Влияние ароматических растворителей на реакционную способность производных алканов в реакциях свободнорадикального хлорирования
Диссертация
Предложен и экспериментально обоснован механизм селективного действия ароматических растворителей на реакции свободнорадикального хлорирования, включающий в качестве атакующих частиц в реакциях отрыва водорода сольватированные субстратом хлор-радикалы и их я-комплексы с ароматическими молекулами АгН—>СГ; Работа выполнялась в рамках государственных научно-технических программ «Наукоемкие… Читать ещё >
Содержание
- 1. Структурные и сольватационные факторы реакционной способности органических соединений в реакциях свободнорадикального хлорирования (Аналитический обзор)
- 1. 1. Структурные факторы реакционной способности связей С-Н в свободнорадикальных реакциях заместительного хлорирования
- 1. 2. Сольватационные эффекты в реакциях свободнорадикального хлорирования
- 2. Методика эксперимента и анализа
- 2. 1. Методика исследования влияния растворителей на относительные реакционные способности связей С-Н замещенных алканов в реакциях свободнорадикального хлорирования
- 2. 2. Методика исследования реакционной способности бензола и его функциональных производных в реакциях свободнорадикального хлорирования
- 2. 3. Методика исследования влияния ацетонитрила на селективность фотохлорирования циклогексана
- 2. 4. Методика хроматографического анализа
- 2. 5. Исходные вещества, хроматографические образцы и их очистка
- 2. 6. Проверка воспроизводимости и оценка точности экспериментальных данных
- 3. Количественные аспекты влияния ароматических растворителей на селективность реакций свободнорадикального хлорирования
- 3. 1. Влияние некомплексообразующих растворителей на селективность реакций свободнорадикального хлорирования
3.2. Механизм селективного действия ароматических растворителей на реакции свободнорадикального хлорирования. Модель селективности. Относительные реакционные способности связей С-Н в реакциях отрыва водорода хлор-радикалами и их и-комплексами как параметры уравнения селективности, их связь со структурой растворителей и субстратов.
Список литературы
- Poutsma M.L. Free Radical Chlorination // Methods of Free Radical Chemistry / Ed. Huyser E.S.- N.Y.: Marcel Dekker, 1969, — V. l, Ch 3, — P.79−193.
- Нонхибел Д., Уолтон Дж. Реакции атомов // Нонхибел Д., Уолтон Дж. Химия свободных радикалов, — М.: Мир, 1977, — Гл. 7.- С. 188 189.
- Нонхибел Д., Теддер Дж., Уолтон Дж. Реакции переноса радикалов // Нонхибел Д., Теддер Дж. Радикалы, — М.: Мир, 1982, — Гл. 8.- С. 90 112.
- Лебедев Н.Н., Манаков М. Н., Швец В. Ф. Радикальные реакции // Лебедев
- H.Н., Манаков М. Н., Швец В. Ф. Теория химических процессов основного органического и нефтехимического синтеза, — М.: Химия, 1984.-Гл.4.-С.215−245.
- Ingold K.U., Lusztyk J., Raner K.D. The Unusual and the Unexpected in an Old Reaction. The Photochlorination of Alkanes with Molecular Chlorine in Solution // Acc. Chem. Res.- 1990, — V.23, № 7.- P. 219−225.
- Tanner D.D., Oumar-Mahamat H., Meintzer C.P., Tsai E.C., Lu Th.T., Yang D. Viscosity-Depen-dent Cage Reactions. Multiple Substitution in Radical-Chain Chlorination // J. Amer. Chem. Soc.-1991,-V.l 13, № 14,-P. 5397−5402.
- Tanko J.M., Suleman N.K., Fletcher B. Viscosity-Dependent Behavior of Geminate Caged-Pairs in Supercitical Fluid Solvent // J. Amer. Chem. Soc.- 1996,-V.118,№ 47,-P. 11 958−11 959.
- Huyser E.S. Homolytic mechanism of substitution // The chemistry of carbonhalogen bond.- London New-York — Sydney — Toronto: John Wiley, 1973, — Part1.Ch. 8.-P. 549−607.
- Varley D.F., Dagdigian P.J. Product distribution of photo-induced interaction of chlorine atoms with low hydrocarbons // J. Phys. Chem.- 1995, — V.99, № 24, — P. 9843−9853.
- Perkowski J., Jacek S. Photochemical organic synthesis //Przem. Chem. 1987,-V.66, № 1. .p. 9−13.
- Kowalski A., Jezierski M., Bonezysty A. Thermal, photochemical and radiation-induced chlorination of benzyl- and benzylidenechloride // Nucleonica 1973,-V.18, № l.-P. 1−9.
- Beichert P., Wingen L., Lee J., Vogt R., Ezell M.J., Ragains M., Negven R., Finlayson-Pitts B.J. //J. Phys. Chem.- 1995, — V.99, № 35, — P. 13 156−13 162.
- Прайер У. Реакции радикалов // Прайер У. Свободные радикалы, — М.: Атомиздат, 1970, — Часть 3, Гл. 12,13. С. 141 — 182.
- Collins С.Н. Chlorination of toluene using an internal ionizing-radiation source // Isotopes and Radiat. Technol.- 1967, — V.5, № 1, — P. 34- 44.
- Бегишев И.Р., Полуэктов B.A. Кинетика и механизм радиационно-химического жидко-фазного хлорирования дифторэтана // Теор. и экспер. химия 1978, — Т.14, № 6.-С. 819−824.
- Prazil Z. Kinetics of radiation chlorination of ethane.// Proc. Tihany Symp. Radiat. Chem.- 1983, — V. V, № 1, — P. 697−702.
- ШвецВ.Ф., Лебедев H.H., Каримов Х. Ш., Зуев А. В., Турикова Т. В. Исследование кинетики инициированного жидкофазного хлорирования некоторых органических соединений // Кинетика и катализ.-1970. T. l 1, № 1 .С. 57−63.
- Messina G., Moretti M.D., Ficcadenti P., Canctllieri G. New aspects of the chlorination of some arylalkanes using phosphorus halide catalysts // J. Org. Chem.-1979.- V.44, № 3, — P. 2270−2274.
- Hoshi M., Masuda Yn., Arase A. Trialkylborane-induced chlorination of alkanes with chlorine, t-butyl-hypochlorite and N-chlorosuccinimide // Chem. Lett.- 1984,-№ 2,-P. 195−198 .
- Печатников М.Г., Леванова C.B., Быков Д. Е., Соколов А. Б. Синергетический эффект при воздействии азо-бис-изобутиронитрила и хлоролефина на скорость жидкофазного хлорирования насыщенных соединений // Кинетика и катализ.-1994, — Т.35, № 4.- С.498−502.
- Khanna R.K., Armstrong В., Cui Н., Tanko J.M. Inverted Regioselectivities in the reactions of Chlorine atoms with heteroarylmetanes // J. Amer. Chem. Soc.- 1992.-V.114, № 5,-P. 6003−6006.
- Елисеенков E.B., Днепровский A.C. Свободнорадикальные хлорирующие реагенты в тонком органическом синтезе. Механизмы хлорирования и селективность // Хим. Пром-сть.-1996, — № 6, — С. 53−56.
- Chiltz G., Goldfinger P., Huybrecht S., Martens G., Verbeke G. Atomic chlorination of simple hydrocarbon derivatives in the gas phase // Chem. Rev.- 1963, — № 4,-P. 355−372.
- Лебедев H.H., Швец В. Ф., Каримов Х. Ш., Ромашкин А. В. Исследование кинетики инициированного хлорирования н-гептана // Кинетика и катализ.-1969. Т.10,№ 2.-С. 255−260.
- Сергучев Ю.А., Мошкин В. Ф., Коновал Я. В., Стецюк Г. А. Самопроизвольное радикальное хлорирование толуола в боковую цепь // ЖОрХ, — 1983.-Т. 19, № 5.-С.1020−1023.
- Olbregts J. Surprising kinetics or the main role of trace amounts in radical chain mechanisms // Int. J. Chem. Kinet.- 1993, — Y.25, № 2, — P. 125−135.
- Pichler A., Levi G. Chloration du butane normal. Influence de Г oxide azotique, de l’oxygene et du dioxide d’azote // Bull. Soc. Chim. France.- 1966, — V.108, № 11,-P. 5656−3662.
- Lee R., Lee A.O. Chlorination, liquid phase and vapor phase // Encyclopedia Chem. Proc. Design- N.Y.: Marcel Dekker, 1979, — V.8.- P. 4−62.
- Benson S.W. The predictability of the chain reaction // Ind. and Eng. Chem.-1964.-V.56, № 1. P. 18−27.
- Tedder I.M. The importance of polarity, bond strength and steric effects in determining the site of attack and the rate of free radical substitution in aliphatic compounds // Tetrahedron.-1982. -V.38, № 3, — P. 313−329.
- Freidlina R.Kh., Terent’ev A.B. Rearrangement of short-lived radicals in the liquid phase // Advances in free radical chemistry.- London: Logos Press, Academic Press, 1980.-V.6,Ch.l.-P. 1−63.
- Martens G.J., Godfroid M., Verbeyst J. Liquid phase hydrogen abstraction from asymmetrically chlorinated ethanes by chlorine atoms // Bull. Soc. Chim. Belg.-1984,-V.81,№ 1−2,-P. 57−64.
- Di Loreto H.E., Castellano E. Kinetics and mechanism of the gas phase photochlorination of l, 2-dichloro-l, 2-difluoroethane // J. Photochem.- 1987, — V.38, № l.-P. 65−74.
- Korhonen I.O.O. Chlorination of carboxylic acid derivatives. IX. Liquid phase chlorination of aliphatic C2-C8 alkyl acetates // Acta Chem. Scand. (B).- 1983,-V.37, № l.-P. 39−45.
- Kosugi M., Takeuchi K., Migita T. Homolytic chlorination of aliphatic compounds. II. Photochlorination of aliphatic nitriles // Bull. Chem. Soc. Jap.- 1969.-V.42, № 11,-P. 3242−3244.
- Аверьянов В.А. О возможности перегруппировки хлоралкильных радикалов путем 1,2-миграции атомов водорода в свободнорадикальных процессах хлорирования и дегидрохлорирования // ЖОрХ.-1987, — Т.23, № в.- С. 13 321 334.
- Davies D.I., Parrott M.J. Halogen compounds // Free radicals in organic synthesis.-Berlin, Heidelberg, New York: Springer Verlag, 1978, — Ch 4, — P. 41−45.
- Migita T. Synthetic aspects of free radical reactions // J. Synth. Org. Jap. -1969, — V.27, JNfo 7, — P. 609−621.
- Днепровский A.C. Структурные факторы, влияющие на реакционную способность при свободнорадикальном хлорировании // Ж. Всес. Хим. об-ва,-1983, — Т.30.,№ 3, — С. 315−325.
- Huyser E.S. Solvent effects in free radical reactions // Advances in free radical chemistry.- London: Logos Press, Academic Press, 1965.-V.l, Ch.3.- P. 77−137.
- Huyser E.S. Structure and reactivity factors in reactions of free radicals // Free radical chain reactions.-N.Y.: John Wiley, 1970, — Ch.4.-P. 67−88.
- Russel G.A. Solvent effects in the reactions of free radical and atoms. IV. Separation of polar and resonance effects in the reactions of chlorine atoms // Tetrahedron. -I960, — V.8, № 1−2.-P. 101−106.
- Walling Ch., Mayahi M.F. Some solvent and structural effects in free radical chlorination / J. Amer. Chem. Soc.- 1959, — V.81, № 6, — P. 1485−1489.
- Potter A., Tedder J.M., Walton J.C. Free-radical substitution. Part XXXVII. The effect of solvent on the atomic chlorination of 1 -substituted butanes and related compounds // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 11−1982. -№ 17, — P. 1689−1692.
- Burton Th., Bruylants A. Essais de chloration dirigee. XVIII. Photochloration comparee d’alkyl-trichlorosilanes et de trichloro-l, l, l-alkanes//Bull. Soc. Chim. Belg. 1972, — V.81, № 11−12.-P. 639−642.
- Lewis R.S., Sander S.P., Wagner S., Watson R.T. Temperature-dependent rate constants for the reactions of ground-state chlorine atoms with simple alkanes //J. Phys. Chem. 1980, — V.84, № 16, — P. 2009−2015.
- Cillien C., Goldfinger P., Huybrechts G., Martens G. Hydrogen abstraction from chlorinated ethanes by chlorine atoms // Trans. Faraday Soc.- 1967, — V.63, № 7,-P. 1631−1635.
- Martens G.Y., Godfroid M., Delvaux J., Verbeyst J. Gas phase hydrogen abstraction from asymmetrically halogenated ethanes by chlorine atoms // Int. J. Chem. Kinet.- 1976, — V.8, № l.-P. 153−158.
- Yano T., Tschuikow-Roux E. Competitive photochlorination of the fluoroethanes CH3CHF2, CH2FCH2 °F and CHF2CHF2 // J. Photochem.-1986.-V.32, № 1, — P. 2537.
- Cadman P., Kirk A.W., Trotman-Dickenson A.F. Reaction of Chlorine atoms with ethane, propane, isobutane, fluoroethane, 1,1 -difluoroethane, 1,1,1-trifluoroethane and cyclopropane // J. Chem. Soc. Faraday Trans. I. 1976, — № 4, — P. 1027−1032.
- Wallington T.J., Hinman M.M., Andino J.M., Siegel W.O., Japar S.M. A relative rate study of the reaction of CI atoms with series of alkylnitrates and nitroalkanes in air at 295±2 K // Int. J. Chem. Kinet.- 1990, — V.22, № 7, — P. 665−671.
- Tedder J.M. The interaction of free radicals with saturated aliphatic compounds // Quart. Rev.- 1960.-V.14, — P. 336−356.
- Atto S.Y., Potter A., Smgh H., Tedder J.M. Free-radical substitution. Part XXXIV. The chlorination of 1- and 2-nitrobutanes in the gas and liquid phase // J. Chem. Soc. Perkin Trans. II.-1982. № 2.- P. 139−141.
- Singh H., Tedder J.M. Free radical substitution in aliphatic compounds. Part XIV.
- The halogenation of esters of butan-l-ol // J. Chem. Soc. (B).-1966. № 7, — P. 608−611.
- Smit P., Den Hertog H.J. Reactivities of Csec-H bonds towards chlorine in some alkanes and alkane caprochloride // Tetrahedron Lett.-1971, — V.13, № 7, — P. 595 598.
- Smit P., Den Hertog H.J. Reactivities of Csec-H bonds towards chlorine in some alkanes and alkane carbochlorides // Rec. Trav. Chim.- 1964, — V.83, № 8, — P. 891 896.
- Hurley D.J., Rosenthal R.W., Williamson R.C. Polar and solvent effects in photochlorination reactions // J. Org. Chem.- 1965.-V.30, № 12, — P. 4314−4316.
- Korhonen I.O.O., Korvola J.N.J. Chlorination of esters. II. Chlorination of methyl esters of heptanoic, octanoic, nonanoic and decanoic acids. The isomer distribution of monochloroesters formed// Acta Chem. Scand. (B).-1981, — V.35, № 6, — P. 461 463.
- Fredricks P. S., Tedder J.M. Free-radical substitution in aliphatic compounds. Part II. Halogenation of the n-butyl halides // J. Chem. Soc.- I960, — № 1, — p. 144−150.
- Galiba J., Tedder J.M., Watson R.A. Free-radical substitution in aliphatic compounds. Part V. The halogenation of 1,1,1-trifluoroethane // J. Chem. Soc.- 1964 -№ 4,-P. 1321−1324.
- Singh H., Tedder J.M. Free-radical substitution in aliphatic compounds. Part XIII. The chlorination of derivatives of pentanoic, hexanoic and heptanoic acids m both the gas and solvent phases // J. Chem. Soc. (B) 1966, — № 7, — P. 605−608.
- Aston D.C., Singh H., Tedder J.M., Walton J.C., Watt E.A. Free-radical substitution in aliphatic compounds. Part XXVII. Chlorination and bromination of cyano-butane and cyanocyclobutane // J. Chem. Soc. Perkin Trans. II 1973, — № 2, — P. 125−128.
- Singh H., Tedder J.M. Free-radical substitution in aliphatic compounds. Part XV.
- The chlorination of butyl metyl ether and dibutyl ether // J. Chem. Soc. (B). -1966,-№ 7,-P. 612−613.
- Desai V.R., Nechvatal A., Tedder J.M. Free-radical substitution in aliphatic compounds. Part XIV. The chlorination of 2,2-dimethylhexane// J. Chem. Soc. (B). -1970, — № 2, — P. 386−388.
- Rouchaud J., Bruylants A. Essais de chloration dirigee. VII. Photochloration de composes aliphatiques en presence de solvants // Bull. Soc. Chim. Belg.- 1966,-V.75, № 11−12,-P. 783−800.
- Galiba J., Tedder J.M., Walton J.C. Free-radical substitution in aliphatic compounds. Part XII. The chlorination of n-hexane in the gas and liquid phases //J. Chem. Soc. (B).- 1966. -№ 7.-P. 604−605.
- Gray P., Herod A.A., Jones A. Kinetic data for hydrogen and deuterium abstraction by metyl ant trifluoromethyl radicals in the gaseous phase // Chem. Rev.- 1971 .-V.71, № 3.-P. 247−249.
- Bridger R.F., Russel G.A. Directive effects in the attack of phenyl radicals on carbon-hydrogen bond // J. Amer. Chem. Soc.- 1963, — V.85, № 23, — P. 3754−3765.
- Soumillion J.Ph. La substitution radicalaire des composes aliphatiques par la chlore. II. Selectivite et action des solvants // Ind. Chim. Belg. 1970.-V. 35, № 5.-P. 1065−1083.
- Gouverneur P., Bruylants A. Essais de chloration dirigee. XX. Etude des reac-tivites relatives dans la photochloration de chloroalkanes // Bull. Soc. Chim. Belg.-1973, — V.82, № 3−4, — P. 191−194.
- Mack W. Beitrag zur radicalischen chlorienrung von alkylchloriden // Tetrahedron Lett.- 1967, — V.9, № 49, — P. 4993−4997.
- Migita Т., Kosugi M., Nagai Y. Homolytic chlorination of aliphatic compounds. I. Photochlorination of chloroethanes // Bull. Chem. Soc. Jap.- 1967, — V.40, № 4, — P. 920−925.
- Migita Т., Kosugi M., Nagai Y. Homolytic chlorination of chloroethanes // J. Soc. Org. Synth. Chem. Jap.- 1966, — V.24, № 12, — P. 1237−1240.
- Migita Т., Kosugi M., Tanaka Y., Nagai Y. Homolytic chlorination of 1-substituted propanes and СН3СМепСС13. п type compounds // J. Soc. Org. Synth. Chem. Jap.- 1967.- V.25, № 10, — P. 908−913.
- Kosugi M., Takeuchi K., Migita T. Homolytic chlorination of aliphatic compounds. II. Photochlorination of aliphatic nitriles //Bull. Chem. Soc. Jap.- 1969.-V.42, № 11.-P. 3242−3244.
- Nagai Y., Kosugi M., Takeuchi K., Migita T. Homolytic chlorination of aliphatic compounds. V. Photochlorination of methylsilanes, methyl (chloromethyl)-silanes, ethylsilanes and their carbon analogues // Tetrahedron.- 1970, — V.26, № 11, — P. 2791−2800.
- Soumillion J.Ph., Bruylants A., Wolf В., Cuvelier B. Essais de chloration dirigee. XVII. Photochloration d’alkyles en en competition avec le toluene // Bull. Soc. Chim. Belg.- 1972, — V.81, № 11−12, — P. 629−638.
- Burton Th., Bruylants A. Essais de chloration dirigee. XXII. Photochloration competitive d’alkyltrichlorosilanes et de trichloro-1,1,1-alkanes en presence de toluene // J. Organomet. Chem.-1974.- V.6, № 3, — P. 397−404.
- Аверьянов В.А., Швец В. Ф., Власов Д. В., Лебедева Г. Ф. К вопросу о применении уравнения Тафта для описания дальнодействия полярных групп в реакциях радикального хлорирования // ЖОрХ.-1993, — Т.29, № 2, — С. 225−234.
- Huyser E.S. Halogenation reactions // Huyser E.S. Free radical chain reactions. -N.-Y.: John Wiley, 1970, — Ch. 4, — P. 67−88.
- Аверьянов В.А. Влияние структурных и сольватационных факторов на селективность реакций свободнорадикального хлорирования: Дис.. докт. хим. наук: 02.00.15, — М., 1990, — 457 с.
- Fredricks P. S., Tedder J.M. The nature of directive effects in hydrogen abstraction from aliphatic compounds. // Chem. and Ind.- 1959, № 15, — P. 490−491.
- Soumillion J.Ph. La substitution radicalaire des composes aliphatiques par la chlore // Ind. Chim. Belg. 1970.-V. 35, № 10, — P. 851−877.
- Singh H., Tedder J.M. The range of inductive effects in free-radical substitution reactions // Chem. Comm. 1965, № 1.- P. 5−6.
- Soumillion J.Ph., Bruylants A. Essais de chloration dirigee. X. Photochloration directe d’acetates d’alkyles // Bull. Soc. Chim. Belg.- 1969, — V.78, № 3.4. p. 169 177.
- Korhonen I.O.O., Korvola J.N.J. Chlorination of esters. III. Chlorination of methyl esters of aliphatic Си Qg acids. The isomer distribution of monochloroesters formed//Acta Chem. Scand. В.- 1981,-V.35, № 9. p. 673−675.
- Беккер Г. Распределение электронной плотности в органических молекулах.
- Строение и реакционная способность // Беккер Г. Введение в электронную теорию органических реакций, — М.: Мир, 1977, — Гл. 2, — С. 55−131.
- Денисов Е.Т. Теория активированного комплекса // Денисов Е. Т. Кинетика гомогенных химических реакций М.: Высшая школа, 1978, — Гл. 7, — С.67−85.
- Hammond G.S. A correlation of reaction rates // J. Amer. Chem. Soc.-1955. -V.77, № 2,-P. 334−338.
- Swain C.G., Unger S.H., Rosenquist N.R., Swam M.S. Substituent Effects on Chemical Reactivity. Improved Evaluation of Field and Resonance Components // J. Amer. Chem. Soc.-1983. V.105, № 3, — P. 492−502.
- Гурвич JI.В., Карачевцев Г. В., Кондратьев В. Н., Лебедев Ю.А., Медведев
- Clyne М.А., Walker R.F. Absolute constants for elementary reactions in the chlorination of CH4, CD4, CH3C1, CH2C12, CHC13, CDCI3 and CBrCl3 // J. Chem. Soc. Faraday Trans. I.-1973.- № 7.- P. 1547−1567.
- Niedzielski J., Yano Т., Tschuikow-Roux E. Primary isotope effects in the gas phase photochlorination of ethylchloride-lDl // Can. J. Chem.-1984.-V.62, № 5,-P. 899−906.
- Niedzielski J., Yano Т., Jung K.-H., Tschuikow-Roux E. Primary isotope effects in the photochlorination of gaseous ethylchloride-2Dl // J. Photochem.-1984.-V.27, № 2, — P. 151−161.
- Пальм В.А. Индукционные взаимодействия. // Пальм В. А. Основы количественной теории органических реакций .- Л.: Химия, 1977, — Гл. 5.- С.127 189.
- Corbiau J.L., Soumillion J.Ph., Bruylants A. Essais de chloration dirigee. XV. Correlation structure-reactivite dans la photochloration des alkylbenzenes // Bull. Soc. Chim. Belg.- 1970, — V.79, № 7−8, — P. 451−458.
- Corbiau J.L., Bruylants A. Essais de chloration dirigee. XIII. La photochloration directe des hydrocarbures arylaliphatiques // Bull. Soc. Chim. Belg.- 1970, — V.79,3.4.-P. 203−210.
- Desai V.R., Nechvatal A., Tedder J.M. Free-radical substitution in aliphatic compounds. XIV. The gas phase chlorination of 1-phenylpropane // J. Chem. Soc. (B). 1969,-№ l.-P. 30−32.
- Corbiau J.L., Bruylants A. Essais de chloration dirigee. XIV. Effects de solvant sur la photochloration d’hydrocarbures arylaliphatiques // Bull. Soc. Chim. Belg.-1970, — V.79, № 3−4, — P. 211−221.
- Tedder J.M. Welche factoren bestimmen reaktivitat und regioselektivitat bei radikalischer substitution und addition // Angew. Chem.- 1982, — B. 94, № 3, — S. 433 442.
- Wantier J., Bruylants A. Essais de chloration dirigee. VI. Correlation structure-reactivite dans la photochloration des composes aliphatiques. Donnes experimentales et theonques // Bull. Soc. Chim. Belg.- 1963, — V.72, № 3−4, — P. 222−238.
- Soumillion J.Ph., Bruylants A. Essais de chloration dirigee. XI. Photochloration d’acetates d’alkyles en milieu complexant // Bull. Soc. Chim. Belg.- 1969, — V.78, № 7−8, — P. 435−443.
- Soumillion J.Ph., Gouverneur P., Burton Т., Bruylants A. Essais de chloration dirigee. XVI. Effect mesomere et reactivite dans les reactions de chloration radi-calaire // Bull. Soc. Chim. Belg.- 1971, — V.80, № 3−4, — P. 233−244.
- Рюхардт X. Новое о роли пространственных эффектов в радикальной химии // Ж. Всес. хим. об-ва, — 1979, — Т.24, № 2, — С. 121−133.
- Bent H.A. An appraisal of valence-bond structures and hybridization in compounds of the first-row elements // Chem. Rev.- 1961.-V.61, № 3, — P. 275−311.
- Марч Дж. Влияние строения на реакционную способность // Марч Дж. Органическая химия. Реакции, механизмы и структура, — М.: Мир, 1987, — Tl.- Гл. 9,-С. 358−377.
- Marcus R.A. Theoretical reactions among rate constants, barriers and Bronsted slopes of chemical reactions // J. Phys. Chem.- 1968.-V.72, № 3, — P. 891−899.
- Rate Coefficients of the reaction of Chlorine Atoms with Haloethanes of Type
- CH3CCl3.xFx (x — 0, 1 and 2): Experimental and Ab Initio Theoretical Studies //
- J. Phys. Chem.- 1996.-V.100, № 32, — P. 13 531−13 538.
- Russel G.A., Haffley P.G. Photochlorination of 2,4-dimethylpentane and 2,2,4,4-tetramethyl-pentane // J. Org. Chem.- 1966.-V.31, № 6, — P. 1869−1871.
- Kosugi M., Takeuchi K., Migita T. Homolytic chlorination of aliphatic compounds. III. Photochlorination of 1-substituted propanes- steric effects // Bull. Chem. Soc. Jap.- 1969, — V.42, № 11,-P. 3354−3357.
- Днепровский A.C., Крайниченко И. В., Касаточкин А. И. Механизмы свобод-норадикальных реакций. XV. Селективность свободнорадикального хлорирования алифатических углеводородов арилхлориодоний хлоридами // ЖОрХ.-1982, — Т.18, № з, — С. 499−503.
- Беляков Н.В. Влияние сольватационных эффектов на селективность свободно-радикального бромирования алкилароматических соединений,-Дис.. канд. хим. наук.-М.: 1979.-165 с.
- Райхардт X. Взаимодействие между растворенным веществом и растворителем // Райхардт X. Растворители и эффекты среды в органической химии.-М.: Мир, 1991, — Гл. 2.- С. 24−86.
- Mayo F.R. Comparison of liquid-phase and gas-phase reactions // J. Amer. Chem. Soc.- 1967,-V.89,№ 11,-P. 2654−2661.
- Сергеев Г. Б., Смирнов В. В., Пуховский А. В., Породенко Е. В. Константы скорости элементарных стадий жидкофазного фотохимического хлорирования // Кинетика и катализ.-1983, — Т.24, № 5, — С. 1046−1050.
- Косоротов В.И., Джагацпанян Р. В. О скоростях элементарных реакций в процессах заместительного хлорирования углеводородов // Кинетика и катализ. -1978. Т.19, № 5. -С. 1123−1126.
- Кондратьев В.Н. Реакции атомов. Реакции радикалов // Кондратьев В. Н. Константы скорости элементарных реакций. Справочник, — М.: Наука, 1970,-С. 9−235.
- Аверьянов В.А., Рубан С. Г., Швец В. Ф. Влияние ароматическихрастворителей на селективность свободнорадикального хлорирования. Хлорирование 1,2-дихлорэтана в присутствии о-дихлорбензола // ЖОрХ,-1987, — Т.23, № 4, — С. 865−872.
- Аверьянов В.А., Кириченко С. Э., Швец В. Ф. Исследование селективного действия хлорбензолов на свободнорадикальное хлорирование этилхлорида // ЖОрХ.-1982.-Т.18. № 6, — С. 1257−1260.
- Martens G.Y., Franklin J.A., Godfroid М., Delvaux М., Verbeyst J. Liquid-phase hydrogen abstraction from chlorinated ethanes by chlorine atoms // Int. J. Chem. Kinet.- 1973, — V.5, № 4, — P. 539−543.
- Аверьянов B.A., Трегер Ю. А., Рубан С. Г. Влияние фреона-113 на селективность хлорирования 1,1-дихлорэтана // Хим. пром-сть.-1992. № 4, — С. 7−8.
- Аверьянов В.А., Лебедев Н. Н., Лебедева Г. Ф. Хлорирование монохлорпро-панов в газовой фазе // Изв. ВУЗов. Химия и химическая технология.-1975,-Т.18. -№ 4.-С. 538−541.
- Аверьянов В.А., Зарытовский В. М., Швец В. Ф. Исследование влияния о-дихлорбензола на селективность хлорирования хлорпропанов // ЖОрХ,-1982, — Т.18, № 8, — С. 1702−1706.
- Potter A., Tedder J.M., Walton J.С. Free-radical substitution. Part 35. A study of the effect of solvent on atomic chlorination of 1,1-dichloroethane // J. Chem. Soc. Perkin Trans. II.-1982. № 2, — P. 143−145.
- Taft R.W., Price E., Fox J.R. Fluorine nuclear magnetic resonance shielding in meta- substituted fluorobenzenes. The effect of solvent on the inductive order // J. Amer. Chem. Soc.-1963. № 3, — P. 709−724.
- Taft R.W., Price E., Fox J.R. Fluorine nuclear magnetic resonance shielding in p-substituted fluorobenzenes. The influence of structure and solvent on resonance effects // J. Amer. Chem. Soc.-1963. V.85, № 20, — P. 3146−3156.
- Бучаченко А.Л. Проблемы теории радикальных реакций // Ж. Всес. хим. об-ва.-1979. Т. 24, № 2,-С. 112−121.
- Бучаченко А.Л. Комплексы нитроксильных радикалов и молекулярного кислорода с органическими молекулами,— М.: Наука, 1984, — Гл. 3, — С. 32−68.
- Гурвич Л.В., Карачевцев Г. В., Кондратьев В. Н., Лебедев Ю.А., Медведев
- Russell G.A. Solvent effects in the reactions of free radicals and atoms. III. Effects of solvents in competitive photochlorination of hydrocarbons and their derivatives // J. Amer. Chem. Soc.-1958. V.80, № 18, — P. 4997−5001.
- Russell G.A. Solvent effects in the reactions of free radicals and atoms. IV. Effects of aromatic solvents in sulfuryl chloride chlorination // J. Amer. Chem. Soc.-1958. V.80, № 18, — P. 5002−5003.
- Walling Ch., Mayahi M.F. Some solvent and structural effects in free radical chlorination//J. Amer. Chem. Soc.-1959. V.81, № 6,-P. 1485−1489.
- Hurley D.J., Rosental R.W., Williamson R.S. Polar and solvent effects in photochlorination reaction // J. Org. Chem.-1965. V.30, № 2, — P. 4314−4316.
- Skell Ph.S., Baxter H.N., Tanko J.M., Chebolu V. Chlorine atom / benzene system. 1. The role of the 6-chlorocyclohexadienyl radical // J. Amer. Chem. Soc.-1986.-V.108, № 20,-P. 6300−6311.
- Bunce N.J., Joy R.B., Landers J.P., Nakai J.S. Complexation effects in the photochlorination of 2,3-dimethylbutane in the presence of fluoronated benzenes // J. Org. Chem.-1987.-V.52, № 6, — P. 1155−1156.
- Tanko J.M., Anderson F.E. Competitive cage kinetics. Relative rates of complexation of chlorine atom by various arenes // J. Amer. Chem. Soc.-1988. -V.l 10, № 11,-P. 3225−3230.
- Breslow R., Brandli M., Hunger Ju. Pyridine complexes of chlorine atoms // J. Amer. Chem. Soc.-1987. V.109, № 23, — P. 7204−7206.
- Benson S.W. Some observations on the 7i-Complex of CI atoms with benzene // J. Amer. Chem. Soc.-1993. V.115, № 15,-P. 6969−6974.
- Russel G.A. Solvent effects in the reactions of free radicals and atoms. IV. Separation of polar and resonance effects in the reactions of chlorine atoms // Tetrahe-dron.-1960. V.8, № 1−2.-P. 101−106.
- Potter A., Tedder J.M., Walton J.C. Free-radical substitution. XXXV. A study of the effect of solvent on the atomic chlorination of 1,1-dichloroethane // J. Chem. Soc. Perkin Trans. II.-1982. № 2, — P. 143−145.
- Днепровский A.C., Лабейш B.B. Механизмы свободнорадикальных реакций. XXII. Кинетика свободнорадикального галогенирования орто-замещенных толуолов // ЖОрХ.-1987, — Т.23, № 11, — С. 2284−2288.
- Russell G.A., Ito A., Hendry D.G. Solvent effects in the reactions of free radicals and atoms. VIII. The photochlorination of aralkyl hydrocarbons // J. Amer. Chem. Soc.-1963. V.85, № 19, — P. 2976−2982.
- Lanches G., Bejannin C., Blouri В., Sur la chloration dirigee des hydrocarbures // Bull. Soc. Chim. France.- 1969, — V. lll, № 12, — P. 4486−4493.
- Lanches G., Blouri В., Sur la chloration dirigee des hydrocarbures. II. Influence des solvant aromatiques sur la composition des produits de chloration des alkylbenzenes // Bull. Soc. Chim. France.- 1972, — V.114, № 10, — P. 3958−3964.
- Nappa M.J., Sievert A.C. Chlorination of 1,1-difluoroethane // J. Fluorine Chem.-1993. -V.62, № 2−3,-P. 111−118.
- Russell G.A., Ito A. Photochlorination of bromocyclopentane and chlorocyclo-pentane // J. Amer. Chem. Soc.-1963. V.85, № 19, — P. 2983−2987.
- Russell G.A., Ito A., Konaka R. Photochlorination of chlorocyclohexane and bromocyclohexane // J. Amer. Chem. Soc.-1963. V.85, № 19, — P. 2988−2993.
- Nagai T., Horikawa Ju., Konaka R. The solvent effects on the reaction selectivity in the chlorination of propionic acid // Bull. Chem. Soc. Jap.- 1971, — V.44, № 10,-P. 2771−2776.
- Walling С. The transient Species in Radical Chlorination in benzene Solvent // J. Org. Chem. -1988. V.53, № 2, — P. 305−308.
- Аверьянов B.A., Зарытовский B.M., Швец В. Ф. Дрегер Ю.А., Емельянов В. И. Исследование механизма селективного действия ароматических растворителей на свободнорадикальное хлорирование. Хлорирование 1,1-дихлорэтана // ЖОрХ. -1981. Т. 17, № 1, — С. 36−46.
- Петере Д., Хайес Дж., Хифтье Г. Аналитическое применение реакций окисления-восстановления // Петере Д., Хайес Дж., Хифтье Г. Химическое разделение и измерение. Теория и практика аналитической химии, — М.: Химия, 1978. Т. 17, Гл. 10.-С. 315−362.
- Пат. 2 128 329 ФРГ. МКИ С 07 С 17/00 Verfahren zur diskontinuierlichen und kontinuierlichen herstellung flussiger Chlorkohlenwasserstoffe / Hoelle A. (BRD) Dinamit Nobel AG (BRD) -4 c.
- Протива M. Очистка растворителей // Кейл Б., Героут В., Гудлицкий М., Эрнест И., Протива М., Гут. И., Комерс Р., Моравек И. Лабораторная техника органической химии М.: Мир, 1966, — Гл. 22.- С. 591 — 615.
- Вайсбергер А., Проскауэр Э., Риддик Дж., Тупс Э. Методы очистки // Вайс-бергер А., Проскауэр Э., Риддик Дж., Тупс Э. Органические растворители.-М.: Изд. иностр. лит., 1958, — Гл. 5. С. 267 — 446.
- Аверьянов В.А. Исследование кинетики и механизма процессов дегидрохло-рирования симм. Тетрахлорэтана и пентахлорэтана в газовой фазе и их совмещения с хлорированием: Дис.. канд. хим. наук: 343, — М., 1968, — 126 с.
- Рубан С.Г. Влияние среды на селективность некоторых реакций свободнорадикального хлорирования: Дис. канд. хим. наук: 02.00.15, — М., 1985, — 182 с.
- Вейганд Хильгетаг. Образование связи углерод-галоген // Вейганд — Хиль-гетаг. Методы эксперимента в органической химии, — М.: Химия, 1968. — С. 90−131.
- Ахназарова С.Л., Кафаров В. В. Определение параметров функции распределения // Ахназарова C. JL, Кафаров В. В. Методы оптимизации эксперимента в химической технологии, — М.: Высшая школа, 1985. Гл. 2.-С. 27−74.
- Аверьянов В.А., Рубан С. Г. Влияние уксусной кислоты на селективность процессов свободнорадикального хлорирования // ЖОрХ, — 1985, — Т. 21, № 12. -С. 2480−2481.
- Шмид П., Сапунов В. Н. Зависимость скорости реакций от растворителя // Шмид П., Сапунов В. Н. Неформальная кинетика. М.: Мир, 1985, — Гл. 7.- С. 158−203.
- Abraham M.N. Solvent effects on transition state and reaction rates // Progress in physical organic chemistry.- N.Y.: Interscience, 1974.-V.il.- P. 1−89.
- Житомирский A.H. Общие вопросы влияния среды на скорости реакций // Фиалков Ю. Я., Житомирский А. Н., Тарасенко Ю. А. Физическая химия неводных растворов, — Л.: Химия, 1973, — Гл. 14, — С. 322 343.
- Buhler R.E. Transient charge-transfer complexes with chlorine atoms by pulse radiolysis of carbon tetrachloride solutions // Nature.-1967.-V. 2−14, — P. 12 201 221.
- Терентьев В.А. Водородная связь, её значение в химии и методы исследования // Терентьев В. А. Термодинамика водородной связи, — Куйбышев: Изд. Саратовского ун-та, 1973, — Гл. 1.- С. 3 16.
- Марч Дж. Реакции ароматического электрофильного замещения // Марч Дж. Органическая химия, — М.: Мир, 1987, — Т 2, — Гл. 11.- С. 304−406.
- Raner K.D., Lusztyk J., Ingold K.U. Influence of aromatic solvents on the selectivity of photochlorination of 2,3-dimethylbutane with molecular chlorine // J.Amer. Chem. Soc.- 1989,-V.l 11, № 10, — P. 3652−3658.
- Gerrard W. The hydrogen halide system // Gerrard W. Gas solubilities, wispread applications.- Oxford New-York — Toronto — Sydney- Paris — Frankfurt: Per-gamon Press, 1980, — Ch. 11.- P. 275−304.
- Сергеев Г. Б., Поляков В. А., Смирнов В. В., Ростовщикова Т. Н. Самоассоциация хлористого водорода в неводных растворителях // ЖФХ.-1979, — Т.53, № 8,-С. 1946−1949.