Трансформации фурана в синтезе ацилвинилиндолов
Диссертация
Индол, вероятно, самый распространенный гетеро-цикл в природе, поэтому не удивительно, что он является структурным компонентом многих лекарственных препаратов. В связи с этим синтез и функциона-лизация индолов — одно из главных направлений современной синтетической органической химии. На сегодняшний день существует множество подходов к синтезу индольного каркаса, многие из них уже стали… Читать ещё >
Содержание
- 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР
- 1. 1. Методы синтеза ацилвинилиндолов, основанные на модификации боковой цепи
- 1. 1. 1. Конденсация Кляйзена-Шмидта
- 1. 1. 2. Реакция Виттига
- 1. 2. Методы синтеза ацилвинилиндолов, основанные на введении фрагмента ненасыщенного кетона в индольное ядро
- 1. 2. 1. Электрофильное алкенилирование индолов
- 1. 2. 2. Реакции кросс-сочетания
- 1. 3. Циклизации
- 1. 4. Другие методы синтеза ацилвинилиндолов
- 1. 1. Методы синтеза ацилвинилиндолов, основанные на модификации боковой цепи
- 2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ
- 2. 1. Синтез 2-(2-ацилвинил)индолов восстановлением дифурил (2-нитроарил)метанов ЗпС^НгО
- 2. 1. 1. Синтез дифурил (2-нитроарил)метанов
- 2. 1. 2. Рециклизация производных дифурил (2-нитроарил)метанов
- 2. 2. Синтез производных 2-(2-ацилвинил)индолов по пути псевдоокислительной рециклизации 2-тозиламинобензилфуранов
- 2. 3. Синтез 2-(гетарил)арилиндолов
- 2. 3. 1. Синтез исходных 3-(2-ацилвинил)-2гетарил)арилиндолов
- 2. 3. 2. Синтез 2-(гетарил)арилиндолов реакцией деацилви-нилирования
- 2. 1. Синтез 2-(2-ацилвинил)индолов восстановлением дифурил (2-нитроарил)метанов ЗпС^НгО
- 3. 1. Методы синтеза и очистки исходных соединений
- 3. 2. Методы анализа
- 3. 2. 1. Спектральные методы
- 3. 2. 2. Хроматография
- 3. 3. Методы синтеза
Список литературы
- Pettersson В., Hasimbegovic V., Bergman J. Total synthesis of fuligocandines A and В // Tetrahedron Lett. 2010. — Vol. 51. — P. 238−239.
- Somei M., Ohnishi H. Total Synthesis of (±)-Paniculidine В // Chem. Pharm. Bull. 1985. — Vol. 33. — P. 5147−5148.
- Wang W., Ikemoto T. A practical synthesis of 3-indolyl a, p-unsaturated carbonyl compounds // Tetrahedron Lett. 2005. — Vol. 46. — P. 3875−3878.
- Lin Y.-M., Zhou Y., Flavin M. Т., Zhou L.-M., Nie W., Chen F.-C. Chalcones and Flavonoids as Anti-Tuberculosis Agents // Bioorg. Med. Chem. 2002. — Vol. 10. -P. 2795−2802.
- Kumar D., Kumar N. M., Akamatsu K., Kusaka E., Ito Т., Harada H. Synthesis and biological evaluation of indolyl chalcones as antitumor agents // Bioorg. Med. Chem. Lett.-2010.-Vol. 20.-P. 3916−3919.
- Nam N.-H., Kim Y., You Y.-J., Hong D.-H., Kim H.-M., Ahn B.-Z. Cytotoxic 2', 5'-dihydroxychalcones with unexpected antiangiogenic activity // Eur. J. Med. Chem. -2003.-Vol. 38.-P. 179−187.
- Martel-Frachet V., Kadri M., Ronot X., Boumendjel A. Structural requirement of arylindolylpropenones as anti-bladder carcinoma cells agents // Bioorg. Med. Chem. -2011.-Vol. 19.-P. 6143−6148.
- Zahran M. A., Afify H. M., Pedersen E. B., Nielsen C. Synthesis of 1-substituted indole-3-carboxaldehyde related to acyclic nucleosides and their condensed pyrenyl derivatives // J. Chemical Research, Miniprint. 2001. — P. 101−114.
- Zhou J., Geng G., Wu J. H. Synthesis and in vitro characterization of ionone-based chalcones as novel antiandrogens effective against multiple clinically relevant androgen receptor mutants // Invest. New Drugs. 2010. — Vol. 28. — P. 291−298.
- Bhatia N. M., Mahadik K. Solution Phase Combinatorial Synthesis and Screening of Mini Libraries of Arylchalcones for Antibacterial Activity // Scientia Pharmaceu-tica 2008. — Vol. 76. — P. 259−267.
- Yesuthangam Y., Pandian S., Venkatesan K., Gandhidasan R., Murugesan R. Photogeneration of reactive oxygen species and photoinduced plasmid DNA cleavage by novel synthetic chalcones // J. Photochem. Photobiology B: Biology. 2011. -Vol. 102.-P. 200−208.
- Venkatesan P., Sumathi S. Piperidine Mediated Synthesis of N-Heterocyclic Chalcones and Their Antibacterial Activity // J. Heterocycl. Chem. 2010. — Vol. 47.-P. 81−84.
- Kassem E. M., Mandour A. H. Some 3-indole derivatives with evaluation of their antimicrobial activity // Egypt. J. Chem. 1999. — Vol. 42. — P. 387−402.
- Dandia A., Sehgal V., Upreti M., Synthesis of Dihydro-2-(2-Phenyl-Indole-3-yl> 4-Aryl-l, 5-Benzothiazepines // Phosphorus, Sulfur and Silicon. 1995. — Vol. 105. -P. 93−99.
- El-Shihi T. H., Latif N. A. A., El-Sawy E. R. Synthesis of Some New Benzofuran Derivatives as Photochemical Probe in Biological Systems // Egypt. J. Chem. -2005. Vol. 48. — P. 365−376.
- Sumathi S., Tharmaraj P., Ebenezer R., Sheela C. D., Synthesis, spectral, bioac-tivity, and NLO properties of chalcone metal complexes // J. Coord. Chem. 2011. -Vol. 64.-P. 1707−1717.
- Alaoui M.A., Gayral P., Kirkiacharian S., Research of antiparasitic agents: 1-(nitrophenyl)-3-(methyl-3-indolyl)-prop-2-ene-l-ones (Nitroindolylchalcones) // Annales Pharmaceutiques Francaises. 1993. — Vol. 51. — P. 260−265.
- Budakoti A., Bhat A. R., Azam A. Synthesis of new 2-(5-substituted-3-phenyl-2-pyrazolinyl)-l, 3-thiazolino5,4-b.quinoxaline derivatives and evaluation of their an-tiamoebic activity // Eur. J. Med. Chem. 2009. -Vol. 44. — P. 1317−1325.
- Budakoti A., Bhat A. R., Athar F., Azam A. Syntheses and evaluation of 3-(3-bromo phenyl)-5-phenyl-l-(thiazolo 4,5-b. quinoxaline-2-yl)-2-pyrazoline derivatives // Eur. J. Med. Chem. 2008. — Vol. 43. — P. 1749−1757.
- Anto R. J., Kuttan G., Babu К. V. D., Rajasekharan K. N., Kuttan R., Antiinflammatory Activity of Natural and Synthetic Curcuminoids // Pharm. Pharmacol. Commun. 1998. — Vol. 4. — P. 103−106.
- Srivastava V. К., Singh S., Palit G., Shanker K., l-4-(4,5-dihydro-lH-imidazol-2-yl)aminophenyl.-3-(substituted phenyl)-2-propene-l-one as antiparkinsonian agents // Pharmazie. 1986. — Vol. 41. — P. 598−599.
- Baell J. В., Gable R. W., Harvey A. J., Toovey N., Herzog T., Haensel W., Wulff H. Khellinone Derivatives as Blockers of the Voltage-Gated Potassium Channel Kvl.3: Synthesis and Immunosuppressive Activity // J. Med. Chem. 2004. — Vol. 47.-P. 2326−2336.
- Robinson M. W., Overmeyer J. H., Young A. M., Maltese W. A., Erhardt P. W. Synthesis and Evaluation of Indole-Based Chalcones as Inducers of Methuosis, a Novel Type of Nonapoptotic Cell Death // J. Med. Chem. 2012. — Vol. 55. — P. 1940−1956.
- Zahran M. A. H., Salama H. F., Abdin Y. G., Gamal-Eldeen A. M. Efficient microwave irradiation enhanced stereoselective synthesis and antitumor activity of in-dolylchalcones and their pyrazoline analogs // J. Chem. Sei. 2010. — Vol. 122. — P. 587−595.
- Tanitame A., Oyamada Y., Ofuji K., Terauchi H., Kawasaki M., Wachi M., Yamagishi J., Synthesis and antibacterial activity of a novel series of DNA gyraseinhibitors: 5-(E)-2-arylvinyl.pyrazoles // Bioorg. Med. Chem. Lett., 2005, 15, 42 994 303
- Bahadur G. A., Bailey A. S., Costello G., Scott P. W. Reactions of some lndolyl Alcohols and Indolyl-olefins with Arenesul-Azides // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. -1979.-P. 2154−2161.
- Pailer M., Schaffer E., Schlaeger I. Synthese neuer Indolderivate // Monatsh. Chem. 1979.-Vol. 110.-P. 589−592.
- Semenov A. A., Kuchkova К. I., Styngach E. P. Skatylideneacetone In The Michael Reaction // Chem. Heterocyclic Сотр. 1970. — Vol. 6. — P. 993−996. Химия Гетероциклических Соединений. — 1970. — Т. 6. — С. 1066−1068.
- Caballero Е., Longieras N., Zausa E., del Rey В., Medarde M., Tome F. Diels-Alder reactivity and some synthetic applications of (E)-l-(3-indolyl)-3-tert-butyldimethylsiloxy-1,3-butadienes // Tetrahedron Lett. 2001. — Vol. 42. — P. 72 337 236.
- Yamada F., Shinmyo D., Somei M. Nucleophilic Substitution Reactions on Indole Nucleus: Syntheses of 2-Substituted Indole-3-Carboxaldehydes // Heterocycles. -1994.-Vol. 38.-P. 273−276.
- Agarwal A., Kumar В., Mehrotra P. K., Chauhan P. M. S. 2,4,6-Trisubstituted pyrimidine derivatives as pregnancy interceptive agents // Bioorg. Med. Chem. -2005.-Vol. 13.-P. 1893−1899.
- Bergman J. The Synthesis of Some 3-lndolylvinylene Ketones // Acta Chem. Scand. 1972. — Vol. 26. — P. 970−974.
- Guo X., Hu W., Cheng S., Wang L., Chang J. Synthesis of Novel Murrapanine Analogues by Microwave Irradiation // Synth. Comm. 2006. — Vol. 36. — P. 781 788.
- Won S.-J., Liu C.-T., Tsao L.-T., Weng J.-R., Ко H.-H., Wang J.-P., Lin C.- N. Synthetic chalcones as potential anti-inflammatory and cancer chemopreventive agents // Eur. J. Med. Chem. 2005. — Vol. 40. — P. 103−112.
- Paul S., Gupta M. A Simple and Efficient Method for Selective Single Aldol Condensation Between Arylaldehydes and Acetone // Synth. Commun. 2005. — Vol. 35.-P. 213−222.
- Krichevskii E. S., Alekseeva L. M., Granik V. G. Novel Approach To The Synthesis of y-Carbolines // Chem. Heterocyclic Сотр. 1990. — P. 1235−1238 Химия Гетероциклических Соединений. — 1990. — С. 1483−1486.
- Erba Е., Gelmi М. L., Pocar D. 2-Amidinylindole-3-carbaldehydes: Versatile Synthons for the Preparation of a-Carboline Derivatives // Tetrahedron. 2000. -Vol. 56-P. 9991−9997.
- Blume R. C., Lindwall H. G. 2-Phenylindole-3-Aldehyde and Certain of Its Condensation Products // J. Org. Chem. 1946. — Vol. 11. — P. 185−188.
- Roeder E., J. Pigulla Versuche zur Synthese von Azepino 3,4-b.indolen uber Skatylidenketone // Arch. Pharm. 1978. — Vol. 311. — P. 817−822.
- Manna F., Chimenti F., Bolasco A., Bizzarri В., Filippelli W., Filippelli A., Gagliardi L. Anti-inflammatory, analgesic and antipyretic 4,6-disubstituted3-cyano-2-aminopyridines // Eur. J. Med. Chem. 1999. — Vol. 34. — P. 245−254.
- Biradar J. S., Sasidhar B. S., Parveen R. Synthesis, antioxidant and DNA cleavage activities of novel indole derivatives // Eur. J. Med. Chem. 2010. — Vol. 45. — P. 4074−4078.
- Caballero E., Alonso D., Pelaez R., Alvarez C., Puebla P., Sanz F., Medarde M., Tome F. l-Phthalimido-4-(3-indolyl)-2-siloxy-1,3-butadienes: synthesis and Diels-Alder reactivity // Tetrahedron Lett. 2004. — Vol. 45. — P. 1631−1634.
- Caballero E., Alonso D., Pelaez R., Alvarez C., Puebla P., Sanz F., Medarde M., Tome F. Diels-Alder reactivity of 4-aryl-l-phthalimido-2-siloxy-1,3-butadienes // Tetrahedron. 2005.- Vol. 61. — P. 6871−6878.
- Dombrovskii V. A., Gracheva E. V., Kochergin P. M. Synthesis of Heterocyclic Analogs of Prostaglandins from Pyrrole and Indole // Chem. Heterocyclic Сотр. -1986. P. 33−36 Химия Гетероциклических Соединений. — 1986. — С. 40−43.
- McCort G., Duclos О., Cadilhac С., Guilpain E. A versatile new synthesis of 4-aril- and heteroaryl3,4-c.pyrrolocarbazoles by [4+2] cycloaddition followed by palladium catalysed cross coupling // Tetrahedron Lett. 1999. — Vol. 40. — P. 62 116 215.
- Pindur U., Adam R. Thermal 1,6-Electrocyclization Reactions of Acceptor-Substituted 2,3-Divinyl-lH-indoles Yielding Functionalized Carbazoles // Helv. Chim. Acta. 1990. — Vol. 73. — P. 827−838.
- Pindur U., Adam R. 1.6-Electrocyclization reactions of acceptor-substituted 2,3-divinylindles to functionalized carbazoles // Heterocycles. 1990. — Vol. 31. — P. 587−592/
- Eitel M., U. Pindur Selective Wittig Reactions for the Synthesis of Variously Substituted 2-Vinilindoles // Synthesis. 1989. — P. 364−367.
- Sieber J. D., Morken J. P. Asymmetric Ni-Catalyzed Conjugate Allylation of Activated Enones // J. Am. Chem. Soc. 2008. — Vol. 130. — P. 4978−4983.
- Johnson A.W. The Reaction of a, P~Ethynyl Ketones with Active Methyl and Methylene Compounds // J. Chem. Soc. 1947. — P. 1626−1631.
- Teuber H. J., Schmitt G. Zur Synthese Von A-Methyl-B-(3-Oxobuten-I-Yl)-Indol // Tetrahedron Lett. 1971. — Vol. 12. — P. 4911−4912.
- Gorbunova M. G., Gerus I. I., Kukhar V. P. The interaction of 4-ethoxy-l, l, l-trifluoro-3-buten-2-one with C-nucleophiles -organo-magnesium and -zinc compounds // J. Fluorine Chem.- 1993. Vol. 65. — P. 25−28.
- Noland W. E., Johnson J. E. Synthesis of Carbazoles by Cyclizative Condensation of the Methyl Group of 2-methylindoles // Tetrahedron Lett. 1962. — Vol. 3. — P. 589−592.
- Nenajdenko V. G., Krasovsky A. L., Lebedev M. V., Balenkova E. S. A Novel Efficient Synthesis of Heteroaryl Substituted a, p-Unsaturated Trifluoromethyl Ketones // Synlett. 1997. — P. 1349−1350.
- Sanin A. V., Nenajdenko V. G., Smolko K. I., Denisenko D. I., Balenkova E. S. A Novel Synthesis of Trifluoromethyl Enones and Enediones // Synthesis. 1998. — P. 842−846.
- Noland W. E., Robinson D. N. Synthesis of 3-Vinylindoles // J. Org. Chem. -1957.-Vol. 22.-P. 1134−1135.
- Yadav J. S., Reddy B. V. S., Praneeth K. FeCl3-catalyzed alkylation of indoles with 1,3-dicarbonyl compounds: an expedient synthesis of 3-substituted indoles // Tetrahedron Lett. 2008. — Vol. 49. — P. 199−202.
- Rad-Moghadam K., Sharifi-Kiasaraie M. Indole 3-alkylation/vinylation under catalysis of the guanidinium ionic liquids // Tetrahedron. 2009. — Vol. 65. — P. 88 168 820.
- Santra S., Majee A., Hajra A. Task-specific ionic liquid-catalyzed efficient couplings of indoles with 1,3-dicarbonyl compounds: an efficient synthesis of 3-alkenylated indoles // Tetrahedron Lett. 2011. — Vol. 52. — P. 3825−3827.
- Arcadi A., Alfonsi M., Bianchi G., Anniballe G. D', Marinelli F. Gold-Catalysed Direct Couplings of Indoles and Pyrroles withl, 3-Dicarbonyl Compounds // Adv. Synth. Catal. 2006. — Vol. 348. — P. 331−338.
- Gribble G. W., Conway C. Palladium-catalyzed coupling of 3-indolyl triflate. Synthesis of 3-vinil and 3-alkynylindoles // Synth. Commun. 1992. — Vol. 22. — P. 2129−2141.
- Brown M. A., Kerr M. A. A convenient preparation of 4-iodoindoles from indoles: application to the chemical synthesis of hapalindole alkaloids // Tetrahedron Lett. 2001. — Vol. 42. — P. 983−985.
- Larock R. C., Yum E. K., Refvik M. D. Synthesis of 2,3-Disubstituted Indoles via Palladium-Catalyzed Annulation of Internal Alkynes // J. Org. Chem. 1998. — Vol. 63.-P. 7652−7662.
- Itahara T., Kawasaki K., Ouseto F. Alkenylation of 1-benzenesylfonylindole with olefins bearing electron-withdrawing substituents // Synthesis. 1984. — P. 236−237.
- Grimster N. P., Gauntlett C., Godfrey C. R. A., Gaunt M. J., Palladium-Catalyzed Intermolecular Alkenylation of Indoles by Solvent-Controlled Regioselective C-H Functionalization // Angew. Chem. Int. Ed. 2005. — Vol. — 44. — P. 3125−3129.
- Murakami Y., Yokoyama Y., Aoki T. Regioselective Vinylation of Indoles with Olefins and PdCl2// Heterocycles. 1984. — Vol. 21. — P. 522.
- Yasuhara A., Takeda Y., Suzuki N., Sakamoto T. Synthesis of 2,3-Disubstituted Indole Using Palladium (II)-Catalyzed Cyclization with Alkenylation Reaction // Chem. Pharm. Bull. 2002. — Vol. 50. — P. 235−238.
- Yasuhara A., Kaneko M., Sakamoto T. Synthesis of 2-Subsutituted 3-Alkenylindoles by the Palladium-Catalyzed Cyclization Followed by Alkenylation (Heck Reaction) // Heterocycles. 1998. — Vol. 48. — P. 1793−1799.
- El Kaim L., Grimaud L., Wagschal S. Palladium catalyzed ring opening of furans as a route to a, P-unsaturatedaldehydes Chem. Commun. 2011. — Vol. 47. — P. 1887−1889.
- Yin B., Cai C., Zeng G., Zhang R., Li X., Jiang H. A Novel Entry to Functional-ized Benzofurans and Indoles via Palladium (0)-Catalyzed Arylative Dearomatization of Furans // Org. Lett. 2012. — Vol. 14. — P. 1098−1100.
- Jones G., Keates C., Kladko I., Radley P. Opening of a Thiophen Ring by Intramolecular Nitrene Insertion // Tetrahedron Lett. 1979. — Vol. 20. — P. 14 451 448.
- Nakamura T., Nishi H., Kokusenya Y., Hirota K., Miura Y. Mechanism of Anti-oxidative Activity of Fluvastatin-Determination of the Active Position // Chem. Pharm. Bull. 2000. — Vol. 48. — P. 235−237.
- Tempkin O., Abel S., Chen C.-P., Underwood R., Prasad K., Chen K.-M., Repic O., Blacklook T. J. Asymmetric Synthesis of 3,5-Dihydroxy-6(E)-heptenoate-containing HMG-CoA Reductase Inhibitors // Tetrahedron. 1997. — Vol. 53 — P. 10 659−10 670.
- Depree G. J., Main L., Nicholson B. K., Robinson N. P., Jameson G. B. Synthesis and alkyne-coupling chemistry of cyclomanganated 1-and 3-acetylindoles, 3-formylindole and analogues // J. Organomet. Chem. 2006. — Vol. 691. — P. 667 679.
- Rubiralta M., Diez A., Vila C., Castells J., Lopez I. Synthetic Application of 2-Aryl-4-piperidones. Synthesis of Methyl Indolo2,3-
- Teuber H.-J., Quintanilla-Licea R. Synthese von Heterocyclen mit Hydroxy-methylenketonen. Zur Regioselektivitat der Reaktion von Acetylacetaldehyd mit Tryptamin //J. Prakt. Chem. 1994. — Vol. 336. — S. 452−457.
- Tietze L. F., Wichmann J. Synthesis of Functionalized 1,2,3,4-Tetrahydro-fl-carbolinesfrom Enamino Ketones // Liebigs Ann. Chem. 1992. — P. 1063−1067.
- Rubiralta M., Diez A., Vila C., Castells J., Lopez I. Synthesis of Chiral 2-Aryl-4-Piperidones // Heterocycles. 1992. — Vol. 34. — P. 643−650.
- Gutnov A. V., Abaev V. T., Butin A. V., Dmitriev A. S. Bis (5-alkyl-2-furyl)(2-carboxyphenyl)methanes for the Synthesis of Tetracyclic Isochromone Derivatives // J. Org. Chem. 2001. — Vol. 66. — P. 8685−8686.
- Butin A. V., Mel’chin V. V., Abaev V. T., Bender W., Pilipenko A. S., Krapivin G. D. Synthesis and some transformations of new 9-furyhiaphtho 2,3-b. furan derivatives // Tetrahedron. 2006. — Vol. 62. — P. 8045−8053.
- Dmitriev A. S., Abaev V. T., Bender W., Butin A. V. Isoquinolone derivatives via a furan recyclization reaction // Tetrahedron. 2007. — Vol. 63. — P. 9437−9447.
- Butin A. V., Smirnov S. K., Stroganova T. A., Bender W., Krapivin G. D. Simple route to 3-(2-indolyl)-l-propanones via a furan recyclization reaction // Tetrahedron. 2007. — Vol. 63. — P. 474−491.
- Butin A. V., Abaev V. T., Stroganova T. A., Gutnov A. V. o-Nitroaryl-bis (5-methylfur-2-yl)methanes as Versatile Synthons for the Synthesis of Nitrogen-Containing Heterocycles // Molecules. 1997. — Vol. 2. — P. 62−68.
- Abaev V. T., Gutnov A. V., Butin A. V., Zavodnik V. E. Furyl (aryl)methanes and their Derivatives.Part.21.Cinnoline Derivatives from 2-Aminophenyl-bisfurylmethanes //Tetrahedron. 2000. — Vol. 56. — P. 8933−8937.
- Vetelino M. G., Coe J. W. A mild method for the conversion of activated aryl methyl groups to carboxaldehydes via the uncatalyzed periodate cleavage of enamines // Tetrahedron Lett. 1994. — Vol. 35. — P. 219−222.
- Kumar S., Wachtel E. J., Keinan E. Hexaalkoxytricycloquinazolines: new dis-cotic liquid crystals // J. Org. Chem. 1993. — Vol. 58. — P. 3821−3827.
- Xiong X.-D., Chen W.-X., Kuang Y.-Y., Chen F.-E. A Novel and Practical Synthesis of 2-Amino-5-hydroxypropiophenone // Org. Prep. Proced. Int. 2009. — Vol. 41.-P. 423−427.
- Fitzpatrick J. E., Milner D. J., White P. A Short and Economical Synthesis of 2,2,7,7-Tetramethyl-4-Octene -3,6-dione from 2-Furoic Acid and t-Butyl Chloride // Synth. Commun. 1982. — P. 489−494.
- Sharma S., Kundu B. Unprecedented SnCl2'2H20-mediated intramolecular cy-clization of nitroarenes via C-N bond formation: a new entry to the synthesis of cryptotackieine and related skeletons // Tetrahedron Lett. 2008. — Vol. 49. — P. 7062−7065.
- ИЗ Учускин M. Г., Молодцова H. В., Бутин А. В. Индолы из (2-нитроарил)дифурилметанов // Материалы II международной научной конференции «Новые направления в химии гетероциклических соединений». Же-лезноводск, 2011. — С. 92.
- Butin А. V., Smirnov S. К., Trushkov I. V. The effect of an N-substituent on the recyclization of (2-aminoaiyl)bis (5-tert-butyl-2-furyl)methanes: synthesis of 3-furylindoles and triketoindoles // Tetrahedron Lett. 2008. — Vol. 49. — P. 20−24.
- Tibiletti F., Simonetti M., Nicholas K. M., Palmisano G., Parravicini M., Imbesi F., Tollari S., Penoni A. One-pot synthesis of meridianins and meridianin analogues via indolization of nitrosoarenes // Tetrahedron. 2010. — Vol. 66. — P. 1280−1288.
- Murru S., Gallo A. A., Srivastava R. S. Gold-Catalyzed Synthesis of 3-Arylindoles via Annulation of Nitrosoarenes and Alkynes // ACS Catalysis. 2011. -Vol. l.-P. 29−31.
- Penoni A., Palmisano G., Zhao Y.-L., Houk K. N., Volkmann J., Nicholas K. M. On the Mechanism of Nitrosoarene-Alkyne Cycloaddition // J. Am. Chem. Soc. -2009.-Vol. 131.-P. 653−661.
- Pagar V. V., Jadhav A. M., Liu R.-S. Gold-Catalyzed Formal 3 + 3. and [4 + 2] Cycloaddition Reactions of Nitrosobenzenes with Alkenylgold Carbenoids // J. Am. Chem. Soc. 2011. — Vol. 133. — P. 20 728−20 731.
- Amarante G. W., Benassi M., Pascoal R. N., Eberlin M. N., Coelho F. Mechanism and synthesis of pharmacologically active quinolones from Morita-Baylis-Hillman adducts // Tetrahedron. 2010. — Vol. 66. — P. 4370−4376.
- Sun F., Zhao X., Shi D. An efficient one-step synthesis of 2-arylquinolin-4(lH)-ones with the aid of a low-valent titanium reagent // Tetrahedron Lett. 2011. — Vol. 52.-P. 5633−5635.
- Elming N., Clauson-Caas N. Transformation of 2-(Hydroxymethyl)-5-(aminomethyl)-furan into 6-Methyl-3-pyridinol // Acta Chem. Scand. 1956. — № 10.-P. 1063−1065.
- Yin B.-L., Lai J.-Q., Zhang Z.-R., Jianga H.-F. A Novel Entry to Spirofurooxin-doles Involving Tandem Dearomatization of Furan Ring and Intramolecular Friedel-Crafts Reaction // Adv. Synth. Catal. 2011. — Vol. 353. — P. 1961−1965.
- Yin B.-L., Lai J.-Q., Huang L., Zhang X.-Y., Ji F.-H Easy Access to Acetal-Spiroacetal-Enol Ethers by Tandem Dearomatization of a Furan Ring and Acetaliza-tion // Synthesis. 2012. — Vol. 44. — P. 2567−2574.
- Butin A. V., Smirnov S. K. Furan ring opening—indole ring closure: pseudooxi-dative furan ring opening in the synthesis of indoles // Tetrahedron Lett. 2005. -Vol. 46.-P. 8443−8445.
- Строганова Т. А., Бутин А. В. Синтез и некоторые превращения 5-(N-to-зиламинометил)фурфуриловых спиртов // Химия Гетероциклических Соединений. 2009. — №. 5. — С. 671−679.
- Yeung, J. М., Knaus Е. Е. Synthesis of 3,6-dihydro-l (2H)-pyridinyl derivatives with hyperglycemic activity // Eur. J. Med. Chem. 1986. — Vol. 21. — P. 181 — 186.
- Учускин M. Г., Молодцова H. В., Сердюк О. В., Бутин А. В. Новый эффективный метод синтеза 2-(фуран-2-ил)индолов // Материалы III международной конференции «Химия гетероциклических соединений». Москва, 2010. — С. 205.
- Butin A. V., Tsiunchik F. A., Abaev V. Т., Zavodnik V. E. A new simple route to the thieno2,3−6.indole ring system // Synlett. 2008. — № 8. — P. 1145−1148.
- Butin A. V., Uchuskin M. G., Pilipenko A. S., Tsiunchik F. A., Cheshkov D. A., Trushkov I. V. Furan ring-opening/indole ring-closure: Pictet-Spengler-like reaction of 2-(o-aminophenyl)fiirans with aldehydes // Eur. J. Org. Chem. 2010. — P. 920 926.
- Патент РФ № 2 409 564, МПК C07D 209/12. Способ получения 4-(1#-индо-лил)-бут-3-ен-2-она / Бутин А. В., Пилипенко А. С., Учускин М. Г. Заявка № 2 009 128 358/04 от 21.07.2009. Приоритет 21.07.09- Опуб.: 20.01.11, Бюл. № 2.
- Пилипенко А. С. Индолы из 2-(2-аминоарил)фуранов: Синтез и превращения в производные у-карболина: дис. канд. хим. наук: 02.00.03: защищена 2012. Краснодар. 2012.-145 с.
- Учускин М. Г., Пилипенко А. С., Бутин А. В. Новый синтез и превращения 3-(2-ацилвинил)-2-(гетеро)арилиндолов // Материалы XIV молодежной конференции по органической химии. Екатеринбург, 2011. — С. 240.
- Butin A. V., Uchuskin M. G., Pilipenko A. S., Serdyuk О. V., Trushkov I. V. Unusual reactivity of P-(3-indolyl)-a, P-unsaturated ketones. 2-Acetylvinyl group removal by phenylhydrazine hydrochloride // Tetrahedron Lett. 2011. — Vol. 52. — P. 5255−5258.
- Патент РФ № 2 439 056, МПК C07D 405/06. Способ получения 2 -арил (гетарил)-1Н-индолов. / Учускин М. Г., Пилипенко А. С., Молодцова Н.
- В., Бутин А. В.- Заявка № 2 010 127 792/04 от 05.07.2010. Приоритет 05.07.10- Опуб.: 10.01.12, Бюл.№ 1.
- Venkatesh G., Ila Н., Junjappa Н., Mathur S., Hush V. Rearrangement of Aryl-2-(l-N-methyl/benzyl-3-indolyl)cyclopropyl Ketones: A Serendipitous Route to 1H-Cyclopentac.carbazole Framework // J. Org. Chem. 2002. — Vol. 67. — P. 94 779 480.
- Chen H. G., Hoechstetter C., Knochel P., Mixed Copper Zinc 2-Amino Benzylic Organometallics as Efficient Reagents for the Synthesis of Heterocycles // Tetrahedron Lett. 1989. — Vol. 36. — P. 4795−4798.
- Kuethe J. Т., Davies I. W. Preparation of 2-arylindole-4-carboxylic amide derivatives // Tetrahedron. 2006. — Vol. 62. — P. 11 381−11 390.
- Rozhkov V. V., Kuvshinov A. M., Shevelev S. A. Interaction of 2,4,6-trinitrotoluene and its analogues with aldehedes. Synthesis of benzoannelated heterocycles from the products of condensation. // Synth. Comm. 2002. — Vol. 32. — P. 1465−1474.
- Rossi E., Ab biati G., Ca nevari V., Celen tano G., Magr i E. 2-Trifluoromethanesulfonyloxyindole-l-carboxylic Acid Ethyl Ester: A Practical Intermediate for the Synthesis of 2-Carbosubstituted Indoles // Synthesis. 2006. — P. 299−304.
- Fuwa H., Sasaki M. Synthesis of 2-Substituted Indoles and Indolines via Suzuki-Miyaura Coupling/5-endo-trig Cyclization Strategies // J. Org. Chem. 2009. — Vol. 74.-P. 212−221.
- Вайсбергер А., Проскауэр Э., Риддик Дж. Органические растворители. Физические свойства и методы очистки. -М.: Изд-во иностр. лит. — 1958. 518 с.
- Золотов Ю. А. Основы аналитической химии: В 2 книгах. М.: Высшая школа. — 2004. Книга 2: Методы химического анализа. — 503 с.
- Накасини К. Инфракрасные спектры и строение органических молекул. -М.: Мир.-1965.-216 с.
- Эмсли Д., Финей Д.,. Сатклиф JI. Спектроскопия ЯМР высокого разрешения. -М.: Мир, 1968.-Т.1.-326 с.
- Гордон А., Форд Р. Спутник химика. М.: Мир, 1976. — 331 с.
- Ионин Б. И., Ершов Б. А. ЯМР-спектроскопия в органической химии. М., 1967.-328 с.
- Лебедев А. Т. Масс-спектрометрия в органической химии. М: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2003. — 493 с.
- Джонсон Р. Руководство по масс-спектрометрии для химиков-органиков. — М.: Мир, 1975.-236 с.