Помощь в учёбе, очень быстро...
Работаем вместе до победы

Фосфорилированные производные несимметричного диметилгидразина: Синтез и исследование свойств

Диссертация: Фосфорилированные производные несимметричного диметилгидразина: Синтез и исследование свойств
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Органические соединения фосфора применяются также в качестве пластификаторов, придавая композициям из смол большую эластичность при низких температурах и огнестойкостьиспользуются в производстве некоторых сортов органических стекол специального назначения, отличающихся хорошей прозрачностью, термостойкостью, огнестойкостью, химической инертностьюслужат присадками к бензинам и масламиспользуются… Читать ещё >

Содержание

  • ВВЕДЕНИЕ
  • ГЛАВА 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР
    • 1. 1. Химические свойства предельных гидразинов
    • 1. 2. Применение гидразина и его органических производных в народном хозяйстве
    • 1. 3. Реакция Кабачника-Филдса
    • 1. 4. Реакция Пудовика
  • ГЛАВА 2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ
    • 2. 1. Реакция Абрамова (литературная справка)
    • 2. 2. Продолжение обсуждения результатов
  • ГЛАВА 3. ИССЛЕДОВАНИЕ БИОЛОГИЧЕСКОЙ АКТИВНОСТИ
  • ГЛАВА 4. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
  • ВЫВОДЫ

Фосфорилированные производные несимметричного диметилгидразина: Синтез и исследование свойств (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Свободный гидразин и его соли с различными органическими и неорганическими кислотами обладают незначительной пестицидной активностью и не используются в сельском хозяйстве, Практическое значение имеет лишь двойная соль сернокислой меди с дигидразинсульфатом, которая предложена для борьбы с мучнистой росой и черной пятнистостью роз.

Более сильную пестицидную активность проявляют замещенные гидразины, из которых более активны соединения ароматического ряда.

Высокой фунгицидной активностью обладают замещенные гидразоны альдегидов, кетонов и хинонов. Гидразонхиноноксимы более эффективно, чем гидразоны хинонов, подавляют ростфитопатогенных грибов Phoma, Pytium, Rhizoctonia и т. п., поражающих всходы сахарной свеклы, хлопчатника, кукурузы и других культур.

Открытие антитуберкулезного действия у ряда тиосемикарбазонов различных альдегидов привело к интенсивному изучению бактерицидных, фун-гицидных и бактериостатических свойств этой группы соединений [1].

Фосфорорганические соединения также обладают биологической активностью, Стремительное развитие химии органических соединений фосфора было обусловлено ориентацией иследований на получение производных, обладающих токсическим действием, среди которых инсектициды играли первостепенную роль.

В последние годы в сельском хозяйстве органические соединения фосфора применяются не только в качестве инсектицидов, но и как фунгициды, дефолианты и гербициды,.

Наиболее серьезные исследования относятся к действию фосфорорга-нических соединений на человека и высших животных. В основе действий этих соединений лежит способность инактивировать холинэстеразы, Значение этих исследований заключается в выявлении специфического действия органических фосфатов на определенную эстеразу, т. е. в возможности получения препаратов, обладающих избирательной токсичностью. Наряду с применением в качестве лекарств, обладающих миотическим действием, подобные препараты используются для лечения атонии кишечника, некоторых заболеваний центральной нервной системы, а также успешно применяются в акушерской практике.

Органические соединения фосфора применяются также в качестве пластификаторов, придавая композициям из смол большую эластичность при низких температурах и огнестойкостьиспользуются в производстве некоторых сортов органических стекол специального назначения, отличающихся хорошей прозрачностью, термостойкостью, огнестойкостью, химической инертностьюслужат присадками к бензинам и масламиспользуются в качестве катионитов и анионитовприменяются в качестве поверхностно-активных веществ в текстильной промышленности [2].

Исходя из вышеизложенного, можно было ожидать получения биологически активных веществ в реакциях фосфорилирования Ы, 1М-ди мети л гидразина и его производных.

Актуальность темы

.

Активные исследования химии фосфороорганических соединений обусловлены возможностью решения проблем как теоретической химии, так и практического использования фосфорсодержащих соединений в народном хозяйстве.

Актуальность настоящей работы определяется разработкой новых биологически активных препаратов на основе несимметричного диметилгид-разина.

В связи с сокращением стратегических вооружений возникла необходимость утилизации невостребованных количеств ракетного топлива, в котором в качестве горючего использовался 1,1-диметилгидразин, являющийся высокотоксичным соединением, Поэтому уничтожение несимметричного диметилгидразина простым сжиганием приведет к дополнительным проблемам, связанным с загрязнением окружающей среды. Наиболее целесообразным и актуальным является разработка методов утилизации 1,1-ди-метилгидразина, При этом решается и проблема охраны окружающей среды.

Актуальным в настоящее время является и разработка экоаналитичес-кого контроля остаточного содержания в объектах окружающей среды ингибиторов холинзстеразы. Одним из аспектов данной работы является синтез тест-объектов для отработки биосенсоров с улучшенными аналитическими характеристиками.

Работа проводилась в соответствии с программой «Конверсия и высокие технологии Г 03.41.1997;2000 г. г.».

Целью работы является поиск путей переработки несимметричного диметилгидразина и исследование возможности синтеза фосфорилиро-ванных производных на его основе, обладающих биологической активностью.

Научная новизна.

Впервые проведено исследование возможности фосфорилирования 1,1-диметилгидразина в реакции Кабачника-Филдса, а его производных — гид-разонов арилальдегидов, изатина и гидропиридина — в реакции Пудовика.

Изучены не исследованные ранее взаимодействия НДМГ с тиомочеви-ной, 0,0-диметил — 2,2,2 — трихлор-1-гидроксиэтилфосфонатом (хлорофос), ^З^-дихлордиэтиловым эфиром винилфосфоновой кислоты (винифос), продуктами конденсации по реакции Абрамова.

При использовании несимметричного диметилгидразина в реакции Кабачника-Филдса показано образование солеобразных продуктов и выявлена причина этого направления.

Исследована реакция Пудовика с соединениями, содержащими связи (гидразонами нитробензальдегидов и изатина), С=С, сопряженную с С=Ы (гидразон о-нитрокоричного альдегида), активированную С=С (впервые синтезированное на основе НДМГ производное гидропиридина по реакции Ганча), С=8 (продукт взаимодействия тиомочевины с 1,1-диметил 5 — гидразином). Показано, что вопреки ожидаемому присоединению диалкил-фосфитов по кратным связям идет образование соединений солеобразной структуры.

Для реакции НДМГ с тиомочевиной, ранее не изученной, показана неоднозначность протекания процесса.

Впервые проведенные исследования несимметричного диметилгидра-зина в реакции с Х-гидроксипроизводными фосфоновых кислот показали образование /-гидразинофосфонатов.

Показано, что процесс взаимодействия 1,1-диметилгидразина с хлорофосом протекает с разрывом фосфор-углеродной связи.

В реакции диметилгидразина с винифосом, не исследованной ранее, имеет место образование циклического азотсодержащего продукта.

Практическая значимость.

N, 14 — диметилгидразониевые соли диалкилфосфитов и диалкилдити-офосфатов послужили тест-объектами при отработке методов анализа для обнаружения в окружающей среде ингибиторов бутирилхолинэстеразы, на базе которых созданы биосенсоры с улучшенными аналитическими характеристиками.

Апробация работы.

Основные положения и результаты диссертационной работы доложены на отчетных конференциях Казанского государственного технологического университета (Казань, 1995;1997 гг.), XI Международной конференции по химии фосфороорганических соединений (Казань, 1996) и на научной конференции, посвященной 65-летию инженерного химико-технологического факультета (Казань, 1995).

Публикации. По теме диссертации опубликованы 3 статьи в центральной печати и тезисы 4 конференций.

Объем и структура диссертации.

Диссертационная работа изложена на 111 страницах машинописного текста, содержит 5 таблиц, 9 рисунков, 120 литературных источников. 6 —.

Диссертация состоит из введения, 4 глав, выводов, списка литературы. Во введении обоснована актуальность работы, ее новизна, практическая значимость, сформулирована цель исследования. Первая глава посвящена обзору литературы по химическим свойствам предельных гидразинов и методов получения аминофосфонатов. Во второй главе приведено обсуждение полученных результатов. 4-я глава посвящена методикам синтеза.

— 99-выводы.

1. Впервые в реакции Кабачника-Филдса исследован несимметричный диметилгидразин. Показано, что в результате взаимодействия альдегидов, НДМГ и диалкилфосфористых кислот получаются продукты солеобразной структуры. Причиной нетрадиционного протекания процесса является высокая основность 1,1-диметилгидразина.

2. Найдено, что при иследовании в реакции Пудовика соединений, содержащих связи С=1М, С—С, сопряженную с С=Ы, активированную С=С связь и С=5 связь, вопреки ожидаемому присоединению диалкилфосфитов по кратным связям идет образование соединений солеобразной структуры, и установлено, что причиной является деалкилирующая способность производных диметилгидразина, в противоположность производным гидразина с меньшей основностью, чем НДМГ.

3. Впервые, в результате исследований? С-оксифосфонатов, несодержа-щих всДположении сильных электрофильных заместителей показана возможность синтеза фосфорилированного диметилгидразина.

4. Для реакции НДМГ с тиомочевиной обнаружена неоднозначность протекания процесса. Образование солеобразного продукта при взаимодействии диметилфосфористой кислоты с 1,1-диметил-2,2-ди (амидтиоуголь-ной кислоты) гидразином происходит в результате деалкилирования диме-тилфосфита.

5. Установлено, что при взаимодействии диметилгидразонов арилаль-дегидов с диалкилдитиофосфатами получаются гидразониевые соли ди-алкилдитиофосфорных кислот.

6. Показано, что в результате ранее не изученной реакции 1,1-диметилгидразина с ДуЗ-дихлордиэтиловым эфиром винилфосфоновой кислоты образуется циклический азотсодержащий фосфонат.

7. Впервые изучены аналитические характеристики биосенсоров на гид-разониевых солях диалкилфосфористых и диалкилдитиофосфорных кислот. Определены пути оптимизации рабочих условий определения соединений комбинированного механизма ингибирования гидролитических ферментов. Соли использованы для создания биосенсоров с улучшенными аналитическими характеристиками.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Н.Н. Химия пестицидов. — М.: Химия, 1968.— 496 с.
  2. Д., Вылчану Р. Химия органических соединений фосфора. Пер, с рум. — М.: Химия, 1972. — 752 с.
  3. Греков А, П. Органическая химия гидразина. — Киев: Техника, 1966. oqc- 01. w V/,
  4. Bohn R.K., Bauer S. H.//lnorg. Chem. — 1967, — V.6. — N2. — P.304.
  5. DibelerV.H., Franklin J, L, Reese R. M, Electron Impact Studies of Hydrazine and the Metyl-substituted Hydrazinens//J, Am. Chem. Soc. — 1959. — V.81. — P.68.
  6. Gowenlock В. C., Frichard — Jones P., Mayer J. R, Metals and Alloys, Atomic Collisions ana the properties of defects in Metals^/Trans. Faraday Soc. — 1961.—V.57.-P.23.
  7. Evans R.//Rev. Pure Appl. Chem. 1962. -V. 12. — P. 146.
  8. Schwarzenbach G.//Helv. chim. acta. — 1936. — V. 12. — P. 178.
  9. E. П., Греков А, П. Химия производных 1,3,4-оксадиазола// Усп. хим, 1964, — Т.33. — В. 10. — С. 1184.
  10. Reed R. Hydrazine and derivatives//Rec. Inst. Publ, — 1957. — V.5.
  11. Huang-Minion. The reaction of Hydrazine Hydrate on Nitro-Compounds and New Route to Synthetic Oestrogens/Д Am. Chem. Soc. — 1948. — V.70. — P. 2802.
  12. ForsterM. 0″ Barker M. F.//J. Chem. Soc. 1913. — V.103. — P. 1918.
  13. Furst A., Moore R. Reductions with Hydrazine Hydrate Catalyzed by Raney Nickel//J. Am. Chem. Soc. 1957, — V.79. — P.5492,
  14. Anlward F., Sawistowska M.//Chem. Ind. — 1962. — P.484.
  15. Ч. Дж. и др. Органические соединения со связями азот-азот/ Ч. Дж. Оверберг, Ж.-П. Анселм, Дж. Г. Ломбардино. — М.: Химия, 1970, -360 с.102
  16. Олдрит Л, Огг Б, Химия гидразина. — М.:1954.
  17. Патент 800 248. Англия, МКИ С07С243/02. Производство гидразина.
  18. Hinman R. Hydrazinolysis of the Nitrogen-Nitrogen Bond of Acylhydrazines with Raney Nickel//J. Org. Chem. — 1957. — V.22. — P. 148.
  19. Ernst D/ Holt M. Cathode Potentoals during Electrodeposition of Molibdenum Alloys from Aqeous Solutions//J. Electroch. Soc. — 1958. — V. 105. P. 686.
  20. Frankel M., Klager K. The Mfnnich Reaction of 2,2-Dinitro-1-alkanols with Ammonia, Glycine and Hydrazine//J. Am. Chem. Soc. — 1957. — V.79. — P.2953.
  21. Синтез низших диалкилгидразонов акролеина /Г. С. Гольдин, Т. А. Балабина, А. Н. Ушакова и др.//ЖОрХ. — 1969. — Т.5. — В.8. — С.1321.
  22. Синтез силиламидразонов и силилгидразидинов/Г. С. Гольдин, В. Г. Поддубный, А. А. Симонова и др.//ЖОХ. — 1970. Т.40. — С. 1288.
  23. Addition von Metallhydraziden an Styral und Tolan/T. Kauffmann, H. Henkler, C. Kosel and others//Andcw. Chem, — 1960. — V"72. — P. 752 .
  24. Evans R.//Rev. Pure Appl. Chem. — 1962. -V. 12. — P. 146.
  25. Hinman R. L., Rosene Y.//J. Org. Chem. — 1956. — V.21. — P. 1939.
  26. H. П, Соколова Т. А. Взаимодействие несимметрично дизамещенных гидразинов с производными ¿-^-ненасыщенных кислот// Изв. АНСССР. Сер. хим. — 1966. — С.865.
  27. Т. А., Запевалова Н, П. Ацилирование гидразина и его замещенных производнымис^-непредельных одноосновных кислот// Усп. хим. 1969. — Т.38. — 12. — С.2239.
  28. . В., Зеленин К. Н. Новая перегруппировка производных гидразина//ДАН СССР. 1960. — Т. 134. — N.5-C.1094.
  29. Carboni R. A., Lindsey R. V. The reaction of Fluoroolefines with Hydrazines/ /J. Am. Chem. Soc. — 1958. V.80. — P.5793.
  30. X. Синтезы органических препаратов, — M.: И. А., 1949. — Сб, 2.-С.204.103—
  31. . В. Получение несимметричного диметилгидразина//Ж0Х. 1958. —Т.28. — С. 1296 — 1302.
  32. Т. В. и др. Современные методы органического син-теза/Д. В. Мандельштам, Б. В. Иоффе, Ю. П. Арцыбашева. — Л.: ЛГУ, 1974. — 151 с.
  33. . В., Сергеева 3. И., Думпис Ю. Я. Синтезы на основе гид-разингидрата//ЖОрХ. — 1969. — Т.5. — С. 1735 —1739.
  34. Urry W. H. and others. Autooxydation of 1,1-Dimethylhydrazine/W. H. Urry, A. L. Olsen, E. M. Bens. — N.Y. — 1965. — 38 p.
  35. С. H., Лановал Г. А., Береснева В. И. Синтез нитрозопроиз-водных гидразинов//ЖОХ. — 1974. — Т.44. — С. 2307−2310.
  36. Патент 367 268. Австрия, МКИ, А 01 N037/3−4, А 01 N 035/32. Mittel Zum Schutz von Kulturplanzen vor aggessiven Herbiziden. Ciba-Geigy A. G.
  37. . В., Зеленин К, Р. О присоединении Ы, М-диалкилгидрази-нов к двойной связи /,^-непредельных кетонов и альдегидов//ЖОрХ. — 1969. -Т.5. —С. 183.
  38. . В., Зеленин К. Н. О замыкании пиразолинового кольца при конденсации алифатических гидразинов с <^уЗ-ненасыщенными карбонильными соединениями//ЖОХ. — 1963. — Т.33. — С. 3589.
  39. КабачникМ. И., Медведь Т. Я. Новый метод синтеза-аминоалкил-фосфиновых кислот//ДАН СССР, — 1952, — Т.83. —5. — С.689−692.
  40. Е. К. The Synthesis of Esters of Substituted AMino Phosphonic Acids//J. Am. Chem. Soc. 1952. — V.74. — N6. — P, 1528−1531.
  41. Кабачник M, И., Медведь T, Я. Новый метод синтеза/-аминоалкил-фосфиновых кислот//Изв. АН СССР. ОХН. — 1953. — N5. — С. 868−878.
  42. К. А., Чаузов В. А, Ерохина Т. Е. Аминоалкильные фосфорор-ганические соединения//Усп. хим. — 1974. ~ Т.43. — В, 11, — С. 2045−2087.
  43. В. И., Лаврентьев А. И., Сухановская Е, В. О влиянии основ104ности аминов на механизм реакции Кабачника~Филдса//ЖОХ. — 1991. — Т.61. В.6. —С.1321 — 1325.
  44. Кинетика и механизм реакции Кабачника-Филдса в системе диал-килфосфит-бензальдегид-анилин/В. И. Галкин, Э. Р. Зверева, А. Н. Собанов и др.//ЖОХ, 1993. — Т. 63. — В. 10. — С.222Ф2227.
  45. Салициловый альдегид в реакциях Абрамова и Кабачника-Филдса/ Э. Е. Нифантьев, Т. С. Кухарева, Т. Н. Попкова и др.//ЖОХ.—1986.—Т.56.—1. B.2.—С.304−309.
  46. Г. Л., Журавлев А. В., Завлин П. М. Ароматические нитро-зосоединения в реакции Кабачника-Филдса//ЖОХ —1983.—"Г.53— В. 10.—1. C.2401−2402.
  47. Abbert A., Goldacre R. J. Phillips J. The Strength of Heterocyclic Bases/ /J. Chem, Soc.—1948,—P.2240.
  48. Фосфоналкилированные 2-аминотиазолы//А, Ф. Прокофьева Т. В. Алешникова В. В. Негребецкий и др.//ЖОХ—1984—Т.54.—В.З.—С. 525−530.
  49. В. И., Коваленко А. Л., Сухановская Е. В. Особенности поведения некоторых аминотетразолов в реакции Кабачника-Филдса// ЖОХ—1991 .-Т.61 .-В. 1 .-С.257−258.
  50. Общая органическая химия— М.:Химия, 1985.—Т.8,—С.443.
  51. Идентификация органических соединений.Р. Шнайдер, Р. Фьюзон, Д. Кертин и др.—М.: Мир, 1983.—С.253.
  52. В. П., Шейнкер Ю. Н., Постовский И. Я. К таутомерии 5-аминотетразола//ЖОрХ,—1966.—Т.2.—В.2.—С.350−355.
  53. Raap R. Amination of tetrazoles with hydroxylamine-O-sulfonic acid: 1and 2-aminotetrazoles//Canad.J.Chem.—1969—V.47.—N 19—P.3677−3683.
  54. П. H., Каравай В. П. Синтез и свойства 1,5-диаминотетра-зола//ХГС,—1984.—N12.-С. 1683−1686.
  55. Изучение синтеза п-2-карбоксиэтил-Ы-фосфонометилглицина/ Вад. В. Негребецкий, В. А. Колесова, Р. Г. Бобкова и др.//ЖОХ.—1991.—'Г.61.—1. B.1—С.119−123.
  56. Образование N-диалкоксифосфорилметильных производных цити-зина и их внутренних солей в условиях реакции Кабачника-Филдса/С. Д. Фазылов, А. М. Газалиев, Л. М. Власова и др.//ЖОХ.—1996.—Т.66.—В.2.—1. C.238.
  57. В. И., Сухановская Е. В., Царькова И. А.//ЖОХ—1992.— Т.62,—В. 12.-С. 2708−2712.
  58. Аминофосфонаты /Ж. М. Иванова, Т. В. Ким, Е. А. Сувалова и др.// ЖОХ.—1976.—Т.46.—В.2.—С. 236−243.
  59. В. К., Каспаров В. А., Варшавская И. С. Итоги науки и техники.—М.:ВИНИТИ, 1989.—Т.8.-С. 3−80.
  60. Г. Л., Вацуро К. В. Синтетические методы органической химии.—М.:Химия, 1982.—С.32.
  61. Л. В., Гранов А. Ф., Мельников H. Н. Фосфорилирован-ные и тиофосфорилированные аминогетероциклы//Усп. хим.—1982.—'Т.51 .— В.2—С.239−264.
  62. С. К., Джиембаев Б. Ж., Бутин Б. М. Аминофосфонаты// ЖОХ —1991 .-Т.61 .-В.5,-С. 1118−1120.
  63. В. С. О взаимодействии диалкилфосфористых кислот с альдегидами и кетонами//ДАН СССР.—1950.—Т.73.-В.4.—С.487−489.
  64. . П.//Вестн. Львов, ун-та. Сер. хим.—1987,—N28.—С.92−95.
  65. Failla S., Finocchiaro P.//Phosph, Sulfur and Silicon and Relat. Elem — 1995.—V. 105.—N1 -4.—P. 195−203.- 106
  66. Gancarz R.//PhosphM Sulfur and Silicon and Relat. Eiern—1993.—V.83.— N1−4.—C.59−64.
  67. Р. А., Галкин В. И., Зимин М. Г, Овчинников В. В.//Тезисы докладов VIII Всесоюз. конф. по химии и примен. фосфорорганических соединений: Наука, 1987.—С. 138−146.
  68. А. Н., Корчемкина М. В. Новый метод синтеза фосфиновых и тиофосфиновыхэфиров//Изв. АН СССР. ОХН.—1952.—N5.—С.940−946.
  69. А. Н. Присоединение диалкилфосфористых кислот к ими-нам//ДАН СССР.-1952. T.83.-N6.-C.865−868.
  70. А. Н. Синтез аминофосфиновых и аминотиофосфиновых эфиров//ДАН СССР.—1953.—Т.92.—N4.—С.773−776.
  71. Э. Е., Зык Н. В, Коротеев М. П. Взаимодействие неполных эфиров фосфористой, фосфонистой, фосфорноватистой кислот с азина-ми//Докл. АН СССР.-1974.-Т.218-N6.-C. 1371−1374,
  72. Yamashita M., Nakatsukasa Y., Yoshida H.//Carbohyd. Res.—1979, — V.70.—N2.—P. 247−252.
  73. Inokawa S., Nakatsukasa Y., Horisaki M.//Synthesis —1977.—N3.—P.179−180.
  74. Seidel A., Thomas Ph., Hennig H//XI Inter. Conf. on Phosphorus Chemistry. Abstr. of Post. Tallinn, 1989.
  75. A. M., Газизов T. X., Пудовик A. H. Реакция N, N-дибутил-2,3-бутандиимина с диалкилфосфористыми кислотами//ЖОХ,—1980.— T.50.-N8.—С. 1878−1879.
  76. Krentzkamp N., Cordes G. Syntesen aminosubstituierster Phosphonsaure und Diphosphonsaureester//Lieb. Ann —1959.—Bd.623.—N1 .—S. 103—108.
  77. С. В., Даванков В. А., Белов Ю. П. Оптически активный диэтиловый эфир"С-аминобензилфосфоновой кислоты//Изв. АН СССР. Сер, хим.-1973,—N4,—С.955−959.
  78. И. В., Бурнаева Л. А. Реакция Пудовика—Казань: Издатво Казанок, ун-та, 1991 .—148 с.
  79. L. К., Koev I. G.//Докл. Болг. АН.—1989.—Т.42.—N12.—Р.75−77.
  80. Green D., Elgendy S., Patel G//Phosph., Sulfur and Silicon and anf Relat. Elem.—1996—N118.-P.271−291.
  81. Kraicheva l.//Phosph., Sulfur and Silicon and Relat. Elem—1996 — N118.—P.21−29.
  82. Фосфорилирование индольных оснований Шиффа/Г. 3. Ахметова, П. А. Гуревич, В. В. Москва и др.//ЖОХ—1997.—Т.67.—В.5.—0.877.
  83. Взаимодействие триметил (3-фенил-2-пропинил)аммониййодида с диалкилфосфитами/М. Ж. Овакимян, Г. Ц. Гаспарян, С. К. Барсегян и др.// ЖОХ.—1998.—Т.68.—В.3.—-С.393.
  84. Химия и применение ФОС/Р.А. Черкасов, М, Г. Зимин, Г. А. Кутырев и др.—Киев: Наукова Думка, 1981 .—С. 146−153,
  85. О реакции N, N'-дибензилденазина с дитиофосфорными кислотами/А. Н. Пудовик, В. К. Хайруллин, М. А. Пудовик и др. //ЖОХ—1995.—Т.65, — В.1.—С.158.
  86. А. Н., Пудовик М. А. Новый метод синтеза эфиров фосфо-новых и тиофосфиновых кислот//ЖОХ,—1963.—Т.ЗЗ.—В.10,—С.3353−3358.
  87. О реакциях N, N-дибензилиденазина с диалкилфосфористой, гипо-фосфористой и тиогликолевой кислот/В. К. Хайруллин, М. А. Пудовик, Р, Р. Шагидуллин и др.//ЖОХ—1994.—Т.64,—В.4.—С.613.
  88. Е. Н., Догадина A.B., Ионин Б, И. Реакции диалкилфосфи-тов с галогенсодержащими алкен (ин)ами в присутствии фтористого ка-ЛИЯ//ЖОХ—1995,—Т.65.—В.9.—С.1467.
  89. О направлении реакции арилиденметиламинов с дифенил- и ди-алкилфосфитами/Н. С. Козлов, В. Д. Пак, Г. А, Гартман и др.//ЖОХ.—1973, — Т.43.-В. 11.-С.2360−2363.
  90. Взаимодействие дифенилгуанидина с диалкилфосфористыми кислотами/С. В. Фридланд, И. Г. Шайхиев, A. А, Мухутдинов и др.//ЖОХ.—1990,—1. Т.60.-В.7.—С. 1529−1533.
  91. Pat. 1−172 417. Japan, C08 С 59/14.
  92. Перспективные пути переработки 1,1-диметилгидразина/В. А. Ло-пырев, А. С. Нахманович, О. В. Осинова и др,//Межд.конференция «Фундаментальные и прикладные проблемы охраны окружающей среды»: Тез, докл., Т.З.—Томск, 1995.-С.271.
  93. Ю. П., Бузыкин Б, И. Гидразоны,—М.:Наука, 1974,—406 с.
  94. Мусабекова 3. Р. Индолы в реакциях конденсации и фосфорили-рования: Автореф. дис. .канд. хим. наук: 02.00.08/Казан. гос. технолог, ун-т.—Казань, 1995—19 с.
  95. А., Уоррен С. Органическая химия фосфора. Пер, с англ.-М: Мир, 1971.-408 с.
  96. Van Waser J. R., Lether S. H.//Topics of Phosphorus Chemistry.—1967, — V.5.—P.373.
  97. О взаимодействии дитиокислот фосфора с бензальанилином и бензальметиламином/М. Г. Зимин, Н. Г. Забиров, Р. А. Черкасов и др.// ЖОХ.—1978.—Т.48.—N5.—С. 1020−1025.
  98. О реакции дифенилгуанидина с диорганодитиофосфорными кислотами/С. В. Фридланд, И. Г. Шайхиев, А. А. Мухутдинов и др.//ЖОХ.—1991 .— Т.61.-В.З.-С.634−638.
  99. Ю. Ю., Зыкова Т. В//Химия и применение фосфороргани-ческих соединений Тр. Ill конф,—М.: Наука, 1972,—С.49−76.
  100. В. С. О взаимодействии диалкилфосфористых кислот с альдегидами и кислотами//ЖОХ,—1957.—T.27.N1 .С.169.
  101. В. С.//Химия и применение фосфорорганических соединений. Тр. II конф.—М.:Изд-во АН СССР, 1962, —С. 105−110.
  102. В. С,//Химия и применение фосфорорганических соеди109 —нений. Тр. I конф.—М.:Изд-во АН СССР, 1957.—С.218.
  103. В. С., Кирюхина Л. И., Кудрявцева Н. Н. О взаимодействии диалкилфосфористых кислот с альдегидами и кетонами// ЖОХ— 1964,—Т.34,—В, 7.—С.2235.
  104. А. Н., Зимин М. Г., Собанов А. А. О взаимодействии диэ-тилфосфита с ацетоуксусным эфиром//ЖОХ.~1970.—Т.40,—-С.936.
  105. О взаимодействии диалкилфосфитов с ацетоуксусным эфиром и дегидратации эфиров ¿-¿--оксиалкилфосфоновых кислот/А. Н. Пудовик, М. Г. Зимин, А. А. Собанов и др.//ЖОХ.-1972 —Т.42.—В.10.-С.2167−2174.
  106. Водные растворы формальдегида в реакции Абрамова/Л. А. Узло-ва, О. В. Эрюжева, Э. Б. Хурцидзе и др.//ЖОХ—1988.—Т.58—В.5.—С.1160.
  107. В., Гокель Г. Межфазный катализ в органическом синтезе.— М.: Мир, 1980.-С.281.
  108. Кинетика и механизм присоединения диалкилфосфитов к бензо-илмуравьиному эфиру/В. И. Галкин, И. В. Логинова, И. В. Коновалова и др. //ЖОХ.-1995,—Т.65—В. 1 .—С.41.
  109. М. Ф., Исаков В. В., Слабко М. Г. Реакция Абрамова в ряду 1,4-дикетонов//ЖОХ—1991,—Т.61.—N4.—С.909−916.
  110. Э. Е., Васянина Л. К. Спектроскопия ЯМР 31Р. Методическая разработка —М.: Изд-во МГУ, 1986−148 с.
  111. Р. Н. Реакции «/-хлор-^уЗ-оксоальдегидов и их производных с фосфорсодержащими реагентами.: Дис. .канд. хим. наук: 02.00.08. — Защищена 25.12.97—Казань, 1997—128 с,
  112. Eisher U., Kuthan J. Chemistry of Dihydropyridines. B. Hantch synthesis and related condensations//Chem. Rev—1972.—V.72.—N1.—P.16.
  113. Surrly A. R. Name reactions in organic chemistry.—N.V.—1954—100p.
  114. Аплен Ч, Ван Аллан Дж. Синтезы органических препаратов —М: Ил, 1953,—Сб.4.—434 с. 110 —
  115. Краткая химическая энциклопедия/Под ред. И. Л. Кнунянца—М.- Государственное научное издательство. Советская энциклопедия», 1961 .— 5 т.
  116. М. Г., Горина В. М, Масленников В. Г. О строении продуктов присоединения тиомочевины к диалкилфосфитам//ЖОХ.—1965.—Т.35 — В.2—С.372.
  117. Barthel W. F., Giang P. A., Hall S. A. Dialkyl /-Hydroxyphosphonates Derived from Chloral//J.Am. Chem. Soc.—1954.—V.76.—N16.—P.4186.
  118. В. В., Федосеев М. С. Препаративная химия фосфора. — Пермь: Ур О РАН,-1992.-467 с.
Заполнить форму текущей работой

Пора сдавать?