Активация тройной связи комплексами платины и палладия
Диссертация
Синтезированы представители нового класса ст-винильных производных платины (1У) (- Р.=Н, СН2ОН, СН2ОСН3, Х=1- 11=СН2ОН, Х=С1), свойства которых подробно изучены посредством рентгеноструктурного анализа и широкого ряда однои двумерных экспериментов ЯМР на ядрах Ш, 13С и 195Р1. Обнаружено, что синтезированные металлоорганические соединения вступают в реакцию, приводящую к образованию новой… Читать ещё >
Содержание
- 1. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ
- 1. 1. Координация ацетиленовых углеводородов комплексами металлов
- 1. 2. Элементарные реакции процессов активации тройной углерод-углеродной связи
- 1. 2. 1. Реакция внедрения
- 1. 2. 2. Нуклеофильное присоединение к координированной тройной связи
- 1. 3. Структурные исследования ст-винильных комплексов платины
- 1. 4. Образование С-С связи между ненасыщенными фрагментами по реакции восстановительного элиминирования
- 1. 5. Реакции активации алкинов, сопровождающиеся образованием новых С-С связей
- 1. 6. Метод ЯМР и структурные исследования комплексов переходных металлов
- 1. 6. 1. Применение метода ЯМР в изучении соединений платины и палладия
- 1. 6. 2. Химические сдвиги 195Р
- 1. 6. 3. Константы спин-спинового взаимодействия *Н-195Р и 13с-195р
- 1. 6. 4. Времена спин-решеточной (ТО и спин-спиновой
- 1. 6. 5. Методы двумерной ЯМР спектроскопии в исследовании платинаорганических соединений
- 2. 1. АКТИВАЦИЯ ТРОЙНОЙ СВЯЗИ КОМПЛЕКСАМИ Р^ГУ)
- 2. 1. 1. Активация тройной связи ацетилена иодидными комплексами Р1-(1У) в кислых средах
- 2. 1. 2. Выделение и детальное исследование интермедиата процесса активации тройной связи комплексами Р1-(ГУ)
- 2. 1. 3. Реакционная способность дивинильных комплексов РКДУ) — образование новой С-С связи
- 2. 1. 4. Рентгеноструктурное исследование ст-винильного комплекса Р^ГУ)
- 2. 1. 5. Реакция восстановительного элиминирования из [Рг (СН=С1-СН2ОСН3)212]
- 2. 1. 6. Каталитическая реакция активации ацетиленовых углеводородов, сопровождающаяся образованием новой
- 2. 1. 7. Механизм восстановительного элиминирования из циклических ст-винильных комплексов Р1-(1У)
- 2. 1. 8. Синтез несимметричных производных диенов
- 2. 2. АКТИВАЦИЯ ТРОЙНОЙ СВЯЗИ КОМПЛЕКСАМИ Рё (1У)
- 2. 2. 1. Реакция каталитического стереоселективного иодирования ацетилена
- 2. 3. ЯМР ЭКСПЕРИМЕНТЫ ДЛЯ ИССЛЕДОВАНИЯ МУЛЬТИСПИНОВЫХ СИСТЕМ
- 2. 3. 1. Идентификация металлоорганических производных методом ЯМР
- 2. 3. 2. Одномерная импульсная последовательность СВ
- 2. 3. 3. Двумерный ОВ18-НМС>С эксперимент
- 2. 3. 4. Определение знаков КССВ
- 2. 3. 5. Комментарии к практическому применению импульсной последовательности СВ18-НМ (2С
- 2. 3. 6. Двумерный эксперимент с подавлением гомоядерных протонных взаимодействий
Список литературы
- А.Е.Шилов, Г. Б. Шульпин, Активация и каталитические реакции углеводородов. М.: Наука, 1995, 399с.
- О.Н.Темкин, Г. К. Шестаков, Ю. АТрегер, Ацетилен: Химия. Механизмы реакций. Технология. Под ред. О. Н. Темкина. М.: Химия, 1991, 416с.
- J.P.Collman, L.S.Hegedus, J.R.Norton, R.G.Finke, Principles and Application of Organotransition Metal Chemistry, University Science Books, Mill Valley, California, 1987.
- CRC Handbook on Chemistry and Physics 77th edition, D.R.Lide Ed.-in-Chief, CRC Press Inc., 1996, p. 9−24.
- M.J.S.Dewar, Bull.Soc.Chim.Fr., 1951, 18, C79.
- J.Chatt, L.A.Duncanson, J.Chem.Soc., Chem.Commun., 1953, 2939.
- AYamamoto, Organotransition Metal Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 1986, pp.54−70.
- J.Li, G. Schreckenbach, T. Ziegler, Inorg.Chem., 1995, 34, 3245.
- AVeillard, Chem.Rev., 1991, 91, 743.
- Q.Cui, D.G.Musaev, K. Morokuma, Organometallics, 1997, 16, 1355.
- E.Nakamura, Y. Miyachi, N. Koga, K. Morokuma, J.Am.Chem.Soc., 1992, 114, 6686.
- Y.Wakatsuki, N. Koga, H. Werner, K. Morokuma, JAm.Chem.Soc., 1997, 119, 360.
- AW.Ehlers, S. Dapprich, S.F.Vyboishchikov, G. Frenking, Organometallics, 1996, 15, 105.
- G.Frenking, I. Antes, M. Bohme, S. Dapprich, AW. Ehlers, V. Joans, A. Neuhaus, M. Otto, R. Stegmann, AVeldkamp, S.F.Vyboishchikov in Reviews in Computational Chemistry, Eds. K.B.Lipkowitz, D.B.Boyd, VCH Publishers Inc., New-York, 1996, v.8, pp.63−144.
- D.G.Musaev, K. Morokuma in Advances in Chemical Physics, Eds. I. Prigogine, S.A.Rice, John Wiley & Sons, New-York, 1996, v. XCV, pp.61−128.
- P.W.Jennings, E.J.Parsons, R.D.Larsen, J.Am.Chem.Soc., 1985, 107, 1793.
- F.A.Cotton, G. Wilkinson, Advanced Inorganic Chemistry, John Wiley & Sons, New-York, 1988, 546p.
- Comprehensive Organometallic Chemistry, Eds.-in-Chief E.W.Abel, F.G.A.Stone, G. Wilkinson, Elsevier Science Ltd., Oxford, 1995, v.9, p. 487.
- P. de Vaal, AJ. Dedieu, J.Organomet.Chem., 1994, 478, 121.
- M.Herberhold, Metal-Complexes, Elsevier, Amsterdam-London-New-York, v. II, 1972.
- S.Otsuka, A. Nakamura, Adv.Organomet.Chem., 1976, 14, 245.
- L.Garlaschelli, M.C.Malatesta, S. Panzeri, A. Albinati, F. Ganazzoli, Organometallics, 1987, 6, 63.
- J.-E.Backvall, Y.I.M.Nilsson, R.G.P.Gatti, Organometallics, 1995, 14, 4242.
- P.M.Maitlis, J.Organomet.Chem., 1980, 200, 161.
- M.H.Chisholm, H.C.Clark, Acc.Chem.Res., 1973, 6, 202.
- M.H.Chisholm, H.C.Clark, J.Am.Chem.Soc., 1972, 94, 1532.
- M.H.Chisholm, H.C.Clark, L.E.Manzer, Inorg.Chem., 1972, 11, 1269.
- J.L.Davidson, M. Shiralian, J. Manojlovic-Muir, K.W.Muir, J.Chem.Soc., Chem.Comm., 1979, 30.
- L.Carlton, J.L.Davidson, J.C.Miller, K.W.Muir, J.Chem.Soc., Chem.Comm., 1984, 11.
- AJ.L.Pombeiro, D.L.Hughes, R.L.Richards, J. Silvestre, R. Hoffmann, J.Chem.Soc., Chem.Comm., 1986, 1125.
- J.L.Davidson, W.F.Wilson, K.W.Muir, J.Chem.Soc., Chem.Comm., 1985, 460.
- N.Koga, K. Morokuma, Chem.Rev., 1991, 91, 823.
- D.G.Musaev, K. Morokuma, Topics in Catalysis, 1999, 7, 107.
- Q.Cui, D.G.Musaev, K. Morokuma, Organometallics, 1998, 17, 742.
- M.Hada, Y. Tanaka, M. Ito, M. Murakami, H. Amii, Y. Ito, H. Nakatsuji, J.Am.Chem.Soc., 1994, 116, 8754.
- R.C.Larock, W.W.Leong in Comprehensive Organic Synthesis, Eds. B.M.Trost, I. Fleming, Pergamon Press, Oxford, 1991, v. 4, p. 269.
- M.H.Chisholm, H.C.Clark, Inorg.Chem., 1971, 10, 2557.
- Y.Kataoka, O. Matsumoto, M. Ohashi, T. Yamagata, K. Tani, Chem.Lett., 1994, 7, 1283.
- T.Murata, Y. Mizobe, H. Gao, Y. Ishii, T. Wakabayashi, F. Nakano, T. Tanase, S. Yano, M. Hidai, I. Echizen, H. Nanikava, S. Motomura, J.Am.Chem.Soc., 1994, 116, 3389.
- A.Avshu, R.D.O'Sulivan, A.W.Parkins, J.Chem.Soc., Dalton Trans., 1983, 1619.
- Y.Kataoka, O. Matsumoto, K. Tani, Organometallics, 1996, 15, 5246.
- J.Dupont, O.L.Casagrande Jr, AC. Aiub, J. Beck, M. Horner, ABortoluzzi, Polyhedron, 1994, 13, 2583.
- J.Dupont, N.R.Basso, M.R.Meneghetti, R. Konrath, R. Burrow, M. Horner, Organometallics, 1997, 16, 2386.
- С.АМитченко, В. В. Замащиков, А. А. Шубин, К. В. Малахов, ЖОХ, 1991, 61, 1905.
- С.АМитченко, В. В. Замащиков, А. А. Шубин, Кинетика и катализ, 1993, 34, 479.
- S.Ma, X. Lu, J.Org.Chem., 1991, 56, 5120.
- H.Jiang, S. Ma, G. Zhu, X. Lu, Tetrahedron, 1996, 52, 10 945.
- Z.Wang, X. Lu, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 5213.
- Z.Wang, X. Lu, A. Lei, Z. Zhang, J.Org.Chem., 1998, 63, 3806.
- J.E.Backvall, Y.I.M.Nilsson, P.G.Andersson, R.G.P.Gatti, J. Wu, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 5713.
- O.Eisenstein, R. Hoffmann, J.Am.Chem.Soc., 1980, 102, 6148.
- O.Eisenstein, R. Hoffmann, J.Am.Chem.Soc., 1981, 103, 4308.
- Comprehensive Organometallic Chemistry, Eds.-in-Chief E.W.Abel, F.G.AStone, G. Wilkinson, Elsevier Science Ltd., Oxford, 1995, v. 9, pp. 483−489.
- H.C.Clark, G. Ferguson, A.B.Goel, E.G.Janzen, H. Ruegger, P.Y.Siew, C.S.Wong, JAm.Chem.Soc., 1986, 108, 6961.
- M.Y.Kowalski, A.M.Arif, P.J.Stang, Organometallics, 1988, 7, 1227.
- M.Y.Kowalski, P.J.Stang, J.Am.Chem.Soc., 1989, 111, 3356.
- A.R.Siedle, W.B.Gleason, R.A.Newmark, L.H.Pignolet, Organometallics, 1986, 5, 1969.
- M.K.Cooper, P.J.Guerney, H.J.Goodwin, M. McPartlin, J.Chem.Soc., Dalton Trans., 1982, 757.
- J.M.Brown, N.A.Cooley, Chem.Rev., 1988, 88, 1031.
- L.M.Rendina, R.J.Puddephatt, Chem.Rev., 1997, 97, 1735.
- Z.Q.Wang, M.L.Turner, A.R.Kunicki, P.M.Maitlis, J.Organomet.Chem., 1995, 488, Cll.
- M.J.Burn, M.G.Fickes, F.J.Hollander, R.G.Bergmann, Organometallics, 1995, 14, 137.
- J.L.Low, W.A.Goddard, JAm.Chem.Soc., 1986, 108, 6115.
- M.R.A.Blomberg, P.E.M.Siegbahn, U. Nagashima, J. Wennerberg, J.Am.Chem.Soc., 1991, 113, 424.
- G.S.Hill, R.J.Puddephatt, Organometallics, 1998, 17, 1478.
- S.Otsuka, A. Nakamura, Adv.Organomet.Chem., 1976, 14, 245.
- S.D.Chappell, D.J.Cole-Hamilton, Polyhedron, 1982, 1, 739.
- М.Е.Волыган, В. А. Дубовский, О. В. Ногина, Д. Н. Курсанов, Докл. АН СССР, 1963, 151, 1100.
- G.W.Watt, F.O.Drummond, Jr., J.Am.Chem.Soc., 1970, 92, 826.
- K.Sonogashira, N. Hagihara, Bull.Chem.Soc.Jap., 1966, 39, 1178.
- E.H.Braye, W. Hubel, I. Caplier, JAm.Chem.Soc., 1961, 83, 4406.
- H.Alt, M.D.Rausch, J.Am.Chem.Soc., 1974, 96, 5936.
- J.L.Atwood, W.E.Hunter, H. Alt, M.D.Rausch, J.Am.Chem.Soc., 1976, 98, 2454.
- J.T.Mague, Inorg.Chem., 1970, 9, 1610.
- J.T.Mague, Inorg.Chem., 1973, 12, 2649.
- E.Negishi, F.E.Cederbaum, T. Takahashi, Tetrahedron Lett., 1986, 27, 2829.
- S.L.Buchwald, R.B.Nielsen, J.Am.Chem.Soc., 1989, 111, 2870.
- R.van Beizen, R.A.Klein, H. Kooijman, N. Veldman, AL. Spek, C.J.Elsevier, Organometallics, 1998, 17, 1812.
- C.J.Elsevier, Coord.Chem.Rev., 1999, 185−186, 809.
- R.van Beizen, H. HofFmann, C.J.Elsevier, J.Angew.Chem., Int.Ed.Engl., 1997, 36, 1743.
- E.Shirakawa, H. Yoshida, Y. Nakao, T. Hiyama, «10th IUPAC Symposium on Organo-Metallic Chemistry directed towards Organic Synthesis», 1999, Versailles, France, Book of Abstracts, p. 186.
- E.Shirakawa, H. Yoshida, Y. Nakao, T. Hiyama, J.Am.Chem.Soc., 1999, 121, 4290.
- K.Tani, T. Ueda, T. Yamagata, Y. Kataoka, «Pre-OMCOS 10 Symposium Organometallics and Catalysis», 1999, University of Rennes, Rennes, France, Book of Abstracts, p. 70.
- J.L.Paih, S. Derien, P.H.Dixneuf, J.Chem.Soc., Chem.Comm., 1999, 1437.
- Дж.Эмсли, Элементы. M.: Мир, 1993, 256 с.
- Transition Metal Nuclear Magnetic Resonance, Ed. P. S.Pregosin, Elsevier, Amsterdam-Oxford-New York-Tokyo, 1991, pp. 217−263.
- Bruker Almanac. NMR Tables. Bruker Analytik Gmbh, Karlsruhe, 1999, p. 14.
- P. S.Pregosin, Coord.Chem.Rev., 1982, 44, 247.
- P. S.Pregosin, Ann.Rep. on NMR Spectrosc. Ed. G. Webb, Academic Press, London, 1986, v.17, p.285.
- RJ.Goodfellow, Multinuclear NMR, Ed. J. Mason, Plenum Press, New York, 1987, p. 521.
- E.G.Hope, W. Levason, N.A.Powell, Inorg.Chim.Acta, 1986, 115, 187.
- P.L.Goggin, RJ. Goodfellow, S.R.Haddock, B.F.Taylor, I.R.H.Marsahll, J.Chem.Soc., Dalton Trans., 1976, 459.
- J.J.Pesek, W.R.Mason, J.Magn.Res., 1977, 25, 519.
- M.Cohen, T.H.Brown, J.Chem.Phys., 1971, 61, 2985.
- W.Freeman, P. S.Pregosin, S.N.Sze, L.M.Venanzi, J.Magn.Res., 1976, 22, 473.
- J.Powell, B.L.Show, J.Chem.Soc., Chem.Commun., 1965, 3879.
- R.S.Paonessa, W.C.Trogler, Inorg.Chem., 1983, 22, 1038.
- D.P.Arnold, M.A.Bennett, Inorg.Chem., 1984, 23, 2110.
- R.S.Paonessa, W.C.Trogler, J.Am.Chem.Soc., 1982, 104, 1138.
- M.H.Chisholm, H.C.Clark, L.E.Mazer, J.B.Stothers, J.E.H.Ward, J.Am.Chem.Soc., 1973, 95, 8574.
- H.C.Clark, J.E.H.Ward, J.Am.Chem.Soc., 1974, 96, 1741.
- J.Browning, P.L.Goggin, RJ. Goodfellow, N.W.Hurst, L.G.Mallinson, M. Murray, J.Chem.Soc., Dalton Trans., 1978, 872.
- H.Motschi, P. S.Pregosin, L.M.Venanzi, Helv.Chim.Acta, 1979, 62, 667.
- T.G.Appleton, M.A.Bennett, Inorg.Chem., 1978, 17, 738.
- D.W.Meek, T.J.Mazanec, Acc.Chem.Res., 1981, 14, 266.
- J.Browning, P.L.Goggin, RJ. Goodfellow, M.G.Norton, A.J.M.Rattray, B.F.Taylor, J. Mink, J.Chem.Soc., Dalton Trans., 1977, 2061.
- R.Wasylishen, J.F.Britten, Magn.Res.Chem., 1988, 26, 1075.
- R.Benn, H.M.Buch, R.D.Reinhardt, Magn.Res.Chem., 1985, 23, 559.
- R.Benn, R.D.Reinhardt, A. Rufmska, J.Organomet.Chem., 1985, 291.
- J.Y.Lallemand, J. Soulie, J.C.Chottard, J.Chem.Soc., Chem.Comm., 1980, 436.
- Р.Эрнст, Дж. Боденхаузен, А. Вокаун, ЯМР в одном и двух измерениях. М.: Мир, 1990, 711с.
- Н.М.Сергеев, Спектроскопия ЯМР. М.: Изд. МГУ, 1981, 277 с.
- ИЗ. H. Gunther, NMR Spectroscopy, John-Wiley & Sons, New York, 1996, 581 p.
- J.N.S. Evans, Biomolecular NMR Spectroscopy, Oxford University Press, Oxford, 1996, 444 p.
- R.Freeman, Spin Choreography, Spectrum Academic Publishers, Oxford, 1996, 391 p.
- R.Freeman, Prog. NMR Spectr., 1998, 32, 59.
- G.E.Martin, A.S.Zecter, Two-Dimensional NMR Methods for Establishing Molecular Connectivity, VCH Publishers Inc., New York, 1988, 498 p.
- S.Braun, H.-O. Kalinowski, S. Berger, 150 and More Basic NMR Experiments, Wiley-VCH, Weinheim, 1998, 596 p.
- B.E.Mann in Encyclopedia of Nuclear Magnetic Resonance, Eds-in-Chief D.M.Grant, R.K.Harris, John Wiley & Sons, Chichester, 1996, v.5, pp. 3400−3413.
- P. S.Pregosin in Encyclopedia of Nuclear Magnetic Resonance, Eds-in-Chief D.M.Grant, R.K.Harris, John Wiley & Sons, Chichester, 1996, v.4, pp. 2549−2558.
- A.Bax, R.H.Griffey, B.L.Hawkins, J.Magn.Reson., 1983, 55, 301.
- G.Bodenhausen, D.J.Ruben, Chem.Phys.Lett., 1980, 69, 185.
- AMusco, R. Potellini, M. Grassi, A. Sironi, S.V.Meille, R. Ruegger, P. S.Pregosin, Organometallies, 1988, 7, 2130.
- T.Facke, R. Wagner, S. Berger, Concepts in Magnetic Resonance, 1994, 6, 293.
- S.Berger, T. Facke, R. Wagner in Advanced Applications of NMR to Organometallic Chemistry, Eds. M. Gielen, R. Willem, B. Wrackmeyer, John Wiley&Sons, Chichester, 1996, pp. 29−44.
- ААбрахам, Ядерный магнетизм. M.: ИЛ, 1963, 551 с.
- Дж.Эмсли, Дж. Финей, Л. Сатклиф, Спектроскопия ядерного магнитного резонанса высокого разрешения. М.: Мир, 1969, т.2, 468 с.
- J.Kawabata, E. Fukushi, J. Mizutani, J.Am.Chem.Soc., 1992, 114, 1115.
- R.Wagner, S. Berger, Magn.Res.Chem., 1997, 35, 199.
- Б.Д.Степин, В. Е. Плющев, А. А. Факеев, Успехи химии, 1965, 34, 1881.
- Z.Q.Wang, P. S.Humphies, P.M.Maitlis, «Xlth FECHEM Conference on Organometallic Chemistry», 1995, Parma, Italy, Book of Abstracts, p. 256.
- Б.И.Ионин, Б. АЕршов, АИ. Кольцов, ЯМР Спектроскопия в Органической Химии. Л.: Химия, 1983, 272с.
- G.ALuinstra, L. Wang, S.S.Stahl, J. ALabinger, J.E.Bercaw, J.Organomet.Chem., 1995, 504, 75.
- R.N.Goldberg, L.G.Hepler, Chem. Rev., 1968, 68, 229.
- E.Kupce, E. Lukevics, B. Wrackmeyer, Magn.Reson.Chem., 1994, 32, 326.
- E.J.M.Meier, W. Kozminski, W. von Philipsborn, Magn.Reson.Chem., 1996, 34, 89.
- E.J.M.Meier, W. Kozminski, A. Linden, P. Lustenberger, W. von Philipsborn, Organometallics, 1996, 15, 2469.
- A.G.Bell, W. Kozminski, A. Linden, W. von Philipsborn, Organometallics, 1996, 15, 3124
- A.A.Bothner-By, D. Jung, J. Am. Chem. Soc., 1968, 90, 2342.
- Э.Дерроум, Современные методы ЯМР для химических исследований. М.: Мир, 1992, 403 с.
- M.H.Levitt, J.Magn.Reson., 1997, 126, 164.
- G.Otting, L.P.Soler, B.A.Messerle, J.Magn.Reson., 1999, 137, 413.
- A.J. Shaka in Encyclopedia of Nuclear Magnetic Resonance, Eds-in-Chief D.M.Grant, R.K.Harris, John Wiley & Sons, Chichester, 1996, v.3, p. 1558.
- A. Hammarstroem, G. Otting, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 8847.
- E. Kupce, J. Boyd, R. Freeman, /. Magn. Reson. B, 1995, 106, 300.
- J.Weigelt, A. Hammarstroem, W. Bermel, G. Otting, J. Magn. Reson. B, 1996, 110, 219.
- W.S.Warren, S.M.Mayr in Encyclopedia of Nuclear Magnetic Resonance, Eds-in-Chief D.M.Grant, R.K.Harris, John Wiley & Sons, Chichester, 1996, v.7, p.4275.
- M.H. Levitt, R. Freeman, T. Frenkiel, Adv.Magn.Res., 1983, 11, 47.
- A.Bax, M. Ikura, L.E.Kay, D.A.Torchia, R. Tschudin, J.Magn.Reson., 1990, 86, 304.
- T.J.Norwood, J. Boyd, J.E.Herifage, N. Soffe, I.D.Campbell, J.Magn.Reson., 1990, 87, 488.
- M. von Kienlin, C.T.W.Moonen, A. van der Toorn, P.C.M. van Zijl, J.Magn.Reson., 1991, 93, 423.
- R. Wagner, S. Berger, Magn. Reson. A, 1996, 123, 229.
- A. Bax, R. Freeman, /. Magn. Reson., 1981, 44, 542.
- W.Willker, D. Leibfritz, R. Kerrsebaum, W. Bermel, Magn.Res. Chem., 1993, 31, 287.
- J.Ruiz-Cabello, G.W.Vuister, C.T.W.Moonen, P. van Gelderen, J.S.Cohen, P.C.M. van Zijl, J.Magn.Reson., 1992, 100, 282.
- АГордон, Р. Форд, Спутник химика. М.: Мир, 1976, 541 с.
- Синтез комплексных соединений металлов платиновой группы: Справочник. Под ред. И. Н. Черняева, М.: Наука, 1964, 239с.
- Руководство по неорганическому синтезу. Под ред. Г. Брауэра, М.: Мир, 1985, т. З, 392 с.
- G.M.Sheldric, in Crystallographic Computing 3: Data Collection, Structure Determination, Proteins and Databases, Claredon Press, New York, 1985, p. 175.
- R.A.Hollins, M.P.A.Campos, J.Org.Chem., 1979, 44, 3931.