Помощь в учёбе, очень быстро...
Работаем вместе до победы

Термокаталитические превращения лигноцеллюлозного сырья в органические продукты в присутствии водяного пара

Диссертация: Термокаталитические превращения лигноцеллюлозного сырья в органические продукты в присутствии водяного пара
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

В ходе выполнения работы с использованием физико-химических и химических методов исследования установлены основные закономерности термокаталитических превращений целлюлозы и древесины в присутствии водяного пара и катализаторов кислотного типа. Идентифицированы основные жидкие продукты, получаемые в статических и автоклавных условиях, получены данные об изменении их состава при вариации… Читать ещё >

Содержание

  • ГЛАВА 1. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ
    • 1. 1. Характеристика растительной биомассы 6 древесины различных пород
    • 1. 2. Общие сведения о термокаталитических превращениях целлюлозы и древесины
    • 1. 3. Получение левулиновой кислоты из целлюлозы и древесины

Термокаталитические превращения лигноцеллюлозного сырья в органические продукты в присутствии водяного пара (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Отходы деревообрабатывающей и лесохимической промышленности составляют значительную часть от общих объемов перерабатываемой древесины. Нерешенность проблемы комплексного использования древесины приводит к большим экономическим потерям и наносит серьезный экологический ущерб. Однако древесные отходы могут использоваться в качестве сырья для получения ценных органических продуктов для пищевой, медицинской и химической промышленности.

Особое место среди химических методов переработки древесной биомассы занимают каталитические процессы. Применение катализаторов позволяет целенаправленно регулировать состав и выход целевых продуктов, причем состав образующихся соединений определяется как природой используемого катализатора, так и условиями осуществления процесса. Одним из важнейших промышленных процессов является гидролитическое расщепление лигноцел-люлозного сырья в присутствии катализаторов кислотного типа. Первичными продуктами каталитического гидролиза являются сахара, последующими превращениями которых могут быть получены разнообразные органические соединения. Осуществление термокаталитических превращений целлюлозосо-держащего сырья в среде водяного пара в присутствии катализаторов кислотного типа открывает новые возможности для получения ценных органических соединений, например таких как левоглюкозенон, гидроксиметилфурфурол, левулиновая (или 4-оксо-пентановая [1]) кислота и их производные. В связи с этим, являются актуальными исследования, направленные на установление основных закономерностей каталитического термолиза древесных карбогидратов в среде водяного пара, подбор эффективных катализаторов и оптимальных параметров процесса, обеспечивающих максимальный выход ценных органических продуктов.

В силу вышесказанного целью данной работы являлось установление состава продуктов процесса термокаталитического превращения целлюлозы и древесины в среде водяного пара в проточном и статическом реакторах в присутствии кислотных катализаторов в интервале температур 150−350°Свыявление основных закономерностей протекания процесса получения левулино-вой кислоты из целлюлозы и древесины в присутствии водяного пара и катализаторов кислотного типаподбор режимных параметров термокаталитического процесса и вида исходного сырья, обеспечивающих максимальный выход ле-вулиновой кислоты.

В ходе выполнения работы с использованием физико-химических и химических методов исследования установлены основные закономерности термокаталитических превращений целлюлозы и древесины в присутствии водяного пара и катализаторов кислотного типа. Идентифицированы основные жидкие продукты, получаемые в статических и автоклавных условиях, получены данные об изменении их состава при вариации температуры, продолжительности и гидромодуля процесса, вида исходного сырья. Осуществлен подбор режимных параметров термокаталитического процесса переработки целлюлозы и древесины, обеспечивающих максимальный выход левулиновой кислоты.

Работа выполнена в лаборатории каталитической химии угля и биомассы Института химии и химической технологии Сибирского Отделения Российской Академии наук.

ВЫВОДЫ.

1. Установлены основные закономерности превращений целлюлозы в присутствии водяного пара и катализаторов кислотного типа (сильные минеральные кислоты, соли переходных металлов) в интервале температур 150−250°С.

С использованием методов ГЖХ, хромато-масс-спектрометрии и эбулиостати-ческого титрования установлен состав основных жидких продуктов термокаталитических превращений целлюлозы.

2. Обнаружено существенное различие в составе продуктов термокаталитических превращений целлюлозы в проточном и статическом реакторах. В первом из них продукты превращения представлены левоглюкозеноном, гидроксиметилфурфу-ролом, монои олигосахарами. В другом преимущественно образуется левулино-вая кислота, причем ее выход практически соответствует суммарному выходу ле-воглюкозенона, гидроксиметилфурфурола и Сахаров в проточных условиях процесса.

3. На основании сопоставления состава продуктов термокаталитического превращения целлюлозы в проточном и статическом реакторах сделан вывод о том, что образование левулиновой кислоты из целлюлозы осуществляется через последовательные стадии образования моносахаров, левоглюкозенона и гидроксиметилфурфурола.

4. Изучены основные закономерности превращения древесины осины в присутствии водяного пара и катализаторов кислотного типа (сильные минеральные кислоты) в статическом реакторе в интервале температур 150−250°С.

Методами ГЖХ, хромато-масс-спектрометрии и эбулиостатического титрования идентифицированы основные жидкие продукты, образующиеся в результате термокаталитических превращений древесины осины.

5. Установлено, что основные закономерности образования левулиновой кислоты из древесины осины характерны и для древесины березы, сосны, пихты, причем выход левулиновой кислоты из древесины и целлюлозы определяется температурой, продолжительностью процесса, природой используемого катализатора и слабо зависит от таких факторов, как природа используемой древесины и гидромодуль реакции.

6. Проведен подбор режимных параметров процесса термокаталитического превращения целлюлозы и древесины в присутствии водяного пара, позволяющих обеспечить выход левулиновой кислоты до 41.3% и 24.5% от веса исходной целлюлозы и осиновой древесины, соответственно.

1.4.

Заключение

.

Представленный обзор литературных данных свидетельствует о том, что закономерности термокаталитических превращений древесины и целлюлозы, а также состав и выход жидких продуктов в существенной мере определяются условиями процесса.

Необходимо отметить, что в присутствии кислых катализаторов основными продуктами термолиза лигницеллюлозного материала являются: фурфурол, метилфурфурол, левоглюкозан, левоглюкозенон, гидроксиметилфурфурол, уксусная кислота, левулиновая кислота и ряд других ангидропроизводных.

Наибольший интерес из вышеуказанных продуктов представляют левоглюкозенон и левулиновая кислота, которые являются ценным химическим сырьем для синтеза на их основе разнообразных органических соединений и полимерных продуктов.

Механизм образования левулиновой кислоты достаточно сложен и включает в себя образование побочных продуктов — смолоподобных и гуминовых веществ, что приводит к снижению выхода левулиновой кислоты, который, по литературным данным, не превышает 40−50% от теоретически возможного.

Следует отметить, что в рассматриваемых работах, посвященных синтезу левулиновой кислоты, как правило, отсутствуют сведения о составе других образующихся продуктов реакции. Отсутствуют также систематические данные о влиянии природы катализатора и растительного сырья, а также способа осуществления процесса (статический и проточный реактора) на выход левулиновой кислоты.

Глава 2. Экспериментальная часть.

2.1. Характеристики используемого сырья и методики изучения термокаталитических превращений целлюлозы и древесины.

В качестве исходного сырья была использована древесина различных пород деревьев (осины, березы, ели и сосны), измельченная до опилок 0.5−2.0 мм, а также чистая целлюлоза Красноярского ЦБК с содержанием основного вещества 99.6%. Данные о составе используемой древесной биомассы приведены в табл.7.

Показать весь текст

Список литературы

  1. dex Guide Introduction and Index Guide.// Chemical Abstracts. Subject Index, 1972, v.76, part 1 — p.593G.
  2. Д., Вегенер Г. Древесина: химия, ультрастуктура, реакции.// М.: Лесная промышленность, 1988, 515 с.
  3. Ю.И. Технология гидролизных производств.// М.: Лесная промышленность, 1989, 499 с.
  4. А.И. Процессы превращения древесины и ее химическая переработка.// Минск: Наука и техника. 1981, 207 с.
  5. В.М., Оболенская А. В., Щеголев В. П. Химия древесины и целлюлозы. // М.: Лесная промышленность. 1978, 368 с.
  6. Phillip В., Baudesch J., Ruscher Ch. Influence of supermolecular and chemical changes in the thermal degradation of cellulose fibers.// Tappi. 1983, v.66, N 4. -p.693−698.
  7. Broido A. Thermogravimetric and differential thermal analysis of potassium bicarbonate contanminated cellulose. // Purodynamiks. 1966, v/4, N 3. p.243−251.
  8. Ramiah M.V. Thermogravimetric and differential thermal analysis of cellulose, hemicellulose and lignin. // J.Appl. Polimer Sci, 1970., v.14, N 15. p. 1323−1337.
  9. Petrovskii G.A., Michailov G.M., Vasil’eva G.G. The characteristics of differential thermal degradation of cellulose.// Cellul. Chem. and Technol. 1972., v.6. p.617−626.
  10. Ю.Соловьева Л. В., Радальский Н. Г., Капуцкий Ф. И., Ермоленко Н. Н. Термографическое исследование распада оксипроизводных целлюлозы // Вестник АН БССР. Сер. Химическая, 1975, № 6. с 22−25.
  11. H.Ouensanga A., Picard C. Thermal degradation of sugar cane bagasse.//Thermochim. acta. 1988., N 125. p.89−97/
  12. Э. Шестаков C.M., Беатон П., Ресно А., Малахаев П. А. Определение кинетических характеристик процесса термокаталитического разложения багассы в инертной атмосферею //Химия древесины. 1988., № 3. с. 103−106.
  13. О.В., Мясоедова О. В., Домбург Г. Э., Крестов Г А. Термический анализ целлюлозы и ее производных. // Химия древесины. 1988., № 1. с.29−35.
  14. Schwenker R.F., Beck L.K. Study of the pyrolytic decomposition of cellulose by Gas Chromatography. // J. of Polimer Sci: Part G. 1963., N 2. p.331−340
  15. Byrne G.A., Gardiner D., Holmes F.N. The pyrolysis of cellulose and the Action of Flame Retardents. Part 2//J. ofAppt. Chem. 1966., v. 16., N3., — p.81−88.
  16. Tsuchiya Y., Sumi K. Thermal decomposition products of cellulose. // J. Appl. Polym. Sci. 1970., v. 14. p.2003−2013.
  17. Wodley F.A. Pyrolysis products of untreted and flame retardent-treated-cellulose and levoglucosan. // J. of Appl. Polym. Sci. 1971., v. 15. p.835−851.
  18. Halpern Y., Riffer R., Broudo K. Levoglucosenone (1,6-Anhydro-3,4-dideoxy-A3 (3-D-pyranosen-2-one) a major product of the acid catalyzed pyrolysis of cellulose and related carbohydrates. //J. Org. Chem. 1973., v.38., N 2. — p.204−209.
  19. P.Г., Вдовенко H.H., Фомичев A.B., Лившиц С. Я., Межерицкий A.M., Чирцов В. И., Юдин СМ., Олейник ВВ. Способ получения левулиновой кислоты.// Авторское свидетельство СССР № 227 318, 1966.
  20. Г. А., Дебеле Г. В., Домбург Г. Э. Термокаталитические превращения целлюлозы и лигнина в присутствии ортофосфорной кислоты. 3. Характеристика высококипящей фракции смолы пиролиза углеводов. II Химия древесины. 1986., № 1 -с.73−76.
  21. Bader A R, Kontowitz A.D. Unsaturated phenols. II. Attempted syntheses of o-vinylphenol.// J. Am. Chem. Soc., 1955, v.77, N 15., p.4155−4165.
  22. Bader A.R. Modified epoxy resins.// Pat. USA, 1960, N 2 933 472.
  23. Kitano M., Tanimoto E., Orabayashi M. Levulinic acid, a new chemical raw material. Its chemistry and use.// Chem. Econ. and Chem.Eng. Rev., 1975, N 7. p.25.
  24. Shilling W.L., Hunter B.T. The spectrophotometery determination of levulinic acid.// Anal. Chem., 1965., v.37., N 11. p.1420−1421.
  25. Morton A.A. Levulinic acid as a source of heterocyclic compounds.// Scientific report series., N.Y., 1947, N 8. p. 142−147.
  26. Watson C. Improvements in the production of polymeric materials.// Trans. Inst. Metal. Finishing 1960, N 37. p. 144.
  27. Л.А., Кравченко О Б., Кульневич В. Г. Способ получения эфиров левулиновой кислоты.//A.c. СССР № 598 869, 1979.
  28. Shilling W.L. Levulinic acid from wood residues.//Tappi., 1965., v.48., N 10. p. 105 109.
  29. Leonard R.H. Lewulinic acid raw for chemical industry.// Ind. Eng. Chem., 1956, v.48., N 8. — p. 1334−1341.
  30. Е.А., Голованенко Г. Н., Мошкин П. А. Синтезы на основе левулиновой кислоты.// Гидролизная и лесохимическая промышленность, 1987., № 7. с. 14−16.
  31. Hachihama Y, Hayashi I. The preparation of polyamids containing heterocyclic group from furfural and levulinic acid.// Markmolek. Chem., 1954., v. 13., N 2−3. -p.201−209.
  32. Ямомото Сотоо, Нобукуни Мокуо. Получение а-кетоглутаровой кислоты. // Патент Японии № 4513., 1962.
  33. В.Г. Количественное определение альдегидов фуранового ряда в водных средах методом высокоэффективной жидкостной хроматографии. // Журнал аналитической химии., 1978., № 9. с. 1848−1852.
  34. Lukes R., Japy P. About hydrogenate of oxybenzoic acid.// Chem. Listy., 1955., N 48. p. 180
  35. Silberman H.C., Itin M. Levulinic acid.// Pat. Swiss., N 363 650, 1962.
  36. В.Г. Влияние типа пластификации на особенности физико-механических свойств триацетатцеллюлозных пленок.// Гидролизная и лесохимическая промышленность., 1973., № 3. с. 20.
  37. Ychihama Y., Shono Т. Studies on the furfural alcohol resin (II). Some reactions of furfural alcohol and their application to syntetic resins. // Technol. Repts. Osaka Univ., 1955., v.5., N 163−187, p.479−484.
  38. Daniewski W. Producing levulinic acid and some of its derivatives from sugrose.// Prace Inst. Lab. Badawczych Przemyslu Spozywczego., 1961., v.11., N14. p. 15−19.
  39. Thomas R.W., Schuette H.A. Levulinic acid. I. Producing from hydrocarbons. // J. Am. Chem. Soc., 1931., N 53. p.2324−2328.
  40. LLIapK0B В.И., Куйбина Н И. Получение левулиновой кислоты. // Гидролизная и лесохимическая промышленность., 1959., № 2 с.11−13.
  41. Ишмухамедова M C. Способ получения левулиновой кислоты.// Узбекский химический журнал., 1971. № 3. с. 48.
  42. .Н., Кульпевич В. Г. Изучение реакции кислотного превращения глюкозы и ксилозы.// Журнал прикладной химии., 1971., т.64, № 9. с.2085−2090.
  43. Leonard R H. Levulinic acid as a basic chemical raw materials.// Ind. Eng. Chem., 1956., v.48., p.1331.
  44. Silberman H., Giesen I., Conradin F. The producing levulinic acid.// Pat. Swiss., N 348 960, 1960.
  45. Erby W.A., Walde R.A. Method of preparing levulinic acid.// Pat. US, N 3 992 415,1976.
  46. Dahlman J. Notiz uber die Darstellung von Lavulinsaure.// Chem. Ber., 1968., v.101, N 12. p.4251−4253.
  47. Dahlman J. Levulinic acid from hexoses.// Pat. Ger., 1968, N 1 278 426.
  48. Redmon B.C. Process for the production levulinic acid.// Pat. US., N 2 738 367, 1959.
  49. Torress J., Goodman S. Process for the production levulinic acid.// Pat. US., N 3 267 136, 1966.
  50. Vincenty C., Lassalle J., Goodman S. Production levulinic acid.// Pat. US, N 2 813 900, 1957.
  51. Dunlop A.P., Wells R.A. Process for production levulinic acid.// Pat. US., N 2 813 900, 1957.
  52. Leonard R.H. Method of making levulinic acid.// Pat. US., N 2 840 605, 1958.
  53. Kin Z., Otrzymywanie z drewna bukowego masy cellulozowej wiskozowej i furfurolu z. ll Prsegl. Papiern., 1969., v.25., N 1. p.8−10.
  54. Kin Z., Torrewski B. Badania nad hydroiiza celloligniny debowey (odpady po otrzymywaniu garbnikow i furfuraly.// Pr. Wyd. Nauk teen. Byd. TN. A., 1974., v.A., N 9, p.3−7.
  55. Ramos-Rodriques E. Process for jointly production furfural and levulinic acid.// Pat. US., N 3 701 789, 1972.
  56. E.H., Левитин Б.M., Игнатьев В.M. Получение левулиновой кислоты из фурфурилового спирта. // А.с. СССР Т 1 004 377, 1983.61.0tsuka A., Kirose Y., Kinishita T., Misawa T. Manufacture of levulinic acid.// Pat. Graet Britain., N 1 283 185., 1972.
  57. Л.Б. Получение левулиновой кислоты из фурфурилового спирта.// Труды Краснодарского политехнического института, сер.Хим. и хим. технология., 1982., Т 40,. с.32−37.
  58. А. А., Кузнецов Б. Н. Получение левулиновой кислоты из левоглюкозенона.// Патент РФ, № 1 817 770, 1992.
  59. Р.Г., Вдовенко Н. Н., Фомичев А. В. Способ получения левулиновой кислоты. //А.с. СССР., № 1 102 932, 1969.
  60. А.В., Лившиц С. Я., Касимов Р. Г., Чирцов В. И., Вдовенко Н. Н., Межерицкий A.M., Юдин C.B.// Способ получения левулиновой кислоты.. А.с. СССР, № 249 364, 1969.
  61. Е.Н., Левитин Б. М., Игнатьев В. М. Получение левулиновой кислоты из фурфурилового спирта. //Сб. трудов ВНИИгидролиза растительных материалов., 1984, вып.34 с. 123−126.
  62. ., Идэмицу С. Способ адсорбционного извлечения левулиновой кислоты. II Заявка Японии № 63−68 540, 1988.
  63. Leonard R.H. Method of making levulinic acid.// Pat. US., N 2 840 605, 1958.
  64. Snhickh О. Verfaheren zur Herstellenig von 3-ketocarbon-sauren. // Chem. Zbl., 1954, v.125., N 7. p. 1088.
  65. B.M., Клейменова O.K., Дедков Ю. М. Экстракционно-фотометрическое определение золота во вторичных припоях. // Завод, лаб., 1992, № 10. с. 1−4.
  66. А.А., Константинов А. П., Кузнецов Б. Н. Экстракция левулиновой кислоты и левоглюкозенона из водных растворов некоторыми органическими растворителями.// Журнал аналитической химии., 1994, т.49, № 8. с.822−824.
  67. В.П., Майсаия Д. Д. Экстракционный метод количественного определения левулиновой кислоты. // Гидролизная и лесохимическая промышленность., 1973, № 3. с.20−22.
  68. Н.П., Левитин Б. Н., Сергеева Л. А. Способ получения левулиновой кислоты.//А.с. СССР, № 463 657, 1975.
  69. Ramos Rodriques Е. Separating levulinic acid as an alkaline earth levulinate from hexose-containing carbohydrate substrates.// Pat. US., N 3 663 612, 1972.
  70. Brink D. Oxidation of cellulosic material to produce organic acids.// Pat. US., N 3 562 319, 1971.
  71. Aida Tokujiro, Yamagushi Kazuo. Levulinic acid assimilating by yeasts. II. Levulinic acid methabolism by yeast cells.// Nippon Nogei Kagaki Kaishi., 1970, v.44, N 10. -p.476−483.
  72. L.G. // Paper Trade J., 1965, N 10, p.57−65.
  73. Sassenrath C., Shilling W. Levulinic acid from hexose-containig material.// Pat.US., N3258481, 1966.
  74. Ramos E., Carlo L., Vazque-Romero R. Simultaneous production of furfural and levulinic acid from bagasse.// Proc. Int. Soc. Sugar-Cane TechnoL Edited by Liu Kan-Chi, Elsivier, Amsterdam, Neth., 1968, N 13. p. 1900−1911
  75. Torres J.R., Goodman S., Roman F., N.F. de Carballo. Determination of levulinic acid in bagasse hydrolyzates.// Rev. Col. Quim. Puerto Rico, 1962, v.20., N 2. -p.38−43.
  76. Ramos-Rodriques E. Process for jointly producing furfural and levulinic acid from bagasse and other lignocellulosic materials.// Pat.US., N 3 663 612, 1972.
  77. Shilling W.L. Levulinic acid from hexose-containing maretial. .// Pat.US., N 3 258 481, 1966
  78. M.C., Минина B.C., Усманов Х. У. Способ получения левулиновой кислоты.//А.с. СССР. б № 312 845, 1971.
  79. Г. И., Бобур Л. М. Органические кислоты в гидролизных субстратах и методы их определения.// Сб. трудов Гос. Науч. Иссл. Института Гидролизной и сульфитно-спиртю пром-ти., 1964, № 12, с.129−137.
  80. Sasaki Т., likura Z., Yokotsuka Т. Detection and determination of levulinic acid inshouy.// Chorn. Kagaki, 1968, v. 15, N 5, °C.1−5.
  81. Revindran M. Wood* a source of organic chemicals.// Chem. Agl. India, 1965, v. 16, N 12, p. 1053−1055.
  82. Л.Л. Комплексная переработка сырья с получением фурфурола и левулиновой кислоты.//Химическая переработка древесины, 1967, № 8. с. 7.
  83. Е.И., Дудкин М. С., Скорнякова Н. С. Получение оксиметилфурфурола и левулиновой кислоты из филлофоры.// Журнал прикладной химии, 1971, т.64. № 3. с.697−699.
  84. Shanmukhra Rao N., Ramachandran К., Zaheer S.H. Production of levulinic acid from cane molasses.// Indian Sugar., 1953., v.3., N 2. p.63−64.
  85. C. N. Rao, C. C Reddy, G.S.Sidhu, I.K.Kacker, S.H.Zahur. Isolation of levulinic acid from molasses.// Pat. Indian., N 70 171, 1959.
  86. .М. Левулиновая кислота, ее свойства, получение, применение.// М.: ОНТ и ТЭИ микробиопром., 1976 37с.
  87. Horvat S., Klaic В., Metelko В., Sunjic V. Mechanizm of levulinic acid formation.// Tetrahydron Letters., 1985, v.26., N 17. p.2111−2114.
  88. Кравченко О Б., Бадовская Л. А., Кулькевич В. Г. Влияние различных факторов на образование левулиновой кислоты в реакции оксиления 5-метилфурфурола перекисью водорода.// Труды Кубанского университета, 1976., вып.225. с.27−31.
  89. Sunjic V., Horvat J., Klaic В., Horvat S. Levulinska kizelina. I. Dobivanje i primjena.// Kem. Ind., 1984., v.33., N 11., p.593−598.
  90. Pigman W., Anett E F.L.I. The Carbohydrates.// Academic Press., New York., 1972. 195p.
  91. Bonner T.G., Bourne E.J., Ruszkiewics M. Process for producing levulinic acid from D-fructose.//J.Chem.Soc., 1960., N 7. -p.787.
  92. Kuster B.F.M., Van der Baan H.S. Analytical procedures for studying the dehydration of D-fructose.// Carb Res., 1977., v.54. p.165−177.
  93. Nakamura Y, Morikawa S, The dehydration of D-fructise to 5-hydroxymethyl-2-furfuraldehyde.// Bull.Chem.Soc.Japan, 1980., v.53 p.3705.
  94. Jow J., Rorres G.L., Hawley M.C. Dehydration of D-fructose to levulinic acid over LXY zeolite catalyst.// Biomass., 1987., v.14. p. 185−194.
  95. Birkofer L., Duts R. Lavulinsaure aus furfurulalkohol.//Annalen., 1957., B608, p.7−17
  96. Dunlop A.P., Peters P.N. The Furanes././ Beinhold Rub. Corp., New York., 1953. -647 p.
  97. Leger F., Hibbert H. The conversion of furfurge alkohol to levulinic acid.// Can.J.Research., 1938., 16B. p.68−69.
  98. Birkofer L., Beekman F. Hydrolyse des furfurulalkohol.// Annalen., 1959., B620, p.21−31
  99. Horvat S, Klaic В, Metelko В., Sunjic V. Mechanizm of levulinic acid formation in acid catalyzed hydrolysis of 2-hydroxymethylfurane and 5-hydroxymethylfurane 2 -carbaldehydeV/Croatica Chemica Acta., 1986., v.59(2). — p 429−438.
  100. А., Форд P. Спутник химика.// M.: Мир, 1976. 545 с.
  101. А.В., Щеголев В. П., Аким Г. А., Аким Э Л., Коссович Н. Г., Емельянова И З. Пркатические работы по химии древесины и целлюлозы. // М., 1965−411 с.
  102. Р. Руководство по масс-спектрометрии для химиков-органиков.// М.: 1975. -236 с.
  103. Tsuchia Y., Sumi К. Termal decomposition product of cellulose. // J. Appl. Polym. Sci., 1970., v. 14. p.2003−2013.
  104. Е.Ф. Производство фурфурола. 2-е изд. перераб.// М.: Лесная промышленность, 1988 200 с.
  105. Conner А.Н. Kinetics modelling of hardwood prehydrolisis. 1. Xylan removal by water prehydrolisis.//Wood and Fibr.Sci., 1984., v. 16 p.268−272.
  106. Г. А., Ефремов, А А., Корниец Е. Д., Кузнецов Б. Н. Способ получения левоглюкозенона.// А.с. СССР № 171 063, 1990.
  107. А.А., Слащинин Г. А., Корниец Е. Д., Соколенко В. А., Кузнецов Б. Н. Превращения левоглюкозенона в кислых средах.// Известия СО РАН, Сибирский химический журнал, 1992, № 6 с.34−39.
  108. В.И., Куйбина НИ. Химия гемицеллюлоз.// М.: Лесная промышленность, 1972 440 с.
  109. А.А., Кузнецов Б.К, Кротова И. В., Кузнецова С. А., Винк В. А. Влияние условий термокаталитической активности древесины осины на состав водорастворимых продуктов. //Химия природных соединений, 1995, № 6, с.20−25
Заполнить форму текущей работой

Пора сдавать?