Радикальная полимеризация метилметакрилата в присутствии аминных комплексов боралкилов и некоторых кислородсодержащих ингибиторов
Указанные выше инициирующие системы боралкилэлементорганический пероксид генерируют как углерод-, так и кислородцентрированные радикалы, что послужило основанием для разработки акрилатных клеевых композиций (Г.А.Разуваев, В.А.Додонов), обеспечивающих склеивание термопластов с низкой поверхностной энергией, таких как полиэтилен, полипропилен, фторопласт-4, поливинилхлорид и другие при комнатной… Читать ещё >
Содержание
- СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ
- 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР
- 1. 1. Взаимодействие боралкилов с кислородом, элементорганическими (органическими) пероксидами и инициирующие системы на их основе
- 1. 2. Хиноны как ингибиторы радикальной полимеризации виниловых мономеров
2. РЕЗУЛЬТАТЫ И ИХ ОБСУЖДЕНИЕ 43 2.1. Комплексы боралкилов с гексаметилендиамином в присутствии ди-трет-бутилперокситрифенилсурьсы и некоторых активаторов как инициаторы низкотемпературной полимеризации метилметакрилата
2.1.1. Карбоновые кислоты как активаторы полимеризации метилметакрилата, инициируемой комплексами боралкилов с гексаметилендиамином и ди-трет-бутилпер окситрифенилсурьмой
2.1.2. Альдегиды как активаторы полимеризации ММА, инициируемой комплексами боралкилов с гексаметилендиамином и ди-трет-бутилперокситрифенилсурьмой.
2.1.3. Кетоны как активаторы полимеризации метилметакрилата, инициируемой комплексами боралкилов с гексаметилендиамином и ди-трет-бутилперокситрифенилсурьмой
2.2. Особенности радикальной полимеризации метилметакрилата в присутствии боралкила и гидрохинона. Реакции полиметилметакрилатных радикалов с хинонами
2.2.1. Радикальная полимеризация ММА в присутствии триизобутилбора, а так же гидрохинона и бензохинона
2.2.2. Взаимодействие полиметилмегакрилатных радикалов с w-хинонами в присутствиитри-н-бутилбора при полимеризации метилметакрилата
3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ
3.1. Получение и очистка исходных соединений и растворителей
3.2. Проведение и изучение полимеризации
Список литературы
- Razuwaev G.A., Shushunov Y.A., Dodonov Y.A., Brilkina T.G. Reactions of organometallic compounds with organic peroxides. // 1. Organic Peroxides. / Ed. By D.Swern. — N.Y.: A Division of John Willey & Sons, 1972. — V.3. — P.141−270.
- Разуваев Г. А., Брилкина Т. Г. Перекисные металлорганические соедененгия и их превращения. // Успехи химии. 1976. — Т.45. — № 12. -С. 2196−2232.
- Александров Ю.А. Жидкофазное окисление элементорганических соединений. М.: Наука, 1978. 265 с.
- Миловская Е.Б., Замойская Л. В., Копп Е. Л. Механизм инициирования радикальной полимеризации виниловых мономеров в системах с участием металлоорганических соединений. // Успехи химии. 1969.1. Т. З8. -№>5.-0.928−951.
- Вестник Нижегородского государственного университета им .Н. И. Лобачевского. Органические и элементоорганические пероксиды. / Отв. редактор Додонов В. А., под общей редакцией Олейника А.В. Н. Новгород: Изд-во ННГУ, 1996. — 140 с.
- Allies P.G., Brindley Р.В. Mechanism of autoxidation of trialkylboranes. II J. Chem. Soc. 1969. — part B. — № 9. — P. 1126−1131.
- Brindley P.B., Pearson R.G. Free-radical polymerization of methyl methacrylate in presence of tryalkylboranes. // J. Polym. Sci., Polym. Lettes. 1968.-part B. -V.6. -№ 12. — P.831−835.
- Mirviss S.B. The air oxidation of tryalkylboranes. // J. Am. Chem. Soc. -1961. -V. 83. -№ 14. P.3051−3056.
- Furukawa J. Tsuruta T. Nakayma J. Socatalytical action of oxygen on vinyl polymerization initiated by metallorganic compounds. // J. Chem. Soc. Japan. 1960. — V. 63. — № 5. — P.876−880.
- Sosnowsky G., Brown J. The chemistry of organometallic and organometalloid peroxides. // Chem. Rev. 1966. — V. 66. — № 5. — P.529−566.
- Abraham M.N., Davies A.G. Peroxides of elements other than carbon. Part III. The formation of boron peroxides by autoxidation. // J. Chem. Soc. -1959. -№ 1. -P.429−438.
- Hansen R., Hamman R. The origin of free radicals in oxidation of tryalkylboron. // J. Phys. Chem. 1963. — V. 67. — № 12. P.2868−2869.
- Karnojitzky V.J. Amorcage de la polymerization par des metaux alkyles en presence d’oxygen moleculaire ou de peroxydes. // Rev. Gen. Caoutch. et Plast. 1970. — № 4. -P.477−481.
- Arimoto F.S. Polymerization with organoboron compounds. // J. Polym. Sci. 1966. — № 4. — Part A-l. -№ 2. — P.275−282.
- Макин Г. И., Масленников В. П., Александров Ю. А. О реакции триалкилбора с борорганическими перекисямию. // ЖОХ. 1974. — Т. 44.-№ 6.-С. 1278−1281.
- Hansen R. Kinetic and Mechanism of the Tryalkylboron Catalyzed polyimerization of Methyl Methacrylate in the Presence of Oxigen. // J. Polym. Sci. — 1964. — Part A. — V. 2. — № 9. — P. 4215−4230.
- Davies A.G., Ingold K.U., Roberts В .P., Tudor R. Homolytic Organometallic Reaction. Part II. The Kinetics and Rate Constants for the Autoxidation of Organoboron Compounds in Solution. // J. Chem. Soc. B. -1972,-№ 4. P.698−712.
- Масленников В.П., Герберт В. П., Шушунов В. А. Термическое разложение некоторых трет.-бутилпероксипроизводных бора в н-нонане. // ЖОХ. 1970. — Т.4. № 5. — С. 1107−1110.
- Разуваев Г. А., Лопатин М. А., Додонов В. А. Взаимодействие перекиси третичного бутила и трет.-бутилперокситриметилсилана с трибутилбором в четыреххлористом углеоде. // ЖОХ. 1978. — Т. 48. -№ 11.- С.2494−2500.
- Разуваев Г. А., Додонов В. А., Гришин Д. Ф., Черкасов В. К. Исследование радикальных превращений комплекса триалкилбора с трет.-бутилперокситриметилкремнием в присутствие виниловых мономеров методом э.п.р. // ДАН СССР. 1980. — Т. 253. — № 1. — СЛ13−118.
- Додонов В.А., Морозов О. С., Гришин Д. Ф., Лютин Е. Г., Вышинский Н. Н. Исследование комплексообразования борорганических соединений с некоторыми пероксидами. // ДАН СССР. 1980. — Т. 255.- № 5. С.1123−1127.
- Додонов В.А., Гришин Д. Ф., Морозов О. С., Черкасов В. К. Исследование взаимодействия борорганических соединений с некоторыми органопероксидами элементов IV группы. // ЖОХ. 1982. -Т.52. — № 1. — С.71−78.
- Хоршев С.Я., Скобелева С. Е., Егорочкин А. Н., Случевская Н. П., Яблокова Н. В., Яблоков В. А. Исследование металлоорганических перекисей элементов IV6 группы методом ИК спектроскопии. // ЖОХ.- 1977. Т.47. — № 6. — С.1357−1362.
- Цветков В.Г., Алясов В. Н., Александров Ю. А., Масленников В. П., Балакшина Н. В., Козыркин Б. И. Термохимия координационных соединений бора в растворах. // ЖОХ. 1979. — Т. 49. № 11. — С.2406−2410.
- Иванова Ю.А. Инициирующие системы на основе металлоорганических соединений второй, третьей групп и перекисей. Дисс.. канд.хим.наук. Горький, 1976. 101 с.
- Разуваев Г. А., Додонов В. А., Аксенова И. Н., Полимеризация метилметакрилата под действием инициирующих систем элементорганический пероксид боралкил. II Высокомолек.соед. Серия Б.-1986.-Т. 28.-№ 1.-е.66−69.
- Додонов В.А., Семенычева Л. Л., Горшкова М. Б., Полимеризация винилхлорида в присутсттвии изомерных соединений трибутилбора и некоторых элементорганических пероксидов. // Высокомолек. соед. Серия Б. 1984. — Т. 26. — № 2. — С.101−104.
- Додонов В.А., Аксенова И. Н. Кинетические закономерности полимеризации метилметакрилата при инициировании ситстемой трет-бутилперокситрифенилсурьма боралкил. // Высокомолек.соед. Серия Б. — 1986. — Т. 28. — № 6. — С.422−424.
- Додонов В.А., Гришин Д. Ф., Аксенова И. Н. Электрофильность растущих макрорадикалов как фактор, определяющий скорость в координационно-радикальной полимеризации акриловых мономеров. // Высокомолек.соед. Серия Б. 1993. — Т. 35. — № 12. — С.2070−2072.
- Иванчев С.С., Шумный Л. В., Коноваленко В. В. Полимеризация винилацетата, инициированная системами типа алкилборан -окислитель. // Высокомолек.соед. Серия А. 1980 — Т.22 — № 12 -С.2735−2740.
- Contreras J., Grotewold J., Lissi E.A., Rozas R. Methylmethacrylate polymerization initiated by triethilborane peroxide mixture. // J.Polym.Sci. — 1969. — A -I. — V.7. — № 8. -.P.2341−2349.
- Abuin E., Grotewold J., Lissi E.A. Free radical polymerization in the presence of triethilborane. // Eur Polym.Sci. 1975 — Y. l 1. — № 11.- P.779−782.
- Huft Т., Perry E. Reaction of Polymeric Radicals with organometallic compounds. // J.Polym.Sci. 1963. — Part A. — V. l — № 5. — P.1553−1572.
- Bawn C.E.N., Margarrison В., Richardson M.M. The polymerization of methylmethacrylate in the presence of try alky lboranes. // J.Polym.Sci. -1968. Part B. — V.6 — № 12. — P.831−835.
- Furukawa J., Tsuruta Т., Imada Т., Furutani H. Catalytic Reactivity of organometallic compounds for olefin polymerisation. III. Vinyl polymerisation by organoboron compounds. // Macromol. Chem. 1959. -V.31. № 2. — P. 122−139.
- Yoshikuni M., Asami M., Iwabuchi S., Rojima K. Polymerization of methylmethacrylate initiated by tri-n-butylborane organic halide systems. // J.Polym.Sci: Polym.Chem.Ed.- 1973. — V. l 1 — № 12. — P.3115−3124.
- Iwabuchi S., Ueda M., Kobaushi K. The copolymerization of vinylhydroquinone and acrylonitrile by tri-n-butylborane. //PolymJ. 1974. -V.6.-№ 2.-P.185−190.
- Рябов A.B., До донов В. А., Иванова Ю. А. Полимеризация винилхлорида, инициированная каталитической системой борорганическое соединение перекись. // В сб.: Труды по химии и химической технологии. — Горький, 1970. — № 1. — С.238−240.
- Аксенова И.Н. Системы элементорганический пероксид боралкил как инициаторы низкотемпературоной радикальной полимеризации метилметакрилата: Автореф. дис.канд.хим. наук. — Джержинск Горьковской обл., 1987. — 22 с.
- Антоновский B.JI. Органические перекисные инициаторы. М.: Химия, 1972. — 444 с.
- Гарусова Ж.В. Синтезы низкомолекулярного полиметилметакрилата: Автореф. дис.канд.хим.наук. Н. Новгород, 2001. — 24 с.
- Додонов В. А, Гарусова Ж. В., Старостина Т. И., Беганцова Ю. Е. Радикальная полимеризация ММА, регулируемая системой три-н-бутилбор а, Р-нерпедельное крбонильное соединение. // Высокомолек соед. Серия А. Т.49. № 9. С. 1483−1488.
- Kabalka G.W. The reaction of Trialkylboranes with 1,4-naphthoquinones: a new, Convenient Synthesis of 2-alkyl-l, 4-naphthalenedioIs. Evidens for a Free-radical Chain Mechanism. // J.Organometal.Chem. 1971. — V.33. — № 2. — P. C25-C28.
- Долгогаюск Б.А., Тинякова Е. И. Генерирование свободных радикалов и их реакции. М.: Наука, 1982. 252 с.
- Белоновская Г. П., Васюнина Ж. Д., Долглплоск Б. А. Механизм инигибирующего действия полифенолов и роль кислорода. // Журн. прикл. химии — 1959. Т.32. — № 8. — С. 1824−1835.
- Rembaum A., Szwartc М. Methyl Affinities of Quinones. // J.Am.Chem.Soc. 1955. — V.77. — № 17. — P.4468−4472.
- Долгоплоск Б.А., Парфенова Г. А. Реакции свободных радикалов в растворах XIII. Изучение механизма ингибирующего действия хинонов на процесс инициированной полимеризации. // ЖОХ. 1957. — Т.27. -№ 10. -С.2773−2780.
- Денисов Е.Т., Азатян В. В. Ингибирование цепных реакций. Черноголовка, 1997. 268 с.
- Исследование в области полимеризации под влиянием свободных радикалов. / Под.ред. Б. А. Долглплоска М.: 1951. — С.255−269.
- Денисов Е.Т. Циклический механизм обрыва цепей в окисляющихся полимерах: теория и новый пример. Тез.докл. IX Конференция «Деструкция и стабилизация полимеров». -М.: РАН, 2001. С. 57.
- Бевингтон Дж., Мелвил X. Современные достижения в изучении реакций радикальной полимеризации. // Успехи химиии. 1956. — Т.25. -№> 11.-С.1336−1350.
- Kice J.L. Inhibition of Polymerization. I. Methyl Methacrylate. // J.Am.Chem.Soc. 1954. — V.76. — № 24. — P.6274−6280.
- Тюдеш Ф., Шиманди JI. Кинетика ингибирования радикальной полимеризации. V. Влияние п-бензохинона и его производных на инициированную полимеризацию стирола. // Высокомолек.соед. -1962. Т.4. — № 8. — С. 1271−1281.
- Багдасарьян X. С. Теория радикальной полимеризации. М.: Наука, 1959.-299 с.
- Шур A.M. Высокомолекулярные соединения. М.: Высшая школа, 1981.-656 с.
- Бемфорд К., Барб У., Дженкинс А., Оньон П. Кинетика радикальной полимеризации виниловых соединений. М.: Изд-во Иностр. литратуры, 1961. — 348 с.
- Grotewold J., Lissi Е.А., Villa A.E. Vinyl Monomer Polymeryzation Mechanism in Presence of Trialkylboranes. // J.Polym.Sci. A-l. 1968. -V.6. — № 11. — P.3157−3162.
- Arancibia E., Grotewold J., Lissi E.A., Villa A.E. Mechanism of Vinyl Polymeryzation in the Presence of Trialkylboranes and Inhibitors. // J.Polym.Sci. A-l. 1969.-V.7. — № 12. — P.3430−3433.
- Додонов В.А., Гришин Д. Ф. Особенности полимеризации некоторых виниловых мономеров на радиальных инициаторах, содержащих гриизобутилбор, в присутствии гидрохинона и бензохинона. // Высокомолек.соед. Серия Б. 1993. — Т.35. — № 3. — С.137−141.
- Hawthorne М. F., Rcintjes М. The Preparation of Alkylhydroquinones by the Reductive Alkylation of Quinones with Trialkylboranes. // J. Am. Chem. Soc. 1965. V.87. № 20. P.4585−4587.
- Kabalka G.W., Brown H.C. Inhibition of organoboranes with a,(3-unsaturated carbonyl derivatives by galvinoxyl. Evidence for a freeradical chane mechanism. // J.Am.Chem.Soc. — 1970. — № 9. — P.710−712.
- Bieber L.W., Neto P.J.R., Generino R.M. Regioselective Alkylation of Substitution Quinones by Trialkylboranes.// Tetrahedron Lettes. 1999. T.40. № 24. P.4473−4475.
- Орлова З.В. Радикальная полимеризация (мет)акриловых мономеров, инициируемая системой трибутилборан дитрет.-бутил-перокситри-фенилсурьма: Автореф. дис.канд.хим.наук. — Дзержинск Горьковской обл., 1983.- 24 с.
- Семенычева JI.JI. Системы боралкил — элементорганический пероксид как инициаторы низкотемпертурной радикальной полимеризации винилхлорида. Автореф. Дис.канд.хим.наук. Горький, 1989. — 22 с.
- Жаров Ю.В. Борсодержащие радикальные инициирующие системы как отвердители акрилатных композиций: Автореф. дис.канд.тех.наук. Горький, 1989.-22 с.
- Дрэгичь А.И. Реакция алкоксирадикалов с поверхностью минеральных наполнителей при полимеризации винилхлорида: Автореф. дис.канд.хим.наук. Дзержинск. Горьковской обл., 1985. — 24 с.
- А.с. 1 457 392 (СССР) Композиция для склеивания фторопласта и полиэтилена. Разуваев Г. А., Додонов В. А., Жаров Ю. В., Краснов Ю. Н. Опубл. в Б.И. 1996. — № 7. — С.280.
- А.с. 1 609 117 (СССР) Композиция для склеивания термопластов. Додонов В. А., Жаров Ю. В., Краснов Ю. Н., Чесноков В. В., Сергеев С. А. Опубл. в Б.И. 1996. — № 9. — С.306.
- А.с. 1 621 491 (СССР) Способ склеивания термопластов. Додонов В. А., Жаров Ю. В., Краснов Ю. Н., Чесноков J1.B. Опубл. в Б.И. 1996. — № 14. — С.302−303.
- Кузнецова Ю.Л., Скатова А. А., Брежнева И. И. Новые инициирующие системы на основе комплекса триалкилбора с амином и ди-трет-бутилперокситрифенилсурьмы в присутствии различных активаторов:
- Тез.докл. Четвертая Нижегородская сессия молодых ученых, 1999. -С. 190.
- Эмануэль Н.М., Кнорре Д. Г. Курс химической кинетики. М.: Высш. шк, 1969.-432 с.
- Кузнецова Ю.Л., Скатова А. А., Додонов В. А. Комплексы боралкилов с аминами как низкотемпературные инициаторы в синтезе ПММА: Тез.докл. Международная конференция «Металлоорганические соединения материалы будущего тысячелетия». — Н. Новгород, 2000. -С.95.
- Додонов В.А., Старостина Т. И. Взаимодействие сурьмаорганических перекисей с ангидридами дикарбоновых кислот. // ЖОХ 1977. — Т.47. — № 4. — С.843−848.
- Неницеску К.Д. Органическая химия. Т.1. — М.: Изд-во иностр. литры, 1963. — С.660−661.
- Миловская Е.Б. Реакции гомолитического замещения у атома металла в металлоорганических соединениях. // Успехи химии. 1973. — Т.42. -№ 5. — С.881−895.
- Додонов В.А., Аксенова И. Н., Кузнецова Ю. Л. Реакционная способность гидрохинона и бензохинона как ингибиторов радикальной полимеризации метилметакрилата в присутствии триизобутилбора.// В сб. Вестник ННГУ. Н. Новгород: изд-во ННГУ, 1996. С.124−129.
- Кузнецова Ю.Л. Особенности радикальной полимеризации метилметакрилата в присутствии триизобутилбора, а также инигибиторов гидрохинона и бензохинона: Тез.докл. Вторая Нижегородская сессия молодых ученых. Н. Новгород, 1997. — С. 171.
- Ингольд К., Роберте Б. Реакции свободно-радикального замещения. -М.: Мир, 1974.-С. 167.
- Додонов В. А., Кузнецова Ю. Л., Старостина Т. Н. Радикальная полимеризация метилметакрилата в присутствии три-н-бутилбора и некоторых хинонов. // В сб.: Вестник ННГУ. Н. Новгород: Изд-во ННГУ, 2000.-С.49−57.
- Додонов В.А., Кузнецова Ю. Л., Лопатин М. А., Скатова А. А. Взаимодействие полиметилметакрилатных радикалов с п-хинонами в присутствии три-н-бутилбора при полимеризации ММА // Высокомолек.соед. 2001. — В печати.
- Штерн Э., Тиммонс К. Электронная абсорбционная спектроскопия в органической химии. М.: Мир, 1974. С. 128.
- Энциклопедия полимеров. М.: Советская энциклопедия, 1972. -Т.1 и 2.
- Вайсбергер А., Проскауэр Д., Риддик Дж., Тупс Э. Органические растворители. М.: Изд-во иностр. лит., 1958. — 518 с.
- Гороновский И.Т., Назарченко Ю. П., Некряч Е. Ф. Краткий справочник по химии. Киев: Наукова думка, 1974. — 476 с.
- Синтезы органических препаратов. Сб.2. / Под.ред. А.Блэтта. М.: Изд-во иностр. лит-ра, 1949. — С.262.
- Карножицкий В. Органические перекиси. М.: Химия, 1961. — 154с.
- Кочешков К.А., Склодинов А. П., Землянский Н. И. Методы элементорганической химии. Сурьма, висмут. М.: Химия, 1979. -С.55−56.
- Додонов В.А., Дрэгичь А.И., Аксенова И.Н., Семенычева JI.JI. А.с. 1 567 584 СССР// Б. И, 1990. № 20. — С.89.
- Михайлов Б.М., Бубнов Ю. Н. Борорганические соединения в органическом синтезе. М.: Наука, 516 с.
- Михайлов Б.М., Щеголева Т. А. Борорагничесие соединения. Синтез триалкильных соединений бора из эфира дибутилборной кислоты. // Докл. АН СССР. 1956. — Т.108. — № 3. — С.481−483.
- Губен-Вейль А. Методы органической химии. Т.2, Методы анализа. -М.: Химия, 1967. С.68−69.
- Торопцева A.M., Белгородская К. В., Бондаренко В. М. Лабораторный практикум по химии и технологии ВМС. Л.: Химия, 1972. -С. 393−395.
- Арулин В.И., Ефимов А. И. Термографический метод исследования кинетики полимеризации в условиях, близких к изотермическим. // В сб. Труды по химии и химической технологии. 1970. — Вып.2. — С.74.
- Методы анализа акрилатов и метакрилатов. / Под ред. Морозова Л. А. -М.: Химия, 1972. 115 с.