Синтез новых гетероциклических соединений в реакциях элементсодержащих пропиналей с S, N-, N, N-бинуклеофилами и триметилсилилазидом
Диссертация
Хотя к настоящему времени в работах, выполненных в Иркутском институте химии им. А. Е. Фаворского СО РАН (ИрИХ СО РАН), были определены основные закономерности хемо-, региои стереонаправленности реакций нуклеофильного присоединения к элементсодержащим пропиналям в отсутствие катализатора и найдены новые кислотноили основно-катализируемые каскадные реакции гетероциклизации при взаимодействии… Читать ещё >
Содержание
- ГЛАВА 1. 1,3-ДИПОЛЯРНОЕ ЦИКЛОПРИСОЕДИНЕНИЕ КАК ЭФФЕКТИВНЫЙ МЕТОД СИНТЕЗА
- 1,2,3-ТРИАЭОЛОВ (литературный обзор)
- 1. 1. Общие сведения о процессах 1,3-Диполярного циклоприсоединения
- 1. 1. 1. Классификация 1,3-диполей
- 1. 1. 2. Характер диполярофилов в реакции 1,3-ДЦП
- 1. 1. 3. Синхронное присоединение по Хьюзгену
- 1. 2. Некатализируемое 1,3-Дштолярное циклоприсоединение азидов к дизамещенным ацетиленам по Хьюзгену
- 1. 3. 1,3-Диполярное циклоприсоединение по Хьюзгену к терминальным ацетиленам
- 1. 4. Региоконтролируемое циклоприсоединение азидов к кремнийсодержащим ацетиленам
- 1. 5. Катализируемые солями меди реакции 1,3-Диполярного циклоприсоединения
- 1. 6. Мультикомпонентный синтез 1,2,3-триазолов
- 1. 7. Практически ценные свойства 1,2,3-триазолов
- 1. 1. Общие сведения о процессах 1,3-Диполярного циклоприсоединения
- ГЛАВА 2. СИНТЕЗ НОВЫХ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ В РЕАКЦИЯХ ЭЛЕМЕНТСОДЕРЖАЩИХ ПРОПИНАЛЕЙ С S, N-, N, N-BHHY КЛ ЕО ФИ Л АМИ И ТРИМЕТИЛСИЛИЛ-АЗИДОМ (обсуждение результатов) 63'
- 2. 1. Взаимодействие элементсодержащих пропиналей с S-, N-бинуклеофилами
- 2. 1. 1. Реакции элементсодержащих пропиналей с 2-аминоэтантиолом
- 2. 1. 2. Реакции элементсодержащих пропиналей с 1,2-этилендиамином
- 2. 1. 3. Реакции элементсодержащих пропиналей с
- 2. 1. Взаимодействие элементсодержащих пропиналей с S-, N-бинуклеофилами
- 2. 2. Синтез оксимов пропиналей и определение их структуры
- 2. 2. 1. Синтез оксимов пропиналей
- 2. 2. 2. Определение ДЕ-изомерии оксимов замещенных пропиналей
- 2. 2. 3. Стереоспецифичность констант экранирования ядер углеродав спектрах ЯМР 13С оксимов замещенных пропиналей
- 2. 2. 4. Особенности масс-спектрометрической фрагментации оксимов элементсодержащих пропиналей при электронной ионизации
- 2. 2. 5. Попытки синтеза элементзамещенных цианоацетиленов
- 2. 3. 1,3-Диполярное циклоприсоединение триметилсилилазида к оксимам элементзамещенных пропиналей
- 2. 4. Мультикомпонентный синтез 4-триалкилсилил (гермил)-5-имино-1//-1,2,3-триазолов На основе элементсодержащих пропиналей
- 3. 1. Синтез пропиналей
- 3. 2. Взаимодействие 3-триалкилсилил (гермил)-2-пропин-1-алей с
- 3. 2. 1. Взаимодействие 3-триалкилсилил (гермил)-2-пропин-1-алей с
- 3. 2. 2. Взаимодействие 3-триалкилсилил (гермил)-2-пропин-1-алей с этилендиамином
- 3. 2. 3. Взаимодействие 3-триалкилсилил (гермил)-2-пропин-1-алей с
- 3. 3. Синтез оксимов пропинал ей
- 3. 4. Попытка синтеза элементзамещенных цианоацетиленов
- 3. 5. Синтез 4-триэтилгермил-1,2,3-триазол-5-карбальдегида
- 3. 6. Синтез оксимов 4-триалкилсилил (гермил)-1//-1,2,3-триазолкарбальдегидов
- 3. 7. Мультикомпонентный синтез 4-триалкилсилил (гермил)-5-имино-1Я-1,2,3-триазолов на основе элементсодержащих пропиналей
Список литературы
- Singer R.A., Shepard M.S., Carreira E.M. Catalytic, enantioselective acetate aldol additions to a,|3-ynals: preparation of optically active propargylic alcohols //Tetrahedron.- 1998.- Vol. 54.- P. 7025−7032.
- Oguni N., Satoh N., Fuji H. Efficient synthesis of chiral propargyl alcohols by enantioselective titanium-TADDOLate catalyzed addition of dimethylzinc to 3-trimethylsilyl-2-propynal // Synlett.- 1995.- Vol. 10.- P. 1043−1044.
- Wan Zh., Nelson S.G. Optically active allenes from (3-lactone templates: asymmetric total synthesis of (-)-malyngolide // J. Am. Chem. Soc.- 2000, — Vol. 122.- № 42, — P. 10 470−10 471.
- Nicholas C.S., Cromartie Т.Н. Irreversible inactivation of the flavoenzyme alcohol oxidase with acetylenic alcohols // Biochem. Biophys. Res. Commun.-1980, — Vol. 97.- № 1.- p. 216−221.
- Shirota F.N., De Master E.G., Nagasawa H.T. Propiolaldehyde, a pargyline metabolite that irreversibly inhibits aldehyde dehydrogenase. Isolation from hepatic microsomal system // J. Med. Chem.- 1979.- Vol. 22.- P. 463−464.
- Ferencer-Biro K., Pietriszko R. Inhibition of human aldehyde dehydrogenase enzymes by propiolaldehyde // Clin. Exp. Res.- 1984.- Vol. 8.- № 3.- P. 202 207.
- Scientists discover two new interstaller molecules. National Radio Astronomy Observatory New Release. Posted: June 27, 2004. http://www.spaceflightnow.com/news/n0406/27molecules
- Huang H., Panek J.S. Formal 4 + 2.-annulation of chiral crotylsilanes: synthesis of the C19C28 fragment of phorboxazoles // Org. Lett.- 2001.- Vol. 3.- № 11.-P. 1693−1696.
- Awasthi A.K., Boys M.L., Cain-Janicki K.J., Colson P.-J., Doubleday W.W., Duran J.E., Farid P.N. Practical enantioselective synthesis of Д-substituted-/?-amino esters // J. Org. Chem.- 2005.- Vol. 70.- P. 5387−5397.
- Plater M.J., Aiken S., Bourhill G. Metalled porphyrins containing lead (II), copper (II) or zinc (II) // Tetrahedron.- 2002.- Vol. 58.- P. 2415−2422.
- Ogawa K., Ohashi A., Kobuke Y., Kamada K., Ohta K. Two-photon absorption properties of self-assemblies of butadiyne-linked bis (imidazolylporphyrin) // J. Phys. Chem.- 2005.- Vol. 109, — P. 22 003−22 012.
- Splan K.E., Hupp J.T. Permeable nonaggregating porphyrin thin films that display enhanced photophysical' properties // Langmuir.- 2004.- Vol. 20.- P. 10 560−10 566.
- Медведева A.C. Влияние гетероатома на реакционную способность кремний-, германийацетиленовых спиртов, эфиров, карбонильных соединений // ЖОрХ.- 1996.- Т. 32, вып. 2, — С. 289−304.
- Медведева А.С., Мареев А. В., Афонин А. В., Ушаков И. А. Новая реакция триметилсилилпропиналя с 2-аминопиридином при микроволновом содействии // ЖОрХ.- 2005.- Т. 41, вып. 3.- С. 478−479.
- Медведева. А.С., Хаташкеев А. В., Мареев А. В., Афонин А. В., Ушаков И. А. Тримеризация 3-триметилсилил-2-пропин-1-аля в 4-триметилсилилэтинил-4#-пиран-3,5-дикарбальдегид // ЖОрХ.- 2005.- Т. 41, вып. 11.- С. 1740−1741.
- Медведева А.С., Павлов Д. В., Хаташкеев А. В., Мареев А. В. Определяющая роль природы катализатора в конкурентных реакциях триметилсилилпропиналя с N-, О-нуклеофилами // ЖОрХ.- 2008.- Т. 44, вып. 1.- С. 143−145.
- Вудворд Р., Хоффман Р. Сохранение орбитальной симметрии.- М.: Мир,-1971.
- Huisgen R. The concerted nature of 1,3-dipolar cycloadditions and the questions of diradical intermediates // J. Org. Chem.- 1976.- Vol. 41.- №. 3.- P. 403−419.
- Джилкрист Т., Сторр P. Органические реакции и орбитальная симметрия.-М.: Мир.- 1976.- 351 с.
- Huisgen R. 1,3-Dipolar cycloaddition // Angew. Chem.- 1963.- Vol. 75.- P. 604−637.
- Huisgen R. Kinetic and mechanismus 1,3-dipolarer cycloadditionen 7/ Angew. Chem.- 1963.- Vol. 75.- P. 742−754.
- Bayne W.F., Snyder E.J. Secondary deuterium isotope effects in the 1,3-dipolar cycloaddition of tetracyanoethylene oxid to styrine // Tetrahedron Lett.- 1970.-Vol. 26.- P. 2263−2266.
- Dolbier W.R., Dai S.H. The simultaneity of allene cycloadditions reaction of tetracyanoethylene with allene // Tetrahedron Lett.- 1970.- Vol: 53.- P. 46 454 646.
- Padwa A., In Dipolar cycloaddition chemistry.- New York: Wiley-Interscience.- 1984.- P. 1−176.
- Тихонова Л.Г., Серебрякова E.C., Максикова A.B., Чернышева Г. В., Верещагин Л. И. Циклоприсоединение функциональнозамещенных азидов к ацетиленовым спиртам // ЖОрХ.-1981.- Т. 17, вып. 1, — С. 1401−1405.
- Верещагин Л.И., Тихонова Л. Г., Максикова А. В., Гаврилов Л. Д., Гареев Г. А. Синтез ацил- и винилзамещенных 1,2,3-триазолов // ЖОрХ.- 1979.- Т. 15, вып. 3.- С. 612−618.
- Питерская Ю.Л., Храмчихин А. В., Стадничук М. Д. Циклоприсоединение азотистоводородной кислоты к а, Р-ацетиленовым альдиминам // ЖОХ.-1994.- Т. 64, вып. 1L- С. 1818−1824.
- Верещагин Л.И., Тихонова Л. Г., Максикова А. В., Серебрякова Е. С., Пройдаков А. Г., Филиппова Т. М. Циклоприсоединение органическихазидов к а-ацетиленовым кетонам и кислотам // ЖОрХ.- 1980.- Т. 16, вып. 4.- С. 730−738.
- Li Z., Seo T.S., Ju J. 1,3-Dipolar cycloaddition of azides with electron-deficient alkynes under mild condition in water // Tetrahedron Lett.- 2004.-Vol. 45.- № 15.- P. 3143−3146.
- Верещагин Л.И., Филиппова T.M., Большедворская Р. Л., Гаврилов Л. Д., Павлова Г. А. О взаимодействии ацетиленовых нитрилов с азидами // ЖОрХ.- 1984.- Т. 20, вып. 1.- С. 142−147.
- Banert К., Lehmann J., Quast Н., Meichsner G., Regnat D., Seiferling B. 15N NMR spectra, tautomerism and diastereomerism of 4,5-dihydro-l#-l, 2,3-triazoles // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2.- 2002.- P. 126−134.
- Banert K. New functionalized allenes synthesis using sigmatropic rearrangements and unusual reactivity // Liebigs Annalen.- 1997.- Vol. 79.- № 10.-P. 2005−2018.
- Eglinton G., Whiting M.C. Researches on acetylenic compounds. Part XXVII. The preparation and properties of the toluene-p-sulphonates, of acetylenic alcohols // J. Chem. Soc.- 1950.- Vol. 12.- P. 3650−3656.
- Winter W., Miiller E. Notiz iiber die Darstellung des 1-Phenyl-1,2,3-triazol-4,5-dicarbaldehyds // Chem. Ber.- 1974.- Vol. 107.- P. 715−716.
- Rheingold A.L., Liable-Sands L.M., Trofimenko S. 4,5-Bis (diphenylphosphinoyl)-l, 2,3-triazole: a powerful new ligand that uses two different modes of chelation // Angew. Chem., Int. Ed.- 2000.- Vol. 39.- № 18.-P. 3321−3324.
- Palacios F., Ochoa de Retana A.M., Pagalday J. Synthesis of diethyl 1,2,3-triazolealkyl-phosphonates through 1,3-dipolar cycloaddition of azides with acetylenes // Heterocycles.- 1994.- Vol. 38.- № 1.- P. 95−102.
- De La Hoz A., Diaz-Ortis A., Langa F. In microwaves in organic synthesis // Ed. Loupy A.- Wiley-VCH: Weinheim.- 2002.- P. 295−343.
- Clarke D., Mares R.W., McNab H. Preparation and pyrolysis of l-(pyrazol-5-yl)-l, 2,3-triazoles and related compounds // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1.1997.- P. 1799−1804.
- Banert K. Reaktionen ungesattigter Azide, 8. Azidobutatrien und Azidobutenine//Chem. Ber.- 1989.- Vol. 122.- № 6.- P. 1175−1178.
- Melai V., Brillante A., Zanirato P. High pressure assisted 1,3-dipolar cycloadditions: formation of 1,2,3-triazoles from aryl azides and (trimethylsilyl)acetylene // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2.- 1998.- P. 24 472 449.
- Calderone V., Giorgi I., Livi O., Martinotti E., Mantuano E., Martelli A., Nardi A. Benzoyl and/or benzyl substituted 1,2,3-triazoles as potassium channel activators. VIII // European Journal of Medicinal Chem.- 2005.- Vol. 40.- P. 521−528.
- Kirmse W., Horner L. Umsetzung von phenylacetylen mit aziden und diazoverbindungen // Liebigs Ann.- 1958.- Vol. 614.- P. 1−3.
- Kolb H.C., Finn M.G., Sharpless K.B. Click chemistry: diverse chemical function from a few Good Reactions // Angew. Chem., Int. Ed.- 2001.- Vol. 40.-№ 11.-P. 2004−2021.
- Chen J., Rebek J.R. Selectivity in an encapsulated cycloaddition reaction // Org. Lett.- 2002.- Vol. 4.- № 3.- P. 327−329.
- Birkofer L., Richtzenhain K. Silyl-derivate von pyrazol, isoxazol und 1,2,3-triazol // Chem. Ber.- 1979.- № 112.- P. 2829−2836.
- Htittel R. Uber einige aldehydes der pyrazol- und der 1,2,3-Triazole-Reihe // Ber.- 1941.- № 74 в.- P. 1680−1687.
- Питерская Ю.Л., Храмчихин А. В., Стадничук М. Д., Вельский В. К., Сташ А. И. Циклоприсоединение органических азидов к а,|3-ацетиленовым альдиминам //ЖОХ.- 1996.- Т. 66, вып. 7.- С. 1180−1187.
- Khramchikhin A.V., Usanova Е.А., Piterskaya Yu.L., Stadnichuk M.D. // Abstracts of The Fifth International Conference of Heteroatom Chemistry, 5−10 July.- 1998.- London, Canada.
- Hlasta D J., Ackerman J.H. Steric effects on the regioselectivity of an azide-alkyne dipolar cycloaddition reaction: the synthesis of human leukocyte elastase inhibitorsl //J. Org. Chem.- 1994.- Vol. 59.- P. 6184−1689.
- Coats S.J., Link J.S., Gauthier D., Hlasta D.J. Trimethylsilyl-directed 1,3-dipolar cycloaddition reactions in the solid-phase synthesis of 1,2,3-triazoles // Org. Lett.- 2005.- Vol. 7.- № 8.- P. 1469−1472.
- Rostovtsev V.V., Green L.G., Fokin V.F., Sharpless K.B. A stepwise Huisgen cycloaddition process: copper (I)-catalyzed regioselective «ligation» of azides and terminal alkynes // Angew. Chem., Int. Ed.- 2002.- Vol. 41.- P. 2596−2599.
- Feldman A.K., Colasson В., Fokin V.V. One-pot synthesis of-1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles from in situ generated azides // Org. Lett.- 2004.- Vol. 6.- № 22.-P. 3897−3899.
- Kolb H.C., Sharpless K.B. The growing impact of click chemistry on drug discovery // Drug Discovery Today.- 2003.- Vol. 8.- № 24.- P. 1128−1137.
- Torn0e C.W., Christensen C., Meldal M. Peptidotriazoles on solid phase: l, 2,3.-triazoles by regiospecific copper (I)-catalyzed 1,3-dipolar cycloadditions of terminal alkynes to azides // J. Org. Chem.- 2002.- Vol. 67.- P. 3057−3064.
- Krasinski A., Fokin V.V., Sharpless K.B. Direct synthesis of 1,5-disubstituted-4-magnesio-1,2,3-triazoles // Org. Lett.- 2004.- Vol. 6.- № 8, — P. 1237−1240.
- Bottaro J.C., Schmitt R.J., Bedford C.D., Gilardi R., George C. Reactions of 1-Nitro-2-(trialkylsilyl)acetylenes // J. Org. Chem.- 1990.- Vol. 55.- № 6.- P. 1916−1919.
- Schindler S. Reactivity of copper (I) complexes towards dioxygen // Eur. J. Inorg. Chem. 2000.- P. 2311−2326.
- Blackman A.G., Tolman W.B. Copper-dioxygen and copper oxo species relevant to copper oxygenases and oxidases // Structure and Bonding.- 2000.-Vol. 97.- P. 179−210.
- Doyle M.P., McKervey M.A., Ye T. In Modern Catalytic Methods for Organic Synthesis with Diazo Compounds.- New York: Wiley-Interscience.- 1998.- P. 163−220.
- Zhang X., Hsung R.P., You L. Tandem azidination- and hydroazidination -Huisgen 3+2. cycloadditions of ynamides. Synthesis of chiral amide-substituted triazoles // Org. Biomol. Chem.- 2006.- Vol 4.- P. 2679−2682.
- Wang Q., Chan T.R., Hilgraf R., Fokin V.V., Sharpless K.B., Finn M.G. Bioconjugation by copper (I)-catalyzed azide-alkyne 3+2. cycloaddition // J. Am. Chem. Soc.-2003.-Vol. 125.-№ 11.-P. 3192−3193.
- Bae L, Han H., Chang- S. Highly efficient one-pot synthesis of N-sulfonylamidines by Cu-catalyzed three-component coupling of sulfonyl azide, alkyne, and amine // J. Am. Chem. Soc.- 2005.- Vol. 127.- № 7.- P. 2038−20 391.
- Sivakumar K., Xie F., Cash B.M., Long S., Barnhill H.N., Wang Q. A fluorogenic 1,3-dipolar cycloaddition reaction of 3-azidocoumarins and acetylenes // Org. Lett.- 2004.- Vol. 6.- № 24.- P. 4603−4606.
- Chan T.R., Hilgraf R., Sharpless K.B., Fokin V.V. Polytriazoles as coppers-stabilizing ligands in catalysis // Org. Lett.- 2004.- Vol. 6.- № 17.- P. 28 532 855.
- Lober S., Rodriguez-Loaiza P., Gmeiner P. Click linker: efficient and high-yielding synthesis of a new family of SPOS resins by 1,3-dipolar cycloaddition // Org. Lett.- 2003, — Vol. 5.- № 10.- P. 1753−1755.
- Wu Y.-M., Deng J., Fang* X., Chen, Q.-Y. Regioselective synthesis of fluoroalkylated l, 2,3.-triazoles by Huisgen cycloaddition7/ J. Fluorine Chem.-2004.- Vol. 125.- P. 1415−1423.
- Guezguez R., Bougrin K., Akri K.E., Benhida R. A highly efficient microwave-assisted solvent-free synthesis of a- and P-2'-deoxy-l, 2,3-triazolyl-nucleosides // Tetrahedron Lett.- 2006.- Vol. 47.- P. 4807−4811.
- Gao Y., Eguchi A., Kakehi K., Lee Y.C. Synthesis and molecular recognition of carbohydrate-centered multivalent glycoclusters by a plant lectin RCA120 // Bioorganic & Medicinal Chemistry.- 2005.-№ 13.- P. 6151−6157.
- Parrish В., Emrick Т. Soluble camptothecin derivatives prepared by click cycloaddition chemistry on functional aliphatic polyesters // Bioconjugate Chem.- 2007.- 18.- P. 263−267.
- Kacprzak K., Migas M., Plutecka A., Rychlewska U., Gawronski J. The library of Cinchona alkaloids-1,2,3-triazole derivatives: structure and facile access by «Click chemistry» // Heterocycles.- 2005.- Vol. 65.- P. 1931−1938.
- Pirali Т., Tron G.C., Zhu J. One-pot synthesis of macrocycles by a tandem three-component reaction and intramolecular 3+2. cycloaddition // Org. Lett.-2006.- Vol. 8.- № 18.- P. 4145−4148.
- Sreedhar В., Reddy P. S., Krishna V.R. Regioselective synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles via three-component coupling of secondary alcohols, TMSN3 and alkynes // Tetrahedron Lett.- 2007.- Vol. 48.- P. 58 315 834.
- Sreedhar В., Reddy P. S., Kumar N.S. Cu (I)-catalyzed one-pot synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles via nucleophilic displacement and 1,3-dipolar cycloaddition // Tetrahedron Lett.- 2006.- Vol. 47.- P. 3055−3058.
- Michael A. Ueber die Einwirkung von Diazobenzolimid auf
- Acetylendicarbonsauremethylester//J. Prakt. Chem.- 1893.- Vol. 48.- P. 94−95.
- Peto C., Batta G., Gyorgydeak Z., Sztaricskai F. Glycoside synthesis with, anomeric 1-N-glycobiosyl- 1,2,3-triazoles // J. Carbohydr. Chem.- 1996.- Vol. 15.- P. 465−483.
- Mearman R.C., Newall C.E., Tonge A.P. Structure-activity relationships in 1,2,3-triazol-l-yl derivatives of clavulanic acid // J. Antibiot.- 1984.- Vol. 37.-P. 855−891.
- Talekar R.R., Wightman R.H. Synthesis of some pyrrolo2,3-d.pyrimidine and 1,2,3-triazole isonucleosides // Tetrahedron.- 1997.- Vol. 53.- № 12.- P. 38 313 842.
- Norris P., Horton D., Levine B.R. Cycloycloaddition of acetylenes with 5-azido-5-deoxy-d-aldopentose derivatives: synthesis of triazole reversed nucleoside analogs // Heterocycles.- 1996.- Vol. 43.- № 12. -P. 2643−2655.
- Dichtel W.R., Miljani O.S., Spruell J.M., Heath J.R., Stoddart J.F. Efficient templated synthesis of donor-acceptor rotaxanes using Click Chemistry // J. Am. Chem. Soc.- 2006.- Vol. 128.- № 32.- P. 10 388 -10 390.
- Baba A., Kawamura N. Makino H., Ohta Y., Taketomi S., Sohda T. Studies on disease-modifying antirheumatic drugs: synthesis of novel quinoline and quinazoline derivatives and their anti-inflammatory effect // J. Med. Chem.-1996.- Vol. 39.- P. 5176−1582.
- Buckle D.R., Rockell C.J., Smith H., Spicer B.A. (Piperazinylalkoxy)-l.benzopyrano[2,3-d]-l, 2,3-triazol-9(lH)-ones with combined Hl-antihistamine and mast cell stabilizing properties // J. Med. Chem.- 1986.- Vol. 29.- P. 2262−2267.
- Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology.- New York: Wiley-Interscience.- 1964.- P. 737.
- Pat. № 615 164 Swiss (1980) / Hoechst A.G. 4-Stilbenyl-5-cyano-1,2,3-triazoles // Chem. Abstr.- 1980.- Vol. 93.- 73 786.
- Pat. № 81 108 882 Jpn. Kokai Tokkyo Koho (1981) / Nippon Kasei Kogio K. K. Corrosion inhibitors // Chem. Abstr.- 1982.- Vol. 96.- 56 298.
- P. Philips, In Photochemistry.- London: Chemical Society.- 1971.- Vol. 2.- P. 795.
- Biichel K. H, In Pflanzenschutz und Schadlingsbekampfung.- Stuttgart: Thieme Verlag.- 1977.
- Pat. № 2407 305 Ger. (1975) / Bayer A.G. Triphenyl-l, 2,3-triazol-l-yl-methane, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Fungizide // Chem. Abstr.- 1975.- Vol. 83.- 206 290.
- Pat. № 2834 879 Ger. (1980) / Schering A.G. 1,2,3-Triazolecarboxylic acid amides // Chem. Abstr.- 1980.- Vol. 93.- 72 758.
- Pat. № 8101 239 Braz. (1981) / Sandoz A.G. Agricultural compound and method for regulating local plant growth // Chem. Abstr.- 1982.- Vol. 96.69 006.
- Makabe O., Suzuki H., Umezawa S. Synthesis of D-arabinofuranosyl and 2'-deoxy-D-ribofuranosyl 1,2,3-triazolecarboxamides // Bull. Chem. Soc. Jpn.-1977.- Vol. 50.- P. 2689−2696.
- Bascal Z., Holden-Dye L., Willis R.J., Smith S.W., Walker R.J. Novel azole are derivatives at the inhibitory GABA Receptor on the somatic muscle cells of the parasitic nematode Ascaris suum // Parasitol.- 1996.- Vol. 112.- P. 253−258.
- Biagi G., Giorgi I., Livi O., Lucacchini A., Martini C., Scartoni V. Studies on specific inhibition of benzodiazepine receptor binding by some C-benzoyl-1,2,3-triazole derivatives // J. Pharm. Sci.- 1993.- Vol. 82.- P. 893−896.
- Cristalli G., Fleuteri A., Volpini R., Vittori S., Camioni E., Lupidi G. Adenosine deaminase inhibitors: synthesis and structure-activity relationships of 2-hydroxy-3-nonyl derivatives of azoles // J. Med. Chem.- 1994.- Vol. 37.-P. 201−205.
- Suarez P.L., Gandara Z., Gomez G., Fall Y. Vitamin D and click chemistry. Part 1: A stereoselective route to vitamin D analogues with triazole rings in their side chains // Tetrahedron Lett.- 2004.- Vol. 45.- P. 4619−4621.
- Link A. J-., Vink M.K., Tirrell D.A. Presentation and detection of azide functionality in bacterial cell surface proteins // J. Am. Chem. Soc.- 2004.- Vol. 126.- P. 10 598−10 602.
- Speers A.E., Adam G.C., Cravatt B.F. Activity-based protein profiling in vivo using a copper (I)-catalyzed azide-alkyne 3 + 2. cycloaddition // J. Am. Chem. Soc.- 2003.- Vol. 125.- P. 4686−4687.
- Speers A.E., Cravatt B.F. Profiling enzyme activities in vivo using click chemistry methods // Chem. Biol.- 2004.- Vol. 11.- P. 535−546.
- Prescher J.A., Dube D.H., Bertozzi C.R. Chemical remodelling of cell surfaces in living animals // Nature.- 2004, — Vol. 430.- P. 873−877.
- Agard N.J., Prescher J.A., Bertozzi C.R. A strain-promoted 3 + 2. azide-alkyne cycloaddition for covalent modification of biomolecules in living systems // J. Am. Chem. Soc.- 2004.- Vol. 126.- P. 15 046−15 047.
- Prescher J.A., Bertozzi C.R. Chemistry in living systems // Nature Chemical Biology.- 2005.- Vol. 1.- № 1.- P. 13−21
- Медведева A.C., Борисова A.M., Воронков М. Г. Взаимодействие триэтилгермилпропиналя с тиолами и вторичными аминами // Металлоорг. Химия.- 1989, — Т. 2. -№ 6.- С. 1229−1232.
- Ino A., Hasegawa Y., Murabayashi A. Synthetic studies of thiazoline and thiazolidine-containing natural products 2. Total synthesis of the antimycoplasma antibiotic micacocidin // Tetrahedron.- 1999.- Vol. 55.- P. 10 283−10 294.
- Ino A., Murabayashi A. Synthetic studies of thiazoline and thiazolidine-containing natural products 1. Phosphorus pentachloride-mediated thiazoline construction reaction //Tetrahedron.- 1999.- Vol. 55.- P. 10 271−10 282.
- Ino A., Murabayashi A. Synthetic studies of thiazoline and thiazolidine-containing natural products. Part 3: Total synthesis and absolute configuration of the siderophore yersiniabactin // Tetrahedron.- 2001.- Vol. 57.- P. 18 971 902.
- Zamri A., Abdallah M.A. An improved stereocontrolled synthesis of pyochelin, siderophore of pseudomonas aeruginosa and burkholderia cepacia // Tetrahedron.- 2000.- Vol. 56.- P. 249−256.
- Wilmore ВН., Cassidy Р.В., Warters R.L., Roberts J.C. Thiazolidine prodrugs as protective agents against gamma radiation-induced toxicity and mutagenesis in V79 cells // J. Med. Chem.- 2001.- Vol. 44.- P. 2661−2666.
- Nagasawa H.T., Goon D.J.W., Zera R.T., Yuzon D.L. Prodrugs of L-cysteine as liver-protective agents. 2(R, S)-methylthiazolidine-4®-carboxylic acid (MTCA), a latent cysteine // J. Med. Chem.- 1982.- Vol. 25.- № 5.- P. 489−491'.
- Szilagyi L., Gyorgydeak Z. Comments on the putative stereoselectivity in cysteine aldehyde reactions. Selective C (2) inversion and C (4) epimerization in thiazolidine-4-carboxylic acids // J. Am. Chem. Soc.- 1979.- Vol. 101.- P. 427−431.
- Алексеев В.В., Зеленин K.Ii. Циклическое строение,: р (у)-гидрокси (меркапто)алкилиминов альдоз // ХГС.- 1998.- № 8.- С. 10 681 071.
- Kallen R.G. The mechanism of reactions involving Schiff base intermediates. Thiazolidine formation from L-cysteine and formaldehyde // J. Am. Chem. Soc.- 1971.- Vol. 93.- P. 6236−6248.
- Keiko N.A., Funtikova E.A., Stepanova L.G., Chuvashev Yu.A., Larina L.I., Voronkov M.G. 2-(1Alkoxyvinyl)thiazolidines: synthesis and study of ring-chain tautomerism // J. Sulfur Chem.- 2004.- Vol. 25.- № 5.- P. 351−357.
- Демина М.М., Новопашин П. С., Конькова Т. В., Сарапулова Г. И., Афонин А. В., Медведева А. С. Взаимодействие элементсодержащих пропиналей с S-, N-бинуклеофилами //ХГС.- 2006.- № 11.- С. 1697−1704.
- Иовель И., Голомба JL, Попелис Ю., Гринберга С., Беляков С., Лукевиц Э. Синтез М-пиридилметилиден-2-аминопиридинов и их метилзамещенных в присутствии молекулярных сит // ХГС.- 2002.- № 10.-С. 1375−1395.
- Medvedeva A.S., Mareev A.V., Borisova A.I., Afonin A.V. Solvent-free MW-assisted direct conversion of 3-tri-organosilyl-(germyl-)-prop-2-yn-l-ols to ynimines // Arkivoc.- 2003.- Vol. XIII.- P. 157−165.
- Mareev A.V., Medvedeva A.S., Khatashkeev A.V., Afonin A.V. MW-Assisted dry synthesis of 3-trialkylsilyl (germyl)-2-propyn-l-als and direct conversion of acetylenic alcohols to ynimines and enynes // Mendeleev Commun.- 2005.- Vol. 15.- № 6.- P. 263−265.
- Gedye R.N., Smith F., Westaway K., Ali H., Baldisera L., Laberge L., Roussell J. The use of microwave ovens for rapid synthesis // Tetrahedron. Lett.- 1986.- Vol. 27.- P. 279−282.
- Loupy A., Petit A., Hamelin J., Texier-Boullet F., Jacquault P., Mathe D. New solvent-free organic synthesis using focused microwaves // Synthesis.-1998.-Vol. 9.-P. 1213−1234.
- Varma R.S. Solvent-free organic syntheses using supported reagents and microwave irradiation // Green Chem.- 1999.- Vol. 1.- P. 43−55.
- Louerat F., Bougrin K., Loupy A., Retana A.M.O., Pagalday J., Palacios F. Cycloaddition reactions of azidomethilphosphonate with acetylenes and enamines // Heterocycles.- 1998.- Vol. 48.- № 1.- p. 161−170.
- Sen S.E., Smith S.M., Sillivan K.A. Organic transformation using zeolites and zeotype materials // Tetrahedron.- 1999.- Vol. 55.- P. 12 657−12 698.
- Vigato P.A., Tamburini S. The challenge of cyclic and acyclic Schiff bases and related derivatives // Coord. Chem. Rev.- 2004.- Vol. 248.- P. 1717−2128.
- Simion A., Simion C., Kanda Т., Nagashima S., Mitoma Y., Yamada Т., Mimura K., Tashiro M. Synthesis of imines, diimines and macrocyclic diimines as possible ligands, in aqueous solution // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1.2001.- P. 2071−2078.
- Mikhaleva A.I., Schmidt E.Yu. In selected methods for synthesis and modification of heterocycles // Ed. Kartsev V.G.- IBS Press: Moscow.- 2002.-Vol. 1.- P. 331.
- Dewan S.K., Singh R., Kumar A. One pot synthesis of nitriles from aldehydes and hydroxylamine hydrochloride using sodium sulphate (anhyd) and sodium bicarbonate in dry media under microwave irradiation // ARKIVOC.- 2006.-Vol. 2.- P. 41−44.
- Sharghi H., Sarvari M.H. A direct synthesis of nitriles and amides from aldehydes using dry or wet alumina in solvent free conditions // Tetrahedron.-2002.- Vol. 58.- P. 10 323−10 328.
- Yang S.H., Chang S. Highly efficient and catalytic conversion of aldoximes to nitriles // Org. Lett.- 2001.- Vol. 3.- №. 26.- P. 4209−4211.
- Tamami В., Kiasat A.R. Dehydration of aldoximes to nitriles using a polymeric reagent // J. Chem. Res. Synop.- 1999.- P. 444−446.
- Ali S.I., Nikalje M.D., Dewkar G.K., Paraskar A.S., Jagtap H.S., Sudalai A. Formamide assisted one-pot conversion of aromatic aldehydes into the corresponding nitriles // J. Chem. Res. Synop.- 2000.- P. 30−31.
- Li D., Shi F., Guo S., Deng Y. Highly efficient Beckmann rearrangement and dehydration of oximes // Tetrahedron Lett.- 2005.- Vol. 46.- P. 671−674.
- Owston N.A., Parker A.J., Williams J.M.J. Iridium catalyzed conversion of alcohols into amides via oximes // Org. Lett.- 2007.- Vol. 9.- №. 1.- P. 73−75.
- Shirai M., Kuwabara H., Matsumoto S., Yamamoto H., Kakehib A., Noguchi M. Reaction of 2-substituted-4-oxo-4H-pyridol, 2-a.pyrimidine-3-carbaldehyde oximes with electron-deficient olefins and acetylenes // Tetrahedron.- 2003.- Vol. 59.- P. 4113−4121.
- Ku Y.-Y., Grieme Т., Sharma P., Pu Y.-M., Raje P., Morton H., King S. Use of iodoacetylene as a dipolarphile in the synthesis of 5-iodoisoxazole derivatives // Org. Lett.- 2001.- Vol. 3.- №. 26.- P. 4185−4187.
- Short K.M., Ziegler C.B. The synthesis of isoxazoles from pjy-acetylenic oximes // Tetrahedron Lett.- 1993.- Vol. 34.- P. 75−79.
- Marei M.G., Ghonaim R: A. A new synthesis of 5-hydroxy-2-isoxazolines and their conversion into isoxazoles // J. Islamic Academy Sci.- 1992.- Vol. 5.- P. 81−85.
- Рубина К., Абеле E., Беляков С., Шестакова И., Попелис Ю. Синтез, структура, цитотоксичность о-3-(5-тетразолил)пропил. оксимов // ЖОрХ.- 2006.- Т. 42, вып. 5'.- С. 751−754.
- Behforouz M., Gu Z., Cai W., Horn M.A., Ahmadian M. A highly concise synthesis of Lavendamycin methyl ester // J. Org. Chem.- 1993.- Vol. 58.- № 25.- P. 7089−7091.
- Vanderwal C.D., Jacobsen E.N. Enantioselective formal hydration of a,|3-unsaturated imides by Al-catalyzed conjugate addition of oxime nucleophiles // J. Am. Chem. Soc.- 2004.- Vol. 126.- P. 14 724−14 725.
- Heaney F., O’Mahony C. The influence of oxime stereochemistry in the generation of nitrones from w-alkenyloximes by cyclization or 1,2-prototropy // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1.- 1998.- P. 341−350.
- Ocskay G., Vargha L. Furan compounds. V. Preparation and configuration of furyl ketoximes // Tetrahedron.- 1958.- Vol. 2.- P. 140−150.
- Vargha L., Ocskay G. VI. Stereospecific ring opening reactions-in the furan series //Tetrahedron.- 1958.- Vol. 2.- P. 151−158.
- Greene B.B., Lewis K.G. The reaction of 2-acetylfuran oxime p-toluenesulphonate with methanol // Tetrahedron Lett.- 1966.- Vol. 39.- P. 47 594 763.
- Trofimov B.A. In Advances of heterocyclic chemistry // Ed. Katritzky A.R.-Academic Press: San Diego.- 1990.- Vol. 51.- P. 177.
- Provasi P.F., Aucar G.A., Sauer S.P.A. The effect of substituents on indirect nuclear spin-spin coupling constants: methan- and ethanimine, methanalL and ethanaloxime // Int. J. Mol. Sci-- 2003.- Vol. 4.- P. 231−248.
- Jackowski K., Wilczek M., Pecul M., SadlejJ. Nuclear magnetic shielding and spin-spinicoupling of l, 2-C-13-enriched acetylene in gaseous mixture/with xenon and carbon dioxide // J. Phys. Chem. A.- 2000.- Vol. 104.- P. 5955−5958.
- Fraser R.R., Brcsse M. The effect of stereochemistry on! JC-H at the sp2 carbons of oxime, hydrazone, and imine derivatives of aldehydes // Canad. J. Chem.- 1983.- Vol.61.- № 3.- P. 576−578.
- Кривдин Jl.Б., Калабин F.A., Нестерснко Р. Н., Трофимов Б. А. Новый подход к установлению конфигурации оксимов // ЖОрХ.- 1984.- Т. 20-вып. 11.-С. 2477−2478.
- Лиепиньш Э.Э., Салдабол Н.О- Установление конфигурации оксимов 2-ацетилфурана и его замещенных методом ЯМР 1Н, 13С и N // ЖОрХ.-1981.- Т. 17, вып. 3.- С. 521−526.
- Hawkes G.E., Herwig* K., Roberts J.D. Nuclear magnetic resonance spectroscopy. Use of carbon-13 spectra to establish configurations of oximes // J. Org. Chem.- 1974.- Vol. 39.- № 8.- P. 1017−1028.
- Афонин A.B., Демина M.M., Конькова T.B., Мареев A.B., Симоненко! Д.Е., Ушаков И. А., Медведева А. С. Стереоспецифичность константэкранирования ядер углерода-13 в спектрах ЯМР 13С оксимов а-пропиналей //ЖОрХ.- 2007.- Т. 43, вып. 11.- С. 1725−1726.
- Афонин А.В., Ушаков И. А., Тарасова О. А., Шмидт Е. Ю., Михалева А. И., Воронов В. К. Простой метод установления конфигурации кетоксимов и их производных по спектрам ЯМР 13С // ЖОрХ.- 2000.- Т. 36, вып. 12, — С. 1831−1837.
- Афонин А.В., Кузнецова С. Ю., Ушаков И. А., Воронов В. К., Басина Е. И., Волков А. Н., Волкова К. А. Изучение строения алкилтиоениновых спиртов и гликолей методом ЯМР *Н и 13С // ЖОрХ.- 2002.- Т. 38, вып. 10.- С. 1490−1497.
- Тахистов В.В., Пономарёв Д. А. Органическая масс-спектрометрия.-Санкт-Петербург: ВВМ.- 2005.
- Maquestiau A., Van Haverbeke Y., Flammang R., Meyrant Ph. Chemical ionization mass spectrometry of some aromatic and aliphatic oximes // Org. Mass Spectrom.- 1980.- Vol. 15.- P. 80−83.
- Chakraborti A.K., Kaur G. One-pot synthesis of nitriles from aldehydes under microwave irradiation: influence of the medium and mode of microwave irradiation on product formation // Tetrahedron.- 1999.- Vol. 55.- P. 1 326 513 268.
- Сизова E.B., Романова T.B., Мельникова С. Ф., Целинский И. В. Действие дегидратирующих агентов на диоксим диформилфуроксана // ЖОХ.-2005.- Т. 41, вып. 12.- С. 1838−1841.
- Hekmatshoar R., Heravi М.М., Beheshtiha Y.S., Asadolah К. Mild, efficient, and rapid dehydration of aldoximes to nitriles mediated by phthalic anhydrideunder microwave irradiation // Monatshefte fur Chemie.- 2002.- Vol. 133.- P. 111−114.
- Сафронова Л.П., Медведева A.C., Вязанкин H.C. Амиды триметилсилилпропиоловой кислоты // ЖОХ.- 1983.- Т. 53, вып. 6.- С. 1313−1315.
- Демина М.М., Новопашин П. С., Сарапулова Г. И., Афонин А. В., Тихонов А. Я., Медведева А. С. Взаимодействие 3-триметилсилил-2-пропин-1-аля с 1,2-гидроксиламинооксимами // ЖОрХ.- 2007.- Т. 43, вып. 4.- С. 510−513.
- Philp D., Robinson J.M.A. A computational investigation of cooperativity inweakly hydrogen-bonded assemblies // J. Chem. Soc., Perkin Trans. II.- 1998.-P. 1643−1650.
- Calhodra M.J. Weak hydrogen bonds: theoretical studies // Chem. Commun.-2000, — P. 801−809.
- Domling A. Recent developments in isocyanide based multicomponent reactions in applied chemistry // Chem. Rev.- 2006.- Vol. 106.- P. 17−89.
- Appukkuttan P., Dehaen W., Fokin V.V., Van Der Eycken E. A microwave assisted click chemistry synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles via a copper (I) catalyzed three component reaction // Org. Lett.- 2004.- Vol. 6.- P. 4223−4225.
- Chandrasekhar S., Basu D., Rambabu Ch. Three-component coupling of alkynes, Baylis-Hillman adducts and sodium azide: a new synthesis of substituted triazoles // Tetrahedron Lett.- 2006.- Vol. 47.- P. 3059−3063.
- Зефиров Н.С. Органическая химия наукам о жизни // Вестник РАН.-2005.- Т. 75.- № 5.- С. 445−448.
- Hwu J.R., Wang N. Steric influence of the trimethylsilyl group in organic reactions // Chem. Rev.- 1989.- Vol. 89.- P. 1599−1615.
- Коптюг В.А. Конференция ООН по окружающей среде и развитию. Чем грозит России игнорирование ее выводов? // Химия в интересах устойчивого развития, — 2006.- Т. 14.- С. 205−212.
- Кустов JI.M., Белецкая И.П. Green Chemistry новое мышление // Рос. Хим. Ж.- 2004.- XLVIII.- № 6.- С. 3−12.
- Medvedeva A.S., Novokshonov V.V., Demina М.М., Voronkov M.G. An unusual rearrangement of l-trimethylsiloxy-3-bromomagnezium-2-propyne // J. Organometal. Chem.- 1998.- Vol. 553, — № 1−2.- P. 481−482.
- Пат. № 1 833 392 Россия (1991) / Демина M.M., Великанов А. А., Медведева А. С., Маргорская О. И., Воронков М. Г. Способ получения триметилсилиловых эфиров ацетиленовых спиртов и их элементорганических производных // РЖХим.- 1994.- 9Н104П.
- Шихиев И.А., Алиев Ш. В., Гараева И. В., Гусейнзаде Б. М. Исследования в области синтеза и превращений непредельных германийорганических соединений //ЖОХ.- 1961.- Т. 31, вып. 11.- С. 3647−3652.
- Attenburrow J., Cameron A., Chapman J. A synthesis of cyclohexanon // J. Chem. Soc.- 1952.-№ 3.- P. 1094−1111.
- Corey E. J., Suggs J.W. Piridinium chlorocromate. An efficient reagent for oxidation of primary and secondary alcohols to carbonyl compounds // Tetrahedron Lett.- 1975, — № 31.- P. 2647−2650.
- Гордон А., Форд Р. Спутник химика.- М.: Мир.- 1976.- 311 с.
- Лабораторная техника органической химии: пер. с чешского.- под ред. Кейла Б, — М.: Мир.- 1966.- 752 с.
- Медведева А.С., Сафронова Л. П., Чичкарева Г. Г. Синтез ацетиленовых у-оксиальдегидов и их взаимодействие с первичными аминами // Изв. АН СССР, сер. хим.- 1976.- № 1.- С. 121−124.
- Комаров Н.В., Ярош О. Г., Астафьева J1.H. Синтез и некоторые превращения а-кремнийацетиленовых альдегидов // ЖОХ.- 1966.- Т. 36, вып. 4.- С. 907−909.
- А. С. № 715 580 СССР. / Борисова А. И., Медведева А. С., Вязанкин Н. С. Способ получения кремнийацетиленовых карбонильных соединений // Б.И.- 1980.-№ 9.- С. 1978.
- Медведева А.С., Демина М. М., Вязанкин Н. С. Синтез гермилацетиленовых карбонильных соединений // Изв. АН СССР, сер. хим.- 1977.- № 4.- С. 967−968.
- Лунева Л.К., Лежава Л. Д., Коршак В. В., Сладков A.M. Синтез кремний-и германийацетиленовых дикетонов и диальдегидов // Изв. АН СССР, сер. хим.- 1975.- № 8, — С. 1890−1892.
- Медведева А.С. Гетероатомные производные ацетиленовых альдегидов и гликолей // Дис. докт. хим. наук, — Иркутск.- 1988, — С. 460.