Помощь в учёбе, очень быстро...
Работаем вместе до победы

Синтез новых полифункциональных антиоксидантов на основе пространственно затрудненных фенолов

Диссертация: Синтез новых полифункциональных антиоксидантов на основе пространственно затрудненных фенолов
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Объем и структура диссертации. Диссертационная работа состоит из введения, 3 глав, выводов и списка цитируемой литературы, включающего 115 ссылок на отечественные и зарубежные работы. Общий объем диссертации составляет 152 страницы, содержит 12 таблиц, 35 рисунков и 37 схем. В первой главе приведен обзор литературы по полифенольным и полифункциональным стабилизаторам, в частности симметричным… Читать ещё >

Содержание

  • Глава 1. ПОЛИФЕНОЛЬНЫЕ И ПОЛИФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ АНТИОКСИДАНТЫ. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР
    • 1. 1. Полифенольные антиоксиданты
    • 1. 2. Полифункциональные стабилизаторы
      • 1. 2. 1. Сульфиды пространственно затрудненных фенолов
      • 1. 2. 2. Гидразоны с пространственно затрудненными фенольными фрагментами
    • 1. 3. Макроциклические соединения как ингибиторы радикально-цепных окислительных процессов
      • 1. 3. 1. Каликс[п]арены как стабилизаторы полимерных материалов
      • 1. 3. 2. Каликс[п]резорцины как стабилизаторы полимерных материалов
  • Глава 2. СИНТЕЗ И СВОЙСТВА ПОЛИФУНКЦИОНАЛЬНЫХ АНТИОКСИДАНТОВ (ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ)
    • 2. 1. Синтез 2,2-бис (3 ', 5 '-ди-т/?ет-бутил-4'-гидроксифенилтио-этаноил-оксиметил)-пропилен-1,3-бис (3 ', 5 '-ди-гарет-бутил-4 '-гидроксифенил- 48 тиоэтаноата)
    • 2. 2. Синтез сульфидов пространственно затрудненных фенолов на основе 1,3,5-триазина и бензола
    • 2. 3. Ацилгидразоны пространственно затрудненных гидрокси-бензальдегидов на основе флорогюцина
    • 2. 4. Синтез полифункциональных полифенольных антиоксидантов на основе каликсаренов
      • 2. 4. 1. Модификация нижнего обода каликсаренов
      • 2. 4. 2. Модификация верхнего обода каликсаренов
      • 2. 4. 3. Создание каликсареновой матрицы
        • 2. 4. 3. 1. Конденсация резорцина с пространственно затрудненными фенольными аминоацеталями
        • 2. 4. 3. 2. Конденсация резорцина с функционализированными винилфосфонатами
        • 2. 4. 3. 3. Синтез каликс[4]резорцинов в реакции резорцинов с пространственно затрудненными гидроксибензальдегидами
  • Глава 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
  • ВЫВОДЫ

Синтез новых полифункциональных антиоксидантов на основе пространственно затрудненных фенолов (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Актуальность работы. Пространственно затрудненные фенолы составляют специфическую группу органических соединений, основной областью практического применения которых является ингибирование радикально-цепных окислительных процессов. Благодаря этой способности они находят широкое применение в качестве стабилизаторов-антиоксидантов различных полимеров, смазочных масел, топлив и других углеводородных, а также биологических сред. Последнее обусловливает возможность использования пространственно затрудненных фенолов в качестве биологически активных веществ, подавляющих свободно-радикальное окисление липидов под действием активных форм кислорода.

Одним из наиболее перспективных подходов к совершенствованию фенольных антиоксидантов является разработка на их основе полифункциональных стабилизаторов или «гибридных структур», способных ингибировать радикально-цепные окислительные процессы по различным механизмам. Аналогичный принцип реализуется и при создании новых лекарственных препаратов, когда получают «гибридные структуры» на основе двух соединений, содержащих разные фармакофорные группы. По этой причине синтез и изучение подобных структур на основе пространственно затрудненных фенолов является актуальным направлением как в области совершенствования стабилизаторов полимеров, смазочных масел и топлив, так и в области разработки новых более эффективных и менее токсичных лекарственных препаратов.

Целью настоящей работы является синтез, изучение строения и свойств новых полифункциональных пространственно затрудненных фенольных антиоксидантов, в том числе макроциклической структуры, перспективных для применения в качестве стабилизаторов полимеров и органических сред, а также в качестве биологически активных веществ.

Поставленная цель достигалась решением следующих задач:

— повышение функциональности известных полифенольных антиоксидантов, таких как пентаэритрил-тетракис-3-(3', 5'-ди-трет-бутил-4'-гидроксифенил)-пропионата (1^апох 1010), трисфенольных производных бензола и симметричного триазина, введением в их молекулы сульфидных фрагментов;

— получение макроциклических полифенольных антиоксидантов каликсареновой структуры по реакции конденсации резорцинов с альдегидами, аминоацеталями и фосфонатами, содержащими пространственно затрудненные фенольные фрагменты;

— модификация каликсаренов фрагментами пространственно затрудненных фенолов.

Научная новизна работы. Разработан метод синтеза 2,2-бис (3', 5'-ди-трет-бутил-4'-гидроксифенилтиоэтаноилоксиметил)-пропилен-1,3-бис (3 ', 5 ди-тре/и-бутил-4 '-гидроксифенилтиоэтаноата), являющегося серосодержащим аналогом полифенольного антиоксиданта Ь^апох 1010.

Синтезированы новые симметричные и несимметричные производные флороглюцина, содержащие фрагменты ацилгидразонов пространственно затрудненных гидроксибензальдегидов.

Исследована конденсация резорцина и его производных с гидроксибензальдегидами, винилфосфонатами и аминоацеталями. Впервые осуществлен синтез калике [4]резорцинов с пространственно затрудненными фенольными фрагментами на нижнем ободе макроцикла.

Реакцией дезаминирования аминометилированных калике[4]резорцинов 3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенилмеркаптаном получены новые калике [4]резорцины с серосодержащими пространственно затрудненными фенольными фрагментами на верхнем ободе макроцикла.

Впервые синтезированы тиакаликс[4]арены с фрагментами ацилгидразонов пространственно затрудненных гидроксибензальдегидов на нижнем ободе макроцикла в стереоизомерных формах «конус» и «1,3-альтернат».

Практическая значимость заключается в разработке простых в реализации и эффективных методов синтеза новых полифункциональных пространственно затрудненных фенольных антиоксидантов на основе пентаэритрита, бензола, 1,3,5-триазина, производных флороглюцина, а также каликсареновых макроциклов. Выявлена высокая антиокислительная активность синтезированных соединений на примере термоокисления полиэтилена, вазелинового масла и в модельной реакции инициированного окисления стирола.

Апробация работы. Результаты диссертационной работы докладывались и обсуждались на: третьей Санкт-Петербургской конференции молодых ученых с международным участием «Современные проблемы науки о полимерах» (С.-Петербург, 2007), Международной конференции «Техническая химия. От теории к практике» (Пермь, 2008), 12 Международной конференции молодых ученых, студентов и аспирантов «Синтез, исследование свойств, модификация и переработка высокомолекулярных соединений — IV Кирпичниковские чтения» (Казань,.

2008), XIII Международной конференции молодых ученых, студентов и аспирантов «Синтез, исследование свойств, модификация и переработка высокомолекулярных соединений — V Кирпичниковские чтения» (Казань,.

2009), Всероссийской научной школе для молодежи «Проведение научных исследований в области инноваций и высоких технологий нефтехимического комплекса» (Казань, 2010), Всероссийской конференции с элементами научной школы для молодежи «Актуальные проблемы органической химии» (Казань, 2010), XXI Российской молодежной научной конференции, посвященной 150-летию со дня рождения академика Н. Д. Зелинского «Проблемы теоретической и экспериментальной химии» (Екатеринбург, 2011), International conference «Current Topics in Organic Chemistry» (CTOC-2011) (Новосибирск, 2011), XIX Менделеевском съезде по общей и прикладной химии (Волгоград, 2011), International Congress on Organic Chemistry dedicated to the 150-th anniversary of the Butlerov’s Theory of.

Chemical Structure of Organic Compounds (Казань, 2011), Молодежной конференции «Международный год химии» (Казань, 2011).

Публикации. Основное содержание диссертации изложено в 18 научных публикациях, в том числе 7 статьях в изданиях, рекомендованных для размещения материалов диссертаций, и 11 тезисах докладов.

Личный вклад автора. Автор принимал участие в постановке цели и задач исследования, проведении экспериментов, обработке и интерпретации полученных результатов, формулировке научных выводов, написании и оформлении статей.

Объем и структура диссертации. Диссертационная работа состоит из введения, 3 глав, выводов и списка цитируемой литературы, включающего 115 ссылок на отечественные и зарубежные работы. Общий объем диссертации составляет 152 страницы, содержит 12 таблиц, 35 рисунков и 37 схем. В первой главе приведен обзор литературы по полифенольным и полифункциональным стабилизаторам, в частности симметричным соединениям на основе пентаэритрита, бензола и 1,3,5-триазина, сульфидам пространственно затрудненных фенолов, ацилгидразонам, содержащим пространственно затрудненные фенольные фрагменты, а также макроциклическим соединениям как перспективным ингибиторам радикально-цепных окислительных процессов. Во второй главе представлены результаты собственных исследований по синтезу и свойствам новых полифункциональных антиоксидантов с пространственно затрудненными фенольными фрагментами. Третья глава включает описание экспериментов.

ОСНОВНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ И ВЫВОДЫ.

1. Разработаны методы синтеза новых полифункциональных ингибиторов радикально-цепных окислительных процессов на основе пространственно затрудненных фенолов: серосодержащего аналога известного промышленного антиоксиданта 1^апох 1010- производных флороглюцина, содержащих фрагменты ацилгидразонов пространственно затрудненных гидроксибензальдегидовсеросодержащих трисфенольных производных бензола.

2. Впервые реакцией дезаминирования диалкиламинометйлтетра-алкилкаликс[4]резорцинов 3,5-ди-гарет-бутил-4-гидроксифенилмеркапта-ном синтезированы каликс[4]резорцины, содержащие фрагменты сульфида пространственно затрудненного фенола на верхнем ободе макроцикла. Установлено влияние надмолекулярной организации диалкиламинометилкаликс[4]резорцинов на их реакционную способность с 3,5 -ди-трет-бутил-4-гидроксифенилмеркаптаном.

3. Конденсацией резорцина и его производных с гидроксибензальдегидами, винилфосфонатами и аминоацеталями впервые осуществлен синтез каликс[4]резорцинов с пространственно затрудненными фенольными фрагментами на нижнем ободе макроцикла.

4. Синтезированы первые представители тиакаликс[4]аренов в стереоизомерных формах «конус» и «1,3-альтернат», содержащие на нижнем ободе макроцикла фрагменты ацилгидразонов пространственно затрудненных гидроксибензальдегидов. Установлено, что эти каликсарены являются селективными экстрагентами ионов серебра и ртути.

5. Выявлена высокая антиокислительная активность синтезированных соединений на примере термоокисления полиэтилена, вазелинового масла и в модельной реакции инициированного окисления стирола.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Я.А. Фенольные стабилизаторы / Я. А. Гурвич, Л. К. Золотаревская, С. Т. Кумок // Тематический обзор. Серия производство резинотехнических и асбестотехнических изделий. М.: ЦНИИТЭНефтехим. -1978.-81с.
  2. Фенольные стабилизаторы. Состояние и перспективы. Обзорная информация. М.: ЦНИИТЭнефтехим, 1990. -№ 5. — 76с.
  3. В.А. Фенольные антиоксиданты. Реакционная способность и эффективность. М.: Химия, 1988. — 247с.
  4. В.В. Пространственно-затрудненные фенолы / В. В. Ершов, Г. А. Никифоров, A.A. Володькин. -М.: Химия, 1972. 351с.
  5. Н.М. Химическая физика молекулярного разрушения в стабилизации полимеров / Н. М. Эмануэль, А. Л. Бучаченко. М.: Наука, 1988.-368с.
  6. Г. Н. Химия и технология стабилизаторов полимерных материалов / Б. Н. Горбунов, Я. А. Гурвич, И. П. Маслова. М.: Химия, 1981.-368 с.
  7. Я.А. Структура и антиокислительная активность некоторых бис- и трисфенолов / Я. А. Гурвич, И. Г. Арзаманова, Г. Е. Заиков // Химическая физика. 1996. — Т. 15. — № 1. — С.23−42.
  8. Л.А. Строение фенольных стабилизаторов полимеров. II. Структура кристаллов 2,2'-метилен-бис (4-метил-6-т/?ега-бутилфенола) / Л. А. Четкина, В. Е. Заводник, В. К. Бельский //Журнал структурной химии. 1984.-Т. 25. -№ 6. — С. 109−113.
  9. JI.A. Строение фенольных стабилизаторов полимеров. IV. Структура кристаллов 2,2'-метилен-бис (4-этил-6-т/?ега-бутилфенола) / JI.A. Четкина, В. Е. Заводник, В. К. Вельский // Журнал структурной химии. 1986.-Т. 27. — № 5. — С. 114−117.
  10. Я.А. О некоторых причинах различной стабилизирующей активности 2,2'-бисфенолов / Я. А. Гурвич, И. Г. Арзаманова, P.M. Попова, М. М. Яровикова // Каучук и резина. 1987. — № 2. — С.32−33.
  11. Я.А. Деструкция и стабилизация полимеров / Я. А. Гурвич, И. Г. Арзаманова // Тез. Докл. 1-го симпозиума АН соц. стран, м. 1988. — С. 19.
  12. JI.A. Структура кристаллов 2,4,6-трис(3,5-ди-га/?ет-бутил-4-гид-роксибензил)мезитилена / JI. A Четкина, В. Е. Заводник, В. И. Андриянов // Докл. АН СССР. 1978. — Т. 242. — № 1. — С.103−106.
  13. C.B. Кристаллическая и молекулярная структура 2,4,6-трис(3,5-ди-га/?т-бутил-4-гидроксибензил)резорцина / C.B. Бухаров, И. А. Литвинов, А. Т. Губайдуллин, Г. Н. Нугуманова, H.A. Мукменева // Журнал общей химии. 2002. — Т. 72. — Вып.2. — С.290−293.
  14. В.В. Исследование влияния стерехимических факторов на эффективность стабилизатора / В. В. Кондратьев // Химия и химическая технология. 2006. — Т. 49. — Вып. 8. — С. 116−117.
  15. И.Ю. Роль совместимости антиоксиданта с полимером в ингибировании термоокисления / И. Ю. Темчин, Е. Ф. Бурмистров, А. И. Дьяченко // ВМС. 1972. — А 14. — № 8. — С Л 689−1693.
  16. Химические добавки к полимерам (справочник). 2-е изд., перераб. — М.: Химия, 1981.-246с.
  17. Pat. 802 234 С А, МКИ C07C67/03. Carboxylic acid esters of polyols / заявитель и патентообладатель Geygy Chemical Corporation. № 80 2234D- заявл.20.10.1966- опубл. 24.12.1968.
  18. Pat. 5 081 280 US, МКИ C07C069/76. Process for the production of ester compounds / заявитель и патентообладатель Yoshitomi Pharmaceutical Industries Ltd. -№ 319 687- заявл.07.03.1989- опубл. 14.01.1992.
  19. Pat. 4 618 700 US, МКИ C07C069/88. Process for the preparation of a hydroxyphenylcarboxylate / заявитель и патентообладатель Ciba-Geigy Corporation. № 680 687- заявл. 12.12.1984- опубл. 21.10.1986.
  20. Pat. 42 463 WO, МКИ C07C67/03. Preparation of tetrakis3-(3,5-di-teri-butyl-4-hydroxyphenyl)propyonyl oxymethyl. methane / заявитель и патентообладатель Great Lakes Chemical. № 324 964.6- заявл.27.10.2003- опубл. 12.05.2005.
  21. Pat. 3 644 538 US, МКИ C07C37/20. Hindered trisphenols / заявитель и патентообладатель Exxon Research Engineering Corporation № 662 287- заявл.22.08.1967- опубл. 22.02.1972.
  22. Pat. 4 173 541 US, МКИ С10М1/26. Polynuclear hindered phenols and stabilized organic materials containing the phenols / K.R. Molt- Cincinnati Milacrom Chemicals Inc. -№ 4 173 541- заяв. 05.06.1978- опубл. 06.11.1979.
  23. Pat. 3 704 326 US, МКИ C08K5/375. Hidrocarbon-bridged thiomrthylenephenol antioxidants / заявитель и патентообладатель American Cyanamid Corporation № 5130- заявл.22.01.1970- опубл. 28.11.1972.
  24. В.И. Стабилизаторы и модификаторы органических материалов на основе производных сгш-триазина / В. И. Келарев, В. Н. Кошелев, И. А. Голубева, О. В. Маслова. М.: ЦНИИТЭнефтехим, 1996. — 64с.
  25. Л.И. Химические средства защиты растений. Справочник / Л. И. Мельникова, К. В. Новожилов, Т. Н. Нылова. М.: Химия, 1980. -385с.
  26. Г. М. Политриазины / Г. М. Погосян, В. А. Панкратов, В. П. Заплишний, С. Г. Наноян. Ереван: Изд. АН АрмССР, 1987. — 615с.
  27. Пат. 2 191 178 РФ, МКИ С07Б251/24, А61К7/06. Симметричные производные триазина и способы получения / заявитель и патентообладатель Циба спешиалти кемикалс холдинг № 99 113 456/04- заявл. 10.11.1997- опубл. 20.10.2002.
  28. В.И. Синтез и исследование сульфидов ряда сшш-триазина в качестве полифункциональных присадок к смазочным маслам / В. И. Келарев и др. // Нефтехимия. 2004. — Т. 44. — № 4. — С.313−317.
  29. Э.И. Старение и стабилизация термопластов / Э. И. Кириллова, Э. С. Шульгина. Л.: Химия, 1988. — 240с.
  30. И.А. Влияние антиоксиданта «тиофан» на параметры окислительного стресса при ишемической болезни сердца // Бюл. СО РАМН. 2000. — № 3−4. — С. 24−29.
  31. А.Е. Синтез и исследование антиокислительных свойств биссо-(3,5-диалкил-4-гидроксифенил)алкил.сульфидов / А. Е Просенко, Е. И Терах, Е. А. Горох, В. В. Никулина, И. А. Григорьев // Журнал прикладной химии. 2003. — Т. 76. — Вып.2. — С.256−260.
  32. Г. Д. Свободно-радикальное окисление липидов в эксперименте и клинике / Г. Д. Кадочникова, М. Г. Перевозкина, В. Н. Ушкалова, Ю. А. Москвичев. Тюмень: Изд-во Тюмен. гос. ун-та, 1997. -119с.
  33. Е.И. Исследование ингибирующего влияния серосодержащих алкилфенолов на окисление вазелинового масла / Е. И. Терах, П. И. Пинко, О. В. Зайцева, А. Е. Просенко // Журнал прикладной химии. 2003. — Т. 76. -Вып. 9. С. 1533−1535.
  34. И. Стабилизация синтетических полимеров против действия света и тепла. Л.: Химия, 1972. — 544 с.
  35. Г. И. Основные принципы конструирования лекарств / Г. И. Жунгиету, В. Г. Граник. Кишинев.: МолдГу, 2000. — 276с.
  36. Ю.П. Гидразоны / Ю. П. Китаев, Б. Н. Бузыкин, М.: Наука. 1974. -416с.
  37. О.В. Синтез и туберкулостатическая активность подандов с фрагментом семи- или тиосемикарбазона в условиях in vitro/ O.B. Федорова // Хим.-фарм.журнал. 1998. — Т. 32. — № 2. — С. 11−12.
  38. Г. Н. Стабилизация галобутилкаучуков пространственно затрудненными фенольными производными индола / Г. Н. Нугуманова,
  39. Р.Г. Тагашева, Д. А. Фаткулина, С. В. Бухаров, Н. А. Мукменева, П. А. Гуревич // Вестник Казан, технол. ун-та. 2009. — № 1. — С. 33−35.
  40. Р.Г. Производные индола с пространственно затрудненными фенольными фрагментами: синтез, строение, свойства: автореферат канд. хим. наук / Р. Г. Тагашева. Казань, 2009. — 19с.
  41. В.А. Синтез и свойства функциональных производных 4-гидрокси-3,5-ди-трет-бутилфенилтиоуксусной кислоты: автореферат канд. хим. наук / В. А. Снегоцкий. Москва, 2006. — 25с.
  42. В.К. Химия каликс4.резорцинов / Джайн В. К., Канайя П. Х. // Успехи химии. 2011. — Т.80. — № 1. — С.77−106.
  43. Pat. 4 474 917 US, МКИ С 07 F 9/145. Phenolic Phosphite Antioxidant for Polymers / L.P.J. Burton- заявитель и патентообладатель Ethyl Corporation.- № 382 629- заявл. 27.05.82- опубл. 02.10.84.
  44. Seiffarth, К. Calixn. arene new light stabilizers for polyolefms / K. Seiffarth, M. Schulz, G. Goermar and J. Bachmann // Polymer Degradation and Stability.- 1989.-V.24.-P. 73.
  45. Zaharescu, T. Thermal stability of additivated isotactic polypropylene / T. Zaharescu, S. Jipa, R. Setnescu et al. // Polymer Bulletin. 2002. — Vol. 49. -P. 289−296.
  46. Jipa, S. Effect of calixarenes on thermal stability of polyethylenes / S. Jipa, T. Zaharescu, R. Setnescu et al. // Polymer Degradation and Stability. 2003. -Vol. 80.-P. 203−208.
  47. Gorghiu, L. Comparative study of some calixn. arenes and other phenolic compounds influence on the thermal stability of LDPE / L. Gorghiu, C. Dumitrescu, R. Olteanu et al. // Romanian Reports in Physics. 2004. — Vol. 56. — № 3. — P. 466−472.
  48. А.П. Промежуточные продукты, стабилизаторы полимеров и биологически активные вещества на основе пространственно затрудненных фенолов: автореферат док. хим. наук / А. П. Крысин. -Новосибирск, 2005. 49с.
  49. Pat. 4 617 336 US, МКИ С 07 С 69/76. Acylated Calixarene Stabilizers / S.D. Pastor, P. Odorisio- заявитель и патентообладатель Ciba-Geigy Corporation. -№ 800 842- заявл. 22.11.85- опубл. 14.10.86.
  50. Yordanova, S. Thermal investigation of calixarene-containing PVC composites / S. Yordanova, S. Miloshev // Journal of University of Chemical Technology and Metallurgy. Vol. 41. — № 4. — 2006. — P.397−402.
  51. Ehrhardt, D. Calix4. arenpolyole Eine neue Gruppe von Alterungsschutzmitteln fur Elastomere. Part I / D Ehrhardt // Gummi, Fasern Kunststoffe. — 1992. — Bd. 45. -№ 5. — S.231−239.
  52. Ehrhardt D. Calix4. arenpolyole Eine neue Gruppe von Alterungsschutzmitteln fur Elastomere. Part II / D Ehrhardt // Gummi, Fasern Kunststoffe.- 1992.-Bd. 45.-№ 7. — S.358−361.
  53. Vovk A.I. Antioxidant and antiradical activities of resorcinarene tetranitroxides / A.I. Vovk, A.M. Shivanyuk, R.V. Bugas, O.V. Muzychka, A.K. Melnyk // Biorganic & Medicinal Chemistry Letters. 2009. — Vol. 19. — Iss. 5. — P.1314−1317.
  54. Pat. 5 409 959 US, МКИ А61К31/05. Antithrombotic treatment with calyx (n)arene compounds / Kou M. Hwang- заявитель и патентообладатель Genelabs Incorporated. № 928 118- заявл. 06.08.1992- опубл. 25.04.1995.
  55. Pat. 5 441 983 US, МКИ A61K31/195. Treatment of infection by enveloped virus with calyx (n)arene compounds / Kou M. Hwang- заявитель и патентообладатель Genelabs Incorporated. № 928 108- заявл. 06.08.1992- опубл. 15.08.1995.
  56. Pat. 9 519 974 WO, МКИ C07D313/00. Calyx (n)arene based compounds having antibacterial, antifungal, anticancer-hiv activity / Harris Stephen- заявитель и патентообладатель Harris Stephen. — № 19 950 124- заявл. 24.01.1994- опубл. 27.07.1995.
  57. А.Е. Синтез и антигерпетическая активность и-(3)-амино-1-адамантил)каликс4.аренов / А. Е. Моторная, Л. М. Алимбарова, Э. А. Шокова, В. В. Ковалев // Хим.-фарм. журнал. Т. 40. — № 2. — 2006. — С. 1014.
  58. Н.И. Синтез и изучение структуры калике4.резорцинов, модифицированных различными N-содержащими фрагментами: дисс. канд. хим. наук / Н. И. Шаталова. Казань, 2008. — 124с.
  59. К.Б. Старение и стабилизация синтетических каучуков и вулканизатов / К. Б. Пиотровский, З. Н. Тарасова. М.: Химия, 1980. -264с.
  60. Е.И. Исследование закономерностей взаимосвязи структуры и ингибирующей активности в рядах серосодержащих алкилфенолов: диссертация канд. хим. наук / Е. И. Терах. Новосибирск, 2004. — 207с.
  61. С. А. Пространственное строение бензоилгидразонов ароматических альдегидов / С. А. Флегонтов и др. // Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1976. — № 3. — С.559−565.
  62. Barnes M. Electrochemical reactions in nonaqueous systems. New York: Marcel Dekker, 1970. 343p.
  63. Podyachev S.N. Synthesis of tetrathiacalix4. arene functionalized by acetylhydrazone fragments / S.N. Podyachev, S.N. Sudakova, V.V. Syakaev, R.R. Shagidullin, A.K. Galiev, A.I. Konovalov // Mendeleev Commun. 2006. — Vol. 16. — № 6. — P.297−299.
  64. Matsushita Y. Synthesis of aminomethylated calyx4. resorcinarenes / Y. Matsushita, T. Matsui // Tetrahedron Letter. 1993. — Vol. 34. — P.7433−7436.
  65. А.Р. Аминоалкилированные каликс4.резорцинарены. Синтез и некоторые свойства / А. Р. Бурилов, И. Л. Николаева, Т. Б. Макеева, М. А. Пудовик, B.C. Резник, А. И. Коновалов // Журнал общей химии. 1997. -Т. 67. — С.870−872.
  66. А.Р. Реакция гексаалкилтриамидофосфитов с аминоалкилированными каликс4.резорцинаренами / А. Р. Бурилов, И. Л. Николаева, Т. Б. Макеева, М. А. Пудовик, B.C. Резник, Л. А. Кудрявцева, А. И. Коновалов // Журнал общей химии. 1997. — Т. 67. — С.875−876.
  67. Вагапова Л. И Солевые структуры на основе аминоалкилированных каликс4. резорцинов и диэтилдитиофосфорной кислоты / Л. И. Вагапова, А. Р. Бурилов, М. А. Пудовик, А. И. Коновалов // Журнал общей химии. -2008. Т. 78. — С.332−334.
  68. А.Р. Каликс4.резорцинарены с тиоамидными группами на верхнем «ободе» молекулы / А. Р. Бурилов, Д. И. Харитонов, Н. И. Башмакова, М. А. Пудовик, А. И. Коновалов // Журнал общей химии. -2002.-T. 72.-С.1223.
  69. Tramontini M. Synthesis / M. Tramontini. 1973. — № 12. — P.703−705.
  70. А.Т. Влияние заместителей на супрамолекулярную структуру и стабильность кристаллов диалкиламинометилированных каликс4.резорцинаренов / А. Т. Губайдуллин, И. Л. Николаева, Д.И.
  71. , И.А. Литвинов, Н.И. Башмакова, А. Р. Бурилов, М. А. Пудовик, А. И. Коновалов // Журнал общей химии. 2002. — Т. 72. — № 2. — С.280−289.
  72. Н.М. Окисление этилбензола / Н. М. Эмануэль, Д. Р. Гал. М.: Наука, 1984. — 186с.
  73. А.С. Реакции резорцинов с а-аминоацеталями путь к синтезу новых линейных полифенолов и каликс4.резорцинов: дисс. канд. хим. наук / А. С. Газизов. — Казань, 2006. — 127с.
  74. Niederl J.B. Aldehyde-Resorcinol Condensations / J.В. Niederl, H.J. Vogel // J. Am.Chem. Soc. 1940. — Vol. 62. — P.2512−2514.
  75. Gutsche C.D. Calixarenes / CD. Gutsche, J. F. Stoddart // Monographs in Supramolecular Chemistry. Royal Society of Chemistry, 1989.
  76. Roberts B.A. Solvent-free synthesis of calyx4. resorcinarenes / B.A. Roberts, G.V. Cave, C.L. Raston, J.L. Scott // Green Chemystry. Vol. 3. — 2001. -C.280−284.
  77. P. Структура и механизм реакций фосфорорганических соединений. Перевод с английского к.х.н. И. А. Морозовой, И. М. Петровой / Р. Хадсон. М.: Мир. — 1967. — 365с.
  78. Я.А. Прививающиеся и олигомерные стабилизаторы для защиты резин медицинского и пищевого назначения / Я. А. Гурвич, С. Т. Кумок,
  79. О.Ф. Старикова // Тематический обзор. Серия производство резинотехнических и асбестотехнических изделий. М.: ЦНИИТЭНефтехим. — 1989. — 41с.
  80. Altomare A. E-map improvement in direct procedures / A. Altomare, G. Cascarano, C. Giacovazzo, D. Viterbo // Acta Crystallogr. Sec.A. 1991. -Vol. 47. — № 6. — P.744−748.
  81. Sheldrick G. M. SHELXL-97, Program for Crystal Structure Refinement. University of Goettingen, Germany. 1998.
  82. Farrugia L.J. WinGX 1.64.05 An Integrated System of Windows Programs for the solution, Refinement and Analysis of Single Crystal X-Ray Diffraction Data / L.J. Farrugia // J. Appl. Crystallogr. 1999. Vol. 32. — P.837−838.
  83. , Т.В. Синтез и антиокислительные свойства бис(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)полисульфидов / Т. В. Башкатова, Ф. К. Мирясова, Е. Н. Черезова, С. В. Бухаров // Журнал прикладной химии. 2005. — Т. 78. -Вып. 7. — С.1130−1134.
  84. В.В. Препаративная химия фосфора / В. В. Кормачев, М. С. Федосеев. Изд-во УрО РАН, Пермь, 1992. — 189с.
Заполнить форму текущей работой

Пора сдавать?