Теоретическое исследование двоесвязанных гетеро-П-систем кремния и энергетика их образования в реакциях 2+2 циклореверсии
Диссертация
Практическое значение работы. В настоящее время прогресс в изучении гетеро-л-систем кремния невозможен без фундаментальных исследований, в постановке которых и интерпретации результатов большую роль играют квантовохимические расчеты высокого уровня. Полученные в настоящей работе энергетические характеристики гетеро-л-систем кремния и реакций их образования уже используются в термохимических… Читать ещё >
Содержание
- Введение (общая характеристика работы)
- Глава 1. Образование силенов и гетеросиленов в реакции 2+2 циклореверсии: строение, реакционная способность, энергетика (литературный обзор)
- 1. Силены
- 1. 1. 1,1-Диметилсилен
- 1. 1. 1. Генерирование в реакции 2+2 термоциклореверсии 1,1диметил-1-силациклобутана
- 1. 1. 1. 1. Кинетика
- 1. 1. 1. 2. Термохимия
- 1. 1. 1. 3. Спектроскопические и структурные исследования 1,1диметилсилена. ^
- 1. 1. 1. 4. Аррениусовские параметры реакций присоединения к двойной Б^С связи 1,1-диметилсилена
- 1. 1. 2. Генерирование в реакции 2+2 термоциклореверсии 1,1,3-триметил-1 -силациклобутана и 1,1,2-триметил-1 -сил ациклобутана. ^
- 1. 1. 3. Генерирование в реакции 2+2 термоциклореверсии 3,3-диметил
- 1. 1. 1. Генерирование в реакции 2+2 термоциклореверсии 1,1диметил-1-силациклобутана
- 1. 1. 1,1-Диметилсилен
- 1. Силены
- 1. 1. 4. Генерирование в реакции 2+2 фотоциклореверсии 1,1-диметил
- 1. -силациклобутана
- 1. 2. Силен и 1-метилсилен
- 1. 3. 1. -Метил-1−11-силены и 1-арил-1-Я-силены
- 1. 4. 1,1-Диарилсилены
- I. 1.5.1,1-Бис (триметилсилил)-2-адамантилиденсилан и 1-трет-бутилдиметилсилил-1-триметилсилил-2-адамантилиденсилан
- 1. 6. 1,1-Дихлорсилен
- 2. Дисилены
- 2. 1. Тетракис (триметилсилил)дисилен
- 3. 1. Триметилсиланимин
- 3. 2. 1,1-Диметил-2-изопропилсиланимин
- 3. 3. 1,1-Диметил-2-трет-бутилсиланимин
- 3. 4. 1. Д-Диметил-2-фенилфосфасилен
- 3. 5. 1,1-Диметил-2-трет-бутилфосфасилен
- 4. 1. Взаимосвязь энергий о- и тс-связей в двоесвязанных гетеро-я-системахс энтальпиями реакций 2+2 циклореверсии
- 4. 2. Барьеры вращения вокруг двойной связи элемент-углерод в замещенных силенах, алкенах, герменах и фосфенах
- 5. 1. Молекулярное строение и планарность силенов и их аналогов в группе
- 5. 2. Электронное строение силенов, их более тяжёлых аналогов в 14 группе и изоэлектронных фосфенов
- 5. 3. Влияние заместителей на энергию координационных и двойных связей в n-донорных и дитопных комплексах силенов
- 5. 3. 1. Комплексы силенов с аммиаком, триметиламином и тетрагидрофураном
- 5. 3. 2. Комплексы силенов с дитопными лигандами
- 6. 1. Энергии 71-связей Si=E в силенах и гетеросиленах
- 6. 2. Квантово-топологический анализ по Бейдеру распределения электронной плотности в межъядерной области между кремнием и элементом в гетеросиленах и силанах. 7и
- 6. 3. Анализ функции локализации электронов (ELF) в силенах и гетеросиленах
- 7. 1. Теоретическое исследование перегруппировки 1-о-толил-1-метилсилена в 3,4-бензо-1,1 -диметил-1 -силациклобут-3 -ен. * ^
- 7. 2. Теоретическое исследование перегруппировки 1-о-толил-1-метилсилена в силаинданы
Список литературы
- Наметкин Н.С., Вдошш В. М., Гусельников Л. Е., Завьялов В. И. «Образование 1,3-дисилациклобутанол в реакции ппролитпческой конденсации 1-силациклобутанов» // Изв. АН СССР, Сер. хим., 1966, 584−585.
- Gusel’nikov L.E., Flowers М.С. «The thermal decomposition of 1,1 -dimethyl-1-silacyclobutanekand some reactions of an unstable intermediate containing a silicon-carbon double bond» // Chem. Communs., 1967, 864−865.
- Gusel’nikov L.E., Flowers М.С. «К inctic study of the gas-phase thermal decomposition of 1,1-dimethyl-1-silacyclobutane» // J. Cb-m. Soc. B, 1968,419−423.
- Gusel’nikov L.E., Flowers M.C. «Kinetic study of the gas-phase thermal decomposition of 1,1-dimethyl-l-silacyclobutane» // J. Clirn. Soc. B, 1968,1396.
- Basu S., Davidson 1.М.Т., Laupert Pot/.inger P. «Low pressure pyrolysis of 1,1-dimethyl-1→ silacyclobutane"// Bar. Ihinsengcs. j’hys. Chem., 1979,83,1282−1286.
- Brix Т., Arthur N.L., Potzingcr P. «Stationary and pulsed photolysis and pyrolysis of 1,1-dimethylsilacyclobutanc'' II J. Phys. > 'hem., 1989, 93, 8193−8197.
- Gusel’nikov L.E. «Unstable intermediates in pyrolysis and alkali metal vapors dehalogenation of organosilicon compounds» // In: S' icon Chemistry, (J.Y.Corey, E.R.Corey, P.P.Gaspar, Eds.), Ellis Horwood Limited. 1987, p. 570−542.
- Гусельников Jl.E., КоноЛеси-чии К.С., Вдовин В. М., Наметкин Н. С. «Кинетика циклодимеризации и прямое nao. i vieinic 1,1-диметил-1-силаэтилена, Me2Si=CH2, в газовой фазе» II ДАН СССР, 1977,235. 1 OS -1089.
- Gusel’nikov L.E., Nametkin N.S. «1,1 -Dimethyl- 1-silaethylene heat of formation ionization potential and the energy of the silicon-carbon тс-bond» // J. Organomet. Chem., 1979, 169, 155 164.
- Гусейнов, З.А., Карашарли К. А., Джафаров О. И., Нуруллаев Г. Г., Наметкин Н. С., Гусельников Л. Е., Волнина Э. А., Бурдасов Е. Н., Вдовин В. М. «Термодинамические параметры некоторых циклических и мостиковых карбосиланов» // ДАН СССР, 1975, 222, 1369−1372.
- Волнина Э.А. «Термический распад силациклобутанов и некоторые характеристики промежуточного 1,1-диметил-1-силаэтилена» // Дисс. канд. хим. наук, ИНХС им. А. В. Топчиева РАН, Москва, 1975,128 с.
- Boatz J.A., Gordon M.S. «Predicted enthalpies of formation of methyl-substituted silaethylenes and disilenes»// J. Phys. Chem., 1991,95,7244−7247.
- Pietro W.J., Pollack S. K., Hehre W.J. «Heat of formation of 1,1-dimethylsilaethylene by ion cyclotron resonance spectroscopy» // J. Am. Chem. Soc., 1979,101,7126−7127.
- Potzinger P., Reimann В., Roy R.S. «The mercury sensitized photolysis of tetramethylsilane in the temperature range 650 К 800 К. The heat of formation of 2-methyl-2-silapropene» // Ber. Bunsenges. Phys. Chem., 1981,85,1119−1122.
- Ahmed M., Potzinger P., Wagner H.Gg. «Photolysis of tetramethylsilane near the absorption onset: mechanism and photophysics» II J. Photochem. Photobiology, A: Chemistry, 1995,86, 33−71.
- Voronkov M.G., Klyuchnikov V.A., Sokolova E.V., Danilova E.V., Shvets G.N., Korchagina
- A.N., Gusel’nikov L.E., Volkova V.V. «Thermochemistry of organosilicon compounds. Thermochemical properties of silicon-substituted silacyclobutanes» II J. Organomet. Chem., 1991, 401,245−248.
- Соколова E.B., Данилова Т. Ф., Швец Г. Н., Гусельников JI.E., Волкова В.В., Ключников
- B.А., Воронков М. Г. «Термохимические свойства моносилациклобутанов» // Ж. Металлоорг. химии, 1991, 4, 97−101.
- Dyke J.M., Josland G.D., Lewis R.A., Morris A. «Improved first ionization potential of the dimethylsilaethylene molecule obtained with high-temperature photoelectron spectroscopy» // J. Phys. Chem., 1982,86,2913−2916.
- Walsh R. «The л-bond energy in silico-olefins» // J. Organomet. Chem., 1972, 38,245−248.
- Гусельников JI.E., Конобеевский K.C., Вдовин B.M., Наметкин H.C. «Кинетика циклодимеризации и прямое наблюдение 1,1-диметил-1-силаэтилена, Me2Si=CH2, в газовой фазе» II ДАН СССР, 1977,235,1086−1089.
- Auner N., Grobe J., Muller Т., Rathmann H.W. «Transient silenes and their dimethyl-^ ether donorcomplexes from the gas-phase pyrolysis of siletanes» // Organometallics, 2000,19,3476−3485.
- Koenig, T. McKenna W. «First ionization band of 1,1-dimethylsilaethylene by transient photoelectron spectroscopy» II J. Am. Chem. Soc., 1981,103, 1212−1213.
- Gutowsky H.S., Chen J., Hayduk P.J., Keen J.D., Emilsson T. «The silicon-carbon double bond: theory takes around"// J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 1901−1902.
- Gutowsky H.S., Chen J., Hajduk P.J., Keen J.D., Chuang C., Emilsson T. «The silicon-carbon double bond: theory takes a round» II J. Am. Chem. Soc., 1991,113,4747−4751.
- Mahaffy P.G., Gutowsky R., Montgomery L.K. «An electron diffraction study of 1,1-dimethylsilaethylene» // J. Am. Chem. Soc., 1980,102,2854−2856.
- Мальцев A.K., Хабашеску В.H., Нефедов O.M. «Стабилизация и прямое спекроскопическое наблюдение молекул с ненасыщенной связью углерод-кремний» // Изв. АН СССР, Сер. хим., 1976,1193−1193.
- Мальцев А.К., Хабашеску В. Н., Нефедов О. М. «К проблеме кратной связи углерод-кремний. ИК спектроскопическое наблюдение нестабильной молекулы МегБЮНг в матрице аргона при 10 КII Докл. АН СССР, 1977,233,421−424.
- Мальцев А.К., Хабашеску В. Н., Нефедов О. М. » Исследование механизма термического распада силациклобутанов методом низкотемпературной матричной изоляции» // Докл. АН СССР, 1979,247, 383−386.
- Авакян В.Г., Гусельников Л. Е., Волкова В. В., Наметкин Н. С. «Теоретический анализ колебательных спектров силаалкенов» II ДАН СССР, 1980,254,657−660.
- Nefedov O.M., Maltsev A.K., Khabashesku V.N., Korolev V.A. «Ar-Matrix stabilization and IR spectra of 1,1-dimethyl-1-silaethylene and deuteromethyl derivative» // J. Organomet. Chem., 1980,201,123−136.
- Maltsev A.K., Khabashesku V.N., Nefedov O.M. «Direct spectroscopic study of silaolefins, Ar-matrix stabilization and IR spectrum of 1,1 -dimethyl- 1-silaethylene-^» // J. Organomet. Chem., 1982,226,11−19.
- Maier G., Mihm G., Reisenauer H.P. «Silaethene» // Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1981, 20, 597 598.
- Maier G., Mihm G., Reisenauer H.P. «Hetero-Ti-systems, 8°. Silaethen"// Chem. Ber., 1984,117, 2351−2368.
- Schafaer H.F. «The silicon-carbon double bond: a healthy rivalry between theory and experiment» l/Acc. Chem. Res., 1982,15,283−290.
- Barton T.J., Mcintosh C.L."Spectroscopic evidence for a silicon-carbon double-bond» // J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1972, 861−862.
- Мальцев А.К., Хабашеску В. Н., Баскир Е. Г., Нефедов О. М. «Природа кратной связи углерод-кремний по данным матричной ИК-спектроскопии» // Изв. АН СССР, Сер. хим., 1980,222−222.
- Gusel’nikov L.E., Nametkin N.S. «Formation and properties of unstable intermediates containing multiple рл-рл bonded group IVB metals» // Chem. Rev., 1979, 79, 529−577.
- Brook A.G., Nyburg S.C., Abdesaken F., Gutekunst В., Gutekunst G., Krishn R., Kallury M.R., Poon Y.C., Chang Y.-M., Winnie W.-Ng «Stable solid silaethylenes» // J. Am. Chem. Soc., 1982, 104, 5667−5672.
- Буравцев H.H., Волкова B.B., Буравцева E.H., Петраков С. А., Овсянников А. А., Гусельников J1.E. «Прямое УФ-спектроскопическое обнаружение в газовой фазе первичных интермедиатов термического распада моносилациклобутанов» II ДАН СССР, 1997,354,203 206.
- Davidson I.M.T., Wood I.T. «Kinetics of addition of 2-methyl-2-silapropene to methyl trimethylsilyl ether"// J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1982, 550−551.
- Davidson I.M.T., Dean C.E., Lawrence T. «Kinetics of addition of 2-methyl-2-silapropene to hydrogen chloride, hydrogen bromide, and oxygen» II J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1981, 5253.
- Frey H.M., Kashoulis N., Ling L.M., Lodge S.P., Pidgeon I.M., Walsh R. «The infra-red multiphoton-induced decomposition of silicon-containing four-membered rings. A new source of silaolefins"// J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1981,915−917.
- Bush R.D., Golino C.M., Hommer G.D., Sommer L.H. «Silicon-carbon multiple-bonded (рл-рл) intermediates: II. Chemical reactivity and selectivity of thermally generated 1,1-dimethyl-1-silaethene (Me2Si=CH2)"//y. Organomet. Chem., 1974, 80, 37−45.
- Bush R.D., Golino C.M., Roark D.N., Sommer L.H. «Silicon—carbon multiple-bonded (ря-рл) intermediates. Reactions with acetonitrile and its derivatives» // J. Organomet. Chem., 1973, 59, C17-C20.
- Наметкин Н.С., Ушакова Р. Л., Гусельников Л. Е., Бабич Э. Д., Вдовин В. М. «Термическая изомеризация 1,1,3-триметил-1-силациклобутана в газовой фазе» // Изв. АН СССР, Сер. хим., 1970,1676−1677.
- Gusel’nikov L.E., Nametkin N.S., Dolgopolov N.N. «A kinetic study of the gas phase thermal decomposition and isomerization of 1,1,3-trimethyl-l-silacyclobutane» // J. Organomet. Chem., 1979,169,165−170.
- Мальцев A.K., Хабашеску B.H., Нефедов O.M. «Новое ИК-спектроскопическое наблюдение 1,1-диметил-1-силаэтиленав Аг-матрице»//Язе. АНСССР, Сер. хим., 1979,2152−2153.
- Barton Т.J., Marquardt G., Kilgour J.A. » Pyrolysis of 1,1,2-trimethyl-l-silacyclobutane. Site of initial ring cleavage» // J. Organomet. Chem., 1975,85,317−325.
- Волкова В.В. «Нестабильные соединения с двойными рсвязями атомов углерода и кремния с гетероатомами» // Дисс. канд. хим. наук, ИНХС им. А. В. Топчиева РАН, Москва, 1987,340 с.
- Гусельников J1.E., Волкова В. В., Авакян В. Г., Наметкин Н. С., Воронков М. Г., Кирпиченко С. В., Суслова Е. Н. «ИК-спектроскопическое исследование механизма термического распада3.3-диметил-3-силатиетана» II ДАН СССР, 1983,272, 892−895.
- Leigh W.J. «Kinetics and mechanisms of the reactions of Si=C and Ge=C double bonds» // Pure. Appl. Chem., 1999, 71,453−462.
- Leigh W.J., Boukherroub R., Bradaric C.J., Cserti C.C., Schmeisser J.M. «Steady state and time-resolved spectroscopic studies of the photochemistry of 1-arylsilacyclo-butanes and the chemistry of 1-arylsilenes» // Can. J. Chem., 1999, 77,1136−1147.
- Kerst C., Boukherroub R., Leigh W.J. «Far-UV laser flash photolysis in solution. A study of the chemistry of 1,1-dimethylsilene in hydrocarbon solvents» // J. Photochem. Photobiology A. Chem., 1997,110,243−246.
- Tokach S., Boudjouk P., Koob R.D. «Photolysis of 1,1 -dimethylsilacyclobutane» // J. Phys. Chem., 1978,82, 1203−1206.
- Low H. C., John P. «The photolysis of 1,1-dimethylsilacyclobutane in the gas phase» // J. Organomet. Chem., 1980,201, 363−369.
- Rosmus P., Bock H., Solouki B., Maier G., Mihm G. «Silaethene: highly correlated wave functions and photoelectron spectroscopic evidence» // Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1981,20, 598−598.
- Bailliux S., Bogey M., Breidung J., Burger H., Fajgar R., Liu Y., Pola J., Senzlober M., Thiel W. «Silaethene H2C=SiH2: millimeter wave spectrum and ab initio calculations» // Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1996,35,2513−2515.
- Bailleux S., Bogey M., Demaison J., Burger H., Senzlober M., Breidung J., Thiel W., Fajgar R., Pola J. «The equilibrium structure of silene H2C=SiH2 from millimeter wave spectra and from abinitio calculations» // J. Chem. Phys., 1997,106,10 016−10 026.
- Pola J., Bastl Z., Subrt J., Taylor R. «Chemical vapour deposition of polycarbosilanes via ArF laser-induced photolysis of sila-, 1-methyl-1-sila- and 1,3-disilacyclobutanes» II J. Mater. Chem., 1995,5,1345−1349.
- Auner N., Grobe J. «Silaethane III. Versuche zur darstellung und spektroskopishen charakterisierung von H2Si=CH2, D2Si=CH2 und Me (H)Si=CH2» // Z Anorg. Allg. Chem., 1979, 459,15−36.
- Conlin R.T., Kwak Y.-W. «Kinetics of the isomerization of 1-methylsilene to dimethylsilylene» // J. Am. Chem. Soc., 1986,108, 834−835.
- Davidson I.M.T., Fenton A., Ijadi-Maghsoodi S., Scampton R.J., Auner N., Grobe J., Tillman N., Barton T.J. «Kinetics and mechanism of hydrosilacyclobutanes» // Organometallies, 1984, 3, 1593−1595.
- Davidson I.M.T., Fenton A.M., Jackson P., Lawrence F.T. «Kinetics of the pyrolysis of 1-methyl-1-vinyl-1-silacyclobutane- some observations on the stability of vinyl silyl radicals and silabutadienes» // J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1982,806−807.
- Auner N., Grobe J. «Silaethene: V. Gasphasen-pyrolyse methyl- und vinylsubstituierter silacyclobutane"// J. Organomet. Chem., 1980,197,13−29.
- Bradaric C.J., Leigh W.J. «Arrhenius parameters for the addition of nucleophiles to the siliconcarbon double bond of 1,1-diphenylsilene» II J. Am. Chem. Soc., 1996,118,8971−8972.
- Jutzi P., Langer P. «Thermolyse und photolyse einiger sila- und disilacyclobutane» // J. Organomet. Chem., 1980,202,401−409.
- Leigh W.J., Owens T.R. «The one- and two-photon photochemistry of benzylsilacyclobutanes, acyclic benzylsilanes, and 1,1,2-triphenylsilacyclobutane»// Can. J. Chem., 2000,38,1459−1468.
- Morkin T.L., Leigh W.J. «Arrhenius parameters for the head-to-tail dimerizations of 1,1-diphenylsilene and 1,1-diphenylgermene in solutio» // Organometallics, 2001,20, 4537−4541.
- Leigh W.J., Bradaric C.J., Sluggest G.W. «1,1-Diphenylsilene» // J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 5332−5333.
- Boudjouk P., Sommer L.H. «Photochemical generation of an intermediate containing a siliconcarbon double bond or its equivalent from 1,1-diphenylsilacylobutane» // J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1973,54−55.
- Elsheikh M., Pearson N.R., Sommer L.H. «Evidence for silicon-carbon and silicon-nitrogen multiple-bonded (Pn-Pn) intermediates from photolysis. Dipolar character of the unsaturated linkages» II J. Am. Chem. Soc., 1979,101,2491−2492.
- Leigh J., Bradaric C.J., Kerst C., Banish A.H. «Mechanistic studies of the reactions of siliconcarbon double bonds. Addition of alcohols to 1,1-diphenylsilene» // Organometallics, 1996, 15, 2246−2253.
- Leigh W.J., Li X., Bradaric C J., Morkin T.L. «Solvent, substituent, and temperature effects on the absolute rate constants for addition of methoxytrimethylsilane to 1,1-diarylsilenes» // Organometallics, 2001,20,932−936.
- Bradaric C.J., Leigh W.J. «Substituent effects on the reactivity of the silicon-carbon double bond. Mechanistic studies of the ene-addition of acetone to reactive arylsilene» // Organometallics, 1998, 17,645−651.
- Bradaric C.J., Leigh W.J. «Substituentt effects on the reactivity of the silicon-carbon double bond. Arrhenius parameters for the reaction of 1,1-diarylsilenes with alcohols and acetic acid» // Can. J. Chem., 1997, 75,1393−1402.
- Leigh W.J., Li X. «Effects of ether solvents on the reactivity of transient silenes» // Organometallics, 2002,21,1197−1207.
- Leigh W.J., Li X. «Kinetics and mechanism of the reaction of aliphatic amines with transient silenes"// J. Phys. Chem., 4,2003,107,1517−1524.
- Owens T.R., Grinyer J., Leigh W.J. «Direct detection of l, l-diphenyl-2-neopentylsilene and the effects of solvent polarity on its reactivity with nucleophiles» // Organometallics, 2005, 24, 23 072 318.
- Leigh W.J., Li X. «Intramolecular nucleophile-induced photorearrangements and silene formation from an or//z0-(methoxymethyl)phenylsilacyclobutane» // J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 80 968 097.
- Laane J., Irwin R.M., Ohlsen J.R., Strube M.M., Hartcock M.A. «Infrared and Raman matrix isolation spectroscopy of silaethylenes» // Abstracts of Paper of 177th Meeting ACS, Honolulu, Hawaii, 1979, p. 318.
- Apeloig Y., Bravo-Zhivotovskii D., Zhharov I., Panov V., Leigh W.J., Sluggett G.W. «Thermal and photochemical 2+2. cycloraBersion of a 1,2-disilacyclobutane and a 1,2-digermacyclobutane» // J. Am. Chem. Soc., 1998,120,1398−1404.
- Bravo-Zhivotovsky D., Melamed S., Kapon M., Apeloig Y. «Thermal transformation of a 1,2-disilacyclobutane to a trisilacyclobutane» // Organometallics, 2002,21, 2049−2054.
- Levillain J., Pfister-Guillouzo G., Ripoll J.-L. «Flash vacuum thermolysis synthesis of new reactive compounds containing a silicon-heteroatom double bond» // Eur. J. Chem., 2000, 32 533 259.
- Letulle M., Systermans A., Ripoll J.L., Guenot P. «The generation of 1,1-dimethylsilanimine by flash vacuum thermolysis» //J. Organomet. Chem., 1994,484, 89−91.
- Krishnan R., Binkley J. S., Seeger R., Pople J. A. «Self-consistent molecular orbital methods. XX. A basis set for correlated wave functions» // J. Chem. Phys., 1980, 72, 650−654.
- Binkley J.S., Pople J.A. «Moller-Plesset theory for atomic ground state energies» // Int. J. Quantum Chem., 1975,9,229−236.
- Krishnan R., Pople J.A. «An approximate fourth order perturbation theory of the electron correlation energy»//Int. J. Quantum Chem., 1978,14, 91−100.
- Becke A. D., Edgecombe К. E. «A simple measure of electron localization in atomic and molecular systems» // J. Chem. Phys., 1990,92, 5397−5403.
- Noury S., Krokidis X., Fuster F., Silvi В. TopMod package, Universite Pierre et Marie Curie, France, 1997.
- Noury S., Krokidis X., Fuster F., Silvi B. «Computational tools for the electron localization function topological analysis» // Comput. Chem., 1999,23, 597−604.
- Laaksonen L. «A graphics program for the analysis and display of molecular dynamics trajectories»// J. Mol. Graphics, 1992,10, 33−34.
- Bergman D. L., Laaksonen L., Laaksonen A. «Visualization of solvation structures in liquid mixtures»// J. Mol. GraphicsModell., 1997,15,301−306.
- Curtiss L.A., Raghavachari K., Trucks G.W., Pople J.A. «Gaussian-2 theory for molecular energies of first- and second-row compounds » // J. Chem. Phys., 1991,94,7221−7230.
- Benassi R., Taddei F. «Ground-state molecular stabilization of substituted ethylenes. A theoreticalmo ab-initio thermochemical study» II J. Mol. Struct. (THEOCHEM), 2001,572,169−183.
- Gonzalez C., Schlegel H.B. «An improved algorithm for reaction path following» // J. С hem. Phys., 1989,90,2154−2161.
- Schmidt M. W., Truong P. N., Gordon M. S. «тт-Bond strengths in the second and third periods» // Am. Chem. Soc., 1987,109,5217−5227.
- Pedley J.B., Rylance J., Sussex N.P.L. Computer Analysed Thermochemical Data: Organic and Organometallic Compound- Unversity of Sussex, 1977.
- Truhlar D.G., Kuppermann A. «Exact tunneling calculations» // J. Am. Chem. Soc., 1971, 93, 1840−1851.
- Fukui K. «The path of chemical reactions the IRC approach» // Acc. Chem. Res., 1981,14, 363 368.
- Miller W.H. «Reaction-path dynamics for polyatomic systems» // J. Phys. Chem., 1983, 87, 38 113 819.
- Fukui K. «The IRC as shortest path between Minimum and Saddlepoint» // Int. J. Quantum Chem., 1981,575,633−633.
- Ishida K., Morokuma K., Komornicki A. «The intrinsic reaction coordinate. An ab initio calculation for HNC→ HCN and Н"+СН4→СН4+1Г» II J. Chem. Phys., 1977, 66,2153−2156.
- Паулинг JI. Природа химической связи, под ред. Сыркина Я. К., Москва, Ленинград, Госхимиздат, 1947.
- Gruetzmacher H., Faessler T.F. «Topographical analyses of homonuclear multiple bonds between main group elements» // Chem. Eur. J., 2000, 6,2317−2325.
- Doncaster A.M., Walsh R. «Gas phase reaction between iodine and tetranethylsilane. Part 2. -Kinetics and the bond dissociation energy D (Me3SiCH2-H)» // J. Chem. Soc. Faraday Trans. I, 1976, 72,2908−2916.
- Auner N., Walsh R., Westrup J. «Kinetic determination of the bond dissociation energy ?)(Me3SiCMe2CH2-H) and the magnitude of the stabilization energy in a p-silicon-substituted alkyl radical"// J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1986, 72,207−208.
- Benson S.W. «Reaction of Cyclopropane with Iodine and Some Observations on the Isomerization of Cyclopropane» // J. Chem. Phys., 1961,34,521−526.
- O’Neal E., Benson S.W."Biradical mechanism in small ring compound reactions» // J. Phys. Chem., 1968, 72,1866−1887.
- Genaux G.T., Walters W.D. «Thermal decomposition of cyclobutane» // J. Am. Chem. Soc., 1951, 73,4497−4498-
- Carr R.W., Walters, W. D. «The thermal decomposition of cyclobutane» // J. Phys. Chem., 1963, 67,1370−1372.
- Zalotai L., Hunyadi-Zoltan Zs., Berces T., Marta F. «Kinetics of gas-phase decomposition of oxetan and oxetan-2,2-J2» I I Int. J. Chem. Kinet., 1983,15, 505−519- and references therein.
- Conlin R.T., Namavari M., Chickos J.S., Walsh R. «Kinetics and mechanism of the thermal decomposition of (E) — and (Z)-l, l,2,3-tetramethyIsiletane» // Organometallics, 1989,8,168−175.
- Gordon M.S., Barton T.J., Nakano N. «Ring opening of silacyclobutane» // J. Am. Chem. Soc., 1997,119,11 966−11 973.
- Yamada M., Kamo T., Tang J., Amano A. «Study on the pyrolytic mechanism of thietane using low pressure pyrolysis method» // Nippon Kagaku Kaishi, 1987, 59, 870−876.
- Guenther H., Schrem G., Oberhammer H. «The gas-phase structure of azetidine: Microwave spectroscopy, and electron diffraction and normal coordinate analysis» // J. Mol. Spectrosc., 1984, 104,152−164.
- Volkova V.V., Gusel’nikov L.E., Perchenko V.N., Zaikin V.G., Eremina E., I., Nametkin N.S. «A new route to methylenimine via pyrolysis of azetidine» // Tetrahedron Lett., 1978,577−580.
- Venturini A., Bernardi F., Olivucci M., Robb, M.A., Rossi I. «Dimerization of silaethylene: computational evidence for a novel mechanism for the formation of 1,3-disilacyclobutane via a 1,2 approach"// J. Am. Chem. Soc., 1998,120,1912−1913.
- Gusel’nikov L.E., Nametkin N.S., Vdovin V.M. «Unstable silicon analogs of unsaturated compounds» // Acc. Chem. Res., 1975,8,18−25.
- Schlegel H.B. «Heats of formation of fluorine-substituted silylenes, silyl radicals, and silanes» // J. Phys. Chem., 1984,88, 6254−6258.
- Guerra M. «Theoretical study of the effect of
- Chatgilialogu C. «Structural and chemical properties of silyl radicals» // Chem. Rev., 1995, 95, 1229−1251.
- Sun H., Hrovat D.A., Borden W.T. «Why are rc-bonds to phosphorus more stable toward addition reactions than 7i-bonds to silicon?» II J. Am. Chem. Soc., 1987,109, 5275−5276.
- Wang S.Y., Borden W.T. «Why is the Ti-bond in tetrafluoroethylene weaker than that in ethylene? An ab initio investigation» II J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 7282−7283.
- Schmidt M. W., Truong P. N., Gordon M. S. «71-Bond strengths in the second and third periods» // Am. Chem. Soc., 1987,109,5217−5227.
- Tokue I., Fukuyama T., Kuchitsu K. «Molecular structures of isobutene and 2,3-dimethyl-2-butene as studied by gas electron diffraction «II J. Mol. Struct., 1974,23, 33−52.
- Shin S.K., Irikura K.K., Beauchamp J.L., Goddard III W.A. «Thermochemistry of silaethylene and methylsilylene from experiment and theory» // J. Am. Chem. Soc., 1988,110,24−30.
- Ritchie J.P., Bachrach S.M. «Bond paths and bond properties of carbon-lithium bonds» // J. Am. Chem. Soc., 1987,109, 5909−5916.
- Schleyer P.R., Kost D. «A comparison of the energies of double bonds of second-row elements with carbon and silicon» II J. Am. Chem. Soc., 1988,110,2105−2109.
- Wiberg K.B., Nakaji D. «Enthalpies of hydrogenation of heteroatom-substituted alkenes» // J. Am. Chem. Soc., 1993,115,10 658−10 664.
- Zachariah M.R., Melius C.F. «Theoretical calculation of thermochemistry for molecules in the Si-P-H system» II J. Phys. Chem., 1997,101,913−918.