Закономерности нитрования карбоновых кислот бифенила
Диссертация
Обнаружены, исследованы и проанализированы закономерности реакции нитрования ароматических соединений, что привело к выявлению новых аспектов механизма реакции. Изучение реакции нитрования ароматических соединений ряда бензола с применением методов квантовой химии для газофазного (метод AMI) и жидкофазного (метод SM2.1) приближений впервые позволило сравнить способность различных частиц… Читать ещё >
Содержание
- Список принятых сокращений
- 1. Литературный обзор
- 1. 1. Различные методы нитрования
- 1. 2. Активная частица нитрования
- 1. 2. 1. Катион нитрония
- 1. 2. 2. Нитрование в растворе сильной кислоты
- 1. 2. 3. Нитрование в различных растворителях
- 1. 2. 4. Нитрование пятиокисью азота
- 1. 3. Механизм реакции нитрования
- 1. 3. 1. Нитрование в жидкой фазе
- 1. 3. 1. 1. Кинетические исследования
- 1. 3. 1. 1. 1. Порядок реакции по субстрату
- 1. 3. 1. 1. 2. Зависимость реакции от концентрации азотной 28 кислоты
- 1. 3. 2. Влияние реакции нитрозирования на реакцию нитро- 29 вания
- 1. 3. 3. Нитрование солями нитрония 3 О
- 1. 3. 1. Нитрование в жидкой фазе
- 1. 4. Концепция л- и окомплексов
- 1. 5. Нитрование в газовой фазе
- 1. 5. 1. Активирование реакции нетермическими методами
- 1. 5. 2. Киодай-нитрование
- 1. 6. Одноэлектронный перенос в реакции нитрования
- 1. 7. Региоселективность реакции нитрования
- 1. 7. 1. Влияние растворителя
- 1. 7. 2. Гомофазность системы
- 1. 8. «Орто-эффект»
- 1. 9. Региоселективность реакции нитрования бифенила
- 1. 10. Нитрование карбоновых кислот ряда бифенила 58 1.10.1. Нитрование 2-фенилбензойной кислоты
- 1. 11. Теоретические исследования реакции нитрования
- 1. 12. Применение аминофталевых кислот различного 67 строения в синтезе термостойких полиимидов
- 2. Исследование реакции нитрования ароматических соединений 71 2.1. Теоретические исследования реакции нитрования
- 2. 1. 1. Методика расчета
- 2. 1. 2. Механизм реакции нитрования
- 2. 1. 3. Различные нитрующие частицы
- 2. 1. 4. Поверхность потенциальной энергии для реакции 78 бензола с катионом нитрония
- 2. 1. 4. 1. Газофазное приближение
- 2. 1. 4. 1. 1. а-Комплекс (комплекс Уэланда)
- 2. 1. 4. 1. 2. Переходное состояние
- 2. 1. 4. 2. Жидкофазное приближение
- 2. 1. 4. 2. 1. а-Комплекс
- 2. 1. 4. 2. 2. Переходное состояние и координата реакции
- 2. 2. Нитрование карбоновых кислот ряда бифенила
- 2. 2. 1. Кинетика нитрования 2-фенилбензойной кислоты
- 2. 2. 1. 1. Нитрование в уксусной кислоте
- 2. 2. 1. 2. Нитрование в нитробензоле
- 2. 2. 1. 3. Нитрование в нитрометане
- 2. 2. 1. 4. Нитрование в хлороформе
- 2. 2. 2. Региоселективность реакции мононитрования 2-ФБК Ю
- 2. 2. 1. Кинетика нитрования 2-фенилбензойной кислоты
- 2. 3. Исследование реакции нитрования методом ЯМР спектроскопии
- 2. 4. Нитрование карбоновых кислот ряда бифенила
- 2. 4. 1. Влияние начального соотношения уксусной и азотной кислот на скорость реакции нитрования
- 2. 4. 2. Нитрование различных субстратов в уксусной кислоте
- 2. 4. 3. Нитрование в присутствии диоксана
- 2. 5. Влияние среды на кинетику нитрования 134 2.5.1. Модель переноса протона
- 2. 5. 1. 1. Случай введения сильной минеральной кислоты
- 2. 5. 1. 2. Случай введения нитрат-иона
- 2. 6. Квантово-химические расчеты 2-фенилбензойной кислоты
- 2. 7. Теоретическое исследование реакции нитрования различных ароматических субстратов
- 2. 8. Механизм нитрования карбоновых кислот ряда бифенила
- 2. 9. Получение мономеров для полимидов на основе 4-фенил-фталевой кислоты
- 2. 9. 1. Синтез 4-(2'-нитрофенил)фталевой кислоты, 4-(4'-нитрофенил)фталевой кислоты, 4-(4'-аминофенил)фталевой кислоты
- 2. 10. Получение продуктов на основе нитропроизводных 4-(4'-нитрофенил)фталевой кислоты
- 2. 11. Получение продуктов на основе 4-(2'-нитрофенил)-бензойной кислоты и 4-(2'-нитрофенил)бензойной кислоты 185 Экспериментальная часть
- 3. 1. Методики синтезов
- 3. 1. 1. Исходные вещества 208 3.1.2. Методики синтеза реактивов и полупродуктов
- 3. 1. 2. 1. 2-Фенилбензойная кислота
- 3. 1. 2. 2. 2-, 4-Нитро-2-фенилбензойные кислоты (метод А)
- 3. 1. 2. 3. 2-Нитро-2-фенилбензойная кислота (метод Б)
- 3. 1. 2. 4. 2-, 4-Нитро-2-фенилбензойные кислоты (метод В)
- 3. 1. 2. 5. 4-Амино-2-фенилбензойная кислота
- 3. 1. 2. 6. Метил-4-нитро-2-фенилбензоат
- 3. 1. 2. 7. Бутил-4-нитро-2-фенилбензоат
- 3. 1. 2. 8. 4-Фталимидо-2-фенилбензойная кислота
- 3. 1. 2. 9. Бензоилметил-2'-нитро-2-бифенилкарбоксилат
- 3. 1. 2. 10. 4'-(1Ч-(фталимидометил)-амино]-2-бифенилкарбо-новая кислота
- 3. 1. 2. 11. Получение 4-фенилфталевой кислоты
- 3. 1. 2. 12. Получение 2- и 4-нитрофенилфталевых кислот
- 3. 1. 2. 13. Получение 4-(4'-аминофенил)фталевой кислоты
- 3. 1. 2. 14. Получение 4-(4'-нитрофенил)фталата натрия и 4-(2'-нитрофенил)фталата натрия
- 3. 1. 2. 15. Получение диазометана
- 3. 1. 2. 16. Получение диметил-4-(4'-нитрофенил)фталата
- 3. 1. 2. 17. Получение 4-(4'-нитрофенил)фталевого ангидрида
- 3. 1. 2. 18. Получение метилводород-4-(4' -нитрофенил)-фталата
- 3. 1. 2. 19. Получение метилводород-4-(4'-аминофенил)-фталата
- 3. 1. 2. 20. Получение 4'-нитро-3,4-бифенилдикарбоксимида
- 3. 1. 2. 21. Получение 4'-нитро-1Ч-фенил-3,4-бифенилдикар-боксимида
- 3. 1. 1. Исходные вещества 208 3.1.2. Методики синтеза реактивов и полупродуктов
- 3. 2. Кинетические исследования 225 3.2.1. Статистическая обработка результатов эксперимента ф
- 3. 3. Поиск а-комплексов и переходных состояний при квантовохимическом расчете процесса нитрования
- 3. 4. Методики анализа
- 3. 4. 1. Потенциометрическое титрование
- 3. 4. 2. Хроматографический анализ
- 3. 4. 2. ИК-спектроскопия
- 3. 4. 3. Спектроскопия ПМР
- 3. 4. 4. Полярографический анализ
- 3. 4. 5. Масс-спектроскопия
Список литературы
- Ингольд К. Теоретические основы органической химии // Пер. с англ. /Под ред. И. П. Белецкой.-М.: Мир, 1973.- 1056 с.
- Olah G.A., Malhotra R., Narang S.C. Nitration: Metods and Mechanisms.-N.-Y: VCH Publ. Inc., 1989.- 873 p.
- Moodie R.B., Schofield K. and Yoshida T. Electrophilic Aromatic Substitution. Part XIV. Kinetics of Nitration of Some Aromatic Sulphonic Acids in Sulphuric Acid/ J. Chem. Soc., Perkin Trans. II 1975- P.788−792.
- Moodie R.B., Schofield K. and Taylor P.G. Electrophilic Aromatic Substitution. Part 21. Rate Constant for Formation of Nitronium Ion in Aqueous Sulphuric, Perchloric, and Methanesulphonic Acids/J. Chem. Soc., Perkin Trans. II 1979.- P.133−136.
- Lewis R.J., Moodie R.B. The Nitration of Styrenes by Nitric Acid in Dichlorometane / J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1997 — P.563−567.
- Haylands K.A. and Moodie R.B. The Reaction of 3-substituted Oxetanes with Nitric Acid in Dichlorometane/J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2−1997 P.709−714.
- Фойер Г. Химия нитро- и нитрозогрупп М.:"Мир".- 1973.-243 с.
- O.Ross D.S., Kuhlmann K.F., Malhotra R. Studies in Aromatic Nitration. 2. 15N NMR Study of the NitricAcid/Nitronium Ion Equilibrium in Aqueous Sulfuric Acid / J.Amer. Chem.Soc.-1983.-Vol. 105, — P. 4299−4302.
- Goombes R.G., Moodie R.B., Schofield K. Electrophilic Aromatic Substitution. Part 1. The Nitration of Some Reactive Aromatic Compounds in Concentrated Sulphuric and Perchloric Acids/J.Chem.Soc.(B) Physic.Org.Chem.-1968.-N7.-P.800−804.
- Hogget J.G., Moodie R.B., Schofield K. Electrophilic Aromatic Substitution. Part II. The Nitration of Some Reactive Aromatic Compounds by Nitric Acid in Sulpholan and Nitromethan/J.Chem.Soc.(B) Physic. Org. Chem. -1969.-N1 -P. 1−11.
- Moodie R.B., Schofield K., Thomas P.N. Electrophilic Aromatic Substitution. Part 19. The Nitration of Some Reactive Aromatic Compounds in Perchloric Acid//J. Chem. Soc., Perkin Trans. II 1978-P.318−323
- Lee W.H., Millen D.J.// J.Chem.Soc.-1956.-P.4463
- Кинетика и селективность нитрования аренов нитроний ионами в серной кислоте и ацетилнитратом в тетрахлорметане. Сходство и отличие механизмов двух реакций / Е. С. Рудаков, В. П. Лобачев,
- B.М.Игнатенко и др. // Кинетика и катализ- 1986- Т.27, вып.61. C.1315−1322.
- Borlwell F.G., Garbisch E.W. Nitration with Acetyl Nitrate. I. The Nitration of the Nitrating Agent and the Mechanism of Reaction with Simple Alkenes // J. Am. Chem. Soc.- I960.- Vol.82., № 14.- P.3588−3598.
- Орлова Е.Ю. Химия и технология бризантных взрывчатых веществ.-Зизд.- Л.: Химия.- 1981.- 311с. 18. Taylor R. The ortho: para Ratio in the Nitration of Biphenyl // J.Chem.Soc.(B), Physic. Org-1966.-N8.-P.727−733
- Эфрос Л.С., Горелик М. В. Химия и технология производства промежуточных продуктов.- jl: Химия, 1979 544 с.
- Hartshorn S.R., Schofield К. Some Aspects of Recent Work on Nitration // Progress in Org. Chem.- 1973, — Vol. 8.- P. 278−313.
- Ujhidy A., Repasy O., Takacs J. The Competitive Nitration of Some Aromatic Compounds // Acta chimica Academia scientiarum hungaricae-1971.- T.69, № 3.-P. 349−359.
- Moodie R.B., and Stephens R.J. Electrophilic Aromatic Substitution. Part 33. Kinetic and Products of Aromatic Nitrations in Solutions of Dinitrogen Pentaoxide in Nitric Acid // J. Chem. Soc., Perkin Trans. II- 1987-P.1059−1064.
- Moodie R.B., Sanderson A.J., and Willmer R. Electrophilic Aromatic Substitution. Part 36. Kinetics of Aromatic Nitrations in Solutions of Dinitrogen Pentaoxide and of Nitronium Salts in Nitric Acid // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2.- 1990.- P.833−836.
- Lewis R.J. and Moodie R.B. Nitration of Styrenes by Dinitrogen Pentaoxide in Dichloromethane / J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2- 1996-P.1315−1320.
- Bakke J.M., Svensen H. and Ranes E. The Reaction Mechanism of the Nitration of Pyridine Compounds by N205-NaHS03 // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2.- 1998.- P.2477−2481.
- Halverson K., Melander L. The nitration of anysol // Arkiv. Kemi 1957-№ 11.-P.77.
- Norman R.O.C., Radda G.K. The orto: para ratio in aromatic substitution. Part 1. The Nitration of methyl ether // J. Chem. Soc- 1961-№ 7.-P.3030−3037.
- De La Mare P.В., Ridd GJ. Aromatic substitution, nitration and halogenation, Academic Press, New York, 1959 P.76.
- Hoggett J.G., Moodie R.B., Schofield K. Electrophilic aromatic substitution. Part II. the nitration of some reactive aromatic compounds by nitric acid in sulpholan and nitromethane // J. Chem. Soc. (B) Physic Org. Chem.- 1969,-№ 1.-P. 1−11.
- Craccio L.L., Marcus R.A. Kinetic Studies of Nitration with Nitronium Fluoroborate // J. Am. Chem. Soc.- 1962.-Vol. 84.-P 1838−1841.
- Kuhn S.J., Olah G.A. Aromatic Substitution. Friedel-Crafts Type Nitration of Aromatics // J. Am. Chem. Soc.- 1961.-Vol. 83, № 22.-P. 4564−4571.
- Atttina M., Cacace F., Yanez M. Electrophilic Aromatic Nitration in the Gas Phase // J.Am.Chem. Soc.- 1987.- Vol. 109.- P.5092−5097.
- Attina M., Cacace F. Gas-Phase Competitive Nitration of Benzene and Toluene by Protonated Alkyl Nitrates // Gazzetta Chimica Italiana 1988-Vol.118 — P.241−248.
- Нонояма H., Мори Т., Судзуки X. Киодай-нитрование. Альтернативный электрофильный путь к ароматическим нитросоединениям исходя из триоксида азота // ЖОХ 1998.-Т.34, вып. 11.-С.1591−1601
- Морковник А.С. Окислительно-восстановительная стадия в реакции нитрования // Успехи химии.- 1988.- T. LVII, вып.2.- С. 254−280.
- Yoshida К. Electrooxidation in Organic Chemistry N.-Y.: Wiley, 1984−264 p.
- Perrin L.C. J.Am.Chem.Soc.-1977.-.99.-P.5516.
- Sankararaman S., Haney W.A., Kochi J.K. Aromatic Nitration with Ion
- Radical Pairs ArH*, N02. as Reactive Intermediates. Time-Resolved Studies of Charg-Transfer Activation of Dialkoxybenzenes // J. Am. Chem. Soc.- 1987.-Vol.l09.-P.5235−5249
- Kim E.K., Lee K.Y., Kochi J. K. Aromatic Nitration with Electrophilic N-Nitropyridinium Cations. Transitory Charge-Transfer Complexes as Key Intermediates//J.Amer.Chem.Soc.- 1992, — Vol. 114, 5.-P. 1756−1770.
- Achord J.M., Hussey C.L. J.Electrochem.Soc.-1981.-Vol.128.-P.2556.
- Kim E.K., Kochi J.K. J.Amer.Chem.Soc.- 1991, — Vol. 11 l.-P. 52.
- Kim E.K., Bockmann T.M., Kochi J.K. Electron-Transfer Mechanism for Aromatic Nitration via the Photoactivation of EDA Complexes. Direct Relationship to Electrophilic Aromatic Substitution//J.Amer.Chem.Soc.-1993.-Vol. 115, N8.-P.3091−3104.
- Johnston J.F., Ridd J.H., Sandall J.P.B. The Borderline between the classical and the electron transfer process in nitration by the nitronium ion //J.Chem.Soc.Chem.Commun.- 1989.- P. 244−246.
- Ridd J.H., Trevellic S., Sandall J.P.B. 15N Nuclear Polarisation in Nitration and Related Reactions. Part 8. The Mechanisms of Rearrangement of 2-Methyl-2-nitrocyclohexa- 3,5 -dienones//J .Chem. Soc., Perkin Trans .2. -1993.-Vol. 6.-P.1073−1079.
- Ridd J.H., Trevellic S., Sandall J.P.B. 15N Nuclear Polarisation in Nitration and Related Reactions. Part 7. The Mechanisms of Rearrangement of 4-Methyl-4-nitrocyclohexa-2,5-dienones//J.Chem.Soc., Perkin Trans.2.-1992.-Vol.9.-P. 1535−1540.
- Ridd J.H., Trevellic S., Sandall J.P.B. (15)N Nuclear Polarisation in Nitration and Related Reactions. Part 6. A Comparison of (15)N and (13) CIDNP Effects in the Nitration of Phenols// J.Chem.Soc.Perkin Trans.2.-1992.-Vol.4.-P.573−578.
- Ridd J. H, Sandall J.P.B.Chemical Polarisation of 15N Nuclei as a Mechanistic Criterion for Nitration Reactions// J.Chem.Soc., Chem.Commun.-1981.-Vol. 9.-P. 402−403.
- Ridd J.H. Chem.Soc.Rev.-1991.-Vol.20.-P.149
- Giffney J.C., Ridd J.H., J.Chem.Soc., Perkin Trass. 2.-1979.-P. 618.
- Main L., Moodie R.B., Schofield K. Catalysis by NO+ of the Reaction of 1,2,3-Trimethoxy-5-nitrobenzene with Nitric Acid. Evidence for a Limiting Kinetic Form Zeroth-order in Nitric Acid// J.Chem.Soc., Chem Commun.-1982.-P.42−49.
- Clemens A.H., Ridd J.H., Sandall J.P.B. 15N Nuclear polarisation in Nitration and Related Reactions. Part 1. Mesitylene// J.Chem.Soc., Perkin. Trans.2.- 1984.-P.1659−1666.
- Clemens A.H., Ridd J.H., Sandall J.P.B. 15N Nuclear Polarisation in Nitration and Related Reactions. Part 2. p-Nitrophenol// J.Chem.Soc., Perkin. Trans.2.- 1984.-P. 1667−1672.
- Clemens A.H., Ridd J.H., Sandall J.P.B.(15)N Nuclear Polarisation in Nitration and Related Reactions. Part 3. Reactions Initiated by ipso-Attack in the Nitration of Amines//J.Chem.Soc., Perkin. Trans.2.- 1985.-P. 1217−1226.
- Clemens A.H., Ridd J.H., Sandall J.P.B. .(15)N Nuclear Polarisation in Nitration and Related Reactions. Part4. Durene and Nitrodurene// J.Chem.Soc., Perkin. Trans.2.- 1985.-P. 1227−1232.
- Al-Obaidi U., Moodie R, B. The Nitrous Acid-catalysed Nitration of Phenol //J.Chem.Soc., Perkin Trans.2.-1985.-P.467−472.
- AH M., Ridd J.H. The Nitrous Acid-catalysed Nitration of p-Nitrophenol in Aqueous Nitric Acid. Kinetic Evidence for Reaction through the p-Nitrophenoxyl Radical// J.Chem.Soc., Perkin Trans.2.-1986.-P.327−332.
- Sandal J.P.B. The mechanism of aromatic nitration in solution: Marcus theory and semiempirical molecular orbital calculation on N02+ and NO+ as one-electron oxidants//J.Chem.Soc. Perkin Trans.2.-1992.-Vol.l0.-P.1689−1693.
- Eberson L., Hartshorn M.P., Rander F. Ingold’s Nitration mechanism lives! // Acta Chemica Scandinavica.-1994.-Vol.48.-P.937−950.
- Lehnig M. Nitration of dimethoxybenzenes, mesitylene and toluene with nitric acid and mixed acid studied by 15N-CIDN//J.Chem.Soc.Perkin Trans.2.-1996.-Vol.9.- p. 1943−1948.
- A., Del Re G. On the occurrence of an electron-transfer step in aromatic nitration // J.Phys.Chem.-1996.-Vol.l00, N13.-P.5303−5309.
- Pedersen E.B., Petersen Т.Е., Torssell K. Tetrahedron.-1973.-Vol.29.-P.579.
- Kim E. K., Kochi J.K. Charge-Transfer Structures of Aromatic EDA Complexes Leading to Electron Transfer with the Electrophilic Nitrosonium Cation // J Amer.Chem.Soc.-1991.- Vol.113, N13.-P. 4962−4974.
- Orientation Effect of Side Chain Substituents in Aromatic Substitution. Induced Ortho Nitration/P.Strazzolini, G. Verardo, F. Gorassini at all//Bull. Chem. Soc. Jpn.-1995.-Vol.65.-P.l 155−1161.
- Experiments on the Chaperon Effect in the Nitration of Aromatics/P.Strazzolini, A.G.Giumanini, A. Runcio at all//J.Org.Chem.-1998.-Vol.63, N4.-P. 952−958.
- J.C.Dormer, K.A.Hylands, R.B.Moodie/Reaction of 3-phenyloxetane and 7-oxabicyclo2.2.1.heptane with Dinitrogen Pentoxide in Dichloromethane//J. Chem. Soc., perkin Trans.2.-1998.-Vol.2.-P.243−246.
- Ионно-молекулярный состав системы HNO3-H2SO4-H2O и его роль в реакции нитрования. Исследование методами ЯМР 15N и пО/Ю.С.Богачев, Н. Н. Шанетько, М. В. Горелик и др.//ЖОХ, — 1993.-т.63, вып.6.- с.1214−1222.
- Hubig S.M., Kochi J.K. Structure and Dynamics of Reactive Intermediates in Reaction Mechanism, a- and 7i-Complexes in Electrophilic Aromatic Substitutions//!. Org. Chem.-2000.-Vol.65, N 21.-P.6807−6818.
- Фиалков Ю.Я. Растворитель как средство управления химическим процессом.- JI.:"Химия".-1993.-240 с.
- Billing C.J., Norman R.O.C. The orto: para-Ratio in Aromatic Substitution. Part IV. The Nitration of Biphenyl//J.Chem.Soc.-1961.-Vol.6.-P.3885−3888.
- Buck K.R., Thompson R.S. The Nitration of Biphenyl//Chem. and Ind.-1962.-P.822.
- Качурин О.И., Величко Л. И. Нитрование фенантрена в системах Cu(N03)2 Ас20 и HN03 — Ас20 // Ж. Общ. хим.- 1989.- Т.59,-Вып.12 — С. 2766−2771.
- Coombes R.G., Golding J.G. The Nitration of Biphenil by the Nitronium Ion // Tetrahedron Letters.- 1976, — № 10.- P.771−774.
- Taylor R. Electrophilic Aromatic Substitution VII. The Effect of Nitrosation on the Orto: Para-Ratio in Nitration of Biphenil // Tetrahedron Letters.- 1972.-№ 18.-P1755−1757.
- Billing C.J., Norman R.O.C. The orto: para Ratio in Aromatic Substitution. Part IV. The Nitration of Biphenyl // J. Chem. Soc.- 1961.-P.3885−3888.
- Coombes R.G., Russell L.W. Electrophilic Aromatic Substitution. Part VIII. Isomer Ratios and Assignment of Mechanism in Aromatic Nitration. o-Xylene and Biphenyl // J. Chem. Soc.(B), Physic. Org.-1971.-№ 12.-P.2443−2447.
- Baker R., Bott R.W., Eaborn C. Aromatic Reactivity. Part XXIV. The Relative Reactivities of the 2- and 4- Position of Biphenyl // J. Chem. Soc-1963 P.2136−2139.
- Hubig S.M., Kochi.J.K. Direct Observation of the Wheland Intermediate in Electrophilic Aromatic Substitution. Reversible Formation of Nitrosoarenium Cations// J. Am. Chem. Soc.- 2000.-Vol.l22,N34.-P. 8279 -8288.
- Rathore R., Hecht J., Kochi J.K. Isolation and X-ray Structure of Chloroarenium Cations as Wheland Intermediates in Electrophilic Aromatic Chlorination //J. Am. Chem. Soc.- 1998.-Vol.-120,N50,-P.13 278 -13 279.
- Яновская Л.А. Современные теоретические основы органической химии М.: Химия, 1978.- 360 с.
- Ridd J.H. in «Studies on Chemical Structure and Reactivity», ed. J.H.Ridd, Methuen, London.- 1966.-P.133.88.0uellette R.J., Williams S.H. // J. Am. Chem. Soc.- 1971.- № 93.- P. 466.
- Wilk I.J. // J. Mol. Struct.- 1968.- № 2.- P. 420.
- Хэммонд Дж., Хаусорон M. Пространственные факторы при реакции замещения в ароматических соединениях // Пространственные эффекты в органической химии: Пер. с англ. / Под ред. А. Н. Несмеянова.- М.: Изд-во иностр. лит., I960 Гл. 3 — С. 174−211.
- Особенности строения и взаимодействия молекул нитробифенилкарбоновых кислот / Е. Г. Попова, Р. Р. Шифрина, Л. А. Четкина и др. // Журн. физ. хим.- 1989.- Т.63.- № 12.- С.3265−3271.
- Зарайский А.П. Структурные факторы и реакционная способность бифенила // Успехи химии.- 1978.- T. XLVII, вып.5.- С.847−858.
- Потапов В.М. Стереохимия-М.: Химия, 1988.-464 с.
- Halverson К., Melander L. The Nitration of Anysol//Arkiv. Kemi-1957-N11.-P.77.
- Gombes R.G., Russel L.W. Electrophilic Aromatic Sustitution. Part VIII. Isomer Ratio and Assignment of Mechanism in Aromatic Nitration, o-Xylene and Biphenyl//J.Chem.Soc.(B), Phis. Org.Chem.-1971.-P.2443−2447.
- Baker R., Bott R.W., Eaborn C. Aromatic Reactivity. Part XXIV. The Ralative Reactivities of the 2- and 4-Position of Biphenyl//J.Ceh.Soc-1963.-P.2136−2139.
- Ronlan A., Coleman J., Hammerich О., Parker V.D.//J. Am. Chem. Soc-1974, — Vol.96.-p. 845.
- Бюллер К.-У. Тепло и термостойкие полимеры: Пер. с нем. / Под ред. Я. С. Выгодского.-М.: Химия, 1984 1056 с.
- Синтез и свойства полиимидов на основе аминоарилфталевых кислот / Г. И. Носова, М. М. Котон, В. К. Лаврентьев и др. // Высокомолекулярные соединения т. (А) 34, № 2.- 1992 — С.7−13.
- Авт. свид. 833 948 (1981), СССР / Андриевский A.M., Поплавский А. Н., Дюмаев К.М.- Нитрозамещенные бифенил-2-карбоновой кислоты промежуточные продукты в синтезе красных и желтых пигментов — Опубл. в Б.И., 1981, № 20 с. 101.
- Авт. свид. 763 407 СССР / Андриевский A.M., Сидоренко Е. Н., Поплавский А. Н. и др.- Водонерастворимые моноазокрасители фенантридонового ряда для поливинилхлорида Опубл. в Б.И., 1980, № 34 с. 135.
- Авт. свид. 811 766 (1981), СССР / Андриевский A.M., Поплавский А. Н., Дюмаев К.М.- Нитропроизводные фенантридона как акцепторыдля электрофотографических слоев и способ их получения Опубл. в Б. И, 1983, № 5 с. 283.
- Мигачев Г. И., Грехова Н. Г., Докунихин H.C. Реакции циклизации в ряду производных дифеновой кислоты III. Синтез нитрозамещенныхфлуоренон-4-карбоновой кислоты и изучение их химических свойств//ЖОрХ.-Ю78.-т.24,вып.11.-С.2380−2387.
- Реакции циклизации в ряду производных дифеновой кислоты IV. Изучение реакции нитрования 2,6-бифенилдикарбоновой кислоты и восстановления ее нитропроизводных / Г. И. Мигачев, Л. В. Еременко, Я. Г. Урман и др.//ЖОрХ.-1979.-т.25,вып.7.-с. 1491−1498.
- Мигачев Г. И., Андриевский A.M., Докунихин Н. С. Реакциициклизации в ряду производных дифеновой кислоты V. Нитрованиедифеновой кислоты//ЖОрХ.-1 979.-t.25,вып. 12.-с.2508−2513.
- Мигачев Г. И. Исследование в ряду орто-замещенных бифенила. 1. Нитрование бифенил-2-карбоновой кислоты и химические свойства ее нитрозамещенных // ЖОрХ.-1979.-т.15, вып.З.- с.567−572.
- Андриевский A.M., Поплавский А. Н., Дюмаев К. М. Синтез полинитрозамещенных 2-карбоксибифенила//ЖОрХ.-1 984.-t.20, вып.6.- с.1314−1318.
- Dannley R.L., Stemfeld М. Free radical Aromatic Substitution. IV. The Reaction of Acil Peroxides with Benzotrihalides // J.Am.Chem.Soc.- 1954.-Vol.76, N. 18.-P.4543−4546.
- Hey D.H., Leonard J.A., Rees C.W. A Novel Intermolecular Nucleophilic Displacement // J.Cem.Soc.-1962.-Vol.84, N. 11.- P.4579−4584.
- Строение двух кристаллосольватов нитрозамещенных 2-карбоксибифенила с бензолом / Е. Г. Попова, Л. А. Четкина, В. К. Бельский и др.//Журнал структурной химии.-1988.-т.29, № 1.-с.109−114.
- Experiments on the Chaperon Effect in the Nitration of Aromatics / P. Strazzolini, A. Giumanini, A. Runcio et al. // J.Org.Chem.-1998.-Vol.63, N 4.-P. 952−958.
- Orientation Effect of Side Chain Substituents in Aromatic Substitution. Induced Ortho Nitration/P. Strazzolini, G. Verardo, F. Gorassini et al.// Bull. Chem Soc Jpn.- 1995.-Vol.68.- P. l 155—1161.
- Attina M., Cacace F., Ricci A. «Ipso» Aromatic Nitration in the Gas Phase //J.Phys.Chem.-1996.-Vol. 100, N 11.- P. 4424−4429.
- Moodie R.B., Schofield К., Teylor P.G. Electrophilic Aromatic Substitution. Part 25. The Nitration in Aqueous Sulphuric Acid of Some Cinnamic Acids and Other Styrene Derivatives // J.Chem.Soc. Perkin II.-1981.-P.842−847.
- Nguyen M.-T., Hegarty A.F. Protonation of Nitric Acid and Formation of N02+. Ab initio Study // J.Chem.Soc.Perkin Trans.2.-1984.-P. 2043−2046.
- Feng J., Zheng X., Zerner N.C. Theoretical Study of ipso attack in aromatic nitration // J. Org. Chem.-1986.- Vol.51.- № 24, P.4531−4536.
- Szabo K.J., Hornfeldt A-B., Gronovitz S.J. Theoretical study on mechanism and selectivity of electrophilic aromatic nitration//J.Am.Chem.Soc.-1992.-Vol. 114.-P.6827−6834.
- Equilibria of Nitric Acid in Sulfuric and Perchloric Acid at 25 °C by Raman and UV Spectroscopy / M. Sampoli, A. De Santis, N. C. Marziano et al. // J.Phys.Chem.-1985.-Vol.89, N 13.-P. 2864−2869.
- Marziano N. C., Tomasin A., Sampoli M. Nitric Acid Equilibrium in Concentrated Trifluoromethanesulfonic Acid studied by Raman Spectroscopy//J.Chem.Soc.Perkin Trans.2.- 1991.-Vol. 12.-P. 1995−1998.
- Ratcliffe С. I., Irish D. E. Vibrational spectral studies of solutions at elevated temperatures and pressures. VII. Raman spectra and dissociation of nitric acid// Can.J.Chem.- 1985.-Vol. 63.-P. 3521−3525.
- Lucas H., Petitet J-P. High Pressure Raman Spectroscopy of Nitric Acid // J.Phys.Chem.A.- 1999,-Vol. 103, N 45, — P. 8952 8958.
- Edwards H.G.M., Turner J.M.C., Fawcett V. Raman Spectroscopic Study of Nitronium Ion Formation in Mixtures of Nitric Acid, Sulfuric Acid and Water // J.Chem.Soc.Faraday Trans.- 1995.-Vol. 91, N 10.-P. 1439−1444.
- Protonated Nitric Acid. Structure and Relative Stability of Isomeric H2N03+ Ions in the Gase Phase / F. Cacace, M. Attina, G. de Petris et al. // J.Amer.Chem.Soc.- 1990.-Vol.112, N 3.- P. 1014−1018.
- C.Eckert. High temperature polymers the maket heats up // Chem. und Ind. — 1995. — № 14. — P. 556−558.
- Мономеры для поликонденсации / Под ред. Д. Стайла и Т. Кембелла Пер. с англ. / Под ред. В. В. Коршака. — М.: Мир, 1976. — с. 428−464.
- Полиимиды класс термостойких полимеров / М. И. Бессонов, М. М. Котон, В. В. Кудрявцев и др. — JL: Химия, 1983. — 310 с.
- Коршак В.В. Термостойкие полимеры. М.: Химия, 1969. — 411 с.
- Фрейзер А.Г. Высокотермостойкие полимеры / Пер. с англ. / Под ред. А. И. Праведникова. М.: Химия, 1971. — 294 с.
- Котон М.М. Перспективные гетероциклические полимеры и их применение // Журн. прикл. химии. 1993. — 66, № 11. — с. 2419−2424.
- Serfaty I.W. Engineering thermoplastics: properties and applications / Ed. by Margolis G.M. N.Y.: L., 1985. — 451 p.
- New aryloxy-substituted condensation polymers / A.L.Rusanov, L.G.Komarova, T.S.Sheveleva et al // React, and Funct. Polym. 1996. -Vol. 36. P. 279−292 (англ).
- Serfaty I.W. Polyimides: Synthesis, characterization and applications. VOL.2 / Ed. by Mittal K.L. N.Y.: L., 1984. — 312 p.
- Коршак В.В. Термостойкие полимеры. М.: Химия, 1969. — 411 с.
- Фрейзер А.Г. Высокотермостойкие полимеры / Пер. с англ. / Под ред. А. И. Праведникова. М.: Химия, 1971. — 294 с.
- Котон М.М. Перспективные гетероциклические полимеры и их применение // Журн. прикл. химии. 1993. — 66, № 11. — с. 2419−2424.
- Синтез ангидридов аминополикарбоновых кислот бензофенона / Г. С. Миронов, В. А. Устинов, М. И. Фарберов и др. // Журн. орган, химии. 1973. — IX, № 1. — с. 121−127.
- Hergenrother P.M., Havens C.J. Polyimides containing carbonyl and ether connecting groups. II / J. Polym. Sci. A. 1989. — 27, № 4. — p. 1161−1174 (англ).
- Заявка 2 200 125 Великобритания, МКИ5 С 08 G 73/10, С 09 J 3/16. Polyimide for high-temperature adhesive / T. Shoji, K. Saburo, S. Yoshiho ets Заявлено 21.01.87- Опубл. — 27.07.88. — РЖХ. — 1989. — 7Т341П.
- Takekoshi Т. Properties and applications of polyetherimide Ultem® // Polymer J. 1987. — 19, № 1. — P. 191−213 (англ).
- Пат. 5 145 937 США, МКИ5 С 08 G 8/02, С 08 G 14/00. Polyimide with carbonyl and ether connecting groups between the aromatic rings / P. Hergenrother, S.Havens. Заявлено 09.11.89- Опубл. 08.09.92 РЖХ. -1994. -6С380П.
- Пат. 5 145 942 США, МКИ5 С 08 G 8/02, С 08 G 69/26. Methyl substituted polyimides containing carbonyl and ether connecting / P. Hergenrother, S.Havens. Заявлено 28.09.90- Опубл. 08.09.92 — РЖХ. -1994. — 6С384П.
- Коршак В.В. Химическое строение и температурные характеристики полимеров.- М.: Наука, 1979.- 419 с.
- Новые поликонденсационные полимеры / Пер. с англ.- Под ред. З. А. Роговина. М.: Мир, 1969.- 296 с.
- Бюллер К.-У. Тепло- и термостойкие полимеры / Пер. с нем.: Под ред. Я. С. Выгодского. -М.: Химия, 1984. -1056 с.
- Аскадский А.А., Слонимский| Г.А. Структура и свойства теплостойких полимеров // Успехи химии.- 1975.- т.44, № 9.- с. 1688−1726.
- Полиимиды новый класс термостойких полимеров / Н. Н. Адрова, М. И. Бессонов, Л. А. Лайус, А. Н. Рудаков.- Л.: Наука, 1968, — 210 с.
- Полиимиды с эфирными группировками в аминокомпоненте / М. М. Котон, В. М. Светличный, В. В. Кудрявцев и др. // Высокомолек. соед, А.- 1980.- т. 22, № 5.- с. 1058−1064.
- Заявка 52−11 717 Япония. МКИ С08 G 73/10. Получение полиимидов / Миядеро Ясуо.- Заявлено 23.03.74: Опубл. 12.08.77.
- Заявка 52−30 319 Япония. МКИ С08 G 73/10. Способ получения растворимых ароматических полиимидов / Миядеро Ясуо.- Заявлено 28.06.74: Опубл. 5.11.77.
- Синтез ароматических полиимидов из ароматических аминодикарбоновых кислот /Г.И. Носова, Т. Н. Жукова, М. М. Котон и др. // Высокомолек. соед. А.- 1984.- Т. 26, № 5.- С. 998−1002.
- Носова Г. И., Котон М. М., Лайус Л. А., Михайлова Н. В., Сазанов Ю. Н., Любимова Г. В. // Высокомолек. соед. Б.- 1987.- Т. 29, № 12.-С.889.
- Носова Г. И., Добродумов А. В., Котон М. М., Боярчук Ю. М. // Высокомолек. соед. А.- 1994.- Т. 36, № 7.- С. 1093.
- Носова Г. И., Котон М. М., Любимова Г. В. // Высокомолек. соед. Б.-1990, — Т. 32, № 3.-С. 211.
- Носова Г. И., Котон М. М., Лаврентьев В. К., Асиновская Д. Н., Денисов В. М., Галактионов Е. Ф. // Высокомолек. соед. А.- 1992, — Т. 34, № 2, — С. 7.
- Nosova G.I., Koton М.М., Layus LA. // 4th Int. Coiif. on Poly-imides. Advances in Polyimide Science and Technology, Lancaster.- 1992.- P.66.
- Вайнер А.Я., Досовицкая И. Е., Дюмаев К. М. Синтез и исследование растворимых полиимидов с бензгидрольными -фрагментами / Доклады Академии наук.- 1996.- т.347, № 1.- с. 55−57.
- Мономеры для поликонденсации / Под ред. Д. Стайла и Т. Кембелла Пер. с англ. / Под ред. В. В. Коршака. — М.: Мир, 1976. — с. 428−464.
- Serfaty I.W. Polyimides: Synthesis, characterization and applications. V. l / Ed. by Mittal K.L. N.Y.: L., 1984. — 254 p.
- Аскадский А.А., Матвеев Ю. И. Химическое строение и физические свойства полимеров.- М.: Химия, 1983. -315 с.
- Китайгородский А.И. Органическая кристаллохимия.- М.: Изд. АН СССР, 1955.-127 с.
- Синтез мономеров и полимеров на основе бензофенонов и бензгидролов / В. А. Устинов, Е. Р. Кофанов, П. М. Танунина и др. // Пласт, массы.- 1981.-№ 9.- с. 10−11.
- Кофанов Е.Р. Исследования в области синтеза замещенных бензгидролов: Дис. к-та хим.наук. Ярославль., 1990. — 85 с.
- Степанова Т.П., Борисова Т. Н., Бурштейн Л. Л., Носова Г. И., Котон М. М. // Журн. физ. химии. 1989. № 6. С. 11.
- Миронов Г. С. Исследования в области синтеза исходных продуктов для термостойких полимеров: Дис.. д-ра хим.наук. М., 1970. -359 с.
- Устинов В.А. Синтез и химические превращения функциональнозамещенных бензофенонов и дифенилоксидов: Дис.. д-ра хим.наук. М., 1982. — 404 с.
- Ппахтинский В.В. Ароматическое нуклеофильное замещение в синтезе многоядерных мостиковых систем: Дис.. д-ра хим.наук. -М., 1980.-283 с.
- Ясинский О.А. Строение и реакционная способность мостиковых бифенильных соединений: Дис.. д-ра хим.наук. Иваново, 1998. -368 с.
- Кошель Г. Н. Исследования в области синтеза фенола и циклоалкана на основе окислительных превращений фенилциклоалканов: Дис. д-ра хим.наук. М., 1979. — 342 с.
- Обухова Т.А. Направленный синтез алкил- и циклоалкилзамещенных карбоновых кислот ароматического и циклоалифатического ряда: Дис. д-ра хим.наук. М., 1993. — 240 с.
- Копейкин В.В. Синтез, свойства и применение полифункциональных азотсодержащих замещенных бензола, бензофенона и бифенилоксида: Дис. в форм, научн. докл.. д-ра хим.наук. М., 1989. — 46 с.
- Москвичев Ю.А. Синтезы и химические превращения сульфонильных соединений ароматического ряда: Дис.. д-ра хим.наук. М., 1981. — 350 с.
- Алов Е.М. Синтез некоторых серосодержащих мономеров для термостойких полимерных материалов: Дис.. д-ра хим.наук. -Ярославль, 1997. 450 с.
- Дорогов М.В. Научные основы синтеза мостиковых ароматических систем на базе м-динитробензола и 4-нитро-1М-метилфталиимида: Дис.. д-ра хим.наук. Ярославль, 1998. — 427 с.
- Колобов А.В. Изучение региоселективности реакции нитрования 2-бифенилкарбоновой кислоты: Дис. к-та хим.наук. Ярославль, 1995. -99 с.
- Овчинников K.JI. Влияние строения бифенилкарбоновых кислот на скорость и региоселективность их нитрования: Дис.. к-та хим.наук. -Ярославль, 1999. 102 с.
- Lee T.J., Rice J.E. Ab Initio Study of the Molecular Structure and Vibrational Spectrum of Nitric Acid and Its Protonated Forms / J.Phys.Chem.- 1992.- Vol. 96, N 2.- P. 650−657.
- Minh-Tho Nguyen, Hegarty A. F Protonation of Nitrous Acid and Formation of the Nitrosating Agent NO+: an Ab initio Study / J.Chem.Soc.Perkin Trans.2.- 1984.-P. 2037−2042.
- Properties of Some Possible Intermediate Stages in the Nitration of Benzene and Toluene / P. Politzer, K. Jayasuriya, P. Sjoberg et al. // J.Amer.Chem.Soc.- 1985.- Vol.107, N 5.- P. l 174−1177.
- Ridd J.H. Some Unconventional Pathways in Aromatic Nitration / Acta Chem.Scand.- 1998.- Vol. 52, N 1.- P. 11−22.
- Димиев A.M., Каргин Ю. М. Региоселективность ароматического нитрования с участием катиона нитрония / Журнал общей химии.-1996.-т.66.- с. 1888−1892.
- Gaseous (N205)H (+), (N204)H (+), and Related Species from the Addition of N02(+) and NO (+) Ions to Nitric Acid and Its Derivatives / F. Bernardi, F. Cacace- G. de Petris et al. // J.Phys.Chem.A.- 1998.- Vol. 102, N 11.-P. 1987- 1994.
- Grana A.M., Lee T. J., Head-Gordon M. Ab Initio Calculations of Singlet and Triplet Excited States of Chlorine Nitrate and Nitric Acid / J.Phys.Chem.- 1995.- Vol. 99, N 11.- P. 3493−3502.
- Beichert P., Schrems O. Complexes of Sulfuric Acid with Hydrogen Chloride, Water, Nitric Acid, Chlorine Nitrate, and Hydrogen Peroxide: An ab Initio Investigation / J.Phys.Chem.A.- 1998.- Vol.102, N 51.- P. 10 540 -10 544.
- Isomers of Nitric Acid and Chlorine Nitrate / M. P. McGrath, M. M. Francl, F. S. Rowland et al. // J.Phys.Chem.- 1988.- Vol. 92, N 19.- P. 5352−5357.
- Toth G. Quantum Chemical Study of the Different Forms of Nitric Acid Monohydrate / J.Phys.Chem.A.- 1997.- Vol. 101, N 47, — P. 8871−8876.
- BarnesA. J., Lasson E., Nielsen C. J. Molecular complexes of nitric acid with various bases studied by matrix isolation infrared spectroscopy / J.Mol.Struct.-1994.-v 322.- P. 165−174.
- Ab Initio Molecular Dynamics Study of Crystalline Nitric Acid Trihydrate / D. M. Sullivan, K. Bagchi, M. E. Tuckerman et al. // J.Phys.Chem.A.- 1999.- Vol.103, N 43.- P. 8678 8683.
- Absolute Intensities of Nitric Acid Overtones / D. J. Donaldson, J. J. Orlando, S. Amann et al. // J.Phys.Chem.A.- 1998, — Vol. 102, N 21.- P. 5171−5174.
- The Nitric Acid-Water Complex: Microwave Spectrum, Structure, and Tunneling / M. Canagaratna, J. A. Phillips, M. E. Ott at al // J.Phys.Chem.A.- 1998.- Vol. 102, N 9, — P. 1489 1497.
- Синтез циклогексилзамещенных моно- и полиметилбензолов / С. Г. Кошель, Н. В. Лебедева, Э. К. Рудаковский и др.//Известия вузов. Сер. Химия и хим. технология 1996 — Т.39, вып.4−5 — С.172−175.
- Кошель С.Г., Лебедева Н. В., Рудковский Э. К. Жидкофазное каталитическое окисление 3,4-диметилбифенила // «Фарберовские чтения-96»: Тез. докл. I Науч.-техн. конф., Ярославль октябрь 1996 г. Ярославль.- 1996.- С.27−28.
- Исследования в области синтеза поликарбоновых кислот бифенила. I. Синтез бифенил-3,4-дикарбоновой кислоты жидкофазным окислением 3,4-диметилбифенила / Г. Н. Кошель, Т. Б. Крестинина, Ю. Е. Шапиро и др.// Ж. орг. хим.- t. XXIV, вып.7.- 1988.- С. 1499−1504.
- Гордон А., Форд Р. Спутник химика / Пер. с англ. Е. Л. Розенберга, С. И. Коппель.-М.: Мир, 1976.-541 с.
- Карякин Ю.В., Ангелов И. И. Чистые химические вещества М.: Химия, 1974.-407 с.
- Органикум. Практикум по органической химии / Пер. с нем.: Под ред. Почкаевой Т.И.- М.: Мир, 1979.- Т.2.-С.173.
- Augustine R.L. Catalitic Hydroganation N.-Y.: Marcel Deccer, 1965−155 p.
- Колобов A.B., Кофанов E.P. Региоселективный синтез нитробифенил-2-карбоновых кислот / Промышленность нефтехимии
- Ярославского региона: Тез. докл. науч.-техн. конф., Ярославль, дек. 1994.-Ярославль 1994.-С. 83.
- Ничуговский Г. Ф. Определение влажности химических веществ. -Л.: Химия, 1971. -200 с.
- Титрометрические методы анализа неводных сред растворов. Под ред В. Д. Безугного М: Химия, 1986. -380 с.
- Бультин Б.М., Фолифорова М. Г. Определение воды реактивом Фишера с графическим нахождением точки эквивалентности.// ЖАХ 1969, т.24,вып.П, с. 1762−1763
- Майрановский С.Г., Страдынь Я. П., Безуглый В. Д. Полярография в органической химии.- М.: Химия, 1975. -350 с.
- Крюкова Т.А., Синякова С. М., Арефьева Т. В. Полярографический анализ. М.: Госхимиздат, 1959. -772 с.
- Стыскин Е.Л. Практическая высокоэффективная жидкостная хроматография.- М.: Химия, 1986. -230 с.
- Реакционная способность и ориентация в дифениле и его нитропроизводных / Г. П. Шарнин, И. Е. Мойсак, Е. Е. Грязин и др.//Изв. ВУЗов. Сер. Химия и хим. технол.- 1969.- Т. 12, № 7, — С.907−910.216. AMSOL Vol. 5.4.
- AM 1: A New General Purpose Quantum Mechanical Molecular Model Dewar M.J.S., Zoebisch E.G., Healy E.F. at al. // J.Amer.Chem.Soc.-1985.- v.107, N 13.- P. 3902−3909.
- SM2.1 Cramer C. J., Truhlar D. G. Journal of Computer-Aided Molecular Design.- 1992, Vol. 6.- P. 629−666-
- Liotard D. A. Journal of Computational Chemistry.- 1995.- Vol. 16, N 4.-P. 422−440
- Кинетика мононитрования бифенил-2-карбоновой кислоты / А. В. Колобов, А. В. Соколов, Г. Г. Красовская и др. // Кинетика и катализ.- 1977.-t.38, № 3.- с.367−370.
- Денисов Е.Т. Кинетика гомогенных химических реакций.- М.: Высшая школа, 1988.-391 с.
- Спектры ЯМР H и С бифенил-2-карбоновой кислоты/А.В.Колобов, Н. А. Буданов, А. И. Русаков и др.//Изв. Вузов, Химия и хим.технология.- 1991.- т.34, вып.8.-С. 18−24
- Леви Г., Нельсон Г. Руководство по ядерному магнитному резонансу углерода-13.- М.: Мир, 1975.- 295 с.
- De Tar D.F. Computer Programs for Chemistry.- N.-Y.: Benjamin W.A. 1968.-53p.
- Schulman E.H. // J.Org.Chem.- 1974.- Vol.1.- P. 10−53.
- Структура молекулярного комплекса (1:1) 2', 4,4', 6-тетранитро-2-карбоксибифенила и диметилсульфоксида /Е.Г.Попова, Л. А. Четкина,
- B.К.Бельский и др.//Журнал структурной химии.-1985.-Т.26, № 2.1. C.139−144
- Строение кристаллов 2,4,4-тринитро-2-карбоксибифенила и 4,4,6,6-тетранитро-2,2-дикарбоксибифенила / Е. Г. Попова, Л. А. Четкина,
- B.К.Бельский и др. // Журнал структурной химии.-1987.- Т.28, № 2.1. C.129−134
- Синтез амино- и диаминозамещенных мономеров для термостойких полимеров / В. А. Устинов, Е. Р. Кофанов, Г. С. Миронов и др. // Тезисы докладов Тобольской научной конференции по химии и химической технологии, Тобольск.- 1977.- С. 137−138.
- Ustinov V.A., Kofanov E.R., Mironov G.S. The Investigation of Dibenzotiophen and Dibenzotiophendioxid Derivatives Synthesis Eighth1. ternational Symposium on Organic Sulfur Chemistry, Jugoslavia.- 1978.-P. 239.
- Колобов A.B., Ец А.Г., Кофанов E.P. Синтез 2,5-ди (4'-аминофенил)-3,4-дифенилтиофена // Тезисы доклаладов Всесоюзной конференции молодых ученых. Современные проблемы органического синтеза, Иркутск.- 1988.-c.51.
- Региоселективность реакции мононитрования 2-бифенилкарбоновой кислоты. Квантовохимические расчеты / А. В. Колобов, А. И. Русаков, А. В. Соколов и др.//Изв.Вузов, Химия и хим.технология.-1996.- т.39, вып. 1−2.- С.44−49.
- Квантово-химическое обоснование реакционной способности и региоселективности реакции нитрования производных бифенила / А. В. Соколов, А. В. Колобов,., Е. Р. Кофанов и др.// ЖОХ.-2001,-Т.71.- № 8.- С.1342−1344.
- Stewart J.J.P.// J. Computer-Aided Molecula Design.-1990.- vol.4, № 1 .-P.1−56.
- Получение 4'-нитро-3,4-бифенилдикарбоновой кислоты / К. Л. Овчинников, А. В. Колобов,., Е. Р. Кофанов и др. // Тезисы докладов I международной научно-технической конференции «Актуальные проблемы химии и химической технологии, Иваново. -1997.- С. 98.
- Овчинников К.Л., Кофанов Е. Р. Получение эфиров из анилидов дикарбоновых кислот // Тезисы докладов межвузовской региональной научно-технической конференции молодых ученых, аспирантов и докторантов, Ярославль.-1997.- С. 23.
- Патент 2 151 141 РФ. 4'-амино-3,4-бифенилдикарбоновая кислота / А. В. Колобов, Е. Р. Кофанов, К. Л. Овчинников и др. // Заявлено 23.02.1999- Зарегистрировано 20.06.2000.
- Синтез, свойства и структурные характеристики нового жесткоцепного полиимида на основе 4-(4'-аминофенил)фталевой кислоты / А. В. Колобов, Е. Р. Кофанов, К. Л. Овчинников и др. // ВМС.-2000.- т.42, № 5, — С.725−733.
- А.с. 1 740 373 СССР. Способ получения 4-нитро-.М-метилфталимида / М. В. Дорогов, А. Л. Хохлев, В. В. Плахтинский и др. Заявлено 23.02.90- Зарегистрировано 15.02.92-ДСП.
- Пат. 2 044 726 РФ. Способ получения 4-нитро-.М-метилфталимида / М. В. Дорогов, Л. В. Радько, В. М. Иванова и др. Заявлено 02.12.92- Зарегистрировано 27.09.95.
- Eastmond G., Paprotny J. Scope in the synthesis and properties of poly (etherimide)s // Reactive and Functional Polymers.- 1996 № 30 — P. 27−41.
- Ustinov V.A., Kofanov E.R., Mironov G.S. The Investigation of Dibenzotiophen and Dibenzotiophendioxid Derivatives Synthesis Eighth1. ternational Symposium on Organic Sulfur Chemistry, Jugoslavia.- 1978.-P. 239.
- Соснина B.B., Кофанов E.P., Миронов Г. С. ИК спектры светочувствительных полиамидных кислот // Журнал прикладной спектрокопии.-1992.-т.56, № 4.-с.581−586.
- Синтез и строение 4-бензоил-З-гидроксифенилакрилата / В. В. Соснина, Н. А. Буданов, Е. Р. Кофанов и др. // Изв. Вузов, Химия и хим.технология.-1994.- т.37, вып.2.-с. 67−72
- Механизм нитрования бифенил-2-карбоновой кислоты/А.В.Колобов, Н. А. Буданов,., и др. // Тезисы докладов научно-технической конференции «Промышленность нефтехимии Ярославского региона», г. Ярославль.-1994.- С. 82.
- Кофанов Е.Р., Колобов А. В. Региоселективный синтез нитробифенил-2-карбоновых кислот // Тезисы докладов научно-технической конференции «Промышленность нефтехимии Ярославского региона», г. Ярославль.-1994.- С. 83.
- Региоселективность реакции мононитрования 2-бифенилкарбоновой кислоты / А. В. Колобов, Г. Г. Красовская, Е. Р. Кофанов и др. // Изв. Вузов, Химия и хим.технология.-1996.-т.39,вып.1−2.- С.92−94.
- Синтез имидов и вторичных аминов на их основе / К. Л. Овчинников, А. В. Колобов, Е. Р. Кофанов и др. // Тезизы докладов VI Всероссийской конфкренции «Карбонильные соединения», г. Саратов.- 1996.-С. 165.
- Кофанов Е.Р., Соснина В. В., Рожков А. С. Синтез производных 2,4-фениленхиназолина // Тезисы докладов первой научно-технической конференции «Фарберовские чтения-96», г. Ярославль.-1996.- С.79−81.
- Кофанов Е.Р., Колобов А. В., Шаповалов С. В. Синтез имидосодержащих вторичных аминов на основе п-фенилендиамина //
- Тезисы докладов первой научно-технической конференции «Фарберовские чтения-96», г. Ярославль.-1996.-С.85−86.
- Синтез 3,3'-диакрилоил-4,4'-дигидроксибензофенона / К. Л. Овчинников, В. В. Соснина, Е. Р. Кофанов и др. // Изв. Вузов. Химия и хим. технология.- 1996.-t.39, вып.4−5.- С. 179−180.
- Роль карбоксильной группы в реакции нитрования карбоновых кислот ряда бифенила / А. С. Данилова, Е. Р. Кофанов, А. В. Колобов и др. // ЖОрХ.- 1999.- т.35, вып.11.- С.1685−1687.
- Кофанов Е.Р., Соснина В. В. Синтез замещенных 3,1-бензоксазин-4-онов // Тезисы докладов десятой Всероссийской конференции по химическим реактивам «Реактив-97», Уфа.- 1997.- С. 83.
- Ангидриды дикарбоновых кислот и синтезы на их основе / К. Л. Овчинников, А. В. Колобов,., Е. Р. Кофанов и др.//Тезисы докладов междунар. научн. конф. «Органический синтез и комбинаторная химия», Москва.- 1999.- С. 82.
- Синтез замещенных 2,4-диарилхиназолинов / В. В. Соснина, А. С. Данилова, Е. Р. Кофанов и др. // ЖПХ.- 1999.- т.72, вып.5.- С.813−815.
- Синтез вторичных аминов и реакции на их основе / К. Л. Овчинников, А. В. Колобов, Е. Р. Кофанов и др. // Тезисы докладов конф. «Органическая химия в XX веке», Москва.- 2000.-с.-47.
- Синтез замещенных хиноксалин-2,3-дикарбоновых кислот / К. Л. Овчинников, А. В. Колобов, Е. Р. Кофанов и др. // Тезисы докладов 1ой Всероссийской конференции по химии гетероциклов памяти А. Н. Коста, Суздаль.-2000.-с.224.
- А.с. 629 737 СССР. Способ получения 3,3'-динитро-4,4'-диаминобензофенона / В. А. Устинов, Е. Р. Кофанов, Г. С. Миронов и др. // Заявлено 09.06.1977- Зарегистрировано 28.06.1978.
- Синтез 3,3', 4,4'-тетрааминобензофенона / Е. Р. Кофанов, В. А. Устинов, Г. С. Миронов и др. // ЖОрХ.-1979.-т.15, вып.1.- С.109−112.
- Кинетика мононитрования бифенил-2-карбоновой кислоты / А.в. колобов, А. В. Соколов, ., Е. Р. Кофанов и др. // Кинетика и катализ.-1997.-т. 18, № 3.-С. 367−370.
- А. с. 622 370 СССР. Способ получения 2,5-ди (4'-аминофенил)-3,4-дифенилтиофена / А. В. Колобов, Г. С. Миронов, Е. Р. Кофанов и др. // Заявлено- Зарегистрировано .
- Электронная проводимость и влияние мостиковых групп в п-нитроароматических соединениях. I. Электронная проводимость и влияние кислород- и азотсодержащих мостиковых групп, а п-нитроароматических дифенильных соединениях / О. А. Ясинский,
- A.А.Устинов, ., Е. Р. Кофанов и др.// ЖОХ.-1977.-Т.47, вып.1.-с.211−217.
- Электронные спектры поглощения бензгидрола и его производных / В. А. Устинов, Е. Р. Кофанов, Г. С. Миронов и др.// ЖФХ, 1984, т.8, № 6, с. 1544−1546.
- Дорогов М.В., Миронов Г. С., Кофанов Е. Р. Влияние органических растворителей на адсорбционные и кинетические закономерности процесса каталитического восстановления 4-нитрофталевого ангидрида / Кинетика и катализ.- 1988.- № 3.- с. 26.
- А. с. 1 515 640 СССР. Способ получения 4-нитрофталонитрила /
- B.А.Устинов, В. В. Плахтинский, Е. Р. Кофанов и др.// Заявлено — Зарегистрировано .
- Соколов А. В, Кофанов Е. Р. New acpects electrophylic aromatic substitution mechanism. Computation model of nitration reaction //