Физико-химические закономерности взаимодействия 2, 2-дифенил-1-пикрилгидразила с антиоксидантами растительного происхождения
Диссертация
Апробация работы. Основные результаты диссертации доложены и обсуждены на следующих научных конференциях: VII Международной конференции «Биоантиоксидант», Москва, 25 — 26 октября 2006 г.- III Всероссийской конференции молодых ученых «Окисление, окислительный стресс и антиоксиданты», Москва, 1−3 октября 2008 г.- Всероссийской научно-практической конференции «Исследования и достижения в области… Читать ещё >
Содержание
- ГЛАВА I. ПРИРОДНЫЕ АНТИОКСИДАНТЫ И ИХ ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ СО СВОБОДНЫМИ РАДИКАЛАМИ
- 1. 1. Теория свободнорадикального цепного окисления. Понятие об антиоксидантах
- 1. 2. Классификация антиоксидантов растительного происхождения
- 1. 3. Роль антиоксидантов растительного происхождения в жизнедеятельности человека
- 1. 4. Механизмы действия и физико-химические свойства антирадикальных антиоксидантов
- 1. 5. Общая характеристика методов определения антиоксидантных свойств веществ
- 1. 5. 1. Прямые методы
- 1. 5. 2. Непрямые методы
- 1. 6. Свойства стабильного радикала 2,2-дифенил-1-пикрилгидразила и его применение в исследованиях антиоксидантов
- 1. 6. 1. Химическое строение и физические свойства
- 1. 6. 2. Химические свойства и механизмы взаимодействия с антиоксидантами
- 1. 6. 3. Применение 2,2-дифенил-1-пикрилгидразила для исследования антирадикальных свойств природных соединений
- 2. 1. Объекты исследований
- 2. 2. Методы исследований
- 2. 2. 1. УФ-спектроскопические исследования
- 2. 2. 2. Независимые аналитические методы сравнения
- 2. 2. 3. Расчёт энтальпии диссоциации ОН-связи фенольных антиоксидантов
- 2. 2. 4. Математическая обработка данных
- 3. 1. Стандартизация экстрактов пищевых и лекарственных растений по концентрации веществ, активных в отношении 2,2-дифенил-1-пикрилгидразила
- 3. 2. Сравнительные испытания спектрофотометрического и амперометрического методов количественного анализа антиоксидантов
- 4. 1. Кинетические эффекты реакционной среды при взаимодействии 2,2-дифенил-1-пикрилгидразила с антиоксидантами растительного происхождения
- 4. 1. 1. Влияние концентрации соляной кислоты в реакционной среде (этанол) на скорость реакции 2,2-дифенил-1-пикрилгидразила с индивидуальными фенольными антиоксидантами
- 4. 1. 2. Влияние силы и концентрации спиртовых растворов кислот на кинетику взаимодействия 2,2-дифенил-1-пикрилгидразила с экстрактивными веществами растений
- 4. 1. 3. Сравнительный анализ кинетики взаимодействия 2,2-дифенил-1-пикрилгидразила с экстрактивными веществами растений в среде спиртового раствора хлороводорода и 1,4-диоксана
- 4. 2. Выбор оптимальной реакционной среды для кинетических исследований
- 4. 3. Взаимосвязь структуры и активности фенольных антиоксидантов в отношении ДФПГ
- 4. 4. Разработка кинетического метода анализа антирадикальной активности экстрактов растений
- 4. 4. 1. Выбор кинетического параметра для сравнительной характеристики антирадикальной активности экстрактов растений
- 4. 4. 2. Компьютерная обработка графических данных
- 4. 4. 3. Сравнительное тестирование антирадикальной активности экстрактов пищевых и лекарственных растений
Список литературы
- Roginsky V. A. Review of methods to determine chain-breaking antioxidant activity in food / V. A. Roginsky, E. A. Lissi // Food Chem. — 2005. -Vol. 92.-P. 235−254.
- Тарусов Б. H. Основы биологического действия радиоактивных излучений / Б. Н. Тарусов. М.: Медгиз, 1954. — 140 с.
- Эмануэль Н. М. Кинетика и механизм реакций жидкофазного окисления углеводородов / Н. М. Эмануэль // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1974.-№ 5.-С. 1056−1072.
- Эмануэль Н. М. Курс химической кинетики / Н. М. Эмануэль, Д. Г. Кнорре. М.: Высш. школа, 1984. — 400 с.
- Семенов Н. Н. Цепные реакции / Н. Н. Семенов. М.: Наука, 1986.535 с.
- Владимиров Ю. А. Перекисное окисление липидов в биологических мембранах / Ю. А. Владимиров, А. И. Арчаков. М.: Наука, 1972. — 252 с.
- Денисов Е. Т. Ингибирование цепных реакций / Е. Т. Денисов, Н. М. Эмануэль, В. В. Азатян. Черноголовка.: ИХФ РАН, 1997. — 370 с.
- Бурлакова Е. Б. Перекисное окисление липидов мембран и природные антиоксиданты / Е. Б. Бурлакова, Н. Г. Храпова // Успехи химии. 1985. — Т. 54, Вып.2. — С. 1540−1558.
- Burton G.W. Autoxidation of biological molecules. I. The Antioxidant activity of vitamin E and related chain-breaning phenolic antioxidants in vitro / G.W. Burton, K.U. Ingold // J. Amer. Chem. Soc. 1987. — Vol. 103, N. 21. — P. 6472−6477.
- Денисов E. Т. Теоретический расчет кинетики реакций ингибированного окисления / Е. Т. Денисов, А. Я. Дубовицкий, Г. А. Фурман // Кинетика и катализ. 1973. — Т. 14, № 5. — С. 1315−1322.
- Денисов Е. Т. Кинетические критерии эффективности ингибиторов окисления / Е. Т. Денисов, Н. М. Эмануэль // Кинетика и катализ. — 1973. Т. 14, № 4.-С. 823−825.
- Гладышев Г. П. Тестирование химических соединений как стабилизаторов полимерных материалов / Г. П. Гладышев, В. Ф. Цепалов // Успехи химии. -1975. Т. 44, № 10. — С. 1830−1850.
- Денисов Е. Т. Элементарные реакции ингибиторов окисления / Е. Т. Денисов // Успех химии. 1973. — Т. 42, № 3. — С. 361−390.
- Substituted para-hydroquinones as an inhibitor of lipid peroxidation / V. Roginsky et al. // Chemistry and Physics of Lipids. 2003. — Vol. 125. — P. 4958.
- Эмануэль H. M. Торможение процессов окисления жиров / Н. М. Эмануэль, Ю. Н. Лясковская-М.: Пищепромиздат, 1961. 359 с.
- Биоантиоксиданты в лучевом поражении и злокачественном росте / Е. Б. Бурлакова и др. М.: Наука, 1975. — 211 с.
- Halliwell В. Free radicals in biology and medicine / B. Halliwell, J.M.C. Gutteridge. Oxford.: Clarendon Press, 1989. — 793 p.
- Свободнорадикальное окисление и старение / В. X. Хавинсон и др. СПб.: Наука, 2003 .-327 с.
- Абрамова Ж. И. Человек и противоокислительные вещества / Ж. И. Абрамова, Г. И Оксенгендлер. JL: Наука, 1985. — 230 с.
- Влияние ПОЛ на сосудисто-тромбоцитарный гемостаз в раннем восстановительном периоде ишемического инсульта / Г. X. Мирсаева и др. // Тромбы, кровоточивость и болезни сосудов. 2002. — № 1, Приложение № 1. -С. 92−93.
- Титов В. Н. Атеросклероз, новая концепция патогенеза / В. Н. Титов // Кардиология. 1997. — № 4. — С. 85−87.
- Badimon L. Atherosclerosis and Thrombosis / L. Badimon // Thromb. and Haemost. 2001. — Vol. 86, N. 1. — P. 356−365.
- The role of vitamin E in lipoprotein Oxidation / H. Esterbauer et al. // Vitamin E: Biochemistry and clinical applications / eds: L. Pacher, J. Fuehs. New York: Marsel Dekker, Inc., 1992. — P. 649−671.
- Завалишин И. А. Оксидантный стресс общий механизм повреждения при заболеваниях нервной системы / И. А. Завалишин, М. Н. Захарова // Журн. неврол. и психиатрии. — 1996. — № 2. — С. 111.
- Кислородные свободнорадикальные процессы в патогенезе ишемической болезни сердца и перспективы применения антиоксиданта коэнзима Q 10 (убихинона) для их коррекции / А. X. Коган и др. // Кардиология. 1997. — № 12. — С. 67−73.
- Кубышкин А. В. Значение свободнорадикального окисления в развитии бронхолегочных заболеваний / А. В. Кубышкин // Сов. медицина. -1989.-№ 6. -С. 26−30.
- Кузнецов Н. С. О применении антиоксидантов (альфатокоферола ацетата) в лечении сахарного диабета / Н. С. Кузнецов, Абдель Мохсин Абулела, В. Н. Нескромный // Проблемы эндокринологии. 1993. — № 2. — С. 9−11.
- Суворов С. А. Нарушения окислительно-восстановительного равновесия у больных с хроническим простатитом / С. А. Суворов // Рос. журнал кож. и вен. болезней. 1999. -№ 5. — С. 29−31.
- Активность процессов ПОЛ в мембранах тромбоцитов при хроническом пиелонефрите у детей / Т. Д. Кайб и др. // Науч. вестник ТГМА. -2001.-№ 6.-С. 43−44.
- Роль процессов свободнорадикального окисления в патогенезе инфекционных болезней / А. П. Шепелев и др. // Вопр. мед. химии. 2000. -Т. 46, № 2.-С. 35−38.
- Ames В. N. Oxidants, antioxidants, and the degenerative diseases of aging / B. N. Ames, M. K. Shigenaga, Т. M. Hagen // Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 1993.-Vol. 90.-P. 7915−7922.
- Beckman К. B. The free radical theory of aging matures / К. B. Beckman, B. N. Ames //Physiol. Rev. 1998. — Vol. 78. — P. 547−581.
- Бурлакова E. Б. Биоантиоксиданты / E. Б. Бурлакова // Рос. хим. ж. (Ж. Рос. хим. об -ва им. Менделеева). 2007. — Т. LI., № 1. — Р. 3−12.
- Witz G. Active oxygen species as factors in multistage carcinogenesis /
- G. Witz // Proceedings of the Society for Experimental Biology and Medicine. -1991.-Vol. 198, № 7.-P. 675−682.
- Sahu S. C. Role of oxygen free radicals in the molecular mechanisms of carcinogenesis: a review / S. C. Sahu // Environmental carcinogenesis and ecotoxicology reviews. 1991. — Vol. 9, № 1. — P. 83−112.
- Ломсадзе Б. А. Роль лизосом в едином механизме лучевого и химического канцерогенеза / Б. А. Ломсадзе, Б. IT. Тарусов // Физико-химич. механизмы злокачественного роста: Сб. тр. / Под ред. Е. Б. Бурлаковой, Ю.
- H. Козлова. -М.: Наука, 1970. С. 146−151.
- Aruoma О. I. Nutrition and health aspects of free radicals and antioxidants / О. I. Aruoma // Food Chem. Toxicol. 1994. — Vol. 32. — P. 671 683.
- Bartos G. Total antioxidant capacity / G. Bartos // Adv. Clin. Chem.— 2003.— Vol. 37.—P. 219−292.
- Запрометов M. H. Фенольные соединения: Распространение, метаболизм и функции в растениях / М. Н. Запрометов. — М.: Наука, 1993. — 232 с.
- Блажей А. Фенольные соединения растительного происхождения / А. Блажей, Л. Шутый. М.: Мир, 1977. — 239 с.
- Harborne J. В. Plant phenolics / J. В. Harborne // Methods in Plant Biochemistry / eds.: P. M. Dey, J. B. Harborne. London: Academic Press, 1989. -P. 1−27, 197−232.
- Harborne J. B. Advances in flavonoid research since 1992 / J. B. Harbome, C. A. Williams // Phytochemistiy. 2000. — Vol. 55. — P. 481−504.
- Карнаухов В. H. Биологические функции каротиноидов / В. Н. Карнаухов. М.: Наука, 1988. — 240 с.
- Касаикина О. Т. Реакционная способность-каротина при взаимодействии со свободными радикалами / О. Т. Касаикина, А. Б. Гагарина, Н. М. Эмануэль // Изв. АН СССР. 1975. — № 10. — С. 2243−2247.
- Pietta P.-G. Flavonoids as Antioxidants / P-G. Pietta // J. Nat. Prod. -2000.-Vol. 63.-P. 1035−1042.
- Harbome J. B. Advances in flavonoid research since 1992 / J. B. Harbome, C. A. Williams // Phytochemistry. 2000. — Vol. 55. — P. 481−504.
- Полякова Б. Д. Диетические желейные кондитерские изделия на основе купажированных пюре полуфабрикатов / Б. Д. Полякова, Е. Д. Полякова, Т. Н. Иванова // Пищевая промышленность. — 1997. — № 9. — С. 45.
- Митасёва JI. Ф. Использование экстрактов растений в качестве антиоксидантов / J1. Ф. Митасёва, П. С. Дегтярёв, JI. А. Селищева // Мясная индустрия. 2002. — № 12. — С. 28−29.
- Рогинский В. А. Фенольные антиоксиданты. Реакционная способность и эффективность / В. А. Рогинский. М.: Наука, 1988. — 247 с.
- Halliwell В. Antioxidant characterization. Methodology and mechanism / В. Halliwell // Biochemical Pharmacology. 1995. — Vol. 49, N. 10. -P. 1341−1348.
- Zhang H. Y. Selection of theoretical parameter characterizing scavenging activity of antioxidants on free radicals / H. Y. Zhang // J. Amer. Oil Chem. Soc. 1998. — Vol. 75. — P. 1705−1709.
- De Heer M. I. Polymethoxy phenolsin solution: O-H bond dissociation enthalpies, structures, and hydrogen bonding / M. I. De Heer, H. G. Korth, P. Mulder // J. Org. Chem. 1999. — Vol. 64. — P. 6969−6975.
- Antioxidant activities of carotenoids: Quantitative relationships between theoretical calculations and experimental literature data / A. E. M. F. Soffers et al. // Free Radic. Res. 1999. — Vol. 30. — P. 233−240.
- Zhang H. Y. Theoretical methods used in elucidating activity differences of phenolic antioxidants / H. Y. Zhang // J. Amer. Oil' Chem. Soc. -1999. Vol. 76. — P. 745−748.
- Zhang H. Y. Theoretical elucidation of activity differences of five phenolic antioxidants / H. Y. Zhang, N. Ge, Z. Y. Zhang // Acta Pharmacol. Sin. -1999.-Vol. 20.-P. 363−366.
- Why static molecular parameters cannot characterize the free radical scavenging activity of phenolic antioxidants / H. Y. Zhang et al. // Quant. Struct. -Act. Relat. 2000. — Vol. 19.-P. 375−379.
- Roginsky V. Chain-breaking antioxidant activity of natural polyphenols as determined during the chain oxidation of methyl linoleate in X-100 Triton micelles / V. Roginsky // Arch. Biochem. Biophys. 2003. — Vol. 414, Issue 2. -P. 261−270.
- Kikugawa K. Natural antioxidants exploited commercially / K. Kikugawa, A. Kunugi, T. Kurechi // Food Antioxidants / ed.: B. J. F. Hudson. -Essex: Elsevier Applied Science, 1990. P. 65−98.
- Omura K. Antioxidant synergism between butylated hydroxyanisole and butylated hydroxytoluene / K. Omura // J. Amer. Oil Chem. Soc. 1995. -Vol. 72.-P. 1565−1570.
- Roginsky V. A. Kinetics of the oxidation of hydroquinones by molecular oxygen. Effect of SOD / V. A. Roginsky, Т. K. Barsukova // J. Chem. Soc., PerkinTrans.-2000. -N. 2.-P. 1575−1582.
- Chemical studies of proanthocyanidines and hydrolyzable tannins / W. Bors et al. // Antioxidants Redox Signaling. 2001. — N. 3. — P. 995−1008.
- Bors W. Structure Activity Relationships Governing Antioxidant Capacities of Plant Polyphenols / W. Bors, C. Michel, K. Stettmaier // Meth. Enzym.-2001.-Vol. 335.-P. 166−180.
- Заиков Г. E. Почему стареют полимеры / Г. Е. Заиков // Соросовский образовательный журнал. 2000. — Т. 6, № 12. — С. 48−55.
- Определение констант скорости и коэффициентов ингибирования фенолов антиоксидантов с помощью модельной ценной реакции / В. Ф. Цепалов и др. // Кинетика и катализ. — 1977. — Т. 18, № 5. — С. 1261−1267.
- Kinetic model of ethyl benzene oxidation catalysed by manganese salts / Т. V. Bukharkina et al. // Org. Proc. Res. Dev. 2003. — Vol. 7, № 2. — C. 148 154.
- Кухтина E. H. Особенности антиокислительного действия токоферолов как природных антиоксидантов / Е. Н. Кухтина, Н. Г. Храпова, Е. Б. Бурлакова // Докл. АН СССР. 1983. — Т. 272, № 3. — С. 729−732.
- Наумов В.В. Исследование взаимодействия убихинона и убихинола с перекисными радикалами хемилюминесцентным методом / В. В. Наумов, Н. Г. Храпова // Биофизика. 1983. — Т. 28, № 5. — С. 730−735.
- Наумов В. В. Хемилюминесцентные характеристики убихинонов / В. В. Наумов, Н. Г Храпова // Биофизика. 1985. — Т. 30, № 1. — С. 5−9.
- Храпова Н. Г. Кинетические особенности действия токоферолов как антиоксидантов / Н. Г. Храпова // Биофизика. 1977. — Т. 22, № 3. — С. 463−442.
- Tikhonov I. The Chain-Breaking Antioxidant Activity of Phenolic Compounds with Different Numbers of O-H Groups as Determined During the Oxidation of Styrene / I. Tikhonov, V. Roginsky, E. Pliss // Int. J. Chem. Kinet. -2009.-Vol. 41.-P. 92−100.
- Silva F. A. M. Phenolic Acids and Derivatives: Studies on the Relationship among Structure, Radical Scavenging Activity, and Physicochemical Parameters / F. A. M. Silva, F. Borges, C. Guimaraes // J. Agric. Food Chem. -2000.-Vol. 48.-P. 2122−2126.
- Radical scavenging by dietary flavonoids. A kinetic study of antioxidant efficiencies / H. Lindberg Madsen et al. // Eur. Food Res. Technol. -2000. Vol. 211. — P. 240−246.
- Jorgensen L. V. Flavonoid deactivation of ferrylmyoglobin in relation to ease of oxidation as determined by cyclic voltammetry / L. V. Jorgensen, L. H. Skibsted //Free Radic. Res. 1998. — Vol. 28 — P. 335−351.
- Георгиевский В. П. Физико-химические и аналитические характеристики флавоноидных соединений / В. П. Георгиевский, А. И.
- Рыбаченко, А. Л. Казаков. Ростов-на-Дону: Изд-во Рост, ун-та, 1988. — 142 с.
- Modulation of liposomal membrane fluidity by flavonoids and isoflavonoids / A. Arora et al. // Arch. Biochem. Biophys. 2000. — Vol. 373 (1). -P. 102−109.
- The relative contributions of vitamin E, urate, ascorbate, and proteins to the total peroxyl radical-trapping antioxidant activity of human blood plasma / D. D. M. Wayner et al. // Biochim. Biophys. Acta. 1987. — Vol. 924. — P. 408−419.
- Tamba M. Redox reactions of thiol free radicals with the antioxidants ascorbate and chlorpromazine: Role in radioprotection / M. Tamba, P. O’Neil // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 1991. — Vol. 11. — P. 1681−1685.
- Jonas S. K. Hydrogen peroxide cytotoxicity: Low temperature enhancement by ascorbate or reduced lipoate / S. K. Jonas, P. A. Riley, R. L. Willson//Biochem. J. 1989.-Vol. 264.-P. 651−655.
- Direct detection of circulating free radicals in the rat using electron spin resonance spectrometry / X. Wang et al. // Free Radic. Biol. Med. 1992. — Vol. 12. — P. 121−126.
- Loshadkin D. Substituted phydroquinones as a chain-breaking antioxidant during the oxidation of styrene / D. Loshadkin, V. Roginsky, E. Pliss // Int. J. Chem. Kinet. 2002. — Vol. 34.-P. 162−171.
- Methods for testing antioxidant activity / M. Antolovich et al. // Analyst. 2002. — Vol. 127.-P. 183−198.
- Burton G. M. Vitamin E: Application of the principles of physical organic chemistry to the exploration of its structure and function / G. M. Burton, K. U. Ingold // Accounts of Chemical Research. 1986. — Vol. 19. — P. 194−201.
- Niki E. Antioxidants in relation to lipid peroxidation / E. Niki // Chemistry and Physics of Lipids. 1987. — Vol. 44. — P. 227−253.
- Barclay L. R. S. Phenols as antioxidants / L. R. S. Barclay, M. R. Vinquist // The chemistry of phenols / ed.: Z. Rappoport. New York: Wiley, 2003.-P. 839−908.
- Хемилюминесцентный метод изучения природных антиоксидантов в липидах / Е. Б. Бурлакова и др. // Биофизика. 1971. — Т. 16, № 1. — С. 3943.
- The protective role of different green tea extracts after oxidative damage as related to their catechin composition / T. G. Toschi et al. // J. Agric. Food Chem. 2000. — Vol. 48. — P. 3973−3978.
- A rapid screening test to determine the antioxidant potencies of natural and synthetic antioxidant / W. A. Pryor et al. // J. Org. Chem. 1993. — Vol. 58. -P. 3521−3532.
- Коробейникова Э. H. Модификация определения продуктов перекисного окисления липидов в реакции с тиобарбитуровой кислотой / Э. Н. Коробейникова // Лаб. дело. 1989. — № 7. — С. 8−9.
- Enzymatic assay for the determination of olive oil polyphenol content: Assay conditions and validation of the method / L. Mosca et al. // J. Agric. Food Chem. 2000. — Vol. 48. — P. 297−301.
- Guilot F. L. Antioxidant properties of novel tetraoxygenated phenylondan isomers formed during termal decomposition of caffeic acid / F. L. Guilot, A. Malnoe, R. H. Stadler // J. of Agriculture and Food Chemistry. 1996. -Vol. 44.-P. 2503−2510.
- Lotito S. B. Catechins delay lipid oxidation and a-tocopherol and /?-carotene depletion following ascorbate depletion in human plasma / S. B. Lotito,
- С. G. Fraga // Proceedings of the Society for Experimental Biology and Medicine. 2000. — Vol. 225. — P. 32−38.
- Feix J. Spin trapping of lipid-derived radicals in liposomes / J. Feix, B. Kalyanaraman // Biochim. Biophys. Acta. 1989. — Vol. 992. — P. 230−235.
- Antioxidant activity of polar extracts from olive oil and olive mill wastewaters: an EPR and photometric study / V. Papadimitriou et al. // Eur. Lipid Sci. Technol.- 2005. -Vol. 107.-P. 513−520.
- A novel method for measuring antioxidant capacity and its application to monitoring the antioxidant status in premature neonants / N. J. Miller et al. // Clinical Science. 1993. — Vol. 26. — P. 265−277.
- Rice-Evans C. A. Structure- antioxidant activity relationships for flavonoids and phenolic acids / C. A. Rice-Evans, N. J. Miller, G. Paganga // Free Radic. Biol. Med. 1996. — Vol. 20. — P. 933−956.
- Romay C. The reaction between ABTS radical cation and antioxidants and its use to evaluate the antioxidant status of serum samples / C. Romay, C. Pascual, E. A. Lissi // Braz. J. Ned. Biol. Res. 1996. — Vol. 29. — P. 175−183.
- Campos A. M. Kinetics of the reaction between 2,2-azinobis (3-ethylbenzothiazolin-6-sulfonic acid) (ABTS) derived radical cation and phenols / A. M. Campos, E. A. Lissi // Int. J. Chem. Kinet. 1997. — Vol. 29. — P. 219−224.
- A critical appraisal of the use of antioxidant capacity (TEAC) assay in defining optimal antioxidant structures / M. J. T. J. Arts et al. // Food Chem. -2003. Vol. 80. — P. 409−414.
- Gardner P.T. Electron spin resonance spectroscopic assessment of the antioxidant potential of teas in aqueous and organic media / P. T. Gardner, D. B. McPhail, G. G. Duthie // J. Sci. Food Agric. 1998. — Vol. 76. — P. 257−262.
- Extraction of phenolics and changes in antioxidant activity of red wines during vinification / J. Burns et al. // J. Agric. Food Chem. 2001. — Vol. 49.-P. 5797−5808.
- Method for measuring antioxidant activity and its application to monitoring the antioxidant capacity of wines / V. Fogliano et al. // J. Agric. Food Chem. 1999. — Vol. 47, N. 3. — P. 1035−1040.
- Singleton V. L. Colorimetry of total phenolics with phosphomolybdic-phosphotungstic acid reagents / V. L. Singleton, J. A. Rossi // American Journal of Enology and Viticulture. 1965. — Vol. 16, N. 3. — P. 144−158.
- Benzie I. F. The ferric reducing ability of plasma (FRAP) as a measure of antioxidant power Q: the FRAP assay / I. F. Benzie, J. J. Strain // Analytical Biochemistry. 1996. — Vol. 239, N. 1. — P. 70−76.
- Pulido R. Antioxidant activity of dietary polyphenols as determined by modified ferric reducing / antioxidant power assay / R. Pulido, L. Bravo, F. Saura-Calixto // J. Agric. Food Chem. 2000. — Vol. 48. — P. 3396−3402.
- Электрогенерированный бром реагент для определения антиоксидантной способности соков и экстрактов / И. Ф. Абдуллин и др. // Заводская лаборатория. — 2002. — Т. 68, № 9. — С. 12−15.
- Применение электрогенерированного брома для оценки интегральной антиоксидантной способности лекарственного растительного сырья и препаратов на его основе / И. Ф. Абдуллин и др. // Журн. аналит. химии. 2002. — Т. 57, № 6. — С. 666−670.
- Абдуллин И. Ф. Интегральная антиоксидантная емкость крови по данными метода гальваностатической кулонометрии / И. Ф. Абдуллин, Г. К. Зиятдинова, Г. К. Будников // Вестник Татарского отделения Российской экологической Академии. 2003. — № 3. — С. 35−39.
- Зиятдинова Г. К. Реакции супероксид анион-радикала с антиоксидантами и их применение в вольтамперометрии / Г. К. Зиятдинова, Г. К. Будников // Журн. аналит. химии. 2005. — Т. 60, № 5. — С. 56−59.
- Potentiometry as a method of antioxidant activity investigation / Kh. Z. Brainina et al. // Talanta. 2007. — Vol. 71, N. 1.-P. 13−18.
- Короткова Е. И. Вольтамперометрический способ определения активности антиоксидантов / Е. И. Короткова // Журн. физич. химии. 2000. -Т. 74, № 9.-С. 1704−1706.
- Reaction between 2,2-Diphenyl-l-picrilhydrazyl and Phenols. Substituent and Solvent Effects / N. Nishimura et al. // Bull. Chem. Soc. Jap. -1977. Vol. 50, N. 8. — P. 1969−1974.
- Бучаченко А. Л. Стабильные радикалы. Электронное строение, реакционная способность и применение / А. Л. Бучаченко, А. М. Вассерман. -М.: Химия, 1973.-408 с.
- Розанцев Э. Г. Свободные иминоксильные радикалы / Э. Г. Розанцев. -М.: Химия, 1970. 216с.
- Yordanov N. D. Quantitative spectrophotometric and EPR-determination of l, l-diphenyl-2-picryl-hydrazyl (DPPH) / N. D. Yordanov, A. G. Christova // Fresenius J. Anal. Chem. 1997. — Vol. 358. — P. 610−613.
- Foti M. C. Electron-Transfer Reaction of Cinnamic Acids and Their Methyl Esters with the DPPH* Radical in Alcoholic Solutions / M. C. Foti, C. Daquino, C. Geraci // J. Org. Chem. 2004. — Vol. 69, N. 7. — P. 2309−2314.
- Антиокислительные свойства полимерных пространственно -затрудненных фенолов на основе сополимеров N-винилпирролидона / Н. С. Домнина и др. // Высокомолекулярные соединения, Серия А. — 1997. — Т. 39, № 10.-С. 1573−1577.
- Imarlc С. Occurrence and activity of natural antiox idants in htrbal spirits / C. Imark, M. Kneubiihl, S. Bodmer // Innovative Food Science & Emerging Technologies. 2000. — Vol. 1, N. 4. — P. 239−243.
- Blois M. S. Antioxidant determinations by the use of a stable free radical/M.S. Blois //Nature. 1958. -Vol. 26. -P. 1199−1200.
- Bondet V. Kinetics and Mechanisms of Antioxidant Activity using the DPPH* Free Radical Method / V. Bondet, W. Brand-Williams, C. Berset // Lebensm.-Wiss. u.-Technol. 1997. — Vol. 30. — P. 609−615.
- Hogg J. S. The kinetics of reaction of 2,2-Diphenyl-l-picrylhyrazyl with phenols / J. S. Hogg, D. H. Lohmann, К. E. Russell // Canad. J. Chem. -1961.-Vol. 39.-P. 1588−1594.
- Ayscough P. B. Spectroscopic studies of the reversible reaction between 2,2-Dipheny 1−1-picrylhydrazyl and 2,4,6-Tri-t-butylphenol / P. B. Ayscough, К. E. Russell // Canad. J. Chem. 1965. — Vol. 43. — P. 3039−3044.
- Musialik M. Scavenging of dpph Radicals by Vitamin E is Accelerated by Its Partial Ionization: the Role of Sequential Proton Loss Electron Transfer / M. Musialik, G. Litwinienko // Organic Letters. 2005. — Vol. 7, N. 22. -P. 4951−4954.
- Sawai Y. NMR analytical approach to clarify the antioxidative molecular mechanism of catechins using l, l-diphenyl-2-picrylhydrazyl / Y. Sawai, K. Sakata // J. Agric. Food Chem. 1998. — Vol. 46. — P. 111−114.
- Identification of reaction products of (-)-epigaIlocatechin,(-) -epigallocatechin gallate and pyrogallol with 2,2-diphenyl-l-picrylhydrazyl radical / N. Q. Zhu et al. // Food Chem. 2001. — Vol. 73. — P. 345−349.
- Chemical studies on antioxidant mechanism of tea catechins: Analysis of radical reaction products of catechin and epicatechin with 2,2-diphenyl-l-picrylhydrazyl / S. M. Sang et al. // Bioorg. Med. Chem. 2002. — Vol. 10. — P. 2233−2237.
- Oxidative dimers produced from protocatechuic and gallic esters in the DPPH radical scavenging reaction / J. Kawabata et al. // J. Agric. Food Chem. -2002.-Vol. 50.-P. 5468−5471.
- Landolt-Bornstein. New Series. Group II. Vol.13, subvolume c. Radical Reaction Rates in Liquids / ed.: H. Fischer. Berlin: Springer-Verlag, 1983.-P. 123−148.
- Quantitative Kinetic Analysis ol Hydrogen Transfer Reactions from Dietary Polyphenols to the DPPH Radical / P. Goupy et al. // J. Agric. Food Chem. -2003.-Vol. 51.-P. 615−622.
- Butkovic V. Kinetic Study of Flavonoid Reactions with Stable Radicals / V. Butkovic, L. Klasinc, W. Bors // J. Agric. Food Chem. 2004. — Vol. 52.-P. 2816−2820.
- Kinetic and Stoichiometry of the Reaction of Chlorogenic Acid and Its Alkyl Esters against the DPPH Radical / L. J. Lopez-Giraldo et al. // J. Agric. Food Chem. 2009. — Vol. 57, N. 3. — P. 863−870.
- Burda S. Antioxidant and Antiradical Activities of Flavonoids / S. Burda, W. Oleszek // J. Agric. Food Chem. 2001. — Vol. 49. — P. 2774−2779.
- Study on the inhibitory Effect of Tannins and Flavonoids against the l, l-Diphenyl-2-picrylhydrazyl Radical / T. Yokozawa et al. // Biochemical Pharmacology. 1998. — Vol. 56, N. 2. — P. 213−222.
- Antioxidant profile of dihydroxy and trihydroxyphenolic acids — A structure — activity relationship study / C. Siquet et al. // Free Rad. Res. — 2006. -Vol.40, N. 4.-P. 433 -442.
- Litwinienko G. Abnormal Solvent Effects on Hydrogen Atom Abstractions. 1. The Reactions of Phenols with 2,2-Diphenyl-l-picrylhydrazyl (DPPH) in Alcohols / G. Litwinienko, K. U. Ingold // J. Org. Chem. '- 2003. Vol. 68.-P. 3433−3438.
- Litwinienko G. Abnormal Solvent Effects on Hydrogen Atom Abstraction. 3. Novel Kinetics in Sequential Proton Loss Electron Transfer
- Chemistry / G. Litwinienko, K. U. Ingold // J. Org. Chem. 2005. — Vol. 70. — P. 8982- 8990.
- Hydrogen bonding. Part 10. A scale of solute hydrogen-bond basicity using log К values for complexation in tetrachloromethane / M. H. Abraham et al. //J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1990. — Issue 4. — P. 521−529.
- Hydrogen bonding. Part 7. A scale of solute hydrogen-bond acidity based on log К values for complexation in tetrachloromethane / M. H. Abraham et al. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1989. — Issue 6. — P. 699−711.
- Structure DPPH' Scavenging Activiti Relationships: Parallel Study of Catechol and Guaiacol Acid Derivatives / S. A. Ordoudi et al. // J. Agric. Food Chem. — 2006. — Vol. 54. — P. 5763−5768.
- Nenadis N. Structure Antioxidant Activity Relationship of Ferulic Acid Derivatives: Effect of Carbon Side Chain Characteristic Groups / N. Nenadis, H-Y. Zhang, M. Z. Tsimidou // J. Agric. Food Chem. — 2003. — Vol. 51. — P. 18 741 879.
- Brand-Williams W. Use of a Free Radical Method to Evaluate Antioxidant Activity / W. Brand-Williams, M. E. Cuvelier, C. Berset // Lebensm.-Wiss. u.-Techol. 1995. — Vol. 28. — P. 25−30.
- Development and evaluation of an enriched naetural antioxidant preparation obtained from aqueous spinach (Spinacia oleracea) extracts by an adsorption procedure / E. Aehle et al. // Food Chem. 2004. — Vol. 86, Issue 4. -P. 579−585.
- Povilaityte V. Antioxidant Properties of Moldavian Dragonhead (Dracocephalum Moldavica) / V. Povilaityte, M-E. Cuvelier, C. Berset // J. of Food Lipids. 2001. -Vol. 8. — P. 45−64.
- Studies on inhibition mechanism of autoxidation by tannins and flavonoids. V. Radical scavenging effects of tannins and related polyphenols on 1,1-Diphenyl-2-picrylhydrazyl radical / T. Yoshida et al. // Chem. Parm. Bull. -1989.-Vol. 37.-P. 1919−1921.
- Major factors affecting the autoxidation in lipids /.J. Pokorny // Autoxidation of Unsaturated Lipids / ed.: H. Chan. London: Academic Press, 1987.-P. 141- 206.
- Thymus zygis Oil: Its effects on CCL4-induced hepatoxicity and free radical scavenger activity / J. Jumenez et al. // J. of Essential Oil Research. — 1993. -Vol. 5.-P. 153−158.
- Free-radical scavenging capacity and antioxidant activity of selected plant species from the Canadian prairies / R. Amarowicz et al. // Food Chem. -2004. Vol. 84, Issue 4. — P. 551−562.
- Antioxidative activity of the essential oils of Thymus sipyleus subsp. Sipyleus var. sipyleus and Thymus sipyleus subsp. Sipyleus var. rosulans / B. Tepe et al. // J. of Food Engineering. 2005. — Vol. 66, Issue 4. — P. 447−454.
- Antioxidant Evaluation and Oxidative Stability of Structured Lipids from Olive Oil and Conjugated Linoleic Acid / H. L. Jeung et al. // J. Agric. Food Chem.-2006.-Vol. 54.-P. 5416−5421.
- Mokbel M. S. Antioxidant and antimicrobial activities of the methanol extracts from pummelo {Citrus grandis Osbeck) fruit albedo tissues / M. S. Mokbel, T. Suganuma // Eur. Food Res. Technol. 2006. — Vol. 224. — P. 39−47.
- Prior R. L. Standardized methods for the determination of antioxidant capacity and phenolics in foods and dietary supplements / R. L. Prior, X. Wu, K. Schaich // J. Agric. Food Chem. 2005. — Vol. 53. — P. 4290−4302.
- Yu L. L. Free radical scavenging properties of conjugated linoleic acids / L. L. Yu // J. Agric. Food Chem. 2001. — Vol. 49. — P. 3452−3456.
- Huang D. J. The chemistry behind antioxidant capacity assays / D. J. Huang, В. X. Ou, R. L. Prior // J. Agric. Food Chem. 2005. — Vol. 53. — P. 18 411 856.
- Zhou K. Q. Phenolic acid, tocopherol and carotenoid compositions, and antioxidant functions of hard red winter wheat bran / K. Q. Zhou, J. J. Yin, L. L. Yu // J. Agric. Food Chem. 2005. — Vol. 53. — P. 3916−3922.
- Fatty acid composition and antioxidant properties of cold-pressed marionberry, boysenberry, red raspberry, and blueberry seed oils / J. Parry et al. // J. Agric. Food Chem. 2005. — Vol. 53. — P. 566−573.
- Extraction of sage (Salvia officinalis L.) by pressurized hot water and conventional methods: antioxidant activity of the extracts / M. Ollanketo et al. // Eur. Food Res. Technol. 2002. — Vol. 215. — P. 158−163.
- DPPH (l, l-diphenyl-2-picrylhydrazyl) radical scavenging activity of flavonoids obtained from some medicinal plants / M. Okawa et al. // Biol. Pharm. Bull. 2001. — Vol. 24. — P. 1202−1205.
- Arnao M. B. Some methodological problems in the determination of antioxidant activity using chromogen radicals: a practical case / M. B. Arnao // Trends in Food Science & Technology. 2000. — Vol. 11. — P. 419−421.
- Comparative Study of Antioxidant Properties and Total Phenolic Content of 30 Plant Extracts of Industrial Interest Using DPPH, ABTS, FRAP, SOD, and ORAC Assays / S. Dudonne et al. // J. Agric. Food Chem. 2009. -Vol. 57, N. 5.-P. 1768−1774.
- Comparison between the Radical Scavenging Activity and Antioxidant Activity of Six Distilled and Nondistilled Mediterranean Herbs and Aromatic Plants /1. Parejo et al. // J. Agric. Food Chem. 2002. — Vol. 50. — P. 6882−6890.
- Cheung L. M. Antioxidant activity and total phenolics of edible mushroom extracts / L. M. Cheung, P. С. K. Cheung, V. E. C. Ooi // Food Chem. -2003. Vol. 81, N. 2. -P. 249−255.
- Miliauskas G. Screening of radical scavenging activity of some medicinal and aromatic plant extracts / G. Miliauskas, P. R. Venskutonis, T. A. van Beek // Food Chem. 2004. — Vol. 85, N. 2. — P. 231−237.
- Antioxidant, anti-inflammatory and antiproliferative properties of sixteen water plant extracts used in the Limousin countryside as herbal teas / P. Trouillasa et al. // Food Chem. 2003. — Vol. 80, Issue 3. — P. 399−407.
- Tateyama С. Free radical scavenging activities of flower petals extracts / C. Tateyama, M. Ohta, T. Uchiyama // J. of the Japanese Society of Food Science and Technology. 1997. — Vol. 44. — P. 640−646.
- Phytochemical and antioxidant characterization of Hypericum perforatum alcoholic extracts / B. A. Silva et al. // Food Chem. — 2005. — Vol. 90, N. l-2. -P.157−167.
- Филиппенко Т. А. Фенольные соединения растительных экстрактов и их активность в реакции с дифенилпикрилгидразилом / Т. А. Филиппенко, Н. И. Белая, Ф. Н. Николаевский // Хим.- фармацевтич. журн. -2004. Т. 38, № 8. — С. 34−36.
- Флавоноиды красного винограда Vitis vinifera — перспективы применения в медицине и косметике / А. В. Птицын и др. // Косметика и медицина. 2005. — № 3. — С. 18−23.
- Sanchez-Moreno С. A procedure to measure the antiradical efficiency of polyphenols / C. Sanchez-Moreno, J. A. Larrauri, F. Saura-Calixto // J. Sci. Food. Agric. 1998. — Vol. 76. — P. 270−276.
- Nenadis N. Observations on the estimation of scavenging activity of phenolic compounds using rapid l, l-diphenyl-2-picrylhydrazyl (DPPH*) tests / N. Nenadis, M. Tsimidou // J. Amer. Oil Chem. Soc. 2002. — Vol. 79. — P. 11 911 194.
- Antiradical Properties of Commercial Cognacs Assessed by the DPPH' Test / C. Da Porto et al. // J. Agric. Food Chem. 2000. — Vol. 48. — P. 4241−4245.
- Муравьева Д. А. Фармакогнозия / Д. А. Муравьева. M.: Медицина, 1991. — 560 с.
- Растения в медицине / сост.: Б. Г. Волынский и др.- ред.: Р. Ф. Носкова, И. М. Овчарова, Э. П. Кавикина. Саратов: изд-во Саратов ун-та, 1983.-440 с.
- Государственная фармакопея СССР XI издания / М-во здравоохранения СССР. М.: Медицина, 1990. — 398 с.
- Волков В. А. Сравнительный анализ содержания антиоксидантов в экстрактах некоторых лекарственных растений / В. А. Волков, П. М. Пахомов // Вестник Твер. гос. ун-та. Сер. «Биология и экология». 2007. -Вып. 5, № 21 (49). — С. 64−67.
- Волков В. А. Кинетический метод анализа антирадикальной активности экстрактов растений / В. А. Волков, Н. А. Дорофеева, П.
- М.Пахомов // Химико-фармацевтический журнал. 2009. — Т. 43, № 6. — С. 27−31.
- Волков В. А. Кинетика взаимодействия радикала ДФПГ с экстрактивными веществами растений в различных средах / В. А. Волков, П. М. Пахомов // Ползуновский вестник. 2008. — № 3. — С. 309−313.
- Berkowitz J. Three methods to measure RH bond energies / J. Berkowitz, G. Barney Ellison, D. Gutman // J. Phys. Chem. 1994. — Vol. 98, N. 11.-P. 2744−2765.