Синтез и реакционная способность металлоорганических производных сиднонов
Диссертация
Органическая химия мезоионных соединений исследована довольно подробно. Однако, до последнего времени производные переходных металлов, содержащие мезоионный радикал, вообще были неизвестны, хотя подобные гетероциклические комплексы могут быть интермедиатами в реакциях металлокомплексного катализа и представлять значительный интерес для органического синтеза. Наиболее интересными и доступными… Читать ещё >
Содержание
- 1. Литературный обзор
- Синтез и реакционная способность сиднонов
- 1. 1. Получение сиднонов
- 1. 2. Реакционная способность сиднонов
- 1. 2. 1. Реакции замещения по 4-положению сиднонов
- 1. 2. 2. Химические свойства 4-замещенных сиднонов
- 1. 2. 3. Синтез 4-гетерилсиднонов
- 1. 3. Реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения сиднонов
- 1. 3. 1. Термическое 1,3-диполярное циклоприсоединение сиднонов
- 1. 3. 2. Фотохимическое 1,3-диполярное циклоприсоединение сиднонов
- 2. 1. Окислительное присоединение производных сиднонов к нульвалентнымфосфиновым комплексам N1 Рй, Р
- 2. 1. 1. Реакции окислительного присоединения 4-бромсиднонов
- 2. 1. 2. Реакции окислительного присоединения
- 2. 1. 3. Карбонилирование ст-сиднонильных комплексов N1, Рс1, Pt
- 2. 2. 4-Хлорцинкосиднон и 4-куприосиднон
- 2. 2. 1. Синтез З-фенил-4-хлорцинкосиднона и
- 2. 2. 2. Рс1-катализируемые реакции З-фенил-4-хлорцинкосиднона и 4-куприо-З-фенилсиднона с органическими галогенидами
- 2. 2. 3. Сиднонилкупрат. Синтез биссиднонила
- 2. 3. г]1 -(Сиднон-4-ил)-т}5-циклопентадиенилдикарбонилжелезо
- 2. 3. 1. Синтез г]1-(сиднон-4-ил)-Г15-циклопентадиенилдикарбонилжелеза
- 2. 3. 2. Реакция циклоприсоединения г]1-(сиднон-4-ил)-г15-циклопента-диенилдикарбонилжелеза к эфирам ацетилендикарбоновой кислоты
- 2. 4. Реакция 4-хлормеркуриосиднона с олефинами в присутствии соли палладия. Синтез 4-алкенилсиднонов
Список литературы
- Ollis W.D., Ramsden C.A., Adv. Heterocyclic Chem., 1976, 19, 1.
- Earl J.C., Mackney A.W., J. Chem, Soc., 1935, 899.
- Baker W., Oilis W.D., Quart. Rev., 1957, 11, 15.
- Nool Y., Bull. Soc. Chim. France, 1964, 173.
- Stewart Г. Н.С., Chem. Rev., 1964, 64, 129.
- Kier L.B., Roche E.B., J. Pharm. Sei, 1967, 56, 149.
- Sucia N., Stud. Cercet. Chim., 1968, 16, 117.
- Huisgen R., Chem. Soc. Spec. Publ, 1967, 21, 51.
- Ohta M., Kato H., in Nonbenzenoid Aromatics, ed. Snyder J., Academic Press, New York, 1969, 117, 248.
- Hewton C.G. Ramsden C.A., Tetrahedron, 1982, 38. 2965.
- Ящунский В.Г., Васильева В. Ф., Шейнкер Ю. Н., ЖОХ, 1959, 29, 2712.
- Васильева В.Ф., Ящунский В. Г., Хим. наук пром., 1958, 3, 282.
- Baker W., Ollis W.D., Pool D., J. Chem. Soc., 1949.
- Зотова C.A., Яшунский В. Г., ЖОрХ, 1967, 3, 1889.
- Baker W., Oilis W.D., Pool D., J. Chem. Soc., 1950, 1542.
- Puranic G.S., Suschitzky H., J. Chem. Soc. ©, 1967, 1006.
- Kato H., Nakahara R., Ohta M., Nippon Kagaku Zasshi, 1956, 77, 1304.
- Badami В., Puranik G.S., Rev. Rom. Chim., 1975, 20, 981.
- Hashimoto M., Ohta M., Nippon Kagaku Zasshi, 1957, 78, 181.
- Daeniker H.U., Druey J., Helv. Chim. Acta, 1957, 40, 918.
- Krohnke F., Steuernagel H.H., Angew.Chem., 1961, 73, 26.
- Yee T.T., McEwen W.E., Wolf A., Tetrahedron Lett., 1965, 3115.
- Ugarkar B.G., Badami В., Puranik G.S., Arch. Pharm., 1979, 312, 977.
- Ящунский В.Г., Васильева В. Ф., Докл. Акад. Наук СССР, I960, 130, 350.
- Tien H.J., Hua Hsueh, 1977, 1, 8.
- Yeh M.Y., Tien H.J., Nonaka T., J. Org. Chem., 1983, 48, 1382.
- Upadhya K.G., Badami N., Puranik K.G.S., Biradar N., Nanjappa S., Arch. Pharm., 1980, 313, 684.
- Thoman C.J., Voaden D.J., Hunsbergen I.M., J. Org. Chem., 1964, 29, 2044.
- Greco C., Pesce M., Franco M., J. Heterocyclic Chem., 1966, 3, 391.
- Kato H., Ohta M., Bull. Chem. Soc. Japan, 1959, 32, 282.
- Ohta M., Kato H., Nippon Kagaku Zasshi, 1957, 78, 1653.
- Wang C.H., Bull. Inst. Chem. Acad. Sinica, 1966, 46.
- Cherepanov I.A., Lebedev S.N., Kalinin V.N., Synlett, 1998, 667.
- Turnbull R., Krein D.M., Tetrahedron Lett., 1997, 38, 1165.
- Turnbull R., Sun C., Krein D.M., Tetrahedron Lett., 1998, 39, 1509.
- Nakahara K, Ohta M., Nippon Kagaku Zasshi, 1956, 76, 1306.
- Turnbull K, Synthesis, 1986, 4, 334.
- McChord K.L., Tullis S.A., Turnbull K, Synth. Commun., 1989, 19, 2249.
- Turnbull K, Saljoughian M., Synth. Commun., 1986, 16, 461.
- Kato H., Ohta M., Bull. Chem. Soc. Japan, 1957, 30, 210.
- Fuchigami T., Chen C.S., Nonaka T., Bull. Chem. Soc. Japan, 1986, 59, 487.
- Tien Hsien-Ju, Yeh Mou-Yung, J. Chin. Chem. Soc., 1977, 24, 123.
- Tien H.J., Yeh M.Y., Wu C.H., Chen H.T., J. Chin. Chem. Soc., 1984, 31, 191.
- Yeh M.Y., Tien H.J., Huang L.Y., Chen M.H., J. Chin. Chem. Soc., 1983, 30. 29.
- Yeh M.Y., Tien H.J., Ch’eng-kung, Tao Hsueh Hsueh Pao, 1979, 14, 23.
- Yeh M.Y., Tien H.J., Tung C.H., Hwang C.C., We T.S., J. Chin. Chem. Soc., 1988, 35, 459.
- Yeh M.Y., Tien H.J., Fuchigami T., Nonaka T., J. Chin. Chem. Soc., 1986, 33, 61.
- Numann B.M., Henning H.G., Cloyna D., Bandlow M., J. Pract. Chem., 1976, 318. 823.
- Sucin N., Mihai Gh., Tetrahedron, 1968, 24, 37.
- Sucin N., Mihai Gh., Tetrahedron, 1965, 21, 1369.
- Sucin N., Mihai Gh., Tetrahedron, 1968, 24, 33.
- Nespurek S., Sorm M., Czech. Coll., 1986, 169, 730.
- Greco C., Mehta J.R., J. Chem. Soc. Perk. Trans. 1, 1980, 20.
- Fuchigami T., Chen C.S., Nonaka T., Bull. Chem. Soc. Japan, 1986, 59, 483.
- Dichopp N., Tetrahedron Lett., 1971, 46, 4403.
- Dichopp N., Chem. Ber., 1980, 113, 1830.
- Tien Hsien-Ju, Lee Yaw Kuen, J. Chin. Chem. Soc., 1988, 35, 63.
- Yeh M.Y., Nonaka T., Goto T., Hsu M.C., Bull.Chem.Soc. Japan, 1983, 56, 3535.
- Fuchigami T., Yeh M.Y., Nonaka T., Goto T., Tien H.J., Bull. Chem. Soc. Japan, 1984, 57, 116.
- Fuchigami T., Goto T., Yeh M.Y., Nonaka T., Tien H.J., Bull. Chem. Soc. Japan, 1984, 57, 1362.
- Fuchigami T., Kandeel Z. E1,S., Nonaka T., Bull. Chem. Soc. Japan, 1985, 58, 2441.
- Yeh M.Y., Chu W.C., J. Chin. Chem. Soc., 1988, 35, 451.
- Yeh M.Y., Pan I.H., Chuang C., Tien H.J., J. Chin. Chem. Soc., 1988, 35, 443.
- Chu W.C., Chan F.F., Yeh M.Y., Hua Hsueh, 1988, 46, 181.
- Shih M.H., Yeh M.Y., J. Chin. Chem. Soc., 1990, 37. 71.
- Huisgen R., Real Acad. Cienc. Exactas, Fis. Natur. Madrid, 1971, 65, 293.
- Huisgen R., Gotthardt H., Grasney R., Chem. Ber., 1968, 101, 536.
- Potts K.T., McKeough D., J. Amer. Chem. Soc., 1974, 96, 4276.
- Kishimoto S., Noguchi S., Masuda K, Chem. Pharm. Bull. (Japan), 1976, 24, 3001.
- JIasapMC A.H., MOpX, 1966, 2, 1322.
- Meier H, Heimgartner H., Schmid H., Helv. Chim. Acta, 1977, 60, 1087.
- Bieri J.H., Meier H., Heimgartner H., Helv. Chim. Acta, 1978, 61. 1091.
- Haneda A., Imagawa T., Kawanisi M., Bull. Chem. Soc. Japan, 1976, 49, 748.
- Huisgen R., Cotthardt H., Grasney R., Angev. Chem., 1962, 74, 30.
- Franz J.E. (Monsanto Co.), Ger. Offen., 1978, 2 805 929- Chem. Abstr., 1979, 90, 22 560.
- Berk H.C., Franz J.E., J. Org. Chem., 1979, 44, 2395.
- Berk H.C., Franz J.E., Synth. Comm., 1980, 10, 189.
- Meier H., Heimgartner H., Helv. Chim. Acta, 1986, 69, 927.
- Mais F.G., Dichopp H., Middelhawve B., Chem. Ber., 1987, 120. 275.
- Gotthardt H., Reiter F., Chem. Ber., 1979, 112, 1206.
- Marky M., Meier H., Wunderly A., Heimngartner H., Schmid Ii., Hansen H.J., Helv. Chim. Acta, 1978, 61, 1477.
- Kato H., Shiba T., Kitajima E., Kiyosawa T., Yamada F., Nishiyama T., J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1976, 863.
- Gotthardt H., Reiter F., Chem. Ber., 1979, 112, 1635.
- Phoertner K.H., Foricher J., Helv. Chim. Acta, 1980, 63, 653.
- Kar S.K., Ind. J. Chem., 1977, 15B, 184- Chem. Abstr. 1977, 87, 117 810.
- Whlig E. and Walther D., Coord. Chem. Rev., 1980, 33, 3.
- Isobe K., Nanjo K., Nakamura Y., Kawaguchi S., Bull. Chem. Soc. Japan, 1986, 59, 2141.
- Ogawa H., Joh T., Takahashi S., Sonogashira K, J. Chem. Soc., Chem. Comm., 1985, 1220.
- Urata H., Suzuki H., Morooka Y., Ikawa T., J. Organometal. Chem., 1989, 364, 235.
- Konishi H., Matsumara C., Okano T., Kiji J., J. Organometal. Chem., 1989, 364, 245.
- Crociani B., Di Bianca F., Ciocovenco A., Berton A., Bertani R., J. Organometal. Chem., 1989, 364, 255.
- Mango F.D., Coord. Chem. Rev., 1975, 15, 109.
- Mantovani A., J. Organometal. Chem., 1983, 255, 385.
- Wilke G., Angev. Chem., 1963, 75, 10.
- Tanaka H., Isobe K., Kawaguchi S., Inorg. Chim. Acta, 1981, 54, 1201.
- Isobe K., Hakamura Y., Kawaguchi S., Bull. Chem. Soc. Japan, 1980, 53, 139.
- Parchall G.W., J. Am. Chem. Soc., 1974, 96, 2360.
- Wehler R.M., Tsai M., C., Friend C.M., Muetterties E.L., J. Am. Chem. Soc., 1982, 104, 2034.
- Morozova L.N., Isaeva L.S., Petrovskii P.V., Kravtsov D.N., She Fan Min, Kalinin V.N., J.Organometal.Chem., 1990, 381, 281.
- Kalinin V.N., She Fan Min, Petrovskii P.V., J.Organometal.Chem., 1989, 379, 195.
- Urata H., Tanaka M., Fuchigami Т., Chem. Lett., 1987, 751.
- Minniti D., Inorg. Chem., 1994, 33, 2631.
- Casado A.L., Esprinet, Organometallics, 1998, 17, 954.
- Ю4.Башилов B.B., Соколов В. И., Реутов O.A., Докл. АН СССР, 1976, 328,603.
- Башилов В.В., Соколов В. И., Реутов O.A., Изв. АН СССР, Сер. хим., 1982, 2069.
- Юб.Башилов В. В., Москаева Э. Б., Петровский П. В., Соколов В. И., Реутов O.A., Металлоорган. хим., 1988, 1, 161.
- Rossel 0., Sales J., Seco M., J. Organometal. Chem. 1982. 236, 415.
- Sokolov V.l., BashiloyV.V., Reutov O.A., J. Organometal. Chem., 1976, 111, C13.
- ЮЭ.Башилов B.B., Соколов В. И., Реутов O.A., Докл. АН СССР, 1976, 228, 603.
- Ю.Соколов В. И., Матвеева У. Д., Башилов В. В., Юдин Л. Г., Кост А. Н., IV Всесоюзный коллоквиум «Химия и фармакология индолъных соединений», Кишенев: Штиинца, 1975, 21.
- Башилов В.В., ГЦирина.Эйнгорн И. В., Александров Г. Г., Соколов В. И., Реутов O.A., Металлоорган. хим., 1988, 1, 304.
- Москаева Э.В., Башилов В. В., Галохов М. В., Соколов В. И., Металлоорган. хим., 1991, 4, 910.
- ПЗ.Захаркин Л. И., Писарева И. В., Изв. АН СССР, Сер. хим., 1978, 252.
- Соколов В.И., Сулейманов Г. З., Башилов В. В., Курбанов Т. Х., Амирасланов И. А., Реутов O.A., Изв. АН СССР, Сер. хим., 1977, 1894.
- Реутов O.A., Соколов В. И., Сулейманов Г. З., Башилов В, В., Амирасланов И. А., Изв. АН СССР, Сер. хим., 1977, 2147.
- Sokolov V.l., Reutov O.A., Coord. Chem. Rev., 1978, 27, 89.
- Sokolov V.l., BashilovV.V., Anishchenko L.M., Reutov O.A., J.
- Organometal. Chem., 1974, 71, C41. 118.1saeva L.S., Morozova L.N., Bashilov V.V., Petrovskii P.V., Sokolov V.l., Reutov O.A., J. Organometal. Chem., 1983, 243, 253.
- Башилов B.B., Соколов В. И., Сулейманов Г. З., Реутов O.A., Изв. АН СССР, Сер. хим., 1977, 2372.
- Fahey D.R., Mahan J.E., J. Am. Chem. Soc., 1974, 2501.
- Dent S., Eaborn C., Pidcock A., Ratcliff В., J. Organometal. Chem., 1972, 46, C68.
- Coulson D.R., Inorg. Synth., 1972, 13, 121.
- Still J.K., Cowel A.B., J. Organometal. Chem., 1977, 124, 253.
- Negishi E., in «Aspects of mechanisms and organometallic chemistry», Plenum Press, N.Y. and London, 1978, 285.
- Negishi E., King A.O., Okukado N., J. Org. Chem., 1977, 42, 1851.
- Minato A., Tamao K., Hayashi Т., Suzuki K, Kumada M., Tetrahedron Lett., 1980, 21, 845.
- Minato A., Suzuki K, Kumada M., Tetrahedron Lett., 1984, 25, 83.
- Negishi E., Luo F., Т., Rand C.L., Tetrahedron Lett., 1982, 23, 27.
- Negishi E., Baghery V., Chatterjee S., Luo F., Т., Miller J.A., Stoll A.T., Tetrahedron Lett., 1983, 24, 5181.
- Бумагин H.A., Касаткин A.H., Белецкая И. П., Изв. АН СССР, Сер. хим., 1984, 1858.131.van Koten G., Noltes J., in «Comprehensive organometallic chemistry». Ed. Wilfcinson G., Stone F.G.A., Abel E.W., Oxford etc., 1982, 2, 609.
- Jukes A.E., Adv. Organometal. Chem., 1974, 12, 215.
- Posner G.H., Org. React., 1972, 19, 1, ИЗ.
- Posner G.H., Org. React., 1975, 22, 253.
- Normant J.F., Synthesis, 1972, 63, 80.
- Black D.S.C., Jakson W.R., Swan J.M., in «Comprehensive organic chemistry». Eds. Barton D., Ollis W.D., Oxford etc., 1979, 3, 1127.
- Garruthers W., in «Comprehensive organometallic chemistry». Ed. Wilkinson G., Stone F.G.A., Abel E.W., Oxford etc., 1982, 7, 661.
- Несмеянов А.Н., в кн. «Методы элементоорганической химии». Подгруппы меди, скандия, титана, ванадия, хрома, марганца. Лантаноиды, актиноиды. Кн.1, Под общ.ред. Несмеянова Д. Н. и Кочешкова К. А., М., 1974, 11.
- Сладков A.M., Ухин Л. Ю., Успехи химии, 1968, 37, 1750.
- Сладков A.M., Ухин Л. Ю., Успехи химии, 1979, 48, 1625.
- Bahr G., Burba Р., in «Methoden der Organischen Chemie», (Houben, Weyl), Muller E., Bd.13/1, Stuttgart, 1970, 731.
- Kumada M., Pure and Appl. Chem., 1980, 52, 669.
- Сорокина P.C., Рыбакова Л. С., Калиновский И. О., Белецкая И. П., Изв. АН СССР, Сер. хим., 1985, 1647.
- Sun К.К., Muller W.T., J. Am. Chem. Soc., 1970, 92, 6985.
- Negishi E., Lur F.T., Frisbee R., Matsushita H., Heterocycles, 1982, 18, 117.
- Minato A., Tamao K, Hayashi Т., Tetrahedron Lett., 1981, 22, 5319.
- Pelter A., Rowlands M., Sinthesis, 1987, 51.
- Arcadi A., Burini A., Cacchi S., Synlett, 1990, 47.
- Бумагин H.A., Калиновский И. О., Пономарев Д. Б., Белецкая И. П., Докл. АН СССР, 1982, 265, 1138.
- Thompson W.J., Gaudino J., J. Org. Chem., 1984, 49, 5237. 151. Sonogashira K, Tonda Y., Harihara N., Tetrahedron Lett., 1975, 4467.
- Бумагин H.A., Пономарев A.B., Белецкая И. П., Докл. АН СССР, 1985, 283, 630.
- Yamanaka Н., Shiraiwa М., Edo К., Sakamoto Chem. Pharm. Bull., 1988, 36, 1890.
- Ковалева Л.Ф., Реутова И. О., Сарычева Т. А., ЖОрХ., 1988, 24, 650. 155. Sakamoto Т., Nagano Т., Kondo Y., Yamanaka Н., Chem. Pharm. Bull., 1981, 29, 3543.
- Kalinin V.N., She Fan Min, J.Organometal.Chem., 1988, 52, C34.
- Калинин B.H., Пащенко Д. Н., Ше Фан Мин, Металлооргап.хим., 1992, 5, 1203.
- Kalinin V.N., Paschenko D.N., She Fan Min, Mendeleev Commun., 1992, 60.
- Tullis S.A., Turnbull K, Synth. Comm., 1990, 20, 3137.
- Cherepanov I.A., Bronova D.D., Balantseva E.Y., Kalinin V.N., Mendeleev Commun., 1997, 93.
- Lipshutz B.H., Wilhelm R.S., Kozlowski J.A., Tetrahedron, 1984, 40, 5005.
- Gmelin handbook of inorganic chemistry. Си. Organocopper compounds. Part 2., Berlin etc: Springer, Verlag, 1983, 247.
- Hegedus L.S., J.Organometal.Chem., 1986, 298, 207.
- Реутов O.A., Белецкая И. П., Артамкина Г. А., Кашин А. Н., Реакции металлоорганических соединений как редокс, процессы. М. Наука, 1981, 336.
- Lambert G.J., Duffley R., Dalzell H.C., Razdan R.K., J. Org. Chem., 1982, 47, 3350.166.3ахаркин Л. И., Ковредов А. И., Изв. АН СССР, Сер. хим., 1973, 1428. 167. Ito Y., Konoike Т., Saegusa Т., J. Amer. Chem. Soc., 1975, 97, 2912.
- Rathke M.W., Lindert A., J. Amer. Chem. Soc., 1971, 93, 4605.
- Несмеянов A.H., Макарова Л. Г., Виноградова В. И., Изв. АН СССР, Сер. хим., 1973, 2796.
- Ковредов А.И., Мейрамов М. Т., Казанцев А. В., Захаркин Л. И., ЖОХ, 1981, 51, 854.
- NesmeyaHov A.N., Chapovski Yu.A., Polovyanuk I.V., Makarova L.G., J. Organometal. Chem., 1967, 7, 329.
- Несмеянов A.H., Половянюк И. В., Локшин Б. В., Чаповский Ю. А., Макарова Л. Г., ЖОХ, 1967, 37, 2015.
- Постнов В.Н., Мелешонкова Н. Н., Климова Е. И., Металлоорган. хим., 1990, 3, 710.
- Калинин В.Н., Ше Фан Мин, Изв.Акад.Наук СССР. Сер.хим., 1988, 884.
- Trofimenko S., Progress in inorganic chemistry., N.Y., John Wiley & sons, 1986, 34, 116.
- Larock R.C. in «Organomercury compounds in organic synthesis». Springer, Verlag, Berlin, Heidelberg, New York, Tokyo, 1985.
- Heck R.F., J. Am. Chem. Soc., 1968, 90, 5518.
- Калинин B.H., Ше Фан Мин, Металлоорган.хим., 1989, 2, 473.
- Heck K.F., J. Am. Chem. Soc., 1969, 91, 6707.
- Cundy C.S., J. Organomet. Chem. 1974, 69, 30.
- Mynott R., Mollbach A., Wilke G., J. Organomet. Chem. 1980, 199, 107.
- Coulson D.R., Satek L.C., Grim S.O., Inorg. Synth., 1969, 13, 121.
- Ugo R., Gariati F., Inorg. Synth., 1968, 11, 1051.