Каталитическое восстановление полизамещенных солей пиридиния и родственных соединений
Диссертация
Соли пиридиния и пирилия, доступны и достаточно распространены в природе, что, наряду с высокой реакционной способностью, позволяет широко использовать их в тонком органическом синтезе. К настоящему времени подробно изучено восстановление солей пиридиния и пирилия, которое осуществляют электрохимическим путем, с использованием в качестве восстановителей металлов, дигидроникотинамида, комплексных… Читать ещё >
Содержание
- Глава 1. Каталитическое восстановление солей пиридиния, пирилия, тиопи-рилия (литературный обзор)
- 1. 1. Каталитическое восстановление солей пиридиния
- 1. 2. Каталитическое восстановление солей пирилия
- 1. 3. Каталитическое восстановление солей тиопирилия
- Глава 2. Каталитическое восстановление полизамещенных солей пиридиния и родственных соединений
- 2. 1. Синтез полизамещенных солей пиридиния, тетрагидро (изо)хинолиния, сим-октагидроакридиния
- 2. 2. Каталитическое восстановление полизамещенных солей пиридиния, тет-рагидро (изо)хинолиния, сим-октагйдршкридиния
- 2. 2. 1. Восстановление полиарилзамегценныХ солей пиридиния
- 2. 2. 2. Каталитическое восстановление солей 5,6,7,8-тетрагидро (изо)хино-линия. Синтез и стереохимия декагидро (изо)хинолинов
- 2. 2. 3. Каталитическое восстановление солей Ы-арил-1,2,3,4,5,6,7,8-окта-гидроакридиния. Синтез, структурные исследования, возможные пути образования 9-, 10-замещенных пергидроакридинов
- 2. 3. Поиск путей практического применения синтезированных веществ
- Глава 3. Каталитическое восстановление полизамещенных солей пирилия
- Глава 4. Экспериментальная часть
- 4. 1. Основные физико-химические методы, использованные в работе
- 4. 2. Синтез исходных веществ
- 4. 3. Синтез солей пиридиния, (изо)хинолиния, сим-октагидроакридиния
- 4. 4. Каталитическое восстановление солей пиридиния, (изо)хинолиния, сим-октагидроакридиния
- 4. 5. Некаталитические методы восстановления солей пиридиния и сим-октагидроакридиния
- 4. 6. Каталитическое восстановление солей пирилия и тетрагидрохромилия
- Выводы
Список литературы
- Volke J., Urban J., Volkeova V. Electrochemical reduction of 1,2,4,6-substituted pyridinium cations // Electrochim. acta. — 1994. — Vol.39, № 13. -P.2049−2054.
- Eisner U., Kuthan J. The chemistry of dihydropyridines // Chem. Rev. 1972. -Vol.72, № 1.-P. 1−12.
- Balaban A.T., Bratu C., Rentea C.N. One-electron reduction of pyrylium salts // Tetrahedron. 1964. — Vol.20, № 2. — P.265−269.
- Берберова H.T., Дорофеенко Т. Н., Охлобыстин О. Ю. Электрохимическое восстановление пирилиевых солей // Химия гетероцикл. соедин. 1977. -№ 3. — С.318−321.
- Elschafie S.M.M., Abd-Elgaber A.A. Polarography studies on pyrylium salts // Z. Phys. Chem. 1987. — Bd.268, № 5. — S.1049−1056.
- Reynolds G.A., Van Allan J.A., Reagan Т.Н. Reduction of some flavilium salts with sodium borohydride // J. Org. Chem. 1967.- Vol.32, № 12. — P.3772−3774.
- Balaban A.T., Mihai G., Nenitzescu C.D. Reduction of pyrylium salts with sodium borohydride // Tetrahedron. 1962. — Vol.18, № 2. — P.257−259.
- Tanner D.D., Kharrat A. Substrate-specific reduction mechanisms of NADH model. Reduction of N-methylacridinium iodide and oo, a, a-threefluoro-acetophenone // J. Org. Chem. 1988. — Vol.53, № 8. — P.1646−1650.
- Selective reduction of pyridinium, quinolinium and pyrazinium salts to the di-hydro stage with 1 -benzyl-1,2-dihydronicotinamide / A. Nibole, G. Paglietti, R. Sanna, M. RAcheson // J. Chem. Res. Synop. 1984. -№ 1. — P.353−357.
- Keay J.G. The reduction of nitrogen heterocycles with complex metal hydrides // Adv. Heterocycl. Chem. 1986. — Vol.39. — P.2−79.
- Balaban T.-S., Balaban A.T. Dihydropyranes and tetrahydropyranes by reduction of pyrylium salts with sodium borohydride in acetic acid // Tetrahedron Lett. 1987. — Vol.28. — P.1341−1344.
- Cervinka O., Kriz O. Reactions of enamines. XI. Mechanism of formic acid reduction of pyridine nucleus // Coll. Czech. Chem. Commun. 1965. — Vol.30, № 5.-P. 1700−1704.
- Gizzi L.R., Joulie M.M. Mechanism of reduction of 3-carboxamido-quinolinium salts with formic acid and triethylamine // Tetrahedron Lett. 1969. — № 36. — P.3117−3120.
- Машковский М.Д. Лекарственные средства. M.: Медицина, 1986. — Т.1. -624 с.
- Вратанян Р.С. Синтез и биологическая активность неконденсированных циклических производных пиперидина // Хим.-фарм. журн. 1984. — Т. 18, № 11. — С.1294−1309.
- Daly J.W., Garraffo Н.М., Spande T.F. // The Alkaloids / Ed. Cordell G.A. -New York: Acad. Press, 1993. Vol.43. — P.186−288.
- Comins D.L., Al-awar R.S. Model Studies toward the Synthesis of the Lyco-podium Alkaloid, Phlegmarine // J. Org. Chem. 1995. — Vol.60. — P.711−716.
- Баскаков Ю.А. Новые гербициды и регуляторы роста растений // Журн. ВХО им. Д. И. Менделеева. 1984. — Т.29, № 1. — С.22−39.124
- Пат. 4 145 338 США. Plasticized polyvinyl acetate composition / Matsubara S., Iwai S. // РЖ Химия. 1979. — 20Т60П.
- Заявка 58−157 815 Япония. Высокомолекулярные сложные полиэфиры / Кацуки Н., Абэ М., Маватари М., Игарами М. // РЖ Химия. 1984. -11С421П.
- Караулова Е.Н. // Получение и свойства органических соединений серы / Под ред. Беленького Л. И. М.: Химия, 1998. — Гл.7. — С.289−317.
- Carbon-13 NMR spectra of saturated heterocycles. XI. Tetrahydropyranes (oxanes) / E.L.Eliel, M. Manoharan, K.M.Pietrusiewicz, K.D.Hargrave // Org. Magn. Reson. 1983. — Vol.21, № 2. — P.94−107.
- Механизм гетероциклизации 1,5-дикетонов в условиях реакции каталитического гидрирования / Л. М. Юдович, Н. С. Смирнова, Г. И. Рыбина, О. В. Брюханова, В. Г. Харченко // Журн. орган, химии. 1987. — Т.23, вып.11.-С.2333−2338.
- Клименко С.К., Тырина Т. И., Сорокин Н. Н. О стереохимической направленности катализируемой палладием гидрогенизации циклогексатиопира-нов и их производных // Химия гетероцикл. соедин.-1987.-№ 5.-С.614−619.
- Стереохимические особенности каталитического восстановления солей сим-октагидротиоксантилия / В. Г. Харченко, Л. М. Юдович, О. А. Боженова, А. Д. Шебалдова // Химия гетероцикл. соедин. 1987. — № 9. — С.1187−1190.
- Гришина Г. В., Потапов Г. М. Стереохимия декагидрохинолина и декагид-рохинолона-4 // Химия гетероцикл. соедин. 1987. — № 5. — С.579−599.
- Bailey J.M., Booth Н., Al-Shirayda H.A.R.Y. Conformational Equilibria due to Ring Inversion in N-Alkyl-cz's-decahydroisoquinolines // J. Chem. Soc. Perkin Trans. II. 1984. — № 3. — P.583−587.125
- Николаева Т.Г., Решетов П. В., Кривенько А. П. Синтез и стереохимия пергидроакридинов // Химия гетероцикл. соедин. 1997. — № 7. — С.867−886.
- Химия пяти-, шестичленных N-, О-содержащих гетероциклов / Под ред. Кривенько А. П. Саратов: Изд-во Сарат. ун-та, 1997. — 272 с.
- Potmischil F., Kalchhauser Н. Hydroacridines. XIV. Carbon-13 NMR spectra of Three Perhydroacridine Stereoisomers // Magn. Reson. Chem. 1994. -Vol.32. — P.563−564.
- Hamilton T.S., Adams R. Reduction of pyridine hydrochloride and pyridonium salts by means of hydrogen and platinum-oxide platinum black. XVIII. // J. Am. Chem. Soc. 1928. — Vol.50, № 8. — P.2260−2263.
- Maxted E.B., Walker A.G. Studies in the Detoxication of Catalyst Poisons. Part VII. The Self-poisoning Effect in the Hydrogenation of Pyridine // J. Chem. Soc. 1948.-P.1093−1097.
- Rylander P.N. Catalytic Hydrogenation in Organic Synthesis. Orlando: Acad. Press, 1979. — 325 p.
- Заявка 54−66 684 Япония. Получение 4-пиперидинопиридина / И. Утияма, М. Саваки, С. Како, Т. Цукихаси // РЖ Химия. 1980. — 4Н199П.
- Ушаков М.И., Яковлева Е. В. Сравнительная скорость каталитической гидрогенизации пиридина и пиколинов и совместная гидрогенизация пиридиновых оснований // Журн. общ. химии. 1937. — Т.7, вып.3−4. — С.753−758.
- Ушаков М.И., Иванова М. И., Кошелева Н. Ф. Каталитическая гидрогенизация смесей гидрохлоридов пиридиновых оснований // Журн. общ. химии. 1938. — Т.8, вып. 18. — С.1870−1872.
- Ушаков М.И., Промыслов М. Ш. Гидрогенизация гидрохлоридов пиридиновых оснований и их смесей в присутствии платиновой черни. II. // Журн. общ. химии. 1947. — Т. 17, вып.5. — С.1015−1023.
- Duling I.N., Price C.C. Polymerization and Copolymerization of N-Vinyl-pyridinium Salts // J. Am. Chem. Soc. 1962. — Vol.84, № 4. — P.578−583.
- Григорьева H.E., Гинце И. К., Любницкая Т. А. Продукты гидрирования хлорфенилата пиридиния // Журн. общ. химии. 1960. — Т.30, № 3. — С. 10 311 037.
- Григорьева Н.Е., Оганесьян А. Б., Мыш И.А. Каталитическое гидрирование N-арилзамещенных солей пиридиния // Журн. общ. химии. 1957. -Т.26, № 6. — С. 1565−1569.
- Lyle R.E., Warner G.H., Nelson D.A. La Hidrogenacion Catalitica por Etapas de las Sales de Piridinio // Bol. Soc. Quirn. Peru. 1965. — Vol.31, № 3. — P.89−103- C.A. — 1966. — Vol.64. — 19548a.
- Sugimoto N., Kugita H. Synthesis of piperidylcarbinols. I. Synthesis of Diphenyl- or phenylthienyl-N-methylpiperidylcarbinols // J. Pharmac. Soc. Jap. 1953. — Vol.73, № 1. — P.66−71- РЖ Химия. — 1955. — 491.
- Preparation and Ring Opening of 2-Methoxy-6-methyl-2-phenyl-l-ox-6-azaspiro2.5.octane, an Epoxyether / R.E.Lyle, S.A.Leone, H.J.Troscianiec,
- G.H.Warner // J. Org. Chem. 1959. — Vol.24, № 3. — P.330−333.
- Sternbach L.H., Kaiser S. Antispasmodics. I. Bicyclic Basic Alcohols // J. Am. Chem. Soc. 1952. — Vol.74, № 9. — P.2215−2218.
- Grob C.A., Renk E. Untersuchungen in der Chinuclidin-Reiche. 1. Mitteilung. Synthese und C-Alkylierung des l-Methyl-4-cyano-piperidins // Helv. Chim. Acta. 1954. — Vol.37, Fasc.6. — S.1672−1680.
- Grob C.A., Renk E. Untersuchungen in der Chinuclidin-Reiche. 3. Mitteilung. 3-Chinuclidin-carbonsaure // Helv. Chim. Acta. 1954. — Vol.37, Fasc.6. -S.1689−1698.
- Methyl 1-methyl-1,2,3,6-tetrahydroisonicotinate / R.E.Lyle, E.F.Perlowski,
- H.J.Troscianiec, G.G.Lyle // J. Org. Chem. 1955. — Vol.20, № 12. — P.1761−1766.127
- Hohenlohe-Oehringen К. l-Methoxybuten-(l)-on-(3) und primare Amine // Monatsh. Chem. 1962. — Bd.93, H.3. — S.586−599.
- Kawazu M., Kanno Т., Saito S. 5-Hydroxy-3-piperidylidenemethane derivatives as spasmolytics // J. Med. Chem. 1972. — Voll5, № 9. — P.914−918.
- Пат. 3 862 937 США. Phenethyl-3-piperidinecarboxamides / Sam J. // РЖ Химия. 1975. — 22 048П.
- Пат. 2377 Япония. N-Methylpiperidinecarbonitrile / Sugimoto N., Oshiro S. // C.A.- 1957.-Vol.51. 14827b.
- Wenkert E., Wickberg B. General Methods of Synthesis of Indole Alkaloids. IV. A Synthesis of ?//-Eburnamonine // J. Am. Chem. Soc. 1965. — Vol.87, № 7. — P.1580−1589.
- Wenkert E., Dave K.G., Haglid F. General Methods of Synthesis of Indole Alkaloids. V. Syntheses of d, /-Corynantheidol and J, /-Epialloyohimbane // J. Am. Chem. Soc. 1965. — Vol.87, № 23. — P.5461.
- Tetrahydropyridines / E. Wenkert, K.G.Dave, F. Haglid, R.G.Lewis, T. Oishi, R.V.Stevens, M. Terashima//J. Org. Chem. 1968. — Vol.33, № 2. — P.747−753.
- Wenkert E. Alkaloid synthesis // Acc. Chem. Res. 1968. — Vol.1, № 3. — P.78−81.
- Neue Synthesen in der Indol-Reihe / J. Thesing, H. Ramloch, C. Willersinn, F. Funk // Angew. Chem. 1956. — Jg.68, № 11. — S.387−388.
- Partielle katalytische Hydrierung von quartaren Pyridinium- und Isochinolin-ium-Salzen / C. Schopf, G. Herbert, R. Rausch, G. Schroder // Angew. Chem. -1957. Jg.69, № 11. — S.391−392.
- Hughes N.A., Rapoport H. Flavopereirine, an Alkaloid from Geissospermum vellosii II J. Am. Chem. Soc. 1958. — Vol.80, № 7. — P.1604−1609.
- Thesing J., Festag W. Synthese des Flavopereirins // Experientia. 1959. -Vol.15, № 4.-P.127−128.
- Schuttler E., Schwarz H. Uber das Alkaloid Serpentin aus Rauwolfia serpentina Benth // Helv. Chim. Acta. 1950. — Vol.33, Fasc.6. — S.1463−1477.128
- Schwarz H., Schuttler E. Uber die Konstitution naturlicher und synthetischer quaternarer ?-Carboline, ihre Absorptionsspektren und die Konstitutionsermittlung ihrer Hydrierungsprodukte // Helv. Chim. Acta. 1951. — Vol.34, Fasc.2. — S.629−641.
- Schuttler E., Schwarz H., Bader F. Isolierung von Alstonin aus afrikanischen Rauwolfia-Arten // Helv. Chim. Acta. 1952. — Vol.35, Fasc.l. — S.271−276.
- Le Hir A., Goutarel R, Janot M.-M. Passage de la sempervirine a l’alloyohim-bane // Compt. rend. 1953. — Vol.235. — P.63−64.
- Sharp T.M. Alkaloids of alstonia barks. III. Alstonine // J. Chem. Soc. 1938. -P.1353−1357.
- Chevolot L., Husson H.-P. An Improved Preparation of Tetrahydropyridines from l-Alkyl-3-acylpyridinium Salts // J. Heterocycl. Chem. 1978. — Vol.15, № 8. — P. 1509−1510.
- Howton D.R., Golding D.R.V. Reduction products derived from a-phenacyl-pyridine // J. Org. Chem. 1950. — Vol.15, № 1. — P. l-7.
- Chevolot L., Husson H.-P., Potier P. Etudes en serie indolique-XI. Syntheses dans la serie de la dihydro-18,19-dl anthirine // Tetrahedron. 1975. — Vol.31, № 20. — P.2491−2494.
- Syntheses totales d’alcaloides a-acylindoliques. (±) Oxo-6 silicine et (±) epi-16,20 N (a) methylervatamine / H.-P.Husson, K. Bannai, R. Freire, B. Mompon // Tetrahedron. 1978. — Vol.34, № 9. — P. 1363−1368.
- Scheuing G., Winterhaider L. Eine Synthese der Lobelia-Alkaloide // Lieb. Ann. 1929. — Bd.473. — S.126−138.
- An Improved Synthesis of Homoproline and Derivatives / R.T.Shuman, P.L.Ornstein, J.W.Paschal, P.D.Gesellchen // J. Org. Chem. 1990. — Vol.55, № 2. — P.738−741.
- Honel M., Vierhapper F.W. Selectivity of Hydrogenations. Part 3. N-Methyl-quinolinium, N-Methyusoquinolinium, and 4-(3-Phenylpropyl)pyridinium Salts // J. Chem. Soc. Perkin Trans. I. 1982. — № 11. — P.2607−2610.
- Hayes F.N., King L.C., Peterson D.E. Reactions of 1,2-Epoxides with Salts of Organic Bases. II. Cyclohexene Oxide // J. Am. Chem. Soc. 1956. — Vol.78, № 11.- P.2527−2528.
- Lednicer D., Hauser C.R. A Novel Ring Enlargement Involving the ortho Substitution Rearrangement by Means of Sodium Amide in Liquid Ammonia // J. Am. Chem. Soc. 1957. — Vol.79, № 16. — P.4449−4451.
- A.c. 740 767 СССР. 1-Этилпиперидиний бромид и 1,3-диэтилпиперидиний бромид / Ягудеев Т. А., Байшиганов Е. И., Бажбенова С. И., Джакияев Г. М. // РЖ Химия. 1980. — 220 114П.
- Lounasmaa M., Tamminen T., Jokela R. Synthesis of the isoquinuclidine ring system // Heterocycles. 1985. — Vol.23, № 7. — P. 1735−1740.
- Bis-Ammonium Salts. Unsymmetric Derivatives of Substituted Pyridine Bases that Are Potent and Selective Hypotensive Agents / A.P.Gray, W.L.Archer, E.E.Spinner, CJ. Cavallito // J. Am. Chem. Soc. 1957. — Vol.79, № 14. -P.3805−3808.
- Gautier J.A., Epsztein R., Olomucki M. Hydrogenation catalytique de quelques sels de bis-pyridiniums quaternaires — appreciation analytique de la marche de la reaction// Compt. rend. 1953. — Vol.237, № 23. — P.1533−1534.
- Koelsch C.F., Carney J.J. Hydrogenation of Hydroxyglutaconaldehyde Dianil and of 3-Hydroxy-1-phenylpiridinium Salts // J. Am. Chem. Soc. 1950. -Vol.72, № 5. — P.2285−2286.
- Dobbs A.P., Jones K., Veal K.T. The Generation and Cyclization of Pyrid-inium Radicals as a Potential Route to Indolizidine Alkaloids // Tetrahedron Lett. 1997. — Vol.38, № 30. — P.5383−5386.
- Peichl E., Kappe T. Ylide von Heterocyclen. 6. Mitt. Ylide von Barbitursauren mit Nicotinsaurederivaten als kationischem Strukturelement // Arch. Pharm. -1984. Bd.317, № 11. — S.946−951.
- Kappe T., Hariri M., Pongratz E. Ylide von Heterocyclen, III. Pyridinium Ylide von Malonylheterocyclen // Monatsh. Chem. 1981. — Bd. 112, № 10. -S.1211−1219.
- Reduction of l-(2-Hydroxy-3,5-di-t-butylphenyl)pyridinium Halides and Their Zwitterions. Formation of Di- and Tetra-hydropyrido2,l-b.benzoxazoles / G. Fukata, T. Itoh, S. Mataka, M. Tashiro // J. Chem. Soc. Perkin Trans. I. 1988.- № 2. P.327−331.
- Решетов П.В., Рожнова C.A., Кривенько А. П. Каталитическое гидрирование солей пиридиния // Химия гетероцикл. соедин. 1994. — № 1. — С.68−72.
- Голиков А.Г., Решетов П. В., Кривенько А. П. Синтез N-(2-оксиэтил)замещенных пиперидинов и пергидрохинолинов // Химия гетероцикл. соедин. 1997. — № 6. — С.851.
- Заявка 61−275 269 Япония. Способ получения N-алкилдекагидрохино-линов / Окадзаки X., Тамура Р., Вада X., Ониси К., Соэси К. // РЖ Химия. -1988.- 13 068П.
- Пирилиевые соли в реакциях гидроаминирования / П. В. Решетов, О. В. Федотова, А. П. Кривенько, В. Г. Харченко // Химия гетероцикл. соедин. 1990.- № 5. С.608−611.
- Mihai G., Balaban T.-S. Catalytic Hydrogenation of Pyrylium Salts: A Convenient Route to Alkyl-Substituted Tetrahydropyrans // Z. Naturforsch. 1986. -Vol.41b. — P.502−504.
- Гидроаминирование солей пирилия / А. П. Кривенько, О. В. Федотова, П. В. Решетов, В. Г. Харченко // Химия гетероцикл. соедин. 1984. — № 12. -С.1652−1655.
- Синтез и противовирусная активность замещенных пиперидинов и пергидрохинолинов / П. В. Решетов, А. П. Кривенько, Е. И. Бореко, Г. В. Владыко, Л. В. Коробченко //Хим.-фарм. журн. 1990. — Т.12, № 1. — С.27−29.
- Харченко В.Г., Боженова О. А., Шебалдова А. Д. О каталитическом восстановлении солей тиопирилия и их конденсированных аналогов // Журн. орган, химии. 1982. — Т. 18, вып.11. — С.2435−2439.
- Боженова О.А. Синтез и комплексообразующая способность арилзаме-щенных тиоциклогексана и их конденсированных аналогов. Автореф. дис. канд. хим. наук. — Саратов, 1984. — 18 с.131
- Katritzky A.R. Conversions of primary amino groups into other functionality mediated by pyrylium cations // Tetrahedron. 1980. — Vol.36, № 6. — P.679−699.
- Звездина Э.А., Жданова М. П., Дорофеенко Г. Н. Реакции солей пирилия с азотсодержащими нуклеофилами // Усп. химии. 1982. — Т.51, вып.5. -С.817−847.
- Трухан Г. Е., Андрейчиков Ю. П., Дорофеенко Г. Н. Синтез и свойства солей N-арилпиридиния и их бензоаналогов // Изв. Сев.-Кавказского научн. центра высшей шк. Естеств. науки. 1981. — № 3. — С.43−53.
- Sliwa W. N-Substituted pyridinium salts // Heterocycles. 1989. — Vol.29, № 3. — P.557−595.
- Reactions of pyrylium salts with nucleophiles. XV. Stereoisomers of polyarylpyridinium salts and their interconversion / C. Uncuta, F. Chiraleu, M.D.Gheorghiu, A.T.Balaban // Rev. Roum. Chim. 1990. — Vol.35, № 3. -P.323−338.
- Katritzky A.R., Lloyd J.M., Patel R.C. The Preparation of Pyridiniums from Pyryliums // J. Chem. Soc. Perkin Trans. I. 1982. — № 1. — P. 117−123.
- Каминский В.А., Тиличенко M.H. Синтез солей сшш-октагидро-акридиния // Хим. гетероцикл. соедин. 1974. — № 10. — С.1434−1435.
- Гуцуляк Б.М., Новицкий З. Л. Синтез четвертичных солей 7,8,9,10-тетра-гидрофенантридиния // Журн. общ. химии.-1978.-Т.48, вып.8.-С. 1872−1874.
- Саверченко А.Н., Каминский В. А., Тиличенко М. Н. Реакции 1,5-дикето-нов. VII. Взаимодействие 2,3-TeTpaMeTHneH-4R-6H4HKno3,3,1 .нонанон-9-олов-2 с анилином // Хим. гетероцикл. соедин. 1973. — № 3. — С.384−386.
- Каминский В.А., Шевчук Г. Я., Тиличенко М. Н. Синтез пиридиниевых солей взаимодействием а,|3-непредельных кетонов, первичных аминов и соединений с подвижными атомами водорода // Хим. гетероцикл. соедин. -1985. № 8. — С.1060−1064.
- Awartani R., Sakizadeh К., Gabrielsen В. The Preparation and Reactions of Phenyl-Substituted Pyrylium and Pyridinium Salts. Nucleophilic Substitution of132an Amino Group by Pyridine // J. Chem. Educ. 1986. — Vol.63, № 2. — P. 172 176.
- Katritzky A.R., Brownlee R.T.C., Musumarra G. A C-13 study of the reaction of 2,4,6-triarylpyrylium cations with amines // Tetrahedron. 1980. — Vol.36, № 11. — P.1643−1647.
- Katritzky A.R., Manzo R.H. Kinetics and Mechanism of the Reactions of Primary Amines with Pyrylium Cations // J. Chem. Soc. Perkin Trans. II. -1981. № 3. — P.571−575.
- Kinetic Study of the Reaction of 2,4,6-Triphenylpyrylium Ion with Amines. Base-Catalyzed Ring-Opening Reaction of 2H-Pyran Intermediates / G. Doddi, G. Illuminati, M. Mecozzi, P. Nunziante // J. Org. Chem. 1983. — Vol.48, № 26. -P.5268−5273.
- Справочник химика / Под ред. Б. П. Никольского. 2-е изд., перераб. и доп. — Т.З. — М.-Л.: Химия, 1965. — 1008 с.
- Заявка 60−149 561 Япония. Производные пиперидина и способ их получения / Тэрати Ц., Накан И. // РЖ Химия. 1986. — 15 090П.
- Пат. 4 666 905 США. Diphenylmethylene piperidine compositions and methods to their use / Downs D.A., Tecle H. // РЖ Химия. 1988. — 4059П.
- Пат. 4 593 073 США. 1,3-Disubstituted piperidine compounds as neuroleptic agents / Sarges R. // РЖ Химия. 1986. — 230 101П.
- Решетов П.В. Гидроаминирование и гидрирование 1,5-дикетонов и солей пирилия. Дис. канд. хим. наук. Саратов, 1990. — 157 с.
- Кост A.H., Юдин JI.Г. Восстановление муравьиной кислотой и ее производными. II. Восстановление хинолина // Журн. общ. химии. 1955. — Т.25, вып. 10. — С. 1947−1950.
- Keefer L.K., Lunn G. Nickel-Aluminum Alloy as a Reducing Agent // Chem. Rev. 1989. — Vol.89. — P.459−502.
- Lunn G., Sansone E.B. Facile Reduction of Pyridines with Nickel-Aluminum Alloy // J. Org. Chem. 1986. — Vol.51, № 4. — P.513−517.121. van Es Т., Staskun B. Reductions with Raney Alloy in Acid Solution // J. Chem. Soc. 1965. — P.5775−5777.
- Hong C.Y., Kado N., Overman L.E. Asymmetric Synthesis of Either Enanti-omer of Opium Alkaloids and Morphinans. Total Synthesis of (-) — and (+)-Di-hydrocodeinone and (-) — and (+)-Morphine // J. Am. Chem. Soc. 1993. -Vol. 115, № 23. — P. 11 028−11 029.
- Зависимость между пространственным строением и центральным н-холинолитическим действием в ряду 1,2,4-замещенных декагидрохиноли-нов / Б. Б. Кузьмицкий, А. А. Ахрем, Л. И. Ухова, Н. Ф. Ускова // Изв. АН БССР. Сер. хим. 1970. — № 12. — С. 2774−2778.
- Садыков А.С., Далишов Д. Н., Годовиков Н. Н. Фосфорилированные производные алкалоидов и азотсодержащих гетероциклов ингибиторы холинэстераз // Усп. химии. — 1983. — Т.52, вып.Ю. — С.1602−1623.
- Handa S., Jones К., Newton C.G. Synthetic studies on morphine-based analgesics. Intramolecular Diels-Alder approach to 4a-aryldecahydroisoquinolines //J. Chem. Soc. Perkin Trans. I. 1995. — P.1623−1633.
- Пономарев А.А., Чеголя A.C., Дюкарева B.H. Жидкофазное гидрирование некоторых азотсодержащих гетероциклов на рутениевых катализаторах // Химия гетероцикл. соедин. 1966. — № 2. — С.239−242.
- Kinetic study on Hydrogenation of Isoquinoline over Supported Ruthenium Catalysts / Okazaki H., Soeda M., Ikefuji Y., Tamura R., Mochida I. // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1989. — Vol.62, № 11. — P.3622−3627.
- Booth H., Bostok A.H. Proton magnetic resonance studies of cyclic compounds. Part VIII. Conformation of cis- and trans-decahydroquinolines and their acyl derivatives // J. Chem. Soc. Perkin Trans. II. 1972. — № 5. — P.615−621.
- Eliel E.L., Vierhapper F.W. Carbon-13 nuclear magnetic resonance spectra of saturated heterocycles. V. cis-Decahydroquinolines // J. Org. Chem. 1977. -Vol.42, № 1.-P.51−62.
- Николаева Т.Г., Петрова H.B., Кривенько А. П. Насыщенные азотсодержащие гетероциклы. 18. Каталитический синтез и пути образования заме135щенных цис-декагидрохинолинов и их изологов // Химия гетероцикл. соедин. -1999. № 7. — С.929−934.
- Weller D.D., Rappoport Н., Synthesis of cis- and trans-4a-Phenyldecahydro-isoquinolines // J. Am. Chem. Soc, — 1976. Vol.98, № 21. — P.6650−6657.
- Hirsch J.A., Chi T.V. General Syntheses of 6- and 7-carbomethoxy-trans-l-heteradecalins and 6- and 7-carbomethoxy-trans-2-heteradecalins // J. Org. Chem. 1986. — Vol.51, № 12. — P.2218−2227.
- The Reactions of Pyrylium Salts with Aliphatic Diamines and Chloro- and Hydroxy-amines / A.R.Katritzky, J.B.Bapat, R.M.Claramunt-Elguero, F.S.Yates, A. Dinculescu, A.T.Balaban, F. Chiraleu // J. Chem. Res. (M). 1978. -P.4783−4797.
- Jones A.J., Hassan M.M.A. Carbon-13 magnetic resonance. Chemical shift additivity relationship in N-methyl-4-piperidines // J. Org. Chem. 1972. -Vol.37, № 14. — P.2332−2337.
- Jones A.J., Casy A.F., McErlan K.M. Carbon-13 magnetic resonance. The stereochemistry of 1,2- and 1,3-dimethyl-4-phenyl-piperidine derivatives // Can. J. Chem. 1973. — Vol.51, № 11. — P. 1782−1789.
- Casy A.F., Iorio M.A., Podo F. 13C NMR Studies of Isomeric Piperidine Derivatives with Opiate Properties and Related Compounds // Org. Magn. Reson. -1981. Vol.15, № 3. — P.275−279.
- Азагетероциклы на основе 1,5-дикетонов, (3-циклокетолов и этанолами-на / Т. Г. Николаева, П. В. Решетов, А. П. Кривенько, В. Г. Харченко // Химия гетероцикл. соедин. -1983. № 10. — С.1370−1372.
- Гидрированные азоло- и азинопиридины на основе 1,5-дикетонов / Л. М. Еремеева, Т. В. Московкина, Ю. В. Василенко, А. Н. Саверченко, В. А. Каминский, М. Н. Тиличенко // Химия гетероцикл. соедин. 1979. — № 2. -С.240−245.136
- Мистрюков Э.А. Синтез цис- и транс-изомеров декагидрохинолина и октагидро-1-пириндина // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1965. — № 11. -С.2001−2009.
- King P.E., Henshall Т., Whitehead H.L. Synthetical and stereochemical Investigation of Reduced Cyclic Bases. Part II. The eis- and trans-Deca-hydroquinolines // J. Chem. Soc. 1948. — № 9. — P.1373−1375.
- Поиск лекарственных веществ в ряду гидрохинолинов / Т.В.Московки-на, М. Н. Тиличенко, В. М. Куриленко, Л.П.Федяева-Басова // Хим.-фарм. журн. 1973.- Т.7, № 3. — С.3−6.
- Московкина Т.В., Тиличенко М. Н. Синтез и некоторые свойства а- и ß--форм 10-аминопергидроакридина // Хим.-фарм. журн. 1970. — Т.4, № 3. -С.28−32.
- Кривенько А.П., Николаева Т. Г. Восстановительное аминирование в синтезе гетероциклов. Саратов: Изд-во СГУ, 1991. — 82 с.
- Насыщенные азотсодержащие гетероциклы. 16. Каталитический синтез N-арилпергидроакридинов / Т. Г. Николаева, Л. М. Юдович, Н. Т. Комягин, А. И. Яновский, Ю. Т. Стручков, А. П. Кривенько // Химия гетероцикл. со-един. 1993. — № 8. — С.1094−1100.
- Алексеев В.И., Каминский В. А., Тиличенко М. Н. 9-Фенил-10-алк(ар)илпергидроакридины из 9-фенил-10-алк (ар)илдекагидроакридинов // Химия гетероцикл. соедин. 1976. — № 7. — С.957−962.
- Синтез и пространственное строение 8R-2,13-flHraflpoKcmpH4HK1. О Пло7.3.1.0 ' .тридеканов / А. П. Кривенько, Т. Г. Николаева, Л. М. Юдович, 137
- Н.Т.Комягин, А. И. Яновский, Ю. Т. Стручков, В. Г. Харченко // Журн. орган, химии. 1987. — Т.23, вып.5. — С. 1000−1008.
- Barbulescu N., Potmischil F. Darstellung und Untersuchung der Hydroac-ridine. VII. Ein Direct-Verfaren fur Darstellung von N-alkyl- und N-aryl-perhydroacridinen // Rev. Roum. Chim. 1970. — Vol. 15, № 10. — P. 1601−1610.
- Насыщенные азотсодержащие гетероциклы. 13. Пергидроакридины. Синтез и стереохимия / А. П. Кривенько, Т. Г. Николаева, Л. М. Юдович, Н. Т. Комягин, А. И. Яновский, Ю. Т. Стручков, В. Г. Харченко // Химия гетероцикл. соедин. 1987. — № 12. — С. 1645−1650.
- Насыщенные азотсодержащие гетероциклы. 15. Каталитический синтез и изомеризация 9-замещенных 10-метилпергидроакридинов / Т. Г. Николаева, Л. М. Юдович, А. А. Пастухова, А. П. Кривенько // Химия гетероцикл. соедин. 1992. — № 2. — С.200−204.
- Высоцкий В.И., Тиличенко М. Н. Гидроаминирование 2,2'-метиленбисциклогексанона анилином и муравьиной кислотой // Химия гетероцикл. соедин. 1971. — № 3. — С.376−377.
- Пат. 4 417 052 США. Phenyl lower alkyl piperidines and pyrrolidines / Ze-nitz B.-L. // РЖ Химия. — 1984. — 2Ю95П.
- Машковский M.Д. Лекарственные средства. М.: Медицина, 1993. — Т.2. — С.366−374.
- Химиотерапия больных туберкулезом легких / Хоменко А. Г., Коротаев Г. А., Каминская A.A. // Пробл. туб. 1984. — № 11. — С.70−78.
- Хоменко А. Г Методика современной химиотерапии туберкулеза // Пробл. туб. 1988. — № 8. — С.53−57.138
- Collins L., Franzblau S.G. Microplate alamar blue assay versus BACTEC 460 system for high-throughput screening of compounds against Mycobacterium tuberculosis and Mycobacterium avium II Antimicrob. Agents Chemother. 1997. — Vol.41. — P.1004−1009.
- Pragst F. Electrochemical production of triplet states. V. Electrochemical luminescence of 2,4,6-triphenylpyrylium Perchlorate rubren system // Electro-chim. Acta. — 1976. — Vol.21, № 7. — P.497−500.
- Баранов C.H., Думбай M.A., Кривун C.B. Реакции пирилиевых солей с нуклеофильными агентами // Химия гетероцикл. соедин. 1972. — № 10. -С.1313−1316.
- Gribble G.W. Sodium borohydride in carboxylic acid media: a phenomenal reduction system // Chem. Soc. Rev. 1998. — Vol.27. — P.395−404.
- Balaban T.-S., Balaban A.T. 4-Phenyl-D3-dihydropyrans by reduction of pyrylium salts with sodium borohydride in acetic acid // Org. Prep, and Proced. Int. 1988. — Vol.20, № 3. — P.231−236.
- Решетов П.В., Селлер P.B., Кривенько А. П. Каталитическое гидрирование солей пирилия // Химия гетероцикл. соедин. 1998. — № 5. — С.614−617.
- Preparation and Stereochemistry of Some Substituted 2,6-Diphenyl-4-amino-tetrahydropyrans / N. Chandrasekrar, K. Ramalingan, M.D.Herd, K.D.Berlin // J. Org. Chem. 1980. — Vol.45, № 22. — P.4352−4358.
- Dolmazon R., Gelin S. Configuration and Conformation of Some 2-Hydroxy-cis- and -trans-1 -oxadecalins // Magn. Reson. Chem. 1985. — Vol.23, № 11. -P.895−898.
- Стереонаправленный синтез гидроксантенов / В. Г. Харченко, Л.М.Юдо-вич, Н. С. Смирнова, Г. И. Рыбина, Л. И. Маркова // Журн. орган, химии. -1987. Т.23, вып.З. — С.576−581.
- Селективное гидрирование поликарбонильных соединений / В. Г. Харченко, Н. С. Смирнова, Л. И. Маркова, Г. И. Рыбина, К. М. Коршунова // Журн. орган, химии. 1979. — Т.15, вып.9. — С.1961−1965.139
- О характере превращений 2-(3-оксоалкил)-1-циклогексанонов и 1,3-циклогександионов / В. Г. Харченко, Н. С. Смирнова, Л. И. Маркова, Л. В. Власова, Г. И. Рыбина, К. М. Коршунова // Журн. орган, химии. 1982. — Т. 18, вып.4. — С.804−807.
- Dewar M.J.S., Thiel W. Ground States of Molecules. 38. The MNDO Method. Approximations and Parameters // J. Am. Chem. Soc. 1977. — Vol.99, № 15. — P.4899−4907.
- Stewart J.J.P. Optimization of Parameters for Semi-Empirical Methods. I. Method // J. Comput. Chem. 1989. — Vol.10, № 2. — P.209−221.
- Stewart J.J.P. Optimization of Parameters for Semi-Empirical Methods. II. Applications // J. Comput. Chem. 1989. — Vol.10, № 2. — P.221−264.
- Stewart J.J.P. MOP AC, A semi-empirical molecular orbital program // QCPE. 1983. — Program № 455.
- Харченко В.Г., Пчелинцева H.B. Способы получения 1,5-дикетонов: Учебное пособие. Саратов: Изд-во СГУ, 1997. — 108 с.
- Molecular Architecture. 2. Synthesis and Metal Complexation of Heptacyclic Terpyridyl Molecular Clefts / T.W.Bell, P.J.Cragg, A. Firestone, A.D.-I.Kwok, J. Liu, R. Ludwig, A. Sodoma // J. Org. Chem. 1998. — Vol.63, № 7. — P.2232−2243.
- Zelinsky N. Ueber eine Synthese der cyclischen tertiaren Alkohole mit Hulfe von Magnesiumhalogenalkylen // Ber. 1901. — Bd.34, № 2. — S.2877−2884.
- Farrow M.D., Kon G.A.R. Chemistry of the three-carbon system. VI. Some systems containing the benzoyl group // J. Chem. Soc. 1926. — Vol.128. -P.2128−2138- C.A. — 1926. — Vol.20. — 3447.
- Balaban A.T., Boulton A.J. 2,4,6-Trimethylpyrylium tetrafluoroborate // Org. Synth. Coll. 1973. — Vol.5. — P. l 112.
- Van Allan J.A., Reynolds G.A. The Preparation of Certain Pyrylium Salts by Using Chalcone and Boron Trifluoride Etherate // J. Org. Chem. 1968. -Vol.33, № 3.-P. 1102−1105.140
- О взаимодействии «семициклических» 1,5-дикетонов с сероводородом и эфиратом трехфтористого бора / В. Г. Харченко, С. К. Клименко, М.Н.Береж-ная, И. Я. Евтушенко // Журн. орган, химии. 1974. — Т.10, вып.6. — С.1302−1307.
- Дорофеенко Г. Н., Садекова Е. И., Кузнецов Е. В. Препаративная химия пирилиевых солей. Ростов-на-Дону: Изд-во Рост, ун-та, 1972. — 226 с.
- Fischer G.W., Hermann М. Pyryliumverbindungen. XXI. Struktur und Tautomerie von Pseudobasen unsymmetrisch substituierter 2,4,6-Triaryl-pyryliumsalze // J. prakt. Chem. 1984. — Bd.326, H.2. — S.287−302.
- Каминский B.A., Тиличенко M.H. О взаимодействии 2,2'-метилен-дициклогексанона с анилином //Журн. орган, химии. 1969. — Т.5, вып.1. -С.186.