Помощь в учёбе, очень быстро...
Работаем вместе до победы

Синтез и свойства N-фосфорилированных производных 2-оксоазепана

Диссертация: Синтез и свойства N-фосфорилированных производных 2-оксоазепана
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Впервые выявлена каталитическая активность медных комплексов соединений трехи пятивалентного фосфора в реакциях олигомеризации е капролактама с полифторированным спиртом и глицерином. Установлено, что использование данных комплексов позволяет проводить целенаправленный синтез низкомолекулярных олигомеров е-аминокапроновой кислоты с числом мономерных звеньев от 1 до 5. Эти олигомеры представляют… Читать ещё >

Содержание

  • 1. Синтез и свойства амидов трех- и пятивалентного фосфора. Литературный обзор
    • 1. 1. Синтез амидов трехвалентного фосфора
    • 1. 2. Реакции соединений трехвалентного фосфора с кислородом, серой, селеном
      • 1. 2. 1. Реакции автоокисления
      • 1. 2. 2. Окисление производных фосфора (III) кислородсодержащими соединениями
      • 1. 2. 3. Окисление производных фосфора (III) серой и серосодержащими соединениями
      • 1. 2. 4. Окисление соединений фосфора (III) селеном и селенсодержащими соединениями
    • 1. 3. Комплексные соединения меди на основе трех- и пятивалентных производных фосфора
  • 2. Синтез и свойства N-фосфорилированных производных трех- и пятивалентного фосфора на основе е-капролактама
    • 2. 1. Синтез N-фосфорилированных производных трехвалентного фосфора реакцией амидохлорфосфита и циклофосфитов с е-капролактамом
      • 2. 2. 0. кисление азепанидов трехвалентного фосфора кислородом, серой, селеном
      • 2. 2. 1. Окисление кислородом
      • 2. 2. 2. Окисление серой и селеном
    • 2. 3. Реакционная способность азепанидов трехвалентного фосфора к окислению серой, селеном
    • 2. 4. Спектральные особенности азепанидов трех- и пятивалентного фосфора
      • 2. 4. 1. Спектры ядерного магнитного резонанса
      • 2. 4. 2. Инфракрасные спектры
      • 2. 4. 3. Электронные спектры
  • 3. Исследование способностей азепанидов трех- и пятивалентного фосфора к комплексообразованию
    • 3. 1. Комплексные соединения меди на основе амидов трехвалентного фосфора
    • 3. 2. Комплексные соединения меди на основе амидов пятивалентного фосфора
    • 3. 3. Спектральные свойства медных комплексов азепанидов трех- и пятивалентного фосфора
  • 4. Электронная структура азепанидов трех- и пятивалентного фосфора и их медных комплексов
    • 4. 1. Квантово-химический анализ электронной структуры соединений трехвалентного фосфора
    • 4. 2. Квантово-химический анализ электронной структуры соединений пятивалентного фосфора
    • 4. 3. Квантово-химический анализ электронной структуры медных комплексов азепанидов трехвалентного фосфора
    • 4. 4. Квантово-химический анализ электронной структуры медных комплексов азепанидов пятивалентного фосфора
  • 5. Применение медных комплексов как катализаторов олигомеризации £капролактама
    • 5. 1. Катализ олигомеризации с-капролактама с полифториро-ванными спиртами
    • 5. 2. Катализ олигомеризации s-капролактама с глицерином
  • 6. Экспериментальная часть
    • 6. 1. Физико-химические методы исследования и анализа, аппаратура
    • 6. 2. Исходные реагенты и растворители
    • 6. 3. Описание методов синтеза и выделения
      • 6. 3. 1. Синтез амидохлорфосфита и циклических хлорфосфитов
      • 6. 3. 2. Синтез амидофосфитов и циклофосфитов 2-оксоазепана
      • 6. 3. 3. Синтез амидофосфатов и циклофосфатов 2-оксоазепана
      • 6. 3. 4. Синтез комплексных соединений азепанидов трехвалентного фосфора с диацетатом меди
      • 6. 3. 5. Синтез комплексных соединений азепанидов и пятивалентного фосфора с диацетатом меди
    • 6. 4. Исследование влияния условий проведения реакции на скорость окисления соединений трехвалентного фосфора
  • Выводы

Синтез и свойства N-фосфорилированных производных 2-оксоазепана (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

В настоящее время химия органических соединений фосфора является одним из приоритетных направлений химической науки, что связано с его практическим значением. Фосфорорганические соединения находят широкое применение как пластификаторы и стабилизаторы полимеров, антипирены, ингибиторы коррозии, эффективные препараты с широким спектром биологической активности. На их основе получены комплексы переходных металлов, обладающие высокой каталитической активностью. Многообразие структур и свойств соединений фосфора используется в теоретической элементорганической химии при изучении взаимосвязи строения и реакционной способности этих соединений.

Особое место занимают фосфорамиды. Они способны образовывать с солями переходных металлов комплексные соединения, отличающиеся высокой каталитической активностью. Так, комплексы переходных металлов с лабильными фосфорамидными лигандами используют как катализаторы реакций полимеризации. Комплексные соединения меди применяют для проведения хемоселективных реакций, а в реакциях полимеризации способствуют образованию полимеров с низкой степенью дисперсности. Полимеры, полученные с использованием амидов фосфористой кислоты, проявляют свойства радиопротекторов пролонгированного действия.

Исходя из этого, синтез и всестороннее исследование свойств новых фосфорорганических соединений, содержащих в своей структуре связь P-N, а также медных комплексов на их основе является актуальной задачей.

Целью работы является синтез N-фосфорилированных производных трехи пятивалентного фосфора на основе 2-оксоазепана и комплексных соединений меди на их основеисследование взаимосвязи структуры с физико-химическими свойствами полученных соединений.

Для достижения цели необходимо было решить следующие задачи:

• изучить реакцию N-фосфорилирования 2-оксоазепана амидои эфирохлорангидридами;

• синтезировать на основе N-фосфорилированных азепанидов трехвалентного фосфора фосфаты, тиони селенонфосфаты;

• изучить возможности синтеза медных комплексов соединений трехи пятивалентного фосфора;

• с использованием методов ИК-, УФ-, ЯМР-спектроскопии и квантовой химии проанализировать особенности электронной структуры трехи пятивалентных N-фосфорилированных производных 2-оксоазепана и их медных комплексов;

• предложить пути возможного практического применения синтезированных соединений.

Научная новизна:

Синтезированы новые N-фосфорилированные производные 2-оксоазепана реакцией нуклеофильного замещения атома хлора в амидои эфирохлорангидридах фосфористой кислоты на остаток 2-оксоазепана. На основании анализа (по результатам квантово-химических расчетов методом РМЗ) такого индекса реакционной способности, как заряд на атоме хлора в хлорфосфитах и в переходном состоянии пятичленной структуры, судили об активности хлорангидридов: более высокий отрицательный заряд в 1-бис (диэтиламидо)фосфино-2-оксоазепане и 2-(2'-оксоазепанил)-1,3,2-диоксафосфолане, по сравнению с 2-(2'-оксоазепанил)-4-метил-1,3,2-диоксафосфоринаном, указывает на большую способность их к взаимодействию.

Показано, что в реакции азепанидов трехвалентного фосфора с кислородом, серой, селеном максимальный выход достигается для тионпроизводных. Строение и состав полученных соединений были.

1 31 исследованы с помощью современных физических методов УФ, ИК, Н, Р ЯМР спектроскопии.

Квантово-химическим методом ab initio рассчитаны геометрические и электронные параметры амидов фосфористой кислоты и соединений пятивалентного фосфора со связью Р=0, P=S, P=Se и их медных комплексов. Выявлено, что гетероатом (кислород, сера, селен) при атоме пятивалентного фосфора не участвует в комплексообразовании, а образование комплекса происходит за счет атома азота амидной группы и атома кислорода оксолановых (пятии шестичленных) циклов, что позволяет предполагать высокую каталитическую активность полученных комплексных соединений в различных реакциях.

Практическая ценность работы:

Комплексные соединения меди с N-фосфорилированными трехи пятивалентными производными 2-оксоазепана являются высокоэффективными катализаторами олигомеризации в-капролактама со спиртами: обнаружена селективная способность данных комплексов направлять реакции в сторону образования низкомолекулярных олигомеров 8-аминокапроновой кислоты, широко применяемых в медицинской практике для лечения ожогов, регенерации костной ткани, для борьбы с вирусами гриппаполифторированные эфиры s-аминокапроновой кислоты используются как модификаторы полимерных материалов.

Работа выполнялась в рамках НТП Минобразования России «Научные исследования высшей школы по приоритетным направлениям науки и техники»: «Научные основы синтеза фтор-, фосфор производных тиоурацила, аминокислот и их олигомеров с медико-биологической активностью» государственной регистрации № 1 200 310 970 (2003 — 2004 гг.).

Апробация работы:

Основные результаты работы докладывались и обсуждались на IX, X региональных конференциях молодых исследователей Волгоградской области (Волгоград, 2004, 2005), 42-ой научной конференции (Волгоград, 2005), 1-ом Международном форуме «Актуальные проблемы современной науки» (Самара, 2005), XIV Международной конференции по химии фосфорорганических соединений (Казань, 2005), Международном симпозиуме «Advanced Science of Organic Chemistry» (Крым, г. Судак, 2006), 44-ой научной конференции (Волгоград, 2007), 3-я Санкт-Петербургская конференция молодых ученых «Современные проблемы науки о полимерах» (г. Санкт-Петербург, 2007).

Публикация результатов.

По теме диссертации опубликовано всего 11 работ, из них 2 статьи в журнале общей химии, 1 статья в Известиях ВолгГТУ.

Объем и структура работы.

Диссертация изложена на 149 страницах машинописного текста, содержит 32 таблицы, проиллюстрирована 19 рисунками и 2 схемами, состоит из введения, 6 глав, выводов, библиографического списка, включающего 222 ссылок. В первой главе проведен анализ методов синтеза с образованием Р—N-связи, также дан обзор способов получения фосфатов, тиони селенонфосфатов и их практического значения. Вторая глава посвящена исследованию реакции капролактама с хлорфосфитами с образованием соответствующих амидофосфитов и особенностям окисления последних кислородом, серой и селеном, а также приведены спектральные свойства полученных соединений. Третья глава посвящена изучению способностей азепанидов трехи пятивалентного фосфора к комплексообразованию с ацетатом меди. В четвертой главе обсуждены результаты квантово-химических расчетов энергетических параметров медных комплексов соединений трехи пятивалентного фосфора. В пятой главе предложено практическое применение синтезированных N-фосфорилированных трехи пятивалентных производных 2-оксоазепана и их медных комплексов. В шестой главе приводится описание проведенных экспериментов.

Выводы.

1. Синтезированы и охарактеризованы новые фосфорамиды трехвалентного фосфора на основе 2-оксоазепана, полученные по его реакции с амидои эфирохлорангидридами фосфористой кислоты, а также азепаниды пятивалентного фосфора, образующиеся при взаимодействии амидофосфитов с кислородом, серой, селеном.

2. Показано, что синтез амидов фосфористой кислоты осуществляется с выходом 73 — 91%. Реакция 2-оксоазепана с хлорфосфитами идет через пятичленное переходное состояние и для 1-бис (диэтиламидо)хлорфосфита имеет наибольший индекс реакционной способности (qC), что согласуется с выходом продуктов реакции.

3. Изучена реакция азепанидов трехвалентного фосфора с кислородом, серой селеном, и показано, что максимальный выход (до 97,3%) достигается для тиопроизводных. Наибольшую активность в этой реакции проявляет 1 бис (диэтиламидо)фосфино-2-оксоазепан.

4. Установлено, что взаимодействие N-фосфорилированных трехи пятивалентных производных 2-оксоазепана с диацетатом меди приводит к образованию шестичленных комплексных соединений. Проведенный анализ структуры и геометрии полученных медных комплексов квантово-химическим методом ab initio выявил, что образование комплекса происходит за счет координационных связей, возникающих между атомом меди, карбонильным кислородом 2 оксоазепана и ближайшего к фосфору атома (атом азота N-этильной группы или атом кислорода оксолановых пяти-и шестичленных циклов).

5. Впервые выявлена каталитическая активность медных комплексов соединений трехи пятивалентного фосфора в реакциях олигомеризации е капролактама с полифторированным спиртом и глицерином. Установлено, что использование данных комплексов позволяет проводить целенаправленный синтез низкомолекулярных олигомеров е-аминокапроновой кислоты с числом мономерных звеньев от 1 до 5. Эти олигомеры представляют интерес при разработке препаратов для лечения ожогов, регенерации костной ткани, для борьбы с вирусами гриппаполифторированные эфиры е-аминокапроновой кислоты используются как модификаторы полимерных материалов.

Показать весь текст

Список литературы

  1. А. М. Синтез и биологическая активность фосфатов и амидофосфатов 4-хлорметилзамещенных 1,3,2-диоксафосфоринанов / А. М. Коротеев, Г. Б. Краснов, М. П. Коротеев, Э. Е. Нифантьев // Журн. орг. хим. 2003. — Т. 39, вып. 4. — С. 637 — 644.
  2. Wadsworth W. S. Effect of added salts on the stereochemistry of nucleophilic displacements at phosphorus in phosphate esters and their analogs // J. Org. Chem. 1973. — Vol. 38, No 17. — P. 2921 — 2927.
  3. Пестициды и защита растений. / М. Б. Грин, Г. С. Хартли, Т. Ф. Вест- Пер. с англ. П. В. Попова- Под ред. H. М. Голышина. М.: Колос, 1979. С. 93.
  4. Е. В. Антибактериальная активность селеноорганических соединений / Е. В. Ратушная, Ю. И. Кирова, М. А. Сучков и др. // Химико-фармацевтический журнал.-2002.-Т. 36, вып. 12.-С. 16−17.
  5. JI. В. Химия фосфорных производных салициловой кислоты / JI. В. Чверткина, П. С. Хохлов, В. Ф. Миронов // Усп. хим. 1992. — Т. 61, вып. 10.-С. 1839- 1863.
  6. JI. Синтез и противоопухолевая активность несимметричных триамидов фосфорной кислоты / JI. Косыхова, А. Палайма,
  7. Стумбрявичюте // Химико-фармацевтический журнал. 2000. — Т. 34, вып. 10.-С. 12−14.
  8. ЦаоЛ. Синтез амидов №(гликозилтиоуреилен)арил (арилокси)тиофосфо-новых кислот / Л. Цао, Ч. Чжоу, Ц. Сунь, А. М. Коротеев // Журн. орг. хим.-2003.-Т. 39, вып. 11.-С. 1678- 1682.
  9. Nikolaides N. Conversion of amines to phospho esters: decyl diethyl phosphate / N. Nikolaides, I. Schipor, B. Ganem // Organic Syntheses. 1998. — Vol. 9. — P. 194.
  10. П.Дятлова H. M. Теоретические основы действия комплексонов и их применение в народном хозяйстве и медицине / Н. М. Дятлова и др. // Журнал ВХО им. Д. И. Менделеева. 1984. — Т. 29, вып. 3. — С. 265 — 271.
  11. M. H. Исследование электронодонорной способности триалкилфосфинов и родственных соединений методом спектроскопии ЯМР 31Р / М. Н. Чевыкалова, Л. Ф. Манжукова, Н. В. Артемова и др. // Изв. АН. Сер. хим. 2003. — Вып. 1. — С. 75 — 80.
  12. М.Забиров Н. Г. N-Фосфорилированные амиды и тиоамиды / Н. Г. Забиров, Ф. М. Шамсевалеев, Р. А. Черкасов // Усп. хим. 1991. — Т. 60, вып. 10. -С. 2189−2219.
  13. К. А. Аминоалкильные фосфорорганические соединения / К. А. Петров, В. А. Чаузов, Т. С. Ерохина // Усп. хим. 1974. — Т. 43, вып. 11.-С. 2045−2087.
  14. А. Б. Новый метод синтеза N-фосфорилированных аминокислот / А. Б. Урюпин, В. Ю. Комиссаров, П. В. Петровский и др. // Изв. РАН. Сер. хим. 1992. — Вып. 7. С. 1694 — 1695.
  15. П.Нифантьев Э. Е. Успехи в исследовании комплексов металлов с амидами кислот трехвалентного фосфора / Э. Е. Нифантьев, А. Т. Телешев, Ю. И.
  16. Блохин // Усп. хим. 1987. — Т. 56, вып. 4. — С. 558 — 585.
  17. Э. Е. Оптически активные палладиевые комплексы на основе (—)-2-диалкиламино-3,4-диметил-5-фенил-1,3,2-оксазафосфоланоов / Э. Е. Нифантьев, И. Д. Рождественская // Координац. хим. 1979. — Т. 5, вып. 12. -С. 1846−1850.
  18. А. В. Синтез новых комплексонов и их производных / А. В. Барсуков, Г. Ф. Ярошенко, Р. П. Ластовский, Н. М. Дятлова // Журн. общ. хим. 1983. — Т 53, вып. 6. — С. 1243 — 1249.
  19. Э. Е. Обзор монографий и обзоров по химии фосфорорганических соединений. / Э. Е. Нифантьев, Т. С. Кухарева М.: Наука, 1989.- 135 с.
  20. В. И. Исследование влияния фосфорсодержащих замедлителей горения на структуру, свойства и пиролиз ПАН волокна / Бесшапошникова В. И. и др. // Химия и химическая технология. 2005. -Т. 48, вып. 2. — С. 67 — 70.
  21. О. А. Синтез, антиокислительные и стабилизирующие свойства новых кислот трех- и четырехкоординированного фосфора / О. А. Черкасова, Н. А. Мукменева // Журн. общ. хим. 1992. — Т. 62, вып. 10. — С. 2161 — 2186.
  22. Н. А. Высокомолекулярные фосфиты полифункциональные ингибиторы радикальных процессов / Н. А. Мукменева, Е. Н. Черезова, Р. 3. Биглова и др. // Высокомолекулярные соединения. — 1997. — Т. 39, сер. А, вып. 6.-С. 953−959.
  23. Hussain L. A. A convenient and high yield synthesis of tertiary (amino)-phosphines by transamination route / L. A. Hussain, A. J. Elias, R. M. N. Sudheendra // Tetrahedron Lett. 1988. — Vol. 29, No 46. — P. 5983 — 5986.
  24. Д. Химия органических соединений фосфора. / Д. Пурдела, Р. Вылчану. -М.: Химия, 1972. 170с.
  25. Mizrahi V. Phosphoric carboxylic imides. I. Preparation and fragmentation behavior of dialkylphosphoryl (and phosphinyl) acetyl (and benzoyl) imides and related systems / V. Mizrahi, T. A. Mordo // J. Org. Chem. 1982. — Vol. 47, No 18.-P. 3533−3539.
  26. Пат. 4 329 533 Германия, МКП6 C07F9/24 Dibenzyl-N, N-dialkylphosphorigsaureamide als Phosphorylierungsreagenzien sowie ein Verfahren zu ihrer Herstellung / Schneider Manfred, Andersch Peter- Schneider Manfred Prof Dr. 1995.
  27. Э. E. Амиды кислот трехвалентного фосфора как фосфори-лирующие средства для спиртов и аминов / Э. Е. Нифантьев, М. К. Грачев // Усп. хим. 1994. — Т. 63, вып. 7. — С. 602 — 637.
  28. Э. Е., Производные трехвалентного фосфора и фосфо(У)цик-лические системы в фосфолипидном синтезе / Э. Е. Нифантьев, Д. А. Предводителев // Биоорг. хим. 1981. — Т. 7, вып. 9. — С. 1285 — 1309.
  29. Э. Е. Производные трехвалентного фосфора в синтезе глицерофосфатидов и родственных фосфолипидов / Э. Е. Нифантьев, Д. А. Предводителев // Усп. хим. 1994. — Т. 63, вып. 1. — С. 73 — 92.
  30. Д. А. Фосфо(У)циклические системы в синтезефосфолипидов / Д. А. Предводителев, Э. Е. Нифантьев // Журн. орг. хим. -1995.-Т. 31, вып. 12.-С. 1761 1785.
  31. Зб.Замятина А. Ю. Фосфиттриэфирный и Н-фосфонатный методы в синтезах фосфолипидов / А. Ю. Замятина, А. С. Бушнев, В. И. Швец // Биоорг. хим. 1994. — Т.20, вып. 12. — С.1253−1295.
  32. И. JI. Синтез циклических хлорфосфатов на основе калике4.резорцинатов / И. J1. Николаева, А. Р. Бурилов, Д. И. Харитонов [и др.] // Журн. общ. хим. 2000. — Т. 20, вып. 2. — С. 333 — 334
  33. А. И. Синтез фосфорорганических соединений. Гомолитические реакции. / А. И. Рахимов. М.: Наука, 1985. — 248 с.
  34. Синтез аналогов фосфолипидов на основе ацеталей 1,1,1-трис (гидроксиметил)гексана / Пугачева Е. А., Савин Г. А // Молодежь и химия: Материалы международной научной конференции Красноярск 2 -7 декабря 2002 года / Красноярск, 2002. С. 157 — 160.
  35. JI. И. Новый подход к синтезу фосфатидных кислот и их аналогов / J1. И. Смирнова, М. А. Маленковская, Д. А. Предводителев, Э. Е. Нифантьев //Журн. орг. хим. 1980. — Т. 16, вып. 6. — С. 1170 — 1179.
  36. . А. Фосфин в синтезе фосфорорганических соединений / Б. А. Трофимов, А. Е. Арбузов., Н. К. Гусарова // Усп. хим. 1999. — Т. 68, вып. З.-С. 240−253.
  37. Н. А. Пути синтеза органических комплексообразователей и биологически активных веществ на основе РН-кислот / Бондаренко Н. А. и др. // Жур. общ. химии. 1999. — Т. 69, вып. 7. — С. 1058 — 1079.
  38. Э. Е. Химия гидрофосфорильных соединений / Э. Е. Нифантьев М.: Наука, 1983. — 263с.
  39. А. Н. Реакции и методы исследования органических соединений / А. Н. Пудовик, И. А. Гурьянова, Э. А. Ишмаева // Реакции присоединения фосфорсодержащих соединений с подвижным атомом водорода. М., 1968.-Т19.-С. 1848.
  40. А. Органическая химия фосфора / А. Кирби, С. Уоррен. М.: Мир, 1971.-403 с.
  41. А. Д. Фосфорилирование хлорфосфитами N-замещенных амидов карбоновых кислот / А. Д. Синица, Д. М. Маленко, J1. А. Репина и др. // Журн. общ. хим. 1986. — Т. 56, вып. 6. — С. 1262 — 1268.
  42. Э. Е. 1,3,2-Диазафосфоринаны. VII. Метод переамидирования в синтезе 1,3-диалкил- 1,3,2-диазафосфоринанов / Э. Е. Нифантьев, А. И. Завалишина, Е. И. Оржековская, JI. К. Васянина // Журн. общ. хим. 1989. -Т. 59, вып. 4.-С. 816−820.
  43. Э. Е. 1,3,2-Диазофосфоринаны X. Циклофосфорилирование 1,8-нафтилендиамина / Э. Е. Нифантьев, А. И. Завалишина, В. Г. Баранов и др. // Журн. общ. хим. 1993. — Т. 63, вып. 8. — С. 1748 — 1752.
  44. Э. Е. 1,3,2-диазафосфоциклоалканы / Э. Е. Нифантьев, А. И. Завалишина, Е. И. Смирнова, Н. В. Кофанова // Журн. общ. хим. 1984. -Т. 54, вып. 5.-С. 1207- 1208.
  45. Э. Е. Синтез и химические свойства 1,3-диизопропил-1,3,2-диазафосфенанов / Э. Е. Нифантьев, А. И. Завалишина, Е. И. Оржековская, А. Р. Беккер // Журн. общ. хим. 1989. — Т. 59, вып. 11. — С. 2497 — 2503.
  46. Н. Н. Синтез 5,6-бензо-1,3,2-диазафосфепанов / Н. Н. Нуркулов, А. И. Завалишина, Е. И. Оржековская, А. Р. Беккер, Э. Е. Нифантьев // Журн. общ. хим. 1992. — Т. 62, вып. 5. — С. 1186 — 1187.
  47. В. В. Ы^'-дифосфорилированные 1,3,2-диазафосфоланы / В. В. Москва, А. К. Кулиев, Д. А. Ахмедзаде, М. А. Пудовик, Е. Б. Сахновская // Журн. общ. хим. 1985. — Т. 55, вып 4. — С. 935 — 936.
  48. К. А. Свойства амидов кислот фосфора. IV. Реакция аминолиза амидофосфитов и амидофосфонитов / К. А. Петров, В. П. Евдаков, К. А. Билевич, Черных В. И. // Журн. общ. химии. 1962. — Т. 32, вып. 9. — С. 3065−3069.
  49. Э. Е. Синтез полифосфамидов, содержащих остатки р, рл-диаминодиэтилдисульфида (цистамина)/ Э. Е. Нифантьев, С. М. Марков, А. П. Тусеев // Высокомол. соединения. 1965. -1.1, вып. 6. — С. 1020 -1023.
  50. Э. Е. Синтез N-гликозиламидофосфитов / Э. Е. Нифантьев, С. А. Румянцева, М. П. Коротеев, Кс. Сиснерос, Н. К. Кочетков // Журн. общ. химии. 1981.-Т. 51, вып. 12.-С. 2806−2807.
  51. Э. Е. Исследование N-гликозиламидофосфитов / Э. Е. Нифантьев, С. А. Румянцева, М. П. Коротеев, Кс. Сиснерос, А. С. Шашков, Н. К. Кочетков // Журн. общ. химии. 1983. — Т. 53, вып. 1. — С. 221 — 228.
  52. Н. П. Синтез фосфорилированных эфиров ./и-аминобензойной кислоты / Н. П. Гречкин, Л. К. Никанорова, Л. А. Желонкина // Журн.общ. химии. 1983. — Т. 53, вып. 5. — С. 1054 — 1057.
  53. А. И. Фосфорилирование индолов амидофосфитами / А. И. Разумов, П. А. Гуревич, С. А. Муслимов и др. // Журн. общ. химии. -1980. Т. 50, вып. 4. — С. 778 — 783.
  54. Gurevich P. A. Phosphorus-containing derivatives of indol and pyrrol / P. A. Gurevich, V. A. Yaroshevskaya // Chemistry of Heterocyclic Compounds. -2000.-Vol. 36, No 12.-P. 1361 1401.
  55. M. П. Бициклофосфорилированные углеводы / M. П. Коротеев, Э. Е. Нифантьев // Журн. общ. хим. 1993. -Т. 63, вып. 3. — С. 481 — 521.
  56. Kodaira Y. New Syntheses of Phosphorylaminoethanols / Y. Kodaira, T. Mukaiyama // J. Org. Chem. 1966. — Vol. 31, No 9. — P. 2903 — 2907.
  57. Д. А. Этиленамидофосфит 1,2-изопропилиденглицерина / Д. А. Предводителев, Г. А. Поджунас, Э. Е. Нифантьев // Журн. общ. хим. 1971. -Т. 41, вып. 10. — С. 2195 — 2199.
  58. Пат. 18 608 Япония- РЖХим., 19Н255 (1968)
  59. Пат. 23 330 Япония- РЖХим., 15Н249 (1969)
  60. А. Н. О реакции 1,3,2-оксазафосфоланов со спиртами и меркаптанами / А. Н. Пудовик, М. А. Пудовик, С. А. Терентьева, В. Е. Вельский // Журн. общ. хим. 1971. — Т. 41, вып. 11. — С. 2407 -2413.
  61. Д. А. Этиленамидофосфит производных глицерина. Синтез модифицированных в фосфорной части аналогов N-метилкерамина Д. А./ Предводителев, Г. А. Урванцева, Э. Е. Нифантьев // Журн. общ. хим. 1973. — Т. 43, вып. 4. — С. 948 — 949.
  62. JI. И. 3-(р-цианэтил)-1,3,2-оксазофосфоланы. Синтез и некоторые свойства / JI. И. Мизрах, JI. Ю. Полонская, Б. И. Брянцев, Н. В. Степанчикова // Журн. общ. хим. 1976. — Т. 46, вып. 7. — С. 1490 — 1494.
  63. М. А. Реакция р-оксиэтилгидразона бензальдегида с гекса-алкилтриаминофосфинами / М. А. Пудовик, Г. Ю. Гаджиев, Э. Ю. Джалилов, А. Н. Пудовик // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1979. — Вып. 9. — С. 2158.
  64. М. А. Реакции оксазафосфоланов с карбоновыми кислотами / М. А. Пудовик, С. А. Терентьева, А. Н. Пудовик // Журн. общ. хим. 1981. -Т. 51, вып. З.-С. 518−526.
  65. М. А. Фосфоланы, содержащие гидразонный фрагмент в составе молекулы / М. А. Пудовик, Г. Ю. Гаджиев, Э. Ю. Джалилов, М. Д. Медведева,
  66. A. Н. Пудовик // Журн. общ. хим. 1981. — Т. 51, вып. 3. — С. 514 — 516.
  67. Э. Е. 2-Замещеные 3-алкил-1,3,2-оксазофосфоринаны / Э. Е. Нифантьев, Д. А. Предводителев, М. К. Грачев // Журн. общ. хим. 1976. -Т. 46, вып. З.-С. 477−482.
  68. М. К. Имидазолиды кислот трехвалентного фосфора / М. К. Грачев, В. Ю. Иориш, А. Р. Беккер, Э. Е. Нифантьев // Журн. общ. хим. -1990.-Т. 60, вып. 1,-С. 66−71.
  69. М. А. Получение и свойства 2-алкокси(алкил, арил)-1,3,2-оксазофосфоринанов / М. А. Пудовик, О. С. Шулындина, JI. К. Иванова и др. // Журн. общ. хим. 1974. — Т. 44, вып. 3. — С. 501 — 503.
  70. Juge S. Asymmetric synthesis of phosphinates, phosphine oxides and phosphines by Michaelis Arbuzov rearrangement of chiral oxazaphospholidine / S. Juge, J. P. Genet // Tetrahedron Lett. 1989. — Vol. 30, No. 21. — P. 2783 — 2786.
  71. Juge S. Efficient asymmetric synthesis of optically pure tertiary mono and diphosphine ligands / S. Juge, M. Stephan, J. Laffitte, J. P. Genet // Tetrahedron Lett. 1990. Vol. 31, No. 44. — P. 6357 — 6360.
  72. В. Ю. Новый метод синтеза фосфитов и фосфинитов целлюлозы. Использование в качестве лигандов в металлокомплексном катализе /
  73. B. Ю. Мишина, М. К. Грачев, А. Т. Телешев, Э. Е. Нифантьев // Высокомолекул. соед. А Б. — 1995. — Т. 37, вып. 4. С. 713 -714.
  74. М. П. Реакция средних фосфитов и амидофосфитов углеводов с диэтиловым эфиром мезоксалевой кислоты / М. П. Коротеев, Э. Е.
  75. Нифантьев // Журн. общ. хим. 1971. — Т. 41, вып. 11. — С. 2364 — 2367.
  76. А. Н. Реакции производных трехвалентного фосфора с ортоаминофенолом / А. Н. Пудовик, М. А. Пудовик, С. А. Терентьева, Э. И. Гольдфарб //Журн. общ. хим. -1972.- Т. 42, вып. 9. С. 1901 — 1906.
  77. С. А. Димеры 4.5-бензо-1,3,2-оксазафосфоленов / С. А. Терентьева, М. А. Пудовик, А. Н. Пудовик // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1979.- Вып. 5.-С. 1150- 1152.
  78. С. А. Взаимодействие бициклических амидофосфитов с карбоновыми кислотами / С. А. Терентьева, М. А. Пудовик, А. Н. Пудовик // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1983. — Вып. 1. — С. 221 — 222.
  79. Мауо F. R. The reaction of alkanes with phosphor us trichloride and oxygen 1 / F. R. Mayo, L. Durham, K. S. Griggs // J. Amer. Chem. Soc. 1963. — Vol. 85, No20.-P. 3156−3164.
  80. J. В. The photoinitiated oxidation of tertiary phosphites / J. B. Plumb, С. E. Griffin // J.Org. Chem. 1963. — Vol. 28, No 10. — P. 2908 — 2910.
  81. Mark V. Tri-t-butyl phosphite and some of its reactions / V. Mark, J. R Van Wazer. // J. Org. Chem. 1964. — Vol. 29, No 5. — P. 1006 — 1008.
  82. Rauhut M. M. Oxidation of Secondary Phosphines to Secondary Phosphine Oxides / M. M. Rauhut, H. A. Currier // J. Org. Chem. 1961. — Vol. 26, No 11.-P. 4626−4628.
  83. Buckler S. A. Autoxidation of Trialkylphosphines / S. A. Buckler // J. Amer. Chem. Soc. 1962. — Vol. 84, No 16. — P. 3093 — 3097.
  84. О. А. Функционально замещенные фосфины и их производные / О. А. Ерастов, Г. И. Никонов. М., 1986. 326 с.
  85. М. Н. Спектрально-люминесцентные и фотохимические свойства 2-(дифенилфосфино)алкенов / М. Н. Букина, А. В. Бармасов, М. В. Сендюрев, В. Е. Холмогоров // Вестник С.-Петерб. ун-та. Сер. 4. — 2002. Вып. 1 (№ 4). С. 14−18.
  86. Bentrude W. G. Autoxidation of tertiary phosphites / W. G. Bentrude // Tetrahedron Lett. -1965. No 40. — P. 3543 — 3548.
  87. Cadogan J. I. G. The reactivity of organophosphorus compounds. XVI. Photo-oxidation of trialkyl phosphites / J. I. G. Cadogan, M. Cameron-Wood, W. R. Foster // J. Chem. Soc. 1963. — P. 2549 — 2550.
  88. Walling C. The reaction of trialkyl phosphites with thiyl and alkoxy radicals / C. Walling, R. Rabinowitz // J. Amer. Chem. Soc. 1959. — Vol. 81, No 5. P. 1243- 1249.
  89. E. В. Синтез триалкилфосфита / E. В. Кузнецов, Р. К. Валетдинов // Журн. общ. хим. 1959. Т. 29, вып. 6. — С. 2017 — 2018.
  90. Э. E. Амиды кислот трехвалентного фосфора какфосфорилирующие средства для спиртов и аминов / Э. Е. Нифантьев, М. К. Грачев // Усп. химии. 1994. — Т. 63, вып. 7. — С. 602 — 637.
  91. В. В. Окисление фосфитов в фосфаты с помощью органических гидротриоксидов / В. В. Шерешовец, JI. А. Бачанова, В. Д. Комиссаров, Р. Ш. Бурханова, Г. А. Толстиков // Ж. орг. химии. 1983. -Т. 19, вып4.-С. 892.
  92. Q. Е. Ozone Oxidation of Nucleophilic Substances. I. Tertiary Phosphite Esters / Q. E. Thompson // J. Amer. Chem. Soc. 1961- Vol. 83, No 4.-P. 845−851.
  93. В. В. Озониды полифосфитов / В. В. Шерешовец, Ф. Ф. Хизбуллин, Р. К. Янбаев, Н. М. Коротаева, М. М. Хозановская, Н. А. Мукменева, В. Д. Комиссаров, Г. А. Толстиков // Журн. орг. хим. 1991. -Т. 26, вып. 3.-С. 623−627.
  94. С. С. Oxidation of dialkyl sulphides and trisubstituted phosphines by dinitrogen tetroxid- molecular addition compounds with dialkyl sulphoxides / С. C. Addison, J. C. Sheldon // J. Chem. Soc. 1956. P. 2705—2708.
  95. Cox J. R. The oxidation of trisubstituted phosphites by dinitrogen tetroxide / J. R. Cox, F. H. Westheimer // J. Amer. Chem. Soc. 1958. Vol. 80, No 20.1. P. 5441 -5443.
  96. Kuhn L. P. The reaction of nitric oxide with triethyl phosphite / L. P. Kuhn, J. O. Doali, C. Welman // J. Amer. Chem. Soc. 1960. — Vol. 82, No 18. — P. 4792−4794.
  97. Abraham M. H. Action of nitric oxide on organometallic compounds / M. H. Abraham, J. H. N. Garland, J. A. Hill, L. F. Lark-Worthy // Chem. and Industry. 1962.-No 36.-P. 1615−1616.
  98. Halman M. The reaction of nitric oxide with the methylphosphines / M. Halman, L. Kugel // J. Chem. Soc. 1962. — P. 3272—3273.
  99. . А. О реакции триалкилфосфитов с хлористым нитрозилом и хлористым нитрилом / Б. А. Арбузов, Э. Н. Ухватова // Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1958.-Вып. 11.-С. 1395- 1396.
  100. Д. Д. Соединения фосфора / Д. Д. Смит, Р. С. Эдмунсон // Общая органическая химия / Под ред. Д. Бартона, У. Д. Оллиса- Пер. с англ. Под ред. Н. К. Кочеткова. -М.: Химия, 1983. Т. 4. С. 670 — 715.
  101. А. Н. Реакции амидов кислот трехвалентного фосфора с п-хинонами / А. Н. Пудовик, Э. С. Батыева, А. В. Ильясов и др. // Журн. общ. хим. 1973. — Т. 43, вып. 7. — С. 1451 — 1456.
  102. О. Г. Успехи химии тиопроизводных кислот трехвалентного фосфора / О. Г. Синяшин, Э. С. Батыева, А. Н. Пудовик // Усп. хим. -1989. Т. 58, вып. 4. — С. 591 — 625.
  103. Пат. 3 360 573 США, МКИ С07С37/18, С07С37/00 Process of preparing alkylated hydroxy aromatic compounds / Walts John M.- Schenck Leslie M.- Gen Aniline & Film Corp. 1967.
  104. Bartlett P. D. Reactions of elemental sulfur. I. The uncatalyzed reaction of sulfur with triarylphosphines / P. D. Bartlett, G. Meguerian // J. Amer. Chem. Soc.- 1956.-Vol. 78, No 15.-P. 3710−3715.
  105. Bartlett P. D. Reactions of elemental sulfur. IV. Catalytic effects in the reaction of sulfur with triphenylphosphine / P. D. Bartlett, E. F. Cox, R. E. Davis // J. Amer. Chem. Soc. 1961. — Vol. 83, No 1. — P. 103 — 109.
  106. Пудовик M. A. N-фосфорилированные 1,3,2-дигетерофосфоланы / M. А. Пудовик, Ю. Б. Михайлов, Т. А. Миронова, А. Н. Пудовик // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1982. — Вып. 7. — С. 1624 — 1627.
  107. М. А. О реакции 1,3,2-оксаза- и диазафосфоланов с сероуглеродом / М. А. Пудовик, JI. К. Кибардина, И. А. Александрова // Журн. общ. хим. 1981. — Т. 51, вып. 1. — С. 28 — 34.
  108. А. А. 3,4-Дифосфорилированные пирролы / А. А. Толмачев, С. П. Ивонин, А. А. Чайковская, Т. Е. Териковская // Журн. общ. хим. -1995. Т. 65, вып. 12. С. 2059 — 2060
  109. В. А. SW-ацетилтиофосфиниты. Синтез и некоторые превращения / В. А. Альфонсов, Д. А. Пудовик, Э. С. Батыева, А. Н. Пудовик // Журн. общ. хим. 1985. Т. 55, вып. 10. — С. 2203 — 2208.
  110. Hoffmann F. W. The Desulfiirization of Mercaptans with Trialkyl Phosphites / F. W. Hoffmann, R. J. Ess, Т. C. Simmons, R. S. Hanzel // J. Amer. Chem. Soc. 1956. — Vol. 78, No 24. — P. 6414.
  111. Harvey R. G. Phosphonic Acids. VI. The reaction of trivalent phosphorus esters with organic disulfides / R. G. Harvey, H. I. Jacobson, E. V. Jensen //J. Amer. Chem. Soc.- 1963.-Vol. 85, No 11.-P. 1618- 1623.
  112. Michalski J. Organophosphorus compounds of sulfur and selenium. Part XXII. Reactions of organic disulfides with dialkyl phosphites and thiophosphites / J. Michalski, J. Wasiak // J. Chem. Soc. 1962. — P. 5056.
  113. Пат. 2 690 451 США, МКИ C07F9/165 Method for preparation of sulfur-containing esters of phosphoric acid / Gilbert E. E.- McGough C. J.- Allied Chem & Dye Corp-1954.
  114. К. А. Реакции сульфенилхлоридов с фосфитами / К. А. Петров, Г. А. Сокольский, Б. М. Полис // Журн. общ. хим. 1956. — Т. 26, вып. 12. -С. 3381 -3384.
  115. Neureiter N. P. Stereochemistry of the Removal of Sulfur from Episulfides by the Action of Phenyllithium and Triethyl Phosphite / N. P. Neureiter, F. G. Bordwell // J. Amer. Chem. Soc. 1959. — Vol. 81, No 3. — P. 578 — 580.
  116. Пат. 2 003 305 073 Австрия, МКИ C07H5/08 Synthesis of selenium-derivatized nucleosides, nucleotides, phosphoramidites, triphosphates and nucleic acids / Huang Zhen- Univ City. 2003.
  117. Пат. 1 634 958 КНР, МКИ C07H19/06 Acylglycerol seleno phospholipid conjugate of tegafiir and its synthesis / Xu Xinhua, Zhou Bing, Chen Xiong- Univ Hunan. 2005.
  118. Zhang Qingzhi. Syntheses and coordination chemistry of aminomethylphosphine derivatives of adenine / Zhang Qingzhi, Hua Guoxiong,
  119. Bhattacharyya Pravat, M. Z. Slawin Alexandra, Woollins J. Derek. // Eur. J. Inorg. Chem. 2003, No 13. P. 2426 — 2437.
  120. Тодрес 3. В. Ион-радикалы в органическом синтезе / 3. В. Тодрес. М.: Химия, 1986.-240 с.
  121. В. А. Осаждение пленок и покрытий разложением металлоорганических соединений/ В. А. Грибов, Г. А. Домрачеев, Б. В. Жук- ред. Г. А. Разуваев. М.: Наука, 1981. — 328 с.
  122. Применение металлорганических соединений для получения неорганических покрытий и материалов / Ред. Г. А. Разуваев. М.: Наука, 1986.-256 с.
  123. В. А. Новые способы получения селен- и теллуроргинических соединений из элементарных халькогенов / В. А. Потапов, С. В. Амосова //Журн. орг. хим.-2003.-Т. 39, вып. 10.-С. 1449−1455.
  124. Э. Е. Фосфорилирование 345, 7-тетраметилдигидро кверцетина / Э. Е. Нифантьев, М. П. Коротеев, Г. 3. Казиев, А. М. Коротеев и др. // Жур. общ. хим. -2003. Т. 73, вып. 11. — С. 1782 — 1786.
  125. Пат. 3 534 104 США, МКИ C07F9/28 Secondary phosphine selenides and process for preparing / Maier Ludwig- Monsanto Co. 1970.
  126. Д. А. Новый синтез фосфатидных кислот, их тио- и селеноаналогов / Д. А. Предводителев, П. В. Фурсенко, Э. Е. Нифантьев // Биоорг. хим. 1981. — Т. 7, вып. 9. — С. 1426 — 1428.
  127. Ursini F. The role of selenium peroxidases in the protection against oxidative damage of membranes / F. Ursini, A. Bindoli // Chem. Phys. Lipids.1987. Vol. 44, No 2 4. — P. 255 — 276.
  128. Wilds C. J. Selenium-assisted nucleic acid crystallography: use of phosphoroselenoates for MAD phasing of a DNA structure / C. J. Wilds, R.
  129. Pattanayek, С. Pan, Z. Wawrzak, M. J. Egli // Am. Chem. Soc. 2002. — Vol. 124, No. 50.-P. 14 910−14 916.
  130. Пат. 3 189 633 США, МКИ C07F9/6571 2,6,7-trioxa-l-phosphabicyclo 2.2.2.octanesulfo-oxo, and seleno derivatives and process for making same/ Wen-Hsuan Chang, Marco Wismer- Pittsburgh Plate Glass Co. 1965.
  131. Wadsworth W. S. Bicyclic phosphites / W. S. Wadsworth, W. D. Emmons // J. Amer. Chem. Soc 1962. — Vol. 84, No 4. — P. 610 — 617.
  132. Пат. 2 004 132 221 Россия, МПК7 C07F9/50 Бисфосфины в качестве бидентатных лигандов / А. Бернер, Й. Хольц и др.- Дегусса АГ. 2005.
  133. Пат. 2 004 138 567 Россия, МПК7 C07F9/50 Гидроксидифосфины и их применение в качестве катализаторов / И. Комаров, А. Бернер и др.- Дегусса АГ. 2005.
  134. Пат. 98 123 562 Россия, МПК C07F9/50 Ассиметричный синтез, катализируемый комплексами переходных металлов с циклическими хиральными фосфиновыми лигандами / Жанг Ксуму- Дзе Пенн Стейт Ресеч Фаундейшн. 2000.
  135. Пат. 92 016 291 Россия, МПК C07F9/50 Хиральные фосфолановые соединения переходных металлов в качестве катализаторов / Берк Марк Джозеф- Е. И. Дю Понт де Немурс энд Компании. 1995.
  136. Escher Iris Н. New chiral oxazoline-phosphite ligands for the enantioselective copper-catalyzed 1,4-addition of organozinc reagents to enones / H. Escher Iris, Andreas Pfaltz // Tetrahedron. 2000. Vol. 56, No 18. P. 2879 — 2888.
  137. Э. E. Комплексы Си (I) с амидами фосфористой кислоты / Э. Е. Нифантьев, А. Т. Телешев, Ю. И. Блохин, М. Ю. Антипин, Ю. Т. Стручков // Журн. общ. хим. 1985. — Т. 55, вып. 6. — С. 1265 — 1273.
  138. JI. И. Комплексы триалкил- и трифенилтритиофосфитов какфосфорилирующие агенты для спиртов / JI. И. Куршева, JI. В. Фролова, М. В. Быкова, Э. С. Батыева // Журн. общ. химии. 1996. — Т. 66, вып. 9. С. 1458- 1459.
  139. M. И. Стерические аспекты координации лигандов / М. И. Кабачник // Журн. ВХО им. Д. И. Менделеева. 1984. — Т. 29, вып. 3. — С. 272−282.
  140. В. Г. Пространственные аспекты образования хелатных комплексов металлов / В. Г. Дашевский, А. П. Баранов, М. И. Кабачник // Усп. хим. 1983. — Т. 52, вып. 2. — С. 268 — 293.
  141. Powell J. Phosphine functionalized macrocycles. A new type of bridging ligand for the synthesis of heterometallic complexes / J. Powell, Ch. J. May // J. Amer. Chem. Soc. 1982. Vol. 104, No 9. — P. 2636 — 2637.
  142. Э. E. Первые представители 1.2-циклоамидофосфитов альдофураноз и альдопираноз / Э. Е. Нифантьев, С. А. Румянцева, Кс. Сиснерос, М. П. Коротеев, А. И. Луценко, Н. К. Кочетков // Журн. общ. хим. 1983.-Т. 53, вып. 11.-С. 2619−2633.
  143. М. Г. Хелатные комплексы N-тиофосфорилтиомочевин с катионом меди (I). Автореф. дис. канд. хим. наук: 02.00.08 «Химия элементорганических соединений» / М. Г. Бабашкина — Казань, 2006. — 20 с.
  144. Э. Е. К вопросу об использовании в гликозилировании продуктов превращения 1.2−0,0-циклоамидофосфитов фураноз / Э. Е.
  145. , С. А. Румянцева, Кс. Сиснерос, М. П. Коротеев, Н. К. Кочетков // Журн. общ. хим. 1984. — Т. 54, вып. 1. — С. 200 — 204.
  146. И. Г. Синтез функциональнозамещенных медьорганических соединений / И. Г. Малыхина, М. А. Казанкова, И. Ф. Луценко // Журн. общ. хим. 1973. — Т. 43, вып. 12. — С. 2790 — 2791.
  147. Corey Е. J. Mixed cuprate reagents of type RiRiCuLi which allow selective group transfer / E. J. Corey, D. J. Beames // J. Amer. Chem. Soc. 1972. Vol. 94, No20.-P. 7210−7211.
  148. Э. E. Химия фосфорорганических соединений / Э. Е. Нифантьев. М.: Изд-во МГУ, 1971. — 84 с.
  149. Febvay J. First stable compound with a protonated phosphorus-bound nitrogen atom / J. Febvay, F. Casabianca, J. G. Riess // J. Amer. Chem. Soc. -1984. Vol. 106, No 25. P. 7985 — 7986.
  150. H. M. Комплексы и комплексонаты металлов / Н. М. Дятлова, В. Я. Темкина, К. И. Попов. М.: Химия, 1988. — 544 с.
  151. М. И. Фосфорсодержащие комплексоны / Н. М. Дятлова. -М.: Знание, 1989.-28 с.
  152. Л. К. Механизм реакций эфироамидов кислот Р(Ш) с галогенангидридами карбоновых кислот / Л. К. Салькеева, М. Т. Нурмаганбетова, О. Ш. Курманалиев // Журн. общ. хим. 2003. -Т. 73, вып. 9.-С. 1581.
  153. А. А. Взаимодействие N-хлорметилкапролактама с эфирами кислот трехвалентного фосфора / А. А. Прищенко, М. В. Ливанцов, Ж. Ю. Гончарова, Е. В. Григорьев // Жур. общ. хим. 1996. — Т. 66, вып. 11. С. 1928- 1929.
  154. А. И. Синтез №бис(диэтиламидо)фосфотионил-2-оксоазепана / А. И. Рахимов, Е. А. Пугачева // Журн. орг. хим. 2006. — Т. 76, вып. 2. — С. 344.
  155. А. И. Синтез и свойства фосфорсодержащих производных азепана / А. И. Рахимов, Е. А. Пугачева // Advanced Science of Organic Chemistry. ASOC CRIMEA 06: abstracts of International Symposium, Sudak,
  156. Crimea, June 26−30, 2006 / HAH Украины и др. Судак (Украина), 2006. -С. С-137.
  157. Я. А. Гомолитическая химия фосфора / Я. А. Левин, Е. И, Воркунова. М.: Наука, 1978. — 320 с.
  158. С. А. Колебательные спектры, силовые постоянные и конформации молекул соединений трехвалентного трехкоординированного фосфора / С. А. Кацюба // Усп. хим. 2000. — Т. 69, вып. 9. — С. 817 — 839.
  159. М. Ю. Ядерный магнитный резонанс в химии / М. Ю. Корнилов, Г. П. Кутров. Киев: Высшая школа. Головное изд., 1985. — 199 с.
  160. Н. М. Спектроскопия ЯМР (для химиков органиков) / Н. М. Сергеев. М.: Из-во МГУ.-1981. — 279 с.
  161. Р. Спектрометрическая идентификация органических соединений / Р. Сильверстейн, Г. Басслер, Т. Морил. -М.: Мир, 1977. 591 с.
  162. Д. Спектроскопия органических веществ: Пер. с англ. / Д. Браун, А. Флойд, М. Сейнзбери. М.: Мир, 1992. — 300 с.
  163. JI. Инфракрасные спектры сложных молекул / JL Беллами. -М.: ИЛ, 1963.-345 с.
  164. Л. Новые данные по ИК-спектрам сложных молекул/ Л. Беллами.-М.: Мир, 1971.-318 с.
  165. А. Прикладная ИК-спектроскопия: основы, техника, аналитическое применение / А. Смит- пер. с англ. М.: Мир, 1982. — 328 с.
  166. Атлас ИК-спектров фосфорорганических соединений: (Интерпритир, спектрогр.) / Р. Р. Шагидулин, А. В. Чернова, В. С. Виноградова, Ф. С. Мухаметов- отв. ред. А. Н. Пудовик М.: Наука, 1984. — 335 с.
  167. О. В. Электронные спектры в органической химии / О. В. Свердлова. Л.: Химия, 1985. — 248 с.
  168. И. Я. Спектрофотометрический анализ в органической химии / И. Я. Берштейн, Ю. Л. Каминский Л.: Химия, 1975. — 232 с.
  169. А. Электронные спектры поглощения органических соединений / А. Гиллем, Е. Штерн. М.: ИЛ, 1967. — 388 с.
  170. Stewart J. J. P. Optimization of Parameters for Semiempirical Methods. II. Applications / J. J. P. Stewart // J. Comput. Chem. -1989. No. 10. — P. 221 — 264.
  171. Е. Ю. Катализ реакции £-капролактама с предельными незамещенными и полифторированными одноатомными спиртами в синтезе олигомеров. Автореф. дис. канд. хим. наук: 02.00.03. «Органическая химия» / Е. Ю. Ефанова. — Волгоград, 2002. -18 с.
  172. В. Е. Спектроскопическое исследование комплексов Си (II) с нативной ДНК / В. Е. Карасев, А. П. Бабий, А. П. Куликов // Электронный журнал «Исследовано в России». 2002. — С. 1947 — 1955. — Режим доступа: http://zhurnal.ape.relarn.ru/articles/
  173. Дж. Спектроскопия ядерного магнитного резонанса высокого разрешения. / Дж. Эмсли, Дж. Финей, J1. Сатклиф- пер. с англ. Под ред. В. Ф. Быстрова, Ю. Н. Шейнкера. М.: Мир, 1969. — Т. 2. — С. 361 — 384.
  174. Granovsky A. A., http://classic.chem.msu.su/gran/gamess/index.html.
  175. Voets R., Francois J. P., Martin J. M. L., Mullens J., Vperman J., Van Poucke L. C. // J. Сотр. Chem. 1990. — V. l 1. -P.269.
  176. M. W., Baldridge К. K., Boats J. A., Elbert S. Т., Gordon M. S., Jensen J. H., Koseki S., Matsunaga N., Nguyen K. A., Su S. J., Montgomery J. A. //J. Comput. Chem. 1993. — No 14.-P.l347- 1363.
  177. Stewart J. J. P. Optimization of Parameters for Semiempirical Methods. I. Method / J. J. P. Stewart 11 J. Comput. Chem. 1989. — No 10. — P. 209 — 220.
  178. В. В. Синтетические гетероцепные полиамиды / В. В. Коршак, Т. М. Фрунзе. М.: Изд-во АНСССР, 1962. — 524с.
  179. Н. А. Модификация полифторированными спиртами -теломерами поли-е-капроамида и его свойства. Автореферат дис. канд. хим. наук. Волгоград, 1998 г. -23 с.
  180. Влияние полифторалкоголиза поликапроамида на его термическую стабильность и свойства получаемых материалов / Н. А. Сторожакова // Тезисы докладов IX Конференции «Деструкция и стабилизация полимеров» Москва, 2001. — С. 192.
  181. Н. А. Реакции полифторированных спиртов теломеров с е-капролактамом / Н. А. Сторожакова, Е. Ю. Ефанова, А. И. Рахимов // Журн. орг. хим.-2000.-Т. 36, вып. 12.-С. 1875- 1876.
  182. X. X. Каталитический синтез N-ацилпроизводных е-аминокапроновой кислоты и ее олигомеров. Автореф. дис. канд. хим. наук: 02.00.03. «Органическая химия» / X. X. Ахмед. Волгоград, 2006. — 18 с.
  183. Н. А. Каталитический синтез низкомолекулярных олигомеров N-адамантаноил е-аминокапроновой кислоты / Н. А. Сторожакова, X. X. Н. Ахмед, А. И. Рахимов // ЖПХ. 2005. — Т. 78, вып. 7. — С. 1139−1141.
  184. С. В. Исследование взаимодействия в-капролактама со спиртами. / С. В. Хитрин, С. И. Багаев // Известия ВУЗов. Серия Химия и химическая технология. 1997. — Т.40. Вып.1. С. 3 — 7.
  185. Н. А. Синтез бутилового эфира тримера е-аминокапроновой кислоты и иминов на этой основе. / Н. А. Сторожакова, Е. Ю. Ефанова, А. И. Рахимов // Журн. орг. хим. 2000. — Т. 36, вып. 12. -С.1875.
  186. С. В. О каталитическом действии соединений цинка, лантана и свинца при алкоголизе амидов. / С. В. Хитрин, С. И. Багаев, Н. В. Вершинин // Журн. общ. хим. 1988. — Т. 58, вып. 1. — С. 134 — 137.
  187. JI. Препаративная органическая химия / JI. Титце, Т. Айхер. М.: Мир, 1998.-670 с.
  188. Ф.Ю. Техника лабораторных работ / Ф. Ю. Рачинский, М. Ф. Рачинская. JL: Химия, 1982. — 540 с.
  189. Общий практикум по органической химии. М., 1965. — 337 с.
  190. Свойства органических соединений. Справочник. JL: Химия, 1984. -519с.
  191. Органикум. Практикум по органической химии: Пер. с нем. М.: Мир, т. И, 1992.-628 с.
  192. Э. Е. Химия элементорганических соединений / Э. Е. Нифантьев, А. И. Завалишина. Спецпрактикум. М.: МГПИ им. Ленина, 1980.-92 с.
  193. А. К. Математическая обработка результатов химического анализа / А. К. Чарыков. Л.: Химия, 1984. — 168 с.
  194. Л. Н. Таблицы математической статистики / Л. Н. Большее, Н. В. Смирнов. -М.: Наука, 1983. 416 с.
  195. Sekar P. Synthesis and Characterization of HN (SPiPr2)(SePPh2) and Te{N (SPiPr2)(SePPh2)}2. / P. Sekar, J. A. Ibers // Inorg. Chem. (Article). -2003. V. 42, No 20. — P. 6294 — 6299.
Заполнить форму текущей работой

Пора сдавать?