Масс-спектрометрическое изучение мономолекулярных химических реакций, катализируемых кислотами и основаниями
Диссертация
Использование вместо электронного удара химический ионизации положительных и отрицательных ионов увеличивает сходимость массспектрометрического и химического поведения вещества. В самом деле, при / химической ирнизации положительных и отрицательных ионов образуются четноэлектронные протонированные или депротонированные частицы, подобные тем, что образуются в растворах под действием кислот или… Читать ещё >
Содержание
- II. Литературный обзор
- 1. Катионные перегруппировки
- 2. Анионные перегруппировки
- 3. Процессы циклизации
- III. Обсуждение результатов
- 1. Диазосоединения
- 1. 1. Электронный удар
- 1. 2. Химическая ионизация. s
- 2. Трансформация диазоамидов и триазолов
- 3. Тиоамидометилпиридиний и изохинолиний илиды
- 4. Орто-замещенные фенилциклопропаны
- IV. Экспериментальная часть
- V. Выводы
Список литературы
- Бейнон Дж.- «Масс-спектрометрия и ее применение в органической химии», // Издательство «Мир», Москва, 1964, с. 299.
- Simon J. Gaskell- «Electrosprey. Principles and Practice», // J. Mass Spectrom., 1997, vol.32, p.677−688.
- Karas M., Hillenkamp F.- «Laser desorption ionization of proteins with molecular masses exceeding 10,000 daltons», //J.Anal.Chem., 1988, vol.60, p.2299−2301.
- MacLafferty F.W.- «Tandem High Resolution Mass Spectrometry of large biomolecules», // Proc. 3rd European Tandem MS Conference, 1995, Barcelona, p.80.
- MacLafferty F.W.- «New Frontiers in molecular mass spectrometry», // Proc. 15th International Mass-Spectrometry Conference, 2000, Barcelona, p. 12.
- Dougherty R.C.- «A perturbation Molecular Orbital Approach to the Interpretation of Organic Mass Spectra. The Relationship between Mass Spectrometric, Thermolytic, and Photolytic Fragmentation Reactions», // J.Am.Chem.Soc., 1968, vol.90, p.5780−5788.
- Лебедев А.Т., Шарбатян П. А., Петросян B.C.- «Масс-спектрометрияалифатических диазосоединений» в «Алифатические диазосоединения в органическом синтезе», //Ленинград, 1985, с.92−105.
- Grutzmacher H.F.- «Intra- and Intermolecular Reactions of Aromatic Radical Cations: an Account of Mechanistic Concepts and Methods in Mass Spectrometry», // Org. Mass Spectrom., 1993, vol.28, p. 1375−1387.
- Lebedev A.T.- «Mass Spectrometry of Diazo Compounds», //Mass Spectrometry Rev., 1991, vol.1 p. 91−132.
- Schwartz H.- «Uncovering elementary steps of catalytic processes by multy-dimensional tandem MS and electronic structure calculations», // Proc. l5th International Mass-Spectrometry Conference, Barcelona, 2000, p. 11.
- Cooks R.G.-«Bond Formation upon Electron Impact», // Org. Mass Spectrom., 1969, v.2, p.481−519.
- Bursey J.T., Bursey M.M., Kingston D.G.I.- «Intramolecular Hydrogen Transfer in Mass Spectra. I. Rearrangements in Aliphatic Hydrocarbons and Aromatic Compounds», /Chem.Rev., 1973, v.73, p. 191−234.
- Kingston D.G.I., Bursey J.T., Bursey M.M.- «Intramolecular Hydrogen
- Transfer in Mass Spectra. II. The McLafferty Rearrangement and Related Reactions,» // Chem.Rev., 1974, v.74, p.215−242.
- McLafferty F.W.- «Unimolecular Decompositions of Even-Electron Ions», // Org. Mass Spectrom., 1980, v.15, p.114−121.
- Kingston E.E., Shannon J.S., Lacey M.J.- «Rearrangements in Chemical Ionization Mass Spectra», // Org. Mass Spectrom., 1980, v.18, p.183−192.
- Glish G.L., Cooks R.G.- «The Fischer Indole Synthesis and Pinacol Rearrangement in the Mass Spectrometer,» // J. Am. Chem. Soc., 1978, v.100, p.6720−6725.
- Maquestiau A., Flammang R., Flammang-Barbieux M., Micpreuve H.- «The Gas-Phase Pinacol Rearrangement and Related Reactions in Organic Cations generated by Chemical Ionization», // Tetrahedron, 1980, v.36, p. 1993−1998.
- Kalluiy R.K.M.R., Rao P.L.M.K.- «Electron Impact Studies on some Aryl Ketoximes», // Org. Mass. Spectrom., 1977, v. 12, p.411−415.
- Maquestiau A., Van Haverbeke Y., Flammang R., Meyrant P.- «Chemical Ionization Mass Spectrometry of Some Aromatic and Aliphatic Oximes», // Org, Mass Spectrom., 1977, v. 15, p.80−83.
- Zeller K.P., Meier H., Muller E.- «Electron Impact Induced Wolff! rearr^ngment. Mass-spectral measurements of diazo ketones», // Lieb.Ann.Chem., 1971, v.749, p.178−182.
- Zeller K.P., Meier H., Muller E.- «Elektronestos Induzierte Fragmentierung von 1,2,3-Thiadiazolen», // Org. Mass Spectrom., 1971, v.5, p.373−381.
- Zeller K.P., Meier H., Muller E.- «Untersuchungen zur Wolff-Umlagerung. II. Die Wanderungsfahigkeit von Wasserstoff, Methyl- und Arylgryppen», // Tetrahedron, 1972, v.28, p.5831−5838.
- Zeller K.P.- «Der Massenspektrometrische Zerfall von Naphthalin-2,1-Diazooxid», // Org. Mass Spectrom., 1975, v. 10, p.317−323.
- Cava M.P., Spangler R.J.- «Total Synthesis of A8 (A1(6)) -Tetrahydrocennabinol, a Biologically Active Constituent of Hashish (Marijuana)», //J.Am.Chem. Soc., 1967, v.89, p.4550−4552.
- DeJongh O.C., Van Fossen R.Y., Dusold L.R., Cava M.P.- «Electron Impact-Induced Fragmentation of Aromatic Cyclic Diazoketones», // Org. Mass Spectrom., 1970, v.3, p.31−43.
- Kinson P.H., Trost B.V.-«Decomposition of Diazoketones under Electron Impact Conditions», // Tetrahedron Lett., 1969, p. 1075−1078.
- Undheim K., Thorstad O., Hvistendahl G.- «Mass Spectrometry of Onium Compounds. IV. Diazonium Salts», // Org. Mass Spectrom., 1971, v.5, p.73−77.
- Thorstad 0., Undheim K., Hvistendahl G.- «Mass Spectrometry of Onium Compounds. XXIII. Ionization Potentials in the Structural assignments of
- M-N2.+ Ion from Diazo Oxides», // Org. Mass Spectrometry, 1974, v.9,p.548−550.
- Hvistendahl G., Undheim K.- «Mass Spectrometry of Onium Compounds-IX: On The Evaporation of Anilinium Oxides. Ionization Potential Measurements», // Org. Mass Spectrom., 1975, v.6, p.217−223.
- Thomas C.W., Leveson L.L.- «Electron Empact Spectra of 2-Diazo-acetophenones», // Org.Mass.Spectrom., 1978, v. 13, p.39−42.
- Lorbert J., Schmock F., Lauge G.- «Metallorganische Diazoalkane IV. Organoquecksilber Diazoketone», // J.Organometal.Chem., 1973, v.54, p.23−34.
- Grunning R., Lorbert J.- «Metallorganische Diazoverbindungen VI. Organische Bleidiazoalkane (CH3)3PbC (N2)R», // J.Organometal.Chem., 1974, v.78, p.221−227.
- Hill C.J., Tjyagarajan B.S., Bates D.K., Spangler R.J.- «Smiles rearrangement in mass spectrometry», // Org. Mass Spectrom., 1977, v. 12, p.379−384.
- Каденцов В.И., Соковых В. Д., Чижов О.С.- «Перегруппировка Клайзена в условиях химической ионизации», // Изв. АН СССР, сер. Химия, 1978, с. 1949−1956.
- Kingston E.E., Beynon J.H., Liehr J.G., Meyrant P., Flammang R., j
- Maquestiau A.- «The Claisen Rearrangement of Protonated Allyl Phenyl Ether», // Org. Mass Spectrom., 1985, v.20, p.351−359.
- Svanholm U., Parker V.D.- «Acid Catalysed ortho-Claisen Rearrangement of Allyl Aryl Ethers in Trifluoroacetic Acid», // J.Chem.Soc., Perkin Trans. 2, 1974, p. 169−173.
- Eichinger P.C.H., Dua S., Bowie J.H.- «A comparison of skeletal rearrangment reactions of even-electron anions in solution and in the gas phase», // Int. Jornal of Mass Spectrometry and Ion Proc., 1994, v. 133, N 1, p.1−12.
- Hauser C.R., Kantor S.W.- «Rearrangement of Benzyl ethers to Carbinols by Potassium Amide. Mechanism of Izomerization of Carbinions Involving 1,2-Shifts», //J.Am.Chem.Soc., 1951, v.73, p. 1437−1441.
- Schollkopf U.- «Recent results in carbanion chemistry», // Angew. Chem. Int. Ed.Engl., 1970, v.9, p.763−772.
- Eichinger P.C.H., Bowie J.H., Blumenthal T.- «Gas-phase Wittig rearrangement of carbanions derived from benzyl ethers», // J.Org.Chem., 1986, v.51, p.5028−5032.
- Eichinger P.C.H., Bowie J.H.- 'The Gas-Phase Wittig-Oxy Copef
- Rearrangement of Deprotonated Diallyl Ether", // J.Chem.Soc., Perkin Trans.2, 1987, p. 1499−1502.
- Eisch J.J., Kovacs C.A.- «The 7c-orbital overlap requirement in 1,2-anionic rearrangments», //J.Organomet.Chem., 1971, v.30, p.97−101.
- Eisch J.J., Dua S.K., Kovacs C.A.- «Carbon-Sceletal 1,2. Anionic Rearrangements of Tertiary Benzylic Amines: Geometric and Electronic Requirements for Generating the Spiroazocyclopropane Intermediate», //J.Org.Chem., 1987, v.52, p.4437−4444.
- Reeks L.B., Dua S., Bowie J.H.- «The 1,2-phenyl migration of deprotonatedft, benzyldiphenylamine in the gas phase», // Rapid Comm. Mass Spectrom., 1993, v.7, p.282−287.
- Lee S.D., Chan T.H., Kwon K.S.- «Rearrangement of a-Acyloxyacetates into 2-Hydroxy-3-Ketoethers», // Tetrahedron Lett., 1984, p.3399−3402.
- Eichinger P.C.H., Hayes R.N., Bowie J.H.- «1,2-Anionic Rearrangements in the Gas Phase. The (Acyloxy)acetate-Acylhydroxyacetate and Related Rearrangements», //J.Am.Chem.Soc., 1991, v. Ill, p. 1949−1953.
- Denis J.M., Conia J.M.- «Sur le Dihydroxy-l, rBicyclopropyle et Quelques-uns de ses Rearrangements», // Tetrahedron Lett., 1972, p.4593−4596.
- Bartlett P.D., Rosewald R.H. J.- «Cm- and TVtfra-Chlorohydrins ofj
- Methyl-cyclohexene», //Am.Chem.Soc., 1934, v.56, p.1990−1994.
- Dua S.K., Whait R.B., Alexander M.J., Hayes R.N., Lebedev A.T., Eiehinger P.C.H., Bowie J.H.- «The Search for the Gas-Phase Negative Ion Pinacol Rearrangement», // J.Am.Chem.Soc., 1993, v. 115, p.5709−5715.
- Dua S.K., Alexander M.J., Bowie J.H.- «The search for the gas-phase negative ion pinacol rearrangment. 2. Aryl rearrangments», // Org. Mass Spectrom., 1993, v.28, p. 1155−1160.
- Danilov S., Venus-Danilov E.- «Isomerization der Oxy-aldehyde, V.Mitteil. l):Oxydativ-reduktive Umwandlungen des a-Oxy-Isobytyn Aldehyds», // Chem.Ber., 1934, Bd.67, S.24−35.
- Dua S.K., Pollnitz A.P., Bowie J.H.- «Rearrangment reactions of deprotonated a-substituted ketones in the gas phase», // J. Chem Soc., Perkin Trans.2, 1993, p.2235−2241.
- Hayes R.N., Eiehinger P.C.H., Bowie J.H.- «The gas phase benzilic acid rearrangement», // Rapid Comm. Mass Spectrom., 1990, v.4, p.283−284.
- Decouzon M., Exner 0., Gal J.-F., Maria P.C.- «The Gas-Phase Acidity and the Acidic Site of Acetohydroxamic Acid: A FT-ICR Study», // J.Org.Chem., 1990, v.55, p.3980−3983.
- Adams G.W., Bowie J.H., Hayes R.N.- «Negative-ion fragmentations of deprotonated heterocycles. The pyrazole and imidazole ring systems», //J.Chem.Soc., Perkin Trans.2, 1991, p.689−693.
- Lebedev A. T, Hayes R. N, Bowie J.H.- «Anionic Rearrangement in the gasphase. The negative ion Wolff Rearrangement», // J.Chem.Soc., Perkin Trans.2, 1991, p. 1127−1132.
- Adams G.W., Bowie J.H.- «Gas-Phase Rearrangements of Deprotonated Ketoximes, Ketoxime Ether, and Aldoximes. A Negative Ion Beckmann Rearrangement», // J.Chem.Soc., Perkin Trans.2,1989, p.2159−2167.
- Adams G.W., Bowie J.H., Hayes R.N., Gross M.L.- «Do deprotonated amidoximes undergo the Teimann rearrangement in the gas phase?», // J.Chem.Soc., Perkin Trans.2, 1992, p.897−900.
- Benson J.A., Jones M.- «Stepwise Mechanisms in the Oxy-Cope Rearrangement», //J.Am.Chem.Soc., 1964, v.86, p.5017−5018.
- Lutz L.P.- «Catalysis of the Cope and Claisen Rearrangements», // Chem. Rev, 1984, v.84, p.205−247.
- Eichinger P.C.H, Bowie J.H.- «The Gas-Phase Wittig-Oxy Cope Rearrangement of Deprotonated Diallyl Ether», // J.Chem.Soc, Perkin Trans.2,1987, p. 1499−1502.
- Rautenstrauch V, Buchi G, Wuest H.- «Vinyl Migration in Wittig Rearrangments», // J.Am.Chem.Soc, 1974, v.96, p.2576−2580.
- Eichinger P.C.H, Bowie J.H.- «Negative ion Chemical Ionization of allylvinyl ether», //Austral.J.Chem, 1990, v.43, p. 1479−1485.
- Thies R. W, Seitz E.P.- «Unusually Fast l, 3. Sigmatropic Shifts», // J. Chem. Soc, Chem. Commun, 1976, p.846−847.
- Eichinger P.C.H., Bowie J.H.- «Anionic rearrangements of deprotonateda-alkoxyvinyltrimethylsilanes in the gas phase», // Int.J.Mass Spectrom. Ion Processes, 1992, v. 117, p. 1−6.
- Truce W.E., Kreider E.M., Brand W.W.- «Rearrangements of sulfones to sulfuric acid via carbanion intermediates», // Org. Reactions, 1970, v. 18, p.99−105.
- Eichinger P.C.H., Bowie J.H., Hayes R.N.- «The Gas-Phase Smiles Rearrangements: A Heavy Atom Labeling Study», // J.Am.Chem.Soc., 1989, v. Ill, p.4224−4227.
- Burinsky D.J., Cooks R.G.- «Gas-Phase Dieckmann Ester Condensation Characterized by Mass Spectrometry/Mass Spectrometry», // J.Org.Chem., 1982, v.47, p.4864−4869.
- McDonald R.N., Chowdhury A.K.- «Gas-Phase Anionic Oligomerization of Methyl Acrylate Initiated by F3C», NCCH2″, and Allyl Anions", // J.Am. Chem.Soc., 1983, v. 105, p.2194−2203.
- Raftery M.J., Bowie J.H.- «Does The Dieckmann Condensation Occur in the Gas Phase?», // Org. Mass Spectrom., 1988, v.23, p.719−722.
- Schwartz H., Wesdemiotis Ch., Wolfschutz R.- «Protonenkatalysieerte Gasphasendehydratisierung von 1,4-diketonen. Ein Massenspektrometrisches analogon zur furansynthese in Kondensienten phase»,// Tetrahedron, 1980, v.36, p.929−933.
- Сипягин A.M.- //Дисс.канд.хим.наук, Москва, МГУ, 1982.8¡-.Лебедев А. Т., Шарбатян П. А., Петросян B.C.- «Внутримолекулярная)циклизация дйазокетонов в газовой фазе», // Сб. Тезисов «Успехи химии азотистых гетероциклов», Ростов-на-Дону, 1983, с. 213.
- Карцев В.Г., Сипягин A.M.- «Внутримолекулярная циклизация 1-диазо-4-тозиламино-2-бутанона», //Ж .Орг.Х, 1979, т. 15, с.2603−2604.
- Сипягин A.M., Карцев В.Г.- // Тезисы доклада на V Всесоюзном коллоквиуме по химии, биохимии и фармакологии производных индола, Тбилиси, 1981, с.86.
- Лебедев А.Т., Шарбятян ПЛ., Сипягин A.M., Карцев В.Г., Петросян t
- B.C.- «Масс-спектрометрическое изучение реакции циклизации диазокетонов. 6. Циклизация 1-диазо-3-ароиламинопропан-2-онов в 2-фенил-5,6-дигидро-4Н-1,3-оксазин-5-оны», // Хим. Гетероцикл. Соед., 1983, N 10, с.1332−1338.
- Лебедев А.Т., Шарбатян П. А., Сипягин A.M., Карцев В. Г., Петросян B.C.- «Масс-спектрометрическое изучение реакции циклизации диазокетонов. 5. Циклизация фталоилдипептидных производных диазо-метана», // Хим.Гетероцикл.Соед., 1983, с.623−629.
- Лебедев А.Т., Шарбатян П. А., Казарян А. Г., Сипягин A.M., Карцев В. Г., Петросян B.C.- «Масс-спектрометрическое изучение реакции циклизации диазокетонов. 7. Фталимидоалкил-а -диазокетоны», // Хим. Гетероцикл. Соед., 1985, N 6, с.788−793.
- Zwanenburg В., Thijs L.- «Synthesis and Reactions of a,(3-epoxy diazomethyl ketones», // Tetrahedron Lett., 1974, p.2459−2462.
- Zwanenburg B., Wagenaar A.- «Chemistry of Sulfures. 23. Rearrangement of 2-arylsylfonyl-A3-l, 2,3-thiadiazolyne 1-oxides by a new 1,3-migration reaction», // Tetrahedron Lett., 1973, p.5009−5012.
- Лебедев А.Т., Шарбатян П. А., Казарян А. Г., Покидова Т. П., Карцев В.Г.,
- Петррсян B.C.- «Масс-спектрометрическое изучение реакции циклизации диазокетонов. 8. 1-диазо-3,4-эпокси-4-арилбутан-2-оны», // Хим. Гетероцикл. Соед., 1986, N 1, с. 17−22.
- Lebedev А.Т., Alekseeva T.N., Bakulev V.A., Kolobov M.Yu., Petrosyan V.S.- «Electron Impact Fragmentation of Isomeric 2-Diazo-2-cyanoacetamides and 4-cyano-5-hydroxy-l, 2,3-triasoles», // Org. Mass Spectrom., 1988, v.23, p.825−828.
- Лебедев A.T., Шарбатян П. А., Казарян А. Г., Бакулев В. А., Шафран Ю. М., Петросян B.C.- «Масс-спектрометрическое изучение реакции циклизации диазосоединений. 9. 2-диазо-З-цианоацетамиды», // Хим. Гетероцикл.Соед., 1986, N 10, с. 1343−1349.
- Лебедев А.Т., Сагинова Л. Г., Малошицкая О.А.- «Циклизация (о-циклопропилфенил)арилсульфонов под электронным ударом», // В ест. МГУ, сер. Химия, 1990, т.31, с.425−434.
- Lebedev A.T., Alekseeva T.N., Kutateladze T.G., Mochalov S.S., Shabarovf
- Yu.S^Petrosyan V.S.- «The Electron Impact Induced Cyclization of o-Carboxy- and o-Carboxamidocyclopropylbenzenes», // Org. Mass Spectrom., 1989, v.24, p. 149−152.
- Lebedev A.T., Saguinova L.G., Tretyakova N.Yu., Hass R.- «Decomposition of 3,5-diaryloxathiolane-2-oxides under electron impact ionization,»// Intern.J.Mass Spectrom. and Ion Processes, 1997, v. l65/166, p.595−601.
- Алиев З.Г., Атовмян Л. О., Сипягин A.M., Карцев В. Г., Доброхотова О.В.- «Синтез азетидин-3-онов. Строение Ы-тозил-2-этилазетидин-3-она.»,// Хим.Гетероцик.Соедин., 1987, с.968−971.
- Zaba A., Selva A.- «Ion Chemistry of a-diazo Ketones. 2. Synthesis of ionized protonated N-tosylpyrrolidin-3-ones from l-diazo-4-(tosylamino)butan-2-ones under electron impact and chemical ionization.», // Heterocycles, 1988, v.26, p.867−870.
- Гороновский И.Т., Назаренко Ю. П., Некряч Е.Ф.- «Краткий справочник по химии», // Киев, 1974, с. 404.
- Колобов М.Ю.- Автореферат на соискание ученой степени кандидата химических наук, // Свердловск, УПИ, 1989.
- Rosenstock Н.М., Draxl R., Steiner B.W., Herron J.T.- «Energetics of gaseous ions», // J.Phys.Chem.Ref.Data, 1977, v.6,Suppl. N 1, p. 15−16.
- Innorta G., Torroni S., Forrani A., Sorriso S.- «Mass Spectrometry of Sterically Hindered Diazo Compounds», I I Ann.Chim., 1976, v.66, N 1, p.1−5.
- Froelicher S.W., Lee R.E., Squires RR., Freiser B.S.- «Collisiont1.duced Dissociation of Ester Enolate Ions Using Fourier Transform Mass Spectrometry», //Org.Mass Spectrom., 1985, v.20, p.4−9.
- Fujio M., Mclver R.T., Taft R.W.- «Effects on the Acidities of Phenols from Specific Substituent Solvent Interactions. Inherent Substituent Parameters from Gas-Phase Acidities», //J.Am.Chem.Soc., 1981, v. 103, p.4017−4028.
- Taylor E.C., Turchi I.J.- «1,5-Dipolar Cyclizations», // Chem.Rev., 1979, v.79, p.181−234.
- Andrews L., Harvey J.A., Kelsall B.J., Duffey D.C.- «Absorption Spectra and Photochemical Rearrangements in Phenylalkene Cations in Solid Argon»,//J.Am.Chem.Soc., 1981, v. 103, p.6415−6422.