., 1982, т.51, Р 8, с. I258−1286.
- Haszeldine R.N. and Kidd J.M. Perfluoroalkyl Derivatives of Sulphur. Part I. Trifluoromethanesulphonic Acid. J. Chem. Soc., 1954, p.4228−4232.
- Haszeldine R.N., and Kidd J.M. Perfluoroalkyl Derivatives of Sulphur. Part II. Trifluoromethanesulphonic, sulphinic, and sulphenic Acid and the infrared Spectra of Compounds Containing — SOg — and >S*0 Groups. — J. Chem. Soc., 1955, p.2901−2910.
- Blancon H., Moreau P., and Commeyras A. Preparation of Perflu-oroalkane Carboxylic and Sulphonic Acid Derivatives by the Action of Metallic Couples on Perfluoroalkyl Iodides in Dimethyl Sulphoxide. J. Chem. Soc., 1976, p.885−886.
- Gramstad Т., and Haszeldine R.lff. Perfluoroalkyl Derivativesof Sulphur. Part IV. Perfluoroalkanesulphonic Acids. J. Chem. Soc., 1956, p.173−180.
- Brice T.J. and Trott P.W. Pluorocarbon sulfonic acids and derivatives Pat.U.S., 2 732 398, 1956, Chem. Abstr., v.50, 13 982 h.
- Haszeldine R.N., Hewitson В., Higginbottom B., Rigby R.B., and Tipping A.E. Synthesis of Methyl Polyfluoroalkane sulphonic Acids. — J. Chem. Soc., Chem. Comm., 1972, H°4, p.249−250.- 139
- Ward R.B. The Hydrolysis and Oxidation of Bis (methyl-thio) polyfluoroalkanes.—J. Org. Chem., 1965, v.30, № 9,p.3009−3011.
- Benoit R.L., et Brusson C. Acides Ports Dans le Dimethylsul-foxyde. Electrochim. Acta., 1973, v.18, p.105−110.
- Engelbrecht A., and Rode B.M. Zur Bestimmung der SSurestfirken von HJ, PS0^H und CP^SO^H in Eisessig. Monatsh. Chem., 1972, Bd.103, (5), S.1315−1319.
- Cox R.A., Krull V.S., Thompson M.T., and Yates K. Acidity Functions of Aqueous Pluorinated Acid Solutions by Differential Pulse Polarography. Anal. Chim. Acta., 1979, v.106, № 1, p.51−57.
- Yang G.C., Pohland A.E. Electron Spin Resonance Studies of Cotion Radicals in Trifluoromethanesulfonic Acid. J.Phys. Chem., 1972, v.76, № 10, p.1504−1505.
- Aim R.R. Formulation Techniques Using Triflic Acid Salts. -Modern Paint and Coatings, 1980, v.70, № 10, p.88−92.
- Russell D.G., and Senior J.B. Studies on Trifluoromethanesulfonic Acid. Part I. Trifluoromethanesulfonic Acid as a- 140
- Weak Acid of the Sulfuric Acid Solvent System. Can. J. Chem., 1974, v.52,№ 16,p.2975 — 2977.
- Robinson Б.А. Characteristic vibrations of the sulphuryl group. Can. J. Chem., 1961, v.39, p.247−255.
- Olah G.A., Ohyama T. The Simple Practical Preparation of Trifluoromethyl Trifluoromethanesulfonate (Triflate). Synthesis, 1976, № 5, p.319−320.
- Noftle R.E. On the Preparation of Trifluoromethyl Trifluoro-methanesulfonate. Inorg. Nucl. Chem. Lett., 1980, v.16,p.195−200.
- Burdon J., Farazmand I., Stacey M., and Tatlow J.C. Fluorinated Sulphonic Acids. Part I. Perfluoromethane-, octane-, and decan-sulphonic Acids and their Simple Derivatives. — J. Chem. Soc., 1957, p.2574−2578.
- Hayer E., Aignesberger A., und Engelbreeht A. Uber die Dar-stellung von SgO^Pg aus FluorsulfonsSure. Monatsh. Chem., 1955, Bd.86, (5), S.735−740.
- Kongpricha S., Preusse W.C., and Schwarer R. Disulfuryl Fluoride. in: Inorg. Synth., editor Jolly W.L., New-York, Pergamon Press., 1968, v. XI, p.151−155.
- Dudley F.B., Cady G.H., and Eggers D.F. Fluorine Fluorosul-fonate. J. Am. Chem. Soc., 1956, v.78, p.290−292.
- Dudley F.B., and Cady 6.M. Peroxydisulfuryl Difluoride. J. Am. Chem. Soc., 1957, vol.79, p.513−514.
- Dudley F.B. Alternative Syntheses of Peroxodisulphuryl Difluoride. J. Chem. Soc., 1963, p.3407 — 3411.
- Rousseau K., Farrington G.C., and Dolphin D. Tetroalkylam-monium Trifluoromethanesulfonates as Supporting Electrolytes. J. Org. Chem., 1972, v.37, № 24, p.3968−3971.
- Coon C.L., Blucher W.G., and Hill M.E. Aromatic Nitration with Nitric Acid and Trifluoromethanesulfonic Acid. J. Org. Chem., 1973, v.38, № 25, p.4243−4248.
- Coon C.L., Hill M.R. nitration of aromatics with nitric acid and trifluoromethanesulfonic acid. Pat. US 3 714 272, 1973, Chem. Abstr., 1973, v.78, 97303X.
- Balaban А.Т., and Boulton A.J. 2, 4, 6-Trimethylpyrylium
- Trifluoromethanesulfonate. in: Organic Syntheses Collective Vol., editor Baumgarten H.E., New-York, Pergamon Press., 1973, v.5, p.1114−1116.
- Lantz A. et Jean-Louis Merissen. Preparation de Perfluorosul-fonate de Lithium R^SO^Li et utilisation comme Emulsifiant au Cours de la Preparation du PTEE. J. Pluor. Chem., 1982, v.21, № 1, p.67.
- Stang P.J., Maas G., Smith D.L. and Mc Closkey S.A. Dication Ether Salts, R±0-R"^"2CP^S03~, from the Reaction of Trifluoromethanesulfonic anhydride with Activated Ketones.
- J. Am. Chem. Soc., 1981, v.103, p.4837−4845.
- Gramstad Т., Husebye S., and Sabo J. The reaction of Triflu-oromethanesulphonic Anhydride with Carbonyl Compounds. -Tetrahedron Lett., 1983, v.24, № 36, p.3919−3920.
- Barr J., Gillespie., and Thompson R.C. The Fluorosulfuric Acid Sovent System. I. Electrical Conductivities, Transport Numbers, and Densities. Inorg. Chem., 1964, v.3, № 8,p.1149−1156.
- Тимохин И.М. Получение фторсульфатов. Авт. свидетельство СССР № 8830II. Бюлл. изобретений., 1968, т.45″ № 24, с. 19−20.м
- Traube W., Hoerenz J. und Wunderlide F. Uber Pluor sulfon-sSure, Fluor-sulfonate und sylfuryl fluorid. Chem. Ber., 1919, Bd. 52, (7), S.1272−1284.52. ftynsley E.E., Hetherington G., and Robinson P.L.
- The Preparation and Some Reactions of Nttryl Fluoride. -J. Chem. Soc., 1954, p.1119−1124.
- Goddard D.R., Hughes E.D., and Ingold C.K. Chemistry of Nitronium Salts. Part I. Isolation of Some Hitronium Salts. -J. Chem. Soc., 1950, p.2559−2575.
- Qureshi A.M., Corter H.A., and Aubke F. Formation, Structure, and Properties of Nitrosonium and Nitronium Fluorosulfate. -Canad. J. Chem., 1971, v.49, № 1, p.35−44.
- Фокин А.В., Николаев А. Д., Студнев Ю. Н., Рапкин А. И., Пронин. Н.А., Кузнецова Л. Д. Фторсульфат хлора. Сообщение 3. Взаиподействие с хлористым водородом, тетраокисыо азота, сернистым ангидридом, окисью углерода и тетрахлорэтиленом.
- Изв.АН СССР., сер.хим., 1975, № 5, с.1000−1002.
- Sigwalt P., and Sauvet G. Recent Evidence for tha Association of Initiator with Counter ion in Cationic Polymerization. -Polymer J., 1980, v.12, № 9, p.651−659.
- Scott A. and Taube H. Complexing Tendency of Trifluoromethyl-sulfonate Ion as Measured Using Chromium (III) Inorg. Chem., — 143 -1971, v.10, № 1, p.62−66.
- De Levie R. and Kreuser J.C. Specific adsorption of triflu-oromethanesulfonate on mercury. Electroanal. Chem. and Interfacial Electrochem., 1972, v.38, p.239−242.
- Sawamoto M. and Higashimura T. Stopped-Flow Study of thlae Cationic Polymerization of Styrene Derivatives. 4. Polymerization of p-methoxystyrene by Superacid Initiators. Macro-molecules, 1979, v. 12, № 4, p.581−585.
- Ginnebaugh J.P., Maki J.W., and Lewandos G.S. Terminal Acetylene-Silver Trifluoromethanesulfonate Jr-Complexes.Synthesis, Stoichiometry, and Activation of the Terminal Carbon-Hydrogen Bond. J. Organomet. Chem., 1980, v.190, № 4,p.403−416.
- Dines M.B. Aromatic Complexes of Silver (I) Triflate. J. Organomet. Chem., 1974, v.67, C.55−58.
- Balaban А.Т., Schroth W., and Fischer G. Pyrylium Salts. -Adv. Heterocycl. Chem., 1969, v.10, p.241−326.
- Olah G.A., Nishimura J. and Mo У.К. Synthetic Methods and Reactions. VII. Preparation of Alkyl and Haloalkyl Fluoro-sulfates from alkenes (Haloalkenes) or Cyclopropanes with Fluorosulfuric Acid. Synthesis, 1973, № 11, p.661−664.
- Olah G.A. and Mo Y.K. Organic Fluorine Compounds. XXXCII. Electrophilic Additions to Fluoro Olefins in Superacids. -J. Org. Chem., 1972, v.37, № 7, p.1028−1034.
- Quarroz D., Sonney S.M. and Vogel P. Double Addition of Fluorosulfuric Acid to Norbornadiene and Quadricyclane. -Chimia, 1975, v.29, H°7, p.306−309.- 144
- Герман JI.С., Са-вичева Г.И., Сопряженное галогенирование фторолефйнов во, фторсульфоновой кислоте. Изв. АН СССР., с ер .хим., 1984, ?- 2, с.478−479.
- Фокин А.В., Студнев Ю. Н., Рапкин А. И., Чиликин В. Г., Вере-пикин О.В. Взаимодействие фторсульфата нитрония с фторолефинами.-Изв.АН СССР., сер.хим., 1983, № 6, с.1437−1438.
- Streitwieser A., Wilkins С.Ъ. and Kiehlmann Е. Kineticsand Isotope Effects in Solvolyses of Ethyl Trifluoromethane-sulfonate. J. Am. Chem. Soc., v.90, № 6, p. 1598−1601.
- Dafforn G.A., and Streitwiesor A. Solvolysis Reactivities of Ethyl and n-Propyl Trifluoromethanesulfonates in Trifluoroet-hanol and Trifluoroacetic Acid. Tetrahedron Lett., 1970, H°36, p.3159−3162.
- Beard G.D., and Baum K. Reactions of Silver Perchlorate and Silver Triflate with Alkyl Iodides. Solvent Inhibition of isomerization. J. Org. Chem. 1971, v.39, He26, p.3875−3877.
- Takeuchi K., Moriyama Т., Kinoshita Т., Tachino H., and Okamoto K. Synthesis and Some Reactions of 1-Adamantyl Trifluoromethanesulfonate. Chem. Lett., 1980, № 11, p.1395−1398.
- Кондратенко, H.B., Самбур В. П., Ягупольский Л. М. Двойственная реакционная способность серебряных солей сульфиновых кислот. -S0pXy 1971, т.7, Р II, с.2382−2388.
- Kobayashi Y., Yoshida Т., and Kumadaki I. Trifluoromethyl trifluoromethanesulfonate (CP^SOgOCP^). Tetrahedron Lett., 1979, H°40, p.3865−3866.
- Noftle R.E. and Cady G.H. Preparation and Properties of Bis (trifluoromethylsulfuryl) Peroxide and Trifluoromethyl Trifluoromethanesulfonate. Inorg. Chem., 1965, v.61, H°7, p.1010−1012.- 145 ~
- Germain A., et Commeyras A. Oxydation anodique de Iodoper-fluoroalkanes Dans les acides Perfluoroalkonesulfoniques. Preparation de nouveaux esters Salfoniques totalement fluor^s RfSO^Rf a longues chafnes. Tetrahedron, 1981, v.37, p.487−491.
- Smith S., and Hubin A.J. The preparation and chemistry of Dicationieally active Polymers of Tetrahydrofuran. -J. Macromol. Sci. Chem., 1973, A 7(7), p.1399−1413
- Beard C.D., Baum K. and Corakauskas V. Synthesis of Some Novel Trifluoromethanesulfonates and Their Reactions with Alcohols. J. Org. Chem., 1973, v.38, № 21, p.3673−3677.
- Kobayashi S., Danda M. and Saegusa T. Kinetic studies on the Cationic Ring-Opening Polymerization of Tetrahydrofuroan Initiated, by Superacid. Esters. Bull. Chem. Soc. Jap., 1973, v.46, p.3214−3220.
- Ahmed M.G., Alder R.W., James G.H., Sinnott M.L., Whiting M.C. Alkylations with methyl and ethyl fluorosulfonates. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1968, Я°23, p.1533−1544.
- Hummel K. und Hanack M. Darstellung von Cyclobutanon durch Umlagerung einer Homopropargyl Verbindung. — Lieb. Ann., 1971, Bd.746, S.211−213.
- Traynham J.G., and Elakovich S.D. Acetolysis of cis and trans — 4 — tert — butyl — 1 — cyclohexyl triflates. — Tetrahedron Lett. 1973, № 2, p.155−158.
- Creary X. Cyclopropyl Triflates: Neighboring-Group and Stihrent Effects.- J. Am. Chem. Soc., 1976, v.98, № 21, p.6608−6613.
- Creary X. Sigma Assisted VS Unassisted Pathways in the Ionization of (Tertiary Cyclopropyl Triflates. J. Org. Chem. 1976, v.41, № 23, p.3734−3739.
- Su T.M., Sliwinski W.F., Scleyer P.R. The Solvolysis of Highly Um^active Substrates Using the Trifluoromethanesul-fonate (Triflate) Leaving Group. J. Am. Chem. Soc., 1969, Ў .91, № 19, p.5386−5388.
- Craary X. Foiled Electrocyclic Rearrangement of Cyclopropyl Cations.- J.Org. Chem., 1975, v.40, № 23, p.3326−3331.
- Bingham R.C., Sliwinski W.F., Schleyer P.R. Solvolytic Reactivity of 4-Uortricyclyl Triflate. A Carbonium Ion of a Face-Protonated Cyclopropane. J. Ami Chem. Soc., 1970, v.92, № 11, p.3471−3473.
- Vedejs E., Engler D.A., and Mullins M.J. Reactive Triflate Alkylating Agents. J. Org. Chem., 1977, v. s"2, № 19, p.3109−3113.
- Lindner E., Au G und Hans-Jttrgen Eberle. Darstellung und Ei-genschaften von Ethandiyl-, Propandiyl-, Pentandiyl- und Decandiyl- Bis (trifluoromethansulfanat). Chem. Ber., 1981, Bd.114, S.810−813.
- Berkowitz P.Т., and Baum K. Reactions of 2-Fluoro-2-nitro1,3-propanediol. Trifluoromethanesulfonates and 3-Fluoro-3-nitrooxetane. J. Org. Chem., 1980, v.45, № 21, p.4853−4857.
- Martinez A.G., Rios I.E., Vilar E.T. Herstellung von gem-bis-Triflaten. Synthesis, 1979, № 5, p.382−383.
- Bentz M. Subramanian L.R., und Hanack M. Umlagerungen BEI Der Darstellung Von Bicyclischen vinyltriflaten. Tetrahedron Lett., 1977, № 1, p.9−12.
- Kraus W., und Zartner G. Umlagerung Bicyclischer ketone Mit TrifluormethansulfonsSure anhydrid. — Tetrahedron Lett., 1977, № 1, p.13−16.
- Martinez A.G. у Praile A.G. Reaccion del anhidrido trifluor-metanosulfonico con la jb-periciclocamfanona, Anal, de Quim., Ser. C., 1980, v.76, № 2, p.127−129.
- Martinez A.G., Praile A.G. und Garcea J.M.S. Sterisch gesti-urte Reaktions Wege von substituirten 2-Norbornyl-Kationen. -Chem. Ber., 1983, Bd.116, S.815−819.
- Mohrig J.R., Keegstra K. Alkyldiazonium Cations. I. Direct Observation of the 2,2,2-Trifluoroethyldiazonium Ion.- J.Am. Chem.Soc., 1967, v.89, № 21, p.5492−5493.
- Wentrup Cand Dahn H. O-Protonation of dO-Diazoketone sin Super-strong Acids.- Helv.Chim. Acta., 1970, v.53, р.1б37−1б45.
- Hovins K. and Engberts B.F.N. Facile Intermolecular Substitution at оС-sulfonyl Carbon. Tetrahedron Lett., 1972, p.24 772 478.
- King J.P., Loosmore S.M., Lock J.D., Aslam M. Preparative Nucleophilic Substitution with «Betylates». Substrate Phase Transfer and Substrate-Reagent Ion-Pair Reactions. J.Am. Chem.Soc., 1978, v. 100, № 5, p. 1637−1639.- 148
- King J.P. and Ьее T.M. Trimethylammoniosulphate Esters. -J.Chem.Soc., Chem.Comm., 1978, № 2, p.48−49.
- Buncel E. Jennings H.J., Jones J.K.N, and Thiel I.M.E. Carbohydrate fluorsulfates. Carbohyd.Res., 1969, v.10, № 2, p.331−332.
- Banles R.E., Birchall J.M., Haszeldine R.N. and Nicholson W.J. Perfluoroallyl Pluorosulphonate. J.Pluor.Chem., 1982, v.20, p.133−134.
- Germain A. and Commeyras A. Anodic Punctionalization of141H-Perfluoroalkanes. Observation of PC.I.D.N.P. J.Chem. Soc., Chem. Comm., 1978, № 3, p. 118−119.
- Oudrhiri Hassani M., Brunei D., Germain A. et Commeyras A. Thermolyse des Anhydrides perfluoroalcanesulfoniques. Mecanisme et application к la Synthese des Esters R^SO^Rf-J.Pluor.Chem., 1984, v.25, № 2, p.219−232.
- Crossland R.K., Wells W.E. and Shiner 7.J. Sulfonate Leaving Groups, Structure and Reactivity. 2,2,2 Trifluoroethanesul-fonate. — J.Am.Chem.Soc., 1971, v.93, № 17, p.4217−4219.
- Hansen R.L. Perfluoroalkanesulfonate Esters as alkylating Agents. J.Org.Chem., 1965, v.30, p.#322−4324.
- Kevill D.N., and Lin G.M.L. A Comparison of Leaving Group Abilities in Reactions of Powerful Methylating agents. -Tetrahedron Lett., 1978, № 11, p.949−952.
- Kevill D.N. and Wang A. Relative Nucleophilicites of Arenesul-phonate Anions Towards Methyl Trifluoromethanesulphonate in Acetonitrile and Reactions of the Silver Salts with Methyl
- Г iodide. -J.Chem.Soc., Chem. Comm., 1976, № 16, p.618−619.
- Burdon J. and Meloyghlin V.C.R. Trifluoromethanesulphonate Esters and their alkylating properties. Tetrahedron, 1965, v.21, p.1−4.- 149
- Booth В.Ь., Haszeldine L.H., and Laali K. Alkyltrifluoro-methanesulphonates as Alkylating Reagents for Aromatic Compounds. J.Chem.Soc., Per.Trans. 1., № 12, p.2887−2893.
- Jones W.M., Maness D.D. Solvolysis of Sulfonic Acid Esters of Triphenylvinyl Alcohol by a Heterolytic Mechanism. -J.Am. Chem.Soc., 1969, v.91, p.4314−4315.
- Jones w.m. and Maness D.D. Solvolysis of Aryl-Substituted Vinyl Sulfonates by a Heterolytic Mechanism. J.Am.Chem.Soc., 1970, v.92, № 18, p.5457−5464.
- Stang P.J., Summerville R. Preparation and solvolysis of Vinyl Trifluoromethanesulfonates I. Evidence for Simple Alkylvinyl Cation Intermediates. J.Am.Chem.Soc., 1969, v.91, № 16, p.4600−4601.
- Summerville R.H. and Schleyer P.R. Stereochemistry of Vinyl Cations and Vinylic Substitutions. J.Am.Chem.Soc., 1974, v.96, № 4, p. 1110−1120.
- Olah G.A., and Spear R.J. Electrophilic Reactions at Multiple Bonds. Addition of fluorosulfuric acid to Alkynes. Intermedi-acy of Open-Chain and Hydrogen-Bridged Vinyl Cations. J.Am. Chem.Soc., 1975, v.97, № 7, p.1845−1851.
- Clarke T.C., Kelsey D.R., Bergman R.G. An Inversion Component in the Solvolytic Displacement Reactions of Alkyl-Substituted Vinyl Trifluoromethanesulfonates. J.Am.Chem.Soc., 1972, v.94, № 10, p.3626−3627.
- Summerville R.H., Senkler C.A., Schleyer P.R., Dueber Т.Е., and Stang P.J. Solvolysis of Vinyl Triflates. Effect of Alkyl Substituents, Solvents and Added Hucleophiles. J.Am.Chem.Soc. 1974, v.96, № 4, p.1100−1110.
- Stang P.J., Ducber Т.Е. Mechanism of Rearrangement across the Double Bond in Vinyl Cations Generated by Solvolysis. Evidencefor a Vinylid. ene Phenonium Ion. J.Am.Chem.Soc., 1973, v.95, № 8, p.2683−2686.
- Lamparter E. und Hanack M. Solvolyse von 1-Cyclononenyl-und
- Cyclodicenyl-trifluor-methansulfonat. -Chem.Ber., 1972, Bd.105, S.3789−3793.
- Lamparter E., und Hanack M. Solvolyse von 1,3-Cycloheptadien2.yl- und 1,3 Cyclooctadien- 2-yl-trifluormethansulfonat. -Chem.Ber., 1973, Bd.106. S.3216−3222.
- Hargrove R.S. and Stang P.J. Vinyl Triflates in Synthesis. I. tert-Butylacetylene. J.Org.Chem., 1974, v.39, № 4,p.581−582.
- Preparation of vinyl triflouromethanesulfonates:3-methyl-2-Byten-2-yl Triflate. Org.Synth., 1974, v.54, p.79−84.
- Auchter G., und Hanack M. Synthese und Solvolyse 3-substitu-ierter 1-Cyclobutenyl-nonaflate. -Chem.Ber., 1982, Bd.115, S.3402−3413.
- Subramanian L.R., Bentz H., and Hanack M. Vinyl Cations — 11. Improved Synthesis of Nonafluorobutanesulfonates (Nonaflates). Synthesis, 1973, № 5, p.293−294.
- Stang P.J. Mangum M.G., Pox D.P. and Haak P. Unsaturated Carbenes from Primary Vinyl Triflates. I Method and Scope.-J.Am.Chem.Soc., 1974, v.96, № 14, p.4562−4569.
- Subramanian L.R. and Hanack M. Generation of Vinyl Cations by Solvolysis Reactions. J.Chem.Edac., 1975, v.52, № 2, p.80−86.
- Напаек M. Mechanistische und preparative Aspekt der Chemie der Vinylkationen. Anqew. Chem., 1978, Bd.5, S.346−359.
- Hanack M., Pucks K.A., and Collins C.J. Vinyl Cations. 40. 2^-and-CЭ Routes to Vinyl Cations Solvolyses of 2-Methyl-cyclohexenyl, Cyclopentylidencethyl, Hex-5-yn-1-yl, and- 151
- Related Triflates. J.Am.Chem.Soc., 1983, r.105, p.4008−4017.
- Stang P.J., and Anderson A.G. Preparation and Chemistry of Vinyl Triflates. XV. Alhylation of Aromatic Substrates. -Tetrahedron Lett., 1977, № 17, p.1485−1488.
- Hanack M., and Halweger W. Experimental Evidence for a Phenyl Cation Intermediate in the Solvolysis Reactions of Dienynyl Trifluoromethanesulphonates. J.Chem.Soc., Chem.Comm., 1981, № 14, p.713−714.
- Summerville R.H., Schleyer P.R. The Stereochemistry of Solvolysis of Simple Vinyl Trifluoromethanesulfonates (Triflates) J.Am.9hem.S0c., 1972, v.94, № 10, p.3629−3631.
- Stang P.J., Dueber Т.Е. Secondary Kinetic Deuterium Isotope Effects in the Solvolysis of Vinyl Triflates. Further Evidence for a Vinylidene Phenonium Ion. J.Am. Chem. Soc., 1973, v.95, № 9, p.2686−2687.
- Subramanian L.R., Martinez Garcia A.G., Fernandez A.H.,
- Martinez Alvarez R. Hydrierende Spaltung phenolischer und enolischer Perfluoroalkansulfonate.- Synthesis, 1984, № 6, p.481−485.
- Stang P.J., and Treptow W.L. Synthesis and Antitumor Activity of Simple Vinyl and oG-Methylene-g'-butyrolactone Sulfonate Esters and Silyl Enol Ethers.- J. Med.Chem., 1981, v.24,p.468−472.
- Lange W. und Mailer E. Uber Aryl-fluorsulfonate, ArOSOgF. -Chem.Ber., 1930, Bd.63, № 9, S.2653−2657.
- Cramer R. and Coffman D.D. New Synthesis of Aryl Fluorides and Fluorosulfonates from Oxyfluorides of Sulfur. J.Org. Chem., 1961, v.26, № 10, p.4164−4165.- 152
- Medayatullah M., Guy A., Denivelle A.b. Synth? se de Pluoro-sulfates d’Aryle Encombres. Phosphorus and Sulfur, 1980, v.8, p.125−126.
- Subramanian L.R., and Hanack M. On attempts at Solvolytic Generation of Aryl Cations. J.Org.Chem., 1976, v.41, № 26, p.4099−4103.
- Effenberger P., and Mack K.E. Trifluormethanesulfonic Imida-zolide a Convenient Reagent for Introducing the Triflate Group. Tetrahedron Lett., 1970, № 45, p.3947−3948.
- Hendrickson J.В., and Bergeron R. Triflamides: new acylating and triflating reagents. Tetrahedron Lett., 1973, № 46,p.4607−4610.
- Niederprfim M., Voss P. und Beyl V. Uber Perfluoralkansulfon-sSurearylester. Lieb.Ann., 1973, № 11, S.20−32.
- Streitwieser A., Dafforn A. Solvolysis of Aryl Trifluoromethanesulfonates. Tetrahedron Lett., 1976, № 18, p.1435−1438.
- Atkinson J.G., Wasson B.K., Fuentes J.V., Girard Y. and Rooney C.S. Nucleophilic Displacement of Activated Aryl Triflates. A New Syntesis of Oxindoles and Arylacetic Acids. Tetrahedron Lett., 1979, v.20, № 31, p.2857−2860.
- Williams H.W., Bicking J.В., Stal. Pacile Synthesis of 6.7-Dichloro-1-oxo-5-indanylalkanoic Acids and Related Compounds via Triflate Displacement. J.Org.Chem., 1979, v.44, № 23, p.4060−4063.
- Schmeiber M, Sartori P. and Leppsmeier B. Zur Chemie der Per-fluoralkansulfonsfiuren. Chem.Ber., 1970, Bd.103, S.868−879.
- Demuth M. Mikhail G. A Convenient in situ Preparation of Trimethylsilyl Trifluoromethanesulfonate. Synthesis, 1982, № 10, p.827.
- Ballester M., Palomo A.L. A New Simple in Situ Preparation of Trimethylsilyl Trifluoromethanesulfonate.- Synthesis, 1983, № 7″ p.571−572.
- Corey E.J., and Hopkins P.B. Diisopropylsilyl Ditriflate and D.I.-tert-butylsilyl Ditriflate: New Reagents foj? the Protection of Diols. Tetrahedron Lett., 1982, v.23, № 47, p.4871−4874.
- Olah G.A. New Synthetic Reagents and Reactions. Aldrichi-mica Acta, 1979, v.12- № 3, p.43−48.
- Effenberger P. Electrophilic Reagents Recent Developments and Their Preparative application. — Angew. Chem.Int.Ed., 1980, v. 19, № 3, p.151−171.
- Effenberger P., Epple G. Trifluoromethane sulfonic — Car-boxylic Anhydrides. Highly Active Acylating Agents. — Angew. Chem., Int.Ed., 1972, VII, № 4, p.299−300.
- Effenberger P., Epple G., Eberhard J.K., BOhler V., und Sohn E, Carbonsfiure trifluormethansulfonsSure — und — methansulfon-sfiure- anhydride, Darstellung und Dissoziationstendenz. -Chem.Ber., 1983, Bd.116, S.1183−1194.
- Germain A. and Commeyras A. Mechanism of Acetylium Ion Formation from the Ambident Base Acetic Trifluoromethanesul-phonic Anhydride. J.Chem.Soc., Chem.Comm., 1972, № 24,p.1345−1346.
- Germain A., Commeyras A et Casadevall A. M? canisme de la C-acylation des composes aromatiques et ethyl eniques. XVI.-Etude ci^tique de lfac^tylation des composes aromatiques par 1'anhydride acetique. Ibid., 1973, № 7−8, p.2537−2543.
- Minato M., Miura T. and Kobayashi M. Reactions of S-methyl Thionbenzoate with methyl Triflate and Magic Methyl. Formation of Benzoic Trifluoromethanesulfonic Anhydride and Benzoyldimethylsulfonium Ion. Chem.Lett., 1977, p.609−614.
- Porbus T.R., Martin J.C. Trifluoroacetyl Trflate: An Easily Accessible Highly Electrophilic Trifluoroacetylating Agent.-J.Org.Chem., 1979, v.44,№ 2, p.313−314.
- Delfino J.J. andShreeve I.M.Enneafluoro-2-(fluorosulfato) butane and Trifluoroacetyl Pluorosulfate. Inorg.Chim., 1966, v.5, № 2, p.308−309.
- Darryl D., De Marteau and Cady G.H. The Reaction of Peroxydi-sulfuryl Difluoride with Anhydrides of Certain Perhalocarbo-xylic acids to Form Perhaloacyl Fluorosulfates. Inorg.Chem., 1966, v.5, № 2, p.169−171.- 155
- England D.C., Krespan C.G. Carbacyl Halosulfates. Pat.U.S.i t357526, Chem.Abstr. 1976, v.85, 32 444 u.
- Кгеврап C.G. and England D.C. Addition of Sulfur Trioxideto Acid Halides and Esters. J.Org.Chem., 1975, v.40, № 20, p.2937−2940.
- Effenberger P., Huthmacher K. und Keil M. Darstellung und Reaktionen von ArylcarbonsSure fluorsulfonsSure — anhydri-den. — Chem.Ber., 1981, Bd.114, S.1967−1971.
- Effenberger P., Sohn E. und Epple G. Carbonsfiure trifluor-methansulfonsaure — anhydride als hochwirksome Acylierung-smittel. — PerfluoralkansulfonsSure- Katalysierte Aromaten-cylierungen.- Chem.Ber., 1883, Bd.116, S.1195−1208.
- Roberts R.M.G. and Sadu A.R. Studies in Trifluoromethanesu-phonic acid. IV. Kinetics and mechanism of acylation ofaromatic compounds. Tetrahedron, 1983, v.39, № 1, p.137−132.
- Effenberger P. and Epple G. Catalytic Priedel -Crafts Acylation of Aromatic Compounds. Angew.Chem.Intern.Ed., 1972, «. 11, № 4, p.300−301.
- Hulin B. and Masato Koruda. A Convenient Mild Method for the Cyclization of 3-and 4-Arylalkanoic Acids via Their Trifluoromethanesulfonic Anhydride Derivatives. J.Org.Chem., 1984, v.49, p.207−209.
- Шастин A.B. Сопряженное присоединение внешних нуклеофилов в реакциях олефинов и ацетиленов с солями ацилия и ацетил-фторсульфонатом. Канд.Дисс. М.:. МГУ, 1984 НО стр.
- Olah G. A, and Lin Н.С. Preparative Carbocation Chemistry- VIII. Isolation and Sulfonylating ability of Sulfonyl Halide--Antimony Pentahalide Complexes. Synthesis, 1974, U°5,p.342−343.
- Klages P., und Hoheisel K. Versuche rur Darstellung aktiver SulfonsSurederivate. Chem.Ber., 1963, Bd.96, S.2057−2062.
- Huthmacher K., Kffnig G., und Effenberger P. Darstellung und Reaktionen von Alkansulfonsfiure-trifluormethansulfon-s Sure-anhyd rid en. Chem.Ber., 1975, Bd.108, S.2947−2954.
- Effenberger P., und Huthmacher K. Darstellung und Reaktionen von Arylsulfon-sSure-trifluormethansulfonsfiure-anhydriden.-Chem.Ber., 1976, Bd.109, S.2315−2326.
- Effenberger P. und. Russ W. Darstellung undReaktionen von Sulfensfiure trifluormethansulfonsSure-anhydriden. -Chem.Ber., 1982, Bd.115, S.3719−3736.
- Haas A., Hellwig V. U^(Chlorfluormethylmercapto)adenin. -Chem. Ber., 1975, Bd.108 (1), S.334−336.
- Dudley P.В., Cady G.H., and Eggers D.E. Fluorine Fluorosul-fonate. J.Am.Chem.Soc., 1956, v.76, p.290−292.
- Dudley P.B. and Cady G.H. Peroxydisulfuryl Difluoride. -J.Am.Chem.Soc., 1957, v.79, № 3, p.513−514.
- Roberts S.E., and Cady G.M. The Reaction of Peroxydisulfuryl Difluoride with Sulfur Dioxide and with Fluorine.^ita.Am. Chem.Soc., 1959, v.81, № 15, p.4166−4167.
- Christe K.O., Wilson R.D., and Schack C.J. Synthesis and Properties of NH^SO^F. Inorg.Chem., 1980, v. 19, p.3046−3049.
- Shreeve I.M., and Cady G.H. Some Reactions of Peroxydisulfuryl Difluoride. J. Am.Chem.Soc., 1961, v.83, № 22,p.4521−4525.
- Gilbreath W.P., and Cady G.M. Reactions of the Halogen Fluoro-sulfates, POSOgF, ClOSOgP, BrOSOgF and Br (0S02P)^. Inorg. Chem., 1963, v.2, № 3, p.496−499.
- Roberts I.E. and Cady 6.H. Halogen Fluorosulfonates BrSO^F, Br (S03F)3 and KSO^P)^. J.Am.Chem.Soc., 1960, v.82, № 2, p.352−353.
- Aubke P., and Gillespie R.J. Bromine Monofluorosulfate. -Inorg.Chem., 1968, *-7, № 3, p.599−603.
- Aubke P. and Cady G.H. Iodine Pluorosulfates. Inorg. Chem., 1965, v.4, № 3, p.269−273.
- Chung C., and Cady G.H. The Iodine Peroxydisulfuryl Difluoride System. — Inorg.Chem., 1972, v.11, № 10, p.2528−2531.
- Schack C.3., Wilson R.D. Chlorine fluorosulfate and bromine (I) fluorosulfate. Pat.U.S. 3 780 165, Chem.Abstr., 1974, v.80, 85 314 c.
- Schack C.J. and Wilson R.D. Chlroine Monofluoride Reactions with Sulfur Oxides. Inorg.ChAm., 1970, v.9, № 2, p.311−314.
- Hardif C.V., Ratcliffe C.T., Anderson L.R. and Pox W.B.
- A Simple Method for Preparing Chlorine Fluorosulfate.- Inorg. Chem., 1970, v.9, № 8, p. 1938−1939.
- Des Marteau D.D. Chlerine (I) Derivatives ofTrifluoromethane-sulfonic Acid and Trifluoroacetic Acid. J.Am.Chem.Soc., 1978, v.100, № 1, p.340−341.
- Johri K.K., and Des Marteau D.D. Synthesis and Reactions of Perfluorobutanesulfonyl Hypohalites. J.Org.Chem., 1981, v.46, p.5081−5086.
- Des Marteau D.D. Nafion Hypohalites. J.Fluor.Chem., 1982, v.21, № 2, p.249−252.
- Фокин А.В., Студнев Ю. Н., Кузнецова JI.Д., Рудь B.Jl. Реакция: фторсульфата хлора с фторолефинами. Изв. АН СССР, сер.хим., 1974, № 2, с.471−474.
- Молдавский Д.Д., Темченко В. Г., Слесарева В. И., Антипенко ГЛ. Присоединение некоторых фтореодержащих веществ к гексафтор-пропену. -ХОрХ, 1973, т.9, № 4, с.673−676.
- Фокин А.В., Студнев Ю. Н., Кузнецова Л. Д., Кротович Й. Н. Фторсульфат хлора. Сообщение б. К вопросу о механизме присоединения фторсульфата. хлора к олефинам. Изв. АН СССР., сер.хим., 1978, № 3, с.649−651.
- Фокин А.В., Студнев 10.Н.г Рапкин А. И., Кротович Й. Н. Взаимодействие фторсульфата хлора с ацетиленом. Изв. АН СССР, сер.хим., 1981., № 10, с.2374−2376.
- F^kin А.V. Some Chlorine Fluorosulfonate and Perexydisulfu-ryl difluoride Reactions. — J.Fluor.Chem., 1980, v.16, № 6, p.565−566.
- Фокин A.B., Студнев Ю. Н., Рапкин А. И., Кротович И. Н., Кузнецова Л. Д., Комаров В. А. Реакция гексафторбензола с перок-сидисульфурилдифторидом и фторсульфатом хлора. Изв. АН СССР, с ер. хим.,. 1976, № 4, C.946−947.
- Фокин А.В., Студнев Ю. Н., Кротович Л. Д., Кузнецова A.M., Туков A.M. Реакция фторсульфата хлора с бензолом. Изв.
- АН СССР., сер .хим., 1977, № 10, с.2388−2389.
- Фокин А.В., Студнев Ю. Н., Кротович И. Н., Кузнецова Л.Д.,
- Вереникин. О.В. Фторсульфат хлора. Сообщение 7. О механизмезамещения атомов галогена фторсульфатом хлора. Изв. АН СССР., сер.хим., 1979, Р 4, с.806−809.
- Schack C.J. and Christe K.O. Introduction of Functional
- Groups into Some Chlorofluorocarbon Ethers. J.Fluor.Chem., 1979, v.14, H°6, p.519−522.
- Schack C.J. and Christe K.O. Halogen Fluorosulfate Reactions with Fluorocarbons. J.Fluor. Chem., 1980, v.16, p.63−73.
- Фокин A.B., Студнев Ю. Н., Рапкин А. И., Кузнецова Л. Д. Реакции фторсульфата хлора, с фреонами., Изв. АН СССР, сер.хим., 1974, № 8, с.1892−1894.20б Фокин А. В., Студнев Ю.Н.Г Рапкин А. И., Кузнецова JI.Д.,
- Вереникин О.В., Кротович ИЛ. Фторсульфат хлора. Сообщение 5. Влияние фторсульфоновой кислоты на реакционную способностьфторсульфата хлора и пероксидисульфуридцифторида. Изв. АН
- СССР, сер.хим., 1976, Р II., с.2422−2425.
- Des Moreau D.D. The Reaction of Bromine (I) Fluorosulfatewith some Covalent Chlorides. Inorg.Chem., 1968, v.7, № 3, p.434−437.
- Noftle R.E. Trifluoromethylpyrosulfuryl Fluoride. Inorg. Chem., 1968, v.7, № 10, p.2167−2169.
- Фокин. A.B., Студнев 10.H., Рапкин А. И., Потарина Т. М., Вере-никин О.В.- Взаимодействие фторсульфата иода с фторолефинами. -¦ Изв. АН СССР., 1981, 115 ю, с.2376−2379.
- Shack C.J., and Christe К.0. Iodine Fluorosulfate Reactions with Fluorocarbons. J.Fluor.Chem., 1982, v.20, № 3, p.283−290.
- Фокин A.B., Студнев Ю. Н., Рапкин А. И., Чиликин В.Г., Татари~ нов А. С. Взаимодействие трис /фторсульфатов/ брома и иода с фторолефинами. Изв. АН СССР., сер.хим., 1982, IP 12, с. 2837.
- Фокин А.В., Студнев Ю. Н., Рапкин А. И., Татаринов А. С. Взаимодействие трис /фторсульфата/ и фторсульфата иода с галогенами. Изв. АН СССР, 1983, с.1876−1877.
- Katsuhara Y., Des Marteau D.D. Stereochemistry of the Reaction of Chlorine (I) Trifluoromethanesulfonate with Alkenes and. Alkyl Halides. J.Am.Chem.Soc., 1979, v. 101, № 4, p. 1039-Ю40.
- Katsuhara Y., and Des Marteau D.D. Synthesis of Haloglkyl Esters of Trifluoromethanesulfonic Acid by the Regio and Stereospecific Addition of Chlorine (I) and Bromine (I)
- Trifluoromethanesulfonate to alkenes. J.Org.Chem., 1980, v.45, p.2441−2446.
- Katsuhara Y. and Des Marteau D.D. Synthesis of Trifluoromethanesulfonate Esters by Reaction of Alkyl Chlorides with Chlorine (I) and Bromine (I) Trifluoromethanesulfonates. -J.Fluor.Chem., 1980, v.16, p.257−263.
- Johri K.K., Katsuhara Y. and Des Marteau D.D. Further Reactions of Chlorine (I) and Bromine (I) Trifluoromethanesulfonateand Bromine (I) Fluorosulfate. J.Fluor.Chem., 1982, v.19, H°3, p.227−242.
- Жданкин В.В. Участие перхлорат аниона в реакциях электрофильного присоединения. Стабильные ковалентные перхлораты. -Канд.дисс., М.: МГУ, IS8I 168 с.
- Zefirov U.S., Samoshin V.V., Subbotin O.A., Baranenkov I.V., Wolfe S. The gauch effect. On the nature of the interaction between electronegative substituents in trans-l^ 2-d, istributed cyclohexanes. Tetrahedron, 1978, v.34, H°19, p.2953−2959.
- Reetz M.T. Dyotropic Rearrangements, a «Hew Class of Orbital-Symmetry Controlled Reactions. Type I. Angew.Chem.Int.Ed., 1972, v.11, № 2, p.129−130.- 161
- Derniey D.B., and Goldstein B. in 0xygen-18 Tracer Study of the Rearrangements of 2-Phenyl-1-propyl p-Bromobenzenesul-fonate and 2-p-methoxyphenyl-l-propyl p-Toluenesulfonate.
- JAGS, 1957, v.79, № 18, p.4948−4951.
- Никулин A.B. Присоединение ацетилнитрата и борфторида нитрония к олефинам. Канд.дисс. М.: МГУ, 149 с.
- Зефиров Ы.С., Жданкин В. В., Никулин А. В., Зык Н.В., Козь-мин А. С. Новая реакция сопряженного электрофильного присоединения-. функционализация олефинов с образованием нитроперхло-ратов. ЖОрХ, 1981, т.17, с.195−196. .
- Smith W.A., Semenovsky A.V., Kucherov V.F., Chernova T.N., Krimer M.Z., Lubinskaya O.V. Cationoid complexes as reagents in electrophilic addition reaction. Tetrahedron Lett., 1971, № 33, р. ЗЮ1-ЗЮб.
- Mehta G., Pandey P.N. Stereochemistry and mechanism of electrophilic additions to tricyclo 4,2,2,02'^J deca -3,7-diene derivatives. J.Org.Chem., 1975, v.40, № 25, p.3631−3637.
- Зефиров Н.С., Садовая Н. К., Кирин В. Н., Козьмин А.С.,
- Бодриков И.В. Лактонизация и цис-присоединения в реакциях."5−4,2,2,0 Jдецен-7-дикарбоновой кислоты. -КОрХ, 1977, т.13,!1−1, с. 228.
- Mehta G., Pandey Р.ВГ. Stereochemistry of benzenesulphenyl chloride addition to a strained cyclobutene. Tetrahedron1.tt., 1975, № 41, p.3567−3570.
- Зефиров H.C., Козьмин A.G., Сорокин В. Д., Жданкин В. В. Нуклеофильные свойства трифторметансульфонат-аниона в сопряженных Лс1Е-реакциях. Синтез р -галоидалкилтрифлатов. -}К0рХ, 1982, т.18, № 8, с.1768−1769.
- Sedov В.В., Rau V.G., Potekhin К.A., Struchkov Y.T., Kozmin A.S., Zhdankin V.V., Zefirov U.S. 4(RS), 9(RS)-Dich-loro-5,6-dimethoxycarbonil-tetracyclo (5,3,0,02,1°, 03, B. dec-5-ene. C^H^C^O^ Cryst. Struct. Comm., 1980,№ 9,p.1033−1036
- Inagaki S., Fujimoto H., Fukui K. Orbital mixing rule. -J.Am.Chem.Soc., 1976, v.98, p.4054−4061.- 163
- Андреева Л, А* «Допинг-эффект» и влияние среды в реакции присоединения сульфенхлоридов к олефинам. Канд.дисс. М., МГУ, 1979. — 139 стр.
- Растепкене, Л.П., Грейчуте Д. И., Линькова М. Г., Кнунянц И. Л. Присоединение сульфенхлоридов к непредельным соединениям. -Усп.хим., 1977, т.46, в. Р 6, с.1041−1073.
- Smit W.A., Zefirov U.S., Bodrikov I.V., Krimer 15.Z. Episulfonium ions: myth and reality. Acc.Chem.Res., 1979, v.12, p.282−288.
- Sedov B.B., Rau V.G., Potekhin K.A., Struchkov Y.I., Kozmin A.S., Zhdankin V.V., Zefirov N.S., Kirin V.N. 5(SR)-(2-Nitro-phenylthio)-10(SR)-acetoxy-8,9-dimethoxycarbonyltetracyclo- 164 4,4,0,02,4,03,7. dec-8-ene, C22H21HOqS. Cryst.Struct.
- Commun., 1979, v.8, p.685−688.243e Зефиров H.C., Козьмин А. С., Сорокин В. Д., Жданкин В.В.
- Участие трифлат- и фторсульфат-анионов в реакциях присоединения 2-нитрофкнилсульфенхлорида и диметиловому эфиру три-цикло 4,2,2, О2'5. дека — 3,7,9 — триен- 9, Ю-дикарбоно-вой кислоты. — ЖОрХ, 1983, т.19, № 4, с.876−878.
- Schmidbaur Н., Sechser L. und Schmidt М.М. SO^-Einschiebuns-reaktionen bei MetaXXorganisshen Verbindungen von SiXicum, Germanium, Zinn und Blei. J.Organomet.Chem., 1968, v.15, № 1, p.77−87.
- Schack C.J. and WiXson R.D. ChXroine MonofXuoride Reactions with Sulfur Oxides. Inorg.Chem., 1970, v.9, № 2, p.311−314.
- Paul R.C., Arora C.b. and Malhotra K.C. Nature of the com-pXexes of SuXphur trioxide with iodine chXorides. J.Inorg. NucX.Chem., 1971, v.33, p.991−995.
- Devine A.M., Haszeldine R.N., Tipping A.E. Organosilicon Chemistry. Part XX. Further Reactions of 1,1,3,3-Tetramethyl-1,3-Dimethyl-1,3-Diphenyl-, and 1,1,3,3-TetraphenyX-1,3-di-silacyclobutane. J.Chem.Soc. Dalt.Trans., 1975, № 18,p.1837−1842.
- Dubac J., MazroXXes P., Lesbre M. et JoXy M. SuXtones orga-nom^taXXiques.IV. R? actions de suXfanation en serie siXacy-cXobutanique. J.OrganometaX.Chem., 1970, v.25, № 2,p.367−384.
- Бодрикав Й.В., Ганженко Т. С., Сокова Ф. М., Зефиров H.G. Конкурирующие направления реакций соединений электро-фильно.й серы с алкенами. ЖОрХ, 1980, т. 16, Н- 2, с. 246−255.
- Smit W.A., Krimer M.Z. and Vorobiova E.A. Generation and chemical reactions of episulfonium ions. Tetrahedron Lett., 1975, № 29, p.2451−2454.
- Зефиров H.G., КозьминА.С., Сорокин В. Д., Шастиц, А.В.,
- Баленкова Е.С. Активирование серным ангидридом сопряженного присоединения фенилсульфенхрорида и ацетонитрила к олефинам. Докл. АН-СССР,. 1984, т.276, с.1139−1143.
- Capozzi G., Lucchini V., Modena G., Rivetti P. Reactions of sulphonyl chlorides and disulphides in acidic media. Trapping of alkyl-bis-(alkylthio)-sulfonium ion intermediates. J. Chem. Soc. Perkin Trans. II., 1975, № 9, p.900−903.
- Gybin A.S., Smit W.A., Bogdanov V.S., Krimer M.Z., Kalyan J.B. Aryl-bis (thioaryl)sulfonium salts and their use for the preparation of S-aryl-episulfonium salts. Tetrahedron Lett., 1980, v.21, p.383−386.
- Poutsman M.L. Chlorination of Unsaturated. Compounds in
- Honpolar Media. Science, 1967, v.157, № 3792, p.997−1005.35
- Hart R.M. and Whihehead M.A. CI N.Q.R. of Fifty-nine Molecules containing the S-Cl Bond. Trans.Farad.Soc., 1971, № 12, p.3451−3464.
- Бабушкина Т.А., Брюхова E.B., Калинкин М. Й., Молин В.Н.1. OKи Семин Г. К. Спектры ЯКР CI некоторых гипохлорито.в. -Изв., АН СССР, с ер. хим., 1973, № 1, с.130−131.
- Zefirov N.S., Kozmin A.S. and Sorkine V.O. Chlorine Chloro-sulfate: Synthesis and additions with olefins. J.Org.Chem., 1984, v.49, № 21, p.402,6-ШТ.
- Сокольский Г. А. Смешанные диалкилсульфатн. ЖОрХ, 1966, т.2,. № 6, с.951−953.
- Боддиков И.В., Спиридонова С. В., Смолян З. С. Электрофиль-ное галогенирование олефинов. УШ. Влияние положения брома валкенах на форму взаимодействия с реакционным центром в ^-реакциях. — ЖОрХ, 1977, т.13, № 3, с.486−493.
- Heasley G.E., McCully Y.M., Wiegman R.T., Heasley V.L. Ionic and Radical Addition of Methyl Hypochlorite to Dienes. J.Org.Chem., 1976, v.41, № 4, p.644−648.
- Heasley G.E., Emery W.E., Hinton R., Shellhamer D.F., Heasley V.L., Roggers S.L. Reaction of methyl and tert-butyl hypochlorite with cyclopentadiene. J.OrgjChem., 1978, v.43 № 2, p.361−363.
- Hunnicutt J, Heasley G.E., Duke M, Hoyer It, Lawrence M. and- 167
- Srnolik M.J. Borate promoted electrophilic additions of alkyl hypohalites. Tetrahedron Lett., 1982, v.23, № 14, p.1459−1462.
- Heasley V.L., Gipe R.K., Martin J.L., Y/iese H.C.,
- Oakes M.L. and Shellhamer D.F. Boron Trifluoride Promoted Reaction of Alkyl Hypohalites with Alkenes. A Hew Synthesisof Fluoro Halides. J.Org.Chem., 1983, v.48, p.3195−3199.
- Гордон А., Форд P. Спутник химика. M.: Мир, 1976.
- Кирин В. Н» Реакции присоединения слабых электрофилов к олефинам ряда трицикла 4,2,2,0 * J — декана. Канд. дисс.,. М.: МГУ, 1980, 168 с.
- Chattaway F.D. and Backeberg O.G. CCCLVI. Alkyl Hypochlorites. — J.Chem.Soc., 1923, v.123, p.2999−3003.
- Dictionary of organic compounds. London: Eyre and Spottiswoode, 1953, v.2.271. «U.S.Pat. 2 320 034 (1943). Esters of dichloro carboxylic acids (D.Ianni). Chem.Abstr., 1943, v.37, 6274^.
- Paquette L.A., Klobucar W.D., Snow R.A. Halothiationas a method for oxidation of primary halides and terminal olefins to aldehydes. Synth.Commun., 1976, v.6, № 8, p.875−881.
- Hopkins P.B. and Fuchs P.L. Chlorosulfenylation-Dehydro-chlorination Reactions. New and Improved Methodology forthe Synthesis of Unsaturated Aryl Sylfides and Aryl Sulfones. J.Org.Chem., 1978, v.43, № 6, p. 1208−1217.
- Bordwell F.G. and Crosby G.W. Sulfonation of olefins. VII. Sulfonation of 1,1-Diphenyl-2-methyl-1-propene. -J.Am.Chem.Soc., 1956, v.78, p.5367−5371.
- Zefirov N.S., Kozmin A.S., Zhdankin V.V., Kirin V.N., Yureva N.M., Sorokin V.D. Competitive binding of super weak nucieophiles in carbocationik-like processes. Chem.Scripta. 1983, v.22, Ho.4, p.195−260.