Помощь в учёбе, очень быстро...
Работаем вместе до победы

Синтез практически значимых фосфорорганических соединений в ионных жидкостях и воде

Диссертация: Синтез практически значимых фосфорорганических соединений в ионных жидкостях и воде
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

В результате проведенного систематического исследования в соответствии с поставленной задачей нами предложены эффективные способы получения реактивов Хорнера-Эммонса-Вудсворта, азидоалкилфосфонатов и биологически активных ß—аминофосфорильных соединений. Pia основе взаимодействия в воде фосфорилированных азидов с симметричными интернальными ацетиленами впервые получены потенциально… Читать ещё >

Содержание

  • Глава 1. Применение методов «green chemistry» в химии фосфорорганических соединений (литературный обзор)
    • 1. 1. Реакция Р=0 олефинирования в ионных жидкостях и воде
    • 1. 2. Реакция Кабачника-Филдса в ионных жидкостях и воде
    • 1. 3. Другие типы фосфорорганических реакций
  • Глава 2. Синтез практически значимых фосфорорганических соединений в ионных жидкостях и воде (обсуждение результатов)
    • 2. 1. Реакция Арбузова в ионных жидкостях
      • 2. 1. 1. Реакция Арбузова в ионных жидкостях с активированными галогенидами
      • 2. 1. 2. Реакция Арбузова в ионных жидкостях с галогенидами других типов
    • 2. 2. Реакция аза-Михаэля в ионных жидкостях и воде
    • 2. 3. Синтез ю-азидофосфонатов в ионных жидкостях и воде и их циклоприсоединение в воде к интервальным алкинам
    • 2. 4. Взаимодействие эфиров фосфорилуксусных кислот с аминами в воде
  • Глава 3. Экспериментальная часть
    • 3. 1. Реакция Арбузова в ионных жидкостях
    • 3. 2. Реакция аза-Михаэля в ионных жидкостях и воде
    • 3. 3. Синтез ю-азидофосфонатов в ионных жидкостях и воде и их циклоприсоединение в воде к интернальным алкинам
    • 3. 4. Взаимодействие эфиров фосфорилуксусных кислот с аминами в
  • Выводы

Синтез практически значимых фосфорорганических соединений в ионных жидкостях и воде (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

В химии фосфорорганических соединений за долгие годы ее развития сложилась устоявшаяся точка зрения, что в присутствии влаги и кислорода воздуха многие фосфорорганические соединения (ФОС) не отличаются высокой стабильностью, и их синтез требует применения защитной атмосферы инертного газа, вакуумных линий, а также абсолютных растворителей. В связи с этим даже метод межфазного катализа [1], где реакции протекают на границе раздела органической и водной фаз, стал использоваться в химии ФОС существенно позднее, чем в синтетической органической химии. Также медленно в настоящее время проникают в синтез ФОС такие экологически безопасные подходы как применение ионных жидкостей (ИЖ), воды и сверхкритических жидкостей, в первую очередь, сверхкритического СОг в качестве альтернативы традиционным и, в большинстве своем, токсичным и пожароопасным растворителям. В то же время, так называемая «зеленая» химия («green chemistry» или «environmentally friendly chemistry») относится, пожалуй, к наиболее актуальным направлениями современной синтетической химии, поскольку она как по способу производства, так и по результату не наносит вреда окружающей среде.

К достоинствам ионных жидкостей можно отнести низкую летучесть, токсичность и способность хорошо растворять органические, металлоорганические и неорганические соединения [2]. Вода же является не только наиболее дешевым, но и абсолютно нетоксичным растворителем [3]. Что касается сверхкритического диоксида углерода, то, например, его комбинация с катализатором, закрепленном на твердом носителе, привносит существенные преимущества в осуществление каталитического процесса. Сочетание «сверхкритики» и наноразмерного катализатора позволяет обходиться без использования органических растворителей, а также отделять от реакционной смеси и регенерировать катализатор [4].

Но основная причина поиска широкого применения альтернативных сред в синтетической химии кроется в их способности активировать реакции, приводя к целевым продуктам с высокими выходами, а также возможности их последующей рециклизации.

Действительно, в органической химии применение альтернативных растворителей, как в лабораторной практике, так и в производстве растет с каждым годом. Ионные жидкости используют в реакциях алкилирования, Дильса-Альдера, Стиле, Сузуки, Фриделя-Крафтса, полимеризациях различных типов и т. д. [2, 5−7]. Количество публикаций по использованию воды в качестве растворителя или сорастворителя в таких классических органических синтезах, как реакции Дильса-Альдера, Михаэля, Манниха, аллилирование, реакции альдольного типа и многих других, также постоянно увеличивается [8−10]. Широкое применение находит и сверкритический диоксид углерода [4].

В то же время в фосфорорганической химии известны лишь отдельные примеры использования ионных жидкостей и воды для активации ограниченного числа реакций, в частности реакций Витгига, Хорнера-Эммонса и Кабачника-Филдса, а данные о применении сверхкритических жидкостей в химии ФОС отсутствуют. Таким образом, проблема целевого синтеза фосфорорганических продуктов в экологически безопасных условиях остается актуальной и к настоящему времени практически нерешенной задачей.

В связи с этим с целыо развития методологии фосфорорганического синтеза настоящая диссертационная работа посвящена исследованию возможности применения ионных жидкостей и воды в качестве альтернативных активирующих реакционных сред для проведения таких практически значимых реакций как реакция Арбузова, аза-Михаэля, нуклеофильного замещения в бромалкилфосфонатах и 1,3-диполярного циклоприсоединения с участием фосфорорганических субстратов.

В результате проведенного систематического исследования в соответствии с поставленной задачей нами предложены эффективные способы получения реактивов Хорнера-Эммонса-Вудсворта, азидоалкилфосфонатов и биологически активных ß—аминофосфорильных соединений. Pia основе взаимодействия в воде фосфорилированных азидов с симметричными интернальными ацетиленами впервые получены потенциально биологически активные со-аминофосфонаты, модифицированные 1,2,3-триазольным фрагментом. Показана легкость гидролиза эфиров фосфорилуксусных кислот в воде в присутствии аминов, позволяющая легко получать соли, обладающие потенциальной бактерицидной активностью.

Результаты диссертационной работы неоднократно докладывались на международных конференциях: XV и XVII международных конференциях по химии фосфора (Бирмингем, Великобритания, 2004; Сямынь, Китай, 2007), XIV и XV международных конференциях по химии фосфорорганических соединений (Казань, 2005; Ст.-Петербург, 2008), Международной конференции по органической химии «Органическая химия от Бутлерова и Бейлынтейна до современности» (Ст.-Петербург, 2006), XXIII международной Чугаевской конференции по координационной химии, (Одесса, Украина, 2007), а также докладывались на конкурсе молодых ученых ИНЭОС РАН (Москва, 2007, I премия) и конкурсе на лучшую научно-исследовательскую работу ИНЭОС РАН (2008, III премия).

Диссертация, построенная по классической схеме, состоит из введения, трех глав, выводов и списка цитируемой литературы.

выводы.

1. Разработаны эффективные, экологически безопасные способы синтеза в ионных жидкостях и воде ряда практически значимых фосфорорганических соединений: производных фосфорилуксусных кислот, [З-аминофосфорильных соединений, оо-азидофосфонатов и фосфорилированных 1,2,3-триазолов.

2. Впервые проведено систематическое исследование реакции Арбузова в ионных жидкостях различных типов. Прослежено влияние природы аниона и катиона в ионной жидкости, а также природы фосфорного субстрата и электрофильной компоненты на направление реакции.

3. Установлено, что имидазолиевые ионные жидкости промотируют реакцию Арбузова с активированными алкилгалогенидами, позволяя проводить ее с высокими выходами в мягких условияхпри этом для триэтилфосфита оптимальным является применение [Ьгшт]]МТ?2, а для дифенилэтилфосфинита -[1ишт]Вг.

4. Показано, что имидазолиевые ионные жидкости изменяют направление реакции эфиров кислот трехкоординированного фосфора с неактивированными алкилгалогенидами, бис (имидоилхлоридами) на основе изомерных фенилендиаминов и пропаргилбромидом, приводя к диалкилфосфитам, тетрафосфиноксидам и бисфосфорилпропену, соответственно.

5. Установлено, что имидазолиевые ионные жидкости, бифазные системы ИЖ/Н20 и вода промотируют реакцию аза-Михаэля винилфосфорильных соединений, что легло в основу эффективного метода получения (5-аминофосфонатов и р-амипофосфиноксидов в воде как наиболее дешевом и экологически безопасном растворителе.

6. Найдено, что проведение реакции аза-Михаэля для винилфосфорильных соединений в воде позволяет, в отличие от классических условий, вводить в молекулу амина один или два фосфорильных фрагмента в мягких условиях.

7. Проведено систематическое исследование нуклеофильного замещения атома брома в со-бромалкилфосфонатах на азидо группу в ионных жидкостях, гетерофазных системах ИЖ/Н20 и в воде. На основании проведенного исследования предложен эффективный метод синтеза фосфорилированных азидов предшественников биологически активных фосфорилированных 1,2,3-триазолов, основанный на взаимодействии указанных реагентов в гетерофазной системе [Ьгшт]РРб/вода.

8. На основе взаимодействия в воде диметилового эфира ацетилендикарбоновой кислоты и бис (диметоксифосфорил)ацетилена с фосфорилированными азидами разработан эффективный способ синтеза потенциально биологически активных 4,5-дикарбонили 4,5-дифосфорилзамещенных 1,2,3-триазолов.

9. Показано, что взаимодействие эфиров фосфорилуксусных кислот с аминами в воде в качестве растворителя приводит к образованию соответствующих аммониевых солей, при этом скорость реакции определяется, главным образом, основностью соответствующего амина.

Показать весь текст

Список литературы

  1. М.И. Кабачник, Т. А. Мастрюкова. Межфазный катализ в фосфорорганической химии. М.: Эдиториал УРСС, 2002.
  2. R.D. Rogers, K.R. Seddon (Eds.). Ionic liquids as green solvents: progress and prospects. ASC Symposium Ser., Washington, DC, 2003.
  3. U.M. Lindstrom. Stereoselective organic reactions in water. Chem. Rev., 2002, 102, p. 2751.
  4. Д.А. Леменовский, Т. П. Брусова, В. В. Тимофеев и др. Вторая молодость известного явления, Природа, 2006, № 6.
  5. JI.A. Асланов, М. А. Захаров, H.JI. Абрамычева. Ионные жидкости в ряду растворителей. М.: Изд. МГУ, 2005.
  6. V.I. Parvulescu, С. Hardacre. Catalysis in ionic liquids. Chem. Rev., 2007, 107 (6), p. 2615.
  7. P.A. Grieco. Organic synthesis in water. Blackie Academic and Professional: London, 1998.
  8. C.-J. Li, T.-H. Chan. Comprehensive organic reactions in aqueous media. Wiley & Sons: New York, 2007.
  9. A. Chanda, V.V. Fokin. Organic synthesis «on water». Chem. Rev., 2009, 109 (2), p. 725.
  10. М. Butcher, R.J. Mathews, S. Middleton. Synthesis of a-nitrostyrenes. Aust. J. Chem., 1973, 26, p. 2067.
  11. R. Broos, M. Anteunis. A simplified Wittig synthesis of substituted styrenes. Synth. Commun., 1976, (5(1), p. 53.
  12. R. Broos, D. Tavernier, M. Anteunis. p-Carboxystyrene: a Wittig procedure in aqueous medium. J. Chem. Educ., 1978, 55 (12), p. 813.
  13. F. Sieber, P. Wentworth Jr., J.D. Toker et al. Development and application of a poly (ethylene glycol)-supported triarylphosphine reagent: expanding the sphere of liquidphase organic synthesis. J. Org. Chem., 1999, 64, p. 5188.
  14. M.G. Russel, S. Warren. Synthesis of new water-soluble phosphonium salts and their Wittig reactions in water. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2000, p. 505.
  15. J. Wu, D. Li, D. Zhang. Aqueous Wittig reactions of aldehydes with in situ formed semistabilized phosphorus ylides. Synth. Comm., 2005, 35, p. 2543.
  16. H.C. Kolb, M.G. Finn, K.B. Sharpless. Click chemistry: diverse chemical function from a few good reactions. Angew. Chem. Int. Ed., 2001, 40 (11), p 2004.
  17. J. Wu, D. Zhang, S. Wei. Wittig reactions of stabilized phosphorus ylideswith aldehydes in water. Synth. Comm., 2005, 35, p. 1213.
  18. S. Tiwari, A. Kumar. Unusual temperature dependence of salt effects for «on water» Wittig reaction: hydrophobicity at the interface. Chem. Comm., 2008, p. 4445.
  19. F. Orsini, G. Sello, T. Fumagatti. One-pot Wittig reactions in water and in the presence of a surfactant. Synlett, 2006, 11, p. 1717.
  20. J. Dambacher, W. Zhao, A. El-Batta et al. Water as an efficient medium for Wittig reactions employing stabilized ylides and aldehydes. Tetrahedron Lett., 2005, 46, p. 4473.
  21. G.A. Molander, R.A. Oliveira. Wittig reaction of formyl-substituted organotrifluoroborates and stabilized phosphonium ylides in an aqueous medium. Netrahedron Lett., 2008, 49 (7), p. 1266.
  22. V. Le Boulaire, R. Gree. Wittig reactions in the ionic solvent bmim. BF4. Chem. Comm., 2000, p. 2195.
  23. V.P. Balema, J.W. Wiench, M. Pruski, V.K. Pecharsky. Mechanically induced solid-state generation of phosphorus ylides and the solvent-free Wittig reaction. J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, p. 6244.
  24. G.V. Kryshtal, G.M. Zhdankina, S.G. Zlotin. Synthesis of a, P-unsaturated esters from dialkoxyphosphoryl esters and aldehydes in the ionic liquid bmim. PF6]. Mendeleev Commun., 2002, p. 176.
  25. Р.А. Черкасов, В. И. Галкин. Реакция Кабачника-Филдса: синтетический потенциал и проблема механизма. Усп. хим., 1998, 67 (10), стр. 940 (и процитированные там ссылки).
  26. С. Qian, Т. Huang. One-pot synthesis of a-aminophosphonates from aldehydes using lanthanide triflate as a catalyst. J. Org. Chem., 1998, 63, p. 4125.
  27. S. Bhagat, A.K. Chakraborti. Zirconium (IV) compounds as efficient catalysts for synthesis of a-aminophosphonates. J. Org. Chem., 2008, 73 (15), p. 6029.
  28. S.-gi Lee, J.H. Park, J. Kang, J.K. Lee. Lanthanide triflate-catalyzed three component synthesis of a-amino phosphonates in ionic liquids. A catalyst reactivity and reusability study. Chem. Commiin., 2001, p. 1698.
  29. S.-gi Lee, J.K. Lee, C.E. Song, D.-C. Kim. Microwave-assisted Kabachnik-Fields reaction in ionic liquids. Bull. Korean Chem. Soc., 2002, 23 (5), p. 667.
  30. J.S. Yadav, B.V.S. Reddy, P. Sreedhar. An eco-friendly approach for the synthesis of a-aminophosphonates using ionic liquids. Green Chem., 2002, 4, p. 436.
  31. L. Jin, B. Song, G. Zhang, et al. Synthesis, X-ray crystallographic analysis, and antitumor activity ofN-(benzothiazole-2-yl)-l-(fluorophenyl)-0,0-dialkyl-a-aminophosphonates. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2006,16 (6), p. 1537.
  32. K. Manabe, S. Kobayashi. Facile synthesis of a-amino phosphonates in water using Lewis acid-surfactant-combined catalyst. Chem. Comm., 2000, p. 669.
  33. B. Kaboudin, M. Sorbiun. (3-Cyclodextrin as an efficient catalyst for the one-pot synthesis of 1-aminophosphonic esters in water. Tetrahedron Lett., 2007, 48 (51), p. 9015.
  34. S. Sobhani, E. Safaei, M. Asadi, F. Jalili. An eco-friendly procedure for the efficient synthesis of dialkyl a-aminophosphonates in aqueous media. J. Organomet. Chem., 2008, 693 (21), p. 3313.
  35. X.-J. Mu, M.-Yi Lei, J.-P. Zou, W. Zhang. Microwave-assisted solvent-free and catalyst-free Kabachnik-Fields reactions for a-amino phosphonates. Tetrahedron Lett., 2006, 47 (7), p. 1125.
  36. T. Yoshino, S. Imori, H. Togo Efficient esterification of carboxylic acids and phosphonic acids with trialkyl orthoacetate in ionic liquid. Tetrahedron, 2006, 62, p. 1309.
  37. E.V. Sharova, O.I. Artyushin, A.S. Shaplov et al. A novel facile synthesis of carbamoylmethylphosphine oxides in ionic liquids. Tetrahedron Lett., 2008, 49 (10), p. 1641.
  38. G.V. Rao, G.C. Reddy. Synthesis of 2-(N-disubstituted amino)-ethyltriphenylphosphonium bromides. Tetrahedron Lett., 2008, 49 (5), p. 824.
  39. D.V. Moiseev, B.R. James, T.Q. Hu. a-Monodeuterated benzyl alcohols and phosphobetaines from reactions of aromatic aldehydes with a water/D20-soluble phosphine. Inorg. Chem., 2006, 45 (25), p. 10 338.
  40. D.V. Moiseev, B.R. James, T.Q. Hu. Chemistry and stereochemistry of the interaction of the water-soluble phosphine HO (CH2)3.3P with cinnamaldehyde in aqueous media. Inorg. Chem., 2007, 46 (11), p. 4704.
  41. D.V. Moiseev, B.O. Patrick, B.R. James. Reactions of tertiary phosphines with alcohols in aqueous media. Inorg. Chem., 2009, 48 (1), p. 239.
  42. L. Crowhurst, N.L. Lancaster, J.M. Perez Arlandis, T. Welton. Manipulating solute nucleophilicity with room temperature ionic liquids. J. Am. Chem. Soc., 2004, 126 (37), p. 11 549.
  43. R.F.W. Bader, M.T. Carroll, J.R. Cheeseman, C. Chang, Properties of atoms in molecules: atomic volumes, J. Am. Chem. Soc., 1987, 109, p. 7968.
  44. M.T. Carroll, R.F.W. Bader. An analysis of the hydrogen bond in BASE-HF complexes using the theory of atoms in molecules. Mol. Phys., 1988, 65, p. 695.
  45. E.V. Matveeva, I.L. Odinets, V.A. Kozlov et al. Ionic liquid-promoted Michaelis-Arbuzov rearrangement. Tetrahedron Letters, 2006, 47 (43), p 7645.
  46. S. Gronowitz, K. Stenhammar, L. Svensson. Lithiation of some 32-(2'-bromophenyl)ethyl.thiophenes and intramolecular transmetalation. Heterocycles, 1981, 15 (2), p. 947.
  47. D.A.M. Egbe, B. Cornelia, J. Nowothy, E. Klemm. Investigation of the photophysical and electrochemical properties of alkoxy-substituted arylene-ethynylene/arylene- vinylene hybrid polymers. Macromolecules, 2003, 36, p. 5459
  48. J.M. Rodriques, J.B.N. DaCosta. Synthesis and characterization of new symmetrical bisphosphonates. Phosphorus, Sulfur, Silicon Relat. Elem., 2002, 177, p. 137.
  49. P.B. Shrestha-Dawadi, J. Lugtenburg. Preparation of l, 2,3,4,5−13C5.-5-amino-4-oxopentanoic acid (ala) design of a synthetic scheme to prepare any 13C- and 15N-isotopomer with high isotopic enrichment. Eur. J. Org. Chem., 2003, 23, p. 4654.
  50. A.van der Klei, R.L.P. de Jong, J. Lugtenburg, A.G.M. Aloysius. Synthesis and spectroscopic characterization of l'-14C.ubiquinone-2, [r-14C]-5-demethoxy-5-hydroxyubiquinone-2, and [r-14C]-5-demethoxyubiquinone-2. Eur. J. Org. Chem., 2002, 17, p. 3015.
  51. M. Volland, V. Seitz, M Maase et. al. PCT Int. Appl., 2003, 111- WO 2 003 062 251.
  52. T.A. Мастрюкова, О. И. Артюшин, И. Л. Одинец, И. Г. Тананаев. Экстракционные свойства нейтральных фосфорорганических соединений для фракционирования радиоактивных отходов, РЖВХО, 2005, 2, стр. 86.
  53. I.L. Odinets, N.M. Vinogradova, E.V. Matveeva, T.A. Mastryukova. Synthesis and coordination chemistry of cyanosubstituted phosphines. Current Organic Chemisry, 2005,18 (9), p. 1899.
  54. I.L. Odinets, N.M. Vinogradova, E.V. Matveeva et al. Novel functionalized P-ligands- advances and application. J. Organomet. Chem., 2005, 690 (10), p. 2559.
  55. I. Ojima, C-Y. Tsai, M. Tzamarioudaki, D. Bonafoux, in: L. E. Overman et al. (Eds.). The hydroformylation reaction (Ch. 1) in Organic Reactions, vol. 56, J. Wiley & Sons, Inc.- 2000, p. 1 (и процитированные там ссылки).
  56. C.D. Frohning, C.W. Kohlpainter, in: B. Cornils, W.A. Herrmann (Eds.). Applied Homogeneous Catalysis with Organometallic Compounds, vol. 1, VCH, Weinheim, 1996, p 29.
  57. C. Botteghi, S. Paganelli, A. Schionato, M. Marchetti, Chirality 3 (1991) 355- C. Botteghi, M. Marchetti, S. Paganelli, in: M. Beller, C. Bolm (Eds.). Transition Metals for Organic Synthesis, vol. 2, Wiley-VCH, Weinheim, 1998, p. 25.
  58. E.B. Матвеева, K.A. Лысенко, П. В. Петровский и др. Бисфосфорилированные лиганды на основе изомерных бис (арилиденимидоил-хлоридов). Известия РАН, Сер. хим., 2009, № 4, стр. 748.
  59. J.K. Hutchison, G. Srdanov, R. Hicks et al. Tetraphenylhexaazaanthracene: a case for dominance of cyanine ion stabilization overwhelming 16л antiaromaticity. J. Am. Chem. Soc., 1998, 120 (12), p. 2989.
  60. P. Tavs. Reaction von arylhalogeniden mit trialkylphosphiten und benzolphosphonigsaure-dialkylestern zu aromatischen phosphonsaureestern und phosphinsaureestern unter nickelsalzkatalyse. Chem. Ber., 1970, 103, p. 2428.
  61. M. Gordon, C.E. Griffin. Phosphonic acids and esters. XIII Nylen and Arbuzov reactions with propargil bromide. J. Org. Chem., 1966, 31 (1), p. 333.
  62. A.P. Boisselle, N.A. Meinhardt. Acetylene-allene rearrangements, reactions of trivalent phosphorus chlorides with a-acetylenic alcohols and glycols. J. Org. Chem., 1962, 27(5), p. 1828.
  63. M.D. Milton, G. Onodera, Y. Nishibayashi, S. Uemura. Double phosphinylation of propargylic alcohols: a novel synthetic route to l, 2-bis (diphenylphosphino)ethane derivatives. Org. Lett., 2004, 6, p. 3993.
  64. T. Gati, A. Simon, F. Toth et al. Bis (phosphane oxide) adducts of Rh2(MTPA)4 -kinetics and chirality discrimination. Eur. J. Inorg. Chem., 2004, 10, p. 2160.
  65. I.E. Gurevich, J.C. Tebby. Dimethyl 3-chloroprop-l-en-2-ylphosphonate. Part 2. Alkylation of amines, phosphines and phosphites. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1995, p. 1259.
  66. S. Hashiguchi, A. Kawada, H. Natsugari. Stereoselective synthesis of sperabillins and related compounds. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1991, p. 2435.
  67. P. Traxler, U. Trinks, E. Buchdunger et al. (Alkylamino)methyl.acrylophenones: potent and selective inhibitors of the epidermal growth factor receptor protein tyrosine kinase. J. Med. Chem., 1995, 38 (13), p. 2441.
  68. G. Cardillo, C. Tomasini. Asymmetric synthesis of p-amino acids and a-substituted p-amino acids. Chem. Soc. Rev., 1996, 25, p. 117.
  69. A. Graul, J. Castaner. Falecalcitriol. Vitamin D analog, treatment of hyperparathyroidism!!, treatment of osteoporosis. Drug Future, 1997, 22 (5), p. 936.
  70. J.S. Yadav, B.V.S. Reddy, A.K. Basak, A.V. Narsaiah. Aza-Michael reactions in ionic liquids. A facile synthesis of P-amino compounds. Chem. Lett., 2003, 32 (11), p. 988.
  71. Li-W. Xu, J.-W. Li, S.-Li Zhou, C.-Gu Xia. A green, ionic liquid and quaternary ammonium salt-catalyzed aza-Michael reaction of a, p-ethylenic compounds with amines in water. New. J. Chem., 2004, 28, p. 183.
  72. B.C. Ranu, S. Banerjee. Significant rate acceleration of the aza-Michael reaction in water. Tetrahedron Lett., 2007, 48, p. 141.
  73. M. Horiguchi, M. Kandatsu. Isolation of 2-aminoethane phosphonic acid from Rumen protozoa. Nature, 1959,184, p. 901.
  74. Aminophosphonic and Aminophosphinic Acids. Chemistry and Biological Activity. Eds.: V.P. Kukhar, H.R. Hudson. John Wiley & Sons Ltd: Chichester, 2000.
  75. F. Palacios, C. Alonso, J.M. de los Santos. Synthesis of P-aminophosphonates and -phosphinates. Chem. Rev., 2005,105, p. 899 (и процитированные там ссылки).
  76. Е. Gumienna-Kontecka, J. Galezowska, M. Drag et al. Coordination abilities of substituted P-aminophosphonates towards Cu and Zn ions. Inorg. Chim Acta, 2004, 357, p. 1632.
  77. A.H. Пудовик, Г. Н. Денисова. Синтез и свойства винилфосфиновых эфиров. ЖОХ, 1953, 23, стр. 263.
  78. Р.А. Черкасов, В. И. Галкин, Р1.Г. Хусаинова и др. Синтез Р-аминофосфонатов и изучение их кислотно-основных свойств и межфазного распределения в системах вода-органический растворитель. ЖОргХ, 2005, 41 (10), стр. 1511.
  79. М.И. Кабачник, Т. Я. Медведь, Ю. М. Поликарпов, К. С. Юдина. Реакции окиси винилдифенилфосфина. Изв. АН СССР, сер. хим., 1962, стр. 1584.
  80. D.J. Collins, S.-A. Mollard, N. Rose, J.M. Swan. Organophosphorus compounds. XVI. 2-(A4Dialkylamino)alkyldiphenylphosphines, phosphine oxides and sulfides as analogues of methadone. Aust. J. Chem., 1974, 27, p. 2364.
  81. M.S. Rahman, J.W. Steed, K.K. Hii. Scope and limitations of the preparation of aminophosphines RNH (CH2CH2PPh2) and aminodiphosphines R-N (CH2CH2PPh2)2 via Michael addition of amines to vinylphosphines. Synthesis, 2000, p. 1320.
  82. A.M. Maj, K.M. Pietrusiewicz, I. Suisse. Chiral р-aminophosphine oxides as ligands for ruthenium assisted enantioselective transfer hydrogenation of ketones. Tetrahedron: Asymmetry, 1999,10 (5), p. 831.
  83. М.И. Кабачник, T.A. Мастрюкова, И. М. Аладжева и др. Влияние фосфорильной и тиофосфорильной группы на СН-кислотность. Теор. Эксп. Хим., 1991, 27 (3), стр. 284.
  84. Е.С. Губницкая, Л. П. Пересыпкина. Эфиры N-замещенной (3-аминоэтилфосфоновой кислоты. ЖОХ, 1989, 59 (3), стр. 556.
  85. Т.Я. Медведь, Н. М. Дятлова, В. П. Мархаева и др. Синтез и комплексообразующие свойства метилированных по азоту этилендиамино-ДТУ7-диметил- и этилендиамино-Д yV'-диэтилфосфоновглх кислот. Изв. АН СССР, сер.хим., 1976, 25, стр. 1018.
  86. P.O. Tawney, N.J. Passaic. U.S. Patent 2 570 503, 1951- Chem. Abstr. 1952, 46, 3556e.
  87. B.B. Овчинников, E.B. Сагадеев, И. И. Стоиков и др. Термохимия производных а-аминофосфоновой кислоты. Журн. Общ. Хим., 1998, 68 (9), стр. 1557.
  88. L.D. Quin. A guide to organophosphorus chemistry. Wiley & Sons, 2000.
  89. M.S. Rahman, J.W. Steed, K.K. Hii. Scope and limitations of the preparation of aminophosphines RNH (CH2CH2PPh2) and aminodiphosphines R-N (CH2CH2PPh2)2 via Michael addition of amines to vinylphosphines. Synthesis, 2000, p. 1320.
  90. И.Л. Одинец, П. В. Казаков, Р. У. Аманов и др. Некоторые свойства 1-фосфор (1У)замещенных циклоалканкарбоновых кислот и их производных. Изв. АН СССР, сер. хим., 1992, стр. 1466.
  91. I.L. Odinets, O.I. Artyushin, N.E. Shevchenko et al. Efficient synthesis of substituted cyclic a-aminophosphonates. Synthesis, 2009, 4, p. 577.
  92. K.H. Bleicher, HJ. Boehm, K. Mueller, A. Alanine. A guide to drug discovery: Hit and lead generation: beyond high-throughput screening. Nat. Rev. Drug Discovery, 2003, 2 (5), p. 369.
  93. J.F. Pritchard, M. Jurima-Komet, M.LJ. Reimer et al. A guide to drug discovery: making better drugs: decision gates in non-clinical drug development. Nat. Rev. Drug Discovery, 2003, 2 (7), p. 542.
  94. H.C. Kolb, K.B. Sharpless. The growing impact of click chemistry on drug discovery. Drug Discovery Today, 2003, 8 (24), p. 1128.
  95. C.W. Tornoe, C. Christensen, M. Meldal. Peptidotriazoles on solid phase: l, 2,3.-triazoles by regiospecific copper (I)-catalyzed 1,3-dipolar cycloadditions of terminal alkynes to azides. J. Org. Chem., 2002, 67 (9), p. 3057.
  96. В.П. Криволапов, О. П. Шкурко. 1,2,3-Триазол и его производные. Развитие методов формирования триазольного кольца. Yen. хим., 2005, 74 (4), стр. 4.
  97. S. Palhagen, R. Canger, O. Henriksen et al. Rufinamide: a double-blind, placebo-controlled proof of principle trial in patients with epilepsy. Epilepsy Res., 2001, 43, p. 115.
  98. F. Reck, F. Zhou, M. Girardot et al. Identification of 4-substituted 1,2,3-triazoles as novel oxazolidinone antibacterial agents with reduced activity against monoamine oxidase A. J. Med. Chem., 2005, 48 (2), p. 499.
  99. J.P. Krise, V.J. Stella. Prodrugs of phosphates, phosphonates, and phosphinates. Adv. Drug Delivery Rev., 1996, 19, p. 287.
  100. Д.В. Малахов, Д. Г. Семизар ов, M .В. Ясько. Синтез и некоторые биохимические свойства фосфонильных ациклических аналогов 2'-дезоксиаденозиновых нуклеотидов. Биоорг. хим., 1995, 21 (7), стр. 539.
  101. K.R. Prabhu, N. Pillarsetty, Н. Gali, K.V. Katti. Unprecedented selective aminolysis: aminopropyl phosphine as a building block for a new family of air stable mono-, bis-, and tris-primary phosphines. J. Am. Chem. Soc., 2000, 122 (7), p. 1554.
  102. A.E. Wroblewski, I.E. Glowacka. Synthesis of (li?, 2S) — and (IS, 2S)~3-azido-1,2-dihydroxypropylphosphonates. Tetrahedron: Assymetry, 2002, 13, p. 989.
  103. A.E. Wroblewski, I.E. Glowacka. Synthesis of (R, 2S) — and (l^, 21S')-3-(4-carbamoyl-1,2,3-triazol-1 -yl)-1,2-dihydroxypropylphosphonates. Tetrahedron: Assymetry, 2004,15 (9), p. 1457.
  104. B.E. Blass, K.R. Coburn, A. L .Faulkner et al. Applications of solid supported azide anion: a one-pot, two-step preparation of functionalized 1,2,3-triazoles. Tetrahedron Lett., 2003, 44 (10), p. 2153.
  105. C. Wheeler, K.N. West, C.A. Eckert, C.L. Liotta. Ionic liquids as catalytic green solvents for nucleophilic displacement reactions. Chem. Commun., 2001, p. 887.
  106. N.M.T. Lourenco, C.A.M. Afonso. Ionic liquid as an efficient promoting medium for two-phase nucleophilic displacement reactions. Tetrahedron, 2003, 59 (6), p. 789.
  107. C. Chiappe, D. Pieraccini, P. Saullo. Nucleophilic displacement reactions in ionic liquids: substrate and solvent effect in the reaction of NaN3 and KCN with alkyl halides and tosylates. J. Org. Chem., 2003, 68 (17), p. 6710.
  108. H. Skarpos, S.N. Osipov, D.V. Vorob’eva et al. Synthesis of functionalized bisphosphonates via click chemistry. J. Org. Biomol. Chem., 2007, 5, p. 2361.
  109. S. Diez-Gonzalez, A. Correa, L. Cavallo, S.P. Nolan. (NHC)Copper (I)-catalyzed 3+2. cycloaddition of azides and mono- or disubstituted alkynes. Chem. Eur. J., 2006,12 (29), p. 7558.
  110. О.И. Артюшин, E.B. Шарова, И. Л. Одинец и др. Простой способ получения вторичных амидов фосфорилуксусных кислот и их использование для экстракции и сорбции актиноидов из азотнокислых растворов, Изв. АН, сер. хим., 2004, 11, стр. 2395.
  111. О.И. Артюшин, Е. В. Шарова, И. Л. Одинец и др. Моно- и бисп-арил (бензил).амиды фосфорилуксусных кислот. «Опе-pot» способ получения и экстракция актиноидов из азотнокислых растворов. Изв. АН, сер. хим., 2006, 8, стр. 1387.
  112. D.A. Edwards, M.F. Mahon, T.J. Paget. Crystal and molecular structure of diphenylphosphinylacetic acid. J. Chem. Cryst., 1996, 26 (5), p. 361.
  113. Y.U. Paulechka, G.J. Kabo, A.V. Blokhin et al. Thermodynamic properties of l-alkyl-3-methylimidazolium bromide ionic liquids. J. Chem. Thermodyn., 2007, 39, p. 158.
  114. J.G. Huddleston, A.E. Visser, W.M. Reichert et al. Characterization and comparison of hydrophilic and hydrophobic room temperature ionic liquids incorporating the imidazolium cation. Green Chem., 2001, 3, p. 156.
  115. W. Dietsche. Darstellung von c-phosphorylierten formaldehydacetalen. Justus Liebigs Ann. Chem., 1968, 712, p. 21.
  116. Б.А. Арбузов, B.C. Виноградова. Эфиры (3-кетофосфиновых кислот. Изв. АН СССР, сер. хим., 1957, стр. 54.
  117. Е.С. Петров, Е. Н. Цветков, М. И. Терехова и др. равновесная СН-кислотность фосфорорганических соединений. Изв. АН СССР, сер. хим., 1976, стр. 534.
  118. А.Е. Арбузов, К. В. Никоноров. О получении некоторых эфиров дифенилфосфинистой кислоты. Журн. Общ. Хим., 1948,18 (11), стр. 2008.
  119. Г. В. Бодрин, М. И. Кабачник, Н. Е. Кочеткова и др. Окиси поли (дифенил-фосфинометил)бензолов новые фосфорорганические экстрагенты. Изв. АН СССР, сер. хим., 1979, стр. 2572.
  120. А.Н. Пудовик, Т. Я. Ястребова, JI.M. • Леонтьева и др. Реакции конденсации фосфорилированных нитрилов уксусных кислот с альдегидами. ЖОХ, 1969, 39, стр. 1230.
  121. В.В. Коршак, Т. М. Фрунзе, Л. В. Козлов. Изв. АН СССР, сер. хим., 1962, стр. 2062.
  122. H.K.S. Rao, T.S. Wheeler. Amidines. Part II. Diamidines from di-imidochlorides derived from diamines. J. Chem. Soc., 1937, p. 1643.
  123. G. Bock. Chapman-umlagerunden. Synthese aromatischer A^jV-diaryldiamine mit о, о'-standigen carboxylgruppen. Chem. Ber., 1967, 100, p. 2870.
  124. Г. И. Деркач, A.B. Кирсанов. С-Фосфинил-Р, Р-диароксиизофосфазоароилы. Журн. Общ. Хим., 1959, 29 (6), стр. 1815.
  125. H.A. Бондаренко, E.H. Цветков. Синтез окиси винилдифенилфосфина из дифенилфосфинистой кислоты. ЖОХ, 1989, 59 (7), стр. 1533.
  126. Т.Я. Медведь, Н. М. Дятлова, В. П. Мархаева и др. Синтез и комплексообразующие свойства метилированных по азоту этилендиамино-vV, N'-диметил- и этилендиамино-Л^ТУ-диэтилфосфиновых кислот. Изв. АН СССР, сер. хим., 1976, 25, стр. 1018.
  127. С.А. Терентьева, М. А. Пудовик. Оптически активные 2-(1-фенилэтил)-аминоэтилфосфонаты. ЖОХ, 2007, 77(5), стр. 873.
  128. G.M. Kosolapoff. Isomerization of alkyl phosphites. VII. Some derivatives of 2-bromoethane phosphonic acid. J. Am. Chem. Soc., 1948, 70 (5), p. 1971.
  129. D.W. Hewitt, G.L. Newland. Organophosphorus compounds. P-Arylated perhydro-l, 2-azaphosphorines. Austr. J. Chem., 1977, 30 (3), p. 579.
  130. P Bonhote, J.-E. Moser, R. Humphry-Baker et al. Long-lived photoinduced charge separation and redox-type photochromism on mesoporous oxide films sensitized by molecular dyads. J. Am. Chem. Soc., 1999, 121 (6), p. 1324.
Заполнить форму текущей работой

Пора сдавать?